WO2021039555A1 - 室温硬化性樹脂組成物、コーティング剤、接着剤及びシーリング剤、並びに物品 - Google Patents

室温硬化性樹脂組成物、コーティング剤、接着剤及びシーリング剤、並びに物品 Download PDF

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room temperature
carbon atoms
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大樹 片山
山田　哲郎
宗直 廣神
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信越化学工業株式会社
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Definitions

  • a silicon group (hereinafter, also referred to as "reactive silicon group”) that can be crosslinked by forming a siloxane bond (Si—O—Si bond) at room temperature due to moisture (moisture) in the atmosphere is a molecule. It relates to a room temperature curable resin composition containing an organic polymer (base polymer) having both ends of the chain, and in particular, has an organosiloxane structure, a hydrolyzable silyl group and a hindered amine skeleton in the molecule with the above organic polymer.
  • the room temperature curable resin composition containing an organic silicon compound further, it is coated and adhered with a coating agent, an adhesive and a sealing agent composed of the room temperature curable resin composition, and a cured product of the room temperature curable resin composition. , And articles with at least one of the seals.
  • Organic polymers having reactive silicon groups such as hydrolyzable silyl groups typified by alkoxysilyl groups and silanol groups (Si—OH groups) are hydrolyzed and condensed in the presence of water (condensation in the case of silanol groups). To do.
  • the organic polymer having this reactive silicon group at the terminal of the molecular chain is crosslinked and cured in the presence of moisture, and can be used as a curable resin composition.
  • those whose main chain structure is a silicon-containing compound are generally silicone polymers (organopolysiloxane) and their main chains.
  • those having a polyoxyalkylene structure are generally known as modified silicone polymers and silylated urethane polymers, and those having a main chain structure of polyacrylate are generally known as silylated acrylate polymers and the like.
  • the curable resin composition using these has a characteristic that it is liquid at room temperature (23 ° C. ⁇ 15 ° C.) and becomes a rubber elastic body by curing, and by utilizing this characteristic, a coating agent, an adhesive, etc. It is widely used as a sealant for building sealants.
  • the curable resin composition has a problem that it deteriorates with time due to the action of light such as ultraviolet rays.
  • Such deterioration over time appears as deterioration of the physical properties and appearance of the resin, for example, deterioration of appearance such as deterioration of rubber elasticity and cracking or whitening of the cured product.
  • UV absorbers such as benzotriazole and benzophenone
  • stabilizers such as nickel complexes
  • antioxidants of hindered phenols especially 2,6-bis (tert-butyl) -hydroxytoluene, etc.
  • a hindered amine-based light stabilizer which is known to have an excellent effect of photostabilizing, particularly imparting weather resistance, is generally blended.
  • This hindered amine-based light stabilizer is a resin modifier that can suppress deterioration over time due to the action of light such as ultraviolet rays on resins, especially organic resins, and impart weather resistance and light resistance to organic resins.
  • Various compounds containing mainly 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl group and 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidinyl group have been proposed and conventionally used. It has been considered.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Laid-Open No. 2000-336118 discloses a method of directly binding a hindered amine-based light stabilizer to a resin material or a polymer compound
  • Patent Document 2 Japanese Patent Laid-Open No. 2005 discloses a method of binding a plurality of hindered amine-based light stabilizers into one molecule to increase the molecular weight.
  • the weather resistance of these hindered amine-based light stabilizers is not yet sufficient, and further improvement is desired.
  • Patent Document 3 Patent No. 2961541
  • a hindered amine light stabilizer in which a hydrolyzable silyl group is introduced into the hindered amine light stabilizer and a hinder A silicone polymer containing a doamino group is disclosed. Since the hydrolyzable silyl group-introduced hindered amine-based light stabilizer of Patent Document 3 reacts with the resin and integrates with the resin, the bleed-bloom phenomenon of the light stabilizer can be suppressed as compared with the existing hindered amine-based light stabilizer. Since the compatibility with the resin material is too high, it is difficult to suppress ultraviolet deterioration on the surface of the resin material.
  • the present invention has been made in view of the above circumstances, and provides a room temperature curable resin composition, a coating agent, an adhesive and a sealing agent, and an article, which provide a cured product capable of suppressing deterioration over time due to the action of light such as ultraviolet rays.
  • the purpose is.
  • a room-temperature curable resin composition containing a specific organic silicon compound having a hydrolyzable silyl group and a hindered amine skeleton as a light stabilizer suppresses deterioration over time due to the action of light such as ultraviolet rays, and exhibits good weather resistance.
  • the present invention has been completed by finding that it is suitable as a room temperature curable resin composition having high weather resistance in order to give a cured product to be obtained.
  • the present invention provides the following room temperature curable resin compositions, coating agents, adhesives and sealing agents, articles and the like.
  • 1. A room temperature curable resin composition containing an organopolymer having both ends of the molecular chain sealed with silanol groups and / or hydrolyzable silyl groups as the main component and containing an organosilicon compound represented by the following average structural formula (1). .. (In the formula, Z represents a 2- to 20-valent group containing an organosiloxane structure, and R 1 is an unsubstituted or substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an unsubstituted or substituted group, respectively.
  • R 2 is independently an alkyl group having 1 to 10 unsubstituted or substituted carbon atoms, or an unsubstituted or substituted alkyl group having 6 to 10 carbon atoms.
  • R 3 independently represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an unsubstituted or substituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, or O.D.
  • R 4 independently represents a hydrogen atom or an unsubstituted or substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms
  • a 1 independently represents a single bond or a hetero. It represents an atom-free, unsubstituted or substituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms
  • a 2 represents a divalent linking group containing a single bond or a hetero atom, respectively
  • a 3 Each independently represents a heteroatom-free, unsubstituted or substituted alkylene group having 2 to 20 carbon atoms, m is a number of 1 to 3, and p is a number of 1 to 10.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , A 1 , A 2 , A 3 and m have the same meanings as described above, and R 5 and R 6 are independently unsubstituted or substituted, respectively. It represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, and n represents a number of 1 or more.
  • the organosilicon compound represented by the average structural formula (2) is an organosilicon compound represented by the following structural formulas (3) and / or (4).
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A 1 , A 2 , A 3 and m have the same meanings as described above.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A 2 , A 3 , m and n have the same meanings as described above.
  • (G) Plasticizer The room temperature curable resin composition according to any one of 2 to 4, which contains one or more components selected from 1 to 1,000 parts by mass. 6.
  • a coating agent comprising the room temperature curable resin composition according to any one of 1 to 5.
  • An adhesive comprising the room temperature curable resin composition according to any one of 1 to 5.
  • a sealing agent comprising the room temperature curable resin composition according to any one of 1 to 5.
  • the room temperature curable resin composition of the present invention contains an organosiloxane modified hindered amine-based photostabilizer having a specific molecular structure having an organosiloxane structure, a highly reactive hydrolyzable silyl group, and a hindered amine skeleton in the molecule. As a result, it has the characteristics of being excellent in weather resistance and crack resistance as compared with the conventional room temperature curable resin composition to which a hindered amine-based light stabilizer is added.
  • the room temperature curable resin composition of the present invention having such properties can be suitably used for applications such as coating agents, adhesives, and sealing agents.
  • the room temperature curable resin composition of the present invention contains an organic polymer having both ends of the molecular chain sealed with silanol groups and / or hydrolyzable silyl groups as a main component, and is an organic represented by the following average structural formula (1). It contains a silicon compound.
  • Z represents a 2- to 20-valent group containing an organosiloxane structure
  • R 1 is an unsubstituted or substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an unsubstituted or substituted group, respectively.
  • R 2 is independently an alkyl group having 1 to 10 unsubstituted or substituted carbon atoms, or an unsubstituted or substituted alkyl group having 6 to 10 carbon atoms.
  • R 3 independently represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an unsubstituted or substituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, or O.D.
  • R 4 independently represents a hydrogen atom or an unsubstituted or substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms
  • a 1 independently represents a single bond or a hetero. It represents an atom-free, unsubstituted or substituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms
  • a 2 represents a divalent linking group containing a single bond or a hetero atom, respectively
  • a 3 Each independently represents a heteroatom-free, unsubstituted or substituted alkylene group having 2 to 20 carbon atoms
  • m is a number of 1 to 3
  • p is a number of 1 to 10.
  • q is a number from 1 to 10, and p + q satisfies 2 to 20 corresponding to the valence of Z.
  • the room temperature curable resin composition of the present invention preferably contains the following components (A) to (D).
  • the component (A) used in the present invention is an organic polymer in which both ends of the molecular chain are sealed with a silanol group (hydroxyl group bonded to a silicon atom) and / or a hydrolyzable silyl group, and the room temperature curable resin of the present invention. It acts as a main agent (base polymer) in the composition.
  • a base polymer a modified silicone polymer, a silylated urethane polymer, a silylated acrylate polymer, or a silicone polymer is preferable.
  • modified silicone polymer examples include polypropylene oxides, polyethylene oxides, propylene oxide-ethylene oxide copolymers, etc., in which both ends of the molecular chain are sealed with silanol groups and / or hydrolyzable silyl groups (for example, alkoxysilyl groups).
  • silanol groups and / or hydrolyzable silyl groups for example, alkoxysilyl groups.
  • a polyether-modified silicone polymer in which both ends of the molecular chain of the above are sealed with silanol groups and / or hydrolyzable silyl groups is used.
  • the main chain is polypropylene oxide in which both ends of the molecular chain are closed with a hydrolyzable silyl group, and the number average molecular weight is 5,000 to 50,000, preferably 10,000 to 40,000.
  • modified silicone polymer such as the polyether modified silicone polymer
  • examples of the modified silicone polymer include Kaneka MS Polymer Series (S203, S203H, S303, S303H) manufactured by Kaneka Corporation and Exester Series (ES-S2410) manufactured by AGC Corporation. , ES-S2420, ES-S3430, ES-S3630) and the like.
  • the molecular weight (or degree of polymerization) is, for example, a number average molecular weight (or number average degree of polymerization) in terms of polystyrene in gel permeation chromatography (GPC) analysis using tetrahydrofuran (THF), toluene or the like as a developing solvent.
  • GPC gel permeation chromatography
  • THF tetrahydrofuran
  • THF tetrahydrofuran
  • toluene toluene or the like as a developing solvent.
  • it can be determined as a weight average molecular weight (or weight average degree of polymerization) or the like (hereinafter, the same applies).
  • the silylated urethane polymer has a main chain composed of polypropylene oxide, polyethylene oxide, a propylene oxide-ethylene oxide copolymer, or the like, and has a urethane bond reaction structure with isocyanate as a part of the main chain structure. Moreover, it is a polymer having a structure in which both ends of the molecular chain are sealed with a silanol group and / or a hydrolyzable silyl group.
  • both ends of the molecular chain such as polyacrylate and polymethacrylate in which both ends of the molecular chain are sealed with a silanol group and / or a hydrolyzable silyl group are silanol groups and / or hydrolyzable.
  • a silylated acrylate polymer sealed with a silyl group is used.
  • a polyacrylate copolymer having a polyacrylate having both ends of the molecular chain sealed with a hydrolyzable silyl group as the main chain is preferable because of its easy availability.
  • Examples of such a silylated acrylate polymer include Kaneka XMAP or Kaneka TA polymer manufactured by Kaneka Corporation.
  • silicone polymer specifically, a diorganopolysiloxane in which both ends of the molecular chain represented by the following general formula (I) or (II) are sealed with a silanol group and / or a hydrolyzable silyl group is used. Be done.
  • R is an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, preferably 1 to 8, and X is an oxygen atom or 1 to 8 carbon atoms, preferably 1 to 6. It is a divalent hydrocarbon group (for example, an alkylene group), Y is a hydrolyzable group, a is 2 or 3, and m is the viscosity of this diorganopolysiloxane at 23 ° C. of 100 to 1,000. This is a number of 000 mPa ⁇ s.)
  • the unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group of R includes a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group and a pentyl.
  • Alkyl group such as group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, octadecyl group, cycloalkyl group such as cyclopentyl group and cyclohexyl group, vinyl group, allyl group, butenyl group, pentenyl group, hexenyl group and the like.
  • the groups and the like can be exemplified. Among these, a methyl group, an ethyl group and a phenyl group are preferable, and a methyl group is particularly preferable.
  • X is a divalent hydrocarbon group having an oxygen atom or a carbon atom number of 1 to 8, and the divalent hydrocarbon group is represented by ⁇ (CH 2 ) q ⁇ (q represents an integer of 1 to 8).
  • the alkylene group is preferable. Among these, an oxygen atom, ⁇ CH 2 CH 2 ⁇ , is preferable.
  • Y is a hydrolyzable group at the terminal of the molecular chain of the diorganopolysiloxane.
  • an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms such as a methoxy group, an ethoxy group and a propoxy group, a methoxyethoxy group and an ethoxyethoxy group
  • An alkoxyalkoxy group having 2 to 10 carbon atoms such as a methoxypropoxy group
  • an asyloxy group having 1 to 10 carbon atoms such as an acetoxy group, an octanoyloxy group, and a benzoyloxy group
  • a vinyloxy group an isopropenyloxy group, and 1-ethyl.
  • An alkenyloxy group having 2 to 10 carbon atoms such as a -2-methylvinyloxy group, a dimethylketooxime group, a methylethylketooxime group, a ketooxime group having 3 to 8 carbon atoms such as a diethylketooxime group, a dimethylamino group and a diethylamino group.
  • Substituent amino groups having 2 to 6 carbon atoms such as groups, butylamino groups and cyclohexylamino groups, aminoxi groups having 2 to 6 carbon atoms such as dimethylaminoxi groups and diethylaminoxi groups, N-methylacetamide groups, N- Examples thereof include a substituted amide group having 3 to 8 carbon atoms such as an ethylacetamide group and an N-methylbenzamide group.
