CN106860035B - 表面活性剂组合物 - Google Patents

表面活性剂组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN106860035B
CN106860035B CN201611019357.XA CN201611019357A CN106860035B CN 106860035 B CN106860035 B CN 106860035B CN 201611019357 A CN201611019357 A CN 201611019357A CN 106860035 B CN106860035 B CN 106860035B
Authority
CN
China
Prior art keywords
mass
aqueous solution
sodium chloride
component
salt
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201611019357.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN106860035A (zh
Inventor
嶋田昌彦
藤田博也
松尾谕
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Japan Oil Corp
Original Assignee
Japan Oil Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Japan Oil Corp filed Critical Japan Oil Corp
Publication of CN106860035A publication Critical patent/CN106860035A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106860035B publication Critical patent/CN106860035B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A61K8/466Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfonic acid derivatives; Salts
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/362Polycarboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/365Hydroxycarboxylic acids; Ketocarboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10Washing or bathing preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59Mixtures
    • A61K2800/596Mixtures of surface active compounds

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

本发明提供一种表面活性剂组合物,其含有N‑酰基甲基牛磺酸的牛磺酸盐,在20℃左右的室温下难以析出N‑酰基甲基牛磺酸的牛磺酸盐且为透明,具有即使在低温下进行固化却能够在恢复室温下时再次变透明的复原性。该表面活性剂组合物的特征在于,含有15~35质量%(A)下述通式(1)所表示的N‑酰基甲基牛磺酸的牛磺酸盐、以及0.1~5质量%(B)选自碳原子数为6以下的羟基酸及碳原子数为6以下的二羧酸中的至少一种,且氯化钠的含量为2质量%以下。R1CON(CH3)CH2CH2SO3 X+…(1)其中,R1CO为碳原子数为8~24的酰基,X+为H3N+CH2CH2SO3 M+,M+为碱金属离子或有机铵。

