AT130641B - Verfahren zur Darstellung von in der Aminogruppe substituierten 2-Aminoimidazoldihydriden-(4.5). - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von in der Aminogruppe substituierten 2-Aminoimidazoldihydriden-(4.5).Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung von in der Aminogruppe substituierten 2-Aminoimidazoldihydriden- (4. 5). Es wurde gefunden, dass man leicht und in guter Ausbeute zu 2-Aminoimidazoldihydriden- (4. 5) gelangt, welche in der Aminogruppe durch mindestens einen aromatischen oder hydroaromatischen Rest substituiert sind, wenn man Salze der S-Alkyläther von 2-Mercaptoimidazoldihydriden- (4. 5) (Äthylenisothioharnstoffen) unter Ausschluss von Wasser in Gegenwart oder Abwesenheit von Verdünnungsmitteln mit Aminen der allgemeinen Formel HN. R'R" (worin R'einen aromatischen oder hydroaromaischen Rest, R"einen ebensolchen bzw. einen aliphatischen Rest oder Wasserstoff bedeutet) auf über 1000 liegende Temperaturen erhitzt. Die Umsetzung verläuft nach der folgenden, allgemeinen Gleichung : EMI1.1 Es ist zwar schon bekannt, offene S-Alkylisothioharnstoffäther in wässeriger Lösung mit aliphatischen Aminen in Guanidine überzuführen (C. 1908, I, 1467) ; die bekannte Arbeitsweise führt jedoch bei Verwendung der oben angegebenen Ausgangsstoffe nicht zur Bildung von Guanidinen. Die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Basen sind in organischen Lösungsmitteln mit Ausnahme von Äther sehr leicht löslich ; sie lösen sich in Wasser mit stark alkalischer Reaktion. Die Basen sollen als Zwischenprodukte für die Darstellung von Farbstoffen und Färbereihilfsprodukten Verwendung finden. Beispiel 1 : 50 Gewichtsteile S-Methyläthylenisothioharnstoffjodhydrat (aus Äthylenthioharnstoff und Jodmethyl, F = 137 [aus Sprit umkrist.]) und 44 Gewichtsteile p-Toluidin werden in 250 Gewichtsteilen Amylalkohol gekocht, bis die Mercaptanentwicklung beendet ist, dann mit Wasserdampf destilliert und aus dem filtrierten Destillationsrückstand durch Zusatz von Alkalilauge das 2- [p-Tolyl- amino]-imidazoldihydrid- (4. 5) gefällt. Von anhaftendem p-Toluidin kann es durch Waschen mit Äther befreit werden ; es kristallisiert aus Wasser in langen Nadeln vom F = 133-134 . Das in analoger Weise dargestellte 2-Phenylaminoimidazoldihydrid- (4. 5) bildet aus Wasser umkristallisiert weisse Blättchen, die bei 1220 schmelzen. Das mittels Methylanilin dargestellte 2-[N. N- Phenylmethylamino ]-imidazoldihydrid- (4. 5) schmilzt bei 131 . Das unter Verwendung von Cyclohexylamin hergestellte 2-Cyclohexylaminoimidazoldohydrid- (4. 5) schmilzt aus Chlorbenzol umkristallisiert bei 102 . Sämtliche Verbindungen bilden schwerlösliche Pikrate. Beispiel 2 : 100 Gewichtsteile Äthylenthioharnstoff werden mit 125 Gewichtsteilen Dimethylsulfat in 250 Gewichtsteilen Alkohol unter Kühlung verrührt bis alles gelöst, ist der Sprit abgedampft und der Rückstand mit 500 Gewichtsteilen p-Toluidin auf 130 unter Rühren erhitzt, bis die Mereaptan- entwicklung beendet ist. Die weitere Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1 ; das erhaltene Produkt ist identisch mit dem nach Beispiel 1 dargestellten. Zu demselben Produkt gelangt man auch, wenn man in diesem Beispiel das Dimethylsulfat durch die äquivalente Menge Diäthylsulfat ersetzt. Auf analoge Weise kann man die Reaktion mit andern Aminen, z. B. Cyclohexylanilin, ru¯ odeur ss-Naphthylamin usw., ausführen. Die neuen Verbindungen stellen wertvolle Produkte für die pharmazeutische und Farbstoffchemie sowie Hilfsstoffe für die Färberei dar. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung vonin derAminogruppe substituierten 2-Aminoimidazoldihydriden- (4. 5), dadurch gekennzeichnet, dass man Salze der S-Alkyläther von 2-Mercaptoimidazoldihydriden- (4. 5) unter Ausschluss von Wasser mit Aminen der allgemeinen Formel HN. R'R" (worin R'einen aromaischen oder hydroaromatisehen Rest, R"einen ebensolchen bzw. einen aliphatisehen Rest oder Wasserstoff bedeutet) in Gegenwart oder Abwesenheit von Verdünnungsmitteln auf über 1000 liegende Temperaturen erhitzt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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Also Published As
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| CH141329A (de) | 1930-07-31 |
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