WO2018221612A1 - 液体口腔用組成物 - Google Patents

液体口腔用組成物 Download PDF

Info

Publication number
WO2018221612A1
WO2018221612A1 PCT/JP2018/020813 JP2018020813W WO2018221612A1 WO 2018221612 A1 WO2018221612 A1 WO 2018221612A1 JP 2018020813 W JP2018020813 W JP 2018020813W WO 2018221612 A1 WO2018221612 A1 WO 2018221612A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
mass
liquid oral
fatty acid
oral cavity
feeling
Prior art date
Application number
PCT/JP2018/020813
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
佑樹 西山
侑季 増田
純一 天川
Original Assignee
ライオン株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ライオン株式会社 filed Critical ライオン株式会社
Priority to KR1020197019766A priority Critical patent/KR102584098B1/ko
Priority to MYPI2019006402A priority patent/MY196881A/en
Priority to CN201880033245.0A priority patent/CN110650720B/zh
Publication of WO2018221612A1 publication Critical patent/WO2018221612A1/ja

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42—Amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/86—Polyethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59—Mixtures
    • A61K2800/596—Mixtures of surface active compounds

Definitions

  • the present invention relates to a liquid oral composition containing p-menthane-3-carboxamide, giving a high refreshing feeling in the oral cavity and excellent appearance stability.
  • a mouthwash for liquid oral compositions especially for the purpose of preventing bad breath, giving a feeling of use that can be felt that the oral cavity is clean after use is intended to improve the feeling of use and effectiveness. It is meaningful.
  • the mouthwash may be prepared clearly, so it is important in terms of quality to maintain the appearance of the preparation stably without the occurrence of scratches after storage. .
  • l-menthol is generally blended as a fragrance that gives a refreshing sensation in order to improve the feeling of use, and various studies to enhance the refreshing sensation have been conducted.
  • Techniques have been proposed in which p-menthane-3-carboxamides, which are agents, are used to enhance the refreshing sensation, refreshing sensation, etc., or enhance their sustainability (Patent Documents 1 to 6).
  • JP 2014-125440 A Japanese Patent Laying-Open No. 2015-182983 JP 2016-102076 A Special table 2014-507440 gazette Special table 2012-508741 gazette Special table 2011-520925
  • the present invention has been made in view of the above circumstances, and provides a liquid oral composition containing p-menthane-3-carboxamides, which gives a high refreshing feeling in the oral cavity and is excellent in appearance stability by suppressing tingling even over time.
  • the purpose is to provide.
  • a liquid oral composition containing a specific p-menthane-3-carboxamide contains a nonionic surfactant, glycerin and propylene glycol.
  • the present inventors have found that a liquid oral composition that gives a high refreshing feeling and is excellent in appearance stability while being suppressed in aging can be obtained.
  • the cooling agent p-menthane-3-carboxamides may become more irritating as the dose is increased. Therefore, it is necessary to suppress irritation when giving a sufficient refreshing feeling.
  • the above carboxamides have different solubility depending on substances, and in particular, the solubility of (A) N- (2- (2-pyridinyl) ethyl) -2-isopropyl-5-methylcyclohexanecarboxamide in water is Relatively low.
  • the component (A) has a special effect only by appropriately combining the components (B), (C) and (D), and the surfactant, polyhydric alcohol and When sugar alcohol was used, the effect of this invention was inferior.
  • the present invention provides the following liquid oral composition.
  • (D) sugar alcohol 0.3 to 4% by mass The composition for liquid oral cavity containing (C) / (D) as a mass ratio is 4.5 or more.
  • the nonionic surfactant is a polyoxyethylene hydrogenated castor oil having an average addition mole number of ethylene oxide of 60 to 100 moles, a polyglycerin fatty acid ester having a fatty acid carbon number of 10 to 18, and a fatty acid carbon number.
  • the liquid oral composition according to [1] wherein the composition is one or more selected from sucrose fatty acid esters, wherein [3]
  • liquid oral composition containing p-menthane-3-carboxamide which gives a high refreshing feeling in the oral cavity and is excellent in appearance stability with suppression of aging.
  • the liquid oral composition of the present invention contains (A) N- (2- (2-pyridinyl) ethyl) -2-isopropyl-5-methylcyclohexanecarboxamide as p-menthane-3-carboxamides, and ( B) 1 or more types chosen from nonionic surfactant, (C) glycerol and propylene glycol, and (D) sugar alcohol.
  • N- (2- (2-pyridinyl) ethyl) -2-isopropyl-5-methylcyclohexanecarboxamide is a refreshing agent.
  • the blending amount of component (A) is preferably 0.00000001 to 0.01% (mass%, the same applies hereinafter), more preferably 0.00000005 to 0.005% of the entire composition. If it is in this range, a sufficient refreshing feeling can be imparted and its own stimulation can be sufficiently suppressed. In addition, sufficient freezing and restoring properties can be obtained.
  • the nonionic surfactant is preferably one or more selected from polyoxyethylene hydrogenated castor oil, polyglycerin fatty acid ester and sucrose fatty acid ester, and in particular, from the viewpoint of suppressing irritation. More preferred is ethylene hydrogenated castor oil.
  • the polyoxyethylene hydrogenated castor oil preferably has an average added mole number (EO) of ethylene oxide of 60 to 100 moles from the viewpoints of usability and solubilization.
  • the polyglycerol fatty acid ester preferably has 10 or more, particularly 12 or more, and more preferably 18 or less, particularly 14 or less, of the fatty acid constituting the polyglycerol fatty acid ester. is there.
  • the sucrose fatty acid ester is preferably 10 or more, particularly 12 or more, more preferably 22 or less, particularly 18 or less, from the viewpoint of usability and solubilization. is there.
  • a commercial item can be used for such a nonionic surfactant.
  • polyoxyethylene hydrogenated castor oil manufactured by Nippon Emulsion Co., Ltd.
  • sucrose stearate ester DK ester SS, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.
  • polyglyceryl myristate Sunsoft Q-14Y- C, manufactured by Taiyo Kagaku Co., Ltd.
  • the blending amount of the nonionic surfactant is 0.1 to 1%, preferably 0.3 to 0.8% of the whole composition. Within this range, a refreshing feeling imparting effect and freezing / restoring properties are excellent, and a feeling of irritation can be suppressed. If it is less than 0.1%, freeze-recoverability is poor. When it exceeds 1%, a refreshing feeling is lowered.
