WO2017047745A1 - 光学材料用重合性組成物、該組成物から得られる光学材料およびプラスチックレンズ - Google Patents

光学材料用重合性組成物、該組成物から得られる光学材料およびプラスチックレンズ Download PDF

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祐基 加曽利
慎一郎 門脇
河戸　伸雄
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三井化学株式会社
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    • G02B7/00—Mountings, adjusting means, or light-tight connections, for optical elements
    • G02B7/02—Mountings, adjusting means, or light-tight connections, for optical elements for lenses
    • G02B7/12—Adjusting pupillary distance of binocular pairs

Definitions

  • the present invention relates to a polymerizable composition for an optical material containing a photochromic compound, an optical material obtained from the composition, and a plastic lens.
  • Plastic lenses are rapidly spreading to optical elements such as eyeglass lenses and camera lenses because they are lighter and harder to break than inorganic lenses.
  • plastic lenses having photochromic performance have been developed.
  • a lens obtained from poly (thio) urethane is attracting attention because of its high refractive index and excellent physical properties such as strength.
  • Patent Document 1 describes a lens made of a composition containing a photochromic compound and a di (meth) acrylate compound.
  • Patent Documents 2 to 3 describe a coating layer containing a photochromic compound as a thiourethane plastic lens. A lens provided on the surface is described.
  • Patent Document 4 discloses a compound having photochromic properties.
  • Patent Document 5 discloses a polymerizable composition for an optical material, comprising at least one isocyanate compound selected from an aliphatic isocyanate compound and an alicyclic isocyanate compound, a bifunctional or higher active hydrogen compound, and a photochromic compound. Things are disclosed.
  • Patent Document 6 when an optical material made of poly (thio) urethane having photochromic performance is to be obtained, by adding a predetermined polythiol compound, an isomerization reaction of the photochromic compound easily occurs in the matrix molecular chain. Such an appropriate space is considered to be formed, and as a result, good photochromic performance is realized.
  • JP-A-8-272036 Japanese Patent Laid-Open No. 2005-23238 JP 2008-30439 A JP 2011-144181 A International Publication No. 2014/002844 Pamphlet International Publication No. 2015/115648 Pamphlet US Pat. No. 6,506,538 JP-A-2005-305306 International Publication No. 2005/087829 Pamphlet International Publication No. 2006/109765 Pamphlet International Publication No. 2007/020817 Pamphlet International Publication No. 2007/020818 Pamphlet International Publication No. 2014/002844 Pamphlet International Publication No. 2012/149599 Pamphlet
  • optical materials having photochromic performance may not have sufficient stability with respect to light wavelengths in the ultraviolet region.
  • an ultraviolet absorber is used for such a problem.
  • a photochromic compound exhibits an effect by ultraviolet rays, whereas an ultraviolet absorber absorbs ultraviolet rays. Therefore, when an ultraviolet absorber that is generally used for an optical resin is contained together with a photochromic compound, the photochromic performance itself may be deteriorated. For this reason, a coating layer containing a photochromic compound is formed on a lens containing an ultraviolet absorber to maintain photochromic performance and to be stable with respect to light wavelengths in the ultraviolet region.
  • the present inventors have developed a polymerizable composition capable of providing a lens that is compatible with maintaining photochromic performance and improving stability to light wavelengths in the ultraviolet region. We studied as much as possible.
  • the present inventors have found that when the specific polyol compound is used, including the polyisocyanate and the active hydrogen compound, the above problem can be solved by coexisting the ultraviolet absorber and the photochromic compound.
  • the invention has been completed.
  • a polyisocyanate compound (B) a polyol compound having a number average molecular weight of 100 or more; (C) a bifunctional or higher functional active hydrogen compound (excluding the compound (B)), (D) a photochromic compound; (E) an ultraviolet absorber;
  • a polymerizable composition for an optical material comprising: [2]
  • the polyisocyanate compound (A) is hexamethylene diisocyanate, pentamethylene diisocyanate, xylylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, bis (isocyanatomethyl) cyclohexane, dicyclohexylmethane diisocyanate, 2,5-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane, 2,6-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane, at least selected from the group consisting of tolylene di
  • the active hydrogen compound (C) is glycerin, pentaerythritol tetrakis (2-mercaptoacetate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6- Dithiaoctane, 5,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4,8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 1,1,3,3-tetrakis (mercaptomethylthio) propane, and trimethylolpropane tris (3-mercaptopropio At least one selected from the group consisting of [8] The polymerizable composition for an optical material according to any one of the above.
  • An oxygen atom or a nitrogen atom may be contained, and any one group contained in the compounds represented by the general formulas (3) to (6) is bonded to L or L ′ which is a divalent organic group.
  • L and L ′ are divalent groups containing at least one group selected from an oxyethylene chain, an oxypropylene chain, a (thio) ester group, and a (thio) amide group.
  • An organic group is shown.
  • Chain represents a monovalent or divalent organic group containing at least one chain selected from a polysiloxane chain and a polyoxyalkylene chain.
  • the ultraviolet absorber (E) is an ultraviolet absorber having a maximum absorption wavelength of 330 nm or less and a ratio of the absorbance at 360 nm to the absorbance at the maximum absorption wavelength of 0.1 or less.
  • the polymeric composition for optical materials in any one of.
  • a molded article comprising a cured product of the polymerizable composition for an optical material according to any one of [1] to [15].
  • An optical material comprising the molded article according to [16].
  • a plastic lens comprising the molded article according to [16].
  • a polarizing film; A plastic polarizing lens comprising: a base material layer made of the molded article according to [16] formed on at least one surface of the polarizing film.
  • A a polyisocyanate compound;
  • B a polyol compound having a number average molecular weight of 100 or more;
  • C a bifunctional or higher functional active hydrogen compound (excluding the compound (B)),
  • D a photochromic compound;
  • E a step of mixing an ultraviolet absorber to prepare a polymerizable composition for an optical material; Forming a lens substrate by cast polymerization of the polymerizable composition for optical material into a mold; and
  • a method for manufacturing a plastic lens comprising: [21]
  • the step of preparing the polymerizable composition for an optical material includes: Furthermore, the manufacturing method of the plastic lens as described in [20] including the process of mixing a light stabilizer (F).
  • a method for producing a plastic polarizing lens comprising: [23] The step of preparing the polymerizable composition for an optical material includes: Furthermore, the manufacturing method of the plastic polarizing lens as described in [22] including the process of mixing a light stabilizer (F).
  • a polyurethane-based optical material containing a photochromic compound which has excellent light resistance, can stably exhibit photochromic performance, and further suppresses deterioration over time of the photochromic performance.
  • a material or polythiourethane optical material can be obtained.
  • the polymerizable composition for an optical material of the present invention can provide an optical material containing an ultraviolet absorber and a photochromic compound, and it is not necessary to separately form a coat layer, so that the production stability of the optical material is excellent.
  • the polymerizable composition for optical materials of the present invention will be described based on the following embodiments.
  • the polymerizable composition for an optical material of the present embodiment is (A) a polyisocyanate compound; (B) a polyol compound having a number average molecular weight of 100 or more; (C) a bifunctional or higher functional active hydrogen compound (excluding the compound (B)), (D) a photochromic compound; (E) an ultraviolet absorber; including.
  • the polymerizable composition for an optical material includes the compounds (A) to (C) in the structure, so that the isomerization reaction of the photochromic compound (D) within the polymer matrix of the composition can be performed. It is presumed that obstacles are effectively suppressed. That is, by adding the compound (B), which is an essential component of the present embodiment, to a conventional resin used for eyeglass lenses composed of the compounds (A) and (C), the matrix molecular chain can A moderate space is formed that facilitates the isomerization reaction of the photochromic compound, and the light resistance is improved by the effect of the ultraviolet absorber (E), and as a result, good photochromic performance is realized. It is done. In addition, this configuration can provide an optical material with excellent balance that exhibits high photochromic performance and has excellent mechanical properties that are characteristic of a poly (thio) urethane-based resin.
  • each component will be described.
  • polyisocyanate compound (A) examples include hexamethylene diisocyanate, pentamethylene diisocyanate, 2,2,4-trimethylhexane diisocyanate, 2,4,4-trimethylhexamethylene diisocyanate, lysine diisocyanatomethyl ester, lysine triisocyanate, m -Xylylene diisocyanate, o-xylylene diisocyanate, p-xylylene diisocyanate, xylylene diisocyanate, ⁇ , ⁇ , ⁇ ', ⁇ '-tetramethylxylylene diisocyanate, bis (isocyanatomethyl) naphthalene, 1,3,5 -Tris (isocyanatomethyl) benzene, bis (isocyanatomethyl) sulfide, bis (isocyanatoethyl) sulfide, bis (isocyan
  • the polyisocyanate compound (A) includes, in addition to monomers, modified products and / or mixtures with modified products.
  • modified isocyanate products include multimers, biuret modified products, allophanate modified products, An oxadiazine trione modified body, a polyol modified body, etc. are mentioned.
  • multimers include dimers such as uretdione, uretoimine, and carbodiimide, and multimers higher than trimers such as isocyanurate and iminooxadiandione.
