JP2018529989A - スルホエステルのアンモニウム塩を含有する、欠陥を低減させるすすぎ液 - Google Patents
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Abstract
Description
1.ウエハを洗浄する工程
2.製造
3.フォトレジスト適用
4.曝露および曝露後のベーク
5.現像およびすすぎ
6.ハードベーク
7.追加プロセス、例えばプラズマエッチング
スルホブタン二酸ジエステル、
(スルホメチル)−ブタン二酸ジエステル、
メチル−スルホブタン二酸ジエステル、
スルホグルタル酸ジエステル、
および
スルホトリカルバリン酸トリエステル
からなる群から選択される1種または複数の化合物の1種または複数のアンモニウム塩を含む組成物を使用する方法により解決される。
(a)非置換メチル、エチル、プロパ−1−イル、プロパ−2−イル、ブタ−1−イル、ブタ−2−イル、ペンタ−1−イル、ペンタ−2−イル、ペンタ−3−イル、ヘキサ−1−イル、ヘキサ−2−イル、ヘキサ−3−イル、2−メチルプロパ−1−イル、2−メチルプロパ−2−イル、2−メチルブタ−1−イル、3−メチルブタ−1−イル、2−メチルブタ−2−イル、3−メチルブタ−2−イル、2−メチルペンタ−1−イル、2−メチルペンタ−2−イル、2−メチルペンタ−3−イル、3−メチルペンタ−1−イル、3−メチルペンタ−2−イル、3−メチルペンタ−3−イル、4−メチルペンタ−1−イルおよび4−メチルペンタ−2−イルからなる群から選択される、1個、2個または3個の置換基、および
(b)置換メチル、エチル、プロパ−1−イル、プロパ−2−イル、ブタ−1−イル、ブタ−2−イル、ペンタ−1−イル、ペンタ−2−イル、ペンタ−3−イル、ヘキサ−1−イル、ヘキサ−2−イル、ヘキサ−3−イル、2−メチルプロパ−1−イル、2−メチルプロパ−2−イル、2−メチルブタ−1−イル、3−メチルブタ−1−イル、2−メチルブタ−2−イル、3−メチルブタ−2−イル、2−メチルペンタ−1−イル、2−メチルペンタ−2−イル、2−メチルペンタ−3−イル、3−メチルペンタ−1−イル、3−メチルペンタ−2−イル、3−メチルペンタ−3−イル、4−メチルペンタ−1−イルおよび4−メチルペンタ−2−イルからなる群から選択される、1個または複数の置換基
がアンモニウム窒素原子に結合している第四級アンモニウムカチオンを含み、
アンモニウム窒素原子に結合しているこれらの置換基のそれぞれが、酸素、硫黄、窒素、塩素または臭素原子を含む1個または複数の基で置換されており、
アンモニウム窒素原子に結合しているこれらの置換基のそれぞれが、好ましくは、ヒドロキシメチル、2−ヒドロキシエタ−1−イル、2−ヒドロキシプロパ−1−イル、3−ヒドロキシプロパ−1−イル、1−ヒドロキシプロパ−2−イル、2−ヒドロキシブタ−1−イル、3−ヒドロキシブタ−1−イル、4−ヒドロキシブタ−1−イル、1−(ヒドロキシメチル)プロパ−1−イル、1−ヒドロキシ−1−メチルプロパ−1−イル、2−ヒドロキシ−1−メチルプロパ−1−イル、3−ヒドロキシ−1−メチルプロパ−1−イル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロパ−1−イルおよび2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエタ−1−イルからなる群から選択され、より好ましくは2−ヒドロキシエタ−1−イルであり、アンモニウム窒素原子に結合している置換基の合計数が2、3または4である、上で定義されている(または上で好ましいと定義されている)組成物を本発明に従って使用する方法が、より好ましい。
(a)非置換メチル、エチル、プロパ−1−イル、プロパ−2−イル、ブタ−1−イル、ブタ−2−イル、ペンタ−1−イル、ペンタ−2−イル、ペンタ−3−イル、ヘキサ−1−イル、ヘキサ−2−イル、ヘキサ−3−イル、2−メチルプロパ−1−イル、2−メチルプロパ−2−イル、2−メチルブタ−1−イル、3−メチルブタ−1−イル、2−メチルブタ−2−イル、3−メチルブタ−2−イル、2−メチルペンタ−1−イル、2−メチルペンタ−2−イル、2−メチルペンタ−3−イル、3−メチルペンタ−1−イル、3−メチルペンタ−2−イル、3−メチルペンタ−3−イル、4−メチルペンタ−1−イルおよび4−メチルペンタ−2−イルからなる群から選択され、好ましくは3個の置換基すべてがメチルである、3個の置換基、および
(b)メチル、エチル、プロパ−1−イル、プロパ−2−イル、ブタ−1−イル、ブタ−2−イル、ペンタ−1−イル、ペンタ−2−イル、ペンタ−3−イル、ヘキサ−1−イル、ヘキサ−2−イル、ヘキサ−3−イル、2−メチルプロパ−1−イル、2−メチルプロパ−2−イル、2−メチルブタ−1−イル、3−メチルブタ−1−イル、2−メチルブタ−2−イル、3−メチルブタ−2−イル、2−メチルペンタ−1−イル、2−メチルペンタ−2−イル、2−メチルペンタ−3−イル、3−メチルペンタ−1−イル、3−メチルペンタ−2−イル、3−メチルペンタ−3−イル、4−メチルペンタ−1−イルおよび4−メチルペンタ−2−イルからなる群から選択される、1個の置換基
がアンモニウム窒素原子に結合している第四級アンモニウムカチオンを含み、
アンモニウム窒素原子に結合しているこれらの置換基のそれぞれが、酸素、硫黄、窒素、塩素または臭素原子を含む1個または複数の基で置換されており、
アンモニウム窒素原子に結合しているこれらの置換基のそれぞれが、好ましくは、ヒドロキシメチル、2−ヒドロキシエタ−1−イル、2−ヒドロキシプロパ−1−イル、3−ヒドロキシプロパ−1−イル、1−ヒドロキシプロパ−2−イル、2−ヒドロキシブタ−1−イル、3−ヒドロキシブタ−1−イル、4−ヒドロキシブタ−1−イル、1−(ヒドロキシメチル)プロパ−1−イル、2−ヒドロキシ−1−メチルプロパ−1−イル、3−ヒドロキシ−1−メチルプロパ−1−イル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロパ−1−イル、2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエタ−1−イルおよび5−ヒドロキシ−3−オキサ−ペンチルからなる群から選択され、置換基が、より好ましくは、2−ヒドロキシエタ−1−イルである、上で定義されている(または上で好ましいと定義されている)組成物を本発明に従って使用する方法が、より好ましい。
− トリス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム、
− ビス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム、
− トリス(2−ヒドロキシエチル)メチルアンモニウム、
− ビス(2−ヒドロキシエチル)ジメチルアンモニウム、
− 2−ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウム(本明細書において以下で、「コリンカチオン」または「コリン」とも呼ばれる)、
− 2−ヒドロキシエチルトリエチルアンモニウム、
− 2−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム、
− ビス(2−ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモニウム
および
− トリス(2−ヒドロキシプロピル)メチルアンモニウム
からなる群から選択される少なくとも1つのアンモニウムカチオンを含む、1種または複数のアンモニウム塩を含む組成物が、好ましくは使用される。
− nは0、1または2であり、好ましくはn=0であり、
− Xは水素、メチルまたはエチルであり、
− Rは、
− 非置換分岐アルキル、
− 非置換直鎖状アルキル、
− 置換直鎖状アルキル、
− 置換分岐アルキル、
− 非置換分岐アルケニル、
− 非置換直鎖状アルケニル、
− 置換直鎖状アルケニル、
および
− 置換分岐アルケニル
からなる群から選択される]
のエステル基2個または3個を有するアニオンを含む、上で定義されている(または上で好ましいと定義されている)組成物を本発明に従って使用する方法が、より好ましい。
− 非置換分岐アルキル
および
− 非置換分岐アルケニル
からなる群から選択される、上で定義されている(または上で好ましいと定義されている)組成物を本発明により使用する方法が、特に好ましい。
(a)(i)Rが、非置換分岐アルキルまたは非置換分岐アルケニルの主炭素鎖において、5から8個の炭素原子、好ましくは6から7個の炭素原子の範囲の、炭素原子の合計数を有し、
および/または
(ii)Rが、非置換分岐アルキルまたは非置換分岐アルケニルの側鎖において、1から4個の炭素原子、好ましくは2から3個の炭素原子の範囲の、炭素原子の合計数を有し、
および/または
(b)nが0であり、Rが、対応するカルボキシル基でエステル化したアルコールの残基であり、前記アルコールが、0.1から8、好ましくは1から5、より好ましくは1から3の範囲の分岐係数を有する、上で定義されている(または上で好ましいと定義されている)組成物を本発明により使用する方法が、最も好ましい。
− 3,5,5−トリメチルヘキシル、
− 2−エチルヘキシル、
− 3,3−ジメチルブチル、
− 2,4,4−トリメチルペンチル、
− 2,2−ジメチルプロピル、
− 2−プロピルヘプチル、
− イソノニル、
− イソデシル、
− イソトリデシル、
− 2,6−ジメチル−4−ヘプチル、
− 1−イソブチル−3,5−ジメチルヘキシル、
− 5,7,7−トリメチル−2−(1,3,3−トリメチルブチル)オクチル、
− 2−プロピルペンチル、
− 1−エチル−2−メチルペンチル
および
− 6−メチル−2−ヘプチル
からなる群から選択される、上で定義されている(または上で好ましいと定義されている)組成物を本発明により使用する方法が、好ましい。
− トリメチル−2−ヒドロキシエチルアンモニウムカチオンを含む1種または複数のアンモニウム塩、
ならびに、
− 以下のアニオン:
− 3,5,5−トリメチルヘキシル、
− 2−エチルヘキシル、
− 3,3−ジメチル−2−ブチル、
および
− 2,4,4−トリメチルペンチル
からなる群から選択される、方法が好ましい。
および/または
− 上で定義されている1種または複数のアンモニウム塩のアニオンの合計量が、2×10−5から4×10−2mol/Lの範囲である、上で定義されている(または上で好ましいと定義されている)組成物を本発明に従って使用する方法が好ましい
以下の工程:
− 基板、およびそれに支持されている、ライン幅が50nm以下のライン−スペース構造を有するパターン化材料層を含む製品を製造する、または得る工程、
− 上で定義されている、かつ/または特許請求の範囲で定義されている組成物を製造する、または得る工程、