Description

表面活性剂组合物
技术领域
本发明涉及一种表面活性剂组合物,例如水溶液等液状的表面活性剂组合物。
背景技术
由于具有对皮肤或毛发的刺激性低、起泡性高这样优异的使用感,作为诸如用于头皮、头发或身体的清洗剂等身体用清洗剂的主要成分或辅助成分,酰基氨基酸类表面活性剂被广泛地使用。在该酰基氨基酸类表面活性剂中,N-酰基甲基牛磺酸的牛磺酸盐具有优异的泡沫持续性,此外,在其使用于洗发剂时,由于其能够使清洗后的毛发保持平整且保湿效果高,因此众所周知为特别有用的成分。
通常从考虑泡质或使用感的角度出发,含有N-酰基甲基牛磺酸的牛磺酸盐的身体用清洗剂等制剂首先与多个表面活性剂进行组合而混合之后,根据所需进一步添加给予制剂稳定性的粘度调节剂、水溶助剂(hydrotrope)、螯合剂、防腐剂或根据喜好的香料等而制备。
在将N-酰基甲基牛磺酸的牛磺酸盐与多个表面活性剂进行混合的阶段中,从配制制剂时的操作性、生产效率、运输成本等理由出发,优选N-酰基甲基牛磺酸的牛磺酸盐的有效成分浓度尽可能高的表面活性剂组合物。
然而,在含有N-酰基甲基牛磺酸的牛磺酸盐的表面活性剂组合物中,通常若有效成分浓度超过15质量%,则会存在在20℃左右的室温下N-酰基甲基牛磺酸的牛磺酸盐析出,发生水溶液的固化或分离,丧失水溶液的透明性的状况。此外,在如冬季的低温下进行固化后,即使恢复室温,也会同样地由于水溶液的固化或分离而丧失水溶液的透明性。此时,在向身体用清洗剂等制剂进行添加等操作时则需要加温或振动等操作,存在造成作业性或操作性上的障碍的课题。
这样的课题推测为是由于N-酰基甲基牛磺酸的牛磺酸盐在反应时所产生的副成分而导致的。即如专利文献1及专利文献2所示,推测是由于N-酰基甲基牛磺酸的牛磺酸盐通常通过将N-酰基甲基牛磺酸的钠盐等盐交换为牛磺酸盐而制备,且此时作为副产物而生成的氯化钠共存而造成的盐析导致了上述课题的发生。
作为氯化钠如此共存的理由,可以认为是以下两种情况:如专利文献1的实施例中所记载的,在作为原料的含N-酰基甲基牛磺酸盐的生成物中含有来自作为酰化剂而使用的脂肪酸酰氯的氯化钠的情况;或如专利文献2的实施例中所记载的,反应工序中使用盐酸后产生了作为副产物的氯化钠的情况。
然而,关于含有N-酰基甲基牛磺酸的牛磺酸盐的表面活性剂组合物,至今并未提出防止室温下的水溶液的固化或分离的方案,上述课题仍未得到解决。
另一方面,关于使用于液体衣物用清洗剂或液体餐具用清洗剂的、除N-酰基甲基牛磺酸的牛磺酸盐以外的其它表面活性剂组合物,开发了各种以抑制室温下水溶液的固化或分离为目的的技术。
例如,专利文献3中提出了一种含有阴离子表面活性剂、皂树提取物(quillajaextract)以及1,3-丁二醇等多元醇的组合物。此外,专利文献4提出了一种含有氧化胺和聚乙二醇的组合物。此外,专利文献5提出了一种含有聚氧化烯烷基醚硫酸酯盐和乙醇的组合物。进一步,专利文献6提出了一种含有α-磺基脂肪酸烷基酯盐和2-乙基己醇等支链醇的组合物。
然而,在上述专利文献3~6所示的现有技术中,对于室温下的含有N-酰基甲基牛磺酸的牛磺酸盐的表面活性剂组合物,在以防止固化或分离为目的的角度来看仍不充分。具体而言,通过使用专利文献3中所添加的1,3-丁二醇等多元醇,根据多元醇的种类可以防止20℃左右的室温下水溶液的固化或分离,然而,在如冬季的低温下进行固化后,即使恢复室温,含有N-酰基甲基牛磺酸的牛磺酸盐的表面活性剂组合物为分离的状态,并未能改善作业性或操作性。此外,即使使用专利文献4、5及6中所添加的聚乙二醇、乙醇及支链醇,也未能防止室温下的水溶液的固化或分离。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:专利2003-286499号公报
专利文献2:特开2002-1086号公报
专利文献3:特开2014-136701号公报
专利文献4:专利2011-137056号公报
专利文献5:特开2009-114239号公报
专利文献6:特开2008-94942号公报
发明内容
本发明要解决的技术问题
本发明的目的在于提供一种表面活性剂组合物,其含有N-酰基甲基牛磺酸的牛磺酸盐,在20℃左右的室温下难以析出N-酰基甲基牛磺酸的牛磺酸盐且为透明,具有即使在低温下进行固化却能够在恢复室温下时再次变透明的复原性。
解决技术问题的技术手段
本发明的发明人们为解决上述课题进行了仔细研究,其结果,通过组合N-酰基甲基牛磺酸的牛磺酸盐和特定的有机酸,达到了上述目的。
即本发明为一种表面活性剂组合物,其特征在于,含有15~35质量%(A)下述通式(1)所表示的N-酰基甲基牛磺酸的牛磺酸盐、以及0.1~5质量%(B)选自碳原子数为6以下的羟基酸(hydroxyl acid)及碳原子数为6以下的二羧酸中的至少一种,且氯化钠的含量为2质量%以下。
R1CON(CH3)CH2CH2SO3 -X+…(1)
其中,R1CO为碳原子数为8~24的酰基,X+为H3N+CH2CH2SO3 -M+,M+为碱金属离子或有机铵。
发明效果
本发明的表面活性剂组合物为含有N-酰基甲基牛磺酸的牛磺酸盐的表面活性剂组合物,其在20℃左右的室温下难以析出N-酰基甲基牛磺酸的牛磺酸盐且为透明,且具有即使在低温下进行固化却能够在恢复室温下时再次变透明的复原性。因此,根据本发明,在操作时不需要加温或振动等操作,可以得到作业性或操作性良好的效果。
具体实施方式
以下,对本发明的实施方式进行说明。
