CN116568670A - 磺酸盐组合物的制造方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种磺酸盐组合物的制造方法，其进行如下操作：在(B)选自(B1)有机溶剂〔以下称作(B1)成分〕及(B2)水〔以下称作(B2)成分〕中的1种以上的溶剂的存在下，使(C)磺化剂与规定的不饱和羧酸的二酯〔以下称作(A)成分〕反应，得到含有(S)具有二酯结构的规定的磺酸盐〔以下称作(S)成分〕的混合物的操作；以及除去所述混合物中的不溶成分的操作，在供于所述不溶成分的除去的混合物中，相对于(S)成分、(B1)成分及(B2)成分的合计含量，(B1)成分的含量为0.05以上且0.65以下，相对于(S)成分、(B1)成分及(B2)成分的合计含量，(B2)成分的含量为0.03以上且0.26以下。
Description
技术领域
本发明涉及一种磺酸盐组合物的制造方法。
背景技术
关于磺基琥珀酸酯盐等磺酸盐，有作为阴离子表面活性剂使用的磺酸盐，在各种领域中，被单独地、或者与其他成分组合地作为清洗主剂、乳化剂、湿润剂、分散剂等利用。
在美国专利申请公开第2007/0214999号说明书中，公开了一种化合物、以及包含该化合物和规定的有机溶剂的组合物，该化合物是包含磺化二元羧酸的单和/或二烷基酯的盐的化合物，上述二元羧酸包含4～8个碳原子，上述烷基是由2-丙基庚醇衍生的烷基。
日本特开2002-224552号公报中，公开了一种乳化分散剂，其是将选自规定的脂肪族系醇环氧烷烃加成物的硫酸酯盐(A1)、磺基琥珀酸酯盐(A2)、醚羧酸盐(A3)及磷酸酯盐(A4)中的两种以上的阴离子性表面活性剂(A)并用而成的。
日本特表平9-500884号公报中，公开了一种液体组合物，其特征在于，在作为溶剂或辅助溶剂的水中含有以特定的式子表示的磺基琥珀酸二酯，辅助溶剂为在10℃为液体的含有环氧烷烃单元的聚合物。
日本特开平8-337567号公报中，公开了一种磺基琥珀酸酯盐的制造方法，该制造方法中，向磺基琥珀酸酯盐的水溶液中添加无机酸盐或有机酸盐，将该水溶液加热后进行冷却并除去析出物。
日本特开2018-162446号公报中，公开了一种表面活性剂组合物的制造方法，该制造方法中，具有将碳数4～22的不饱和二元羧酸(c1)与碳数1～22的脂肪酸单醇(c2)的酯化物(C)用磺化剂(D)转变为磺化物(E)的工序。
发明内容
发明所要解决的课题
从具有以水溶液使用时的极细小的泡的形成、快速的消泡之类的所期望的泡特性、对固体脂污物的高清洗力等出发，磺酸盐当中具有规定的碳数的烷基和/或烯基的二酯型的磺酸盐被认为是利用价值高的表面活性剂。
磺酸盐一般使用水系的反应介质制造，作为包含水的反应产物获得。考虑到流通成本等，期望从反应产物中减少水、其他成分，在一定程度上提高作为主成分的磺酸盐组合物的浓度而供于二次制品的制备。基于这些理由，优选磺酸盐组合物中的磺酸盐的纯度高，要求提供磺酸盐以外的成分(例如无机盐等)的含量少的磺酸盐组合物的技术。
本发明提供含有具有规定的碳数的烷基和/或烯基的二酯型的磺酸盐、且无机盐等无机金属化合物的含量少的磺酸盐组合物。
本发明涉及一种磺酸盐组合物的制造方法，其进行如下操作：在(B)选自(B1)有机溶剂〔以下称作(B1)成分〕及(B2)水〔以下称作(B2)成分〕中的1种以上的溶剂〔以下称作(B)成分〕的存在下，使(C)磺化剂〔以下称作(C)成分〕与(A)下述通式(1)所示的化合物〔以下称作(A)成分〕反应，得到含有(S)下述通式(2)所示的磺酸盐〔以下称作(S)成分〕的混合物的操作；以及除去上述混合物中的不溶成分的操作，
供于上述不溶成分的除去的混合物含有(S)成分、(B1)成分及(B2)成分，(B1)成分的含量相对于(S)成分、(B1)成分及(B2)成分的合计含量的质量比(B1)/(S+B1+B2)为0.05以上且0.65以下，
(B2)成分的含量相对于(S)成分、(B1)成分及(B2)成分的合计含量的质量比(B2)/(S+B1+B2)为0.03以上且0.26以下。
ROOC-(CH2)n-CH＝CH-(CH2)m-COOR’ (1)
(式中，R、R’独立地为选自碳数10的烷基及碳数10的烯基中的基团。n及m各自为0以上且18以下的数，n与m的合计为0以上且18以下。)
ROOC-(CH2)p-CH(SO3M)-CH2-(CH2)q-COOR’(2)
(式中，M为阳离子，R、R’独立地为选自碳数10的烷基及碳数10的烯基中的基团。p及q各自为0以上且18以下的数，p与q的合计为0以上且18以下。)
根据本发明的磺酸盐组合物的制造方法，可以获得含有具有规定的碳数的烷基和/或烯基的二酯型的磺酸盐、且无机盐等无机金属化合物的含量少的磺酸盐组合物。
本发明的磺酸盐组合物的制造方法适于制造以高浓度包含具有规定的碳数的烷基和/或烯基的二酯型的磺酸盐、保存稳定性优异的磺酸盐组合物。
具体实施方式
发明人等为了解决上述课题进行了深入研究，结果发明了磺酸盐中的无机金属化合物的含量少的磺酸盐组合物的制造方法。根据本发明的制造方法，可以获得磺酸盐中的无机金属化合物的含量少的磺酸盐组合物。另外，发明人等进行了深入研究，结果发现，磺酸盐组合物的保存稳定性受到磺酸盐组合物中的无机盐等无机金属化合物含量的增加的影响。需要说明的是，以高浓度包含磺酸盐、且无机盐等无机金属化合物的含量少的组合物例如还可以获得在配合到清洗剂组合物中使用时低温稳定性优异等配方的自由度拓宽的派生的效果。
一般而言，磺酸盐经过将上述通式(1)所示的化合物磺化的反应而制造。该反应中，得到包含磺酸盐的混合物，进行从该混合物中除去无机盐等不溶成分的操作。
可以推测，在本发明中，在从包含磺酸盐的混合物中除去不溶成分时，通过使供于不溶成分的除去的混合物中的(B1)有机溶剂和(B2)水的含量处于规定范围，可以促进无机盐等无机金属化合物从混合物中的析出。而且可以推测，通过将析出大量无机盐等无机金属化合物的混合物供于不溶成分的除去，被除去不溶成分后的混合物中的无机盐等无机金属化合物的含量变少。
本发明涉及一种磺酸盐组合物的制造方法，该制造方法中进行如下的操作，即，在(B)选自(B1)有机溶剂〔以下称作(B1)成分〕及(B2)水〔以下称作(B2)成分〕中的1种以上的溶剂〔以下称作(B)成分〕的存在下，使(C)磺化剂〔以下称作(C)成分〕在规定的条件下与(A)通式(1)所示的化合物〔以下称作(A)成分〕反应，得到含有(S)上述通式(2)所示的磺酸盐〔以下称作(S)成分〕的混合物的操作；以及除去混合物中的不溶成分的操作。不溶成分例如为混合物中的固体。该固体可以是不溶解于混合物中地存在的固体、通过在获得混合物的工序后进行的操作而从混合物中析出的固体。
首先，对作为(A)成分的磺化反应中使用的原材料的(A)成分和(A)成分的磺化反应中使用的(B)成分及(C)成分进行说明。
(A)成分为下述通式(1)所示的化合物。
ROOC-(CH2)n-CH＝CH-(CH2)m-COOR’ (1)
(式中，R、R’独立地为选自碳数10的烷基及碳数10的烯基中的基团。n及m各自为0以上且18以下的数，n与m的合计为0以上且18以下。)
R及R’独立地为选自碳数10的烷基及碳数10的烯基中的基团。从清洗性能的观点出发，R及R’优选独立地为选自碳数10的支链烷基及碳数10的支链烯基中的基团，更优选为碳数10的支链烷基。作为碳数10的烷基，可以举出正癸基、异癸基、2-丙基庚基、4-甲基2-丙基己基及5-甲基2-丙基己基。作为碳数10的烯基，可以举出正癸烯基、异癸烯基。从清洗性能的观点出发，R及R’进一步优选独立地为选自2-丙基庚基、4-甲基2-丙基己基及5-甲基2-丙基己基中的基团。
n及m各自为0以上，而且可以为18以下、16以下、12以下、8以下、4以下、2以下、1以下、0。另外，n与m的合计为0以上，而且可以为18以下、16以下、12以下、8以下、4以下、2以下、1以下、0。
本发明中，可以使用1种或2种以上的(A)成分。本发明的磺酸盐组合物的制造方法中，从利用本发明的磺酸盐组合物的制造方法得到的磺酸盐组合物〔以下称作本发明的磺酸盐组合物〕的清洗性能的观点出发，优选使用R及R’的一者或两者为2-丙基庚基的化合物作为(A)成分。
从本发明的磺酸盐组合物的渗透性、清洗性、配合稳定性的观点出发，(A)成分优选为碳数4以上且22以下的不饱和二元羧酸的酯，例如优选为马来酸二酯、富马酸二酯、柠康酸二酯、中康酸二酯、2-戊烯二酸二酯、亚甲基琥珀酸二酯、烯丙基丙二酸二酯、异亚丙基琥珀酸二酯、2,4-己二烯二酸二酯、丁炔二酸二酯，更优选为马来酸及富马酸的二酯。
(B)成分为溶剂。(B)成分为包含选自(B1)成分及(B2)成分中的1种以上的溶剂。
(B1)成分为有机溶剂。作为(B1)成分，可以举出选自一元醇及多元醇中的至少1种。考虑到本发明的磺酸盐组合物的用途、例如作为家庭用制品的制造原料的用途，(B1)成分优选为臭气少的化合物，另外，优选为作为食品添加剂、化妆品原料等受到认可的化合物。