  • an alkoxy group is preferable, a methoxy group and an ethoxy group are more preferable, and a methoxy group is particularly preferable.
  • m indicating the number of repetitions (or degree of polymerization) of the bifunctional diorganosiloxane unit ((R) 2 SiO 2/2) constituting the main chain is this diorgano.
  • the viscosity of the polysiloxane at 23 ° C. is 100 to 1,000,000 mPa ⁇ s, and usually m is 20 to 2,000, preferably 22 to 1,600, and more preferably 23 to 1,000. More preferably, it is an integer of about 24 to 500.
  • the viscosity is a numerical value measured by a rotational viscometer (for example, BL type, BH type, BS type, cone plate type, etc.) (hereinafter, the same applies).
  • the organic polymer in which both ends of the molecular chain of the component (A) are sealed with a silanol group and / or a hydrolyzable silyl group can be used alone or in combination of two or more having different structures and degrees of polymerization as required. can do.
  • the content of the organic polymer in which both ends of the molecular chain as the main agent are sealed with silanol groups and / or hydrolyzable silyl groups is not particularly limited, but the composition.
  • about 1 to 99% by mass is preferable, about 30 to 90% by mass is more preferable, and about 45 to 65% by mass is further preferable.
  • the hydrolyzable (organo) silane compound and / or its partially hydrolyzed condensate which is the component (B) used in the present invention, is a component that acts as a cross-linking agent (hardener), and water such as an alkoxy group is added to the molecule. It is obtained by partially hydrolyzing and condensing a (organo) silane compound having three or more, preferably three or four degradable groups and a partially hydrolyzed condensate thereof (that is, the (organo) silane compound). Examples thereof include (organo) siloxane oligomers having three or more residual hydrolyzable groups in the molecule.
  • Examples of the hydrolyzable group include a ketooxime group, an alkoxy group, an acetoxy group, an isopropenoxy group and the like, and an alkoxy group is preferable, and a methoxy group is particularly preferable.
  • the ketooxime group, the alkoxy group, and the acetoxy group the same ones as the ketooxym group, the alkoxy group, and the acetoxy group exemplified by Y of the above-mentioned formula (II) can be exemplified.
  • Examples of the group (organo group) other than the hydrolyzable group bonded to the silicon atom include unsubstituted or halogen-substituted carbon atoms 1 to 12, which do not contain heteroatoms such as nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom.
  • Preferred are 1 to 8 monovalent hydrocarbon groups, and specifically, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group and heptyl.
  • Alkyl group such as group, octyl group, nonyl group, decyl group, octadecyl group, cycloalkyl group such as cyclopentyl group and cyclohexyl group, vinyl group, allyl group, butenyl group, pentenyl group, alkenyl group such as hexenyl group, phenyl group.
  • Aryl groups such as trill group, xsilyl group, ⁇ -, ⁇ -naphthyl group, aralkyl groups such as benzyl group, 2-phenylethyl group and 3-phenylpropyl group, and some of the hydrogen atoms of these groups or Groups in which all are substituted with halogen atoms such as F, Cl, Br, for example, 3-chloropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group and the like can be exemplified, among which the methyl group, A vinyl group is preferred.
  • tetraalkoxysilanes such as tetramethoxysilane, tetraethoxysilane, methylsilicate and ethylsilicate, partially hydrolyzed condensates thereof, methyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane and vinyltrimethoxy
  • Organotrialkoxysilanes such as silane, vinyltriethoxysilane, vinyltriisopropoxysilane, methyltris (methoxyethoxy) silane, vinyltris (methoxyethoxy) silane, methyltripropenoxysilane, vinyltriisopropenoxysilane, phenyltriisopropeno Examples thereof include trifunctional hydrolyzable (organo) silane compounds such as organotrialkenyloxysilanes such as xysilanes, organotriacetoxysilanes, and organotriacyloxysilanes such as vinyltri
  • methyltrimethoxysilane or vinyltrimethoxysilane is preferably used, but the present invention is not limited thereto. In addition, these can be used alone or in combination of two or more.
  • the hydrolyzable (organo) silane compound of the component (B) and / or its partially hydrolyzed condensate has a heteroatom such as a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom in the molecule in addition to the hydrolyzable group. It does not contain a monovalent hydrocarbon group containing a functional group, and in this respect, it is clearly distinguished from the adhesion promoter (carbon functional silane or silane coupling agent) of the component (F) described later. It is a thing.
  • the blending amount of the component (B) is preferably 0.1 to 30 parts by mass, particularly 0.5 to 30 parts by mass, and particularly preferably 1 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the component (A). If it is less than 0.1 part by mass, the cured product of this composition is inferior in mechanical strength, and if it exceeds 30 parts by mass, the mechanical properties of the obtained rubber physical properties are also deteriorated, which causes a problem that it is economically disadvantageous. To do.
  • the component (C) used in the present invention is a curing catalyst (non-metallic organic catalyst and / or metal-based catalyst), and acts to accelerate the curing of the room temperature curable resin composition of the present invention.
  • non-metallic organic catalyst of the curing catalyst a known one as a curing accelerator of the room temperature curable resin composition can be used, and is not particularly limited.
  • phosphazene-containing compounds such as N, N, N', N', N'', N''-hexamethyl-N'''- (trimethylsilylmethyl) -phosphorimidic triamide, hexylamine, dodecylamine phosphate.
  • Amine compounds such as or salts thereof, quaternary ammonium salts such as benzyltriethylammonium acetate, dialkylhydroxylamines such as dimethylhydroxylamine and diethylhydroxylamine, tetramethylguanidylpropyltrimethoxysilane, tetramethylguanidylpropylmethyl Examples thereof include silanes and siloxanes containing a guanidyl group such as dimethoxysilane and tetramethylguanidylpropyltris (trimethylsiloxy) silane, but non-metallic organic catalysts are not limited thereto. Further, the non-metallic organic catalyst may be used alone or in combination of two or more.
  • alkyl tin ester compounds such as dibutyl tin diacetate, dibutyl tin dilaurate, dibutyl tin dioctate, dibutyl tin bis (acetylacetonate), dioctyl tin dineodecanoate, di-n-butyl-dimethoxytin, tetraisopropoxy.
  • Titanium esters or titanium chelate compounds such as titanium, tetra-n-butoxytitanium, tetrakis (2-ethylhexoxy) titanium, dipropoxybis (acetylacetonato) titanium, titanium isopropoxyoctylene glycol, zinc naphthenate, zinc stearate , Zinc-2-ethyloctate, iron-2-ethylhexoate, cobalt-2-ethylhexoate, manganese-2-ethylhexoate, cobalt naphthenate, aluminum isopropylate, aluminum secondary butyrate, etc.
  • titanium chelate compounds such as titanium, tetra-n-butoxytitanium, tetrakis (2-ethylhexoxy) titanium, dipropoxybis (acetylacetonato) titanium, titanium isopropoxyoctylene glycol, zinc naphthenate, zinc stearate , Zinc-2-e
  • Aluminum chelate compounds such as alcoholate aluminum compounds, aluminum alkyl acetate diisopropilate, aluminum bisethyl acetoacetate monoacetyl acetonate, bismuth neodecanoate (III), bismuth 2-ethylhexanoate (III), bismuth citrate ( III), organic metal compounds such as bismuth octylate, and lower fatty acid salts of alkali metals such as potassium acetate, sodium acetate, and lithium oxalate are exemplified, but the metal-based catalyst is not limited thereto. Further, the metal catalyst may be used alone or in combination of two or more.
  • the blending amount of the curing catalyst of the component (C) is 0.001 to 20 parts by mass, preferably 0.01 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the component (A). If the amount of the component (C) is too small, sufficient curability cannot be obtained, and if it is too large, the curability is too fast, resulting in insufficient working time, which is economically disadvantageous.
  • the room temperature curable resin composition of the present invention contains an organosilicon compound (D) having an organosiloxane structure, a hydrolyzable silyl group and a hindered amine skeleton in the molecule represented by the following average structural formula (1), such as ultraviolet rays. It is characterized by being contained as a light stabilizer for suppressing deterioration over time due to the action of light.
  • organosilicon compound (D) having an organosiloxane structure, a hydrolyzable silyl group and a hindered amine skeleton in the molecule represented by the following average structural formula (1), such as ultraviolet rays. It is characterized by being contained as a light stabilizer for suppressing deterioration over time due to the action of light.
  • R 1 and R 2 independently represent an unsubstituted or substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an unsubstituted or substituted aryl group having 6 to 10 carbon atoms.
  • R 1 and R 2 are preferably alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms may be linear, cyclic or branched, and is preferably a linear alkyl group.
  • alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group and n-octyl group. , N-nonyl group, n-decyl group and the like. Among these, methyl group, n-propyl group, n-hexyl group and n-octyl group are preferable, and methyl group is more preferable.
  • Specific examples of the aryl group having 6 to 10 carbon atoms include a phenyl group and a naphthyl group, but a phenyl group is preferable.
  • R 3 independently contains a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an unsubstituted or substituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, or an O. (oxyradical).
  • R 3 is preferably an alkyl group having a hydrogen atom and 1 to 3 carbon atoms from the viewpoint of weather resistance and crack resistance.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms may be linear, cyclic or branched, and is preferably a linear alkyl group.
  • alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group and n-octyl group. , N-nonyl group, n-deci group, undecyl group, dodecyl group, icosyl group and the like. Among these, methyl group and n-propyl group are preferable, and methyl group is more preferable.
  • the alkyl group thereof may be linear, cyclic or branched.
  • alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an n-butoxy group, an n-pentoxy group, an n-hexoxy group, an n-heptoxy group and an n-octoxy group. , N-nonyloxy group, n-decyloxy group, undecyloxy group, dodecyloxy group, icosiloxy group and the like. Among these, methoxy group and ethoxy group are preferable, and methoxy group is more preferable.
  • R 4 independently represents a hydrogen atom or an unsubstituted or substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • the alkyl group include the same groups as those exemplified in R 1 above, but among them, a methyl group, an n-propyl group, an n-hexyl group and an n-octyl group are preferable, and a methyl group is more preferable.
  • a part or all of hydrogen atoms of an alkyl group, an aryl group, and an alkoxy group in these R 1 to R 4 are an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a halogen atom such as F, Cl, Br, and a cyano group.
  • Such a group examples include 3-chloropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2-cyanoethyl group, tolyl group, xsilyl group and the like. , 3,3,3-trifluoropropyl group is preferable from the viewpoint of weather resistance and crack resistance.
  • a 1 independently represents a single-bonded or heteroatom-free, unsubstituted or substituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkylene group having 1 to 20 carbon atoms that does not contain the hetero atom of A 1 may be linear, cyclic, or branched, and specific examples thereof include a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group, and a propylene group.
  • a 1 is preferably a single bond, an ethylene group, a trimethylene group or an octamethylene group, and more preferably a single bond, an ethylene group or a trimethylene group.
  • a part or all of the hydrogen atoms of the alkylene group of A 1 may be substituted with an aryl group having 6 to 20 carbon atoms such as a phenyl group.
  • a 2 independently represents a divalent linking group containing a single bond or a heteroatom.
  • a 2 is preferably a single bond, an ether bond (-O-), or a silicon bond (-SiR 5 R 6- ). It should be noted that, in the group formed from A 1 , A 2 and Z, a combination having a structure in which oxygen atoms are continuous "-O-O-" and a combination in which a structure in which silicon atoms are continuous "-Si-Si-" is formed. Do not take.
  • a 3 independently represents a heteroatom-free, unsubstituted or substituted alkylene group having 2 to 20 carbon atoms.
  • the alkylene group having 2 to 20 carbon atoms that does not contain the hetero atom of A 3 may be linear, cyclic, or branched, and specific examples thereof include ethylene group, trimethylene group, propylene group, and isopropylene.
  • tetramethylene group isobutylene group, pentamethylene group, hexamethylene group, heptamethylene group, octamethylene group, nonamethylene group, decamethylene group, undecamethylene group, dodecamethylene group, tridecamethylene group, tetradecamethylene group, Alkylene groups such as pentadecamethylene group, hexadecamethylene group, heptadecamethylene group, octadecamethylene group, nonadecamethylene group and eikosadesilene group; cycloalkylene group such as cyclopentylene group and cyclohexylene group can be mentioned. ..
  • a 3 is preferably an ethylene group, a trimethylene group, a tetramethylene group or an octamethylene group, and more preferably a trimethylene group, a tetramethylene group or an octamethylene group.
  • p is a number from 1 to 10
  • q is a number from 1 to 10
  • p + q is a number satisfying 2 to 20 corresponding to the valence of Z.
  • p is preferably 1 to 5, more preferably 1 to 2, and even more preferably 1.
  • q is preferably 1 to 5, more preferably 1 to 2, and even more preferably 1. Therefore, p + q is preferably 2 to 10, more preferably 2 to 4, and even more preferably 2 from the viewpoint of weather resistance and crack resistance.
  • Z represents a divalent to 20 valent, preferably 2 to 10 valent, more preferably 2 to 4 valent, and even more preferably divalent group containing an organosiloxane structure.
  • Z is not particularly limited as long as it is a group containing an organosiloxane structure, and may have a linear structure, a branched structure, or a crosslinked structure therein. More specifically, an organo (poly) siloxane composed of D unit (R 5 R 6 SiO 2/2 unit), T unit (R 1 SiO 3/2 unit) and / or Q unit (SiO 4/2 unit).
  • the structure can be mentioned (R 1 has the same meaning as above.
  • R 5 and R 6 have the same meaning as the formula (2) described later).
  • Each of these units may be used alone (only D unit, only T unit, or only Q unit), or may consist of a combination of a plurality of units.
  • an organopolysiloxane structure containing D units is preferable, and a divalent organopolysiloxane structure containing D units alone is more preferable.