  • Component glycerin and propylene glycol may be used alone or in combination of two.
  • the blending amount of the component (C) is 3 to 20%, preferably 5 to 15% of the whole composition. Within this range, the refreshing feeling is not lowered, the feeling of irritation is also suppressed, and a high effect in freeze-restorability is obtained. If it is less than 3%, even if the components (B) and (D) are appropriately blended, the freeze-recoverability is inferior, and the feeling of irritation is not suppressed. If it exceeds 20%, the stickiness due to the component (C) becomes strong and the refreshing feeling is lowered.
  • the sugar alcohol is preferably xylitol or erythritol, and can be used alone or in combination of two.
  • the blending amount of (D) sugar alcohol is 0.3 to 4%, preferably 1 to 3% of the whole composition. Within this range, a refreshing feeling is high and a feeling of irritation is also suppressed. If it is less than 0.3%, even if the components (B) and (C) are properly blended, the refreshing feeling is inferior, and the irritation feeling due to the component (A) is not suppressed, and if it exceeds 4%, it is refreshing. The feeling decreases.
  • (C) / (D) indicating the blending ratio of the component (C) and the component (D) is 4.5 or more as a mass ratio.
  • the (C) / (D) ratio is preferably 5.0 or more from the viewpoint of stimulus suppression, and the upper limit is not particularly limited, but is preferably 40 or less, and more preferably 15 or less. .
  • the liquid oral composition of the present invention can further contain a bactericide as an active ingredient.
  • the bactericides include cationic bactericides such as cetylpyridinium chloride and benzethonium chloride, and nonionic bactericides such as isopropylmethylphenol. Among them, cationic bactericides, particularly cetylpyridinium chloride is preferable.
  • the blending amount of the disinfectant is preferably 0.001 to 0.1%, particularly 0.01 to 0.05% of the whole composition.
  • other known ingredients such as fluorine-containing compounds, anti-inflammatory agents such as tranexamic acid, enzymes such as dextranase, and vitamins may be blended as necessary. These active ingredients can be added in an effective amount as long as the effects of the present invention are not hindered.
  • the liquid oral composition of the present invention can be prepared and applied as a mouthwash, a liquid dentifrice, a mouth freshener, etc., and a mouthwash is particularly suitable.
  • an appropriate well-known component can be mix
  • liquid oral compositions, particularly mouthwashes are usually not blended with non-solubilized solid components such as abrasives and preferably do not contain abrasives.
  • Surfactants include anionic surfactants such as alkyl sulfates such as sodium lauryl sulfate and sodium myristyl sulfate, N-lauroyl sarcosinate, lauroyl methyl taurine, acyl amino acid salts, sodium dodecylbenzenesulfonate, ⁇ -sulfo Examples include fatty acid alkyl ester sodium and alkyl phosphate ester salts. Examples of amphoteric surfactants include betaine acetate type such as alkyldimethylaminoacetic acid betaine, and imidazoline type such as N-fatty acid acyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethylethylenediamine salt.
  • anionic surfactants such as alkyl sulfates such as sodium lauryl sulfate and sodium myristyl sulfate, N-lauroyl sarcosinate, lauroyl methyl taurine, acyl amino
  • the blending amount of the surfactant other than the component (B) is preferably 0 to 0.2%, particularly preferably 0.01 to 0.1%.
  • a surfactant in addition to the component (B) and among them, anionic surfactants, especially alkyl sulfates such as sodium lauryl sulfate.
  • anionic surfactants especially alkyl sulfates such as sodium lauryl sulfate.
  • the wetting agent since the components (C) and (D) also act as a wetting agent, it may not be blended in addition to these, but ethylene glycol, polyethylene glycol, etc. may be blended if necessary. . When these wetting agents are blended, the blending amount is 5% or less, particularly 3% or less, and may be 0%.
  • thickener examples include xanthan gum, carrageenan, hydroxyethyl cellulose, sodium alginate, polyvinyl alcohol, carboxymethyl cellulose and the like (the amount is usually 0 to 1%).
  • Examples of the preservative include paraoxybenzoic acid ester, benzoic acid or a sodium salt thereof.
  • sweeteners include saccharin sodium and stevioside.
  • Examples of the colorant include highly safe water-soluble dyes such as Blue No. 1, Green No. 3, Yellow No. 4, and Red No. 105.
  • Natural flavors such as peppermint oil, spearmint oil, eucalyptus oil, wintergreen oil, clove oil, thyme oil, sage oil, cardamom oil, rosemary oil, marjoram oil, lemon oil, nutmeg oil, lavender oil, paracres oil, etc.
  • the blending amount of menthol as a fragrance is preferably 0.001 to 0.15%, particularly 0.005 to 0.10%, but may be 0% without blending. According to this invention, even if there is little compounding quantity of menthol, a high refreshing feeling can be provided and an effect is excellent.
  • the liquid oral composition of the present invention preferably adjusts the pH at 25 ° C. to 5.5 to 8.0, and as a pH adjuster in the vicinity thereof, sodium dihydrogen phosphate and sodium monohydrogen phosphate, Alternatively, a combination of citric acid and sodium citrate can be added.
  • purified water is generally used.
  • a lower monohydric alcohol such as ethanol may be blended. Particularly when ethanol is added, the amount added is preferably 30% or less, particularly 4 to 20% of the whole composition.
  • the addition of a lower monohydric alcohol is suitable for imparting a refreshing feeling, but when the content exceeds 30%, the irritation becomes strong and the feeling of use may be lowered.
  • a preparation containing substantially no lower monohydric alcohol, particularly ethanol (the ethanol content is 0.2% or less of the entire composition) is suitable as a hypoallergenic preparation. In this invention, even if it is a liquid oral composition which does not contain such ethanol substantially, the effect of this invention is excellent.
  • Evaluation method of feeling of irritation Ten test subjects included 20 mL of sample in their mouths, rinsed for 20 seconds, and determined the absence of irritation while using the mouthwash according to the following rating criteria in four stages. The average score of 10 persons was calculated and evaluated according to the following evaluation criteria. Evaluation criteria 4 points: I do not feel stimulation 3 points: I hardly feel stimulation 2 points: I feel stimulation 1 point: I feel stimulation very much Evaluation criteria ⁇ : 3.5 points or more and 4.0 points or less ⁇ : 3.0 Points to less than 3.5 points ⁇ : less than 3.0 points

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

（Ａ）Ｎ－（２－（２－ピリジニル）エチル）－２－イソプロピル－５－メチルシクロヘキサンカルボキサミド、（Ｂ）ノニオン性界面活性剤０．１～１質量％、（Ｃ）グリセリン及びプロピレングリコールから選ばれる１種以上３～２０質量％、及び（Ｄ）糖アルコール０．３～４質量％を含有し、（Ｃ）／（Ｄ）が質量比として４．５以上である液体口腔用組成物。　本発明によれば、口腔内に高いすっきり感を与え、かつ経時でもニゴリが抑制され外観安定性が優れる、ｐ－メンタン－３－カルボキサミド類含有の液体口腔用組成物を提供できる。

Description

液体口腔用組成物
　本発明は、ｐ－メンタン－３－カルボキサミド類を含有し、口腔内に高いすっきり感を与え、かつ外観安定性が優れる液体口腔用組成物に関する。
　液体口腔用組成物、特に口臭予防などの目的で使用される洗口剤において、使用後に口腔内がすっきりとしたと実感し得る使用感を与えることは、使用実感や効果感を向上する上で有意義である。また、その一方で、特に洗口剤は澄明に調製されることもあるため、保存後もニゴリ等の発生が認められることなく安定に製剤外観を維持することが、品質的にも大切である。しかし、洗口剤等の液体口腔用組成物で、すっきりとした使用実感を満足に与え、同時に製剤外観を経時で安定に維持することは難しい。
　液体口腔用組成物では、使用感を向上するため、一般的に清涼感を与える香料としてｌ－メントールが配合され、更に、清涼感を強化する様々な検討が行われ、非メントール系の冷涼化剤であるｐ－メンタン－３－カルボキサミド類を用いることによって、清涼感やサッパリ感等を強化したり、その持続性を高めた技術が提案されている（特許文献１～６）。
特開２０１４－１２５４４０号公報 特開２０１５－１８２９８３号公報 特開２０１６－１０２０７６号公報 特表２０１４－５０７４４０号公報 特表２０１２－５０８７４１号公報 特表２０１１－５２０９２５号公報
　本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、口腔内に高いすっきり感を与え、かつ経時でもニゴリが抑制され外観安定性が優れる、ｐ－メンタン－３－カルボキサミド類含有の液体口腔用組成物を提供することを目的とする。
　本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結果、特定のｐ－メンタン－３－カルボキサミド類を配合した液体口腔用組成物に、ノニオン性界面活性剤と、グリセリン及びプロピレングリコールから選ばれる１種以上と、糖アルコールとを適切に組み合わせて配合すると、使用後に口腔内がすっきりとしたと満足に実感し得る高いすっきり感を与え、かつ経時においてもニゴリの発生が抑えられ安定な製剤外観を維持できることを知見した。即ち、本発明では、（Ａ）Ｎ－（２－（２－ピリジニル）エチル）－２－イソプロピル－５－メチルシクロヘキサンカルボキサミドを配合した液体口腔用組成物に、（Ｂ）ノニオン性界面活性剤、（Ｃ）グリセリン及びプロピレングリコールから選ばれる１種以上、及び（Ｄ）糖アルコールをそれぞれ特定量で配合し、（Ｃ）／（Ｄ）の質量比が特定範囲内であることによって、口腔内に高いすっきり感を与え、かつ経時でもニゴリが抑制され外観安定性が優れる液体口腔用組成物が得られることを見出し、本発明をなすに至った。
　更に詳述すると、冷涼化剤のｐ－メンタン－３－カルボキサミド類は、増量するにつれて刺激感が強くなることもあるため、十分なすっきり感を付与する場合、刺激を抑制する必要がある。また、上記カルボキサミド類は、物質によってその溶解性に差があり、特に（Ａ）Ｎ－（２－（２－ピリジニル）エチル）－２－イソプロピル－５－メチルシクロヘキサンカルボキサミドの水への溶解性は、比較的低い。しかし、本発明においては、ｐ－メンタン－３－カルボキサミド類として（Ａ）成分を用い、これに（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）成分を組み合わせると、（Ｃ）／（Ｄ）が質量比として４．５以上で、（Ｂ）成分と（Ｃ）及び（Ｄ）成分とが（Ａ）成分と相互作用し、これにより、すっきり感の付与効果が向上すると共に、（Ａ）成分によるニゴリの発生が抑制されて製剤外観が安定化し、両者が両立する。従って、後述の実施例にも示すように、本発明では、口腔内に高いすっきり感を与え、優れた使用感を付与できる。しかも、本発明では、上述したように（Ａ）成分の水への溶解性が比較的低いにもかかわらず、（Ａ）成分によるニゴリの発生が、凍結復元試験のように低温かつ過酷な条件下で保存後も抑えられ、澄明外観の洗口剤であっても優れた外観安定性を付与できる。
　本発明では、（Ａ）成分に、（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）成分を適切に組み合わせることによってのみ格別な作用効果を奏するものであり、不適切に界面活性剤、多価アルコール及び糖アルコールを使用したのでは、本発明の作用効果が劣るものであった。後述の比較例に示すように、（Ｃ）／（Ｄ）比が小さすぎる場合は口腔内のすっきり感が劣り、（Ｂ）、（Ｃ）又は（Ｄ）成分量が不適切な場合はすっきり感又は凍結復元性（－２０℃及び室温で交互に２日間ずつ３回繰り替えし保存する凍結復元試験を行った後の外観安定性）が劣った。
