WO2022138603A1 - スルホン酸塩組成物の製造方法 - Google Patents

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WO2022138603A1
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less
mass
sulfonate
sulfonate composition
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義徳 光田
圭祐 千葉
真人 野村
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花王株式会社
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    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
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    • C11D1/123—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from carboxylic acids, e.g. sulfosuccinates
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    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/28—Sulfonation products derived from fatty acids or their derivatives, e.g. esters, amides

Definitions

  • the present invention relates to a method for producing a sulfonate composition.
  • Sulfonates such as sulfosuccinic acid ester salts are used as anionic surfactants and are used alone or in combination with other ingredients in various fields such as cleaning bases, emulsifiers, wetting agents, etc. It is used as a dispersant.
  • Japanese Patent Application Laid-Open No. 2002-224552 describes a sulfate ester salt (A1), a sulfosuccinic acid ester salt (A2), an ether carboxylate salt (A3), and a phosphoric acid ester salt (A4) of a predetermined aliphatic alcohol alkylene oxide adduct.
  • A1 a sulfate ester salt
  • A2 a sulfosuccinic acid ester salt
  • A3 an ether carboxylate salt
  • A4 a phosphoric acid ester salt of a predetermined aliphatic alcohol alkylene oxide adduct.
  • Japanese Patent Publication No. 9-500884 describes a liquid composition containing a sulfosuccinic acid diester represented by a specific formula in water as a solvent or an auxiliary solvent, wherein the auxiliary solvent is a liquid at 10 ° C.
  • a liquid composition characterized by being a polymer containing an oxide unit is disclosed.
  • Japanese Patent Application Laid-Open No. 8-337567 describes a method for producing a sulfosuccinic acid ester salt, which comprises adding an inorganic acid salt or an organic acid salt to an aqueous solution of a sulfosuccinic acid ester salt, heating the aqueous solution, and then cooling the solution to remove precipitates. Is disclosed.
  • Japanese Patent Application Laid-Open No. 2018-162446 describes an esterified product (C) of an unsaturated dicarboxylic acid (c1) having 4 to 22 carbon atoms and a fatty acid monoalcohol (c2) having 1 to 22 carbon atoms as a surfactant (D).
  • a method for producing a surfactant composition which comprises a step of converting into a sulfonate (E).
  • the diester type sulfonate having an alkyl group and / or an alkenyl group having a predetermined carbon number has desirable foam behavior such as fine foam formation and quick foam breakage when used in an aqueous solution. Since it has high detergency against solid greasy stains, it is considered to be a highly useful surfactant.
  • the sulfonate is generally produced using an aqueous reaction medium and is obtained as a reaction product containing water. Considering the distribution cost and the like, it is desirable to reduce water and other components from the reaction product and increase the concentration of the sulfonate composition as the main component to some extent to prepare the secondary product. For these reasons, it is preferable that the purity of the sulfonate in the sulfonate composition is high, and a technique for providing a sulfonate composition having a low content of components other than the sulfonate (for example, an inorganic salt). Is required.
  • the present invention provides a sulfonate composition containing a diester-type sulfonate having an alkyl group and / or an alkenyl group having a predetermined carbon number and having a low content of an inorganic metal compound such as an inorganic salt.
  • the (C) sulfonate [hereinafter referred to as the (C) component] is reacted in the presence of one or more solvents [hereinafter referred to as the (B) component] selected from water [hereinafter referred to as the (B2) component].
  • (S) a mixture containing a sulfonate represented by the following general formula (2) [hereinafter referred to as (S) component] is obtained, and an insoluble component in the mixture is removed.
  • a method for producing a sulfonate composition contains the component (S), the component (B1) and the component (B2), and the (S) component, the component (B1) and the component (B2) are (B2).
  • B1) The mass ratio (B1) / (S + B1 + B2) of the content of the component is 0.05 or more and 0.65 or less.
  • the mass ratio (B2) / (S + B1 + B2) of the content of the component (B2) to the total content of the component (S), the component (B1) and the component (B2) is 0.03 or more and 0.26 or less.
  • the present invention relates to a method for producing a sulfonate composition.
  • ROOC- (CH 2 ) n -CH CH- (CH 2 ) m -COOR'(1)
  • R and R' are independently selected from an alkyl group having 10 carbon atoms and an alkenyl group having 10 carbon atoms.
  • N and m are numbers of 0 or more and 18 or less, respectively, and n and m. The total of is 0 or more and 18 or less.
  • M is a cation
  • P and q are numbers of 0 or more and 18 or less, respectively. , The sum of p and q is 0 or more and 18 or less.
  • a diester-type sulfonate having an alkyl group and / or an alkenyl group having a predetermined carbon number is contained, and the content of an inorganic metal compound such as an inorganic salt is high. Less sulfonate composition is obtained.
  • the method for producing a sulfonate composition of the present invention contains a diester-type sulfonate having an alkyl group and / or an alkenyl group having a predetermined carbon number in a high concentration, and is an sulfonate composition having excellent storage stability. Suitable for manufacturing.
  • the inventors have invented a method for producing a sulfonate composition having a low content of an inorganic metal compound in the sulfonate. rice field. According to the production method of the present invention, a sulfonate composition having a low content of an inorganic metal compound in the sulfonate can be obtained. In addition, as a result of diligent studies, the inventors have found that the storage stability of the sulfonate composition is affected by the increase in the content of inorganic metal compounds such as inorganic salts in the sulfonate composition. rice field.
  • a composition containing a high concentration of sulfonate and a low content of an inorganic metal compound such as an inorganic salt has a degree of freedom in formulation, for example, excellent in low temperature stability when blended and used in a cleaning agent composition. A side effect of spreading is also obtained.
  • the sulfonate is produced through a reaction of sulfonates the compound represented by the general formula (1).
  • a mixture containing a sulfonate is obtained, and insoluble components such as inorganic salts are removed from the mixture.
  • the content of the (B1) organic solvent and (B2) water in the mixture used for removing the insoluble component is within a predetermined range. Therefore, it is presumed that the precipitation of inorganic metal compounds such as inorganic salts from the mixture is promoted.
  • the content of the inorganic metal compound such as the inorganic salt in the mixture after the insoluble component is removed is reduced by using the mixture in which a large amount of the inorganic metal compound such as the inorganic salt is precipitated to remove the insoluble component.
  • (B2) component an organic solvent [hereinafter referred to as (B1) component]
  • (C) component the (C) sulfonate [hereinafter referred to as (C) component] is designated.
  • (S) reacting under the conditions, (S) to obtain a mixture containing the sulfonate represented by the general formula (2) [hereinafter referred to as (S) component], and to remove the insoluble component in the mixture.
  • the present invention relates to a method for producing a sulfonate composition.
  • the insoluble component is, for example, a solid in the mixture.
  • the solid may be a solid that is present undissolved in the mixture or a solid that is precipitated from the mixture by an operation performed after the step of obtaining the mixture.
  • the component (A) which is a raw material used in the sulfonation reaction of the component (A), and the components (B) and (C) used in the sulfonation reaction of the component (A) will be described.
  • the component (A) is a compound represented by the following general formula (1).
  • ROOC- (CH 2 ) n -CH CH- (CH 2 ) m -COOR'(1) (In the formula, R and R'are independently selected from an alkyl group having 10 carbon atoms and an alkenyl group having 10 carbon atoms.
  • N and m are numbers of 0 or more and 18 or less, respectively, and n and m. The total of is 0 or more and 18 or less.
  • R and R' are independently selected from an alkyl group having 10 carbon atoms and an alkenyl group having 10 carbon atoms. From the viewpoint of cleaning performance, R and R'are preferably groups independently selected from a branched chain alkyl group having 10 carbon atoms and a branched chain alkenyl group having 10 carbon atoms, and a branched chain alkyl group having 10 carbon atoms is more preferable. preferable.
  • the alkyl group having 10 carbon atoms include an n-decyl group, an iso-decyl group, a 2-propylheptyl group, a 4-methyl2-propylhexyl group and a 5-methyl2-propylhexyl group.
  • alkenyl group having 10 carbon atoms examples include an n-decenyl group and an iso-decenyl group.
  • R and R' are more preferably groups independently selected from 2-propylheptyl group, 4-methyl2-propylhexyl group and 5-methyl2-propylhexyl group.
  • N and m are 0 or more, respectively, and may be 18 or less, 16 or less, 12 or less, 8 or less, 4 or less, 2 or less, 1 or less, and 0. Further, the total of n and m is 0 or more, and may be 18 or less, 16 or less, 12 or less, 8 or less, 4 or less, 2 or less, 1 or less, and 0.
  • one kind or two or more kinds of the component (A) can be used.
  • the viewpoint of cleaning performance of the sulfonate composition obtained by the method for producing the sulfonate composition of the present invention [hereinafter referred to as the sulfonate composition of the present invention]. Therefore, it is preferable to use a compound in which one or both of R and R'are 2-propylheptyl groups as the component (A).
  • the component (A) is preferably an ester of unsaturated dicarboxylic acid having 4 or more and 22 or less carbon atoms from the viewpoint of permeability, cleanability and compounding stability of the sulfonate composition of the present invention, for example, maleic acid diester and fumal.
  • Acid diesters, citraconic acid diesters, mesaconic acid diesters, 2-pentenenic acid diesters, methylene succinic acid diesters, allylmalonic acid diesters, isopropyridene succinic acid diesters, 2,4-hexadiennic acid diesters, acetylenedicarboxylic acid diesters are preferred.
  • fumaric acid diesters are more preferred.
  • the component (B) is a solvent.
  • the component (B) is a solvent containing one or more selected from the component (B1) and the component (B2).
  • the component (B1) is an organic solvent.
  • the component (B1) include at least one selected from monohydric alcohols and polyhydric alcohols. Assuming the use of the sulfonate composition of the present invention, for example, as a raw material for producing household products, the component (B1) preferably has a low odor, and is recognized as a food additive, a raw material for cosmetics, and the like. The compounds that have been used are preferred.
  • the monohydric alcohol may have 1 or more carbon atoms and 12 or less carbon atoms.
  • Monohydric alcohols include methanol, ethanol, 1-propanol, 1-butanol, 1-pentanol, 1-hexanol, 1-octanol, 1-nonanol, 2-nonanol, 5-nonanol, 1-decanol, 1-dodecanol. , 3,5,5-trimethylhexane-1-ol, 2,6-dimethyl-4-heptanol, 2-propylheptanol, 4-methyl2-propylhexanol, 5-methyl2-propylhexanol and the like.
  • the monohydric alcohol is preferably a compound selected from ethanol, 1-butanol, and 1-propanol, and more preferably ethanol, from the viewpoint of appearance uniformity and use as a general-purpose raw material.
  • the polyhydric alcohol may have 2 or more carbon atoms and 12 or less carbon atoms.
  • the polyhydric alcohol may be divalent or more and hexavalent or less.
  • Examples of polyhydric alcohols include ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 1,10-decanediol, diethylene glycol, and tri. Examples thereof include ethylene glycol, tetraethylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, glycerin, xylitol and sorbitol.
  • the polyhydric alcohol is preferably a compound selected from propylene glycol and glycerin, and more preferably propylene glycol, from the viewpoint of uniformity of appearance and use as a general-purpose raw material.
  • the component (B1) is preferably a compound selected from ethanol, 1-butanol, 1-propanol, glycerin and propylene glycol, and more preferably a compound selected from ethanol and propylene glycol, from the viewpoint of appearance uniformity and use as a general-purpose raw material. preferable.
  • the (B2) component is water.
  • water that does not contain impurities and is appropriately purified is preferably used.
  • Well water and industrial water can also be used. From the viewpoint of the appearance of the sulfonate composition of the present invention, it is preferable to use water having less impurities and hardness components.
  • the component (B2) include tap water, purified water, and ion-exchanged water, and ion-exchanged water is preferable.
  • the component (C) is a sulfonate agent.
  • the component (C) can be used without particular limitation as long as it can be added to the double bond of the compound represented by the general formula (1) for sulfonation.
  • the components (C) are, for example, sulfite (M 2 SO 3 (M: cation)), hydrogen sulfite (MHSO 3 (M: cation)) and disulfurous acid salt (M 2 S 2 O 5 (M: cation)).
  • ) Is one or more compounds selected from.
  • the component (C) is preferably an inorganic sulfate selected from hydrogen sulfite and bisulfite, and more preferably an inorganic sulfate selected from bisulfite.
  • the cation (M) of the component (C) may be a monovalent cation such as sodium, potassium or ammonium ion, or a divalent cation such as magnesium or calcium.
  • the component (C) is a sulfite such as ammonium sulfite, potassium sulfite, sodium bisulfite, ammonium hydrogen sulfite, potassium hydrogen sulfite, from the viewpoint of easy handling and obtaining a high-quality and high-content sulfonate composition.
  • Hydrogen sulfites such as sodium bisulfite and disulfites such as potassium disulfite and sodium bisulfite are preferred.
  • the salt is preferably a sodium salt or a potassium salt, and more preferably a sodium salt.
  • the component (C) is preferably sodium disulfurous acid or potassium disulfurous acid, and more preferably sodium disulfurous acid.
  • the mixture containing the sulfonate of the component (A) obtained by the sulfonate reaction contains an inorganic metal compound such as an unreacted component (C) or a hydrolyzate of the component (C).
  • the precipitate precipitated from the mixture used for the removal of the insoluble component may be separated and removed.
  • the insoluble component may be precipitated from the mixture used for removing the insoluble component, and the precipitated precipitate may be separated and removed.
  • This precipitate contains (D) an inorganic metal compound such as an unreacted component (C) or a hydrolyzate of the component (C).
  • the insoluble component to be removed may be (D) an inorganic metal compound.
  • Examples of the inorganic metal compound of the component (D) include salts, hydroxides, and oxides.
  • the component (D) may be an inorganic metal compound containing no halogen.
  • the inorganic sulfate, the hydrolyzate of the inorganic sulfate, the neutralized product of the inorganic sulfate, the neutralized product of the hydrolyzate of the inorganic sulfate, and the oxide of the inorganic sulfate As the component (D), the inorganic sulfate, the hydrolyzate of the inorganic sulfate, the neutralized product of the inorganic sulfate, the neutralized product of the hydrolyzate of the inorganic sulfate, and the oxide of the inorganic sulfate.
  • examples of the component (D) include one or more selected from the following (D1) to (D4).
  • (D1) At least one compound selected from MHSO 3 , M 2 SO 3 , and M 2 S 2 O 5 (where M represents a metal cation)
  • (D2) Hydrolyzed product of the compound of (D1) above.
  • (D3) An oxide of at least one neutralizer (D4) of the compound of (D1) selected from the neutralized product of the compound of (D1) and the neutralized product of the hydrolyzate of (D2).
  • examples of M in the formula include alkali metal ions and alkaline earth metal ions.
  • examples of MHSO 3 include potassium bisulfite and sodium bisulfite.
  • examples of M 2 SO 3 include potassium sulfite and sodium sulfite.
  • examples of M 2 S 2 O 5 include potassium disulfurous acid and sodium sulfite.
  • Examples of the hydrolyzate of (D2) include potassium bisulfite and sodium bisulfite when the sulfonate of the component (D) is M 2 S 2 O 5 .
  • Examples of the neutralized product of (D3) include a compound obtained by neutralizing a compound selected from the compound of (D1) and its hydrolyzate with a neutralizing agent.
  • Examples of the oxide of (D4) include a compound obtained by oxidizing a compound selected from the compound of (D1), the hydrolyzate of (D2) and the neutralized product of (D3) with an oxidizing agent.
  • a method for producing the sulfonate composition of the present invention will be described.
  • a mixture containing a sulfonate is obtained by reacting the component (A) with the component (B) under predetermined conditions in the presence of the component (B). , To remove insoluble components in the mixture.
  • M is a cation, and specific examples thereof include alkali metal ions such as sodium ion and potassium ion, and ammonium ion.
  • R and R' are the same as the embodiments and preferred embodiments of R and R'in the general formula (1) of the component (A).
  • p and q are 0 or more, respectively, and may be 18 or less, 16 or less, 12 or less, 8 or less, 4 or less, 2 or less, 1 or less, and 0.
  • the sum of p and q is 0 or more, and may be 18 or less, 16 or less, 12 or less, 8 or less, 4 or less, 2 or less, 1 or less, 0.
  • the amount of the component (C) used per 1 mol of the component (A) is 1 from the viewpoint of obtaining the component (S) of high quality and the viewpoint of obtaining the component (S) at a high conversion rate. It is preferably 0.00 mol or more and 1.20 or less.
  • the amount of the component (C) used per 1 mol of the component (A) is more than 1.00 mol, further 1.05 mol or more, further 1.10 mol or more, further 1.13 mol or more, and further 1.17 mol. You can choose from less than a mole.
  • the component (S) prepared separately as a solubilizer (or reaction accelerator) or the like can be used.
  • the component (S) obtained by adjusting the amount of the solvent after the removal of the insoluble component or the removal of the insoluble component, which will be described in detail later may be used.
  • the amount of the component (S) added as a solubilizer is preferably 1% by mass or more with respect to the amount of the component (A) used, from the viewpoint of dissolving the component (A) having poor solubility in a solvent. From the viewpoint of sex, 10% by mass or less is preferable.
  • the amount of the component (B1) used in the sulfonate reaction is such that the content of the (D) inorganic metal compound in the obtained sulfonate composition is small and a high-purity sulfonate composition is obtained.
  • A) With respect to 100 parts by mass of the component it is preferably 7 parts by mass or more, more preferably 7.5 parts by mass or more, further preferably 20 parts by mass or more, and preferably 380 parts by mass or less, more preferably 300 parts by mass. Parts or less, more preferably 216 parts by mass or less, still more preferably 199 parts by mass or less, still more preferably 100 parts by mass or less, still more preferably 85 parts by mass or less, still more preferably 75 parts by mass or less, still more preferable.
  • the amount of the component (B1) used in the sulfonation reaction is preferably in this range in both the case where the separately adjusted component (S) is used and the case where the component (S) is not used in the sulfonation reaction.
  • the amount of the component (B2) used in the sulfonate reaction is such that the content of the (D) inorganic metal compound in the obtained sulfonate composition is small and a high-purity sulfonate composition is obtained.