  • organosilicon compound of the component (D) a compound having an average structural formula represented by the following formula (2) is preferable, and by using such a compound, better weather resistance and crack resistance are exhibited. Will be done.
  • R 1 to R 4 , A 1 , A 2 , A 3 and m have the same meanings as described above.
  • R 5 and R 6 have independent or substituted carbon atoms of 1 respectively. It represents an alkyl group of up to 20 or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, and n represents a number of 1 or more.
  • R 5 and R 6 independently represent an unsubstituted or substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, and these alkyl groups, Examples of the aryl group include the same groups as those exemplified in R 3 and R 1 above.
  • R 5 and R 6 are preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and more preferably a methyl group, from the viewpoint of weather resistance and crack resistance.
  • n represents a number of 1 or more, and from the viewpoint of weather resistance and crack resistance, a number of 1 to 1,000 is preferable, a number of 1 to 100 is more preferable, and a number of 1 to 50 is further more preferable.
  • a number from 1 to 35 is even more preferred.
  • the weight average molecular weight of the organosilicon compound as the component (D) is not particularly limited, but the cured product obtained by curing the curable composition containing the compound has sufficient weather resistance and crack resistance.
  • the weight average molecular weight is preferably 400 to 100,000, more preferably 400 to 10,000, even more preferably 400 to 5,000, and even more preferably 400 to 3,000.
  • organosilicon compound of the component (D) those represented by the following structural formula (3) or (4) are particularly preferable, and by using such an organosilicon compound, weather resistance and crack resistance are further improved. It will be good. (In the formula, R 1 to R 6 , A 1 , A 2 , A 3 , m and n have the same meanings as above.)
  • organosilicon compound as the component (D) include the following compounds.
  • the organosilicon compound represented by the above formula (1) can be produced by a conventionally known method.
  • the organosilicon compound represented by the above formula (2) has an amine compound having an alkenyl group represented by the following structural formula (5) and an organosiloxane structure represented by the average structural formula (6). It can be obtained by reacting with a silane compound having. More specifically, the alkenyl group of the amine compound (5) having an alkenyl group and the hydrosilyl group (Si—H group) of the silane compound (6) having an organosiloxane structure are hydrosilyled in the presence of a platinum compound-containing catalyst. A chemical reaction is carried out to add a hydrosilyl group to the alkenyl group to form a carbon-silicon bond.
  • R 1 to R 6 , A 1 , A 2 , m and n have the same meanings as above.
  • a 4 is an unsubstituted or substituted carbon atom number 1 containing no single bond or heteroatom. Represents ⁇ 18 alkylene groups.
  • a 4 represents an unsubstituted or substituted alkylene group having 1 to 18 carbon atoms which does not contain a single bond or a hetero atom, and has 1 to 18 carbon atoms which do not contain a hetero atom of A 4.
  • the alkylene group of 18 may be linear, cyclic or branched, and specific examples thereof include methylene group, ethylene group, trimethylene group, propylene group, isopropylene group, tetramethylene group, isobutylene group and penta.
  • a 4 is preferably a methylene group, an ethylene group, or a hexamethylene group.
  • amine compound having an alkenyl group represented by the above formula (5) include those represented by the following structural formulas, but are not limited thereto.
  • silane compound having an organosiloxane structure represented by the above formula (6) include, but are not limited to, those represented by the following structural formula.
  • the number of repetitions of the siloxane unit in parentheses represents an average number, and when the siloxane unit is composed of a plurality of different types of siloxane units, the arrangement order of each siloxane unit in parentheses is arbitrary.
  • the platinum compound-containing catalyst used in the above hydrosilylation is not particularly limited, and specific examples thereof include platinum chloride, an alcohol solution of platinum chloride, and platinum-1,3-divinyl-1,1,3. Toluene or xylene solution of 3-tetramethyldisiloxane complex, tetraxtriphenylphosphine platinum, dichlorobistriphenylphosphine platinum, dichlorobisacetoplatinum, dichlorobisbenzonitrile platinum, dichlorocyclooctadiene platinum, platinum-carbon, platinum-alumina, Examples include a carrying catalyst such as platinum-silica.
  • a zero-valent platinum complex is preferable from the viewpoint of selectivity, and a toluene or xylene solution of a platinum-1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane complex is more preferable.
  • the amount of the platinum compound-containing catalyst used is not particularly limited, but from the viewpoint of reactivity and productivity, the platinum atom contained in 1 mol of the amine compound having an alkenyl group represented by the formula (5) is contained.
  • the amount of 1 ⁇ 10 -7 to 1 ⁇ 10 ⁇ 2 mol is preferable, and the amount of 1 ⁇ 10 -7 to 1 ⁇ 10 -3 mol is more preferable.
  • a co-catalyst may be used to improve the reactivity of hydrosilylation.
  • a co-catalyst generally used for hydrosilylation can be used, but in the present invention, ammonium salts of inorganic acids, acid amide compounds, and carboxylic acids are preferable.
  • ammonium salts of inorganic acids include ammonium chloride, ammonium sulfate, ammonium amide sulfate, ammonium nitrate, monoammonium dihydrogen phosphate, diammonium hydrogen phosphate, triammonium phosphate, ammonium diaphosphate, ammonium carbonate, and hydrogen carbonate.
  • ammonium, ammonium sulfide, ammonium borate, and ammonium borofluoride examples thereof include ammonium, ammonium sulfide, ammonium borate, and ammonium borofluoride.
  • ammonium salts of inorganic acids having a pKa of 2 or more are preferable, and ammonium carbonate and ammonium hydrogencarbonate are more preferable.
  • the acid amide compound examples include formamide, acetamide, N-methylacetamide, N, N-dimethylacetamide, propionamide, acrylamide, malonamide, succinamide, maleamide, fumalamide, benzamide, phthalamide, palmitate amide, stearate amide and the like.
  • formamide and stearic acid amide are preferable, and formamide is more preferable.
  • carboxylic acids include formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, methoxyacetic acid, pentanoic acid, caproic acid, heptanic acid, octanoic acid, lactic acid, glycolic acid, trifluoroacetic acid, maleic acid, fumaric acid, and succinic acid.
  • carboxylic acids include formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, methoxyacetic acid, pentanoic acid, caproic acid, heptanic acid, octanoic acid, lactic acid, glycolic acid, trifluoroacetic acid, maleic acid, fumaric acid, and succinic acid.
  • formic acid, acetic acid, lactic acid, maleic acid, fumaric acid, succinic acid and trifluoroacetic acid are preferable, and acetic acid and trifluoroacetic acid are more preferable.
  • the amount of the co-catalyst used is not particularly limited, but from the viewpoint of reactivity, selectivity, cost, etc., 1 ⁇ 10 -5 per 1 mol of the amine compound having an alkenyl group represented by the formula (5). ⁇ 1 ⁇ 10 -1 mol is preferable, and 1 ⁇ 10 -4 to 5 ⁇ 10 -1 mol is more preferable.
  • the hydrosilylation reaction proceeds without a solvent, but a solvent can also be used.
  • a solvent can also be used.
  • usable solvents include hydrocarbon solvents such as pentane, hexane, cyclohexane, heptane, isooctane, benzene, toluene and xylene; ether solvents such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; ethyl acetate, butyl acetate and the like.
  • Ester-based solvents such as N, N-dimethylformamide; chlorinated hydrocarbon-based solvents such as dichloromethane and chloroform, and the like, even if one of these solvents is used alone, 2 You may use a mixture of seeds or more.
  • the reaction temperature in the hydrosilylation reaction is not particularly limited and can be carried out from 0 ° C. under heating, but 0 to 200 ° C. is preferable. In order to obtain an appropriate reaction rate, the reaction is preferably carried out under heating, and from such a viewpoint, the reaction temperature is more preferably 40 to 110 ° C., and even more preferably 40 to 90 ° C.
  • the reaction time is also not particularly limited, and is usually about 1 to 60 hours, preferably 1 to 30 hours, more preferably 1 to 20 hours.
  • the reaction ratio of the alkenyl group of the amine compound (5) having an alkenyl group to the hydrosilyl group of the silane compound (6) having an organosiloxane structure suppresses by-products during the hydrosilylation reaction and the obtained organosilicon compound.
  • the ratio of the alkenyl group to 0.8 to 1.3 mol is preferable, and the ratio of 0.9 to 1.2 mol is more preferable with respect to 1 mol of the hydrosilyl group. ..
  • the room temperature curable resin composition of the present invention contains at least one organosilicon compound represented by the above-mentioned average structural formula (1) (hereinafter referred to as an organosilicon compound (1)).
  • the organosilicon compound (1) can be used alone as a light stabilizer, but it can also be used as a light stabilizer composition in which an additive such as a stabilizer and an arbitrary component such as a solvent are appropriately mixed. ..
  • the content of the organosilicon compound (1) in this composition is not particularly limited, but is, for example, 90% by mass or more, 70% by mass or more, 50% by mass or more, 30% by mass or more, and 10% by mass or more. 5, 5% by mass or more, 1% by mass or more, and the like can be appropriately set.
  • the organosilicon compound (1) contained in the room-temperature curable resin composition of the present invention is derived from the structure of the organosilicon compound, and a room-temperature curable resin composition containing the organosilicon compound is used as compared with a conventional light stabilizer.
  • the weather resistance and crack resistance of the obtained cured product are improved.
  • the content of the organosilicon compound (1) is not particularly limited, but is preferably about 0.1 to 10% by mass, preferably about 0.5% by mass in the composition. More preferably ⁇ 5% by mass.
  • the above-mentioned content means a non-volatile component excluding the solvent.
  • the blending amount as the component (D) in the room temperature curable resin composition of the present invention containing at least the components (A) to (D) is 0.01 to 100 parts by mass with respect to the component (A). It is 10 parts by mass, preferably 0.05 to 7.5 parts by mass, and more preferably 0.1 to 5 parts by mass. If the blending amount is too small, the cured product of the present composition will be inferior in weather resistance, and if it is too large, curing failure will occur or it will be economically disadvantageous.
  • the component (E) is a filler (inorganic filler and / or organic resin filler), and is an optional component to be blended in the room temperature curable resin composition of the present invention as needed, and is formed from this composition. It is used to give the cured product sufficient mechanical strength.
  • Known fillers can be used, for example, fine powder silica, fumigant silica, precipitated silica, silica whose surface is hydrophobized with an organic silicon compound, glass beads, glass balloons, and the like.
  • Transparent resin beads silica aerogel, diatomaceous earth, metal oxides such as iron oxide, zinc oxide, titanium oxide, fuming metal oxides, wet silica or those whose surfaces are silane treated, quartz powder, carbon black, talc, zeolite And reinforcing agents such as bentonite, asbestos, glass fibers, carbon fibers, metal carbonates such as calcium carbonate, magnesium carbonate, zinc carbonate, glass wool, fine powder mica, molten silica powder, polystyrene, polyvinyl chloride, synthetic resins such as polypropylene. Powder or the like is used.
  • inorganic fillers such as silica, calcium carbonate, and zeolite are preferable, and fumes silica and calcium carbonate whose surface is hydrophobized are particularly preferable. These can be used alone or in combination of two or more.
  • the blending amount is preferably 1 to 1,000 parts by mass, particularly 5 to 400 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the component (A).
  • the cured product obtained from this composition tends to exhibit sufficient mechanical strength when it is blended than when it is not blended, and when it is used in a larger amount than 1,000 parts by mass, the viscosity of the composition increases. Not only does the workability deteriorate, but the rubber strength after curing tends to decrease, making it difficult to obtain rubber elasticity.
  • the component (F) is an adhesion accelerator other than the component (B), and is an optional component to be blended in the room temperature curable resin composition of the present invention as needed, and can be used as a cured product formed from this composition. Used to provide sufficient adhesion. Specifically, aminosilanes such as ⁇ -aminopropyltriethoxysilane and 3-2- (aminoethylamino) propyltrimethoxysilane, ⁇ -glycidoxypropyltrimethoxysilane, ⁇ - (3,4-epoxycyclohexyl).
  • aminosilanes such as ⁇ -aminopropyltriethoxysilane and 3-2- (aminoethylamino) propyltrimethoxysilane, ⁇ -glycidoxypropyltrimethoxysilane, ⁇ - (3,4-epoxycyclohexyl).
  • Epoxysilanes such as ethyltrimethoxysilane, (meth) acrylicsilanes such as ⁇ - (meth) acryloxipropyltrimethoxysilane, ⁇ - (meth) acryloxipropyltriethoxysilane, ⁇ -mercaptopropyltrimethoxysilane
  • mercaptosilanes isocyanatesilanes such as ⁇ -isocyanuspropyltrimethoxysilane, and other functional groups having heteroatoms such as nitrogen atom, oxygen atom, and sulfur atom in addition to hydrolyzable groups (provided that guanidyl group is used.
  • a hydrolyzable organosilane compound (so-called carbon functional silane or silane coupling agent) having a monovalent hydrocarbon group in the molecule containing (excluding).
  • the adhesion accelerator (carbon functional silane or silane coupling agent) of the component (F) contains a functional group having a hetero atom such as a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom in addition to the hydrolyzable group. It is clearly distinguished from the above-mentioned hydrolyzable (organo) silane compound of the component (B) and / or its partially hydrolyzed condensate in that it has a monovalent hydrocarbon group in the molecule. ..
  • the blending amount is preferably 0.1 to 30 parts by mass, particularly 0.5 to 20 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the component (A). If it exceeds 30 parts by mass, the curability may be insufficient or it may be economically disadvantageous.
  • the component (G) component is a plasticizer, which is an optional component to be blended in the room temperature curable resin composition of the present invention as needed, and has the mechanical properties and flame retardancy of the cured product formed from this composition.
  • the viscosity can be adjusted so that it is easy to handle in construction without damaging it.