  • polyisocyanate compound (A) examples include hexamethylene diisocyanate, pentamethylene diisocyanate, m-xylylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, bis (isocyanatomethyl) cyclohexane, dicyclohexylmethane diisocyanate, 2,5-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane, 2,6-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane, tolylene diisocyanate, phenylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate are preferred, Isophorone diisocyanate, m-xylylene diisocyanate, bis (isocyanatomethyl) cyclohexane, dicyclohexylmethane diisocyanate, 2,5-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1]
  • polyol compound (B) at least one compound selected from compounds having a number average molecular weight of 100 or more can be used.
  • polyol compound (B) examples include polyethylene glycol and polypropylene glycol, which may contain low-molecular oligomers such as ethylene glycol, diethylene glycol, and triethylene glycol, and may be used alone or in combination of two or more. It may be used as a mixture of In this embodiment, polyethylene glycol or polypropylene glycol includes these diol type or triol type.
  • the polyol compound (B) may be a compound obtained by adding a trifunctional or higher functional alcohol and ethylene oxide, propylene oxide, or ⁇ -caprolactone.
  • ethylene oxide adduct of glycerol ethylene oxide adduct of trimethylolpropane, ethylene oxide adduct of pentaerythritol, propylene oxide adduct of glycerol, propylene oxide adduct of trimethylolpropane, propylene oxide adduct of pentaerythritol
  • Examples include caprolactone-modified glycerol, caprolactone-modified trimethylolpropane, and caprolactone-modified pentaerythritol.
  • the lower limit of the number average molecular weight of the polyol compound (B) is 100 or more, preferably 200 or more, more preferably 300 or more, still more preferably 400 or more, particularly preferably 600 or more, and the upper limit is 4000 or less, more preferably 3000. Hereinafter, it is more preferably 2000 or less, particularly preferably 1500 or less.
  • the upper and lower limits can be combined as appropriate.
  • the photochromic performance can be effectively expressed without impairing excellent properties such as mechanical strength of the poly (thio) urethane resin.
  • the polyol compound (B) is polyethylene glycol
  • the number average molecular weight is 400 to 2000
  • the color development performance is further improved and the white turbidity of the resin molded product is further suppressed.
  • the polyol compound (B) is polypropylene glycol
  • the number average molecular weight is 400 to 2000
  • the color development performance is further improved, and the white turbidity of the resin molded product is further suppressed.
  • the resin molding obtained from polypropylene glycol can exhibit higher heat resistance and rigidity compared with the resin molding obtained from polyethylene glycol. Accordingly, polypropylene glycol may be more preferable than polyethylene glycol for applications such as spectacle lenses used in various environments and conditions.
  • polyol compound (B) examples include 1,4-butanediol, 3-methyl-1,5-pentanediol, 1,9-nonanediol, 1,4-bis (hydroxyethoxy) benzene, 1,3-bis ( m-hydroxyethoxy) benzene, 2,2-[(1,1-biphenyl) -4,4-diylbis (oxy)] bisethanol and other polyethylene glycol adducts and polypropylene glycol adducts, and the like. Or may be used as a mixture of two or more.
  • the number average molecular weight of these compounds has a lower limit of 200 or more, preferably 300 or more, more preferably 400 or more, further preferably 500 or more, particularly preferably 600 or more, and an upper limit of 4000 or less, preferably 3000 or less, more Preferably it is 2000 or less, More preferably, it is 1500 or less, Most preferably, it is 1000 or less.
  • the upper and lower limits can be combined as appropriate.
  • Examples of the polyol compound (B) include a polyethylene glycol adduct of bisphenol A and a polypropylene glycol adduct of bisphenol A, which may be used alone or as a mixture of two or more.
  • the number average molecular weight of these compounds has a lower limit of 200 or more, preferably 300 or more, more preferably 400 or more, further preferably 500 or more, particularly preferably 600 or more, and an upper limit of 4000 or less, preferably 3000 or less, more Preferably it is 2000 or less, More preferably, it is 1500 or less.
  • the upper and lower limits can be combined as appropriate.
  • photochromic performance can be effectively exhibited without impairing excellent properties such as mechanical strength of the poly (thio) urethane resin.
  • the polyester compound which consists of a diol compound and dicarboxylic acid can be mentioned.
  • the diol compound constituting the polyester compound is not particularly limited, but an aliphatic diol having 2 to 12 carbon atoms in the main chain is preferably used. Examples thereof include ethylene glycol, propylene glycol, 1,4-butanediol, Examples include 3-methyl-1,5-pentanediol and 1,9-nonanediol.
  • the dicarboxylic acid constituting the polyester compound is not particularly limited, but an aliphatic dicarboxylic acid or aromatic dicarboxylic acid having 2 to 12 carbon atoms in the main chain is preferably used. Examples thereof include succinic acid and adipic acid. , Sebacic acid, isophthalic acid, terephthalic acid and the like.
  • the polyester compound can be used by appropriately combining one or more of these diol compounds and one or more of the dicarboxylic acids.
  • a polyester compound obtained by ring-opening polymerization of a lactone can also be used in this embodiment.
  • the lactone compound include ⁇ -acetolactone, ⁇ -propiolactone, ⁇ -butyrolactone, ⁇ -valerolactone, and the like.
  • the lower limit of the number average molecular weight of these compounds is 600 or more, preferably 800 or more, more preferably 1000 or more, and the upper limit is 4000 or less, more preferably 3000 or less, still more preferably 2000 or less, and particularly preferably 1500 or less. is there.
  • the upper and lower limits can be combined as appropriate. When the number average molecular weight is in the above range, photochromic performance can be effectively exhibited without impairing excellent properties such as mechanical strength of the poly (thio) urethane resin.
  • At least one compound selected from the above exemplary compounds can be used as the polyol compound (B).
  • the polyol compound (B) it is preferable to use a diol type or triol type of polyethylene glycol or polypropylene glycol, and it is more preferable to use a diol type or triol type of polypropylene glycol.
  • the polyol compound (B) can be used in a range of 0.05 to 10 times by weight with respect to the weight of the bifunctional or higher active hydrogen compound (C). In this embodiment, it is used within the said range so that the resin performance calculated
  • the range is preferably 0.1 to 5 times by weight.
  • the weight ratio of the polyol compound (B) to the active hydrogen compound (C) is in the above range, high dimming performance, that is, high color density and quick density change can be suitably exhibited. Furthermore, since the crosslink density is in the optimum range, an optical material superior in rigidity, surface hardness, heat resistance and the like can be obtained.
  • the bifunctional or higher functional hydrogen compound (C) (hereinafter simply referred to as “active hydrogen compound (C)”) is not particularly limited, and examples thereof include polyol compounds, polythiol compounds, and thiol compounds having a hydroxy group. be able to. These can be used in appropriate combination.
  • the active hydrogen compound (C) does not contain the polyol compound (B).
  • polyol compound examples include ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, butylene glycol, neopentyl glycol, glycerin, trimethylolethane, trimethylolpropane, ditrimethylolpropane, butanetriol, 1,2- Methyl glucoside, pentaerythritol, dipentaerythritol, tripentaerythritol, sorbitol, erythritol, threitol, ribitol, arabinitol, xylitol, allitol, mannitol, dolitol, iditol, glycol, inositol, hexanetriol, triglycerose, diglycerol, triethylene Glycol, polyethylene glycol, tris 2-hydroxyethyl) isocyanurate, cyclobutaned
  • polyol compounds include oxalic acid, glutamic acid, adipic acid, acetic acid, propionic acid, cyclohexanecarboxylic acid, ⁇ -oxocyclohexanepropionic acid, dimer acid, phthalic acid, isophthalic acid, salicylic acid, 3-bromopropionic acid, 2
  • a condensation reaction product of an organic acid such as bromoglycol, dicarboxycyclohexane, pyromellitic acid, butanetetracarboxylic acid, bromophthalic acid and the above polyol
  • An addition reaction product of the above polyol with an alkylene oxide such as ethylene oxide or propylene oxide
  • An addition reaction product of an alkylene polyamine and an alkylene oxide such as ethylene oxide or propylene oxide
  • polythiol compound examples include methanedithiol, 1,2-ethanedithiol, 1,2,3-propanetrithiol, 1,2-cyclohexanedithiol, bis (2-mercaptoethyl) ether, tetrakis (mercaptomethyl) methane, Diethylene glycol bis (2-mercaptoacetate), diethylene glycol bis (3-mercaptopropionate), ethylene glycol bis (2-mercaptoacetate), ethylene glycol bis (3-mercaptopropionate), trimethylolpropane tris (2-mercapto) Acetate), trimethylolpropane tris (3-mercaptopropionate), trimethylolethane tris (2-mercaptoacetate), trimethylolethanetris (3-mercaptopro Onnate), pentaerythritol tetrakis (2-mercaptoacetate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), bis (
  • a and b independently represent an integer of 1 to 4, and c represents an integer of 1 to 3.
  • Z is hydrogen or a methyl group, and when a plurality of Z are present, they may be the same or different.
  • Examples of the thiol compound having a hydroxy group include 2-mercaptoethanol, 3-mercapto-1,2-propanediol, glycerol bis (mercaptoacetate), 4-mercaptophenol, 2,3-dimercapto-1-propanol, and pentaerythritol.