ならびに
− 前記組成物を有する前記製品を洗浄し、またはすすぎ、その結果、洗浄した、またはすすいだ製品が生じる工程
を含む方法にも関する。
− 液浸フォトレジスト、EUVフォトレジストまたはeビームフォトレジスト層を有する基板を用意する工程、
− 浸漬液の有無に関わらず、マスクを通して、フォトレジスト層を化学線に曝露させる工程、
− 曝露したフォトレジスト層を現像液で現像して、ライン幅が50nm以下のライン−スペース構造を有するパターンを得、その結果、基板、およびそれに支持されている、ライン幅が50nm以下のライン−スペース構造を有するパターン化材料層を含む製品が得る工程、
− 前記組成物を有する前記製品を洗浄し、またはすすぎ、その結果、洗浄した、またはすすいだ製品が得る工程、
ならびに任意に
− 前記洗浄した、またはすすいだ製品を、好ましくは脱水機にかけることにより、またはマランゴニ効果を応用する乾燥プロセスにより乾燥させる工程
を含む、上に記載した(または上で好ましいと定義されている)方法が、好ましい。
− 水
および
− 上で定義されている1種または複数のアンモニウム塩、および任意に
− 1種または複数の有機溶媒化合物
を含み、
ハーゼン色数が1000未満、好ましくは100未満、より好ましくは50未満、
および/または
濁度が0.08から10NTUの範囲の、好ましくは0.2から5NTUの範囲の、より好ましくは0.2から1NTUの範囲の濁度である、
配合物にも関する。
(スルホメチル)−ブタン二酸ジエステル、
メチル−スルホブタン二酸ジエステル、
スルホグルタル酸ジエステル、
および
スルホトリカルバリン酸トリエステル
からなる群から選択される1種または複数の化合物のアンモニウム塩である、上に記載されている(または好ましいと上に記載されている)本発明による配合物がより好ましい。
− トリス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム、
− ビス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム、
− トリス(2−ヒドロキシエチル)メチルアンモニウム、
− ビス(2−ヒドロキシエチル)ジメチルアンモニウム、
− 2−ヒドロキシエチル−トリメチルアンモニウム、
− 2−ヒドロキシエチル−トリエチルアンモニウム、
− 2−ヒドロキシプロピル−トリメチルアンモニウム、
− ビス(2−ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモニウム、
および
− トリス(2−ヒドロキシプロピル)メチルアンモニウム
からなる群から選択される少なくとも1つのアンモニウムカチオンを含む、上に記載されている(または好ましいと上に記載されている)本発明による配合物がより好ましい。
− トリス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム、
− ビス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム、
− トリス(2−ヒドロキシエチル)メチルアンモニウム、
− ビス(2−ヒドロキシエチル)ジメチルアンモニウム、
− 2−ヒドロキシエチル−トリメチルアンモニウム、
− 2−ヒドロキシエチル−トリエチルアンモニウム、
− 2−ヒドロキシプロピル−トリメチルアンモニウム、
− ビス(2−ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモニウム、
および
− トリス(2−ヒドロキシプロピル)メチルアンモニウム
からなる群から選択される少なくとも1つのアンモニウムカチオンを含み、
1種または複数の化合物の1種または複数のアンモニウム塩が、
(スルホメチル)−ブタン二酸ジエステル、
メチル−スルホブタン二酸ジエステル、
スルホグルタル酸ジエステル、
および
スルホトリカルバリン酸トリエステル
からなる群から選択される1種または複数の化合物のアンモニウム塩である、上に記載されている(または好ましいと上に記載されている)本発明による配合物がより好ましい。
− アルキルエチレングリコール、
− アルキルジエチレングリコール、
− アルキルトリエチレングリコール、
− アルキルプロピレングリコール、
− アルキルジプロピレングリコール
および
− アルキルトリプロピレングリコール
からなる群から選択される有機溶媒化合物を含み、
上記各アルキルが、1から7個の範囲の炭素原子の合計数を有する、上に記載されている(または好ましいと上に記載されている)本発明による配合物がよりいっそう好ましい。
− ココベタイン、
− ココアミドプロピルベタイン、
− ココアンホアセテート
− ココアンホジアセテート
− ラウリルジメチルアミンオキシド
− ミリスチルジメチルアミンオキシド
− ラウラミンオキシド
および
− ココアミドプロピルアミノオキシド
からなる群から選択される少なくとも1種の補助界面活性剤を含有する。
(i)本発明に従って使用される組成物のアンモニウム塩の溶解度がより高いこと
および/または
(ii)上に記載されている洗浄およびすすぎ効果が改善されること
である。
a)スルホブタン二酸ジエステルアニオン、
(スルホメチル)−ブタン二酸ジエステルアニオン、
メチル−スルホブタン二酸ジエステルアニオン、
スルホグルタル酸ジエステルアニオン、
および
スルホトリカルバリン酸トリエステルアニオン
からなる群から選択される1種または複数の対応するジエステルまたはトリエステルアニオンが得られるように、亜硫酸水素塩アニオンの、1種または複数のα,β−不飽和エステルの二重結合への付加を含む手順により、上に記載されている(または好ましいと上に記載されている)1種または複数のアンモニウム塩を合成する工程、
b)配合物を得るために、工程a)で合成された1種もしくは複数の前記アンモニウム塩と、水および/または上に記載されている1種もしくは複数の有機溶媒を混合する工程、
c)任意に、工程b)で得られた配合物を、孔径が直径30nm未満のフィルターを通して濾過する工程
を含む方法にも関する。
1種もしくは複数のアンモニウム塩を含む本発明の組成物を使用する方法、
洗浄した、もしくはすすいだ製品を作る、本発明による方法、
および/または
本発明による配合物に関して、本明細書において上で論じられている本発明のすべての態様は、
本発明に従って配合物を作る方法を準用する。また、同様に、本明細書において以下で論じられている配合物を作る本発明の方法のすべての態様は、
1種もしくは複数のアンモニウム塩を含む、本発明の組成物を使用する方法、
洗浄した、もしくはすすいだ製品を作る本発明による方法、
および/または
本発明による配合物を準用する。
− 亜硫酸水素塩アニオンの対カチオンは、亜硫酸水素塩アニオンの、1つもしくは複数のα,β−不飽和エステルの前記二重結合への前記添加後、上に記載されている(もしくは好ましいと上に記載されている)1種もしくは複数のアンモニウム塩が構成されるように、上に記載されている(もしくは好ましいと上に記載されている)アンモニウムカチオンであり、
または
− 亜硫酸水素塩アニオンの対カチオンは、トリス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム、ビス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム、トリス(2−ヒドロキシエチル)メチルアンモニウム、ビス(2−ヒドロキシエチル)ジメチルアンモニウム、2−ヒドロキシエチル−トリメチルアンモニウム、2−ヒドロキシエチル−トリエチルアンモニウム、2−ヒドロキシプロピル−トリメチルアンモニウム、ビス(2−ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモニウムおよびトリス(2−ヒドロキシプロピル)メチルアンモニウムからなる群から選択されるアンモニウムカチオンではなく、対カチオンは、上で定義されている(もしくは好ましいと上に記載されている)1種もしくは複数のアンモニウム塩が構成されるように、後続の工程において、これらのアンモニウムカチオンの1つもしくは複数に交換され、
または
− 亜硫酸水素塩アニオンの対カチオンは、アンモニウムカチオンではなく、対カチオンは、上に記載されている(もしくは好ましいと上に記載されている)1種もしくは複数のアンモニウム塩が構成されるように、後続の工程においてアンモニウムカチオンに交換される、
上で定義されている方法が好ましい。
後続の工程において、
対カチオンは、上で好ましいと記載されている使用に関して定義されているアンモニウムカチオンに交換され、
その結果、上で好ましいと記載されている使用に関して定義されている1種または複数のアンモニウム塩が構成される、
上で好ましいと定義されている配合物を作る方法が好ましい。
(スルホメチル)−ブタン二酸ジエステルアニオン、
メチル−スルホブタン二酸ジエステルアニオン、
スルホグルタル酸ジエステルアニオン、
および
スルホトリカルバリン酸トリエステルアニオン
からなる群から選択される、上に記載されている(または好ましいと上に記載されている)配合物を作る方法が、好ましい。
および、さらなる工程として
d)濾過した配合物を追加の水と混合して、希釈した水性配合物を得る工程
を含む、上に記載されている(または好ましいと上に記載されている)配合物を作る方法が好ましい。
ウォーターマーク欠陥、
Blob欠陥を特に予防し、
かつ/または
製品を、上に記載されている(または好ましいと上に記載されている)組成物で洗浄した、またはすすいだ後で、前記製品(曝露し、現像されたフォトレジスト)の表面上に留まる粒子の量を減少させるので、有利である。
(スルホメチル)−ブタン二酸ジエステル、
メチル−スルホブタン二酸ジエステル、
スルホグルタル酸ジエステル、
および
スルホトリカルバリン酸トリエステル
からなる群から選択される1種または複数の化合物の1種または複数のアンモニウム塩を含む組成物を使用する方法であって、
基板、およびそれに支持されている、ライン幅が50nm以下のライン−スペース構造を有するパターン化材料層を含む製品を洗浄する、またはすすぐための、方法。
これらの置換基のそれぞれが、非置換である、または酸素、硫黄、窒素、塩素もしくは臭素原子を含む1個または複数の基で置換されている、態様1から3のいずれか1つに記載の方法。
(a)非置換メチル、エチル、プロパ−1−イル、プロパ−2−イル、ブタ−1−イル、ブタ−2−イル、ペンタ−1−イル、ペンタ−2−イル、ペンタ−3−イル、ヘキサ−1−イル、ヘキサ−2−イル、ヘキサ−3−イル、2−メチルプロパ−1−イル、2−メチルプロパ−2−イル、2−メチルブタ−1−イル、3−メチルブタ−1−イル、2−メチルブタ−2−イル、3−メチルブタ−2−イル、2−メチルペンタ−1−イル、2−メチルペンタ−2−イル、2−メチルペンタ−3−イル、3−メチルペンタ−1−イル、3−メチルペンタ−2−イル、3−メチルペンタ−3−イル、4−メチルペンタ−1−イルおよび4−メチルペンタ−2−イルからなる群から選択される1個、2個または3個の置換基、および