本发明的表面活性剂组合物含有以下说明的成分(A)及成分(B)。
[成分(A)]
本发明中所使用的成分(A)为下述通式(1)所表示的N-酰基甲基牛磺酸的牛磺酸盐。
R1CON(CH3)CH2CH2SO3 -X+…(1)
式中R1CO为碳原子数为8~24的酰基,优选碳原子数为8~18的酰基。具体为辛酰基、己酰基、月桂酰基、肉豆蔻酰基、棕榈酰基、硬酯酰基、油酰基、山嵛酰基,还可使用含有二种以上这些酰基的混合酰基。作为混合酰基,可列举例如椰油酰基或棕榈仁油脂肪酸酰基等。椰油酰基中含有的各酰基的代表性的含有比率为C8:C10:C12:C14:C16:C18=5:6:55:17:10:7(质量比)。此外,棕榈仁油脂肪酸酰基中含有的各酰基的代表性的含有比率为C8:C10:C12:C14:C16:C18=3:7:47:14:9:20(质量比)。
从室温下的析出难度的角度出发,成分(A)中的酰基优选辛酰基、己酰基、月桂酰基、肉豆蔻酰基、油酰基、椰油酰基,更优选椰油酰基。
式中X+表示H3N+CH2CH2SO3 -M+。M+为碱金属离子或有机铵。具体而言,作为碱金属,可列举例如钠、钾等,此外,作为有机铵,可列举例如三乙醇胺、精氨酸、赖氨酸、组氨酸等。从室温下的析出难度的角度出发,X+中的M+还可为上述中任意一个碱金属离子或有机铵。
在本发明的表面活性剂组合物中,成分(A)可以使用一种或两种以上。在表面活性剂组合物中,成分(A)的含量为15~35质量%,优选为18~30质量%,特别优选为20~25质量%。若含量过少,则不利于使用于制剂时的操作性、生产效率、运输成本等方面。若含量过多,则在室温下容易引起组合物的固化或分离。
[成分(B)]
本发明中所使用的成分(B)为碳原子数为6以下的羟基酸或碳原子数为6以下的二羧酸,也可以同时使用碳原子数为6以下的羟基酸及碳原子数为6以下的二羧酸。
作为碳原子数为6以下的羟基酸,可列举例如乙醇酸、乳酸、丙醇二酸、甘油酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、异柠檬酸、泛解酸、甲羟戊酸、闪白酸等,可以使用一种或两种以上。
作为碳原子数为6以下的二羧酸,可列举例如草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸等,可以使用一种或两种以上。
若羟基酸及二羧酸的碳原子数过大,组合物中的溶解性低,有时不适合使用。
从室温下的析出难度及复原性的角度出发,成分(B)只要是碳原子数为6以下的羟基酸或碳原子数为6以下的二羧酸中的任一种均可,若考虑使用于身体清洗剂时,优选通常使用于化妆品的物质,例如优选乙醇酸、乳酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、草酸、丙二酸及琥珀酸,进一步从与表面活性剂的相容性的点出发,特别优选乳酸、柠檬酸、丙二酸,最优选柠檬酸。
表面活性剂组合物中,成分(B)的含量为0.1~5质量%,优选为0.3~3质量%,特别优选为0.5~1.5质量%。若含量过少,则在室温下表面活性剂组合物有时容易发生固化或分离。若含量过多,则有时在低温下进行固化之后即使保存于室温下也难以得到复原性,组合物难以变透明。
本发明的表面活性剂组合物中有时含有氯化钠,该氯化钠来自配制成分(A)的N-酰基甲基牛磺酸的牛磺酸盐时所产生的副产物。
在本发明中,氯化钠的含量为2质量%以下,优选为1.5质量%以下,特别优选为1质量%以下。若氯化钠的含量过多,则会引起室温下组合物的固化或分离。此外,氯化钠含量的下限值优选尽可能接近0质量%,特别优选为0质量%。
作为将本发明的表面活性剂组合物中所含有的氯化钠的含量调整至2质量%以下的方法,可列举例如通过反渗透膜法或电渗析法、或溶剂法对含有N-酰基甲基牛磺酸的牛磺酸盐的生成物进行脱盐处理的方法等。
此外,表面活性剂组合物中所含有的氯化钠的含量例如可以通过醇不溶成分而测定,具体而言,可以通过以下方法而测定。
首先,向三角烧瓶中量取表面活性剂组合物,并向其加入异丙醇后,设置回流冷却装置,进行水浴并在振动混合的同时进行1小时的煮沸。温热时使用已知重量的玻璃滤器(1G3)对其进行过滤,并在使用温热的异丙醇清洗残留物之后,在105℃下进行2小时干燥,测定玻璃滤器的重量。通过以下公式求出醇不溶成分,以此作为氯化钠的含量。
醇不溶成分(%)=[(测定后的玻璃滤器重量-测定前的玻璃滤器重量)/样品重量]×100
本发明的表面活性剂组合物可以按照通常的方法而制备。例如,在盐酸的存在下使N-酰基甲基牛磺酸盐和牛磺酸盐进行反应,配制成分(A)的N-酰基甲基牛磺酸的牛磺酸盐,通过反渗透膜法等脱盐处理将组合物中所含有的氯化钠的含量调整至2质量%以下。此外,根据所需,为了调整作为有效成分的成分(A)的含量,通过使用纯化水进行稀释或用反渗透膜法等进行浓缩。向以此而得到的含有成分(A)的水溶液中添加规定量的成分(B),以此制备本发明的表面活性剂组合物。
本发明的表面活性剂组合物含有蒸留水或离子交换水等纯化水,通常以水溶液的形态而被提供。此外,本发明的表面活性剂组合物还可以根据情况含有任意成分。
实施例
[实施例1~10及比较例1~11]
以下通过实施例及比较例对本发明进行具体的说明。
根据表1及表2中所记载的配比,配制了表面活性剂组合物。各组合物的配制方法如下所示。
(1)含N-酰基甲基牛磺酸盐的水溶液的配制
按照专利文献2的实施例进行了配制。即,向2升容量的四口烧瓶中加入308.7g牛磺酸钠盐(分子量147)的50质量%水溶液(1.05摩尔),并向其加入106.5g的36质量%盐酸(1.05摩尔),在50℃下搅拌10分钟。之后,加入1329.9g的N-椰油酰基甲基牛磺酸钠盐(分子量358.8)的27质量%水溶液(1摩尔),在50℃下搅拌30分钟,得到了N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐(通式(1)的R1CO为椰油酰基,X中的M为钠。有效成分浓度:28质量%)水溶液。该水溶液所含有的氯化钠为3.6质量%。
(2)含N-酰基甲基牛磺酸盐的水溶液中的有效成分(成分(A))含量及氯化钠含量的调整
通过使用有聚酰胺化砜膜的反渗透膜法对上述(1)中配制的N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐水溶液进行脱盐处理,调整N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐及氯化钠的各含量,以此得到实施例1~10及比较例1~11的各表面活性剂组合物中所使用的含N-酰基甲基牛磺酸盐的水溶液(以下也称作成分(A)水溶液)。以下为各个例子的调整法。
实施例1及10的成分(A)水溶液
向500g有效成分浓度为28质量%的N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐水溶液中加入500g纯化水,通过反渗透膜对该混合液进行处理,除去500g水,再次加入500g纯化水,通过反渗透膜处理除去500g水,进一步再次加入500g纯化水,通过反渗透膜处理除去500g水后,氯化钠的含量为0.6质量%,N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐的含量为27.8质量%。通过反渗透膜处理从500g该水溶液中除去38.2g水,加入1.4g氯化钠,配制N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐的含量为30.0质量%、氯化钠的含量为0.8质量%的水溶液,以此作为实施例1及10的成分(A)水溶液。
此外,测定干燥残留量并求出干燥残留量与氯化钠的含量的差,以此作为有效成分的含量。干燥残留量的测定法具体而言如以下所述。即,向已知重量的量瓶中量取约2g的样品,之后在设定为105℃的吹风干燥机中静置2小时。在加有硅胶的干燥器中进行30分钟冷却放置之后进行称量,通过以下公式求出干燥残留量。
干燥残留量(%)=[(干燥后的量瓶重量-量瓶重量)/样品重量]×100
实施例2的成分(A)水溶液
向500g有效成分浓度为28质量%的N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐水溶液中加入500g纯化水,通过反渗透膜对该混合液进行处理,除去500g水,再次加入500g纯化水,通过反渗透膜处理除去500g水后,氯化钠的含量为1.1质量%,N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐的含量为27.9质量%。取100g该水溶液,向其加入26.3g纯化水、0.6g氯化钠,配制N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐的含量为22.0质量%、氯化钠的含量为1.3质量%的水溶液,以此作为实施例2的成分(A)水溶液。
实施例3及5的成分(A)水溶液
向500g有效成分浓度为28质量%的N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐水溶液中加入500g纯化水,通过反渗透膜对该混合液进行处理,除去500g水,再次加入500g纯化水,通过反渗透膜处理除去500g水,进一步再次加入500g纯化水,通过反渗透膜处理除去500g水后,氯化钠的含量为0.6质量%,N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐的含量为27.8质量%。通过反渗透膜处理从500g该水溶液中除去37.4g水,加入0.5g氯化钠,配制N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐的含量为30.0质量%、氯化钠含量为0.6质量%的水溶液,以此作为实施例3及5的成分(A)水溶液。
实施例4及6的成分(A)水溶液
向500g有效成分浓度为28质量%的N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐水溶液中加入500g纯化水,通过反渗透膜对该混合液进行处理,除去500g水,再次加入500g纯化水,通过反渗透膜处理除去500g水后,氯化钠的含量为1.1质量%,N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐的含量为27.9质量%。取100g该水溶液,向其加入26.7g纯化水、0.2g氯化钠,配制N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐的含量为22.0质量%、氯化钠的含量为1.0质量%的水溶液,以此作为实施例4及6的成分(A)水溶液。
实施例7的成分(A)水溶液