　従って、本発明は、下記の液体口腔用組成物を提供する。
〔１〕
　（Ａ）Ｎ－（２－（２－ピリジニル）エチル）－２－イソプロピル－５－メチルシクロヘキサンカルボキサミド、
（Ｂ）ノニオン性界面活性剤　　　　　　　　　　　　０．１～１質量％、
（Ｃ）グリセリン及びプロピレングリコールから選ばれる１種以上
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３～２０質量％、
及び
（Ｄ）糖アルコール　　　　　　　　　　　　　　　　０．３～４質量％
を含有し、（Ｃ）／（Ｄ）が質量比として４．５以上である液体口腔用組成物。
〔２〕
　（Ｂ）ノニオン性界面活性剤が、エチレンオキサイドの平均付加モル数が６０～１００モルであるポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、脂肪酸の炭素数が１０～１８であるポリグリセリン脂肪酸エステル及び脂肪酸の炭素数が１０～２２であるショ糖脂肪酸エステルから選ばれる１種以上である〔１〕に記載の液体口腔用組成物。
〔３〕
　（Ｄ）糖アルコールが、キシリトール及びエリスリトールから選ばれる１種以上である〔１〕又は〔２〕に記載の液体口腔用組成物。
〔４〕
　（Ａ）成分の含有量が０．０００００００１～０．０１質量％である〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の液体口腔用組成物。
〔５〕
　洗口剤、液体歯磨又は口中清涼剤である〔１〕～〔４〕のいずれかに記載の液体口腔用組成物。
　本発明によれば、口腔内に高いすっきり感を与え、かつ経時でもニゴリが抑制され外観安定性が優れる、ｐ－メンタン－３－カルボキサミド類含有の液体口腔用組成物を提供できる。
　以下、本発明につき更に詳述する。本発明の液体口腔用組成物は、ｐ－メンタン－３－カルボキサミド類として（Ａ）Ｎ－（２－（２－ピリジニル）エチル）－２－イソプロピル－５－メチルシクロヘキサンカルボキサミドを含有し、かつ（Ｂ）ノニオン性界面活性剤、（Ｃ）グリセリン及びプロピレングリコールから選ばれる１種以上、及び（Ｄ）糖アルコールを含有する。
　（Ａ）Ｎ－（２－（２－ピリジニル）エチル）－２－イソプロピル－５－メチルシクロヘキサンカルボキサミドは、すっきり感の付与剤である。具体的には、ジボダンジャパン社製等の市販品を使用し得る。
　（Ａ）成分の配合量は、組成物全体の０．０００００００１～０．０１％（質量％、以下同様）が好ましく、より好ましくは０．０００００００５～０．００５％である。この範囲内であれば、十分なすっきり感を付与でき、それ自身の刺激を十分に抑制することもできる。また、十分な凍結復元性が得られる。
　（Ｂ）ノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリグリセリン脂肪酸エステル及びショ糖脂肪酸エステルから選ばれる１種又は２種以上が好ましく、特に刺激感の抑制の点から、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油がより好ましい。
　ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油は、使用感及び可溶化の観点から、エチレンオキサイドの平均付加モル数（Ｅ．Ｏ．）が好ましくは６０～１００モルである。
　ポリグリセリン脂肪酸エステルは、使用感及び可溶化の観点から、ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸の炭素数が好ましくは１０以上、特に１２以上であり、また、より好ましくは１８以下、特に１４以下である。
　ショ糖脂肪酸エステルは、使用感及び可溶化の観点から、ショ糖脂肪酸エステルを構成する脂肪酸の炭素数が好ましくは１０以上、特に１２以上であり、また、より好ましくは２２以下、特に１８以下である。
　このようなノニオン性界面活性剤は、市販品を使用できる。具体的には、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（日本エマルジョン（株）製）、ショ糖ステアリン酸エステル（ＤＫエステルＳＳ、第一工業製薬（株）製）、ミリスチン酸ポリグリセリル（サンソフトＱ－１４Ｙ－Ｃ、太陽化学（株）製）等が挙げられる。
　（Ｂ）ノニオン性界面活性剤の配合量は、組成物全体の０．１～１％であり、好ましくは０．３～０．８％である。この範囲内であると、すっきり感付与効果及び凍結復元性が優れ、刺激感も抑えられる。０．１％未満であると、凍結復元性が劣る。１％を超えると、すっきり感が低下する。
　（Ｃ）成分のグリセリン、プロピレングリコールは、１種単独でも２種を併用してもよい。
　（Ｃ）成分の配合量は、組成物全体の３～２０％であり、好ましくは５～１５％である。この範囲内であると、すっきり感が低下することがなく、刺激感も抑えられ、また、凍結復元性において高い効果が得られる。３％未満では、（Ｂ）、（Ｄ）成分が適切に配合されていても凍結復元性が劣り、また、刺激感が抑制されない。２０％を超えると、（Ｃ）成分によるべたつきが強くなり、すっきり感が低下する。