  • A) With respect to 100 parts by mass of the component it is preferably 2.0 parts by mass or more, more preferably 2.5 parts by mass or more, further preferably 3.0 parts by mass or more, and preferably 180 parts by mass or less. It is preferably 120 parts by mass or less, more preferably 50 parts by mass or less, still more preferably 41 parts by mass or less, still more preferably 39 parts by mass or less, still more preferably 25 parts by mass or less, still more preferably 18 parts by mass or less.
  • the amount of the component (B2) used in the sulfonation reaction is preferably in this range in both the case where the separately adjusted component (S) is used and the case where the component (S) is not used in the sulfonation reaction.
  • the mass ratio (B1) / (B2) of the amount of the component (B1) used in the component (B) to the amount of the component (B2) used is (D) in the obtained sulfonate composition.
  • it is preferably 0.3 or more, more preferably 0.4 or more, still more preferably 0.7 or more, still more preferably 0. 9.9 or more, more preferably 1.0 or more, even more preferably 2.0 or more, even more preferably 5.0 or more, and, for example, 1000 or less, 100 or less, 50 or less, 30 or less, 20 or less, It may be 10 or less.
  • This mass ratio (B1) / (B2) is preferably in this range in the sulfonation reaction regardless of whether the separately adjusted component (S) is used or not.
  • the reaction time of the sulfonation reaction is preferably 10 hours or less from the viewpoint of obtaining a high-quality (S) component and a high conversion rate (for example, 90% or more).
  • the reaction temperature of the sulfonate reaction is preferably less than 125 ° C., more preferably 120 ° C. or lower from the viewpoint of suppressing the hydrolysis of the component (S), and the viewpoint of increasing the reaction rate and shortening the reaction time. Therefore, it is preferably 100 ° C. or higher, more preferably 105 ° C. or higher, and even more preferably 110 ° C. or higher.
  • the sulfonate reaction may be carried out under normal pressure (atmospheric pressure) or under pressure depending on the boiling point of the solvent (B).
  • normal pressure atmospheric pressure
  • pressure depending on the boiling point of the solvent (B).
  • the sulfonation reaction may be carried out in an air atmosphere or in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas.
  • the concentration of the mixture obtained in the sulfonation reaction is preferable to adjust the concentration of the mixture obtained in the sulfonation reaction with the component (B1) and / or the component (B2).
  • the mass ratio (B1) / (B2) of the content of the component (B1) to the content of the component (B2) in the concentration-adjusted mixture is determined by determining the content of the (D) inorganic metal compound in the obtained sulfonate composition.
  • a high-purity sulfonate composition having a low content it is preferably 0.3 or more, more preferably 0.4 or more, still more preferably 0.7 or more, still more preferably 0.9 or more. Even more preferably, it may be adjusted to 1.0 or more, and for example, 1000 or less, 100 or less, 50 or less, 30 or less, 20 or less, and 10 or less.
  • This mass ratio (B1) / (B2) is preferably in this range in the sulfonation reaction regardless of whether the separately adjusted component (S) is used or not.
  • the content of the component (B1) in the composition after mixing the component (B1) with the mixture obtained by the sulfonate reaction has physical characteristics. From the viewpoint of ease of handling and operability in the subsequent process, preferably 5 parts by mass or more, more preferably 10 parts by mass or more, still more preferably 15 parts by mass, based on 100 parts by mass of the component (A) before the sulfonate reaction.
  • the component (B1) may be mixed so as to be by mass or more, preferably 380 parts by mass or less, more preferably 300 parts by mass or less, further preferably 200 parts by mass or less, and even more preferably 60 parts by mass or less. can. If the content of the component (B1) in the mixture obtained by the sulfonate reaction is within the above range, the subsequent step may be performed without mixing the component (B1).
  • the content of the component (B2) in the composition after mixing the component (B2) with the mixture obtained by the sulfonate reaction has physical characteristics. From the viewpoint of ease of handling and operability in the subsequent process, preferably 5 parts by mass or more, more preferably 15 parts by mass or more, still more preferably 25 parts by mass, based on 100 parts by mass of the component (A) before the sulfonate reaction.
  • the component (B2) may be mixed so as to be by mass or more, preferably 180 parts by mass or less, more preferably 120 parts by mass or less, further preferably 80 parts by mass or less, still more preferably 50 parts by mass or less. can. If the content of the component (B2) in the mixture obtained by the sulfonate reaction is within the above range, the subsequent step may be performed without mixing the component (B2).
  • the component (B1) When the component (B1) is mixed with the mixture obtained by the sulfonate reaction, the component (B1) is added to the mixture obtained by the sulfonate reaction from the viewpoint of ease of handling in terms of physical properties and operability in a subsequent step.
  • 100 parts by mass of the component (A) before the sulfonate reaction for example, 1 part by mass or more, 1.5 parts by mass or more, 10 parts by mass or more, 20 parts by mass or more, and 350 parts by mass or less, 320 parts by mass.
  • 300 parts by mass or less, 250 parts by mass or less, 200 parts by mass or less, 150 parts by mass or less, 100 parts by mass or less, 75 parts by mass or more, and 50 parts by mass or less can be mixed.
  • the component (B2) When the component (B2) is mixed with the mixture obtained by the sulfonate reaction, the component (B2) is added to the mixture obtained by the sulfonate reaction from the viewpoint of ease of handling in terms of physical properties and operability in a subsequent step.
  • 100 parts by mass of the component (A) before the sulfonate reaction for example, 1 part by mass or more, 5 parts by mass or more, 15 parts by mass or more, 20 parts by mass or more, and 150 parts by mass or less, 100 parts by mass or less, It is possible to mix 50 parts by mass or less, 40 parts by mass or less, 35 parts by mass or less, and 30 parts by mass or less.
  • the insoluble component such as the component (D) in the mixture is removed.
  • the insoluble component precipitated from the mixture is separated and removed by filtration, centrifugation or the like.
  • the unreacted component (C) and / or its hydrolyzate in the mixture subjected to the removal of the insoluble component may be neutralized and / or oxidized.
  • the neutralization reaction and the oxidation reaction are carried out, the oxidation reaction may be carried out after the neutralization reaction, or the neutralization reaction may be carried out after the oxidation reaction.
  • the reaction temperature of the neutralization reaction and the oxidation reaction is preferably 60 ° C. or lower, more preferably 55 ° C. or lower from the viewpoint of suppressing hydrolysis of the component (S), and preferably 20 ° C. from the viewpoint of operability. It is above ° C.
  • the reaction temperature of the neutralization reaction and the oxidation reaction indicates the temperature of the mixture obtained by the sulfonated reaction during the neutralization reaction and the oxidation reaction. Since the neutralization reaction and the oxidation reaction are accompanied by heat generation, the hydrolysis of the component (S) can be suppressed by cooling as necessary and operating in the above temperature range.
  • the neutralizing agent used in the neutralization reaction is not particularly limited, but is limited to alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate, and sodium hydroxide.
  • Alkali metal hydroxides such as potassium hydroxide can be used, which can be used in powder or aqueous solution. From the viewpoint of ease of handling and obtaining a high-quality sulfonate, an aqueous solution of sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, or an aqueous solution of sodium hydroxide is preferable.
  • the concentration of the aqueous solution of the neutralizing agent is preferably 1% by mass or more and 48% by mass or less.
  • the neutralizing agent is an aqueous solution of sodium carbonate or an aqueous solution of sodium hydrogen carbonate
  • an aqueous solution having a concentration of sodium carbonate or sodium hydrogen carbonate of 2% by mass or more and 22% by mass or less is more preferable.
  • the neutralizing agent is an aqueous solution of sodium hydroxide
  • an aqueous solution having a concentration of sodium hydroxide of 2% by mass or more and 35% by mass or less is more preferable.
  • the oxidizing agent used in the oxidation reaction is not particularly limited, but is a peroxide of an alkali metal or an alkaline earth metal from the viewpoint of ease of handling, efficiency of oxidation treatment, and obtaining high-quality sulfonate.
  • Alkali metal or alkaline earth metal hypochlorite, potassium permanganate, hydrogen peroxide and the like are preferable, and hydrogen peroxide is more preferable.
  • a hydrogen peroxide solution obtained by dissolving hydrogen peroxide in water can be used.
  • the content of the component (B1) in the mixture to be used for removing the insoluble component is such that the content of the inorganic metal compound in the sulfonate composition is small, and a sulfone is obtained from the viewpoint of obtaining a high-purity sulfonate composition.
  • Based on 100 parts by mass of the component (A) before the conversion reaction preferably 5 parts by mass or more, more preferably 7 parts by mass or more, still more preferably 7.5 parts by mass or more, still more preferably 8 parts by mass or more.
  • the content of the component (B1) in the mixture used for removing the insoluble component is preferably 5% by mass or more, more preferably 7% by mass or more, and preferably 65% by mass or less. , More preferably 60% by mass or less, still more preferably 40% by mass or less, still more preferably 30% by mass or less, still more preferably 20% by mass or less.
  • the content of the component (B1) in the mixture subjected to the removal of the insoluble component is the case where the separately adjusted component (S) is used or not used in the sulfonate reaction in each case. Also, this range is preferable.
  • the contents of the component (B1) and the component (B2) in the mixture used for removing the insoluble component are the measured values in the mixture, the amount of the sulfonated component of the component (A) charged, and the removal of the insoluble component.
  • a calculated value calculated based on the measured value of the content of each component in the subsequent mixture may be adopted (hereinafter, the same applies).
  • the content of the component (B2) in the mixture to be used for removing the insoluble component is such that the content of the inorganic metal compound in the sulfonate composition is small, and a sulfone is obtained from the viewpoint of obtaining a high-purity sulfonate composition.
  • the component (A) before the conversion reaction is preferably 5 parts by mass or more, more preferably 7 parts by mass or more, further preferably 15 parts by mass or more, still more preferably 25 parts by mass or more, and It is preferably 180 parts by mass or less, more preferably 120 parts by mass or less, further preferably 80 parts by mass or less, still more preferably 45 parts by mass or less, still more preferably 40 parts by mass or less, still more preferably 37 parts by mass or less. , More preferably 35 parts by mass or less, still more preferably 30 parts by mass or less.
  • the content of the component (B2) in the mixture to be subjected to the removal of the insoluble component is preferably 3% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, and preferably 40% by mass or less. , More preferably 35% by mass or less, still more preferably 30% by mass or less, still more preferably 26% by mass or less, still more preferably 25% by mass or less, still more preferably 22% by mass or less, still more preferably 20% by mass. % Or less.
  • the content of the component (B2) in the mixture subjected to the removal of the insoluble component is the case where the separately adjusted component (S) is used or not used in the sulfonate reaction in each case. Also, this range is preferable.
  • the mass ratio (B1) / (S + B1 + B2) of the content of the component (B1) to the total content of the component (S), the component (B1), and the component (B2) is.
  • the mass ratio (B2) / (S + B1 + B2) of the content of the component (B2) to the total content of the component (S), the component (B1), and the component (B2) is.
  • it is 0.03 or more, preferably 0.10 or more, and from the viewpoint of obtaining a sulfonate composition having a high purity and / or a higher concentration, 0.26 or less is preferable. Is 0.25 or less, more preferably 0.23 or less, still more preferably 0.20 or less, still more preferably 0.18 or less.
  • the mass ratio (B1) / (B2) of the content of the component (B1) and the content of the component (B2) in the mixture used for removing the insoluble component is the content of the inorganic metal compound in the sulfonate composition. From the viewpoint of obtaining a sulfonate composition having a small amount and high purity, it is preferably 0.3 or more, for example, 0.6 or more, 0.80 or more, 0.82 or more, 0.85 or more, 0. You can choose from 9 or more, and you can choose from 1000 or less, 100 or less, 50 or less, 30 or less, 20 or less, 10 or less, 5 or less, 2.5 or less, 2 or less.
  • the amount of the component (B2) may be small, so that the amount of the component (S) in the mixture and the component (S) with respect to the component (B1)
  • the upper limit of this mass ratio (B1) / (B2) can be arbitrarily selected based on the solubility of.
  • the inorganic component (S) is dissolved in the mixture in a state of being dissolved in the mixture.
  • the amount of metal compound can be reduced.
  • the preferred embodiment of the mass ratio (B1) / (B2) of the content of the component (B2) to the content of the component (B2) is as described above.
  • the amounts of the (B1) component and the (B2) component used in the sulfonation reaction may be determined so that the content of the (B1) component and the (B2) component is the above-mentioned mass part (or content). Further, one or more solvents selected from the (B1) component and the (B2) component are added to the mixture before being subjected to the removal of the insoluble component, and the content of the (B1) component and the (B2) component is increased.
  • the prepared mixture can also be used to remove insoluble components.
  • the content of the component (B1) and the component (B2) in the mixture to be removed from the insoluble component can be adjusted during or after the sulfonation reaction and before the insoluble component is removed. ..
  • the viscosity of the mixture used for removing the insoluble component at 20 ° C. is preferably 600 mPa ⁇ s or less, more preferably 500 mPa ⁇ s or less, still more preferably 500 mPa ⁇ s or less, from the viewpoint of easy handling in terms of physical properties and operability in a subsequent step. It may be 470 mPa ⁇ s or less, more preferably 450 mPa ⁇ s or less, and for example, 0.1 mPa ⁇ s or more, 1 mPa ⁇ s or more, and 10 mPa ⁇ s or more.
  • the viscosity of this mixture can be measured at 20 ° C. using a B-type rotational viscometer.
  • the mixture to be used for removing the insoluble component may be kept at 50 ° C. or lower, and the component (D) precipitated from the mixture may be separated and removed by a known separation method. Further, the insoluble component may be precipitated from the mixture used for removing the insoluble component, and the component (D) precipitated from the mixture may be separated and removed by a known separation method. From the viewpoint of obtaining a highly pure sulfonate, it is preferable not to perform azeotropic distillation when removing the insoluble component. Examples of the separation method include treatment with an adsorbent membrane or an adsorbent, addition of a flocculant, centrifugation, standing, decantation, filtration and the like.
  • the filtration may be gravity filtration, pressure filtration, vacuum filtration or the like. Further, when removing the insoluble component, a filtration aid and a flocculant may be used in combination as needed.
  • the filtration aid is not particularly limited, and industrially used diatomaceous earth, silica, glass fiber, activated carbon and the like can be used.
  • the amount of the filtration aid added is preferably per 100 parts by mass of the mixture to be used for removing the insoluble component, from the viewpoint of removing the inorganic metal compound and the amount of the liquid contained in the filtration aid. Is 0.01 parts by mass or more, more preferably 1 part by mass or more, and preferably 20 parts by mass or less, more preferably 10 parts by mass or less.
  • the particle size of the component (D) captured during the insoluble component removal operation is, for example, 10 ⁇ m or less, 5 ⁇ m or less, and 0.1 ⁇ m or more, from the viewpoint of the removal rate of the insoluble component and the operability in the subsequent steps. It may be 1 ⁇ m or more.
  • the particle size is a value guaranteed as a trapped particle size of the filter aid and the filter medium used. That is, the particle size is the particle size as particles captured by the opening of the filtration means.
  • the content of sodium sulfate is preferably 1.2% by mass or less, more preferably 0.8% by mass or less, still more preferably 0.7% by mass or less, still more preferably 0.5% by mass or less. It is preferable to remove the insoluble component.
  • a sulfonate composition that can be used as a product as it is can be obtained.
  • This sulfonate composition may be used for secondary products.
  • the component (B1) is not added after the sulfonate is produced, that is, after the insoluble component is removed and before the secondary product is used. It's okay.
  • the component (B1) and the component (B2) are adjusted so that the component (S) and the like in the sulfonate composition have a desired concentration after the insoluble component is removed.
  • the solvent amount of the sulfonate composition may be adjusted by adding a solvent containing one or more selected from the components.
  • the sulfonate composition containing the component (S) can be obtained by the method for producing a sulfonate composition of the present invention.
  • the content of the component (B1) in the sulfonate composition of the present invention is from the viewpoint of obtaining a sulfonate composition having a small content of the inorganic metal compound and from the viewpoint of suppressing turbidity and precipitation due to precipitation of the inorganic metal compound. It is preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, further preferably 12% by mass or more, and preferably 65% by mass or less, more preferably 58% by mass or less, still more preferably 35% by mass or less. , More preferably 30% by mass or less. It is preferable that the content of (B1) is in this range and the content of (B2) is in the following range.
  • the content of the component (B2) in the sulfonate composition of the present invention is from the viewpoint of obtaining a sulfonate composition having a small content of the inorganic metal compound and from the viewpoint of suppressing turbidity and precipitation due to precipitation of the inorganic metal compound. It is preferably 2% by mass or more, more preferably 3% by mass or more, further preferably 4% by mass or more, still more preferably 5% by mass or more, and preferably 30% by mass or less, more preferably 25% by mass or more. Hereinafter, it is more preferably 20% by mass or less.
  • the content of the component (B1) and the component (B2) in the sulfonate composition of the present invention is adjusted even after the insoluble component is removed, after the insoluble component is removed. It may be the content after the above.
  • the sulfonate composition of the present invention contains the component (S) in an amount of preferably 50% by mass or more, more preferably 55% by mass or more, and preferably 70% by mass or less. , More preferably 68% by mass or less.
  • the sulfonate composition of the present invention contains the component (S) in an amount of preferably 19% by mass or more, preferably 80% by mass or less, preferably 70% by mass or less, from the viewpoint of appearance uniformity and operability. , More preferably 68% by mass or less.
  • the sulfonate composition of the present invention contains the component (B) in an amount of preferably 20% by mass or more, more preferably 25% by mass or more, and preferably 45. It can be contained in an amount of% by mass or less.
  • the sulfonate composition of the present invention can contain the component (B) in an amount of preferably 45% by mass or more, preferably 80% by mass or less, from the viewpoint of uniformity of appearance and operability.
  • the content of the component (D) in the sulfonate composition of the present invention is preferably 1.6 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the content of the component (S) from the viewpoint of the purity of the component (S). Less than, more preferably 1.5 parts by mass or less, still more preferably 1.0 part by mass or less, and from the viewpoint of productivity, for example, 0.10 parts by mass or more, further 0.15 parts by mass or more. It may be there.