  • plasticizer used in the room temperature curable resin composition of the present invention examples include dimethyl phthalate (DMP), diethyl phthalate (DEP), di-n-butyl phthalate (DBP), and diheptyl phthalate (DHP).
  • DMP dimethyl phthalate
  • DEP diethyl phthalate
  • DBP di-n-butyl phthalate
  • DHP diheptyl phthalate
  • Dioctyl phthalate DOP
  • Diisononyl phthalate DINP
  • Diisodecyl phthalate DIDP
  • Ditridecyl phthalate DTDP
  • Butyl benzyl phthalate BBP
  • Dicyclohexyl phthalate DCHP
  • Tetrahydrophthalate ester Dioctyl adipate (DOA), diisononyl adipate (DINA), diisodecyl adipate (DIDA), di-n-alkyl adipate, dibutyl diglycol adipate (BXA), bis (2-ethylhexyl) azelate (DOZ), sebacin Dibutyl Acid Acid (DBS), Dioctyl Sevacinate (DOS), Dibutyl Maleate (DBM), Di-2-ethylhexyl Maleate (DOM), Dibutyl Fumarate (DBF), Tricrecil Phthalate
  • trimellitic acid-based plasticizers include trimellitic acid-based plasticizers, polyester-based plasticizers, chlorinated paraffins.
  • Steeric acid-based plasticizers silicone oils such as dimethylpolysiloxane (non-functional organopolysiloxane), and recently, petroleum-based high-boiling solvents such as polyoxypropylene glycol-based, paraffin-based, naphthen-based, and isoparaffin-based Can be mentioned. These are used alone or in combination of two or more.
  • the blending amount thereof is preferably 1 to 1,000 parts by mass, more preferably 2 to 500 parts by mass, still more preferably 2 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the component (A). Is 5 to 200 parts by mass.
  • the amount of the component (G) is within the above range, the viscosity can be adjusted to be easy to handle in construction without impairing the mechanical properties and flame retardancy of the room temperature curable resin composition of the present invention, which is preferable.
  • the room temperature curable resin composition of the present invention may contain pigments, dyes, antioxidants, antioxidants, antistatic agents, antimony oxides, chlorinated paraffins and the like as additives within the range not impairing the object of the present invention.
  • Known additives such as flame retardants can be blended.
  • a thixophilic improver, a fungicide, and an antibacterial agent can be blended.
  • the room temperature curable resin composition of the present invention may use an organic solvent if necessary.
  • the organic solvent include aliphatic hydrocarbon compounds such as n-hexane, n-heptane, isooctane, and isododecane, aromatic hydrocarbon compounds such as toluene and xylene, hexamethyldisiloxane, octamethyltrisiloxane, and decamethyltetra.
  • Siloxane dodecamethylpentasiloxane
  • chain siloxane such as 2- (trimethylsiloxy) -1,1,1,2,3,3,3-heptamethyltrisiloxane, octamethylcyclopentasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, etc. Cyclic siloxane and the like.
  • the amount of the organic solvent may be appropriately adjusted within a range that does not interfere with the effects of the present invention.
  • the room temperature curable resin composition of the present invention can be obtained by uniformly mixing the above-mentioned components and predetermined amounts of the above-mentioned various additives in a dry atmosphere. Further, the room temperature curable resin composition of the present invention is cured by being left at room temperature, and known methods and conditions depending on the type of the composition can be adopted as the molding method, curing conditions and the like. ..
  • the obtained cured product shows good flexibility and has rubber elasticity, so that it is useful as a coating agent, an adhesive, and a sealing agent (for example, a building sealant).
  • a coating agent for example, a building sealant.
  • the method of using the room temperature curable resin composition of the present invention as a coating agent, an adhesive, and a sealing agent may be in accordance with conventionally known usage methods, and is not particularly limited.
  • Examples of articles on which a coating layer made of a cured product of the room temperature curable resin composition of the present invention is formed include articles composed of glasses, various resins, various metals, and the like.
  • the material and shape of the above are not particularly limited.
  • Examples of the article to be adhered and / or sealed with the cured product of the room temperature curable resin composition of the present invention include articles composed of glass, various metals and the like, and the material and shape of the base material. Is not particularly limited.
  • part means “part by mass”.
  • the viscosity of each product is a value measured at 23 ° C. by an Ostwald viscometer, and the molecular weight is a polystyrene-equivalent weight average molecular weight determined by GPC (gel permeation chromatography) measurement.
  • the silicone average composition of each product was calculated from the integrated values of the detection spectra in 1 H-NMR and 29 Si-NMR using a 300 MHz-NMR measuring device manufactured by JEOL Ltd.
  • MS Polymer S-303H Metaldimethoxysilyl group-blocking polyoxypropylene polymer at both ends of molecular chain, number average molecular weight: about 17,000, manufactured by Kaneka Co., Ltd.
  • Carlex 300 light calcium carbonate, Maruo calcium
  • 60 parts manufactured by Maruo Calcium Co., Ltd.
  • 40 parts of MC coat P-20 heavy calcium carbonate, manufactured by Maruo Calcium Co., Ltd.
  • Example 2 The composition 2 was prepared in the same manner as in Example 1 above except that the organosilicon compound 1 was changed to the organosilicon compound 2 obtained in Synthesis Example 2.
  • Example 3 The composition 3 was prepared in the same manner as in Example 1 above except that the organosilicon compound 1 was changed to the organosilicon compound 3 obtained in Synthesis Example 3.
  • Example 4 The composition 4 was prepared in the same manner as in Example 1 above except that the organosilicon compound 1 was changed to the organosilicon compound 4 obtained in Synthesis Example 4.
  • composition 5 was prepared in the same manner as in Example 1 above except that the organosilicon compound 1 was not added.
  • compositions of Examples 1 to 4 in which the organosilicon compounds 1 to 4 were used as the light stabilizers were used in Comparative Example 1 in which the light stabilizer was not used, and the light stability used for general purposes. It can be seen that it has high crack resistance and weather resistance as compared with the compositions of Comparative Examples 2 and 3 using the agent.

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Abstract

分子鎖両末端がシラノール基及び／又は加水分解性シリル基で封鎖された有機ポリマーを主剤とし、かつ分子中にオルガノシロキサン構造と加水分解性シリル基とヒンダードアミン骨格を有する所定構造の有機ケイ素化合物を含有する室温硬化性樹脂組成物であり、紫外線等の光の作用による経時劣化を抑制できる硬化物を与え得る。

Description

室温硬化性樹脂組成物、コーティング剤、接着剤及びシーリング剤、並びに物品
　本発明は、大気中の湿気（水分）によって室温下でシロキサン結合（Ｓｉ－Ｏ－Ｓｉ結合）を形成することにより架橋し得るケイ素基（以下、「反応性ケイ素基」とも称す。）を分子鎖両末端に有する有機ポリマー（ベースポリマー）を含有する室温硬化性樹脂組成物に関するものであり、特には、上記有機ポリマーと、分子中にオルガノシロキサン構造、加水分解性シリル基及びヒンダードアミン骨格を有する有機ケイ素化合物とを含む室温硬化性樹脂組成物に関し、更に、該室温硬化性樹脂組成物からなるコーティング剤、接着剤、及びシーリング剤、並びに該室温硬化性樹脂組成物の硬化物でコーティング、接着、及びシールの少なくともいずれかを施した物品に関する。
　アルコキシシリル基に代表される加水分解性シリル基やシラノール基（Ｓｉ－ＯＨ基）等の反応性ケイ素基を有する有機ポリマーは、水分存在下にて加水分解、縮合（シラノール基の場合、縮合）する。この反応性ケイ素基を好ましくは分子鎖末端に有する有機ポリマーは、湿気存在下で架橋、硬化し、硬化性樹脂組成物として用いることができる。
　これらの反応性ケイ素基を分子鎖末端に有する有機ポリマーの中でも、その主鎖構造がケイ素含有化合物（特に、オルガノシロキサン）であるものは、一般的にシリコーンポリマー（オルガノポリシロキサン）、その主鎖構造がポリオキシアルキレンであるものは、一般的に変成シリコーンポリマーやシリル化ウレタンポリマー、その主鎖構造がポリアクリレートであるものは、一般的にシリル化アクリレートポリマー等として知られている。これらを用いた硬化性樹脂組成物は、室温（２３℃±１５℃）では液状であり、硬化によりゴム弾性体となる特徴を有しており、その特徴を利用してコーティング剤、接着剤、建築用シーラントなどのシーリング剤等に広く用いられている。