　（Ｄ）糖アルコールは、キシリトール、エリスリトールが好ましく、１種単独で又は２種を併用して使用し得る。
　（Ｄ）糖アルコールの配合量は、組成物全体の０．３～４％であり、好ましくは１～３％である。この範囲内であると、すっきり感が高く、刺激感も抑制される。０．３％未満では、（Ｂ）、（Ｃ）成分が適切に配合されていても、すっきり感が劣り、また、（Ａ）成分による刺激感が抑制されず、４％を超えると、すっきり感が低下する。
　本発明において、（Ｃ）成分と（Ｄ）成分との配合割合を示す（Ｃ）／（Ｄ）は、質量比として４．５以上である。（Ｃ）／（Ｄ）比が４．５に満たないと、すっきり感の付与効果が低下する。なお、（Ｃ）／（Ｄ）比は、刺激抑制の点から、好ましくは５．０以上であり、また、上限値は特に制限されないが、４０以下がより好ましく、更に好ましくは１５以下である。
　本発明の液体口腔用組成物は、更に有効成分として殺菌剤を配合することができる。
　殺菌剤としては、塩化セチルピリジニウム、塩化ベンゼトニウム等のカチオン性殺菌剤、イソプロピルメチルフェノール等の非イオン性殺菌剤が挙げられ、中でもカチオン性殺菌剤、特に塩化セチルピリジニウムが好ましい。殺菌剤の配合量は、好ましくは組成物全体の０．００１～０．１％、特に０．０１～０．０５％である。
　また更に、有効成分として、必要に応じてその他の公知成分、例えばフッ素含有化合物、トラネキサム酸等の抗炎症剤、デキストラナーゼ等の酵素、ビタミン類を配合してもよい。これらの有効成分は、本発明の効果を妨げない範囲で有効量を添加できる。
　本発明の液体口腔用組成物は、洗口剤、液体歯磨、口中清涼剤等として調製、適用できるが、特に洗口剤が好適である。また、その剤型や使用目的などに応じて、上記成分以外に、適宜な公知成分を必要に応じて配合できる。具体的には、（Ｂ）成分以外の界面活性剤、（Ｃ）及び（Ｄ）成分以外の湿潤剤、増粘剤、防腐剤、甘味剤、着色剤、香料、ｐＨ調整剤、溶剤等が配合される。なお、液体口腔用組成物、とりわけ洗口剤には、研磨剤などの可溶化しない固形成分は通常、配合されず、研磨剤は含まないことが好ましい。
　界面活性剤は、アニオン性界面活性剤として、例えばラウリル硫酸ナトリウム、ミリスチル硫酸ナトリウム等のアルキル硫酸塩、Ｎ－ラウロイルザルコシネート、ラウロイルメチルタウリン、アシルアミノ酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、α－スルホ脂肪酸アルキルエステル・ナトリウム、アルキルリン酸エステル塩などが挙げられる。両性界面活性剤として、例えばアルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等の酢酸ベタイン型、Ｎ－脂肪酸アシル－Ｎ－カルボキシメチル－Ｎ－ヒドロキシエチルエチレンジアミン塩等のイミダゾリン型が挙げられる。
　（Ｂ）成分以外の界面活性剤の配合量は、０～０．２％、特に０．０１～０．１％が好ましい。
　なお、本発明の液体口腔用組成物、特に洗口剤では、（Ｂ）成分以外に界面活性剤は配合しなくてもよく、中でもアニオン性界面活性剤、とりわけラウリル硫酸ナトリウム等のアルキル硫酸塩は、泡残りが生じるなどして使用感に影響することから配合しないほうが好ましいが、配合する場合は０．１％以下、特に０．０５％以下が好ましい。
　湿潤剤としては、（Ｃ）及び（Ｄ）成分が湿潤剤としても作用することから、これら以外に配合しなくてもよいが、必要に応じてエチレングリコール、ポリエチレングリコール等を配合してもよい。これら湿潤剤を配合する場合、その配合量は５％以下、特に３％以下がよく、０％でもよい。
　増粘剤としては、キサンタンガム、カラギーナン、ヒドロキシエチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロース等が挙げられる（配合量は通常、０～１％）。
　防腐剤としては、パラオキシ安息香酸エステル、安息香酸又はそのナトリウム塩等が挙げられる。
　甘味剤としては、サッカリンナトリウム、ステビオサイド等が挙げられる。
　着色剤としては、青色１号、緑色３号、黄色４号、赤色１０５号等の安全性の高い水溶性色素が挙げられる。
　香料としては、ペパーミント油、スペアミント油、ユーカリ油、ウィンターグリーン油、クローブ油、タイム油、セージ油、カルダモン油、ローズマリー油、マジョラム油、レモン油、ナツメグ油、ラベンダー油、パラクレス油等の天然精油、及びｌ－メントール、ｌ－カルボン、シンナミックアルデヒド、オレンジオイル、アネトール、１，８－シネオール、メチルサリシレート、オイゲノール、チモール、リナロール、リモネン、メントン、メンチルアセテート、シトラール、カンファー、ボルネオール、ピネン、スピラントール等の上記天然精油中に含まれる香料成分、また、エチルアセテート、エチルブチレート、イソアミルアセテート、ヘキサナール、ヘキセナール、メチルアンスラニレート、エチルメチルフェニルグリシデート、ベンツアルデヒド、バニリン、エチルバニリン、フラネオール、マルトール、エチルマルトール、ガンマ／デルタデカラクトン、ガンマ／デルタウンデカラクトン、Ｎ－エチル－ｐ－メンタン－３－カルボキサミド、メンチルラクテート、エチレングリコール－ｌ－メンチルカーボネート等の香料成分、更には、いくつかの香料成分や天然精油を組み合わせてなる、アップル、バナナ、ストロベリー、ブルーベリー、メロン、ピーチ、パイナップル、グレープ、マスカット、ワイン、チェリー、スカッシュ、コーヒー、ブランデー、ヨーグルト等の調合フレーバーが挙げられ、これらの１種又は２種以上を、本発明の組成物中０．００００１～３％で、本発明の効果を妨げない範囲で使用することができる。
