JP3280949B2 - 変性シリコン系室温硬化性組成物 - Google Patents
変性シリコン系室温硬化性組成物Info
- Publication number
- JP3280949B2 JP3280949B2 JP2000047794A JP2000047794A JP3280949B2 JP 3280949 B2 JP3280949 B2 JP 3280949B2 JP 2000047794 A JP2000047794 A JP 2000047794A JP 2000047794 A JP2000047794 A JP 2000047794A JP 3280949 B2 JP3280949 B2 JP 3280949B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- weight
- meth
- room temperature
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Sealing Material Composition (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、変性シリコン系室
温硬化性組成物に関する。
温硬化性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術とその課題】大気中の湿気と反応してゴム
状に硬化する変性シリコン系室温硬化性組成物は、比較
的安価でありながら貯蔵安定性、耐候性、耐熱性、防か
び性、耐汚染性等にに優れ、シーリング材、接着剤、コ
ーティング剤等として広く使用されているが、更なる耐
候性の向上が望まれている。耐候性を向上させるには、
添加型の紫外線吸収剤や光安定剤を配合することが一般
的に行われているが、紫外線吸収剤や光安定剤がブリー
ドアウトしてゴム状硬化物表面や該硬化物と基材との界
面に結晶として析出するため、表面が粉吹き状態になり
外観が損なわれたり、また基材との接着性が損なわれて
剥がれ落ちたりすることが知られている。
状に硬化する変性シリコン系室温硬化性組成物は、比較
的安価でありながら貯蔵安定性、耐候性、耐熱性、防か
び性、耐汚染性等にに優れ、シーリング材、接着剤、コ
ーティング剤等として広く使用されているが、更なる耐
候性の向上が望まれている。耐候性を向上させるには、
添加型の紫外線吸収剤や光安定剤を配合することが一般
的に行われているが、紫外線吸収剤や光安定剤がブリー
ドアウトしてゴム状硬化物表面や該硬化物と基材との界
面に結晶として析出するため、表面が粉吹き状態になり
外観が損なわれたり、また基材との接着性が損なわれて
剥がれ落ちたりすることが知られている。
【０００３】上記の様な欠点を解消するため、重合性の
紫外線吸収剤や光安定剤を含む共重合体を配合すること
により、耐候性を向上させる方法が提案されている。特
開平９−２２７７６１号公報は、イ）反応性（架橋可能
な加水分解性）シリル基含有ビニル単量体と（メタ）ア
クリル酸エステル系単量体と紫外線吸収性単量体（重合
性ベンゾフェノン化合物）及び／又は紫外線安定単量体
（重合性ヒンダードアミン化合物）とを共重合させて得
られる、主鎖末端及び／又は側鎖に反応性シリル基を有
し且つ共重合体成分として重合性紫外線吸収性単量体及
び／又は重合性光安定性単量体を含有するビニル系共重
合体、ロ）シリコン化合物並びにハ）硬化触媒を含有す
る室温硬化性組成物を開示する。該組成物は、前記ビニ
ル系共重合体をマトリックス樹脂とするものであり、紫
外線吸収成分や光安定成分のブリードアウト防止という
点では有効であるが、耐候性の向上効果は十分ではな
く、しかも造膜性が低いため実用性に乏しいという欠点
を有している。
紫外線吸収剤や光安定剤を含む共重合体を配合すること
により、耐候性を向上させる方法が提案されている。特
開平９−２２７７６１号公報は、イ）反応性（架橋可能
な加水分解性）シリル基含有ビニル単量体と（メタ）ア
クリル酸エステル系単量体と紫外線吸収性単量体（重合
性ベンゾフェノン化合物）及び／又は紫外線安定単量体
（重合性ヒンダードアミン化合物）とを共重合させて得
られる、主鎖末端及び／又は側鎖に反応性シリル基を有
し且つ共重合体成分として重合性紫外線吸収性単量体及
び／又は重合性光安定性単量体を含有するビニル系共重
合体、ロ）シリコン化合物並びにハ）硬化触媒を含有す
る室温硬化性組成物を開示する。該組成物は、前記ビニ
ル系共重合体をマトリックス樹脂とするものであり、紫
外線吸収成分や光安定成分のブリードアウト防止という
点では有効であるが、耐候性の向上効果は十分ではな
く、しかも造膜性が低いため実用性に乏しいという欠点
を有している。
【０００４】また、特開平９−２８６９１２号公報に
は、ニ）主鎖がポリオキシプロピレン等のポリエーテル
であり且つ末端に反応性シリル基を有する変性シリコン
系室温硬化性重合体とホ）アミノシリル基を導入した重
合性ベンゾトリアゾール化合物とを含有する室温硬化性
組成物が記載されている。アミノシリル基を導入した重
合性ベンゾトリアゾール化合物の配合は、ブリードアウ
ト防止という点では幾分効果があるものの、変性シリコ
ン系室温硬化性重合体が本来有する基材への優れた接着
性を損なうという問題を生ずる。しかも、該組成物の長
期的な耐候性は十分満足できるものではない。
は、ニ）主鎖がポリオキシプロピレン等のポリエーテル
であり且つ末端に反応性シリル基を有する変性シリコン
系室温硬化性重合体とホ）アミノシリル基を導入した重
合性ベンゾトリアゾール化合物とを含有する室温硬化性
組成物が記載されている。アミノシリル基を導入した重
合性ベンゾトリアゾール化合物の配合は、ブリードアウ
ト防止という点では幾分効果があるものの、変性シリコ
ン系室温硬化性重合体が本来有する基材への優れた接着
性を損なうという問題を生ずる。しかも、該組成物の長
期的な耐候性は十分満足できるものではない。
【０００５】
【課題を解決するための手段及び発明の効果】本発明者
は、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、新規
な室温硬化性組成物を得ることに成功し、本発明を完成
した。即ち本発明は、（Ａ）主鎖がポリエーテルであり
且つ反応性シリル基を有する変性シリコン系室温硬化性
重合体１００重量部、（Ｂ）アミノ基含有シラン化合物
０．０１〜２０重量部、（Ｃ）一般式（１）：
は、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、新規
な室温硬化性組成物を得ることに成功し、本発明を完成
した。即ち本発明は、（Ａ）主鎖がポリエーテルであり
且つ反応性シリル基を有する変性シリコン系室温硬化性
重合体１００重量部、（Ｂ）アミノ基含有シラン化合物
０．０１〜２０重量部、（Ｃ）一般式（１）：
【０００６】
【化６】
【０００７】〔式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を
示す。Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を
示す。Ｒ2は炭素数１〜６のアルキレン基を示す。Ｒ3は
水素原子又はメチル基を示す。〕で表される重合性ベン
ゾトリアゾール化合物、一般式（２）：
示す。Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を
示す。Ｒ2は炭素数１〜６のアルキレン基を示す。Ｒ3は
水素原子又はメチル基を示す。〕で表される重合性ベン
ゾトリアゾール化合物、一般式（２）：
【０００８】
【化７】
【０００９】〔式中、Ｒ2、Ｒ3及びＸは上記に同じ。但
し、２つずつあるＲ2、Ｒ3及びＸはそれぞれ同一又は異
なっていてもよい。Ａはメチレン基、基 ＝Ｃ（ＣＨ3）
2又は基 ＝Ｃ（ＣＨ3）（Ｃ2Ｈ5）を示す。ｌ及びｒは
０又は１を示す。〕で表される重合性ビスベンゾトリア
ゾール化合物及び一般式（３）：
し、２つずつあるＲ2、Ｒ3及びＸはそれぞれ同一又は異
なっていてもよい。Ａはメチレン基、基 ＝Ｃ（ＣＨ3）
2又は基 ＝Ｃ（ＣＨ3）（Ｃ2Ｈ5）を示す。ｌ及びｒは
０又は１を示す。〕で表される重合性ビスベンゾトリア
ゾール化合物及び一般式（３）：
【００１０】
【化８】
【００１１】〔式中、Ｒ1及びＲ3は上記に同じ。Ｒ4は
炭素数１〜６のアルキレン基、基 −（−ＣＨ2ＣＨ2−
Ｏ−）m−（ｍは１〜５の整数）又は基−ＣＨ2ＣＨ（Ｏ
Ｈ）−ＣＨ2Ｏ−を示す。〕で表される重合性トリアジ
ン化合物から選ばれる少なくとも１種の紫外線吸収性単
量体１０〜５０重量％と、一般式（９）：
炭素数１〜６のアルキレン基、基 −（−ＣＨ2ＣＨ2−
Ｏ−）m−（ｍは１〜５の整数）又は基−ＣＨ2ＣＨ（Ｏ
Ｈ）−ＣＨ2Ｏ−を示す。〕で表される重合性トリアジ
ン化合物から選ばれる少なくとも１種の紫外線吸収性単
量体１０〜５０重量％と、一般式（９）：
【００１２】
【化９】
【００１３】〔式中、Ｚは酸素原子又はイミノ基を示
す。Ｒ5は水素原子又は炭素数１〜２のアルキル基を示
す。Ｒ6はアルコキシシリル基、ハロゲン化シリル基又
はアルキルシロキシ基を示す。ｎは０〜３の整数を示
す。〕で表される反応性シリル基含有ビニル系単量体５
〜２０重量％と、（メタ）アクリル酸系単量体及び（メ
タ）アクリル酸エステル系単量体から選ばれる少なくと
も１種の単量体２５〜８５重量％と、一般式（５）：
す。Ｒ5は水素原子又は炭素数１〜２のアルキル基を示
す。Ｒ6はアルコキシシリル基、ハロゲン化シリル基又
はアルキルシロキシ基を示す。ｎは０〜３の整数を示
す。〕で表される反応性シリル基含有ビニル系単量体５
〜２０重量％と、（メタ）アクリル酸系単量体及び（メ
タ）アクリル酸エステル系単量体から選ばれる少なくと
も１種の単量体２５〜８５重量％と、一般式（５）：
【００１４】
【化１０】
【００１５】〔式中、Ｒ5は上記に同じ。Ｘは酸素原子
又はイミノ基を示す。Ｒ7は水素原子又はメチル基を示
す。Ｒ8は水素原子又はシアノ基を示す。〕で表される
重合性ヒンダードアミン化合物０〜２重量％とを構成単
位として含有する高分子型紫外線吸収剤２〜２０重量
部、並びに（Ｄ）スズ系硬化触媒０．０１〜２０重量部
を含有する変性シリコン系室温硬化性組成物、である。
本発明によれば、基材に対して優れた接着性を有する変
性シリコン系室温硬化性重合体に、特定の高分子型紫外
線吸収剤を配合することにより、長期的にも著しく優れ
た耐候性を示し、且つ基材に対する接着性が極めて良好
なゴム状硬化体を形成し得る変性シリコン系室温硬化性
組成物が提供される。
又はイミノ基を示す。Ｒ7は水素原子又はメチル基を示
す。Ｒ8は水素原子又はシアノ基を示す。〕で表される
重合性ヒンダードアミン化合物０〜２重量％とを構成単
位として含有する高分子型紫外線吸収剤２〜２０重量
部、並びに（Ｄ）スズ系硬化触媒０．０１〜２０重量部
を含有する変性シリコン系室温硬化性組成物、である。
本発明によれば、基材に対して優れた接着性を有する変
性シリコン系室温硬化性重合体に、特定の高分子型紫外
線吸収剤を配合することにより、長期的にも著しく優れ
た耐候性を示し、且つ基材に対する接着性が極めて良好
なゴム状硬化体を形成し得る変性シリコン系室温硬化性
組成物が提供される。
【００１６】本発明で使用する高分子型紫外線吸収剤
は、その分子中に重合性ベンゾフェノン化合物以外の特
定の紫外線吸収性単量体を含むものであり、架橋性に優
れ、更にマトリックス樹脂である変性シリコン系室温硬
化性重合体との相溶性が極めて良好であるという好まし
い特性を有し、この特性により上記のような顕著な効果
が達成されるものと考えられる。本発明では、紫外線吸
収性単量体として重合性ベンゾトリアゾール化合物を用
いる場合でも、該重合性ベンゾトリアゾール化合物と他
の特定のモノマーとを特定の比率で共重合した高分子型
紫外線吸収剤として使用されるため、マトリックス樹脂
である変性シリコン系室温硬化性重合体の優れた接着性
を損なうことがない。
は、その分子中に重合性ベンゾフェノン化合物以外の特
定の紫外線吸収性単量体を含むものであり、架橋性に優
れ、更にマトリックス樹脂である変性シリコン系室温硬
化性重合体との相溶性が極めて良好であるという好まし
い特性を有し、この特性により上記のような顕著な効果
が達成されるものと考えられる。本発明では、紫外線吸
収性単量体として重合性ベンゾトリアゾール化合物を用
いる場合でも、該重合性ベンゾトリアゾール化合物と他
の特定のモノマーとを特定の比率で共重合した高分子型
紫外線吸収剤として使用されるため、マトリックス樹脂
である変性シリコン系室温硬化性重合体の優れた接着性
を損なうことがない。
【００１７】尚、上記一般式（１）〜（３）において、
Ｒ2及びＲ4で示される炭素数１〜６のアルキレン基とし
ては、メチレン、エチレン、トリメチレン、２−メチル
トリメチレン、２，２−ジメチルトリメチレン、１−メ
チルトリメチレン、メチルメチレン、エチレメチレン、
テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン等の
直鎖又は分岐鎖状である炭素数１〜６のアルキレン基を
挙げることができる。
Ｒ2及びＲ4で示される炭素数１〜６のアルキレン基とし
ては、メチレン、エチレン、トリメチレン、２−メチル
トリメチレン、２，２−ジメチルトリメチレン、１−メ
チルトリメチレン、メチルメチレン、エチレメチレン、
テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン等の
直鎖又は分岐鎖状である炭素数１〜６のアルキレン基を
挙げることができる。
【００１８】
【発明の実施の形態】本発明の室温硬化性組成物におい
ては、マトリックス樹脂として、（Ａ）成分である、主
鎖がポリエーテルであり且つ反応性シリル基を有する変
性シリコン系室温硬化性重合体（以下「変性シリコン系
室温硬化性重合体（Ａ）」という）を使用する。本明細
書において、反応性シリル基とは、架橋可能な加水分解
性シリル基を意味する。反応性シリル基としては、例え
ば、アルコキシ基、アシルオキシ基、オキシム基、エノ
キシ基、アミノ基、アミノキシ基、アミド基、ケトキシ
メート基等の加水分解性基、ハロゲン原子等の１種又は
２種以上を１〜３個有するシリル基を挙げることができ
る。
ては、マトリックス樹脂として、（Ａ）成分である、主
鎖がポリエーテルであり且つ反応性シリル基を有する変
性シリコン系室温硬化性重合体（以下「変性シリコン系
室温硬化性重合体（Ａ）」という）を使用する。本明細
書において、反応性シリル基とは、架橋可能な加水分解
性シリル基を意味する。反応性シリル基としては、例え
ば、アルコキシ基、アシルオキシ基、オキシム基、エノ
キシ基、アミノ基、アミノキシ基、アミド基、ケトキシ
メート基等の加水分解性基、ハロゲン原子等の１種又は
２種以上を１〜３個有するシリル基を挙げることができ
る。
【００１９】変性シリコン系室温硬化性重合体（Ａ）と
しては、例えば特開平９−２８６９１２号公報等に記載
の公知のものをいずれも使用でき、より具体的には、一
般式（６）：
しては、例えば特開平９−２８６９１２号公報等に記載
の公知のものをいずれも使用でき、より具体的には、一
般式（６）：
【００２０】
【化１１】
【００２１】〔式中、Ｒ5は上記に同じ。Ｒ9はポリアル
キレンオキシドを示す。Ｒ10、Ｒ11及びＲ12は同一又は
異なって水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ア
ラルキル基、アリール基、アルケニル基、ハロアルキル
基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基又は
ケトキシメート基を示す。但し、Ｒ10、Ｒ11及びＲ12の
うち少なくとも１つはハロゲン原子、アルコキシ基、ア
シルオキシ基又はケトキシメート基を示す。Ｗはカルボ
ニル基、炭素数１〜５のアルキレン基又はカルボニル
基、エーテル結合、エステル結合若しくはアミド結合を
含有するアルキレン基を示す。〕で表される、末端に反
応性シリル基を有するのポリアルキレンオキシド等を挙
げることができる。
キレンオキシドを示す。Ｒ10、Ｒ11及びＲ12は同一又は
異なって水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ア
ラルキル基、アリール基、アルケニル基、ハロアルキル
基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基又は
ケトキシメート基を示す。但し、Ｒ10、Ｒ11及びＲ12の
うち少なくとも１つはハロゲン原子、アルコキシ基、ア
シルオキシ基又はケトキシメート基を示す。Ｗはカルボ
ニル基、炭素数１〜５のアルキレン基又はカルボニル
基、エーテル結合、エステル結合若しくはアミド結合を
含有するアルキレン基を示す。〕で表される、末端に反
応性シリル基を有するのポリアルキレンオキシド等を挙
げることができる。
【００２２】上記一般式（６）において、Ｒ9で示され
るポリアルキレンオキシドとしては、ポリエチレンオキ
シド、ポリプロピレンオキシド、ポリブチレンオキシド
等を挙げることができる。Ｒ10〜Ｒ12で示されるアルキ
ル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オク
チル基等の炭素数１〜８程度の直鎖又は分岐鎖状のアル
キル基を挙げることができ、これらの中でも炭素数１〜
４程度の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基が好ましい。シ
クロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基等を挙げることができる。アラルキル基として
は、ベンジル基、２−フェニルエチル基、３−フェニル
プロピル基等を挙げることができる。アリール基として
は、フェニル基、トリル基等を挙げることができる。ア
ルケニル基としては、ビニル基、アリル基等を挙げるこ
とができる。ハロアルキル基としては、クロロメチル
基、γ−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロ
プロピル基等の炭素数１〜４程度のハロゲン原子置換ア
ルキル基を挙げることができる。ハロゲン原子として
は、塩素、フッ素、臭素、沃素等を挙げることができ
る。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ブトキシ基、ｓ
ｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等の炭素数１
〜４程度の直鎖又は分岐鎖状のアルコキシ基を挙げるこ
とができる。
るポリアルキレンオキシドとしては、ポリエチレンオキ
シド、ポリプロピレンオキシド、ポリブチレンオキシド
等を挙げることができる。Ｒ10〜Ｒ12で示されるアルキ
ル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オク
チル基等の炭素数１〜８程度の直鎖又は分岐鎖状のアル
キル基を挙げることができ、これらの中でも炭素数１〜
４程度の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基が好ましい。シ
クロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基等を挙げることができる。アラルキル基として
は、ベンジル基、２−フェニルエチル基、３−フェニル
プロピル基等を挙げることができる。アリール基として
は、フェニル基、トリル基等を挙げることができる。ア
ルケニル基としては、ビニル基、アリル基等を挙げるこ
とができる。ハロアルキル基としては、クロロメチル
基、γ−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロ
プロピル基等の炭素数１〜４程度のハロゲン原子置換ア
ルキル基を挙げることができる。ハロゲン原子として
は、塩素、フッ素、臭素、沃素等を挙げることができ
る。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ブトキシ基、ｓ
ｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等の炭素数１
〜４程度の直鎖又は分岐鎖状のアルコキシ基を挙げるこ
とができる。
【００２３】上記一般式（６）のポリオキシアルキレン
オキシドの中でも、Ｒ9がポリプロピレンオキシド、Ｒ
10〜Ｒ12の少なくとも１つがアルコキシ基、それ以外が
水素原子、アルキル基、ハロアルキル基又はアリール基
であるものが好ましく、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12の少なく
とも１つがメトキシ基であり、それ以外が水素原子、ア
ルキル基、ハロアルキル基又はアリール基であるものが
特に好ましい。更にポリプレロピレンオキシドは、分子
量が４０００〜３００００のものが好ましい。
オキシドの中でも、Ｒ9がポリプロピレンオキシド、Ｒ
10〜Ｒ12の少なくとも１つがアルコキシ基、それ以外が
水素原子、アルキル基、ハロアルキル基又はアリール基
であるものが好ましく、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12の少なく
とも１つがメトキシ基であり、それ以外が水素原子、ア
ルキル基、ハロアルキル基又はアリール基であるものが
特に好ましい。更にポリプレロピレンオキシドは、分子
量が４０００〜３００００のものが好ましい。
【００２４】末端に反応性シリル基を有するポリプロピ
レンオキシドとしては、市販品を使用することもでき
る。市販品の具体例としては、例えば、商品名：ＭＳポ
リマー（ＭＳポリマーＳ−２０３、ＭＳポリマーＳ−３
０３、ＭＳポリマーＳ−９０３等、鐘淵化学工業（株）
製）、商品名：サイリルポリマー（サイリルＳＡＴ−２
００、サイリルＭＡ−４３０、サイリルＭＡＸ４４７
等、旭硝子（株）製）、商品名エクセスター（エクセス
ターＥＳＳ−３６２０、エクセスターＥＳＳ−３４３
０、エクセスターＥＳＳ−２４２０、エクセスターＥＳ
Ｓ−２４１０等、）等を挙げることができる。
レンオキシドとしては、市販品を使用することもでき
る。市販品の具体例としては、例えば、商品名：ＭＳポ
リマー（ＭＳポリマーＳ−２０３、ＭＳポリマーＳ−３
０３、ＭＳポリマーＳ−９０３等、鐘淵化学工業（株）
製）、商品名：サイリルポリマー（サイリルＳＡＴ−２
００、サイリルＭＡ−４３０、サイリルＭＡＸ４４７
等、旭硝子（株）製）、商品名エクセスター（エクセス
ターＥＳＳ−３６２０、エクセスターＥＳＳ−３４３
０、エクセスターＥＳＳ−２４２０、エクセスターＥＳ
Ｓ−２４１０等、）等を挙げることができる。
【００２５】変性シリコン系室温硬化性重合体（Ａ）は
１種を単独で使用でき又は２種以上を併用できる。
（Ｂ）成分であるアミノ基含有シラン化合物としては公
知のものを使用でき、例えば、３−アミノプロピルトリ
メトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジメトキシ
シラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−
（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキ
シシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロ
ピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチ
ル）−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ，
Ｎ’−ビス−〔３−（トリメトキシシリル）プロピル〕
エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス−〔３−（トリエト
キシシリル）プロピル〕エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−
ビス−〔３−（メチルジメトキシシリル）プロピル〕エ
チレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス−〔３−（トリメトキ
シシリル）プロピル〕ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ビス−〔３−（トリエトキシシリル）プロピル〕
ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス−〔３−（メ
チルジメトキシシリル）プロピル〕ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ−ビス−〔３−（トリメトキシシリル）プ
ロピル〕エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス−〔３−（メ
チルジメトキシシリル）プロピル〕エチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ−ビス−〔３−（トリエトキシシリル）プロピ
ル〕エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス−〔３−（トリメ
トキシシリル）プロピル〕ヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ−ビス−〔３−（メチルジメトキシシリル）プロ
ピル〕ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス−〔３−
（トリエトキシシリル）プロピル〕ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ−ビス−〔３−（トリメトキシシリル）プ
ロピル〕アミン、Ｎ，Ｎ−ビス−〔３−（トリエトキシ
シリル）プロピル〕アミン、Ｎ，Ｎ−ビス−〔３−（メ
チルジメトキシシリル）プロピル〕アミン等を挙げるこ
とができる。これらは１種を単独で使用でき又は２種以
上を併用できる。本発明組成物におけるアミノ基含有シ
ラン化合物の配合量は、変性シリコン系室温硬化性重合
体（Ａ）１００重量部に対し、通常０．０１〜２０重量
部、好ましくは０．１〜１０重量部とする。配合量が
０．０１重量部未満では、室温硬化性組成物の基材への
接着性が低下する。また、２０重量部を越えても効果は
同じであり、多量に使用することは不経済である。
１種を単独で使用でき又は２種以上を併用できる。
（Ｂ）成分であるアミノ基含有シラン化合物としては公
知のものを使用でき、例えば、３−アミノプロピルトリ
メトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジメトキシ
シラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−
（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキ
シシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロ
ピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチ
ル）−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ，
Ｎ’−ビス−〔３−（トリメトキシシリル）プロピル〕
エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス−〔３−（トリエト
キシシリル）プロピル〕エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−
ビス−〔３−（メチルジメトキシシリル）プロピル〕エ
チレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス−〔３−（トリメトキ
シシリル）プロピル〕ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ビス−〔３−（トリエトキシシリル）プロピル〕
ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス−〔３−（メ
チルジメトキシシリル）プロピル〕ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ−ビス−〔３−（トリメトキシシリル）プ
ロピル〕エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス−〔３−（メ
チルジメトキシシリル）プロピル〕エチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ−ビス−〔３−（トリエトキシシリル）プロピ
ル〕エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス−〔３−（トリメ
トキシシリル）プロピル〕ヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ−ビス−〔３−（メチルジメトキシシリル）プロ
ピル〕ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス−〔３−
（トリエトキシシリル）プロピル〕ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ−ビス−〔３−（トリメトキシシリル）プ
ロピル〕アミン、Ｎ，Ｎ−ビス−〔３−（トリエトキシ
シリル）プロピル〕アミン、Ｎ，Ｎ−ビス−〔３−（メ
チルジメトキシシリル）プロピル〕アミン等を挙げるこ
とができる。これらは１種を単独で使用でき又は２種以
上を併用できる。本発明組成物におけるアミノ基含有シ
ラン化合物の配合量は、変性シリコン系室温硬化性重合
体（Ａ）１００重量部に対し、通常０．０１〜２０重量
部、好ましくは０．１〜１０重量部とする。配合量が
０．０１重量部未満では、室温硬化性組成物の基材への
接着性が低下する。また、２０重量部を越えても効果は
同じであり、多量に使用することは不経済である。
【００２６】（Ｃ）成分である高分子型紫外線吸収剤
（以下「高分子型紫外線吸収剤（Ｃ）」という）は、上
記一般式（１）で表される重合性ベンゾトリアゾール化
合物（以下「重合性ベンゾトリアゾール化合物（１）」
という）、上記一般式（２）で表される重合性ビスベン
ゾトリアゾール化合物（以下「重合性ビスベンゾトリア
ゾール化合物（２）」という）及び上記一般式（３）で
表される重合性トリアジン化合物（以下「重合性トリア
ジン化合物（３）」という）から選ばれる少なくとも１
種の紫外線吸収性単量体１０〜５０重量％と、一般式
（４）で表される反応性シリル基含有ビニル系単量体
（以下「反応性シリル基含有ビニル系単量体（４）」と
いう）５〜２０重量％と、（メタ）アクリル酸系単量体
及び（メタ）アクリル酸エステル系単量体から選ばれる
少なくとも１種の単量体２５〜８５重量％と、上記一般
式（５）で表される重合性ヒンダードアミン化合物（以
下「重合性ヒンダードアミン化合物（５）」という）０
〜２重量％とを共重合させることにより製造できる。
（以下「高分子型紫外線吸収剤（Ｃ）」という）は、上
記一般式（１）で表される重合性ベンゾトリアゾール化
合物（以下「重合性ベンゾトリアゾール化合物（１）」
という）、上記一般式（２）で表される重合性ビスベン
ゾトリアゾール化合物（以下「重合性ビスベンゾトリア
ゾール化合物（２）」という）及び上記一般式（３）で
表される重合性トリアジン化合物（以下「重合性トリア
ジン化合物（３）」という）から選ばれる少なくとも１
種の紫外線吸収性単量体１０〜５０重量％と、一般式
（４）で表される反応性シリル基含有ビニル系単量体
（以下「反応性シリル基含有ビニル系単量体（４）」と
いう）５〜２０重量％と、（メタ）アクリル酸系単量体
及び（メタ）アクリル酸エステル系単量体から選ばれる
少なくとも１種の単量体２５〜８５重量％と、上記一般
式（５）で表される重合性ヒンダードアミン化合物（以
下「重合性ヒンダードアミン化合物（５）」という）０
〜２重量％とを共重合させることにより製造できる。
【００２７】重合性ベンゾトリアゾール化合物（１）の
具体例としては、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−
５’−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）−
２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−
５’−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）−
５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２’−
ヒドロキシ−５’−（メタ）アクリロイルオキシプロピ
ルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２’
−ヒドロキシ−５’−（メタ）アクリロイルオキシプロ
ピルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔｅｒｔ−ブチル
−５’−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ
−３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−（メタ）アクリロイ
ルオキシエチルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール等を挙げることができる。これらの中で
も、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔｅｒｔ−ブチル
−５’−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ
−３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−（メタ）アクリロイ
ルオキシエチルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール等が好ましい。
具体例としては、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−
５’−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）−
２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−
５’−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）−
５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２’−
