AR036487A1 - Nuevos compuestos de 1-[1-(hetero)aril-1-perhidroxialquilmetil]-piperazina, procedimientos para su preparacion, y medicamentos que contienen estos compuestos - Google Patents
Nuevos compuestos de 1-[1-(hetero)aril-1-perhidroxialquilmetil]-piperazina, procedimientos para su preparacion, y medicamentos que contienen estos compuestosInfo
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Abstract
Compuestos de 1-[1-(hetero)aril-1-perhidroxialquilmetil]-piperazina con actividad antagonista de receptores de taquicininas, de fórmula general (1), en la cual A significa naftilo, fenilo eventualmente sustituido con hidroxi, heteroarilo mono- o bicíclico, o alquenilo C3-6 eventualmente sustituido con fenilo; Z significa un subgrupo de fórmula general -(CHOR1)k-(CHOR2)l-(CHOR3)m-(CHOR4)n-CH2OR5, en la cual R1 significa hidrógeno o alcanoilo inferior, o bien puede formar, conjuntamente con otro sustituyente seleccionado del grupo compuesto por R2, R3, R4 y R5, un anillo de 5 ó 6 miembros, puenteado a través de carbonilo, tiocarbonilo, o a través de metileno eventualmente sustituido con alquilo inferior o con alquileno C4-5; R2 significa hidrógeno o alcanoilo inferior, o bien puede formar, conjuntamente con otro sustituyente seleccionado del grupo compuesto por R1, R3, R4 y R5, un anillo de 5 ó 6 miembros, puenteado a través de carbonilo, tiocarbonilo o a través de metileno eventualmente sustituido con alquilo inferior o con alquileno C4-5; R3 significa hidrógeno o alcanoilo inferior, o bien puede formar, conjuntamente con otro sustituyente seleccionado del grupo compuesto por R1, R2, R4 y R5, un anillo de 5 ó 6 miembros, puenteado a través de carbonilo, tiocarbonilo o a través de metileno eventualmente sustituido con alquilo inferior o con alquileno C4-5; R4 significa hidrógeno o alcanoilo inferior, o bien puede formar, conjuntamente con otro sustituyente seleccionado del grupo compuesto por R1, R2, R3 y R5, un anillo de 5 ó 6 miembros, puenteado a través de carbonilo, tiocarbonilo o a través de metileno eventualmente sustituido con alquilo inferior o con alquileno C4-5; R5 significa hidrógeno o alcanoilo inferior, o bien puede formar, conjuntamente con otro sustituyente seleccionado del grupo compuesto por R1, R2, R3 y R4, un anillo de 5 ó 6 miembros, puenteado a través de carbonilo, tiocarbonilo o a través de metileno eventualmente sustituido con alquilo inferior o con alquileno C4-5; k significa 0 ó 1; l significa 0 ó 1; m significa 0 ó 1; n significa 0 ó 1; R6 significa halógeno o hidrógeno, y R7 significa halógeno o hidrógeno, así como sales por adición de ácidos fisiológicamente tolerables de compuestos de fórmula (1), medicamentos que contienen estos compuestos, procedimiento para su preparación y compuestos de la fórmula general (2) en la cual R6 significa halógeno o hidrógeno, y R7 significa halógeno o hidrógeno como productos intermedios para este procedimiento. Procedimiento para preparar un compuesto de fórmula general (1) en la cual A significa naftilo, fenilo eventualmente sustituido con hidroxi, heteroarilo mono- o bicíclico, o alquenilo C3-6 eventualmente sustituido con fenilo; Z significa un subgrupo de fórmula general -(CHOR1)k-(CHOR2)l-(CHOR3)m-(CHOR4)n-CH2OR5, en la cual R1 significa hidrógeno o alcanoilo inferior, o bien puede formar, conjuntamente con otro sustituyente seleccionado del grupo compuesto por R2, R3, R4 y R5, un anillo de 5 ó 6 miembros, puenteado a través de carbonilo, tiocarbonilo, o a través de metileno eventualmente sustituido con alquilo inferior o con alquileno C4-5; R2 significa hidrógeno o alcanoilo inferior, o bien