JPWO2017047745A1 - 光学材料用重合性組成物、該組成物から得られる光学材料およびプラスチックレンズ - Google Patents

Abstract

本発明の光学材料用重合性組成物は、（Ａ）ポリイソシアネート化合物と、（Ｂ）数平均分子量が１００以上であるポリオール化合物と、（Ｃ）二官能以上の活性水素化合物（ただし、前記化合物（Ｂ）を除く）と、（Ｄ）フォトクロミック化合物と、（Ｅ）紫外線吸収剤と、を含む。

Description

本発明は、フォトクロミック化合物を含む光学材料用重合性組成物、該組成物から得られる光学材料およびプラスチックレンズに関する。

プラスチックレンズは、無機レンズに比べ、軽量で割れ難いことから、眼鏡レンズ、カメラレンズ等の光学素子に急速に普及してきている。近年では、フォトクロミック性能を有するプラスチックレンズの開発が進められている。
またその中でもポリ（チオ）ウレタンから得られるレンズは、高屈折率であり、また強度などの物性に優れている点から、注目されている。

特許文献１には、フォトクロミック化合物と、ジ（メタ）アクリレート化合物とを含む組成物からなるレンズが記載され、特許文献２〜３には、フォトクロミック化合物を含むコーティング層を、チオウレタン系プラスチックレンズの表面に設けたレンズが記載されている。また、特許文献４には、フォトクロミック特性を有する化合物が開示されている。

特許文献５には、脂肪族イソシアネート化合物および脂環族イソシアネート化合物から選択される少なくとも１種のイソシアネート化合物と、二官能以上の活性水素化合物と、フォトクロミック化合物と、を含む、光学材料用重合性組成物が開示されている。

ポリ（チオ）ウレタンからなるフォトクロミック性能を有する光学材料を得ようとした場合、特許文献６では、所定のポリチオール化合物を加えることにより、マトリックス分子鎖の中にフォトクロミック化合物の異性化反応が起きやすくなるような適度な空間が形成されると考えられ、その結果、良好なフォトクロミック性能を実現している。

特開平８−２７２０３６号公報 特開２００５−２３２３８号公報 特開２００８−３０４３９号公報 特開２０１１−１４４１８１号公報 国際公開第２０１４／００２８４４号パンフレット 国際公開第２０１５／１１５６４８号パンフレット 米国特許６５０６５３８号 特開２００５−３０５３０６号公報 国際公開第２００５／０８７８２９号パンフレット 国際公開第２００６／１０９７６５号パンフレット 国際公開第２００７／０２０８１７号パンフレット 国際公開第２００７／０２０８１８号パンフレット 国際公開第２０１４／００２８４４号パンフレット 国際公開第２０１２／１４９５９９号パンフレット

しかしながら、上記の組成物条件で得ることができるフォトクロミック性能を有する光学材料の一部は、紫外領域の光波長に対しての安定性が十分ではない場合があった。

一般的に、このような課題に対しては紫外線吸収剤が用いられる。しかしながら、フォトクロミック化合物は紫外線により効果を発現するものであるのに対し、紫外線吸収剤は紫外線を吸収するものである。そのため、一般的に光学樹脂に使用されるような紫外線吸収剤をフォトクロミック化合物とともに含有させた場合、フォトクロミック性能自体が低下することがあった。このことから、紫外線吸収剤を含むレンズ上に、フォトクロミック化合物を含むコート層を形成し、フォトクロミック性能を維持するとともに、紫外領域の光波長に対して安定性を図っている。

しかしながら、このようなレンズは、コート層を別途形成する必要があり、製造工程が煩雑であった。一方、上記のように、レンズ中に、紫外線吸収剤とフォトクロミック化合物とを共存させる場合、光学材料の劣化抑制と、フォトクロミック性能の維持とはトレードオフの関係にあった。

このような従来技術の問題点に鑑み、本発明者らは、フォトクロミック性能の維持、および紫外領域の光波長に対しての安定性向上を両立したレンズを提供可能な重合性組成物を開発すべく鋭意検討を行った。

本発明者らは、ポリイソシアネート及び活性水素化合物を含み、特定のポリオール化合物を用いた場合において、紫外線吸収剤とフォトクロミック化合物とを併存することにより、上記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。

本発明は以下に示すことができる。
［１］ （Ａ）ポリイソシアネート化合物と、
（Ｂ）数平均分子量が１００以上であるポリオール化合物と、
（Ｃ）二官能以上の活性水素化合物（ただし、前記化合物（Ｂ）を除く）と、
（Ｄ）フォトクロミック化合物と、
（Ｅ）紫外線吸収剤と、
を含む、光学材料用重合性組成物。
［２］ ポリイソシアネート化合物（Ａ）が、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、およびジフェニルメタンジイソシアネートよりなる群から選択される少なくとも１種である、［１］に記載の光学材料用重合性組成物。
［３］ ポリオール化合物（Ｂ）が、ポリエチレングリコールまたはポリプロピレングリコールのジオール型またはトリオール型である、［１］または［２］に記載の光学材料用重合性組成物。
［４］ ポリオール化合物（Ｂ）の数平均分子量が２００〜４０００である、［１］〜［３］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［５］ ポリオール化合物（Ｂ）の数平均分子量が４００〜２０００である、［１］〜［３］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［６］ ポリオール化合物（Ｂ）の数平均分子量が６００〜１５００である、［１］〜［３］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［７］ 活性水素化合物（Ｃ）が、ポリオール化合物、ポリチオール化合物およびヒドロキシ基を有するチオール化合物よりなる群から選択される少なくとも１種である、［１］〜［６］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［８］ 活性水素化合物（Ｃ）が三官能以上の活性水素化合物である、［１］〜［７］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［９］ 活性水素化合物（Ｃ）が、グリセリン、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、およびトリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）よりなる群から選択される少なくとも１種である、［１］〜［８］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［１０］ フォトクロミック化合物（Ｄ）は、一般式（１）および一般式（２）から選択される少なくとも1種である、［１］〜［９］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物；
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ （１）
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ-Ｌ'-ＰＣ' （２）
（式（１）または式（２）中、ＰＣとＰＣ'は一般式（３）〜（６）の化合物から誘導される１価の基を示す。ＰＣとＰＣ'は同一でも異なっていてもよい。

（式（３）〜（６）中、Ｒ_１〜Ｒ_１８は、水素、ハロゲン原子、カルボキシル基、アセチル基、ホルミル基、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基、置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０の脂環族基、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２０の芳香族有機基を示し、それぞれ同一でも異なってもよい。これら脂肪族基、脂環族基または芳香族有機基は、酸素原子、窒素原子を含んでもよい。一般式（３）〜（６）で表される化合物に含まれる、いずれか１つの基は、２価の有機基であるＬまたはＬ'と結合する。）
式（１）または式（２）中、ＬとＬ'は、オキシエチレン鎖、オキシプロピレン鎖、（チオ）エステル基、（チオ）アミド基から選択される少なくとも１種の基を含む２価の有機基を示す。
式（１）または式（２）中、Ｃｈａｉｎは、ポリシロキサン鎖、ポリオキシアルキレン鎖から選択される少なくとも１種の鎖を含む１価または２価の有機基を示す。）
［１１］ 紫外線吸収剤（Ｅ）が、最大吸収波長が３３０ｎｍ以下にあり、かつ最大吸収波長の吸光度に対する、３６０ｎｍの吸光度の割合が０．１以下の紫外線吸収剤である［１］〜［１０］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［１２］ 紫外線吸収剤（Ｅ）を２００〜１４０００ｐｐｍの量で含む、［１］〜［１１］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［１３］ さらに、光安定剤（Ｆ）を含む、［１］〜［１２］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［１４］ 光安定剤（Ｆ）は、ヒンダードアミン系光安定剤を含む、［１３］に記載の光学材料用重合性組成物。
［１５］ 光安定剤（Ｆ）を５００〜５０００ｐｐｍの量で含む、［１３］または［１４］に記載の光学材料用重合性組成物。
［１６］ ［１］〜［１５］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物の硬化物からなる成形体。
［１７］ ［１６］に記載の成形体からなる光学材料。
［１８］ ［１６］に記載の成形体からなるプラスチックレンズ。
［１９］ 偏光フィルムと、
前記偏光フィルムの少なくとも一方の面上に形成された、［１６］に記載の成形体からなる基材層と、を備えるプラスチック偏光レンズ。
［２０］ （Ａ）ポリイソシアネート化合物と、
（Ｂ）数平均分子量が１００以上であるポリオール化合物と、
（Ｃ）二官能以上の活性水素化合物（ただし、前記化合物（Ｂ）を除く）と、
（Ｄ）フォトクロミック化合物と、
（Ｅ）紫外線吸収剤と、を混合して、光学材料用重合性組成物を調製する工程と、
前記光学材料用重合性組成物を鋳型内に注型重合することによりレンズ基材を形成する工程と、
を含む、プラスチックレンズの製造方法。
［２１］ 前記光学材料用重合性組成物を調製する前記工程は、
さらに、光安定剤（Ｆ）を混合する工程を含む、［２０］に記載のプラスチックレンズの製造方法。
［２２］ （Ａ）ポリイソシアネート化合物と、
（Ｂ）数平均分子量が１００以上であるポリオール化合物と、
（Ｃ）二官能以上の活性水素化合物（ただし、前記化合物（Ｂ）を除く）と、
（Ｄ）フォトクロミック化合物と、
（Ｅ）紫外線吸収剤と、を混合して、光学材料用重合性組成物を調製する工程と、
偏光フィルムを、モールドから離隔した状態でレンズ注型用鋳型内に固定する工程と、
前記偏光フィルムと、前記モールドとの間に形成される空隙の少なくとも一方に前記光学材料用重合性組成物を注入する工程と、
前記光学材料用重合性組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面に基材層を積層する工程と、
を含む、プラスチック偏光レンズの製造方法。
［２３］ 前記光学材料用重合性組成物を調製する前記工程は、
さらに、光安定剤（Ｆ）を混合する工程を含む、［２２］に記載のプラスチック偏光レンズの製造方法。

本発明の光学材料用重合性組成物によれば、耐光性に優れるとともにフォトクロミック性能を安定して発揮することができ、さらにフォトクロミック性能の経時的劣化が抑制された、フォトクロミック化合物を含むポリウレタン系光学材料またはポリチオウレタン系光学材料を得ることができる。
本発明の光学材料用重合性組成物は、紫外線吸収剤とフォトクロミック化合物とを含む光学材料を得ることができ、コート層を別途形成する必要がないため、光学材料の製造安定性に優れる。

