AR036778A1 - Compuesto derivado de oxazolidinona sustituida y/o isoxazolina sustituida, profarmacos, su uso en la fabricacion de medicamentos, composicion farmaceutica y proceso para prepararlos - Google Patents

Compuesto derivado de oxazolidinona sustituida y/o isoxazolina sustituida, profarmacos, su uso en la fabricacion de medicamentos, composicion farmaceutica y proceso para prepararlos

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AR036778A1 ARP020103440A ARP020103440A AR036778A1 AR 036778 A1 AR036778 A1 AR 036778A1 AR P020103440 A ARP020103440 A AR P020103440A AR P020103440 A ARP020103440 A AR P020103440A AR 036778 A1 AR036778 A1 AR 036778A1
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Abstract

Compuesto derivado de oxazolidinona sustituida y/o isoxazolina sustituida que responde a la formula (1), o una sal aceptable para uso farmacéutico o un éster hidrolizable in vivo del mismo, donde en (1), C es un grupo biarilo C'-C'', donde C' y C'' son, independientemente entre sí, anillos arilo o heteroarilo de modo tal que el fragmento central C está representado por cualquiera de los radicales D a L del grupo de formulas (2) donde los radicales D a L pueden estar unidos a los anillos A y B en cualquier orientación; y A y B se seleccionan independientemente entre los radicales del grupo de formulas (3) donde i) y/o ii) están ligados como se muestra en (1) a través de la posición 3 al grupo C y sustituidos en la posición 5 como se muestra en (1) por -CH2-R1a y -CH2-R1b; R2a, R2b, R3a y R3b son independientemente entre sí, hidrógeno ó flúor; R1a y R1b se seleccionan independientemente entre hidroxi, -OSi(tri-alquilo (C1-6)) (donde los 3 grupos alquilo (C1-6) se seleccionan independientemente entre todos los grupos alquilo (C1-6) posibles), -NR5C(=W)R4, -OC(=O)R4, -N(R5)-HET-1, -HET-2 y -N(R5)-C(=NR6)R7, donde W es O ó S; R4 es hidrógeno, amino, alquilo (C1-8), -NHR12, -N(R12)(R13), -OR12 ó -SR12, alquenilo (C2-4), alquilarilo (C1-8), mono-, di-, tri- y per-haloalquilo (C1-8), -(CH2)pcicloalquilo (C3-6) ó -(CH2)pcicloalquenilo (C3-6), donde el valor de p es 0, 1 ó 2; donde HET-1 es un anillo heteroarilo de 5 miembros ligado a C que contiene 2 a 4 heteroátomos seleccionados independientemente entre N, O y S, donde dicho anillo está sustituido opcionalmente en un átomo de carbono disponible por 1 ó 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre alquilo (C1-4), alquenilo (C2-4), cicloalquilo (C3-6), amino, alquilamino (C1-4), dialquilamino (C1-4), alquiltio (C1-4), alcoxi (C1-4), alcoxicarbonilo (C1-4), halógeno y ciano y/o en un átomo de nitrógeno disponible (siempre que esto no provoque la cuaternización del anillo) por alquilo (C1-4); ó HET-1 es un anillo heteroarilo de 6 miembros ligado a C que contiene 2 ó 3 heteroátomos de nitrógeno, donde dicho anillo está sustituido opcionalmente en cualquier átomo de C disponible por 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre alquilo (C1-4), alquenilo (C2-4), cicloalquilo (C3-6), amino, alquilamino (C1-4), dialquilamino (C1-4), alquiltio (C1-4), alcoxi (C1-4), alcoxicarbonilo (C1-4), halógeno y ciano y/o en un átomo de nitrógeno disponible (siempre que esto no provoque la cuaternización del anillo) por alquilo (C1-4); donde HET-2 es un anillo heterocíclico de 5 miembros ligado a N, total o parcialmente insaturado, que contiene ya sea (i) 1 a 3 heteroátomos de nitrógeno adicionales ó (ii) un heteroátomo adicional seleccionado entre O y S junto con un heteroátomo de nitrógeno adicional optativo; donde dicho anillo está sustituido opcionalmente en un átomo de C por un grupo oxo ó tioxo; y/o donde dicho anillo está sustituido opcionalmente en cualquier átomo de C disponible por 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre alquilo (C1-4), alquenilo (C2-4), cicloalquilo (C3-6), amino, alquilamino (C1-4), dialquilamino (C1-4), alquiltio (C1-4), alcoxi (C1-4), alcoxicarbonilo (C1-4), halógeno y ciano y/o en un átomo de nitrógeno disponible (siempre que esto no provoque la cuaternización