　なお、（Ａ）成分を含む香料は、（Ａ）成分の上記配合量の範囲内で使用し得る。
　また、香料としてメントールの配合量は、好ましくは０．００１～０．１５％、特に０．００５～０．１０％であるが、配合せず０％であってもよい。本発明によれば、メントールの配合量が少なくても、高いすっきり感を付与でき、作用効果が優れる。
　なお、本発明の液体口腔用組成物は、２５℃におけるｐＨを５．５～８．０に調整することが好ましく、この付近のｐＨ調整剤としてリン酸二水素ナトリウムとリン酸一水素ナトリウム、あるいはクエン酸とクエン酸ナトリウムを組み合わせたものを添加することもできる。
　溶剤としては、精製水が一般的に用いられる。また、エタノール等の低級一価アルコールを配合してもよく、特にエタノールを添加する場合、その添加量は組成物全体の３０％以下、特に４～２０％であることが好ましい。低級一価アルコールの添加は、すっきり感を付与するのに好適であるが、含有量が３０％を超えると刺激が強くなり、使用感が低下する場合がある。また、低級一価アルコール、特にエタノールを実質的に含有しない（エタノールの含有量が組成物全体の０．２％以下である）製剤は、低刺激タイプの製剤として好適である。本発明では、このようなエタノールを実質的に含有しない液体口腔用組成物であっても、本発明の作用効果が優れる。
　以下、実施例及び比較例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。なお、下記の例において％は特に断らない限りいずれも質量％を示す。
　［実施例、比較例］
　下記に示す原料及び表１に示す組成の香料組成物を使用し、表２～４に示す組成の液体口腔用組成物（洗口剤）を常法によって調製し、これらをサンプルとして使用して下記に示す方法で評価した。結果を表に併記した。
　なお、使用原料の詳細を下記に示す。
（Ａ）Ｎ－（２－（２－ピリジニル）エチル）－２－イソプロピル－５－メ
　　　チルシクロヘキサンカルボキサミド；エバクール、ジボダンジャパン
　　　社製
（Ｂ）ポリオキシエチレン（１００）硬化ヒマシ油；
　　　Ｅ．Ｏ．１００、日本エマルジョン（株）製
（Ｂ）ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油；
　　　Ｅ．Ｏ．６０、日本エマルジョン（株）製
（Ｂ）ポリグリセリン脂肪酸エステル；
　　　サンソフトＱ－１４Ｙ－Ｃ（ミリスチン酸ポリグリセリル）、太陽化
　　　学（株）製
（Ｂ）ショ糖脂肪酸エステル；
　　　ＤＫエステルＳＳ（ショ糖ステアリン酸エステル）、第一工業製薬（
　　　株）製
（Ｃ）グリセリン；阪本薬品工業（株）製
（Ｃ）プロピレングリコール；旭硝子（株）製
（Ｄ）キシリトール；ロケットジャパン（株）製
（Ｄ）エリスリトール；三菱ケミカルフーズ（株）製
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
（１）すっきり感の評価方法
　１０名の被験者が、サンプル２０ｍＬを口に含み、２０秒間すすいだ後、使用直後のすっきり感を下記評点基準により４段階で判定した。１０名の平均点を算出して下記評価基準により評価した。
　評点基準
　　４点：高いすっきり感がある
　　３点：すっきり感がある
　　２点：あまりすっきり感がない
　　１点：全くすっきり感がない
　評価基準
　　◎：３．５点以上
　　○：３．０点以上３．５点未満
　　×：３．０点未満
（２）刺激感（刺激のなさ）の評価方法
　１０名の被験者が、サンプル２０ｍＬを口に含み、２０秒間すすぎ、洗口剤使用中の刺激のなさを下記評点基準により４段階で判定した。１０名の平均点を算出して下記評価基準により評価した。
　評点基準
　　４点：刺激を感じない
　　３点：刺激をほとんど感じない
　　２点：刺激を感じる
　　１点：刺激を非常に感じる
　評価基準
　　◎：３．５点以上４．０点以下
　　○：３．０点以上３．５点未満
　　×：３．０点未満
（３）凍結復元性の評価方法
　サンプルをそれぞれ満注量５００ｍＬのＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）容器に４５０ｍＬ充填した。次に、これらを－２０℃恒温槽に２日間保存後、室温に１日間保管するというサイクルを３回繰り返した。その後、室温にてサンプルの製剤外観を、初期品（保存前の調製直後品、外観は澄明）と比較して下記の評価基準により評価した。
　評価基準
　　◎：初期品と差がなく、ニゴリが認められない
　　○：ごくわずかにニゴリが認められる
　　×：ニゴリが認められる
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004