本発明の光学材料用重合性組成物を、以下の実施の形態に基づいて説明する。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、
（Ａ）ポリイソシアネート化合物と、
（Ｂ）数平均分子量が１００以上であるポリオール化合物と、
（Ｃ）二官能以上の活性水素化合物（ただし、前記化合物（Ｂ）を除く）と、
（Ｄ）フォトクロミック化合物と、
（Ｅ）紫外線吸収剤と、
を含む。

本実施形態の光学材料用重合性組成物は、前記（Ａ）〜（Ｃ）の化合物を構成に含むことで、当該組成物の重合体マトリックス内でのフォトクロミック化合物（Ｄ）の異性化反応の障害を効果的に抑えていると推察される。すなわち、（Ａ）および（Ｃ）の化合物からなる眼鏡用レンズ等に利用されている従来樹脂に、本実施形態の必須成分である（Ｂ）の化合物を加えることにより、マトリックス分子鎖の中にフォトクロミック化合物の異性化反応が起きやすくなるような適度な空間が形成されるとともに、紫外線吸収剤（Ｅ）の効果により耐光性が向上し、その結果、良好なフォトクロミック性能を実現していると考えられる。また、この構成により、高いフォトクロミック性能を発揮するとともに、ポリ（チオ）ウレタン系樹脂の特徴である優れた機械的物性を有するという、バランスに優れた光学材料を提供することができる。
以下、各成分について説明する。

［（Ａ）ポリイソシアネート化合物］
ポリイソシアネート化合物（Ａ）としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサンジイソシアネート、２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアナトメチルエステル、リジントリイソシアネート、ｍ−キシリレンジイソシアネート、o−キシリレンジイソシアネート、ｐ−キシリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、α，α，α′，α′−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）ナフタリン、１，３，５−トリス（イソシアナトメチル）ベンゼン、ビス（イソシアナトメチル）スルフィド、ビス（イソシアナトエチル）スルフィド、ビス（イソシアナトメチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトエチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトメチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）エタン、ビス（イソシアナトメチルチオ）エタン等の脂肪族ポリイソシアネート化合物；
イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，２−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−４，４'−ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−２，４'−ジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロヘキシルジメチルメタンイソシアネート、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、３，８−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、３，９−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，８−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，９−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン等の脂環族ポリイソシアネート化合物；
ジフェニルスルフィド−４，４−ジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、１，３−フェニレンジイソシアネート、１，４−フェニレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート化合物；
２，５−ジイソシアナトチオフェン、２，５−ビス（イソシアナトメチル）チオフェン、２，５−ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、２，５−ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、３，４−ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、２，５−ジイソシアナト−１，４−ジチアン、２，５−ビス（イソシアナトメチル）−１，４−ジチアン、４，５−ジイソシアナト−１，３−ジチオラン、４，５−ビス（イソシアナトメチル）−１，３−ジチオラン等の複素環ポリイソシアネート化合物等を挙げることができる。ポリイソシアネート化合物（Ａ）としては、これらから選択される少なくとも１種を用いることができる。

ポリイソシアネート化合物（Ａ）としては、単量体以外に、変性体および／または変性体との混合物の場合も含み、イソシアネートの変性体としては、例えば、多量体、ビウレット変性体、アロファネート変性体、オキサジアジントリオン変性体、ポリオール変性体などが挙げられる。多量体としては、例えば、ウレットジオン、ウレトイミン、カルボジイミド等の二量体、イソシアヌレート、イミノオキサジアンジオン等の三量体以上の多量体が挙げられる。

ポリイソシアネート化合物（Ａ）としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ｍ−キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネートが好ましく、
イソホロンジイソシアネート、ｍ−キシリレンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタンがより好ましい。これらのポリイソシアネート化合物は単独で用いてもよく、２種以上の混合物として用いてもよい。

［（Ｂ）ポリオール化合物］
本実施形態において、ポリオール化合物（Ｂ）としては、数平均分子量が１００以上である化合物から選択される少なくとも１種の化合物を用いることができる。

ポリオール化合物（Ｂ）としては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールが挙げられ、これらはエチレングリコールやジエチレングリコール、トリエチレングリコールなどの低分子オリゴマーを含んでいてもよく、また、単独で用いても、２種以上の混合物として用いてもよい。また、本実施形態において、ポリエチレングリコールまたはポリプロピレングリコールは、これらのジオール型またはトリオール型を含む。

また、ポリオール化合物（Ｂ）としては、３官能以上のアルコールとエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ε−カプロラクトンとを付加させた化合物でもよい。例えば、グリセロールのエチレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド付加体、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付加体、グリセロールのプロピレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体、ペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加体、カプロラクトン変性グリセロール、カプロラクトン変性トリメチロールプロパン、カプロラクトン変性ペンタエリスリトール等が挙げられる。

ポリオール化合物（Ｂ）の数平均分子量は、下限が１００以上、好ましくは２００以上、より好ましくは３００以上、さらに好ましくは４００以上、特に好ましくは６００以上であり、上限が４０００以下、より好ましくは３０００以下、さらに好ましくは２０００以下、特に好ましくは１５００以下である。上限と下限は適宜組み合わせることができる。

ポリオール化合物（Ｂ）の数平均分子量が、上記の範囲にあることにより、ポリ（チオ）ウレタン樹脂の機械強度などの優れた特性を損なうことなくフォトクロミック性能を効果的に発現することができる。
例えば、ポリオール化合物（Ｂ）がポリエチレングリコールの場合、数平均分子量が４００〜２０００であると発色性能がより改善され、樹脂成形体の白濁がより抑制される。
また、ポリオール化合物（Ｂ）がポリプロピレングリコールの場合、数平均分子量が４００〜２０００であると発色性能がより改善され、樹脂成形体の白濁がより抑制される。
また、ポリプロピレングリコールから得られる樹脂成形体は、ポリエチレングリコールから得られる樹脂成形体と比較して、より高い耐熱性、剛性を発揮することができる。従って、眼鏡用レンズのようなさまざまな環境、条件で使用される用途にはポリエチレングリコールよりもポリプロピレングリコールの方がより好ましい場合がある。

ポリオール化合物（Ｂ）としては、１，４−ブタンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、１，９−ノナンジオール、１，４−ビス（ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、１，３−ビス（ｍ−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、２，２− ［（１，１−ビフェニル）−４，４−ジイルビス（オキシ）]ビスエタノール等のポリエチレングリコール付加体あるいはポリプロピレングリコール付加体等が挙げられ、これらは単独で用いてもよく、２種以上の混合物として用いてもよい。
これらの化合物の数平均分子量は、下限が２００以上、好ましくは３００以上、より好ましくは４００以上、さらに好ましくは５００以上、特に好ましくは６００以上であり、上限が４０００以下、好ましくは３０００以下、より好ましくは２０００以下、さらに好ましくは１５００以下、特に好ましくは１０００以下である。上限と下限は適宜組み合わせることができる。数平均分子量が、上記の範囲にあることにより、ポリ（チオ）ウレタン樹脂の機械強度などの優れた特性を損なうことなくフォトクロミック性能を効果的に発現することができる。

ポリオール化合物（Ｂ）としては、ビスフェノールＡのポリエチレングリコール付加体やビスフェノールＡのポリプロピレングリコール付加体等が挙げられ、これらは単独で用いてもよく、２種以上の混合物として用いてもよい。
これらの化合物の数平均分子量は、下限が２００以上、好ましくは３００以上、より好ましくは４００以上、さらに好ましくは５００以上、特に好ましくは６００以上であり、上限が４０００以下、好ましくは３０００以下、より好ましくは２０００以下、さらに好ましくは１５００以下である。上限と下限は適宜組み合わせることができる。数平均分子量が、上記の範囲にあることにより、ポリ（チオ）ウレタン樹脂の機械強度などの優れた特性を損なうことなくフォトクロミック性能を効果的に発現することができる。

ポリオール化合物（Ｂ）としては、ジオール化合物とジカルボン酸からなるポリエステル化合物を挙げることができる。
ポリエステル化合物を構成するジオール化合物としては特に限定はないが、主鎖の炭素数２〜１２の脂肪族ジオールが好適に用いられ、これらの例としてエチレングリコール、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、１，９−ノナンジオール等があげられる。
また、ポリエステル化合物を構成するジカルボン酸としても特に限定はないが、主鎖の炭素数２〜１２の脂肪族ジカルボン酸や芳香族ジカルボン酸が好適に用いられ、これらの例としてコハク酸、アジピン酸、セバシン酸、イソフタル酸、テレフタル酸等があげられる。

ポリエステル化合物はこれらのジオール化合物の１種または２種以上と、ジカルボン酸の１種または２種以上とを適宜組み合わせて使用することができる。
また、ラクトンを開環重合して得られるポリエステル化合物も本実施形態に使用することができる。ラクトン化合物の例としては、α−アセトラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン等があげられる。これらの化合物の数平均分子量は、下限が６００以上、好ましくは８００以上、さらに好ましくは１０００以上であり、上限は４０００以下、より好ましくは３０００以下、さらに好ましくは２０００以下、特に好ましくは１５００以下である。上限と下限は適宜組み合わせることができる。数平均分子量が、上記の範囲にあることにより、ポリ（チオ）ウレタン樹脂の機械強度などの優れた特性を損なうことなくフォトクロミック性能を効果的に発現することができる。

上記のような化合物からなるポリオール化合物（Ｂ）を用いることにより、フォトクロミック性能を効果的に発現することができる。

本実施形態においては、ポリオール化合物（Ｂ）として、上記の例示化合物から選択される少なくとも１種の化合物を用いることができる。本実施形態においては、ポリエチレングリコールまたはポリプロピレングリコールのジオール型またはトリオール型を用いることが好ましく、ポリプロピレングリコールのジオール型またはトリオール型を用いることがより好ましい。

本実施形態において、ポリオール化合物（Ｂ）は、二官能以上の活性水素化合物（Ｃ）の重量に対して、０．０５重量倍〜１０重量倍の範囲で用いることができる。本実施形態においては、高いフォトクロミック性能を維持したまま用途によって求められる樹脂性能が得られるように当該範囲内で用いられる。好ましくは０．１重量倍〜５重量倍の範囲である。