一元醇的碳数可以为1以上且12以下。作为一元醇，可以举出甲醇、乙醇、1-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-辛醇、1-壬醇、2-壬醇、5-壬醇、1-癸醇、1-十二醇、3,5,5-三甲基己烷-1-醇、2,6-二甲基-4-庚醇、2-丙基庚醇、4-甲基2-丙基己醇、5-甲基2-丙基己醇等。从外观的均匀性和作为通用原料使用的观点出发，一元醇优选为选自乙醇、1-丁醇以及1-丙醇中的化合物，更优选为乙醇。
多元醇的碳数可以为2以上且12以下。多元醇可以为2元以上且6元以下。作为多元醇，可以举出乙二醇、丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,10-癸二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、二丙二醇、三丙二醇、甘油、木糖醇、山梨糖醇等。从外观的均匀性和作为通用原料使用的观点出发，多元醇优选为选自丙二醇及甘油中的化合物，更优选为丙二醇。
从外观的均匀性和作为通用原料使用的观点出发，(B1)成分优选为选自乙醇、1-丁醇、1-丙醇、甘油及丙二醇中的化合物，更优选为选自乙醇及丙二醇中的化合物。
(B2)成分为水。(B2)成分优选使用不含有杂质而进行了适度纯化的水。也可以使用井水、工业用水。从本发明的磺酸盐组合物的外观的观点考虑，优选使用杂质、硬度成分少的水。(B2)成分例如可以举出自来水、纯化水、离子交换水，优选为离子交换水。
(C)成分为磺化剂。(C)成分只要是能够加成于通式(1)所示的化合物的双键而进行磺化的物质，就可以没有特别限制地使用。(C)成分例如为选自亚硫酸盐(M2SO3(M：阳离子))、亚硫酸氢盐(MHSO3(M：阳离子))及焦亚硫酸盐(M2S2O5(M：阳离子))中的1种以上的化合物。(C)成分优选为选自亚硫酸氢盐及焦亚硫酸盐中的无机硫酸盐，更优选为选自焦亚硫酸盐中的无机硫酸盐。(C)成分的阳离子(M)可以为钠、钾、铵离子等1价的阳离子、镁、钙等2价的阳离子。
从操作的容易度、获得高品质并且高含量的磺酸盐组合物的观点出发，(C)成分优选为亚硫酸铵、亚硫酸钾、亚硫酸钠等亚硫酸盐、亚硫酸氢铵、亚硫酸氢钾、亚硫酸氢钠等亚硫酸氢盐、焦亚硫酸钾、焦亚硫酸钠等焦亚硫酸盐。从同样的观点出发，作为盐，优选为钠盐或钾盐，更优选为钠盐。从同样的观点出发，(C)成分优选为焦亚硫酸钠或焦亚硫酸钾，更优选为焦亚硫酸钠。
在包含利用磺化反应得到的(A)成分的磺酸盐的混合物中，包含未反应的(C)成分、(C)成分的水解物等无机金属化合物。在混合物中的不溶成分的除去时，可以将从供于不溶成分的除去的混合物中析出的析出物分离除去。另外，也可以从供于不溶成分的除去的混合物中使不溶成分析出，并将析出的析出物分离除去。在该析出物中，包含未反应的(C)成分、(C)成分的水解物等(D)无机金属化合物。
作为除去对象的不溶成分可以为(D)无机金属化合物。
作为(D)成分的无机金属化合物〔以下称作(D)成分〕，可以举出盐、氢氧化物、氧化物等。(D)成分可以为不包含卤素的无机金属化合物。
作为(D)成分，可以举出上述无机硫酸盐、上述无机硫酸盐的水解物、上述无机硫酸盐的中和物、上述无机硫酸盐的水解物的中和物、上述无机硫酸盐的氧化物、上述无机硫酸盐的水解物的氧化物以及上述无机硫酸盐的中和物的氧化物等。
具体而言，作为(D)成分，可以举出选自下述(D1)～(D4)中的1种以上。
(D1)选自MHSO3、M2SO3以及M2S2O5(式中，M表示金属阳离子)中的至少1种化合物
(D2)上述(D1)的化合物的水解物
(D3)选自上述(D1)的化合物的中和物以及上述(D2)的水解物的中和物中的至少1种中和物
(D4)选自上述(D1)的化合物的氧化物、上述(D2)的水解物的氧化物以及上述(D3)的中和物的氧化物中的至少1种氧化物
(D1)中，式中的M可以举出碱金属离子、碱土金属离子等。
(D1)当中，作为MHSO3，可以举出亚硫酸氢钾、亚硫酸氢钠等。
(D1)当中，作为M2SO3，可以举出亚硫酸钾、亚硫酸钠等。
(D1)当中，作为M2S2O5，可以举出焦亚硫酸钾、焦亚硫酸钠等。
作为(D2)的上述水解物，在(D)成分的磺化剂为M2S2O5时，可以举出亚硫酸氢钾、亚硫酸氢钠等。
作为(D3)的上述中和物，可以举出将选自上述(D1)的化合物及其水解物中的化合物用中和剂中和而得的化合物。
作为(D4)的上述氧化物，可以举出将选自上述(D1)的化合物、上述(D2)的水解物及上述(D3)的中和物中的化合物用氧化剂氧化而得的化合物。
接下来，对本发明的磺酸盐组合物的制造方法进行说明。本发明的磺酸盐组合物的制造方法中进行如下的操作，即，在(B)成分的存在下使(C)成分在规定的条件下与(A)成分反应而得到含有磺酸盐的混合物的操作；除去该混合物中的不溶成分的操作。
在使(C)成分与(A)成分反应的磺化反应中，使(C)成分与(A)成分反应，得到(S)下述通式(2)所示的磺酸盐〔以下称作(S)成分〕。
ROOC-(CH2)p-CH(SO3M)-CH2-(CH2)q-COOR’(2)
(式中，M为阳离子，R、R’独立地为选自碳数10的烷基及碳数10的烯基中的基团。p及q各自为0以上且18以下的数，p与q的合计为0以上且18以下。)
通式(2)中，M为阳离子，具体而言，可以举出钠离子、钾离子等碱金属离子、铵离子。
通式(2)中，R及R’与上述(A)成分的通式(1)的R及R’的方式及优选方式相同。
p及q各自为0以上，而且可以为18以下、16以下、12以下、8以下、4以下、2以下、1以下、0。
p与q的合计为0以上，而且可以为18以下、16以下、12以下、8以下、4以下、2以下、1以下、0。
关于(C)成分的使用量，从获得高品质的(S)成分的观点及以高转化率获得(S)成分的观点出发，相对于1摩尔(A)成分的(C)成分的使用量优选为1.00摩尔以上且1.20以下。相对于1摩尔(A)成分的(C)成分的使用量可以从更优选的大于1.00摩尔、更优选的1.05摩尔以上、更优选的1.10摩尔以上、更优选的1.13摩尔以上、以及更优选的1.17摩尔以下中选择。
磺化反应中，可以使用另行制备的(S)成分作为增溶剂(或反应促进剂)等。作为另行制备的(S)成分，可以使用在后文中详细说明的不溶成分的除去后得到的(S)成分、或在不溶成分的除去后调整溶剂量而得到的(S)成分。关于作为增溶剂添加的(S)成分的使用量，从将缺乏溶解性的(A)成分溶解于溶剂中的观点出发，相对于(A)成分的使用量，优选为1质量％以上，从生产率的观点出发，优选为10质量％以下。
只要没有特别指出，则本说明书中记载的方式及优选方式在使用另行制备的(S)成分的情况下与不使用的情况下是通用的。
关于磺化反应时的(B1)成分的使用量，从所得的磺酸盐组合物中的(D)无机金属化合物的含量少、获得高纯度的磺酸盐组合物的观点出发，相对于(A)成分100质量份，优选为7质量份以上，更优选为7.5质量份以上，进一步优选为20质量份以上，而且优选为380质量份以下，更优选为300质量份以下，进一步优选为216质量份以下，更进一步优选为199质量份以下，更进一步优选为100质量份以下，更进一步优选为85质量份以下，更进一步优选为75质量份以下，更进一步优选为60质量份以下，更进一步优选为55质量份以下，更进一步优选为51质量份以下。无论在磺化反应中使用另行制备的(S)成分时还是不使用时的哪种情况下，磺化反应时的(B1)成分的使用量都优选该范围。
关于磺化反应时的(B2)成分的使用量，从所得的磺酸盐组合物中的(D)无机金属化合物的含量少、获得高纯度的磺酸盐组合物的观点出发，相对于(A)成分100质量份，优选为2.0质量份以上，更优选为2.5质量份以上，进一步优选为3.0质量份以上，而且优选为180质量份以下，更优选为120质量份以下，进一步优选为50质量份以下，更进一步优选为41质量份以下，更进一步优选为39质量份以下，更进一步优选为25质量份以下，更进一步优选为18质量份以下，更进一步优选为15质量份以下。无论在磺化反应中使用另行制备的(S)成分时还是不使用时的哪种情况下，磺化反应时的(B2)成分的使用量都优选该范围。
关于磺化反应时(B)成分中的(B1)成分的使用量与(B2)成分的使用量的质量比(B1)/(B2)，从所得的磺酸盐组合物中的(D)无机金属化合物的含量少、获得高纯度的磺酸盐组合物的观点出发，优选为0.3以上，更优选为0.4以上，进一步优选为0.7以上，更进一步优选为0.9以上，更进一步优选为1.0以上，更进一步优选为2.0以上，更进一步优选为5.0以上，而且例如可以为1000以下、100以下、50以下、30以下、20以下、10以下。无论在磺化反应中使用另行制备的(S)成分时还是不使用时的哪种情况下，该质量比(B1)/(B2)都优选该范围。
关于磺化反应的反应时间，从获得高品质的(S)成分的观点及获得高转化率(例如90％以上)的观点出发，优选为10小时以下。