  • the sulfonate composition of the present invention can contain components other than the component (S) and the component (B).
  • components other than the component (S) and the component (B) For example, maleic acid or fumaric acid diesters or monoesters, 2-propylheptanol, 4-methyl2-propylhexanol, 5-methyl2-propylhexanol, sulfosuccinic acid monoester salts, maleic acid or fumaric acid salts, etc.
  • additives such as pH buffers and preservatives and regulators can be contained.
  • the sulfonate composition of the present invention can be used as a raw material for products such as detergents, solubilizers, treatment agents, modifiers, wetting agents, penetrants, pesticides, paints, cosmetics and emulsifiers.
  • a sulfonate composition of the present invention one selected from (A) a compound represented by the general formula (1), (B) (B1) an organic solvent and (B2) water. In the presence of the above solvent, (C) a sulfonate agent is reacted to obtain (S) a mixture containing a sulfonate represented by the following general formula (2), and an insoluble component in the mixture.
  • A a compound represented by the general formula (1)
  • B1 B1 an organic solvent
  • B2 an organic solvent
  • C a sulfonate agent
  • S a mixture containing a sulfonate represented by the following general formula (2), and an insoluble component in the mixture.
  • the mixture used for removing the insoluble component contains (S) component, (B1) component and (B2) component, and (S) component, (B1) component and (B2) component relative to the total content of (S) component.
  • B1) The mass ratio (B1) / (S + B1 + B2) of the content of the component is 0.05 or more and 0.65 or less, preferably 0.59 or less.
  • the mass ratio (B2) / (S + B1 + B2) of the content of the component (B2) to the total content of the component (S), the component (B1) and the component (B2) is 0.03 or more and 0.26 or less, preferably 0.
  • a method for producing a sulfonate composition which is 20 or less, and preferably has a mass ratio (B1) / (B2) of the content of the component (B1) to the content of the component (B2) of 0.80 or more.
  • ROOC- (CH 2 ) n -CH CH- (CH 2 ) m -COOR'(1) (In the formula, R and R'are independently selected from an alkyl group having 10 carbon atoms and an alkenyl group having 10 carbon atoms.
  • N and m are numbers of 0 or more and 18 or less, respectively, and n and m. The total of is 0 or more and 18 or less.
  • ROOC- (CH 2 ) p -CH (SO 3 M) -CH 2- (CH 2 ) q -COOR'(2) (In the formula, M is a cation, R and R'are independently selected from an alkyl group having 10 carbon atoms and an alkenyl group having 10 carbon atoms.
  • P and q are numbers of 0 or more and 18 or less, respectively. , The sum of p and q is 0 or more and 18 or less.)
  • one or a combination of two or more methods selected from the oxidation reaction of the components in the mixture, the neutralization reaction of the components in the mixture, and the cooling of the mixture may be performed.
  • the component (C) is reacted with the component (A) to obtain a mixture containing the component (S).
  • the insoluble component may be removed without heating the mixture (for example, raising the temperature to 80 ° C. or higher).
  • the insoluble component is obtained by reacting the component (A) with the component (C) to obtain a mixture containing the component (S), and then without performing azeotropic distillation. It is preferable to remove the above.
  • the compound represented by the general formula (1) is selected from the component (A)
  • the organic solvent is selected from the component (B1)
  • the water is selected from the component (B2)
  • One or more solvents are the component (B)
  • the sulfonate is the component (C)
  • the sulfonate represented by the general formula (2) is the component (S).
  • the sulfonate composition comprises reacting the agent to obtain (S) a mixture containing a sulfonate represented by the following general formula (2), and removing insoluble components in the mixture. It ’s a manufacturing method of things.
  • the mixture used for removing the insoluble component contains the component (S), the component (B1) and the component (B2), and the (S) component, the component (B1) and the component (B2) are (B2).
  • the mass ratio (B1) / (S + B1 + B2) of the content of the component is 0.05 or more and 0.65 or less.
  • the mass ratio (B2) / (S + B1 + B2) of the content of the component (B2) to the total content of the component (S), the component (B1) and the component (B2) is 0.03 or more and 0.26 or less.
  • N and m are numbers of 0 or more and 18 or less, respectively, and n and m. The total of is 0 or more and 18 or less.
  • ROOC- (CH 2 ) p -CH (SO 3 M) -CH 2- (CH 2 ) q -COOR'(2) (In the formula, M is a cation, R and R'are independently selected from an alkyl group having 10 carbon atoms and an alkenyl group having 10 carbon atoms.
  • P and q are numbers of 0 or more and 18 or less, respectively. , The sum of p and q is 0 or more and 18 or less.)
  • R and R'in the general formula (1) are independently 2-propylheptyl group, 4-methyl2-propylhexyl group and 5-methyl2-propylhexyl group.
  • the content of the component (B1) in the sulfonate composition is 5% by mass or more and 65% by mass or less, and the content of the component (B2) is 3% by mass or more and 25% by mass or less.
  • ⁇ 5> The method for producing a sulfonate composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 4> above, wherein the component (B1) is at least one selected from a monohydric alcohol and a polyhydric alcohol.
  • the component (C) is at least one compound selected from MHSO 3 , M 2 SO 3 and M 2 S 2 O 5 (where M represents a cation in the formula). 5> The method for producing a sulfonate composition according to any one of 5.
  • ⁇ 7> The sulfonate composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 6> above, wherein the component (C) is used in a ratio of 1.00 mol or more and 1.20 mol or less with respect to 1 mol of the component (A). How to make things.
  • ⁇ 8> The sulfonate composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 7> above, wherein the component (C) is reacted with the component (A) under normal pressure or pressure at a reaction temperature of 100 ° C. or higher and lower than 125 ° C. How to make things.
  • ⁇ 9> The sulfonate composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 8>, which neutralizes and / or oxidizes the unreacted component (C) in the mixture before removing the insoluble component. How to make things.
  • a sulfonate obtained by the reaction of the component (A) and the component (C) (hereinafter referred to as a separately prepared component (S)) is separately prepared, and in the coexistence of the sulfonate, (A).
  • R and R'in the general formula (1) are independently selected from a branched chain alkyl group having 10 carbon atoms and a branched chain alkenyl group having 10 carbon atoms, and further, a branch having 10 carbon atoms.
  • R and R'of the general formula (1) are independently n-decyl group, iso-decyl group, 2-propylheptyl group, 4-methyl2-propylhexyl group and 5-methyl2-propyl.
  • ⁇ 14> The method for producing a sulfonate composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 13>, wherein one or more of the components (A) are used.
  • n and m of the general formula (1) are 0 or more, respectively, and are 18 or less, 16 or less, 12 or less, 8 or less, 4 or less, 2 or less, 1 or less, or 0.
  • To ⁇ 15>. The method for producing a sulfonate composition.
  • n and m in the general formula (1) is 0 or more, and is 18 or less, 16 or less, 12 or less, 8 or less, 4 or less, 2 or less, 1 or less, or 0.
  • the method for producing a sulfonate composition is 0 or more, and is 18 or less, 16 or less, 12 or less, 8 or less, 4 or less, 2 or less, 1 or less, or 0.
  • To ⁇ 16>. The method for producing a sulfonate composition.
  • the monohydric alcohol has 1 or more and 12 or less carbon atoms, and further, methanol, ethanol, 1-propanol, 1-butanol, 1-pentanol, 1-hexanol, 1-octanol, 1-nonanol, 2 -Nonanol, 5-nonanol, 1-decanol, 1-dodecanol, 3,5,5-trimethylhexane-1-ol, 2,6-dimethyl-4-heptanol, 2-propylheptanol, 4-methyl2-propyl
  • the method for producing a sulfonate composition according to any one of ⁇ 5> to ⁇ 17>.
  • ⁇ 19> The method for producing a sulfonate composition according to any one of ⁇ 5> to ⁇ 17>, wherein the polyhydric alcohol has 2 or more and 12 or less carbon atoms and is divalent or more and 6 or less valent.
  • Polyhydric alcohols include ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 1,10-decanediol, and diethylene glycol. , Triethylene glycol, tetraethylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, glycerin, xylitol, sorbitol, and one or more compounds selected from propylene glycol and glycerin. Further, the method for producing a sulfonate composition according to any one of ⁇ 5> to ⁇ 17> and ⁇ 19>, which is propylene glycol.
  • the component (B1) is one or more compounds selected from ethanol, 1-butanol, 1-propanol, glycerin and propylene glycol, and further, one or more compounds selected from ethanol and propylene glycol.
  • ⁇ 22> The method for producing a sulfonate composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 21>, wherein the component (B2) is tap water, purified water, or ion-exchanged water.
  • the component (C) is one or more compounds selected from sulfite, hydrogen sulfite and sodium bisulfite, and the sulfite is further selected from ammonium sulfite, potassium sulfite and sodium bisulfite.
  • One or more sulfites and hydrogen sulfites are selected from ammonium hydrogen sulfite, potassium hydrogen sulfite and sodium bisulfite
  • One or more hydrogen sulfites and sodium bisulfite are selected from potassium disulfate and sodium bisulfite.
  • ⁇ 24> The method for producing a sulfonate composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 23> above, wherein the component (C) is sodium disulfurous acid or potassium disulfurous acid, and further is sodium disulfurous acid. ..
  • R and R'of the general formula (2) are independently selected from a branched-chain alkyl group having 10 carbon atoms and a branched-chain alkenyl group having 10 carbon atoms, and further have 10 carbon atoms.
  • R and R'of the general formula (2) are independently n-decyl group, iso-decyl group, 2-propylheptyl group, 4-methyl2-propylhexyl group and 5-methyl2-propyl.
  • R and R'in the general formula (2) are independently selected from a 2-propylheptyl group, a 4-methyl2-propylhexyl group and a 5-methyl2-propylhexyl group, as described above.
  • p and q of the general formula (2) are 0 or more, respectively, 18 or less, 16 or less, 12 or less, 8 or less, 4 or less, 2 or less, 1 or less, or 0.
  • ⁇ 30> The sum of p and q in the general formula (2) is 0 or more, 18 or less, 16 or less, 12 or less, 8 or less, 4 or less, 2 or less, 1 or less, or 0.
  • the amount of the component (C) used with respect to 1 mol of the component (A) is selected from any of more than 1.00 mol, 1.05 mol or more, 1.10 mol or more, 1.13 mol or more, and The method for producing a sulfonate composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 30>, wherein the amount is 1.17 mol or less.
  • the component (B1) is preferably 7 parts by mass or more, more preferably 7.5 parts by mass or more, and further preferably 20 parts by mass or more with respect to 100 parts by mass of the component (A). And, preferably 380 parts by mass or less, more preferably 300 parts by mass or less, further preferably 216 parts by mass or less, still more preferably 199 parts by mass or less, still more preferably 100 parts by mass or less, still more preferably 85 parts by mass.
  • the above ⁇ 1> to ⁇ 31> which are used in an amount of 10 parts or less, more preferably 75 parts by mass or less, still more preferably 60 parts by mass or less, still more preferably 55 parts by mass or less, still more preferably 51 parts by mass or less.
  • the method for producing a sulfonate composition according to any one.
  • the component (B2) is preferably 2.0 parts by mass or more, more preferably 2.5 parts by mass or more, still more preferably 3. 0 parts by mass or more, preferably 180 parts by mass or less, more preferably 120 parts by mass or less, still more preferably 50 parts by mass or less, still more preferably 41 parts by mass or less, still more preferably 39 parts by mass or less, still more.
  • the mass ratio (B1) / (B2) of the amount of the component (B1) used and the amount of the component (B2) used is preferably 0.3 or more, more preferably 0.4 or more.
  • the mass ratio (B1) / (B2) of the content of the component (B1) and the content of the component (B2) in the adjusted mixture is preferably 0.3 or more, more preferably 0.4 or more.
  • the content of the component (B1) in the mixture used for removing the insoluble component is preferably 5 parts by mass or more, more preferably 7 based on 100 parts by mass of the component (A) before the sulfonate reaction. More than parts by mass, more preferably 7.5 parts by mass or more, still more preferably 8 parts by mass or more, still more preferably 10 parts by mass or more, still more preferably 15 parts by mass or more, and preferably 380 parts by mass or more. Below, more preferably 300 parts by mass or less, still more preferably 216 parts by mass or less, still more preferably 200 parts by mass or less, still more preferably 199 parts by mass or less, still more preferably 100 parts by mass or less, still more preferably 85.
  • ⁇ 1> to ⁇ 36> which are more than parts by mass, more preferably 75 parts by mass or less, still more preferably 65 parts by mass or less, still more preferably 60 parts by mass or less, still more preferably 55 parts by mass or less.
  • the method for producing a sulfonate composition according to any one of.
  • the content of the component (B1) in the mixture to be subjected to the removal of the insoluble component is preferably 5% by mass or more, more preferably 7% by mass or more, and preferably 65% by mass or less.
  • the content of the component (B2) in the mixture used for removing the insoluble component is preferably 5 parts by mass or more, more preferably 7 based on 100 parts by mass of the component (A) before the sulfonate reaction. More than parts by mass, more preferably 15 parts by mass or more, still more preferably 25 parts by mass or more, and preferably 180 parts by mass or less, more preferably 120 parts by mass or less, still more preferably 80 parts by mass or less, still more.
  • the method for producing a sulfonate composition according to any one of ⁇ 38>.
  • the content of the component (B2) in the mixture to be subjected to the removal of the insoluble component is preferably 3% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, and preferably 40% by mass or less. It is preferably 35% by mass or less, more preferably 30% by mass or less, still more preferably 26% by mass or less, still more preferably 25% by mass or less, still more preferably 22% by mass or less, still more preferably 20% by mass or less.
  • the method for producing a sulfonate composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 39>.
  • the mass ratio of the content of the component (B1) to the total content of the component (S), the component (B1), and the component (B2) (B1) / (S + B1 + B2). ) Is 0.05 or more, preferably 0.09 or more, more preferably 0.10 or more, and 0.65 or less, preferably 0.59 or less, more preferably 0.55 or less, still more preferably.
  • the mass ratio of the content of the component (B2) to the total content of the component (S), the component (B1), and the component (B2) (B2) / (S + B1 + B2). ) Is 0.03 or more, preferably 0.10 or more, and 0.26 or less, preferably 0.25 or less, more preferably 0.23 or less, still more preferably 0.20 or less, still more preferably.
  • the method for producing a sulfonate composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 41>, wherein is 0.18 or less.
  • the mass ratio (B1) / (B2) of the content of the component (B1) and the content of the component (B2) is preferably 0.3 or more.
  • the insoluble component is removed from the mixture by one or more separation methods selected from addition of an adsorbent membrane, an adsorbent, and a flocculant, centrifugation, standing, decantation, and filtration.
  • the method for producing a sulfonate composition according to any one of ⁇ 43>.
  • ⁇ 45> The method for producing a sulfonate composition according to ⁇ 44>, wherein the filtration is gravity filtration, pressure filtration or vacuum filtration.
  • the insoluble component is removed from the mixture using a filtration aid, and one or more filtration aids selected from diatomaceous earth, silica, glass fiber, and one or more selected from flocculants.
  • a filtration aid selected from diatomaceous earth, silica, glass fiber, and one or more selected from flocculants.
  • the amount of the filtering aid added is preferably 0.01 part by mass or more, more preferably 1 part by mass or more, and preferably 20 parts by mass or less per 100 parts by mass of the mixture used for removing the insoluble component.
  • the content of sodium sulfate in the mixture after removal of the insoluble component is preferably 1.2% by mass or less, more preferably 0.8% by mass or less, still more preferably 0.7% by mass or less, and further.
  • the content of the component (B1) is preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, still more preferably 12% by mass or more, and preferably. Is 65% by mass or less, more preferably 58% by mass or less, still more preferably 35% by mass or less, still more preferably 30% by mass or less, according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 48>.
  • Method for producing the composition is preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, still more preferably 12% by mass or more, and preferably.
  • the content of the component (B2) is preferably 2% by mass or more, more preferably 3% by mass or more, still more preferably 4% by mass or more, still more preferably 5.
  • the obtained sulfonate composition contains the component (S) in an amount of preferably 19% by mass or more, more preferably 50% by mass or more, still more preferably 55% by mass or more, and preferably 80% by mass or less.
  • the obtained sulfonate composition contains the component (B) in an amount of preferably 20% by mass or more, more preferably 25% by mass or more, still more preferably 45% by mass or more, and preferably 80% by mass or less.
  • the sulfonate composition comprises reacting the agent to obtain (S) a mixture containing a sulfonate represented by the following general formula (2), and removing insoluble components in the mixture. It ’s a manufacturing method of things.
  • the mixture used for removing the insoluble component contains (S) component, (B1) component and (B2) component, and (S) component, (B1) component and (B2) component relative to the total content of (S) component.
  • the mass ratio (B1) / (S + B1 + B2) of the content of the component is 0.05 or more and 0.65 or less, preferably 0.59 or less.
  • the mass ratio (B2) / (S + B1 + B2) of the content of the component (B2) to the total content of the component (S), the component (B1) and the component (B2) is 0.03 or more and 0.26 or less, preferably 0. 20 or less, and preferably, the mass ratio (B1) / (B2) of the content of the component (B1) to the content of the component (B2) is 0.80 or more.
  • ROOC- (CH 2 ) n -CH CH- (CH 2 ) m -COOR'(1)
  • R and R' are independently selected from an alkyl group having 10 carbon atoms and an alkenyl group having 10 carbon atoms.
  • N and m are numbers of 0 or more and 18 or less, respectively, and n and m. The total of is 0 or more and 18 or less.
  • M is a cation
  • P and q are numbers of 0 or more and 18 or less, respectively. , The sum of p and q is 0 or more and 18 or less.
  • the mass ratio (B1) / (S + B1 + B2) of the content of the component is 0.05 or more and 0.65 or less, preferably 0.59 or less.
  • the mass ratio (B2) / (S + B1 + B2) of the content of the component (B2) to the total content of the component (S), the component (B1) and the component (B2) is 0.03 or more and 0.26 or less, preferably 0. 20 or less, and preferably, the mass ratio (B1) / (B2) of the content of the component (B1) to the content of the component (B2) is 0.80 or more.