  • Examples include tris (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tris (thioglycolate), and the like, but are not limited to these exemplified compounds.
  • oligomers of these active hydrogen compounds and halogen-substituted products such as chlorine-substituted products and bromine-substituted products may be used.
  • These active hydrogen compounds can be used alone or in combination of two or more.
  • a trifunctional or higher functional active hydrogen compound as the active hydrogen compound (C) from the viewpoint of physical properties such as mechanical strength of the obtained molded body.
  • glycerin pentaerythritol tetrakis (2-mercaptoacetate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane, 5,7- Dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4,8-dimercapto At least selected from methyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 1,1,3,3-tetrakis (mercaptomethylthio) propane, trimethylolpropane tri
  • polyol compound (B) and the active hydrogen compound (C) A combination of polyethylene glycol and at least one selected from glycerin, pentaerythritol tetrakis (2-mercaptoacetate), and 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane; A combination of polypropylene glycol and at least one selected from pentaerythritol tetrakis (2-mercaptoacetate) and 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane; A combination of a polypropylene glycol adduct of bisphenol A and 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane; A combination of at least one selected from polyester compounds consisting of 3-methyl-1,5-pentanediol, adipic acid and isophthalic acid and 4-mercaptomethyl-1,8-dimercap
  • photochromic compound there is no restriction
  • a photochromic compound (D) From arbitrary conventionally well-known compounds which can be used for a photochromic lens, arbitrary things can be selected suitably and can be used. For example, one or two or more of spiropyran compounds, spirooxazine compounds, fulgide compounds, naphthopyran compounds, bisimidazole compounds, and the like can be used depending on the desired coloration.
  • PC-L-Chain (1) PC-L-Chain-L'-PC '(2)
  • PC and PC ′ represent a monovalent group derived from the compounds of the general formulas (3) to (6).
  • PC and PC ′ may be the same or different.
  • R 1 to R 18 are hydrogen, a halogen atom, a carboxyl group, an acetyl group, a formyl group, an optionally substituted C1-C20 aliphatic group, or an optionally substituted C3 ⁇ C20 alicyclic group or C6 to C20 aromatic organic group which may be substituted, each of which may be the same or different.
  • These aliphatic group, alicyclic group or aromatic organic group may contain an oxygen atom or a nitrogen atom. Any one group included in the compounds represented by the general formulas (3) to (6) is bonded to L or L ′ which is a divalent organic group.
  • Examples of the optionally substituted C1-C20 aliphatic group include a straight-chain or branched C1-C10 alkyl group, a straight-chain or branched C1-C10 alkoxy group, a straight-chain or branched-chain group.
  • C2-C10 alkenyl group C1-C10 hydroxyalkyl group, C1-C10 hydroxyalkoxy group, C1-C10 alkyl group substituted with C1-C10 alkoxy group, C1-C10 alkoxy group substituted with C1-C10 alkoxy group C1-C5 haloalkyl group, C1-C5 dihaloalkyl group, C1-C5 trihaloalkyl group, C1-C10 alkylamino group, C1-C10 aminoalkyl group, linear or branched C1-C20 alkoxycarbonyl group, etc. Can be mentioned.
  • Examples of the C3-C20 alicyclic group which may be substituted include a C3-C20 cycloalkyl group and a C6-C20 bicycloalkyl group.
  • Examples of the optionally substituted C6-C20 aromatic organic group include a phenyl group, a C7-C16 alkoxyphenyl group, an arylamino group, a diarylamino group, an aryl C1-C5 alkylamino group, a cyclic amino group, an arylcarbonyl group, Examples include aroyl groups.
  • R 1 and R 2 are preferably a hydrogen atom; a halogen atom; A linear or branched C1-C10 alkyl group, a linear or branched C1-C10 alkoxy group, a C1-C10 hydroxyalkoxy group, a C1-C10 alkoxy group substituted with a C1-C10 alkoxy group, An optionally substituted C1-C20 aliphatic group such as a C1-C5 haloalkyl group, a C1-C5 dihaloalkyl group, a C1-C5 trihaloalkyl group, a C1-C5 alkylamino group; C6-C20 aromatics that may be substituted, such as phenyl groups, C7-C16 alkoxyphenyl groups, C1-C5 dialkylamino groups, arylamino groups, diarylamino groups, aryl C1-C5 alkylamino groups, cyclic amino groups, etc.
  • R 3 is preferably a hydrogen atom; a halogen atom; a carboxyl group; an acetyl group; Linear or branched C1-C10 alkyl group, linear or branched C2-C10 alkenyl group, linear or branched C1-C10 alkoxy group, C1-C10 hydroxyalkyl group A C1-C20 fatty group which may be substituted, such as a C1-C10 alkyl group substituted with a C1-C10 alkoxy group, a C1-C10 aminoalkyl group, a linear or branched C1-C20 alkoxycarbonyl group, etc.
  • An optionally substituted C3-C20 alicyclic group such as a C3-C20 cycloalkyl group, a C6-C20 bicycloalkyl group;
  • an optionally substituted C6-C20 aromatic organic group such as an arylcarbonyl group, a formyl group, an aroyl group, and the like.
  • R 4 is preferably a hydrogen atom; a halogen atom; a carboxyl group; an acetyl group; a formyl group; Linear or branched C1-C10 alkyl group, linear or branched C2-C10 alkenyl group, linear or branched C1-C10 alkoxy group, C1-C10 hydroxyalkyl group A C1-C20 fatty group which may be substituted, such as a C1-C10 alkyl group substituted with a C1-C10 alkoxy group, a C1-C10 aminoalkyl group, a linear or branched C1-C20 alkoxycarbonyl group, etc.
  • An optionally substituted C3-C20 alicyclic group such as a C3-C20 cycloalkyl group, a C6-C20 bicycloalkyl group;
  • Aromatic organic group and the like.
  • R 3 and R 4 may be bonded to each other.
  • general formula (7) or (8) can be mentioned.
  • a dotted line portion represents a bond between the carbon atom to which R 3 is bonded and the carbon atom to which R 4 is bonded.
  • R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 14 , R 15 , R 16 represent the same functional groups as R 1 and R 2 .
  • a plurality of R 5 to R 7 may be the same or different.
  • R 11 is preferably a hydrogen atom; a halogen atom; An optionally substituted C1-C20 aliphatic group such as a linear or branched C1-C20 alkyl group, a C1-C5 haloalkyl group, a C1-C5 dihaloalkyl group, a C1-C5 trihaloalkyl group; C3-C20 cycloalkyl group, C6-C20 bicycloalkyl group, C3-C20 cycloalkyl group substituted with C1-C5 alkyl group, C6-C20 bicycloalkyl group substituted with C1-C5 alkyl group, etc.
  • a C3-C20 alicyclic group which may be substituted; And an optionally substituted C6-C20 aromatic organic group such as an aryl group substituted with a C1-C5 alkyl group.
  • R 12 and R 13 are preferably a hydrogen atom; a halogen atom; C1-C20 aliphatic group optionally substituted such as C1-C10 alkyl group, C1-C5 alkylalkoxycarbonyl group; C3-C20 alicyclic ring optionally substituted such as C5-C7 cycloalkyl group Group, etc.
  • R 17 and R 18 are preferably a hydrogen atom; a halogen atom; Linear or branched C1-C10 alkyl group, C1-C10 hydroxyalkyl group, etc., optionally substituted C1-C20 aliphatic group; C5-C7 cycloalkyl group, etc. A good C3 to C20 alicyclic group;
  • L and L ′ in the general formula (1) or (2) are divalent organics containing at least one group selected from an oxyethylene chain, an oxypropylene chain, a (thio) ester group, and a (thio) amide group. Indicates a group.
  • L and L ′ are represented by general formulas (9) to (15). L and L ′ may be the same or different.
  • Y represents oxygen and sulfur.
  • R 19 represents hydrogen or a linear or branched C1-C10 alkyl group.
  • R 20 represents a linear or branched C1-C10 alkyl group.
  • p represents an integer of 0 to 15, and r represents an integer of 0 to 10.
  • Q is a divalent group derived from a linear or branched C1-C10 alkylene group, a C1-C10 alkenylene group, a substituted aryl group at the 1,2-, 1,3-, or 1,4-position.
  • a divalent group derived from a substituted heteroaryl group * 1, * 2 represents a bond, * 1 binds to a monovalent or divalent organic group represented by “Chain”, * 2 represents a monovalent organic group represented by PC or PC ′ Join.
  • “Chain” in the general formula (1) or (2) represents a monovalent or divalent organic group containing at least one chain selected from a polysiloxane chain and a polyoxyalkylene chain.
  • the polysiloxane chain include a polydimethylsiloxane chain, a polymethylphenylsiloxane chain, and a polymethylhydrosiloxane chain.
  • the polyoxyalkylene chain include a polyoxyethylene chain, a polyoxypropylene chain, and a polyoxyhexamethylene chain.
  • Chain represents a monovalent organic group of the general formula (16) or (17) when the photochromic compound is the general formula (1).
  • Chain represents a divalent organic group of the general formula (18) or (19) when the photochromic compound is the general formula (2).
  • R 21 represents a linear or branched C1-C10 alkyl group.
  • R 22 represents a linear or branched C1-C10 alkyl group.
  • R 23 represents hydrogen, a methyl group, or an ethyl group.
  • n represents an integer of 4 to 75, and m represents an integer of 1 to 50.
  • q represents an integer of 1 to 3.
  • * 3 and * 4 represent a bond, * 3 is bonded to a divalent organic group represented by L, and * 4 is bonded to a divalent organic group represented by L ′.
  • the photochromic compound of this embodiment is obtained by the method described in WO2009 / 146509, WO2010 / 20770, WO2012 / 149599, and WO2012 / 162725.
  • photochromic compound of this embodiment examples include Reversacol Humber Blue (polydimethylsiloxane chain, naphthopyran chromophore (general formula 3)), and ReversacolalCalder Blue (polydimethylsiloxane chain, naphthopyran chromophore (general formula 3)).
  • Reversesol Trent Blue polydimethylsiloxane chain, naphthopyran chromophore (general formula 3)
  • Reversesol PeninenGreen polydimethylsiloxane chain, naphthopyran chromophore (general formula 3)
  • Reversesol Heath Green polyoxyalkylene chain
  • Naphthopyran chromophore generally formula 3
  • Reversacol Wembley Grey polyoxyalkylene chain, naphthopyran chromophore (general formula 3)
  • Reversacol Caenne Red polyoxyalkylene chain, naphthopyran chromophore (general formula 3)), etc.
  • Reversesol Tent Blue Reversesol Heath Green
  • ReversesolhChilli Red Reversesol Wembley Grey
  • Reversesole Caynene Red Reversesol Tent Blue
  • the (E) ultraviolet absorber that is effective in improving the light resistance used in the polymer composition for an optical material of the present embodiment is a benzotriazole ultraviolet absorber, a triazine ultraviolet absorber, a benzophenone ultraviolet absorber, cyano
  • examples include acrylate ultraviolet absorbers, diphenyl acrylate ultraviolet absorbers, phenol ultraviolet absorbers, oxanilide ultraviolet absorbers, and malonic ester ultraviolet absorbers.
  • the ability as an ultraviolet absorber is such that the maximum absorption wavelength is 330 nm or less, and the ratio of the absorbance at 360 nm to the absorbance at the maximum absorption wavelength is preferably 0.1 or less, more preferably 0.05 or less.
  • Examples of the ultraviolet absorber corresponding to the preferred numerical range include an oxanilide ultraviolet absorber represented by the following general formula (i) and a malonic ester ultraviolet absorber represented by the following general formula (ii).
  • Z 1 and Z 2 may be the same or different, and examples thereof include a C1-C6 alkyl group and a C1-C6 alkoxy group.
  • Z 3 may be mentioned alicyclic group of aromatic organic group, may be substituted C5 ⁇ C20 of which may be substituted C6 ⁇ have C20, Z 4 and Z 5 may be the same or different, and examples thereof include a C1-C6 alkyl group and a C1-C6 alkoxy group.
  • the C6 to C20 aromatic organic group include a phenyl group, a benzyl group, a benzoyl group, and a p-methoxybenzyl group.
  • Examples of the C5-C20 alicyclic group include a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, a cyclopentanyl group, and a cyclodecanyl group.
  • Examples of the substituent of the substituted C6 to C20 aromatic organic group and the substituted C5 to C20 alicyclic group include a C1 to C6 alkyl group and a C1 to C6 alkoxy group. .
  • examples of the C1-C6 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a butyl group, a propyl group, a pentyl group, a hexyl group, and the like
  • examples of the C1-C6 alkoxy group include Can include a methoxy group, an ethoxy group, a butoxy group, a phenoxy group, and the like.
  • Specific examples of the compound name include 2-ethyl-2′-ethoxyoxanilide and (p-methoxybenzylidene) malonate dimethyl.
  • the ultraviolet absorber (E) is contained in the polymer composition for optical materials in an amount of 200 to 14000 ppm, preferably 500 to 14000 ppm, more preferably 1000 to 12000 ppm, and particularly preferably 5000 to 10,000 ppm. Can be included.
  • the polymerization composition for optical materials of the present embodiment can further contain a light stabilizer (F).
  • a light stabilizer (F) By using the light stabilizer (F), the light resistance is further improved.
  • the light stabilizer (F) a hindered amine light stabilizer is used from the viewpoint of the effect of the present invention.
  • Specific examples of hindered amine light stabilizers include bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidine) sebacate and 1- (1,2,2,6,6-pentamethyl-4 sebacate).
  • light stabilizers effective in improving light resistance used in the polymerization composition for optical materials of the present embodiment are LA72 (made by ADEKA), LA81 (made by ADEKA), LA402AF (made by ADEKA). Manufactured).
  • the light stabilizer (F) can be contained in the polymer composition for optical materials in an amount of 500 to 5000 ppm, preferably 1000 to 4000 ppm, more preferably 2500 to 3500 ppm.
  • a polymerization catalyst in addition to the above components (A) to (E), and more preferably used component (F), a polymerization catalyst, an internal mold release agent, a resin modifier, and the like may further be included.
  • the polymerization catalyst include a tertiary amine compound and an inorganic acid salt or organic acid salt thereof, a metal compound, a quaternary ammonium salt, or an organic sulfonic acid.
  • an acidic phosphate ester can be used as the internal mold release agent.
  • acidic phosphoric acid esters include phosphoric acid monoesters and phosphoric acid diesters, which can be used alone or in combination of two or more.
  • the resin modifier examples include olefin compounds including episulfide compounds, alcohol compounds, amine compounds, epoxy compounds, organic acids and anhydrides thereof, (meth) acrylate compounds, and the like.
  • the polymerizable composition for an optical material of the present embodiment is a mixture of a polyisocyanate compound (A), a polyol compound (B), an active hydrogen compound (C), a photochromic compound (D), and an ultraviolet absorber (E), Can be prepared.
  • a polyisocyanate compound (A) a polyisocyanate compound (A)
  • a polyol compound (B) an active hydrogen compound
  • C active hydrogen compound
  • D a photochromic compound
  • E ultraviolet absorber
  • the lower limit of the functional group equivalent ratio (B / A) of the polyol compound (B) to the polyisocyanate compound (A) is 0.001 or more, preferably 0.010 or more, more preferably 0.015 or more. Further, it is preferably 0.018 or more, particularly preferably 0.020 or more, and the upper limit is 0.060 or less, preferably 0.050 or less, more preferably 0.040 or less, and further preferably 0.030 or less. The upper and lower limits can be combined as appropriate.
  • the lower limit of the functional group equivalent ratio (C / A) of the active hydrogen compound (C) to the polyisocyanate compound (A) is 0.30 or more, preferably 0.40 or more, more preferably 0.50 or more, and further preferably It is 0.60 or more, and the upper limit is 0.99 or less, preferably 0.98 or less, more preferably 0.90 or less, and still more preferably 0.80 or less.
  • the upper and lower limits can be combined as appropriate.
  • the molar ratio of NCO groups contained in the polyisocyanate compound (A) to the total of OH groups and SH groups contained in the active hydrogen compound (C) and the polyol compound (B) is usually in the range of 0.8 to 1.2, preferably in the range of 0.85 to 1.15, more preferably in the range of 0.9 to 1.1. . If the NCO group / (OH group + SH group) molar ratio is 0.8 or more, no unreacted OH group or SH group remains, the composition is sufficiently cured, and is excellent in heat resistance, moisture resistance, and light resistance.
  • Resin is obtained, and if the ratio of NCO group / (OH group + SH group) is 1.2 or less, an unreacted NCO group does not remain and a resin excellent in heat resistance, moisture resistance, and light resistance is obtained. It is not necessary to raise the reaction temperature in order to reduce the NCO group, and defects such as coloring are not observed, which is preferable as a resin material.
  • the photochromic compound (D) can be used at 10 ppm to 5000 ppm with respect to the total amount of the polyisocyanate compound (A), the polyol compound (B) and the active hydrogen compound (C).
  • the temperature when mixing other additives and preparing a polymerizable composition is normally performed at 25 degrees C or less. From the viewpoint of the pot life of the polymerizable composition, it may be preferable that the temperature is further lowered. However, when the solubility of the catalyst, the internal mold release agent and the additive in the monomer is not good, it is possible to preheat and dissolve in the monomer and the resin modifier.
  • the mixing order and mixing method of each component in the composition are not particularly limited as long as each component can be uniformly mixed, and can be performed by a known method. As a known method, for example, there is a method of preparing a master batch containing a predetermined amount of an additive and dispersing and dissolving the master batch in a solvent.
  • the method for producing the optical material is not particularly limited, but cast polymerization may be mentioned as a preferred production method.
  • a polymerizable composition is injected between molding molds held by a gasket or a tape.
  • a defoaming treatment under reduced pressure, a filtration treatment such as pressurization or reduced pressure, and the like.
  • the polymerization conditions are not limited because the conditions vary greatly depending on the composition of the polymerizable composition, the type and amount of the catalyst used, the shape of the mold, etc., but are approximately 1 to 50 at a temperature of ⁇ 50 to 150 ° C. Done over time. In some cases, it is preferable to hold in the temperature range of 10 to 150 ° C. or gradually raise the temperature and cure in 1 to 25 hours.
  • the optical material may be subjected to a treatment such as annealing as necessary.
  • the treatment temperature is usually 50 to 150 ° C., preferably 90 to 140 ° C., more preferably 90 to 130 ° C.
  • a chain extender when molding the resin, in addition to the above “other components”, a chain extender, a crosslinking agent, an antioxidant, a bluing agent, Various additives such as oil-soluble dyes, fillers, and adhesion improvers may be added.
  • the polymerizable composition of the present embodiment can be obtained as molded articles having various shapes by changing the type of mold at the time of cast polymerization.
  • the molded body has photochromic performance, high refractive index and high transparency, and can be used for various optical materials such as plastic lenses. In particular, it can be suitably used as a plastic spectacle lens or a plastic polarizing lens.
  • the plastic spectacle lens using the lens substrate made of the molded body of the present embodiment may be used with a coating layer on one side or both sides, as necessary.
  • the plastic spectacle lens of this embodiment is composed of a lens substrate made of the above-described polymerizable composition and a coating layer.
  • the coating layer include a primer layer, a hard coat layer, an antireflection layer, an antifogging coat layer, a stain proof layer, and a water repellent layer.
  • a primer layer a hard coat layer
  • an antireflection layer an antifogging coat layer
  • a stain proof layer a water repellent layer.
  • Each of these coating layers can be used alone, or a plurality of coating layers can be used in multiple layers. When a coating layer is applied to both sides, a similar coating layer or a different coating layer may be applied to each surface.
  • Each of these coating layers is an ultraviolet absorber for the purpose of protecting the lens and eyes from ultraviolet rays, an infrared absorber for the purpose of protecting the eyes from infrared rays, a light stabilizer, an antioxidant, and a lens for the purpose of improving the weather resistance of the lens.
  • an ultraviolet absorber for the purpose of protecting the lens and eyes from ultraviolet rays
  • an infrared absorber for the purpose of protecting the eyes from infrared rays
  • a light stabilizer for the purpose of protecting the eyes from infrared rays
  • an antioxidant for the purpose of improving the weather resistance of the lens.
  • a lens for the purpose of improving the weather resistance of the lens.
  • dyes, pigments, antistatic agents, and other known additives for enhancing lens performance may be used in combination.
  • various leveling agents for the purpose of improving coating properties may be used.
  • the primer layer is usually formed between a hard coat layer, which will be described later, and the lens.
  • the primer layer is a coating layer for the purpose of improving the adhesion between the hard coat layer formed thereon and the lens, and in some cases, the impact resistance can also be improved.
  • Any material can be used for the primer layer as long as it has high adhesion to the obtained lens, but usually a primer mainly composed of urethane resin, epoxy resin, polyester resin, melanin resin, or polyvinyl acetal.
  • a composition or the like is used.
  • the primer composition may use an appropriate solvent that does not affect the lens for the purpose of adjusting the viscosity of the composition. Of course, you may use it without a solvent.
  • the primer layer can be formed by either a coating method or a dry method.
  • the primer layer is formed by solidifying after applying the primer composition to the lens by a known coating method such as spin coating or dip coating.
  • a dry method it forms by well-known dry methods, such as CVD method and a vacuum evaporation method.
  • the surface of the lens may be subjected to a pretreatment such as an alkali treatment, a plasma treatment, or an ultraviolet treatment as necessary for the purpose of improving adhesion.
  • the hard coat layer is a coating layer for the purpose of imparting functions such as scratch resistance, abrasion resistance, moisture resistance, warm water resistance, heat resistance, and weather resistance to the lens surface.
  • the hard coat layer is generally composed of an organic silicon compound having a curing property and an element selected from the element group of Si, Al, Sn, Sb, Ta, Ce, La, Fe, Zn, W, Zr, In, and Ti.
  • a hard coat composition containing at least one kind of fine particles composed of one or more kinds of oxide fine particles and / or a composite oxide of two or more elements selected from these element groups is used.
  • the hard coat composition includes at least amines, amino acids, metal acetylacetonate complexes, organic acid metal salts, perchloric acids, perchloric acid salts, acids, metal chlorides and polyfunctional epoxy compounds. It is preferable to include any of them.
  • a suitable solvent that does not affect the lens may be used for the hard coat composition, or it may be used without a solvent.
  • the hard coat layer is usually formed by applying a hard coat composition by a known coating method such as spin coating or dip coating and then curing.
  • a known coating method such as spin coating or dip coating and then curing.
  • the curing method include thermal curing, a curing method by irradiation with energy rays such as ultraviolet rays and visible rays, and the like.
  • the refractive index of the hard coat layer is preferably in the range of ⁇ 0.1 in the difference in refractive index from the lens.
  • the antireflection layer is usually formed on the hard coat layer as necessary.
  • inorganic oxides such as SiO 2 and TiO 2 are used, and vacuum deposition, sputtering, ion plating, ion beam assist, and CVD are used. It is formed by the dry method.
  • an organic type it is formed by a wet method using a composition containing an organosilicon compound and silica-based fine particles having internal cavities.
  • the antireflection layer has a single layer and a multilayer, and when used in a single layer, the refractive index is preferably at least 0.1 lower than the refractive index of the hard coat layer.
  • a multilayer antireflection film is preferably used. In that case, a low refractive index film and a high refractive index film are alternately laminated. Also in this case, the refractive index difference between the low refractive index film and the high refractive index film is preferably 0.1 or more.
  • Examples of the high refractive index film include ZnO, TiO 2 , CeO 2 , Sb 2 O 5 , SnO 2 , ZrO 2 , and Ta 2 O 5, and examples of the low refractive index film include an SiO 2 film. .
  • an antifogging layer, an antifouling layer and a water repellent layer may be formed as necessary.
  • the processing method and processing materials are not particularly limited, and a known antifogging treatment is possible. Methods, antifouling treatment methods, water repellent treatment methods, and materials can be used.
  • a method of covering the surface with a surfactant for example, a method of adding a hydrophilic film to the surface to make it water absorbent, a method of covering the surface with fine irregularities and increasing water absorption
  • a method of covering the surface with fine irregularities and increasing water absorption examples thereof include a method of absorbing water by utilizing photocatalytic activity, and a method of preventing water droplet adhesion by applying a super water-repellent treatment.
  • a method of forming a water repellent treatment layer by vapor deposition or sputtering of a fluorine-containing silane compound or the like, or a method of forming a water repellent treatment layer by coating after dissolving the fluorine-containing silane compound in a solvent Etc a method of forming a water repellent treatment layer by vapor deposition or sputtering of a fluorine-containing silane compound or the like, or a method of forming a water repellent treatment layer by coating after dissolving the fluorine-containing silane compound in a solvent Etc.
  • the plastic polarizing lens of the present embodiment includes a polarizing film, and a base material layer formed of a molded body formed by curing the polymerizable composition for an optical material of the present embodiment, which is formed on at least one surface of the polarizing film. Is provided.
  • the polarizing film in the present embodiment can be composed of a thermoplastic resin.
  • the thermoplastic resin include thermoplastic polyester, thermoplastic polycarbonate, thermoplastic polyolefin, thermoplastic polyimide, and the like. From the viewpoints of water resistance, heat resistance and moldability, thermoplastic polyesters and thermoplastic polycarbonates are preferred, and thermoplastic polyesters are more preferred.
  • thermoplastic polyester examples include polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, and polybutylene terephthalate.
  • Polyethylene terephthalate is preferable from the viewpoint of water resistance, heat resistance, and moldability.
  • the polarizing film include a dichroic dye-containing thermoplastic polyester polarizing film, an iodine-containing polyvinyl alcohol polarizing film, and a dichroic dye-containing polyvinyl alcohol polarizing film.
  • the polarizing film may be used after heat treatment for drying and stabilization.
  • the polarizing film is treated with primer coating, chemical treatment (chemical treatment with gas or alkali), corona discharge treatment, plasma treatment, ultraviolet irradiation treatment, electron beam irradiation treatment.
  • one or two or more kinds of pretreatments selected from roughening treatment, flame treatment and the like may be used. Among such pretreatments, one or more selected from primer coating treatment, chemical treatment, corona discharge treatment, and plasma treatment are particularly preferred.
  • the plastic polarizing lens of this embodiment can be obtained by providing a base material layer obtained by curing the polymerizable composition for optical materials of this embodiment on at least one surface of such a polarizing film.
  • the manufacturing method of a plastic polarizing lens is not specifically limited, Preferably, the casting polymerization method can be mentioned.
  • the manufacturing method of the plastic polarizing lens of this embodiment is, for example, Fixing the polarizing film in the lens casting mold in a state separated from the mold; Injecting the polymerizable composition for optical material into at least one of the gaps formed between the polarizing film and the mold; Polymerizing and curing the polymerizable composition for an optical material, and laminating a base material layer on at least one surface of the polarizing film.
  • Lens casting molds are generally composed of two substantially disk-shaped glass molds held by gaskets.
  • a polarizing film is placed in the lens casting mold space so that the film surface is parallel to the front mold inner surface facing the film.
  • a gap is formed between the polarizing film and the mold.
  • the polarizing film may be attached in advance.
  • the polymerization conditions for the polymerizable composition for optical materials vary depending on the composition of the polymerizable composition, the type and amount of catalyst used, the shape of the mold, etc., but the polymerization is performed at a temperature of 5 to 140 ° C. for 1 to 50 hours. Is called. In some cases, it is preferable to hold in a temperature range of 5 to 130 ° C. or gradually raise the temperature and cure in 1 to 25 hours.
  • the plastic polarized lens of this embodiment can be obtained by releasing the laminate cured by polymerization from the mold.
  • the laminated body after polymerization and release may be subjected to a heat treatment such as annealing as necessary.
  • the treatment temperature is 90 to 150 ° C., preferably 110 to 130 ° C., more preferably 115 to 125 ° C.
  • the treatment time is in the range of 1 to 10 hours, preferably 2 to 5 hours.
  • Light control performance evaluation (light transmittance change amount before and after color development ( ⁇ T% max)): Using a xenon lamp (180 W) light source device, when a molded product sample processed to 2.0 mm thickness was developed for 5 minutes under the conditions of a temperature of 23 ° C. and an ultraviolet intensity of 50000 lux (lx) measured with an integrating light meter Spectroscopy before and after color development was measured with a photometric system and determined by the following formula.
  • ⁇ T% max Light transmittance at maximum absorption wavelength ( ⁇ max) during color development (T% max)-Light transmittance at ( ⁇ max) before color development (T% 0)
  • ⁇ Light source USHIO ELECTRIC CO., LTD.
  • MS-35AAF / FB -Instant multi-metering system MSPD-7700, Otsuka Electronics Co., Ltd.
  • Light resistance test (accelerated test) QUV test (light source: UVA-340, intensity: 0.50 W / m 2 , test condition: 50 ° C. ⁇ 150 hours) was conducted with a Q-Lab accelerated weathering tester using a 2 mm thick flat plate before and after irradiation. The light transmittance change amount was evaluated.
  • A Light transmittance change amount before light resistance test at 550 nm ( ⁇ T%)
  • ⁇ light transmittance change amount after light resistance test ( ⁇ T%) 550 nm ( ⁇ T%), at 550 nm before and after the light resistance test
  • the light resistance (stability of photochromic performance) is evaluated from the change in photochromic performance by comparing the amount of change in light transmittance.
  • LA72 (product name, manufactured by ADEKA): hindered amine light stabilizer
  • Example 1 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As internal mold release agents, butoxyethyl acid phosphate 3000 ppm and UV absorber HOSTAVIN PR 25 5000 ppm were added, mixed and stirred to dissolve.
  • the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) was 15.8%, and good light control performance was maintained after the light resistance test.
  • the decrease in absorption intensity was suppressed at 11.5%.
  • the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
  • Example 2 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As an internal mold release agent, butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and UV absorber HOSTAVIN PR 25 was added at 10000 ppm, mixed and stirred to dissolve.
  • the molded body was colorless and transparent, and had a good light control performance such that it immediately turned purple when placed under sunlight, and disappeared when the light was blocked.
  • the amount of change in light transmittance ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) was 58.4%. Further, the same measurement was performed after the light resistance test with an ultraviolet irradiator.
  • the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) was 13.3%, indicating that good light control performance was maintained after the light resistance test.
  • the absorption wavelength at 440 nm in the pre-coloring stage was compared as an evaluation of the yellowing of the resin, the decrease in absorption intensity was suppressed at 7.9%.
  • the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
  • Example 3 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As internal mold release agents, butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and UV absorber HOSTAVIN VSU was added at 5000 ppm, and the mixture was mixed and stirred to dissolve.
  • the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) was 16.3%, indicating that good light control performance was maintained after the light resistance test. Moreover, before and after the light resistance test with an ultraviolet irradiator was performed, when the absorption wavelength at 440 nm in the pre-coloration stage was compared as an evaluation of the yellowing of the resin, a decrease in absorption intensity was suppressed at 12.3%.
  • the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
  • Example 4 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As an internal mold release agent, butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and UV absorber HOSTAVIN VSU was added at 10000 ppm, mixed and stirred to dissolve.
  • the molded body was colorless and transparent, and had a good light control performance such that it immediately turned purple when placed under sunlight, and disappeared when the light was blocked.
  • the light transmittance change amount ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) was 60.9%. Further, the same measurement was performed after the light resistance test with an ultraviolet irradiator.
  • the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) was 10.0%, indicating that good light control performance was maintained after the light resistance test.
  • the absorption wavelength at 440 nm in the stage before color development was compared as a yellowing evaluation of the resin, which was 5.9%.
  • the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
  • Reversacol Wembley Gray manufactured by Vivimed: 570 ppm
  • Reversacol Heath Green manufactured by Vivimed
  • dimethyltin dichloride 3000 ppm
  • butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm
  • UV absorber HOSTAVIN PR 25 was added at 5000 ppm, mixed and stirred to dissolve.
  • the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) was 11.7%, indicating that good light control performance was maintained after the light resistance test. Further, before and after the light resistance test with an ultraviolet irradiator was performed, the absorption wavelength at 440 nm in the pre-coloring stage was evaluated as 1900% as a yellowing evaluation of the resin, and the decrease in absorption intensity was suppressed.
  • the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
  • Reversacol Wembley Gray manufactured by Vivimed: 570 ppm
  • Reversacol Heath Green manufactured by Vivimed
  • a photochromic compound in 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate, 310 ppm added, dimethyltin dichloride 3000 ppm
  • As an internal mold release agent butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and UV absorber HOSTAVIN PR 25 was added at 10000 ppm, mixed and stirred to dissolve.
  • the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) was 8.9%, indicating that good light control performance was maintained after the light resistance test.
  • the absorption wavelength at 440 nm in the pre-coloring stage was compared as a yellowing evaluation of the resin, which was 7.7%.
  • the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
  • Reversacol Wembley Gray manufactured by Vivimed: 570 ppm
  • Reversacol Heath Green manufactured by Vivimed
  • a photochromic compound in 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate, 310 ppm added, dimethyltin dichloride 3000 ppm
  • As internal mold release agents butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and UV absorber HOSTAVIN VSU was added at 5000 ppm, and the mixture was mixed and stirred to dissolve.
  • the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) was 11.3%, indicating that good light control performance was maintained after the light resistance test.
  • the absorption wavelength at 440 nm in the pre-coloring stage was evaluated as a yellowing evaluation of the resin, which was 12.2%, and the decrease in absorption intensity was suppressed.
  • the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
  • the amount of change in light transmittance (( ⁇ T% max)) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) was 8.5%, indicating that good light control performance was maintained even after the light resistance test.
  • the absorption wavelength of 440 nm in the pre-coloring stage as a yellowing evaluation of the resin it was 8.1%, and the decrease in absorption intensity was suppressed.
  • the physical property measurement results are shown in Table-1.
  • Reversacol Chilli Red (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylisocyanate at 350 ppm
  • Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) is added at 550 ppm
  • dimethyltin dichloride 3000 ppm As an internal mold release agent, butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and UV absorber HOSTAVIN PR 25 was added at 10000 ppm, mixed and stirred to dissolve.
  • the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) was 9.6%, indicating that good light control performance was maintained after the light resistance test.
  • the absorption wavelength at 440 nm in the stage before color development was compared as a yellowing evaluation of the resin, which was 8.5%, and the decrease in absorption intensity was suppressed.
  • the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
  • Reversacol Chilli Red (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylisocyanate at 350 ppm
  • Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) is added at 550 ppm
  • dimethyltin dichloride 3000 ppm As an internal mold release agent, butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and UV absorber HOSTAVIN VSU was added at 10000 ppm, mixed and stirred to dissolve.
  • the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) was 11.5%, indicating that good light control performance was maintained after the light resistance test.
  • the absorption wavelength at 440 nm at the stage before color development was compared as a yellowing evaluation of the resin, which was 9.9%, and the decrease in absorption intensity was suppressed.
  • the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
  • Example 11 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As an internal mold release agent, butoxyethyl acid phosphate (3000 ppm) and UV absorber (Seesorb 107) (200 ppm) were added, mixed and stirred to dissolve.
  • the molded body was colorless and transparent, and had a good light control performance such that it immediately turned purple when placed under sunlight, and disappeared when the light was blocked.
  • the amount of change in light transmittance ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) was 55.8%. Further, the same measurement was performed after the light resistance test with an ultraviolet irradiator.
  • the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) is 14.8%, and an improvement in light resistance is recognized. Moreover, before and after the execution of the light resistance test using an ultraviolet irradiator, when comparing the absorption wavelength at 440 nm in the pre-coloring stage as the yellowing evaluation of the resin, it is 5.2%, confirming the reduction in yellowing.
  • the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
  • Example 12 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As an internal mold release agent, butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and UV absorber Seesorb 107 was added at 500 ppm, and dissolved by mixing and stirring.
  • Example 13 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As an internal mold release agent, butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and ultraviolet absorber Seesorb 107 was added at 1000 ppm, and dissolved by mixing and stirring.
  • Example 14 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As an internal mold release agent, butoxyethyl acid phosphate (3000 ppm) and ultraviolet absorber Seesorb 107 (2000 ppm) were added, mixed and stirred to dissolve.
  • the molded body was colorless and transparent, and had a good light control performance such that it immediately turned purple when placed under sunlight, and disappeared when the light was blocked.
  • the light transmittance change amount ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) was 34.1%, which was inferior in the light transmittance change amount.
  • Example 15 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As an internal mold release agent, butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and ultraviolet absorber Viosorb 583 was added at 500 ppm, mixed and stirred to dissolve.
  • the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) is 12.2%, and an improvement in light resistance is observed.
  • comparing the absorption wavelength at 440 nm in the pre-coloring stage as an evaluation of the yellowing of the resin it is 14.8%, confirming the reduction in yellowing.
  • the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
  • Example 16 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As an internal mold release agent, butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and ultraviolet absorber Viosorb 583 was added at 1000 ppm, mixed and stirred to dissolve.
  • the molded body was colorless and transparent, and had a good light control performance such that it immediately turned purple when placed under sunlight, and disappeared when the light was blocked.
  • the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) was 42.7%, compared with [Example 15].
  • the rate change amount was inferior.
  • Example 17 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As internal mold release agents, butoxyethyl acid phosphate 3000 ppm and UV absorber Viosorb 583 2500 ppm were added and dissolved by mixing and stirring.
  • Example 18 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As an internal mold release agent, butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and ultraviolet absorber Viosorb 583 was added at 5000 ppm, mixed and stirred to dissolve.
  • the molded body was colorless and transparent, and had a good light control performance such that it immediately turned purple when placed under sunlight, and disappeared when the light was blocked.
  • the light transmittance change amount ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) was 37.0%, which was inferior in the light transmittance change amount.
  • the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) is 2.1%, and an improvement in light resistance is observed.
  • ⁇ T% max before and after the light resistance test using an ultraviolet irradiator, when comparing the absorption wavelength at 440 nm in the pre-coloring stage as a yellowing evaluation of the resin, it is 5.1%, and a reduction in yellowing can be confirmed.
  • the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
  • Example 19 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As an internal mold release agent, butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and UV absorber TINUVIN 405 was added at 500 ppm, and dissolved by mixing and stirring.
  • the molded body was colorless and transparent, and had a good light control performance such that it immediately turned purple when placed under sunlight, and disappeared when the light was blocked.
  • the light transmittance change amount before and after color development ( ⁇ T% max) at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) was 53.2%, which was inferior in the light transmittance change amount.
  • Example 20 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As an internal mold release agent, butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and UV absorber TINUVIN 405 was added at 1000 ppm, and mixed and stirred to dissolve.
  • the molded body was colorless and transparent, and had a good light control performance such that it immediately turned purple when placed under sunlight, and disappeared when the light was blocked.
  • the amount of change in light transmittance ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) was 53.1%. Further, the same measurement was performed after the light resistance test with an ultraviolet irradiator.
  • Example 21 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As an internal mold release agent, butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and UV absorber TINUVIN 405 was added at 2500 ppm, mixed and stirred to dissolve.
  • Example 22 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As an internal mold release agent, butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and ultraviolet absorber TINUVIN 405 was added at 5000 ppm, mixed and stirred to dissolve.
  • Example 23 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As an internal mold release agent, butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and UV absorber TINUVIN PS was added at 500 ppm, and the mixture was mixed and stirred to dissolve.
  • the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) is 14.3%, and an improvement in light resistance is recognized.
  • the absorption wavelength at 440 nm in the pre-coloring stage was evaluated as 16.6% as a yellowing evaluation of the resin, confirming the reduction in yellowing.
  • the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
  • Example 24 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As an internal mold release agent, butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and UV absorber TINUVIN PS was added at 1000 ppm, and the mixture was stirred and dissolved.
  • Example 25 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As an internal mold release agent, butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and ultraviolet absorber TINUVIN PS was added at 2500 ppm, and the mixture was mixed and stirred to dissolve.
  • Example 26 Reversacol Trent Blue (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate as 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as 300 ppm, dimethyltin dichloride 3000 ppm, As an internal mold release agent, butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm and ultraviolet absorber TINUVIN PS was added at 5000 ppm, mixed and stirred to dissolve.
  • the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) is 5.6%, and an improvement in light resistance is recognized.
  • comparing the absorption wavelength at 440 nm before color development as an evaluation of the yellowing of the resin is 8.5%, confirming the reduction in yellowing.
  • the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
  • Reversacol Wembley Gray (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate, 570 ppm
  • Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) is added at 310 ppm
  • dimethyltin dichloride is 3000 ppm
  • butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm
  • UV absorber HOSTAVIN PR 25 was added at 10000 ppm
  • light stabilizer LA72 was added at 3000 ppm, mixed and stirred to dissolve.
  • the molded body was colorless and transparent, and had a good light control performance such that it immediately turned purple when placed under sunlight, and disappeared when the light was blocked.
  • the light transmittance change amount ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) showed a good result of 64.9%. Further, the same measurement was performed after the light resistance test with an ultraviolet irradiator.
  • the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) is 2.1%, and an improvement in light resistance is observed. Further, before and after the light resistance test with an ultraviolet irradiator was performed, when the absorption wavelength at 440 nm at the stage before color development was compared as an evaluation of yellowing of the resin, it was 12.1%.
  • the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
  • Example 28 Cayenne Red (Vivimed) 430ppm as a photochromic compound, Reversacol Heath Green (Vivimed) 980ppm added to 46.2 parts by weight of 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate, dimethyltin dichloride 3000ppm, internal As a release agent, butoxyethyl acid phosphate was added at 3000 ppm, UV absorber HOSTAVIN PR 25 was added at 10000 ppm, and light stabilizer LA72 was added at 3000 ppm, and the mixture was stirred and dissolved.
  • the molded body was colorless and transparent, and had a good light control performance such that it immediately turned purple when placed under sunlight, and disappeared when the light was blocked.
  • the light transmittance change amount ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) showed a good result of 54.1%. Further, the same measurement was performed after the light resistance test with an ultraviolet irradiator.
  • the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) is 4.2%, and an improvement in light resistance is recognized.
  • the yellowing of the resin was evaluated as 15.8% when compared with the absorption wavelength of 440 nm in the pre-coloring stage, and the reduction in yellowing could not be confirmed.
  • the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
  • Example 29 48.7 parts by weight of a composition comprising 2,5-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane, 2,6-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane Reversacol Wembley Gray (manufactured by Vivimed): 684 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) 372 ppm added, dimethyltin dichloride 600 ppm, UV absorber HOSTAVIN PR 25 10000 ppm, butoxyethyl acid phosphate as internal mold release agent Were dissolved by adding, mixing and stirring.
  • a composition comprising 2,5-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane, 2,6-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane Reversacol Wembley Gray (manufactured by Vivimed
  • the solution was deaerated with a vacuum pump, and this solution was cast into a glass mold. This is polymerized in the range of 30 ° C to 120 ° C for 14 hours, then the mold is removed from the furnace, the mold is removed, and the molded product obtained by polymerization (a disk shape with a diameter of 80 mm and a thickness of 2 mm) ) was taken out.
  • the molded body was colorless and transparent, and had a good light control performance such that it immediately turned purple when placed under sunlight, and disappeared when the light was blocked.
  • Example 30 Reversacol Wembley Gray (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound in 47.2 parts by weight of a composition containing dicyclohexylmethane-4,4′-diisocyanate and dicyclohexylmethane-2,4′-diisocyanate, 7.6 parts by weight of hexamethylene diisocyanate: 684 ppm 372 ppm of Green (manufactured by Vivimed), 600 ppm of dimethyltin dichloride, 10000 ppm of UV absorber HOSTAVIN PR 25, 2500 ppm of butoxyethyl acid phosphate as an internal release agent were added, mixed and stirred to dissolve.
  • the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) is 1.2%, and an improvement in light resistance is observed. Moreover, before and after the light resistance test with an ultraviolet irradiator was performed, when the absorption wavelength at 440 nm in the pre-coloring stage was compared as the yellowing evaluation of the resin, it was 11.7%, confirming the reduction in yellowing.
  • the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
  • Example 31 Reversacol Wembley Gray (manufactured by Vivimed): 684 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound is added to 50.9 parts by weight of m-xylylene diisocyanate: 372 ppm, dimethyltin dichloride 600 ppm, UV absorber HOSTAVIN PR 25 is 10000 ppm, internal As a release agent, butoxyethyl acid phosphate was dissolved at 2500 ppm by adding, mixing and stirring.
  • the molded body was colorless and transparent, and had a good light control performance such that it immediately turned purple when placed under sunlight, and disappeared when the light was blocked.
  • the light transmittance change amount ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) showed a good result of 69.1%. Further, the same measurement was performed after the light resistance test with an ultraviolet irradiator.
  • the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) is 1.2%, and an improvement in light resistance is observed. Also, before and after the light resistance test with an ultraviolet irradiator, comparing the absorption wavelength at 440 nm in the pre-coloring stage as an evaluation of resin yellowing, it was 5.0%, confirming the reduction in yellowing.
  • the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
  • Reversacol Wembley Gray manufactured by Vivimed: 684 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) as a photochromic compound in 50.9 parts by weight of p-xylylene diisocyanate, 372 ppm added, dimethyltin dichloride 600 ppm, UV absorber HOSTAVIN PR 25 10000 ppm, internal As a release agent, butoxyethyl acid phosphate was dissolved at 2500 ppm by adding, mixing and stirring.
