AR055993A1 - Proceso para producir 3-oxo-pregnano-21,17-carbolactonas, asi como 3-oxo-pregn-4-eno-21,17-carbolactonas por oxidacion del correspondiente 17-(3-hidroxipropil)-3,17-dihidroxiandrostano - Google Patents
Proceso para producir 3-oxo-pregnano-21,17-carbolactonas, asi como 3-oxo-pregn-4-eno-21,17-carbolactonas por oxidacion del correspondiente 17-(3-hidroxipropil)-3,17-dihidroxiandrostanoInfo
- Publication number
- AR055993A1 AR055993A1 ARP060103115A ARP060103115A AR055993A1 AR 055993 A1 AR055993 A1 AR 055993A1 AR P060103115 A ARP060103115 A AR P060103115A AR P060103115 A ARP060103115 A AR P060103115A AR 055993 A1 AR055993 A1 AR 055993A1
- Authority
- AR
- Argentina
- Prior art keywords
- hydrogen
- group
- double bond
- oxo
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J53/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by condensation with a carbocyclic rings or by formation of an additional ring by means of a direct link between two ring carbon atoms, including carboxyclic rings fused to the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton are included in this class
- C07J53/002—Carbocyclic rings fused
- C07J53/004—3 membered carbocyclic rings
- C07J53/008—3 membered carbocyclic rings in position 15/16
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Reivindicacion 1: Proceso para producir 3-oxo-pregnano-21,17-carbolactonas de formula (1), donde: R5 es hidrogeno, hidroxi; R6a es hidrogeno, junto con R5 es una doble union, o junto con R7a es un grupo -CH2; R6b es hidrogeno, junto con R7b es un grupo -CH2 o una doble union; R7a es hidrogeno, alquilo C1-4, alcoxicarbonilo C1-4, tioacilo C1-4; o junto con R6a es un grupo -CH2; R7b es hidrogeno, o junto con R6b es un grupo -CH2; R9 es hidrogeno, junto con R11 es una doble union, o junto con R11 es un grupo epoxi -O-; R10 es hidrogeno, metilo, o etilo; R11 es hidrogeno, junto con R9 es una doble union o junto con R9 es un grupo epoxi -O-; R13 es hidrogeno, metilo o etilo; R15 es hidrogeno, alquilo C1-4, junto con R16 es un grupo -CH2 o una doble union; R16 es hidrogeno, junto con R15 un grupo -CH2 o una doble union; caracterizado porque comprende hacer reaccionar compuestos de formula (2), con por lo menos 3 equivalentes molares de un hipoclorito orgánico o inorgánico como agente oxidante en presencia de cantidades catalíticas de un derivado 2,2,6,6-tetrametilpiperidina-N-oxido a un pH de por lo menos 8,0. Reivindicacion 4: Proceso para producir 3-oxo-pregn-4-eno-21,17-carbolactonas de fomula (3), donde: R6a es hidrogeno, junto con R5 es una doble union, o junto con R7a es un grupo -CH2; R6b es hidrogeno, junto con R7b es un grupo -CH2 o una doble union; R7a es hidrogeno, alquilo C1-4, alcoxicarbonilo C1-4, tioacilo C1-4; o junto con R6a es un grupo -CH2, R7b es hidrogeno, o junto con R6b es un grupo -CH2; R9 es hidrogeno, junto con R11 es una doble union, o junto con R11 es un grupo epoxi -O-; R10 es hidrogeno, metilo, o etilo; R11 es hidrogeno, junto con R9 es una doble union o junto con R9 es un grupo epoxi -O-; R13 es hidrogeno, metilo o etilo; R15 es hidrogeno, alquilo C1-4, junto con R16 es un grupo -CH2 o una doble