ヒドロキシ−５’−（メタ）アクリロイルオキシプロピ
ルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２’
−ヒドロキシ−５’−（メタ）アクリロイルオキシプロ
ピルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔｅｒｔ−ブチル
−５’−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ
−３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−（メタ）アクリロイ
ルオキシエチルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール等を挙げることができる。これらの中で
も、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔｅｒｔ−ブチル
−５’−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ
−３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−（メタ）アクリロイ
ルオキシエチルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール等が好ましい。
【００２８】重合性ビスベンゾトリアゾール化合物
（２）は、例えば、有機溶媒中にて２０〜２００℃、好
ましくは３０〜１５０℃の温度下に、重合性ベンゾトリ
アゾール化合物（１）を１．０〜３．０当量のアミン化
合物及びホルムアルデヒド誘導体と１〜３０時間程度反
応させて、一般式（７）：
（２）は、例えば、有機溶媒中にて２０〜２００℃、好
ましくは３０〜１５０℃の温度下に、重合性ベンゾトリ
アゾール化合物（１）を１．０〜３．０当量のアミン化
合物及びホルムアルデヒド誘導体と１〜３０時間程度反
応させて、一般式（７）：
【００２９】
【化１２】
【００３０】〔式中、Ｒ2、Ｒ3及びＸは上記に同じ。Ｒ
13及びＲ14は同一又は異なって、水素原子又は炭素数１
〜６の直鎖若しくは分岐鎖状アルキル基を示す。〕で表
されるアミノメチル化合物に変換し、これと等モル程度
の重合性ベンゾトリアゾール化合物（１）とを有機溶媒
中にて２０〜２００℃、好ましくは３０〜１５０℃の温
度下、アミノメチル化合物（７）に対して０．０１〜１
０重量％のアルカリ触媒の存在下に１〜１００時間程度
カップリング反応させることにより製造できる。
13及びＲ14は同一又は異なって、水素原子又は炭素数１
〜６の直鎖若しくは分岐鎖状アルキル基を示す。〕で表
されるアミノメチル化合物に変換し、これと等モル程度
の重合性ベンゾトリアゾール化合物（１）とを有機溶媒
中にて２０〜２００℃、好ましくは３０〜１５０℃の温
度下、アミノメチル化合物（７）に対して０．０１〜１
０重量％のアルカリ触媒の存在下に１〜１００時間程度
カップリング反応させることにより製造できる。
【００３１】アミン化合物としては、モノメチルアミ
ン、モノエチルアミン、モノプロピルアミン、モノブチ
ルアミン、モノアミルアミン、モノヘキシルアミン等の
一級アミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロ
ピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミ
ン、ジイソブチルアミン、ジアミルアミン、ジヘキシル
アミン、エチルメチルアミン、メチルイソプロピルアミ
ン、エチルイソプロピルアミン等の二級アミン、モルホ
リン、ピペリジン等の環状アミン等を挙げることができ
る。ホルムアルデヒド誘導体としては、ホルムアルデヒ
ド、パラホルムアルデヒド等の直鎖状オリゴマー、トリ
オキサン、テトラオキシメチレン等の環状オリゴマー等
を挙げることができる。アルカリ触媒としては、例え
ば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナ
トリウムプロポキシド、ナトリウムイソプロポキシド等
のアルカリ金属アルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカ
リ金属塩等を挙げることができる。重合性ベンゾトリア
ゾール化合物（１）からアミノメチル化合物（７）への
変換反応及びアミノメチル化合物（７）と重合性ベンゾ
トリアゾール化合物（１）とのカップリング反応におい
て使用される有機溶媒としては反応に不活性なものであ
れば特に制限されないが、例えば、メタノール、エタノ
ール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、
イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール
類、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化
水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチ
ル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のエステル類等を挙げ
ることができる。有機溶媒の使用量は、いずれの反応に
おいても、基質となる重合性ベンゾトリアゾール化合物
（１）及びアミノメチル化合物（７）の使用量１００重
量部に対して５０〜５００重量部程度とすればよい。
ン、モノエチルアミン、モノプロピルアミン、モノブチ
ルアミン、モノアミルアミン、モノヘキシルアミン等の
一級アミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロ
ピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミ
ン、ジイソブチルアミン、ジアミルアミン、ジヘキシル
アミン、エチルメチルアミン、メチルイソプロピルアミ
ン、エチルイソプロピルアミン等の二級アミン、モルホ
リン、ピペリジン等の環状アミン等を挙げることができ
る。ホルムアルデヒド誘導体としては、ホルムアルデヒ
ド、パラホルムアルデヒド等の直鎖状オリゴマー、トリ
オキサン、テトラオキシメチレン等の環状オリゴマー等
を挙げることができる。アルカリ触媒としては、例え
ば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナ
トリウムプロポキシド、ナトリウムイソプロポキシド等
のアルカリ金属アルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカ
リ金属塩等を挙げることができる。重合性ベンゾトリア
ゾール化合物（１）からアミノメチル化合物（７）への
変換反応及びアミノメチル化合物（７）と重合性ベンゾ
トリアゾール化合物（１）とのカップリング反応におい
て使用される有機溶媒としては反応に不活性なものであ
れば特に制限されないが、例えば、メタノール、エタノ
ール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、
イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール
類、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化
水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチ
ル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のエステル類等を挙げ
ることができる。有機溶媒の使用量は、いずれの反応に
おいても、基質となる重合性ベンゾトリアゾール化合物
（１）及びアミノメチル化合物（７）の使用量１００重
量部に対して５０〜５００重量部程度とすればよい。
【００３２】この様にして得られる重合性ビスベンゾト
リアゾール化合物（２）は、常法に従って反応混合物中
から容易に単離精製できる。重合性ビスベンゾトリアゾ
ール化合物（２）の具体例としては、例えば、６−（２
Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−メタクリロ
イルオキシエチル−２−［３’−（２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）−２’−ヒドロキシフェニル］メチ
ルフェノール、２，２’−メチレンビス［６−（２Ｈ−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（メタ）アクリ
ロイルオキシ−２−ヒドロキシベンゼン］、２，２’−
メチレンビス［６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−
イル）−４−（２−（メタ）アクリロイルオキシメチ
ル）フェノール］、２，２’−メチレンビス［６−（２
Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（２−（メ
タ）アクリロイルオキシエチル）フェノール］、２，
２’−メチレンビス［６−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−２−イル）−４−（２−（メタ）アクリ
ロイルオキシエチル）フェノール］、２，２’−メチレ
ンビス［６−（５−ブロモ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）−４−（２−（メタ）アクリロイルオキシ
エチル）フェノール］、２，２’−メチレンビス［６−
（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（３−
（メタ）アクリロイルオキシプロピル）フェノール］、
２，２’−メチレンビス［６−（５−クロロ−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−４−（３−（メタ）ア
クリロイルオキシプロピル）フェノール］、２，２’−
メチレンビス［６−（５−ブロモ−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）−４−（３−（メタ）アクリロイル
オキシプロピル）フェノール］、２，２’−メチレンビ
ス［６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４
−（２−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）フェノ
ール］、２，２’−メチレンビス［６−（５−クロロ−
２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（２−
（メタ）アクリロイルオキシプロピル）フェノール］、
２，２’−メチレンビス［６−（５−ブロモ−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−４−（２−（メタ）ア
クリロイルオキシプロピル）フェノール］、２，２’−
メチレンビス［６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−
イル）−４−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチ
ル）フェノール］、２，２’−メチレンビス［６−（５
−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４
−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）フェノー
ル］、２，２’−メチレンビス［６−（５−ブロモ−２
Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（４−（メ
タ）アクリロイルオキシブチル）フェノール］、３，３
−［２，２’−ビス［６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）−１−ヒドロキシ−４−（２−（メタ）ア
クリロイルオキシエチル）フェニル］］プロパン、２，
２−［２，２’−ビス［６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−１−ヒドロキシ−４−（２−（メタ）
アクリロイルオキシエチル）フェノール］］ブタン等を
挙げることができる。
リアゾール化合物（２）は、常法に従って反応混合物中
から容易に単離精製できる。重合性ビスベンゾトリアゾ
ール化合物（２）の具体例としては、例えば、６−（２
Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−メタクリロ
イルオキシエチル−２−［３’−（２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）−２’−ヒドロキシフェニル］メチ
ルフェノール、２，２’−メチレンビス［６−（２Ｈ−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（メタ）アクリ
ロイルオキシ−２−ヒドロキシベンゼン］、２，２’−
メチレンビス［６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−
イル）−４−（２−（メタ）アクリロイルオキシメチ
ル）フェノール］、２，２’−メチレンビス［６−（２
Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（２−（メ
タ）アクリロイルオキシエチル）フェノール］、２，
２’−メチレンビス［６−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−２−イル）−４−（２−（メタ）アクリ
ロイルオキシエチル）フェノール］、２，２’−メチレ
ンビス［６−（５−ブロモ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）−４−（２−（メタ）アクリロイルオキシ
エチル）フェノール］、２，２’−メチレンビス［６−
（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（３−
（メタ）アクリロイルオキシプロピル）フェノール］、
２，２’−メチレンビス［６−（５−クロロ−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−４−（３−（メタ）ア
クリロイルオキシプロピル）フェノール］、２，２’−
メチレンビス［６−（５−ブロモ−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）−４−（３−（メタ）アクリロイル
オキシプロピル）フェノール］、２，２’−メチレンビ
ス［６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４
−（２−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）フェノ
ール］、２，２’−メチレンビス［６−（５−クロロ−
２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（２−
（メタ）アクリロイルオキシプロピル）フェノール］、
２，２’−メチレンビス［６−（５−ブロモ−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−４−（２−（メタ）ア
クリロイルオキシプロピル）フェノール］、２，２’−
メチレンビス［６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−
イル）−４−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチ
ル）フェノール］、２，２’−メチレンビス［６−（５
−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４
−（４−（メタ）アクリロイルオキシブチル）フェノー
ル］、２，２’−メチレンビス［６−（５−ブロモ−２
Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（４−（メ
タ）アクリロイルオキシブチル）フェノール］、３，３
−［２，２’−ビス［６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）−１−ヒドロキシ−４−（２−（メタ）ア
クリロイルオキシエチル）フェニル］］プロパン、２，
２−［２，２’−ビス［６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−１−ヒドロキシ−４−（２−（メタ）
アクリロイルオキシエチル）フェノール］］ブタン等を
挙げることができる。
【００３３】重合性トリアジン化合物（３）の具体例と
しては、例えば、２，４−ジフェニル−６−［２−ヒド
ロキシ−４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）］−
ｓ−トリアジン、２，４−ジフェニル−６−［２−ヒド
ロキシ−４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）］−
ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２−メチルフェニル）