关于磺化反应的反应温度，从抑制(S)成分的水解的观点出发，优选低于125℃，更优选为120℃以下，而且从加快反应速度而缩短反应时间的观点出发，优选为100℃以上，更优选为105℃以上，进一步优选为110℃以上。
在磺化反应时，根据(B)溶剂的沸点，可以在常压(大气压)下进行，也可以在加压下进行。例如，在(B)成分为丙二醇的情况下，其沸点为188.2℃，因此在常压下也可以使之反应。
另外，磺化反应可以在空气气氛下、氮气等非活性气体气氛下进行。
磺化反应后，优选利用(B1)成分和/或(B2)成分来进行磺化反应中得到的混合物的浓度调整。例如，优选在向磺化反应中得到的混合物中添加选自(B1)成分及(B2)成分中的1种以上的溶剂后，除去该混合物中的不溶成分。
从所得的磺酸盐组合物中的(D)无机金属化合物的含量少、获得高纯度的磺酸盐组合物的观点出发，优选将浓度调整后的混合物中的(B1)成分的含量与(B2)成分的含量的质量比(B1)/(B2)调整为0.3以上，更优选调整为0.4以上，进一步优选调整为0.7以上，更进一步优选调整为0.9以上，更进一步优选调整为1.0以上，而且例如可以调整为1000以下、100以下、50以下、30以下、20以下、10以下。无论在磺化反应中使用另行制备的(S)成分时还是不使用时的哪种情况下，该质量比(B1)/(B2)都优选该范围。
在向磺化反应中得到的混合物中混合(B1)成分的情况下，关于在向磺化反应中得到的混合物中混合(B1)成分后的组合物中的(B1)成分的含量，从基于物性方面的易处理性、后面的工序中的操作性的观点出发，可以如下地混合(B1)成分，即，以磺化反应前的(A)成分100质量份为基准，使(B1)成分优选为5质量份以上，更优选为10质量份以上，进一步优选为15质量份以上，而且优选为380质量份以下，更优选为300质量份以下，进一步优选为200质量份以下，更进一步优选为60质量份以下。若磺化反应中得到的混合物中的(B1)成分的含量为上述范围，则可以不混合(B1)成分地进行后面的工序。
在向磺化反应中得到的混合物中混合(B2)成分的情况下，关于向磺化反应中得到的混合物中混合(B2)成分后的组合物中的(B2)成分的含量，从基于物性方面的易处理性、后面的工序中的操作性的观点出发，可以如下地混合(B2)成分，即，以磺化反应前的(A)成分100质量份为基准，使(B2)成分优选为5质量份以上，更优选为15质量份以上，进一步优选为25质量份以上，而且优选为180质量份以下，更优选为120质量份以下，进一步优选为80质量份以下，更进一步优选为50质量份以下。若磺化反应中得到的混合物中的(B2)成分的含量为上述范围，则可以不混合(B2)成分地进行后面的工序。
在向磺化反应中得到的混合物中混合(B1)成分的情况下，从基于物性方面的易处理性、后面的工序中的操作性的观点出发，在磺化反应中得到的混合物中，以磺化反应前的(A)成分100质量份为基准，例如可以混合1质量份以上、1.5质量份以上、10质量份以上、20质量份以上、而且为350质量份以下、320质量份以下、300质量份以下、250质量份以下、200质量份以下、150质量份以下、100质量份以下、75质量份以上、50质量份以下的(B1)成分。
在向磺化反应中得到的混合物中混合(B2)成分的情况下，从基于物性方面的易处理性、后面的工序中的操作性的观点出发，在磺化反应中得到的混合物中，以磺化反应前的(A)成分100质量份为基准，例如可以混合1质量份以上、5质量份以上、15质量份以上、20质量份以上、而且为150质量份以下、100质量份以下、50质量份以下、40质量份以下、35质量份以下、30质量份以下的(B2)成分。
关于磺化反应中得到的混合物中的不溶成分的除去，进行混合物中的(D)成分等不溶成分的除去。在不溶成分的除去时，例如利用过滤、离心分离等将从混合物中析出的不溶成分分离除去。在进行不溶成分的除去前，可以对供于不溶成分的除去的混合物中的未反应的(C)成分和/或其水解物进行中和和/或氧化。在进行中和反应和氧化反应的情况下，可以在中和反应后进行氧化反应，也可以在氧化反应后进行中和反应。
关于中和反应及氧化反应的反应温度，从抑制(S)成分的水解的观点出发，优选为60℃以下，更优选为55℃以下，而且从操作性的观点出发，优选为20℃以上。
需要说明的是，所谓中和反应及氧化反应的反应温度，是指中和反应及氧化反应时的磺化反应中得到的混合物的温度。由于中和反应及氧化反应伴随着放热，因此根据需要而进行冷却，通过在上述的温度范围中进行操作，可以抑制(S)成分的水解。
中和反应中使用的中和剂没有特别限定，可以使用碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐、碳酸氢钠、碳酸氢钾等碱金属碳酸氢盐、氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属的氢氧化物，该中和剂可以以粉末或水溶液的形式使用。从操作的容易度及获得高品质的磺酸盐的观点出发，优选碳酸钠水溶液、碳酸氢钠、或氢氧化钠水溶液。中和剂的水溶液的浓度优选为1质量％以上且48质量％以下。在中和剂为碳酸钠水溶液或碳酸氢钠水溶液的情况下，更优选2质量％以上且22质量％以下的碳酸钠或碳酸氢钠浓度的水溶液。另外，在中和剂为氢氧化钠水溶液的情况下，更优选2质量％以上且35质量％以下的氢氧化钠浓度的水溶液。
氧化反应中使用的氧化剂没有特别限定，从操作的容易度、氧化处理的效率以及获得高品质的磺酸盐的观点出发，优选碱金属或碱土金属的过氧化物、碱金属或碱土金属的次氯酸盐、高锰酸钾、过氧化氢等，更优选过氧化氢。可以使用将过氧化氢溶解于水中而得的过氧化氢水作为氧化剂。
关于供于不溶成分的除去的混合物中的(B1)成分的含量，从磺酸盐组合物中的无机金属化合物的含量少、获得高纯度的磺酸盐组合物的观点出发，以磺化反应前的(A)成分100质量份为基准，优选为5质量份以上，更优选为7质量份以上，进一步优选为7.5质量份以上，更进一步优选为8质量份以上，更进一步优选为10质量份以上，更进一步优选为15质量份以上，而且优选为380质量份以下，更优选为300质量份以下，进一步优选为216质量份以下，更进一步优选为200质量份以下，更进一步优选为199质量份以下，更进一步优选为100质量份以下，更进一步优选为85质量份以下，更进一步优选为75质量份以下，更进一步优选为65质量份以下，更进一步优选为60质量份以下，更进一步优选为55质量份以下。
在供于不溶成分的除去的混合物中，从同样的观点出发，(B1)成分的含量优选为5质量％以上，更优选为7质量％以上，而且优选为65质量％以下，更优选为60质量％以下，进一步优选为40质量％以下，更进一步优选为30质量％以下，更进一步优选为20质量％以下。
关于供于不溶成分的除去的混合物中的(B1)成分的含量，在任一情况下，无论在磺化反应中使用、还是不使用另行制备的(S)成分的哪种情况下，都优选该范围。
需要说明的是，供于不溶成分的除去的混合物中的(B1)成分及(B2)成分的含量可以采用基于该混合物中的测定值、(A)成分的磺化反应的投料量和除去不溶成分后的混合物中的各成分的含量的测定值算出的计算值(以下相同)。
关于供于不溶成分的除去的混合物中的(B2)成分的含量，从磺酸盐组合物中的无机金属化合物的含量少、获得高纯度的磺酸盐组合物的观点出发，以磺化反应前的(A)成分100质量份为基准，优选为5质量份以上，更优选为7质量份以上，进一步优选为15质量份以上，更进一步优选为25质量份以上，而且优选为180质量份以下，更优选为120质量份以下，进一步优选为80质量份以下，更进一步优选为45质量份以下，更进一步优选为40质量份以下，更进一步优选为37质量份以下，更进一步优选为35质量份以下，更进一步优选为30质量份以下。
在供于不溶成分的除去的混合物中，从同样的观点出发，(B2)成分的含量优选为3质量％以上，更优选为5质量％以上，而且优选为40质量％以下，更优选为35质量％以下，进一步优选为30质量％以下，更进一步优选为26质量％以下，更进一步优选为25质量％以下，更进一步优选为22质量％以下，更进一步优选为20质量％以下。
关于供于不溶成分的除去的混合物中的(B2)成分的含量，在任意情况下，无论在磺化反应中使用、还是不使用另行制备的(S)成分的情况下，都优选该范围。
在供于不溶成分的除去的混合物中，关于(B1)成分的含量与(S)成分、(B1)成分以及(B2)成分的合计含量的质量比(B1)/(S+B1+B2)，从除去无机金属化合物的观点出发，为0.05以上，优选为0.09以上，更优选为0.10以上，而且从获得高纯度和/或更高浓度的磺酸盐组合物的观点出发，为0.65以下，优选为0.59以下，更优选为0.55以下，进一步优选为0.50以下，更进一步优选为0.40以下，更进一步优选为0.35以下。
在供于不溶成分的除去的混合物中，关于(B2)成分的含量与(S)成分、(B1)成分以及(B2)成分的合计含量的质量比(B2)/(S+B1+B2)，从除去无机金属化合物的观点出发，为0.03以上，优选为0.10以上，而且从获得高纯度和/或更高浓度的磺酸盐组合物的观点出发，为0.26以下，优选为0.25以下，更优选为0.23以下，进一步优选为0.20以下，更进一步优选为0.18以下。
