WO2017047745A1 - 光学材料用重合性組成物、該組成物から得られる光学材料およびプラスチックレンズ - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a polymerizable composition for an optical material containing a photochromic compound, an optical material obtained from the composition, and a plastic lens.
- Plastic lenses are rapidly spreading to optical elements such as eyeglass lenses and camera lenses because they are lighter and harder to break than inorganic lenses.
- plastic lenses having photochromic performance have been developed.
- a lens obtained from poly (thio) urethane is attracting attention because of its high refractive index and excellent physical properties such as strength.
- Patent Document 1 describes a lens made of a composition containing a photochromic compound and a di (meth) acrylate compound.
- Patent Documents 2 to 3 describe a coating layer containing a photochromic compound as a thiourethane plastic lens. A lens provided on the surface is described.
- Patent Document 4 discloses a compound having photochromic properties.
- Patent Document 5 discloses a polymerizable composition for an optical material, comprising at least one isocyanate compound selected from an aliphatic isocyanate compound and an alicyclic isocyanate compound, a bifunctional or higher active hydrogen compound, and a photochromic compound. Things are disclosed.
- Patent Document 6 when an optical material made of poly (thio) urethane having photochromic performance is to be obtained, by adding a predetermined polythiol compound, an isomerization reaction of the photochromic compound easily occurs in the matrix molecular chain. Such an appropriate space is considered to be formed, and as a result, good photochromic performance is realized.
- JP-A-8-272036 Japanese Patent Laid-Open No. 2005-23238 JP 2008-30439 A JP 2011-144181 A International Publication No. 2014/002844 Pamphlet International Publication No. 2015/115648 Pamphlet US Pat. No. 6,506,538 JP-A-2005-305306 International Publication No. 2005/087829 Pamphlet International Publication No. 2006/109765 Pamphlet International Publication No. 2007/020817 Pamphlet International Publication No. 2007/020818 Pamphlet International Publication No. 2014/002844 Pamphlet International Publication No. 2012/149599 Pamphlet
- optical materials having photochromic performance may not have sufficient stability with respect to light wavelengths in the ultraviolet region.
- an ultraviolet absorber is used for such a problem.
- a photochromic compound exhibits an effect by ultraviolet rays, whereas an ultraviolet absorber absorbs ultraviolet rays. Therefore, when an ultraviolet absorber that is generally used for an optical resin is contained together with a photochromic compound, the photochromic performance itself may be deteriorated. For this reason, a coating layer containing a photochromic compound is formed on a lens containing an ultraviolet absorber to maintain photochromic performance and to be stable with respect to light wavelengths in the ultraviolet region.
- the present inventors have developed a polymerizable composition capable of providing a lens that is compatible with maintaining photochromic performance and improving stability to light wavelengths in the ultraviolet region. We studied as much as possible.
- the present inventors have found that when the specific polyol compound is used, including the polyisocyanate and the active hydrogen compound, the above problem can be solved by coexisting the ultraviolet absorber and the photochromic compound.
- the invention has been completed.
- a polyisocyanate compound (B) a polyol compound having a number average molecular weight of 100 or more; (C) a bifunctional or higher functional active hydrogen compound (excluding the compound (B)), (D) a photochromic compound; (E) an ultraviolet absorber;
- a polymerizable composition for an optical material comprising: [2]
- the polyisocyanate compound (A) is hexamethylene diisocyanate, pentamethylene diisocyanate, xylylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, bis (isocyanatomethyl) cyclohexane, dicyclohexylmethane diisocyanate, 2,5-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane, 2,6-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane, at least selected from the group consisting of tolylene di
- the active hydrogen compound (C) is glycerin, pentaerythritol tetrakis (2-mercaptoacetate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6- Dithiaoctane, 5,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4,8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 1,1,3,3-tetrakis (mercaptomethylthio) propane, and trimethylolpropane tris (3-mercaptopropio At least one selected from the group consisting of [8] The polymerizable composition for an optical material according to any one of the above.
- An oxygen atom or a nitrogen atom may be contained, and any one group contained in the compounds represented by the general formulas (3) to (6) is bonded to L or L ′ which is a divalent organic group.
- L and L ′ are divalent groups containing at least one group selected from an oxyethylene chain, an oxypropylene chain, a (thio) ester group, and a (thio) amide group.
- An organic group is shown.
- Chain represents a monovalent or divalent organic group containing at least one chain selected from a polysiloxane chain and a polyoxyalkylene chain.
- the ultraviolet absorber (E) is an ultraviolet absorber having a maximum absorption wavelength of 330 nm or less and a ratio of the absorbance at 360 nm to the absorbance at the maximum absorption wavelength of 0.1 or less.
- the polymeric composition for optical materials in any one of.
- a molded article comprising a cured product of the polymerizable composition for an optical material according to any one of [1] to [15].
- An optical material comprising the molded article according to [16].
- a plastic lens comprising the molded article according to [16].
- a polarizing film; A plastic polarizing lens comprising: a base material layer made of the molded article according to [16] formed on at least one surface of the polarizing film.
- A a polyisocyanate compound;
- B a polyol compound having a number average molecular weight of 100 or more;
- C a bifunctional or higher functional active hydrogen compound (excluding the compound (B)),
- D a photochromic compound;
- E a step of mixing an ultraviolet absorber to prepare a polymerizable composition for an optical material; Forming a lens substrate by cast polymerization of the polymerizable composition for optical material into a mold; and
- a method for manufacturing a plastic lens comprising: [21]
- the step of preparing the polymerizable composition for an optical material includes: Furthermore, the manufacturing method of the plastic lens as described in [20] including the process of mixing a light stabilizer (F).
- a method for producing a plastic polarizing lens comprising: [23] The step of preparing the polymerizable composition for an optical material includes: Furthermore, the manufacturing method of the plastic polarizing lens as described in [22] including the process of mixing a light stabilizer (F).
- a polyurethane-based optical material containing a photochromic compound which has excellent light resistance, can stably exhibit photochromic performance, and further suppresses deterioration over time of the photochromic performance.
- a material or polythiourethane optical material can be obtained.
- the polymerizable composition for an optical material of the present invention can provide an optical material containing an ultraviolet absorber and a photochromic compound, and it is not necessary to separately form a coat layer, so that the production stability of the optical material is excellent.
- the polymerizable composition for optical materials of the present invention will be described based on the following embodiments.
- the polymerizable composition for an optical material of the present embodiment is (A) a polyisocyanate compound; (B) a polyol compound having a number average molecular weight of 100 or more; (C) a bifunctional or higher functional active hydrogen compound (excluding the compound (B)), (D) a photochromic compound; (E) an ultraviolet absorber; including.
- the polymerizable composition for an optical material includes the compounds (A) to (C) in the structure, so that the isomerization reaction of the photochromic compound (D) within the polymer matrix of the composition can be performed. It is presumed that obstacles are effectively suppressed. That is, by adding the compound (B), which is an essential component of the present embodiment, to a conventional resin used for eyeglass lenses composed of the compounds (A) and (C), the matrix molecular chain can A moderate space is formed that facilitates the isomerization reaction of the photochromic compound, and the light resistance is improved by the effect of the ultraviolet absorber (E), and as a result, good photochromic performance is realized. It is done. In addition, this configuration can provide an optical material with excellent balance that exhibits high photochromic performance and has excellent mechanical properties that are characteristic of a poly (thio) urethane-based resin.
- each component will be described.
- polyisocyanate compound (A) examples include hexamethylene diisocyanate, pentamethylene diisocyanate, 2,2,4-trimethylhexane diisocyanate, 2,4,4-trimethylhexamethylene diisocyanate, lysine diisocyanatomethyl ester, lysine triisocyanate, m -Xylylene diisocyanate, o-xylylene diisocyanate, p-xylylene diisocyanate, xylylene diisocyanate, ⁇ , ⁇ , ⁇ ', ⁇ '-tetramethylxylylene diisocyanate, bis (isocyanatomethyl) naphthalene, 1,3,5 -Tris (isocyanatomethyl) benzene, bis (isocyanatomethyl) sulfide, bis (isocyanatoethyl) sulfide, bis (isocyan
- the polyisocyanate compound (A) includes, in addition to monomers, modified products and / or mixtures with modified products.
- modified isocyanate products include multimers, biuret modified products, allophanate modified products, An oxadiazine trione modified body, a polyol modified body, etc. are mentioned.
- multimers include dimers such as uretdione, uretoimine, and carbodiimide, and multimers higher than trimers such as isocyanurate and iminooxadiandione.
- polyisocyanate compound (A) examples include hexamethylene diisocyanate, pentamethylene diisocyanate, m-xylylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, bis (isocyanatomethyl) cyclohexane, dicyclohexylmethane diisocyanate, 2,5-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane, 2,6-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane, tolylene diisocyanate, phenylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate are preferred, Isophorone diisocyanate, m-xylylene diisocyanate, bis (isocyanatomethyl) cyclohexane, dicyclohexylmethane diisocyanate, 2,5-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1]
- polyol compound (B) at least one compound selected from compounds having a number average molecular weight of 100 or more can be used.
- polyol compound (B) examples include polyethylene glycol and polypropylene glycol, which may contain low-molecular oligomers such as ethylene glycol, diethylene glycol, and triethylene glycol, and may be used alone or in combination of two or more. It may be used as a mixture of In this embodiment, polyethylene glycol or polypropylene glycol includes these diol type or triol type.
- the polyol compound (B) may be a compound obtained by adding a trifunctional or higher functional alcohol and ethylene oxide, propylene oxide, or ⁇ -caprolactone.
- ethylene oxide adduct of glycerol ethylene oxide adduct of trimethylolpropane, ethylene oxide adduct of pentaerythritol, propylene oxide adduct of glycerol, propylene oxide adduct of trimethylolpropane, propylene oxide adduct of pentaerythritol
- Examples include caprolactone-modified glycerol, caprolactone-modified trimethylolpropane, and caprolactone-modified pentaerythritol.
- the lower limit of the number average molecular weight of the polyol compound (B) is 100 or more, preferably 200 or more, more preferably 300 or more, still more preferably 400 or more, particularly preferably 600 or more, and the upper limit is 4000 or less, more preferably 3000. Hereinafter, it is more preferably 2000 or less, particularly preferably 1500 or less.
- the upper and lower limits can be combined as appropriate.
- the photochromic performance can be effectively expressed without impairing excellent properties such as mechanical strength of the poly (thio) urethane resin.
- the polyol compound (B) is polyethylene glycol
- the number average molecular weight is 400 to 2000
- the color development performance is further improved and the white turbidity of the resin molded product is further suppressed.
- the polyol compound (B) is polypropylene glycol
- the number average molecular weight is 400 to 2000
- the color development performance is further improved, and the white turbidity of the resin molded product is further suppressed.
- the resin molding obtained from polypropylene glycol can exhibit higher heat resistance and rigidity compared with the resin molding obtained from polyethylene glycol. Accordingly, polypropylene glycol may be more preferable than polyethylene glycol for applications such as spectacle lenses used in various environments and conditions.
- polyol compound (B) examples include 1,4-butanediol, 3-methyl-1,5-pentanediol, 1,9-nonanediol, 1,4-bis (hydroxyethoxy) benzene, 1,3-bis ( m-hydroxyethoxy) benzene, 2,2-[(1,1-biphenyl) -4,4-diylbis (oxy)] bisethanol and other polyethylene glycol adducts and polypropylene glycol adducts, and the like. Or may be used as a mixture of two or more.
- the number average molecular weight of these compounds has a lower limit of 200 or more, preferably 300 or more, more preferably 400 or more, further preferably 500 or more, particularly preferably 600 or more, and an upper limit of 4000 or less, preferably 3000 or less, more Preferably it is 2000 or less, More preferably, it is 1500 or less, Most preferably, it is 1000 or less.
- the upper and lower limits can be combined as appropriate.
- Examples of the polyol compound (B) include a polyethylene glycol adduct of bisphenol A and a polypropylene glycol adduct of bisphenol A, which may be used alone or as a mixture of two or more.
- the number average molecular weight of these compounds has a lower limit of 200 or more, preferably 300 or more, more preferably 400 or more, further preferably 500 or more, particularly preferably 600 or more, and an upper limit of 4000 or less, preferably 3000 or less, more Preferably it is 2000 or less, More preferably, it is 1500 or less.
- the upper and lower limits can be combined as appropriate.
- photochromic performance can be effectively exhibited without impairing excellent properties such as mechanical strength of the poly (thio) urethane resin.
- the polyester compound which consists of a diol compound and dicarboxylic acid can be mentioned.
- the diol compound constituting the polyester compound is not particularly limited, but an aliphatic diol having 2 to 12 carbon atoms in the main chain is preferably used. Examples thereof include ethylene glycol, propylene glycol, 1,4-butanediol, Examples include 3-methyl-1,5-pentanediol and 1,9-nonanediol.
- the dicarboxylic acid constituting the polyester compound is not particularly limited, but an aliphatic dicarboxylic acid or aromatic dicarboxylic acid having 2 to 12 carbon atoms in the main chain is preferably used. Examples thereof include succinic acid and adipic acid. , Sebacic acid, isophthalic acid, terephthalic acid and the like.
- the polyester compound can be used by appropriately combining one or more of these diol compounds and one or more of the dicarboxylic acids.
- a polyester compound obtained by ring-opening polymerization of a lactone can also be used in this embodiment.
- the lactone compound include ⁇ -acetolactone, ⁇ -propiolactone, ⁇ -butyrolactone, ⁇ -valerolactone, and the like.
- the lower limit of the number average molecular weight of these compounds is 600 or more, preferably 800 or more, more preferably 1000 or more, and the upper limit is 4000 or less, more preferably 3000 or less, still more preferably 2000 or less, and particularly preferably 1500 or less. is there.
- the upper and lower limits can be combined as appropriate. When the number average molecular weight is in the above range, photochromic performance can be effectively exhibited without impairing excellent properties such as mechanical strength of the poly (thio) urethane resin.
- At least one compound selected from the above exemplary compounds can be used as the polyol compound (B).
- the polyol compound (B) it is preferable to use a diol type or triol type of polyethylene glycol or polypropylene glycol, and it is more preferable to use a diol type or triol type of polypropylene glycol.
- the polyol compound (B) can be used in a range of 0.05 to 10 times by weight with respect to the weight of the bifunctional or higher active hydrogen compound (C). In this embodiment, it is used within the said range so that the resin performance calculated
- the range is preferably 0.1 to 5 times by weight.
- the weight ratio of the polyol compound (B) to the active hydrogen compound (C) is in the above range, high dimming performance, that is, high color density and quick density change can be suitably exhibited. Furthermore, since the crosslink density is in the optimum range, an optical material superior in rigidity, surface hardness, heat resistance and the like can be obtained.
- the bifunctional or higher functional hydrogen compound (C) (hereinafter simply referred to as “active hydrogen compound (C)”) is not particularly limited, and examples thereof include polyol compounds, polythiol compounds, and thiol compounds having a hydroxy group. be able to. These can be used in appropriate combination.
- the active hydrogen compound (C) does not contain the polyol compound (B).
- polyol compound examples include ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, butylene glycol, neopentyl glycol, glycerin, trimethylolethane, trimethylolpropane, ditrimethylolpropane, butanetriol, 1,2- Methyl glucoside, pentaerythritol, dipentaerythritol, tripentaerythritol, sorbitol, erythritol, threitol, ribitol, arabinitol, xylitol, allitol, mannitol, dolitol, iditol, glycol, inositol, hexanetriol, triglycerose, diglycerol, triethylene Glycol, polyethylene glycol, tris 2-hydroxyethyl) isocyanurate, cyclobutaned
- polyol compounds include oxalic acid, glutamic acid, adipic acid, acetic acid, propionic acid, cyclohexanecarboxylic acid, ⁇ -oxocyclohexanepropionic acid, dimer acid, phthalic acid, isophthalic acid, salicylic acid, 3-bromopropionic acid, 2
- a condensation reaction product of an organic acid such as bromoglycol, dicarboxycyclohexane, pyromellitic acid, butanetetracarboxylic acid, bromophthalic acid and the above polyol
- An addition reaction product of the above polyol with an alkylene oxide such as ethylene oxide or propylene oxide
- An addition reaction product of an alkylene polyamine and an alkylene oxide such as ethylene oxide or propylene oxide
- polythiol compound examples include methanedithiol, 1,2-ethanedithiol, 1,2,3-propanetrithiol, 1,2-cyclohexanedithiol, bis (2-mercaptoethyl) ether, tetrakis (mercaptomethyl) methane, Diethylene glycol bis (2-mercaptoacetate), diethylene glycol bis (3-mercaptopropionate), ethylene glycol bis (2-mercaptoacetate), ethylene glycol bis (3-mercaptopropionate), trimethylolpropane tris (2-mercapto) Acetate), trimethylolpropane tris (3-mercaptopropionate), trimethylolethane tris (2-mercaptoacetate), trimethylolethanetris (3-mercaptopro Onnate), pentaerythritol tetrakis (2-mercaptoacetate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), bis (
- a and b independently represent an integer of 1 to 4, and c represents an integer of 1 to 3.
- Z is hydrogen or a methyl group, and when a plurality of Z are present, they may be the same or different.
- Examples of the thiol compound having a hydroxy group include 2-mercaptoethanol, 3-mercapto-1,2-propanediol, glycerol bis (mercaptoacetate), 4-mercaptophenol, 2,3-dimercapto-1-propanol, and pentaerythritol.
- Examples include tris (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tris (thioglycolate), and the like, but are not limited to these exemplified compounds.
- oligomers of these active hydrogen compounds and halogen-substituted products such as chlorine-substituted products and bromine-substituted products may be used.
- These active hydrogen compounds can be used alone or in combination of two or more.
- a trifunctional or higher functional active hydrogen compound as the active hydrogen compound (C) from the viewpoint of physical properties such as mechanical strength of the obtained molded body.
- glycerin pentaerythritol tetrakis (2-mercaptoacetate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane, 5,7- Dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4,8-dimercapto At least selected from methyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 1,1,3,3-tetrakis (mercaptomethylthio) propane, trimethylolpropane tri
- polyol compound (B) and the active hydrogen compound (C) A combination of polyethylene glycol and at least one selected from glycerin, pentaerythritol tetrakis (2-mercaptoacetate), and 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane; A combination of polypropylene glycol and at least one selected from pentaerythritol tetrakis (2-mercaptoacetate) and 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane; A combination of a polypropylene glycol adduct of bisphenol A and 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane; A combination of at least one selected from polyester compounds consisting of 3-methyl-1,5-pentanediol, adipic acid and isophthalic acid and 4-mercaptomethyl-1,8-dimercap
- photochromic compound there is no restriction
- a photochromic compound (D) From arbitrary conventionally well-known compounds which can be used for a photochromic lens, arbitrary things can be selected suitably and can be used. For example, one or two or more of spiropyran compounds, spirooxazine compounds, fulgide compounds, naphthopyran compounds, bisimidazole compounds, and the like can be used depending on the desired coloration.
- PC-L-Chain (1) PC-L-Chain-L'-PC '(2)
- PC and PC ′ represent a monovalent group derived from the compounds of the general formulas (3) to (6).
- PC and PC ′ may be the same or different.
- R 1 to R 18 are hydrogen, a halogen atom, a carboxyl group, an acetyl group, a formyl group, an optionally substituted C1-C20 aliphatic group, or an optionally substituted C3 ⁇ C20 alicyclic group or C6 to C20 aromatic organic group which may be substituted, each of which may be the same or different.
- These aliphatic group, alicyclic group or aromatic organic group may contain an oxygen atom or a nitrogen atom. Any one group included in the compounds represented by the general formulas (3) to (6) is bonded to L or L ′ which is a divalent organic group.
- Examples of the optionally substituted C1-C20 aliphatic group include a straight-chain or branched C1-C10 alkyl group, a straight-chain or branched C1-C10 alkoxy group, a straight-chain or branched-chain group.
- C2-C10 alkenyl group C1-C10 hydroxyalkyl group, C1-C10 hydroxyalkoxy group, C1-C10 alkyl group substituted with C1-C10 alkoxy group, C1-C10 alkoxy group substituted with C1-C10 alkoxy group C1-C5 haloalkyl group, C1-C5 dihaloalkyl group, C1-C5 trihaloalkyl group, C1-C10 alkylamino group, C1-C10 aminoalkyl group, linear or branched C1-C20 alkoxycarbonyl group, etc. Can be mentioned.
- Examples of the C3-C20 alicyclic group which may be substituted include a C3-C20 cycloalkyl group and a C6-C20 bicycloalkyl group.
- Examples of the optionally substituted C6-C20 aromatic organic group include a phenyl group, a C7-C16 alkoxyphenyl group, an arylamino group, a diarylamino group, an aryl C1-C5 alkylamino group, a cyclic amino group, an arylcarbonyl group, Examples include aroyl groups.
- R 1 and R 2 are preferably a hydrogen atom; a halogen atom; A linear or branched C1-C10 alkyl group, a linear or branched C1-C10 alkoxy group, a C1-C10 hydroxyalkoxy group, a C1-C10 alkoxy group substituted with a C1-C10 alkoxy group, An optionally substituted C1-C20 aliphatic group such as a C1-C5 haloalkyl group, a C1-C5 dihaloalkyl group, a C1-C5 trihaloalkyl group, a C1-C5 alkylamino group; C6-C20 aromatics that may be substituted, such as phenyl groups, C7-C16 alkoxyphenyl groups, C1-C5 dialkylamino groups, arylamino groups, diarylamino groups, aryl C1-C5 alkylamino groups, cyclic amino groups, etc.
- R 3 is preferably a hydrogen atom; a halogen atom; a carboxyl group; an acetyl group; Linear or branched C1-C10 alkyl group, linear or branched C2-C10 alkenyl group, linear or branched C1-C10 alkoxy group, C1-C10 hydroxyalkyl group A C1-C20 fatty group which may be substituted, such as a C1-C10 alkyl group substituted with a C1-C10 alkoxy group, a C1-C10 aminoalkyl group, a linear or branched C1-C20 alkoxycarbonyl group, etc.
- An optionally substituted C3-C20 alicyclic group such as a C3-C20 cycloalkyl group, a C6-C20 bicycloalkyl group;
- an optionally substituted C6-C20 aromatic organic group such as an arylcarbonyl group, a formyl group, an aroyl group, and the like.
- R 4 is preferably a hydrogen atom; a halogen atom; a carboxyl group; an acetyl group; a formyl group; Linear or branched C1-C10 alkyl group, linear or branched C2-C10 alkenyl group, linear or branched C1-C10 alkoxy group, C1-C10 hydroxyalkyl group A C1-C20 fatty group which may be substituted, such as a C1-C10 alkyl group substituted with a C1-C10 alkoxy group, a C1-C10 aminoalkyl group, a linear or branched C1-C20 alkoxycarbonyl group, etc.
- An optionally substituted C3-C20 alicyclic group such as a C3-C20 cycloalkyl group, a C6-C20 bicycloalkyl group;
- Aromatic organic group and the like.
- R 3 and R 4 may be bonded to each other.
- general formula (7) or (8) can be mentioned.
- a dotted line portion represents a bond between the carbon atom to which R 3 is bonded and the carbon atom to which R 4 is bonded.
- R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 14 , R 15 , R 16 represent the same functional groups as R 1 and R 2 .
- a plurality of R 5 to R 7 may be the same or different.
- R 11 is preferably a hydrogen atom; a halogen atom; An optionally substituted C1-C20 aliphatic group such as a linear or branched C1-C20 alkyl group, a C1-C5 haloalkyl group, a C1-C5 dihaloalkyl group, a C1-C5 trihaloalkyl group; C3-C20 cycloalkyl group, C6-C20 bicycloalkyl group, C3-C20 cycloalkyl group substituted with C1-C5 alkyl group, C6-C20 bicycloalkyl group substituted with C1-C5 alkyl group, etc.
- a C3-C20 alicyclic group which may be substituted; And an optionally substituted C6-C20 aromatic organic group such as an aryl group substituted with a C1-C5 alkyl group.
- R 12 and R 13 are preferably a hydrogen atom; a halogen atom; C1-C20 aliphatic group optionally substituted such as C1-C10 alkyl group, C1-C5 alkylalkoxycarbonyl group; C3-C20 alicyclic ring optionally substituted such as C5-C7 cycloalkyl group Group, etc.
- R 17 and R 18 are preferably a hydrogen atom; a halogen atom; Linear or branched C1-C10 alkyl group, C1-C10 hydroxyalkyl group, etc., optionally substituted C1-C20 aliphatic group; C5-C7 cycloalkyl group, etc. A good C3 to C20 alicyclic group;
- L and L ′ in the general formula (1) or (2) are divalent organics containing at least one group selected from an oxyethylene chain, an oxypropylene chain, a (thio) ester group, and a (thio) amide group. Indicates a group.
- L and L ′ are represented by general formulas (9) to (15). L and L ′ may be the same or different.
- Y represents oxygen and sulfur.
- R 19 represents hydrogen or a linear or branched C1-C10 alkyl group.
- R 20 represents a linear or branched C1-C10 alkyl group.
- p represents an integer of 0 to 15, and r represents an integer of 0 to 10.
- Q is a divalent group derived from a linear or branched C1-C10 alkylene group, a C1-C10 alkenylene group, a substituted aryl group at the 1,2-, 1,3-, or 1,4-position.
- a divalent group derived from a substituted heteroaryl group * 1, * 2 represents a bond, * 1 binds to a monovalent or divalent organic group represented by “Chain”, * 2 represents a monovalent organic group represented by PC or PC ′ Join.
- “Chain” in the general formula (1) or (2) represents a monovalent or divalent organic group containing at least one chain selected from a polysiloxane chain and a polyoxyalkylene chain.
- the polysiloxane chain include a polydimethylsiloxane chain, a polymethylphenylsiloxane chain, and a polymethylhydrosiloxane chain.
- the polyoxyalkylene chain include a polyoxyethylene chain, a polyoxypropylene chain, and a polyoxyhexamethylene chain.
- Chain represents a monovalent organic group of the general formula (16) or (17) when the photochromic compound is the general formula (1).
- Chain represents a divalent organic group of the general formula (18) or (19) when the photochromic compound is the general formula (2).
- R 21 represents a linear or branched C1-C10 alkyl group.
- R 22 represents a linear or branched C1-C10 alkyl group.
- R 23 represents hydrogen, a methyl group, or an ethyl group.
- n represents an integer of 4 to 75, and m represents an integer of 1 to 50.
- q represents an integer of 1 to 3.
- * 3 and * 4 represent a bond, * 3 is bonded to a divalent organic group represented by L, and * 4 is bonded to a divalent organic group represented by L ′.
- the photochromic compound of this embodiment is obtained by the method described in WO2009 / 146509, WO2010 / 20770, WO2012 / 149599, and WO2012 / 162725.
- photochromic compound of this embodiment examples include Reversacol Humber Blue (polydimethylsiloxane chain, naphthopyran chromophore (general formula 3)), and ReversacolalCalder Blue (polydimethylsiloxane chain, naphthopyran chromophore (general formula 3)).
- Reversesol Trent Blue polydimethylsiloxane chain, naphthopyran chromophore (general formula 3)
- Reversesol PeninenGreen polydimethylsiloxane chain, naphthopyran chromophore (general formula 3)
- Reversesol Heath Green polyoxyalkylene chain
- Naphthopyran chromophore generally formula 3
- Reversacol Wembley Grey polyoxyalkylene chain, naphthopyran chromophore (general formula 3)
- Reversacol Caenne Red polyoxyalkylene chain, naphthopyran chromophore (general formula 3)), etc.
- Reversesol Tent Blue Reversesol Heath Green
- ReversesolhChilli Red Reversesol Wembley Grey
- Reversesole Caynene Red Reversesol Tent Blue
- the (E) ultraviolet absorber that is effective in improving the light resistance used in the polymer composition for an optical material of the present embodiment is a benzotriazole ultraviolet absorber, a triazine ultraviolet absorber, a benzophenone ultraviolet absorber, cyano
- examples include acrylate ultraviolet absorbers, diphenyl acrylate ultraviolet absorbers, phenol ultraviolet absorbers, oxanilide ultraviolet absorbers, and malonic ester ultraviolet absorbers.
- the ability as an ultraviolet absorber is such that the maximum absorption wavelength is 330 nm or less, and the ratio of the absorbance at 360 nm to the absorbance at the maximum absorption wavelength is preferably 0.1 or less, more preferably 0.05 or less.
- Examples of the ultraviolet absorber corresponding to the preferred numerical range include an oxanilide ultraviolet absorber represented by the following general formula (i) and a malonic ester ultraviolet absorber represented by the following general formula (ii).
- Z 1 and Z 2 may be the same or different, and examples thereof include a C1-C6 alkyl group and a C1-C6 alkoxy group.
- Z 3 may be mentioned alicyclic group of aromatic organic group, may be substituted C5 ⁇ C20 of which may be substituted C6 ⁇ have C20, Z 4 and Z 5 may be the same or different, and examples thereof include a C1-C6 alkyl group and a C1-C6 alkoxy group.
- the C6 to C20 aromatic organic group include a phenyl group, a benzyl group, a benzoyl group, and a p-methoxybenzyl group.
- Examples of the C5-C20 alicyclic group include a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, a cyclopentanyl group, and a cyclodecanyl group.
- Examples of the substituent of the substituted C6 to C20 aromatic organic group and the substituted C5 to C20 alicyclic group include a C1 to C6 alkyl group and a C1 to C6 alkoxy group. .
- examples of the C1-C6 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a butyl group, a propyl group, a pentyl group, a hexyl group, and the like
- examples of the C1-C6 alkoxy group include Can include a methoxy group, an ethoxy group, a butoxy group, a phenoxy group, and the like.
- Specific examples of the compound name include 2-ethyl-2′-ethoxyoxanilide and (p-methoxybenzylidene) malonate dimethyl.
- the ultraviolet absorber (E) is contained in the polymer composition for optical materials in an amount of 200 to 14000 ppm, preferably 500 to 14000 ppm, more preferably 1000 to 12000 ppm, and particularly preferably 5000 to 10,000 ppm. Can be included.
- the polymerization composition for optical materials of the present embodiment can further contain a light stabilizer (F).
- a light stabilizer (F) By using the light stabilizer (F), the light resistance is further improved.
- the light stabilizer (F) a hindered amine light stabilizer is used from the viewpoint of the effect of the present invention.
- Specific examples of hindered amine light stabilizers include bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidine) sebacate and 1- (1,2,2,6,6-pentamethyl-4 sebacate).
- light stabilizers effective in improving light resistance used in the polymerization composition for optical materials of the present embodiment are LA72 (made by ADEKA), LA81 (made by ADEKA), LA402AF (made by ADEKA). Manufactured).
- the light stabilizer (F) can be contained in the polymer composition for optical materials in an amount of 500 to 5000 ppm, preferably 1000 to 4000 ppm, more preferably 2500 to 3500 ppm.
- a polymerization catalyst in addition to the above components (A) to (E), and more preferably used component (F), a polymerization catalyst, an internal mold release agent, a resin modifier, and the like may further be included.
- the polymerization catalyst include a tertiary amine compound and an inorganic acid salt or organic acid salt thereof, a metal compound, a quaternary ammonium salt, or an organic sulfonic acid.
- an acidic phosphate ester can be used as the internal mold release agent.
- acidic phosphoric acid esters include phosphoric acid monoesters and phosphoric acid diesters, which can be used alone or in combination of two or more.
- the resin modifier examples include olefin compounds including episulfide compounds, alcohol compounds, amine compounds, epoxy compounds, organic acids and anhydrides thereof, (meth) acrylate compounds, and the like.
- the polymerizable composition for an optical material of the present embodiment is a mixture of a polyisocyanate compound (A), a polyol compound (B), an active hydrogen compound (C), a photochromic compound (D), and an ultraviolet absorber (E), Can be prepared.
- a polyisocyanate compound (A) a polyisocyanate compound (A)
- a polyol compound (B) an active hydrogen compound
- C active hydrogen compound
- D a photochromic compound
- E ultraviolet absorber
- the lower limit of the functional group equivalent ratio (B / A) of the polyol compound (B) to the polyisocyanate compound (A) is 0.001 or more, preferably 0.010 or more, more preferably 0.015 or more. Further, it is preferably 0.018 or more, particularly preferably 0.020 or more, and the upper limit is 0.060 or less, preferably 0.050 or less, more preferably 0.040 or less, and further preferably 0.030 or less. The upper and lower limits can be combined as appropriate.
- the lower limit of the functional group equivalent ratio (C / A) of the active hydrogen compound (C) to the polyisocyanate compound (A) is 0.30 or more, preferably 0.40 or more, more preferably 0.50 or more, and further preferably It is 0.60 or more, and the upper limit is 0.99 or less, preferably 0.98 or less, more preferably 0.90 or less, and still more preferably 0.80 or less.
- the upper and lower limits can be combined as appropriate.
- the molar ratio of NCO groups contained in the polyisocyanate compound (A) to the total of OH groups and SH groups contained in the active hydrogen compound (C) and the polyol compound (B) is usually in the range of 0.8 to 1.2, preferably in the range of 0.85 to 1.15, more preferably in the range of 0.9 to 1.1. . If the NCO group / (OH group + SH group) molar ratio is 0.8 or more, no unreacted OH group or SH group remains, the composition is sufficiently cured, and is excellent in heat resistance, moisture resistance, and light resistance.
- Resin is obtained, and if the ratio of NCO group / (OH group + SH group) is 1.2 or less, an unreacted NCO group does not remain and a resin excellent in heat resistance, moisture resistance, and light resistance is obtained. It is not necessary to raise the reaction temperature in order to reduce the NCO group, and defects such as coloring are not observed, which is preferable as a resin material.
- the photochromic compound (D) can be used at 10 ppm to 5000 ppm with respect to the total amount of the polyisocyanate compound (A), the polyol compound (B) and the active hydrogen compound (C).
- the temperature when mixing other additives and preparing a polymerizable composition is normally performed at 25 degrees C or less. From the viewpoint of the pot life of the polymerizable composition, it may be preferable that the temperature is further lowered. However, when the solubility of the catalyst, the internal mold release agent and the additive in the monomer is not good, it is possible to preheat and dissolve in the monomer and the resin modifier.
- the mixing order and mixing method of each component in the composition are not particularly limited as long as each component can be uniformly mixed, and can be performed by a known method. As a known method, for example, there is a method of preparing a master batch containing a predetermined amount of an additive and dispersing and dissolving the master batch in a solvent.
- the method for producing the optical material is not particularly limited, but cast polymerization may be mentioned as a preferred production method.
- a polymerizable composition is injected between molding molds held by a gasket or a tape.
- a defoaming treatment under reduced pressure, a filtration treatment such as pressurization or reduced pressure, and the like.
- the polymerization conditions are not limited because the conditions vary greatly depending on the composition of the polymerizable composition, the type and amount of the catalyst used, the shape of the mold, etc., but are approximately 1 to 50 at a temperature of ⁇ 50 to 150 ° C. Done over time. In some cases, it is preferable to hold in the temperature range of 10 to 150 ° C. or gradually raise the temperature and cure in 1 to 25 hours.
- the optical material may be subjected to a treatment such as annealing as necessary.
- the treatment temperature is usually 50 to 150 ° C., preferably 90 to 140 ° C., more preferably 90 to 130 ° C.
- a chain extender when molding the resin, in addition to the above “other components”, a chain extender, a crosslinking agent, an antioxidant, a bluing agent, Various additives such as oil-soluble dyes, fillers, and adhesion improvers may be added.
- the polymerizable composition of the present embodiment can be obtained as molded articles having various shapes by changing the type of mold at the time of cast polymerization.
- the molded body has photochromic performance, high refractive index and high transparency, and can be used for various optical materials such as plastic lenses. In particular, it can be suitably used as a plastic spectacle lens or a plastic polarizing lens.
- the plastic spectacle lens using the lens substrate made of the molded body of the present embodiment may be used with a coating layer on one side or both sides, as necessary.
- the plastic spectacle lens of this embodiment is composed of a lens substrate made of the above-described polymerizable composition and a coating layer.
- the coating layer include a primer layer, a hard coat layer, an antireflection layer, an antifogging coat layer, a stain proof layer, and a water repellent layer.
- a primer layer a hard coat layer
- an antireflection layer an antifogging coat layer
- a stain proof layer a water repellent layer.
- Each of these coating layers can be used alone, or a plurality of coating layers can be used in multiple layers. When a coating layer is applied to both sides, a similar coating layer or a different coating layer may be applied to each surface.
- Each of these coating layers is an ultraviolet absorber for the purpose of protecting the lens and eyes from ultraviolet rays, an infrared absorber for the purpose of protecting the eyes from infrared rays, a light stabilizer, an antioxidant, and a lens for the purpose of improving the weather resistance of the lens.
- an ultraviolet absorber for the purpose of protecting the lens and eyes from ultraviolet rays
- an infrared absorber for the purpose of protecting the eyes from infrared rays
- a light stabilizer for the purpose of protecting the eyes from infrared rays
- an antioxidant for the purpose of improving the weather resistance of the lens.
- a lens for the purpose of improving the weather resistance of the lens.
- dyes, pigments, antistatic agents, and other known additives for enhancing lens performance may be used in combination.
- various leveling agents for the purpose of improving coating properties may be used.
- the primer layer is usually formed between a hard coat layer, which will be described later, and the lens.
- the primer layer is a coating layer for the purpose of improving the adhesion between the hard coat layer formed thereon and the lens, and in some cases, the impact resistance can also be improved.
- Any material can be used for the primer layer as long as it has high adhesion to the obtained lens, but usually a primer mainly composed of urethane resin, epoxy resin, polyester resin, melanin resin, or polyvinyl acetal.
- a composition or the like is used.
- the primer composition may use an appropriate solvent that does not affect the lens for the purpose of adjusting the viscosity of the composition. Of course, you may use it without a solvent.
- the primer layer can be formed by either a coating method or a dry method.
- the primer layer is formed by solidifying after applying the primer composition to the lens by a known coating method such as spin coating or dip coating.
- a dry method it forms by well-known dry methods, such as CVD method and a vacuum evaporation method.
- the surface of the lens may be subjected to a pretreatment such as an alkali treatment, a plasma treatment, or an ultraviolet treatment as necessary for the purpose of improving adhesion.
- the hard coat layer is a coating layer for the purpose of imparting functions such as scratch resistance, abrasion resistance, moisture resistance, warm water resistance, heat resistance, and weather resistance to the lens surface.
- the hard coat layer is generally composed of an organic silicon compound having a curing property and an element selected from the element group of Si, Al, Sn, Sb, Ta, Ce, La, Fe, Zn, W, Zr, In, and Ti.
- a hard coat composition containing at least one kind of fine particles composed of one or more kinds of oxide fine particles and / or a composite oxide of two or more elements selected from these element groups is used.
- the hard coat composition includes at least amines, amino acids, metal acetylacetonate complexes, organic acid metal salts, perchloric acids, perchloric acid salts, acids, metal chlorides and polyfunctional epoxy compounds. It is preferable to include any of them.
- a suitable solvent that does not affect the lens may be used for the hard coat composition, or it may be used without a solvent.
- the hard coat layer is usually formed by applying a hard coat composition by a known coating method such as spin coating or dip coating and then curing.
- a known coating method such as spin coating or dip coating and then curing.
- the curing method include thermal curing, a curing method by irradiation with energy rays such as ultraviolet rays and visible rays, and the like.
- the refractive index of the hard coat layer is preferably in the range of ⁇ 0.1 in the difference in refractive index from the lens.
- the antireflection layer is usually formed on the hard coat layer as necessary.
- inorganic oxides such as SiO 2 and TiO 2 are used, and vacuum deposition, sputtering, ion plating, ion beam assist, and CVD are used. It is formed by the dry method.
- an organic type it is formed by a wet method using a composition containing an organosilicon compound and silica-based fine particles having internal cavities.
- the antireflection layer has a single layer and a multilayer, and when used in a single layer, the refractive index is preferably at least 0.1 lower than the refractive index of the hard coat layer.
- a multilayer antireflection film is preferably used. In that case, a low refractive index film and a high refractive index film are alternately laminated. Also in this case, the refractive index difference between the low refractive index film and the high refractive index film is preferably 0.1 or more.
- Examples of the high refractive index film include ZnO, TiO 2 , CeO 2 , Sb 2 O 5 , SnO 2 , ZrO 2 , and Ta 2 O 5, and examples of the low refractive index film include an SiO 2 film. .
- an antifogging layer, an antifouling layer and a water repellent layer may be formed as necessary.
- the processing method and processing materials are not particularly limited, and a known antifogging treatment is possible. Methods, antifouling treatment methods, water repellent treatment methods, and materials can be used.
- a method of covering the surface with a surfactant for example, a method of adding a hydrophilic film to the surface to make it water absorbent, a method of covering the surface with fine irregularities and increasing water absorption
- a method of covering the surface with fine irregularities and increasing water absorption examples thereof include a method of absorbing water by utilizing photocatalytic activity, and a method of preventing water droplet adhesion by applying a super water-repellent treatment.
- a method of forming a water repellent treatment layer by vapor deposition or sputtering of a fluorine-containing silane compound or the like, or a method of forming a water repellent treatment layer by coating after dissolving the fluorine-containing silane compound in a solvent Etc a method of forming a water repellent treatment layer by vapor deposition or sputtering of a fluorine-containing silane compound or the like, or a method of forming a water repellent treatment layer by coating after dissolving the fluorine-containing silane compound in a solvent Etc.
- the plastic polarizing lens of the present embodiment includes a polarizing film, and a base material layer formed of a molded body formed by curing the polymerizable composition for an optical material of the present embodiment, which is formed on at least one surface of the polarizing film. Is provided.
- the polarizing film in the present embodiment can be composed of a thermoplastic resin.
- the thermoplastic resin include thermoplastic polyester, thermoplastic polycarbonate, thermoplastic polyolefin, thermoplastic polyimide, and the like. From the viewpoints of water resistance, heat resistance and moldability, thermoplastic polyesters and thermoplastic polycarbonates are preferred, and thermoplastic polyesters are more preferred.
- thermoplastic polyester examples include polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, and polybutylene terephthalate.
- Polyethylene terephthalate is preferable from the viewpoint of water resistance, heat resistance, and moldability.
- the polarizing film include a dichroic dye-containing thermoplastic polyester polarizing film, an iodine-containing polyvinyl alcohol polarizing film, and a dichroic dye-containing polyvinyl alcohol polarizing film.
- the polarizing film may be used after heat treatment for drying and stabilization.
- the polarizing film is treated with primer coating, chemical treatment (chemical treatment with gas or alkali), corona discharge treatment, plasma treatment, ultraviolet irradiation treatment, electron beam irradiation treatment.
- one or two or more kinds of pretreatments selected from roughening treatment, flame treatment and the like may be used. Among such pretreatments, one or more selected from primer coating treatment, chemical treatment, corona discharge treatment, and plasma treatment are particularly preferred.
- the plastic polarizing lens of this embodiment can be obtained by providing a base material layer obtained by curing the polymerizable composition for optical materials of this embodiment on at least one surface of such a polarizing film.
- the manufacturing method of a plastic polarizing lens is not specifically limited, Preferably, the casting polymerization method can be mentioned.
- the manufacturing method of the plastic polarizing lens of this embodiment is, for example, Fixing the polarizing film in the lens casting mold in a state separated from the mold; Injecting the polymerizable composition for optical material into at least one of the gaps formed between the polarizing film and the mold; Polymerizing and curing the polymerizable composition for an optical material, and laminating a base material layer on at least one surface of the polarizing film.
- Lens casting molds are generally composed of two substantially disk-shaped glass molds held by gaskets.
- a polarizing film is placed in the lens casting mold space so that the film surface is parallel to the front mold inner surface facing the film.
- a gap is formed between the polarizing film and the mold.
- the polarizing film may be attached in advance.
- the polymerization conditions for the polymerizable composition for optical materials vary depending on the composition of the polymerizable composition, the type and amount of catalyst used, the shape of the mold, etc., but the polymerization is performed at a temperature of 5 to 140 ° C. for 1 to 50 hours. Is called. In some cases, it is preferable to hold in a temperature range of 5 to 130 ° C. or gradually raise the temperature and cure in 1 to 25 hours.
- the plastic polarized lens of this embodiment can be obtained by releasing the laminate cured by polymerization from the mold.
- the laminated body after polymerization and release may be subjected to a heat treatment such as annealing as necessary.
- the treatment temperature is 90 to 150 ° C., preferably 110 to 130 ° C., more preferably 115 to 125 ° C.
- the treatment time is in the range of 1 to 10 hours, preferably 2 to 5 hours.
- Light control performance evaluation (light transmittance change amount before and after color development ( ⁇ T% max)): Using a xenon lamp (180 W) light source device, when a molded product sample processed to 2.0 mm thickness was developed for 5 minutes under the conditions of a temperature of 23 ° C. and an ultraviolet intensity of 50000 lux (lx) measured with an integrating light meter Spectroscopy before and after color development was measured with a photometric system and determined by the following formula.
- ⁇ T% max Light transmittance at maximum absorption wavelength ( ⁇ max) during color development (T% max)-Light transmittance at ( ⁇ max) before color development (T% 0)
- ⁇ Light source USHIO ELECTRIC CO., LTD.
- MS-35AAF / FB -Instant multi-metering system MSPD-7700, Otsuka Electronics Co., Ltd.
- Light resistance test (accelerated test) QUV test (light source: UVA-340, intensity: 0.50 W / m 2 , test condition: 50 ° C. ⁇ 150 hours) was conducted with a Q-Lab accelerated weathering tester using a 2 mm thick flat plate before and after irradiation. The light transmittance change amount was evaluated.
- A Light transmittance change amount before light resistance test at 550 nm ( ⁇ T%)
- ⁇ light transmittance change amount after light resistance test ( ⁇ T%) 550 nm ( ⁇ T%), at 550 nm before and after the light resistance test
- the light resistance (stability of photochromic performance) is evaluated from the change in photochromic performance by comparing the amount of change in light transmittance.
- LA72 (product name, manufactured by ADEKA): hindered amine light stabilizer
- Example 1 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As internal mold release agents, butoxyethyl acid phosphate 3000 ppm and UV absorber HOSTAVIN PR 25 5000 ppm were added, mixed and stirred to dissolve.
- the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) was 15.8%, and good light control performance was maintained after the light resistance test.
- the decrease in absorption intensity was suppressed at 11.5%.
- the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
- Example 2 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As an internal mold release agent, butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and UV absorber HOSTAVIN PR 25 was added at 10000 ppm, mixed and stirred to dissolve.
- the molded body was colorless and transparent, and had a good light control performance such that it immediately turned purple when placed under sunlight, and disappeared when the light was blocked.
- the amount of change in light transmittance ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) was 58.4%. Further, the same measurement was performed after the light resistance test with an ultraviolet irradiator.
- the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) was 13.3%, indicating that good light control performance was maintained after the light resistance test.
- the absorption wavelength at 440 nm in the pre-coloring stage was compared as an evaluation of the yellowing of the resin, the decrease in absorption intensity was suppressed at 7.9%.
- the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
- Example 3 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As internal mold release agents, butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and UV absorber HOSTAVIN VSU was added at 5000 ppm, and the mixture was mixed and stirred to dissolve.
- the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) was 16.3%, indicating that good light control performance was maintained after the light resistance test. Moreover, before and after the light resistance test with an ultraviolet irradiator was performed, when the absorption wavelength at 440 nm in the pre-coloration stage was compared as an evaluation of the yellowing of the resin, a decrease in absorption intensity was suppressed at 12.3%.
- the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
- Example 4 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As an internal mold release agent, butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and UV absorber HOSTAVIN VSU was added at 10000 ppm, mixed and stirred to dissolve.
- the molded body was colorless and transparent, and had a good light control performance such that it immediately turned purple when placed under sunlight, and disappeared when the light was blocked.
- the light transmittance change amount ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) was 60.9%. Further, the same measurement was performed after the light resistance test with an ultraviolet irradiator.
- the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) was 10.0%, indicating that good light control performance was maintained after the light resistance test.
- the absorption wavelength at 440 nm in the stage before color development was compared as a yellowing evaluation of the resin, which was 5.9%.
- the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
- Reversacol Wembley Gray manufactured by Vivimed: 570 ppm
- Reversacol Heath Green manufactured by Vivimed
- dimethyltin dichloride 3000 ppm
- butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm
- UV absorber HOSTAVIN PR 25 was added at 5000 ppm, mixed and stirred to dissolve.
- the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) was 11.7%, indicating that good light control performance was maintained after the light resistance test. Further, before and after the light resistance test with an ultraviolet irradiator was performed, the absorption wavelength at 440 nm in the pre-coloring stage was evaluated as 1900% as a yellowing evaluation of the resin, and the decrease in absorption intensity was suppressed.
- the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
- Reversacol Wembley Gray manufactured by Vivimed: 570 ppm
- Reversacol Heath Green manufactured by Vivimed
- a photochromic compound in 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate, 310 ppm added, dimethyltin dichloride 3000 ppm
- As an internal mold release agent butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and UV absorber HOSTAVIN PR 25 was added at 10000 ppm, mixed and stirred to dissolve.
- the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) was 8.9%, indicating that good light control performance was maintained after the light resistance test.
- the absorption wavelength at 440 nm in the pre-coloring stage was compared as a yellowing evaluation of the resin, which was 7.7%.
- the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
- Reversacol Wembley Gray manufactured by Vivimed: 570 ppm
- Reversacol Heath Green manufactured by Vivimed
- a photochromic compound in 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate, 310 ppm added, dimethyltin dichloride 3000 ppm
- As internal mold release agents butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and UV absorber HOSTAVIN VSU was added at 5000 ppm, and the mixture was mixed and stirred to dissolve.
- the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) was 11.3%, indicating that good light control performance was maintained after the light resistance test.
- the absorption wavelength at 440 nm in the pre-coloring stage was evaluated as a yellowing evaluation of the resin, which was 12.2%, and the decrease in absorption intensity was suppressed.
- the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
- the amount of change in light transmittance (( ⁇ T% max)) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) was 8.5%, indicating that good light control performance was maintained even after the light resistance test.
- the absorption wavelength of 440 nm in the pre-coloring stage as a yellowing evaluation of the resin it was 8.1%, and the decrease in absorption intensity was suppressed.
- the physical property measurement results are shown in Table-1.
- Reversacol Chilli Red (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylisocyanate at 350 ppm
- Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) is added at 550 ppm
- dimethyltin dichloride 3000 ppm As an internal mold release agent, butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and UV absorber HOSTAVIN PR 25 was added at 10000 ppm, mixed and stirred to dissolve.
- the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) was 9.6%, indicating that good light control performance was maintained after the light resistance test.
- the absorption wavelength at 440 nm in the stage before color development was compared as a yellowing evaluation of the resin, which was 8.5%, and the decrease in absorption intensity was suppressed.
- the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
- Reversacol Chilli Red (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylisocyanate at 350 ppm
- Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) is added at 550 ppm
- dimethyltin dichloride 3000 ppm As an internal mold release agent, butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and UV absorber HOSTAVIN VSU was added at 10000 ppm, mixed and stirred to dissolve.
- the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) was 11.5%, indicating that good light control performance was maintained after the light resistance test.
- the absorption wavelength at 440 nm at the stage before color development was compared as a yellowing evaluation of the resin, which was 9.9%, and the decrease in absorption intensity was suppressed.
- the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
- Example 11 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As an internal mold release agent, butoxyethyl acid phosphate (3000 ppm) and UV absorber (Seesorb 107) (200 ppm) were added, mixed and stirred to dissolve.
- the molded body was colorless and transparent, and had a good light control performance such that it immediately turned purple when placed under sunlight, and disappeared when the light was blocked.
- the amount of change in light transmittance ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) was 55.8%. Further, the same measurement was performed after the light resistance test with an ultraviolet irradiator.
- the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) is 14.8%, and an improvement in light resistance is recognized. Moreover, before and after the execution of the light resistance test using an ultraviolet irradiator, when comparing the absorption wavelength at 440 nm in the pre-coloring stage as the yellowing evaluation of the resin, it is 5.2%, confirming the reduction in yellowing.
- the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
- Example 12 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As an internal mold release agent, butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and UV absorber Seesorb 107 was added at 500 ppm, and dissolved by mixing and stirring.
- Example 13 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As an internal mold release agent, butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and ultraviolet absorber Seesorb 107 was added at 1000 ppm, and dissolved by mixing and stirring.
- Example 14 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As an internal mold release agent, butoxyethyl acid phosphate (3000 ppm) and ultraviolet absorber Seesorb 107 (2000 ppm) were added, mixed and stirred to dissolve.
- the molded body was colorless and transparent, and had a good light control performance such that it immediately turned purple when placed under sunlight, and disappeared when the light was blocked.
- the light transmittance change amount ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) was 34.1%, which was inferior in the light transmittance change amount.
- Example 15 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As an internal mold release agent, butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and ultraviolet absorber Viosorb 583 was added at 500 ppm, mixed and stirred to dissolve.
- the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) is 12.2%, and an improvement in light resistance is observed.
- comparing the absorption wavelength at 440 nm in the pre-coloring stage as an evaluation of the yellowing of the resin it is 14.8%, confirming the reduction in yellowing.
- the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
- Example 16 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As an internal mold release agent, butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and ultraviolet absorber Viosorb 583 was added at 1000 ppm, mixed and stirred to dissolve.
- the molded body was colorless and transparent, and had a good light control performance such that it immediately turned purple when placed under sunlight, and disappeared when the light was blocked.
- the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) was 42.7%, compared with [Example 15].
- the rate change amount was inferior.
- Example 17 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As internal mold release agents, butoxyethyl acid phosphate 3000 ppm and UV absorber Viosorb 583 2500 ppm were added and dissolved by mixing and stirring.
- Example 18 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As an internal mold release agent, butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and ultraviolet absorber Viosorb 583 was added at 5000 ppm, mixed and stirred to dissolve.
- the molded body was colorless and transparent, and had a good light control performance such that it immediately turned purple when placed under sunlight, and disappeared when the light was blocked.
- the light transmittance change amount ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) was 37.0%, which was inferior in the light transmittance change amount.
- the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) is 2.1%, and an improvement in light resistance is observed.
- ⁇ T% max before and after the light resistance test using an ultraviolet irradiator, when comparing the absorption wavelength at 440 nm in the pre-coloring stage as a yellowing evaluation of the resin, it is 5.1%, and a reduction in yellowing can be confirmed.
- the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
- Example 19 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As an internal mold release agent, butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and UV absorber TINUVIN 405 was added at 500 ppm, and dissolved by mixing and stirring.
- the molded body was colorless and transparent, and had a good light control performance such that it immediately turned purple when placed under sunlight, and disappeared when the light was blocked.
- the light transmittance change amount before and after color development ( ⁇ T% max) at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) was 53.2%, which was inferior in the light transmittance change amount.
- Example 20 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As an internal mold release agent, butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and UV absorber TINUVIN 405 was added at 1000 ppm, and mixed and stirred to dissolve.
- the molded body was colorless and transparent, and had a good light control performance such that it immediately turned purple when placed under sunlight, and disappeared when the light was blocked.
- the amount of change in light transmittance ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) was 53.1%. Further, the same measurement was performed after the light resistance test with an ultraviolet irradiator.
- Example 21 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As an internal mold release agent, butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and UV absorber TINUVIN 405 was added at 2500 ppm, mixed and stirred to dissolve.
- Example 22 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As an internal mold release agent, butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and ultraviolet absorber TINUVIN 405 was added at 5000 ppm, mixed and stirred to dissolve.
- Example 23 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As an internal mold release agent, butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and UV absorber TINUVIN PS was added at 500 ppm, and the mixture was mixed and stirred to dissolve.
- the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) is 14.3%, and an improvement in light resistance is recognized.
- the absorption wavelength at 440 nm in the pre-coloring stage was evaluated as 16.6% as a yellowing evaluation of the resin, confirming the reduction in yellowing.
- the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
- Example 24 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As an internal mold release agent, butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and UV absorber TINUVIN PS was added at 1000 ppm, and the mixture was stirred and dissolved.
- Example 25 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As an internal mold release agent, butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and ultraviolet absorber TINUVIN PS was added at 2500 ppm, and the mixture was mixed and stirred to dissolve.
- Example 26 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As an internal mold release agent, butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and ultraviolet absorber TINUVIN PS was added at 5000 ppm, mixed and stirred to dissolve.
- the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) is 5.6%, and an improvement in light resistance is recognized.
- comparing the absorption wavelength at 440 nm before color development as an evaluation of the yellowing of the resin is 8.5%, confirming the reduction in yellowing.
- the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
- Reversacol Wembley Gray (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate, 570 ppm
- Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) is added at 310 ppm
- dimethyltin dichloride is 3000 ppm
- butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm
- UV absorber HOSTAVIN PR 25 was added at 10000 ppm
- light stabilizer LA72 was added at 3000 ppm, mixed and stirred to dissolve.
- the molded body was colorless and transparent, and had a good light control performance such that it immediately turned purple when placed under sunlight, and disappeared when the light was blocked.
- the light transmittance change amount ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) showed a good result of 64.9%. Further, the same measurement was performed after the light resistance test with an ultraviolet irradiator.
- the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) is 2.1%, and an improvement in light resistance is observed. Further, before and after the light resistance test with an ultraviolet irradiator was performed, when the absorption wavelength at 440 nm at the stage before color development was compared as an evaluation of yellowing of the resin, it was 12.1%.
- the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
- Example 28 Cayenne Red (Vivimed) 430ppm as a photochromic compound, Reversacol Heath Green (Vivimed) 980ppm added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate, dimethyltin dichloride 3000ppm, internal As a release agent, butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm, UV absorber HOSTAVIN PR 25 was added at 10000 ppm, and light stabilizer LA72 was added at 3000 ppm, and the mixture was stirred and dissolved.
- the molded body was colorless and transparent, and had a good light control performance such that it immediately turned purple when placed under sunlight, and disappeared when the light was blocked.
- the light transmittance change amount ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) showed a good result of 54.1%. Further, the same measurement was performed after the light resistance test with an ultraviolet irradiator.
- the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) is 4.2%, and an improvement in light resistance is recognized.
- the yellowing of the resin was evaluated as 15.8% when compared with the absorption wavelength of 440 nm in the pre-coloring stage, and the reduction in yellowing could not be confirmed.
- the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
- Example 29 48.7 parts by weight of a composition comprising 2,5-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane, 2,6-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane Reversacol Wembley Gray (manufactured by Vivimed): 684 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) 372 ppm added, dimethyltin dichloride 600 ppm, UV absorber HOSTAVIN PR 25 10000 ppm, butoxyethyl acid phosphate as internal mold release agent Were dissolved by adding, mixing and stirring.
- a composition comprising 2,5-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane, 2,6-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane Reversacol Wembley Gray (manufactured by Vivimed
- the solution was deaerated with a vacuum pump, and this solution was cast into a glass mold. This is polymerized in the range of 30 ° C to 120 ° C for 14 hours, then the mold is removed from the furnace, the mold is removed, and the molded product obtained by polymerization (a disk shape with a diameter of 80 mm and a thickness of 2 mm) ) was taken out.
- the molded body was colorless and transparent, and had a good light control performance such that it immediately turned purple when placed under sunlight, and disappeared when the light was blocked.
- Example 30 Reversacol Wembley Gray (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound in 47.2 parts by weight of a composition containing dicyclohexylmethane-4,4′-diisocyanate and dicyclohexylmethane-2,4′-diisocyanate, 7.6 parts by weight of hexamethylene diisocyanate: 684 ppm 372 ppm of Green (manufactured by Vivimed), 600 ppm of dimethyltin dichloride, 10000 ppm of UV absorber HOSTAVIN PR 25, 2500 ppm of butoxyethyl acid phosphate as an internal release agent were added, mixed and stirred to dissolve.
- the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) is 1.2%, and an improvement in light resistance is observed. Moreover, before and after the light resistance test with an ultraviolet irradiator was performed, when the absorption wavelength at 440 nm in the pre-coloring stage was compared as the yellowing evaluation of the resin, it was 11.7%, confirming the reduction in yellowing.
- the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
- Example 31 Reversacol Wembley Gray (manufactured by Vivimed): 684 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 50.9 parts by weight of m-xylylene diisocyanate: 372 ppm, dimethyltin dichloride 600 ppm, UV absorber HOSTAVIN PR 25 is 10000 ppm, internal As a release agent, butoxyethyl acid phosphate was dissolved at 2500 ppm by adding, mixing and stirring.
- the molded body was colorless and transparent, and had a good light control performance such that it immediately turned purple when placed under sunlight, and disappeared when the light was blocked.
- the light transmittance change amount ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) showed a good result of 69.1%. Further, the same measurement was performed after the light resistance test with an ultraviolet irradiator.
- the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) is 1.2%, and an improvement in light resistance is observed. Also, before and after the light resistance test with an ultraviolet irradiator, comparing the absorption wavelength at 440 nm in the pre-coloring stage as an evaluation of resin yellowing, it was 5.0%, confirming the reduction in yellowing.
- the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
- Reversacol Wembley Gray manufactured by Vivimed: 684 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound in 50.9 parts by weight of p-xylylene diisocyanate, 372 ppm added, dimethyltin dichloride 600 ppm, UV absorber HOSTAVIN PR 25 10000 ppm, internal As a release agent, butoxyethyl acid phosphate was dissolved at 2500 ppm by adding, mixing and stirring.
- the molded body was colorless and transparent, and had a good light control performance such that it immediately turned purple when placed under sunlight, and disappeared when the light was blocked.
- the light transmittance change amount ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) was 68.6%. Further, the same measurement was performed after the light resistance test with an ultraviolet irradiator.
- the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) is 0.8%, and an improvement in light resistance is recognized. Moreover, before and after the execution of the light resistance test using an ultraviolet irradiator, when comparing the absorption wavelength of 440 nm in the pre-coloring stage as the yellowing evaluation of the resin, it is 3.8%, confirming the reduction of yellowing.
- the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
- Example 33 50.2 parts by weight of a composition containing 2,5-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane, 2,6-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane Reversacol Wembley Gray (manufactured by Vivimed): 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) 310 ppm, dimethyltin dichloride 600 ppm, UV absorber HOSTAVIN PR 25 10000 ppm, butoxyethyl acid phosphate as internal release agent Were dissolved by adding, mixing and stirring.
- the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) is 2.1%, and an improvement in light resistance is observed. Also, before and after the light resistance test with an ultraviolet irradiator, comparing the absorption wavelength at 440 nm in the pre-coloring stage as a yellowing evaluation of the resin, it is 6.5%, confirming the reduction in yellowing.
- the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
- Example 34 49.2 parts by weight of a composition comprising 2,5-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane, 2,6-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane Reversacol Wembley Gray (manufactured by Vivimed): 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) 310 ppm, dimethyltin dichloride 600 ppm, UV absorber HOSTAVIN PR 25 10000 ppm, butoxyethyl acid phosphate as internal release agent Were dissolved by adding, mixing and stirring.
- a composition comprising 2,5-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane, 2,6-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane Reversacol Wembley Gray (manufactured by Vivimed):
- the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) is 2.9%, and an improvement in light resistance is observed. Also, before and after the light resistance test with an ultraviolet irradiator, comparing the absorption wavelength at 440 nm in the pre-coloring stage as an evaluation of resin yellowing, it was 9.5%, confirming the reduction in yellowing.
- the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
- the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) is 26.7%. It was.
- the absorption wavelength at 440 nm in the pre-coloring stage was evaluated as 29.2% when compared with the yellowing evaluation of the resin.
- the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
- the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) is 31.1%. It was.
- the absorption wavelength at 440 nm in the pre-coloring stage was evaluated as 27.5% when compared with the yellowing evaluation of the resin.
- the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
- the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) is 35.2%, indicating that the light transmittance change amount before and after color development is small after the light resistance test. It was.
- the absorption wavelength at 440 nm in the pre-coloring stage was evaluated as 33.6% as a yellowing evaluation of the resin.
- the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
- Compound A1 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate
- Compound A2 2,5-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane and 2,6- Composition containing bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane
- Compound A3 Composition containing dicyclohexylmethane-4,4′-diisocyanate and dicyclohexylmethane-2,4′-diisocyanate
- Compound A4 Hexamethylene diisocyanate.
- Compound A5 m-xylylene diisocyanate.
- Compound A6 p-xylylene diisocyanate.
- Compound B1 Polypropylene glycol having a number average molecular weight of 1500 (triol type).
- Compound B2 Polypropylene glycol having a number average molecular weight of 1250 (diol type)
- Compound B3 Polypropylene glycol having a number average molecular weight of 1000 (diol type)
- Compound C1 5,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithia
- Composition / compound C2 comprising undecane and 4,8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane: pentaerythritol tetrakis (2-mercaptoacetate) and pentaerythritol tetrakis
- the photochromic optical material of the present invention obtained by polymerizing a polymerizable composition containing) can impart light resistance and high photochromic performance to the poly (thio) urethane resin that are not available in the prior art. Furthermore, it is clear from the results of the light resistance test (acceleration test) that the deterioration of the photochromic performance over time is remarkably suppressed. Furthermore, when the light stabilizer (F) is included, it is clear that the above effect is further improved.
- the ultraviolet absorber when a malonic ester ultraviolet absorber (Hostavin PR 25) or an oxanilide ultraviolet absorber (Hostavin VSU) is used as the ultraviolet absorber, the light resistance and the photochromic performance are particularly excellent, The deterioration of the photochromic performance was remarkably suppressed, and the balance of these characteristics was excellent. Specifically, the change in light transmittance before and after color development ( ⁇ T% max) is 50% or more, so that the photochromic performance is excellent, and 440 nm ( ⁇ T%) is 20% or less, and 550 nm ( ⁇ T%). ) Is 20% or less, the light resistance is excellent and the deterioration of the photochromic performance with time is remarkably suppressed, and the balance of these properties is excellent.
- ⁇ T% max the change in light transmittance before and after color development
- the monomer containing the polyisocyanate compound (A) more than bifunctional, the polyol compound (B) whose number average molecular weight is 100 or more, and the active hydrogen compound (C) more than bifunctional A photochromic compound (D) and an ultraviolet absorber (E) are dissolved in the mixture in advance to prepare a polymerizable composition, and the composition is injected into a mold and polymerized to obtain a photochromic lens. Furthermore, the same applies to the case where the light stabilizer (F) is contained.
- dimming performance is provided at the same time as lens molding, so there is no need to provide a separate coating layer to provide photochromic performance, and there are fewer man-hours in manufacturing, improving production efficiency and further reducing production costs. It is also superior in terms. Furthermore, since it is easy to uniformly disperse the photochromic compound in the lens substrate obtained by curing the polymerizable composition, a stable lens having a constant light control performance regardless of the lens shape. It is extremely useful as a mass production method. It has been estimated that similar results can be obtained with a plastic polarizing lens.
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Abstract
Description
またその中でもポリ(チオ)ウレタンから得られるレンズは、高屈折率であり、また強度などの物性に優れている点から、注目されている。
[1] (A)ポリイソシアネート化合物と、
(B)数平均分子量が100以上であるポリオール化合物と、
(C)二官能以上の活性水素化合物(ただし、前記化合物(B)を除く)と、
(D)フォトクロミック化合物と、
(E)紫外線吸収剤と、
を含む、光学材料用重合性組成物。
[2] ポリイソシアネート化合物(A)が、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、2,5-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタン、2,6-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタン、トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、およびジフェニルメタンジイソシアネートよりなる群から選択される少なくとも1種である、[1]に記載の光学材料用重合性組成物。
[3] ポリオール化合物(B)が、ポリエチレングリコールまたはポリプロピレングリコールのジオール型またはトリオール型である、[1]または[2]に記載の光学材料用重合性組成物。
[4] ポリオール化合物(B)の数平均分子量が200~4000である、[1]~[3]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[5] ポリオール化合物(B)の数平均分子量が400~2000である、[1]~[3]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[6] ポリオール化合物(B)の数平均分子量が600~1500である、[1]~[3]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[7] 活性水素化合物(C)が、ポリオール化合物、ポリチオール化合物およびヒドロキシ基を有するチオール化合物よりなる群から選択される少なくとも1種である、[1]~[6]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[8] 活性水素化合物(C)が三官能以上の活性水素化合物である、[1]~[7]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[9] 活性水素化合物(C)が、グリセリン、ペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、およびトリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピオネート)よりなる群から選択される少なくとも1種である、[1]~[8]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[10] フォトクロミック化合物(D)は、一般式(1)および一般式(2)から選択される少なくとも1種である、[1]~[9]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物;
PC-L-Chain (1)
PC-L-Chain-L'-PC' (2)
(式(1)または式(2)中、PCとPC'は一般式(3)~(6)の化合物から誘導される1価の基を示す。PCとPC'は同一でも異なっていてもよい。
式(1)または式(2)中、LとL'は、オキシエチレン鎖、オキシプロピレン鎖、(チオ)エステル基、(チオ)アミド基から選択される少なくとも1種の基を含む2価の有機基を示す。
式(1)または式(2)中、Chainは、ポリシロキサン鎖、ポリオキシアルキレン鎖から選択される少なくとも1種の鎖を含む1価または2価の有機基を示す。)
[11] 紫外線吸収剤(E)が、最大吸収波長が330nm以下にあり、かつ最大吸収波長の吸光度に対する、360nmの吸光度の割合が0.1以下の紫外線吸収剤である[1]~[10]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[12] 紫外線吸収剤(E)を200~14000ppmの量で含む、[1]~[11]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[13] さらに、光安定剤(F)を含む、[1]~[12]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[14] 光安定剤(F)は、ヒンダードアミン系光安定剤を含む、[13]に記載の光学材料用重合性組成物。
[15] 光安定剤(F)を500~5000ppmの量で含む、[13]または[14]に記載の光学材料用重合性組成物。
[16] [1]~[15]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物の硬化物からなる成形体。
[17] [16]に記載の成形体からなる光学材料。
[18] [16]に記載の成形体からなるプラスチックレンズ。
[19] 偏光フィルムと、
前記偏光フィルムの少なくとも一方の面上に形成された、[16]に記載の成形体からなる基材層と、を備えるプラスチック偏光レンズ。
[20] (A)ポリイソシアネート化合物と、
(B)数平均分子量が100以上であるポリオール化合物と、
(C)二官能以上の活性水素化合物(ただし、前記化合物(B)を除く)と、
(D)フォトクロミック化合物と、
(E)紫外線吸収剤と、を混合して、光学材料用重合性組成物を調製する工程と、
前記光学材料用重合性組成物を鋳型内に注型重合することによりレンズ基材を形成する工程と、
を含む、プラスチックレンズの製造方法。
[21] 前記光学材料用重合性組成物を調製する前記工程は、
さらに、光安定剤(F)を混合する工程を含む、[20]に記載のプラスチックレンズの製造方法。
[22] (A)ポリイソシアネート化合物と、
(B)数平均分子量が100以上であるポリオール化合物と、
(C)二官能以上の活性水素化合物(ただし、前記化合物(B)を除く)と、
(D)フォトクロミック化合物と、
(E)紫外線吸収剤と、を混合して、光学材料用重合性組成物を調製する工程と、
偏光フィルムを、モールドから離隔した状態でレンズ注型用鋳型内に固定する工程と、
前記偏光フィルムと、前記モールドとの間に形成される空隙の少なくとも一方に前記光学材料用重合性組成物を注入する工程と、
前記光学材料用重合性組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面に基材層を積層する工程と、
を含む、プラスチック偏光レンズの製造方法。
[23] 前記光学材料用重合性組成物を調製する前記工程は、
さらに、光安定剤(F)を混合する工程を含む、[22]に記載のプラスチック偏光レンズの製造方法。
本発明の光学材料用重合性組成物は、紫外線吸収剤とフォトクロミック化合物とを含む光学材料を得ることができ、コート層を別途形成する必要がないため、光学材料の製造安定性に優れる。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、
(A)ポリイソシアネート化合物と、
(B)数平均分子量が100以上であるポリオール化合物と、
(C)二官能以上の活性水素化合物(ただし、前記化合物(B)を除く)と、
(D)フォトクロミック化合物と、
(E)紫外線吸収剤と、
を含む。
以下、各成分について説明する。
ポリイソシアネート化合物(A)としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、2,2,4-トリメチルヘキサンジイソシアネート、2,4,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアナトメチルエステル、リジントリイソシアネート、m-キシリレンジイソシアネート、o-キシリレンジイソシアネート、p-キシリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、α,α,α′,α′-テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)ナフタリン、1,3,5-トリス(イソシアナトメチル)ベンゼン、ビス(イソシアナトメチル)スルフィド、ビス(イソシアナトエチル)スルフィド、ビス(イソシアナトメチル)ジスルフィド、ビス(イソシアナトエチル)ジスルフィド、ビス(イソシアナトメチルチオ)メタン、ビス(イソシアナトエチルチオ)メタン、ビス(イソシアナトエチルチオ)エタン、ビス(イソシアナトメチルチオ)エタン等の脂肪族ポリイソシアネート化合物;
イソホロンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,2-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,3-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン-4,4'-ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン-2,4'-ジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロヘキシルジメチルメタンイソシアネート、2,5-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタン、2,6-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタン、3,8-ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、3,9-ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、4,8-ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、4,9-ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン等の脂環族ポリイソシアネート化合物;
ジフェニルスルフィド-4,4-ジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、1,3-フェニレンジイソシアネート、1,4-フェニレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート化合物;
2,5-ジイソシアナトチオフェン、2,5-ビス(イソシアナトメチル)チオフェン、2,5-ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、2,5-ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、3,4-ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、2,5-ジイソシアナト-1,4-ジチアン、2,5-ビス(イソシアナトメチル)-1,4-ジチアン、4,5-ジイソシアナト-1,3-ジチオラン、4,5-ビス(イソシアナトメチル)-1,3-ジチオラン等の複素環ポリイソシアネート化合物等を挙げることができる。ポリイソシアネート化合物(A)としては、これらから選択される少なくとも1種を用いることができる。
イソホロンジイソシアネート、m-キシリレンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、2,5-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタン、2,6-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタンがより好ましい。これらのポリイソシアネート化合物は単独で用いてもよく、2種以上の混合物として用いてもよい。
本実施形態において、ポリオール化合物(B)としては、数平均分子量が100以上である化合物から選択される少なくとも1種の化合物を用いることができる。
例えば、ポリオール化合物(B)がポリエチレングリコールの場合、数平均分子量が400~2000であると発色性能がより改善され、樹脂成形体の白濁がより抑制される。
また、ポリオール化合物(B)がポリプロピレングリコールの場合、数平均分子量が400~2000であると発色性能がより改善され、樹脂成形体の白濁がより抑制される。
また、ポリプロピレングリコールから得られる樹脂成形体は、ポリエチレングリコールから得られる樹脂成形体と比較して、より高い耐熱性、剛性を発揮することができる。従って、眼鏡用レンズのようなさまざまな環境、条件で使用される用途にはポリエチレングリコールよりもポリプロピレングリコールの方がより好ましい場合がある。
これらの化合物の数平均分子量は、下限が200以上、好ましくは300以上、より好ましくは400以上、さらに好ましくは500以上、特に好ましくは600以上であり、上限が4000以下、好ましくは3000以下、より好ましくは2000以下、さらに好ましくは1500以下、特に好ましくは1000以下である。上限と下限は適宜組み合わせることができる。数平均分子量が、上記の範囲にあることにより、ポリ(チオ)ウレタン樹脂の機械強度などの優れた特性を損なうことなくフォトクロミック性能を効果的に発現することができる。
これらの化合物の数平均分子量は、下限が200以上、好ましくは300以上、より好ましくは400以上、さらに好ましくは500以上、特に好ましくは600以上であり、上限が4000以下、好ましくは3000以下、より好ましくは2000以下、さらに好ましくは1500以下である。上限と下限は適宜組み合わせることができる。数平均分子量が、上記の範囲にあることにより、ポリ(チオ)ウレタン樹脂の機械強度などの優れた特性を損なうことなくフォトクロミック性能を効果的に発現することができる。
ポリエステル化合物を構成するジオール化合物としては特に限定はないが、主鎖の炭素数2~12の脂肪族ジオールが好適に用いられ、これらの例としてエチレングリコール、プロピレングリコール、1,4-ブタンジオール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、1,9-ノナンジオール等があげられる。
また、ポリエステル化合物を構成するジカルボン酸としても特に限定はないが、主鎖の炭素数2~12の脂肪族ジカルボン酸や芳香族ジカルボン酸が好適に用いられ、これらの例としてコハク酸、アジピン酸、セバシン酸、イソフタル酸、テレフタル酸等があげられる。
また、ラクトンを開環重合して得られるポリエステル化合物も本実施形態に使用することができる。ラクトン化合物の例としては、α-アセトラクトン、β-プロピオラクトン、γ-ブチロラクトン、δ-バレロラクトン等があげられる。これらの化合物の数平均分子量は、下限が600以上、好ましくは800以上、さらに好ましくは1000以上であり、上限は4000以下、より好ましくは3000以下、さらに好ましくは2000以下、特に好ましくは1500以下である。上限と下限は適宜組み合わせることができる。数平均分子量が、上記の範囲にあることにより、ポリ(チオ)ウレタン樹脂の機械強度などの優れた特性を損なうことなくフォトクロミック性能を効果的に発現することができる。
二官能以上の活性水素化合物(C)(以下、単に「活性水素化合物(C)」)としては、特に限定されるものではないが、ポリオール化合物、ポリチオール化合物、ヒドロキシ基を有するチオール化合物等を挙げることができる。これらは適宜組み合わせて用いることができる。なお、活性水素化合物(C)は、前記ポリオール化合物(B)を含まない。
ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、ビフェニルテトラオール、ピロガロール、(ヒドロキシナフチル)ピロガロール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノールA、ビスフェノールF、キシリレングリコール、ジ(2-ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、ビスフェノールA-ビス-(2-ヒドロキシエチルエーテル)、テトラブロムビスフェノールA、テトラブロムビスフェノールA-ビス-(2-ヒドロキシエチルエーテル)等の芳香族ポリオール;
ジブロモネオペンチルグリコール等のハロゲン化ポリオール;
グリセロールのエチレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド付加体、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付加体、グリセロールのプロピレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体、ペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加体、カプロラクトン変性グリセロール、カプロラクトン変性トリメチロールプロパン、カプロラクトン変性ペンタエリスリトール等の3官能以上のアルコールとエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ε-カプロラクトンを付加させた化合物;
エポキシ樹脂等の高分子ポリオールが挙げられる。本実施形態においては、これらから選択される少なくとも1種を組み合わせて用いることができる。
上記ポリオールとエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物;
アルキレンポリアミンとエチレンオキサイドや、プロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物;さらには、
ビス-[4-(ヒドロキシエトキシ)フェニル]スルフィド、ビス-[4-(2-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]スルフィド、ビス-[4-( 2,3-ジヒドロキシプロポキシ)フェニル]スルフィド、ビス-[4-(4-ヒドロキシシクロヘキシロキシ)フェニル]スルフィド、ビス-[2-メチル-4-(ヒドロキシエトキシ)-6-ブチルフェニル]スルフィドおよびこれらの化合物に水酸基当たり平均3分子以下のエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドが付加された化合物;
ジ-(2-ヒドロキシエチル)スルフィド、1,2-ビス-(2-ヒドロキシエチルメルカプト)エタン、ビス(2-ヒドロキシエチル)ジスルフィド、1,4-ジチアン-2,5-ジオール、ビス(2,3-ジヒドロキシプロピル)スルフィド、テトラキス(4-ヒドロキシ-2-チアブチル)メタン、ビス(4-ヒドロキシフェニル)スルホン(商品名ビスフェノールS)、テトラブロモビスフェノールS、テトラメチルビスフェノールS、4,4'-チオビス(6-tert-ブチル-3-メチルフェノール)、1,3-ビス(2-ヒドロキシエチルチオエチル)-シクロヘキサンなどの硫黄原子を含有したポリオール等が挙げられる。本実施形態においては、これらから選択される少なくとも1種を組み合わせて用いることができる。
1,2-ジメルカプトベンゼン、1,3-ジメルカプトベンゼン、1,4-ジメルカプトベンゼン、1,2-ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3-ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,4-ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2-ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,3-ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,4-ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,3,5-トリメルカプトベンゼン、1,3,5-トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3,5-トリス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,3,5-トリス(メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、2,5-トルエンジチオール、3,4-トルエンジチオール、1,5-ナフタレンジチオール、2,6-ナフタレンジチオール等の芳香族ポリチオール化合物;
2-メチルアミノ-4,6-ジチオール-sym-トリアジン、3,4-チオフェンジチオール、ビスムチオール、4,6-ビス(メルカプトメチルチオ)-1,3-ジチアン、2-(2,2-ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)-1,3-ジチエタン等の複素環ポリチオール化合物;
下記一般式(a)で表される化合物等を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。本実施形態においては、これらから選択される少なくとも1種を組み合わせて用いることができる。
具体的には、グリセリン、ペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、トリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピオネート)から選択される少なくとも1種が好ましく使用される。
ポリエチレングリコールと、グリセリン、ペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトアセテート)、および4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタンから選択される少なくとも1種との組み合わせ、
ポリプロピレングリコールと、ペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトアセテート)および4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタンから選択される少なくとも1種との組み合わせ、
ビスフェノールAのポリプロピレングリコール付加体と、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタンとの組み合わせ、
3-メチル-1,5-ペンタンジオール、アジピン酸、イソフタル酸から成るポリエステル化合物から選択される少なくとも1種と、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタンとの組み合わせ、
ポリプロピレングリコールのトリオール型と、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを含む組成物との組み合わせ、
ポリプロピレングリコールのジオール型と、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを含む組成物との組み合わせ、
ポリプロピレングリコールのジオール型と、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタンとの組み合わせ、
等を挙げることができるが、これらの組み合わせに限定されるものではない。
本実施形態において、フォトクロミック化合物(D)としては、特に制限はなく、フォトクロミックレンズに使用しうる従来公知の化合物の中から、任意のものを適宜選択して用いることができる。例えば、スピロピラン系化合物、スピロオキサジン系化合物、フルギド系化合物、ナフトピラン系化合物、ビスイミダゾール化合物等から所望の着色に応じて、1種または2種以上を用いることができる。
PC-L-Chain (1)
PC-L-Chain-L'-PC' (2)
PCとPC'は一般式(3)~(6)の化合物から誘導される1価の基を示す。PCとPC'は同一でも異なっていてもよい。
置換されてもよいC6~C20の芳香族有機基としては、フェニル基、C7~C16アルコキシフェニル基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アリールC1~C5アルキルアミノ基、環状アミノ基、アリールカルボニル基、アロイル基等を挙げることができる。
直鎖あるいは分枝鎖状のC1~C10アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のC1~C10アルコキシ基、C1~C10ヒドロキシアルコキシ基、C1~C10アルコキシ基で置換されたC1~C10アルコキシ基、C1~C5ハロアルキル基、C1~C5ジハロアルキル基、C1~C5トリハロアルキル基、C1~C5アルキルアミノ基等の、置換されてもよいC1~C20の脂肪族基;
フェニル基、C7~C16アルコキシフェニル基、C1~C5ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アリールC1~C5アルキルアミノ基、環状アミノ基等の、置換されてもよいC6~C20の芳香族有機基;等を挙げることができる。R1とR2は、それぞれ同一でも異なってもよい。
直鎖あるいは分枝鎖状のC1~C10アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のC2~C10アルケ二ル基、直鎖あるいは分枝鎖状のC1~C10アルコキシ基、C1~C10ヒドロキシアルキル基、C1~C10アルコキシ基で置換されたC1~C10アルキル基、C1~C10アミノアルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のC1~C20アルコキシカルボニル基等の、置換されてもよいC1~C20の脂肪族基;
C3~C20のシクロアルキル基、C6~C20のビシクロアルキル基等の、置換されてもよいC3~C20の脂環族基;
アリールカルボニル基、ホルミル基、アロイル基等の、置換されてもよいC6~C20の芳香族有機基;等を挙げることができる。
直鎖あるいは分枝鎖状のC1~C10アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のC2~C10アルケ二ル基、直鎖あるいは分枝鎖状のC1~C10アルコキシ基、C1~C10ヒドロキシアルキル基、C1~C10アルコキシ基で置換されたC1~C10アルキル基、C1~C10アミノアルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のC1~C20アルコキシカルボニル基等の、置換されてもよいC1~C20の脂肪族基;
C3~C20のシクロアルキル基、C6~C20のビシクロアルキル基等の、置換されてもよいC3~C20の脂環族基;
アリールカルボニル基、アロイル基、フェニル基、C7~C16アルコキシフェニル基、C1~C10ジアルコキシフェニル基、C1~C10アルキルフェニル基、C1~C10ジアルキルフェニル基等の、置換されてもよいC6~C20の芳香族有機基;等を挙げることができる。
直鎖あるいは分枝鎖状のC1~C20アルキル基、C1~C5ハロアルキル基、C1~C5ジハロアルキル基、C1~C5トリハロアルキル基等の、置換されてもよいC1~C20の脂肪族基;
C3~C20のシクロアルキル基、C6~C20のビシクロアルキル基、C1~C5アルキル基で置換されたC3~C20シクロアルキル基、C1~C5アルキル基で置換されたC6~C20のビシクロアルキル基等の、置換されてもよいC3~C20の脂環族基;
C1~C5アルキル基で置換されたアリール基等の、置換されてもよいC6~C20の芳香族有機基;等を挙げることができる。
C1~C10アルキル基、C1~C5アルキルアルコキシカルボニル基等の、置換されてもよいC1~C20の脂肪族基;C5~C7のシクロアルキル基等の、置換されてもよいC3~C20の脂環族基;等を示す。
直鎖あるいは分枝鎖状のC1~C10アルキル基、C1~C10ヒドロキシアルキル基等の、置換されてもよいC1~C20の脂肪族基;C5~C7のシクロアルキル基等の、置換されてもよいC3~C20の脂環族基;等を示す。
具体的には、LとL'は、一般式(9)~(15)で表される。LとL'は同一でも異なっていてもよい。
Yは、酸素、硫黄を示す。
R19は、水素、直鎖あるいは分枝鎖状のC1~C10アルキル基を示す。
R20は、直鎖あるいは分枝鎖状のC1~C10アルキル基を示す。
pは、0~15の整数を示し、rは、0~10の整数を示す。
Qは、直鎖あるいは分枝鎖状のC1~C10アルキレン基、C1~C10アルケニレン基、1,2-、1,3-、1,4-位の置換アリール基から誘導される2価の基、置換ヘテロアリール基から誘導される2価の基等を示す。
*1、*2は結合手を表し、*1は「Chain」で表される1価または2価の有機基と結合し、*2はPCまたはPC' で表される1価の有機基と結合する。
ポリシロキサン鎖としては、ポリジメチルシロキサン鎖、ポリメチルフェニルシロキサン鎖、ポリメチルヒドロシロキサン鎖等が挙げられる。
ポリオキシアルキレン鎖としては、ポリオキシエチレン鎖、ポリオキシプロピレン鎖、ポリオキシヘキサメチレン鎖等が挙げられる。
「Chain」は、フォトクロミック化合物が一般式(1)の場合は、一般式(16)または(17)の1価の有機基を示す。
R21は、直鎖あるいは分枝鎖状のC1~C10アルキル基を示す。
R22は、直鎖あるいは分枝鎖状のC1~C10アルキル基を示す。
R23は、水素、メチル基、エチル基を示す。
nは4~75の整数を示し、mは1~50の整数を示す。
qは1~3の整数を示す。
*3、*4は結合手を表し、*3はLで表される2価の有機基と結合し、*4はL'で表される2価の有機基と結合する。
本実施形態の光学材料用重合組成物に使用される、耐光性向上に効果のある(E)紫外線吸収剤は、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、シアノアクリレート系紫外吸収剤、ジフェニルアクリレート系紫外線吸収剤、フェノール系紫外線吸収剤、オキサニリド系紫外線吸収剤、およびマロン酸エステル系紫外線吸収剤が挙げられる。紫外線吸収剤としての能力は最大吸収波長が330nm以下にあり、かつ最大吸収波長の吸光度に対する、360nmの吸光度の割合が0.1以下であることが好ましい、更に好ましくは0.05以下である。好ましい数値範囲に該当する紫外線吸収剤としては、下記一般式(i)で表されるオキサニリド系紫外線吸収剤、下記一般式(ii)で表されるマロン酸エステル系紫外線吸収剤が挙げられる。
C6~C20の芳香族有機基としては、フェニル基、ベンジル基、ベンゾイル基、p-メトキシベンジル基等を挙げることができる。C5~C20の脂環族基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロペンタニル基、シクロデカニル基等を挙げることができる。
置換されたC6~C20の芳香族有機基の置換基、および置換されたC5~C20の脂環族基の置換基としては、C1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ基等を挙げることができる。
一般式(i)または(ii)において、C1~C6アルキル基としては、メチル基、エチル基、ブチル基、プロピル基、ペンチル基、へキシル基等を挙げることができ、C1~C6アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、フェノキシ基等を挙げることができる。
具体的な化合物名としては2-エチル-2'-エトキシオキサニリド、(p-メトキシベンジリデン)マロン酸ジメチルが一例としてあげられる。
本実施形態の光学材料用重合組成物は、さらに光安定剤(F)を含むことができる。光安定剤(F)を用いることにより、さらに耐光性が向上する。
光安定剤(F)としては、本発明の効果の観点からヒンダードアミン系光安定剤が用いられる。
ヒンダードアミン系光安定剤としては、具体的にセバシン酸ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジン)、セバシン酸1-(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジニル)10-メチル、ビス(1-ウンデカノキシ-2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジン)カーボネート、セバシン酸ビス(2,2,6,6-テトラメチル-1-ピペリジン-4-オキシル)、2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジンヘキサデカノエート、2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジンオクタデカノエート等を挙げることができ、
セバシン酸ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジン)、ビス(1-ウンデカノキシ-2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジン)カーボネート、2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジンヘキサデカノエート、2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジンオクタデカノエートが好ましい。
本実施形態においては、上記(A)~(E)成分、さらに好ましく用いられる上記(F)成分に加えて、重合触媒、内部離型剤、樹脂改質剤等をさらに含んでいてもよい。
重合触媒としては、3級アミン化合物およびその無機酸塩または有機酸塩、金属化合物、4級アンモニウム塩、または有機スルホン酸等を挙げることができる。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、ポリイソシアネート化合物(A)、ポリオール化合物(B)、活性水素化合物(C)、フォトクロミック化合物(D)、紫外線吸収剤(E)を混合して、調製することができる。
光安定剤(F)を添加する場合は、(A)成分~(F)成分を混合して、調製することができる。
ポリイソシアネート化合物(A)に対する活性水素化合物(C)の官能基当量比(C/A)は、下限が0.30以上、好ましくは0.40以上、より好ましくは0.50以上、さらに好ましくは0.60以上、上限が0.99以下、好ましくは0.98以下、より好ましくは0.90以下、さらに好ましくは0.80以下である。上限と下限は適宜組み合わせることができる。
当該当量比の範囲であることにより、高いフォトクロミック性能を発揮するとともに、ポリ(チオ)ウレタン系樹脂の特徴である優れた機械的物性を有するという、バランスに優れた光学材料を提供することができる。
NCO基/(OH基+SH基)のモル比が0.8以上であれば未反応のOH基やSH基が残らず、組成物が十分硬化し、耐熱性、耐湿性、耐光性に優れた樹脂が得られ、NCO基/(OH基+SH基)の比率が1.2以下であれば未反応のNCO基が残らず耐熱性、耐湿性、耐光性に優れた樹脂が得られ、未反応のNCO基を減らすために反応温度を上げる必要もなく、着色等の欠点が見られず、樹脂材料として好ましい。
組成物中の各成分の混合順序や混合方法は、各成分を均一に混合することができれば特に限定されず、公知の方法で行うことができる。公知の方法としては、例えば、添加剤を所定量含むマスターバッチを作製して、このマスターバッチを溶媒に分散・溶解させる方法などがある。
本実施形態の重合性組成物は、注型重合時のモールドの種類を変えることにより種々の形状の成形体として得ることができる。成形体は、フォトクロミック性能を備えるともに、高い屈折率及び高い透明性を備え、プラスチックレンズ等の各種光学材料に使用することが可能である。特に、プラスチック眼鏡レンズやプラスチック偏光レンズとして好適に用いることができる。
本実施形態の成形体からなるレンズ基材を用いたプラスチック眼鏡レンズは必要に応じて、片面又は両面にコーティング層を施して用いてもよい。
本実施形態のプラスチック眼鏡レンズは、上述の重合性組成物からなるレンズ基材とコーティング層とからなる。
ハードコート層は、レンズ表面に耐擦傷性、耐摩耗性、耐湿性、耐温水性、耐熱性、耐候性等機能を与えることを目的としたコーティング層である。
本実施形態のプラスチック偏光レンズは、偏光フィルムと、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面に形成された、本実施形態の光学材料用重合性組成物を硬化させた成形体からなる基材層と、を備える。
偏光フィルムは乾燥、安定化のため加熱処理を施したうえで使用してもよい。
さらに、偏光フィルムは、アクリル系樹脂との密着性を向上させるために、プライマーコーティング処理、薬品処理(ガス又はアルカリ等の薬液処理)、コロナ放電処理、プラズマ処理、紫外線照射処理、電子線照射処理、粗面化処理、火炎処理などから選ばれる1種又は2種以上の前処理を行った上で使用してもよい。このような前処理のなかでも、プライマーコーティング処理、薬品処理、コロナ放電処理、プラズマ処理から選ばれる1種又は2種以上が特に好ましい。
プラスチック偏光レンズの製造方法は、特に限定されないが、好ましくは注型重合法を挙げることできる。
偏光フィルムを、モールドから離隔した状態でレンズ注型用鋳型内に固定する工程と、
前記偏光フィルムと、前記モールドとの間に形成される空隙の少なくとも一方に前記光学材料用重合性組成物を注入する工程と、
前記光学材料用重合性組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面に基材層を積層する工程と、を含むことができる。
重合により硬化した積層体を鋳型より離型して、本実施形態のプラスチック偏光レンズを得ることができる。
なお、得られた基材層の表面には、プラスチック眼鏡レンズと同様な前記コーティング層を形成してもよい。
樹脂の性能試験において、透明性、屈折率、アッベ数、耐光性は、以下の方法により評価した。
・屈折率(ne)、アッベ数(νe):プルフリッヒ屈折計を用い、20℃で測定した。
キセノンランプ(180W)光源装置を用いて、温度23℃、積算光量計で測定した紫外線強度50000ルクス(lx)の条件で、2.0mm厚に加工した成形体サンプルを5分間発色させたときの発色前後の分光を測光システムで測定し、下記式にて求めた。
発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)=発色時の極大吸収波長(λmax)での光線透過率(T%max)-発色前の(λmax)での光線透過率(T%0)
この透過率変化量が大きいほど退色時に明るく発色時に遮光性が高いのでフォトクロミック性能が高いことになる。
・光源:ウシオ電気(株)MS-35AAF/FB
・瞬間マルチ測光システム:大塚電子(株)MSPD-7700
2mm厚平板を用いてQ-Lab製促進耐候性試験機にてQUV試験(光源:UVA-340、強度:0.50W/m2、試験条件:50℃×150時間)を実施し、照射前後の光線透過率変化量により評価した。
(a)550nmにおける、耐光性試験前の光線透過率変化量(ΔT%)-耐光性試験後の光線透過率変化量(ΔT%)=550nm(ΔT%)、として耐光性試験前後の550nmにおける光線透過率変化量を比較することにより、フォトクロミック性能の変化から、耐光性(フォトクロミック性能の安定性)を評価する。
(b)440nmにおける、耐光性試験前の光線透過率変化量(ΔT%)-耐光性試験後の光線透過率変化量(ΔT%)=440nm(ΔT%)、として樹脂の黄変度を評価することで耐光性を評価する。
(紫外線吸収剤)
・Hostavin PR 25(製品名、CLARIANT社製):(p-メトキシベンジリデン)マロン酸ジメチル
・Hostavin VSU(製品名、CLARIANT社製):2-エチル-2'-エトキシオキサニリド
・Seesorb 107(製品名、シプロ化成社製):2,2'-ジヒドロキシ-4,4'-ジメトキシベンゾフェノン
・Viosorb 583(製品名、共同薬品社製):2-(2-ヒドロキシ-5-tert-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール
・Tinuvin 405(製品名、BASF社製):2-[4-[(2-ヒドロキシ-3-(2'-エチル)ヘキシル)オキシ]-2-ヒドロキシフェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン
・Tinuvin PS(製品名、BASF社製):2-(2-ヒドロキシ-5-t-ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール
・Reversacol Trent Blue(ポリジメチルシロキサン鎖、ナフトピラン系発色団(一般式3))
・Reversacol Heath Green(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団(一般式3))
・Reversacol Wembley Grey(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団(一般式3))
・Reversacol Chilli Red(ポリジメチルシロキサン鎖、ナフトピラン系発色団(一般式3))
・Cayenne Red(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団(一般式3))
・LA72(製品名、ADEKA社製):ヒンダードアミン系光安定剤
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue(Vivimed社製)を570ppm、Reversacol Heath Green(Vivimed社製)を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を5000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール(トリオール型)23.7重量部、及び5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを30℃~120℃の範囲で14時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体(直径80mm、厚さ2mmの円盤状)を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が59.2%という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が15.8%であり耐光性試験後も良好な調光性能を維持していた。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、11.5%で吸収強度の低下は抑制されていた。組成を表-1に示し、物性測定結果を表-2に示した。
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue(Vivimed社製)を570ppm、Reversacol Heath Green(Vivimed社製)を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を10000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール(トリオール型)23.7重量部、及び5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを30℃~120℃の範囲で14時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体(直径80mm、厚さ2mmの円盤状)を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)は58.4%であった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が13.3%であり、耐光性試験後も良好な調光性能を維持していることを示した。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、7.9%で吸収強度の低下は抑制されていた。組成を表-1に示し、物性測定結果を表-2に示した。
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue(Vivimed社製)を570ppm、Reversacol Heath Green(Vivimed社製)を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN VSUを5000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール(トリオール型)23.7重量部、及び5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを30℃~120℃の範囲で14時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体(直径80mm、厚さ2mmの円盤状)を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が60.4%という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が16.3%であり耐光性試験後も良好な調光性能を維持していることを示した。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、12.3%で吸収強度の低下は抑制されていた。組成を表-1に示し、物性測定結果を表-2に示した。
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue(Vivimed社製)を570ppm、Reversacol Heath Green(Vivimed社製)を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN VSUを10000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール(トリオール型)23.7重量部、及び5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを30℃~120℃の範囲で14時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体(直径80mm、厚さ2mmの円盤状)を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が60.9%という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が10.0%であり耐光性試験後も良好な調光性能を維持していることを示した。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、5.9%であり吸収強度の低下は抑制されていた。組成を表-1に示し、物性測定結果を表-2に示した。
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey(Vivimed社製):を570ppm、Reversacol Heath Green(Vivimed社製)を310ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を5000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール(トリオール型)23.7重量部、及び5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを30℃~120℃の範囲で14時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体(直径80mm、厚さ2mmの円盤状)を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が68.5%という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が11.7%であり耐光性試験後も良好な調光性能を維持していることを示した。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、11.8%であり吸収強度の低下は抑制されていた。組成を表-1に示し、物性測定結果を表-2に示した。
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey(Vivimed社製):570ppm、 Reversacol Heath Green(Vivimed社製)を310ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を10000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール(トリオール型)23.7重量部、及び5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを30℃~120℃の範囲で14時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体(直径80mm、厚さ2mmの円盤状)を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が67.3%という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が8.9%であり耐光性試験後も良好な調光性能を維持していることを示した。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、7.7%であり吸収強度の低下は抑制されていた。組成を表-1に示し、物性測定結果を表-2に示した。
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey(Vivimed社製):570ppm 、Reversacol Heath Green(Vivimed社製)を310ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN VSUを5000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール(トリオール型)23.7重量部、及び5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを30℃~120℃の範囲で14時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体(直径80mm、厚さ2mmの円盤状)を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が67.7%という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が11.3%であり、耐光性試験後も良好な調光性能を維持していることを示した。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、12.2%であり吸収強度の低下は抑制されていた。組成を表-1に示し、物性測定結果を表-2に示した。
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey(Vivimed社製):570ppm、Reversacol Heath Green(Vivimed社製)を310ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN VSUを10000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール(トリオール型)23.7重量部、及び5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを30℃~120℃の範囲で14時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体(直径80mm、厚さ2mmの円盤状)を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が66.9%という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量((ΔT%max)が8.5%であり、耐光性試験後も良好な調光性能を維持していることを示した。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、8.1%であり吸収強度の低下は抑制されていた。組成を表-1に示し、物性測定結果を表-2に示した。
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Chilli Red(Vivimed社製)を350ppm、Reversacol Heath Green(Vivimed社製)を550ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を10000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール(トリオール型)23.7重量部、及び5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを30℃~120℃の範囲で14時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体(直径80mm、厚さ2mmの円盤状)を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が49.6%という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が9.6%であり、耐光性試験後も良好な調光性能を維持していることを示した。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、8.5%であり吸収強度の低下は抑制されていた。組成を表-1に示し、物性測定結果を表-2に示した。
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Chilli Red(Vivimed社製)を350ppm、Reversacol Heath Green(Vivimed社製)を550ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN VSUを10000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール(トリオール型)23.7重量部、及び5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けたその後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを30℃~120℃の範囲で14時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体(直径80mm、厚さ2mmの円盤状)を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が52.7%という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が11.5%であり耐光性試験後も良好な調光性能を維持していることを示した。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、9.9%であり吸収強度の低下は抑制されていた。組成を表-1に示し、物性測定結果を表-2に示した。
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue(Vivimed社製)を570ppm、Reversacol Heath Green(Vivimed社製)を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤Seesorb 107を200ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール(トリオール型)23.7重量部、及び5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを30℃~120℃の範囲で14時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体(直径80mm、厚さ2mmの円盤状)を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が55.8%となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が14.8%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、5.2%であり黄変の低減を確認できる。組成を表-1に示し、物性測定結果を表-2に示した。
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue(Vivimed社製)を570ppm、Reversacol Heath Green(Vivimed社製)を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤Seesorb 107を500ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール(トリオール型)23.7重量部、及び5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを30℃~120℃の範囲で14時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体(直径80mm、厚さ2mmの円盤状)を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が49.3%という[実施例11]と比較した場合、光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が36.3%へと13.0%の低下となり[実施例11]と比較した場合、耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、79.5%から74.9%へ4.6%と低下しているが[実施例11]と比較した場合に黄変の低減を確認できる。組成を表-1に示し、物性測定結果を表-2に示した。
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue(Vivimed社製)を570ppm、Reversacol Heath Green(Vivimed社製)を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤Seesorb 107を1000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール(トリオール型)23.7重量部、及び5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを30℃~120℃の範囲で14時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体(直径80mm、厚さ2mmの円盤状)を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が41.9%という[実施例12]と比較した場合、光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が31.0%へと10.9%の低下となり[実施例12]と比較した場合、耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、77.4%から73.3%へ4.1%と低下しているが[実施例12]と比較した場合に黄変の低減を確認できる。組成を表-1に示し、物性測定結果を表-2に示した。
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue(Vivimed社製)を570ppm、Reversacol Heath Green(Vivimed社製)を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤Seesorb107を2000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール(トリオール型)23.7重量部、及び5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを30℃~120℃の範囲で14時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体(直径80mm、厚さ2mmの円盤状)を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が34.1%と光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が10.3%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると3.5%であり黄変の低減を確認できる。組成を表-1に示し、物性測定結果を表-2に示した。
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue(Vivimed社製)を570ppm、Reversacol Heath Green(Vivimed社製)を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤Viosorb 583を500ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール(トリオール型)23.7重量部、及び5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを30℃~120℃の範囲で14時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体(直径80mm、厚さ2mmの円盤状)を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が45.8%であり光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が12.2%であり、耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、14.8%であり黄変の低減を確認できる。組成を表-1に示し、物性測定結果を表-2に示した。
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue(Vivimed社製)を570ppm、Reversacol Heath Green(Vivimed社製)を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤Viosorb 583を1000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール(トリオール型)23.7重量部、及び5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを30℃~120℃の範囲で14時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体(直径80mm、厚さ2mmの円盤状)を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が42.7%という [実施例15]と比較した場合、光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が33.8%へと8.9%の低下となり [実施例15]と比較した場合、耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、78.7%から66.3%へ12.4%と低下しているが [実施例15]と比較した場合に黄変の低減を確認できる。組成を表-1に示し、物性測定結果を表-2に示した。
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue(Vivimed社製)を570ppm、Reversacol Heath Green(Vivimed社製)を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤Viosorb 583を2500ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール(トリオール型)23.7重量部、及び5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを30℃~120℃の範囲で14時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体(直径80mm、厚さ2mmの円盤状)を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が38.1%という[実施例16]と比較した場合、光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が34.4%へと3.7%の低下となり [実施例16]と比較した場合、耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、79.1%から70.9%へ8.2%と低下しているが[実施例16]と比較した場合に黄変の低減を確認できる。組成を表-1に示し、物性測定結果を表-2に示した。
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue(Vivimed社製)を570ppm、Reversacol Heath Green(Vivimed社製)を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤Viosorb 583を5000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール(トリオール型)23.7重量部、及び5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを30℃~120℃の範囲で14時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体(直径80mm、厚さ2mmの円盤状)を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が37.0%と光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が2.1%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると5.1%であり黄変の低減を確認できる。組成を表-1に示し、物性測定結果を表-2に示した。
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue(Vivimed社製)を570ppm、Reversacol Heath Green(Vivimed社製)を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤TINUVIN 405を500ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール(トリオール型)23.7重量部、及び5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを30℃~120℃の範囲で14時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体(直径80mm、厚さ2mmの円盤状)を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が53.2%と光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が17.8%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると13.8%であり黄変の低減を確認できる。組成を表-1に示し、物性測定結果を表-2に示した。
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue(Vivimed社製)を570ppm、Reversacol Heath Green(Vivimed社製)を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤TINUVIN 405を1000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール(トリオール型)23.7重量部、及び5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを30℃~120℃の範囲で14時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体(直径80mm、厚さ2mmの円盤状)を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が53.1%であった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が37.5%へと15.6%の低下となり [実施例19]と比較した場合、耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、77.7%から66.8%へ10.9%と低下しているが [実施例19]と比較した場合に黄変の低減を確認できる。組成を表-1に示し、物性測定結果を表-2に示した。
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue(Vivimed社製)を570ppm、Reversacol Heath Green(Vivimed社製)を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤TINUVIN 405を2500ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール(トリオール型)23.7重量部、及び5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを30℃~120℃の範囲で14時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体(直径80mm、厚さ2mmの円盤状)を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が50.0%という[実施例19]と比較した場合、光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が36.7%へと13.3%の低下となり[実施例19]と比較した場合、耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、77.9%から69.8%へ8.1%と低下しているが[実施例19]と比較した場合に黄変の低減を確認できる。組成を表-1に示し、物性測定結果を表-2に示した。
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue(Vivimed社製)を570ppm、Reversacol Heath Green(Vivimed社製)を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤TINUVIN 405を5000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール(トリオール型)23.7重量部、及び5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを30℃~120℃の範囲で14時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体(直径80mm、厚さ2mmの円盤状)を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が49.7%と光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が11.5%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると5.1%と黄変の低減を確認できる。組成を表-1に示し、物性測定結果を表-2に示した。
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue(Vivimed社製)を570ppm、Reversacol Heath Green(Vivimed社製)を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤TINUVIN PSを500ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール(トリオール型)23.7重量部、及び5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを30℃~120℃の範囲で14時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体(直径80mm、厚さ2mmの円盤状)を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が49.9%であり光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が14.3%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると16.6%であり黄変の低減を確認できる。組成を表-1に示し、物性測定結果を表-2に示した。
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue(Vivimed社製)を570ppm、Reversacol Heath Green(Vivimed社製)を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤TINUVIN PSを1000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール(トリオール型)23.7重量部、及び5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを30℃~120℃の範囲で14時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体(直径80mm、厚さ2mmの円盤状)を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が49.1%という[実施例23]と比較した場合、光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が37.8%へと11.3%の低下となり[実施例23]と比較した場合、耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、82.2%から69.0%へ13.2%と低下しているが[実施例23]と比較した場合に黄変の低減を確認できる。組成を表-1に示し、物性測定結果を表-2に示した。
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue(Vivimed社製)を570ppm、Reversacol Heath Green(Vivimed社製)を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤TINUVIN PSを2500ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール(トリオール型)23.7重量部、及び5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを30℃~120℃の範囲で14時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体(直径80mm、厚さ2mmの円盤状)を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が46.8%という[実施例24]と比較した場合、光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長(λmax:550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が38.2%へと8.6%の低下となり[実施例24]と比較した場合、耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、82.4%から70.3%へ12.1%と低下しているが[実施例24]と比較した場合に黄変の低減を確認できる。組成を表-1に示し、物性測定結果を表-2に示した。
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue(Vivimed社製)を570ppm、Reversacol Heath Green(Vivimed社製)を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤TINUVIN PSを5000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール(トリオール型)23.7重量部、及び5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを30℃~120℃の範囲で14時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体(直径80mm、厚さ2mmの円盤状)を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長(λmax:550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が43.9%であり光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長(λmax:550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が5.6%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると8.5%であり黄変の低減を確認できる。組成を表-1に示し、物性測定結果を表-2に示した。
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey(Vivimed社製)を570ppm、Reversacol Heath Green(Vivimed社製)を310ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を10000ppm加え、光安定剤LA72を3000ppm加えて混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール(トリオール型)23.7重量部、及び5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを30℃~120℃の範囲で14時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体(直径80mm、厚さ2mmの円盤状)を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長(λmax:550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が64.9%という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長(λmax:550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が2.1%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると12.1%であり黄変の低減を確認できなかった。組成を表-1に示し、物性測定結果を表-2に示した。
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてCayenne Red(Vivimed社製)を430ppm、Reversacol Heath Green(Vivimed社製)を980ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を10000ppm加え、光安定剤LA72を3000ppm加えて混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール(トリオール型)23.7重量部、及び5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを30℃~120℃の範囲で14時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体(直径80mm、厚さ2mmの円盤状)を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長(λmax:550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が54.1%という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長(λmax:550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が4.2%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると15.8%であり黄変の低減を確認できなかった。組成を表-1に示し、物性測定結果を表-2に示した。
2,5-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタン、2,6-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタンを含む組成物48.7重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey(Vivimed社製):684ppm、Reversacol Heath Green(Vivimed社製)を372ppm添加、ジメチルチンジクロリド600ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を10000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを2500ppm、それぞれ添加・混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1250のポリプロピレングリコール(ジオール型)5.9重量部、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを含む組成物30.0重量部、ペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)を含む組成物15.4重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを30℃~120℃の範囲で14時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体(直径80mm、厚さ2mmの円盤状)を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が65.7%という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が1.1%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、6.1%であり黄変の低減を確認できる。組成を表-1に示し、物性測定結果を表-2に示した。
ジシクロヘキシルメタン-4,4'-ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン-2,4'-ジイソシアネートを含む組成物47.2重量部、ヘキサメチレンジイソシアネート7.6重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey(Vivimed社製):684ppm、Reversacol Heath Green(Vivimed社製)を372ppm添加、ジメチルチンジクロリド600ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を10000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを2500ppm、それぞれ添加・混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1250のポリプロピレングリコール(ジオール型)5.6重量部、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを含む組成物39.6重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを30℃~120℃の範囲で14時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体(直径80mm、厚さ2mmの円盤状)を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が62.7%という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が1.2%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、11.7%であり黄変の低減を確認できる。組成を表-1に示し、物性測定結果を表-2に示した。
m-キシリレンジイソシアネート50.9重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey(Vivimed社製):684ppm、Reversacol Heath Green(Vivimed社製)を372ppm添加、ジメチルチンジクロリド600ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を10000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを2500ppm、それぞれ添加・混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1250のポリプロピレングリコール(ジオール型)6.3重量部、1,2-ビス(メルカプトメチルチオ)エタン、1,2-ビス(2-メルカプトエチルチオ)エタン、1,2-ビス(3-メルカプトプロピルチオ)エタンを含む組成物42.8重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを30℃~120℃の範囲で14時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体(直径80mm、厚さ2mmの円盤状)を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が69.1%という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が1.2%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、5.0%であり黄変の低減を確認できる。組成を表-1に示し、物性測定結果を表-2に示した。
p-キシリレンジイソシアネート50.9重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey(Vivimed社製):684ppm、Reversacol Heath Green(Vivimed社製)を372ppm添加、ジメチルチンジクロリド600ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を10000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを2500ppm、それぞれ添加・混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1250のポリプロピレングリコール(ジオール型)6.3重量部、1,2-ビス(メルカプトメチルチオ)エタン、1,2-ビス(2-メルカプトエチルチオ)エタン、1,2-ビス(3-メルカプトプロピルチオ)エタンを含む組成物42.8重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを30℃~120℃の範囲で14時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体(直径80mm、厚さ2mmの円盤状)を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が68.6%という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が0.8%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、3.8%であり黄変の低減を確認できる。組成を表-1に示し、物性測定結果を表-2に示した。
2,5-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタン、2,6-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタンを含む組成物50.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey(Vivimed社製):570ppm、Reversacol Heath Green(Vivimed社製)を310ppm添加、ジメチルチンジクロリド600ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を10000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを2500ppm、それぞれ添加・混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1000のポリプロピレングリコール(ジオール型)13.9重量部、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを含む組成物35.9重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを30℃~120℃の範囲で14時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体(直径80mm、厚さ2mmの円盤状)を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が70.0%という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が2.1%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、6.5%であり黄変の低減を確認できる。組成を表-1に示し、物性測定結果を表-2に示した。
2,5-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタン、2,6-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタンを含む組成物49.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey(Vivimed社製):570ppm、Reversacol Heath Green(Vivimed社製)を310ppm添加、ジメチルチンジクロリド600ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を10000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを2500ppm、それぞれ添加・混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール(トリオール型)13.7重量部、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを含む組成物37.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを30℃~120℃の範囲で14時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体(直径80mm、厚さ2mmの円盤状)を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が67.1%という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が2.9%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、9.5%であり黄変の低減を確認できる。組成を表-1に示し、物性測定結果を表-2に示した。
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue(Vivimed社製)を570ppm、Reversacol Heath Green(Vivimed社製)を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール(トリオール型)23.7重量部、及び5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを30℃~120℃の範囲で14時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体(直径80mm、厚さ2mmの円盤状)を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が59.7%という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が26.7%であり、耐光性試験後では発色前後の光線透過率変化量が小さくなっていることを示した。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、29.2%と大きく低下していた。組成を表-1に示し、物性測定結果を表-2に示した。
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Chilli Red(Vivimed社製)を350ppm、Reversacol Heath Green(Vivimed社製)を550ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール(トリオール型)23.7重量部、及び5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを30℃~120℃の範囲で14時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体(直径80mm、厚さ2mmの円盤状)を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が49.6%という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が31.1%であり、耐光性試験後では発色前後の光線透過率変化量が小さくなっていることを示した。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、27.5%と大きく低下していた。組成を表-1に示し、物性測定結果を表-2に示した。
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey(Vivimed社製):570ppm、Reversacol Heath Green(Vivimed社製)を310ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール(トリオール型)23.7重量部、及び5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを30℃~120℃の範囲で14時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体(直径80mm、厚さ2mmの円盤状)を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が71.1%という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長(λmax: 550nm)での発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が35.2%であり、耐光性試験後では発色前後の光線透過率変化量が小さくなっていることを示した。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、33.6%と大きく低下していた。組成を表-1に示し、物性測定結果を表-2に示した。
・化合物A1:3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート
・化合物A2:2,5-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタン、および2,6-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタンを含む組成物
・化合物A3:ジシクロヘキシルメタン-4,4'-ジイソシアネート、およびジシクロヘキシルメタン-2,4'-ジイソシアネートを含む組成物
・化合物A4:ヘキサメチレンジイソシアネート
・化合物A5:m-キシリレンジイソシアネート
・化合物A6:p-キシリレンジイソシアネート
・化合物B1:数平均分子量1500のポリプロピレングリコール(トリオール型)
・化合物B2:数平均分子量1250のポリプロピレングリコール(ジオール型)
・化合物B3:数平均分子量1000のポリプロピレングリコール(ジオール型)
・化合物C1:5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、および4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンを含む組成物
・化合物C2:ペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトアセテート)、およびペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)を含む組成物
・化合物C3:1,2-ビス(メルカプトメチルチオ)エタン、1,2-ビス(2-メルカプトエチルチオ)エタン、および1,2-ビス(3-メルカプトプロピルチオ)エタンを含む組成物
・D1:Reversacol Trent Blue
・D2:Reversacol Heath Green
・D3:Reversacol Wembley Grey
・D4:Reversacol Chilli Red
・D5:Cayenne Red
実施例の中でも、紫外線吸収剤として、マロン酸エステル系紫外線吸収剤(Hostavin PR 25)またはオキサニリド系紫外線吸収剤(Hostavin VSU)を用いた場合に、耐光性およびフォトクロミック性能に特に優れ、経時的なフォトクロミック性能の低下が顕著に抑制されており、これらの特性のバランスに優れていた。具体的には、発色前後の光線透過率変化量(ΔT%max)が50%以上を示していることからフォトクロミック性能に優れ、さらに440nm(ΔT%)が20%以下を示し、550nm(ΔT%)が20%以下を示すことから、耐光性に優れるとともに経時的なフォトクロミック性能の低下が顕著に抑制されており、これらの特性のバランスに優れていた。
なお、プラスチック偏光レンズにおいても、同様の結果が得られることが推定された。
Claims (23)
- (A)ポリイソシアネート化合物と、
(B)数平均分子量が100以上であるポリオール化合物と、
(C)二官能以上の活性水素化合物(ただし、前記化合物(B)を除く)と、
(D)フォトクロミック化合物と、
(E)紫外線吸収剤と、
を含む、光学材料用重合性組成物。 - ポリイソシアネート化合物(A)が、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、2,5-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタン、2,6-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタン、トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、およびジフェニルメタンジイソシアネートよりなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1に記載の光学材料用重合性組成物。
- ポリオール化合物(B)が、ポリエチレングリコールまたはポリプロピレングリコールのジオール型またはトリオール型である、請求項1または2に記載の光学材料用重合性組成物。
- ポリオール化合物(B)の数平均分子量が200~4000である、請求項1~3のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
- ポリオール化合物(B)の数平均分子量が400~2000である、請求項1~3のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
- ポリオール化合物(B)の数平均分子量が600~1500である、請求項1~3のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
- 活性水素化合物(C)が、ポリオール化合物、ポリチオール化合物およびヒドロキシ基を有するチオール化合物よりなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1~6のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
- 活性水素化合物(C)が三官能以上の活性水素化合物である、請求項1~7のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
- 活性水素化合物(C)が、グリセリン、ペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、およびトリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピオネート)よりなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1~8のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
- フォトクロミック化合物(D)は、一般式(1)および一般式(2)から選択される少なくとも1種である、請求項1~9のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物;
PC-L-Chain (1)
PC-L-Chain-L'-PC' (2)
(式(1)または式(2)中、PCとPC'は一般式(3)~(6)の化合物から誘導される1価の基を示す。PCとPC'は同一でも異なっていてもよい。
式(1)または式(2)中、LとL'は、オキシエチレン鎖、オキシプロピレン鎖、(チオ)エステル基、(チオ)アミド基から選択される少なくとも1種の基を含む2価の有機基を示す。
式(1)または式(2)中、Chainは、ポリシロキサン鎖、ポリオキシアルキレン鎖から選択される少なくとも1種の鎖を含む1価または2価の有機基を示す。) - 紫外線吸収剤(E)が、最大吸収波長が330nm以下にあり、かつ最大吸収波長の吸光度に対する、360nmの吸光度の割合が0.1以下の紫外線吸収剤である請求項1~10のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
- 紫外線吸収剤(E)を200~14000ppmの量で含む、請求項1~11のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
- さらに、光安定剤(F)を含む、請求項1~12のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
- 光安定剤(F)は、ヒンダードアミン系光安定剤を含む、請求項13に記載の光学材料用重合性組成物。
- 光安定剤(F)を500~5000ppmの量で含む、請求項13または14に記載の光学材料用重合性組成物。
- 請求項1~15のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物の硬化物からなる成形体。
- 請求項16に記載の成形体からなる光学材料。
- 請求項16に記載の成形体からなるプラスチックレンズ。
- 偏光フィルムと、
前記偏光フィルムの少なくとも一方の面上に形成された、請求項16に記載の成形体からなる基材層と、を備えるプラスチック偏光レンズ。 - (A)ポリイソシアネート化合物と、
(B)数平均分子量が100以上であるポリオール化合物と、
(C)二官能以上の活性水素化合物(ただし、前記化合物(B)を除く)と、
(D)フォトクロミック化合物と、
(E)紫外線吸収剤と、を混合して、光学材料用重合性組成物を調製する工程と、
前記光学材料用重合性組成物を鋳型内に注型重合することによりレンズ基材を形成する工程と、
を含む、プラスチックレンズの製造方法。 - 前記光学材料用重合性組成物を調製する前記工程は、
さらに、光安定剤(F)を混合する工程を含む、請求項20に記載のプラスチックレンズの製造方法。 - (A)ポリイソシアネート化合物と、
(B)数平均分子量が100以上であるポリオール化合物と、
(C)二官能以上の活性水素化合物(ただし、前記化合物(B)を除く)と、
(D)フォトクロミック化合物と、
(E)紫外線吸収剤と、を混合して、光学材料用重合性組成物を調製する工程と、
偏光フィルムを、モールドから離隔した状態でレンズ注型用鋳型内に固定する工程と、
前記偏光フィルムと、前記モールドとの間に形成される空隙の少なくとも一方に前記光学材料用重合性組成物を注入する工程と、
前記光学材料用重合性組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面に基材層を積層する工程と、
を含む、プラスチック偏光レンズの製造方法。 - 前記光学材料用重合性組成物を調製する前記工程は、
さらに、光安定剤(F)を混合する工程を含む、請求項22に記載のプラスチック偏光レンズの製造方法。
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