−６−［２−ヒドロキシ−４−（３−アクリロイルオキ
シ−２−ヒドロキシプロピオキシ）］−ｓ−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−メトキシフェニル）−６−［２
−ヒドロキシ−４−（２−アクリロイルオキシエトキ
シ）］−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２−エチルフ
ェニル）−６−［２−ヒドロキシ−４−（２−アクリロ
イルオキシエトキシ）］−ｓ−トリアジン、２，４−ビ
ス（２−エトキシフェニル）−６−［２−ヒドロキシ−
４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）］−ｓ−トリ
アジン、２，４−ジフェニル−６−［２−ヒドロキシ−
４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）］−ｓ−ト
リアジン２，４−ビス（２−メチルフェニル）−６−
［２−ヒドロキシ−４−（２−メタクリロイルオキシエ
トキシ）］−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２−メト
キシフェニル）−６−［２−ヒドロキシ−４−（２−メ
タクリロイルオキシエトキシ）］−ｓ−トリアジン、
２，４−ビス（２−エチルフェニル）−６−［２−ヒド
ロキシ−４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）］
−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２−エトキシフェニ
ル）−６−［２−ヒドロキシ−４−（２−メタクリロイ
ルオキシエトキシ）］−ｓ−トリアジン、２，４−ビス
（２，４−ジメトキシフェニル）−６−［２−ヒドロキ
シ−４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）］−ｓ−
トリアジン、２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニ
ル）−６−［２−ヒドロキシ−４−（２−アクリロイル
オキシエトキシ）］−ｓ−トリアジン、２，４−ビス
（２，４−ジエトキシフェニル）−６−［２−ヒドロキ
シ−４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）］−ｓ−
トリアジン、２，４−ビス（２，４−ジエチルフェニ
ル）−６−［２−ヒドロキシ−４−（２−アクリロイル
オキシエトキシ）］−ｓ−トリアジン等を挙げることが
できる。
しては、例えば、２，４−ジフェニル−６−［２−ヒド
ロキシ−４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）］−
ｓ−トリアジン、２，４−ジフェニル−６−［２−ヒド
ロキシ−４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）］−
ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２−メチルフェニル）
−６−［２−ヒドロキシ−４−（３−アクリロイルオキ
シ−２−ヒドロキシプロピオキシ）］−ｓ−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−メトキシフェニル）−６−［２
−ヒドロキシ−４−（２−アクリロイルオキシエトキ
シ）］−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２−エチルフ
ェニル）−６−［２−ヒドロキシ−４−（２−アクリロ
イルオキシエトキシ）］−ｓ−トリアジン、２，４−ビ
ス（２−エトキシフェニル）−６−［２−ヒドロキシ−
４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）］−ｓ−トリ
アジン、２，４−ジフェニル−６−［２−ヒドロキシ−
４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）］−ｓ−ト
リアジン２，４−ビス（２−メチルフェニル）−６−
［２−ヒドロキシ−４−（２−メタクリロイルオキシエ
トキシ）］−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２−メト
キシフェニル）−６−［２−ヒドロキシ−４−（２−メ
タクリロイルオキシエトキシ）］−ｓ−トリアジン、
２，４−ビス（２−エチルフェニル）−６−［２−ヒド
ロキシ−４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）］
−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２−エトキシフェニ
ル）−６−［２−ヒドロキシ−４−（２−メタクリロイ
ルオキシエトキシ）］−ｓ−トリアジン、２，４−ビス
（２，４−ジメトキシフェニル）−６−［２−ヒドロキ
シ−４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）］−ｓ−
トリアジン、２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニ
ル）−６−［２−ヒドロキシ−４−（２−アクリロイル
オキシエトキシ）］−ｓ−トリアジン、２，４−ビス
（２，４−ジエトキシフェニル）−６−［２−ヒドロキ
シ−４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）］−ｓ−
トリアジン、２，４−ビス（２，４−ジエチルフェニ
ル）−６−［２−ヒドロキシ−４−（２−アクリロイル
オキシエトキシ）］−ｓ−トリアジン等を挙げることが
できる。
【００３４】紫外線吸収性単量体は１種を単独で使用で
き又は２種以上を併用できる。これらの紫外線吸収性単
量体の中でも、得られる高分子型紫外線吸収剤（Ｃ）の
マトリックス樹脂（Ａ）に対する相溶性、耐候性向上効
果、ゴム状硬化物の機械的強度等を考慮すると、重合性
ヘンゾトリアゾール化合物（１）及び重合性ビスベンゾ
トリアゾール化合物（２）が好ましい。更に、本発明組
成物の優れた効果を損なわない範囲で、これらの紫外線
吸収性単量体と共に、重合側鎖を有するベンゾフェノン
系化合物等の他の紫外線吸収性単量体を使用できる。
き又は２種以上を併用できる。これらの紫外線吸収性単
量体の中でも、得られる高分子型紫外線吸収剤（Ｃ）の
マトリックス樹脂（Ａ）に対する相溶性、耐候性向上効
果、ゴム状硬化物の機械的強度等を考慮すると、重合性
ヘンゾトリアゾール化合物（１）及び重合性ビスベンゾ
トリアゾール化合物（２）が好ましい。更に、本発明組
成物の優れた効果を損なわない範囲で、これらの紫外線
吸収性単量体と共に、重合側鎖を有するベンゾフェノン
系化合物等の他の紫外線吸収性単量体を使用できる。
【００３５】紫外線吸収性単量体の使用量は、得られる
高分子型紫外線吸収剤（Ｃ）と他の組成物成分との相溶
性、得られる組成物の耐候性等に鑑み、通常高分子型紫
外線吸収剤（Ｃ）全量の１０〜５０重量％、好ましくは
１５〜３０重量％とする。反応性シリル基含有ビニル系
単量体（４）としては公知のものを使用でき、例えば、
１−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）トリ
メトキシシラン、１−（３−（メタ）アクリロイルオキ
シプロピル）トリス（トリメチルシロキシ）シラン、１
−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）トリエ
トキシシラン、１−（３−（メタ）アクリロイルオキシ
プロピル）ジメトキシメチルシラン、１−（３−（メ
タ）アクリロイルオキシプロピル）ジエトキシメチルシ
ラン、１−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピ
ル）トリス（トリメチルシロキシ）シラン、１−（３−
（メタ）アクリロイルオキシプロピル）ポリジメチルシ
ロキサン、１−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロ
ピル）ポリジエチルシロキサン、１−（３−（メタ）ア
クリロイルオキシプロピル）トリクロロシラン、１−
（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）ジクロロ
メチルシラン、１−（３−（メタ）アクリロイルオキシ
プロピル）クロロジメチルシラン等を挙げることができ
る。反応性シリル基含有ビニル系単量体（４）は１種を
単独で使用でき又は２種以上を併用できる。反応性シリ
ル基含有ビニル系単量体（４）の使用量、高分子型紫外
線吸収剤（Ｃ）全量の５〜２０重量％、好ましくは８〜
１５重量％とする。使用量が５重量％を著しく下回る
と、得られる高分子型紫外線吸収剤（Ｃ）と他の組成物
成分との相溶性が低下して組成物が白濁するおそれがあ
る。２０重量％を大きく上回ると、紫外線吸収性単量体
のフェノール性水酸基と反応して紫外線吸収性能が低下
する可能性がある。
高分子型紫外線吸収剤（Ｃ）と他の組成物成分との相溶
性、得られる組成物の耐候性等に鑑み、通常高分子型紫
外線吸収剤（Ｃ）全量の１０〜５０重量％、好ましくは
１５〜３０重量％とする。反応性シリル基含有ビニル系
単量体（４）としては公知のものを使用でき、例えば、
１−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）トリ
メトキシシラン、１−（３−（メタ）アクリロイルオキ
シプロピル）トリス（トリメチルシロキシ）シラン、１
−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）トリエ
トキシシラン、１−（３−（メタ）アクリロイルオキシ
プロピル）ジメトキシメチルシラン、１−（３−（メ
タ）アクリロイルオキシプロピル）ジエトキシメチルシ
ラン、１−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピ
ル）トリス（トリメチルシロキシ）シラン、１−（３−
（メタ）アクリロイルオキシプロピル）ポリジメチルシ
ロキサン、１−（３−（メタ）アクリロイルオキシプロ
ピル）ポリジエチルシロキサン、１−（３−（メタ）ア
クリロイルオキシプロピル）トリクロロシラン、１−
（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）ジクロロ
メチルシラン、１−（３−（メタ）アクリロイルオキシ
プロピル）クロロジメチルシラン等を挙げることができ
る。反応性シリル基含有ビニル系単量体（４）は１種を
単独で使用でき又は２種以上を併用できる。反応性シリ
ル基含有ビニル系単量体（４）の使用量、高分子型紫外
線吸収剤（Ｃ）全量の５〜２０重量％、好ましくは８〜
１５重量％とする。使用量が５重量％を著しく下回る
と、得られる高分子型紫外線吸収剤（Ｃ）と他の組成物
成分との相溶性が低下して組成物が白濁するおそれがあ
る。２０重量％を大きく上回ると、紫外線吸収性単量体
のフェノール性水酸基と反応して紫外線吸収性能が低下
する可能性がある。
【００３６】（メタ）アクリル酸系単量体及び（メタ）
アクリル酸エステル系単量体としては公知のものを使用
でき、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、（メタ）ア
クリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）
アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メ
タ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸シ
クロペンチル、（メタ）アクリル酸（メタ）アクリル酸
ベンジル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、
（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）ア
クリル酸２−ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル
酸グリシジル、ポリエチレングリコールモノ（メタ）ア
クリル酸、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アク
リル酸等の（メタ）アクリル酸エステル等を挙げること
ができる。これらの単量体は１種を単独で使用でき又は
２種以上を併用できる。特に、（メタ）アクリル酸と
（メタ）アクリル酸エステルとを併用するのが好まし
い。（メタ）アクリル酸系単量体及び（メタ）アクリル
酸エステル系単量体から選ばれる少なくとも１種の単量
体の使用量は、高分子型紫外線吸収剤（Ｃ）全量の２５
〜８５重量％、好ましくは４０〜７０重量％とする。使
用量が２５重量％を著しく下回ると、十分に重合反応が
進行しない場合がある。一方、８５重量％を大きく越え
ると、必然的に他の共重合モノマーである紫外線吸収性
単量体や反応性シリル基含有ビニル系単量体の量が減少
し、室温硬化性組成物に十分溶解しなかったり、また、
十分な耐候性を付与できなかったりする。
アクリル酸エステル系単量体としては公知のものを使用
でき、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、（メタ）ア
クリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）
アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メ
タ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸シ
クロペンチル、（メタ）アクリル酸（メタ）アクリル酸
ベンジル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、
（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）ア
クリル酸２−ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル
酸グリシジル、ポリエチレングリコールモノ（メタ）ア
クリル酸、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アク
リル酸等の（メタ）アクリル酸エステル等を挙げること
ができる。これらの単量体は１種を単独で使用でき又は
２種以上を併用できる。特に、（メタ）アクリル酸と
（メタ）アクリル酸エステルとを併用するのが好まし
い。（メタ）アクリル酸系単量体及び（メタ）アクリル
酸エステル系単量体から選ばれる少なくとも１種の単量
体の使用量は、高分子型紫外線吸収剤（Ｃ）全量の２５
〜８５重量％、好ましくは４０〜７０重量％とする。使
用量が２５重量％を著しく下回ると、十分に重合反応が
進行しない場合がある。一方、８５重量％を大きく越え
ると、必然的に他の共重合モノマーである紫外線吸収性
単量体や反応性シリル基含有ビニル系単量体の量が減少
し、室温硬化性組成物に十分溶解しなかったり、また、
十分な耐候性を付与できなかったりする。
【００３７】重合性ヒンダードアミン化合物（５）の具
体例としては、例えば、１，２，２，６，６，−ペンタ
メチル−４−ピペリジルメタクリレート、１，２，２，
６，６，−ペンタメチル−４−ピペリジルアクリレー
ト、２，２，６，６，−テトラメチル−４−ピペリジル
メタクリレート、，２，６，６，−テトラメチル−４−
ピペリジルアクリレート、１，２，２，６，６，−ペン
タメチル−４−ピペリジルイミノメタクリレート、１，
２，２，６，６，−ペンタメチル−４−ピペリジルイミ
ノアクリレート、２，２，６，６，−テトラメチル−４
−ピペリジルイミノメタクリレート、２，２，６，６，
−テトラメチル−４−ピペリジルイミノアクリレート等
を挙げることができる。重合性ヒンダードアミン化合物
（５）の使用量は、高分子型紫外線吸収剤（Ｃ）全量の
２重量％まで、好ましくは０．１〜１．０重量％とすれ
ばよい。２重量％を著しく上回ると、高分子型紫外線吸
収剤（Ｃ）を得る際の重合反応を阻害するおそれがあ
る。
体例としては、例えば、１，２，２，６，６，−ペンタ
メチル−４−ピペリジルメタクリレート、１，２，２，
６，６，−ペンタメチル−４−ピペリジルアクリレー
ト、２，２，６，６，−テトラメチル−４−ピペリジル
メタクリレート、，２，６，６，−テトラメチル−４−
ピペリジルアクリレート、１，２，２，６，６，−ペン
タメチル−４−ピペリジルイミノメタクリレート、１，
２，２，６，６，−ペンタメチル−４−ピペリジルイミ
ノアクリレート、２，２，６，６，−テトラメチル−４
−ピペリジルイミノメタクリレート、２，２，６，６，
−テトラメチル−４−ピペリジルイミノアクリレート等
を挙げることができる。重合性ヒンダードアミン化合物
（５）の使用量は、高分子型紫外線吸収剤（Ｃ）全量の
２重量％まで、好ましくは０．１〜１．０重量％とすれ
ばよい。２重量％を著しく上回ると、高分子型紫外線吸
収剤（Ｃ）を得る際の重合反応を阻害するおそれがあ
る。
【００３８】紫外線吸収性単量体（ベンゾトリアゾール
化合物（１）、ビスベンゾトリアゾール化合物（２）及
びトリアジン化合物（３）から選ばれる少なくとも１
種）、反応性シリル基含有ビニル系単量体（４）、（メ