关于供于不溶成分的除去的混合物中的(B1)成分的含量与(B2)成分的含量的质量比(B1)/(B2)，从磺酸盐组合物中的无机金属化合物的含量少、获得高纯度的磺酸盐组合物的观点出发，优选为0.3以上，例如可以从0.6以上、0.80以上、0.82以上、0.85以上、0.9以上中选择，而且可以从1000以下、100以下、50以下、30以下、20以下、10以下、5以下、2.5以下、2以下中选择。从使混合物中析出大量无机盐等无机金属化合物的观点出发，(B2)成分的量可以少，因此可以根据混合物中的(S)成分的量及(S)成分相对于(B1)成分的溶解度任意地选择该质量比(B1)/(B2)的上限值。
若使供于不溶成分的除去的混合物中的(B1)成分和(B2)成分的含量如上所述，则可以在使(S)成分溶解于混合物中的状态下减少溶解于混合物中的无机金属化合物的量。通过将该混合物供于不溶成分的除去，能够获得以高浓度包含(S)成分、无机金属化合物的含量少的混合物。
无论在磺化反应中不使用、还是使用另行制备的(S)成分的情况下，供于不溶成分的除去的混合物中的(B1)的含量、(B2)的含量以及(B1)成分的含量与(B2)成分的含量的质量比(B1)/(B2)的优选的方式都如前所述。
可以以使(B1)成分、(B2)成分的含量为上述的质量份(或含量)的方式确定磺化反应中使用的(B1)成分和(B2)成分的量。另外，也可以向供于不溶成分的除去前的混合物中添加选自(B1)成分及(B2)成分中的1种以上的溶剂，将调整了(B1)成分、(B2)成分的含量的混合物供于不溶成分的除去。供于不溶成分的除去的混合物中的(B1)成分及(B2)成分的含量的调整可以在磺化反应中或磺化反应后且在除去不溶成分前进行。
关于供于不溶成分的除去的混合物的20℃时的粘度，从基于物性方面的易处理性、后面的工序中的操作性的观点出发，优选为600mPa·s以下，更优选为500mPa·s以下，进一步优选为470mPa·s以下，更进一步优选为450mPa·s以下，而且例如可以为0.1mPa·s以上、1mPa·s以上、10mPa·s以上。该混合物的粘度可以在20℃使用B型旋转粘度计测定。
在除去不溶成分时，例如可以使供于不溶成分的除去的混合物为50℃以下，将从混合物中析出的(D)成分利用公知的分离方法分离除去。另外，可以从供于不溶成分的除去的混合物中使不溶成分析出，并将从混合物中析出的(D)成分等利用公知的分离方法分离除去。
需要说明的是，从获得纯度高的磺酸盐的观点出发，在除去不溶成分时，优选不进行共沸蒸馏。
作为上述的分离方法，可以举出基于吸附膜、吸附剂的处理、凝聚剂的添加、离心分离、静置、倾析、过滤等。过滤可以是重力过滤、加压过滤、减压过滤等。另外，在除去不溶成分时，根据需要可以并用过滤助剂、凝聚剂。作为过滤助剂，没有特别限制，可以使用工业上使用的硅藻土、二氧化硅、玻璃纤维、活性炭等。
在使用过滤助剂的情况下，从除去无机金属化合物的观点及过滤助剂中含有的液量的观点出发，过滤助剂的添加量相对于每100质量份的供于不溶成分的除去的混合物，优选为0.01质量份以上，更优选为1质量份以上，而且优选为20质量份以下，更优选为10质量份以下。
另外，关于不溶成分除去操作时捕获的(D)成分的粒径，从不溶成分的除去率及后面的工序中的操作性的观点出发，例如可以为10μm以下、5μm以下，而且可以为0.1μm以上、1μm以上。该粒径是作为使用的过滤助剂及滤材的捕获粒径受到保证的值。即，该粒径是作为以过滤机构的网孔捕获的粒子的粒径。
从磺酸盐组合物的外观稳定性及抑制将磺酸盐组合物与其他成分配合时的浑浊、沉淀物的生成、低温时的稳定性的观点出发，优选如下地除去不溶成分，即，在除去不溶成分后的混合物中，使硫酸钠的含量优选为1.2质量％以下，更优选为0.8质量％以下，进一步优选为0.7质量％以下，更进一步优选为0.5质量％以下。
本发明的磺酸盐组合物的制造方法能够获得可以直接作为制品利用的磺酸盐组合物。可以将该磺酸盐组合物供于二次制品的利用。本发明的磺酸盐组合物的制造方法可以在磺酸盐的制造后、即不溶成分的除去后、且供于二次制品的利用之前的期间不添加(B1)成分。
需要说明的是，本发明的磺酸盐组合物的制造方法可以在除去不溶成分后，以使磺酸盐组合物中的(S)成分等为所期望的浓度的方式添加包含选自(B1)成分及(B2)成分中的1种以上的溶剂，从而进行磺酸盐组合物的溶剂量的调整。
利用本发明的磺酸盐组合物的制造方法，可以获得包含(S)成分的磺酸盐组合物。
在本发明的磺酸盐组合物中，关于(B1)成分的含量，从获得无机金属化合物的含量少的磺酸盐组合物的观点及抑制无机金属化合物的析出所致的混浊、沉淀的观点出发，优选为5质量％以上，更优选为10质量％以上，进一步优选为12质量％以上，而且优选为65质量％以下，更优选为58质量％以下，进一步优选为35质量％以下，更进一步优选为30质量％以下。优选(B1)的含量为该范围、且(B2)的含量为下述的范围。
在本发明的磺酸盐组合物中，关于(B2)成分的含量，从获得无机金属化合物的含量少的磺酸盐组合物的观点及抑制无机金属化合物的析出所致的混浊、沉淀的观点出发，优选为2质量％以上，更优选为3质量％以上，进一步优选为4质量％以上，更进一步优选为5质量％以上，而且优选为30质量％以下，更优选为25质量％以下，进一步优选为20质量％以下。
本发明的磺酸盐组合物中的(B1)成分及(B2)成分的含量可以是除去不溶成分后的含量，也可以是在除去不溶成分后进行了溶剂量的调整后的含量。
从外观的均匀性及生产效率的观点出发，本发明的磺酸盐组合物可以含有优选为50质量％以上、更优选为55质量％以上、而且优选为70质量％以下、更优选为68质量％以下的(S)成分。
另外，从外观的均匀性及操作性的观点出发，本发明的磺酸盐组合物可以含有优选为19质量％以上、而且优选为80质量％以下、更优选为70质量％以下、进一步优选为68质量％以下的(S)成分。
从生产效率、外观的均匀性及操作性的观点出发，本发明的磺酸盐组合物可以含有优选为20质量％以上、更优选为25质量％以上、而且优选为45质量％以下的(B)成分。
另外，从外观的均匀性及操作性的观点出发，本发明的磺酸盐组合物可以含有优选为45质量％以上、而且优选为80质量％以下的(B)成分。
从(S)成分的纯度的观点出发，本发明的磺酸盐组合物中的(D)成分的含量相对于(S)成分的含量100质量份，优选小于1.6质量份，更优选为1.5质量份以下，进一步优选为1.0质量份以下，而且从生产率的观点出发，例如可以为0.10质量份以上，进一步可以为0.15质量份以上。
本发明的磺酸盐组合物可以含有除(S)成分及(B)成分以外的成分。例如，可以含有马来酸或富马酸的二酯或者单酯、2-丙基庚醇、4-甲基2-丙基己醇、5-甲基2-丙基己醇、磺基琥珀酸单酯盐、马来酸或富马酸的盐等，除此以外，还可以含有pH缓冲剂、防腐剂等添加剂、调节剂。
本发明的磺酸盐组合物例如可以作为洗剂、增溶剂、处理剂、改性剂、湿润剂、渗透剂、农药、涂料、化妆料及乳化剂等制品的原料使用。
作为本发明的磺酸盐组合物的制造方法的一个方式，可以举出如下的磺酸盐组合物的制造方法，其进行以下操作：在(B)选自(B1)有机溶剂及(B2)水中的1种以上的溶剂的存在下，使(C)磺化剂与(A)通式(1)所示的化合物反应，得到含有(S)下述通式(2)所示的磺酸盐的混合物的操作；以及除去上述混合物中的不溶成分的操作，
供于上述不溶成分的除去的混合物含有(S)成分、(B1)成分及(B2)成分，(B1)成分的含量相对于(S)成分、(B1)成分及(B2)成分的合计含量的质量比(B1)/(S+B1+B2)为0.05以上且0.65以下，优选为0.59以下，
(B2)成分的含量相对于(S)成分、(B1)成分及(B2)成分的合计含量的质量比(B2)/(S+B1+B2)为0.03以上且0.26以下，优选为0.20以下，并且优选(B1)成分的含量与(B2)成分的含量的质量比(B1)/(B2)为0.80以上。在该磺酸盐组合物的制造方法中，可以进行从含有(S)下述通式(2)所示的磺酸盐的混合物中使不溶成分析出的操作、以及除去从混合物中析出的成分的操作。
ROOC-(CH2)n-CH＝CH-(CH2)m-COOR’ (1)
(式中，R、R’独立地为选自碳数10的烷基及碳数10的烯基中的基团。n及m各自为0以上且18以下的数，n与m的合计为0以上且18以下。)
ROOC-(CH2)p-CH(SO3M)-CH2-(CH2)q-COOR’(2)
(式中，M为阳离子，R、R’独立地为选自碳数10的烷基及碳数10的烯基中的基团。p及q各自为0以上且18以下的数，p与q的合计为0以上且18以下。)
从混合物中使不溶成分析出时，可以实行1个或组合实行2个以上的选自混合物中的成分的氧化反应、混合物中的成分的中和反应以及混合物的冷却中的方法。
另外，本发明的磺酸盐组合物的制造方法中，从获得高品质的(S)成分的观点出发，可以在使(C)成分与(A)成分反应而得到含有(S)成分的混合物后，不对混合物进行加热(例如升温到80℃以上)地除去不溶成分。此外，从获得纯度高的磺酸盐的观点出发，优选在使(C)成分与(A)成分反应而得到含有(S)成分的混合物后，不进行共沸蒸馏地进行不溶成分的除去。
＜本发明的方式＞
以下，例示出本发明的方式。在以下的方式中也是：通式(1)所示的化合物为(A)成分，有机溶剂为(B1)成分，水为(B2)成分，选自(B1)成分及(B2)成分中的1种以上的溶剂为(B)成分，磺化剂为(C)成分，通式(2)所示的磺酸盐为(S)成分。
＜1＞一种磺酸盐组合物的制造方法，其进行以下操作：在(B)选自(B1)有机溶剂及(B2)水中的1种以上的溶剂的存在下，使(C)磺化剂与(A)下述通式(1)所示的化合物反应，得到含有(S)下述通式(2)所示的磺酸盐的混合物的操作；以及除去上述混合物中的不溶成分的操作，
供于上述不溶成分的除去的混合物含有(S)成分、(B1)成分及(B2)成分，(B1)成分的含量相对于(S)成分、(B1)成分及(B2)成分的合计含量的质量比(B1)/(S+B1+B2)为0.05以上且0.65以下，
(B2)成分的含量相对于(S)成分、(B1)成分及(B2)成分的合计含量的质量比(B2)/(S+B1+B2)为0.03以上且0.26以下。
ROOC-(CH2)n-CH＝CH-(CH2)m-COOR’ (1)
(式中，R、R’独立地为选自碳数10的烷基及碳数10的烯基中的基团。n及m各自为0以上且18以下的数，n与m的合计为0以上且18以下。)
ROOC-(CH2)p-CH(SO3M)-CH2-(CH2)q-COOR’(2)
(式中，M为阳离子，R、R’独立地为选自碳数10的烷基及碳数10的烯基中的基团。p及q各自为0以上且18以下的数，p与q的合计为0以上且18以下。)
＜2＞根据上述＜1＞中记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，(A)成分为上述通式(1)中的R及R’独立地为选自2-丙基庚基、4-甲基2-丙基己基及5-甲基2-丙基己基中的基团的化合物。
＜3＞根据上述＜1＞或＜2＞中记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，向上述混合物中添加选自(B1)成分及(B2)成分中的1种以上的溶剂后，除去该混合物中的不溶成分。
＜4＞根据上述＜1＞～＜3＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，上述磺酸盐组合物中，(B1)成分的含量为5质量％以上且65质量％以下，(B2)成分的含量为3质量％以上且25质量％以下。
＜5＞根据上述＜1＞～＜4＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，(B1)成分为选自一元醇及多元醇中的至少1种。
＜6＞根据上述＜1＞～＜5＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，(C)成分为选自MHSO3、M2SO3及M2S2O5(式中，M表示阳离子)中的至少1种化合物。
＜7＞根据上述＜1＞～＜6＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，以相对于(A)成分1摩尔为1.00摩尔以上且1.20摩尔以下的比例使用(C)成分。
＜8＞根据上述＜1＞～＜7＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，在反应温度100℃以上且低于125℃、常压或加压下，使(C)成分与(A)成分反应。
＜9＞根据上述＜1＞～＜8＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，在进行不溶成分的除去前，对上述混合物中的未反应的(C)成分进行中和和/或氧化。
＜10＞根据上述＜1＞～＜9＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，另行制备利用(A)成分与(C)成分的反应得到的磺酸盐(以下称作另行制备的(S)成分)，在该磺酸盐的共存下使(C)成分与(A)成分反应。
＜11＞根据上述＜1＞～＜10＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，通式(1)的R及R’独立地为选自碳数10的支链烷基及碳数10的支链烯基中的基团，进一步而言为碳数10的支链烷基。
＜12＞根据上述＜1＞～＜10＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，通式(1)的R及R’独立地为选自正癸基、异癸基、2-丙基庚基、4-甲基2-丙基己基及5-甲基2-丙基己基中的基团。
＜13＞根据上述＜1＞～＜10＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，通式(1)的R及R’独立地为选自正癸烯基及异癸烯基中的基团。
＜14＞根据上述＜1＞～＜13＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，使用1种或2种以上的(A)成分。
＜15＞根据上述＜1＞～＜14＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，(A)成分为R及R’的一者或两者为2-丙基庚基的化合物。
＜16＞根据上述＜1＞～＜15＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，通式(1)的n及m各自为0以上，而且为18以下、16以下、12以下、8以下、4以下、2以下、1以下或0。
＜17＞根据上述＜1＞～＜16＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，通式(1)的n与m的合计为0以上，而且为18以下、16以下、12以下、8以下、4以下、2以下、1以下或0。
＜18＞根据上述＜5＞～＜17＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，一元醇的碳数为1以上12以下，进一步而言为选自甲醇、乙醇、1-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-辛醇、1-壬醇、2-壬醇、5-壬醇、1-癸醇、1-十二醇、3,5,5-三甲基己烷-1-醇、2,6-二甲基-4-庚醇、2-丙基庚醇、4-甲基2-丙基己醇、5-甲基2-丙基己醇中的1种以上的化合物，更进一步而言为选自乙醇、1-丁醇及1-丙醇中的1种以上的化合物，更进一步而言为乙醇。
＜19＞根据上述＜5＞～＜17＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，多元醇的碳数为2以上且12以下，为2价以上且6价以下。
＜20＞根据上述＜5＞～＜17＞及＜19＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，多元醇为选自乙二醇、丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,10-癸二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、二丙二醇、三丙二醇、甘油、木糖醇、山梨糖醇中的1种以上的化合物，进一步而言为选自丙二醇及甘油中的1种以上的化合物，更进一步而言为丙二醇。
＜21＞根据上述＜1＞～＜20＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，(B1)成分为选自乙醇、1-丁醇、1-丙醇、甘油及丙二醇中的1种以上的化合物，进一步而言为选自乙醇及丙二醇中的1种以上的化合物。
＜22＞根据上述＜1＞～＜21＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，(B2)成分为自来水、纯化水、离子交换水的任一者。
＜23＞根据上述＜1＞～＜22＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，(C)成分为选自亚硫酸盐、亚硫酸氢盐及焦亚硫酸盐中的1种以上的化合物，进一步而言，亚硫酸盐为选自亚硫酸铵、亚硫酸钾及亚硫酸钠中的1种以上的亚硫酸盐，亚硫酸氢盐为选自亚硫酸氢铵、亚硫酸氢钾及亚硫酸氢钠中的1种以上的亚硫酸氢盐，焦亚硫酸盐为选自焦亚硫酸钾及焦亚硫酸钠中的1种以上的焦亚硫酸盐。
＜24＞根据上述＜1＞～＜23＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，(C)成分为焦亚硫酸钠或焦亚硫酸钾，进一步而言为焦亚硫酸钠。
＜25＞根据上述＜1＞～＜24＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，通式(2)的R及R’独立地为选自碳数10的支链烷基及碳数10的支链烯基中的基团，进一步而言为碳数10的支链烷基。
＜26＞根据上述＜1＞～＜24＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，通式(2)的R及R’独立地为选自正癸基、异癸基、2-丙基庚基、4-甲基2-丙基己基及5-甲基2-丙基己基中的基团。
＜27＞根据上述＜1＞～＜24＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，通式(2)的R及R’独立地为选自正癸烯基及异癸烯基中的基团。
＜28＞根据上述＜1＞～＜24＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，通式(2)的R及R’独立地为选自2-丙基庚基、4-甲基2-丙基己基及5-甲基2-丙基己基中的基团。
＜29＞根据上述＜1＞～＜28＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，通式(2)的p及q各自为0以上，且为18以下、16以下、12以下、8以下、4以下、2以下、1以下或0。
＜30＞根据上述＜1＞～＜29＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，通式(2)的p与q的合计为0以上，且为18以下、16以下、12以下、8以下、4以下、2以下、1以下或0。
＜31＞根据上述＜1＞～＜30＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，相对于1摩尔的(A)成分的(C)成分的使用量为选自大于1.00摩尔、1.05摩尔以上、1.10摩尔以上、1.13摩尔以上的任一者，而且为1.17摩尔以下。
＜32＞根据上述＜1＞～＜31＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，在磺化反应时，相对于(A)成分100质量份，优选以7质量份以上、更优选以7.5质量份以上、进一步优选以20质量份以上、而且优选以380质量份以下、更优选以300质量份以下、进一步优选以216质量份以下、更进一步优选以199质量份以下、更进一步优选以100质量份以下、更进一步优选以85质量份以下、更进一步优选以75质量份以下、更进一步优选以60质量份以下、更进一步优选以55质量份以下、更进一步优选以51质量份以下使用(B1)成分。
＜33＞根据上述＜1＞～＜32＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，在磺化反应时，相对于(A)成分100质量份，优选以2.0质量份以上、更优选以2.5质量份以上、进一步优选以3.0质量份以上、而且优选以180质量份以下、更优选以120质量份以下、进一步优选以50质量份以下、更进一步优选以41质量份以下、更进一步优选以39质量份以下、更进一步优选以25质量份以下、更进一步优选以18质量份以下、更进一步优选以15质量份以下使用(B2)成分。
＜34＞根据上述＜1＞～＜33＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，在磺化反应时，(B1)成分的使用量与(B2)成分的使用量的质量比(B1)/(B2)优选为0.3以上，更优选为0.4以上，进一步优选为0.7以上，更进一步优选为0.9以上，更进一步优选为1.0以上，更进一步优选为2.0以上，更进一步优选为5.0以上。
＜35＞根据上述＜1＞～＜34＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，在磺化反应后，使用(B1)成分和/或(B2)成分进行磺化反应中得到的混合物的浓度调整。
＜36＞根据上述＜35＞中记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，浓度调整后的混合物中的(B1)成分的含量与(B2)成分的含量的质量比(B1)/(B2)优选为0.3以上，更优选为0.4以上，进一步优选为0.7以上，更进一步优选为0.9以上，更进一步优选为1.0以上。
＜37＞根据上述＜1＞～＜36＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，以磺化反应前的(A)成分100质量份为基准，供于不溶成分的除去的混合物中的(B1)成分的含量优选为5质量份以上，更优选为7质量份以上，进一步优选为7.5质量份以上，更进一步优选为8质量份以上，更进一步优选为10质量份以上，更进一步优选为15质量份以上，而且优选为380质量份以下，更优选为300质量份以下，进一步优选为216质量份以下，更进一步优选为200质量份以下，更进一步优选为199质量份以下，更进一步优选为100质量份以下，更进一步优选为85质量份以下，更进一步优选为75质量份以下，更进一步优选为65质量份以下，更进一步优选为60质量份以下，更进一步优选为55质量份以下。
＜38＞根据上述＜1＞～＜37＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，在供于不溶成分的除去的混合物中，(B1)成分的含量优选为5质量％以上，更优选为7质量％以上，而且优选为65质量％以下，更优选为60质量％以下，进一步优选为40质量％以下，更进一步优选为30质量％以下，更进一步优选为20质量％以下。
＜39＞根据上述＜1＞～＜38＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，以磺化反应前的(A)成分100质量份为基准，供于不溶成分的除去的混合物中的(B2)成分的含量优选为5质量份以上，更优选为7质量份以上，进一步优选为15质量份以上，更进一步优选为25质量份以上，而且优选为180质量份以下，更优选为120质量份以下，进一步优选为80质量份以下，更进一步优选为45质量份以下，更进一步优选为40质量份以下，更进一步优选为37质量份以下，更进一步优选为35质量份以下，更进一步优选为30质量份以下。
＜40＞根据上述＜1＞～＜39＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，在供于不溶成分的除去的混合物中，(B2)成分的含量优选为3质量％以上，更优选为5质量％以上，而且优选为40质量％以下，更优选为35质量％以下，进一步优选为30质量％以下，更进一步优选为26质量％以下，更进一步优选为25质量％以下，更进一步优选为22质量％以下，更进一步优选为20质量％以下。
＜41＞根据上述＜1＞～＜40＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，在供于不溶成分的除去的混合物中，(B1)成分的含量相对于(S)成分、(B1)成分以及(B2)成分的合计含量的质量比(B1)/(S+B1+B2)为0.05以上，优选为0.09以上，更优选为0.10以上，而且为0.65以下，优选为0.59以下，更优选为0.55以下，进一步优选为0.50以下，更进一步优选为0.40以下，更进一步优选为0.35以下。
＜42＞根据上述＜1＞～＜41＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，在供于不溶成分的除去的混合物中，(B2)成分的含量相对于(S)成分、(B1)成分以及(B2)成分的合计含量的质量比(B2)/(S+B1+B2)为0.03以上，优选为0.10以上，而且为0.26以下，优选为0.25以下，更优选为0.23以下，进一步优选为0.20以下，更进一步优选为0.18以下。
＜43＞根据上述＜1＞～＜42＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，在供于不溶成分的除去的混合物中，(B1)成分的含量与(B2)成分的含量的质量比(B1)/(B2)优选为0.3以上，例如为0.6以上、0.80以上、0.82以上、0.85以上、0.9以上，而且为1000以下、100以下、50以下、30以下、20以下、10以下、5以下、2.5以下、2以下。
＜44＞根据上述＜1＞～＜43＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，利用选自吸附膜、吸附剂、凝聚剂的添加、离心分离、静置、倾析及过滤中的1种以上的分离方法，从上述混合物中除去上述不溶成分。
＜45＞根据上述＜44＞中记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，上述过滤为重力过滤、加压过滤或减压过滤。
＜46＞根据上述＜44＞或＜45＞中记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，使用选自过滤助剂以及凝聚剂中的1种以上，进一步而言上述过滤助剂是选自硅藻土、二氧化硅、玻璃纤维中的1种以上，从上述混合物中除去上述不溶成分。
＜47＞根据上述＜46＞中记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，上述过滤助剂的添加量相对于每100质量份的供于不溶成分的除去的混合物优选为0.01质量份以上，更优选为1质量份以上，而且优选为20质量份以下，更优选为10质量份以下。
＜48＞根据上述＜1＞～＜47＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，在除去不溶成分后的混合物中，硫酸钠的含量优选为1.2质量％以下，更优选为0.8质量％以下，进一步优选为0.7质量％以下，更进一步优选为0.5质量％以下。
＜49＞根据上述＜1＞～＜48＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，在所得的磺酸盐组合物中，(B1)成分的含量优选为5质量％以上，更优选为10质量％以上，进一步优选为12质量％以上，而且优选为65质量％以下，更优选为58质量％以下，进一步优选为35质量％以下，更进一步优选为30质量％以下。
＜50＞根据上述＜1＞～＜49＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，在所得的磺酸盐组合物中，(B2)成分的含量优选为2质量％以上，更优选为3质量％以上，进一步优选为4质量％以上，更进一步优选为5质量％以上，而且优选为30质量％以下，更优选为25质量％以下，进一步优选为20质量％以下。
＜51＞根据上述＜1＞～＜50＞中记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，所得的磺酸盐组合物优选以19质量％以上、更优选以50质量％以上、进一步优选以55质量％以上、而且优选以80质量％以下、更优选以70质量％以下、进一步优选以68质量％以下含有(S)成分。
＜52＞根据上述＜1＞～＜51＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，所得的磺酸盐组合物优选以20质量％以上、更优选以25质量％以上、进一步优选以45质量％以上、而且优选以80质量％以下、更优选以45质量％以下含有(B)成分。
＜53＞根据上述＜1＞～＜52＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其进行以下操作：在(B)选自(B1)有机溶剂及(B2)水中的1种以上的溶剂的存在下，使(C)磺化剂与(A)下述通式(1)所示的化合物反应，得到含有(S)下述通式(2)所示的磺酸盐的混合物的操作；以及除去上述混合物中的不溶成分的操作，
供于上述不溶成分的除去的混合物含有(S)成分、(B1)成分及(B2)成分，(B1)成分的含量相对于(S)成分、(B1)成分及(B2)成分的合计含量的质量比(B1)/(S+B1+B2)为0.05以上且0.65以下，优选为0.59以下，
(B2)成分的含量相对于(S)成分、(B1)成分及(B2)成分的合计含量的质量比(B2)/(S+B1+B2)为0.03以上且0.26以下，优选为0.20以下，并且优选(B1)成分的含量与(B2)成分的含量的质量比(B1)/(B2)为0.80以上。
ROOC-(CH2)n-CH＝CH-(CH2)m-COOR’ (1)
(式中，R、R’独立地为选自碳数10的烷基及碳数10的烯基中的基团。n及m各自为0以上且18以下的数，n与m的合计为0以上且18以下。)
ROOC-(CH2)p-CH(SO3M)-CH2-(CH2)q-COOR’(2)
(式中，M为阳离子，R、R’独立地为选自碳数10的烷基及碳数10的烯基中的基团。p及q各自为0以上且18以下的数，p与q的合计为0以上且18以下。)
＜54＞根据上述＜1＞～＜53＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其进行以下操作：在(B)选自(B1)有机溶剂及(B2)水中的1种以上的溶剂的存在下，使(C)磺化剂与(A)通式(1)所示的化合物反应，得到含有(S)下述通式(2)所示的磺酸盐的混合物的操作；从该混合物中使不溶成分析出的操作；以及除去从混合物中析出的成分的操作，
供于上述不溶成分的除去的混合物含有(S)成分、(B1)成分及(B2)成分，(B1)成分的含量相对于(S)成分、(B1)成分及(B2)成分的合计含量的质量比(B1)/(S+B1+B2)为0.05以上且0.65以下，优选为0.59以下，
(B2)成分的含量相对于(S)成分、(B1)成分及(B2)成分的合计含量的质量比(B2)/(S+B1+B2)为0.03以上且0.26以下，优选为0.20以下，并且优选(B1)成分的含量与(B2)成分的含量的质量比(B1)/(B2)为0.80以上。
ROOC-(CH2)n-CH＝CH-(CH2)m-COOR’ (1)
(式中，R、R’独立地为选自碳数10的烷基及碳数10的烯基中的基团。n及m各自为0以上且18以下的数，n与m的合计为0以上且18以下。)
ROOC-(CH2)p-CH(SO3M)-CH2-(CH2)q-COOR’(2)
(式中，M为阳离子，R、R’独立地为选自碳数10的烷基及碳数10的烯基中的基团。p及q各自为0以上且18以下的数，p与q的合计为0以上且18以下。)
＜55＞根据上述＜1＞～＜54＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，上述不溶成分包含选自未反应的(C)成分及(C)成分的水解物中的(D)无机金属化合物。
＜56＞根据上述＜1＞～＜55＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，在除去上述不溶成分时，不进行共沸蒸馏。
＜57＞根据上述＜1＞～＜56＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，不向除去上述不溶成分而得的磺酸盐组合物中添加(B1)有机溶剂。
＜58＞根据上述＜1＞～＜57＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，上述供于不溶成分的除去的混合物的20℃时的粘度优选为600mPa·s以下，更优选为500mPa·s以下，进一步优选为470mPa·s以下，更进一步优选为450mPa·s以下。
＜59＞根据上述＜1＞～＜58＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，上述供于不溶成分的除去的混合物的粘度例如为0.1mPa·s以上、1mPa·s以上、10mPa·s以上。
＜60＞根据上述＜1＞～＜59＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，上述不溶成分的除去操作时捕获的(D)成分的粒径为10μm以下且5μm以下。
＜61＞根据上述＜1＞～＜60＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，上述不溶成分的除去操作时捕获的(D)成分的粒径优选为0.1μm以上，更优选为1μm以上。
＜62＞根据上述＜1＞～＜61＞中任一项记载的磺酸盐组合物的制造方法，其中，上述除去不溶成分后的磺酸盐组合物中的(D)成分的含量相对于(S)成分的含量100质量份小于1.6质量份，更优选为1.5质量份以下，进一步优选为1.0质量份以下。
实施例
＜制造例＞
依照美国专利申请公开第2007/0214999号说明书的Example 2得到马来酸二酯(马来酸二(2-丙基庚基)酯(DDM))。另外，将马来酸酐变为富马酸，利用相同的操作得到富马酸二酯(富马酸二(2-丙基庚基)酯(DDF))。
＜工序1＞
然后，以成为表1～3的组成的方式，向1L的玻璃制反应容器中加入先前的马来酸二酯(或富马酸二酯)和焦亚硫酸钠及离子交换水、丙二醇(PG)，利用公知的方法在表1～3所示的条件下反应。在实施例3～11、13～20及比较例1～2中，预先将与各实施例、比较例制造的二烷基磺酸盐相同的二烷基磺酸盐(DASS)作为反应促进剂使用。需要说明的是，在以下的说明中，DASS不仅包括作为反应促进剂的二烷基磺酸盐，还可包括实施例中制造的二烷基磺酸盐。
[使用的试剂]
·焦亚硫酸钠：富士胶片和光纯药株式会社制、特级试剂
·丙二醇：富士胶片和光纯药株式会社制、特级试剂
＜工序2＞
然后，将工序1中得到的含有磺酸盐的混合物冷却到50℃以下，根据需要，向该混合物中添加表1～3中所示的量的丙二醇和/或离子交换水。