union; R16 es hidrogeno, junto con R15 es un grupo -CH2 o una doble union; caracterizado porque comprende los siguientes pasos: a) hacer reaccionar compuestos de formula general (1),donde: R5 es hidroxi; R6a, R6b, R7a, R7b, R10, R11, R13, R15, R16 tienen el mismo significado que en la formula (3), con por lo menos 3 equivalentes molares de un hipoclorito orgánico o inorgánico como agente oxidante en presencia de 1-5% en moles de un derivado 2,2,6,6-tetrametil-piperidina-N-oxido a un pH de por lo menos 8,0 y a una temperatura de 0-15sC, en diclorometano o en una mezcla diclorometano-agua de dos fases, para formar los compuestos de formula (1); b) subsiguientemente eliminar agua a pH < 5, opcionalmente en presencia de un ácido.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP05090214.7A EP1746101B2 (de) | 2005-07-21 | 2005-07-21 | Verfahren zur Herstellung von 3-Oxo-pregn-4-en-21,17-carbolactonen durch die metallfreie Oxidation von 17-(3-hydroxypropyl)-3,17-dihydroxyandrostanen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AR055993A1 true AR055993A1 (es) | 2007-09-12 |
Family
ID=35744678
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ARP060103115A AR055993A1 (es) | 2005-07-21 | 2006-07-20 | Proceso para producir 3-oxo-pregnano-21,17-carbolactonas, asi como 3-oxo-pregn-4-eno-21,17-carbolactonas por oxidacion del correspondiente 17-(3-hidroxipropil)-3,17-dihidroxiandrostano |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20070049747A1 (es) |
EP (1) | EP1746101B2 (es) |
JP (2) | JP5345843B2 (es) |
CN (1) | CN101223186B (es) |
AR (1) | AR055993A1 (es) |
AT (1) | ATE403668T1 (es) |
CY (1) | CY1110411T1 (es) |
DE (1) | DE502005004948D1 (es) |
DK (1) | DK1746101T4 (es) |
DO (1) | DOP2006000172A (es) |
ES (1) | ES2311927T5 (es) |
GT (1) | GT200600321A (es) |
MY (1) | MY147795A (es) |
PE (2) | PE20070215A1 (es) |
PL (1) | PL1746101T5 (es) |
PT (1) | PT1746101E (es) |
SI (1) | SI1746101T2 (es) |
SV (1) | SV2007002621A (es) |
TW (1) | TWI392683B (es) |
UA (1) | UA100092C2 (es) |
UY (1) | UY29686A1 (es) |
ZA (1) | ZA200801674B (es) |
Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DK1746101T4 (da) * | 2005-07-21 | 2014-08-11 | Bayer Pharma AG | Fremgangsmåde til fremstilling af 3-oxo-pregn-4-en-21,17-carbolactoner ved metalfri oxidation af 17-(3-hydroxypropyl)-3,17-dihydroxyandrostaner |
US7960368B2 (en) * | 2008-03-05 | 2011-06-14 | Everstra, Inc. | Bismethylene-17A carbolactones and related uses |
DE102008026793A1 (de) * | 2008-06-02 | 2009-12-03 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | C-Ring-substituierte Pregn-4-en-21,17-carbolactone, sowie diese enthaltende pharmazeutische Präparate |
WO2010068500A2 (en) * | 2008-11-25 | 2010-06-17 | Evestra, Inc. | PROGESTATIONAL 3-(6,6-ETHYLENE-17b-HYDROXY-3-OXO-17a-PREGNA-4-ENE-17a -YL) PROPIONIC ACID g-LACTONES |
US8334375B2 (en) * | 2009-04-10 | 2012-12-18 | Evestra, Inc. | Methods for the preparation of drospirenone |
EP2266998B1 (en) | 2009-06-16 | 2013-07-24 | Crystal Pharma, S.A.U. | Process for obtaining 17-spirolactones in steroids |
CN101775057B (zh) * | 2010-02-09 | 2014-07-16 | 浙江仙琚制药股份有限公司 | 屈螺酮及其中间体的制备方法 |