タ）アクリル酸又は／及び（メタ）アクリル酸エステル
系単量体並びに重合性ヒンダードアミン化合物（５）の
共重合は、公知の方法、例えば特開昭５４−３６３９５
号公報、特開昭５７−５５９５４号公報等に記載の方法
に従って実施できる。
化合物（１）、ビスベンゾトリアゾール化合物（２）及
びトリアジン化合物（３）から選ばれる少なくとも１
種）、反応性シリル基含有ビニル系単量体（４）、（メ
タ）アクリル酸又は／及び（メタ）アクリル酸エステル
系単量体並びに重合性ヒンダードアミン化合物（５）の
共重合は、公知の方法、例えば特開昭５４−３６３９５
号公報、特開昭５７−５５９５４号公報等に記載の方法
に従って実施できる。
【００３９】例えば溶液重合法によれば、上記共重合用
のモノマーを適当な溶媒に溶解又は分散させ、アゾビス
ブチロニトリル等のアゾ系ラジカル重合開始剤を加えて
反応させればよい。溶媒としては共重合を阻害しないも
のであれば特に制限されないが、上記共重合モノマーを
よく溶解し且つ不活性で反応温度以上の沸点を持つ溶媒
が好ましい。具体的には、トルエン、キシレン、エチル
ベンゼン、クメン、アニソール、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン等の芳香族炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブ
チル等のエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド等を挙げるこ
とができる。溶媒は１種を単独で使用でき又は２種以上
を併用できる。溶媒の使用量は特に制限されず、広い範
囲から適宜選択すればよいが、通常上記共重合モノマー
の全量を１００重量部として３０〜３００重量部程度、
好ましくは５０〜２００重量部程度とすればよい。溶液
重合を行う際に、連鎖移動剤を加えて得られる高分子型
紫外線吸収剤（Ｃ）の分子量を調節しても良い。
のモノマーを適当な溶媒に溶解又は分散させ、アゾビス
ブチロニトリル等のアゾ系ラジカル重合開始剤を加えて
反応させればよい。溶媒としては共重合を阻害しないも
のであれば特に制限されないが、上記共重合モノマーを
よく溶解し且つ不活性で反応温度以上の沸点を持つ溶媒
が好ましい。具体的には、トルエン、キシレン、エチル
ベンゼン、クメン、アニソール、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン等の芳香族炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブ
チル等のエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド等を挙げるこ
とができる。溶媒は１種を単独で使用でき又は２種以上
を併用できる。溶媒の使用量は特に制限されず、広い範
囲から適宜選択すればよいが、通常上記共重合モノマー
の全量を１００重量部として３０〜３００重量部程度、
好ましくは５０〜２００重量部程度とすればよい。溶液
重合を行う際に、連鎖移動剤を加えて得られる高分子型
紫外線吸収剤（Ｃ）の分子量を調節しても良い。
【００４０】この様にして得られる高分子型紫外線吸収
剤（Ｃ）の中でも、変性シリコン系室温硬化性重合体
（Ａ）への溶解度や組成物硬化後の耐ブリードアウト性
等を考慮すると、重量平均分子量が１０００〜２０００
０程度のものが好ましく、３０００〜１００００程度の
ものが特に好ましい。本発明組成物における高分子型紫
外線吸収剤（Ｃ）の配合量は、変性シリコン系室温硬化
性重合体（Ａ）１００重量部に対して２〜２０重量部、
好ましくは３〜１５重量部とする。配合量が２重量部を
著しく下回ると、室温硬化型性組成物に十分な耐候性を
付与することができず、また２０重量部を大きく越える
と、それを含有する室温硬化性組成物の基材への接着性
が大きく低下する。
剤（Ｃ）の中でも、変性シリコン系室温硬化性重合体
（Ａ）への溶解度や組成物硬化後の耐ブリードアウト性
等を考慮すると、重量平均分子量が１０００〜２０００
０程度のものが好ましく、３０００〜１００００程度の
ものが特に好ましい。本発明組成物における高分子型紫
外線吸収剤（Ｃ）の配合量は、変性シリコン系室温硬化
性重合体（Ａ）１００重量部に対して２〜２０重量部、
好ましくは３〜１５重量部とする。配合量が２重量部を
著しく下回ると、室温硬化型性組成物に十分な耐候性を
付与することができず、また２０重量部を大きく越える
と、それを含有する室温硬化性組成物の基材への接着性
が大きく低下する。
【００４１】（Ｄ）成分であるスズ系硬化触媒としては
公知のものを使用でき、例えば、ジブチル錫ジラウレー
ト、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ジアセテート、
ジブチル錫フタレート、ビス（ジブチル錫ラウリン酸）
オキサイド、ジブチル錫ビスアセチルアセトナート、ジ
ブチル錫ビス（モノエステルマレート）、オクチル酸
錫、ジブチル錫オクトエート、ジオクチル錫オキサイド
等を挙げることができる。スズ系硬化触媒は１種を単独
で使用でき又は２種以上を併用できる。更に必要に応じ
て、スズ系硬化触媒と共にテトラ−ｎ−ブトキシチタネ
ート、テトライソプロポキシチタネート等のチタネート
系化合物、その他の酸性触媒や塩基性触媒等を使用する
ことができる。本発明組成物におけるスズ系硬化触媒
（Ｄ）の配合量は、変性シリコン系室温硬化性重合体
（Ａ）１００重量部に対して０．０１〜２０重量部、好
ましくは０．０１〜１０重量部とする。配合量が０．０
１重量部を下回ると、室温硬化性組成物に十分な硬化作
用を付与することができず、また２０重量部を大きく越
えると、不経済であると同時にそれを含有する室温硬化
性組成物の基材への接着性が大きく低下する。
公知のものを使用でき、例えば、ジブチル錫ジラウレー
ト、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ジアセテート、
ジブチル錫フタレート、ビス（ジブチル錫ラウリン酸）
オキサイド、ジブチル錫ビスアセチルアセトナート、ジ
ブチル錫ビス（モノエステルマレート）、オクチル酸
錫、ジブチル錫オクトエート、ジオクチル錫オキサイド
等を挙げることができる。スズ系硬化触媒は１種を単独
で使用でき又は２種以上を併用できる。更に必要に応じ
て、スズ系硬化触媒と共にテトラ−ｎ−ブトキシチタネ
ート、テトライソプロポキシチタネート等のチタネート
系化合物、その他の酸性触媒や塩基性触媒等を使用する
ことができる。本発明組成物におけるスズ系硬化触媒
（Ｄ）の配合量は、変性シリコン系室温硬化性重合体
（Ａ）１００重量部に対して０．０１〜２０重量部、好
ましくは０．０１〜１０重量部とする。配合量が０．０
１重量部を下回ると、室温硬化性組成物に十分な硬化作
用を付与することができず、また２０重量部を大きく越
えると、不経済であると同時にそれを含有する室温硬化
性組成物の基材への接着性が大きく低下する。
【００４２】本発明の室温硬化性組成物には、その優れ
た性能を損なわない範囲で、脱水剤、可塑剤、タレ防止
剤、充填剤等の通常の室温硬化性組成物に含まれる添加
剤を適量配合することができる。脱水剤は、主に保存時
における室温硬化性組成物への侵入水分を除去するため
に配合する。その具体例としては、例えば、ビニルトリ
メトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、テトラエ
トキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリ
エトキシシラン、テトラメトキシシラン、フェニルトリ
メトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン等のシラ
ン化合物類、オルトギ酸メチル、オルトギ酸エチル、オ
ルト酢酸メチル、オルト酢酸エチル等の加水分解性エス
テル化合物類等を挙げることができる。脱水剤は１種を
単独で使用でき又は２種以上を併用できる。
た性能を損なわない範囲で、脱水剤、可塑剤、タレ防止
剤、充填剤等の通常の室温硬化性組成物に含まれる添加
剤を適量配合することができる。脱水剤は、主に保存時
における室温硬化性組成物への侵入水分を除去するため
に配合する。その具体例としては、例えば、ビニルトリ
メトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、テトラエ
トキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリ
エトキシシラン、テトラメトキシシラン、フェニルトリ
メトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン等のシラ
ン化合物類、オルトギ酸メチル、オルトギ酸エチル、オ
ルト酢酸メチル、オルト酢酸エチル等の加水分解性エス
テル化合物類等を挙げることができる。脱水剤は１種を
単独で使用でき又は２種以上を併用できる。
【００４３】可塑剤は、室温硬化性組成物の硬化物の伸
縮性を高めたり、低モジュラス化するために配合する。
その具体例としては、例えば、燐酸トリブチル、燐酸ト
リクレジル等の燐酸エステル類、フタル酸ジオクチル等
のフタル酸エステル類、グリセリンモノオレイン酸エス
テル等の脂肪酸一塩基酸エステル類、アジピン酸ジブチ
ル、アジピン酸ジオクチル等の脂肪酸二塩基酸エステル
類、ポリプロピレングリコール等を挙げることができ
る。可塑剤は１種を単独で使用でき又は２種以上を併用
できる。
縮性を高めたり、低モジュラス化するために配合する。
その具体例としては、例えば、燐酸トリブチル、燐酸ト
リクレジル等の燐酸エステル類、フタル酸ジオクチル等
のフタル酸エステル類、グリセリンモノオレイン酸エス
テル等の脂肪酸一塩基酸エステル類、アジピン酸ジブチ
ル、アジピン酸ジオクチル等の脂肪酸二塩基酸エステル
類、ポリプロピレングリコール等を挙げることができ
る。可塑剤は１種を単独で使用でき又は２種以上を併用
できる。
【００４４】タレ防止剤としては、例えば、水添ひまし
油、脂肪酸ビスアマイド、ヒュームドシリカ等を挙げる
ことができる。充填剤は、室温硬化性組成物の硬化物の
機械的強度を向上させるために配合する。その具体例と
しては、例えば、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、
酸化カルシウム、含水ケイ酸、無水ケイ酸、微粉末シリ
カ、ケイ酸カルシウム、二酸化チタン、クレー、タル
ク、カーボンブラック、ガラスバルーン、繊維素系樹
脂、各種無機繊維類（チタン酸カリウム繊維、ホウ酸マ
グネシウム繊維等）等を挙げることができる。充填剤は
１種を単独で使用でき又は２種以上を併用できる。
油、脂肪酸ビスアマイド、ヒュームドシリカ等を挙げる
ことができる。充填剤は、室温硬化性組成物の硬化物の
機械的強度を向上させるために配合する。その具体例と
しては、例えば、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、
酸化カルシウム、含水ケイ酸、無水ケイ酸、微粉末シリ
カ、ケイ酸カルシウム、二酸化チタン、クレー、タル
ク、カーボンブラック、ガラスバルーン、繊維素系樹
脂、各種無機繊維類（チタン酸カリウム繊維、ホウ酸マ
グネシウム繊維等）等を挙げることができる。充填剤は
１種を単独で使用でき又は２種以上を併用できる。
【００４５】更に本発明の室温硬化性組成物には、老化
防止剤、酸化防止剤（例えば、ヒンダードアミン）、紫
外線吸収剤、顔料、染料、沈降防止剤、レベリング剤、
香料、溶剤、アルキド樹脂、アルキル樹脂、塩化ビニル
系樹脂、塩素化プロピレン樹脂、塩化ゴム、ポリビニル
ブチラール等の樹脂類等を配合することができる。本発
明の室温硬化性組成物は、（Ａ）〜（Ｄ）成分の所定量
及び必要に応じて他の添加剤の適量を、ロール、プラネ
タリーミキサー等の通常の混合機により混練することに
よって得られる。
防止剤、酸化防止剤（例えば、ヒンダードアミン）、紫
外線吸収剤、顔料、染料、沈降防止剤、レベリング剤、
香料、溶剤、アルキド樹脂、アルキル樹脂、塩化ビニル
系樹脂、塩素化プロピレン樹脂、塩化ゴム、ポリビニル
ブチラール等の樹脂類等を配合することができる。本発
明の室温硬化性組成物は、（Ａ）〜（Ｄ）成分の所定量
及び必要に応じて他の添加剤の適量を、ロール、プラネ
タリーミキサー等の通常の混合機により混練することに
よって得られる。
【００４６】本発明の室温硬化性組成物は、１成分型、
２成分型のいずれの処方も可能であるが、使用時の簡便
性の点から１成分型の方が好ましい。本発明の室温硬化
組成物は、従来から室温硬化性組成物が適用されている
いずれの用途にも使用できるが、特に、建造物、自動
車、船舶、土木工事等のシーリング材として有用であ
り、さらにコーティング材、塗料、注型ゴム、型取り用
材料、接着剤としても使用できる。本発明の室温硬化性
組成物は、特に、太陽光の照射するような場所で使用す
るシーリング材、接着剤、コーティング剤、塗料等とし
て好適に使用できる。
２成分型のいずれの処方も可能であるが、使用時の簡便
性の点から１成分型の方が好ましい。本発明の室温硬化
組成物は、従来から室温硬化性組成物が適用されている
いずれの用途にも使用できるが、特に、建造物、自動
車、船舶、土木工事等のシーリング材として有用であ
り、さらにコーティング材、塗料、注型ゴム、型取り用
材料、接着剤としても使用できる。本発明の室温硬化性
組成物は、特に、太陽光の照射するような場所で使用す
るシーリング材、接着剤、コーティング剤、塗料等とし
て好適に使用できる。
【００４７】
【実施例】以下に合成例、実施例、比較例及び試験例を
挙げ、本発明を具体的に説明する。尚、以下において
「部」及び「％」とあるのは、特記しない限り重量基準
とする。 合成例１（重合性ビスベンゾトリアゾール化合物（２）
の製造） ２−（２’−ヒドロキシ−５’−メタクリロイルオキシ
エチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール３２．３
ｇ（０．１モル）、８０％パラホルムアルデヒド５．２
ｇ及びジエチルアミン１１．０ｇ（０．１５モル）をｎ
−ブタノール２５ｍｌに溶解し、１０５℃で２４時間加
熱還流した。反応終了後、減圧下で溶媒及び残存原料を
回収し、２−（３’−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル−
２’−ヒドロキシ−５’−メタクリロイルオキシエチル
フェノール）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール４１．１ｇが
褐色オイルとして得られた（収率９６．９％、純度９
６．０％）。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．０９（ｔ，６Ｈ，
ＣＨ3）、１．９１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3）、２．６０
（ｑ，４Ｈ，Ｎ−ＣＨ2）、２．９４（ｔ，２Ｈ，Ｃ
Ｈ2）、３．８６（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−ＣＨ2−Ｎ）、４．
３５（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2−Ｏ）、５．５４（ｓ，２Ｈ，
ビニル）、６．０８（ｓ，２Ｈ，ビニル）、７．０３
（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．４０（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−
Ｈ）、７．６５（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．９６
（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）。
挙げ、本発明を具体的に説明する。尚、以下において
「部」及び「％」とあるのは、特記しない限り重量基準
とする。 合成例１（重合性ビスベンゾトリアゾール化合物（２）
の製造） ２−（２’−ヒドロキシ−５’−メタクリロイルオキシ
エチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール３２．３
ｇ（０．１モル）、８０％パラホルムアルデヒド５．２
ｇ及びジエチルアミン１１．０ｇ（０．１５モル）をｎ
−ブタノール２５ｍｌに溶解し、１０５℃で２４時間加
熱還流した。反応終了後、減圧下で溶媒及び残存原料を
回収し、２−（３’−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル−
２’−ヒドロキシ−５’−メタクリロイルオキシエチル
フェノール）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール４１．１ｇが
褐色オイルとして得られた（収率９６．９％、純度９
６．０％）。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．０９（ｔ，６Ｈ，
ＣＨ3）、１．９１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3）、２．６０
（ｑ，４Ｈ，Ｎ−ＣＨ2）、２．９４（ｔ，２Ｈ，Ｃ
Ｈ2）、３．８６（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−ＣＨ2−Ｎ）、４．