Claims (5)

  1. 　（Ａ）Ｎ－（２－（２－ピリジニル）エチル）－２－イソプロピル－５－メチルシクロヘキサンカルボキサミド、
    （Ｂ）ノニオン性界面活性剤　　　　　　　　　０．１～１質量％、
    （Ｃ）グリセリン及びプロピレングリコールから選ばれる１種以上
    　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３～２０質量％、
    及び
    （Ｄ）糖アルコール　　　　　　　　　　　　　０．３～４質量％
    を含有し、（Ｃ）／（Ｄ）が質量比として４．５以上である液体口腔用組成物。
  2. 　（Ｂ）ノニオン性界面活性剤が、エチレンオキサイドの平均付加モル数が６０～１００モルであるポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、脂肪酸の炭素数が１０～１８であるポリグリセリン脂肪酸エステル及び脂肪酸の炭素数が１０～２２であるショ糖脂肪酸エステルから選ばれる１種以上である請求項１記載の液体口腔用組成物。
  3. 　（Ｄ）糖アルコールが、キシリトール及びエリスリトールから選ばれる１種以上である請求項１又は２記載の液体口腔用組成物。
  4. 　（Ａ）成分の含有量が０．０００００００１～０．０１質量％である請求項１～３のいずれか１項記載の液体口腔用組成物。
  5. 　洗口剤、液体歯磨又は口中清涼剤である請求項１～４のいずれか１項記載の液体口腔用組成物。
PCT/JP2018/020813 2017-05-31 2018-05-30 液体口腔用組成物 WO2018221612A1 (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020197019766A KR102584098B1 (ko) 2017-05-31 2018-05-30 액체 구강용 조성물
MYPI2019006402A MY196881A (en) 2017-05-31 2018-05-30 Liquid composition for oral cavity
CN201880033245.0A CN110650720B (zh) 2017-05-31 2018-05-30 液体口腔用组合物

