KR20130092367A - 흑노호 유래 리그난 화합물 및 그의 수득 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 피부 미백용 리그난 화합물 또는 그 염 및 흑노호로부터 리그난 화합물 또는 그 염의 수득 방법을 개시한다.
Description
본 발명은 피부 미백 효과를 가지는 리그난 화합물 및 그의 수득 방법에 관한 것이다.
사람의 피부색은 멜라닌 색소를 만드는 멜라노사이트(melanocyte)의 활동성, 혈관 분포, 피부 두께 또는 카로티노이드와 빌리루빈 등을 예로 들 수 있는 색소 함유 여부와 같은 여러 요인들에 의해 결정된다. 그 중에서도 티로시나제를 예로 들 수 있는 여러 효소들의 작용에 의해 멜라노사이트에서 생성되는 흑색 색소인 멜라닌의 형성 정도는 피부색을 결정하는 가장 중요한 요인 중 하나이다.
피부에 존재하는 멜라닌은 자외선 등으로부터 신체를 보호하는 중요한 기능을 하지만, 과잉으로 존재하는 경우 기미, 주근깨, 점, 검버섯과 같은 피부 색소 침착을 야기할 뿐만 아니라 피부 노화를 촉진하고 피부암을 유발하는 인자로도 작용하는 것으로 알려져 있다.
멜라닌 과잉 생산으로 인한 피부 색소 침착을 치료 또는 경감하고자, 아스코르브산, 코지산, 알부틴, 하이드로퀴논 또는 이들의 유도체를 예로 들 수 있는 피부 미백 효과를 나타낸다고 알려진 여러 물질들을 사용하여 왔으나, 이들은 완벽한 피부 미백 효과를 나타내지 못 하며, 피부 자극성이 강하여 그 사용에 제한이 있다.
본 발명은 피부 미백용 리그난 화합물 또는 그 염을 제공하고자 한다. 또한 본 발명은 흑노호로부터 리그난 화합물 또는 그 염을 수득하는 방법을 제공하고자 한다.
본 발명의 일측면은 우수한 피부 미백 효과를 가지는 리그난 화합물 또는 그 염을 제공한다.
본 발명의 다른 일측면은 흑노호를 유기 용매로 추출하는 단계; 상기 단계에서 수득한 흑노호 추출물을 용매 극성도가 1 내지 9인 용매들 중 선택된 하나 이상의 용매로 분획하는 단계; 및 상기 단계에서 수득한 용매 분획물을 다시 용매 분리하여 리그난 화합물 또는 그 염을 수득하는 단계를 포함하는 리그난 화합물 또는 그 염의 수득 방법을 제공한다.
본 발명의 일측면에 따른 리그난 화합물 또는 그 염은 우수한 피부 미백 효과를 가진다. 상기 리그난 화합물 또는 그 염은 흑노호로부터 수득될 수 있다.
도 1은 흑노호 추출물의 분획물에 대한 ESI-MS 분석 결과 그래프이다.
도 2는 흑노호 추출물의 분획물에 대한 1H-NMR 분석 결과 그래프이다.
도 3은 흑노호 추출물의 분획물에 대한 DEPT 분석 결과 그래프이다.
도 4는 흑노호 추출물의 분획물에 대한 13C-NMR 분석 결과 그래프이다.
도 5는 카드수라리그난 F(Kadsuralignan F)의 멜라닌 생성 억제 효과를 보여주는 실험 결과 그래프이다.
도 2는 흑노호 추출물의 분획물에 대한 1H-NMR 분석 결과 그래프이다.
도 3은 흑노호 추출물의 분획물에 대한 DEPT 분석 결과 그래프이다.
도 4는 흑노호 추출물의 분획물에 대한 13C-NMR 분석 결과 그래프이다.
도 5는 카드수라리그난 F(Kadsuralignan F)의 멜라닌 생성 억제 효과를 보여주는 실험 결과 그래프이다.
본 명세서에서 "피부"라 함은, 인간을 포함하는 동물의 체표를 덮는 조직을 의미하는 것으로서, 얼굴 또는 바디 등의 체표를 덮는 조직뿐만 아니라, 두피와 모발을 포함하는 최광의의 개념이다. 본 명세서에서 "추출물"은 추출 방법, 추출 용매, 추출된 성분 또는 추출물의 형태를 불문하고, 천연물의 성분을 뽑아냄으로써 얻어진 물질을 모두 포함하는 광범위한 개념이다.
본 발명자들은 흑노호 추출물로부터 리그난 화합물을 분리하고, 분리한 리그난 화합물이 우수한 피부 미백 효과를 가짐을 밝혀 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 일측면은 아래 화학식 1로 표시되는 피부 미백용 리그난 화합물 또는 그 염을 제공한다. 본 발명의 다른 일측면에서, 아래 화학식 1의 리그난 화합물 또는 그 염은 멜라닌 생성을 억제하여 우수한 피부 미백 효과를 가질 수 있다. 본 명세서에서, 아래 화학식 1의 리그난 화합물은 카드수라리그난 F(Kadsuralignan F)라고도 표현될 수 있다.
[화학식 1]
본 발명의 일측면에서, 리그난 화합물의 염은 약학적으로 허용 가능한 염을 포함한다.
본 명세서에서 "약학적으로 허용 가능"이란 통상의 의약적 복용량(medicinal dosage)으로 이용할 때 상당한 독성 효과를 피함으로써, 동물, 더 구체적으로는 인간에게 사용할 수 있다는 정부 또는 이에 준하는 규제 기구의 승인을 받을 수 있거나 승인 받거나, 또는 약전에 열거되거나 기타 일반적인 약전으로 인지되는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "약학적으로 허용 가능한 염"은 약학적으로 허용 가능하고 모 화합물(parent compound)의 바람직한 약리 활성을 갖는 본 발명의 일측면에 따른 염을 의미한다. 상기 염은 (1) 염산, 브롬화수소산, 황산, 질산, 인산 등과 같은 무기산으로 형성되거나; 또는 아세트산, 프로파이온산, 헥사노산, 시클로펜테인프로피온산, 글라이콜산, 피루브산, 락트산, 말론산, 숙신산, 말산, 말레산, 푸마르산, 타르타르산, 시트르산, 벤조산, 3-히드록시벤조산, 4-히드록시벤조산, 신남산, 만델산, 메테인설폰산, 에테인설폰산, 1,2-에테인-디설폰산, 2-히드록시에테인설폰산, 벤젠설폰산, 4-클로로벤젠설폰산, 2-나프탈렌설폰산, 4-톨루엔설폰산, 캄퍼설폰산, 4-메틸바이시클로 [2,2,2]-oct-2-엔-1-카르복실산, 글루코헵톤산, 3-페닐프로파이온산, 트리메틸아세트산, tert-부틸아세트산, 라우릴 황산, 글루콘산, 글루탐산, 히드록시나프토산, 살리실산, 스테아르산 또는 뮤콘산과 같은 유기산으로 형성되는 산 부가염(acid addition salt); 또는 (2) 모 화합물에 존재하는 산성 프로톤이 치환될 때 형성되는 염을 포함할 수 있다.
본 발명의 일측면에 따른 리그난 화합물 또는 그 염은 흑노호로부터 유래된 것을 포함한다. 본 발명의 다른 일측면에 따른 리그난 화합물 또는 그 염은 흑노호 추출물로부터 분리될 수 있다.
본 발명의 일측면에서, 흑노호(黑老虎)(Kadsura coccinea (Lem. )A. C. Smith)는 경우에 따라 "후엽 오미자"라고도 한다. 본 발명의 일측면에서, 흑노호 추출물은 흑노호의 잎, 줄기, 뿌리, 꽃, 열매 또는 씨의 추출물을 포함하나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일측면은 상기 화학식 1로 표시되는 리그난 화합물 또는 그 염을 포함하는 화장료, 약학 및 식품 조성물을 제공한다. 본 발명의 다른 일측면에 따른 리그난 화합물 또는 그 염을 유효 성분으로 포함하는 화장료, 약학 및 식품 조성물은 우수한 피부 미백 효과를 나타낼 수 있으며, 구체적으로 기미, 주근깨, 점, 검버섯, 그 외 피부 잡티와 같은 피부 색소 침착을 개선 또는 예방할 수 있다. 본 발명의 또 다른 일측면에 따른 화장료, 약학 및 식품 조성물은 조성물 전체 중량을 기준으로 0.001 내지 80 중량%, 구체적으로 0.01 내지 50 중량%, 더 구체적으로 0.1 내지 10 중량%의 리그난 화합물 또는 그 염을 포함할 수 있다. 상기 중량%로 포함하는 경우 본 발명의 의도한 피부 미백 효과를 나타내기에 적절할 뿐만 아니라, 조성물의 안정성 및 안전성을 모두 만족할 수 있으며, 비용 대비 효과의 측면에서도 상기 범위로 포함하는 것이 적절할 수 있다.
본 발명의 일측면에 따른 화장료 조성물은 국소 적용에 적합한 모든 제형으로 제공될 수 있다. 예를 들면, 용액, 수상에 유상을 분산시켜 얻은 에멀젼, 유상에 수상을 분산시켜 얻은 에멀젼, 현탁액, 고체, 겔, 분말, 페이스트, 포말(foam) 또는 에어로졸 조성물의 제형으로 제공될 수 있다. 이러한 제형의 조성물은 당해 분야의 통상적인 방법에 따라 제조될 수 있다.
본 발명의 일측면에 따른 화장료 조성물은 상기한 물질 이외에 주 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서, 바람직하게는 주 효과에 상승 효과를 줄 수 있는 다른 성분들을 포함할 수 있다. 구체적으로, 피부 미백 효과를 상승시킬 수 있는 코지산, 알부틴 또는 아스코르브산 유도체를 더 포함할 수 있다. 또한 본 발명의 다른 일측면에 따른 화장료 조성물은 보습제, 에몰리언트제, 계면 활성제, 자외선 흡수제, 방부제, 살균제, 산화 방지제, pH 조정제, 유기 및 무기 안료, 향료, 냉감제 또는 제한(制汗)제를 더 포함할 수 있다. 상기 성분의 배합량은 본 발명의 목적 및 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 당업자가 용이하게 선정 가능하며, 그 배합량은 조성물 전체 중량을 기준으로 0.01 내지 5 중량%, 구체적으로 0.01 내지 3 중량%일 수 있다.
본 발명의 일측면에 따른 약학 조성물은 경구, 직장, 국소, 경피, 정맥 내, 근육 내, 복강 내 또는 피하 등으로 투여될 수 있다.
경구 투여를 위한 제형은 정제(錠劑), 환제(丸劑), 연질 및 경질 캅셀제, 과립제(顆粒劑), 산제, 세립제, 액제, 유탁제(乳濁濟) 또는 펠렛제일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 이들 제형은 유효 성분 이외에 희석제(예: 락토오스, 덱스트로오스, 수크로오스, 만니톨, 솔비톨, 셀룰로오스 또는 글리신), 활택제(예: 실리카, 탈크, 스테아르산 또는 폴리에틸렌 글리콜), 또는 결합제(예: 마그네슘 알루미늄 실리케이트, 전분 페이스트, 젤라틴, 트라가칸스, 메틸셀룰로오스, 나트륨 카르복시메틸셀룰로오스 또는 폴리비닐피롤리돈)를 함유할 수 있다. 경우에 따라 붕해제, 흡수제, 착색제, 향미제 또는 감미제 등의 약제학적 첨가제를 함유할 수 있다.
비경구 투여를 위한 제제는 주사제, 점적제, 로션, 연고, 겔, 크림, 현탁제, 유제, 좌제(坐劑), 패치 또는 분무제(spray)일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일측면에 따른 약학 조성물의 유효 성분은 투여 받을 대상의 연령, 성별, 체중, 병리 상태 및 그 심각도, 투여 경로 또는 처방자의 판단에 따라 달라질 것이다. 이러한 인자에 기초한 적용량 결정은 당업자의 수준 내에 있으며, 이의 1일 투여 용량은 예를 들어 0.1mg/kg/일 내지 100mg/kg/일, 보다 구체적으로는 5 mg/kg/일 내지 50 mg/kg/일이 될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일측면에 따른 식품 조성물은 기호 식품 조성물 또는 건강 식품 조성물을 포함한다.
상기 식품 조성물의 제형은 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어, 정제, 과립제, 분말제, 드링크제와 같은 액제, 겔, 바 등으로 제형화될 수 있다. 각 제형의 식품 조성물은 유효 성분 이외에 해당 분야에서 통상적으로 사용되는 성분들을 제형 또는 사용 목적에 따라 당업자가 어려움 없이 적의 선정하여 배합할 수 있으며, 다른 원료와 동시에 적용할 경우 상승 효과가 일어날 수 있다.
상기 유효 성분의 투여량 결정은 당업자의 수준 내에 있으며, 이의 1일 투여 용량은 예를 들어 0.1mg/kg/일 내지 5000mg/kg/일, 보다 구체적으로는 50 mg/kg/일 내지 500 mg/kg/일이 될 수 있으나, 이에 제한되지 않으며, 투여하고자 하는 대상의 연령, 건강 상태, 합병증 등 다양한 요인에 따라 달라질 수 있다.
본 발명의 일측면은 흑노호를 유기 용매로 추출하는 단계; 상기 단계에서 수득한 흑노호 추출물을 용매 극성도가 1 내지 9인 용매들 중 선택된 하나 이상의 용매로 분획하는 단계; 및 상기 단계에서 수득한 용매 분획물을 다시 용매 분리하여 리그난 화합물 또는 그 염을 수득하는 단계를 포함하는 리그난 화합물 또는 그 염의 수득 방법을 제공한다. 본 발명의 다른 일측면에 따른 리그난 화합물 또는 그 염의 수득 방법은 상기 화학식 1의 리그난 화합물 또는 그 염의 수득 방법을 포함한다. 본 발명의 또 다른 일측면에 따른 리그난 화합물 또는 그 염의 수득 방법은 피부 미백용 리그난 화합물 또는 그 염의 수득 방법을 포함한다.
본 발명의 다른 일측면에서, 흑노호를 추출하는 유기 용매는 알코올, 아세톤, 헥산, 에테르, 에틸아세테이트 및 클로로포름으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 포함하나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 알코올은 C1~C5의 저급 알코올을 포함하며, C1~C5의 저급 알코올은 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올, n-프로필알코올, n-부탄올 및 이소부탄올로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함한다.
본 발명의 다른 일측면에서, 리그난 화합물 또는 그 염을 수득하는 단계는, 분획하는 단계에서 수득한 용매 분획물 중 용매 극성도가 2 내지 5인 용매의 분획물을 100:0 내지 0:100 부피비로 석유 에테르(petroleum ether) 및 에틸 아세테이트를 포함하는 혼합 용매 중 선택된 하나 이상을 이용하여 용매 분리하는 단계; 및 상기 단계에서 수득한 분리물 중 석유 에테르와 에틸 아세테이트를 10:1 내지 1:10 부피비로 포함하는 용매로 분리한 분리물을, 70:30 내지 80:20의 부피비로 알코올과 물을 포함하는 혼합 용매로 크로마토그래피 분리하는 단계를 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 일측면의 용매 분리하는 단계에서, 용매 분획물 중 용매 극성도가 2 내지 5, 구체적으로 2.5 내지 4.5인 용매 분획물을 선택할 수 있다. 본 발명의 또 다른 일측면의 용매 분리하는 단계에서, 용매 분리는 컬럼, 구체적으로 실리카겔 컬럼을 이용하여 수행될 수 있다. 본 발명의 또 다른 일측면에서, 석유 에테르 및 에틸 아세테이트를 포함하는 혼합 용매는 석유 에테르와 에틸 아세테이트를 100:0 내지 0:100, 구체적으로 50:1 내지 1:50, 더 구체적으로 20:1 내지 1:20의 부피비로 포함하는 용매일 수 있다.
본 발명의 다른 일측면에서, 크로마토그래피는 고속액체 크로마토그래피(HPLC)를 포함한다. 본 발명의 또 다른 일측면에서, 크로마토그래피에 사용되는 용매는 알코올, 구체적으로 메탄올과 물을 10:1 내지 1:10, 구체적으로 10:1 내지 5:1, 더 구체적으로 10:1 내지 4:1의 부피비로 포함하는 용매를 포함한다.
이하, 실시예 및 실험예를 들어 본 발명의 구성 및 효과를 보다 구체적으로 설명한다. 그러나, 이들 실시예 및 실험예는 본 발명에 대한 이해를 돕기 위해 예시의 목적으로만 제공된 것일 뿐 본 발명의 범주 및 범위가 이에 의해 제한되는 것은 아니다.
[실시예] 카드수라리그난 F의 수득
흑노호(30kg)를 95% 에탄올로 70 내지 75℃에서 2시간 동안 3회 반복 추출하여 흑노호 추출물(2640 g)을 얻었다. 3회 추출시 사용한 95% 에탄올 의 양은 각각 150L, 150L 및 120L이었다. 수득한 흑노호 추출물을 물에 녹인 후 용매 극성도(Polarity Index)가 2 내지 9인 용매 중 선택한 하나 이상의 용매를 사용하여 각 용매의 분획물을 얻었다. 그 중 극성도(Polarity Index)가 2.5 내지 4.5에 해당하는 용매 분획물을 실리카겔 컬럼을 이용하여 추가 분리 하였다. 이 때 분리 용액으로 부피비가 100:0 내지 0:100인 석유 에테르(Petroleum ether)와 에틸 아세테이트(EtOAc) 혼합 용매를 사용하였으며, 분리 결과 총 10개의 분리물을 얻었다. 그 중 석유 에테르와 에틸 아세테이트의 부피비가 10:1 내지 4:1인 용매의 분리물을 취하여 에탄올로 재결정하고 침전물을 제외한 나머지 용액을 여과 농축하였다. 여과 농축한 시료에 대해 HPLC를 수행(ODS 컬럼, 용매 조건은 메탄올:H2O=72:28~79:21)하여 5개의 분획물을 얻었고, 이 중 4번째 분획물(100mg)에 대해 ESI-MS, 1H-NMR, DEPT 및 13C-NMR 분석을 실시하였으며, 그 결과를 각각 도 1 내지 4에 나타내었다. 이를 통해 분석을 실시한 백색 가루 형태의 분획물이 카드수라리그난 F(Kadsuralignan F)임을 확인하였다. 구체적으로 ESI-MS 및 1H-NMR 결과는 아래와 같다.
ESI-MS: m/z 421.16 [M+Na]+.
1H-NMR (400 MHz, CD3Cl3) δ: 6.42 (1H,s,H-1),4.30 (1H,d,J=6.9 Hz, H-6),2.65 (1H,m,H-7),2.05 (1H,m,H-8), 4.89 (1H,s,H-9),6.30 (1H,s,H-11),1.05 (6H,d,J=7Hz,C-17,C-18),5.90 (1H,s,H-19), 5.96 (1H,s,H-20),3.76 (3H,s,1-OCH3),3.84 (3H,s,14-OCH3); 13C-NMR (100MHz, CD3Cl3) δ: 144.6 (C-1),137.1 (C-2),147.4 (C-3),103.5 (C-4),140.0 (C-5),90.4 (C-6), 37.4(C-7),52.9 (C-8),90.1 (C-9),136.7 (C-10),100.1 (C-11),148.3 (C-12),135.8 (C-13), 142.6 (C-14),119.0 (C-15),118.2 (C-16),14.1 (C-17),13.6 (C-18),101.0 (C-19),100.9 (C-20),60.2 (1-OCH3),60.1 (14-OCH3).
[실험예] 카드수라리그난 F의 피부 미백 효과 평가
마우스의 멜라노사이트 세포주 melan-a 세포를 RPMI 1640(Gibco BRL, NY, USA) 배지에 10% 열처리-불활성화한 소 혈청 세럼(FBS, Gibco BRL, NY, USA)과 100 mg/mL 페니실린 칼륨, 100 mg/mL 황산 스트렙토마이신(Gibco BRL, NY, USA) 및 PMA (Sigma-Aldrich, St Louis, MO, USA)를 첨가시킨 세포 배양 배지에서 배양하였다. Melan-a 세포 배양은 48-웰 플레이트에 1.5X104 세포/웰로 시드(seeding)한 다음 10% CO2, 37℃로 유지된 세포 배양기에서 24시간 동안 진행되었다. 이후 실시예에서 수득한 각각 0.3 ppm, 0.6 ppm, 1.25 ppm, 2.5 ppm 또는 5 ppm의 카드수라리그난 F가 포함된 세포 배양 배지를 처리하고 6일간 배양하였다. 양성 대조군으로는 50 ppm의 알부틴을 사용하였다. 3일마다 새로운 카드수라리그난 F 또는 알부틴이 포함된 세포 배양 배지로 교환하였다. 용매로 사용한 DMSO는 세포 배양 배지 내에 1/1000으로 희석되도록 처리하였다. 배양 후 배지를 제거하고, 인산염 완충액(Phosphate Buffered Saline, PBS)으로 세포를 세척한 다음 10% DMSO가 포함된 1 mol/L NaOH 용액 100 ㎕를 넣고, 60℃에서 1시간 동안 세포를 용해시켰다. 이 용액을 몰큘러 디바이스사의 엘라이저 리더(SpectraMax 190 ELISA reader, Molecular Devices Corporation, USA, CA)를 이용하여 흡광도를 측정함으로써 OD 475 값을 평가하였다. 얻은 측정값을 기초로 합성 멜라닌(Sigma-Aldrich, St Louis, MO, USA)의 표준 곡선을 이용하여 각 시료의 멜라닌 양을 산출하였다. 이후 각 시료에서 측정한 단백질 농도로 보정하여 각 시료의 단백질 당 멜라닌 양을 구하고, 얻은 수치를 무처리 대조군과 대비하여 멜라닌 생성 억제능(%)을 평가하였다. 그 결과를 도 5에 나타내었다.
도 5에서 볼 수 있듯이, 카드수라리그난 F는 뛰어난 멜라닌 생성 억제 효과를 가졌으며, 특히 5 ppm의 카드수라리그난 F는 기존의 피부 미백 물질로 알려진 알부틴 50 ppm보다 우수한 멜라닌 생성 억제 효과를 나타내었다. 이를 통해, 카드수라리그난 F는 뛰어난 피부 미백 효과를 가짐을 알 수 있다.
본 발명의 일측면에 따른 조성물의 제형예를 아래에서 설명하나, 다른 여러 가지 제형으로도 응용 가능하며, 이는 본 발명을 한정하고자 함이 아닌 단지 구체적으로 설명하고자 함이다.
[제형예 1] 화장수
아래 표에 기재된 조성으로 통상의 방법에 따라 화장수를 제조한다.
| 성분 | 함량(중량%) |
| 카드수라리그난 F | 2.0 |
| 글리세린 | 3.0 |
| 부틸렌글리콜 | 2.0 |
| 프로필렌글리콜 | 2.0 |
| 카르복시비닐폴리머 | 0.1 |
| PEG 12 노닐페닐에테르 | 0.2 |
| 폴리솔베이트 80 | 0.4 |
| 에탄올 | 10.0 |
| 트리에탄올아민 | 0.1 |
| 방부제, 색소, 향료 | 적량 |
| 정제수 | 잔량 |
[제형예 2] 크림
아래 표에 기재된 조성으로 통상의 방법에 따라 크림을 제조한다.
| 성분 | 함량(중량%) |
| 카드수라리그난 F | 1.0 |
| 폴리솔베이트 60 | 1.5 |
| 솔비탄세스퀴올리에이트 | 0.5 |
| PEG 60 경화피마자유 | 2.0 |
| 유동파라핀 | 10.0 |
| 스쿠알란 | 5.0 |
| 카프릴릭/카프락트리글리세라이드 | 5.0 |
| 글리세린 | 5.0 |
| 부틸렌글리콜 | 3.0 |
| 프로필렌글리콜 | 3.0 |
| 트리에탄올아민 | 0.2 |
| 방부제, 색소, 향료 | 적량 |
| 정제수 | 잔량 |
[제형예 3] 정제
카드수라리그난 F 100 mg, 대두 추출물 50 mg, 포도당 100 mg, 홍삼 추출물 50 mg, 전분 96 mg 및 마그네슘 스테아레이트 4 mg을 혼합하고 에탄올을 첨가하여 과립을 형성한 후 건조하여 정제로 타정한다.
[제형예 4] 건강 음료
카드수라리그난 F...................... 1000 ㎎
구연산................................ 1000 ㎎
올리고당............................... 100 g
타우린................................... 1 g
정제수.................................. 잔량
통상의 건강 음료 제조 방법에 따라 상기의 성분을 혼합한 다음, 약 1시간 동안 약 85℃에서 교반 가열한 후, 만들어진 용액을 여과하여 멸균한다.
Claims (8)
- 아래 화학식 1로 표시되는 피부 미백용 리그난 화합물 또는 그 염.
[화학식 1]
- 제 1 항에 있어서,
리그난 화합물 또는 그 염은 흑노호 유래인 리그난 화합물 또는 그 염.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 리그난 화합물 또는 그 염을 포함하는 화장료 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 리그난 화합물 또는 그 염을 포함하는 약학 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 리그난 화합물 또는 그 염을 포함하는 식품 조성물.
- 흑노호를 유기 용매로 추출하는 단계;
상기 단계에서 수득한 흑노호 추출물을 용매 극성도가 1 내지 9인 용매들 중 선택된 하나 이상의 용매로 분획하는 단계; 및
상기 단계에서 수득한 용매 분획물을 다시 용매 분리하여 리그난 화합물 또는 그 염을 수득하는 단계를 포함하는 리그난 화합물 또는 그 염의 수득 방법.
- 제 6 항에 있어서,
리그난 화합물 또는 그 염을 수득하는 단계는,
분획하는 단계에서 수득한 용매 분획물 중 용매 극성도가 2 내지 5인 용매의 분획물을 100:0 내지 0:100 부피비로 석유 에테르(petroleum ether) 및 에틸 아세테이트를 포함하는 혼합 용매 중 선택된 하나 이상을 이용하여 용매 분리하는 단계; 및
상기 단계에서 수득한 분리물 중 석유 에테르와 에틸 아세테이트를 10:1 내지 1:10 부피비로 포함하는 용매로 분리한 분리물을, 70:30 내지 80:20의 부피비로 알코올과 물을 포함하는 혼합 용매로 크로마토그래피 분리하는 단계를 포함하는 리그난 화합물 또는 그 염의 수득 방법.
- 제 6 항에 있어서,
수득한 리그난 화합물 또는 그 염은 제1항에 따른 리그난 화합물 또는 그 염을 포함하는 리그난 화합물 또는 그 염의 수득 방법.
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