３５（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2−Ｏ）、５．５４（ｓ，２Ｈ，
ビニル）、６．０８（ｓ，２Ｈ，ビニル）、７．０３
（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．４０（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−
Ｈ）、７．６５（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．９６
（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）。
【００４８】上記で合成した２−（３’−Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノメチル−２’−ヒドロキシ−５’−メタクリ
ロイルオキシエチルフェノール）−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール１２．６ｇ（３０．９ミリモル）及び２−（２’
−ヒドロキシ−５’−メタクリロイルオキシエチルフェ
ニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール１０．０ｇ（３０．
９ミリモル）をキシレン６４ｍｌに溶解し、２８％ナト
リウムメチラート・メタノール溶液１．５ｍｌを加えた
後、窒素気流下で１０時間還流した。反応終了後、反応
混合物を室温まで冷却した。このとき析出した黄色結晶
を濾取し、イソプロピルアルコールで再結晶化し、２，
２’−メチレンビス［６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）−４−（２−メタクリロイルオキシエチ
ル）フェノール］が白色結晶として１４．６ｇ得られた
（収率７０．７％、純度９８．６％）。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．８６（ｓ，６Ｈ，
ＣＨ3）、２．９９（ｔ，４Ｈ，ＣＨ2）、４．２７
（ｓ，２Ｈ，ＣＨ2）、４．３７（ｔ，４Ｈ，ＣＨ2）、
５．４５（ｓ，２Ｈ，ビニル）、６．０５（ｓ，２Ｈ，
ビニル）、７．２３（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．４９
（ｍ，４Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．９２（ｍ，４Ｈ，Ａｒ−
Ｈ）、８．２１（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、１１．６０
（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−ＯＨ）。
チルアミノメチル−２’−ヒドロキシ−５’−メタクリ
ロイルオキシエチルフェノール）−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール１２．６ｇ（３０．９ミリモル）及び２−（２’
−ヒドロキシ−５’−メタクリロイルオキシエチルフェ
ニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール１０．０ｇ（３０．
９ミリモル）をキシレン６４ｍｌに溶解し、２８％ナト
リウムメチラート・メタノール溶液１．５ｍｌを加えた
後、窒素気流下で１０時間還流した。反応終了後、反応
混合物を室温まで冷却した。このとき析出した黄色結晶
を濾取し、イソプロピルアルコールで再結晶化し、２，
２’−メチレンビス［６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）−４−（２−メタクリロイルオキシエチ
ル）フェノール］が白色結晶として１４．６ｇ得られた
（収率７０．７％、純度９８．６％）。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．８６（ｓ，６Ｈ，
ＣＨ3）、２．９９（ｔ，４Ｈ，ＣＨ2）、４．２７
（ｓ，２Ｈ，ＣＨ2）、４．３７（ｔ，４Ｈ，ＣＨ2）、
５．４５（ｓ，２Ｈ，ビニル）、６．０５（ｓ，２Ｈ，
ビニル）、７．２３（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．４９
（ｍ，４Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．９２（ｍ，４Ｈ，Ａｒ−
Ｈ）、８．２１（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、１１．６０
（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−ＯＨ）。
【００４９】合成例２（重合性ビスベンゾトリアゾール
化合物（２）の製造） ２−（２’−ヒドロキシ−５’−メタクリロイルオキシ
プロピルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール３３．
７ｇ（０．１モル）、８０％パラホルムアルデヒド５．
２ｇ及びジエチルアミン１１．０ｇ（０．１５モル）を
ｎ−ブタノール２５ｍｌに溶解し、１０５℃で２４時間
加熱還流した。反応終了後、減圧下で溶媒及び残存原料
を回収し、２−（３’−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル
−２’−ヒドロキシ−５’−メタクリロイルオキシプロ
ピルフェノール）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール３５．７
ｇが褐色オイルとして得られた（収率９６．９％、純度
９６．０％）。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．０９（ｔ，６Ｈ，
ＣＨ3）、１．８９（ｑ，２Ｈ，Ａｒ−ＣＨ2−）、１．
９１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3）、２．６０（ｑ，４Ｈ，Ｎ−
ＣＨ2）、２．９４（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2）、３．３０
（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2）、３．８６（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｃ
Ｈ2−Ｎ）、４．３５（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2−Ｏ）、５．５
４（ｄ，２Ｈ，ビニル）、６．０８（ｄ，２Ｈ，ビニ
ル）、７．０３（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．４０
（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．６５（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−
Ｈ）、７．９６（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）。
化合物（２）の製造） ２−（２’−ヒドロキシ−５’−メタクリロイルオキシ
プロピルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール３３．
７ｇ（０．１モル）、８０％パラホルムアルデヒド５．
２ｇ及びジエチルアミン１１．０ｇ（０．１５モル）を
ｎ−ブタノール２５ｍｌに溶解し、１０５℃で２４時間
加熱還流した。反応終了後、減圧下で溶媒及び残存原料
を回収し、２−（３’−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル
−２’−ヒドロキシ−５’−メタクリロイルオキシプロ
ピルフェノール）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール３５．７
ｇが褐色オイルとして得られた（収率９６．９％、純度
９６．０％）。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．０９（ｔ，６Ｈ，
ＣＨ3）、１．８９（ｑ，２Ｈ，Ａｒ−ＣＨ2−）、１．
９１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3）、２．６０（ｑ，４Ｈ，Ｎ−
ＣＨ2）、２．９４（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2）、３．３０
（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2）、３．８６（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｃ
Ｈ2−Ｎ）、４．３５（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2−Ｏ）、５．５
４（ｄ，２Ｈ，ビニル）、６．０８（ｄ，２Ｈ，ビニ
ル）、７．０３（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．４０
（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．６５（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−
Ｈ）、７．９６（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）。
【００５０】上記で合成した２−（３’−Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノメチル−２’−ヒドロキシ−５’−メタクリ
ロイルオキシプロピルフェノール）−２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール１２．１ｇ（３０．９ミリモル）及び２−
（２’−ヒドロキシ−５’−メタクリロイルオキシエチ
ルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール１０．４ｇ
（３０．９ミリモル）をキシレン６４ｍｌに溶解し、２
８％ナトリウムメチラート・メタノール溶液１．５ｍｌ
を加えた後、窒素気流下で１０時間還流した。反応終了
後、反応混合物を室温まで冷却した。このとき析出した
黄色結晶を濾取し、イソプロピルアルコールで再結晶化
し、２，２’−メチレン−ビス［６−（２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−４−（２−メタクリロイルオ
キシプロピル）フェノール］が白色結晶として１２．２
ｇ得られた（収率７０．７％、純度９８．６％）。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．８８（ｓ，６Ｈ，
ＣＨ3）、３．０２（ｔ，４Ｈ，ＣＨ2）、３．３０
（ｔ，４Ｈ，ＣＨ2）、４．２７（ｓ，２Ｈ，ＣＨ2）、
４．４０（ｔ，４Ｈ，ＣＨ2）、５．５０（ｓ，２Ｈ，
ビニル）、６．０５（ｓ，２Ｈ，ビニル）、７．３０
（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．４９（ｍ，４Ｈ，Ａｒ−
Ｈ）、７．９０（ｍ，４Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、８．２０
（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、１１．８０（ｓ，２Ｈ，Ａｒ
−ＯＨ）。
チルアミノメチル−２’−ヒドロキシ−５’−メタクリ
ロイルオキシプロピルフェノール）−２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール１２．１ｇ（３０．９ミリモル）及び２−
（２’−ヒドロキシ−５’−メタクリロイルオキシエチ
ルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール１０．４ｇ
（３０．９ミリモル）をキシレン６４ｍｌに溶解し、２
８％ナトリウムメチラート・メタノール溶液１．５ｍｌ
を加えた後、窒素気流下で１０時間還流した。反応終了
後、反応混合物を室温まで冷却した。このとき析出した
黄色結晶を濾取し、イソプロピルアルコールで再結晶化
し、２，２’−メチレン−ビス［６−（２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−４−（２−メタクリロイルオ
キシプロピル）フェノール］が白色結晶として１２．２
ｇ得られた（収率７０．７％、純度９８．６％）。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．８８（ｓ，６Ｈ，
ＣＨ3）、３．０２（ｔ，４Ｈ，ＣＨ2）、３．３０
（ｔ，４Ｈ，ＣＨ2）、４．２７（ｓ，２Ｈ，ＣＨ2）、
４．４０（ｔ，４Ｈ，ＣＨ2）、５．５０（ｓ，２Ｈ，
ビニル）、６．０５（ｓ，２Ｈ，ビニル）、７．３０
（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．４９（ｍ，４Ｈ，Ａｒ−
Ｈ）、７．９０（ｍ，４Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、８．２０
（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、１１．８０（ｓ，２Ｈ，Ａｒ
−ＯＨ）。
【００５１】合成例３（重合性ビスベンゾトリアゾール
化合物（２）の製造） ２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−２
Ｈ−ベンゾトリアゾール２２．５ｇ（０．１モル）、８
０％パラホルムアルデヒド５．２ｇ及びジエチルアミン
１１．０ｇ（０．１５モル）をｎ−ブタノール２５ｍｌ
に溶解し、１０５℃で２４時間加熱還流した。反応終了
後、減圧下で溶媒及び残存原料を回収すると目的物であ
る、２−（３’−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル−２’
−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール３１．３ｇが褐色オイルとして得られた
（収率９６．９％、純度９６．０％）。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．０９（ｔ，６Ｈ，
ＣＨ3）、２．３２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3）、２．６５
（ｑ，４Ｈ，Ｎ−ＣＨ2）、３．８５（ｓ，２Ｈ，Ａｒ
−ＣＨ2−Ｎ）、６．９７（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、
７．４１（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．５５（ｓ，１
Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．９７（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）。
化合物（２）の製造） ２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−２
Ｈ−ベンゾトリアゾール２２．５ｇ（０．１モル）、８
０％パラホルムアルデヒド５．２ｇ及びジエチルアミン
１１．０ｇ（０．１５モル）をｎ−ブタノール２５ｍｌ
に溶解し、１０５℃で２４時間加熱還流した。反応終了
後、減圧下で溶媒及び残存原料を回収すると目的物であ
る、２−（３’−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル−２’
−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール３１．３ｇが褐色オイルとして得られた
（収率９６．９％、純度９６．０％）。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．０９（ｔ，６Ｈ，
ＣＨ3）、２．３２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3）、２．６５
（ｑ，４Ｈ，Ｎ−ＣＨ2）、３．８５（ｓ，２Ｈ，Ａｒ
−ＣＨ2−Ｎ）、６．９７（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、
７．４１（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．５５（ｓ，１
Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．９７（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）。
【００５２】上記で合成した粗２−（３’−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノメチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチル
フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール１０．０ｇ（３
０．９ミリモル）、及び２−（２’−ヒドロキシ−５’
−メタクリロイルオキシエチルフェニル）−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール１０．０ｇ（３０．９ミリモル）をキシ
レン６４ｍｌに溶解し、２８％ナトリウムメチラート・
メタノール溶液１．５ｍｌを加えた後、窒素気流下で１
０時間還流した。反応終了後、反応混合物を室温まで冷
却した。このとき析出した黄色結晶を濾別後、イソプロ
ピルアルコールで再結晶すると、６−（２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−４−メタクリロイルオキシエ
チル）−２−［３’−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２
−イル）−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル］
メチルフェノール（以下、ＲＵＶＡ−１と略す）が白色
結晶として１２．４ｇ得られた（収率７０．７％、純度
９８．６％）。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．８６（ｓ，６Ｈ，
ＣＨ3）、２．３５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3）、２．９９
（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2）、４．２６（ｓ，２Ｈ，ＣＨ2）、
４．３７（ｔ，４Ｈ，ＣＨ2Ｏ）、５．４５（ｓ，１
Ｈ，ビニル）、６．０４（ｓ，１Ｈ，ビニル）、７．１
３（ｄ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．２０（ｄ，２Ｈ，Ａｒ
−Ｈ）、７．４８（ｍ，４Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．９３
（ｍ，４Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、８．１１（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−
Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、１１．４８
（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−ＯＨ）、１１．６１（ｓ，１Ｈ，Ａ
ｒ−ＯＨ）。
エチルアミノメチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチル
フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール１０．０ｇ（３
０．９ミリモル）、及び２−（２’−ヒドロキシ−５’
−メタクリロイルオキシエチルフェニル）−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール１０．０ｇ（３０．９ミリモル）をキシ
レン６４ｍｌに溶解し、２８％ナトリウムメチラート・
メタノール溶液１．５ｍｌを加えた後、窒素気流下で１
０時間還流した。反応終了後、反応混合物を室温まで冷
却した。このとき析出した黄色結晶を濾別後、イソプロ
ピルアルコールで再結晶すると、６−（２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−４−メタクリロイルオキシエ
チル）−２−［３’−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２
−イル）−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル］
メチルフェノール（以下、ＲＵＶＡ−１と略す）が白色
結晶として１２．４ｇ得られた（収率７０．７％、純度
９８．６％）。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．８６（ｓ，６Ｈ，
ＣＨ3）、２．３５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3）、２．９９
（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2）、４．２６（ｓ，２Ｈ，ＣＨ2）、
４．３７（ｔ，４Ｈ，ＣＨ2Ｏ）、５．４５（ｓ，１
Ｈ，ビニル）、６．０４（ｓ，１Ｈ，ビニル）、７．１
３（ｄ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．２０（ｄ，２Ｈ，Ａｒ
−Ｈ）、７．４８（ｍ，４Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．９３
（ｍ，４Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、８．１１（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−
Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、１１．４８
（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−ＯＨ）、１１．６１（ｓ，１Ｈ，Ａ
ｒ−ＯＨ）。
【００５３】合成例４（高分子型紫外線吸収剤Ｃ−１の
製造） 撹拌機、加温ジャケット、コンデンサー、滴下ロート、
窒素ガス導入・排気孔及び温度計を取り付けたフラスコ
にトリメトキシシリルプロピルメタクリレート（ＳＭ
Ａ）３．２４部、トリメチルシロキシシリルプロピルメ
タクリレート（ＳＭＡ−２）２．４３部、２−（２’−
ヒドロキシ−５’−メタクリロキシエチルフェニル）−
２Ｈ−ベンゾトリアゾール（商品名：ＲＵＶＡ−９３、
大塚化学（株）製）２．４３部を７．１部のトルエンに
溶解した反応溶液を窒素気流下９０℃まで加熱したのち
（単量体重量比率：ＳＭＡ／ＳＭＡ−２／ＲＵＶＡ−９
３＝４／３／３）、アゾビスブチロニトリル０．４部を
２．６部のトルエンに溶解したものを滴下し、さらに９
０℃で４時間反応させて、重量平均分子量Ｍｗ＝５３２
０のアクリル樹脂系紫外線吸収剤（以下「Ｃ−１」とい
う）の４０％トルエン溶液を得た。
製造） 撹拌機、加温ジャケット、コンデンサー、滴下ロート、
窒素ガス導入・排気孔及び温度計を取り付けたフラスコ
にトリメトキシシリルプロピルメタクリレート（ＳＭ
Ａ）３．２４部、トリメチルシロキシシリルプロピルメ
タクリレート（ＳＭＡ−２）２．４３部、２−（２’−
ヒドロキシ−５’−メタクリロキシエチルフェニル）−
２Ｈ−ベンゾトリアゾール（商品名：ＲＵＶＡ−９３、
大塚化学（株）製）２．４３部を７．１部のトルエンに
溶解した反応溶液を窒素気流下９０℃まで加熱したのち
（単量体重量比率：ＳＭＡ／ＳＭＡ−２／ＲＵＶＡ−９
３＝４／３／３）、アゾビスブチロニトリル０．４部を
２．６部のトルエンに溶解したものを滴下し、さらに９
０℃で４時間反応させて、重量平均分子量Ｍｗ＝５３２
０のアクリル樹脂系紫外線吸収剤（以下「Ｃ−１」とい
う）の４０％トルエン溶液を得た。
【００５４】合成例５（高分子型紫外線吸収剤Ｃ−２の
製造） ＳＡＭ−２に代えて２−エチルヘキシルメタクリレート
（ＥＨＭＡ）を使用する以外は合成例４と同様にして
（単量体重量比率：ＥＨＭＡ／ＳＭＡ／ＲＵＶＡ−９３
＝３／４／３）、重量平均分子量Ｍｗ＝５１００のアク
リル樹脂系紫外線吸収剤（以下「Ｃ−２」という）の４
０％トルエン溶液を得た。 合成例６（高分子型紫外線吸収剤Ｃ−３の製造） ＥＨＭＡ ２．４３部に代えてメチルメタクリレート
（ＭＭＡ）４．８６部を使用し且つＳＡＭの使用量を
０．８１部に変更する以外は、合成例５と同様に操作し
（単量体重量比率：ＭＭＡ／ＳＭＡ／ＲＵＶＡ−９３＝
６／１／３）、重量平均分子量Ｍｗ＝５０２０のアクリ
ル樹脂系紫外線吸収剤（以下「Ｃ−３」という）の４０
％トルエン溶液を得た。
製造） ＳＡＭ−２に代えて２−エチルヘキシルメタクリレート
（ＥＨＭＡ）を使用する以外は合成例４と同様にして
（単量体重量比率：ＥＨＭＡ／ＳＭＡ／ＲＵＶＡ−９３
＝３／４／３）、重量平均分子量Ｍｗ＝５１００のアク
リル樹脂系紫外線吸収剤（以下「Ｃ−２」という）の４
０％トルエン溶液を得た。 合成例６（高分子型紫外線吸収剤Ｃ−３の製造） ＥＨＭＡ ２．４３部に代えてメチルメタクリレート
（ＭＭＡ）４．８６部を使用し且つＳＡＭの使用量を
０．８１部に変更する以外は、合成例５と同様に操作し
（単量体重量比率：ＭＭＡ／ＳＭＡ／ＲＵＶＡ−９３＝
６／１／３）、重量平均分子量Ｍｗ＝５０２０のアクリ
ル樹脂系紫外線吸収剤（以下「Ｃ−３」という）の４０
％トルエン溶液を得た。
【００５５】合成例７（高分子型紫外線吸収剤Ｃ−４の
製造） 撹拌機、加温ジャケット、コンデンサー、滴下ロート、
窒素ガス導入・排気孔及び温度計を取り付けたフラスコ
にメチルメタクリレート（ＭＭＡ）４．８６部、トリメ
トキシシリルプロピルメタクリレート（ＳＭＡ）０．８
１部、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メタクリロキシ
エチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（ＲＵＶ
Ａ−９３）２．４３部、１，２，２，６，６，−ペンタ
メチル−４−ピペリジルメタクリレート（商品名：ＭＡ
ＲＫＬＡ−８２、アデカ・アーガス化学（株）製）０．
０８部を７．１部のトルエンに溶解した反応溶液（単量
体重量比率：ＭＭＡ／ＳＭＡ／ＲＵＶＡ−９３／ＭＡＲ
ＫＬＡ−８２＝６／１／３／０．１）を窒素気流下９０
℃まで加熱した。これに、アゾビスブチロニトリル０．
４部を２．６部のトルエンに溶解したものを滴下し、さ
らに９０℃で４時間反応させて、重量平均分子量Ｍｗ＝
４８００のアクリル樹脂系紫外線吸収剤（以下「Ｃ−
４」という）の４０％トルエン溶液を得た。
製造） 撹拌機、加温ジャケット、コンデンサー、滴下ロート、
窒素ガス導入・排気孔及び温度計を取り付けたフラスコ
にメチルメタクリレート（ＭＭＡ）４．８６部、トリメ
トキシシリルプロピルメタクリレート（ＳＭＡ）０．８
１部、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メタクリロキシ
エチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（ＲＵＶ
Ａ−９３）２．４３部、１，２，２，６，６，−ペンタ
メチル−４−ピペリジルメタクリレート（商品名：ＭＡ
ＲＫＬＡ−８２、アデカ・アーガス化学（株）製）０．
０８部を７．１部のトルエンに溶解した反応溶液（単量
体重量比率：ＭＭＡ／ＳＭＡ／ＲＵＶＡ−９３／ＭＡＲ
ＫＬＡ−８２＝６／１／３／０．１）を窒素気流下９０
℃まで加熱した。これに、アゾビスブチロニトリル０．
４部を２．６部のトルエンに溶解したものを滴下し、さ
らに９０℃で４時間反応させて、重量平均分子量Ｍｗ＝
４８００のアクリル樹脂系紫外線吸収剤（以下「Ｃ−
４」という）の４０％トルエン溶液を得た。
【００５６】合成例８（高分子型紫外線吸収剤Ｃ−５の
製造） ＲＵＶＡ−９３に代えて２，４−ジフェニル−６−［２
−ヒドロキシ−４−（２−アクリロイルオキシエトキ
シ）］−ｓ−トリアジン（Ｔ−ＵＶＡ）を使用する以外
は合成例６と同様にして（単量体重量比率：ＭＭＡ／Ｓ
ＭＡ／Ｔ−ＵＶＡ＝６／１／３／）、重量平均分子量Ｍ
ｗ＝４９５０のアクリル樹脂系紫外線吸収剤（以下「Ｃ
−５」という）の４０％トルエン溶液を得た。
製造） ＲＵＶＡ−９３に代えて２，４−ジフェニル−６−［２
−ヒドロキシ−４−（２−アクリロイルオキシエトキ
シ）］−ｓ−トリアジン（Ｔ−ＵＶＡ）を使用する以外
は合成例６と同様にして（単量体重量比率：ＭＭＡ／Ｓ
ＭＡ／Ｔ−ＵＶＡ＝６／１／３／）、重量平均分子量Ｍ
ｗ＝４９５０のアクリル樹脂系紫外線吸収剤（以下「Ｃ
−５」という）の４０％トルエン溶液を得た。
【００５７】合成例９（高分子型紫外線吸収剤Ｃ−６の
製造） ＲＵＶＡ−９３に代えて合成例１で製造した２，２’−
メチレン−ビス−［６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−４−（２−メタクリロイルオキシエチル）
フェノール］（ＭＢＵＶＡ−１）を使用する以外は合成
例６と同様にして（単量体重量比率：ＭＭＡ／ＳＭＡ／
ＭＢＵＶＡ−１＝６／１／３）、重量平均分子量Ｍｗ＝
５６８０のアクリル樹脂系紫外線吸収剤（以下「Ｃ−
６」という）の４０％トルエン溶液を得た。
製造） ＲＵＶＡ−９３に代えて合成例１で製造した２，２’−
メチレン−ビス−［６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−４−（２−メタクリロイルオキシエチル）
フェノール］（ＭＢＵＶＡ−１）を使用する以外は合成
例６と同様にして（単量体重量比率：ＭＭＡ／ＳＭＡ／
ＭＢＵＶＡ−１＝６／１／３）、重量平均分子量Ｍｗ＝
５６８０のアクリル樹脂系紫外線吸収剤（以下「Ｃ−
６」という）の４０％トルエン溶液を得た。
【００５８】合成例１０（高分子型紫外線吸収剤Ｃ−７
の製造） ＲＵＶＡ−９３に代えて合成例２で製造した２，２’−
メチレン−ビス−［６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−４−（２−メタクリロイルオキシプロピ
ル）フェノール］（ＭＢＵＶＡ−２）を使用する以外は
合成例６と同様にして（単量体重量比率：ＭＭＡ／ＳＭ
Ａ／ＭＢＵＶＡ−２＝６／１／３）、重量平均分子量Ｍ
ｗ＝５６８０のアクリル樹脂系紫外線吸収剤（以下「Ｃ
−７」という）の４０％トルエン溶液を得た。
の製造） ＲＵＶＡ−９３に代えて合成例２で製造した２，２’−
メチレン−ビス−［６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−４−（２−メタクリロイルオキシプロピ
ル）フェノール］（ＭＢＵＶＡ−２）を使用する以外は
合成例６と同様にして（単量体重量比率：ＭＭＡ／ＳＭ
Ａ／ＭＢＵＶＡ−２＝６／１／３）、重量平均分子量Ｍ
ｗ＝５６８０のアクリル樹脂系紫外線吸収剤（以下「Ｃ
−７」という）の４０％トルエン溶液を得た。
【００５９】合成例１１（高分子型紫外線吸収剤Ｃ−８
の製造） ＲＵＶＡ−９３に代えて合成例３で製造した６−（２Ｈ
−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−メタクリロイ
ルオキシエチル）−２−［３’−（２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）−２’−ヒドロキシ−５’−メチル
フェニル］メチルフェノール（以下、ＲＵＶＡ−１と略
す）を使用する以外は合成例６と同様にして（単量体重
量比率：ＭＭＡ／ＳＭＡ／ＲＵＶＡ−３＝６／１／
３）、重量平均分子量Ｍｗ＝５６８０のアクリル樹脂系
紫外線吸収剤（以下「Ｃ−８」という）の４０％トルエ
ン溶液を得た。
の製造） ＲＵＶＡ−９３に代えて合成例３で製造した６−（２Ｈ
−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−メタクリロイ
ルオキシエチル）−２−［３’−（２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）−２’−ヒドロキシ−５’−メチル
フェニル］メチルフェノール（以下、ＲＵＶＡ−１と略
す）を使用する以外は合成例６と同様にして（単量体重
量比率：ＭＭＡ／ＳＭＡ／ＲＵＶＡ−３＝６／１／
３）、重量平均分子量Ｍｗ＝５６８０のアクリル樹脂系
紫外線吸収剤（以下「Ｃ−８」という）の４０％トルエ
ン溶液を得た。
【００６０】実施例１〜５及び比較例１〜２ 以下においては、次の各成分を使用した。 （Ａ）成分（変性シリコン系室温硬化性重合体）：主鎖
がポリオキシプロピレンであり、末端にジメトキシシリ
ル基を有する重合体（商品名：ＭＳポリマーＳ−２０
３，ＭＳポリマーＳ−９０３、鐘淵化学工業（株）製） （Ｂ）成分（接着性付与剤）：Ｎ−（２−アミノエチ
ル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン（商品
名：ＴＳＬ−８３４０、東芝シリコーン（株）製、） （Ｄ）成分（硬化触媒）：ジブチル錫ジラウレート 脱水剤：ビニルトリメトキシシラン（商品名：ＴＳＬ−
８３１０、東芝シリコーン（株）製） 可塑剤：ジオクチルフタレート（商品名：ＤＯＰ、積水
化学工業（株）製、） 充填剤：炭酸カルシウム（商品名：ＣＣＲ、白石工業
（株）製） 酸化防止剤：ヒンダードアミン（商品名：チヌビン−１
２３、チバスペシャリティーケミカルズ製） 添加型紫外線吸収剤（比較例）：ＵＶＡ−１（商品名：
チヌビン−３８４、チバスペシャリティーケミカルズ
製） 高分子型紫外線吸収剤（比較例）：ＵＶＡ−２（商品
名：ＵＶＡ−６３５Ｌ、一方社油脂工業（株）製） 表１に示す配合組成（部）で、主鎖がポリオキシプロピ
レンであり、末端にジメトキシシリル基を有する変性シ
リコン系室温硬化性重合体（ＭＳポリマーＳ−２０３又
はＭＳポリマーＳ−９０３）と乾燥した炭酸カルシウム
とをプラネタリーミキサーにて混合し、更に可塑剤及び
他の成分を順次添加混合し、室温硬化性組成物を製造し