CN101830959B (zh) * | 2010-05-27 | 2012-07-18 | 杭州龙山化工有限公司 | 一种曲螺酮的合成方法 |
US11351122B1 (en) | 2010-07-28 | 2022-06-07 | Laboratorios Leon Farma Sa | Synthetic progestogens and pharmaceutical compositions comprising the same |
US10849857B2 (en) | 2010-07-28 | 2020-12-01 | Laboratorios Leon Farma Sa | Pharmaceutical compositions comprising active drugs, contraceptive kits comprising active drugs, and methods of administering the same |
AR081670A1 (es) | 2010-06-29 | 2012-10-10 | Leon Farma Sa Lab | Composicion farmaceutica que comprende drospirenona y kit anticonceptivo |
WO2012107513A1 (en) | 2011-02-10 | 2012-08-16 | Crystal Pharma, S.A.U. | Process for obtaining drospirenone |
CN102746370A (zh) * | 2011-04-22 | 2012-10-24 | 天津金耀集团有限公司 | 一种氧化合成孕甾11位酮基的新工艺 |
EP2998498A1 (de) * | 2012-01-13 | 2016-03-23 | Saint-Gobain Glass France | Abstandshalter für isolierverglasungen |
CN102887934B (zh) * | 2012-09-20 | 2015-05-27 | 杭州福斯特药业有限公司 | 一种屈螺酮的制备方法 |
DK2984100T3 (en) * | 2013-04-12 | 2017-07-10 | Ind Chimica Srl | Process for the preparation of drospirenone |
CN104163846A (zh) * | 2013-05-17 | 2014-11-26 | 上海创诺制药有限公司 | 一种制备曲螺酮的方法 |
WO2015086457A2 (de) | 2013-12-12 | 2015-06-18 | Saint-Gobain Glass France | Isolierverglasung mit verbesserter abdichtung |
WO2015086459A1 (de) | 2013-12-12 | 2015-06-18 | Saint-Gobain Glass France | Abstandshalter für isolierverglasungen mit extrudiertem dichtprofil |
CN104788524B (zh) * | 2014-01-16 | 2016-07-06 | 浙江仙居君业药业有限公司 | 一种19-去甲-4-雄甾烯-3,17-二酮的制备方法 |
US10301868B2 (en) | 2014-06-27 | 2019-05-28 | Saint-Gobain Glass France | Insulated glazing comprising a spacer, and production method |
WO2015197488A1 (de) | 2014-06-27 | 2015-12-30 | Saint-Gobain Glass France | Isolierverglasung mit abstandhalter und verfahren zur herstellung einer solchen sowie deren verwendung als gebäudeverglasung |
PL3198101T3 (pl) | 2014-09-25 | 2019-01-31 | Saint-Gobain Glass France | Przekładka do oszklenia izolacyjnego |
EP3265636B1 (de) | 2015-03-02 | 2022-04-20 | Saint-Gobain Glass France | Glasfaserverstärktes abstandsstück für eisenverglasung, verfahren zu dessen herstellung und verwendung eines solchen abstandhalters in mehrfachverglasungen |
EP3108889A1 (en) | 2015-06-23 | 2016-12-28 | Philippe Perrin | Drospirenone-based contraceptive for a female patient affected with excess weight |
CA2989975C (en) | 2015-06-23 | 2021-10-12 | Laboratorios Leon Farma Sa | Drospirenone-based contraceptive for a female patient affected with excess weight |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4069219A (en) | 1976-12-27 | 1978-01-17 | G. D. Searle & Co. | 7ξ-(Alkoxycarbonyl)-6ξ-alkyl/halo-17-hydroxy-3-oxo-17α-pregn-4-ene-21-carboxylic acid γ-lactones and corresponding 21-carboxylic acids, their salts, and esters |
DE3026783C2 (de) | 1980-07-11 | 1982-07-29 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Verfahren zur Herstellung von 5β-Hydroxy-δ↑6↑-steroiden |
DE3042136A1 (de) | 1980-11-03 | 1982-06-09 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Verfahren zur herstellung von 3 (beta), 7 (beta) -dihydroxy- (delta) (pfeil hoch)5(pfeil hoch) -steroiden |