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017107627A JP6939096B2 (ja) 2017-05-31 2017-05-31 液体口腔用組成物
JP2017-107627 2017-05-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2018221612A1 true WO2018221612A1 (ja) 2018-12-06

Family

ID=64456537

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2018/020813 WO2018221612A1 (ja) 2017-05-31 2018-05-30 液体口腔用組成物

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JP6939096B2 (ja)
KR (1) KR102584098B1 (ja)
CN (1) CN110650720B (ja)
MY (1) MY196881A (ja)
WO (1) WO2018221612A1 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2021235424A1 (ja) * 2020-05-18 2021-11-25

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011530608A (ja) * 2008-08-15 2011-12-22 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 消費者製品における感覚剤として有用なシクロヘキサン誘導体の合成
JP2012508741A (ja) * 2008-11-20 2012-04-12 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 冷涼感の強化をもたらすパーソナルケア組成物
JP2014125440A (ja) * 2012-12-26 2014-07-07 Lion Corp 口腔用組成物
JP2015182983A (ja) * 2014-03-25 2015-10-22 ライオン株式会社 歯磨組成物
JP2016102076A (ja) * 2014-11-27 2016-06-02 ライオン株式会社 口腔用組成物
JP2016121089A (ja) * 2014-12-25 2016-07-07 ライオン株式会社 口腔用組成物

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ175797A3 (en) * 1994-12-09 1997-09-17 Warner Lambert Co Breath refreshing eatable compositions containing menthol and n-substituted p-menthanecarboxamide and process for preparing such compositions
US5698181A (en) * 1994-12-09 1997-12-16 Warner-Lambert Company Breath-freshening edible compositions comprising menthol and an N-substituted-P-menthane carboxamide and methods for preparing same
JP3613631B2 (ja) * 1999-03-31 2005-01-26 サンスター株式会社 口腔用液体組成物
BRPI0913127B1 (pt) 2008-05-22 2022-04-12 Givaudan Sa Composição de resfriamento, seu produto e processo de incorporação de pelo menos um composto de resfriamento primário no dito produto
GB201103103D0 (en) 2011-02-23 2011-04-06 Givaudan Sa Organic compounds
KR101821627B1 (ko) * 2012-05-28 2018-01-24 라이온 가부시키가이샤 액체 구강용 조성물

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011530608A (ja) * 2008-08-15 2011-12-22 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 消費者製品における感覚剤として有用なシクロヘキサン誘導体の合成
JP2012508741A (ja) * 2008-11-20 2012-04-12 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 冷涼感の強化をもたらすパーソナルケア組成物
JP2014125440A (ja) * 2012-12-26 2014-07-07 Lion Corp 口腔用組成物
JP2015182983A (ja) * 2014-03-25 2015-10-22 ライオン株式会社 歯磨組成物
JP2016102076A (ja) * 2014-11-27 2016-06-02 ライオン株式会社 口腔用組成物
JP2016121089A (ja) * 2014-12-25 2016-07-07 ライオン株式会社 口腔用組成物

Also Published As

Publication number Publication date
CN110650720A (zh) 2020-01-03
KR20200010165A (ko) 2020-01-30
KR102584098B1 (ko) 2023-10-04
JP6939096B2 (ja) 2021-09-22
CN110650720B (zh) 2022-09-27
MY196881A (en) 2023-05-08
JP2018203642A (ja) 2018-12-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4985905B2 (ja) 液体口腔用組成物及びｌ−メントールの析出防止方法
JP5690811B2 (ja) 液体口腔用組成物及びその製造方法
JP2016102076A (ja) 口腔用組成物
JP5842565B2 (ja) 洗口剤組成物及び洗口剤組成物における変色抑制方法
JP2010143843A (ja) 液体口腔用組成物
JP2011105651A (ja) 口腔スプレー用組成物及び口腔用製剤
JP6413815B2 (ja) 液体口腔用組成物
JP2008094772A (ja) 液体口腔用組成物
JP2005179231A (ja) 液体口腔用組成物
JP2020002049A (ja) 外用組成物
JP5690744B2 (ja) 乳化型液体口腔用組成物及びその製造方法
JP5971988B2 (ja) 液体口腔用組成物
WO2018221612A1 (ja) 液体口腔用組成物
WO2016133063A1 (ja) 液体口腔用組成物
JP6610208B2 (ja) 口腔用組成物
JP2015089870A (ja) 液体口腔用組成物
JP6610001B2 (ja) 液体口腔用組成物
JP2014214107A (ja) 歯磨組成物
JP7155943B2 (ja) 液体口腔用組成物及び口腔用スプレー製剤
JP6614071B2 (ja) 液体口腔用組成物
JP6173735B2 (ja) 歯磨剤組成物
WO2018221615A1 (ja) 口腔用組成物
WO2022255124A1 (ja) 液体口腔用組成物
JP2022010431A (ja) 口腔用組成物
JP2018090548A (ja) 液体口腔用組成物

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 18808760

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20197019766

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 18808760

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1