た。
がポリオキシプロピレンであり、末端にジメトキシシリ
ル基を有する重合体（商品名：ＭＳポリマーＳ−２０
３，ＭＳポリマーＳ−９０３、鐘淵化学工業（株）製） （Ｂ）成分（接着性付与剤）：Ｎ−（２−アミノエチ
ル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン（商品
名：ＴＳＬ−８３４０、東芝シリコーン（株）製、） （Ｄ）成分（硬化触媒）：ジブチル錫ジラウレート 脱水剤：ビニルトリメトキシシラン（商品名：ＴＳＬ−
８３１０、東芝シリコーン（株）製） 可塑剤：ジオクチルフタレート（商品名：ＤＯＰ、積水
化学工業（株）製、） 充填剤：炭酸カルシウム（商品名：ＣＣＲ、白石工業
（株）製） 酸化防止剤：ヒンダードアミン（商品名：チヌビン−１
２３、チバスペシャリティーケミカルズ製） 添加型紫外線吸収剤（比較例）：ＵＶＡ−１（商品名：
チヌビン−３８４、チバスペシャリティーケミカルズ
製） 高分子型紫外線吸収剤（比較例）：ＵＶＡ−２（商品
名：ＵＶＡ−６３５Ｌ、一方社油脂工業（株）製） 表１に示す配合組成（部）で、主鎖がポリオキシプロピ
レンであり、末端にジメトキシシリル基を有する変性シ
リコン系室温硬化性重合体（ＭＳポリマーＳ−２０３又
はＭＳポリマーＳ−９０３）と乾燥した炭酸カルシウム
とをプラネタリーミキサーにて混合し、更に可塑剤及び
他の成分を順次添加混合し、室温硬化性組成物を製造し
た。
【００６１】
【表１】
【００６２】試験例１ 実施例１〜５及び比較例１、２で得られた室温硬化性組
成物を用い、ＪＩＳＡ５７５８に準拠する引張接着性試
験（被着体として厚み５ｍｍの塩化ビニル鋼板を使用
し、ノンプライマーの条件で測定）を行い、５０％引張
応力、最大引張応力、最大荷重時の伸び、破壊形態を観
察した。次いで、デューサイクルサンシャインウエザー
メータＷＥＬ−ＳＵＮ−ＤＣ（スガ試験機（株）製、６
０℃、シャワー無し）を用いて１０００時間及び２００
０時間の促進暴露試験を行った後、同様にして５０％引
張応力、最大引張応力、最大荷重時の伸び、破壊形態を
観察した。結果を表２および３に示す。尚、表２および
３における５０％引張応力と最大引張力の単位は、Ｎ／
ｃｍ2、最大荷重時の伸びの単位は％である。
成物を用い、ＪＩＳＡ５７５８に準拠する引張接着性試
験（被着体として厚み５ｍｍの塩化ビニル鋼板を使用
し、ノンプライマーの条件で測定）を行い、５０％引張
応力、最大引張応力、最大荷重時の伸び、破壊形態を観
察した。次いで、デューサイクルサンシャインウエザー
メータＷＥＬ−ＳＵＮ−ＤＣ（スガ試験機（株）製、６
０℃、シャワー無し）を用いて１０００時間及び２００
０時間の促進暴露試験を行った後、同様にして５０％引
張応力、最大引張応力、最大荷重時の伸び、破壊形態を
観察した。結果を表２および３に示す。尚、表２および
３における５０％引張応力と最大引張力の単位は、Ｎ／
ｃｍ2、最大荷重時の伸びの単位は％である。
【００６３】
【表２】
【００６４】
【表３】
【００６５】表２および３中、「破壊形態」の項目にお
ける「問題なし」とは、接着面で剥がれを起こさず、硬
化物自体が破壊したことを意味する。表２から、実施例
１〜５の本発明の硬化組成物は、耐候性試験後も施工当
初の物性及び接着性を示しているのに対し、一方表３か
ら比較例１〜２の硬化組成物は耐候性試験後基材から極
めて剥がれやすくない、シーリング剤としての不適当で
あることが明らかである。
ける「問題なし」とは、接着面で剥がれを起こさず、硬
化物自体が破壊したことを意味する。表２から、実施例
１〜５の本発明の硬化組成物は、耐候性試験後も施工当
初の物性及び接着性を示しているのに対し、一方表３か
ら比較例１〜２の硬化組成物は耐候性試験後基材から極
めて剥がれやすくない、シーリング剤としての不適当で
あることが明らかである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｋ 5/544 Ｃ０８Ｋ 5/544 5/57 5/57 Ｃ０８Ｌ 33/14 Ｃ０８Ｌ 33/14 71/02 71/02 Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４ Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４Ｂ １０４Ｃ // Ｃ０９Ｄ 171/00 Ｃ０９Ｄ 171/00 183/06 183/06 Ｃ０９Ｊ 171/00 Ｃ０９Ｊ 171/00 183/06 183/06 Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｇ (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 83/12 C08L 71/02 C08K 5/544 C08F 220/06 C08F 220/10
Claims (1)
- 【請求項１】（Ａ）主鎖がポリエーテルであり且つ反応
性シリル基を有する変性シリコン系室温硬化性重合体１
００重量部、（Ｂ）アミノ基含有シラン化合物０．０１
〜２０重量部、（Ｃ）一般式（１）： 【化１】 〔式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を示す。Ｒ1は
水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示す。Ｒ2は
炭素数１〜６のアルキレン基を示す。Ｒ3は水素原子又
はメチル基を示す。〕で表される重合性ベンゾトリアゾ
ール化合物、一般式（２）： 【化２】 〔式中、Ｒ2、Ｒ3及びＸは上記に同じ。但し、２つずつ
あるＲ2、Ｒ3及びＸはそれぞれ同一又は異なっていても
よい。Ａはメチレン基、基 ＝Ｃ（ＣＨ3）2又は基＝Ｃ
（ＣＨ3）（Ｃ2Ｈ5）を示す。ｌ及びｒは０又は１を示
す。〕で表される重合性ビスベンゾトリアゾール化合物
及び一般式（３）： 【化３】 〔式中、Ｒ1及びＲ3は上記に同じ。Ｒ4は炭素数１〜６
のアルキレン基、基 −（−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−）m−（ｍ
は１〜５の整数）又は基 −ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2
Ｏ−を示す。〕で表される重合性トリアジン化合物から
選ばれる少なくとも１種の紫外線吸収性単量体１０〜５
０重量％と、一般式（４）： 【化４】 〔式中、Ｚは酸素原子又はイミノ基を示す。Ｒ5は水素
原子又は炭素数１〜２のアルキル基を示す。Ｒ6はアル
コキシシリル基、ハロゲン化シリル基又はアルキルシロ
キシ基を示す。ｎは０〜３の整数を示す。〕で表される
反応性シリル基含有ビニル系単量体５〜２０重量％と、
（メタ）アクリル酸系単量体及び（メタ）アクリル酸エ
ステル系単量体から選ばれる少なくとも１種の単量体２
５〜８５重量％と、一般式（５）： 【化５】 〔式中、Ｒ5は上記に同じ。Ｘは酸素原子又はイミノ基
を示す。Ｒ7は水素原子又はメチル基を示す。Ｒ8は水素
原子又はシアノ基を示す。〕で表される重合性ヒンダー
ドアミン化合物０〜２重量％とを構成単位として含有す
る高分子型紫外線吸収剤２〜２０重量部、並びに（Ｄ）
スズ系硬化触媒０．０１〜２０重量部を含有する変性シ
リコン系室温硬化性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000047794A JP3280949B2 (ja) | 2000-02-24 | 2000-02-24 | 変性シリコン系室温硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000047794A JP3280949B2 (ja) | 2000-02-24 | 2000-02-24 | 変性シリコン系室温硬化性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001234072A JP2001234072A (ja) | 2001-08-28 |
| JP3280949B2 true JP3280949B2 (ja) | 2002-05-13 |
Family
ID=18569985
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000047794A Expired - Fee Related JP3280949B2 (ja) | 2000-02-24 | 2000-02-24 | 変性シリコン系室温硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3280949B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110903800A (zh) * | 2019-12-12 | 2020-03-24 | 湖南柯盛新材料有限公司 | 一种建筑密封胶及其制备方法 |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6677047B2 (en) * | 2000-02-04 | 2004-01-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Coating composition, coating method, and coated article |
| JP4334188B2 (ja) * | 2001-11-08 | 2009-09-30 | 株式会社カネカ | 上塗り塗料用硬化性樹脂組成物およびそれを塗布してなる塗装物。 |
| DE60216966T2 (de) | 2001-11-29 | 2007-10-04 | Kaneka Corp. | Härtbare zusammensetzung |
| JP4041968B2 (ja) * | 2002-10-09 | 2008-02-06 | 信越化学工業株式会社 | 下塗り剤組成物、該組成物を用いたコーティング方法、及びコーティング物品 |
| US20090118401A1 (en) | 2005-09-27 | 2009-05-07 | Atsushi Saito | Curable Composition |
| JP2007231060A (ja) * | 2006-02-28 | 2007-09-13 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性組成物及び被覆物品 |
| JP2008163182A (ja) * | 2006-12-28 | 2008-07-17 | Sekisui Fuller Co Ltd | 硬化性組成物、並びに硬化性組成物を含む接着剤及びシーリング材 |
| JP5438275B2 (ja) * | 2008-02-25 | 2014-03-12 | サンスター技研株式会社 | シーリング材組成物 |
| JP2009298882A (ja) | 2008-06-11 | 2009-12-24 | Dow Corning Toray Co Ltd | コーティング剤組成物 |
| KR101977438B1 (ko) * | 2015-09-16 | 2019-05-10 | 동우 화인켐 주식회사 | 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판 |
| KR102635085B1 (ko) | 2017-10-31 | 2024-02-08 | 미요시 유시 가부시끼가이샤 | 벤조트리아졸 화합물 |
| JP7269066B2 (ja) * | 2019-03-28 | 2023-05-08 | 株式会社カネカ | 湿気硬化性樹脂組成物および硬化物 |
| EP4023722A4 (en) * | 2019-08-28 | 2023-09-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | ROOM TEMPERATURE CURABLE RESIN COMPOSITION, COATING AGENT, ADHESIVE, SEALANT, AND ARTICLE |
-
2000
- 2000-02-24 JP JP2000047794A patent/JP3280949B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110903800A (zh) * | 2019-12-12 | 2020-03-24 | 湖南柯盛新材料有限公司 | 一种建筑密封胶及其制备方法 |
| CN110903800B (zh) * | 2019-12-12 | 2022-03-04 | 湖南柯盛新材料有限公司 | 一种建筑密封胶及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2001234072A (ja) | 2001-08-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3280949B2 (ja) | 変性シリコン系室温硬化性組成物 | |
| CN107207870B (zh) | 固化性组合物及其固化物 | |
| WO2007037485A1 (ja) | 硬化性組成物 | |
| WO2012020560A1 (ja) | 硬化性組成物 | |
| JP2002155145A (ja) | 硬化性組成物 | |
| CN1226890A (zh) | 2,2'－双(6－苯并三唑基苯酚)化合物、由该化合物构成的紫外线吸收剂、含该化合物的共聚物及聚合物组合物 | |
| JP2012057148A (ja) | 硬化性組成物 | |
| JP6290785B2 (ja) | 湿分硬化性組成物 | |
| JP7073167B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
| JP5254782B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
| JPH02117955A (ja) | 硬化性組成物 | |
| WO2012036109A1 (ja) | 硬化性組成物 | |
| JP2005272774A (ja) | 硬化性組成物 | |
| JP2007016248A (ja) | 硬化性組成物 | |
| JP3953995B2 (ja) | １液型硬化性組成物 | |
| JP4649895B2 (ja) | シーリング材組成物 | |
| JP5173364B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
| JP4277679B2 (ja) | シーリング材組成物 | |
| US20070265380A1 (en) | Hardening Resin Composition | |
| JP2012057150A (ja) | 硬化性組成物 | |
| JP4905459B2 (ja) | シーリング材組成物 | |
| JP2019156884A (ja) | オキシアルキレン重合体、オキシアルキレン重合体を含む硬化性組成物、シーリング材用のオキシアルキレン重合体を含む硬化性組成物、及び硬化物 | |
| JP5311529B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
| JP4739457B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
| JP2005179559A (ja) | シーリング材組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 3280949 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080222 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090222 Year of fee payment: 7 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090222 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100222 Year of fee payment: 8 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110222 Year of fee payment: 9 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110222 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120222 Year of fee payment: 10 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130222 Year of fee payment: 11 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130222 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140222 Year of fee payment: 12 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |