AT334627B - Verfahren zur herstellung von formaldehyd-harnstoff- melamin-kondensationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur herstellung von formaldehyd-harnstoff- melamin-kondensationsprodukten

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AT334627B
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Hubert Dr Czepel
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Chemie Linz Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/26Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
    • C08G12/34Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds and acyclic or carbocyclic compounds
    • C08G12/36Ureas; Thioureas
    • C08G12/38Ureas; Thioureas and melamines

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  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Kondensationsprodukte von Harnstoff oder Melamin mit Formaldehyd werden in der kunststoff-und holzverarbeitenden Industrie häufig eingesetzt,   z. B.   bei der Beschichtung von Oberflächen, beim Formpressen, bei der Verleimung von Holzmaterialien usw. Dabei sind Harnstoff-Formaldehydharze billiger als Melamin-Formaldehydharze, finden aber wegen der geringeren Beständigkeit der Fertigprodukte gegenüber Wasser und Feuchtigkeit nur eine entsprechend eingeschränkte Verwendung. 



   Es ist bekannt, dass sich die Wasserbeständigkeit von Harnstoff-Formaldehydharzen erheblich verbessern lässt, wenn man im Festharz einen Melamingehalt von etwa 15 bis etwa 40 Gew.-% einstellt. Die Lagerbeständigkeit und Verarbeitbarkeit solcher Harze war aber gegenüber reinen Harnstoff-Formaldehydharzen oder solchen mit einem geringeren Melamingehalt bisher auf wenige Tage oder höchstens Wochen beschränkt. 



   Allgemein kann nun die Herstellung solcher Harze entweder durch gemeinsame Kondensation aller Bestandteile   (brit. Patentschrift Nr. 683, 630,   USA-Patentschrift Nr. 2, 797, 206) oder durch Herstellung eines Vorkondensates von Harnstoff und Formaldehyd und anschliessende Zugabe des Melamins erfolgen, (USA-Patentschrift Nr. 2, 898, 324). Die Kondensation beider Stufen wird hiebei in einem pH-Bereich zwischen 6 und 10 durchgeführt. Alle so erhaltenen Harze lassen an Stabilität zu wünschen übrig, so dass der Zusatz von Stabilisierungsmitteln empfohlen wird. Diese Stabilisatoren, die gemäss USA-Patentschrift Nr. 2, 797, 094 Methanol, 
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 durch Verdunstung stören bzw. nicht rückgewonnen werden können und durch den Zusatz von
Amidosulfonsäurensalzen der hydrophile Charakter des Harzes in unerwünschter Weise erhöht wird. 



   Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass für die Herstellung von Formaldehyd-Harnstoff-   - Melaminharzen erhöhter   Lagerstabilität derartige Zusätze überflüssig sind, wenn bereits bei der Herstellung folgende Bedingungen erfüllt werden. Erstens darf der Formaldehydanteil des Harzes einen gewissen Wert nicht überschreiten. Zweitens darf bei der Vorkondensation von Harnstoff und Formaldehyd, die im schwach sauren
Bereich verläuft, ein relativ niedriger, durch entsprechende Viskositätsmessungen feststellbarer maximaler
Kondensationsgrad nicht überschritten werden und drittens muss bei dem anschliessenden Zusatz von Melamin zu diesem Vorkondensat ein ganz bestimmter relativ enger, schwach alkalischer pH-Bereich nicht nur vor der
Melaminzugabe eingestellt, sondern auch bis zur Beendigung der Reaktion beibehalten werden. 



   Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von Formaldehyd-Harnstoff- - Melamin-Kondensationsprodukten erhöhter Lagerstabilität durch Herstellung eines Formaldehyd-Harnstoff-Vor- kondensates und anschliessende Zugabe von Melamin, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Formaldehyd und Harnstoff im molaren Verhältnis Formaldehyd :

   Harnstoff 1, 7 bis 2, 3 : 1 maximal bis zu einem
Kondensationsgrad vorkondensiert, der nach DIN 53211, gemessen bei einem Feststoffgehalt zwischen 48 und
51 Gew.-%, einer Auslaufzeit von maximal 15 sec entspricht, anschliessend den pH-Wert auf 9, 0 bis 10, 0 erhöht, dann 0, 15 bis 0, 6 Mol Melamin pro Mol Harnstoff zusetzt und erforderlichenfalls unter Abdestillieren von Wasser bis zum Erreichen des gewünschten Feststoffgehaltes bei gleichzeitiger Beibehaltung des vor der Melaminzugabe eingestellten pH-Bereiches die Kondensation zu Ende führt. 