向500g有效成分浓度为28质量%的N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐水溶液中加入500g纯化水,通过反渗透膜对该混合液进行处理,除去500g水,再次加入500g纯化水,通过反渗透膜处理除去500g水,进一步再次加入500g纯化水,通过反渗透膜处理除去500g水,进一步再次加入500g纯化水,通过反渗透膜处理除去500g水后,氯化钠的含量为0.3质量%,N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐的含量为27.8质量%。通过反渗透膜处理从500g该水溶液中除去38.2g水,加入0.9g氯化钠,配制N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐的含量为30.0质量%、氯化钠的含量为0.4质量%的水溶液,以此作为实施例7的成分(A)水溶液。
实施例8的成分(A)水溶液
向500g有效成分浓度为28质量%的N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐水溶液中加入500g纯化水,通过反渗透膜对该混合液进行处理,除去500g水,再次加入500g纯化水,通过反渗透膜处理除去500g水,进一步再次加入500g纯化水,通过反渗透膜处理除去500g水后,氯化钠的含量为0.6质量%,N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐的含量为27.8质量%。取100g该水溶液,向其加入25.9g纯化水、0.4g氯化钠,配制N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐的含量为22.0质量%、氯化钠的含量为0.8质量%的水溶液,以此作为实施例8的成分(A)水溶液。
实施例9的成分(A)水溶液
向500g有效成分浓度为28质量%的N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐水溶液中加入500g纯化水,通过反渗透膜对该混合液进行处理,除去500g水时,氯化钠的含量为2.0质量%,N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐的含量为27.9质量%。取100g该水溶液,向其加入54.6g纯化水,配制N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐的含量为18.0质量%、氯化钠的含量为1.3质量%的水溶液,以此作为实施例9的成分(A)水溶液。
比较例1的成分(A)水溶液
向500g有效成分浓度为28质量%的N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐水溶液中加入500g纯化水,通过反渗透膜对该混合液进行处理,除去500g水,再次加入500g纯化水,通过反渗透膜处理除去500g水,进一步再次加入500g纯化水,通过反渗透膜处理除去500g水后,氯化钠的含量为0.6质量%,N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐的含量为27.8质量%。通过反渗透膜处理从500g该水溶液中除去38.2g水,加入1.4g氯化钠,配制N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐的含量为30.0质量%、氯化钠的含量为0.8质量%的水溶液,以此作为比较例1的成分(A)水溶液。
比较例2的成分(A)水溶液
向500g有效成分浓度为28质量%的N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐水溶液中加入500g纯化水,通过反渗透膜对该混合液进行处理,除去500g水,再次加入500g纯化水,通过反渗透膜处理除去500g水后,氯化钠的含量为1.1质量%,N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐的含量为27.9质量%。取100g该水溶液,向其加入26.3g纯化水、0.6g氯化钠,配制N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐的含量为22.0质量%、氯化钠的含量为1.3质量%的水溶液,以此作为比较例2的成分(A)水溶液。
比较例3的成分(A)水溶液
向500g有效成分浓度为28质量%的N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐水溶液中加入500g纯化水,通过反渗透膜对该混合液进行处理,除去500g水,再次加入500g纯化水,通过反渗透膜处理除去500g水,进一步再次加入500g纯化水,通过反渗透膜处理除去500g水后,氯化钠的含量为0.6质量%,N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐的含量为27.8质量%。通过反渗透膜处理从500g该水溶液中除去152.5g水,加入0.4g氯化钠,配制N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐的含量为40.0质量%、氯化钠的含量为0.5质量%的水溶液,以此作为比较例3的成分(A)水溶液。
