AR065531A1 - Derivados de pirimidina, procesos de obtencion y composiciones farmaceuticas. - Google Patents

Derivados de pirimidina, procesos de obtencion y composiciones farmaceuticas.

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Abstract

Procesos para la preparacion de dichos compuestos, composiciones farmacéuticas que contienen a los mismos y su uso en la elaboracion de un medicamento de utilidad como un agente antiproliferativo en la prevencion o el tratamiento de tumores u otrasafecciones proliferativas que sean sensibles a la inhibicion de EphB4 quinasas. Reivindicacion 1: Un compuesto caracterizado porque responde a la formula 1 donde: R1 es un grupo alquilo C1-4, cicloalquilo C3-4 o ciclopropilmetilo que se sustituyeopcionalmente con uno o más grupos sustituyentes seleccionados entre -OR5 (donde R5 se selecciona entre hidrogeno o alquilo C1-2, ciano, halo, o -NR6R7 (donde R6 y R7 se seleccionan en forma independiente entre hidrogeno, alquilo C1-2 o alcanoilo C1-2; n es 0, 1, 2 o 3; cada grupo R2 presente se selecciona en forma independiente entre alquilo C1-2, alcoxi C1-2, fluoro, cloro; claro, hidroxiC1-2alquilo, o un grupo de sub-formula: -Q-R8, donde Q se selecciona entre -CO-, -NRa-, -NRa-CO-, -NRa-COO-, NRaCONRb, -CONRa-, -S(O)z- (donde z es 0, 1 o 2); -SO2NRa-, y -NRaSO2-, Ra y Rb cada uno se selecciona en forma independiente entre hidrogeno o metilo, y R8 es hidrogeno o alquilo C1-2; R3 se selecciona entre: (i) hidrogeno, halo, nitro, ciano, ohidroxi; (ii) un grupo alquilo C1-6, alquenilo C2-6, o alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido donde los sustituyentes opcionales se seleccionan entre: ciano; halo; un grupo de sub-formula: -W-R9, donde W se selecciona entre -O-, -S(O)p- (donde p es0, 1 o 2), -CO-, -NRbCO-, -CONRb-, -NRbCONRb-, -SO2NRb-, -NRbSO2-, o -NRbCOO-; Rb se selecciona entre hidrogeno o alquilo C1-2; y R9 se selecciona entre hidrogeno o alquilo C1-4; o -NR10R11, donde R10 y R11 se seleccionan en forma independienteentre hidrogeno, o un grupo alquilo C1-4, cicloalquilo C3-6 o cicloalquil C3-6-alquilo C1-2 que se sustituye opcionalmente con halo, hidroxi, ciano, o alcoxi C1-4, o R10 y R11 se unen para formar un anillo heterocíclico de 4, 5,6 o 7 miembros quecomprende opcionalmente, además del átomo de nitrogeno al cual R10 y R11 se encuentran unidos, uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados entre O, N o S, y donde cualesquiera de los átomos de S presentes se pueden oxidar opcionalmente paraformar un grupo SO y SO2, y donde cualquier átomo de carbono presente en el anillo se sustituye opcionalmente con oxo, halo, hidroxi, ciano, alquilo C1-4, hidroxiC1-4alquilo, alcoxi C1-4, alcoxi C1-2-alquilo C1-4, alcanoilo C1-4, alcansulfonilo C1-4, alcoxicarbonilo C1-4, alquilaminocarbonilo C1-6 o di-alquilaminocarbonilo C1-6 y cualquier átomo de nitrogeno disponible en el anillo se sustituye opcionalmente con alquilo C1-4, hidroxiC1-4alquilo, alcoxi C1-2-alquilo C1-4, o alcanoilo C1-4;(iii) un grupo -NR12R13, donde R12 y R13 cada uno se selecciona en forma independiente entre hidrogeno o un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6 o cicloalquil C3-6-alquilo C1-2 que se sustituye opcionalmente con halo, hidroxi, ciano, o alcoxi C1-4,o R12 y R13 se unen para formar un anillo heterocíclico de 4, 5, 6 o 7 miembros que comprende opcionalmente, además del átomo de nitrogeno al cual R12 y R13 se encuentran unidos, uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados entre O, N o S, ydonde cualesquiera de los átomos de S presentes se pueden oxidar opcionalmente para formar un grupo SO y SO2, y donde cualquier átomo de carbono presente en el anillo se sustituye opcionalmente con oxo, halo, hidroxi, ciano, alquilo C1-4, hidroxiC1-4alquilo, alcoxi C1-4, alcoxi C1-2-alquilo C1-4, alcanoilo C1-4, alcansulfonilo C1-4, alcoxicarbonilo C1-4, alquilaminocarbonilo C1-6 o di-alquilaminocarbonilo C1-6 y cualquier átomo de nitrogeno disponible en el anillo se sustituye opcionalmentecon alquilo C1-4, hidroxiC1-4alquilo, alcoxi C1-2-alquilo C1-4, o alcanoilo C1-4; o (iv) un grupo de formula -X-R14-, donde X se selecciona entre -O-, -S(O)p- (donde p es 0, 1 o 2), -CO-, -NRcCO-, -CONRc-, -NRcCOO-, y -NRcSO2-, donde Rc seselecciona entre hidrogeno o alquilo C1-2; R14 es un grupo alquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, cicloalquil C3-6-alquilo C1-2, oxanilo o oxolanilo que se sustituye opcionalmente con halo, hidroxi, ciano, o alcoxi C1-4, o R14 es donde -NR15R16, R15 y R16se seleccionan en forma independiente entre hidrogeno, alcanoilo C1-2 o alquilo C1-2, o R15 y R16 se unen para formar un anillo heterocíclico de 4, 5, 6 o 7 miembros que comprende opcionalmente, además del átomo de nitrogeno al cual R15 y R16 seencuentran unidos, uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados entre O, N o S, y donde cualesquiera de los átomos de S presentes se pueden oxidar opcionalmente para formar un grupo SO y SO2, y donde cualquier átomo de carbono presente en elanillo se sustituye opcionalmente con oxo, halo, hidroxi, ciano, alquilo C1-4, hidroxiC1-4alquilo, alcoxi C1-4, alcoxi C1-2-alquilo C1-4, alcanoilo C1-4, alcansulfonilo C1-4, alcoxicarbonilo C1-4, alquilaminocarbonilo C1-6o di-alquilaminocarboniloC1-6 y cualquier átomo de nitrogeno disponible se sustituye opcionalmente con alquilo C1-4, hidroxiC1-4alquilo, alcoxi C1-2-alquilo C1-4, o alcanoilo C1-4; R4 es un grupo -NR17R18, donde R17 y R18 se unen para formar un anillo heterocíclico de 4, 5,6 o 7 miembros que comprende opcionalmente, además del átomo de nitrogeno al cual R17 y R18 se encuentran unidos, uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados entre O, N o S, y donde cualesquiera de los átomos de S presentes se pueden oxidaropcionalmente para formar un grupo SO o SO2, y donde cualquier átomo de carbono presente en el anillo se sustituye opcionalmente con oxo, halo, hidroxi, ciano, alquilo C1-4, hidroxiC1-4alquilo, alcoxi C1-4, alcoxi C1-2-alquilo C1-4, alcanoilo C1-4,alcansulfonilo C1-4, alcoxicarbonilo C1-4, alquilaminocarbonilo C1-6 o di-alquilaminocarbonilo C1-6 y cualquier átomo de nitrogeno disponible en el anillo se sustituye opcionalmente con alquilo C1-4, hidroxiC1-4alquilo, alcoxi C1-2-alquilo C1-4, oalcanoilo C1-4; sujeto a las siguientes condiciones: cuando n es 1 y R2 es alcoxi C1-2, el grupo alcoxi no se localiza en la posicion para o 4- en relacion con el grupo -NR1-; cuando n es 1 y R2 es etoxi, el grupo etoxi no se localiza en la posicionmeta o 3- en relacion con el grupo -NR1-; R4 no es un grupo 4-metilpiperazin-1-ilo donde R2 es un grupo de sub-formula -Q-R8, en el cual Q es -NRa-CO-, Ra es hidrogeno, y R8 es alquilo C1-2; o una sal aceptable para uso farmacéutico del mismo.
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