del anillo) por alquilo (C1-4); ó HET-2 es un anillo di-hidro-heteroarilo de 6 miembros ligado a N que contiene hasta tres heteroátomos de nitrógeno en total (incluyendo el heteroátomo ligador), donde dicho anillo está sustituido en un átomo de C adecuado por oxo ó tioxo y/o donde dicho anillo está sustituido opcionalmente en cualquier átomo de C disponible por 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre alquilo (C1-4), alquenilo (C2-4), cicloalquilo (C3-6), amino, alquilamino (C1-4), dialquilamino (C1-4), alquiltio (C1-4), alcoxi (C1-4), alcoxicarbonilo (C1-4), halógeno y ciano y/o en un átomo de nitrógeno disponible (siempre que esto no provoque la cuaternización del anillo) por alquilo (C1-4); y donde cada vez que aparecen, los grupos alquilo, alquenilo, cicloalquilo, cicloalquenilo en los sustituyentes de HET-1 y HET-2, ó de R4 están sustituidos opcionalmente con uno, dos, tres ó más F, Cl ó CN; donde R5 es hidrógeno, cicloalquilo (C3-6), feniloxicarbonilo, ter-butoxicarbonilo, fluoreniloxicarbonilo, benciloxicarbonilo, alquilo (C1-6) (sustituido opcionalmente por ciano ó alcoxicarbonilo (C1-4)), -CO2R8, -C(=O)R8, -C(=O)SR8, -C(=S)R8, P(O)(O9) (O10) y -SO2R11, donde R8, R9, R10 y R11 son como se definirán más adelante; R6 es ciano, -COR12, -COOR12, -CONHR12, -CON(R12)(R13), -SO2R12, -SO2NHR12, -SO2N(R12)(R13) ó NO2, donde R12 y R13 como se definirán más adelante; R7 es hidrógeno, amino, alquilo (C1-8), -NHR12, -N(R12)(R13), -O12 ó -SR12, alquenilo (C2-4), alquilarilo (C1-8), mono-, di-, tri- y per-haloalquilo (C1-8), -(CH2)pcicloalquilo (C3-6) ó -(CH2)pcicloalquenilo (C3-6) donde el valor de p es 0, 1 ó 2; R8 es hidrógeno, cicloalquilo (C3-6), fenilo, bencilo, alcanoilo (C1-5), alquilo (C1-6) (sustituido opcionalmente con sustituyentes seleccionados independientemente entre alcoxicarbonilo (C1-5), hidroxi, ciano, hasta 3 átomos de halógeno y -NR14R15 (donde R14 y R15 se seleccionan independientemente entre hidrógeno, fenilo (sustituido opcionalmente con uno o varios sustituyentes seleccionados entre halógeno, alquilo (C1-4) y alquilo (C1-4) sustituido con uno, dos, tres o más átomos de halógeno) y alquilo (C1-4) (sustituido opcionalmente con uno, dos, tres o más átomos de halógeno), ó para cualquier grupo N(R14)(R15), R14 y R15 se pueden tomar junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos para formar un grupo pirrolidinilo, piperidinilo ó morfolinilo sustituido o no sustituido); R9 y R10 se seleccionan independientemente entre hidrógeno y alquilo (C1-4); R11 es alquilo (C1-4) ó fenilo; R12 y R13 se seleccionan independientemente entre hidrógeno, fenilo (sustituido opcionalmente con uno o varios sustituyentes seleccionados entre halógeno, alquilo (C1-4) y alquilo (C1-4) sustituido con uno, dos, tres o más átomos de halógeno) y alquilo (C1-4) (sustituido opcionalmente con uno, dos, tres o más átomos de halógeno), ó para cualquier grupo N(R12)(R13), R12 y R13 se pueden tomar junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos para formar un grupo pirrolidinilo, piperidinilo ó morfolinilo sustituido o no sustituido; con la condición que, cuando el grupo C es un grupo I o un grupo J y ambos grupos A y B son oxazolidinonas y la oxazolidinona (A ó B) que está ligada al grupo piridilo en C lleva un sustituyente (R1a-CH2 ó R1b-CH2 respectivamente) que es, ya sea, un grupo hidroximetilo o un grupo acetoximetilo, entonces la oxazolidinona (B ó A) ligada al grupo fenilo en C no está sustituida con un grupo acetamidametilo (R1b-CH2 ó R1a-CH2 respectivamente). También se describen profármacos de dichos compuestos, el uso de los mismos en la fabricación de medicamentos con efecto bactericida, la composición farmacéutica que lo comprende y el proceso para prepararlos. Los compuestos antibióticos potencialmente bifarmacofóricos que contienen dos anillos oxazolidinona y/o isoxazolina sustituidos que se revelan tienen actividad contra patógenos Gram-positivos y algunos organismos Gram-negativos.
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