比较例4及比较例7~11的成分(A)水溶液
向500g有效成分浓度为28质量%的N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐水溶液中加入500g纯化水,通过反渗透膜对该混合液进行处理,除去500g水,再次加入500g纯化水,通过反渗透膜处理除去500g水,进一步再次加入500g纯化水,通过反渗透膜处理除去500g水后,氯化钠的含量为0.6质量%,N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐的含量为27.8质量%。取100g该水溶液,向其加入25.9g纯化水、0.4g氯化钠,配制N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐的含量为22.0质量%、氯化钠的含量为0.8质量%的水溶液,以此作为比较例4及比较例7~11的成分(A)水溶液。
比较例5的成分(A)水溶液
向500g有效成分浓度为28质量%的N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐水溶液中加入500g纯化水,通过反渗透膜对该混合液进行处理,除去500g水时,氯化钠的含量为2.0质量%,N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐的含量为27.9质量%。取100g该水溶液,向其加入25.6g纯化水、1.2g氯化钠,配制N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐的含量为22.0质量%、氯化钠的含量为2.5质量%的水溶液,以此作为比较例5的成分(A)水溶液。
比较例6的成分(A)水溶液
向500g有效成分浓度为28质量%的N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐水溶液中加入500g纯化水,通过反渗透膜对该混合液进行处理,除去500g水后,氯化钠的含量为2.0质量%,N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐的含量为27.9质量%。通过反渗透膜处理从500g该水溶液中除去38.1g水,加入2.8g氯化钠,配制N-椰油酰基甲基牛磺酸的牛磺酸钠盐的含量为30.0质量%、氯化钠的含量为2.5质量%的水溶液,以此作为比较例6的成分(A)水溶液。
(3)成分(B)的添加
以使成分(B)的各有机酸为各组合物所需的含量的方式,将其添加至上述(2)中所得到的水溶液中,配制了实施例1~10及比较例1~11的各表面活性剂组合物。
接着,通过下述的方法评价了各组合物的室温下的外观、及从低温恢复的复原性。其结果如表1、2所示。表中的数值表示纯成分的质量%。
A.室温下的外观
在将100g各组合物在60℃下均匀地溶解为透明后,加入200ml容量的玻璃瓶中,以盖住盖子的状态保存在20℃的恒温槽中24小时。以以下两个等级为基准,通过肉眼观察评价24小时后的各组合物的外观。
(室温下的外观)
(评分):(评价)
○:组合物为透明。
×:发现组合物的分离或固化。
B.从低温固化恢复的复原性
在将100g各组合物在60℃下均匀地溶解为透明后,加入200ml容量的玻璃瓶中,在-5℃的恒温槽中保存24小时并使其固化。之后,在20℃的恒温槽中保存24小时。以以下两个等级为基准,通过肉眼观察评价24小时后的20℃的恒温槽内的各组合物的外观。
(从低温固化恢复的复原性)
(评分):(评价)
○:组合物为透明。
×:发现组合物的分离或固化。
[表1]
Figure BDA0001155009810000131
[表2]
Figure BDA0001155009810000141
通过实施例1~10可知,对于本发明的表面活性剂组合物而言,任一组合物在室温下的外观均为透明,从低温固化恢复的复原性也良好。
另一方面,在比较例1~11中并未得到充分的效果。
在比较例1及2中,由于不含有成分(B)的羟基酸或二羧酸,室温下未变透明,未确认到从低温固化恢复的复原性。
在比较例3中,由于成分(A)的N-酰基甲基牛磺酸的牛磺酸盐的含量大于35质量%,室温下未变透明,未确认到从低温固化恢复的复原性。
在比较例4中,由于成分(B)的羟基酸或二羧酸的含量大于5质量%,在室温下为透明,但未确认到从低温固化恢复的复原性。
在比较例5及6中,由于氯化钠的含量大于2质量%,室温下未变透明,未确认到从低温固化恢复的复原性。
在比较例7中,由于使用了1,3-丁二醇代替成分(B)的羟基酸或二羧酸,室温下为透明,但未确认到从低温固化恢复的复原性。
在比较例8中,由于使用了甘油代替成分(B)的羟基酸或二羧酸,室温下未变透明,未确认到从低温固化恢复的复原性。
在比较例9中,由于使用了聚乙二醇代替成分(B)的羟基酸或二羧酸,室温下未变透明,未确认到从低温固化恢复的复原性。
在比较例10中,由于使用了乙醇代替成分(B)的羟基酸或二羧酸,室温下未变透明,未确认到从低温固化恢复的复原性。
在比较例11中,由于使用了2-乙基己醇代替成分(B)的羟基酸或二羧酸,室温下未变透明,未确认到从低温固化恢复的复原性。
工业实用性
本发明的表面活性剂组合物可适宜地用作化妆品或医药品等制剂的原料,例如可以作为诸如用于头皮、头发或身体等清洗剂的身体用清洗剂的主成分或辅助成分而使用。

