AR037674A1 - 17alfa-alquil-17beta-oxi-estratrienos y productos intermediarios para su preparacion, uso de los 17alfa-alquil-17beta-oxi-estratrienos para obtener medicamentos y preparados farmaceuticos. - Google Patents
17alfa-alquil-17beta-oxi-estratrienos y productos intermediarios para su preparacion, uso de los 17alfa-alquil-17beta-oxi-estratrienos para obtener medicamentos y preparados farmaceuticos.Info
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Abstract
Los compuestos conocidos de acción antiestrogénica del grupo de los estratrienos tienen la desventaja de que no presentan una eficacia en función de la especie y, así, una tolerancia reducida. A fin de solucionar este problema, se proponen los 17a-alquil-17b-oxi-estra-1,3,5(10)-trienos de la fórmula general (1). Además, la presente también se refiere a los 17-oxo-estra-1,3,5(10)-trienos, así como a los 17b-hidroxi-estra-1,3,5(10)-trienos como productos intermediarios en la preparación de los estratrienos de la invención. Por otra parte, la misma se refiere al uso de los 17a-alquil-17b-oxi-estratrienos para obtener medicamentos y preparados farmacéuticos, que contienen al menos un 17a-alquil-17b-oxi-estratrieno, así como al menos un soporte de tolerancia farmacéutica. Reivindicación 1: 17a-alquil-17b-oxi-estratrienos de la fórmula general (1), donde: Hal es F o Cl y está unido en posición 11b a la estructura básica del estratrieno; R3 es hidrógeno, alquilo C1-4, alcanoilo C1-4 o éter C3-7 cíclico con un átomo de O; R17' es hidrógeno, alquilo C1-4 y alcanoilo C1-4; R17'' es alquilo C1-4, alquinilo C1-4, así como un radical alquilo C1-4 al menos parcialmente fluorado, donde R17'-O está unido en posición 17b y R17'' está unido en posición 17a a la estructura básica del estratrieno; y SK es el agrupamiento U-V-W-X-Y-Z-E, donde este agrupamiento está unido a través de U en posición 7a a la estructura del estratrieno, donde U representa un radical alquileno C1-13, alquenileno C1-13 o alquinileno C1-13 de cadena lineal o ramificada o el grupo A-B, donde A está unido a la estructura básica del estratrieno y un radical bencilideno unido a través de -CH2- a la estructura básica del estratrieno, un radical fenileno o un radical alquilarilo C1-3 unido a la estructura básica del estratrieno a través del grupo alquilo y B es un radical alquileno C1-13, alquenileno C1-13 o alquinileno C1-13 de cadena lineal o ramificada y donde A y B también pueden estar unidos entre sí a través de un átomo de O, donde V representa un grupo CH2 o un grupo C(O), donde W es, además, un grupo N(R6) o N+(O-)(R6) o un anillo de azolidinileno o un anillo de N-óxido de azolidinileno, donde el anillo de azolidinileno o N-óxido de azolidinileno incluye al menos un átomo de C del agrupamiento X, donde además R6 es H, o CH2-R7 o C(O)-R7, donde R7 puede significar lo siguiente: a) hidrógeno o b) un radical alquilo C1-14, alquenilo C1-14 o alquinilo C1-14 de cadena lineal o ramificada, no fluorado o al menos parcialmente fluorado, que puede estar mono o polihidroxilado y que puede estar interrumpido por uno a tres de los heteroátomos -O- y -S- y/o los agrupamientos -NR9-, donde R9 es hidrógeno o un radical alquilo C1-3, o c) un radical arilo o heteroarilo insustituido o sustituido o d) un radical cicloalquilo C3-10 insustituido o sustituido o e) un radical cicloalquilalquilo C4-15 insustituido o sustituido o f) un radical aralquilo C7-20 insustituido o sustituido o g) un radical heteroaril-alquilo C1-6 insustituido o sustituido o h) un radical aminoalquilo insustituido o sustituido o un radical bifenilo; donde X es, además, un radical alquileno C1-12, alquenileno C1-12 o alquinileno C1-12 de cadena lineal o ramificada, donde y es un enlace directo entre X y Z o puede significar lo siguiente: a) un grupo SOn-R10, donde n = 0, 1 ó 2, sólo cuando w es un grupo N+(O-)(R6) o un anillo de N-óxido de azolidinileno y no un grupo N(R6) o un anillo de azolidinileno, donde R10 representa un enlace directo entre SOn y Z o un alquileno C1-6, alquenileno C1-6 o alquinileno C1-6 de cadena lineal o ramificada o b) el grupo R11 u O-R11, donde R11 es i) un radical alquileno C1-5, alquenileno C1-5 o alquinileno C1-5 de cadena lineal o ramificada o ii) un radical arilo o heteroarilo insustituido o sustituido o iii) un radical cicloalquilo C3-10 insustituido o sustituido o iv) un radical cicloalquilalquilo C4-15 insustituido o sustituido o v) un radical aralquilo C7-20 insustituido o sustituido o vi) un heteroaril-alquilo C1-6 insustituido o sustituido, o c) el agrupamiento CH=CF o d) el agrupamiento HN-C(O)-NH-R12, donde R12 es un radical arileno insustituido o sustituido y donde R12 está unido a Z, y donde además Z representa un enlace directo entre Y y E o un radical alquileno C1-9, alquenileno C1-9 o alquinileno C1-9 de cadena lineal o ramificada que puede estar parcial o totalmente fluorado, y donde además E es un grupo CF3 o un grupo arilo al menos parcialmente fluorado, donde están comprendidos también las sales de adición ácida de tolerancia farmacológica y los ésteres.
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