AT160900B - Verfahren zur Darstellung neuer Aminofettsäureamide bzw. deren quartären Ammoniumsalze - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung neuer   Aminofettsaureamide   bzw. deren quartären Ammoniumsalze 
Im   Stammpatent     Nr. 160   370 ist ein Verfahren zur Darstellung neuer Aminofettsäureamide bzw. deren quartären Ammoniumsalze geschützt, das darin besteht, dass man leicht austauschbares Halogen enthaltende Halogenfettsäureamide der allgemeinen Formel RR'N-OC Cn 
 EMI1.1 
 als 6 C-Atomen und R' einen Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest bedeutet) auf aliphatische, aromatisch-aliphatische hydroaromatische bzw. aromatische Amine oder Ringstickstoffbasen einwirken lässt, wobei im Falle der Anwendung sekundärer oder tertiärer Amine diese durch 
 EMI1.2 
 gegebenenfalls auch in üblicher Weise in Salze übergeführt. 



   Bei der weiteren Bearbeitung des Verfahrens des Stammpatentes wurde gefunden, dass man ebenfalls wertvolle neue Verbindungen erhält, wenn man   Halogenfettsäureamide   der allgemeinen Formel   Hal. Cn H2n # C O # N R R'   (worin n = 1, 2 oder 3, R = Wasserstoff, einen 
 EMI1.3 
 Hydroxylgruppen substituiert sein können, Aralkyl-, Aryl- oder Cycloalkylreste, welche beliebig substituiert sein können, besetzt sind. 



   Die gleichen Verbindungen werden auch erhalten, wenn man zur Umsetzung Ammoniak, primäre oder sekundäre Amine verwendet, die keinen   gesättigten   oder ungesättigten Alkylrest mit mehr als 6 C-Atomen enthalten. verwendet und in die erhaltenen Aminofettsäure- 
 EMI1.4 
 man Halogenfettsäuren oder die entsprechenden Halogenfettsäurechloride auf primäre oder   sekundäre Amine   der Formel R R' N (wobei R Wasserstoff. einen Alkylrest mit weniger als 6 C-Atomen. einen Aralkyl- oder Arylrest und R'die gleichen Kohlenwasserstoffreste oder einen Cycloalkylrest bedeuten) einwirken lässt. 
 EMI1.5 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 Alkylrest mit mehr als    6 C-Atomen vorhanden ist.   dieser, wie schon erwähnt, bei Gelegenheit der Alkylierung eingeführt werden muss. 



   Der Atkylrest mit mehr als 6    C-Atömen,, dessen   Anwesenheit in den   Andnofettsäure-   amiden Bedingung ist. entspricht demjenigen der durch Reduktion der natürlich vorkommenden Fette, öle, Harze und Naphthensäuren erhältlichen höheren Alkohole. 



   Diese neuen stickstoffhaltigen Verbindungen sind mit Ausnahme der quartären Verbin-   dungeon-ales   Basen meist leicht im Vakuum destillierbare Ole, die in Wasser schwer oder unlöslich sind. Sie lassen sich nach den für Ammoniakderivate allgemein üblichen Methoden in wasserlösliche Stoffe überführen. Mit anorganischen oder organischen Säuren entstehen   Salze, z. B. Chlorhydrate, Sulfate, Phosphate, Silicofluoride, Formiate, Monochloracetate,   Oxalate, Citrate, Tartrate. 



   Die neuen   Aminofettsäureamide   können für die gleichen Verwendungszwecke wie die nach dem Verfahren des Stammpatentes erhältlichen Verbindungen verwendet werden. 



   Beispiel 1 : i   Mol. Chloressigsäuredimethylamid wird   mit etwas mehr als 2 Mol. Dodecylamin kondensiert, die überschüssige Base abgetrennt und das Dodecyl-amino-essigsäure-dime-   thylamid, ähnlich   wie in den Beispielen des Stammpatentes angegeben, isoliert und allenfalls   destilliert. (Unter #Dodecyl# wird das Alkylradikal, welches   dem technischen     Dodecyl-     alkohol  ,   das ist dem ans Kokosöl gewonnenen Gemisch der   höhermolekularen   Alkohole. he-   kannt   als technischer   Dodecylalkohol, entspricht, verstanden.)  
Die erhaltene Base kann ebenfalls, wie im Stammpatent näher angegeben ist, in Salze oder quartäre   Verbindungen übergeführt werden.   



   Statt des Dimethylamids kann man im vorliegenden Falle auch andere primäre oder sekundäre, aliphatische und aromatische Basen verwenden, beispielsweise Methylamin. Diäthylamin, Anilin, seine'Homologen oder Monoalkyl-, -aryl- oder -aralkylsubstitutionsprodukte und deren Halogen-, Hydroxy- oder Carboxylderivate, wie   Äthylanilin,     N-Methyl-3-chlor-   anilin, Benzylamin, Diphenylamin. An Stelle des Dodecylamins können Dodecylanilin oder dessen Äquivalente, wie sie im Stammpatent aufgeführt sind, angewendet werden. 



   Durch Behandlung mit den üblichen substituierten, unsubstituierten oder halogen- und (oder) hydroxylsubstituierten Alkylierungs- und Aralkylierungsmitteln lassen sich die ent- 
 EMI2.2 
 
Statt des Dodecylalkohols bzw. seiner Mineralsäureester kann zur Darstellung des als Ausgangsmaterial dienenden Alkylamins jedes beliebige andere aus natürlichen Fetten und Wachsen durch Reduktion erhaltene Alkoholgemisch   verwende werden.   Ebenso lassen sich die   Mineralsäureestcr   der einzelnen, isolierten, höheren Alkohole verwenden, wie beispielsweise des Cetyl-, Ceryl-, Octadecyl- oder Oleinalkohols. 



     Beispiel 2 : 10. 3   g nach üblichen Methoden dargestelltes   Dimethylamino-essigsäure-äthyl-   
 EMI2.3 
 Beispiel t des Stammpatentes angegebenen Methoden aufgearbeitet. 



   An Stelle der zur Herstellung des im obigen Beispiel als Ausgangsstoff dienenden Aminofettsäureamids verwendeten beiden aliphatischen Amine können auch andere aliphatische oder teilweise aromatische, primäre oder sekundäre Amine angewendet werden, wie z. B. Dläthyl- 
 EMI2.4 
 amid. 



   Statt des   Dodecylbromids können   auch andere Mineralsäureester höhermolekularer Alkohole oder deren Gemische verwendet werden, so   L.   B. die vom Otein-, Cetyl-, Octadecylalkohol ableitbaren Verbindungen. Ferner lassen sich an Stelle der in den vorhergehenden Beispielen verwendeten   Chloressigsäurederivate   z. B. auch   ss-Chlorpropionsäure- bzw. &gamma;-Chlorbutter-   säureabkömmlinge verwenden. Die entstehenden Umsetzungsprodukte besitzen allgemein die   gleichen oder sehr ähnliche Eigenschaften.   

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE : EMI2.5 <Desc/Clms Page number 3> weniger als 6 C-Atomen bzw. einen Aralkyl- oder Arylrest R' D@@gleichen Kohlenwasserstoff- reste oder einen Cycloalkylrest bedeuten) und anderseits Amine verwendet, welche einen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit mehr als 6 C-Atomen enthalten und deren übrige N-Valenzen durch Wasserstoff, Alkylradikale, die gegebenenfalls durch Halogen oder Hydr- oxylgruppen bzw. durch Halogen und Hydroxylgruppen substituiert still können, Aralkyl-, Aryl-oder Cycloalkylreste, welche beliebig substituiert sein können, besetzt sind.

   2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, däB man zur Umsetzung mit den Halogenfettsäureamiden Ammoniak oder primäre oder sekundäre Amine verwendet, welche keinen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit mehr als 6 C-Atomen enthalten, und in die erhaltenen Aminofettsaureamide den erforderlichen höhermolekularen Alkylrest durch Nachalkylierung einführt.