WO2018093154A2 - 카이스티아 속 미생물을 이용한 d-사이코스 제조방법 - Google Patents

카이스티아 속 미생물을 이용한 d-사이코스 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
WO2018093154A2
WO2018093154A2 PCT/KR2017/012971 KR2017012971W WO2018093154A2 WO 2018093154 A2 WO2018093154 A2 WO 2018093154A2 KR 2017012971 W KR2017012971 W KR 2017012971W WO 2018093154 A2 WO2018093154 A2 WO 2018093154A2
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
kaistia
genus
present application
fructose
psychos
Prior art date
Application number
PCT/KR2017/012971
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
WO2018093154A3 (ko
Inventor
김수진
이영미
김양희
김성보
박승원
조성준
Original Assignee
씨제이제일제당(주)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 씨제이제일제당(주) filed Critical 씨제이제일제당(주)
Priority to EP17872289.8A priority Critical patent/EP3543345A4/en
Priority to RU2019115461A priority patent/RU2727845C1/ru
Priority to US16/461,308 priority patent/US11414685B2/en
Priority to CN201780079630.4A priority patent/CN111164217B/zh
Priority to JP2019526318A priority patent/JP6758499B2/ja
Priority to UAA201905221A priority patent/UA125652C2/uk
Publication of WO2018093154A2 publication Critical patent/WO2018093154A2/ko
Publication of WO2018093154A3 publication Critical patent/WO2018093154A3/ko

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12YENZYMES
    • C12Y501/00Racemaces and epimerases (5.1)
    • C12Y501/03Racemaces and epimerases (5.1) acting on carbohydrates and derivatives (5.1.3)
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/02Monosaccharides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12NMICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N1/00Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
    • C12N1/20Bacteria; Culture media therefor
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/24Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of an isomerase, e.g. fructose
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12NMICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N1/00Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
    • C12N1/20Bacteria; Culture media therefor
    • C12N1/205Bacterial isolates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12RINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
    • C12R2001/00Microorganisms ; Processes using microorganisms
    • C12R2001/01Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales

Definitions

  • the present application relates to a method for producing D-psicose using the microorganism of the genus Castia.
  • D-psicose (hereinafter referred to as 'psychos') is a monosaccharide known as rare sugar that is present in very small amounts in nature. Although it has a sweetness of about 70% of sugar, it is almost zero calorie, and has received much attention as a new food raw material due to its functions such as suppressing blood sugar and inhibiting fat synthesis.
  • psychocos is considered to be used in various foods as a sweetener that can replace sugar, but since there is only a small amount in the natural world, the need for a method for efficiently producing psychocos is increasing.
  • the present inventors have completed the present application by confirming that the microorganisms of the genus Caistia can produce Pycos from D-fructose as a result of diligent research to discover new microorganisms capable of producing Pycos.
  • One object of the present application is to provide a composition for producing psychos , comprising a microorganism of the genus Kaistia .
  • Another object of the present application is to provide a method for producing a psychos, the method comprising contacting a genus microorganism or a composition for producing a psychose containing the microorganism with D-fructose.
  • Another object of the present application is to provide novel kaistia genus microorganisms useful for the production of psychose .
  • the present application provides a composition for the production of cosmos comprising a microorganism of the genus Kaistia as one aspect.
  • the genus of the genus of the genus of the present application may include any genus of microorganisms of the genus Castia which has the ability to convert D-fructose into D-psicose.
  • the genus Microorganism of the genus of the present application is Kaistia granuli ), Kaistia defluvii ), Kaistia adipata ), Kaistia geumhonensis , Kaistia Dalceonesis dalseonensis ), Kaistia hirudinis , Kaistia Solai soli ) and Kaistia terrae .
  • the microorganism may be at least one species of genus Kaitia selected from the group consisting of.
  • the genus microorganisms of the genus of the present invention is Caistia granular LIS1 (Accession No. KCCM11916P), Caistia deflubi LIS2 (Accession No.
  • KCCM12020P Caestia Granully KCTC12575, Caestia deflubi KCTC23766, Caestia Adipata KCTC12095 It may be one or more of the genus Microorganism of the genus selected from the group consisting of, Caytia Zeumhonensis KCTC12849, Caytia Dalceonesis KCTC12850, Caytia Hirudinis DSM25966, Caytia Solai DSM19436 and Caytia Terra DSM21341.
  • the microorganism of the genus Kaitia of the present application may be the strain itself, its culture or the lysate of the microorganism.
  • the culture or lysate of the genus of the genus of the present application may comprise a D-psicose 3-epimerase produced from the genus of the genus of the genus.
  • the culture of the genus Microorganism of the present application may or may not include the microorganism.
  • the lysate of the genus Caistia microorganism of the present application may be a lysate obtained by crushing the microorganism of genus caitia or its culture, or a supernatant obtained by centrifuging the lysate.
  • composition for producing a psychos of the present application may further include D-fructose.
  • the microorganism of genus Castia of the present application may be used by immobilization on a carrier.
  • carriers that may be used in the present application include, but are not limited to, agar, agarose, k-carrageenan, alginate or chitosan.
  • the composition for producing psychos of the present application may further include a metal.
  • the metal of the present application may be at least one metal selected from the group consisting of manganese, calcium, magnesium, iron, lithium, and sodium. More specifically, the metal may be a metal ion or a metal salt, and more specifically, the metal salt may be LiCl, Na 2 SO 4 , MgCl 2 , NaCl, FeSO 4 , MgSO 4 , MnCl 2 , MnSO 4 And it may be at least one metal salt selected from the group consisting of CaCl 2 .
  • the metal ion or metal salt is 0.1 mM to 10 mM, 0.1 mM to 7 mM, 0.1 mM to 4 mM, 0.5 mM to 10 mM, 0.5 mM to 7 mM, 0.5 mM to 4 mM, 1 mM to 10 mM, 1 mM to 7 mM, 1 mM to 4 mM, 2 mM to 10 mM, 2 mM to 7 mM, or 2 mM to 4 mM.
  • the present application provides, in another embodiment, a method for producing a psychose , comprising contacting the microorganism of the genus kaistia or the composition for producing the psychose described herein with D-fructose.
  • the contact of the present application may be performed at pH 5.0 to 9.0 conditions, at 40 °C to 90 °C conditions, and / or 0.5 hours to 48 hours.
  • the contact of the present application may be performed at pH 6.0 to 9.0, pH 7.0 to 9.0, pH 7.5 to 9.0, pH 6.0 to 8.5, pH 7.0 to 8.5 or pH 7.5 to 8.5.
  • the contact of the present application is 40 °C to 80 °C, 40 °C to 75 °C, 40 °C to 65 °C, 50 °C to 90 °C, 50 °C to 80 °C, 50 °C to 75 °C, 50 °C to 65 °C, 55 °C to 90 °C, 55 °C to 80 °C, 55 °C to 75 °C, 55 °C to 65 °C, 60 °C to 90 °C, 60 °C to 80 °C, 60 °C to 75 °C, 60 °C to 65 °C, 65 °C to It may be carried out at a temperature of 90 °C, 65 °C to 80 °C or 65 °C to 75 °C.
  • the contact of the present application is at least 0.5 hours, at least 1 hour, at least 3 hours, at least 4 hours, at least 5 hours or at least 6 hours, and / or at most 48 hours, at most 36 hours, at most 24 hours, at most 18 hours, It may be performed for a time of 12 hours or less and 9 hours or less.
  • the microorganism of genus kaistia and D-fructose of the present application may have a weight ratio of 1: 1 to 1: 5. Specifically, the weight ratio is 1: 1 to 1: 4, 1: 1 to 1: 3, 1: 2 to 1: 5, 1: 2 to 1: 4, 1: 2 to 1: 3, or 1: 2.5 Can be.
  • the manufacturing method of the present application may further include adding a metal before, after or simultaneously with contacting the D-fructose of the present application.
  • the preparation method of the present application further comprises separating and / or purifying the psychoses after contacting with the D-fructose of the present application or adding the metal of the present application. It may include. Separation and / or purification of the present application is not particularly limited, and methods commonly used in the art of the present application may be used. For example, the separation and / or purification may be used by selecting one or more of known methods such as dialysis, precipitation, adsorption, electrophoresis, ion exchange chromatography, and fractional crystallization, but is not limited thereto.
  • the methods of the present application may further comprise a step of decolorizing and / or desalting before or after the step of separating and / or purifying the present application, respectively.
  • the preparation method of the present application comprises the following steps: contacting with D-fructose of the present application, adding metal, separating and / or purifying, or after bleaching and / or desalting -Further comprising crystallizing the psychoses.
  • the crystallization can be carried out using a conventionally used crystallization method.
  • crystallization may be performed using a cooling crystallization method.
  • the manufacturing method of the present application may further comprise concentrating the psychos prior to the crystallization step of the present application.
  • the concentration can increase the crystallization efficiency.
  • the preparation method of the present application comprises the steps of contacting unreacted D-fructose with a genus of the genus Castia after crystallizing and / or purifying the present application, crystallizing the present application.
  • the mother liquor from which the crystals are separated may then be reused in the separation and / or purification steps, or a combination thereof.
  • the conversion rate of D-fructose to Pycos by the manufacturing method of the present application is 5% to 50%, 10% to 50%, 20% to 50%, 25% to 50%, 30% to 50 by weight. %, 5% to 40%, 10% to 40%, 20% to 40%, 25% to 40%, 30% to 40%, 5% to 35%, 10% to 35%, 20% to 35%, 25% to 35% or 30% to 35%.
  • the caitia genus microorganisms, D-fructose, psychos, metals, and carriers described in the method for producing the psychos of the present application are as described in the foregoing embodiments.
  • the present application provides for a case of Kaistia Granuli LIS1 ( Kaistia) deposited under accession number KCCM11916P. granuli LIS1) strain is provided.
  • the present application is directed to Kaistia deflubi LIS2 ( Kaistia) deposited with another accession number KCCM12020P. defluvii LIS2) strains are provided.
  • the microorganism of the genus kaistia according to the present application can convert D-fructose into cyclose and at the same time have stability even at a high temperature of 50 ° C. or higher, and can be applied to industrial production of psychose. Therefore, when the microorganism is used for the production of psychoses, there is an effect that can be economically produced from the D-fructose.
  • FIG. 1 is HPLC analysis data showing that it is possible to produce psychos in D-fructose using Kaistia granuli LIS1 , according to one embodiment of the present application.
  • FIG. 2 is HPLC analysis data showing that psychos can be produced in D-fructose using Kaistia defluvii LIS2 , according to one embodiment of the present application.
  • FIG. 3 is HPLC analysis data showing that psychos can be produced in D-fructose using Kaistia granuli KCTC12575 , according to one embodiment of the present application.
  • FIG. 4 is HPLC analysis data showing that psychos can be produced in D-fructose using Kaistia defluvili KCTC23766 , according to one embodiment of the present application.
  • FIG. 5 is HPLC analysis data showing that psychos can be produced in D-fructose using Kaistia geumhonensis KCTC12849 , according to one embodiment of the present application.
  • FIG. 6 is HPLC analysis data showing that psychos can be produced in D-fructose using Kaistia adipata KCTC12095 , according to one embodiment of the present application.
  • FIG. 7 is HPLC analysis data showing that psychos can be produced in D-fructose using Kaistia dalseonensis KCTC12850, according to one embodiment of the present application.
  • FIG. 8 is HPLC analysis data showing that psychos can be produced in D-fructose using Kaistia hirudinis DSM25966 , according to one embodiment of the present application.
  • FIG. 9 is HPLC analysis data showing that psychos can be produced in D-fructose using Kaistia soli DSM19436, according to one embodiment of the present application.
  • FIG. 10 is HPLC analysis data showing that psychos can be produced in D-fructose using Kaistia terrae DSM21341 , according to one embodiment of the present application.
  • % used to indicate the concentration of a particular substance is% by weight / volume, solid / solid is% by weight / volume, unless otherwise noted. And liquid / liquid is (volume / volume)%.
  • Minimal medium KH 2 P0 4 2.4 g / L, K 2 HP0 4 5.6 g / L, (NH) with 1% (w / v) Psychos added to isolate microorganisms converting D-fructose to Pycos 4 ) 2 SO 4 2.6 g / L, 3 mM MnSO 4 , 7H 2 0 0.1 g / L, yeast extract 1 g / L).
  • 1 g of rhizosphere soil was suspended in 10 mL of 0.85% (w / v) NaCl, 100 ⁇ l was taken and plated in agar medium and incubated at 30 ° C.
  • the minimum medium KH 2 P0 4 2.4 g / L, K 2 HP0 4 5.6 g / L, (NH 4 ) 2 S0 4 2.6 g / L , 3 mM MnSO 4 , 7H 2 0 0.1 g / L, yeast extract 1 g / L
  • each colony was inoculated and shaken at 30 ° C. for 24 hours, and centrifuged to recover only the cells.
  • the recovered cells were washed with 0.85% (w / v) NaCl, and then 50 mM Tris- with 50% (w / w) D-fructose and 3 mM MnSO 4 at 20% (w / w) cell concentration.
  • Cl buffer pH 8.0
  • the reaction product was centrifuged to remove the cells from the reaction solution, and the supernatant was confirmed to produce Psychos through HPLC.
  • the HPLC analysis was performed using a Refractive Index Detector (Agilent 1260 RID) from HPLC (Agi lent, USA) equipped with an Aminex HPX-87C column (BI0-RAD).
  • the mobile phase solvent was water and the temperature was 80 ° C. and flow rate. Was performed at 0.6 ml / min.
  • Two kinds of strains (LIS1 and LIS2) which produced the most psychoses in D-fructose were selected through HPLC analysis (FIGS. 1 and 2).
  • the base sequences (5 ' ⁇ 3') of 16s ribosomal DNA of the selected LIS1 strain and LIS2 strain are the same as SEQ ID NOS: 1 and 2, respectively, and sequence homology analysis shows that SEQ ID NO: 1 is Kaistia. granuli ) shows approximately 99% homology with the 16s ribosomal DNA sequence of Ko04 (SEQ ID NO: 3), and SEQ ID NO: 2 is about 16s ribosomal DNA sequence of Kaistia defluvii B6-12 (SEQ ID NO: 4). It was confirmed that the homology of 99%.
  • the LIS1 strain was identified as Kaystia Granuli and the LIS2 strain was referred to as Kaistia Deflubi, and was named Kaistia Granuli LIS1 and Kaystia Deflubi LIS2, respectively.
  • the two strains were deposited with the Korea Culture of Microorganisms (KCCM), an international depository institution under the Budapest Treaty, and the Kaystia Granuli LIS1 was deposited on October 20, 2016 and received accession number KCCM11916P.
  • Kaistia defluvi LIS2 strain was deposited on April 24, 2017 and was assigned accession number KCCM12020P.
  • microorganisms (allogeneic: K. granuli KCTC12575 and K. defluvii KCTC23766; Heterogeneity: K. geumhonensis KCTC12849, K. tiaseonensis KCTC12850, K. hirudinis DSM25966, K. soli DSM19436 and Kiastia K. terrae DSM21341] was purchased from Korean Collection for Type Cultures (KTCT) and Deutsche Sammlung von Mikroorganismen und Zellkulturen (Nutrient broth; 1 g / L of glucose, peptone).
  • KTCT Korean Collection for Type Cultures
  • Nutrient broth 1 g / L of glucose, peptone

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)

Abstract

본 출원은 카이스티아 속 미생물을 포함하는 D-사이코스 생산용 조성물, 및 이를 이용한 D-사이코스의 제조 방법에 관한 것이다.

Description

카이스티아 속 미생물을 이용한 D-사이코스 제조방법
본 출원은 카이스티아 속 미생물을 이용하여 D-사이코스를 제조하는 방법에 관한 것이다.
D-사이코스(D-psicose, 이하 '사이코스'로 기재함)는 자연계에 극소량 존재하는 희소당(rare sugar)으로 알려진 단당류이다. 설탕의 약 70% 감미도를 가지면서도 거의 제로 칼로리에 가깝고, 혈당억제 및 지방합성 억제 등의 기능성으로 새로운 식품원료로서 많은 관심을 받고 있다.
이러한 특징으로 인하여 사이코스는 설탕을 대체할 수 있는 감미료로서 다양한 식품에 사용이 고려되고 있으나, 자연계에 극히 소량 존재하기 때문에 사이코스를 효율적으로 생산할 수 있는 방법에 대한 필요성이 높아지고 있다.
종래 알려진 사이코스의 생산 방법은 몰리브덴산 이온의 촉매작용을 이용하거나(Bilik V, Tihlarik K, 1973, Reaction of saccharides catalyzed by molybdate ions. IX. Epimerization of ketohexoses. Chem Zvesti 28:106-109), 에탄올과 트라이에틸아민(triethyamine)과 함께 가열하여 D-프럭토스에서 사이코스를 생산하는 화학적 방법(Doner LW, 1979, Isomerization of d-fructose by base: liquid-chromatographic evaluation and the isolation of d-psicose. Carbohydr Res. 70:209-216)과 D-사이코스 3-에피머화 효소를 생산하는 미생물을 이용하여 D-프럭토스에서 사이코스를 생산하는 생물학적 방법(대한민국 특허공개 제10-2011-0035805호)이 있다. 화학적 방법에 의한 사이코스 생산은 부산물이 많이 생성되어 복잡한 정제 과정이 필요하고, 생물학적인 방법 역시 열 안정성이 높지 않고 생산비용이 높다는 문제점이 있는바 D-프럭토스로부터 사이코스를 생산할 수 있는 신규한 미생물의 발굴이 필요한 실정이다.
이러한 배경 하에, 본 발명자들은 사이코스 생산 가능한 신규 미생물을 발굴하기 위하여 예의 연구하여 노력한 결과, 카이스티아 속 미생물이 D-프럭토스로부터 사이코스를 생산할 수 있음을 확인함으로써 본 출원을 완성하였다.
본 출원의 일 목적은, 카이스티아(kaistia) 속 미생물을 포함하는, 사이코스 생산용 조성물을 제공하는 것이다.
본 출원의 다른 목적은, 카이스티아 속 미생물 또는 상기 미생물을 포함하는 사이코스 생산용 조성물을 D-프럭토스와 접촉시키는 단계를 포함하는, 사이코스 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 출원의 또 다른 목적은, 사이코스 생산에 유용한 신규 카이스티아(kaistia) 속 미생물을 제공하는 것이다.
본 출원의 목적을 달성하기 위하여, 본 출원은 일 양태로서 카이스티아(Kaistia) 속 미생물을 포함하는 사이코스 생산용 조성물을 제공한다.
본 출원의 카이스티아 속 미생물은 D-프럭토스를 D-사이코스로 전환할 수 있는 능력을 가지는 카이스티아 속 미생물이라면 제한 없이 포함할 수 있다. 본 출원의 일 구현예에 따르면, 본 출원의 카이스티아 속 미생물은 카이스티아 그래뉼리(Kaistia granuli), 카이스티아 데플루비(Kaistia defluvii), 카이스티아 아디파타(Kaistia adipata), 카이스티아 제움호넨시스(Kaistia geumhonensis), 카이스티아 달세오네시스(Kaistia dalseonensis), 카이스티아 히루디니스(Kaistia hirudinis), 카이스티아 솔라이(Kaistia soli) 및 카이스티아 테라(Kaistia terrae)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상 카이스티아 속 미생물일 수 있다. 구체적으로, 본 출원의 카이스티아 속 미생물은 카이스티아 그래뉼리 LIS1(기탁번호 KCCM11916P), 카이스티아 데플루비 LIS2(기탁번호 KCCM12020P), 카이스티아 그래뉼리 KCTC12575, 카이스티아 데플루비 KCTC23766, 카이스티아 아디파타 KCTC12095, 카이스티아 제움호넨시스 KCTC12849, 카이스티아 달세오네시스 KCTC12850, 카이스티아 히루디니스 DSM25966, 카이스티아 솔라이 DSM19436 및 카이스티아 테라 DSM21341로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 카이스티아 속 미생물일 수 있다.
본 출원의 카이스티아 속 미생물은 균주 자체, 이의 배양물 또는 상기 미생물의 파쇄물일 수 있다. 본 출원의 카이스티아 속 미생물의 배양물 또는 파쇄물은 카이스티아 속 미생물로부터 생산된 D-사이코스 3-에피머화 효소를 포함할 수 있다. 또한, 본 출원의 카이스티아 속 미생물의 배양물은 상기 미생물을 포함하거나, 포함하지 않을 수 있다. 더불어, 본 출원의 카이스티아 속 미생물의 파쇄물은 카이스티아 속 미생물 또는 이의 배양물을 파쇄한 파쇄물, 또는 상기 파쇄물을 원심분리하여 얻어진 상등액일 수 있다.
본 출원의 또 다른 구현예에 따르면, 본 출원의 사이코스 생산용 조성물은 D-프럭토스를 추가로 포함할 수 있다.
본 출원의 또 다른 구현예에 따르면, 본 출원의 카이스티아 속 미생물은 담체에 고정화시켜 사용할 수 있다. 본 출원에서 사용될 수 있는 담체의 예로는, 아가(agar), 아가로스(agarose), k-카라기난, 알지네이트 또는 키토산이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 사이코스 생산용 조성물은 금속을 추가로 포함할 수 있다. 구체적으로, 본 출원의 금속은 망간, 칼슘, 마그네슘, 철, 리튬 및 나트륨으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 금속일 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 금속은 금속 이온 또는 금속 염일 수 있으며, 더욱 구체적으로, 상기 금속염은 LiCl, Na2SO4, MgCl2, NaCl, FeSO4, MgSO4, MnCl2, MnSO4 및 CaCl2로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 금속염일 수 있다. 상기 금속 이온 또는 금속 염은, 0.1 mM 내지 10 mM, 0.1 mM 내지 7 mM, 0.1 mM 내지 4 mM, 0.5 mM 내지 10 mM, 0.5 mM 내지 7 mM, 0.5 mM 내지 4 mM, 1 mM 내지 10 mM, 1 mM 내지 7 mM, 1 mM 내지 4 mM, 2 mM 내지 10 mM, 2 mM 내지 7 mM 또는 2 mM 내지 4 mM로 포함할 수 있다.
본 출원은 다른 양태로, 카이스티아(kaistia) 속 미생물 또는 본 출원에 기재된 사이코스 생산용 조성물을 D-프럭토스와 접촉시키는 단계를 포함하는, 사이코스 제조 방법을 제공한다.
본 출원의 일 구현예에 따르면, 본 출원의 접촉은 pH 5.0 내지 9.0 조건에서, 40℃ 내지 90℃ 조건에서, 및/또는 0.5시간 내지 48시간 동안 수행할 수 있다.
구체적으로, 본 출원의 접촉은 pH 6.0 내지 9.0, pH 7.0 내지 9.0, pH 7.5 내지 9.0, pH 6.0 내지 8.5, pH 7.0 내지 8.5 또는 pH 7.5 내지 8.5에서 수행할 수 있다.
또한, 본 출원의 접촉은 40℃ 내지 80℃, 40℃ 내지 75℃, 40℃ 내지 65℃, 50℃ 내지 90℃, 50℃ 내지 80℃, 50℃ 내지 75℃, 50℃ 내지 65℃, 55℃ 내지 90℃, 55℃ 내지 80℃, 55℃ 내지 75℃, 55℃ 내지 65℃, 60℃ 내지 90℃, 60℃ 내지 80℃, 60℃ 내지 75℃, 60℃ 내지 65℃, 65℃ 내지 90℃, 65℃ 내지 80℃ 또는 65℃ 내지 75℃의 온도에서 수행할 수 있다.
더불어, 본 출원의 접촉은 0.5 시간 이상, 1 시간 이상, 3 시간 이상, 4 시간 이상, 5 시간 이상 또는 6 시간 이상, 및/또는 48시간 이하, 36 시간 이하, 24 시간 이하, 18 시간 이하, 12 시간 이하, 9시간 이하의 시간 동안 수행할 수 있다.
본 출원의 다른 구현예에 따르면, 본 출원의 카이스티아(kaistia) 속 미생물과 D-프럭토스는 중량비가 1:1 내지 1:5일 수 있다. 구체적으로, 상기 중량비는 1:1 내지 1:4, 1:1 내지 1:3, 1:2 내지 1:5, 1:2 내지 1:4, 1:2 내지 1:3, 또는 1: 2.5일 수 있다.
본 출원의 다른 구현예에 따르면, 본 출원의 제조방법은 본 출원의 D-프럭토스와 접촉시키는 단계 이전, 이후 또는 동시에 금속을 첨가하는 단계를 추가적으로 포함할 수 있다.
본 출원의 또 다른 구현예에 따르면, 본 출원의 제조 방법은 본 출원의 D-프럭토스와 접촉시키는 단계 또는 본 출원의 금속을 첨가하는 단계 이후 사이코스를 분리 및/또는 정제하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 본 출원의 분리 및/또는 정제는 특별히 제한되지 아니하며, 본 출원의 기술 분야에서 통상적으로 사용하는 방법을 사용할 수 있다. 예컨대, 상기 분리 및/또는 정제는, 투석, 침전, 흡착, 전기영동, 이온교환 크로마토그래피 및 분별 결정 등의 공지된 방법 중 1 이상의 방법을 선택하여 이용할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
또한, 본 출원의 방법은 각각, 본 출원의 분리 및/또는 정제하는 단계 이전 또는 이후에 탈색 및/또는 탈염을 수행하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 상기 탈색 및/또는 탈염을 수행함으로써, 불순물 없이 보다 정제된 사이코스를 얻을 수 있다.
본 출원의 다른 구현예에 따르면, 본 출원의 제조 방법은 본 출원의 D-프럭토스와 접촉시키는 단계, 금속을 첨가하는 단계, 분리 및/또는 정제하는 단계, 또는 탈색 및/또는 탈염 단계 이후 D-사이코스를 결정화하는 단계를 추가적으로 포함할 수 있다. 상기 결정화는 통상적으로 사용하는 결정화 방법을 사용하여 수행할 수 있다. 예를 들어, 냉각결정화 방법을 사용하여 결정화를 수행할 수 있다.
본 출원의 또 다른 구현예에 따르면, 본 출원의 제조 방법은 본 출원의 결정화하는 단계 이전에 사이코스를 농축시키는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 상기 농축은 결정화 효율을 높일 수 있다.
본 출원의 또 다른 구현예에 따르면, 본 출원의 제조 방법은 본 출원의 분리 및/또는 정제하는 단계 이후 미반응된 D-프럭토스를 카이스티아 속 미생물과 접촉시키는 단계, 본 출원의 결정화하는 단계 이후 결정이 분리된 모액을 상기 분리 및/또는 정제 단계에 재사용하는 단계, 또는 이의 조합을 추가로 포함할 수 있다. 상기 추가 단계를 통해 사이코스를 더욱 고수율로 수득할 수 있으며 버려지는 D-프럭토스의 양을 절감할 수 있어 경제적 이점이 있다.
본 출원의 제조방법에 의한 D-프럭토스에서 사이코스로의 전환율은 중량을 기준으로 5% 내지 50%, 10% 내지 50%, 20% 내지 50%, 25% 내지 50%, 30% 내지 50%, 5% 내지 40%, 10% 내지 40%, 20% 내지 40%, 25% 내지 40%, 30% 내지 40%, 5% 내지 35%, 10% 내지 35%, 20% 내지 35%, 25% 내지 35% 또는 30% 내지 35%일 수 있다.
본 출원의 사이코스 제조 방법에 기재된 카이스티아 속 미생물, D-프럭토스, 사이코스, 금속 및 담체는 전술한 양태에서 기재한 바와 같다.
본 출원은 또 다른 양태로, 기탁번호 KCCM11916P로 기탁된 카이스티아 그래뉼리 LIS1 (Kaistia granuli LIS1) 균주를 제공한다.
또한, 본 출원은 또 다른 양태로 기탁번호 KCCM12020P로 기탁된 카이스티아 데플루비 LIS2 (Kaistia defluvii LIS2) 균주를 제공한다.
본 출원에 따른 카이스티아(kaistia) 속 미생물은 D-프럭토스를 사이코스로 전환시킬 수 있고, 동시에 50℃ 이상의 높은 온도에서도 안정성을 가져 사이코스를 산업적으로 생산하는데 적용 가능하다. 따라서 상기 미생물을 사이코스 생산에 이용하는 경우, D-프럭토스로부터 사이코스를 경제적으로 생산할 수 있는 효과가 있다.
도 1은 본 출원의 일 구현예에 따른, 카이스티아 그래뉼리(Kaistia granuli) LIS1를 이용하여 D-프럭토스에서 사이코스를 생산할 수 있음을 보여주는 HPLC 분석 데이터이다.
도 2은 본 출원의 일 구현예에 따른, 카이스티아 데플루비(Kaistia defluvii) LIS2를 이용하여 D-프럭토스에서 사이코스를 생산할 수 있음을 보여주는 HPLC 분석 데이터이다.
도 3는 본 출원의 일 구현예에 따른, 카이스티아 그래뉼리(Kaistia granuli) KCTC12575를 이용하여 D-프럭토스에서 사이코스를 생산할 수 있음을 보여주는 HPLC 분석 데이터이다.
도 4는 본 출원의 일 구현예에 따른, 카이스티아 데플루비(Kaistia defluvili) KCTC23766를 이용하여 D-프럭토스에서 사이코스를 생산할 수 있음을 보여주는 HPLC 분석 데이터이다.
도 5는 본 출원의 일 구현예에 따른, 카이스티아 제움호넨시스(Kaistia geumhonensis) KCTC12849를 이용하여 D-프럭토스에서 사이코스를 생산할 수 있음을 보여주는 HPLC 분석 데이터이다.
도 6는 본 출원의 일 구현예에 따른, 카이스티아 아디파타(Kaistia adipata) KCTC12095를 이용하여 D-프럭토스에서 사이코스를 생산할 수 있음을 보여주는 HPLC 분석 데이터이다.
도 7는 본 출원의 일 구현예에 따른, 카이스티아 달세오네시스(Kaistia dalseonensis) KCTC12850를 이용하여 D-프럭토스에서 사이코스를 생산할 수 있음을 보여주는 HPLC 분석 데이터이다.
도 8는 본 출원의 일 구현예에 따른, 카이스티아 히루디니스 (Kaistia hirudinis) DSM25966를 이용하여 D-프럭토스에서 사이코스를 생산할 수 있음을 보여주는 HPLC 분석 데이터이다.
도 9는 본 출원의 일 구현예에 따른, 카이스티아 솔라이 (Kaistia soli) DSM19436 를 이용하여 D-프럭토스에서 사이코스를 생산할 수 있음을 보여주는 HPLC 분석 데이터이다.
도 10는 본 출원의 일 구현예에 따른, 카이스티아 테라 (Kaistia terrae) DSM21341를 이용하여 D-프럭토스에서 사이코스를 생산할 수 있음을 보여주는 HPLC 분석 데이터이다.
이하, 본 출원을 구체적인 실시예에 의해 더욱 상세히 설명하고자 한다. 그러나, 본 출원이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니며, 본 출원의 취지 및 내용의 범위 내에서 당업자에 의해 다양한 변형 내지 수정이 가능함이 인식되어야 한다.
본 출원의 명세서 전체에 걸쳐, 특정 물질의 농도를 나타내기 위하여 사용되는 "%"는 별도의 언급이 없는 경우, 고체/고체는 (중량/중량) %, 고체/액체는 (중량/부피) %, 그리고 액체/액체는 (부피/부피) %이다.
실시예
실시예 1. D- 프럭토스를 사이코스로 전환하는 토양유래 미생물의 분리
D-프럭토스를 사이코스로 전환시키는 미생물을 분리하기 위해 1 %(w/v) 사이코스가 첨가된 최소배지(KH2P04 2.4 g/L, K2HP04 5.6 g/L, (NH4)2S04 2.6 g/L, 3 mM MnSO4, 7H20 0.1 g/L, 효모 추출물 1 g/L)를 사용하였다. 근권 토양(rhizosphere soil) 1 g을 0.85 %(w/v) NaCl 10 mL에 현탁하고,100 μl를 취해 한천배지에 도말한 후 30℃에서 배양하였다. 상기 한천배지에서 형성된 콜로니 중 모양과 크기가 다른 콜로니를 선별한 후,최소배지(KH2P04 2.4 g/L, K2HP04 5.6 g/L, (NH4)2S04 2.6 g/L, 3 mM MnSO4, 7H20 0.1 g/L, 효모 추출물 1 g/L)에 각 콜로니를 접종하여 30℃에서 24시간 진탕배양하고, 원심분리하여 균체만을 회수하였다. 회수한 균체는 0.85 %(w/v) NaCl로 세척한 후, 균체 농도 20 %(w/w)에 50 %(w/w) D-프럭토스, 3 mM MnSO4를 첨가한 50 mM Tris-Cl 완충액(pH 8.0)를 넣어 부유시키고,55℃에서 2시간 동안 균체와 반응시켰다. 상기 반응 결과물은 원심분리하여 반응액에서 균체를 제거하고, 상등액을 HPLC를 통하여 사이코스 생산을 확인하였다. 상기 HPLC 분석은 Aminex HPX-87C 컬럼(BI0-RAD)이 장착된 HPLC(Agi lent, USA)의 Refractive Index Detector(Agilent 1260 RID)를 이용하였으며, 이동상 용매는 물을 사용하였으며 온도는 80℃, 유속은 0.6 ml/min으로 수행하였다. HPLC 분석을 통해 D-프럭토스에서 사이코스를 가장 많이 생산한 균주 2종(LIS1 및 LIS2)을 선정하였다(도 1 및 2).
선별한 LIS1 균주 및 LIS2 균주의 16s 리보좀 DNA의 염기서열(5'→3')은 각각 서열번호 1 및 2와 같으며, 서열 상동성 분석 결과 서열번호 1은 카이스티아 그래뉼리(Kaistia granuli) Ko04의 16s 리보좀 DNA 서열(서열번호 3)과 약 99%의 상동성을 나타내고, 서열번호 2는 카이스티아 데플루비(Kaistia defluvii) B6-12의 16s 리보좀 DNA 서열(서열번호 4)과 약 99%의 상동성을 나타냄을 확인하였다. 따라서 LIS1 균주는 카이스티아 그래뉼리로, LIS2 균주는 카이스티아 데플루비로 동정하고, 각각 카이스티아 그래뉼리 LIS1 및 카이스티아 데플루비 LIS2 이라 명명하였다. 상기 두 균주는 부다페스트 조약하의 국제기탁기관인 한국미생물보존센터(Korean Culture of Microorganisms, KCCM)에 기탁하였으며, 상기 카이스티아 그래뉼리 LIS1는 2016년 10월 20일자로 기탁하여 수탁번호 KCCM11916P를 부여 받았고, 상기 카이스티아 데플루비 LIS2 균주는 2017년 4월 24일자로 기탁하여 수탁번호 KCCM12020P를 부여 받았다.
실시예 2. 카이스티아 속 미생물에 의한 사이코스 생산 확인
카이스티아 그래뉼리 LIS1 및 카이스티아 데플루비 LIS2와 동종의 다른 균주 및 이종의 카이스티아 속 균주도 사이코스의 생산이 가능한지 확인하였다.
구체적으로, 추가 8종의 미생물[동종: 카이스티아 그래뉼리(K. granuli) KCTC12575 및 카이스티아 데플루비(K. defluvii) KCTC23766; 이종: 카이스티아 제움호넨시스(K. geumhonensis) KCTC12849, 카이스티아 달세오네시스 (K. dalseonensis) KCTC12850, 카이스티아 히루디니스(K. hirudinis) DSM25966, 카이스티아 솔라이(K. soli) DSM19436 및 카이스티아 테라(K. terrae) DSM21341]을 생물자원센터(Korean Collection for Type Cultures, KTCT)와 독일생물자원센터(Deutsche Sammlung von Mikroorganismen und Zellkulturen)로부터 구매하여 보통배지(Nutrient broth; 포도당 1 g/L, 펩톤 15 g/L, NaCl 6 g/L, 효모 추출물 3 g/L)에 접종하여 30℃에서 24시간 진탕배양하고, 원심분리 한 후,균체만 회수하였다. 회수한 균체는 0.85 %(w/v) NaCl로 세척한 후, 균체 농도 20 %(w/w)로 상기 실시예 1의 반응 조건과 동일하게 50 %(w/w) D-프럭토스와 반응시켰다. 반응 종료 후 반응 상등액을 HPLC로 분석하여 사이코스 생산 및 전환율을 확인하였다. 상기 HPLC 분석은 실시예 1과 동일하게 수행하였다. 사이코스 전환율은 반응 전 기질(D-프럭토스)의 중량 대비 반응 후 생성된 사이코스의 중량의 비로 계산하였다.
그 결과, 상기 8종의 카이스티아 속 균주 모두 D-프럭토스에서 사이코스를 생산하는 것을 확인하였는바 카이스티아 속으로 알려진 모든 종의 미생물이 고온에서 D-프럭토스에서 사이코스를 생산할 수 있음을 확인할 수 있었다(표 1, 도 3 내지 도 10).
균주명 전환율( % )
카이스티아 그래뉼리 LIS1 28
카이스티아 그래뉼리 KCTC12575 25
카이스티아 데플루비 LIS2 28
카이스티아 데플루비 KCTC23766 23
카이스티아 제움호넨시스 KCTC12849 11
카이스티아 아디파타 KCTC12095 4
카이스티아 달세오네시스 KCTC12850 1
카이스티아 히루디니스 DSM25966 10
카이스티아 솔라이 DSM19436 4
카이스티아 테라 DSM21341 23
이상의 설명으로부터, 본 출원이 속하는 기술분야의 당업자는 본 출원이 그 기술적 사상이나 필수적 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 이와 관련하여, 이상에서 기술한 실시 예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로서 이해해야만 한다. 본 출원의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허 청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 출원의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
Figure PCTKR2017012971-appb-I000001
Figure PCTKR2017012971-appb-I000002

Claims (7)

  1. 카이스티아(kaistia) 속 미생물을 포함하는, D-사이코스 생산용 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 카이스티아 속 미생물은 카이스티아 그래뉼리(Kaistia granuli), 카이스티아 데플루비(Kaistia defluvii) 카이스티아 제움호넨시스(Kaistia geumhonensis), 카이스티아 아디파타(Kaistia adipata), 카이스티아 달세오네시스(Kaistia dalseonensis), 카이스티아 히루디니스(Kaistia hirudinis), 카이스티아 솔라이(Kaistia soli) 및 카이스티아 테라(Kaistia terrae)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 카이스티아 속 미생물인, D-사이코스 생산용 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 사이코스 생산용 조성물은, D-프럭토스(D-fructose)를 추가로 포함하는, D-사이코스 생산용 조성물.
  4. 카이스티아(kaistia) 속 미생물을 D-프럭토스와 접촉시키는 단계를 포함하는, D-사이코스 제조 방법.
  5. 제4항에 있어서, 상기 접촉은 pH 5.0 내지 9.0 조건에서, 40℃ 내지 90℃ 조건에서, 또는 0.5시간 내지 48시간 동안 수행하는, D-사이코스 제조 방법.
  6. 기탁번호 KCCM11916P로 기탁된 카이스티아 그래뉼리(Kaistia granuli ) LIS1 균주.
  7. 기탁번호 KCCM12020P로 기탁된 카이스티아 데플루비(Kaistia defluvii ) LIS2 균주.
PCT/KR2017/012971 2016-11-16 2017-11-15 카이스티아 속 미생물을 이용한 d-사이코스 제조방법 WO2018093154A2 (ko)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17872289.8A EP3543345A4 (en) 2016-11-16 2017-11-15 PROCESS FOR PREPARING D-PSICOSIS USING GENREKAISTIA MICRO-ORGANISMS
RU2019115461A RU2727845C1 (ru) 2016-11-16 2017-11-15 Способ получения D-псикозы с использованием микроорганизма рода kaistia
US16/461,308 US11414685B2 (en) 2016-11-16 2017-11-15 Method for preparing D-psicose using microorganism of genus Kaistia
CN201780079630.4A CN111164217B (zh) 2016-11-16 2017-11-15 利用Kaistia属的微生物制备D-阿洛酮糖的方法
JP2019526318A JP6758499B2 (ja) 2016-11-16 2017-11-15 カイスティア属微生物を用いたd−プシコースの製造方法
UAA201905221A UA125652C2 (uk) 2016-11-16 2017-11-15 Спосіб отримання d-псикози з використанням мікроорганізмів роду kaistia

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20160152948 2016-11-16
KR10-2016-0152948 2016-11-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
WO2018093154A2 true WO2018093154A2 (ko) 2018-05-24
WO2018093154A3 WO2018093154A3 (ko) 2018-08-09

Family

ID=62146607

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/KR2017/012971 WO2018093154A2 (ko) 2016-11-16 2017-11-15 카이스티아 속 미생물을 이용한 d-사이코스 제조방법

Country Status (10)

Country Link
US (1) US11414685B2 (ko)
EP (1) EP3543345A4 (ko)
JP (1) JP6758499B2 (ko)
KR (1) KR101899061B1 (ko)
CN (1) CN111164217B (ko)
AR (1) AR110094A1 (ko)
RU (1) RU2727845C1 (ko)
TW (1) TWI659105B (ko)
UA (1) UA125652C2 (ko)
WO (1) WO2018093154A2 (ko)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102138862B1 (ko) * 2019-03-08 2020-07-30 씨제이제일제당 주식회사 알룰로스를 생산하는 스태필로코커스 속 미생물 및 이를 이용한 알룰로스 제조방법

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20110035805A (ko) 2009-09-30 2011-04-06 씨제이제일제당 (주) 사이코스-에피머화 효소의 고정화 및 이를 이용한 사이코스의 제조방법

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2876416B2 (ja) * 1990-01-31 1999-03-31 株式会社林原生物化学研究所 D―プシコースの製造方法
JP3711296B2 (ja) * 1995-08-25 2005-11-02 株式会社林原生物化学研究所 L−プシコースの製造方法
EP1956088B1 (en) * 2005-11-15 2013-10-23 Hayashibara Co., Ltd. Ketose 3-epimerase, process for production thereof, and use thereof
TW200819540A (en) * 2006-07-11 2008-05-01 Genelux Corp Methods and compositions for detection of microorganisms and cells and treatment of diseases and disorders
KR100832339B1 (ko) * 2006-12-11 2008-05-26 솔젠트 (주) 과당을 사이코스로 전환하는 신규한 시노리조비움 속균주와 이를 이용한 사이코스 생산법
JP4966429B1 (ja) * 2011-01-07 2012-07-04 日本食品化工株式会社 糖縮合物並びにその製造方法および用途
EP2730652B1 (en) * 2011-07-06 2017-09-06 Matsutani Chemical Industry Co., Ltd. Enzyme produced by arthrobacter globiformis
KR101318422B1 (ko) 2013-04-09 2013-10-15 주식회사 삼양제넥스 D-사이코스 에피머화 효소, 및 이를 이용하는 사이코스 생산방법
KR101539097B1 (ko) * 2013-12-26 2015-07-23 주식회사 삼양제넥스 사이코스 에피머화 효소를 암호화 하는 폴리뉴클레오타이드, 및 이를 이용하는 사이코스 생산방법
KR102044957B1 (ko) * 2014-12-31 2019-11-14 주식회사 삼양사 사이코스의 제조방법
US10351860B2 (en) * 2015-02-19 2019-07-16 Synthetic Genomics, Inc. High efficiency method for algal transformation
US10550414B2 (en) * 2015-12-23 2020-02-04 Cj Cheiljedang Corporation Composition for producing D-psicose comprising D-psicose 3-epimerase and salt and method for producing D-psicose using same
CN105802897B (zh) * 2016-05-26 2019-02-12 江南大学 一种d-阿洛酮糖-3-差向异构酶生产菌株及其应用

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20110035805A (ko) 2009-09-30 2011-04-06 씨제이제일제당 (주) 사이코스-에피머화 효소의 고정화 및 이를 이용한 사이코스의 제조방법

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BILIK, V.TIHLARIK, K.: "Reaction of Saccharides Catalyzed by Molybdate Ions. IX. Epimerization of Ketohexoses", CHEM. ZVESTI., vol. 28, 1973, pages 106 - 109
DONER, L.W.: "Isomerization of D-Fructose by Base: Liquid-Chromatographic Evaluation and The Isolation of D-Psicose", CARBOHYDR. RES., vol. 70, 1979, pages 209 - 216, XP026713443, DOI: doi:10.1016/S0008-6215(00)87101-3

Also Published As

Publication number Publication date
CN111164217A (zh) 2020-05-15
UA125652C2 (uk) 2022-05-11
CN111164217B (zh) 2023-11-14
TW201825682A (zh) 2018-07-16
KR101899061B1 (ko) 2018-09-14
JP6758499B2 (ja) 2020-09-23
US20200032307A1 (en) 2020-01-30
EP3543345A4 (en) 2020-07-29
AR110094A1 (es) 2019-02-20
US11414685B2 (en) 2022-08-16
JP2019537448A (ja) 2019-12-26
EP3543345A2 (en) 2019-09-25
RU2727845C1 (ru) 2020-07-24
TWI659105B (zh) 2019-05-11
KR20180055737A (ko) 2018-05-25
WO2018093154A3 (ko) 2018-08-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2017099418A1 (ko) 마이크로박테리움 속 균주 및 이를 이용한 사이코스 생산방법
WO2011040708A2 (en) Immobilization of psicose-epimerase and a method of producing d-psicose using the same
WO2017086690A1 (ko) 과당-함유 기질로부터 사이코스를 생산하는 방법
WO2014196811A1 (ko) 타가토스의 제조방법
WO2017111563A1 (ko) D-사이코스 3-에피머화 효소 및 염을 포함하는 d-사이코스 제조용 조성물 및 이를 이용한 d-사이코스의 제조 방법
KR101177218B1 (ko) 아밀로수크라제를 이용한 투라노즈의 제조방법 및 상기 투라노즈를 이용한 감미료
KR102044957B1 (ko) 사이코스의 제조방법
US8530186B2 (en) Method for producing glucuronic acid by glucuronic acid fermentation
EP0707062A1 (en) Maltose phosphorylase, trehalose phosphorylase, plesiomonas strain and preparation process of trehalose
EP0220750B1 (en) A process for preparing uridine diphosphate-n-acetylgalactosamine
WO2018093154A2 (ko) 카이스티아 속 미생물을 이용한 d-사이코스 제조방법
CN101268090A (zh) 利用全细胞生物催化生产蔗糖-6-乙酸酯的方法
EP3633023B1 (en) Strain in microbacterium and method for producing psicose using same
EP2103625B1 (en) Thermostable l-ribose isomerase, process for producing the same and use thereof
KR100475007B1 (ko) 신규한 바실러스속 미생물 및 이를 이용한 2,6-나프탈렌디카르복실산의 정제방법
JPH0646951B2 (ja) 微生物によるパラチノース、トレハルロースの製造方法
JP2001292792A (ja) N−アセチルグルコサミンの回収方法
JP3609210B2 (ja) ラフィノース液の精製方法
KR102068752B1 (ko) 마이크로박테리움 속 균주 및 이를 이용한 사이코스 생산방법
WO2014171636A1 (ko) 신규 리비톨 탈수소화효소 및 이를 이용한 l-리불로스의 생산방법
KR0155161B1 (ko) 고정화 균주를 이용한 인산화된 아미노글리코시드 항생물질의 제조방법
CN110777180A (zh) 一种固定化酶法制备三磷酸腺苷的方法
SU667558A1 (ru) Способ получени -рибулозо-1,5дифосфата
JPH08131157A (ja) マルトースホスホリラーゼおよびトレハロースホスホリラーゼ並びにこれら酵素の生産能を有するプレシオモナス属新菌株

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 17872289

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A2

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2019526318

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2019115461

Country of ref document: RU

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2017872289

Country of ref document: EP

Effective date: 20190617