Claims (1)

1.一种表面活性剂组合物,其特征在于,含有15~35质量%下述通式(1)所表示的N-酰基甲基牛磺酸的牛磺酸盐(A) 、以及0.5~5质量%选自碳原子数为6以下的羟基酸及碳原子数为6以下的二羧酸中的至少一种(B) ,且组合物中 氯化钠的含量为2质量%以下,
R1CON(CH3)CH2CH2SO3 -X+…(1)
其中,R1CO为碳原子数为8~24的酰基,X+为H3N+CH2CH2SO3 -M+,M+为碱金属离子或有机铵。
CN201611019357.XA 2015-11-17 2016-11-17 表面活性剂组合物 Active CN106860035B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2015225213 2015-11-17
JP2015-225213 2015-11-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106860035A CN106860035A (zh) 2017-06-20
CN106860035B true CN106860035B (zh) 2021-06-11

Family

ID=58803691

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201611019357.XA Active CN106860035B (zh) 2015-11-17 2016-11-17 表面活性剂组合物

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JP6834376B2 (zh)
CN (1) CN106860035B (zh)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016179017A1 (en) 2015-05-01 2016-11-10 L'oreal Use of active agents during chemical treatments
EP3380199A4 (en) 2015-11-24 2019-05-22 L'oreal DEVICE FOR TREATING HAIR
JP6930994B2 (ja) 2015-11-24 2021-09-01 ロレアル 毛髪をトリートメントするための組成物
JP6758377B2 (ja) 2015-11-24 2020-09-23 ロレアル 毛髪を処置するための組成物
US11135150B2 (en) 2016-11-21 2021-10-05 L'oreal Compositions and methods for improving the quality of chemically treated hair
US9974725B1 (en) 2017-05-24 2018-05-22 L'oreal Methods for treating chemically relaxed hair
WO2019133785A1 (en) 2017-12-29 2019-07-04 L'oreal Compositions for altering the color of hair
JP7415417B2 (ja) * 2018-10-19 2024-01-17 大正製薬株式会社 洗浄用組成物
US11090249B2 (en) 2018-10-31 2021-08-17 L'oreal Hair treatment compositions, methods, and kits for treating hair
US11419809B2 (en) 2019-06-27 2022-08-23 L'oreal Hair treatment compositions and methods for treating hair
JP7467105B2 (ja) 2019-12-24 2024-04-15 クラシエ株式会社 洗浄剤組成物
CN113801039B (zh) * 2020-06-12 2023-07-11 万华化学集团股份有限公司 一种制备n-甲基牛磺酸钠的方法
CN113620845B (zh) * 2021-08-10 2023-01-13 万华化学集团股份有限公司 一种保湿剂及其制备方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001181675A (ja) * 1999-12-24 2001-07-03 Nof Corp 洗浄剤組成物
JP2003041299A (ja) * 2001-08-01 2003-02-13 Shiseido Co Ltd 洗浄剤組成物
JP2003286499A (ja) * 2002-03-28 2003-10-10 Toho Chem Ind Co Ltd 界面活性剤製造法
CN101198308A (zh) * 2005-06-13 2008-06-11 3M创新有限公司 可起泡的醇组合物、体系和使用方法
CN101496777A (zh) * 2008-01-30 2009-08-05 株式会社资生堂 水包油型乳化化妆品
JP2010159234A (ja) * 2009-01-09 2010-07-22 Shiseido Co Ltd 毛髪洗浄料