＜工序3＞
然后，在将混合物保持为55℃以下的同时，将未反应的(C)成分和/或(C)成分的水解物用30％过氧化氢水进行氧化处理。另外，向混合物中添加35％氢氧化钠水溶液而将pH调整为5。在先进行中和工序的情况下，在将未反应的(C)成分和/或(C)成分的水解物用20％碳酸钠处理后，用30％过氧化氢水进行氧化处理。
＜工序4＞
然后，向混合物中加入Radiolite#900(昭和化学工业株式会社制)作为过滤助剂后，在带有夹套的加压过滤器(内容量2.9升、过滤面积0.0095m2)中一边循环50℃温水并保持温度，一边用氮气0.4MPa对混合物进行加压过滤。捕获粒径为1μm(过滤助剂产品目录记载值)。
(1)测定方法
对于实施例1～20及比较例1、2中得到的磺酸盐组合物，利用以下的方法求出各成分的含量。在工序4过滤后立即测定各成分的含量。需要说明的是，工序4的过滤前的各成分的含量(质量％)当中，(S)DASS、(B1)PG、硫酸钠及(B2)水的含量基于工序1的投料量等算出。具体而言，(S)DASS的含量是在基于(A)成分的投料量和表的转化率算出的(S)成分上加上根据需要在工序1中添加的DASS的添加量而算出的。PG基于工序1的投料量和工序2的添加量算出。硫酸钠是基于工序1中的焦亚硫酸钠的投料量和表的转化率算出残留的焦亚硫酸钠、并将残留的焦亚硫酸钠换算为硫酸钠而得的含量。(B2)水作为(S)DASS、(B1)PG、硫酸钠的余量算出。将结果表示于表1～3中。
(1-1)磺酸盐(DASS)质量％
依照合成洗剂试验法JIS K 3362求出。
(1-2)富马酸二(2-丙基庚基)酯质量％
利用气相色谱将富马酸二(2-丙基庚基)酯定量。
(1-3)丙二醇质量％
利用气相色谱将丙二醇定量。
(1-4)水质量％
依照化学制品的水分试验法JIS K 0068求出。
(1-5)硫酸钠质量％
利用京都电子工业株式会社制的“电位差自动滴定装置”将硫酸钠定量。
另外，工序4中，利用B型旋转粘度计(布氏粘度计、东机产业公司制)以No.2的转子测定出用于过滤的混合物的20℃时的粘度。
(2)评价方法
(2-1)磺酸盐组合物中的无机金属化合物含量的评价
利用上述的方法求出所制备的各磺酸盐组合物中的硫酸钠量。将结果表示于表1～3中。若工序4后即刻的各磺酸盐组合物中的硫酸钠的含量为1.2质量％以下、进一步而言小于0.8质量％，则可以说是进一步减少了无机盐金属化合物的含量的磺酸盐组合物。
(2-2)无机盐减少率
基于工序4中的过滤前的硫酸钠的含量(质量％)和过滤后的硫酸钠的含量，利用下式算出无机盐减少率。将结果表示于表1～3中。需要说明的是，在下述的式中，“过滤前”表示工序4的过滤前的硫酸钠的含量(质量％)，“过滤后”表示工序4的过滤后的硫酸钠的含量(质量％)。
无机盐减少率(％)＝〔(过滤前-过滤后)/过滤前〕×100
(2-3)无机盐相对于(S)成分的比例
对工序4后的磺酸盐组合物，基于相对于上述磺酸盐组合物中含有的100质量份(S)成分的该磺酸盐组合物中含有的硫酸钠的质量份，进行各磺酸盐组合物的评价。
该相对于100质量份(S)成分的硫酸钠的质量份越小，则可以说磺酸盐组合物的纯度越高。
(2-4)外观评价
将工序4后的磺酸盐组合物30g加入能够密闭的玻璃容器(50mL)，在20℃利用目视观察保存24小时后的外观。
[表1]
表1中，※1、※2：(B1)成分及(B2)成分的质量份(添加量或含量)表示相对于作为磺化反应前的原材料的100质量份(A)成分的(B1)成分或(B2)成分的质量份。以下的表2、表3中的※1、※2也相同。
[表2]
[表3]
由表1～3可见，根据本发明的磺酸盐组合物的制造方法，能够高效地除去磺酸盐组合物中的不溶成分(例如硫酸钠等无机金属化合物)。
另外，根据本发明的磺酸盐组合物的制造方法，能够以高浓度包含(S)通式(2)所示的磺酸盐，有效地降低相对于磺酸盐组合物中的(S)成分的含量的不溶成分(例如硫酸钠等的无机金属化合物)的含量。
Claims (15)
1.一种磺酸盐组合物的制造方法，其进行如下操作：
在B成分的存在下，使C成分与A成分反应，得到含有S成分的混合物的操作；以及
除去所述混合物中的不溶成分的操作，
A成分为下述通式(1)所示的化合物，B成分为选自B1成分及B2成分中的1种以上的溶剂，B1成分为有机溶剂，B2成分为水，C成分为磺化剂，S成分为下述通式(2)所示的磺酸盐，
供于所述不溶成分的除去的混合物含有S成分、B1成分及B2成分，B1成分的含量相对于S成分、B1成分及B2成分的合计含量的质量比(B1)/(S+B1+B2)为0.05以上且0.65以下，
B2成分的含量相对于S成分、B1成分及B2成分的合计含量的质量比(B2)/(S+B1+B2)为0.03以上且0.26以下；
ROOC-(CH2)n-CH＝CH-(CH2)m-COOR’ (1)
式中，R、R’独立地为选自碳数10的烷基及碳数10的烯基中的基团；n及m各自为0以上且18以下的数，n与m的合计为0以上且18以下；
ROOC-(CH2)p-CH(SO3M)-CH2-(CH2)q-COOR’(2)
式中，M为阳离子，R、R’独立地为选自碳数10的烷基及碳数10的烯基中的基团；p及q各自为0以上且18以下的数，p与q的合计为0以上且18以下。
2.根据权利要求1所述的磺酸盐组合物的制造方法，其中，
A成分是所述通式(1)中的R及R’独立地为选自2-丙基庚基、4-甲基2-丙基己基及5-甲基2-丙基己基中的基团的化合物。
3.根据权利要求1或2所述的磺酸盐组合物的制造方法，其中，
向所述混合物中添加选自B1成分及B2成分中的1种以上的溶剂后，除去该混合物中的不溶成分。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的磺酸盐组合物的制造方法，其中，
所述磺酸盐组合物中，B1成分的含量为5质量％以上且65质量％以下，B2成分的含量为3质量％以上且25质量％以下。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的磺酸盐组合物的制造方法，其中，
B1成分为选自一元醇及多元醇中的至少1种。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的磺酸盐组合物的制造方法，其中，
C成分为选自MHSO3、M2SO3及M2S2O5中的至少1种化合物，式中，M表示阳离子。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的磺酸盐组合物的制造方法，其中，
所述不溶成分包含D成分，D成分为选自未反应的C成分及C成分的水解物中的无机金属化合物。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的磺酸盐组合物的制造方法，其中，
以相对于A成分1摩尔为1.00摩尔以上且1.20摩尔以下的比例使用C成分。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的磺酸盐组合物的制造方法，其中，
在反应温度100℃以上且低于125℃、常压或加压下使C成分与A成分反应。
10.根据权利要求1～9中任一项所述的磺酸盐组合物的制造方法，其中，
在进行不溶成分的除去前，对所述混合物中的未反应的C成分进行中和和/或氧化。
11.根据权利要求1～10中任一项所述的磺酸盐组合物的制造方法，其中，
另行制备利用A成分与C成分的反应得到的磺酸盐，在所述磺酸盐的共存下使C成分与A成分反应。
12.根据权利要求1～11中任一项所述的磺酸盐组合物的制造方法，其中，
B1成分为选自甲醇、乙醇、1-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-辛醇、1-壬醇、2-壬醇、5-壬醇、1-癸醇、1-十二醇、3,5,5-三甲基己烷-1-醇、2,6-二甲基-4-庚醇、2-丙基庚醇、4-甲基2-丙基己醇、5-甲基2-丙基己醇中的1种以上的化合物。
13.根据权利要求1～11中任一项所述的磺酸盐组合物的制造方法，其中，
B1成分为选自乙二醇、丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,10-癸二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、二丙二醇、三丙二醇、甘油、木糖醇、山梨糖醇中的1种以上的化合物。
14.根据权利要求1～11中任一项所述的磺酸盐组合物的制造方法，其中，
B1成分为选自乙醇、1-丁醇、1-丙醇、甘油及丙二醇中的1种以上的化合物。
15.根据权利要求1～14中任一项所述的磺酸盐组合物的制造方法，其中，
除去不溶成分后的磺酸盐组合物中，相对于S成分的含量100质量份，D成分的含量小于1.6质量份。
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