puede formar, conjuntamente con otro sustituyente seleccionado del grupo compuesto por R1, R3, R4 y R5, un anillo de 5 ó 6 miembros, puenteado a través de carbonilo, tiocarbonilo o a través de metileno eventualmente sustituido con alquilo inferior o con alquileno C4-5; R3 significa hidrógeno o alcanoilo inferior, o bien puede formar, conjuntamente con otro sustituyente seleccionado del grupo compuesto por R1, R2, R4 y R5, un anillo de 5 ó 6 miembros, puenteado a través de carbonilo, tiocarbonilo o a través de metileno eventualmente sustituido con alquilo inferior o con alquileno C4-5; R4 significa hidrógeno o alcanoilo inferior, o bien puede formar, conjuntamente con otro sustituyente seleccionado del grupo compuesto por R1, R2, R3 y R5, un anillo de 5 ó 6 miembros, puenteado a través de carbonilo, tiocarbonilo o a través de metileno eventualmente sustituido con alquilo inferior o con alquileno C4-5; R5 significa hidrógeno o alcanoilo inferior, o bien puede formar, conjuntamente con otro sustituyente seleccionado del grupo compuesto por R1, R2, R3 y R4, un anillo de 5 ó 6 miembros, puenteado a través de carbonilo, tiocarbonilo o a través de metileno eventualmente sustituido con alquilo inferior o con alquileno C4-5; k significa 0 ó 1; l significa 0 ó 1; m significa 0 ó 1; n significa 0 ó 1; R6 significa halógeno o hidrógeno, y R7 significa halógeno o hidrógeno, así como sus sales por adición de ácido fisiológicamente tolerables, caracterizado porque se hace reaccionar un compuesto de la fórmula general (2) en la cual R6 y R7 poseen los anteriores significados, con un compuesto de la fórmula general A-B(OH)2 en la cual A posee el significado anterior, y con un compuesto de la fórmula general HOC-(CHOR1)k-(CHOR2)l-(CHOR3)m-(CHOR4)n-CH2OR5 en la cual R1, R2, R3, R4, R5, k, l, m y n poseen los significados anteriores, y a continuación, si se desea, se acila en el subgrupo Z un compuesto obtenido de fórmula (1), en la cual al menos un sustituyente, seleccionado de R1, R2, R3, R4 y R5, significa hidrógeno, mediante la reacción con un compuesto de fórmula general R8-COOH en la cual R8 tiene el significado de alquilo C1-3 de cadena lineal o ramificado, o bien a continuación, si se desea, se carbonila en el subgrupo Z o respectivamente se tiocarbonila en el subgrupo Z un compuesto obtenido de fórmula (1), en la cual al menos dos sustituyentes, seleccionados de R1, R2, R3, R4 y R5, significan hidrógeno, mediante reacción con un equivalente sintético de carbonilo o de tiocarbonilo, o bien se transforma un compuesto obtenido de fórmula (1), en la cual al menos dos sustituyentes, seleccionados de R1, R2, R3, R4 y R5, significan hidrógeno, mediante reacción con una di-(alquilo inferior)cetona o una cicloalquil C5-6-cetona en el subgrupo Z para proporcionar un derivado cíclico de 5 ó 6 miembros eventualmente puenteado mediante metileno sustituido con alquilo inferior o con alquileno C4-5, y eventualmente se transforma un compuesto obtenido de fórmula (1) en su sal por adición de ácido, o bien se transforma una sal por adición de ácido en un compuesto libre de fórmula (1). Estos compuestos actúan como antagonistas de receptores de taquicininas. Estas desempenan un papel importante en los procesos fisiológicos, por ejemplo en la transmisión del dolor, en la emesis, en las inflamaciones neurógenas, inflamaciones de la vejiga urinaria, inflamaciones de las articulaciones o en las dolencias asmáticas.
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- 2003-08-08 HK HK03105680A patent/HK1053648A1/xx not_active IP Right Cessation
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