WO2018048196A1 - 탈수소 아비에틱산 및 컴파운드 k를 포함하는 피부 항노화용 조성물 - Google Patents

탈수소 아비에틱산 및 컴파운드 k를 포함하는 피부 항노화용 조성물 Download PDF

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Definitions

  • One aspect of the invention is a dehydrogen abietic acid, stereoisomer thereof, salt thereof, hydrate thereof or solvate thereof; And compound K, stereoisomers thereof, salts thereof, hydrates thereof or solvates thereof, as an active ingredient.
  • the dehydrogen abietic acid, its stereoisomers, salts thereof, hydrates thereof or solvates thereof; And compound K, stereoisomers thereof, salts thereof, hydrates thereof, or solvates thereof; and the weight ratio of 1: 1 to 15 may be included.
  • the active ingredient may be included in 0.0001 to 10% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the active ingredient may be included in 0.0001 to 10% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the active ingredient is 0.0001% by weight, 0.0005% by weight, 0.001% by weight, 0.005% by weight, 0.01% by weight, 0.05% by weight, 0.1% by weight, 0.5% by weight based on the total weight of the composition Or more, 1 wt% or more, 2 wt% or more, or 5 wt% or more, and the active ingredient is 10 wt% or less, 9 wt% or less, 8 wt% or less, 7 wt% or less, based on the total weight of the composition, It may be up to 6 weight percent, up to 5 weight percent, up to 3 weight percent, up to 1 weight percent, up to 0.1 weight percent, up to 0.01 weight percent, or up to 0.001 weight percent. If the content of the active ingredient is less than 0.0001% by weight of the skin anti-aging, skin wrinkle improvement, skin elasticity enhancing effect is weak, when the content exceed
  • the composition may be a composition for anti-aging of the skin to prevent skin aging through inhibition of lipofuscin accumulation in the skin.
  • Lipofuscin interferes with DNA and RNA synthesis and protein synthesis, and is known to destroy cellular enzymes necessary for important chemical metabolic processes. Its inhibition is an important factor in skin anti-aging.
  • human normal fibroblasts were inoculated to be 1 ⁇ 10 4 cells in each well of a 96-well microplate. Incubate for 24 hours in DMEM: Dulbecco's Modified Eagle's Medium.

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Abstract

본 명세서에는 탈수소 아비에틱산, 이의 입체 이성질체, 이의 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물; 및 하기 화학식 2로 나타나는 컴파운드 K, 이의 입체 이성질체, 이의 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물을 유효성분으로 포함함으로써, 피부 부작용을 유발하지 않으면서도 피부 세포 증식, 콜라겐 생성 촉진 및 리포푸신(Lipofuscin) 축적 억제 효과가 우수한 피부노화 방지용 조성물을 제공한다. (II)

Description

탈수소 아비에틱산 및 컴파운드 K를 포함하는 피부 항노화용 조성물
본 명세서는 탈수소 아비에틱산 및 컴파운드 K를 유효성분으로 포함하는 피부 항노화용 조성물에 관한 것이다.
피부는 인체의 일차 방어막으로 체내의 제 기관을 온도 및 습도 변화와 자외선, 공해물질 등 외부 환경의 자극으로부터 보호해 주며 체온조절 등의 생체 항상성 유지에도 중요한 역할을 하고 있다. 그러나 외부로부터 받는 과도한 물리적·화학적 자극 및 스트레스, 영양결핍 등은 피부의 정상적인 기능을 저하시키고, 탄력 손실, 각질화, 주름생성 등의 피부노화 현상을 촉진시키게 되는데, 이러한 현상을 방지하고 보다 건강하고 탄력 있는 피부를 유지하기 위해서 종래 각종 식물, 미생물 등으로부터 얻은 생리활성물질들이 강화된 화장품을 사용함으로써 피부의 고유기능을 유지시키고 피부 세포를 활성화시켜 피부노화를 효과적으로 억제하기 위한 노력이 있어 왔다.
그러나 기존의 화장품 원료들은 대부분 효능이 미진하거나 피부 부작용을 유발하는 등의 여러 가지 문제점을 가지고 있다.
상기와 같은 문제점에 착안하여, 본 발명의 발명자들은 탈수소 아비에틱산과 컴파운드 케이의 혼합물을 유효성분으로 함유함으로써, 피부 부작용을 유발하지 않으면서도 피부 세포 증식, 콜라겐 생성 촉진 및 리포푸신(Lipofuscin) 축적 억제 효과가 우수한 피부노화 방지용 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명의 일측면은 탈수소 아비에틱산, 이의 입체 이성질체, 이의 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물; 및 컴파운드 K, 이의 입체 이성질체, 이의 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물;을 유효성분으로 포함하는 피부 항노화용 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명의 일측면은 탈수소 아비에틱산, 이의 입체 이성질체, 이의 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물; 및 컴파운드 K, 이의 입체 이성질체, 이의 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물;을 유효성분으로 포함하는 피부 주름 개선용 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명의 일측면은 탈수소 아비에틱산, 이의 입체 이성질체, 이의 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물; 및 컴파운드 K, 이의 입체 이성질체, 이의 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물;을 유효성분으로 포함하는 피부 탄력 증진용 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명의 일측면은, 탈수소 아비에틱산, 이의 입체 이성질체, 이의 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물; 및 컴파운드 K, 이의 입체 이성질체, 이의 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물;을 유효성분으로 포함하는 피부 항노화용 조성물을 제공한다.
본 발명의 일측면에 있어서, 상기 탈수소 아비에틱산, 이의 입체 이성질체, 이의 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물; 및 컴파운드 K, 이의 입체 이성질체, 이의 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물;의 중량비는 1 : 1 내지 15의 중량비로 포함될 수 있다.
본 발명의 일측면에 있어서, 상기 중량비는 1 : 5 내지 10의 중량비로 포함될 수 있다.
본 발명의 일측면에 있어서, 상기 유효성분은 조성물 총 중량에 대하여 0.0001 내지 10 중량%로 포함될 수 있다.
본 발명의 일측면에 있어서, 상기 조성물은 피부 주름 개선용 조성물일 수 있다.
본 발명의 일측면에 있어서, 상기 조성물은 피부 탄력 증진용 조성물일 수 있다.
본 발명은 다른 측면에서, 탈수소 아비에틱산, 이의 입체 이성질체, 이의 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물; 및 컴파운드 K, 이의 입체 이성질체, 이의 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물;을 개체에 투여하는 것을 포함하는 피부 항노화 방법, 피부 주름 개선 방법, 또는 피부 탄력 증진 방법일 수 있다.
본 발명은 다른 측면에서, 피부 항노화 용도, 피부 주름 개선 용도 또는 피부 탄력 증진 용도로 사용하기 위한 유효성분으로서 탈수소 아비에틱산, 이의 입체 이성질체, 이의 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물; 및 컴파운드 K, 이의 입체 이성질체, 이의 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물;일 수 있다.
본 발명은 또 다른 측면에서, 피부 항노화, 피부 주름 개선 또는 피부 탄력 증진을 위한 유효성분으로서 탈수소 아비에틱산, 이의 입체 이성질체, 이의 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물; 및 컴파운드 K, 이의 입체 이성질체, 이의 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물;의 비치료적 미용 용도를 제공한다.
본 발명은 다른 측면에서, 피부 항노화용, 피부 주름 개선용 또는 피부 탄력 증진용 조성물의 제조에 사용하기 위한 탈수소 아비에틱산, 이의 입체 이성질체, 이의 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물; 및 컴파운드 K, 이의 입체 이성질체, 이의 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물;의 용도를 제공한다.
본 발명의 일측면에 있어서, 상기 조성물은 섬유아세포의 증식을 통해 피부 노화를 방지하는, 피부 항노화용 조성물일 수 있다.
본 발명의 일측면에 있어서, 상기 조성물은 콜라겐 생합성 촉진을 통해 피부 노화를 방지하는, 피부 항노화용 조성물일 수 있다.
본 발명의 일측면에 있어서, 상기 조성물은 피부 내 리포푸신 축적 억제를 통해 피부 노화를 방지하는, 피부 항노화용 조성물일 수 있다.
본 발명의 일측면에 있어서, 상기 조성물은 화장료 조성물일 수 있다.
본 발명의 일측면에 있어서, 상기 조성물은 식품 조성물일 수 있다.
본 발명의 일측면에 있어서, 상기 조성물은 약학 조성물일 수 있다.
본 발명의 일 측면에 따른 조성물은 피부의 노화를 개선하는 효과가 우수하다.
본 발명의 일 측면에 따른 조성물은 피부의 노화를 억제하는 효과가 우수하다.
본 발명의 일 측면에 따른 조성물은 피부 부작용을 유발하지 않으면서도 피부 항노화 효과가 우수하다.
본 발명의 일 측면에 따른 조성물은 피부 부작용을 유발하지 않으면서도 피부 세포 증식 효과가 우수하다.
본 발명의 일 측면에 따른 조성물은 피부 부작용을 유발하지 않으면서도 피부 주름 개선 효과가 우수하다.
본 발명의 일 측면에 따른 조성물은 피부 부작용을 유발하지 않으면서도 피부 탄력 개선 효과가 우수하다.
본 발명의 일 측면에 따른 조성물은 피부 부작용을 유발하지 않으면서도 콜라겐 생합성 촉진 효과가 우수하다.
본 발명의 일 측면에 따른 조성물은 피부 부작용을 유발하지 않으면서도 리포푸신의 축적 억제 효과가 우수하다.
본 발명의 일 측면에 따른 조성물은 탈수소 아비에틱산과 컴파운드 K 각각에 비해 피부 항노화 효과가 현저히 우수하다.
이하에서는, 본 명세서에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명의 일측면은 탈수소 아비에틱산과 컴파운드 케이의 혼합물을 유효성분으로 포함함으로써, 피부 부작용을 유발하지 않으면서도 피부 세포 증식, 콜라겐 생성 촉진 및 리포푸신(Lipofuscin) 축적 억제 효과가 우수한 피부노화 방지용 조성물을 제공하는 것을 그 목적으로 한다. 상기와 같은 목적을 달성하기 위하여, 본 발명의 일 측면은 하기 화학식 1로 나타내는 탈수소 아비에틱산 및 화학식 2로 나타내는 컴파운드 K를 유효성분으로 포함하는 피부 항노화용 조성물을 제공한다.
본 명세서에 있어서, 탈수소 아비에틱산은 하기 [화학식 1]로 나타낼 수 있다.
Figure PCTKR2017009767-appb-C000001
본 명세서에 있어서, 컴파운드 K는 하기 [화학식 2]로 나타낼 수 있다.
Figure PCTKR2017009767-appb-C000002
본 발명의 일측면은, 탈수소 아비에틱산, 이의 입체 이성질체, 이의 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물; 및 컴파운드 K, 이의 입체 이성질체, 이의 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물;을 유효성분으로 포함하는 피부 항노화용 조성물을 제공한다.
본 명세서에 있어서, "입체이성질체"는 분자식 및 이의 연결순서까지 같지만 삼차원 공간에서 원자의 배열이 다른 이성질체이며, 부분입체 이성질체 및 광학이성질체일 수 있다. 또한, 상기 부분입체 이성질체는 기하이성질체 및 기하이성질체가 아닌 부분이성질체일 수 있다.
본 명세서에 있어서, "염"은 약학적 또는 화장료로 허용가능한 염을 의미하며, 상기 "약학적 또는 화장료로 허용가능한"은 일반적으로 안전하고 비독성 이며 생물학적으로 또는 달리 바람직한 약학 조성물을 제조하는 데 유용하고, 수의학적 용도뿐만 아니라 인간에 대한 약학 용도 및 화장료 용도에도 유용함을 의미한다. 상기 " 약학적 또는 화장료로 허용가능한"이란 용어는 상기 정의된 바와 같이 약학적 또는 화장료적으로 허용가능하고 목적하는 약리 활성을 갖는 염을 의미한다. 이러한 염으로는 (1) 무기산, 예컨대 염산, 브롬화수소산, 황산, 질산, 인산 등에 의해 형성되거나, 유기산, 예컨대 아세트산, 프로피온산, 헥산산, 사이클로펜탄프로피온산, 글리콜산, 피루브산, 락트산, 말론산, 석신산, 말산, 말레산, 푸마르산, 타르타르산, 시트르산, 벤조산, 3-(4-하이드록시 벤조일)벤조산, 신남산, 만델산, 메탄설폰산, 에탄설폰산, 1,2-에탄-다이설폰산, 2-하이드록시에탄설폰산, 벤젠 설폰산, 4-클로로벤젠설폰산, 2-나프탈렌설폰산, 4-톨루엔설폰산, 캄포설폰산, 4-메틸바이사이클로[2.2.2]-옥트 -2-엔-1-카복실산, 글루코헵톤산, 3-페닐프로피온산, 트라이메틸아세트산, 3급 부틸아세트산, 라우릴 황산, 글 루콘산, 글루탐산, 하이드록시나프트산, 살리실산, 스테아르산, 뮤콘산 등에 의해 형성되는 산 부가 염; 또는 (2)모 화합물에 존재하는 산성 양성자가 대체될 경우 형성되는 염이 포함된다.
본 명세서에 있어서, 상기 "수화물"은 "약학적 또는 화장료적으로 허용가능한 수화물"을 의미한다. 상기 "수화물"은 본 발명의 화합물이 물을 함유 할 때 존재한다. 수화물은 본 발명의 화합물의 1분자에 대하여 1개 이상의 물 분자를 함유할 수 있다. 예시적인 비제한적인 예는 모노수화물, 디수화물, 트리수화물 및 테트라수화물을 포함한다. 수화물은 물 분자 1개에 대하 여 1개 이상의 본 발명의 화합물 분자를 함유할 수 있다. 예시적인 비제한적인 예는 반(semi)수화물을 포함한다. 하나의 실시형태에서, 물은 다양한 방식으로 결정 내에 유지될 수 있고, 이에 따라 물 분자는 결정 내에 격자 위치를 차지할 수 있고, 또는 상기에 기재된 화합물의 염과 결합을 형성할 수 있다. 수화물은 그의 수용물에 유해하지 않다는 의미에서 "허용가능한"이어야 한다.
본 명세서에 있어서, "용매화물"은 "약학적 또는 화장료적으로 허용가능한 용매화물"을 의미하며, 상기 "용매화물"은, 본 발명의 화합물이 1종 이상의 약학적 또는 화장료적으로 허용가능한 용매를 함유한다는 것을 의미한다. 용매화물은 본 발명의 화합물의 1분자에 대하 여 1개 이상의 용매 분자를 함유할 수 있고, 또는 용매 1분자에 대하여 본 발명의 화합물의 분자 1개를 함유할 수 있다. 하나의 실시형태에서, 용매는 다양한 방식으로 결정 내에 유지될 수 있고, 이에 따라 물 분자는 결정 내에 격자 위치를 차지할 수 있고, 또는 상기에 기재된 화합물의 염과 결합을 형성할 수 있다.
본 명세서에서 '피부 항노화'란 당업계에 알려진 노화 과정을 늦추거나 막거나 또는 예방할 수 있는 효능을 말하는 것으로서, 구체적으로 피부내 피부 세포 증식, 피부 내 콜라겐 생합성 촉진 및 리포푸신 축적 억제를 통해 피부 탄력을 증진시키고 주름을 개선시키는 효능을 의미할 수 있지만 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일측면에 있어서, 상기 탈수소 아비에틱산, 이의 입체 이성질체, 이의 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물; 및 컴파운드 K, 이의 입체 이성질체, 이의 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물;의 중량비는 1 : 1 내지 15의 중량비로 포함될 수 있다. 구체적으로, 상기 중량비는 1: 1 이상, 1: 2 이상, 1: 3 이상, 1: 4 이상, 1: 5 이상, 1: 5.5 이상, 1: 6 이상 또는 1: 6.5 이상의 중량비 일 수 있으며, 또한, 상기 중량비는 1: 15 이하, 1: 14 이하, 1: 13 이하, 1: 12 이하, 1: 11 이하, 1: 10 이하, 1: 9 이하, 1: 8 이하 또는 1: 7.5 이하일 수 있다. 바람직하게 상기 탈수소 아비에틱산과 컴파운드 K는 1 : 5 내지 10의 중량비로 포함될 수 있다. 탈수소 아비에틱산과 컴파운드 K의 중량비가 상기 범위 내일 때, 피부 세포 증식 효과, 콜라겐 생합성 촉진 효과 및 피부 세포 내 리포푸신 축적 억제 효과가 현저히 우수한다. 또한, 상기 탈수소 아비에틱산과 컴파운드 케이의 혼합물은 탈수소 아비에틱산:컴파운드 케이의 중량비가 1:1 이상이면, 중량비가 1:1 미만인 경우에 비하여 리푸포신 축적 억제가 더 증대된다. 또한, 탈수소 아비에틱산:컴파운드 케이의 중량비가 1:15 이하이면, 중량비가 1:15 이상인 경우에 비하여 리푸포신 축적 억제가 더 증대된다.
본 발명의 일측면에 있어서, 상기 유효성분은 조성물 총 중량에 대하여 0.0001 내지 10 중량%로 포함될 수 있다. 구체적으로, 상기 유효성분은 조성물 총 중량에 대하여 0.0001 중량% 이상, 0.0005중량% 이상, 0.001중량% 이상, 0.005중량% 이상, 0.01중량% 이상, 0.05중량% 이상, 0.1중량% 이상, 0.5중량% 이상, 1중량% 이상, 2중량% 이상 또는 5중량% 이상일 수 있으며, 또한, 상기 유효성분은 조성물 총 중량에 대하여 10중량% 이하, 9중량% 이하, 8중량% 이하, 7중량% 이하, 6중량% 이하, 5중량% 이하, 3중량% 이하, 1중량% 이하, 0.1중량% 이하, 0.01중량% 이하 또는 0.001중량% 이하일 수 있다. 상기 유효성분의 함량이 0.0001 중량% 미만이면 피부 항노화, 피부 주름 개선, 피부 탄력 증진 효능이 미약하며, 10 중량%를 초과하면 함유량 증가에 따른 뚜렷한 효능의 증가가 나타나지 않아 경제적이지 못하다.
본 발명의 일측면에 있어서, 상기 조성물은 피부 주름 개선용 조성물일 수 있다.
본 발명의 일측면에 있어서, 상기 조성물은 피부 탄력 증진용 조성물일 수 있다.
본 발명의 일측면에 있어서, 상기 조성물은 섬유아세포의 증식을 통해 피부 노화를 방지하는, 피부 항노화용 조성물일 수 있다.
본 발명의 일측면에 있어서, 상기 조성물은 콜라겐 생합성 촉진을 통해 피부 노화를 방지하는, 피부 항노화용 조성물일 수 있다.
본 발명의 일측면에 있어서, 상기 조성물은 피부 내 리포푸신 축적 억제를 통해 피부 노화를 방지하는, 피부 항노화용 조성물일 수 있다. 리포푸신(lipofuscin)은 DNA와 RNA 합성 및 단백질 합성을 방해하며, 중요한 화학적 대사과정에 필요한 세포 효소를 파괴하는 것으로 알려져 있어, 이의 억제가 피부 항노화에 있어 중요한 요인이 된다.
본 발명의 일측면에 있어서, 상기 조성물은 화장료 조성물일 수 있다. 상기 화장료 조성물은 제형이 특별히 한정되지 않으며, 목적하는 바에 따라 적절히 선택할 수 있다. 예를 들어, 스킨로션, 스킨소프너, 스킨토너, 아스트린젠트, 로션, 밀크로션, 모이스쳐 로션, 영양로션, 맛사지크림, 영양크림, 모이스처크림, 핸드크림, 파운데이션, 에센스, 영양에센스, 팩, 비누, 클렌징폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 바디로션 및 바디클린저로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상의 제형으로 제조될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일측면에 따른 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물섬유, 식물섬유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 일측면에 따른 제형이 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.
본 발명의 일측면에 따른 제형이 용액 또는 유탁액의 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용매화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.
본 발명의 일측면에 따른 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수있다.
본 발명의 일측면에 따른 제형이 계면-활성제 함유 클린징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 유, 리놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.
상기 유효 성분의 함량은 특별히 제한되지 않으나, 조성물 총 중량을 기준으로 0.0001 내지 10 중량%로 포함될수 있다. 상기 유효 성분이 상기 함량을 만족하는 경우 부작용 없이 우수한 효능을 나타낼 수 있다.
본 발명의 일측면에 있어서, 상기 화장료 조성물에는 상기 첨가된 유효성분 이외에 기능성 첨가물 및 일반적인 화장료 조성물에 포함되는 성분이 추가로 포함될 수 있다. 상기 기능성 첨가물로는 수용성 비타민, 유용성 비타민, 고분자 펩티드, 고분자 다당, 스핑고 지질 및 해초 엑기스로 이루어진 군에서 선택된 성분을 포함할 수 있다.
본 발명의 일측면에 있어서, 본 발명의 화장료 조성물에는 또한, 상기 기능성 첨가물과 더불어 필요에 따라 일반적인 화장료 조성물에 포함되는 성분을 배합해도 된다. 이외에 포함되는 배합 성분으로서는 유지 성분, 보습제, 에몰리엔트제, 계면 활성제, 유기 및 무기 안료, 유기 분체, 자외선 흡수제, 방부제, 살균제, 산화 방지제, 식물 추출물, pH 조정제, 알콜, 색소, 향료, 혈행 촉진제, 냉감제, 제한(制汗)제, 정제수 등을 들 수 있다.
본 발명의 일측면에 있어서, 상기 조성물은 피부 외용제 조성물일 수 있다.
본 발명의 일측면에 있어서, 상기 조성물은 약학 조성물일 수 있다. 본 발명의 일 측면에 따른 약학 조성물은 경구 또는 비경구의 여러 가지 제형일 수 있다. 제제화할 경우에는 보통 사용하는 충진제, 증량제, 결합제, 습윤제, 붕해제, 계면활성제 등의 희석제 또는 부형제를 사용하여 조제된다. 경구투여를 위한 고형제제에는 정제, 환제, 산제, 과립제, 연질 또는 경질 캡슐제 등이 포함되며, 이러한 고형제제는 하나 이상의 화합물에 적어도 하나 이상의 부형제 예를 들면, 전분, 탄산칼슘, 수크로오스(sucrose) 또는 락토오스(lactose), 젤라틴 등을 섞어 조제된다. 또한 단순한 부형제 이외에 스테아린산 마그네슘, 탈크 등과 같은 윤활제들도 사용된다. 경구투여를 위한 액상제제로는 현탁제, 내용액제, 유제, 시럽제 등이 해당되는 데 흔히 사용되는 단순 희석제인 물, 리퀴드 파라핀 이외에 여러 가지 부형제, 예를 들면 습윤제, 감미제, 방향 제, 보존제 등이 포함될 수 있다. 비경구투여를 위한 제제에는 멸균된 수용액, 비수성용제, 현탁제, 유제, 동결 건조제제, 좌제가 포함된다. 비수성용제, 현탁용제로는 프로필렌글리콜(propylene glycol), 폴리에틸렌 글리콜, 올리브 오일과 같은 식물성 기름, 에틸올레이트와 같은 주사 가능한 에스테르 등이 사용될 수 있다. 좌제의 기 제로는 위텝솔(witepsol), 마크로골, 트윈(tween) 61, 카카오지, 라우린지, 글리세로젤라틴 등이 사용될 수 있다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 조성물의 약학적 투여 형태는 이들의 약학적으로 허용 가능한 염의 형태로도 사용 될 수 있고, 또한 단독으로 또는 타 약학적 활성 화합물과 결합뿐만 아니라 적당한 집합으로 사용될 수 있다. 상기 염으로는 약학적으로 허용되는 것이면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들어 염산, 황산, 질산, 인산, 불화 수소산, 브롬화수소산, 포름산 아세트산, 타르타르산, 젖산, 시트르산, 푸마르산, 말레산, 숙신산, 메탄술폰산, 벤젠술폰산, 톨루엔술폰산, 나프탈렌술폰산 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 상기 유효 성분의 투여량 결정은 당업자의 수준 내에 있으며, 약물의 1일 투여 용량은 투여하고자 하는 대상의 비만 진행 정도, 발병 시기, 연령, 건강상태, 합병증 등의 다양한 요인에 따라 달라지지만, 성인을 기준으로 할때 일반적으로는 상기 조성물 1㎍/kg 내지 200mg/kg, 바람직하게는 50㎍/kg 내지 50mg/kg을 1일 1 내지 3회 분할하여 투여할 수 있으며, 상기 투여량은 어떠한 방법으로도 본 발명의 범위를 한정하는 것이 아니다.
본 발명의 일 측면에 따른 약학 조성물은, 각각 통상의 방법에 따라 산제, 과립제, 정제, 연질 또는 경질 캡슐 제, 현탁액, 에멀젼, 시럽, 에어로졸 등의 경구형 제형, 연고, 크림 등의 피부 외용제, 좌제, 주사제 및 멸균 주사용액 등을 비롯하여 약제학적 제제에 적합한 어떠한 형태로든 제형화하여 사용될 수 있으며, 바람직하게는 주사제 또는 피부 외용제의 형태로 제형화하여 사용될 수 있다.
본 발명의 일 측면에 따른 조성물은, 쥐, 생쥐, 가축, 인간 등의 포유동물에 비경구, 경구 등의 다양한 경로로 투여될 수 있으며, 투여의 모든 방식은 예상될 수 있는데, 예를 들면, 경구, 경피(trandermally), 직장 또는 정맥, 근육, 피하, 자궁내 경막 또는 뇌혈관내(intracerebroventricular) 주사에 의해 투여될 수 있다.
본 발명의 일 측면에 따른 조성물은, 통상의 기술자가 용이하게 적용할 수 있는 다양한 경로로 투여될 수 있다. 특히 본 발명의 일 측면에 따른 약학 조성물은 피부 외용제로서 피부 표면에 도포되는 경로로 투여될 수 있다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 상기 조성물은 식품 조성물 일 수 있다. 본 발명의 일 관점에 있어서, 상기 식품 조성물은 건강식품 조성물을 포함한다. 본 발명의 일측면에 따른 조성물은 포함하는 다양한 형태의 식품 첨가제 또는 기능성 식품을 제공한다. 상기 조성물을 포함하는 발효유, 치즈, 요구르트, 주스, 생균제제, 정제, 과립제, 드링크제, 캐러멜, 다이어트바 등으로 제형화될 수 있고, 통상적인 차 잎 형태나 티백 및 건강보조식품 등으로 가공될 수 있으며, 그 외 다양한 식품 첨가 제의 형태로 사용될 수 있다. 일실시예에서 상기 조성물은, 본 발명이 목적으로 하는 주 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 주 효과에 상승 효과를 줄 수 있는 다른 성분 등을 함유할 수 있다. 예를 들어, 물성 개선을 위하여 향료, 색소, 살균제, 산화 방지제, 방부제, 보습제, 점증제, 무기염류, 유화제 및 합성 고분자 물질 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다. 그 외에도, 수용성 비타민, 유용성 비타민, 고분자 펩티드, 고분자 다당 및 해초 엑기스 등의 보조 성분을 더 포함할 수도 있다. 상기 성분들은 제형 또는 사용 목적에 따라서 당업자가 어려움 없이 적의 선정하여 배합할 수 있으며, 그 첨가량은 본 발명의 목적 및 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 성분들의 첨가량은, 조성물 전체 중량을 기준으로, 0.01~5 중량%, 보다 구체적으로는 0.01~3 중량% 범위일 수 있다. 본 발명에 따른 조성물의 제형은 용액, 유화물, 점성형 혼합물, 타블렛, 분말 등의 다양한 형태일 수 있으며, 이는 단순 음용, 주사 투여, 스프레이 방식 또는 스퀴즈 방식 등의 다양한 방법으로 투여될 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지 않는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
[ 실시예 1 및 비교예 1 내지 2]
Ramidus AB 社 에서 구매한 상기 화학식 1의 탈수소 아비에틱산(비교예 1), Ambo Institute 社 에서 구매한 상기 화학식 2의 컴파운드 케이(비교예 2) 및 상기 탈수소 아비에틱산과 상기 컴파운드 케이를 1:7의 중량비로 혼합한 혼합물을 실시예 1로 하고, 상기 비교예 1 내지 2 및 실시예 1을 시료로 하기 실험예 1 내지 3을 진행하였다.
[ 실험예 1] 피부세포 증식 효과
주름 개선 및 피부 탄력증진 효과로서 피부세포(Skin cell) 증식효과를 보기 위해 인체 정상 섬유아세포(fibroblast)를 96-웰 마이크로 플레이트(96-wellmicroplate)의 각 웰(well)에 1×104 세포가 되도록 접종하여 DMEM (Dulbecco's Modified Eagle's Medium) 배지에서 24시간 배양하였다. 배양 후 탈수소 아비에틱산(비교예 1), 컴파운드 케이(비교예 2), 탈수소 아비에틱산과 컴파운드 케이 혼합물(1:7로 혼합물, 실시예 1) 각각 최종농도 10 ppm이 되도록 조정한 혈청이 없는 디엠이엠 배지로 교체한 후 24시간 더 배양하였다. 3-(4,5-디메틸씨아졸-2-일)-2,5-디페닐테트라졸리움(MTT: (3-(4,5-dimdimeth-thiazol-2-yl)2,5-diphenyl tetrazolium : 5mg/ml) 10 ㎕씩 첨가하고 4시간 방치 후, 배지 부분을 버렸다. 각 웰당 100 ㎕의 디메틸 설폭사이드 용액을 가하여 마이크로플레이트 리더로 570 nm에서 흡광도를 측정하였다.
상기 과정의 시험을 실시하여 하기 수학식 1로부터 세포증식 효과를 구해 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
Figure PCTKR2017009767-appb-M000001
피부세포 증식 효과
성분명(농도) 흡광도(570nm) 세포증식효과(%)
대조군(0ppm) 0.355 -
비교예 1, 탈수소 아비에틱산(10 ppm) 0.546 53.8
비교예 2, 컴파운드 케이(10 ppm) 0.520 46.5
실시예 1, 탈수소 아비에틱산과 컴파운드 케이 혼합물(1:7)(10 ppm) 0.644 81.4
상기 표 1에 보여지는 바와 같이, 탈수소 아비에틱산과 컴파운드 케이 혼합물(실시예 1)은 동일 농도를 처리한 탈수소 아비에틱산(비교예 1) 및 컴파운드 케이(비교예 2) 각각의 피부 세포 증식 효능보다 1.51배, 1.75배 높은 피부 세포 증식 효과를 나타내는 것을 확인 할 수 있었다.
[ 실험예 2] 콜라겐 생합성 촉진 효과
주름 개선 및 피부 탄력증진 효과로서 콜라겐 생합성 촉진 효과를 알아보기 위해, 인체 정상 섬유아세포(fibroblast)를 96-웰 마이크로 플레이트(96-wellmicroplate)의 각 웰(well)에 1×104 세포가 되도록 접종하여 DMEM (Dulbecco's Modified Eagle's Medium) 배지에서 24시간 배양한다.
배양 배양 후 탈수소 아비에틱산(비교예 1), 컴파운드 케이(비교예 2), 탈수소 아비에틱산과 컴파운드 케이 혼합물(1:7로 혼합물, 실시예 1)을 각각 최종농도 10 ppm이 되도록 조정한 혈청이 없는 디엠이엠 배지로 교체한 후 48시간 더 배양한다. 배양 마지막 24시간 전에 양성 대조군으로 아스코르빅산 10 μM을 첨가하여 콜라겐 합성을 촉진시킨다. 배양 후 각 웰을 세척하고 혈청이 함유되지 않은 디엠이엠 배지로 교체한 후 24시간 더 배양한다. 배양 후 각 웰의 상층액을 모아 프로콜라겐 타입 아이씨-펩타이드 (PICP, Procollagen Type-I C-peptide)양을 키트(Kit, Takara, Kyoto, Japan)를 이용하여 새로 합성된 콜라겐 양을 PICP 양으로 측정하였으며, PICP 양은 ng/2×104 세포로 환산하여 콜라겐의 합성 효과를 하기 표 2에 나타내었다.
콜라겐 생합성 촉진 효과
성분명(농도) 콜라겐 합성량(ng/2×104)
대조군(0ppm) 125
아스코르빅산 (10 ppm) 186
비교예 1, 탈수소 아비에틱산(10 ppm) 174
비교예 2, 컴파운드 케이(10 ppm) 162
실시예 1, 탈수소 아비에틱산과 컴파운드 케이 혼합물(1:7)(10 ppm) 289
상기 표 2에 보여지는 바와 같이, 탈수소 아비에틱산과 컴파운드 케이 혼합물(실시예 1)은 동일 농도를 처리한 탈수소 아비에틱산(비교예 1) 및 컴파운드 케이(비교예 2) 각각의 콜라겐 생합성 촉진 효과보다 1.66배, 1.78배 콜라겐 생합성 촉진 효과를 나타내는 것을 확인할 수 있었다.
[ 시험예 3] 피부 세포 내 리포푸신 축적 억제 효과
노화 억제 효과로서 리포푸신 축적 억제 효과를 알아보기 위해, 인체 정상 섬유아세포(fibroblast)를 96-웰 마이크로 플레이트(96-wellmicroplate)의 각 웰(well)에 1×104 세포가 되도록 접종하여 디엠이엠 (DMEM: Dulbecco's Modified Eagle's Medium) 배지에서 24시간 배양한다.
배양 후 탈수소 아비에틱산(비교예 1), 컴파운드 케이(비교예 2), 탈수소 아비에틱산과 컴파운드 케이 혼합물(1:7로 혼합물, 실시예 1)을 각각 최종농도 10 ppm이 되도록 조정한 혈청이 없는 디엠이엠 배지로 교체한 후 48시간씩 배양하며 새로운 배지로 계대 배양을 실시하였다. 계대 배양 10회 실시 후 세포 내 자가발광 단백질 리포푸신의 양을 마이크로플레이트 리더로 360 nm로 여기 (excitation) 후, 570 nm 의 방출 (emission) 형광강도를 측정하였다.
상기 과정의 시험을 실시하여 하기 수학식 2로부터 리포푸신 축적 억제 효과를 구해 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
Figure PCTKR2017009767-appb-M000002
리포푸신 축적 억제 효과
성분명(농도) 흡광도(570nm) 리포푸신 축적 억제율(%)
대조군(0ppm) 0.650 -
비교예 1, 탈수소 아비에틱산(10 ppm) 0.465 28.5
비교예 2, 컴파운드 케이(10 ppm) 0.448 31.1
실시예 1, 탈수소 아비에틱산과 컴파운드 케이 혼합물(1:7)(10 ppm) 0.310 52.3
상기 표 3에 보여지는 바와 같이, 탈수소 아비에틱산과 컴파운드 케이 혼합물(실시예 1)은 동일 농도를 처리한 탈수소 아비에틱산(비교예 1), 컴파운드 케이(비교예 2) 각각의 리포푸신 축적 억제 효과보다 1.83배, 1.69배 높은 리포푸신 축적 억제 효과를 나타내는 것을 확인 할 수 있었다.
이하, 상기와 같이 본 발명의 일측면에 따라 피부 항노화 효과가 있는 화장료 조성물의 제형예를 아래에서 설명하나, 다른 여러 가지 제형으로도 응용 가능하며, 이는 본 발명을 한정하고자 함이 아닌 단지 구체적으로 설명하고자 함이다.
[제형예 1] 화장수
아래 표 4에 기재된 조성으로 통상의 방법에 따라 화장수를 제조한다.
성분 함량(중량%)
실시예 1 0.1
글리세린 3.0
부틸렌글리콜 2.0
프로필렌글리콜 2.0
카르복시비닐폴리머 0.1
PEG 12 노닐페닐에테르 0.2
폴리솔베이트 80 0.4
에탄올 10.0
트리에탄올아민 0.1
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 잔량
[제형예 2]　영양 크림
아래 표 5에 기재된 조성으로 통상의 방법에 따라 영양 크림을 제조한다.
성분 함량(중량%)
실시예 1 2.0
폴리솔베이트 60 1.5
솔비탄세스퀴올리에이트 0.5
PEG 60 경화피마자유 2.0
유동파라핀 10.0
스쿠알란 5.0
카프릴릭/카프락트리글리세라이드 5.0
글리세린 5.0
부틸렌글리콜 3.0
프로필렌글리콜 3.0
트리에탄올아민 0.2
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 잔량
[제형예 3] 마사지 크림
아래 표 6에 기재된 조성으로 통상의 방법에 따라 마사지 크림을 제조한다.
성분 함량(중량%)
실시예 1 1.0
밀납 10.0
폴리솔베이트 60 1.5
PEG 60 경화피마자유 2.0
솔비탄세스퀴올레이트 0.8
유동파라핀 40.0
스쿠알란 5.0
카프릴릭/카프릭트리글리세라이드 4.0
글리세린 5.0
[제형예 4] 팩
아래 표 7에 기재된 조성으로 통상의 방법에 따라 팩을 제조한다.
성분 함량(중량%)
실시예 1 5.0
폴리비닐알코올 13.00
L-아스코르빈산-2-인산마그네슘염 1.00
라우로일히드록시프롤린 1.00
수용성 콜라겐(1% 수용액) 2.00
1,3-부틸렌글리콜 3.00
에탄올 5.00
정제수 잔량
이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시태양일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (12)

  1. 탈수소 아비에틱산, 이의 입체 이성질체, 이의 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물; 및
    하기 화학식 2로 나타나는 컴파운드 K, 이의 입체 이성질체, 이의 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물;을 유효성분으로 포함하는 피부 항노화용 조성물
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2017009767-appb-I000001
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 탈수소 아비에틱산, 이의 입체 이성질체, 이의 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물; 및 상기 컴파운드 K, 이의 입체 이성질체, 이의 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물;은 1 : 1 내지 15의 중량비로 포함되는, 피부 항노화용 조성물.
  3. 제 2항에 있어서,
    상기 중량비는 1 : 5 내지 10의 중량비인, 피부 항노화용 조성물.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 유효성분은 조성물 총 중량에 대하여 0.0001 내지 10 중량%로 포함되는, 피부 항노화용 조성물.
  5. 제 1항에 있어서,
    상기 조성물은 피부 주름 개선용 조성물.
  6. 제 1항에 있어서,
    상기 조성물은 피부 탄력 증진용 조성물.
  7. 제 1항에 있어서,
    상기 조성물은 섬유아세포의 증식을 통해 피부 노화를 방지하는, 피부 항노화용 조성물.
  8. 제 1항에 있어서,
    상기 조성물은 콜라겐 생합성 촉진을 통해 피부 노화를 방지하는, 피부 항노화용 조성물.
  9. 제 1항에 있어서,
    상기 조성물은 피부 내 리포푸신(lipofuscin) 축적 억제를 통해 피부 노화를 방지하는, 피부 항노화용 조성물.
  10. 제 1항 내지 제 9항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물은 화장료 조성물.
  11. 제 1항 내지 제 9항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물은 식품 조성물.
  12. 제 1항 내지 제 9항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물은 약학 조성물.
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