KR100959044B1 - 플라본 ｃ 배당체의 신규 유도체 및 이를 함유하는 조성물 - Google Patents
플라본 ｃ 배당체의 신규 유도체 및 이를 함유하는 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은, 특히 항알레르기 작용을 나타내는, 플라본 C 배당체의 신규 유도체 혹은 그 염 및 이를 함유하는 조성물에 관한 것이다. 최근 알레르기성 질환이 증가하고 있고, 특히 화분증과 아토피성 피부염의 증가가 현저하여 사회문제로 되고 있다. 플라본 및 그 배당체에는 비만세포로부터의 히스타민 유리 억제작용이나 면역억제작용이 있는 것이 보고되어 있어, 알레르기 치료약으로서의 응용이 기대되고 있다. 그러나 대부분의 플라본은 그 효과를 나타내는 용량이 많아, 더욱 저용량으로 효과를 나타내는 화합물이 절실히 요망되고 있다. 본 발명은 알레르기성 질환을 저용량으로 치료할 수 있는 신규 성분 및 이를 함유하는 조성물을 제공한다.
플라본, 플라본 C 배당체, 알레르기성 질환,
Description
본 발명은 특히 항알레르기 작용을 나타내는, 플라본 C 배당체의 신규 유도체 혹은 그 염 및 이를 함유하는 조성물에 관한 것이다.
최근, 각종 면역조사에 의해 알레르기성 질환이 증가되고 있는 것이 밝혀지고 있다. 특히 화분증과 아토피성 피부염의 증가는 현저하여 사회문제로 까지 되고 있다. 알레르겐의 증가뿐만 아니라. 대기오염이나 식품첨가물, 식습관의 변화와 같은 우리를 둘러싼 환경의 변화가, 이와 같은 알레르기 증가의 원인인 것으로 추정되고 있다 (이또, 종합 임상. 41:3099(1992)). 알레르기성 질환의 치료방법은, 먼저 원인이 되는 알레르겐을 제거하거나, 섭취하지 않는 것을 기본으로 하고, 증상의 정도나 각 질환의 발증 기전에 근거한 약물요법이 행해지고 있다. 알레르기 반응은, 그 원인이 되는 면역 글로부린, 관여하는 면역세포에 의해, I 형부터 IV 형의 4 개의 형으로 나누어진다. I 형 부터 III 형 알레르기는, 체액성 항체관여하는 면역반응으로, 알레르기 반응이 신속하게 나타나기 때문에 즉시형 알레르기라고도 하며, IV 형 알레르기는 항체가 관여하지 않고, 감작 림파구가 관여하는 세포성 면역반응으로, 지연형 알레르기라고도 한다 (토미오까, 종합임상. 41:3103(1992)).
이들 알레르기 반응 중, 화분증이나 아토피성 피부염에는, I형 및 IV형 알레르기 반응이 관여하는 것으로 생각되고 있고, 그 치료에는 항히스타민제, 염기성 항알레르기제나 스테로이드제 등이 사용되고 있다.
한편으로 우롱차 추출물이나 차 속의 에피가로케타킨갈레이트를 이용한 항알레르기제에 관한 특허도 출원되고 있다 (일본 공개특허공보 평10-077231, 일본 공개특허공보 평10-175874, 특허 3023962 등). 또 플라본 및 그 배당체에는 비만세포로부터의 히스타민 유리억제작용이나 면역억제작용이 있는 것으로 보고되어 있어, 알레르기 치료약으로서의 응용이 기대되고 있다 (Kubo M. et al, Chem. Pharm. Bull. 32:5051(1984)). 그러나 대부분의 플라본은 그 효과를 나타내는 용량이 높아, 훨씬 저용량으로 효과를 나타내는 화합물이 절실히 요망되고 있다.
본 발명은 항알레르기 작용을 갖는 물질을 단리ㆍ동정하고, 알레르기성 질환을 저용량으로 치료할 수 있는 신규 성분 및 이들을 함유하는 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자는 상기 과제를 해결하기 위해, 우롱차의 항알레르기 작용에 주목하여 우롱차 내의 항알레르기 성분을 상세하게 검토한 결과, 신규 플라본 C 배당체의 유도체 혹은 그 염이 2,3-디니트로플루오로벤젠 (DNFB) 에 의해 유도되는 이개(귓바퀴)부종형성의 억제작용 및 복강비만세포로부터의 히스타민 유리에 대한 억제효과가 있는 것을 발견하였다. 또, 이들을 의약조성물, 식품조성물, 혹은 화장 료 중의 유효성분으로 이용할 수 있는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하였다.
도 1 은 실시예 1 에서 실행한, 본 발명의 화합물 (1) 에서 투여량이 0.2, 1.0 및 5.0㎍/㎏ 이 되는 3종의 농도의 것과 대조군으로서 0.5% 카르복시메틸셀룰로오스나트륨/0.01N 염산을 투여한 경우의, 마우스 이개접촉성 피부염에 대한 억제효과의 차를 나타내는 그래프이다.
도 2 는 실시예 2 에서 실행한, 본 발명의 화합물 (2) 에서 투여량이 1.0, 10 및 100㎍/㎏ 이 되는 3종의 농도의 것과 대조군으로서 0.5% 카르복시메틸셀룰로오스나트륨/0.01N 염산을 투여한 경우의, 마우스 이개접촉성 피부염에 대한 억제효과의 차를 나타내는 그래프이다.
도 3 은 플라보노이드의 구조를 나타낸다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
상기 서술한 바와 같이 본 발명자는, 상기 과제를 해결하기 위해, 우롱차의 항알레르기 작용에 주목하여 우롱차 내의 항알레르기 성분을 상세하게 검토한 결과, 신규 플라본 C 배당체의 유도체 혹은 그 염이 2,4-디니트로플루오로벤젠 (DNFB) 에 의해 유발되는 이개 부종 형성의 억제작용 및 복강비만세포로부터의 히스타민 유리에 대한 억제효과가 있는 것을 발견하였다. 또, 이들을 의약조성물, 식품조성물, 혹은 화장료 내의 유효성분으로서 이용할 수 있는 것을 발견하고 본 발명을 완성하였다.
따라서, 본 발명은 식 (1) :
로 표시되는 플라본 C 배당체의 유도체 혹은 그 염에 관한 것이다.
또, 본 발명은 식 (2) :
로 표시되는 플라본 C 배당체의 유도체 혹은 그 염에 관한 것이다.
본 발명은 상기 플라본 C 배당체의 유도체 혹은 그 염의 적어도 1종을 함유하는, 알레르기성 질환의 예방 및/또는 치료용 의약조성물에 관한 것이다. 또, 이 알레르기성 질환이, 아토피성 피부염, 접촉성 피부염, 화분증으로부터 선택된 적어도 하나의 질환인, 의약조성물에 관한 것이다.
본 발명은 상기 플라본 C 배당체의 유도체 (1) 또는 (2) 혹은 그 염의 적어도 1종을 함유하는 식품조성물에 관한 것이다. 또한 본 발명은, 이 식품조성물이, 특정 보건용식품, 특수 영양식품, 영양보조식품으로서의 음료 혹은 그 외의 영양음료, 건강음료, 건강차, 그 외의 음료인, 식품조성물에 관한 것이다. 또 이 식품조성물이 과자류, 빵, 면류, 대두 가공품, 유제품, 난 가공품, 반죽제품, 유지 또는 조미료인, 식품조성물에 관한 것이다.
또한 본 발명은 상기 플라본 C 배당체의 유도체 (1) 또는 (2) 혹은 그 염의 적어도 1종을 함유하는 화장료에 관한 것이다. 또 본 발명은 이 화장료가 스킨케어 제품, 메이크업 제품, 모발 화장료 또는 입욕료인, 화장품에 관한 것이다.
본 발명에 관련되는 식 (1) 및/또는 식 (2) 의 플라본 C 배당체의 유도체 혹은 그 염은, 예컨대 차잎을 원료로 하여, 가열과 용매에 의한 추출, 농축, 정제 등의 일반적인 화학분리정제수단 (예컨대 분획이나 크로마토그래피) 를 실시함으로써 얻어진다.
제조시에 사용되는 차잎으로는 Camellia sinensis (카메리아 시넨시스) 의 잎 및/또는 이것을 가공한 차잎을 사용할 수 있다. 특히 우롱차를 사용하는 것이 바람직하다. 우롱차는 중국 복건성, 광동성, 혹은 대만 등을 주산지로 하는 중국원산의 반발효차이다.
용출에 사용하는 용매는, 수계 용매 및/또는 유기용매 어느 것이어도 상관없지만, 수계 용매를 사용하는 것이 바람직하다. 수계용매는, 물, 에탄올 혹은 메탄올 등이 바람직하다. 물 단독 혹은 물과 메탄올, 에탄올 등의 저급 알코올과의 임의의 혼합용액이어도 된다.
추출시의 우롱차와 용제의 비율도 특별히 한정되지 않지만. 우롱차 (1) 에 대해 용매 (2) 로부터 1000 중량배, 특히 추출조작, 효율면을 고려하면 5 내지 100 중량배가 바람직하다.
또, 용출시의 온도는 용매의 융점보다 높고, 비등점보다 낮은 온도이면 특별히 한정되지 않지만, 물에서는 10℃ 내지 100℃, 에탄올 및 메탄올에서는 10℃ 내지 40℃ 가 바람직하다. 추출시간은 10초 내지 24 시간의 범위로 하는 것이 바람직하다.
화학분리정제수단으로는 화학분리정제수법으로 일반적으로 사용되는 방법을 사용할 수 있고, 예컨대 액-액 분배, 박층 크로마토그래피, 흡착 컬럼 크로마토그래피, 분배 컬럼 크로마토그래피, 겔 여과 컬럼 크로마토그래피, 이온 교환 컬럼 크로마토그래피, 전기영동이나 고속 액체 크로마토그래피 등을 사용할 수 있다. 또 필요에 따라 이들 분리정제수단을 조합하여, 본 발명에 관련되는 식 (1) 및 식 (2) 의 플라본 C 배당체의 유도헤 혹은 그 염을 고순도로 정제할 수도 있다.
본 발명에 관련되는 식 (1) 및 식 (2) 의 플라본 C 배당체의 유도체 혹은 그 염은, 항알레르기 작용을 나타내므로, 의약, 식품 및 화장품 등과 같은 각종 용도에 사용할 수 있다. 의약으로는 식 (1) 및/또는 식 (2) 의 화합물 혹은 그 염은, DNFB 에 의해 유발되는 이개 부종 형성 억제작용 및 히스타민 유리 억제작용을 나타내는 점에서, 항알레르기제로 특히 아토피성 피부염, 접촉성 피부염 및 화분증 의 치료목적으로 사용할 수 있다. 식품으로는 아토피성 피부염, 접촉성 피부염이나 화분증 증상의 완화나 예방 목적에서 특정 보건용식품, 특수 영양식품, 영양보조식품, 건강식품 등에 식품첨가물로 배합할 수 있다. 첨가대상의 식품으로는 각종 식품에 가능하다. 음료로는 특정보건용식품, 특수 영양식품, 영양보조식품으로서의 음료나 그 외의 영양음료, 건강음료, 각종 건강차, 그 외의 음료 등에 배합할 수 있다. 다른 식품으로는 과자류, 빵, 면류, 대두 가공품, 유제품, 난 가공품, 반죽 제품, 유지, 조미료 등을 들 수 있다. 화장품으로는 아토피성 피부염, 접촉성 피부염이나 화분증 증상의 완화나 예방 목적에서, 스킨케어 제품, 파운데이션이나 메이크업 제품 등에 식 (1) 및/또는 식 (2) 의 화하물 혹은 그 염을 첨가할 수 있다.
의약에 관해서는, 식 (1) 및/또는 식 (2) 의 화합물 혹은 그 염을 그대로, 혹은 물 등으로 희석하여, 경구적으로 투여할 수 있다. 혹은 이것을 공지된 의약용 담체와 함께 제제화함으로써 조제된다. 예컨대 식 (1) 및/또는 식 (2) 의 화합물 혹은 그 염을 시럽제 등의 경구 액상 제제로 하여, 또는 엑기스, 분말 등으로 가공하여, 약학적으로 허용되는 담체와 배합하여, 정제, 캡슐제, 과립제, 산제 등의 경구 고형 제제로 하여 투여할 수 있다. 약학적으로 허용될 수 있는 담체로는 제제소재로서 관용적인 각종 유기 혹은 무기 담체물질이 사용되고, 고형제제에서의 부형제, 활택제, 결합제, 붕괴제, 액상제제에서의 용제, 부형제, 현탁화제, 결합제 등으로서 배합된다. 또 필요에 따라 방부제, 항산화제, 착색료, 감미제 등의 제제첨가물을 사용할 수도 있다.
부형제의 바람직한 예로는 예컨대 젖당, 백당, D-만니톨, 전분, 결정 셀룰로오스, 경질 무수규산 등을 들 수 있다. 활택제의 바람직한 예로는 예컨대 스테아르산마그네슘, 스테아르산칼슘, 탤크, 콜로이드실리카 등을 들 수 있다. 결합제의 바람직한 예로는 예컨대 결합 셀룰로오스, 백당, D-만니톨, 덱스트린, 히드록시프로필셀룰로오스, 히드록시프로필메틸셀룰로오스, 폴리비닐피롤리돈 등을 들 수 있다. 붕괴제의 바람직한 예로는 예컨대 폴리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, D-만니톨, 벤조산벤질, 에탄올, 트리스아미노메탄, 콜레스테롤, 트리에탄올아민, 탄산나트륨, 시트르산나트륨 등을 들 수 있다. 액제로서 바람직한 예는 예컨대 정제수, 알코올, 프로필렌글리콜 등을 들 수 있다. 현탁화제로서 바람직한 예는, 예컨대 스테아르산에탄올아민, 라우릴황산나트륨, 라우릴아미노프로피온산, 레시틴, 염화벤잘코늄, 염화벤제토늄, 모노스테아르산글리세린 등의 계면활성제 ; 및 예컨대 폴리비닐알코올, 폴리비닐피롤리돈, 카르복시메틸셀룰로오스나트륨, 메틸셀룰로오스, 히드록시메틸셀룰로오스, 히드록시에틸셀룰로오스, 히드록시프로필셀룰로오스 등의 친수성 고분자를 들 수 있다. 방부제의 바람직한 예로는 예컨대 파라옥시벤조산에스테르류, 클로로부탄올, 벤질알코올, 페네틸알코올, 디히드로아세트산, 소르브산 등을 들 수 있다. 항산화제로는 바람직한 예는 예컨대 아황산염, 아스코르빈산 등을 들 수 있다.
제형으로는 질병의 종류나 정도 등에 따라서도 다르지만, 예컨대 경구, 비경구 또는 비내투여에 적합한 것, 정제 또는 당의정, 설하정, 젤라틴 캡슐제, 트로치제, 좌제, 크림제, 연고제, 피부용 겔제 등을 들 수 있다. 또 유효한 용량은 환자의 연령 및 체중, 질병의 종류 및 중독도 그리고 투여 경로에 따라 변화한다. 단위용량은 일반적으로 24시간당 1∼3 투여로 1 처리당 0.0001∼100㎎/㎏ 의 범위이다.
식품에 관해서는 식 (1) 및/또는 식 (2) 의 화합물 혹은 그 염을, 그대로의 형태로, 혹은 엑기스, 분말 등으로 가공하여, 음식물의 형태로 투여할 수 있다. 또, 일반적으로 사용되고 있는 음식물 소재 및 음식물 제조 상에 허용되는 담체와 배합하여, 음료, 과자류, 빵, 면류, 대두 가공품, 유제품, 난 가공품, 반죽 제품, 유지 또는 조미료 등으로 제공할 수 있다.
본 발명에서 음료란 우롱차 드링크, 다른 차 드링크와 혼합한 차 드링크, 탄산음료, 과실음료, 젖산균음료, 스포츠음료, 두유 및 와인, 소주, 위스키, 청주 등의 주류 등을 말한다.
본 발명에서 과자류란 비스켓류, 초콜릿류, 캔디류, 츄잉검류, 스낵과자류, 유과류, 양생과자류, 일본과자류, 아이스크림류, 젤리과자 등을 말한다.
대두 가공품에는 두부 등이 포함되고, 유제품에는 요구르트, 버터 등이 함유된다. 난 가공품에는 계란부침, 계란찜 등이 포함되고, 반죽 제품에는 어묵 등이 포함된다. 조미료에는 소스, 드레싱, 마요네즈, 밥위에 뿌려 먹는 조미된 분말 등이 포함된다. 이들은 통상적인 방법에 의해 제조할 수 있다.
음식물 제조상 허용될 수 있는 담체로는 설탕, 포도당, 과당, 이성화액당, 플락토올리고당, 아스파르템, 솔비톨, 스테비아 등의 감미료 ; 적 캐비츠 색소, 포도 과피 색소, 엘더베리 색소, 캐러멜, 치자나무 색소, 옥수수 색소, 사프란 색소, 카로틴 색소 등의 착색료 ; 펙틴 분해물, 벤조산, 소르브산, 파라옥시벤조산에스테르류, 소르브산칼륨 등의 보존료 ; 알긴산나트륨, 알긴산프로필렌글리콜에스테르, 섬유소 글리콜산칼슘, 섬유소 글리콜산나트륨 등의 풀료 ; L-아스코르브산, 토코페롤, 엘리소르브산, 루틴 등의 산화방지제 ; 황산제일철, 아질산나트륨, 질산칼륨 등의 발색제 ; 아황산수소나트륨, 메타중아황산칼륨 등의 표백제 ; 프로필렌글리콜 등의 품질유지제 ; L-시스테인염산염, 스테아릴젖산칼슘 등의 품질개량제 ; 염화암모늄, d-타르타르산수소칼륨, 탄산암모늄, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 명반 등의 팽창제 ; 레시틴, 스핑고지질, 식물성 스테롤, 대두 사포닌, 알긴산나트륨, 알긴산프로필렌글리콜에스테르카제인나트륨, 글리세린지방산에스테르, 자당지방산에스테르, 솔비탄지방산에스테르 등의 유화제ㅡ 콘드로이친 황산나트륨 등의 유화안정제 ; 레몬유, 유카리유, 박하유, 바닐라 추출물, 오렌지유, 갈릭유, 아세트아세트산에틸, 아니스알데히드, 에틸바닐린, 계피산, 아세트산시트로네릴, 시트랄, 바닐린, 부티르산부틸, 에스테르류 등의 착향료 ; L-아스코르빈산, L-아스파라긴산, L-알라닌, 이노시톨, L-글루타민, 카로틴, 토코페롤, 비타민 A, 엽산, 시트르산철, 헴철, 미소성 칼슘 등의 강화제 ; 과산화벤조일, 과황산암모늄, 이산화염소 등의 소맥분 개량제 ; 표백분, 과산화수소, 하이포아염소산 등의 살균료 ; 아세틸리시놀산메틸, 에스테르검, 아세트산비닐 수지, 폴리이소부틸렌, 폴리부텐 등의 츄잉검 기초제, D-만니트 등의 점착방지제 ; 산성 피롤릴산나트륨, 피롤린산칼륨, 피롤린산나트륨 등의 결착제 ; 아디프산, 시트르산, 글루콘산, 숙신산, d-타르타르산, 락트산, d1-말산 등의 산미료 ; 어개(魚介) 엑기스, 효모 엑기스, 다시마 엑기스, 간장, 토마 토 퓨레, 육 엑기스, 미림, 과실 퓨레, 가다랑이포, L-아스파라긴산나트륨, DL-알라닌, L-알기닌, L-글루타민산염, 5'-이노신산2나트륨, 시트르산3나트륨, L-글루타민산, L-글루타민산나트륨, 숙신산, L-타르타르산, 락트산나트륨 등의 조미료 등이 있다.
본 발명에 의해 제공되는 식 (1) 및/또는 식 (2) 의 화합물 혹은 그 염은, 그대로 또는 물 등으로 희석하거나 농축하고, 혹은 분말화 또는 과립화하여 공지된 담체와 함께 배합함으로써 에어졸제, 액제, 엑기스제, 현탁제, 유제, 연고제, 퍼프제, 리니먼트제, 로션제의 형태로 제공할 수 있다. 혹은 공지된 화장품, 의약부외품, 의약품에 사용되는, 수성 성분, 계면활성제, 유성 성분, 가용화제, 보습제, 분말 성분, 알코올류, pH 조정제, 방부제, 산화방지제, 증점제, 색소, 안료, 향료 등을 필요에 따라 적절하게 선택함으로써 조제된다. 피부외용제로서 로션형, 겔형, 유제, 연고 등의 제형으로 할 수도 있다.
본 발명에서 스킨케어 제품이란 유연성 화장수, 수렴성 화장수 등의 화장수류, 에몰리언트 크림, 모이스쳐 크림, 마사지 크림 등의 크림류, 에몰리언트 유액, 나리싱 유액, 클렌징 유액 등의 유액류 등을 말한다.
메이크업 화장료란 세안료, 피부세정제, 파운데이션, 아이칼라, 볼터치, 립스틱 등을 말한다.
모발 화장료란 샴푸, 린스, 헤어 트리트먼트제, 헤어 크림, 정발제, 헤어 토닉, 양모제, 육모제 등을 말한다. 입욕료란 바스오일, 바스솔트, 폼바스 (foam baths) 등을 말한다.
식품이나 화장료에 관해서도, 그 배합령은 특별히 한정되지 않지만, 일반적으로 건조고형분으로 환산하여 0.0001∼100 중량%, 특히 0.001∼50 중량% 로 하는 것이 바람직하다.
본 발명을 실험예 및 실시예에 의해 더욱 상세하게 설명하는데, 본 발명의 범위는 이들에만 한정되는 것은 아니다.
실시예 1 : 제조예
중국 복건성산의 우롱차 차잎 5.0㎏ 을 열수 100ℓ를 사용하여 추출하고, 방랭 후 30ℓ의 합성흡착제 (DIAION HP-21, 미쓰비시화학사 제조) 를 충전한 컬럼에 제공하여, 다시 비흡착획분을 30ℓ의 합성흡착제 (DIAION HP-20, 미쓰비시화학사 제조) 를 충전한 컬럼에, 물에 대한 에탄올의 함량을 순차적으로 늘려 유출시켜 (각각 60ℓ씩), 4개의 획분을 얻었다 [에탄올 농도=0% (OHF3N), 20% (OHF4N), 40% (OHF5N), 99.5% (OHF6N)].
이들 4개의 획분 중 가장 DNFB 에 의해 유발되는 이개 부종 형성 억제작용이 강했던 OHF3N 획분을 농축ㆍ동결건조하여 (517g), 다시 물-n-부탄올에 의한 향류분배 (n=7) 를 하여, 이행회수 7회의 획분의 감압농축물 (2.1g) 을 Sephadex LH-20 (Pharmacia Biotech사 제조) 을 충전한 컬럼에 제공하고, 메탄올로 용출하여, Kd값 1.9∼2.2 의 획분을 모았다. 그 감압농축물을 HPLC 에 의해 분리하였다. 컬럼은 SENSHU PAK DIOL-1251 (SENSHU화학사 제조, 4.6×250㎜), 이동상은 헥산:메탄올:테트라하이드록시푸란=50:35:15 의 용매를 사용하여, 유속 1㎖/min (30℃) 로 용출시켜 유지시간 5.8분에 용출되는 피크 (UV280㎚) 를 분리 채취하였다. 감압농축 후, YMC-Pack ODS-A (와이엠시사 제조, 4.6×150㎜) 를 사용한 HPLC 에 의해 정제하였다. 분리 채취 후, 감압농축에 의해 980㎍ 의 담황색 분말을 얻었다.
NMR, MS 등의 스펙트럼 및 X선 해석에 의한 구조해석을 한 결과 (표 1 및 표 2), 본 화합물은 식 (1) 의 Isovitexin(도 3 참조) 의 7위의 OH 와 당쇄의 1위의 OH 가 분자내 탈수축합한 화합물 [화합물 (1)] 이면 동정하였다.
화합물 (1) 의 정제과정에서의 OHF3N 획분 (517g) 을 물-n-부탄올에 의한 향류분배 (n=7) 을 행하여, 이행회수 7회의 획분의 감압농축물 (2.1g) 을 Sephadex LH-20 (Pharmacia Biotech사 제조) 을 충전한 컬럼에 제공하고, 메탄올로 용출하여, Kd값 1.6∼1.9 의 획분을 모았다. 그 감압농축물을 HPLC 에 의해 분리하였다. 컬럼은 SENSHU PAK DIOL-1251 (SENSHU화학사 제조, 4.6×250㎜), 이동상은 헥산:메탄올:테트라하이드록시푸란=50:35:15 의 용매를 사용하여, 유속 1㎖/min (30℃) 로 용출시켜 유지시간 5.8분에 용출되는 피크 (UV280㎚) 를 분리 채취하였다. 감압농축 후, YMC-Pack ODS-A (와이엠시사 제조, 4.6×150㎜) 를 사용한 HPLC 에 의해 정제하였다. 분리 채취 후, 감압농축에 의해 147㎍ 의 담황색 분말을 얻었다.
NMR, MS 등의 스펙트럼 및 X선 해석에 의한 구조해석을 한 결과 (표 3 및 표 4), 본 화합물은 식 (2) 의 Vitexin (도 3 참조) 의 7위의 OH 와 당쇄의 1위의 OH 가 분자내 탈수축합한 화합물 [화합물 (2)] 이면 동정하였다.
실험예 1 : 마우스 이개접촉성 피부염에 대한 억제효과
사용동물은 생후 7주된 ICR계 마우스를 닛폰쿠레아(주) 에서 구입하여, 1주간 예비 사육한 후 실험에 사용하였다. 실시예 1 에서 얻은 황색분말 [화합물 (1)] 을 0.5% 카르복시메틸셀룰로오스나트륨/0.01N 염산에 현탁하여, 투여량이 0.2, 1.0 및 5.0㎍/㎏ 이 되는 3종 농도의 것을, 투여량이 10㎖/㎏ 이 되도록 조제하였다. 마우스는 1군 6마리로 하고, 배부 피하에 1% 의 2,4-디니트로플루오로벤젠 (DNFB) 에탄올 용액 100㎕ 을 주사하여, 5일간 감작을 성립시켰다. 6일째에 우이개에 1% DNFB 올리브유 용액을 도포하여, 이개접촉성 피부염을 야기시켰다. 24시간 후, 양 귀를 직경 8㎜ 의 펀치로 펀칭하여 중량을 측정하였다. 화합물 (1) 은 최초 감작 전날부터 부종 야기 당일까지의 7일간 연속 경구투여하였다. 대조군으로는 0.5% 카르복시메틸셀룰로오스나트륨/0.01N 염산을 투여하였다. 실험결과는 좌이개에 대한 우이개의 부종율의 평균값과 표준오차로 나타내고, 군 간의 유의차 검정에는 Student 의 t-검정을 사용하였다. 그 결과를 도 1 에 나타낸다. 도 1 로부터 명확한 바와 같이 0.5% 카르복시메틸셀룰로오스나트륨/0.01N 염산 투여에 의한 대조군과 비교하여, 화합물 (1) 1.0 및 5.0㎍/㎏ 투여군에서 DNFB 에 의한 부종이 유의하게 억제되었다.
실험예 2 : 마우스 이개 접촉성 피부염에 대한 억제효과
사용동물은 생후 7주된 ICR계 마우스를 닛폰쿠레아(주) 에서 구입하여, 1주간 예비 사육한 후 실험에 사용하였다. 실시예 1 에서 얻은 황색분말 [화합물 (2)] 을 0.5% 카르복시메틸셀룰로오스나트륨/0.01N 염산에 현탁하여, 투여량이 1.0, 10 및 100㎍/㎏ 이 되는 3종 농도의 것을, 투여량이 10㎖/㎏ 이 되도록 조제하였다. 마우스는 1군 6마리로 하고, 배부 피하에 1% 의 2,4-디니트로플루오로벤젠 (DNFB) 에탄올 용액 100㎕ 을 주사하여, 5일간 감작을 성립시켰다. 6일째에 우이개에 1% DNFB 올리브유 용액을 도포하여, 이개접촉성 피부염을 야기시켰다. 24시간 후, 양 귀를 직경 8㎜ 의 펀치로 펀칭하여 중량을 측정하였다. 화합물 (2) 는 최초 감작 전날부터 부종 야기 당일까지의 7일간 연속 경구투여하였다. 대조군으로는 0.5% 카르복시메틸셀룰로오스나트륨/0.01N 염산을 투여하였다. 실험결과는 좌이개에 대한 우이개의 부종율의 평균값과 표준오차로 나타내고, 군 간의 유의차 검정에는 Student 의 t-검정을 사용하였다. 그 결과를 도 2 에 나 타낸다. 도 2 로부터 명확한 바와 같이 0.5% 카르복시메틸셀룰로오스나트륨/0.01N 염산 투여에 의한 대조군과 비교하여, 화합물 (2) 100㎍/㎏ 투여군에서 DNFB 에 의한 부종이 유의하게 억제되었다.
실험예 3 : 복강 비만세포로부터의 히스타민 유리에 대한 억제효과
사용동물은 생후 7주된 Wistar계 래트를 닛폰쿠레아(주) 에서 구입하여, 1주간 예비 사육한 후 실험에 사용하였다. Wistar계 래트를 에테르 마취 하에 단두(斷頭) 치사시킨 후, 복강 내에 Tyrode 액을 주입하였다. 관용방법에 의해 비만세포를 단리하고, 1∼3 ×108세포/㎖ 이 되도록 0.1% 우혈청 알부민 (BSA) 함유 Tyrode액에 현탁하여, 비만세포 부유액을 조제하였다. 50% 메탄올에 용해한 화합물 (1) 또는 화합물 (2) 를 상기 비만세포 부유액에 첨가하여, 37℃, 5분간 인큐베이트하였다. 그 후, Compound 48/80 을 첨가하고, 37℃, 10분간 인큐베이트하여 빙랭한 후 원심분리한 상청을 Onda 등의 방법 [J. Med. Sci., 27, 93-97(1978)] 에 준하여 오르토프탈알데히드 (OPA) 를 사용한 포스트컬럼법에 의한 고속액체 크로마토그래피로 유리 히스타민량을 측정하였다. 실험결과는, 용매만 처리했을 때의 히스타민 유리량에 대한, 시료로 처리했을 때의 히스타민 유리억제율로 나타내었다. 그 결과를 표 5 에 나타낸다.
| 시료 | 농도(㎍/㎖) | 히스타민 유리 억제율(%) |
| 화합물(1) | 5.0 | 62.3 |
| 화합물(2) | 50.0 | 51.2 |
실시예 2 : 스테로이드제 및 다른 플라보노이드와의 효과비교
실험예 1 및 실험예 2 와 동일한 방법을 사용하여, 부신피질 스테로이드제와 복수종의 플라보노이드 (도 3) 의 DNFB 에 의해 유발되는 이개 부종 형성 억제 작용을 화합물 (1) 및 화합물 (2) 와 비교하였다. 실험결과는 DNFB 에 의해 유발되는 이개 부종 형성을 50% 억제하는 투여량으로 나타내었다. 그 결과를 표 6 에 나타낸다.
화합물 (1) 및 화합물 (2) 투여에서는, 부신피질 스테로이드제 혹은 다른 플라보노이드와 비교하여 극소량으로 이개 부종 형성 억제작용을 나타내었다.
실시예 3 : 정제의 제조예
실시예 1 에서 얻은 화합물 (1) 150g 을 동량의 유당 및 스테아르산마그네슘 5g 과 혼합하여, 이 혼합물을 단발식 타정기로 타정하여, 직경 10㎜, 중량 300㎎ 의 정제를 제조하였다.
실시예 4 : 과립제의 제조예
실시예 2 에서 얻은 정제를 분쇄하여 입자로 만들고, 체로 분리하여 20-50 메시의 과립제를 얻었다.
실시예 5 : 엿의 제조예
이하의 재료를 사용하여 통상적인 방법에 따라 제조하였다.
분말 솔비톨 99.7g
향료 0.2g
화합물 (1) 0.05g
솔비톨시드 0.05g
전량 100g
실시예 6 : 츄잉검의 제조예
이하의 재료를 사용하여 통상적인 방법으로 제조하였다.
검베이스 20g
탄산칼슘 2g
스테비오사이드 0.1g
화합물 (1) 0.05g
유당 76.85g
향료 1g
전량 100g
실시예 7 : 밀감쥬스의 제조예
이하의 재료를 사용하여 통상적인 방법으로 제조하였다.
냉동 농축 밀감 과즙 5g
과당 포도당 액당 10g
시트르산 0.2g
L-아스코르빈산 0.02g
화합물 (1) 0.05g
향료 0.2g
색소 0.1g
물 잔량
전량 100g
실시예 8 : 젤리과자의 제조예
이하의 재료를 사용하여 제조하였다.
설탕 500g
물엿 500g
펙틴 13g
시트르산 4g
시트르산나트륨 1.5g
향료 1g
식용 색소 0.2g
화합물 (1) 0.5g
펙틴 13g 에 설탕 20g 을 혼합하여 물 330㎖ 를 첨가하여, 덩어리가 생기지 않도록 녹였다. 추가로 시트르산과 시트르산나트륨을 첨가하여 비등시켰다. 물엿을 이것에 첨가하여 100℃ 까지 가열한 후, 남은 설탕을 첨가하고, 109℃ 까지 승온하였다. 수분간 정치한 후, 화합물 (1), 향료 및 색소를 첨가하여 교반하고, 스타치몰드에 충전하여 50℃ 이하에서 10시간 이상 건조시켜 젤리과자를 얻었다.
실시예 9 : 어묵의 제조예
이하의 재료를 사용하여 제조하였다.
명태의 으깬 어육 100g
식염 20g
조미료 2g
난백 10g
화합물 (1) 0.5g
명태의 으깬 어육에 식염, 조미료 및 화합물 (1) 을 첨가하여 반죽하고, 발효시킨 후 성형하여 약 90∼95℃ 로 미리 가열하여 놓은 찜통에서 찐 후 그 후 방랭하여 어묵을 얻었다.
실시예 10 : 에몰리언트 크림의 제조예
이하의 재료를 사용하여 통상적인 방법으로 제조하였다.
밀랍 2.0g
스테아릴알코올 5.0g
스테아르산 8.0g
스쿠알란 10.0g
자기유화형 프로필렌글리콜 3.0g
모노스테아레이트폴리옥시에틸렌세틸에테르 1.0g
향료 0.5g
방부제 적량
산화방지제 적량
프로필렌글리콜 7.8g
글리세린 4.0g
히알루론산나트륨 0.15g
화합물 (1) 0.05g
트리에탄올아민 1.0g
정제수 57.5g
실시예 11 : 샴푸의 제조예
이하의 재료를 사용하여 통상적인 방법으로 제조하였다;
알킬에테르황산나트륨 16.0g
라우린산디에탄올아미드 4.0g
프로필렌글리콜 1.95g
방부제, 색소, 향료 적량
산화방지제 적량
화합물 (1) 0.05g
정제수 78.0g
이상 설명한 바와 같이 본 발명에 의하면, 우롱차 내에 함유되는 신규 플라본 C 배당체의 유도체 혹은 그 염이 현저한 항알레르기 작용을 갖는 것을 발견하고, 이들을 유효성분으로 하는 의약조성물, 식품조성물 혹은 화장료를 제공할 수 있다.
Claims (10)
- 식 (1) :[화학식 1]
로 표시되는 화합물 혹은 그 염. - 식 (2) :[화학식 2]
로 표시되는 화합물 혹은 그 염. - 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 화합물 혹은 그 염의 적어도 1종을 함유하는, 알레르기성 질환의 예방, 치료 또는 예방 및 치료용 의약조성물.
- 제 3 항에 있어서, 상기 알레르기성 질환이, 아토피성 피부염, 접촉성 피부염, 화분증으로부터 선택된 적어도 하나의 질환인, 의약조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 화합물 혹은 그 염의 적어도 1종을, 항알레르기성 성분으로 함유하는 식품조성물.
- 삭제
- 제 5 항에 있어서, 상기 식품조성물이 과자류, 빵, 면류, 대두 가공품, 유제품, 난 가공품, 반죽제품, 유지 또는 조미료인, 식품조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 화합물 혹은 그 염의 적어도 1종을, 항알레르기성 성분으로 함유하는 화장료.
- 제 8 에 있어서, 상기 화장료가 스킨케어 제품, 메이크업 제품, 모발 화장료 또는 입욕료인, 화장료.
- 삭제
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