EP0075189B1 (en) | 1981-09-21 | 1985-08-28 | Schering Aktiengesellschaft | 3-beta,7-beta,15-alpha-trihydroxy-5-androsten-17-one, its 3,15-dipivalate, and its preparation |
US5106995A (en) | 1989-05-05 | 1992-04-21 | Isp Investments Inc. | Production of lactones from diols |
DE3916112A1 (de) * | 1989-05-16 | 1990-11-22 | Schering Ag | Dihydrospirorenon als antiandrogen |
DE19633685C1 (de) * | 1996-08-12 | 1997-10-09 | Schering Ag | Verfahren zur Herstellung von Drospirenon (6beta,7beta;15 beta,16beta-Dimethyl-en-3-oxo-17alpha-pregn-4-en-21,17-carbolacton, DRSP) sowie 7alpha-(3-Hydroxy-1-propyl)-6beta,7beta;15beta, 16beta-dimethylen-5beta-androstan-3beta,5,17beta-triol (ZK 92836) und 6beta,7beta;15beta,16beta-dimethylen-5beta-hydroxy-3-oxo-17alpha-androstan-21,17-carbolacton (90965) als Zwischenprodukte des Verfahrens |
JP2006507369A (ja) * | 2002-08-16 | 2006-03-02 | ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー・エルエルシー | 5−アンドロステン−3β−オールステロイド中間体およびそれらの製法 |
JP2005027184A (ja) * | 2003-07-04 | 2005-01-27 | Seiko Epson Corp | 高周波複合部品 |
ITMI20040367A1 (it) * | 2004-03-01 | 2004-06-01 | Ind Chimica Srl | Processo per la preparazione di drospirenone |
ITMI20042338A1 (it) * | 2004-12-06 | 2005-03-06 | Ind Chimica Srl | Processo per la preparazione di drospirenone |
DK1746101T4 (da) * | 2005-07-21 | 2014-08-11 | Bayer Pharma AG | Fremgangsmåde til fremstilling af 3-oxo-pregn-4-en-21,17-carbolactoner ved metalfri oxidation af 17-(3-hydroxypropyl)-3,17-dihydroxyandrostaner |
US7319154B2 (en) * | 2005-07-21 | 2008-01-15 | Bayer Schering Pharma Ag | Process for the production of 3-oxo-pregn-4-ene-21, 17-carbolactones by the metal free oxidation of 17-(3-hydroxypropyl)-3, 17-dihydroxyandrostanes |
US20080032147A1 (en) * | 2005-08-26 | 2008-02-07 | Thomas Neel | Medium density fibreboard |
-
2005
- 2005-07-21 DK DK05090214.7T patent/DK1746101T4/da active
- 2005-07-21 PL PL05090214T patent/PL1746101T5/pl unknown
- 2005-07-21 PT PT05090214T patent/PT1746101E/pt unknown
- 2005-07-21 AT AT05090214T patent/ATE403668T1/de active
- 2005-07-21 SI SI200530441T patent/SI1746101T2/sl unknown
- 2005-07-21 ES ES05090214.7T patent/ES2311927T5/es active Active
- 2005-07-21 EP EP05090214.7A patent/EP1746101B2/de active Active
- 2005-07-21 DE DE502005004948T patent/DE502005004948D1/de active Active
-
2006
- 2006-07-19 DO DO2006000172A patent/DOP2006000172A/es unknown
- 2006-07-20 GT GT200600321A patent/GT200600321A/es unknown
- 2006-07-20 UY UY29686A patent/UY29686A1/es active IP Right Grant
- 2006-07-20 PE PE2006000875A patent/PE20070215A1/es active IP Right Grant
- 2006-07-20 PE PE2009001215A patent/PE20131303A1/es active IP Right Grant
- 2006-07-20 CN CN2006800263528A patent/CN101223186B/zh active Active
- 2006-07-20 TW TW095126463A patent/TWI392683B/zh active
- 2006-07-20 AR ARP060103115A patent/AR055993A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-07-20 UA UAA200802003A patent/UA100092C2/ru unknown
- 2006-07-20 JP JP2008521908A patent/JP5345843B2/ja active Active
- 2006-07-20 SV SV2006002621A patent/SV2007002621A/es active IP Right Grant
- 2006-07-20 MY MYPI20063479A patent/MY147795A/en unknown
- 2006-07-21 US US11/490,543 patent/US20070049747A1/en not_active Abandoned