  • ROOC- (CH 2 ) n -CH CH- (CH 2 ) m -COOR'(1)
  • R and R' are independently selected from an alkyl group having 10 carbon atoms and an alkenyl group having 10 carbon atoms.
  • N and m are numbers of 0 or more and 18 or less, respectively, and n and m. The total of is 0 or more and 18 or less.
  • M is a cation
  • P and q are numbers of 0 or more and 18 or less, respectively. , The sum of p and q is 0 or more and 18 or less.
  • the insoluble component contains an (D) inorganic metal compound selected from unreacted components (C) and hydrolysates of the component (C).
  • ⁇ 56> The method for producing a sulfonate composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 55>, wherein azeotropic distillation is not performed when the insoluble component is removed.
  • the viscosity of the mixture used for removing the insoluble component at 20 ° C. is preferably 600 mPa ⁇ s or less, more preferably 500 mPa ⁇ s or less, still more preferably 470 mPa ⁇ s or less, still more preferably 450 mPa ⁇ s.
  • ⁇ 60> The sulfonate composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 59>, wherein the particle size of the component (D) captured during the removal operation of the insoluble component is 10 ⁇ m or less and 5 ⁇ m or less. Production method.
  • the particle size of the component (D) captured during the removal operation of the insoluble component is preferably 0.1 ⁇ m or more, more preferably 1 ⁇ m or more, according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 60>.
  • the content of the component (D) in the sulfonate composition after the removal of the insoluble component is less than 1.6 parts by mass, more preferably 1 with respect to 100 parts by mass of the content of the component (S).
  • Example ⁇ Manufacturing example> A maleic acid diester (di- (2-propylheptyl) maleic acid ester (DDM)) was obtained according to Example 2 of US Patent Application Publication No. 2007/0214999. Further, maleic anhydride was changed to fumaric acid, and fumaric acid diester (di- (2-propylheptyl) fumaric acid ester (DDF)) was obtained by the same operation.
  • DASS dialkyl sulfonate
  • Step 2 the mixture containing the sulfonate obtained in step 1 is cooled to 50 ° C. or lower, and if necessary, the mixture is added with the amounts of propylene glycol and / or ion-exchanged water shown in Tables 1 to 3. Added.
  • Step 4> After adding Radiolite # 900 (manufactured by Showa Kagaku Kogyo Co., Ltd.) as a filtration aid to the mixture, it was placed in a pressure filter with a jacket (content capacity 2.9 liters, filtration area 0.0095 m 2 ). The mixture was pressure filtered through 0.4 MPa of nitrogen while circulating 50 ° C. hot water to maintain the temperature. The captured particle size was 1 ⁇ m (value described in the filter aid catalog).
  • Radiolite # 900 manufactured by Showa Kagaku Kogyo Co., Ltd.
  • the content of each component of the sulfonate compositions obtained in Examples 1 to 20 and Comparative Examples 1 and 2 was determined by the following method. The content of each component was measured immediately after the filtration in Step 4. Of the content (% by mass) of each component before filtration in step 4, the contents of (S) DASS, (B1) PG, sodium sulfate and (B2) water are based on the amount charged in step 1 and the like. Calculated. Specifically, the content of (S) DASS is the addition of DASS added in step 1 to the component (S) calculated based on the amount of the component (A) charged and the conversion rate in the table, if necessary. Calculated by adding the amount.
  • the PG was calculated based on the amount charged in step 1 and the amount added in step 2.
  • the sodium sulfite is the content obtained by calculating the remaining sodium sulfite based on the amount of sodium sulfite charged in step 1 and the conversion rate in the table, and converting the remaining sodium sulfite into sodium sulfate.
  • (B2) water was calculated as the balance of (S) DASS, (B1) PG and sodium sulfate. The results are shown in Tables 1 to 3.
  • step 4 the viscosity of the mixture to be filtered at 20 ° C. was measured with a B-type rotary viscometer (Brookfield viscometer, manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd.). It was measured using the rotor of 2.
  • insoluble components for example, an inorganic metal compound such as sodium sulfate
  • the sulfonate represented by (S) the general formula (2) is contained at a high concentration, and the component (S) in the sulfonate composition is contained.
  • the content of an insoluble component (for example, an inorganic metal compound such as sodium sulfate) with respect to the content can be effectively reduced.

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Abstract

所定の不飽和カルボン酸のジエステル〔以下、（Ａ）成分という〕に、（Ｂ）（Ｂ１）有機溶剤〔以下、（Ｂ１）成分という〕及び（Ｂ２）水〔以下、（Ｂ２）成分という〕から選択される１種以上の溶媒の存在下で、（Ｃ）スルホン化剤を反応させて、（Ｓ）ジエステル構造を有する所定のスルホン酸塩〔以下、（Ｓ）成分という〕を含有する混合物を得ること、及び前記混合物中の不溶成分を除去すること、を行う、スルホン酸塩組成物の製造方法であって、前記不溶成分の除去に供される混合物において、（Ｓ）成分、（Ｂ１）成分及び（Ｂ２）成分の合計含有量に対する（Ｂ１）成分の含有量が０．０５以上０．６５以下であり、（Ｓ）成分、（Ｂ１）成分及び（Ｂ２）成分の合計含有量に対する（Ｂ２）成分の含有量が０．０３以上０．２６以下である。

Description

スルホン酸塩組成物の製造方法
　本発明は、スルホン酸塩組成物の製造方法に関する。
背景技術
　スルホコハク酸エステル塩等のスルホン酸塩は陰イオン界面活性剤として使用されるものがあり、種々の分野において、単独で、又は他の成分と組み合わせて、洗浄基剤、乳化剤、湿潤剤、分散剤などとして利用されている。
　米国特許出願公開第２００７／０２１４９９９号明細書には、スルホン化ジカルボン酸のモノ及び／又はジアルキルエステルの塩を含む化合物であって、前記ジカルボン酸が４～８個の炭素原子を含み、前記アルキル基が２－プロピルヘプタノールから誘導されたものである化合物、並びにこの化合物と所定の有機溶媒とを含有する組成物が開示されている。
　特開２００２－２２４５５２号公報には、所定の脂肪族系アルコールアルキレンオキサイド付加物の硫酸エステル塩（Ａ１）、スルホコハク酸エステル塩（Ａ２）、エーテルカルボン酸塩（Ａ３）及びリン酸エステル塩（Ａ４）からなる群から選ばれるアニオン性界面活性剤（Ａ）の二種以上を併用してなる乳化分散剤が開示されている。
　特表平９－５００８８４号公報には、溶媒または補助溶媒としての水中、特定の式で表されるスルホコハク酸ジエステルを含有する液体組成物であって、補助溶媒が、１０℃で液体であるアルキレンオキサイド単位を含有するポリマーであることを特徴とする液体組成物が開示されている。
　特開平８－３３７５６７号公報には、スルホコハク酸エステル塩の水溶液に、無機酸塩または有機酸塩を添加し、この水溶液を加熱した後冷却して析出物を除去するスルホコハク酸エステル塩の製造方法が開示されている。
　特開２０１８－１６２４４６号公報には、炭素数４～２２の不飽和ジカルボン酸（ｃ１）と炭素数１～２２の脂肪酸モノアルコール（ｃ２）とのエステル化物（Ｃ）をスルホン化剤（Ｄ）でスルホン化物（Ｅ）に変換する工程を有する、界面活性剤組成物の製造方法が開示されている。
発明の概要
　スルホン酸塩のうち、所定の炭素数のアルキル基及び／又はアルケニル基を有するジエステル型のスルホン酸塩は、水溶液で用いる場合のきめ細かい泡の形成、素早い泡切れといった望ましい泡挙動や、固体脂汚れに対する高い洗浄力などを有することから、利用価値の高い界面活性剤であると考えられる。
　スルホン酸塩は、一般に、水系の反応媒体を用いて製造され、水を含む反応生成物として入手される。流通コストなどを考慮すると、反応生成物から水やその他の成分を低減して主成分であるスルホン酸塩組成物の濃度をある程度高めて二次製品の調製に供することが望ましい。これらの理由により、スルホン酸塩組成物中のスルホン酸塩の純度は高い方が好ましく、スルホン酸塩以外の成分（例えば、無機塩など）の含有量が少ないスルホン酸塩組成物を提供する技術が求められている。
　本発明は、所定の炭素数のアルキル基及び／又はアルケニル基を有するジエステル型のスルホン酸塩を含有し、無機塩等の無機金属化合物の含有量が少ないスルホン酸塩組成物を提供する。
　本発明は、（Ａ）下記一般式（１）で表される化合物〔以下、（Ａ）成分という〕に、（Ｂ）（Ｂ１）有機溶剤〔以下、（Ｂ１）成分という〕及び（Ｂ２）水〔以下、（Ｂ２）成分という〕から選択される１種以上の溶媒〔以下、（Ｂ）成分という〕の存在下で、（Ｃ）スルホン化剤〔以下、（Ｃ）成分という〕を反応させて、（Ｓ）下記一般式（２）で表されるスルホン酸塩〔以下、（Ｓ）成分という〕を含有する混合物を得ること、及び前記混合物中の不溶成分を除去すること、を行う、スルホン酸塩組成物の製造方法であって、
　前記不溶成分の除去に供される混合物は、（Ｓ）成分、（Ｂ１）成分及び（Ｂ２）成分を含有し、（Ｓ）成分、（Ｂ１）成分及び（Ｂ２）成分の合計含有量に対する（Ｂ１）成分の含有量の質量比（Ｂ１）／（Ｓ＋Ｂ１＋Ｂ２）が０．０５以上０．６５以下であり、
　（Ｓ）成分、（Ｂ１）成分及び（Ｂ２）成分の合計含有量に対する（Ｂ２）成分の含有量の質量比（Ｂ２）／（Ｓ＋Ｂ１＋Ｂ２）が０．０３以上０．２６以下である、
スルホン酸塩組成物の製造方法に関する。
ＲＯＯＣ－（ＣＨ２）ｎ－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）ｍ－ＣＯＯＲ’　　　（１）
（式中、Ｒ、Ｒ’は、独立して炭素数１０のアルキル基及び炭素数１０のアルケニル基から選ばれる基である。ｎ及びｍはそれぞれ０以上１８以下の数であり、ｎとｍの合計は０以上１８以下である。）
ＲＯＯＣ－（ＣＨ２）ｐ－ＣＨ（ＳＯ３Ｍ）－ＣＨ２－（ＣＨ２）ｑ－ＣＯＯＲ’（２）
（式中、Ｍはカチオン、Ｒ、Ｒ’は、独立して炭素数１０のアルキル基及び炭素数１０のアルケニル基から選ばれる基である。ｐ及びｑはそれぞれ０以上１８以下の数であり、ｐとｑの合計は０以上１８以下である。）
　本発明のスルホン酸塩組成物の製造方法によれば、所定の炭素数のアルキル基及び／又はアルケニル基を有するジエステル型のスルホン酸塩を含有し、無機塩等の無機金属化合物の含有量が少ないスルホン酸塩組成物が得られる。
　本発明のスルホン酸塩組成物の製造方法は、所定の炭素数のアルキル基及び／又はアルケニル基を有するジエステル型のスルホン酸塩を高濃度で含み、保存安定性に優れたスルホン酸塩組成物の製造に適している。
発明を実施するための形態
　発明者らは、前記課題を解決するために鋭意検討の結果、スルホン酸塩中の無機金属化合物の含有量が少ないスルホン酸塩組成物の製造方法を発明するに至った。本発明の製造方法によれば、スルホン酸塩中の無機金属化合物の含有量が少ないスルホン酸塩組成物が得られる。また、発明者らは、鋭意検討を行った結果、スルホン酸塩組成物の保存安定性が、スルホン酸塩組成物中の無機塩等の無機金属化合物含有量の増加に影響を受けることを見出した。なお、スルホン酸塩を高濃度で含み、無機塩等の無機金属化合物の含有量が少ない組成物は、例えば、洗浄剤組成物に配合使用した時に低温安定性に優れる等、処方の自由度が広がる副次的な効果も得られる。
　一般にスルホン酸塩は、前記一般式（１）で表される化合物をスルホン化する反応を経て製造される。この反応では、スルホン酸塩を含んだ混合物が得られ、この混合物から無機塩等の不溶成分を除去することが行われる。
　本発明では、スルホン酸塩を含んだ混合物から不溶成分を除去する際に、不溶成分の除去に供される混合物中の（Ｂ１）有機溶剤と（Ｂ２）水の含有量が所定範囲にあることで、混合物からの無機塩等の無機金属化合物の析出が促進されているものと推察される。そして、無機塩等の無機金属化合物を多く析出させた混合物を不溶成分の除去に供することで、不溶成分が除去された後の混合物における無機塩等の無機金属化合物の含有量が少なくなると推察される。
　本発明は、（Ａ）一般式（１）で表される化合物〔以下、（Ａ）成分という〕に、（Ｂ）（Ｂ１）有機溶剤〔以下、（Ｂ１）成分という〕及び（Ｂ２）水〔以下、（Ｂ２）成分という〕から選択される１種以上の溶媒〔以下、（Ｂ）成分という〕の存在下で、（Ｃ）スルホン化剤〔以下、（Ｃ）成分という〕を所定の条件で反応させて、（Ｓ）前記一般式（２）で表されるスルホン酸塩〔以下、（Ｓ）成分という〕を含有する混合物を得ること、その混合物中の不溶成分を除去すること、を行う、スルホン酸塩組成物の製造方法に関する。不溶成分は、例えば、混合物中の固体である。この固体は、混合物に溶解せずに存在している固体や、混合物を得る工程の後に行われる操作により混合物から析出した固体であってよい。
　まず、（Ａ）成分のスルホン化反応で用いられる原材料である（Ａ）成分と、（Ａ）成分のスルホン化反応で使用される（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分について説明する。
　（Ａ）成分は、下記一般式（１）で表される化合物である。