   Beträgt das molare Formaldehyd-Harnstoffverhältnis mehr als 2, 3 : 1 leidet die Lagerbeständigkeit. Bei tieferen Werten als 1, 7 : 1 nimmt die Vernetzungsfähigkeit des Harzes zu stark ab. Die für die unkondensierte
Formaldehyd-Harnstofflösung ermittelte Viskosität liegt bei etwa 10, 5 bis 12 sec. Für die praktische Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens ist es günstig, bei höheren Temperaturen, da damit kürzere
Reaktionszeiten erzielt werden. Arbeitet man bei tieferen Temperaturen muss eine schwerere Löslichkeit des
Melamins berücksichtigt werden. Auch höhere Temperaturen als 1000C sind anwendbar, jedoch wegen der Notwendigkeit der Anwendung von Überdruck weniger empfehlenswert. 



   Die Vorkondensation wird bevorzugt im schwach sauren Bereich, zweckmässigerweise bei pH-Werten zwischen 4 und 6 durchgeführt. Da es erfindungswesentlich ist, den geforderten Vorkondensationsgrad nicht zu überschreiten, sind tiefere   pl-rwerte,   bei denen die Vorkondensation zu rasch vor sich geht, weniger empfehlenswert, da es dann schwer ist, die Reaktion rechtzeitig zu bremsen. Prinzipiell sind aber bei entsprechenden Vorsichtsmassnahmen auch diese niedrigen   pro-bereiche   anwendbar. 



   Der   pffwert,   der vor der Zugabe von Melamin einzustellen ist, beträgt besonders bevorzugt 9 bis 10. 



   Günstig ist es, die erfindungsgemäss hergestellten Formaldehyd-Harnstoff-Melaminkondensate auf einen Feststoffgehalt um 60% zu bringen, das Verfahren ist darauf jedoch nicht beschränkt. 



   Feststoffgehalte wie die des Endproduktes oder des Vorkondensates können auf übliche Weise über den jeweiligen Gewichtsverlust während der zweistündigen Trocknung bei 1200C bestimmt werden. Sie hängen von der Konzentration der mit dem Harnstoff eingesetzten Formaldehydlösung und der zugesetzten Melaminmenge ab. 



   Wird der Melamingehalt in den gegenständlichen Harzen unter 0, 15 Mol je Mol Harnstoff gesenkt, so wirkt sich dies nicht nachteilig auf die Lagerbeständigkeit aus, jedoch entspricht die Wasserbeständigkeit des Produktes oft nicht mehr. Eine Erhöhung des Melamingehaltes über die erfindungsgemässe Grenze hat eine nachteilige Wirkung auf die Lagerbeständigkeit. 



   Bei der Einstellung des Feststoffgehaltes des Vorkondensates ist darauf Bedacht zu nehmen, dass bei 

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 geringerem Feststoffgehalt auch die maximal tolerierbare Auslaufzeit des Vorkondensates geringer ist, was sich von Fall zu Fall leicht ermitteln lässt. 



     . Ganz   entscheidend für den Erfolg des Verfahrens ist es, den erfmdungsgemässen PH-Bereich bis zum Ende der Kondensation laufend zu überprüfen und einzuhalten. Nur so ist der erfindungsgemässe Effekt gesichert. 



  Sowohl Abweichungen nach unten als auch nach oben bewirken eine Verringerung der Lagerstabilität. 



   Die nachstehenden Beispiele sollen das erfindungsgemässe Verfahren näher erläutern. 



     Beispiel l :   Herstellung eines Harzes mit einem Molverhältnis von F : H : M = 2 : 1 : 0, 25 
 EMI2.1 
 
Neutralisierung einer entsprechenden Probe auf PH 7 und Abkühlung auf   20 C   einer Auslaufzeit nach   DIN53211   von etwa 13 sec. Nun stellt man durch Natronlaugenzusatz auf PH =9, 0 und trägt unter Rühren
94, 5 g Melamin ein. Das Melamin löst sich bereits nach kurzer Zeit. Nach dem Klarwerden der Lösung hält man für den folgenden Zeitabschnitt der Aufkonzentrierung den PH der Lösung durch laufenden Zusatz von
Natronlauge konstant auf 9, 2. Dabei werden unter Rühren   114 ml   Wasser aus dem Harz abdestilliert. Der gesamte Ansatz wird anschliessend innerhalb einer Stunde auf   20 C   abgekühlt.