　一方、硬化性樹脂組成物は、紫外線等の光の作用によって経時劣化するという問題を有している。このような経時劣化は、樹脂の物理的特性や外観の悪化として、例えばゴム弾性の低下や硬化物のクラックや白化といった外観不良として現れる。
　上記の経時劣化の対応策として、ベンゾトリアゾールやベンゾフェノン等の紫外線吸収剤、ニッケル錯体等の安定化剤、ヒンダードフェノール系、特に２，６－ビス（ｔｅｒｔ－ブチル）－ヒドロキシトルエン等の酸化防止剤と共に、光安定化、特に耐候性付与に優れた効果を示すことが知られているヒンダードアミン系光安定剤が一般的に配合されている。
　このヒンダードアミン系光安定剤（ＨＡＬＳ）は、樹脂、特に有機系樹脂に対して紫外線等の光の作用による経時劣化を抑制し、有機系樹脂へ耐候性や耐光性を付与可能な樹脂改質剤として広く利用されており、主に２，２，６，６－テトラメチルピペリジニル基や、１，２，２，６，６－ペンタメチルピペリジニル基を含む化合物が種々提案され、従来検討されてきている。
　しかし、近年では硬化性樹脂組成物に要求される耐候特性は厳しくなってきており、長期間使用時におけるヒンダードアミン系光安定剤の揮散又はブリード・ブルーム現象によって添加した光安定剤が脱落することにより、効果が充分に持続しないこと等が問題となっている。これらの問題を解決するため、特許文献１（特開２０００－３３６１１８号公報）では、樹脂材料又は高分子化合物に直接ヒンダードアミン系光安定剤を結合させる方法が開示され、特許文献２（特開２００５－１１２８０９号公報）では、１分子中に複数のヒンダードアミン系光安定剤を結合させ高分子量化する方法が開示されている。しかし、これらのヒンダードアミン系光安定剤の耐候性は、未だ十分であるとは言えず、更なる改良が望まれている。
　一方、特許文献３（特許第２９６１５４１号公報）では、ヒンダードアミン系光安定剤の耐候性を向上するために、ヒンダードアミン系光安定剤に加水分解性シリル基を導入したヒンダードアミン系光安定剤や、ヒンダードアミノ基を含有させたシリコーン重合体が開示されている。特許文献３の加水分解性シリル基導入ヒンダードアミン系光安定剤は、樹脂と反応して一体化するため、既存のヒンダードアミン系光安定剤に比べて光安定剤のブリード・ブルーム現象は抑制できるものの、樹脂材料との相溶性が高すぎるため、樹脂材料の表面で紫外線劣化を抑制することは困難であった。
特開２０００－３３６１１８号公報 特開２００５－１１２８０９号公報 特許第２９６１５４１号公報
　本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、紫外線等の光の作用による経時劣化を抑制できる硬化物を与える室温硬化性樹脂組成物、コーティング剤、接着剤及びシーリング剤、並びに物品を提供することを目的とする。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、分子鎖両末端がシラノール基及び／又は加水分解性シリル基で封鎖された有機ポリマーを主剤とし、かつ、分子中にオルガノシロキサン構造、加水分解性シリル基及びヒンダードアミン骨格を有する特定の有機ケイ素化合物を光安定剤として含む室温硬化性樹脂組成物が、紫外線等の光の作用による経時劣化を抑制し、良好な耐候性を発揮し得る硬化物を与えるため、高い耐候性を有する室温硬化性樹脂組成物として好適であることを見出し、本発明を完成した。
　即ち、本発明は、下記の室温硬化性樹脂組成物、コーティング剤、接着剤及びシーリング剤、並びに物品等を提供するものである。
１．
　分子鎖両末端がシラノール基及び／又は加水分解性シリル基で封鎖された有機ポリマーを主剤とし、かつ、下記平均構造式（１）で表される有機ケイ素化合物を含有する室温硬化性樹脂組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （式中、Ｚは、オルガノシロキサン構造を含む２～２０価の基を表し、Ｒ1は、それぞれ独立して、非置換もしくは置換の炭素原子数１～１０のアルキル基、又は非置換もしくは置換の炭素原子数６～１０のアリール基を表し、Ｒ2は、それぞれ独立して、非置換もしくは置換の炭素原子数１～１０のアルキル基、又は非置換もしくは置換の炭素原子数６～１０のアリール基を表し、Ｒ3は、それぞれ独立して、水素原子、非置換もしくは置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、非置換もしくは置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、又はＯ・（オキシラジカル）を表し、Ｒ4は、それぞれ独立して、水素原子又は非置換もしくは置換の炭素原子数１～１０のアルキル基を表し、Ａ1は、それぞれ独立して、単結合、又はヘテロ原子を含まない、非置換もしくは置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基を表し、Ａ2は、それぞれ独立して、単結合、又はヘテロ原子を含有する２価の連結基を表し、Ａ3は、それぞれ独立して、ヘテロ原子を含まない、非置換もしくは置換の炭素原子数２～２０のアルキレン基を表し、ｍは、１～３の数であり、ｐは、１～１０の数、ｑは、１～１０の数であり、かつ、ｐ＋ｑは、前記Ｚの価数に対応して２～２０を満たす。）
２．
　（Ａ）分子鎖両末端がシラノール基及び／又は加水分解性シリル基で封鎖された有機ポリマー：１００質量部、
（Ｂ）加水分解性（オルガノ）シラン化合物及び／又はその部分加水分解縮合物：０．１～３０質量部、
（Ｃ）硬化触媒：０．００１～２０質量部、
（Ｄ）平均構造式（１）で表される有機ケイ素化合物：０．０１～１０質量部
を含有するものである１に記載の室温硬化性樹脂組成物。
３．
　平均構造式（１）で表される有機ケイ素化合物が、下記平均構造式（２）で表される有機ケイ素化合物である１又は２に記載の室温硬化性樹脂組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びｍは、前記と同じ意味を表し、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立して、非置換もしくは置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、又は炭素原子数６～１０のアリール基を表し、ｎは、１以上の数を表す。）
４．
　平均構造式（２）で表される有機ケイ素化合物が、下記構造式（３）及び／又は（４）で表される有機ケイ素化合物である３に記載の室温硬化性樹脂組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びｍは、前記と同じ意味を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ａ2、Ａ3、ｍ及びｎは、前記と同じ意味を表す。）
５．
　更に、（Ａ）成分１００質量部に対して、
（Ｅ）充填剤：１～１，０００質量部、
（Ｆ）（Ｂ）成分以外の接着促進剤：０．１～３０質量部、
（Ｇ）可塑剤：１～１，０００質量部
から選ばれる１種又は２種以上の成分を含有するものである２～４のいずれかに記載の室温硬化性樹脂組成物。
６．
　１～５のいずれかに記載の室温硬化性樹脂組成物からなるコーティング剤。
７．
　１～５のいずれかに記載の室温硬化性樹脂組成物からなる接着剤。
８．
　１～５のいずれかに記載の室温硬化性樹脂組成物からなるシーリング剤。
９．
　１～５のいずれかに記載の室温硬化性樹脂組成物の硬化物からなる被覆層を有する物品。
１０．
　１～５のいずれかに記載の室温硬化性樹脂組成物の硬化物で接着及び／又はシールされた物品。
　本発明の室温硬化性樹脂組成物は、分子中にオルガノシロキサン構造と高反応性の加水分解性シリル基とヒンダードアミン骨格とを有する特定分子構造のオルガノシロキサン変成ヒンダードアミン系光安定剤を含有していることにより、従来のヒンダードアミン系光安定剤の添加された室温硬化性樹脂組成物に比べ、耐候性、耐クラック性に優れるという特性を有している。このような特性を有する本発明の室温硬化性樹脂組成物は、コーティング剤、接着剤、シーリング剤等の用途に好適に用いることができる。
　以下、本発明について具体的に説明する。
　本発明の室温硬化性樹脂組成物は、分子鎖両末端がシラノール基及び／又は加水分解性シリル基で封鎖された有機ポリマーを主剤とし、かつ、下記平均構造式（１）で表される有機ケイ素化合物を含有するものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （式中、Ｚは、オルガノシロキサン構造を含む２～２０価の基を表し、Ｒ1は、それぞれ独立して、非置換もしくは置換の炭素原子数１～１０のアルキル基、又は非置換もしくは置換の炭素原子数６～１０のアリール基を表し、Ｒ2は、それぞれ独立して、非置換もしくは置換の炭素原子数１～１０のアルキル基、又は非置換もしくは置換の炭素原子数６～１０のアリール基を表し、Ｒ3は、それぞれ独立して、水素原子、非置換もしくは置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、非置換もしくは置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、又はＯ・（オキシラジカル）を表し、Ｒ4は、それぞれ独立して、水素原子又は非置換もしくは置換の炭素原子数１～１０のアルキル基を表し、Ａ1は、それぞれ独立して、単結合、又はヘテロ原子を含まない、非置換もしくは置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基を表し、Ａ2は、それぞれ独立して、単結合、又はヘテロ原子を含有する２価の連結基を表し、Ａ3は、それぞれ独立して、ヘテロ原子を含まない、非置換もしくは置換の炭素原子数２～２０のアルキレン基を表し、ｍは、１～３の数であり、ｐは、１～１０の数、ｑは、１～１０の数であり、かつ、ｐ＋ｑは、前記Ｚの価数に対応して２～２０を満たす。）
　本発明の室温硬化性樹脂組成物としては、下記（Ａ）～（Ｄ）成分を含有するものであることが好ましい。
　（Ａ）分子鎖両末端がシラノール基及び／又は加水分解性シリル基で封鎖された有機ポリマー、
（Ｂ）加水分解性（オルガノ）シラン化合物及び／又はその部分加水分解縮合物、
（Ｃ）硬化触媒、
（Ｄ）上記平均構造式（１）で表される有機ケイ素化合物。
　以下に、各成分について説明する。
（Ａ）成分：
　本発明に用いられる（Ａ）成分は、分子鎖両末端がシラノール基（ケイ素原子に結合した水酸基）及び／又は加水分解性シリル基で封鎖された有機ポリマーであり、本発明の室温硬化性樹脂組成物において主剤（ベースポリマー）として作用するものである。このようなベースポリマーとしては、変成シリコーンポリマー、シリル化ウレタンポリマー、シリル化アクリレートポリマー、又はシリコーンポリマーが好ましい。
　変成シリコーンポリマーとして、具体的には、分子鎖両末端がシラノール基及び／又は加水分解性シリル基（例えばアルコキシシリル基等）で封鎖されたポリプロピレンオキシド、ポリエチレンオキシド、プロピレンオキシド－エチレンオキシド共重合体などの分子鎖両末端がシラノール基及び／又は加水分解性シリル基で封鎖されたポリエーテル変成シリコーンポリマーが用いられる。中でも入手の容易さから、分子鎖両末端が加水分解性シリル基で封鎖されたポリプロピレンオキシドを主鎖とする、数平均分子量が５，０００～５０，０００、好ましくは１０，０００～４０，０００、より好ましくは１５，０００～３５，０００であるポリプロピレンオキシド共重合体が好ましい。このようなポリエーテル変成シリコーンポリマー等の変成シリコーンポリマーとしては、例えば（株）カネカ製のカネカＭＳポリマーシリーズ（Ｓ２０３、Ｓ２０３Ｈ、Ｓ３０３、Ｓ３０３Ｈ）、ＡＧＣ（株）製のエクセスターシリーズ（ＥＳ－Ｓ２４１０、ＥＳ－Ｓ２４２０、ＥＳ－Ｓ３４３０、ＥＳ－Ｓ３６３０）等が挙げられる。
　なお、本発明において、分子量（又は重合度）は、例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、トルエン等を展開溶媒として、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）分析におけるポリスチレン換算の数平均分子量（又は数平均重合度）又は重量平均分子量（又は重量平均重合度）等として求めることができる（以下、同じ）。
　シリル化ウレタンポリマーとしては、具体的には、主鎖がポリプロピレンオキシド、ポリエチレンオキシド、プロピレンオキシド－エチレンオキシド共重合体などからなり、イソシアネートとのウレタン結合反応構造を主鎖構造の一部に有し、かつ分子鎖両末端がシラノール基及び／又は加水分解性シリル基で封鎖された構造を有するポリマーである。
　シリル化アクリレートポリマーとして、具体的には、分子鎖両末端がシラノール基及び／又は加水分解性シリル基で封鎖されたポリアクリレート、ポリメタクリレートなどの分子鎖両末端がシラノール基及び／又は加水分解性シリル基で封鎖されたシリル化アクリレートポリマーが用いられる。中でも入手の容易さから、分子鎖両末端が加水分解性シリル基で封鎖されたポリアクリレートを主鎖とするポリアクリレート共重合体が好ましい。このようなシリル化アクリレートポリマーとしては、（株）カネカ製のＫＡＮＥＫＡ　ＸＭＡＰ又はカネカＴＡポリマーが挙げられる。
　また、シリコーンポリマーとして、具体的には、下記一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される分子鎖両末端がシラノール基及び／又は加水分解性シリル基で封鎖されたジオルガノポリシロキサンが用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （式中、Ｒは非置換又は置換の炭素原子数１～１２、好ましくは１～８の１価炭化水素基であり、Ｘは酸素原子又は炭素原子数１～８、好ましくは１～６の２価炭化水素基（例えば、アルキレン基等）であり、Ｙは加水分解性基であり、ａは２又は３であり、ｍはこのジオルガノポリシロキサンの２３℃における粘度を１００～１，０００，０００ｍＰａ・ｓとする数である。）
　上記式（Ｉ）、（ＩＩ）中、Ｒの非置換又は置換の１価炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、オクタデシル基等のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、α－，β－ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、２－フェニルエチル基、３－フェニルプロピル基等のアラルキル基、また、これらの基の水素原子の一部又は全部が、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ等のハロゲン原子やシアノ基等で置換された基、例えば、３－クロロプロピル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２－シアノエチル基等を例示することができる。これらの中でも、メチル基、エチル基、フェニル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。
　Ｘは、酸素原子又は炭素原子数１～８の２価炭化水素基であり、２価炭化水素基としては、－（ＣＨ2）q－（ｑは１～８の整数を表す）で表されるアルキレン基が好ましい。これらの中でも酸素原子、－ＣＨ2ＣＨ2－が好ましい。
　Ｙは、上記ジオルガノポリシロキサンの分子鎖末端における加水分解性基であり、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等の炭素原子数１～１０のアルコキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、メトキシプロポキシ基等の炭素原子数２～１０のアルコキシアルコキシ基、アセトキシ基、オクタノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等の炭素原子数１～１０のアシロキシ基、ビニロキシ基、イソプロペニルオキシ基、１－エチル－２－メチルビニルオキシ基等の炭素原子数２～１０のアルケニルオキシ基、ジメチルケトオキシム基、メチルエチルケトオキシム基、ジエチルケトオキシム基等の炭素原子数３～８のケトオキシム基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基等の炭素原子数２～６の置換アミノ基、ジメチルアミノキシ基、ジエチルアミノキシ基等の炭素原子数２～６のアミノキシ基、Ｎ－メチルアセトアミド基、Ｎ－エチルアセトアミド基、Ｎ－メチルベンズアミド基等の炭素原子数３～８の置換アミド基等が挙げられる。これらの中でも、アルコキシ基が好ましく、メトキシ基、エトキシ基がより好ましく、メトキシ基が特に好ましい。
　上記式（Ｉ）、（ＩＩ）中、主鎖を構成する２官能性のジオルガノシロキサン単位（（Ｒ）2ＳｉＯ2/2）の繰り返し数（又は重合度）を示すｍは、このジオルガノポリシロキサンの２３℃における粘度を１００～１，０００，０００ｍＰａ・ｓとする数であり、通常、ｍは２０～２，０００、好ましくは２２～１，６００、より好ましくは２３～１，０００、更に好ましくは２４～５００程度の整数である。
