AT165550B - Verfahren zur Darstellung von d(+)-Panthothensäure - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von d (+)-Pantothensäure 
Die Spaltung der   racemischen   Pantothensäure in die optisch reinen Antipoden durch fraktionierte Kristallisation der Chininsalze ist bereits versucht worden (Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 73 [1940] Seite 971). Aus den in der erwähnten Veröffentlichung angegebenen physikalischen Konstanten geht hervor, dass die Trennung der Chininsalze der d   (+)-und 1 ()-   Pantothensäure nicht gelungen ist. Während dort der Schmelzpunkt des 1   (-)-pantothensauren   Chinins mit 165-167  angegeben ist, liegt dieser bei 183 . Die spezifische Drehung dieses Chinin- 
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 tothensäure liegt nicht, wie in der Veröffentlichung angegeben, bei 148-152 , sondern bei   136-137".   



   Es wurde nun gefunden, dass die Spaltung der racemischen Pantothensäure über die Chininsalze dadurch erreicht werden kann, dass das Chininsalz der racemischen Pantothensäure zunächst aus Äthylalkohol umkristallisicrt wird. Dabei scheidet sich das Chininsalz der 1   (-)-Pantothen-   säure in feinen, filzigen Nädelchen vom Schmelzpunkt   183'ab.   Eine weitere Kristallisation dieses Salzes wird durch Einengen und Abkühlen der Mutterlauge auf 0 erreicht.

   Durch die Abtrennung des grössten Teiles des 1   (-)-pantothen-   sauren Chinins wird in der Mutterlauge das Chininsalz der d   (+)-Form   stark angereichert, so dass dieses nach dem Abdampfen des Alkohols aus Aceton in farblosen Nadeln vom Schmelz- 
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 und 1   (-)-Form.   Man kann daraus nochmals reines d   (.) -pantothensaures   Chinin gewinnen, wenn man das Aceton abdampft und den Rückstand aus Alkohol umkristallisiert. Dabei scheidet sich wieder reines 1   (-)-pantothensaures   Chinin ab. In der alkoholischen Mutterlauge herrscht die d (+)-Form vor. Die Mutterlauge wird eingedampft und der Rückstand mit Aceton behandelt. 
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 stellung der d (+)-Pantothensäure aus dem d (-t-)pantothensauren Chinin verfährt man in üblicher Weise. 



   Beispiel : 54-5 Teile d, 1-pantothensaures Barium werden in 150 Raumteilen Alkohol unter Erwärmen gelöst. Diese Lösung wird mit einer heissen Lösung von etwa 77 Teilen Chininsulfat in 200   Ratunteilen   Alkohol versetzt. Die vom Bariumsulfat durch Zentrifugieren befreite klare Lösung, die weder Barium noch Schwefelsäure enthält, wird auf ein Volumen von 200 Raumteilen eingedampft und dann stehen gelassen. Die ausgefallenenen Kristalle werden nach einiger Zeit abgesaugt. Man erhält etwa 18 Teile Chininsalz 
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 weitere Mengen 1 (-)-pantothensaures Chinin abgetrennt. Insgesamt werden etwa 47 Teile dieses Salzes erhalten.

   Dann werden die Mutterlaugen zur Trockne eingedampft und der Rückstand in etwa 100 Raumteilen Aceton gelöst, worauf sich nach einiger Zeit das Chininsalz der d   (+) -Pantothensäure   in farblosen Nadeln vom Schmelzpunkt 135-137 und einer spezifischen 
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 Wasser) abscheidet. Die Ausbeute beträgt etwa 31 Teile. Aus der Mutterlauge werden durch Wiederholen des Verfahrens weitere Mengen gewonnen. 



   Das d (+)-pantothensaure Chinin wird in Wasser gelöst und mit Barytwasser phenolphthalein-alkalisch gemacht. Das dabei ausfallende Chinin wird durch Ausschütteln mit Chloroform und Äther entfernt und das Barium mit Schwefelsäure gefällt. Nach der Abtrennung des Bariumsulfates wird die d (-)-Pantothensäure durch Eindampfen im Vakuum als Sirup erhalten. 

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Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : EMI1.6 säure aus dem Chininsalz der racemischen Pantothensäure, dadurch gekennzeichnet, dass man die Ausgangsverbindung aus Äthylalkohol umkristallisiert, das auskristallisierte Chininsalz der Pantothensäure abtrennt) aus dem nach dem Abdampfen der Mutterlauge verbleibenden Rückstand das Chininsalz der d (+)-Pantothensäure durch Kristallisation aus Aceton gewinnt und daraus in üblicher Weise die Pantothensäure herstellt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.