活性水素化合物（Ｃ）に対するポリオール化合物（Ｂ）の重量倍が、上記の範囲にあることにより、高い調光性能、すなわち、濃い発色濃度と早い濃度変化を好適に発揮することができる。さらに、架橋密度が最適な範囲となるため、剛性、表面硬度、耐熱性等により優れた光学材料を得ることができる。

［（Ｃ）二官能以上の活性水素化合物］
二官能以上の活性水素化合物（Ｃ）（以下、単に「活性水素化合物（Ｃ）」）としては、特に限定されるものではないが、ポリオール化合物、ポリチオール化合物、ヒドロキシ基を有するチオール化合物等を挙げることができる。これらは適宜組み合わせて用いることができる。なお、活性水素化合物（Ｃ）は、前記ポリオール化合物（Ｂ）を含まない。

ポリオール化合物としては、たとえばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ブタントリオール、１，２−メチルグルコサイド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、ソルビトール、エリスリトール、スレイトール、リビトール、アラビニトール、キシリトール、アリトール、マニトール、ドルシトール、イディトール、グリコール、イノシトール、ヘキサントリオール、トリグリセロース、ジグリペロール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、シクロブタンジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオール、シクロオクタンジオール、シクロヘキサンジメタノール、ヒドロキシプロピルシクロヘキサノール、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−ジメタノール、ビシクロ［４．３．０］−ノナンジオール、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ［５．３．１．１］ドデカンジオール、ビシクロ［４．３．０］ノナンジメタノール、トリシクロ［５．３．１．１］ドデカン−ジエタノール、ヒドロキシプロピルトリシクロ［５．３．１．１］ドデカノール、スピロ［３．４］オクタンジオール、ブチルシクロヘキサンジオール、１，１'−ビシクロヘキシリデンジオール、シクロヘキサントリオール、マルチトール、ラクトース等の脂肪族ポリオール；
ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、ビフェニルテトラオール、ピロガロール、（ヒドロキシナフチル）ピロガロール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、キシリレングリコール、ジ（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、ビスフェノールＡ−ビス−（２−ヒドロキシエチルエーテル）、テトラブロムビスフェノールＡ、テトラブロムビスフェノールＡ−ビス−（２−ヒドロキシエチルエーテル）等の芳香族ポリオール；
ジブロモネオペンチルグリコール等のハロゲン化ポリオール；
グリセロールのエチレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド付加体、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付加体、グリセロールのプロピレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体、ペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加体、カプロラクトン変性グリセロール、カプロラクトン変性トリメチロールプロパン、カプロラクトン変性ペンタエリスリトール等の３官能以上のアルコールとエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ε-カプロラクトンを付加させた化合物；
エポキシ樹脂等の高分子ポリオールが挙げられる。本実施形態においては、これらから選択される少なくとも１種を組み合わせて用いることができる。

また、ポリオール化合物として他に、シュウ酸、グルタミン酸、アジピン酸、酢酸、プロピオン酸、シクロヘキサンカルボン酸、β−オキソシクロヘキサンプロピオン酸、ダイマー酸、フタル酸、イソフタル酸、サリチル酸、３−ブロモプロピオン酸、２−ブロモグリコール、ジカルボキシシクロヘキサン、ピロメリット酸、ブタンテトラカルボン酸、ブロモフタル酸などの有機酸と上記ポリオールとの縮合反応生成物；
上記ポリオールとエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物；
アルキレンポリアミンとエチレンオキサイドや、プロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物；さらには、
ビス−［４−（ヒドロキシエトキシ）フェニル］スルフィド、ビス−［４−（２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］スルフィド、ビス−［４−（ ２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル］スルフィド、ビス−［４−（４−ヒドロキシシクロヘキシロキシ）フェニル］スルフィド、ビス−［２−メチル−４−（ヒドロキシエトキシ）−６−ブチルフェニル］スルフィドおよびこれらの化合物に水酸基当たり平均３分子以下のエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドが付加された化合物；
ジ−（２−ヒドロキシエチル）スルフィド、１，２−ビス−（２−ヒドロキシエチルメルカプト）エタン、ビス（２−ヒドロキシエチル）ジスルフィド、１，４−ジチアン−２，５−ジオール、ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）スルフィド、テトラキス（４−ヒドロキシ−２−チアブチル）メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン（商品名ビスフェノールＳ）、テトラブロモビスフェノールＳ、テトラメチルビスフェノールＳ、４，４'−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、１，３−ビス（２−ヒドロキシエチルチオエチル）−シクロヘキサンなどの硫黄原子を含有したポリオール等が挙げられる。本実施形態においては、これらから選択される少なくとも１種を組み合わせて用いることができる。

ポリチオール化合物としては、例えば、メタンジチオール、１，２−エタンジチオール、１，２，３−プロパントリチオール、１，２−シクロヘキサンジチオール、ビス（２−メルカプトエチル）エーテル、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールエタントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールエタントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メタン、ビス（３−メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）エタン、１，２−ビス（３−メルカプトプロピルチオ）エタン、１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス（２−メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３−メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス（２，３−ジメルカプトプロピル）スルフィド、２，５−ジメルカプトメチル−１，４−ジチアン、２，５−ジメルカプト−１，４−ジチアン、２，５−ジメルカプトメチル−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン、及びこれらのチオグリコール酸およびメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピネート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（２−メルカプトアセテート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（３−メルカプトプロピオネート）、チオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，１，２，２−テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、トリス（メルカプトメチルチオ）メタン、トリス（メルカプトエチルチオ）メタン等の脂肪族ポリチオール化合物；
１，２−ジメルカプトベンゼン、１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプトベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５−トリメルカプトベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、２，５−トルエンジチオール、３，４−トルエンジチオール、１，５−ナフタレンジチオール、２，６−ナフタレンジチオール等の芳香族ポリチオール化合物；
２−メチルアミノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、３，４−チオフェンジチオール、ビスムチオール、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタン等の複素環ポリチオール化合物；
下記一般式（ａ）で表される化合物等を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。本実施形態においては、これらから選択される少なくとも１種を組み合わせて用いることができる。

式中、ａ、ｂは、独立して１〜４の整数を示し、ｃは１〜３の整数を示す。Ｚは水素またはメチル基であり、Ｚが複数存在する場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

ヒドロキシ基を有するチオール化合物としては、例えば、２−メルカプトエタノール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール、グルセリンビス（メルカプトアセテート）、４−メルカプトフェノール、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール、ペンタエリスリトールトリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールトリス（チオグリコレート）等を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。

さらにこれら活性水素化合物のオリゴマーや塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体を使用しても良い。これら活性水素化合物は単独でも、２種類以上を混合しても使用することができる。

本実施形態においては、得られる成形体の機械的強度などの物性の観点から、活性水素化合物（Ｃ）として、三官能以上の活性水素化合物を用いることが好ましい。
具体的には、グリセリン、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）から選択される少なくとも１種が好ましく使用される。

また、ポリオール化合物（Ｂ）と活性水素化合物（Ｃ）の好ましい組合せとしては、
ポリエチレングリコールと、グリセリン、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、および４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタンから選択される少なくとも１種との組み合わせ、
ポリプロピレングリコールと、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）および４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタンから選択される少なくとも１種との組み合わせ、
ビスフェノールＡのポリプロピレングリコール付加体と、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタンとの組み合わせ、
３−メチル−１，５−ペンタンジオール、アジピン酸、イソフタル酸から成るポリエステル化合物から選択される少なくとも１種と、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタンとの組み合わせ、
ポリプロピレングリコールのトリオール型と、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物との組み合わせ、
ポリプロピレングリコールのジオール型と、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物との組み合わせ、
ポリプロピレングリコールのジオール型と、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタンとの組み合わせ、
等を挙げることができるが、これらの組み合わせに限定されるものではない。

［（Ｄ）フォトクロミック化合物］
本実施形態において、フォトクロミック化合物（Ｄ）としては、特に制限はなく、フォトクロミックレンズに使用しうる従来公知の化合物の中から、任意のものを適宜選択して用いることができる。例えば、スピロピラン系化合物、スピロオキサジン系化合物、フルギド系化合物、ナフトピラン系化合物、ビスイミダゾール化合物等から所望の着色に応じて、１種または２種以上を用いることができる。

本実施形態においては、一般式（１）および一般式（２）から選択される少なくとも１種のフォトクロミック化合物を用いることが好ましい。
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ （１）
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ-Ｌ'-ＰＣ' （２）
ＰＣとＰＣ'は一般式（３）〜（６）の化合物から誘導される１価の基を示す。ＰＣとＰＣ'は同一でも異なっていてもよい。

式（３）〜（６）中、Ｒ_１〜Ｒ_１８は、水素、ハロゲン原子、カルボキシル基、アセチル基、ホルミル基、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基、置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０の脂環族基、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２０の芳香族有機基を示し、それぞれ同一でも異なってもよい。これら脂肪族基、脂環族基または芳香族有機基は、酸素原子、窒素原子を含んでもよい。一般式（３）〜（６）で表される化合物に含まれる、いずれか１つの基は、２価の有機基であるＬまたはＬ'と結合する。

置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基としては、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ２〜Ｃ１０アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ジハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５トリハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ１０アミノアルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ２０アルコキシカルボニル基等を挙げることができる。

置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０の脂環族基として、Ｃ３〜Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ２０のビシクロアルキル基等を挙げることができる。
置換されてもよいＣ６〜Ｃ２０の芳香族有機基としては、フェニル基、Ｃ７〜Ｃ１６アルコキシフェニル基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アリールＣ１〜Ｃ５アルキルアミノ基、環状アミノ基、アリールカルボニル基、アロイル基等を挙げることができる。

Ｒ_１とＲ_２として、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子；
直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ジハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５トリハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノ基等の、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基；
フェニル基、Ｃ７〜Ｃ１６アルコキシフェニル基、Ｃ１〜Ｃ５ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アリールＣ１〜Ｃ５アルキルアミノ基、環状アミノ基等の、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２０の芳香族有機基；等を挙げることができる。Ｒ_１とＲ_２は、それぞれ同一でも異なってもよい。

Ｒ_３として、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子；カルボキシル基；アセチル基；
直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ２〜Ｃ１０アルケ二ル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アミノアルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ２０アルコキシカルボニル基等の、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基；
Ｃ３〜Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ２０のビシクロアルキル基等の、置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０の脂環族基；
アリールカルボニル基、ホルミル基、アロイル基等の、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２０の芳香族有機基；等を挙げることができる。

Ｒ_４として、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子；カルボキシル基；アセチル基；ホルミル基；
直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ２〜Ｃ１０アルケ二ル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アミノアルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ２０アルコキシカルボニル基等の、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基；
Ｃ３〜Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ２０のビシクロアルキル基等の、置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０の脂環族基；
アリールカルボニル基、アロイル基、フェニル基、Ｃ７〜Ｃ１６アルコキシフェニル基、Ｃ１〜Ｃ１０ジアルコキシフェニル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルフェニル基、Ｃ１〜Ｃ１０ジアルキルフェニル基等の、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２０の芳香族有機基；等を挙げることができる。

Ｒ_３とＲ_４は互いに結合してもよい。Ｒ_３とＲ_４が互いに結合して環構造を形成する場合、一般式（７）または（８）が挙げられる。点線部分がＲ_３が結合している炭素原子とＲ_４が結合している炭素原子との間の結合を表す。

Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ_９、Ｒ_１０、Ｒ_１４、Ｒ_１５、Ｒ_１６は、Ｒ_１、Ｒ_２と同様な官能基を示す。複数存在するＲ_５〜Ｒ_７とは同一でも異なっていてもよい。

Ｒ_１１として、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子；
直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ２０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ジハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５トリハロアルキル基等の、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基；
Ｃ３〜Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ２０のビシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基で置換されたＣ３〜Ｃ２０シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基で置換されたＣ６〜Ｃ２０のビシクロアルキル基等の、置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０の脂環族基；
Ｃ１〜Ｃ５アルキル基で置換されたアリール基等の、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２０の芳香族有機基；等を挙げることができる。

Ｒ_１２とＲ_１３として、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子；
Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアルコキシカルボニル基等の、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基；Ｃ５〜Ｃ７のシクロアルキル基等の、置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０の脂環族基；等を示す。

Ｒ_１７とＲ_１８として、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子；
直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル基等の、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基；Ｃ５〜Ｃ７のシクロアルキル基等の、置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０の脂環族基；等を示す。

一般式（１）または（２）のＬとＬ'は、オキシエチレン鎖、オキシプロピレン鎖、（チオ）エステル基、（チオ）アミド基から選択される少なくとも１種の基を含む２価の有機基を示す。
具体的には、ＬとＬ'は、一般式（９）〜（１５）で表される。ＬとＬ'は同一でも異なっていてもよい。

式（９）〜（１５）中、
Ｙは、酸素、硫黄を示す。
Ｒ_１９は、水素、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキル基を示す。
Ｒ_２０は、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキル基を示す。
ｐは、０〜１５の整数を示し、ｒは、０〜１０の整数を示す。
Ｑは、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキレン基、Ｃ１〜Ｃ１０アルケニレン基、1,2-、1,3-、1,4-位の置換アリール基から誘導される２価の基、置換ヘテロアリール基から誘導される２価の基等を示す。
＊１、＊２は結合手を表し、＊１は「Ｃｈａｉｎ」で表される１価または２価の有機基と結合し、＊２はＰＣまたはＰＣ' で表される１価の有機基と結合する。

一般式（１）または（２）の「Ｃｈａｉｎ」は、ポリシロキサン鎖、ポリオキシアルキレン鎖から選択される少なくとも１種の鎖を含む１価または２価の有機基を示す。
ポリシロキサン鎖としては、ポリジメチルシロキサン鎖、ポリメチルフェニルシロキサン鎖、ポリメチルヒドロシロキサン鎖等が挙げられる。
ポリオキシアルキレン鎖としては、ポリオキシエチレン鎖、ポリオキシプロピレン鎖、ポリオキシヘキサメチレン鎖等が挙げられる。

具体的には、
「Ｃｈａｉｎ」は、フォトクロミック化合物が一般式（１）の場合は、一般式（１６）または（１７）の１価の有機基を示す。

「Ｃｈａｉｎ」は、フォトクロミック化合物が一般式（２）の場合、一般式（１８）または（１９）の２価の有機基を示す。

式（１６）〜（１９）中、
Ｒ_２１は、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキル基を示す。
Ｒ_２２は、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキル基を示す。
Ｒ_２３は、水素、メチル基、エチル基を示す。
ｎは４〜７５の整数を示し、ｍは１〜５０の整数を示す。
ｑは１〜３の整数を示す。
＊３、＊４は結合手を表し、＊３はＬで表される２価の有機基と結合し、＊４はＬ'で表される２価の有機基と結合する。

本実施形態のフォトクロミック化合物は、ＷＯ２００９／１４６５０９公報、ＷＯ２０１０／２０７７０公報、ＷＯ２０１２／１４９５９９公報、ＷＯ２０１２／１６２７２５公報に記載の方法により得られる。

本実施形態のフォトクロミック化合物としては、Ｖｉｖｉｍｅｄ社のＲｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｈｕｍｂｅｒ Ｂｌｕｅ(ポリジメチルシロキサン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｃａｌｄｅｒ Ｂｌｕｅ(ポリジメチルシロキサン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｔｒｅｎｔ Ｂｌｕｅ(ポリジメチルシロキサン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｐｅｎｎｉｎｅ Ｇｒｅｅｎ(ポリジメチルシロキサン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｈｅａｔｈ Ｇｒｅｅｎ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｃｈｉｌｌｉ Ｒｅｄ(ポリジメチルシロキサン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｗｅｍｂｌｅｙ Ｇｒｅｙ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｃａｙｅｎｎｅ Ｒｅｄ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)等が挙げられ、１種または２種以上組み合わせて用いることができる。本実施形態においては、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｔｒｅｎｔ Ｂｌｕｅ、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｈｅａｔｈ Ｇｒｅｅｎ、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｃｈｉｌｌｉ Ｒｅｄ、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｗｅｍｂｌｅｙ Ｇｒｅｙ、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｃａｙｅｎｎｅ Ｒｅｄから選択される少なくとも１種を用いることが好ましい。

［（Ｅ）紫外線吸収剤］
本実施形態の光学材料用重合組成物に使用される、耐光性向上に効果のある（Ｅ）紫外線吸収剤は、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、シアノアクリレート系紫外吸収剤、ジフェニルアクリレート系紫外線吸収剤、フェノール系紫外線吸収剤、オキサニリド系紫外線吸収剤、およびマロン酸エステル系紫外線吸収剤が挙げられる。紫外線吸収剤としての能力は最大吸収波長が３３０ｎｍ以下にあり、かつ最大吸収波長の吸光度に対する、３６０ｎｍの吸光度の割合が０．１以下であることが好ましい、更に好ましくは０．０５以下である。好ましい数値範囲に該当する紫外線吸収剤としては、下記一般式（ｉ）で表されるオキサニリド系紫外線吸収剤、下記一般式（ii）で表されるマロン酸エステル系紫外線吸収剤が挙げられる。

一般式（ｉ）中、Ｚ_１およびＺ_２は同一でも異なっていてもよく、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基等を挙げることができる。

一般式（ii）中、Ｚ_３は、置換されていてもよいＣ６〜Ｃ２０の芳香族有機基、置換されていてもよいＣ５〜Ｃ２０の脂環族基等を挙げることができ、Ｚ_４およびＺ_５は同一でも異なっていてもよく、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基等を挙げることができる。
Ｃ６〜Ｃ２０の芳香族有機基としては、フェニル基、ベンジル基、ベンゾイル基、p-メトキシベンジル基等を挙げることができる。Ｃ５〜Ｃ２０の脂環族基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロペンタニル基、シクロデカニル基等を挙げることができる。
置換されたＣ６〜Ｃ２０の芳香族有機基の置換基、および置換されたＣ５〜Ｃ２０の脂環族基の置換基としては、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基等を挙げることができる。
一般式（ｉ）または（ii）において、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、ブチル基、プロピル基、ペンチル基、へキシル基等を挙げることができ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、フェノキシ基等を挙げることができる。
具体的な化合物名としては２−エチル−２'−エトキシオキサニリド、（ｐ−メトキシベンジリデン）マロン酸ジメチルが一例としてあげられる。

本実施形態の光学材料用重合組成物に使用される、耐光性向上に効果のある紫外線吸収剤を具体的に例示すると、Seesorb 107（シプロ化成社製）、Viosorb 583（共同薬品社製）、Tinuvin 405（ＢＡＳＦ社製）、Tinuvin PS（ＢＡＳＦ社製）、HOSTAVIN PR 25（CLARIANT社製）及びHOSTAVIN VSU（CLARIANT社製）を挙げることができ、HOSTAVIN PR 25及びHOSTAVIN VSUが好ましい。

紫外線吸収剤（Ｅ）は、本発明の効果の観点から、光学材料用重合組成物中に２００〜１４０００ｐｐｍ、好ましくは５００〜１４０００ｐｐｍ、さらに好ましくは１０００〜１２０００ｐｐｍ、特に好ましくは５０００〜１００００ｐｐｍの量で含むことできる。

［（Ｆ）光安定剤］
本実施形態の光学材料用重合組成物は、さらに光安定剤（Ｆ）を含むことができる。光安定剤（Ｆ）を用いることにより、さらに耐光性が向上する。
光安定剤（Ｆ）としては、本発明の効果の観点からヒンダードアミン系光安定剤が用いられる。
ヒンダードアミン系光安定剤としては、具体的にセバシン酸ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジン）、セバシン酸１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジニル）１０−メチル、ビス（１−ウンデカノキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジン）カーボネート、セバシン酸ビス（２，２，６，６−テトラメチル−１−ピペリジン−４−オキシル）、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジンヘキサデカノエート、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジンオクタデカノエート等を挙げることができ、
セバシン酸ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジン）、ビス（１−ウンデカノキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジン）カーボネート、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジンヘキサデカノエート、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジンオクタデカノエートが好ましい。

本実施形態の光学材料用重合組成物に使用される、耐光性向上に効果のある光安定剤を具体的に例示すると、LA72(ADEKA社製)、LA81(ADEKA社製)、LA402AF(ADEKA社製)、を挙げることができる。

光安定化剤（Ｆ）は、本発明の効果の観点から、光学材料用重合組成物中に５００〜５０００ｐｐｍ、好ましくは１０００〜４０００ｐｐｍ、さらに好ましくは２５００〜３５００ｐｐｍの量で含むことできる。

［その他の成分］
本実施形態においては、上記（Ａ）〜（Ｅ）成分、さらに好ましく用いられる上記（Ｆ）成分に加えて、重合触媒、内部離型剤、樹脂改質剤等をさらに含んでいてもよい。
重合触媒としては、３級アミン化合物およびその無機酸塩または有機酸塩、金属化合物、４級アンモニウム塩、または有機スルホン酸等を挙げることができる。

内部離型剤としては、酸性リン酸エステルを用いることができる。酸性リン酸エステルとしては、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルを挙げることができ、それぞれ単独または２種類以上混合して使用することできる。

樹脂改質剤としては、例えば、エピスルフィド化合物、アルコール化合物、アミン化合物、エポキシ化合物、有機酸及びその無水物、（メタ）アクリレート化合物等を含むオレフィン化合物等が挙げられる。

＜光学材料用重合性組成物の製造方法＞
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、ポリイソシアネート化合物（Ａ）、ポリオール化合物（Ｂ）、活性水素化合物（Ｃ）、フォトクロミック化合物（Ｄ）、紫外線吸収剤（Ｅ）を混合して、調製することができる。
光安定剤（Ｆ）を添加する場合は、（Ａ）成分〜（Ｆ）成分を混合して、調製することができる。

本実施形態において、ポリイソシアネート化合物（Ａ）に対するポリオール化合物（Ｂ）の官能基当量比（Ｂ／Ａ）は、下限が０．００１以上、好ましくは０．０１０以上、より好ましくは０．０１５以上、さらに好ましくは０．０１８以上、特に好ましくは０．０２０以上、上限が０．０６０以下、好ましくは０．０５０以下、より好ましくは０．０４０以下、さらに好ましくは０．０３０以下である。上限と下限は適宜組み合わせることができる。
ポリイソシアネート化合物（Ａ）に対する活性水素化合物（Ｃ）の官能基当量比（Ｃ／Ａ）は、下限が０．３０以上、好ましくは０．４０以上、より好ましくは０．５０以上、さらに好ましくは０．６０以上、上限が０．９９以下、好ましくは０．９８以下、より好ましくは０．９０以下、さらに好ましくは０．８０以下である。上限と下限は適宜組み合わせることができる。
当該当量比の範囲であることにより、高いフォトクロミック性能を発揮するとともに、ポリ（チオ）ウレタン系樹脂の特徴である優れた機械的物性を有するという、バランスに優れた光学材料を提供することができる。

前記組成物において、活性水素化合物（Ｃ）およびポリオール化合物（Ｂ）に含まれるＯＨ基およびＳＨ基の総和に対する、ポリイソシアネート化合物（Ａ）に含まれるＮＣＯ基のモル比（ＮＣＯ基／（ＯＨ基＋ＳＨ基））は、通常０．８〜１．２の範囲内であり、好ましくは０．８５〜１．１５の範囲内であり、さらに好ましくは０．９〜１．１の範囲内である。
ＮＣＯ基／（ＯＨ基＋ＳＨ基）のモル比が０．８以上であれば未反応のＯＨ基やＳＨ基が残らず、組成物が十分硬化し、耐熱性、耐湿性、耐光性に優れた樹脂が得られ、ＮＣＯ基／（ＯＨ基＋ＳＨ基）の比率が１．２以下であれば未反応のＮＣＯ基が残らず耐熱性、耐湿性、耐光性に優れた樹脂が得られ、未反応のＮＣＯ基を減らすために反応温度を上げる必要もなく、着色等の欠点が見られず、樹脂材料として好ましい。

フォトクロミック化合物（Ｄ）は、ポリイソシアネート化合物（Ａ）、ポリオール化合物（Ｂ）および活性水素化合物（Ｃ）の合計量に対して、１０ｐｐｍ〜５０００ｐｐｍで用いることができる。

ポリイソシアネート化合物（Ａ）と、ポリオール化合物（Ｂ）と、活性水素化合物（Ｃ）と、フォトクロミック化合物（Ｄ）と、紫外線吸収剤（Ｅ）と、さらに好ましい態様において用いられる光安定剤（Ｆ）と、その他添加剤を混合して重合性組成物を調製する場合の温度は通常２５℃以下で行われる。重合性組成物のポットライフの観点から、さらに低温にすると好ましい場合がある。ただし、触媒、内部離型剤、添加剤のモノマーへの溶解性が良好でない場合は、あらかじめ加温して、モノマー、樹脂改質剤に溶解させることも可能である。
組成物中の各成分の混合順序や混合方法は、各成分を均一に混合することができれば特に限定されず、公知の方法で行うことができる。公知の方法としては、例えば、添加剤を所定量含むマスターバッチを作製して、このマスターバッチを溶媒に分散・溶解させる方法などがある。

本実施形態において、光学材料の製造方法は、特に限定されないが、好ましい製造方法として注型重合が挙げられる。はじめに、ガスケットまたはテープ等で保持された成型モールド間に重合性組成物を注入する。この時、得られるプラスチックレンズに要求される物性によっては、必要に応じて、減圧下での脱泡処理や加圧、減圧等の濾過処理等を行うことが好ましい場合が多い。

重合条件については、重合性組成物の組成、触媒の種類と使用量、モールドの形状等によって大きく条件が異なるため限定されるものではないが、およそ、−５０〜１５０℃の温度で１〜５０時間かけて行われる。場合によっては、１０〜１５０℃の温度範囲で保持または徐々に昇温して、１〜２５時間で硬化させることが好ましい。

光学材料は、必要に応じて、アニール等の処理を行ってもよい。処理温度は通常５０〜１５０℃の間で行われるが、９０〜１４０℃で行うことが好ましく、９０〜１３０℃で行うことがより好ましい。

本実施形態において、樹脂を成形する際には、上記「その他の成分」に加えて、目的に応じて公知の成形法と同様に、鎖延長剤、架橋剤、酸化防止剤、ブルーイング剤、油溶染料、充填剤、密着性向上剤などの種々の添加剤を加えてもよい。

＜用途＞
本実施形態の重合性組成物は、注型重合時のモールドの種類を変えることにより種々の形状の成形体として得ることができる。成形体は、フォトクロミック性能を備えるともに、高い屈折率及び高い透明性を備え、プラスチックレンズ等の各種光学材料に使用することが可能である。特に、プラスチック眼鏡レンズやプラスチック偏光レンズとして好適に用いることができる。

［プラスチック眼鏡レンズ］
本実施形態の成形体からなるレンズ基材を用いたプラスチック眼鏡レンズは必要に応じて、片面又は両面にコーティング層を施して用いてもよい。
本実施形態のプラスチック眼鏡レンズは、上述の重合性組成物からなるレンズ基材とコーティング層とからなる。

コーティング層として、具体的には、プライマー層、ハードコート層、反射防止層、防曇コート層、防汚染層、撥水層等が挙げられる。これらのコーティング層はそれぞれ単独で用いることも複数のコーティング層を多層化して使用することもできる。両面にコーティング層を施す場合、それぞれの面に同様なコーティング層を施しても、異なるコーティング層を施してもよい。

これらのコーティング層はそれぞれ、紫外線からレンズや目を守る目的で紫外線吸収剤、赤外線から目を守る目的で赤外線吸収剤、レンズの耐候性を向上する目的で光安定剤や酸化防止剤、レンズのファッション性を高める目的で染料や顔料、帯電防止剤、その他、レンズの性能を高めるための公知の添加剤を併用してもよい。塗布によるコーティングを行う層に関しては塗布性の改善を目的とした各種レベリング剤を使用してもよい。

プライマー層は通常、後述するハードコート層とレンズとの間に形成される。プライマー層は、その上に形成するハードコート層とレンズとの密着性を向上させることを目的とするコーティング層であり、場合により耐衝撃性を向上させることも可能である。プライマー層には得られたレンズに対する密着性の高いものであればいかなる素材でも使用できるが、通常、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリエステル系樹脂、メラニン系樹脂、ポリビニルアセタールを主成分とするプライマー組成物などが使用される。プライマー組成物は組成物の粘度を調整する目的でレンズに影響を及ぼさない適当な溶剤を用いてもよい。無論、無溶剤で使用してもよい。

プライマー層は塗布法、乾式法のいずれの方法によっても形成することができる。塗布法を用いる場合、プライマー組成物を、スピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法でレンズに塗布した後、固化することによりプライマー層が形成される。乾式法で行う場合は、ＣＶＤ法や真空蒸着法などの公知の乾式法で形成される。プライマー層を形成するに際し、密着性の向上を目的として、必要に応じてレンズの表面は、アルカリ処理、プラズマ処理、紫外線処理などの前処理を行っておいてもよい。
ハードコート層は、レンズ表面に耐擦傷性、耐摩耗性、耐湿性、耐温水性、耐熱性、耐候性等機能を与えることを目的としたコーティング層である。

ハードコート層は、一般的には硬化性を有する有機ケイ素化合物とＳｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ及びＴｉの元素群から選ばれる元素の酸化物微粒子の１種以上および／またはこれら元素群から選ばれる２種以上の元素の複合酸化物から構成される微粒子の１種以上を含むハードコート組成物が使用される。

ハードコート組成物には上記成分以外にアミン類、アミノ酸類、金属アセチルアセトネート錯体、有機酸金属塩、過塩素酸類、過塩素酸類の塩、酸類、金属塩化物および多官能性エポキシ化合物の少なくともいずれかを含むことが好ましい。ハードコート組成物にはレンズに影響を及ぼさない適当な溶剤を用いてもよいし、無溶剤で用いてもよい。

ハードコート層は、通常、ハードコート組成物をスピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法で塗布した後、硬化して形成される。硬化方法としては、熱硬化、紫外線や可視光線などのエネルギー線照射による硬化方法等が挙げられる。干渉縞の発生を抑制するため、ハードコート層の屈折率は、レンズとの屈折率の差が±０．１の範囲にあるのが好ましい。

反射防止層は、通常、必要に応じて前記ハードコート層の上に形成される。反射防止層には無機系および有機系があり、無機系の場合、ＳｉＯ_２、ＴｉＯ_２等の無機酸化物を用い、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、イオンビ−ムアシスト法、ＣＶＤ法などの乾式法により形成される。有機系の場合、有機ケイ素化合物と、内部空洞を有するシリカ系微粒子とを含む組成物を用い、湿式により形成される。

反射防止層は単層および多層があり、単層で用いる場合はハードコート層の屈折率よりも屈折率が少なくとも０．１以上低くなることが好ましい。効果的に反射防止機能を発現するには多層膜反射防止膜とすることが好ましく、その場合、低屈折率膜と高屈折率膜とを交互に積層する。この場合も低屈折率膜と高屈折率膜との屈折率差は０．１以上であることが好ましい。高屈折率膜としては、ＺｎＯ、ＴｉＯ_２、ＣｅＯ_２、Ｓｂ_２Ｏ_５、ＳｎＯ_２、ＺｒＯ_２、Ｔａ_２Ｏ_５等の膜があり、低屈折率膜としては、ＳｉＯ_２膜等が挙げられる。

反射防止層の上には、必要に応じて防曇層、防汚染層、撥水層を形成させてもよい。防曇層、防汚染層、撥水層を形成する方法としては、反射防止機能に悪影響をもたらすものでなければ、その処理方法、処理材料等については特に限定されずに、公知の防曇処理方法、防汚染処理方法、撥水処理方法、材料を使用することができる。例えば、防曇処理方法、防汚染処理方法では、表面を界面活性剤で覆う方法、表面に親水性の膜を付加して吸水性にする方法、表面を微細な凹凸で覆い吸水性を高める方法、光触媒活性を利用して吸水性にする方法、超撥水性処理を施して水滴の付着を防ぐ方法などが挙げられる。また、撥水処理方法では、フッ素含有シラン化合物等を蒸着やスパッタによって撥水処理層を形成する方法や、フッ素含有シラン化合物を溶媒に溶解したあと、コーティングして撥水処理層を形成する方法等が挙げられる。

［プラスチック偏光レンズ］
本実施形態のプラスチック偏光レンズは、偏光フィルムと、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面に形成された、本実施形態の光学材料用重合性組成物を硬化させた成形体からなる基材層と、を備える。

本実施形態における偏光フィルムは、熱可塑性樹脂から構成することができる。熱可塑性樹脂としては、熱可塑性ポリエステル、熱可塑性ポリカーボネート、熱可塑性ポリオレフィン、熱可塑性ポリイミド等を挙げることができる。耐水性、耐熱性および成形加工性の観点から、熱可塑性ポリエステル、熱可塑性ポリカーボネートが好ましく、熱可塑性ポリエステルがより好ましい。

熱可塑性ポリエステルとしては、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、及びポリブチレンテレフタレート等を挙げることができ、耐水性、耐熱性および成形加工性の観点からポリエチレンテレフタレートが好ましい。

偏光フィルムとして、具体的には、二色性染料含有熱可塑性ポリエステル偏光フィルム、ヨウ素含有ポリビニルアルコール偏光フィルム、二色性染料含有ポリビニルアルコール偏光フィルム等が挙げられる。
偏光フィルムは乾燥、安定化のため加熱処理を施したうえで使用してもよい。
さらに、偏光フィルムは、アクリル系樹脂との密着性を向上させるために、プライマーコーティング処理、薬品処理（ガス又はアルカリ等の薬液処理）、コロナ放電処理、プラズマ処理、紫外線照射処理、電子線照射処理、粗面化処理、火炎処理などから選ばれる１種又は２種以上の前処理を行った上で使用してもよい。このような前処理のなかでも、プライマーコーティング処理、薬品処理、コロナ放電処理、プラズマ処理から選ばれる１種又は２種以上が特に好ましい。

本実施形態のプラスチック偏光レンズは、このような偏光フィルムの少なくとも一方の面上に、本実施形態の光学材料用重合性組成物を硬化させて得られる基材層を設けることにより得ることができる。
プラスチック偏光レンズの製造方法は、特に限定されないが、好ましくは注型重合法を挙げることできる。

本実施形態のプラスチック偏光レンズの製造方法は、例えば、
偏光フィルムを、モールドから離隔した状態でレンズ注型用鋳型内に固定する工程と、
前記偏光フィルムと、前記モールドとの間に形成される空隙の少なくとも一方に前記光学材料用重合性組成物を注入する工程と、
前記光学材料用重合性組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面に基材層を積層する工程と、を含むことができる。

レンズ注型用鋳型は、ガスケットで保持された２個の略円盤状のガラス製のモールドから構成されるものが一般的である。このレンズ注型用鋳型の空間内に、偏光フィルムを、フィルム面が対向するフロント側のモールド内面と平行となるように設置する。偏光フィルムとモールドとの間には、空隙部が形成される。なお、偏光フィルムは予め附形されていてもよい。

光学材料用重合性組成物の重合条件は、重合性組成物の組成、触媒の種類と使用量、モールドの形状等によって条件が異なるが、５〜１４０℃の温度で１〜５０時間かけて行われる。場合によっては、５〜１３０℃の温度範囲で保持または徐々に昇温して、１〜２５時間で硬化させることが好ましい。
重合により硬化した積層体を鋳型より離型して、本実施形態のプラスチック偏光レンズを得ることができる。

本実施形態において、重合・離型後の積層体は、必要に応じて、アニール等の加熱処理を行ってもよい。処理温度は、本発明の効果の観点から、９０〜１５０℃の間で行われるが、１１０〜１３０℃で行うことが好ましく、１１５〜１２５℃で行うことがより好ましい。処理時間は、本発明の効果の観点から、１〜１０時間、好ましくは２〜５時間の範囲である。
なお、得られた基材層の表面には、プラスチック眼鏡レンズと同様な前記コーティング層を形成してもよい。

次に、本発明を実施例により、さらに詳細に説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定されるものではない。なお、実施例および比較例において、評価に用いた方法と使用した装置は以下のとおりである。

以下、本発明を実施例により具体的に説明する。
樹脂の性能試験において、透明性、屈折率、アッベ数、耐光性は、以下の方法により評価した。

・透明性：得られた樹脂成形体を暗所にてプロジェクターに照射して、曇り、不透明物質、テープからの粘着成分の溶出の有無を目視にて判断した。曇り、不透明物質、テープからの溶出が確認されないものを「有」（透明性あり）、確認されたものを「無」（透明性なし）とした。
・屈折率（ｎｅ）、アッベ数（νｅ）：プルフリッヒ屈折計を用い、２０℃で測定した。

１．調光性能評価（発色前後の光線透過率変化量（ΔＴ％max））：
キセノンランプ（１８０Ｗ）光源装置を用いて、温度２３℃、積算光量計で測定した紫外線強度５００００ルクス（ｌｘ）の条件で、２．０ｍｍ厚に加工した成形体サンプルを５分間発色させたときの発色前後の分光を測光システムで測定し、下記式にて求めた。
発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）＝発色時の極大吸収波長（λmax）での光線透過率（T％max）−発色前の（λmax）での光線透過率（T％0）
この透過率変化量が大きいほど退色時に明るく発色時に遮光性が高いのでフォトクロミック性能が高いことになる。
・光源：ウシオ電気（株）MS-35AAF/FB
・瞬間マルチ測光システム：大塚電子（株）MSPD-7700

２．耐光性試験（促進試験）
２ｍｍ厚平板を用いてＱ−Ｌａｂ製促進耐候性試験機にてＱＵＶ試験（光源：ＵＶＡ−３４０、強度:０．５０Ｗ/ｍ^２、試験条件：５０℃×１５０時間）を実施し、照射前後の光線透過率変化量により評価した。
（ａ）550nmにおける、耐光性試験前の光線透過率変化量（ΔT％）−耐光性試験後の光線透過率変化量（ΔT％）＝550nm（ΔT％）、として耐光性試験前後の550nmにおける光線透過率変化量を比較することにより、フォトクロミック性能の変化から、耐光性（フォトクロミック性能の安定性）を評価する。
（ｂ）440nmにおける、耐光性試験前の光線透過率変化量（ΔT％）−耐光性試験後の光線透過率変化量（ΔT％）＝440nm（ΔT％）、として樹脂の黄変度を評価することで耐光性を評価する。

使用原料
（紫外線吸収剤）
・Ｈｏｓｔａｖｉｎ ＰＲ ２５（製品名、ＣＬＡＲＩＡＮＴ社製）：（ｐ−メトキシベンジリデン）マロン酸ジメチル
・Ｈｏｓｔａｖｉｎ ＶＳＵ（製品名、ＣＬＡＲＩＡＮＴ社製）：２−エチル−２'−エトキシオキサニリド
・Ｓｅｅｓｏｒｂ １０７（製品名、シプロ化成社製）：２，２'−ジヒドロキシ−４，４'−ジメトキシベンゾフェノン
・Ｖｉｏｓｏｒｂ ５８３（製品名、共同薬品社製）：２−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール
・Ｔｉｎｕｖｉｎ ４０５（製品名、ＢＡＳＦ社製）：２−［４−［（２−ヒドロキシ−３−（２'−エチル）ヘキシル）オキシ］−２−ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン
・Ｔｉｎｕｖｉｎ ＰＳ（製品名、ＢＡＳＦ社製）：２−（２−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール

（フォトクロミック化合物）
・Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｔｒｅｎｔ Ｂｌｕｅ(ポリジメチルシロキサン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)
・Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｈｅａｔｈ Ｇｒｅｅｎ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)
・Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｗｅｍｂｌｅｙ Ｇｒｅｙ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)
・Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｃｈｉｌｌｉ Ｒｅｄ(ポリジメチルシロキサン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)
・Ｃａｙｅｎｎｅ Ｒｅｄ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)

（光安定剤）
・ＬＡ７２（製品名、ＡＤＥＫＡ社製)：ヒンダードアミン系光安定剤

[実施例1]
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を5000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃〜１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が59.2％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が15.8%であり耐光性試験後も良好な調光性能を維持していた。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、11.5％で吸収強度の低下は抑制されていた。組成を表−１に示し、物性測定結果を表−２に示した。

[実施例2]
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を10000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃〜１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）は58.4％であった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が13.3%であり、耐光性試験後も良好な調光性能を維持していることを示した。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、7.9％で吸収強度の低下は抑制されていた。組成を表−１に示し、物性測定結果を表−２に示した。

[実施例3]
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN VSUを5000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃〜１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が60.4％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が16.3%であり耐光性試験後も良好な調光性能を維持していることを示した。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、12.3％で吸収強度の低下は抑制されていた。組成を表−１に示し、物性測定結果を表−２に示した。

[実施例4]
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN VSUを10000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃〜１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が60.9％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が10.0%であり耐光性試験後も良好な調光性能を維持していることを示した。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、5.9％であり吸収強度の低下は抑制されていた。組成を表−１に示し、物性測定結果を表−２に示した。

[実施例5]
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey（Vivimed社製）:を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を310ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を5000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃〜１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が68.5％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が11.7%であり耐光性試験後も良好な調光性能を維持していることを示した。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、11.8％であり吸収強度の低下は抑制されていた。組成を表−１に示し、物性測定結果を表−２に示した。

[実施例6]
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey（Vivimed社製）:570ppm、 Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を310ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を10000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃〜１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が67.3％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が8.9%であり耐光性試験後も良好な調光性能を維持していることを示した。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、7.7％であり吸収強度の低下は抑制されていた。組成を表−１に示し、物性測定結果を表−２に示した。

[実施例７]
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey（Vivimed社製）:570ppm 、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を310ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN VSUを5000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃〜１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が67.7％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が11.3%であり、耐光性試験後も良好な調光性能を維持していることを示した。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、12.2％であり吸収強度の低下は抑制されていた。組成を表−１に示し、物性測定結果を表−２に示した。

[実施例８]
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey（Vivimed社製）:570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を310ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN VSUを10000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃〜１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が66.9％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（（ΔT％max）が8.5%であり、耐光性試験後も良好な調光性能を維持していることを示した。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、8.1％であり吸収強度の低下は抑制されていた。組成を表−１に示し、物性測定結果を表−２に示した。

[実施例９]
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Chilli Red（Vivimed社製）を350ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を550ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を10000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃〜１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が49.6％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が9.6%であり、耐光性試験後も良好な調光性能を維持していることを示した。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、8.5％であり吸収強度の低下は抑制されていた。組成を表−１に示し、物性測定結果を表−２に示した。

[実施例１０]
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Chilli Red（Vivimed社製）を350ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を550ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN VSUを10000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けたその後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃〜１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が52.7％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が11.5%であり耐光性試験後も良好な調光性能を維持していることを示した。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、9.9％であり吸収強度の低下は抑制されていた。組成を表−１に示し、物性測定結果を表−２に示した。

［実施例１１］
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤Seesorb 107を200ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃〜１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が55.8％となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が14.8%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、5.2％であり黄変の低減を確認できる。組成を表−１に示し、物性測定結果を表−２に示した。

［実施例１２］
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤Seesorb 107を500ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃〜１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が49.3％という[実施例１１]と比較した場合、光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が36.3％へと13.0%の低下となり[実施例１１]と比較した場合、耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、79.5％から74.9%へ4.6％と低下しているが[実施例１１]と比較した場合に黄変の低減を確認できる。組成を表−１に示し、物性測定結果を表−２に示した。

［実施例１３］
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤Seesorb 107を1000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃〜１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が41.9％という[実施例１２]と比較した場合、光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が31.0％へと10.9%の低下となり[実施例１２]と比較した場合、耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、77.4％から73.3%へ4.1％と低下しているが[実施例１２]と比較した場合に黄変の低減を確認できる。組成を表−１に示し、物性測定結果を表−２に示した。

［実施例１４］
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤Seesorb107を2000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃〜１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が34.1％と光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が10.3%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると3.5％であり黄変の低減を確認できる。組成を表−１に示し、物性測定結果を表−２に示した。

［実施例１５］
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤Viosorb 583を500ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃〜１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が45.8％であり光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が12.2%であり、耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、14.8％であり黄変の低減を確認できる。組成を表−１に示し、物性測定結果を表−２に示した。

［実施例１６］
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤Viosorb 583を1000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃〜１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が42.7％という [実施例１５]と比較した場合、光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が33.8％へと8.9%の低下となり [実施例１５]と比較した場合、耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、78.7％から66.3%へ12.4％と低下しているが [実施例１５]と比較した場合に黄変の低減を確認できる。組成を表−１に示し、物性測定結果を表−２に示した。

［実施例１７］
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤Viosorb 583を2500ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃〜１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が38.1％という[実施例１６]と比較した場合、光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が34.4％へと3.7%の低下となり [実施例１６]と比較した場合、耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、79.1％から70.9%へ8.2％と低下しているが[実施例１６]と比較した場合に黄変の低減を確認できる。組成を表−１に示し、物性測定結果を表−２に示した。

［実施例１８］
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤Viosorb 583を5000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃〜１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が37.0％と光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が2.1%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると5.1％であり黄変の低減を確認できる。組成を表−１に示し、物性測定結果を表−２に示した。

［実施例１９］
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤TINUVIN 405を500ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃〜１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が53.2％と光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が17.8%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると13.8％であり黄変の低減を確認できる。組成を表−１に示し、物性測定結果を表−２に示した。

［実施例２０］
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤TINUVIN 405を1000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃〜１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が53.1％であった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が37.5％へと15.6%の低下となり [実施例１９]と比較した場合、耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、77.7％から66.8%へ10.9％と低下しているが [実施例１９]と比較した場合に黄変の低減を確認できる。組成を表−１に示し、物性測定結果を表−２に示した。

［実施例２１］
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤TINUVIN 405を2500ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃〜１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が50.0％という[実施例１９]と比較した場合、光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が36.7％へと13.3%の低下となり[実施例１９]と比較した場合、耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、77.9％から69.8%へ8.1％と低下しているが[実施例１９]と比較した場合に黄変の低減を確認できる。組成を表−１に示し、物性測定結果を表−２に示した。

［実施例２２］
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤TINUVIN 405を5000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃〜１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が49.7％と光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が11.5%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると5.1％と黄変の低減を確認できる。組成を表−１に示し、物性測定結果を表−２に示した。

［実施例２３］
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤TINUVIN PSを500ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃〜１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が49.9％であり光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が14.3%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると16.6％であり黄変の低減を確認できる。組成を表−１に示し、物性測定結果を表−２に示した。

［実施例２４］
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤TINUVIN PSを1000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃〜１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が49.1％という[実施例２３]と比較した場合、光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が37.8％へと11.3%の低下となり[実施例２３]と比較した場合、耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、82.2％から69.0%へ13.2％と低下しているが[実施例２３]と比較した場合に黄変の低減を確認できる。組成を表−１に示し、物性測定結果を表−２に示した。

［実施例２５］
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤TINUVIN PSを2500ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃〜１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が46.8％という[実施例２４]と比較した場合、光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax:550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が38.2％へと8.6%の低下となり[実施例２４]と比較した場合、耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、82.4％から70.3%へ12.1％と低下しているが[実施例２４]と比較した場合に黄変の低減を確認できる。組成を表−１に示し、物性測定結果を表−２に示した。

［実施例２６］
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤TINUVIN PSを5000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃〜１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax:550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が43.9％であり光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax:550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が5.6%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると8.5％であり黄変の低減を確認できる。組成を表−１に示し、物性測定結果を表−２に示した。

［実施例２７］
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を310ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を10000ppm加え、光安定剤LA72を3000ppm加えて混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃〜１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax:550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が64.9％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax:550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が2.1%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると12.1％であり黄変の低減を確認できなかった。組成を表−１に示し、物性測定結果を表−２に示した。

［実施例２８］
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてCayenne Red（Vivimed社製）を430ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を980ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を10000ppm加え、光安定剤LA72を3000ppm加えて混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃〜１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax:550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が54.1％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax:550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が4.2%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると15.8％であり黄変の低減を確認できなかった。組成を表−１に示し、物性測定結果を表−２に示した。

［実施例２９］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタンを含む組成物48.7重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey（Vivimed社製）:684ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を372ppm添加、ジメチルチンジクロリド600ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を10000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを2500ppm、それぞれ添加・混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1250のポリプロピレングリコール（ジオール型）5.9重量部、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物30.0重量部、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）を含む組成物15.4重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃〜１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が65.7％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が1.1%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、6.1％であり黄変の低減を確認できる。組成を表−１に示し、物性測定結果を表−２に示した。

［実施例３０］
ジシクロヘキシルメタン−４，４'−ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−２，４'−ジイソシアネートを含む組成物47.2重量部、ヘキサメチレンジイソシアネート7.6重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey（Vivimed社製）:684ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を372ppm添加、ジメチルチンジクロリド600ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を10000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを2500ppm、それぞれ添加・混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1250のポリプロピレングリコール（ジオール型）5.6重量部、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物39.6重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃〜１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が62.7％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が1.2%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、11.7％であり黄変の低減を確認できる。組成を表−１に示し、物性測定結果を表−２に示した。

［実施例３１］
ｍ−キシリレンジイソシアネート50.9重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey（Vivimed社製）:684ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を372ppm添加、ジメチルチンジクロリド600ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を10000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを2500ppm、それぞれ添加・混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1250のポリプロピレングリコール（ジオール型）6.3重量部、１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）エタン、１，２−ビス（３−メルカプトプロピルチオ）エタンを含む組成物42.8重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃〜１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が69.1％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が1.2%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、5.0％であり黄変の低減を確認できる。組成を表−１に示し、物性測定結果を表−２に示した。

［実施例３２］
p−キシリレンジイソシアネート50.9重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey（Vivimed社製）:684ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を372ppm添加、ジメチルチンジクロリド600ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を10000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを2500ppm、それぞれ添加・混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1250のポリプロピレングリコール（ジオール型）6.3重量部、１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）エタン、１，２−ビス（３−メルカプトプロピルチオ）エタンを含む組成物42.8重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃〜１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が68.6％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が0.8%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、3.8％であり黄変の低減を確認できる。組成を表−１に示し、物性測定結果を表−２に示した。

［実施例３３］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタンを含む組成物50.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey（Vivimed社製）:570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を310ppm添加、ジメチルチンジクロリド600ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を10000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを2500ppm、それぞれ添加・混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1000のポリプロピレングリコール（ジオール型）13.9重量部、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物35.9重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃〜１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が70.0％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が2.1%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、6.5％であり黄変の低減を確認できる。組成を表−１に示し、物性測定結果を表−２に示した。

［実施例３４］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタンを含む組成物49.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey（Vivimed社製）:570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を310ppm添加、ジメチルチンジクロリド600ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を10000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを2500ppm、それぞれ添加・混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）13.7重量部、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物37.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃〜１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が67.1％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が2.9%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、9.5％であり黄変の低減を確認できる。組成を表−１に示し、物性測定結果を表−２に示した。

[比較例１]
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃〜１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が59.7％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が26.7%であり、耐光性試験後では発色前後の光線透過率変化量が小さくなっていることを示した。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、29.2％と大きく低下していた。組成を表−１に示し、物性測定結果を表−２に示した。

[比較例2]
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Chilli Red（Vivimed社製）を350ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を550ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃〜１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が49.6％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が31.1%であり、耐光性試験後では発色前後の光線透過率変化量が小さくなっていることを示した。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、27.5％と大きく低下していた。組成を表−１に示し、物性測定結果を表−２に示した。

[比較例3]
3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey（Vivimed社製）:570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を310ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃〜１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が71.1％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が35.2%であり、耐光性試験後では発色前後の光線透過率変化量が小さくなっていることを示した。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、33.6％と大きく低下していた。組成を表−１に示し、物性測定結果を表−２に示した。

表−１に記載の化合物は以下のとおり。
・化合物Ａ１：3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート
・化合物Ａ２：２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、および２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタンを含む組成物
・化合物Ａ３：ジシクロヘキシルメタン−４，４'−ジイソシアネート、およびジシクロヘキシルメタン−２，４'−ジイソシアネートを含む組成物
・化合物Ａ４：ヘキサメチレンジイソシアネート
・化合物Ａ５：ｍ−キシリレンジイソシアネート
・化合物Ａ６：p−キシリレンジイソシアネート
・化合物Ｂ１：数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）
・化合物Ｂ２：数平均分子量1250のポリプロピレングリコール（ジオール型）
・化合物Ｂ３：数平均分子量1000のポリプロピレングリコール（ジオール型）
・化合物Ｃ１：５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、および４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物
・化合物Ｃ２：ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、およびペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）を含む組成物
・化合物Ｃ３：１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）エタン、および１，２−ビス（３−メルカプトプロピルチオ）エタンを含む組成物
・Ｄ１：Reversacol Trent Blue
・Ｄ２：Reversacol Heath Green
・Ｄ３：Reversacol Wembley Grey
・Ｄ４：Reversacol Chilli Red
・Ｄ５：Cayenne Red

以上より、二官能以上のポリイソシアネート化合物（Ａ）、数平均分子量が１００以上であるポリオール化合物（Ｂ）、二官能以上の活性水素化合物（Ｃ）、フォトクロミック化合物（Ｄ）および紫外線吸収剤（Ｅ）を含む重合性組成物を重合して得られる、本発明のフォトクロミック光学材料は、ポリ（チオ）ウレタン樹脂に従来例がない程の耐光性および高いフォトクロミック性能を付与することができる。さらに、耐光性試験（促進試験）の結果から、経時的なフォトクロミック性能の低下が顕著に抑制されることが明らかである。さらに、光安定剤（Ｆ）を含む場合、上記効果がより向上することが明らかである。従って、眼鏡用レンズ等に用いられるフォトクロミック性能をもつ光学用材料として極めて有用である。
実施例の中でも、紫外線吸収剤として、マロン酸エステル系紫外線吸収剤（Ｈｏｓｔａｖｉｎ ＰＲ ２５）またはオキサニリド系紫外線吸収剤（Ｈｏｓｔａｖｉｎ ＶＳＵ）を用いた場合に、耐光性およびフォトクロミック性能に特に優れ、経時的なフォトクロミック性能の低下が顕著に抑制されており、これらの特性のバランスに優れていた。具体的には、発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が５０％以上を示していることからフォトクロミック性能に優れ、さらに４４０ｎｍ(ΔＴ％)が２０％以下を示し、５５０ｎｍ(ΔＴ％)が２０％以下を示すことから、耐光性に優れるとともに経時的なフォトクロミック性能の低下が顕著に抑制されており、これらの特性のバランスに優れていた。

また、本発明の製造方法によれば、二官能以上のポリイソシアネート化合物（Ａ）、数平均分子量が１００以上であるポリオール化合物（Ｂ）、および二官能以上の活性水素化合物（Ｃ）を含むモノマー混合物に予めフォトクロミック化合物（Ｄ）および紫外線吸収剤（Ｅ）を溶解して重合性組成物を調製し、当該組成物をモールドに注入後、重合させてフォトクロミックレンズを得ることができる。さらに、光安定剤（Ｆ）を含む場合においても同様である。つまり、レンズ成型と同時に調光性能が付与されることから、フォトクロミック性能を付与するためのコーティング層等を別途設ける必要がなく製造上の工数が少ないため、生産効率が向上し、さらに生産コストの面でも優位である。さらに、重合性組成物を硬化して得られるレンズ基材中に、フォトクロミック化合物を均一に分散させることが容易であるため、レンズ形状に関わらず一定の調光性能を有する品質の安定したレンズを量産する方法としても極めて有用である。
なお、プラスチック偏光レンズにおいても、同様の結果が得られることが推定された。

この出願は、２０１５年９月１６日に出願された日本出願特願２０１５−１８３４９５号を基礎とする優先権、２０１５年１０月２７日に出願された日本出願特願２０１５−２１１２４９号、及び２０１５年１２月９日に出願された日本出願特願２０１５−２４０３５９号を基礎とする優先権を主張し、その開示の全てをここに取り込む。

Claims (23)

1. （Ａ）ポリイソシアネート化合物と、
   （Ｂ）数平均分子量が１００以上であるポリオール化合物と、
   （Ｃ）二官能以上の活性水素化合物（ただし、前記化合物（Ｂ）を除く）と、
   （Ｄ）フォトクロミック化合物と、
   （Ｅ）紫外線吸収剤と、
   を含む、光学材料用重合性組成物。
2. ポリイソシアネート化合物（Ａ）が、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、およびジフェニルメタンジイソシアネートよりなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１に記載の光学材料用重合性組成物。
3. ポリオール化合物（Ｂ）が、ポリエチレングリコールまたはポリプロピレングリコールのジオール型またはトリオール型である、請求項１または２に記載の光学材料用重合性組成物。
4. ポリオール化合物（Ｂ）の数平均分子量が２００〜４０００である、請求項１〜３のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
5. ポリオール化合物（Ｂ）の数平均分子量が４００〜２０００である、請求項１〜３のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
6. ポリオール化合物（Ｂ）の数平均分子量が６００〜１５００である、請求項１〜３のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
7. 活性水素化合物（Ｃ）が、ポリオール化合物、ポリチオール化合物およびヒドロキシ基を有するチオール化合物よりなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１〜６のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
8. 活性水素化合物（Ｃ）が三官能以上の活性水素化合物である、請求項１〜７のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
9. 活性水素化合物（Ｃ）が、グリセリン、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、およびトリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）よりなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１〜８のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
10. フォトクロミック化合物（Ｄ）は、一般式（１）および一般式（２）から選択される少なくとも1種である、請求項１〜９のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物；
    ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ （１）
    ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ-Ｌ'-ＰＣ' （２）
    （式（１）または式（２）中、ＰＣとＰＣ'は一般式（３）〜（６）の化合物から誘導される１価の基を示す。ＰＣとＰＣ'は同一でも異なっていてもよい。
    

    

    （式（３）〜（６）中、Ｒ_１〜Ｒ_１８は、水素、ハロゲン原子、カルボキシル基、アセチル基、ホルミル基、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基、置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０の脂環族基、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２０の芳香族有機基を示し、それぞれ同一でも異なってもよい。これら脂肪族基、脂環族基または芳香族有機基は、酸素原子、窒素原子を含んでもよい。一般式（３）〜（６）で表される化合物に含まれる、いずれか１つの基は、２価の有機基であるＬまたはＬ'と結合する。）
    式（１）または式（２）中、ＬとＬ'は、オキシエチレン鎖、オキシプロピレン鎖、（チオ）エステル基、（チオ）アミド基から選択される少なくとも１種の基を含む２価の有機基を示す。
    式（１）または式（２）中、Ｃｈａｉｎは、ポリシロキサン鎖、ポリオキシアルキレン鎖から選択される少なくとも１種の鎖を含む１価または２価の有機基を示す。）
11. 紫外線吸収剤（Ｅ）が、最大吸収波長が３３０ｎｍ以下にあり、かつ最大吸収波長の吸光度に対する、３６０ｎｍの吸光度の割合が０．１以下の紫外線吸収剤である請求項１〜１０のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
12. 紫外線吸収剤（Ｅ）を２００〜１４０００ｐｐｍの量で含む、請求項１〜１１のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
13. さらに、光安定剤（Ｆ）を含む、請求項１〜１２のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
14. 光安定剤（Ｆ）は、ヒンダードアミン系光安定剤を含む、請求項１３に記載の光学材料用重合性組成物。
15. 光安定剤（Ｆ）を５００〜５０００ｐｐｍの量で含む、請求項１３または１４に記載の光学材料用重合性組成物。
16. 請求項１〜１５のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物の硬化物からなる成形体。
17. 請求項１６に記載の成形体からなる光学材料。
18. 請求項１６に記載の成形体からなるプラスチックレンズ。
19. 偏光フィルムと、
    前記偏光フィルムの少なくとも一方の面上に形成された、請求項１６に記載の成形体からなる基材層と、を備えるプラスチック偏光レンズ。
20. （Ａ）ポリイソシアネート化合物と、
    （Ｂ）数平均分子量が１００以上であるポリオール化合物と、
    （Ｃ）二官能以上の活性水素化合物（ただし、前記化合物（Ｂ）を除く）と、
    （Ｄ）フォトクロミック化合物と、
    （Ｅ）紫外線吸収剤と、を混合して、光学材料用重合性組成物を調製する工程と、
    前記光学材料用重合性組成物を鋳型内に注型重合することによりレンズ基材を形成する工程と、
    を含む、プラスチックレンズの製造方法。
21. 前記光学材料用重合性組成物を調製する前記工程は、
    さらに、光安定剤（Ｆ）を混合する工程を含む、請求項２０に記載のプラスチックレンズの製造方法。
22. （Ａ）ポリイソシアネート化合物と、
    （Ｂ）数平均分子量が１００以上であるポリオール化合物と、
    （Ｃ）二官能以上の活性水素化合物（ただし、前記化合物（Ｂ）を除く）と、
    （Ｄ）フォトクロミック化合物と、
    （Ｅ）紫外線吸収剤と、を混合して、光学材料用重合性組成物を調製する工程と、
    偏光フィルムを、モールドから離隔した状態でレンズ注型用鋳型内に固定する工程と、
    前記偏光フィルムと、前記モールドとの間に形成される空隙の少なくとも一方に前記光学材料用重合性組成物を注入する工程と、
    前記光学材料用重合性組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面に基材層を積層する工程と、
    を含む、プラスチック偏光レンズの製造方法。
23. 前記光学材料用重合性組成物を調製する前記工程は、
    さらに、光安定剤（Ｆ）を混合する工程を含む、請求項２２に記載のプラスチック偏光レンズの製造方法。