　ここで、該ジオルガノポリシロキサンの２３℃における粘度は、１００～１，０００，０００ｍＰａ・ｓが好ましく、より好ましくは３００～５００，０００ｍＰａ・ｓ、特に好ましくは５００～１００，０００ｍＰａ・ｓ、とりわけ１，０００～８０，０００ｍＰａ・ｓである。なお、粘度は回転粘度計（例えば、ＢＬ型、ＢＨ型、ＢＳ型、コーンプレート型等）による数値である（以下、同じ。）。
　（Ａ）成分の分子鎖両末端がシラノール基及び／又は加水分解性シリル基で封鎖された有機ポリマーは、１種単独でも必要に応じて構造や重合度の異なる２種以上を組み合わせても使用することができる。
　本発明の室温硬化性樹脂組成物において、主剤である分子鎖両末端がシラノール基及び／又は加水分解性シリル基で封鎖された有機ポリマーの含有量は、特に限定されるものではないが、組成物中に、１～９９質量％程度が好ましく、３０～９０質量％程度がより好ましく、４５～６５質量％程度が更に好ましい。
（Ｂ）成分：
　本発明に用いられる（Ｂ）成分である加水分解性（オルガノ）シラン化合物及び／又はその部分加水分解縮合物は架橋剤（硬化剤）として作用する成分であり、分子中にアルコキシ基等の加水分解性基を３個以上、好ましくは３個又は４個有する（オルガノ）シラン化合物及びそれらの部分加水分解縮合物（即ち、該（オルガノ）シラン化合物を部分的に加水分解縮合して得られる、分子中に残存加水分解性基を３個以上有する（オルガノ）シロキサンオリゴマー）等が挙げられる。
　該加水分解性基としては、例えば、ケトオキシム基、アルコキシ基、アセトキシ基、イソプロペノキシ基等が挙げられ、アルコキシ基が好ましく、メトキシ基が特に好ましい。
　ここで、ケトオキシム基、アルコキシ基、アセトキシ基としては、上述した式（ＩＩ）のＹで例示したケトオキシム基、アルコキシ基、アセトキシ基と同様のものを例示することができる。
　また、ケイ素原子に結合する加水分解性基以外の基（オルガノ基）としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を含まない、非置換又はハロゲン置換の炭素原子数１～１２、好ましくは１～８の１価炭化水素基が挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、オクタデシル基等のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、α－，β－ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、２－フェニルエチル基、３－フェニルプロピル基等のアラルキル基、また、これらの基の水素原子の一部又は全部が、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ等のハロゲン原子で置換された基、例えば、３－クロロプロピル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基等を例示することができ、これらの中でもメチル基、ビニル基が好ましい。
　（Ｂ）成分として、具体的には、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、メチルシリケート、エチルシリケート等のテトラアルコキシシランやその部分加水分解縮合物、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリイソプロポキシシラン、メチルトリス（メトキシエトキシ）シラン、ビニルトリス（メトキシエトキシ）シラン等のオルガノトリアルコキシシラン、メチルトリプロペノキシシラン、ビニルトリイソプロペノキシシラン、フェニルトリイソプロペノキシシラン等のオルガノトリアルケニルオキシシラン、メチルトリアセトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン等のオルガノトリアシルオキシシランなどの３官能性の加水分解性（オルガノ）シラン化合物、及びこれらの部分加水分解縮合物が挙げられ、特にメチルトリメトキシシラン又はビニルトリメトキシシランが好適に用いられるが、これらに限定されるものではない。また、これらは１種単独でも２種以上を組み合わせても使用することができる。
　なお、（Ｂ）成分の加水分解性（オルガノ）シラン化合物及び／又はその部分加水分解縮合物は、加水分解性基以外に、分子中に窒素原子、酸素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を有する官能性基を含有する１価炭化水素基を含有しないものであって、この点において後述する（Ｆ）成分の接着促進剤（カーボンファンクショナルシラン又はシランカップリング剤）とは明確に区別されるものである。
　（Ｂ）成分の配合量は、前記（Ａ）成分１００質量部に対して０．１～３０質量部、特に０．５～３０質量部、とりわけ１～１０質量部が好ましい。０．１質量部未満では本組成物の硬化物が機械的強度に劣るものとなり、３０質量部を超えると得られるゴム物性の機械特性も低下し、更に経済的に不利となるという問題が発生する。
（Ｃ）成分：
　本発明に用いられる（Ｃ）成分は、硬化触媒（非金属系有機触媒及び／又は金属系触媒）であり、本発明の室温硬化性樹脂組成物の硬化を促進するために作用する。
　該硬化触媒の非金属系有機触媒としては、室温硬化性樹脂組成物の硬化促進剤として公知のものを使用することができ、特に制限されるものではない。例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ''，Ｎ''－ヘキサメチル－Ｎ'''－（トリメチルシリルメチル）－ホスホリミディックトリアミド等のホスファゼン含有化合物、ヘキシルアミン、リン酸ドデシルアミン等のアミン化合物又はその塩、ベンジルトリエチルアンモニウムアセテート等の第４級アンモニウム塩、ジメチルヒドロキシルアミン、ジエチルヒドロキシルアミン等のジアルキルヒドロキシルアミン、テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン、テトラメチルグアニジルプロピルメチルジメトキシシラン、テトラメチルグアニジルプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シラン等のグアニジル基を含有するシラン及びシロキサン等が例示されるが、非金属系有機触媒はこれらに限定されない。また、非金属系有機触媒は１種でも２種以上を混合して使用してもよい。
　該硬化触媒の金属系触媒としては、室温硬化性樹脂組成物の硬化促進剤として公知のものを使用することができ、特に制限されるものではない。例えば、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジオクトエート、ジブチル錫ビス（アセチルアセトネート）、ジオクチル錫ジネオデカノエート、ジ－ｎ－ブチル－ジメトキシ錫等のアルキル錫エステル化合物、テトライソプロポキシチタン、テトラ－ｎ－ブトキシチタン、テトラキス（２－エチルヘキソキシ）チタン、ジプロポキシビス（アセチルアセトナト）チタン、チタニウムイソプロポキシオクチレングリコール等のチタン酸エステル又はチタンキレート化合物、ナフテン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、亜鉛－２－エチルオクトエート、鉄－２－エチルヘキソエート、コバルト－２－エチルヘキソエート、マンガン－２－エチルヘキソエート、ナフテン酸コバルト、アルミニウムイソプロピレート、アルミニウムセカンダリーブチレートなどのアルコレートアルミニウム化合物、アルミニウムアルキルアセテート・ジイソプロピレート、アルミニウムビスエチルアセトアセテート・モノアセチルアセトネート等のアルミニウムキレート化合物、ネオデカン酸ビスマス（ＩＩＩ）、２－エチルヘキサン酸ビスマス（ＩＩＩ）、クエン酸ビスマス（ＩＩＩ）、オクチル酸ビスマス等の有機金属化合物、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、シュウ酸リチウム等のアルカリ金属の低級脂肪酸塩が例示されるが、金属系触媒はこれらに限定されない。また、金属系触媒は１種でも２種以上を混合して使用してもよい。
　（Ｃ）成分の硬化触媒の配合量は、上記（Ａ）成分１００質量部に対して０．００１～２０質量部であり、０．０１～１０質量部が好ましい。（Ｃ）成分が少なすぎると十分な硬化性が得られず、多すぎると硬化性が速すぎる結果、十分な作業時間が得られず、また経済的に不利である。
（Ｄ）成分：
　本発明の室温硬化性樹脂組成物は、下記平均構造式（１）で表される、分子中にオルガノシロキサン構造と加水分解性シリル基とヒンダードアミン骨格を有する有機ケイ素化合物（Ｄ）を、紫外線等の光の作用による経時劣化を抑制するための光安定剤として含むことを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　ここで、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して、非置換もしくは置換の炭素原子数１～１０のアルキル基、又は非置換もしくは置換の炭素原子数６～１０のアリール基を表す。Ｒ1及びＲ2は、耐候性及び耐クラック性の観点から、好ましくは、炭素原子数１～３のアルキル基である。炭素原子数１～１０のアルキル基は、直鎖状、環状、分枝状のいずれでもよく、好ましくは直鎖状のアルキル基である。
　炭素原子数１～１０のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基等が挙げられるが、これらの中でも、メチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－オクチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
　炭素原子数６～１０のアリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられるが、フェニル基が好ましい。
　Ｒ3は、それぞれ独立して、水素原子、非置換もしくは置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、非置換もしくは置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、又はＯ・（オキシラジカル）を表す。
　Ｒ3としては、耐候性及び耐クラック性の観点から、好ましくは、水素原子、炭素原子数１～３のアルキル基である。炭素原子数１～２０のアルキル基は、直鎖状、環状、分枝状のいずれでもよく、好ましくは直鎖状のアルキル基である。
　炭素原子数１～２０のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシ基、ウンデシル基、ドデシル基、イコシル基等が挙げられるが、これらの中でも、メチル基、ｎ－プロピル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
　炭素原子数１～２０のアルコキシ基において、その中のアルキル基は、直鎖状、環状、分枝状のいずれでもよい。
　炭素原子数１～２０のアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｎ－ペントキシ基、ｎ－ヘキソキシ基、ｎ－ヘプトキシ基、ｎ－オクトキシ基、ｎ－ノニロキシ基、ｎ－デシロキシ基、ウンデシロキシ基、ドデシロキシ基、イコシロキシ基等が挙げられるが、これらの中でも、メトキシ基、エトキシ基が好ましく、メトキシ基がより好ましい。
　Ｒ4は、それぞれ独立して、水素原子又は非置換もしくは置換の炭素原子数１～１０のアルキル基を表す。このアルキル基としては、上記Ｒ1で例示した基と同様のものが挙げられるが、中でも、メチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－オクチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
　なお、これらＲ1～Ｒ4における、アルキル基、アリール基、アルコキシ基の水素原子の一部又は全部は、炭素原子数１～１０のアルキル基、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ等のハロゲン原子、シアノ基等で置換されていてもよく、そのような基の具体例としては、３－クロロプロピル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２－シアノエチル基、トリル基、キシリル基等が挙げられ、耐候性、耐クラック性の観点から、３，３，３－トリフルオロプロピル基が好ましい。
　Ａ1は、それぞれ独立して、単結合、又はヘテロ原子を含まない、非置換もしくは置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基を表す。
　Ａ1のヘテロ原子を含まない炭素原子数１～２０のアルキレン基は、直鎖状、環状、分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、テトラメチレン基、イソブチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ペンタデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、へプタデカメチレン基、オクタデカメチレン基、ノナデカメチレン基、エイコサデシレン基等のアルキレン基；シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基等のシクロアルキレン基などが挙げられる。
　これらの中でも、Ａ1は、単結合、エチレン基、トリメチレン基、オクタメチレン基が好ましく、単結合、エチレン基、トリメチレン基がより好ましい。
　なお、Ａ1のアルキレン基の水素原子の一部又は全部は、フェニル基等の炭素原子数６～２０のアリール基等で置換されていてもよい。
　Ａ2は、それぞれ独立して、単結合、又はヘテロ原子を含有する２価の連結基を表す。
　Ａ2のヘテロ原子を含有する２価の連結基の具体例としては、エーテル結合（－Ｏ－）、チオエーテル結合（－Ｓ－）、アミノ結合（－ＮＨ－）、スルホニル結合（－Ｓ（＝Ｏ）2－）、ホスフィニル結合（－Ｐ（＝Ｏ）ＯＨ－）、オキソ結合（－Ｃ（＝Ｏ）－）、チオオキソ結合（－Ｃ（＝Ｓ）－）、エステル結合（－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－）、チオエステル結合（－Ｃ（＝Ｏ）Ｓ－）、チオノエステル結合（－Ｃ（＝Ｓ）Ｏ－）、ジチオエステル結合（－Ｃ（＝Ｓ）Ｓ－）、炭酸エステル結合（－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－）、チオ炭酸エステル結合（－ＯＣ（＝Ｓ）Ｏ－）、アミド結合（－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－）、チオアミド結合（－Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ－）、ウレタン結合（－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ－）、チオウレタン結合（－ＳＣ（＝Ｏ）ＮＨ－）、チオノウレタン結合（－ＯＣ（＝Ｓ）ＮＨ－）、ジチオウレタン結合（－ＳＣ（＝Ｓ）ＮＨ－）、尿素結合（－ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ－）、チオ尿素結合（－ＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨ－）、ケイ素結合（－ＳｉＲ5Ｒ6－、Ｒ5及びＲ6は、後述のＲ5及びＲ6と同じ意味を表す。）等が挙げられる。
　これらの中でも、Ａ2は、単結合、エーテル結合（－Ｏ－）、又はケイ素結合（－ＳｉＲ5Ｒ6－）が好ましい。
　なお、Ａ1、Ａ2及びＺから形成される基において、酸素原子が連続する構造「－Ｏ－Ｏ－」となる組み合わせや、ケイ素原子が連続する構造「－Ｓｉ－Ｓｉ－」となる組み合わせはとらない。
　Ａ3は、それぞれ独立して、ヘテロ原子を含まない、非置換もしくは置換の炭素原子数２～２０のアルキレン基を表す。
　Ａ3のヘテロ原子を含まない炭素原子数２～２０のアルキレン基は、直鎖状、環状、分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、テトラメチレン基、イソブチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ペンタデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、へプタデカメチレン基、オクタデカメチレン基、ノナデカメチレン基、エイコサデシレン基等のアルキレン基；シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基等のシクロアルキレン基などが挙げられる。