ＲＯＯＣ－（ＣＨ２）ｎ－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）ｍ－ＣＯＯＲ’　　　（１）
（式中、Ｒ、Ｒ’は、独立して炭素数１０のアルキル基及び炭素数１０のアルケニル基から選ばれる基である。ｎ及びｍはそれぞれ０以上１８以下の数であり、ｎとｍの合計は０以上１８以下である。）
　Ｒ及びＲ’は、独立して、炭素数１０のアルキル基及び炭素数１０のアルケニル基から選ばれる基である。Ｒ及びＲ’は、洗浄性能の観点から、独立して、炭素数１０の分岐鎖アルキル基及び炭素数１０の分岐鎖アルケニル基から選ばれる基が好ましく、炭素数１０の分岐鎖アルキル基がより好ましい。炭素数１０のアルキル基としては、ｎ－デシル基、ｉｓｏ－デシル基、２－プロピルヘプチル基、４－メチル２－プロピルヘキシル基及び５－メチル２－プロピルヘキシル基が挙げられる。炭素数１０のアルケニル基としては、ｎ－デセニル基、ｉｓｏ－デセニル基が挙げられる。Ｒ及びＲ’は、洗浄性能の観点から、独立して、２－プロピルヘプチル基、４－メチル２－プロピルヘキシル基及び５－メチル２－プロピルヘキシル基から選ばれる基が更に好ましい。
　ｎ及びｍは、それぞれ０以上であり、そして、１８以下、１６以下、１２以下、８以下、４以下、２以下、１以下、０であってよい。また、ｎとｍの合計は０以上であり、そして、１８以下、１６以下、１２以下、８以下、４以下、２以下、１以下、０であってよい。
　本発明では、（Ａ）成分を１種又は２種以上用いることができる。本発明のスルホン酸塩組成物の製造方法では、本発明のスルホン酸塩組成物の製造方法で得られるスルホン酸塩組成物〔以下、本発明のスルホン酸塩組成物という〕の洗浄性能の観点から、（Ａ）成分として、Ｒ及びＲ’の一方又は両方が２－プロピルヘプチル基である化合物を用いることが好ましい。
　（Ａ）成分は、本発明のスルホン酸塩組成物の浸透性、洗浄性、配合安定性の観点から、炭素数４以上２２以下の不飽和ジカルボン酸のエステルが好ましく、例えばマレイン酸ジエステル、フマル酸ジエステル、シトラコン酸ジエステル、メサコン酸ジエステル、２－ペンテンニ酸ジエステル、メチレンコハク酸ジエステル、アリルマロン酸ジエステル、イソプロピリデンコハク酸ジエステル、２，４－ヘキサジエンニ酸ジエステル、アセチレンジカルボン酸ジエステルが好ましく、マレイン酸及びフマル酸のジエステルがより好ましい。
　（Ｂ）成分は、溶媒である。（Ｂ）成分は、（Ｂ１）成分及び（Ｂ２）成分から選択される１種以上を含む溶媒である。
　（Ｂ１）成分は、有機溶剤である。（Ｂ１）成分としては、一価アルコール及び多価アルコールから選ばれる少なくとも１種が挙げられる。本発明のスルホン酸塩組成物の用途、例えば、家庭用製品の製造原料としての用途を想定すると、（Ｂ１）成分は、臭気が少ないものが好ましく、また、食品添加物や化粧品原料などとして認められている化合物が好ましい。
　一価アルコールは、炭素数１以上１２以下であってよい。一価アルコールとしては、メタノール、エタノール、１－プロパノール、１－ブタノール、１－ペンタノール、１－ヘキサノール、１－オクタノール、１－ノナノール、２－ノナノール、５－ノナノール、１－デカノール、１－ドデカノール、３，５，５－トリメチルヘキサン－１－オール、２，６－ジメチル－４－ヘプタノール、２－プロピルヘプタノール、４－メチル２－プロピルヘキサノール、５－メチル２－プロピルヘキサノールなどが挙げられる。一価アルコールは、外観の均一性と汎用原料として使用する観点から、エタノール、１－ブタノール、及び１－プロパノールから選ばれる化合物が好ましく、エタノールがより好ましい。
　多価アルコールは、炭素数２以上１２以下であってよい。多価アルコールは、２価以上６価以下であってよい。多価アルコールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，１０－デカンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、グリセリン、キシリトール、ソルビトールなどが挙げられる。多価アルコールは、外観の均一性と汎用原料として使用する観点から、プロピレングリコール及びグリセリンから選ばれる化合物が好ましく、プロピレングリコールがより好ましい。
　（Ｂ１）成分は、外観の均一性と汎用原料として使用する観点から、エタノール、１－ブタノール、１－プロパノール、グリセリン及びプロピレングリコールから選ばれる化合物が好ましく、エタノール及びプロピレングリコールから選ばれる化合物がより好ましい。
　（Ｂ２）成分は、水である。（Ｂ２）成分は、不純物を含まず適度に精製されている水が好ましく使用される。井戸水、工業用水の使用も可能である。本発明のスルホン酸塩組成物の外観の観点では、不純物や硬度成分の少ない水を用いることが好ましい。（Ｂ２）成分は、例えば、水道水、精製水、イオン交換水が挙げられ、イオン交換水が好ましい。
　（Ｃ）成分は、スルホン化剤である。（Ｃ）成分は、一般式（１）で表される化合物の二重結合に付加してスルホン化を行い得るものであれば、特に制限なく使用することができる。（Ｃ）成分は、例えば、亜硫酸塩（Ｍ２ＳＯ３（Ｍ：カチオン））、亜硫酸水素塩（ＭＨＳＯ３（Ｍ：カチオン））及び二亜硫酸塩（Ｍ２Ｓ２Ｏ５（Ｍ：カチオン））から選ばれる１種以上の化合物である。（Ｃ）成分は、好ましくは、亜硫酸水素塩及び二亜硫酸塩から選ばれる無機硫酸塩であり、より好ましくは二亜硫酸塩から選ばれる無機硫酸塩である。（Ｃ）成分のカチオン（Ｍ）は、ナトリウム、カリウムや、アンモニウムイオン等の１価のカチオン、マグネシウム、カルシウム等の２価のカチオンであってよい。
　（Ｃ）成分は、取扱いの容易さ、高品質でかつ高含有量のスルホン酸塩組成物を得る観点から、亜硫酸アンモニウム、亜硫酸カリウム、亜硫酸ナトリウムなどの亜硫酸塩、亜硫酸水素アンモニウム、亜硫酸水素カリウム、亜硫酸水素ナトリウムなどの亜硫酸水素塩、二亜硫酸カリウム、二亜硫酸ナトリウムなどの二亜硫酸塩が好ましい。同様の観点から、塩としては、好ましくはナトリウム塩又はカリウム塩、より好ましくはナトリウム塩である。同様の観点から（Ｃ）成分は、好ましくは二亜硫酸ナトリウム又は二亜硫酸カリウムであり、より好ましくは二亜硫酸ナトリウムである。
　スルホン化反応により得られた（Ａ）成分のスルホン酸塩を含む混合物には、未反応の（Ｃ）成分や（Ｃ）成分の加水分解物等の無機金属化合物が含まれる。混合物中の不溶成分の除去では、不溶成分の除去に供される混合物から析出した析出物を分離除去してもよい。また、不溶成分の除去に供される混合物から不溶成分を析出させて、析出した析出物を分離除去してもよい。この析出物には、未反応の（Ｃ）成分や（Ｃ）成分の加水分解物等の（Ｄ）無機金属化合物が含まれることとなる。
　除去対象の不溶成分は（Ｄ）無機金属化合物であってよい。
　（Ｄ）成分の無機金属化合物〔以下、（Ｄ）成分という〕としては、塩、水酸化物、酸化物などが挙げられる。（Ｄ）成分は、ハロゲンを含まない無機金属化合物であってよい。
　（Ｄ）成分としては、前記無機硫酸塩、前記無機硫酸塩の加水分解物、前記無機硫酸塩の中和物、前記無機硫酸塩の加水分解物の中和物、前記無機硫酸塩の酸化物、前記無機硫酸塩の加水分解物の酸化物、及び前記無機硫酸塩の中和物の酸化物などが挙げられる。
　具体的には、（Ｄ）成分としては、下記（Ｄ１）～（Ｄ４）から選ばれる１種以上が挙げられる。
（Ｄ１）ＭＨＳＯ３、Ｍ２ＳＯ３、及びＭ２Ｓ２Ｏ５（式中、Ｍは金属カチオンを表す）から選ばれる少なくとも１種の化合物
（Ｄ２）前記（Ｄ１）の化合物の加水分解物
（Ｄ３）前記（Ｄ１）の化合物の中和物、及び前記（Ｄ２）の加水分解物の中和物から選ばれる少なくとも１種の中和物
（Ｄ４）前記（Ｄ１）の化合物の酸化物、前記（Ｄ２）の加水分解物の酸化物、及び前記（Ｄ３）の中和物の酸化物から選ばれる少なくとも１種の酸化物
　（Ｄ１）において、式中のＭは、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオンなどが挙げられる。
　（Ｄ１）のうち、ＭＨＳＯ３としては、亜硫酸水素カリウム、亜硫酸水素ナトリウムなどが挙げられる。
　（Ｄ１）のうち、Ｍ２ＳＯ３としては、亜硫酸カリウム、亜硫酸ナトリウムなどが挙げられる。
　（Ｄ１）のうち、Ｍ２Ｓ２Ｏ５としては、二亜硫酸カリウム、二亜硫酸ナトリウムなどが挙げられる。
　（Ｄ２）の前記加水分解物としては、（Ｄ）成分のスルホン化剤がＭ２Ｓ２Ｏ５のときは、亜硫酸水素カリウム、亜硫酸水素ナトリウムなどが挙げられる。
　（Ｄ３）の前記中和物としては、前記（Ｄ１）の化合物及びその加水分解物から選ばれる化合物を、中和剤で中和した化合物が挙げられる。
　（Ｄ４）の前記酸化物としては、前記（Ｄ１）の化合物、前記（Ｄ２）の加水分解物及び前記（Ｄ３）の中和物から選ばれる化合物を、酸化剤で酸化した化合物が挙げられる。
　次に、本発明のスルホン酸塩組成物の製造方法について説明する。本発明のスルホン酸塩組成物の製造方法は、（Ａ）成分に、（Ｂ）成分の存在下で、（Ｃ）成分を所定の条件で反応させてスルホン酸塩を含有する混合物を得ること、その混合物中の不溶成分を除去すること、を行う。
　（Ａ）成分に（Ｃ）成分を反応させるスルホン化反応では、（Ａ）成分に（Ｃ）成分を反応させて、（Ｓ）下記一般式（２）で表されるスルホン酸塩〔以下、（Ｓ）成分という〕が得られる。
ＲＯＯＣ－（ＣＨ２）ｐ－ＣＨ（ＳＯ３Ｍ）－ＣＨ２－（ＣＨ２）ｑ－ＣＯＯＲ’　（２）
（式中、Ｍはカチオン、Ｒ、Ｒ’は、独立して炭素数１０のアルキル基及び炭素数１０のアルケニル基から選ばれる基である。ｐ及びｑはそれぞれ０以上１８以下の数であり、ｐとｑの合計は０以上１８以下である。）
　一般式（２）中、Ｍはカチオンであり、具体的には、ナトリウムイオン、カリウムイオンなどのアルカリ金属イオンやアンモニウムイオンが挙げられる。
　一般式（２）中、Ｒ及びＲ’は、前記（Ａ）成分の一般式（１）のＲ及びＲ’の態様及び好適態様と同様である。
　ｐ及びｑは、それぞれ０以上であり、そして、１８以下、１６以下、１２以下、８以下、４以下、２以下、１以下、０であってよい。
　ｐとｑの合計は０以上であり、そして、１８以下、１６以下、１２以下、８以下、４以下、２以下、１以下、０であってよい。
　（Ｃ）成分の使用量は、高品質な（Ｓ）成分を得る観点及び高い転換率で（Ｓ）成分を得る観点から、（Ａ）成分１モルに対する（Ｃ）成分の使用量が、１．００モル以上１．２０以下が好ましい。（Ａ）成分１モルに対する（Ｃ）成分の使用量は、更に１．００モル超、更に１．０５モル以上、更に１．１０モル以上、更に１．１３モル以上、そして、更に１．１７モル以下から選択できる。
　スルホン化反応では、可溶化剤（又は、反応促進剤）等として別途調製された（Ｓ）成分を使用することができる。別途調製された（Ｓ）成分として、後に詳細に説明する不溶成分の除去後や不溶成分の除去後に溶媒量を調整して得られた（Ｓ）成分を用いてもよい。可溶化剤として添加する（Ｓ）成分の使用量は、溶解性の乏しい（Ａ）成分を溶媒に溶解する観点から、（Ａ）成分の使用量に対して、１質量％以上が好ましく、生産性の観点から１０質量％以下が好ましい。
　本明細書に記載の態様及び好適態様は、特に断らない限り、別途調製された（Ｓ）成分を使用する場合と使用しない場合とで共通である。
　スルホン化反応の際の（Ｂ１）成分の使用量は、得られるスルホン酸塩組成物中の（Ｄ）無機金属化合物の含有量が少なく、高純度のスルホン酸塩組成物を得る観点から、（Ａ）成分１００質量部に対し、好ましくは７質量部以上、より好ましくは７．５質量部以上、更に好ましくは２０質量部以上であり、そして、好ましくは３８０質量部以下、より好ましくは３００質量部以下、更に好ましくは２１６質量部以下、より更に好ましくは１９９質量部以下、より更に好ましくは１００質量部以下、より更に好ましくは８５質量部以下、より更に好ましくは７５質量部以下、より更に好ましくは６０質量部以下、より更に好ましくは５５質量部以下、より更に好ましくは５１質量部以下である。スルホン化反応の際の（Ｂ１）成分の使用量は、スルホン化反応で、別途調整された（Ｓ）成分を使用する場合も使用しない場合のどちらの場合も、この範囲が好ましい。
　スルホン化反応の際の（Ｂ２）成分の使用量は、得られるスルホン酸塩組成物中の（Ｄ）無機金属化合物の含有量が少なく、高純度のスルホン酸塩組成物を得る観点から、（Ａ）成分１００質量部に対し、好ましくは２．０質量部以上、より好ましくは２．５質量部以上、更に好ましくは３．０質量部以上であり、そして、好ましくは１８０質量部以下、より好ましくは１２０質量部以下、更に好ましくは５０質量部以下、より更に好ましくは４１質量部以下、より更に好ましくは３９質量部以下、より更に好ましくは２５質量部以下、より更に好ましくは１８質量部以下、より更に好ましくは１５質量部以下である。スルホン化反応の際の（Ｂ２）成分の使用量は、スルホン化反応で、別途調整された（Ｓ）成分を使用する場合も使用しない場合のどちらの場合も、この範囲が好ましい。
　スルホン化反応の際、（Ｂ）成分における（Ｂ１）成分の使用量と（Ｂ２）成分の使用量の質量比（Ｂ１）／（Ｂ２）は、得られるスルホン酸塩組成物中の（Ｄ）無機金属化合物の含有量が少なく、高純度のスルホン酸塩組成物を得る観点から、好ましくは０．３以上、より好ましくは０．４以上、更に好ましくは０．７以上、より更に好ましくは０．９以上、より更に好ましくは１．０以上、より更に好ましくは２．０以上、より更に好ましくは５．０以上、そして、例えば、１０００以下、１００以下、５０以下、３０以下、２０以下、１０以下であってよい。この質量比（Ｂ１）／（Ｂ２）は、スルホン化反応で、別途調整された（Ｓ）成分を使用する場合も使用しない場合のどちらの場合も、この範囲が好ましい。
　スルホン化反応の反応時間は、高品質な（Ｓ）成分を得る観点及び高い転換率（例えば、９０％以上）を得る観点から、１０時間以下が好ましい。
　スルホン化反応の反応温度は、（Ｓ）成分の加水分解を抑制する観点から、好ましくは１２５℃未満、より好ましくは１２０℃以下であり、そして、反応速度を早くして反応時間を短くする観点から、好ましくは１００℃以上、より好ましくは１０５℃以上、更に好ましくは１１０℃以上である。
　スルホン化反応の際、（Ｂ）溶媒の沸点に応じて、常圧（大気圧）でも加圧下で行ってもよい。例えば、（Ｂ）成分がプロピレングリコールである場合、その沸点は１８８．２℃であるので、常圧でも反応させることができる。
　また、スルホン化反応は、空気雰囲気下や窒素ガスなどの不活性ガス雰囲気下で行ってもよい。
　スルホン化反応後、（Ｂ１）成分及び／又は（Ｂ２）成分により、スルホン化反応で得られた混合物の濃度調整をすることが好ましい。例えば、スルホン化反応で得られた混合物に、（Ｂ１）成分及び（Ｂ２）成分から選択される１種以上の溶媒を添加した後、この混合物中の不溶成分を除去することが好ましい。
　濃度調整後の混合物中の（Ｂ１）成分の含有量と（Ｂ２）成分の含有量の質量比（Ｂ１）／（Ｂ２）を、得られるスルホン酸塩組成物中の（Ｄ）無機金属化合物の含有量が少なく、高純度のスルホン酸塩組成物を得る観点から、好ましくは０．３以上、より好ましくは０．４以上、更に好ましくは０．７以上、より更に好ましくは０．９以上、より更に好ましくは１．０以上、そして、例えば、１０００以下、１００以下、５０以下、３０以下、２０以下、１０以下に調整してもよい。この質量比（Ｂ１）／（Ｂ２）は、スルホン化反応で、別途調整された（Ｓ）成分を使用する場合も使用しない場合のどちらの場合も、この範囲が好ましい。
　スルホン化反応で得られた混合物に（Ｂ１）成分を混合する場合、スルホン化反応で得られた混合物に（Ｂ１）成分を混合した後の組成物中の（Ｂ１）成分の含有量が、物性面で取扱い易さや後の工程における操作性の観点から、スルホン化反応前の（Ａ）成分１００質量部を基準として、好ましくは５質量部以上、より好ましくは１０質量部以上、更に好ましくは１５質量部以上、そして、好ましくは３８０質量部以下、より好ましくは３００質量部以下、更に好ましくは２００質量部以下、より更に好ましくは６０質量部以下となるように（Ｂ１）成分を混合することができる。スルホン化反応で得られた混合物中の（Ｂ１）成分の含有量が前記範囲であれば、（Ｂ１）成分を混合せずに、後の工程を行ってもよい。
　スルホン化反応で得られた混合物に（Ｂ２）成分を混合する場合、スルホン化反応で得られた混合物に（Ｂ２）成分を混合した後の組成物中の（Ｂ２）成分の含有量が、物性面で取扱い易さや後の工程における操作性の観点から、スルホン化反応前の（Ａ）成分１００質量部を基準として、好ましくは５質量部以上、より好ましくは１５質量部以上、更に好ましくは２５質量部以上、そして、好ましくは１８０質量部以下、より好ましくは１２０質量部以下、更に好ましくは８０質量部以下、より更に好ましくは５０質量部以下となるように（Ｂ２）成分を混合することができる。スルホン化反応で得られた混合物中の（Ｂ２）成分の含有量が前記範囲であれば、（Ｂ２）成分を混合せずに、後の工程を行ってもよい。
　スルホン化反応で得られた混合物に（Ｂ１）成分を混合する場合、物性面で取扱い易さや後の工程における操作性の観点から、スルホン化反応で得られた混合物に、（Ｂ１）成分を、スルホン化反応前の（Ａ）成分１００質量部を基準として、例えば、１質量部以上、１．５質量部以上、１０質量部以上、２０質量部以上、そして、３５０質量部以下、３２０質量部以下、３００質量部以下、２５０質量部以下、２００質量部以下、１５０質量部以下、１００質量部以下、７５質量部以上、５０質量部以下混合することができる。
　スルホン化反応で得られた混合物に（Ｂ２）成分を混合する場合、物性面で取扱い易さや後の工程における操作性の観点から、スルホン化反応で得られた混合物に、（Ｂ２）成分を、スルホン化反応前の（Ａ）成分１００質量部を基準として、例えば、１質量部以上、５質量部以上、１５質量部以上、２０質量部以上、そして、１５０質量部以下、１００質量部以下、５０質量部以下、４０質量部以下、３５質量部以下、３０質量部以下混合することができる。
　スルホン化反応で得られた混合物中の不溶成分の除去は、混合物中の（Ｄ）成分等の不溶成分の除去を行う。不溶成分の除去では、例えば、混合物から析出した不溶成分が濾過や遠心分離等により分離除去される。不溶成分の除去を行う前に、不溶成分の除去に供される混合物中の未反応の（Ｃ）成分及び／又はその加水分解物を中和及び／又は酸化してもよい。中和反応と酸化反応を行う場合、中和反応の後に酸化反応を行ってもよく、酸化反応の後に中和反応を行ってもよい。
　中和反応及び酸化反応の反応温度は、（Ｓ）成分の加水分解を抑制する観点から、好ましくは６０℃以下、より好ましくは５５℃以下であり、そして、操作性の観点から、好ましくは２０℃以上である。
　なお、中和反応及び酸化反応の反応温度とは、中和反応及び酸化反応時におけるスルホン化反応で得られた混合物の温度を示す。中和反応及び酸化反応は発熱を伴うため必要に応じて冷却を行い、前記の温度範囲で操作することで（Ｓ）成分の加水分解を抑制することができる。