-
2008
- 2008-02-20 ZA ZA200801674A patent/ZA200801674B/xx unknown
- 2008-11-06 CY CY20081101259T patent/CY1110411T1/el unknown
-
2011
- 2011-07-21 US US13/187,672 patent/US8658788B2/en active Active
-
2013
- 2013-06-12 JP JP2013123726A patent/JP2013177450A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AR055993A1 (es) | Proceso para producir 3-oxo-pregnano-21,17-carbolactonas, asi como 3-oxo-pregn-4-eno-21,17-carbolactonas por oxidacion del correspondiente 17-(3-hidroxipropil)-3,17-dihidroxiandrostano | |
HRP20180454T1 (hr) | Postupak za proizvodnju 3-okso-pregn-4-en-21,17-karbolaktona pomoću bezmetalne oksidacije 17-(3-hidroksipropil)-3,17-dihidroksiandrostana | |
RS54031B1 (en) | IMPROVED METHOD FOR SYNTHESIS OF PIRFENIDONE | |
AR045234A1 (es) | Metodo para producir derivados del almidon de hidroxialquilo y composiciones farmaceuticas que los contienen. | |
CO6160240A2 (es) | Proceso de sintesis de macrolida | |
PE20080867A1 (es) | Procedimiento de preparacion de halogenuros de n-alquil-naltrexona | |
BRPI0505310A (pt) | processo para a preparação de soluções aquosas fluxìveis, altamente concentradas, de betaìnas | |
MX2007004215A (es) | Proceso para la sintesis de 4-(3-metansulfonilfenil)-1-n- propilpiperidina. | |
MY155733A (en) | Early strengthening agent for hydraulic composition | |
UA101712C2 (ru) | Способ производства производных замещенной метоксиметилпиридин-2,3-дикарбоновой кислоты | |
AR074863A1 (es) | Proceso y compuestos intermedios para preparar un inhibidor de proteasa macrociclico del vhc | |
BRPI0509988A (pt) | processo para preparar ácido acrìlico por oxidação parcial heterogeneamente catalisada de pelo menos um composto precursor de hidrocarboneto c3 | |
WO2011077140A3 (en) | Method of producing acrylic and methacrylic acid | |
WO2009154754A3 (en) | Synthesis of deuterated morpholine derivatives | |
AR063415A1 (es) | Hidratos de clorhidrato de erlotinib para el tratamiento del cancer | |
TW200632091A (en) | Liquid detergent composition | |
BRPI0506690A (pt) | processo para a preparação de 1,3-butileno glicol | |
EA200900008A1 (ru) | Новые хиральные промежуточные продукты, способ их получения и их применение в производстве толтеродина, фезотеродина или их активных метаболитов | |
EP1714962A4 (en) | DEHYDRATING CONDENSATE, WHICH ENTRACTS AT WATER LEVEL | |
MXPA05003695A (es) | Nuevo proceso para la sintesis de compuestos de 1,3-dihidro-2h-3-benzazepin-2-ona, y aplicacion en la sintesis de ivabradina y sales de adicion de la misma con un acido farmaceuticamente aceptable. | |
MX2009011607A (es) | Alquiloxi-eteres novedosos y alcoxilatos de los mismos. | |
AR066054A1 (es) | Proceso para preparar galantamina | |
PE20080193A1 (es) | PROCESO PARA LA PREPARACION DE ESTER 2-[4-(4-FLUORO-2-METIL-1H-INDOL-5-ILOXI)-5-METILPIRROLO[2,1-f][1,2,4]TRIAZIN-6-ILOXI]-1-METILETILICO DEL ACIDO (1R), 2S-2-AMINOPROPIONICO | |
AR062676A1 (es) | Procedimiento mejorado para preparar compuestos de pirrolidina 1,3-disustituidas | |
AR073278A1 (es) | Procedimiento para sintetizar isoquinolinas sustituidas |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FC | Refusal |