　これらの中でも、Ａ3は、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、オクタメチレン基が好ましく、トリメチレン基、テトラメチレン基、オクタメチレン基がより好ましい。
　ｍは、１～３の数であるが、耐候性、耐クラック性の観点から２～３が好ましく、３がより好ましい。
　ｐは、１～１０の数、ｑは、１～１０の数、かつ、ｐ＋ｑは、Ｚの価数に対応して２～２０を満たす数を表す。
　ｐは、耐候性、耐クラック性の観点から１～５が好ましく、１～２がより好ましく、１がより一層好ましい。
　ｑは、耐候性、耐クラック性の観点から１～５が好ましく、１～２がより好ましく、１がより一層好ましい。
　したがって、ｐ＋ｑは、耐候性、耐クラック性の観点から２～１０が好ましく、２～４がより好ましく、２がより一層好ましい。
　Ｚは、オルガノシロキサン構造を含む２～２０価、好ましくは２～１０価、より好ましくは２～４価、更に好ましくは２価の基を表す。
　Ｚは、オルガノシロキサン構造を含む基であれば特に限定されるものではなく、その中に直鎖状構造、分岐状構造、又は架橋構造を有していてもよい。
　より具体的には、Ｄ単位（Ｒ5Ｒ6ＳｉＯ2/2単位）、Ｔ単位（Ｒ1ＳｉＯ3/2単位）及び／又はＱ単位（ＳｉＯ4/2単位）からなるオルガノ（ポリ）シロキサン構造が挙げられる（Ｒ1は、上記と同じ意味を表す。Ｒ5、Ｒ6は、後述の式（２）と同じ。）。
　これらの単位は、それぞれ単独（Ｄ単位のみ、Ｔ単位のみ、又はＱ単位のみ）でも、複数単位の組み合わせからなるものでもよい。
　特に、耐候性及び耐クラック性の観点から、Ｄ単位を含むオルガノポリシロキサン構造が好ましく、Ｄ単位単独の２価のオルガノポリシロキサン構造がより好ましい。
　したがって、（Ｄ）成分の有機ケイ素化合物としては、平均構造式が下記式（２）で表されるものが好ましく、このような化合物を用いることで、更に良好な耐候性、耐クラック性が発揮される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 （式中、Ｒ1～Ｒ4、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びｍは、上記と同じ意味を表す。Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立して、非置換もしくは置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、又は炭素原子数６～１０のアリール基を表し、ｎは、１以上の数を表す。）
　式（２）において、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立して、非置換もしくは置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、又は炭素原子数６～１０のアリール基を表し、これらアルキル基、アリール基としては、上記Ｒ3及びＲ1で例示した基と同様のものが挙げられる。
　特に、Ｒ5及びＲ6は、耐候性、耐クラック性の観点から、好ましくは、炭素原子数１～３のアルキル基、より好ましくはメチル基である。
　また、ｎは、１以上の数を表すが、耐候性、耐クラック性の観点から、１～１，０００の数が好ましく、１～１００の数がより好ましく、１～５０の数がより一層好ましく、１～３５の数が更に好ましい。
　なお、（Ｄ）成分の有機ケイ素化合物の重量平均分子量は、特に限定されるものではないが、当該化合物を含む硬化性組成物を硬化させて得られる硬化物に、十分な耐候性、耐クラック性を付与することを考慮すると、重量平均分子量４００～１０万が好ましく、４００～１万がより好ましく、４００～５，０００がより一層好ましく、４００～３，０００が更に好ましい。
　また特に（Ｄ）成分の有機ケイ素化合物としては、下記構造式（３）又は（４）で表されるものが好ましく、このような有機ケイ素化合物を用いることで、耐候性、耐クラック性が更に良好となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 （式中、Ｒ1～Ｒ6、Ａ1、Ａ2、Ａ3、ｍ及びｎは、上記と同じ意味を表す。）
　（Ｄ）成分の有機ケイ素化合物の具体例としては下記の化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　上記式（１）で表される有機ケイ素化合物は、従来公知の手法によって製造することができる。
　例えば、上記式（２）で表される有機ケイ素化合物は、下記構造式（５）で表される、アルケニル基を有するアミン化合物と、平均構造式（６）で表される、オルガノシロキサン構造を有するシラン化合物とを反応させて得ることができる。
　より具体的には、アルケニル基を有するアミン化合物（５）のアルケニル基と、オルガノシロキサン構造を有するシラン化合物（６）のヒドロシリル基（Ｓｉ－Ｈ基）を、白金化合物含有触媒の存在下でヒドロシリル化反応を行い、アルケニル基にヒドロシリル基を付加させて炭素－ケイ素結合を形成する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 （式中、Ｒ1～Ｒ6、Ａ1、Ａ2、ｍ及びｎは、上記と同じ意味を表す。Ａ4は単結合、又はヘテロ原子を含まない、非置換もしくは置換の炭素原子数１～１８のアルキレン基を表す。）
　上記式（５）において、Ａ4は単結合、又はヘテロ原子を含まない、非置換もしくは置換の炭素原子数１～１８のアルキレン基を表し、Ａ4のヘテロ原子を含まない炭素原子数１～１８のアルキレン基は、直鎖状、環状、分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、テトラメチレン基、イソブチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ペンタデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、ヘプタデカメチレン基、オクタデカメチレン基等のアルキレン基；シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基等のシクロアルキレン基などが挙げられる。これらの中でも、Ａ4は、メチレン基、エチレン基、ヘキサメチレン基が好ましい。
　上記式（５）で表されるアルケニル基を有するアミン化合物の具体例としては、下記構造式で表されるもの等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　上記式（６）で表されるオルガノシロキサン構造を有するシラン化合物の具体例としては、下記構造式で表されるもの等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。なお、括弧が付されたシロキサン単位の繰り返し数は平均の数を表し、また、複数の異なる種類のシロキサン単位から構成される場合において、括弧内の各シロキサン単位の配列順は任意である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　上記ヒドロシリル化で用いられる白金化合物含有触媒は特に限定されるものではなく、その具体例としては、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、白金－１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン又はキシレン溶液、テトラキストリフェニルホスフィン白金、ジクロロビストリフェニルホスフィン白金、ジクロロビスアセトニトリル白金、ジクロロビスベンゾニトリル白金、ジクロロシクロオクタジエン白金、白金－炭素、白金－アルミナ、白金－シリカ等の担持触媒などが挙げられる。
　これらの中でも、選択性の面から、０価の白金錯体が好ましく、白金－１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン又はキシレン溶液がより好ましい。
　白金化合物含有触媒の使用量は特に限定されるものではないが、反応性、生産性の点から、式（５）で表されるアルケニル基を有するアミン化合物１ｍｏｌに対し、含有される白金原子が１×１０-7～１×１０-2ｍｏｌとなる量が好ましく、１×１０-7～１×１０-3ｍｏｌとなる量がより好ましい。
　また、ヒドロシリル化の反応性向上のため助触媒を使用してもよい。この助触媒としては、一般的にヒドロシリル化に用いられている助触媒を使用できるが、本発明では、無機酸のアンモニウム塩、酸アミド化合物、カルボン酸が好ましい。
　無機酸のアンモニウム塩の具体例としては、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、アミド硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸二水素一アンモニウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸三アンモニウム、ジ亜リン酸アンモニウム、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、硫化アンモニウム、ホウ酸アンモニウム、ホウフッ化アンモニウム等が挙げられるが、中でも、ｐＫａが２以上の無機酸のアンモニウム塩が好ましく、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウムがより好ましい。
　酸アミド化合物の具体例としては、ホルムアミド、アセトアミド、Ｎ－メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、プロピオンアミド、アクリルアミド、マロンアミド、スクシンアミド、マレアミド、フマルアミド、ベンズアミド、フタルアミド、パルミチン酸アミド、ステアリン酸アミド等が挙げられ、これらの中でも、ホルムアミド、ステアリン酸アミドが好ましく、ホルムアミドがより好ましい。
　カルボン酸の具体例としては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、メトキシ酢酸、ペンタン酸、カプロン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、乳酸、グリコール酸、トリフルオロ酢酸、マレイン酸、フマル酸、コハク酸、酒石酸、シュウ酸等が挙げられ、これらの中でも、ギ酸、酢酸、乳酸、マレイン酸、フマル酸、コハク酸、トリフルオロ酢酸が好ましく、酢酸、トリフルオロ酢酸がより好ましい。
　助触媒の使用量は特に限定されるものではないが、反応性、選択性、コスト等の観点から、式（５）で表されるアルケニル基を有するアミン化合物１ｍｏｌに対して１×１０-5～１×１０-1ｍｏｌが好ましく、１×１０-4～５×１０-1ｍｏｌがより好ましい。
　なお、上記ヒドロシリル化反応は無溶媒でも進行するが、溶媒を用いることもできる。
　使用可能な溶媒の具体例としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒などが挙げられ、これらの溶媒は、１種を単独で用いても、２種以上を混合して用いてもよい。
　上記ヒドロシリル化反応における反応温度は特に限定されるものではなく、０℃から加熱下で行うことができるが、０～２００℃が好ましい。
　適度な反応速度を得るためには加熱下で反応させることが好ましく、このような観点から、反応温度は４０～１１０℃がより好ましく、４０～９０℃がより一層好ましい。
　また、反応時間も特に限定されるものではなく、通常、１～６０時間程度であるが、１～３０時間が好ましく、１～２０時間がより好ましい。
　アルケニル基を有するアミン化合物（５）のアルケニル基と、オルガノシロキサン構造を有するシラン化合物（６）のヒドロシリル基との反応割合は、ヒドロシリル化反応時の副生物を抑制するとともに、得られる有機ケイ素化合物の保存安定性や特性を高めることを考慮すると、上記ヒドロシリル基１ｍｏｌに対し、上記アルケニル基が０．８～１．３ｍｏｌとなる割合が好ましく、０．９～１．２ｍｏｌとなる割合がより好ましい。
　本発明の室温硬化性樹脂組成物は、上述した平均構造式（１）で表される有機ケイ素化合物（以下、有機ケイ素化合物（１）という）を少なくとも１種含有するものである。
　有機ケイ素化合物（１）は、それ単独で光安定剤として使用することもできるが、安定化剤等の添加剤、溶媒等の任意成分を適宜混合した光安定剤組成物として使用することもできる。
　この組成物において、有機ケイ素化合物（１）の含有量は特に限定されるものではないが、例えば、９０質量％以上、７０質量％以上、５０質量％以上、３０質量％以上、１０質量％以上、５質量％以上、１質量％以上等で適宜設定できる。
　本発明の室温硬化性樹脂組成物が含む有機ケイ素化合物（１）は、当該有機ケイ素化合物の構造に由来し、従来の光安定剤に比べ、これを含有する室温硬化性樹脂組成物を用いて得られる硬化物の耐候性、耐クラック性を向上させる。
　本発明の室温硬化性樹脂組成物において、有機ケイ素化合物（１）の含有量は、特に限定されるものではないが、組成物中に、０．１～１０質量％程度が好ましく、０．５～５質量％がより好ましい。なお、光安定剤が溶剤を含む場合、上記含有量は、溶剤を除いた不揮発分を意味する。
　また、上記（Ａ）～（Ｄ）成分を少なくとも含有する本発明の室温硬化性樹脂組成物における（Ｄ）成分としての配合量は、前記（Ａ）成分１００質量部に対して０．０１～１０質量部であり、好ましくは０．０５～７．５質量部であり、より好ましくは０．１～５質量部である。配合量が少なすぎると本組成物の硬化物が耐候性に劣るものとなり、多すぎると硬化不良を起こしたり経済的に不利になる。
（Ｅ）成分：
　（Ｅ）成分は充填剤（無機質充填剤及び／又は有機樹脂充填剤）であり、必要に応じて本発明の室温硬化性樹脂組成物に配合される任意成分であって、この組成物から形成される硬化物に十分な機械的強度を与えるために使用される。この充填剤としては公知のものを使用することができ、例えば、微粉末シリカ、煙霧質シリカ、沈降性シリカ、これらのシリカ表面を有機ケイ素化合物で疎水化処理したシリカ、ガラスビーズ、ガラスバルーン、透明樹脂ビーズ、シリカエアロゲル、珪藻土、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、煙霧状金属酸化物などの金属酸化物、湿式シリカあるいはこれらの表面をシラン処理したもの、石英粉末、カーボンブラック、タルク、ゼオライト及びベントナイト等の補強剤、アスベスト、ガラス繊維、炭素繊維、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸亜鉛などの金属炭酸塩、ガラスウール、微粉マイカ、溶融シリカ粉末、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレンなどの合成樹脂粉末等が使用される。これらの充填剤のうち、シリカ、炭酸カルシウム、ゼオライトなどの無機質充填剤が好ましく、特に表面を疎水化処理した煙霧質シリカ、炭酸カルシウムが好ましい。これらは１種単独でも２種以上を組み合わせても使用することができる。
　（Ｅ）成分の充填剤を配合する場合には、その配合量は、前記（Ａ）成分１００質量部に対して１～１，０００質量部、特に５～４００質量部とすることが好ましい。未配合の場合より配合した方が、この組成物から得られる硬化物が十分な機械的強度を示す傾向があり、また１，０００質量部よりも多量に使用すると、組成物の粘度が増大して作業性が悪くなるばかりでなく、硬化後のゴム強度が低下してゴム弾性が得難くなる傾向がある。
（Ｆ）成分：
　（Ｆ）成分は（Ｂ）成分以外の接着促進剤であり、必要に応じて本発明の室温硬化性樹脂組成物に配合される任意成分であって、この組成物から形成される硬化物に十分な接着性を与えるために使用される。具体的には、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－２－（アミノエチルアミノ）プロピルトリメトキシシラン等のアミノシラン類、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン等のエポキシシラン類、γ－（メタ）アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ－（メタ）アクリロキシプロピルトリエトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、γ－メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のメルカプトシラン類、γ－イソシアネートプロピルトリメトキシシラン等のイソシアネートシラン類などの、加水分解性基以外に窒素原子、酸素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を有する官能性基（但し、グアニジル基を除く）を含有する１価炭化水素基を分子中に有する加水分解性オルガノシラン化合物（いわゆるカーボンファンクショナルシラン又はシランカップリング剤）等を配合することが好ましい。なお、（Ｆ）成分の接着促進剤（カーボンファンクショナルシラン又はシランカップリング剤）は、加水分解性基以外に、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を有する官能性基を含有する１価炭化水素基を分子中に有するものである点において上述した上記（Ｂ）成分の加水分解性（オルガノ）シラン化合物及び／又はその部分加水分解縮合物とは明確に区別されるものである。
