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Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten.
Es wurde gefunden, dass man Kondensationsprodukte mit wertvollen technischen Eigenschaften erhält, wenn man die in bekannter Weise durch Umsetzung von Alkylenoxyden mit Ammoniak, aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren im Molekularverhältnis 1-3 : 1 erhältlichen Produkte mit Harnstoff, Thioharnstoff oder Guanidin bzw. deren N-Alkylderivaten, z. B. N. N'-Diäthylharnstoff, N-Isopropylharnstoff, Methylguanidin, umsetzt. Schon bei Temperaturen, die nur wenig über dem
Schmelzpunkt des Harnstoffs, Thioharnstoffs bzw. Guanidins liegen, beginnt eine lebhafte Ammoniakabspaltung, welche mit der fortschreitenden Kondensation parallel geht. Man arbeitet am erfolgreichsten, wenn man die Reaktion bei Temperaturen zwischen etwa 70 und 200 , insbesondere zwischen 100 und 150 , ausführt.
Die Umsetzung ist als vollständig anzusehen, wenn die Ammoniakentwicklung nachlässt oder aufhört.
Die so erhaltenen neuen Kondensationsprodukte, über deren Konstitution keine genauen Angaben gemacht werden können, stellen wasserlösliche viskose Flüssigkeiten bis zähe Harze dar, welche die wertvollen Eigenschaften der oxyalkylierten Ausgangsprodukte auf manchen Gebieten in bedeutend gesteigertem Masse zeigen. Sie können mit Vorteil zu den verschiedensten Zwecken, beispielsweise als Reinigung-, Schaum- oder Emulgiemngsmittel für Fette, Wachse und Kohlenwasserstoffe, als
Schlichte für Kunstseiden, als Hilfsmittel in der Textildruckerei und färberei sowie als Schädlings- bekämpfungsmittel verwendet werden.
Beispiel 1 : 600 Gewichtsteile 2-Aminoäthanol- (1) werden mit 600 Gewichtsteilen Harnstoff zwei Stunden auf 160-1700 erhitzt, Unter lebhafter Ammoniakentwicklung entsteht ein halbfestes amorphes Kondensationsprodukt, das in Wasser leicht löslich ist und mit Vorteil als Emulgierungmittel und Durehfärbemittel Verwendung finden kann.
Beispiels : 942 Gewichtsteile des Umsetzungsproduktes von l Mol Olsäure mit 15 Mol Äthylen- oxyd werden mit 76 Gewichtsteilen Thioharnstoff 1% Stunden unter Rühren auf 160-1650 erhitzt.
Die Kondensation erfolgt unter Ammoniakabspaltung ; es entsteht ein amorphes Kondensationsprodukt, welches als Pflanzenschutzmittel Verwendung finden kann.
Beispiel 3 : 400 Gewichtsteile des Umsetzungsproduktes von 1 Mol Äthylendiamin mit 1 Mol Propylenoxyd werden mit 198 Gewichtsteilen Guanidin 1 Stunde auf 140-1450 erhitzt. Unter lebhafter Ammoniakabspaltung bildet sich ein amorphes Kondensationsprodukt, welches sich vorteilhaft beim Drucken mit Küpenfarbstoffen verwenden lässt.
Beispiel 4 : 104 Gewiehtsteile des Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Harnstoff und 1 MolÄthylen- oxyd werden mit 88 Gewichtsteilen N-Äthylharnstoff 1% Stunden auf 135-1400 unter Rühren erhitzt.
Unter Ammoniak-und Wasserabspaltung bildet sich ein amorphes Kondensationsprodukt, welches als Durchfärbemittel bzw. in der Färberei Verwendung finden kann.
Beispiel 5 : 120 Gewichtsteile Trimethylenglykol-mono- [P-oxyäthyl]-äther (HO. CH,. CH,.
CH2. O. CH2. CH2. OH) werden mit 73 Gewichtsteilen N-Methylguanidin unter Rühren eine Stunde bei 135-1400 gehalten. Unter Ammoniakabspaltung bildet sich ein wasserlösliches dickflüssiges viskoses Umsetzungsprodukt, welches als Schlichte für Kunstseide angewendet werden kann.
Beispiel 6 : 314 Gewichtsteile des durch Umsetzung von 1 Mol Sorbit mit 3 Mol Äthylenoxyd bei 1000 erhaltenen Produktes werden mit 306 Gewichtsteilen N-Isopropylharnstoff 1% Stunden bei 140-1450 gehalten. Unter Ammoniak-und Wasserabspaltung bildet sich ein dickflüssiges Umsetzungsprodukt, das als Reinigungs- und Emulgierungsmittel vorteilhaft Verwendung finden kann.
Beispiel 7 : 357 Gewichtsteile des Umsetzungsproduktes von 1 Mol Äthylendiamin mit 1 Mol Propylenoxyd werden mit 180 Gewichtsteilen Harnstoff 1% Stunden auf 140-1450 erhitzt. Unter lebhafter Ammoniakabspaltung bildet sich ein amorphes Kondensationsprodukt, welches sich vorteilhaft beim Drucken mit Küpenfarbstoffen verwenden lässt.
Beispiel 8 : 312 Gewichtsteile des Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Harnstoff und 1 Mol Äthylenoxyd werden mit 180 Gewichtsteilen Harnstoff 1% Stunden unter Rühren auf 150-1550 erhitzt.
Unter Ammoniakabspaltung bildet sich ein amorphes Kondensationsprodukt, welches als Durchfärbemittel in der Färberei Verwendung finden kann.
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