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4025950B2 (ja) * 2000-04-28 2007-12-26 ライオン株式会社 殺菌性化合物含有組成物

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001181675A (ja) * 1999-12-24 2001-07-03 Nof Corp 洗浄剤組成物
JP2003041299A (ja) * 2001-08-01 2003-02-13 Shiseido Co Ltd 洗浄剤組成物
JP2003286499A (ja) * 2002-03-28 2003-10-10 Toho Chem Ind Co Ltd 界面活性剤製造法
CN101198308A (zh) * 2005-06-13 2008-06-11 3M创新有限公司 可起泡的醇组合物、体系和使用方法
CN101496777A (zh) * 2008-01-30 2009-08-05 株式会社资生堂 水包油型乳化化妆品
JP2010159234A (ja) * 2009-01-09 2010-07-22 Shiseido Co Ltd 毛髪洗浄料

Also Published As

Publication number Publication date
JP6834376B2 (ja) 2021-02-24
CN106860035A (zh) 2017-06-20
JP2017095451A (ja) 2017-06-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106860035B (zh) 表面活性剂组合物
JP4644493B2 (ja) 界面活性剤組成物ならびにそれを用いた洗浄剤組成物および乳化組成物
JP6525870B2 (ja) N−メチル−n−オレイルグルカミン及びn−メチル−n−c12〜c14−アシルグルカミンを含む界面活性剤溶液
US20190076344A1 (en) Use Of N-Methyl-N-Acylglucamines As Thickening Agents In Surfactant Solutions
US20060239952A1 (en) Cleaning composition and method for preparing the same
JP2005089752A (ja) オキシアルキル化ポリグリセロールエステル含有液状組成物
WO2006030881A1 (ja) 洗浄剤組成物
JP4976184B2 (ja) 液体洗浄剤組成物
EP2089111A1 (en) Concentrated surfactant compositions
JP2012521380A (ja) ソルビタンカルボン酸エステル含有配合物
JP2015519450A (ja) N−メチル−n−c8〜c10−アシルグルカミン及びn−メチル−n−c12〜c14−アシルグルカミンを含む界面活性剤溶液
JP6240084B2 (ja) 洗浄剤組成物
JP6240085B2 (ja) 洗浄剤組成物
JP2005272788A (ja) 界面活性剤組成物
JP6103210B2 (ja) 皮膚洗浄剤組成物
JP2007119437A (ja) ゴマージュ化粧料
JP4173962B2 (ja) 真珠光沢を有する洗浄剤組成物および分散性良好な真珠光沢濃縮物
JP6957208B2 (ja) 界面活性剤組成物
JP2014062226A (ja) 増粘剤組成物
WO2004029190A1 (ja) 新規な界面活性剤およびその用途
JP2003176210A (ja) 乳化型化粧料
JP2001140000A (ja) 液体洗浄剤組成物
JP2014523434A (ja) アシルグリシナートの製造方法及びそのような化合物を含有する組成物
JP2006063152A (ja) アシルタウリン塩の混合物とそれを含む洗浄剤組成物
JP2005146014A (ja) 低温安定性の改善されたアルキルグリコール多価アルコールエーテル含有界面活性剤組成物、及びこれを含有する洗浄剤組成物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant