AR055993A1 - Proceso para producir 3-oxo-pregnano-21,17-carbolactonas, asi como 3-oxo-pregn-4-eno-21,17-carbolactonas por oxidacion del correspondiente 17-(3-hidroxipropil)-3,17-dihidroxiandrostano - Google Patents
Proceso para producir 3-oxo-pregnano-21,17-carbolactonas, asi como 3-oxo-pregn-4-eno-21,17-carbolactonas por oxidacion del correspondiente 17-(3-hidroxipropil)-3,17-dihidroxiandrostanoInfo
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Reivindicacion 1: Proceso para producir 3-oxo-pregnano-21,17-carbolactonas de formula (1), donde: R5 es hidrogeno, hidroxi; R6a es hidrogeno, junto con R5 es una doble union, o junto con R7a es un grupo -CH2; R6b es hidrogeno, junto con R7b es un grupo -CH2 o una doble union; R7a es hidrogeno, alquilo C1-4, alcoxicarbonilo C1-4, tioacilo C1-4; o junto con R6a es un grupo -CH2; R7b es hidrogeno, o junto con R6b es un grupo -CH2; R9 es hidrogeno, junto con R11 es una doble union, o junto con R11 es un grupo epoxi -O-; R10 es hidrogeno, metilo, o etilo; R11 es hidrogeno, junto con R9 es una doble union o junto con R9 es un grupo epoxi -O-; R13 es hidrogeno, metilo o etilo; R15 es hidrogeno, alquilo C1-4, junto con R16 es un grupo -CH2 o una doble union; R16 es hidrogeno, junto con R15 un grupo -CH2 o una doble union; caracterizado porque comprende hacer reaccionar compuestos de formula (2), con por lo menos 3 equivalentes molares de un hipoclorito orgánico o inorgánico como agente oxidante en presencia de cantidades catalíticas de un derivado 2,2,6,6-tetrametilpiperidina-N-oxido a un pH de por lo menos 8,0. Reivindicacion 4: Proceso para producir 3-oxo-pregn-4-eno-21,17-carbolactonas de fomula (3), donde: R6a es hidrogeno, junto con R5 es una doble union, o junto con R7a es un grupo -CH2; R6b es hidrogeno, junto con R7b es un grupo -CH2 o una doble union; R7a es hidrogeno, alquilo C1-4, alcoxicarbonilo C1-4, tioacilo C1-4; o junto con R6a es un grupo -CH2, R7b es hidrogeno, o junto con R6b es un grupo -CH2; R9 es hidrogeno, junto con R11 es una doble union, o junto con R11 es un grupo epoxi -O-; R10 es hidrogeno, metilo, o etilo; R11 es hidrogeno, junto con R9 es una doble union o junto con R9 es un grupo epoxi -O-; R13 es hidrogeno, metilo o etilo; R15 es hidrogeno, alquilo C1-4, junto con R16 es un grupo -CH2 o una doble union; R16 es hidrogeno, junto con R15 es un grupo -CH2 o una doble union; caracterizado porque comprende los siguientes pasos: a) hacer reaccionar compuestos de formula general (1),donde: R5 es hidroxi; R6a, R6b, R7a, R7b, R10, R11, R13, R15, R16 tienen el mismo significado que en la formula (3), con por lo menos 3 equivalentes molares de un hipoclorito orgánico o inorgánico como agente oxidante en presencia de 1-5% en moles de un derivado 2,2,6,6-tetrametil-piperidina-N-oxido a un pH de por lo menos 8,0 y a una temperatura de 0-15sC, en diclorometano o en una mezcla diclorometano-agua de dos fases, para formar los compuestos de formula (1); b) subsiguientemente eliminar agua a pH < 5, opcionalmente en presencia de un ácido.
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