　（Ｆ）成分の接着促進剤を配合する場合には、その配合量は、前記（Ａ）成分１００質量部に対して０．１～３０質量部、特に０．５～２０質量部が好ましい。３０質量部を超えると硬化性が不十分になったり、経済的に不利になる場合がある。
（Ｇ）成分：
　（Ｇ）成分は可塑剤であり、必要に応じて本発明の室温硬化性樹脂組成物に配合される任意成分であって、この組成物から形成される硬化物の機械特性や難燃性を損なうことなく、施工上取り扱い易い粘度に調整することができる。
　本発明の室温硬化性樹脂組成物に使用される可塑剤としては、例えば、フタル酸ジメチル（ＤＭＰ）、フタル酸ジエチル（ＤＥＰ）、フタル酸ジ－ｎ－ブチル（ＤＢＰ）、フタル酸ジヘプチル（ＤＨＰ）、フタル酸ジオクチル（ＤＯＰ）、フタル酸ジイソノニル（ＤＩＮＰ）、フタル酸ジイソデシル（ＤＩＤＰ）、フタル酸ジトリデシル（ＤＴＤＰ）、フタル酸ブチルベンジル（ＢＢＰ）、フタル酸ジシクロヘキシル（ＤＣＨＰ）、テトラヒドロフタル酸エステル、アジピン酸ジオクチル（ＤＯＡ）、アジピン酸ジイソノニル（ＤＩＮＡ）、アジピン酸ジイソデシル（ＤＩＤＡ）、アジピン酸ジ－ｎ－アルキル、ジブチルジグリコールアジペート（ＢＸＡ）、アゼライン酸ビス（２－エチルヘキシル）（ＤＯＺ）、セバシン酸ジブチル（ＤＢＳ）、セバシン酸ジオクチル（ＤＯＳ）、マレイン酸ジブチル（ＤＢＭ）、マレイン酸ジ－２－エチルヘキシル（ＤＯＭ）、フマル酸ジブチル（ＤＢＦ）、リン酸トリクレシル（ＴＣＰ）、トリエチルホスフェート（ＴＥＰ）、トリブチルホスフェート（ＴＢＰ）、トリス（２－エチルヘキシル）ホスフェート（ＴＯＰ）、トリ（クロロエチル）ホスフェート（ＴＣＥＰ）、トリスジクロロプロピルホスフェート（ＣＰＰ）、トリブトキシエチルホスフェート（ＴＢＸＰ）、トリス（β－クロロプロピル）ホスフェート（ＴＭＣＰＰ）、トリフェニルホスフェート（ＴＰＰ）、オクチルジフェニルホスフェート（ＯＤＰ）、クエン酸アセチルトリエチル、アセチルクエン酸トリブチルなどがあり、その他にはトリメリット酸系可塑剤、ポリエステル系可塑剤、塩素化パラフィン、ステアリン酸系可塑剤など、更にジメチルポリシロキサン等のシリコーンオイル（無官能性オルガノポリシロキサン）、最近ではポリオキシプロピレングリコール系、パラフィン系、ナフテン系、イソパラフィン系等の石油系高沸点溶剤などが挙げられる。これらは単独で又は２種以上組み合わせて用いられる。
　（Ｇ）成分を配合する場合には、その配合量は、（Ａ）成分１００質量部に対して１～１，０００質量部であることが好ましく、より好ましくは２～５００質量部、更に好ましくは５～２００質量部である。（Ｇ）成分の量が上記範囲内にあると本発明の室温硬化性樹脂組成物の機械特性や難燃性を損なうことなく、施工上取り扱い易い粘度に調整することができるため好ましい。
［その他の成分］
　また、本発明の室温硬化性樹脂組成物には、本発明の目的を損なわない範囲で添加剤として、顔料、染料、老化防止剤、酸化防止剤、帯電防止剤、酸化アンチモン、塩化パラフィン等の難燃剤など公知の添加剤を配合することができる。更に、チクソ性向上剤、防かび剤、抗菌剤を配合することもできる。
　更に、本発明の室温硬化性樹脂組成物は、必要に応じて有機溶剤を用いてもよい。有機溶剤としては、ｎ－ヘキサン、ｎ－ヘプタン、イソオクタン、イソドデカンなどの脂肪族炭化水素系化合物、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素系化合物、ヘキサメチルジシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、デカメチルテトラシロキサン、ドデカメチルペンタシロキサン、２－（トリメチルシロキシ）－１，１，１，２，３，３，３－ヘプタメチルトリシロキサンなどの鎖状シロキサン、オクタメチルシクロペンタシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサンなどの環状シロキサンなどが挙げられる。有機溶剤の量は本発明の効果を妨げない範囲で適宜調整すればよい。
　本発明の室温硬化性樹脂組成物は、上記各成分、更にはこれに上記各種添加剤の所定量を、乾燥雰囲気中において均一に混合することにより得ることができる。また、本発明の室温硬化性樹脂組成物は、室温で放置することにより硬化するが、その成形方法、硬化条件などは、組成物の種類に応じた公知の方法、条件を採用することができる。
　また得られた硬化物は良好な柔軟性を示し、ゴム弾性を有することから、コーティング剤、接着剤、シーリング剤（例えば、建築用シーラント等）として有用である。本発明の室温硬化性樹脂組成物をコーティング剤、接着剤、シーリング剤として使用する方法は、従来公知の使用方法に従えばよく、特に制限されるものでない。
　本発明の室温硬化性樹脂組成物の硬化物からなる被覆層が形成される物品としては、例えば、ガラス類、各種樹脂類、各種金属類等で構成された物品などが例示できるが、基材の材質及び形状については特に限定されない。
　本発明の室温硬化性樹脂組成物の硬化物で接着及び／又はシールされる物品としては、例えば、ガラス類、各種金属類等で構成された物品などが例示できるが、基材の材質及び形状については特に限定されない。
　以下、合成例、実施例及び比較例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。なお、下記の具体例において、「部」は「質量部」を意味するものである。また、各生成物の粘度は、オストワルド粘度計による２３℃における測定値であり、分子量は、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフ）測定により求めたポリスチレン換算の重量平均分子量である。また、各生成物のシリコーン平均組成は、日本電子（株）製３００ＭＨｚ－ＮＭＲ測定装置を用いて、1Ｈ－ＮＭＲおよび29Ｓｉ－ＮＭＲにおける検出スペクトルの積分値から算出した。
　［合成例１］有機ケイ素化合物１の合成
　撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた３００ｍＬセパラブルフラスコに、下記式（７）で表されるアルケニル基を有するアミン化合物６５．０ｇ、白金－１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液０．５８ｇ（アルケニル基を有するアミン化合物１ｍｏｌに対し白金原子として５．０×１０-5ｍｏｌ）を納め、８０℃に加熱した。その中に、下記式（８）で表されるオルガノシロキサン構造を有するシラン化合物８３．８ｇを滴下投入し、８０℃にて２時間加熱撹拌した。1Ｈ－ＮＭＲ測定により原料のアルケニル基及びヒドロシリル基由来のピークが完全に消失したことを確認し、反応終了とした。反応終了後の混合物について減圧留去（８０℃、５ｍｍＨｇ）を１時間実施し、濾過することで、対応する有機ケイ素化合物１を１４８ｇ得た。
　得られた有機ケイ素化合物１は、淡黄色透明液体であり、粘度１３ｍｍ2／ｓ、重量平均分子量４８０、また下記式（９）で表されるものであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　［合成例２］有機ケイ素化合物２の合成
　撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた３００ｍＬセパラブルフラスコに、下記式（１０）で表されるアルケニル基を有するアミン化合物６９．６ｇ、白金－１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液０．５８ｇ（アルケニル基を有するアミン化合物１ｍｏｌに対し白金原子として５．０×１０-5ｍｏｌ）を納め、８０℃に加熱した。その中に、上記式（８）で表されるオルガノシロキサン構造を有するシラン化合物８３．８ｇを滴下投入し、８０℃にて２時間加熱撹拌した。1Ｈ－ＮＭＲ測定により原料のアルケニル基及びヒドロシリル基由来のピークが完全に消失したことを確認し、反応終了とした。反応終了後の混合物について減圧留去（８０℃、５ｍｍＨｇ）を１時間実施し、濾過することで、対応する有機ケイ素化合物２を１５２ｇ得た。
　得られた有機ケイ素化合物２は、黄色透明液体であり、粘度１５ｍｍ2／ｓ、重量平均分子量４９０、また下記式（１１）で表されるものであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　［合成例３］有機ケイ素化合物３の合成
　上記式（８）で表されるオルガノシロキサン構造を有するシラン化合物８３．８ｇを、下記平均構造式（１２）で表されるオルガノポリシロキサン構造を有するシラン化合物７１７．９ｇに変更し、３００ｍＬセパラブルフラスコを１Ｌセパラブルフラスコに変更した以外は、合成例１と同様の手順で合成し、対応する有機ケイ素化合物３を７７５ｇ得た。
　得られた有機ケイ素化合物３は、淡黄色透明液体であり、粘度１６５ｍｍ2／ｓ、重量平均分子量２，５９０、また下記平均構造式（１３）で表されるものであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　［合成例４］有機ケイ素化合物４の合成
　上記式（８）で表されるオルガノシロキサン構造を有するシラン化合物８３．８ｇを、上記式（１２）で表されるオルガノポリシロキサン構造を有するシラン化合物７１７．９ｇに変更し、３００ｍＬセパラブルフラスコを１Ｌセパラブルフラスコに変更した以外は、合成例２と同様の手順で合成し、対応する有機ケイ素化合物４を７８０ｇ得た。
　得られた有機ケイ素化合物４は、淡黄色透明液体であり、粘度１５０ｍｍ2／ｓ、重量平均分子量２，６３０、また下記平均構造式（１４）で表されるものであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　［実施例１］
　ＭＳポリマーＳ－３０３Ｈ（分子鎖両末端メチルジメトキシシリル基封鎖ポリオキシプロピレン重合体、数平均分子量：約１７，０００、（株）カネカ製）１００部と、カーレックス３００（軽質炭酸カルシウム、丸尾カルシウム（株）製）６０部、ＭＣコートＰ－２０（重質炭酸カルシウム、丸尾カルシウム（株）製）４０部を減圧条件下均一になるまで混合した。次いで、ビニルトリメトキシシラン２部、ネオスタンＵ－２２０Ｈ（ジブチル錫系硬化触媒、日東化成（株）製）１部、合成例１で得られた有機ケイ素化合物１　１部を湿気遮断下で均一になるまで混合して組成物１を調製した。
　［実施例２］
　有機ケイ素化合物１を合成例２で得られた有機ケイ素化合物２に変えた以外は上記実施例１と同様にして、組成物２を調製した。
　［実施例３］
　有機ケイ素化合物１を合成例３で得られた有機ケイ素化合物３に変えた以外は上記実施例１と同様にして、組成物３を調製した。
　［実施例４］
　有機ケイ素化合物１を合成例４で得られた有機ケイ素化合物４に変えた以外は上記実施例１と同様にして、組成物４を調製した。
　［比較例１］
　有機ケイ素化合物１を添加しなかった以外は上記実施例１と同様にして、組成物５を調製した。
　［比較例２］
　有機ケイ素化合物１を汎用の紫外線吸収剤であるＴＩＮＵＶＩＮ７６５（分子中にオルガノシロキサン構造及び加水分解性シリル基を有さないヒンダードアミン化合物、ＢＡＳＦジャパン（株）製）に変えた以外は上記実施例１と同様にして、組成物６を調製した。
　［比較例３］
　有機ケイ素化合物１を汎用の紫外線吸収剤であるＴＩＮＵＶＩＮ７７０ＤＦ（分子中にオルガノシロキサン構造及び加水分解性シリル基を有さないヒンダードアミン化合物、ＢＡＳＦジャパン（株）製）に変えた以外は上記実施例１と同様にして、組成物７を調製した。
〔評価試験〕
　実施例１～４及び比較例１～３で調製された各組成物１～７を厚さ２ｍｍのシート状に押し出し、２３℃，５０％ＲＨの空気中に７日間放置して、硬化物を得た。次いで、得られた硬化物をＪＩＳ　Ａ　１４１５の表１に規定するＷＳ－Ａによるオープンフレームカーボンアークランプによるウエザーメーター試験条件に暴露し、暴露２，０００時間まで表面クラックの成長によって硬化物が破断するまでの時間を確認した。暴露２，０００時間の試験で破断が無い場合は〇を記録した。
　以上の結果を組成物の配合量と共に表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
　表１に示されるように、有機ケイ素化合物１～４を光安定化剤として用いた実施例１～４の組成物は、光安定化剤を使用しない比較例１、汎用に使用される光安定化剤を用いた比較例２、３の組成物に比較して、高い耐クラック性、耐候性を有していることが分かる。
　以上説明したとおり、上記特定の有機ケイ素化合物を用いることにより、従来の光安定剤では達成困難であった、耐候性、耐クラック性に優れた室温硬化性樹脂組成物を得ることができる。

Claims (10)

  1. 　分子鎖両末端がシラノール基及び／又は加水分解性シリル基で封鎖された有機ポリマーを主剤とし、かつ、下記平均構造式（１）で表される有機ケイ素化合物を含有する室温硬化性樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｚは、オルガノシロキサン構造を含む２～２０価の基を表し、Ｒ1は、それぞれ独立して、非置換もしくは置換の炭素原子数１～１０のアルキル基、又は非置換もしくは置換の炭素原子数６～１０のアリール基を表し、Ｒ2は、それぞれ独立して、非置換もしくは置換の炭素原子数１～１０のアルキル基、又は非置換もしくは置換の炭素原子数６～１０のアリール基を表し、Ｒ3は、それぞれ独立して、水素原子、非置換もしくは置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、非置換もしくは置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、又はＯ・（オキシラジカル）を表し、Ｒ4は、それぞれ独立して、水素原子又は非置換もしくは置換の炭素原子数１～１０のアルキル基を表し、Ａ1は、それぞれ独立して、単結合、又はヘテロ原子を含まない、非置換もしくは置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基を表し、Ａ2は、それぞれ独立して、単結合、又はヘテロ原子を含有する２価の連結基を表し、Ａ3は、それぞれ独立して、ヘテロ原子を含まない、非置換もしくは置換の炭素原子数２～２０のアルキレン基を表し、ｍは、１～３の数であり、ｐは、１～１０の数、ｑは、１～１０の数であり、かつ、ｐ＋ｑは、前記Ｚの価数に対応して２～２０を満たす。）
  2. 　（Ａ）分子鎖両末端がシラノール基及び／又は加水分解性シリル基で封鎖された有機ポリマー：１００質量部、
    （Ｂ）加水分解性（オルガノ）シラン化合物及び／又はその部分加水分解縮合物：０．１～３０質量部、
    （Ｃ）硬化触媒：０．００１～２０質量部、
    （Ｄ）平均構造式（１）で表される有機ケイ素化合物：０．０１～１０質量部
    を含有するものである請求項１に記載の室温硬化性樹脂組成物。
  3. 　平均構造式（１）で表される有機ケイ素化合物が、下記平均構造式（２）で表される有機ケイ素化合物である請求項１又は２に記載の室温硬化性樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びｍは、前記と同じ意味を表し、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立して、非置換もしくは置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、又は炭素原子数６～１０のアリール基を表し、ｎは、１以上の数を表す。）
  4. 　平均構造式（２）で表される有機ケイ素化合物が、下記構造式（３）及び／又は（４）で表される有機ケイ素化合物である請求項３に記載の室温硬化性樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びｍは、前記と同じ意味を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ａ2、Ａ3、ｍ及びｎは、前記と同じ意味を表す。）
  5. 　更に、（Ａ）成分１００質量部に対して、
    （Ｅ）充填剤：１～１，０００質量部、
    （Ｆ）（Ｂ）成分以外の接着促進剤：０．１～３０質量部、
    （Ｇ）可塑剤：１～１，０００質量部
    から選ばれる１種又は２種以上の成分を含有するものである請求項２～４のいずれか１項に記載の室温硬化性樹脂組成物。
  6. 　請求項１～５のいずれか１項に記載の室温硬化性樹脂組成物からなるコーティング剤。
  7. 　請求項１～５のいずれか１項に記載の室温硬化性樹脂組成物からなる接着剤。
  8. 　請求項１～５のいずれか１項に記載の室温硬化性樹脂組成物からなるシーリング剤。
  9. 　請求項１～５のいずれか１項に記載の室温硬化性樹脂組成物の硬化物からなる被覆層を有する物品。
  10. 　請求項１～５のいずれか１項に記載の室温硬化性樹脂組成物の硬化物で接着及び／又はシールされた物品。
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