(b)置換メチル、エチル、プロパ−1−イル、プロパ−2−イル、ブタ−1−イル、ブタ−2−イル、ペンタ−1−イル、ペンタ−2−イル、ペンタ−3−イル、ヘキサ−1−イル、ヘキサ−2−イル、ヘキサ−3−イル、2−メチルプロパ−1−イル、2−メチルプロパ−2−イル、2−メチルブタ−1−イル、3−メチルブタ−1−イル、2−メチルブタ−2−イル、3−メチルブタ−2−イル、2−メチルペンタ−1−イル、2−メチルペンタ−2−イル、2−メチルペンタ−3−イル、3−メチルペンタ−1−イル、3−メチルペンタ−2−イル、3−メチルペンタ−3−イル、4−メチルペンタ−1−イルおよび4−メチルペンタ−2−イルからなる群から選択される1個または複数の置換基
がアンモニウム窒素原子に結合している第四級アンモニウムカチオンを含み、
アンモニウム窒素原子に結合しているこれらの置換基のそれぞれが、酸素、硫黄、窒素、塩素または臭素原子を含む1個または複数の基で置換されており、
アンモニウム窒素原子に結合しているこれらの置換基のそれぞれが、好ましくは、ヒドロキシメチル、2−ヒドロキシエタ−1−イル、2−ヒドロキシプロパ−1−イル、3−ヒドロキシプロパ−1−イル、1−ヒドロキシプロパ−2−イル、2−ヒドロキシブタ−1−イル、3−ヒドロキシブタ−1−イル、4−ヒドロキシブタ−1−イル、1−(ヒドロキシメチル)プロパ−1−イル、1−ヒドロキシ−1−メチルプロパ−1−イル、2−ヒドロキシ−1−メチルプロパ−1−イル、3−ヒドロキシ−1−メチルプロパ−1−イル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロパ−1−イルおよび2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエタ−1−イルからなる群から選択され、より好ましくは2−ヒドロキシエタ−1−イルであり、
アンモニウム窒素原子に結合している置換基の合計数が2、3または4である、態様2から5のいずれか1つに記載の方法。
(a)非置換メチル、エチル、プロパ−1−イル、プロパ−2−イル、ブタ−1−イル、ブタ−2−イル、ペンタ−1−イル、ペンタ−2−イル、ペンタ−3−イル、ヘキサ−1−イル、ヘキサ−2−イル、ヘキサ−3−イル、2−メチルプロパ−1−イル、2−メチルプロパ−2−イル、2−メチルブタ−1−イル、3−メチルブタ−1−イル、2−メチルブタ−2−イル、3−メチルブタ−2−イル、2−メチルペンタ−1−イル、2−メチルペンタ−2−イル、2−メチルペンタ−3−イル、3−メチルペンタ−1−イル、3−メチルペンタ−2−イル、3−メチルペンタ−3−イル、4−メチルペンタ−1−イルおよび4−メチルペンタ−2−イルからなる群から選択され、好ましくは、3個の置換基すべてがメチルである、3個の置換基、および
(b)メチル、エチル、プロパ−1−イル、プロパ−2−イル、ブタ−1−イル、ブタ−2−イル、ペンタ−1−イル、ペンタ−2−イル、ペンタ−3−イル、ヘキサ−1−イル、ヘキサ−2−イル、ヘキサ−3−イル、2−メチルプロパ−1−イル、2−メチルプロパ−2−イル、2−メチルブタ−1−イル、3−メチルブタ−1−イル、2−メチルブタ−2−イル、3−メチルブタ−2−イル、2−メチルペンタ−1−イル、2−メチルペンタ−2−イル、2−メチルペンタ−3−イル、3−メチルペンタ−1−イル、3−メチルペンタ−2−イル、3−メチルペンタ−3−イル、4−メチルペンタ−1−イルおよび4−メチルペンタ−2−イルからなる群から選択される1個の置換基
がアンモニウム窒素原子に結合している第四級アンモニウムカチオンを含み、
アンモニウム窒素原子に結合しているこれらの置換基のそれぞれが、酸素、硫黄、窒素、塩素または臭素原子を含む1個または複数の基で置換されており、
アンモニウム窒素原子に結合しているこれらの置換基のそれぞれが、好ましくは、ヒドロキシメチル、2−ヒドロキシエタ−1−イル、2−ヒドロキシプロパ−1−イル、3−ヒドロキシプロパ−1−イル、1−ヒドロキシプロパ−2−イル、2−ヒドロキシブタ−1−イル、3−ヒドロキシブタ−1−イル、4−ヒドロキシブタ−1−イル、1−(ヒドロキシメチル)プロパ−1−イル、2−ヒドロキシ−1−メチルプロパ−1−イル、3−ヒドロキシ−1−メチルプロパ−1−イル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロパ−1−イル、2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエタ−1−イルおよび5−ヒドロキシ−3−オキサ−ペンチルからなる群から選択され、より好ましい置換基が、2−ヒドロキシエタ−1−イルである、態様3から6のいずれか1つに記載の方法。
− トリス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム、
− ビス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム、
− トリス(2−ヒドロキシエチル)メチルアンモニウム、
− ビス(2−ヒドロキシエチル)ジメチルアンモニウム、
− 2−ヒドロキシエチル−トリメチルアンモニウム、
− 2−ヒドロキシエチル−トリエチルアンモニウム、
− 2−ヒドロキシプロピル−トリメチルアンモニウム、
− ビス(2−ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモニウム、
および
− トリス(2−ヒドロキシプロピル)メチルアンモニウム
からなる群から選択される少なくとも1つのアンモニウムカチオンを含む、態様3から7のいずれか1つに記載の方法。
− nが0、1または2であり、
− Xが水素、メチルまたはエチルであり、
− Rが、
− 非置換分岐アルキル、
− 非置換直鎖状アルキル、
− 置換直鎖状アルキル、
− 置換分岐アルキル、
− 非置換分岐アルケニル、
− 非置換直鎖状アルケニル、
− 置換直鎖状アルケニル、
および
− 置換分岐アルケニル
からなる群から選択される、態様1から8のいずれか1つに記載の方法。
− Rが、1から18個、好ましくは5から13個、より好ましくは8から12個、最も好ましくは9から10個の範囲の合計数の炭素原子を有する、態様9に記載の方法。
− 非置換分岐アルキル
および
− 非置換分岐アルケニル
からなる群から選択される、態様9から10のいずれかに1つに記載の方法。
(a)(i)Rが、非置換分岐アルキルもしくは非置換分岐アルケニルの主炭素鎖において、5から8個の炭素原子、好ましくは6から7個の炭素原子の範囲の、炭素原子の合計数を有し、
および/または
(ii)Rが、非置換分岐アルキルもしくは非置換分岐アルケニルの側鎖において、1から4個の炭素原子、好ましくは2から3個の炭素原子の範囲の、炭素原子の合計数を有し、
および/または
(b)nが0であり、Rが、対応するカルボキシル基でエステル化したアルコールの残基であり、前記アルコールがは、0.1から8、好ましくは1から5、より好ましくは1から3の範囲の分岐係数を有する、態様11に記載の方法。
− 3,5,5−トリメチルヘキシル、
− 2−エチルヘキシル、
− 3,3−ジメチルブチル、
− 2,4,4−トリメチルペンチル、
− 2,2−ジメチルプロピル、
− 2−プロピルヘプチル、
− イソノニル、
− イソデシル、
− イソトリデシル、
− 2,6−ジメチル−4−ヘプチル、
− 1−イソ−ブチル−3,5−ジメチルヘキシル、
− 5,7,7−トリメチル−2−(1,3,3−トリメチルブチル)オクチル、
− 2−プロピルペンチル、
− 1−エチル−2−メチルペンチル
および
− 6−メチル−2−ヘプチル
からなる群から選択される、態様9から12のいずれかに1つに記載の方法。
− トリメチル−2−ヒドロキシエチルアンモニウムカチオンを含む1種または複数のアンモニウム塩
および
− 以下のアニオン:
− 3,5,5−トリメチルヘキシル、
− 2−エチルヘキシル、
− 3,3−ジメチル−2−ブチル、
および
− 2,4,4−トリメチルペンチル
からなる群から選択される、態様1から14のいずれか1つに記載の方法。
かつ/または
− 態様9から16のいずれか1つに定義されている1種または複数のアンモニウム塩のアニオンの合計量が、2×10−5から4×10−2mol/Lの範囲である、態様1から16のいずれか1つに記載の方法。
パターン崩壊が予防され、
ラインエッジラフネスが低減し、
ウォーターマーク欠陥が予防もしくは除去され、
フォトレジスト膨張が予防され、もしくは低減し、
Blob欠陥が予防され、もしくは低減し
かつ/または
粒子が除去される、
態様1から19のいずれか1つに記載の方法。
以下の工程:
− 基板、およびそれに支持されている、ライン幅が50nm以下のライン−スペース構造を有するパターン化材料層を含む製品を製造する、または得る工程、
− 態様1から18のいずれか1つで定義されている、組成物を製造する、または得る工程
ならびに
− 前記組成物を有する前記製品を洗浄し、またはすすぎ、その結果、洗浄した、またはすすいだ製品が生じる工程
を含む方法。
− 液浸フォトレジスト、EUVフォトレジストまたはeビームフォトレジスト層を有する基板を用意する工程、
− 浸漬液の有無に関わらず、マスクを通して、フォトレジスト層を化学線に曝露させる工程、
− 曝露したフォトレジスト層を現像液で現像して、ライン幅が50nm以下のライン−スペース構造を有するパターンを得、その結果、基板、およびそれに支持されている、ライン幅が50nm以下のライン−スペース構造を有するパターン化材料層を含む製品を得る工程、
− 前記組成物を有する前記製品を洗浄し、またはすすぎ、その結果、洗浄した、またはすすいだ製品を得る工程、
ならびに、任意に
− 前記洗浄した、またはすすいだ製品を、好ましくは脱水機にかけることにより、またはマランゴニ効果を応用する乾燥プロセスにより乾燥させる工程
を含む態様24に記載の方法。
態様24または25に記載の方法。
および
− 態様1から15のいずれか1つで定義されている、1種または複数のアンモニウム塩
および、任意に
− 1種または複数の有機溶媒化合物
を含む配合物であって、
ハーゼン色数が1000未満、好ましくは100未満、より好ましくは50未満であり、
および/または
濁度が0.08から10NTUの範囲の、好ましくは0.2から5NTUの範囲の、より好ましくは0.2から1NTUの範囲である、配合物。
(スルホメチル)−ブタン二酸ジエステル、
メチル−スルホブタン二酸ジエステル、
スルホグルタル酸ジエステル、
および
スルホトリカルバリン酸トリエステル
からなる群から選択される1種または複数の化合物のアンモニウム塩である、態様27または28に記載の配合物。
− トリス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム、
− ビス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム、
− トリス(2−ヒドロキシエチル)メチルアンモニウム、
− ビス(2−ヒドロキシエチル)ジメチルアンモニウム、
− 2−ヒドロキシエチル−トリメチルアンモニウム、
− 2−ヒドロキシエチル−トリエチルアンモニウム、
− 2−ヒドロキシプロピル−トリメチルアンモニウム、
− ビス(2−ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモニウム、
および
− トリス(2−ヒドロキシプロピル)メチルアンモニウム
からなる群から選択される少なくとも1つのアンモニウムカチオンを含む、態様27から29のいずれか1つに記載の配合物。
− トリス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム、
− ビス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム、
− トリス(2−ヒドロキシエチル)メチルアンモニウム、
− ビス(2−ヒドロキシエチル)ジメチルアンモニウム、
− 2−ヒドロキシエチル−トリメチルアンモニウム、
− 2−ヒドロキシエチル−トリエチルアンモニウム、
− 2−ヒドロキシプロピル−トリメチルアンモニウム、
− ビス(2−ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモニウム、
および
− トリス(2−ヒドロキシプロピル)メチルアンモニウム
からなる群から選択される少なくとも1つのアンモニウムカチオンを含み、
1種または複数の化合物の1種または複数のアンモニウム塩が、
(スルホメチル)−ブタン二酸ジエステル、
メチル−スルホブタン二酸ジエステル、
スルホグルタル酸ジエステル、
および
スルホトリカルバリン酸トリエステル
からなる群から選択される1種または複数の化合物のアンモニウム塩である、態様27から30のいずれか1つに記載の配合物。
− アルキルエチレングリコール、
− アルキルジエチレングリコール、
− アルキルトリエチレングリコール、
− アルキルプロピレングリコール、
− アルキルジプロピレングリコール
および
− アルキルトリプロピレングリコール
からなる群から選択される有機溶媒化合物を含み、
上記各アルキルが、1から7個の範囲の炭素原子の合計数を有する、態様27から32のいずれか1つに記載の配合物。
a)スルホブタン二酸ジエステルアニオン、
(スルホメチル)−ブタン二酸ジエステルアニオン、
メチル−スルホブタン二酸ジエステルアニオン、
スルホグルタル酸ジエステルアニオン、
および
スルホトリカルバリン酸トリエステルアニオン
からなる群から選択される1種または複数の対応するジエステルまたはトリエステルアニオンが得られるように、亜硫酸水素塩アニオンの、1または複数のα,β−不飽和エステルの二重結合への付加を含む手順により、態様1から16のいずれか1つで定義されている1種または複数のアンモニウム塩を合成する工程、
b)配合物を得るために、工程a)で合成された前記1種または複数のアンモニウム塩と、水および/または態様33で定義されている1種または複数の有機溶媒を混合する工程、
c)任意に、工程b)で得られた配合物を、孔径が直径30nm未満のフィルターを通して濾過する工程
を含む、態様27から35のいずれか1つに記載の配合物を作る方法。
− 亜硫酸水素塩アニオンの対カチオンが、亜硫酸水素塩アニオンの、1つもしくは複数のα,β−不飽和エステルの前記二重結合への前記付加後、態様1から15のいずれか1つで定義されている1種もしくは複数のアンモニウム塩が構成されるように、態様2から8のいずれか1つで定義されているアンモニウムカチオンであり、
または
− 亜硫酸水素塩アニオンの対カチオンが、態様2から8のいずれか1つで定義されているアンモニウムカチオンではなく、対カチオンが、態様2から15のいずれか1つで定義されている1種もしくは複数のアンモニウム塩が構成されるように、後続の工程において、態様2から8のいずれか1つで定義されているアンモニウムカチオンに交換され、
または
− 亜硫酸水素塩アニオンの対カチオンが、アンモニウムカチオンではなく、対カチオンが、態様1から15のいずれか1つで定義されている1種もしくは複数のアンモニウム塩が構成されるように、後続の工程においてアンモニウムカチオンに交換される、
態様36に記載の方法。
対カチオンが、態様2から8のいずれか1つで定義されているアンモニウムカチオンに交換される、
態様37に記載の方法。
また、さらなる工程
d)濾過した配合物を追加の水と混合して、希釈した水性配合物を得る工程を含む、態様36または38に記載の方法。
(スルホメチル)−ブタン二酸ジエステルアニオン、
メチル−スルホブタン二酸ジエステルアニオン、
スルホグルタル酸ジエステルアニオン、
および
スルホトリカルバリン酸トリエステルアニオン
からなる群から選択される、態様35から40のいずれか1つに記載の方法。
分岐係数は、WO2009/124922 A1で開示されている方法に従って、1H−NMR分光法により判定される。第1の工程では、分岐係数を判定しなければならないアルコールを、トリクロロアセチルイソシアネート(TAI)と反応させて、対応するカルバミン酸エステルを形成する。第2の工程では、形成されたカルバミン酸エステルのNMRスペクトルを測定する。メチル基のプロトンシグナルの1から0.4ppmの面積(F(CH3))を、第一級アルコールに相当するプロトンシグナルの、4.7から4ppmの面積(F(CH2−OH))と比較する。以下の式に従って、分岐係数を計算する:
分岐係数=((F(CH3)/3)/(F(CH2−OH)/2))−1。
CMCは、プレート方法に従ってKruess Tensiometer K 100を用いて、異なる濃度を有する、一連の界面活性剤水溶液の平衡表面張力を測定することにより、判定した。得られたグラフは、通常、2つの独特な領域を有する。CMCを下回る平衡表面張力は、広い範囲で、界面活性剤濃度の対数に線形従属である。CMCを上回る平衡表面張力は、界面活性剤の濃度とは、ほぼ無関係である。両方の領域のデータ点は、統計的に、単回帰によって当てはめることができる。CMCは、これらの領域における、データに当てはめられた2つの線形回帰直線の間における交点である。
界面活性剤水溶液の平衡表面張力を、DIN 53914に従って、Kruess Tensiometer K 100を用いるプレート方法により、25℃にて判定する。
を使用して平衡表面張力を計算する。
200mlの0.5g/l界面活性剤溶液((i)実験に使用される、対応する界面活性剤および(ii)個々に選択された濃度の変化については表2を参照されたい)を、目盛付き1000mlメスシリンダーに、23℃にて入れる。パーフォレーテッドディスクを周波数1Hzで30回、1000mlの印からシリンダーの底へと押すことにより泡を手作業で作り出した。パーフォレーテッドディスクは、48mmの直径を有する。ディスクに均一に分布した60個の穴は、1mmの直径を有する。水溶液の上の泡の体積を、時間に応じて検出する。表2では、水溶液の上の泡の体積は、200秒後に定められている。
**D.Balzerら、Surfactant Science Series 第91巻、New York、2000年、263頁、表31による40℃、および界面活性剤濃度1g/lでの初期の泡
動的表面張力を、Lauda MPT 2という機器を用いて最大泡圧方法によって判定した。毛管を通して界面活性剤溶液中に空気を送り出す。この機器は、毛管から離れた気泡中の、泡の半径が毛管の半径に等しい場合に到達する最大圧力を測定する。動的表面張力をLaPlaceの式
p=2σ/r
[式中、
pは、泡の最大圧力であり、
毛管の半径rに一致し
σは、気泡と界面活性剤溶液の間の動的表面張力である]
により計算する。
NTU値は、EPA方法180.1に従って、例えばHACH Lange 2100 Gという機器を用いて判定される。
パターン崩壊およびフォトレジスト膨張を、AFM(原子力顕微鏡法)検査の使用により判定した。シリコンウェーハは、層の厚さが100nmの液浸フォトレジストを備えていた。用意したフォトレジスト層を、浸漬液として超純水を使用して、マスクを通して波長193のUV照射に曝露した。マスクにより、
(A)ライン幅が26nmおよびスペース幅が52nm(フォトレジスト層「L26 P78」)およびアスペクト比が約4の、
ならびに
(B)ライン幅が40nmおよびスペース幅が80nm(フォトレジスト層「L40 P120」)およびアスペクト比が約2.5の
ライン−スペース構造を有するパターンが生じた。
(a)DIW(脱イオン化水)、
(b)DIW中の0.05質量%アンモニウムジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)スルホブタン二酸ジエステル(本発明による配合物、または上に記載されているアンモニウム塩を含む組成物)、
(c)DIW中の0.05質量%2−ヒドロキシエチル−トリメチルアンモニウムジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)スルホブタン二酸ジエステル(本発明による配合物、または上に記載されているアンモニウム塩を含む組成物)を、異なる比率で含有する3つの化学すすぎ液の1つを使用して、化学すすぎ処理を個々に施した。各界面活性剤溶液は、界面活性剤の量と比較して、類似した量(質量基準に対して)の1−メトキシ−2−プロパノール(有機(共)溶媒として使用される)を含有していた。
パターン崩壊:
以下の表4で挙げられている実験データから、フォトレジスト層(B)(「L40 P120」)は、化学すすぎ液(b)および(c)で処理した場合、パターン崩壊を一切示さなかったと結論付けることができ:すすぐ前に存在していたライン全9本は、すすいだ後も目に見えた;図4および5も参照されたい。比較すると、DIW溶液ですすいだフォトレジスト層(B)では、理論上のライン合計数9本のうち、目に見えるのは7本のみである。
実験データに関しては、以下の図1から5および上の表4を参照されたい:
図1〜5は、DIW、ならびにアンモニウムジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)スルホブタン二酸ジエステルおよび2−ヒドロキシエチル−トリメチルアンモニウムジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)スルホブタン二酸ジエステルを含む溶液ですすぎ処理した後で、AFMにより得られた真上からの画像を示す。ライン幅が(A)26nm、スペースが52nm(ピッチが78nm)のパターンを有し、およびアスペクト比が約4の乾燥させたパターン化フォトレジスト層は、有意なパターン崩壊を示した。また、ライン幅(B)40nm、およびスペースが80nm(ピッチが120nm)。
粒子除去は、ウエハのパターン化材料層の表面をスキャンすることにより調査した。ASML Twinscan NXT:1950iスキャナに取り付けたSokudo Duo trackを使用して、ウエハを製造した。
− AFM
− SEM(Hitachi CG−5000)
− 欠陥スキャン(KLA 2385または類似したもの)、欠陥レビューのための任意のSEM−Vision(欠陥マップ)であった。
走査型電子顕微鏡法(SEM、Hitachi CG−5000)および原子力顕微鏡法(AFM)により、乾燥したシリコンウェーハは、ウォーターマークを一切示さなかったことが裏付けられた。
1)マレイン酸ジエステル/フマル酸ジエステル
a)フマル酸ジ(2−エチルヘキシル)エステルと混合したマレイン酸ジ(2−エチルヘキシル)エステル
ブレードアジテーター、PT100−熱電対、還流冷却器および水分離器を備えた2リットル4口丸底フラスコに、390.68g(3mol、2.0等量)の2−エチル−1−ヘキサノール(工業用、純度>95質量%、提供BASF)、6g(0.0315mol、0.021等量)のp−トルエンスルホン酸一水和物、および450gのトルエンを仕込み、20℃にて撹拌した。温度を40℃に上昇させ、147.09g(1.5mol、1.0等量)のマレイン酸無水物を、少しずつ添加した。1時間以内に、温度を126℃に上昇させ、反応水を、水分離器により除去した。48時間後、理論量の水を分離した。反応混合物を50℃に冷却し、分液漏斗に移した。50℃にて、有機層を3回、それぞれ266gの水で洗った。その後、有機相を単離し、硫酸ナトリウムで脱水し、Seitz K900フィルターで濾過した。ロータリーエバポレーター中で、トルエンを90℃および10mbar未満で除去した。480gの黄色液体を得た(収率94mol%(望ましいエステル構造の理論量に対して))。CDCl3およびMeOD中の1H−NMR−分光法により、望ましいマレイン酸ジエステルおよびその構造異性体のフマル酸ジエステルの形成(熱応力による異性化;マレイン酸ジエステル:フマル酸ジエステル=84:16)が確認され、完全なエステル化が示された。
ブレードアジテーター、PT100−熱電対、還流冷却器および水分離器を備えた1リットル4口丸底フラスコに、150.5g(1.158mol、2.0等量)の2−エチル−1−ヘキサノール(工業用、純度>95質量%、提供BASF)、4.4g(0.0232mol、0.04等量)のp−トルエンスルホン酸一水和物、191gのトルエンおよび56.7g(0.579mol、1.0等量)のマレイン酸無水物を仕込み、20℃にて撹拌した。温度を123〜125℃に上昇させ、窒素流を液体上に流した。反応水を、水分離器により除去した。12時間後、理論量の水を分離した。反応混合物を50℃に冷却し、分液漏斗に移した。50℃にて、有機層を3回、それぞれ127gの水で洗った。その後、有機相を単離し、ロータリーエバポレーター中で、トルエンを90℃および10mbar未満で除去した。その後、生成物をSeitz K900フィルターで濾過した。185gの黄色がかった液体を得た(収率94mol%(望ましいエステル構造の理論量に対して))。CDCl3およびMeOD中の1H−NMR−分光法により、望ましいマレイン酸ジエステルおよびその構造異性体のフマル酸ジエステルの形成(熱応力による異性化;マレイン酸ジエステル:フマル酸ジエステル=92:8)が確認され、完全なエステル化が示された。
ブレードアジテーター、PT100−熱電対、還流冷却器および水分離器を備えた2リットル4口丸底フラスコに、390.35g(2.692mol、2.0等量)の3,5,5−トリメチル−1−ヘキサノール(工業用、純度>85質量%、残りの構造異性体、提供Oxea)、5.4g(0.0284mol、0.02等量)のp−トルエンスルホン酸一水和物および450gのトルエンを仕込み、20℃にて撹拌した。温度を40℃に上昇させ、131.99g(1.346mol、1.0等量)のマレイン酸無水物を少しずつ添加した。1時間以内に温度を125℃に上昇させ、反応水を、水分離器により除去した。67時間後、理論量の水を分離した。反応混合物を50℃に冷却し、分液漏斗に移した。50℃にて、有機層を3回、それぞれ300gの水で洗った。その後、有機相を単離し、硫酸ナトリウムで脱水し、Seitz K900フィルターで濾過した。ロータリーエバポレーター中で、トルエンを90℃および10mbar未満で除去した。468gの黄色液体を得た(収率94mol%(望ましいエステル構造の理論量に対して))。CDCl3およびMeOD中の1H−NMR−分光法により、望ましいマレイン酸ジエステルおよびその構造異性体のフマル酸ジエステルの形成(熱応力による異性化;マレイン酸ジエステル:フマル酸ジエステル=80:20)が確認され、完全なエステル化が示された。
ブレードアジテーター、PT100−熱電対、還流冷却器および水分離器を備えた1リットル4口丸底フラスコに、166.8g(1.158mol、2.0等量)の3,5,5−トリメチル−1−ヘキサノール(工業用、純度>85質量%、残りの構造異性体、提供Oxea)、4.4g(0.0232mol、0.04等量)のp−トルエンスルホン酸一水和物、191gのトルエン、および56.7g(0.579mol、1.0等量)のマレイン酸無水物を仕込み、20℃にて撹拌した。温度を123〜125℃に上昇させ、窒素流を液体上に流した。反応水を、水分離器により除去した。12時間後、理論量の水を分離した。反応混合物を50℃に冷却し、分液漏斗に移した。50℃にて、有機層を3回、それぞれ127gの水で洗った。その後、有機相を単離し、ロータリーエバポレーター中で、トルエンを90℃および10mbar未満で除去した。その後、生成物をSeitz K900フィルターで濾過した。202gの黄色がかった液体を得た(収率94mol%(望ましいエステル構造の理論量に対して))。CDCl3およびMeOD中の1H−NMR−分光法により、望ましいマレイン酸ジエステルおよびその構造異性体のフマル酸ジエステルの形成(熱応力による異性化;マレイン酸ジエステル:フマル酸ジエステル=93:7)が確認され、完全なエステル化が示された。
ブレードアジテーター、PT100−熱電対、還流冷却器および水分離器を備えた2リットル4口丸底フラスコに、389.4g(2.699mol、2.0等量)のノナノールN(工業用、純度>95質量%、提供BASF)、5.4g(0.0282mol、0.021等量)のp−トルエンスルホン酸一水和物、および450gのトルエンを20℃にて仕込んだ。温度を40℃に上昇させ、132.3g(1.350mol、1.0等量)のマレイン酸無水物を撹拌しながら少しずつ添加した。温度を126℃に上昇させた。反応水を、水分離器により除去した。72時間後、理論量の水を分離した。反応混合物を50℃に冷却し、分液漏斗に移した。50℃にて、有機層を3回、それぞれ266gの水で洗った。その後、有機相を単離し、ロータリーエバポレーター中で、トルエンを90℃および10mbar未満で除去した。その後、生成物をSeitz K900フィルターで濾過した。472gの黄色がかった液体を得た(収率95mol%(望ましいエステル構造の理論量に対して))。CDCl3およびMeOD中の1H−NMR−分光法により、望ましいマレイン酸ジエステルおよびその構造異性体のフマル酸ジエステルの形成(熱応力による異性化;マレイン酸ジエステル:フマル酸ジエステル=83:17)が確認され、完全なエステル化が示された。
ブレードアジテーター、PT100−熱電対、還流冷却器および水分離器を備えた2リットル4口丸底フラスコに、427.4g(2.7mol、2.0等量)の2−プロピル−1−ヘプタノール(工業用、純度>95質量%、提供BASF)、5.4g(0.0282mol、0.021等量)のp−トルエンスルホン酸一水和物、および450gのトルエンを20℃にて仕込んだ。温度を40℃に上昇させ、132.3g(1.350mol、1.0等量)のマレイン酸無水物を撹拌しながら少しずつ添加した。温度を126℃に上昇させ、窒素流を液体上に流した。反応水を、水分離器により除去した。8時間後、理論量の水を分離した。反応混合物を50℃に冷却し、分液漏斗に移した。50℃にて、有機層を3回、それぞれ200gの水で洗った。その後、有機相を単離し、ロータリーエバポレーター中で、トルエンを90℃および10mbar未満で除去した。その後、生成物をSeitz K900フィルターで濾過した。527gの黄色がかった液体を得た(収率94mol−%(望ましいエステル構造に関して))。CDCl3およびMeOD中の1H−NMR−分光法により、望ましいマレイン酸ジエステルおよびその構造異性体のフマル酸ジエステルの形成(熱応力による異性化;マレイン酸ジエステル:フマル酸ジエステル=95:5)が確認され、完全なエステル化が示された。
a)ジ(2−エチルヘキシル)スルホスクシネートアンモニウム塩
ブレードアジテーター、PT100−熱電対、還流冷却器を備えた2リットル4口丸底フラスコに、340.5g(1.0mol、1.0等量)の、マレイン酸ジ(2−エチルヘキシル)エステルおよびフマル酸ジ(2−エチルヘキシル)エステルを材料として84:16の混合物、ならびに432gのメトキシ−2−プロパノール(電子グレード)を仕込み、20℃にて撹拌した。温度を105℃に上昇させ、177g(1.25molの亜硫酸水素アンモニウム、1.25等量)の、亜硫酸水素アンモニウムの溶液(水中に70質量%)を、その後2時間にわたって継続的に添加した。投与中に、温度は、100から105℃の間で変化させ、水を還流させながら沸騰させた。反応混合物を100℃に低下させ、100℃にて4時間撹拌した。CDCl3およびMeOD中の1H−NMR−分光法での粗生成物の分析により、亜硫酸エステルを添加したことでの、望ましい構造の形成、および二重結合の完全な消失が確認された。ジエステル官能基は手つかずのままであった。窒素流(1時間当たり1.5倍の反応器体積)を液体上に流し、共沸蒸留により、80から100℃にて、および800から250mbarの減圧下で、水を除去した。メトキシ−2−プロパノールの損失を補うために、216gのメトキシ−2−プロパノール(電子グレード)を2回それぞれ添加した。目標は、対応するスルホスクシネートアンモニウム塩のおおよそ50から55質量%の有効含有量を有することであった。反応混合物を15℃に冷まし、不溶性の塩を除去するために、Seitz K150フィルターで濾過した。754gの溶液が得られた。溶液は、54.6質量%の望ましい化合物、45.1質量%のメトキシ−2−プロパノールおよび0.3質量%の水を含有していた。溶液は、CDCl3およびMeOD中の1H−NMR−分光法によりやはり示される望ましい構造を含有していた。水の含有量を、Karl−Fischer−分析により判定した。メトキシ−2−プロパノールの含有量を、定量的ガスクロマトグラフィーにより判定した。望ましい構造の収率は、94mol%(望ましい界面活性剤構造の理論量に対して)(不溶性の塩を濾過し、除去するため、界面活性剤の少ない成分が吸着される際に材料が多少失われた)であった。溶液を、2℃にて3週間保存した。溶液は透明であり、沈殿物を一切示さなかった。金属イオン含有量は10ppm未満であった。
ブレードアジテーター、PT100−熱電対、還流冷却器を備えた2リットル4口丸底フラスコに、313.0g(0.85mol、1.0等量)の、マレイン酸ジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)エステルおよびフマル酸ジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)エステルを材料として80:20の混合物、ならびに86.41gのネオペンチルグリコールを仕込み、20℃にて撹拌した。温度を115℃に上昇させ、その後2時間にわたって150.44g(1.0625molの亜硫酸水素アンモニウム、1.25等量)の亜硫酸水素アンモニウムの溶液(水中に70質量%)を継続的に添加した。投与中、温度を103℃に下落させ、水を還流させながら沸騰させた。反応混合物を100℃に低下させ、100℃にて4時間撹拌した。CDCl3およびMeOD中の1H−NMR−分光法での粗生成物の分析により、亜硫酸エステルを添加したことでの、望ましい構造の形成、および二重結合の完全な消失が確認された。ジエステル官能基は手つかずのままであった。反応混合物を90℃に冷まし、171.17gの水を添加した。温度を80℃にさらに低下させた後で、171.16gのブチルジエチレングリコールを添加した。80℃にて10分間撹拌した後で、反応混合物を分離漏斗中に移し、下相(7.9g)を除去した(7.9g)。上相(875g)は、44.5質量パーセントの望ましい構造(CDCl3およびMeOD中の1H−NMR−分光法によりやはり示される)、8.68質量%のネオペンチルグリコール、19.61質量%のブチルジエチレングリコールおよび23.5質量%の水(残りの2.36質量%は塩)を含有していた。溶液を2℃にて2週間保存した。溶液は透明であり、沈殿物を一切示さなかった。
ブレードアジテーター、PT100−熱電対、還流冷却器を備えた1リットル4口丸底フラスコに、202g(0.55mol、1.0等量)の、マレイン酸ジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)エステルおよびフマル酸ジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)エステルを材料として93:7の混合物、ならびに266gのメトキシ−2−プロパノール(電子グレード)を仕込み、20℃にて撹拌した。温度を105℃に上昇させ、その後2時間にわたって97g(0.69molの亜硫酸水素アンモニウム、1.25等量)の亜硫酸水素アンモニウムの溶液(水中に70質量%)を継続的に添加した。投与中、温度を100から105℃の間で変化させ、水を還流させながら沸騰させた。反応混合物を100℃に低下させ、100℃にて4時間撹拌した。CDCl3およびMeOD中の1H−NMR−分光法による粗生成物の分析により、亜硫酸エステルを添加したことでの、望ましい構造の形成、および二重結合の完全な消失が確認された。ジエステル官能基は手つかずのままであった。窒素流(1時間当たり1.5倍の反応器体積)を液体全体に流し、共沸蒸留により、80から100℃にて、および800から450mbarの減圧下で水を除去した。メトキシ−2−プロパノールの損失を補うために、133gのメトキシ−2−プロパノール(電子グレード)を2回、それぞれ添加した。目標は、対応するスルホスクシネートアンモニウム塩のおおよそ50から55質量%の有効含有量を有することであった。反応混合物を20℃に冷まし、不溶性の塩を除去するために、Seitz K150フィルターで濾過した。458gの溶液が得られた。溶液は、53.7質量%の望ましい化合物、45.8質量%のメトキシ−2−プロパノールおよび0.5質量%の水を含有していた。溶液は、CDCl3およびMeOD中の1H−NMR−分光法によりやはり示されるように望ましい構造を含有していた。水の含有量を、Karl−Fischer−分析により判定した。メトキシ−2−プロパノールの含有量を定量的ガスクロマトグラフィーにより判定した。望ましい構造の収率は96mol%(望ましい界面活性剤構造の理論量に対して)(不溶性の塩を濾過し、除去するため、界面活性剤の少ない成分が吸着される際に材料が多少失われた)であった。金属イオン含有量は10ppm未満であった。
ブレードアジテーター、PT100−熱電対、還流冷却器を備えた1リットル4口丸底フラスコに、106.7g(0.289mol、1.0等量)の、マレイン酸ジ(イソノニル)エステルおよびフマル酸ジ(イソノニル)エステルを材料とした83:17混合物、ならびに135gのメトキシ−2−プロパノール(電子グレード)を仕込み、20℃にて撹拌した。温度を105℃に上昇させ、その後2時間にわたって51.3g(0.362molの亜硫酸水素アンモニウム、1.25等量)の亜硫酸水素アンモニウムの溶液(水中に70質量%)を継続的に添加した。投与中、温度を100から105℃の間で変化させ、水を還流させながら沸騰させた。反応混合物を100℃に低下させ、100℃にて4時間撹拌した。CDCl3およびMeOD中の1H−NMR−分光法での粗生成物の分析により、亜硫酸エステルを添加したことでの、望ましい構造の形成、および二重結合の完全な消失が確認された。ジエステル官能基は手つかずのままであった。窒素流(1時間当たり1.5倍の反応器体積)を液体上に流し、80から100℃にて、および700から250mbarの減圧下での共沸蒸留により水を除去した。メトキシ−2−プロパノールの損失を補うために、2回、それぞれ62gのメトキシ−2−プロパノール(電子グレード)を添加した。目標は、対応するスルホスクシネートアンモニウム塩のおおよそ50から57質量%の有効含有量を有することであった。反応混合物を20℃に冷まし、不溶性の塩を除去するために、Seitz K150フィルターで濾過した。220gの溶液が得られた。溶液は、56.5%の望ましい化合物、43.2%のメトキシ−2−プロパノールおよび0.3%の水を含有していた。溶液は、CDCl3およびMeOD中の1H−NMR−分光法によりやはり示されるように、望ましい構造を含有していた。水の含有量を、Karl−Fischer−分析により判定した。メトキシ−2−プロパノールの含有量を、定量的ガスクロマトグラフィーにより判定した。望ましい構造の収率は92mol%(望ましい界面活性剤構造の理論量に対して)(不溶性の塩を濾過し、除去するため、界面活性剤の少ない成分が吸着される際に材料が多少失われた)であった。溶液を2週間10℃にて保存した。溶液は透明であり、沈殿物を一切示さなかった。金属イオン含有量は10ppm未満であった。
ブレードアジテーター、PT100−熱電対、還流冷却器を備えた1リットル4口丸底フラスコに、150g(0.387mol、1.0等量)の、マレイン酸ジ(2−プロピルヘプチル)エステルおよびフマル酸ジ(2−プロピルヘプチル)エステルを材料として95:5の混合物、ならびに190gのメトキシ−2−プロパノール(電子グレード)を仕込み、20℃にて撹拌した。温度を105℃に上昇させ、その後の2時間にわたって、66.9g(0.473molの亜硫酸水素アンモニウム、1.25等量)の亜硫酸水素アンモニウムの溶液(水中に70質量%)を継続的に添加した。投与中、温度を100から105℃の間で変化させ、水を還流させながら沸騰させた。反応混合物を100℃に低下させ、100℃にて4時間撹拌した。CDCl3およびMeOD中の1H−NMR−分光法による粗生成物の分析により、亜硫酸エステルを添加したことでの、望ましい構造の形成、および二重結合の完全な消失を確認した。ジエステル官能基は手つかずのままであった。窒素流(1時間当たり1.5倍の反応器体積)を液体上に流し、80から100℃にて、および700から250mbarの減圧下で共沸蒸留により水を除去した。メトキシ−2−プロパノールの損失を補うために、2回、それぞれ130gのメトキシ−2−プロパノール(電子グレード)を添加した。目標は、対応するスルホスクシネートアンモニウム塩のおおよそ50から65質量%の有効含有量を有することであった。反応混合物を20℃に冷まし、不溶性の塩を除去するために、Seitz K150フィルターで濾過した。220gの溶液が得られた。溶液は、62.5質量%の望ましい化合物、37.2質量%のメトキシ−2−プロパノールおよび0.3質量%の水を含有していた。溶液は、CDCl3およびMeOD中の1H−NMR−分光法によりやはり示されるように、望ましい構造を含有していた。水の含有量をKarl−Fischer−分析により判定した。メトキシ−2−プロパノールの含有量を定量的ガスクロマトグラフィーにより判定した。望ましい構造の収率は、91mol%(望ましい界面活性剤構造の理論量に対して)(不溶性の塩を濾過し、除去するため、界面活性剤の少ない成分が吸着される際に材料が多少失われた)であった。溶液を2週間20℃にて保存した。溶液はわずかに分散したが、それでも均一であった。金属イオン含有量は10ppm未満であった。
a)ジ(2−エチルヘキシル)スルホスクシネートナトリウム塩
ブレードアジテーター、PT100−熱電対、還流冷却器を備えた4リットル4口丸底フラスコに、55.4g(0.163mol、1.0等量)の、マレイン酸ジ(2−エチルヘキシル)エステルおよびフマル酸ジ(2−エチルヘキシル)エステルを材料として84:16の混合物、ならびに396gの1,4−ジオキサンを仕込み、20℃にて撹拌した。温度を50℃に上昇させ、その後の1時間にわたって1108.35g(4.26molの亜硫酸水素ナトリウム、26.15等量)の亜硫酸水素ナトリウムの溶液(水中に40質量%)を継続的に添加し、このpH値を、19.2g(0.24mol、1.47等量)の水酸化ナトリウムの溶液(水中に50質量%)でpH=5に調整した。温度を88℃に上昇させ、反応混合物を88℃にて24時間撹拌した。その後、30分以内に追加の347.87g(1.441mol、8.84等量)の亜硫酸水素ナトリウムの溶液(水中に40質量%)を継続的に添加し、このpH値を、7g(0.0875mol、0.54等量)の水酸化ナトリウムの溶液(水中に50質量%)でpH=5に調整した。48時間撹拌した後で、30分以内に追加の347.87g(1.441mol、8.84等量)の亜硫酸水素ナトリウムの溶液(水中に40質量%)を継続的に添加し、このpH値を、7g(0.0875mol、0.54等量)の水酸化ナトリウムの溶液(水中に50質量%)でpH=5に調整した。60時間後に、88℃にて、反応混合物を分離漏斗に移し、2つの相を分離した。90℃および10mbar未満で4時間ロータリーエバポレーターを使用して、有機相から、水および1,4−ジオキサンを除去した。CDCl3およびMeOD中の1H−NMR−分光法により示されるように、亜硫酸エステルを添加することでの、望ましい構造の形成および二重結合の完全な消失が発生した。望ましい構造の収率は、100mol%(存在するエステル構造に対して)であり、生成物を、他の塩との混合物として得た。
ブレードアジテーター、PT100−熱電対、還流冷却器を備えた4リットル4口丸底フラスコに、60.0g(0.163mol、1.0等量)の、マレイン酸ジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)エステルおよびフマル酸ジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)エステルを材料として80:20の混合物、ならびに396gの1,4−ジオキサンを仕込み、20℃にて撹拌した。温度を50℃に上昇させ、その後の1時間にわたって1108.35g(4.26molの亜硫酸水素ナトリウム、26.15等量)の亜硫酸水素ナトリウムの溶液(水中に40質量%)を継続的に添加し、このpH値を、19.2g(0.24mol、1.47等量)の水酸化ナトリウムの溶液(水中に50質量%)でpH=5に調整した。温度を88℃に上昇させ、反応混合物を88℃にて24時間撹拌した。その後、30分以内に追加の347.87g(1.441mol、8.84等量)の亜硫酸水素ナトリウムの溶液(水中に40質量%)を継続的に添加し、このpH値を、7g(0.0875mol、0.54等量)の水酸化ナトリウムの溶液(水中に50質量%)でpH=5に調整した。48時間撹拌した後で、30分以内に追加の347.87g(1.441mol、8.84等量)の亜硫酸水素ナトリウムの溶液(水中に40%)を継続的に添加し、このpH値を、7g(0.0875mol、0.54等量)の水酸化ナトリウムの溶液(水中に50質量%)でpH=5に調整した。60時間後に、88℃にて、反応混合物を分離漏斗に移し、2つの相を分離した。90℃および10mbar未満で4時間ロータリーエバポレーターを使用して、有機相から、水および1,4−ジオキサンを除去した。CDCl3およびMeOD中の1H−NMR−分光法により示されるように、亜硫酸エステルを添加することでの、望ましい構造の形成および二重結合の完全な消失が発生した。望ましい構造の収率は、100mol%(存在するエステル構造に対して)であり、生成物を、他の塩との混合物として得た。
a)ジ(2−エチルヘキシル)スルホスクシネートコリン塩
ブレードアジテーター、PT100−熱電対、pHメーター、還流冷却器を備えた4リットル4口丸底フラスコに、1130gのメトキシ−2−プロパノールを仕込み、273gのAmberlyst 15(イオン交換体、酸型)を20℃にて添加しつつ、添加中に温度を28℃に上昇させた。180.26g(0.406mol、1.0等量)のジ(2−エチルヘキシル)スルホスクシネートナトリウム塩を、898.8gのメトキシ−2−プロパノールに溶解し、不溶性の塩を除去するためにSeitz K900フィルターで濾過した。15分後、20分以内に、メトキシ−2−プロパノールに溶解した、言及されている180.26g(0.406mol、1.0等量)のジ(2−エチルヘキシル)スルホスクシネートナトリウム塩を、4リットル4口丸底フラスコに滴下添加した。反応混合物を40℃にて4時間撹拌し、不溶性の塩を除去するためにSeitz K900フィルターで濾過した。
カラムを、湿ったAmberlyst(Amberlyst 15水素型、Flukaにより提供された)で、おおよそ20cmの高さまで満たした。ベッド体積は、およそ280mlであった。100gの湿ったAmberlystがあるカラムにおいて、有色の副産物または残存量のナトリウムイオンを除去するために、1120gの水(電子グレード)でこれをフラッシュした。その後、水を除去するために、560gのメトキシ−2−プロパノール(電子グレード)でカラムをフラッシュした。次いで、94.9g(0.118mol、1.0等量)のジ(2−エチルヘキシル)スルホスクシネートアンモニウム塩(メトキシ−2−プロパノール中に54.6質量%)の溶液を、112.3gのメトキシ−2−プロパノール(電子グレード)で希釈して、有効含有量の25%(質量%)に調整した。次いで、この希釈した溶液を、32分以内にカラムに滴下添加した。その後、カラムを560gのメトキシ−2−プロパノール(電子グレード)でフラッシュした。
ブレードアジテーター、PT100−熱電対、pHメーター、還流冷却器を備えた4リットル4口丸底フラスコに、1130gのメトキシ−2−プロパノールを仕込み、273gのAmberlyst 15(イオン交換体、酸型)を20℃にて添加しつつ、添加中に、温度を28℃に上昇させた。191.63g(0.406mol、1.0等量)のジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)スルホスクシネートナトリウム塩を、898.8gのメトキシ−2−プロパノールに溶解し、不溶性の塩を除去するために、Seitz K900フィルターで濾過した。15分後、20分以内に、メトキシ−2−プロパノールに溶解した、言及されている191.63g(0.406mol、1.0等量)のジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)スルホスクシネートナトリウム塩を、4リットル4口丸底フラスコに滴下添加した。反応混合物を40℃にて4時間撹拌し、不溶性の塩を除去するためにSeitz K900フィルターで濾過した。
カラムを、湿ったAmberlyst(Amberlyst 15水素型、Flukaにより提供された)で、おおよそ20cmの高さまで満たした。ベッド体積は、およそ280mlであった。100gの湿ったAmberlystがあるカラムにおいて、有色の副産物または残存量のナトリウムイオンを除去するために、1120gの水(電子グレード)でこれをフラッシュした。その後、水を除去するために、560gのメトキシ−2−プロパノール(電子グレード)でカラムをフラッシュした。次いで、102.3g(0.118mol、1.0等量)のジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)スルホスクシネートアンモニウム塩(メトキシ−2−プロパノール中の53.7質量%)の溶液を、117.5gのメトキシ−2−プロパノール(電子グレード)で希釈して、有効含有量の25%(質量%)に調整した。次いで、この希釈した溶液を、カラムに32分以内に滴下添加した。その後、560gのメトキシ−2−プロパノール(電子グレード)でカラムをフラッシュした。
カラムを、湿ったAmberlyst(Amberlyst 15水素型、Flukaにより提供された)で、おおよそ20cmの高さまで満たした。ベッド体積は、およそ280mlであった。100gの湿ったAmberlystがあるカラムにおいて、有色の副産物または残存量のナトリウムイオンを除去するために、1120gの水(電子グレード)でこれをフラッシュした。その後、水を除去するために、560gのメトキシ−2−プロパノール(電子グレード)でカラムをフラッシュした。次いで、97.5g(0.118mol、1.0等量)のジ(イソノニル)スルホスクシネートアンモニウム塩(メトキシ−2−プロパノール中に56.5質量%)の溶液を、有効含有量の25%(質量%)に調整するために、123gのメトキシ−2−プロパノール(電子グレード)で希釈した。次いで、この希釈した溶液を32分以内にカラムに滴下添加した。その後、560gのメトキシ−2−プロパノール(電子グレード)でカラムをフラッシュした。
カラムを、湿ったAmberlyst(Amberlyst 15水素型、Flukaにより提供された)でおおよそ20cmの高さまで満たした。ベッド体積は、およそ280mlであった。100gの湿ったAmberlystがあるカラムにおいて、有色の副産物または残存量のナトリウムイオンを除去するために、1120gの水(電子グレード)でこれをフラッシュした。その後、水を除去するために、560gのメトキシ−2−プロパノール(電子グレード)でカラムをフラッシュした。次いで、93.5g(0.118mol、1.0等量)のジ(2−プロピルヘプチル)スルホスクシネートアンモニウム塩(メトキシ−2−プロパノール中に62.5質量%)の溶液を、有効含有量の25%(質量%)を調整するために、140.1gのメトキシ−2−プロパノール(電子グレード)で希釈した。次いで、この希釈した溶液を32分以内にカラムに滴下添加した。その後、560gのメトキシ−2−プロパノール(電子グレード)でカラムをフラッシュした。
Claims (21)
- スルホブタン二酸ジエステル、
(スルホメチル)−ブタン二酸ジエステル、
メチル−スルホブタン二酸ジエステル、
スルホグルタル酸ジエステル、
および
スルホトリカルバリン酸トリエステル
からなる群から選択される1種または複数の化合物の1種または複数のアンモニウム塩を含む組成物を、
基板、およびそれに支持されている、ライン幅が50nm以下のライン−スペース構造を有するパターン化材料層を含む製品を洗浄する、またはすすぐために使用する方法。 - 1種超のアンモニウム塩の1種または少なくとも1種が、
− トリス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム、
− ビス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム、
− トリス(2−ヒドロキシエチル)メチルアンモニウム、
− ビス(2−ヒドロキシエチル)ジメチルアンモニウム、
− 2−ヒドロキシエチル−トリメチルアンモニウム、
− 2−ヒドロキシエチル−トリエチルアンモニウム、
− 2−ヒドロキシプロピル−トリメチルアンモニウム、
− ビス(2−ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモニウム、
および
− トリス(2−ヒドロキシプロピル)メチルアンモニウム
からなる群から選択される少なくとも1つのアンモニウムカチオンを含む、請求項1に記載の使用方法。 - Rが、
− 非置換分岐アルキル
および
− 非置換分岐アルケニル、
からなる群から選択され、好ましくは一般式(1)の各エステル基において、互いに独立して、
(a)(i)Rが、非置換分岐アルキルもしくは非置換分岐アルケニルの主炭素鎖において、5から8個の炭素原子、好ましくは6から7個の炭素原子の範囲の、炭素原子の合計数を有し、
および/または
(ii)Rが、非置換分岐アルキルもしくは非置換分岐アルケニルの側鎖において、1から4個の炭素原子、好ましくは2から3個の炭素原子の範囲の、炭素原子の合計数を有し、
および/または
(b)nが0であり、Rが、対応するカルボキシル基でエステル化したアルコールの残基であり、前記アルコールが、0.1から8、好ましくは1から5、より好ましくは1から3の範囲の分岐係数を有する、請求項3に記載の使用方法。 - Rが、互いに独立して、
− 3,5,5−トリメチルヘキシル、
− 2−エチルヘキシル、
− 3,3−ジメチルブチル、
− 2,4,4−トリメチルペンチル、
− 2,2−ジメチルプロピル、
− 2−プロピルヘプチル、
− イソノニル、
− イソデシル、
− イソトリデシル、
− 2,6−ジメチル−4−ヘプチル、
− 1−イソ−ブチル−3,5−ジメチルヘキシル、
− 5,7,7−トリメチル−2−(1,3,3−トリメチルブチル)オクチル、
− 2−プロピルペンチル、
− 1−エチル−2−メチルペンチル
および
− 6−メチル−2−ヘプチル
からなる群から選択される、請求項3または4に記載の使用方法。 - − 1種もしくは複数のアンモニウム塩のアンモニウムカチオンの合計量が、2×10−5から4×10−2mol/Lの範囲であり、
および/または
− 請求項3から6のいずれか一項で定義されている1種もしくは複数のアンモニウム塩のアニオンの合計量は、2×10−5から4×10−2mol/Lの範囲であり、
および/または
組成物が、臨界ミセル濃度で判定して、35mN/m未満、好ましくは30mN/m未満、より好ましくは27mN/m未満、最も好ましくは25mN/m未満の平衡表面張力を有する、請求項1から6のいずれか一項に記載の使用方法。 - パターン化材料層が、ライン幅が32nm以下、好ましくは22nm以下のライン−スペース構造を有する、請求項1から7のいずれか一項に記載の使用方法。
- 基板、およびそれに支持されている、ライン幅が50nm以下のライン−スペース構造を有するパターン化材料層を含む、洗浄した、またはすすいだ製品を作る方法であって、
以下の工程:
− 基板、およびそれに支持されている、ライン幅が50nm以下のライン−スペース構造を有するパターン化材料層を含む製品を製造する、または得る工程、
− 請求項1から7のいずれか一項で定義されている組成物を製造する、または得る工程、
ならびに
− 前記組成物を有する前記製品を洗浄し、またはすすぎ、その結果、洗浄した、またはすすいだ製品を得る工程
を含む、使用方法。 - 以下の工程:
− 液浸フォトレジスト、EUVフォトレジストまたはeビームフォトレジスト層を有する基板を用意する工程、
− 浸漬液の有無に関わらず、フォトレジスト層を化学線にマスクを通して曝露させる工程、
− 曝露したフォトレジスト層を現像液で現像して、ライン幅が50nm以下のライン−スペース構造を有するパターンを得、その結果、基板、およびそれに支持されている、ライン幅が50nm以下のライン−スペース構造を有するパターン化材料層を含む製品を得る工程、
− 前記組成物を有する前記製品を洗浄し、またはすすぎ、その結果、洗浄した、またはすすいだ製品を得る工程、
ならびに、任意に、
− 前記洗浄した、またはすすいだ製品を、好ましくは脱水機にかけることにより、またはマランゴニ効果を応用する乾燥プロセスにより乾燥させる工程
を含む、請求項9に記載の使用方法。 - 組成物が、請求項1から7のいずれか一項で定義されており、かつ/またはパターン化材料層が、請求項8で定義されている、請求項9または10に記載の使用方法。
- − 水
および
− 請求項1から7のいずれか一項で定義されている1種または複数のアンモニウム塩
および、任意に、
− 1種もしくは複数の有機溶媒化合物
を含む配合物であって、
ハーゼン色数が1000未満、好ましくは100未満、より好ましくは50未満、
および/または
濁度が0.08から10NTUの範囲の、好ましくは0.2から5NTUの範囲の、より好ましくは0.2から1NTUの範囲である配合物。 - 1種または複数の化合物の1種または複数のアンモニウム塩が、
(スルホメチル)−ブタン二酸ジエステル、
メチル−スルホブタン二酸ジエステル、
スルホグルタル酸ジエステル、
および
スルホトリカルバリン酸トリエステル
からなる群から選択される1種または複数の化合物のアンモニウム塩である、請求項12に記載の配合物。 - 1種超のアンモニウム塩の1種または少なくとも1種が、
− トリス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム、
− ビス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム、
− トリス(2−ヒドロキシエチル)メチルアンモニウム、
− ビス(2−ヒドロキシエチル)ジメチルアンモニウム、
− 2−ヒドロキシエチル−トリメチルアンモニウム、
− 2−ヒドロキシエチル−トリエチルアンモニウム、
− 2−ヒドロキシプロピル−トリメチルアンモニウム、
− ビス(2−ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモニウム、
および
− トリス(2−ヒドロキシプロピル)メチルアンモニウム
からなる群から選択される少なくとも1つのアンモニウムカチオンを含む、請求項12または13に記載の配合物。 - 1種超のアンモニウム塩の1種または少なくとも1種が、
− トリス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム、
− ビス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム、
− トリス(2−ヒドロキシエチル)メチルアンモニウム、
− ビス(2−ヒドロキシエチル)ジメチルアンモニウム、
− 2−ヒドロキシエチル−トリメチルアンモニウム、
− 2−ヒドロキシエチル−トリエチルアンモニウム、
− 2−ヒドロキシプロピル−トリメチルアンモニウム、
− ビス(2−ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモニウム、
および
− トリス(2−ヒドロキシプロピル)メチルアンモニウム
からなる群から選択される少なくとも1つのアンモニウムカチオンを含み、
1種または複数の化合物の1種または複数のアンモニウム塩が、
(スルホメチル)−ブタン二酸ジエステル、
メチル−スルホブタン二酸ジエステル、
スルホグルタル酸ジエステル、
および
スルホトリカルバリン酸トリエステル
からなる群から選択される1種または複数の化合物のアンモニウム塩である、請求項12から14のいずれか一項に記載の配合物。 - 基板、およびそれに支持されている、ライン幅が50nm以下のライン−スペース構造を有するパターン化材料層を含む製品を洗浄する工程、またはすすぐ工程に使用するための、請求項12から15のいずれか一項に記載の配合物。
- − 1から8個の炭素原子の合計数を有するアルコール、
− アルキルエチレングリコール、
− アルキルジエチレングリコール、
− アルキルトリエチレングリコール、
− アルキルプロピレングリコール、
− アルキルジプロピレングリコール
および
− アルキルトリプロピレングリコール
からなる群から選択される、有機溶媒化合物を含み、
上記各アルキルが、1から7個の範囲の炭素原子の合計数を有し、
かつ/または
配合物の合計質量に対して、5ppm未満、好ましくは1ppm未満、より好ましくは0.05ppm未満、よりいっそう好ましくは5ppb未満、最も好ましくは3ppb未満の金属カチオンを含む、請求項12から16のいずれか一項に記載の配合物。 - 請求項12から17のいずれか一項に記載の配合物を作る方法であって、少なくとも以下の工程:
a)スルホブタン二酸ジエステルアニオン、
(スルホメチル)−ブタン二酸ジエステルアニオン、
メチル−スルホブタン二酸ジエステルアニオン、
スルホグルタル酸ジエステルアニオン、
および
スルホトリカルバリン酸トリエステルアニオン
からなる群から選択される1種または複数の対応するジエステルまたはトリエステルアニオンが得られるように、亜硫酸水素塩アニオンの、1種または複数のα,β−不飽和エステルの二重結合への付加を含む手順により、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法で定義されている1種または複数のアンモニウム塩を合成する工程、
b)配合物を得るために、工程a)で合成された1種または複数の前記アンモニウム塩を、水および/または請求項17で定義されている1種または複数の有機溶媒と混合する工程、
c)任意に、工程b)で得られた配合物を、孔径が直径30nm未満のフィルターを通して濾過する工程を含む使用方法。 - 工程a)において、
− 亜硫酸水素塩アニオンの対カチオンが、亜硫酸水素塩アニオンの、1つもしくは複数のα,β−不飽和エステルの前記二重結合への前記付加後、請求項1から6のいずれか一項で定義されている1種もしくは複数のアンモニウム塩が構成されるように、請求項2で定義されているアンモニウムカチオンであり、
または
− 亜硫酸水素塩アニオンの対カチオンが、請求項2で定義されているアンモニウムカチオンではなく、対カチオンが、請求項2から6のいずれか一項で定義されている1種もしくは複数のアンモニウム塩が構成されるように、後続の工程において請求項2で定義されているアンモニウムカチオンに交換され、
または
− 亜硫酸水素塩アニオンの対カチオンが、アンモニウムカチオンではなく、対カチオンが、請求項1から6のいずれか一項で定義されている1種もしくは複数のアンモニウム塩が構成されるように、後続の工程においてアンモニウムカチオンに交換される、請求項18に記載の使用方法。 - 請求項2で定義されている1種または複数のアンモニウム塩が構成されるように、後続の工程において、対カチオンが、請求項2で定義されているアンモニウムカチオンに交換される、請求項19に記載の使用方法。
- 得られる1種または複数の対応するジエステルまたはトリエステルアニオンが、
(スルホメチル)−ブタン二酸ジエステルアニオン、
メチル−スルホブタン二酸ジエステルアニオン、
スルホグルタル酸ジエステルアニオン、
および
スルホトリカルバリン酸トリエステルアニオン
からなる群から選択される、請求項18から20のいずれか一項に記載の使用方法。
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