   Das Endprodukt hat einen
Feststoffgehalt von 60, 0% und bleibt 2 Monate verarbeitbar. 



     Beispiel 2 :   Herstellung eines Harzes mit einem Molverhältnis von F : H : M = 2 : 1 : 0, 5
Man geht vorerst so wie in Beispiel 1 vor. Nachdem man die Vorkondensation des Harnstoffes beendet hat und auf PH = 9, 0 eingestellt hat, trägt man in diesem Fall   189,     0 g   Melamin unter Rühren ein und lässt 5 min reagieren. Bei PH = 9, 2 (konstant) destilliert man 70 ml Wasser aus dem Harz ab und kühlt dann innerhalb 1 h auf   200C   ab. Feststoffgehalt 61, 1%. Das Harz bleibt etwa 2 Monate lang verarbeitbar. 



     Beispiel 3 :   Herstellung eines Harzes mit einem Molverhältnis von F : H : M = 2 : 1 : 0, 25 unter Verwendung von Formurea. 



     315, 5 g   Formurea (Zusammensetzung : 57% Formaldehyd, 23% Harnstoff, 20% Wasser) werden bei   200C   unter Rühren mit 107, 4 g Harnstoff und 136, 6 g Wasser versetzt. Nach Auflösung des Harnstoffs wird innerhalb von 30 min auf Rückflusstemperatur erwärmt. Nun stellt man den PH-Wert der Lösung durch Zugabe von Ameisensäure auf 5, 5 und kondensiert so lange bei Rückflusstemperatur, bis der Trübungspunkt des heissen Harzes erreicht ist (ein Tropfen heisse Harzlösung ergibt bei Eintragen in   dest.   Wasser von   200C   eine beginnende Trübung), was etwa 10 min dauert. Eine Bestimmung der Auslaufzeit ergab einen Wert von etwa 13 sec. 



  Anschliessend wird der PH-Wert durch Zugabe von Natronlauge auf 10, 0 gestellt. Unter Rühren trägt man bei   Rückflusstemperatur 94, 5 g Melamin ein und kondensiert 15 min lang. Der PH-Wert der Harzlösung fällt dabei auf etwa 9. Man kühlt nun den gesamten Ansatz innerhalb 1 h auf 200C ab. Der Feststoffgehalt beträgt 60, Wo.    



  Das Harz bleibt 2 Monate lang verarbeitbar. 



     Beispiel 4 :   Herstellung eines Harzes mit einem Molverhältnis von   F : H : M = 2, 2 : 1 : 0, 5   unter Verwendung von Formurea. 



     347, 7   g Formurea (Zusammensetzung : 57% Formaldehyd, 23% Harnstoff, 20% Wasser) werden bei   200C   unter Rühren mit 195, 0 g Wasser und 100, 2 g Harnstoff versetzt. Nach Auflösung des Harnstoffs wird innerhalb von 30 min auf Rückflusstemperatur erwärmt. Nun stellt man den PH-Wert der Lösung durch Zugabe von Ameisensäure auf 5, 5 und kondensiert 10 min lang bei Rückflusstemperatur. Die Auslaufzeit beträgt zu diesem Zeitpunkt von Natronlauge auf 9, 0 gestellt. Unter Rühren trägt man bei Rückflusstemperatur 189, 0 g Melamin ein und kondensiert 30 min lang, wobei der   PH-Wert   durch laufende Zugabe von Natronlauge konstant auf 9, 2 gehalten wird. Der gesamte Ansatz wird anschliessend innerhalb einer Stunde auf   20 C   abgekühlt.

   Das Endprodukt hat einen Feststoffgehalt von 59, 8% und bleibt 2 Monate verarbeitbar. 

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Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von Formaldehyd-Harnstoff-Melamin-Kondensationsprodukten erhöhter Lagerstabilität durch Herstellung eines Formaldehyd-Harnstoff-Vorkondensates und anschliessende Zugabe von EMI2.2 <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1
AT947674A 1974-11-26 1974-11-26 Verfahren zur herstellung von formaldehyd-harnstoff- melamin-kondensationsprodukten AT334627B (de)

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