　中和反応で用いる中和剤は、特に限定されるものではないが、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物を用いることができ、これは、粉末又は水溶液で用いることができる。取扱いの容易さ及び高品質のスルホン酸塩を得る観点から、炭酸ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム、又は水酸化ナトリウム水溶液が好ましい。中和剤の水溶液の濃度は、１質量％以上４８質量％以下が好ましい。中和剤が炭酸ナトリウム水溶液又は炭酸水素ナトリウム水溶液の場合、２質量％以上２２質量％以下の炭酸ナトリウム又は炭酸水素ナトリウム濃度の水溶液が更に好ましい。また、中和剤が水酸化ナトリウム水溶液の場合、２質量％以上３５質量％以下の水酸化ナトリウム濃度の水溶液が更に好ましい。
　酸化反応で用いる酸化剤は、特に限定されるものではないが、取扱いの容易さ、酸化処理の効率、及び高品質のスルホン酸塩を得る観点から、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の過酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の次亜塩素酸塩、過マンガン酸カリウム、過酸化水素などが好ましく、過酸化水素がより好ましい。酸化剤として、過酸化水素を水に溶解した過酸化水素水を用いることができる。
　不溶成分の除去に供される混合物中の（Ｂ１）成分の含有量は、スルホン酸塩組成物中の無機金属化合物の含有量が少なく、高純度のスルホン酸塩組成物を得る観点から、スルホン化反応前の（Ａ）成分１００質量部を基準として、好ましくは５質量部以上、より好ましくは７質量部以上、更に好ましくは７．５質量部以上、より更に好ましくは８質量部以上、より更に好ましくは１０質量部以上、より更に好ましくは１５質量部以上であり、そして、好ましくは３８０質量部以下、より好ましくは３００質量部以下、更に好ましくは２１６質量部以下、より更に好ましくは２００質量部以下、より更に好ましくは１９９質量部以下、より更に好ましくは１００質量部以下、より更に好ましくは８５質量部以下、より更に好ましくは７５質量部以下、より更に好ましくは６５質量部以下、より更に好ましくは６０質量部以下、より更に好ましくは５５質量部以下である。
　不溶成分の除去に供される混合物中、（Ｂ１）成分の含有量は、同様の観点から、好ましくは５質量％以上、より好ましくは７質量％以上であり、そして、好ましくは６５質量％以下、より好ましくは６０質量％以下、更に好ましくは４０質量％以下、より更に好ましくは３０質量％以下、より更に好ましくは２０質量％以下である。
　不溶成分の除去に供される混合物中の（Ｂ１）成分の含有量は、いずれの場合も、スルホン化反応で、別途調整された（Ｓ）成分を使用する場合も使用しない場合のどちらの場合も、この範囲が好ましい。
　なお、不溶成分の除去に供される混合物中の（Ｂ１）成分及び（Ｂ２）成分の含有量は、当該混合物での測定値、（Ａ）成分のスルホン化反応の仕込み量と不溶成分の除去後の混合物中の各成分の含有量の測定値に基づいて算出された計算値を採用してもよい（以下、同様である）。
　不溶成分の除去に供される混合物中の（Ｂ２）成分の含有量は、スルホン酸塩組成物中の無機金属化合物の含有量が少なく、高純度のスルホン酸塩組成物を得る観点から、スルホン化反応前の（Ａ）成分１００質量部を基準として、好ましくは５質量部以上、より好ましくは７質量部以上、更に好ましくは１５質量部以上、より更に好ましくは２５質量部以上であり、そして、好ましくは１８０質量部以下、より好ましくは１２０質量部以下、更に好ましくは８０質量部以下、より更に好ましくは４５質量部以下、より更に好ましくは４０質量部以下、より更に好ましくは３７質量部以下、より更に好ましくは３５質量部以下、より更に好ましくは３０質量部以下である。
　不溶成分の除去に供される混合物中、（Ｂ２）成分の含有量は、同様の観点から、好ましくは３質量％以上、より好ましくは５質量％以上であり、そして、好ましくは４０質量％以下、より好ましくは３５質量％以下、更に好ましくは３０質量％以下、より更に好ましくは２６質量％以下、より更に好ましくは２５質量％以下、より更に好ましくは２２質量％以下、より更に好ましくは２０質量％以下である。
　不溶成分の除去に供される混合物中の（Ｂ２）成分の含有量は、いずれの場合も、スルホン化反応で、別途調整された（Ｓ）成分を使用する場合も使用しない場合のどちらの場合も、この範囲が好ましい。
　不溶成分の除去に供される混合物において、（Ｓ）成分、（Ｂ１）成分、及び（Ｂ２）成分の合計含有量に対する（Ｂ１）成分の含有量の質量比（Ｂ１）／（Ｓ＋Ｂ１＋Ｂ２）は、無機金属化合物除去の観点から、０．０５以上、好ましくは０．０９以上、より好ましくは０．１０以上であり、そして、高純度及び／又はより高濃度のスルホン酸塩組成物を得る観点から、０．６５以下、好ましくは０．５９以下、より好ましくは０．５５以下、更に好ましくは０．５０以下、より更に好ましくは０．４０以下、より更に好ましくは０．３５以下である。
　不溶成分の除去に供される混合物において、（Ｓ）成分、（Ｂ１）成分、及び（Ｂ２）成分の合計含有量に対する（Ｂ２）成分の含有量の質量比（Ｂ２）／（Ｓ＋Ｂ１＋Ｂ２）は、無機金属化合物の除去の観点から、０．０３以上、好ましくは０．１０以上であり、そして、高純度及び／又はより高濃度のスルホン酸塩組成物を得る観点から、０．２６以下、好ましくは０．２５以下、より好ましくは０．２３以下、更に好ましくは０．２０以下、より更に好ましくは０．１８以下である。
　不溶成分の除去に供される混合物中の（Ｂ１）成分の含有量と（Ｂ２）成分の含有量の質量比（Ｂ１）／（Ｂ２）は、スルホン酸塩組成物中の無機金属化合物の含有量が少なく、高純度のスルホン酸塩組成物を得る観点から、好ましくは０．３以上であり、例えば、０．６以上、０．８０以上、０．８２以上、０．８５以上、０．９以上から選択することができ、そして、１０００以下、１００以下、５０以下、３０以下、２０以下、１０以下、５以下、２．５以下、２以下から選択することができる。無機塩等の無機金属化合物を混合物中に多く析出させる観点からは、（Ｂ２）成分の量が少なくても良いので、混合物中の（Ｓ）成分の量及び（Ｂ１）成分に対する（Ｓ）成分の溶解度をふまえて、この質量比（Ｂ１）／（Ｂ２）の上限値は任意に選択できる。
　不溶成分の除去に供される混合物中の（Ｂ１）成分と（Ｂ２）成分の含有量を上記のようにすると、（Ｓ）成分を混合物中に溶解させた状態で、混合物中に溶解する無機金属化合物の量を減少させることができる。この混合物を不溶成分の除去に供することで、（Ｓ）成分を高い濃度で含み、無機金属化合物の含有量が少ない混合物を得ることができる。
　スルホン化反応で、別途調製した（Ｓ）成分を使用しない場合も使用する場合も、不溶成分の除去に供される混合物中の（Ｂ１）の含有量、（Ｂ２）の含有量、及び（Ｂ１）成分の含有量と（Ｂ２）成分の含有量の質量比（Ｂ１）／（Ｂ２）の好ましい態様は、前述の通りである。
　（Ｂ１）成分や（Ｂ２）成分の含有量が上記の質量部（または含有量）となるようにスルホン化反応で使用する（Ｂ１）成分と（Ｂ２）成分の量を定めてもよい。また、不溶成分の除去に供される前の混合物に、（Ｂ１）成分及び（Ｂ２）成分から選択される１種以上の溶媒を添加し、（Ｂ１）成分や（Ｂ２）成分の含有量が調整された混合物を不溶成分の除去に供することもできる。不溶成分の除去に供される混合物中の（Ｂ１）成分及び（Ｂ２）成分の含有量の調整は、スルホン化反応中又はスルホン化反応後であって不溶成分を除去する前に行うことができる。
　不溶成分の除去に供される混合物の２０℃における粘度は、物性面で取扱い易さや後の工程における操作性の観点から、好ましくは６００ｍＰａ・ｓ以下、より好ましくは５００ｍＰａ・ｓ以下、更に好ましくは４７０ｍＰａ・ｓ以下、より更に好ましくは４５０ｍＰａ・ｓ以下、そして、例えば、０．１ｍＰａ・ｓ以上、１ｍＰａ・ｓ以上、１０ｍＰａ・ｓ以上であってよい。この混合物の粘度は、２０℃においてＢ型回転粘度計を用いて測定することができる。
　不溶成分を除去する際は、例えば、不溶成分の除去に供される混合物を５０℃以下にして、混合物から析出した（Ｄ）成分を、公知の分離方法により分離除去してもよい。また、不溶成分の除去に供される混合物から不溶成分を析出させて、混合物から析出した（Ｄ）成分等を公知の分離方法により分離除去してもよい。
　なお、純度の高いスルホン酸塩を得る観点から、不溶成分を除去する際に、共沸蒸留を行わないことが好ましい。
　前記の分離方法としては、吸着膜や吸着剤による処理、凝集剤の添加、遠心分離、静置、デカンテーション、濾過などが挙げられる。濾過は、重力濾過、加圧濾過、減圧濾過などであってよい。また、不溶成分を除去する際、必要に応じて濾過助剤、凝集剤を併用してもよい。濾過助剤としては、特に制限は無く、工業的に使用されているケイソウ土、シリカ、ガラス繊維、活性炭などを用いることができる。
　濾過助剤を用いる場合、無機金属化合物を除去する観点及び濾過助剤に含まれる液量の観点から、濾過助剤の添加量は、不溶成分の除去に供される混合物１００質量部あたり、好ましくは０．０１質量部以上、より好ましくは１質量部以上であり、そして、好ましくは２０質量部以下、より好ましくは１０質量部以下である。
　また、不溶成分除去操作時に捕捉される（Ｄ）成分の粒子径は、不溶成分の除去率および後の工程における操作性の観点から、例えば、１０μｍ以下、５μｍ以下、そして、０．１μｍ以上、１μｍ以上であってよい。当該粒子径は、使用する濾過助剤および濾材の捕捉粒子径として保証された値である。すなわち、当該粒子径は、濾過手段の目開きで捕捉される粒子としての粒径である。
　スルホン酸塩組成物の外観安定性及びスルホン酸塩組成物を他の成分と配合したときの濁りや沈殿物の生成の抑制、低温時の安定性の観点から、不溶成分の除去後の混合物中、硫酸ナトリウムの含有量が、好ましくは１．２質量％以下、より好ましくは０．８質量％以下、更に好ましくは０．７質量％以下、より更に好ましくは０．５質量％以下となるように不溶成分を除去することが好ましい。
　本発明のスルホン酸塩組成物の製造方法では、そのまま製品として利用できるスルホン酸塩組成物を得ることができる。このスルホン酸塩組成物を、二次製品の利用に供してもよい。本発明のスルホン酸塩組成物の製造方法は、スルホン酸塩の製造後、すなわち、不溶成分の除去後、二次製品の利用に供するまでの間に、（Ｂ１）成分を添加しないものであってよい。
　なお、本発明のスルホン酸塩組成物の製造方法では、不溶成分の除去後に、スルホン酸塩組成物中の（Ｓ）成分等が所望の濃度となるように、（Ｂ１）成分及び（Ｂ２）成分から選択される１種以上を含む溶媒を添加して、スルホン酸塩組成物の溶媒量の調整を行ってもよい。
　本発明のスルホン酸塩組成物の製造方法により、（Ｓ）成分を含むスルホン酸塩組成物が得られる。
　本発明のスルホン酸塩組成物中、（Ｂ１）成分の含有量は、無機金属化合物の含有量が少ないスルホン酸塩組成物を得る観点及び無機金属化合物の析出による濁りや沈殿を抑制する観点から、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、更に好ましくは１２質量％以上であり、そして、好ましくは６５質量％以下、より好ましくは５８質量％以下、更に好ましくは３５質量％以下、より更に好ましくは３０質量％以下である。（Ｂ１）の含有量がこの範囲であって、（Ｂ２）の含有量が下記の範囲であることが好ましい。
　本発明のスルホン酸塩組成物中、（Ｂ２）成分の含有量は、無機金属化合物の含有量が少ないスルホン酸塩組成物を得る観点及び無機金属化合物の析出による濁りや沈殿を抑制する観点から、好ましくは２質量％以上、より好ましくは３質量％以上、更に好ましくは４質量％以上、より更に好ましくは５質量％以上であり、そして、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２５質量％以下、更に好ましくは２０質量％以下である。
　本発明のスルホン酸塩組成物中の（Ｂ１）成分及び（Ｂ２）成分の含有量は、不溶成分を除去した後の含有量であっても、不溶成分を除去した後に溶媒量の調整を行った後の含有量であってもよい。
　本発明のスルホン酸塩組成物は、外観の均一性及び生産効率の観点から、（Ｓ）成分を、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは５５質量％以上、そして、好ましくは７０質量％以下、より好ましくは６８質量％以下含有することができる。
　また、本発明のスルホン酸塩組成物は、外観の均一性及び操作性の観点から、（Ｓ）成分を、好ましくは１９質量％以上、そして、好ましくは８０質量％以下好ましくは７０質量％以下、より好ましくは６８質量％以下含有することができる。
　本発明のスルホン酸塩組成物は、生産効率、外観の均一性及び操作性の観点から、（Ｂ）成分を、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは２５質量％以上、そして、好ましくは４５質量％以下含有することができる。
　また、本発明のスルホン酸塩組成物は、外観の均一性及び操作性の観点から、（Ｂ）成分を、好ましくは４５質量％以上、そして、好ましくは８０質量％以下含有することができる。
　本発明のスルホン酸塩組成物中の（Ｄ）成分の含有量は、（Ｓ）成分の純度の観点から、（Ｓ）成分の含有量１００質量部に対して、好ましくは１．６質量部未満、より好ましくは１．５質量部以下、更に好ましくは１．０質量部以下であり、そして、生産性の観点から、例えば、０．１０質量部以上、更には０．１５質量部以上であってよい。
　本発明のスルホン酸塩組成物は、（Ｓ）成分及び（Ｂ）成分以外の成分を含有することができる。例えば、マレイン酸又はフマル酸のジエステルあるいはモノエステル、２－プロピルヘプタノール、４－メチル２－プロピルヘキサノール、５－メチル２－プロピルヘキサノール、スルホコハク酸モノエステル塩、マレイン酸又はフマル酸の塩などの他にｐＨ緩衝剤、防腐剤などの添加剤や調整剤を含有することができる。
　本発明のスルホン酸塩組成物は、例えば、洗剤、可溶化剤、処理剤、改質剤、湿潤剤、浸透剤、農薬、塗料、化粧料及び乳化剤等の製品の原料として使用できる。
　本発明のスルホン酸塩組成物の製造方法の一態様として、（Ａ）一般式（１）で表される化合物に、（Ｂ）（Ｂ１）有機溶剤及び（Ｂ２）水から選択される１種以上の溶媒の存在下で、（Ｃ）スルホン化剤を反応させて、（Ｓ）下記一般式（２）で表されるスルホン酸塩を含有する混合物を得ること、及び前記混合物中の不溶成分を除去すること、を行う、スルホン酸塩組成物の製造方法であって、
　前記不溶成分の除去に供される混合物は、（Ｓ）成分、（Ｂ１）成分及び（Ｂ２）成分を含有し、（Ｓ）成分、（Ｂ１）成分及び（Ｂ２）成分の合計含有量に対する（Ｂ１）成分の含有量の質量比（Ｂ１）／（Ｓ＋Ｂ１＋Ｂ２）が０．０５以上０．６５以下、好ましくは０．５９以下であり、
　（Ｓ）成分、（Ｂ１）成分及び（Ｂ２）成分の合計含有量に対する（Ｂ２）成分の含有量の質量比（Ｂ２）／（Ｓ＋Ｂ１＋Ｂ２）が０．０３以上０．２６以下、好ましくは０．２０以下であり、且つ、好ましくは（Ｂ１）成分の含有量と（Ｂ２）成分の含有量の質量比（Ｂ１）／（Ｂ２）が０．８０以上である、スルホン酸塩組成物の製造方法が挙げられる。このスルホン酸塩組成物の製造方法において、（Ｓ）下記一般式（２）で表されるスルホン酸塩を含有する混合物から不溶成分を析出させること、及び混合物から析出した成分を除去すること、を行ってもよい。
ＲＯＯＣ－（ＣＨ２）ｎ－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）ｍ－ＣＯＯＲ’　　　（１）
（式中、Ｒ、Ｒ’は、独立して炭素数１０のアルキル基及び炭素数１０のアルケニル基から選ばれる基である。ｎ及びｍはそれぞれ０以上１８以下の数であり、ｎとｍの合計は０以上１８以下である。）
ＲＯＯＣ－（ＣＨ２）ｐ－ＣＨ（ＳＯ３Ｍ）－ＣＨ２－（ＣＨ２）ｑ－ＣＯＯＲ’（２）
（式中、Ｍはカチオン、Ｒ、Ｒ’は、独立して炭素数１０のアルキル基及び炭素数１０のアルケニル基から選ばれる基である。ｐ及びｑはそれぞれ０以上１８以下の数であり、ｐとｑの合計は０以上１８以下である。）
　混合物から不溶成分を析出させる際に、混合物中の成分の酸化反応、混合物中の成分の中和反応、及び混合物の冷却から選択される方法を１つまたは２以上を組み合わせて行ってもよい。
　また、本発明のスルホン酸塩組成物の製造方法では、高品質な（Ｓ）成分を得る観点から、（Ａ）成分に（Ｃ）成分を反応させて（Ｓ）成分を含有する混合物を得た後、混合物を加熱（例えば、８０℃以上に昇温）することなく不溶成分の除去すること、を行ってもよい。更には、純度の高いスルホン酸塩を得る観点から、（Ａ）成分に（Ｃ）成分を反応させて（Ｓ）成分を含有する混合物を得た後、共沸蒸留を行わずに、不溶成分の除去を行うことが好ましい。
＜本発明の態様＞
　以下に、本発明の態様を例示する。以下の態様においても、一般式（１）で表される化合物が（Ａ）成分、有機溶剤が（Ｂ１）成分、水が（Ｂ２）成分、（Ｂ１）成分及び（Ｂ２）成分から選択される１種以上の溶媒が（Ｂ）成分、スルホン化剤が（Ｃ）成分、一般式（２）で表されるスルホン酸塩が（Ｓ）成分である。
＜１＞（Ａ）下記一般式（１）で表される化合物に、（Ｂ）（Ｂ１）有機溶剤及び（Ｂ２）水から選択される１種以上の溶媒の存在下で、（Ｃ）スルホン化剤を反応させて、（Ｓ）下記一般式（２）で表されるスルホン酸塩を含有する混合物を得ること、及び前記混合物中の不溶成分を除去すること、を行う、スルホン酸塩組成物の製造方法であって、
　前記不溶成分の除去に供される混合物は、（Ｓ）成分、（Ｂ１）成分及び（Ｂ２）成分を含有し、（Ｓ）成分、（Ｂ１）成分及び（Ｂ２）成分の合計含有量に対する（Ｂ１）成分の含有量の質量比（Ｂ１）／（Ｓ＋Ｂ１＋Ｂ２）が０．０５以上０．６５以下であり、
　（Ｓ）成分、（Ｂ１）成分及び（Ｂ２）成分の合計含有量に対する（Ｂ２）成分の含有量の質量比（Ｂ２）／（Ｓ＋Ｂ１＋Ｂ２）が０．０３以上０．２６以下である、
スルホン酸塩組成物の製造方法。
ＲＯＯＣ－（ＣＨ２）ｎ－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）ｍ－ＣＯＯＲ’　　　（１）
（式中、Ｒ、Ｒ’は、独立して炭素数１０のアルキル基及び炭素数１０のアルケニル基から選ばれる基である。ｎ及びｍはそれぞれ０以上１８以下の数であり、ｎとｍの合計は０以上１８以下である。）
ＲＯＯＣ－（ＣＨ２）ｐ－ＣＨ（ＳＯ３Ｍ）－ＣＨ２－（ＣＨ２）ｑ－ＣＯＯＲ’（２）
（式中、Ｍはカチオン、Ｒ、Ｒ’は、独立して炭素数１０のアルキル基及び炭素数１０のアルケニル基から選ばれる基である。ｐ及びｑはそれぞれ０以上１８以下の数であり、ｐとｑの合計は０以上１８以下である。）
＜２＞（Ａ）成分が、前記一般式（１）中のＲ及びＲ’が、独立して、２－プロピルヘプチル基、４－メチル２－プロピルヘキシル基及び５－メチル２－プロピルヘキシル基から選ばれる基である化合物である、前記＜１＞に記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜３＞前記混合物に、（Ｂ１）成分及び（Ｂ２）成分から選択される１種以上の溶媒を添加した後、当該混合物中の不溶成分を除去する、前記＜１＞又は＜２＞に記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜４＞前記スルホン酸塩組成物中、（Ｂ１）成分の含有量は、５質量％以上６５質量％以下、（Ｂ２）成分の含有量は、３質量％以上２５質量％以下である、前記＜１＞～＜３＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜５＞（Ｂ１）成分は、一価アルコール及び多価アルコールから選ばれる少なくとも１種である、前記＜１＞～＜４＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜６＞（Ｃ）成分は、ＭＨＳＯ３、Ｍ２ＳＯ３及びＭ２Ｓ２Ｏ５（式中、Ｍはカチオンを表す）から選ばれる少なくとも１種の化合物である、前記＜１＞～＜５＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜７＞（Ａ）成分１モルに対して（Ｃ）成分を１．００モル以上１．２０モル以下の割合で用いる、前記＜１＞～＜６＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜８＞反応温度１００℃以上１２５℃未満、常圧又は加圧下で、（Ａ）成分に（Ｃ）成分を反応させる、前記＜１＞～＜７＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜９＞不溶成分の除去を行う前に、前記混合物中の未反応の（Ｃ）成分を中和及び／又は酸化する、前記＜１＞～＜８＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜１０＞（Ａ）成分と（Ｃ）成分との反応により得られるスルホン酸塩（以下、別途調製された（Ｓ）成分という）を別途調製し、当該スルホン酸塩の共存下で（Ａ）成分に（Ｃ）成分を反応させる、前記＜１＞～＜９＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜１１＞一般式（１）のＲ及びＲ’は、独立して、炭素数１０の分岐鎖アルキル基及び炭素数１０の分岐鎖アルケニル基から選ばれる基であり、更には炭素数１０の分岐鎖アルキル基である、前記＜１＞～＜１０＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜１２＞一般式（１）のＲ及びＲ’は、独立して、ｎ－デシル基、ｉｓｏ－デシル基、２－プロピルヘプチル基、４－メチル２－プロピルヘキシル基及び５－メチル２－プロピルヘキシル基から選ばれる基である、前記＜１＞～＜１０＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜１３＞一般式（１）のＲ及びＲ’は、独立して、ｎ－デセニル基及びｉｓｏ－デセニル基から選ばれる基である、前記＜１＞～＜１０＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜１４＞（Ａ）成分を１種又は２種以上用いる、前記＜１＞～＜１３＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜１５＞（Ａ）成分は、Ｒ及びＲ’の一方又は両方が２－プロピルヘプチル基である化合物である、前記＜１＞～＜１４＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜１６＞一般式（１）のｎ及びｍは、それぞれ０以上であり、そして、１８以下、１６以下、１２以下、８以下、４以下、２以下、１以下又は０である、前記＜１＞～＜１５＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜１７＞一般式（１）のｎとｍの合計は０以上であり、そして、１８以下、１６以下、１２以下、８以下、４以下、２以下、１以下又は０である、前記＜１＞～＜１６＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜１８＞一価アルコールは、炭素数１以上１２以下である、更には、メタノール、エタノール、１－プロパノール、１－ブタノール、１－ペンタノール、１－ヘキサノール、１－オクタノール、１－ノナノール、２－ノナノール、５－ノナノール、１－デカノール、１－ドデカノール、３，５，５－トリメチルヘキサン－１－オール、２，６－ジメチル－４－ヘプタノール、２－プロピルヘプタノール、４－メチル２－プロピルヘキサノール、５－メチル２－プロピルヘキサノールから選ばれる１種以上の化合物である、更には、エタノール、１－ブタノール及び１－プロパノールから選ばれる１種以上の化合物ある、更には、エタノールである、前記＜５＞～＜１７＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜１９＞多価アルコールは、炭素数２以上１２以下であり、２価以上６価以下である、前記＜５＞～＜１７＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜２０＞多価アルコールは、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，１０－デカンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、グリセリン、キシリトール、ソルビトールから選ばれる１種以上の化合物である、更には、プロピレングリコール及びグリセリンから選ばれる１種以上の化合物である、更には、プロピレングリコールである、前記＜５＞～＜１７＞及び＜１９＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜２１＞（Ｂ１）成分は、エタノール、１－ブタノール、１－プロパノール、グリセリン及びプロピレングリコールから選ばれる１種以上の化合物であり、更には、エタノール及びプロピレングリコールから選ばれる１種以上の化合物である、前記＜１＞～＜２０＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜２２＞（Ｂ２）成分は、水道水、精製水、イオン交換水の何れかである、前記＜１＞～＜２１＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜２３＞（Ｃ）成分は、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩及び二亜硫酸塩から選択される１種以上の化合物である、更には、亜硫酸塩は、亜硫酸アンモニウム、亜硫酸カリウム及び亜硫酸ナトリウムから選択される１種以上の亜硫酸塩、亜硫酸水素塩は、亜硫酸水素アンモニウム、亜硫酸水素カリウム及び亜硫酸水素ナトリウムから選択される１種以上の亜硫酸水素塩、二亜硫酸塩は、二亜硫酸カリウム及び二亜硫酸ナトリウムから選択される１種以上の二亜硫酸塩である、前記＜１＞～＜２２＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜２４＞（Ｃ）成分は、二亜硫酸ナトリウム又は二亜硫酸カリウムである、更には、二亜硫酸ナトリウムである、前記＜１＞～＜２３＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜２５＞一般式（２）のＲ及びＲ’は、独立して、炭素数１０の分岐鎖アルキル基及び炭素数１０の分岐鎖アルケニル基から選ばれる基である、更には、炭素数１０の分岐鎖アルキル基である、前記＜１＞～＜２４＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜２６＞一般式（２）のＲ及びＲ’は、独立して、ｎ－デシル基、ｉｓｏ－デシル基、２－プロピルヘプチル基、４－メチル２－プロピルヘキシル基及び５－メチル２－プロピルヘキシル基から選ばれる基である、前記＜１＞～＜２４＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜２７＞一般式（２）のＲ及びＲ’は、独立して、ｎ－デセニル基及びｉｓｏ－デセニル基から選ばれる基である、前記＜１＞～＜２４＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜２８＞一般式（２）のＲ及びＲ’は、独立して、２－プロピルヘプチル基、４－メチル２－プロピルヘキシル基及び５－メチル２－プロピルヘキシル基から選ばれる基である、前記＜１＞～＜２４＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜２９＞一般式（２）のｐ及びｑは、それぞれ０以上であり、１８以下、１６以下、１２以下、８以下、４以下、２以下、１以下又は０である、前記＜１＞～＜２８＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜３０＞一般式（２）のｐとｑの合計は０以上であり、１８以下、１６以下、１２以下、８以下、４以下、２以下、１以下又は０である、前記＜１＞～＜２９＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜３１＞（Ａ）成分１モルに対する（Ｃ）成分の使用量は、１．００モル超、１．０５モル以上、１．１０モル以上、１．１３モル以上の何れかから選択され、そして、１．１７モル以下である、前記＜１＞～＜３０＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜３２＞　スルホン化反応の際に、（Ｂ１）成分を、（Ａ）成分１００質量部に対し、好ましくは７質量部以上、より好ましくは７．５質量部以上、更に好ましくは２０質量部以上、そして、好ましくは３８０質量部以下、より好ましくは３００質量部以下、更に好ましくは２１６質量部以下、より更に好ましくは１９９質量部以下、より更に好ましくは１００質量部以下、より更に好ましくは８５質量部以下、より更に好ましくは７５質量部以下、より更に好ましくは６０質量部以下、より更に好ましくは５５質量部以下、より更に好ましくは５１質量部以下で用いる、前記＜１＞～＜３１＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜３３＞スルホン化反応の際に、（Ｂ２）成分を、（Ａ）成分１００質量部に対し、好ましくは２．０質量部以上、より好ましくは２．５質量部以上、更に好ましくは３．０質量部以上、そして、好ましくは１８０質量部以下、より好ましくは１２０質量部以下、更に好ましくは５０質量部以下、より更に好ましくは４１質量部以下、より更に好ましくは３９質量部以下、より更に好ましくは２５質量部以下、より更に好ましくは１８質量部以下、より更に好ましくは１５質量部以下で用いる、前記＜１＞～＜３２＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜３４＞スルホン化反応の際に、（Ｂ１）成分の使用量と（Ｂ２）成分の使用量の質量比（Ｂ１）／（Ｂ２）が、好ましくは０．３以上、より好ましくは０．４以上、更に好ましくは０．７以上、より更好ましくは０．９以上、より更に好ましくは１．０以上、より更に好ましくは２．０以上、より更に好ましくは５．０以上である、前記＜１＞～＜３３＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜３５＞スルホン化反応後、（Ｂ１）成分及び／又は（Ｂ２）成分を用いて、スルホン化反応で得られた混合物の濃度調整をする、前記＜１＞～＜３４＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜３６＞濃度調整後の混合物中の（Ｂ１）成分の含有量と（Ｂ２）成分の含有量の質量比（Ｂ１）／（Ｂ２）が、好ましくは０．３以上、より好ましくは０．４以上、更に好ましくは０．７以上、より更に好ましくは０．９以上、より更に好ましくは１．０以上である、前記＜３５＞に記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜３７＞不溶成分の除去に供される混合物中の（Ｂ１）成分の含有量が、スルホン化反応前の（Ａ）成分１００質量部を基準として、好ましくは５質量部以上、より好ましくは７質量部以上、更に好ましくは７．５質量部以上、より更に好ましくは８質量部以上、より更に好ましくは１０質量部以上、より更に好ましくは１５質量部以上であり、そして、好ましくは３８０質量部以下、より好ましくは３００質量部以下、更に好ましくは２１６質量部以下、より更に好ましくは２００質量部以下、より更に好ましくは１９９質量部以下、より更に好ましくは１００質量部以下、より更に好ましくは８５質量部以下、より更に好ましくは７５質量部以下、より更に好ましくは６５質量部以下、より更に好ましくは６０質量部以下、より更に好ましくは５５質量部以下である、前記＜１＞～＜３６＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜３８＞不溶成分の除去に供される混合物中、（Ｂ１）成分の含有量が、好ましくは５質量％以上、より好ましくは７質量％以上であり、そして、好ましくは６５質量％以下、より好ましくは６０質量％以下、更に好ましくは４０質量％以下、より更に好ましくは３０質量％以下、より更に好ましくは２０質量％以下である、前記＜１＞～＜３７＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜３９＞不溶成分の除去に供される混合物中の（Ｂ２）成分の含有量が、スルホン化反応前の（Ａ）成分１００質量部を基準として、好ましくは５質量部以上、より好ましくは７質量部以上、更に好ましくは１５質量部以上、より更に好ましくは２５質量部以上であり、そして、好ましくは１８０質量部以下、より好ましくは１２０質量部以下、更に好ましくは８０質量部以下、より更に好ましくは４５質量部以下、より更に好ましくは４０質量部以下、より更に好ましくは３７質量部以下、より更に好ましくは３５質量部以下、より更に好ましくは３０質量部以下である、前記＜１＞～＜３８＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜４０＞不溶成分の除去に供される混合物中、（Ｂ２）成分の含有量が、好ましくは３質量％以上、より好ましくは５質量％以上であり、そして、好ましくは４０質量％以下、より好ましくは３５質量％以下、更に好ましくは３０質量％以下、より更に好ましくは２６質量％以下、より更に好ましくは２５質量％以下、より更に好ましくは２２質量％以下、より更に好ましくは２０質量％以下である、前記＜１＞～＜３９＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜４１＞不溶成分の除去に供される混合物において、（Ｓ）成分、（Ｂ１）成分、及び（Ｂ２）成分の合計含有量に対する（Ｂ１）成分の含有量の質量比（Ｂ１）／（Ｓ＋Ｂ１＋Ｂ２）が、０．０５以上、好ましくは０．０９以上、より好ましくは０．１０以上であり、そして、０．６５以下、好ましくは０．５９以下、より好ましくは０．５５以下、更に好ましくは０．５０以下、より更に好ましくは０．４０以下、より更に好ましくは０．３５以下である、前記＜１＞～＜４０＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜４２＞不溶成分の除去に供される混合物において、（Ｓ）成分、（Ｂ１）成分、及び（Ｂ２）成分の合計含有量に対する（Ｂ２）成分の含有量の質量比（Ｂ２）／（Ｓ＋Ｂ１＋Ｂ２）が、０．０３以上、好ましくは０．１０以上であり、そして、０．２６以下、好ましくは０．２５以下、より好ましくは０．２３以下、更に好ましくは０．２０以下、より更に好ましくは０．１８以下である、前記＜１＞～＜４１＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜４３＞不溶成分の除去に供される混合物中、（Ｂ１）成分の含有量と（Ｂ２）成分の含有量の質量比（Ｂ１）／（Ｂ２）は、好ましくは０．３以上であり、例えば、０．６以上、０．８０以上、０．８２以上、０．８５以上、０．９以上であり、そして、１０００以下、１００以下、５０以下、３０以下、２０以下、１０以下、５以下、２．５以下、２以下である、前記＜１＞～＜４２＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜４４＞吸着膜や吸着剤、凝集剤の添加、遠心分離、静置、デカンテーション及び濾過から選択される１以上の分離方法により、前記混合物から前記不溶成分を除去する、前記＜１＞～＜４３＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜４５＞前記濾過は、重力濾過、加圧濾過又は減圧濾過である、前記＜４４＞に記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜４６＞濾過助剤、更には、ケイソウ土、シリカ、ガラス繊維から選択される１以上の濾過助剤、及び凝集剤から選択される１種以上を用いて、前記混合物から前記不溶成分を除去する、前記＜４４＞又は＜４５＞に記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜４７＞前記濾過助剤の添加量は、不溶成分の除去に供される混合物１００質量部あたり好ましくは０．０１質量部以上、より好ましくは１質量部以上、そして、好ましくは２０質量部以下、より好ましくは１０質量部以下である、前記＜４６＞に記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜４８＞不溶成分の除去後の混合物中、硫酸ナトリウムの含有量が、好ましくは１．２質量％以下、より好ましくは０．８質量％以下、更に好ましくは０．７質量％以下、より更に好ましくは０．５質量％以下である、前記＜１＞～＜４７＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜４９＞得られたスルホン酸塩組成物中、（Ｂ１）成分の含有量が、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、更に好ましくは１２質量％以上であり、そして、好ましくは６５質量％以下、より好ましくは５８質量％以下、更に好ましくは３５質量％以下、より更に好ましくは３０質量％以下である、前記＜１＞～＜４８＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜５０＞得られたスルホン酸塩組成物中、（Ｂ２）成分の含有量が、好ましくは２質量％以上、より好ましくは３質量％以上、更に好ましくは４質量％以上、より更に好ましくは５質量％以上であり、そして、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２５質量％以下、更に好ましくは２０質量％以下である、前記＜１＞～＜４９＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜５１＞得られたスルホン酸塩組成物は、（Ｓ）成分を、好ましくは１９質量％以上、より好ましくは５０質量％以上、更に好ましくは５５質量％以上、そして、好ましくは８０質量％以下、より好ましくは７０質量％以下、更に好ましくは６８質量％以下含有する、前記＜１＞～＜５０＞に記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜５２＞得られたスルホン酸塩組成物は、（Ｂ）成分を、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは２５質量％以上、更に好ましくは４５質量％以上、そして、好ましくは８０質量％以下、より好ましくは４５質量％以下含有する、前記＜１＞～＜５１＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜５３＞（Ａ）下記一般式（１）で表される化合物に、（Ｂ）（Ｂ１）有機溶剤及び（Ｂ２）水から選択される１種以上の溶媒の存在下で、（Ｃ）スルホン化剤を反応させて、（Ｓ）下記一般式（２）で表されるスルホン酸塩を含有する混合物を得ること、及び前記混合物中の不溶成分を除去すること、を行う、スルホン酸塩組成物の製造方法であって、
　前記不溶成分の除去に供される混合物は、（Ｓ）成分、（Ｂ１）成分及び（Ｂ２）成分を含有し、（Ｓ）成分、（Ｂ１）成分及び（Ｂ２）成分の合計含有量に対する（Ｂ１）成分の含有量の質量比（Ｂ１）／（Ｓ＋Ｂ１＋Ｂ２）が０．０５以上０．６５以下、好ましくは０．５９以下であり、
　（Ｓ）成分、（Ｂ１）成分及び（Ｂ２）成分の合計含有量に対する（Ｂ２）成分の含有量の質量比（Ｂ２）／（Ｓ＋Ｂ１＋Ｂ２）が０．０３以上０．２６以下、好ましくは０．２０以下であり、且つ、好ましくは（Ｂ１）成分の含有量と（Ｂ２）成分の含有量の質量比（Ｂ１）／（Ｂ２）が０．８０以上である、前記＜１＞～＜５２＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
ＲＯＯＣ－（ＣＨ２）ｎ－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）ｍ－ＣＯＯＲ’　　　（１）
（式中、Ｒ、Ｒ’は、独立して炭素数１０のアルキル基及び炭素数１０のアルケニル基から選ばれる基である。ｎ及びｍはそれぞれ０以上１８以下の数であり、ｎとｍの合計は０以上１８以下である。）
ＲＯＯＣ－（ＣＨ２）ｐ－ＣＨ（ＳＯ３Ｍ）－ＣＨ２－（ＣＨ２）ｑ－ＣＯＯＲ’（２）
（式中、Ｍはカチオン、Ｒ、Ｒ’は、独立して炭素数１０のアルキル基及び炭素数１０のアルケニル基から選ばれる基である。ｐ及びｑはそれぞれ０以上１８以下の数であり、ｐとｑの合計は０以上１８以下である。）
＜５４＞（Ａ）一般式（１）で表される化合物に、（Ｂ）（Ｂ１）有機溶剤及び（Ｂ２）水から選択される１種以上の溶媒の存在下で、（Ｃ）スルホン化剤を反応させて、（Ｓ）下記一般式（２）で表されるスルホン酸塩を含有する混合物を得ること、この混合物から不溶成分を析出させること、及び混合物から析出した成分を除去すること、を行う、スルホン酸塩組成物の製造方法であって、
　前記不溶成分の除去に供される混合物は、（Ｓ）成分、（Ｂ１）成分及び（Ｂ２）成分を含有し、（Ｓ）成分、（Ｂ１）成分及び（Ｂ２）成分の合計含有量に対する（Ｂ１）成分の含有量の質量比（Ｂ１）／（Ｓ＋Ｂ１＋Ｂ２）が０．０５以上０．６５以下、好ましくは０．５９以下であり、
　（Ｓ）成分、（Ｂ１）成分及び（Ｂ２）成分の合計含有量に対する（Ｂ２）成分の含有量の質量比（Ｂ２）／（Ｓ＋Ｂ１＋Ｂ２）が０．０３以上０．２６以下、好ましくは０．２０以下であり、且つ、好ましくは（Ｂ１）成分の含有量と（Ｂ２）成分の含有量の質量比（Ｂ１）／（Ｂ２）が０．８０以上である、前記＜１＞～＜５３＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
ＲＯＯＣ－（ＣＨ２）ｎ－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）ｍ－ＣＯＯＲ’　　　（１）
（式中、Ｒ、Ｒ’は、独立して炭素数１０のアルキル基及び炭素数１０のアルケニル基から選ばれる基である。ｎ及びｍはそれぞれ０以上１８以下の数であり、ｎとｍの合計は０以上１８以下である。）
ＲＯＯＣ－（ＣＨ２）ｐ－ＣＨ（ＳＯ３Ｍ）－ＣＨ２－（ＣＨ２）ｑ－ＣＯＯＲ’（２）
（式中、Ｍはカチオン、Ｒ、Ｒ’は、独立して炭素数１０のアルキル基及び炭素数１０のアルケニル基から選ばれる基である。ｐ及びｑはそれぞれ０以上１８以下の数であり、ｐとｑの合計は０以上１８以下である。）
＜５５＞前記不溶成分は、未反応の（Ｃ）成分及び（Ｃ）成分の加水分解物から選ばれる（Ｄ）無機金属化合物を含む、前記＜１＞～＜５４＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜５６＞前記不溶成分を除去する際に、共沸蒸留を行わない、前記＜１＞～＜５５＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜５７＞前記不溶成分を除去して得られたスルホン酸塩組成物に、（Ｂ１）有機溶剤を添加しない、前記＜１＞～＜５６＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜５８＞前記不溶成分の除去に供される混合物の２０℃における粘度が、好ましくは６００ｍＰａ・ｓ以下、より好ましくは５００ｍＰａ・ｓ以下、更に好ましくは４７０ｍＰａ・ｓ以下、より更に好ましくは４５０ｍＰａ・ｓ以下である、前記＜１＞～＜５７＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜５９＞前記不溶成分の除去に供される混合物の粘度が、例えば、０．１ｍＰａ・ｓ以上、１ｍＰａ・ｓ以上、１０ｍＰａ・ｓ以上である、前記＜１＞～＜５８＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜６０＞前記不溶成分の除去操作時に捕捉される（Ｄ）成分の粒子径は、１０μｍ以下、５μｍ以下である、前記＜１＞～＜５９＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜６１＞前記不溶成分の除去操作時に捕捉される（Ｄ）成分の粒子径は、好ましくは０．１μｍ以上、より好ましくは１μｍ以上である、前記＜１＞～＜６０＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
＜６２＞前記不溶成分の除去後のスルホン酸塩組成物中の（Ｄ）成分の含有量は、（Ｓ）成分の含有量１００質量部に対して１．６質量部未満、より好ましくは１．５質量部以下、更に好ましくは１．０質量部以下である、前記＜１＞～＜６１＞の何れかに記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
実施例
＜製造例＞
　米国特許出願公開第２００７／０２１４９９９号明細書のExample 2に準じてマレイン酸ジエステル（ジ－（２－プロピルヘプチル）マレイン酸エステル（ＤＤＭ））を得た。また、無水マレイン酸をフマル酸に変えて、同じ操作にてフマル酸ジエステル（ジ－（２－プロピルヘプチル）フマル酸エステル（ＤＤＦ））を得た。
＜工程１＞
　次に、表１～３の組成となるように、１Ｌのガラス製反応容器に先のマレイン酸ジエステル（又はフマル酸ジエステル）と二亜硫酸ナトリウム及びイオン交換水、プロピレングリコール（ＰＧ）を仕込み、公知の方法により表１～３に示す条件で反応させた。実施例３～１１、１３～２０及び比較例１～２では、予め各実施例、比較例で製造するものと同じジアルキルスルホン酸塩（ＤＡＳＳ）を反応促進剤として使用した。なお、以下の説明において、ＤＡＳＳは、反応促進剤としてのジアルキルスルホン酸塩としてだけでなく、実施例で製造したジアルキルスルホン酸塩も含み得る。
［使用した試薬］
・二亜硫酸ナトリウム：富士フイルム和光純薬株式会社製、特級試薬
・プロピレングリコール：富士フイルム和光純薬株式会社製、特級試薬
＜工程２＞
　次に、工程１で得られたスルホン酸塩を含有する混合物を５０℃以下まで冷却し、必要に応じて、該混合物に、表１～３に示す量のプロピレングリコール及び／又はイオン交換水を添加した。
＜工程３＞
　次に、混合物を５５℃以下に保ちながら、未反応の（Ｃ）成分及び／又は（Ｃ）成分の加水分解物を３０％過酸化水素水で酸化処理した。また、混合物に３５％水酸化ナトリウム水溶液を添加してｐＨを５に調整した。中和工程を先に行う場合は、未反応の（Ｃ）成分及び／又は（Ｃ）成分の加水分解物を２０％炭酸ナトリウムで処理した後、３０％過酸化水素水で酸化処理した。
＜工程４＞
　次に、混合物に、濾過助剤としてラヂオライト＃９００（昭和化学工業株式会社製）を加えた後、ジャケット付きの加圧濾過器（内容量２．９リットル、濾過面積０．００９５ｍ２）に５０℃温水を循環させて温度を保ちながら、窒素０．４ＭＰａにて混合物を加圧濾過した。捕捉粒子径は１μｍ（濾過助剤カタログ記載値）であった。
（１）測定方法
　実施例１～２０及び比較例１、２で得られたスルホン酸塩組成物について各成分の含有量を、以下の方法により求めた。各成分の含有量は、工程４濾過直後に測定した。なお、工程４の濾過前の各成分の含有量（質量％）の内、（Ｓ）ＤＡＳＳ、（Ｂ１）ＰＧ、硫酸ナトリウム及び（Ｂ２）水の含有量は工程１の仕込み量等に基づいて算出した。具体的には、（Ｓ）ＤＡＳＳの含有量は、（Ａ）成分の仕込み量と表の転換率に基づいて算出した（Ｓ）成分に、必要に応じて工程１で添加されたＤＡＳＳの添加量を加えて算出した。ＰＧは、工程１の仕込み量と工程２の添加量に基づいて算出した。硫酸ナトリウムは、工程１における二亜硫酸ナトリウムの仕込み量と表の転換率に基づいて残留した二亜硫酸ナトリウムを算出し、残留した二亜硫酸ナトリウムを硫酸ナトリウムに換算した含有量である。（Ｂ２）水は、（Ｓ）ＤＡＳＳ、（Ｂ１）ＰＧ、硫酸ナトリウムの残部として算出した。結果を表１～３に示す。
（１－１）スルホン酸塩（ＤＡＳＳ）　質量％
　合成洗剤試験法　ＪＩＳ　Ｋ　３３６２に従って求めた。
（１－２）ジ－（２－プロピルヘプチル）フマル酸エステル　質量％
　ガスクロマトグラフィーによりジ－（２－プロピルヘプチル）フマル酸エステルを定量した。
（１－３）プロピレングリコール　質量％
　ガスクロマトグラフィーによりプロピレングリコールを定量した。
（１－４）水　質量％
　化学製品の水分試験法 ＪＩＳ　Ｋ ００６８に従って求めた。
（１－５）硫酸ナトリウム　質量％
　京都電子工業株式会社製の「電位差自動滴定装置」により硫酸ナトリウムを定量した。
　また、工程４で、濾過に供される混合物の２０℃における粘度を、Ｂ型回転粘度計（ブルックフィールド粘度計、東機産業社製）にてＮｏ．２のローターを用いて測定した。
（２）評価方法
（２－１）スルホン酸塩組成物中の無機金属化合物含有量の評価
　調製した各スルホン酸塩組成物中の硫酸ナトリウム量を上記の方法にて求めた。結果を表１～３に示す。工程４直後における各スルホン酸塩組成物中の硫酸ナトリウムの含有量が１．２質量％以下、更に０．８質量％未満であると、無機塩金属化合物の含有量がより低減されたスルホン酸塩組成物といえる。
（２－２）無機塩低減率
　工程４における、濾過前の硫酸ナトリウムの含有量（質量％）と濾過後の硫酸ナトリウムの含有量に基づいて、下記の式より無機塩低減率を算出した。結果を表１～３に示す。なお、下記の式において、「濾過前」は、工程４の濾過前の硫酸ナトリウムの含有量（質量％）を示し、「濾過後」は、工程４の濾過後の硫酸ナトリウムの含有量（質量％）を示す。
　無機塩低減率（％）＝〔（濾過前－濾過後）／濾過前〕×１００
（２－３）（Ｓ）成分に対する無機塩の割合
　工程４後のスルホン酸塩組成物について、前記スルホン酸塩組成物に含まれる（Ｓ）成分１００質量部に対する、当該スルホン酸塩組成物に含まれる硫酸ナトリウムの質量部に基づいて、各スルホン酸塩組成物の評価を行った。
　この（Ｓ）成分１００質量部に対する、硫酸ナトリウムの質量部が小さいほど、純度の高いスルホン酸塩組成物といえる。
（２－４）外観評価
　工程４後のスルホン酸塩組成物３０ｇを、密閉できるガラス容器（５０ｍＬ）に入れて、２０℃で、２４時間保存後の外観を目視により観察した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　表１中、※1、※２：（Ｂ１）成分及び（Ｂ２）成分の質量部（添加量又は含有量）は、スルホン化反応前の原材料である（Ａ）成分の１００質量部に対する（Ｂ１）成分又は（Ｂ２）成分の質量部を示す。次の表２、表３中の※１、※２も同様である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　表１～３より、本発明のスルホン酸塩組成物の製造方法によれば、スルホン酸塩組成物中の不溶成分（例えば、硫酸ナトリウム等の無機金属化合物）を効率良く除去できる。
　また、本発明のスルホン酸塩組成物の製造方法によれば、高濃度で（Ｓ）一般式（２）で表されるスルホン酸塩を含み、スルホン酸塩組成物中の（Ｓ）成分の含有量に対する不溶成分（例えば、硫酸ナトリウム等の無機金属化合物）の含有量を効果的に低減することができる。

Claims (15)

  1. 　（Ａ）下記一般式（１）で表される化合物〔以下、（Ａ）成分という〕に、（Ｂ）（Ｂ１）有機溶剤〔以下、（Ｂ１）成分という〕及び（Ｂ２）水〔以下、（Ｂ２）成分という〕から選択される１種以上の溶媒の存在下で、（Ｃ）スルホン化剤〔以下、（Ｃ）成分という〕を反応させて、（Ｓ）下記一般式（２）で表されるスルホン酸塩〔以下、（Ｓ）成分という〕を含有する混合物を得ること、及び前記混合物中の不溶成分を除去すること、を行う、スルホン酸塩組成物の製造方法であって、
    　前記不溶成分の除去に供される混合物は、（Ｓ）成分、（Ｂ１）成分及び（Ｂ２）成分を含有し、（Ｓ）成分、（Ｂ１）成分及び（Ｂ２）成分の合計含有量に対する（Ｂ１）成分の含有量の質量比（Ｂ１）／（Ｓ＋Ｂ１＋Ｂ２）が０．０５以上０．６５以下であり、
    　（Ｓ）成分、（Ｂ１）成分及び（Ｂ２）成分の合計含有量に対する（Ｂ２）成分の含有量の質量比（Ｂ２）／（Ｓ＋Ｂ１＋Ｂ２）が０．０３以上０．２６以下である、
    スルホン酸塩組成物の製造方法。
    ＲＯＯＣ－（ＣＨ２）ｎ－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）ｍ－ＣＯＯＲ’　　　（１）
    （式中、Ｒ、Ｒ’は、独立して炭素数１０のアルキル基及び炭素数１０のアルケニル基から選ばれる基である。ｎ及びｍはそれぞれ０以上１８以下の数であり、ｎとｍの合計は０以上１８以下である。）
    ＲＯＯＣ－（ＣＨ２）ｐ－ＣＨ（ＳＯ３Ｍ）－ＣＨ２－（ＣＨ２）ｑ－ＣＯＯＲ’（２）
    （式中、Ｍはカチオン、Ｒ、Ｒ’は、独立して炭素数１０のアルキル基及び炭素数１０のアルケニル基から選ばれる基である。ｐ及びｑはそれぞれ０以上１８以下の数であり、ｐとｑの合計は０以上１８以下である。）
  2. 　（Ａ）成分が、前記一般式（１）中のＲ及びＲ’が、独立して、２－プロピルヘプチル基、４－メチル２－プロピルヘキシル基及び５－メチル２－プロピルヘキシル基から選ばれる基である化合物である、請求項１に記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
  3. 　前記混合物に、（Ｂ１）成分及び（Ｂ２）成分から選択される１種以上の溶媒を添加した後、当該混合物中の不溶成分を除去する、請求項１又は２に記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
  4. 　前記スルホン酸塩組成物中、（Ｂ１）成分の含有量は、５質量％以上６５質量％以下、（Ｂ２）成分の含有量は、３質量％以上２５質量％以下である、請求項１～３の何れか１項に記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
  5. 　（Ｂ１）成分は、一価アルコール及び多価アルコールから選ばれる少なくとも１種である、請求項１～４の何れか１項に記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
  6. 　（Ｃ）成分は、ＭＨＳＯ３、Ｍ２ＳＯ３及びＭ２Ｓ２Ｏ５（式中、Ｍはカチオンを表す）から選ばれる少なくとも１種の化合物である、請求項１～５の何れか１項に記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
  7. 　前記不溶成分は、未反応の（Ｃ）成分及び（Ｃ）成分の加水分解物から選ばれる（Ｄ）無機金属化合物を含む、請求項１～６の何れか１項に記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
  8. 　（Ａ）成分１モルに対して（Ｃ）成分を１．００モル以上１．２０モル以下の割合で用いる、請求項１～７の何れか１項に記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
  9. 　反応温度１００℃以上１２５℃未満、常圧又は加圧下で、（Ａ）成分に（Ｃ）成分を反応させる、請求項１～８の何れか１項に記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
  10. 　不溶成分の除去を行う前に、前記混合物中の未反応の（Ｃ）成分を中和及び／又は酸化する、請求項１～９の何れか１項に記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
  11. 　（Ａ）成分と（Ｃ）成分との反応により得られるスルホン酸塩を別途調製し、当該スルホン酸塩の共存下で（Ａ）成分に（Ｃ）成分を反応させる、請求項１～１０の何れか１項に記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
  12. 　（Ｂ１）成分は、メタノール、エタノール、１－プロパノール、１－ブタノール、１－ペンタノール、１－ヘキサノール、１－オクタノール、１－ノナノール、２－ノナノール、５－ノナノール、１－デカノール、１－ドデカノール、３，５，５－トリメチルヘキサン－１－オール、２，６－ジメチル－４－ヘプタノール、２－プロピルヘプタノール、４－メチル２－プロピルヘキサノール、５－メチル２－プロピルヘキサノールから選ばれる１種以上の化合物である、請求項１～１１の何れか１項に記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
  13. 　（Ｂ１）成分は、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，１０－デカンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、グリセリン、キシリトール、ソルビトールから選ばれる１種以上の化合物である、請求項１～１１の何れか１項に記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
  14. 　（Ｂ１）成分は、エタノール、１－ブタノール、１－プロパノール、グリセリン及びプロピレングリコールから選ばれる１種以上の化合物である、請求項１～１１の何れか１項に記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
  15. 　不溶成分の除去後のスルホン酸塩組成物中の（Ｄ）成分の含有量は、（Ｓ）成分の含有量１００質量部に対して１．６質量部未満である、請求項１～１４の何れか１項に記載のスルホン酸塩組成物の製造方法。
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