  • the molded body was colorless and transparent, and had a good light control performance such that it immediately turned purple when placed under sunlight, and disappeared when the light was blocked.
  • the light transmittance change amount ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) was 68.6%. Further, the same measurement was performed after the light resistance test with an ultraviolet irradiator.
  • the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) is 0.8%, and an improvement in light resistance is recognized. Moreover, before and after the execution of the light resistance test using an ultraviolet irradiator, when comparing the absorption wavelength of 440 nm in the pre-coloring stage as the yellowing evaluation of the resin, it is 3.8%, confirming the reduction of yellowing.
  • the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
  • Example 33 50.2 parts by weight of a composition containing 2,5-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane, 2,6-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane Reversacol Wembley Gray (manufactured by Vivimed): 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) 310 ppm, dimethyltin dichloride 600 ppm, UV absorber HOSTAVIN PR 25 10000 ppm, butoxyethyl acid phosphate as internal release agent Were dissolved by adding, mixing and stirring.
  • the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) is 2.1%, and an improvement in light resistance is observed. Also, before and after the light resistance test with an ultraviolet irradiator, comparing the absorption wavelength at 440 nm in the pre-coloring stage as a yellowing evaluation of the resin, it is 6.5%, confirming the reduction in yellowing.
  • the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
  • Example 34 49.2 parts by weight of a composition comprising 2,5-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane, 2,6-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane Reversacol Wembley Gray (manufactured by Vivimed): 570 ppm, Reversacol Heath Green (manufactured by Vivimed) 310 ppm, dimethyltin dichloride 600 ppm, UV absorber HOSTAVIN PR 25 10000 ppm, butoxyethyl acid phosphate as internal release agent Were dissolved by adding, mixing and stirring.
  • a composition comprising 2,5-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane, 2,6-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane Reversacol Wembley Gray (manufactured by Vivimed):
  • the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) is 2.9%, and an improvement in light resistance is observed. Also, before and after the light resistance test with an ultraviolet irradiator, comparing the absorption wavelength at 440 nm in the pre-coloring stage as an evaluation of resin yellowing, it was 9.5%, confirming the reduction in yellowing.
  • the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
  • the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) is 26.7%. It was.
  • the absorption wavelength at 440 nm in the pre-coloring stage was evaluated as 29.2% when compared with the yellowing evaluation of the resin.
  • the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
  • the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) is 31.1%. It was.
  • the absorption wavelength at 440 nm in the pre-coloring stage was evaluated as 27.5% when compared with the yellowing evaluation of the resin.
  • the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
  • the light transmittance change ( ⁇ T% max) before and after color development at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max: 550 nm) is 35.2%, indicating that the light transmittance change amount before and after color development is small after the light resistance test. It was.
  • the absorption wavelength at 440 nm in the pre-coloring stage was evaluated as 33.6% as a yellowing evaluation of the resin.
  • the composition is shown in Table 1, and the physical property measurement results are shown in Table 2.
  • Compound A1 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate
  • Compound A2 2,5-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane and 2,6- Composition containing bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane
  • Compound A3 Composition containing dicyclohexylmethane-4,4′-diisocyanate and dicyclohexylmethane-2,4′-diisocyanate
  • Compound A4 Hexamethylene diisocyanate.
  • Compound A5 m-xylylene diisocyanate.
  • Compound A6 p-xylylene diisocyanate.
  • Compound B1 Polypropylene glycol having a number average molecular weight of 1500 (triol type).
  • Compound B2 Polypropylene glycol having a number average molecular weight of 1250 (diol type)
  • Compound B3 Polypropylene glycol having a number average molecular weight of 1000 (diol type)
  • Compound C1 5,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithia
  • Composition / compound C2 comprising undecane and 4,8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane: pentaerythritol tetrakis (2-mercaptoacetate) and pentaerythritol tetrakis
  • the photochromic optical material of the present invention obtained by polymerizing a polymerizable composition containing) can impart light resistance and high photochromic performance to the poly (thio) urethane resin that are not available in the prior art. Furthermore, it is clear from the results of the light resistance test (acceleration test) that the deterioration of the photochromic performance over time is remarkably suppressed. Furthermore, when the light stabilizer (F) is included, it is clear that the above effect is further improved.
  • the ultraviolet absorber when a malonic ester ultraviolet absorber (Hostavin PR 25) or an oxanilide ultraviolet absorber (Hostavin VSU) is used as the ultraviolet absorber, the light resistance and the photochromic performance are particularly excellent, The deterioration of the photochromic performance was remarkably suppressed, and the balance of these characteristics was excellent. Specifically, the change in light transmittance before and after color development ( ⁇ T% max) is 50% or more, so that the photochromic performance is excellent, and 440 nm ( ⁇ T%) is 20% or less, and 550 nm ( ⁇ T%). ) Is 20% or less, the light resistance is excellent and the deterioration of the photochromic performance with time is remarkably suppressed, and the balance of these properties is excellent.
  • ⁇ T% max the change in light transmittance before and after color development
  • the monomer containing the polyisocyanate compound (A) more than bifunctional, the polyol compound (B) whose number average molecular weight is 100 or more, and the active hydrogen compound (C) more than bifunctional A photochromic compound (D) and an ultraviolet absorber (E) are dissolved in the mixture in advance to prepare a polymerizable composition, and the composition is injected into a mold and polymerized to obtain a photochromic lens. Furthermore, the same applies to the case where the light stabilizer (F) is contained.
  • dimming performance is provided at the same time as lens molding, so there is no need to provide a separate coating layer to provide photochromic performance, and there are fewer man-hours in manufacturing, improving production efficiency and further reducing production costs. It is also superior in terms. Furthermore, since it is easy to uniformly disperse the photochromic compound in the lens substrate obtained by curing the polymerizable composition, a stable lens having a constant light control performance regardless of the lens shape. It is extremely useful as a mass production method. It has been estimated that similar results can be obtained with a plastic polarizing lens.

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Abstract

本発明の光学材料用重合性組成物は、（Ａ）ポリイソシアネート化合物と、（Ｂ）数平均分子量が１００以上であるポリオール化合物と、（Ｃ）二官能以上の活性水素化合物（ただし、前記化合物（Ｂ）を除く）と、（Ｄ）フォトクロミック化合物と、（Ｅ）紫外線吸収剤と、を含む。

Description

光学材料用重合性組成物、該組成物から得られる光学材料およびプラスチックレンズ
　本発明は、フォトクロミック化合物を含む光学材料用重合性組成物、該組成物から得られる光学材料およびプラスチックレンズに関する。
　プラスチックレンズは、無機レンズに比べ、軽量で割れ難いことから、眼鏡レンズ、カメラレンズ等の光学素子に急速に普及してきている。近年では、フォトクロミック性能を有するプラスチックレンズの開発が進められている。
　またその中でもポリ（チオ）ウレタンから得られるレンズは、高屈折率であり、また強度などの物性に優れている点から、注目されている。
　特許文献１には、フォトクロミック化合物と、ジ（メタ）アクリレート化合物とを含む組成物からなるレンズが記載され、特許文献２～３には、フォトクロミック化合物を含むコーティング層を、チオウレタン系プラスチックレンズの表面に設けたレンズが記載されている。また、特許文献４には、フォトクロミック特性を有する化合物が開示されている。
　特許文献５には、脂肪族イソシアネート化合物および脂環族イソシアネート化合物から選択される少なくとも１種のイソシアネート化合物と、二官能以上の活性水素化合物と、フォトクロミック化合物と、を含む、光学材料用重合性組成物が開示されている。
　ポリ（チオ）ウレタンからなるフォトクロミック性能を有する光学材料を得ようとした場合、特許文献６では、所定のポリチオール化合物を加えることにより、マトリックス分子鎖の中にフォトクロミック化合物の異性化反応が起きやすくなるような適度な空間が形成されると考えられ、その結果、良好なフォトクロミック性能を実現している。
特開平８－２７２０３６号公報 特開２００５－２３２３８号公報 特開２００８－３０４３９号公報 特開２０１１－１４４１８１号公報 国際公開第２０１４／００２８４４号パンフレット 国際公開第２０１５／１１５６４８号パンフレット 米国特許６５０６５３８号 特開２００５－３０５３０６号公報 国際公開第２００５／０８７８２９号パンフレット 国際公開第２００６／１０９７６５号パンフレット 国際公開第２００７／０２０８１７号パンフレット 国際公開第２００７／０２０８１８号パンフレット 国際公開第２０１４／００２８４４号パンフレット 国際公開第２０１２／１４９５９９号パンフレット
　しかしながら、上記の組成物条件で得ることができるフォトクロミック性能を有する光学材料の一部は、紫外領域の光波長に対しての安定性が十分ではない場合があった。
　一般的に、このような課題に対しては紫外線吸収剤が用いられる。しかしながら、フォトクロミック化合物は紫外線により効果を発現するものであるのに対し、紫外線吸収剤は紫外線を吸収するものである。そのため、一般的に光学樹脂に使用されるような紫外線吸収剤をフォトクロミック化合物とともに含有させた場合、フォトクロミック性能自体が低下することがあった。このことから、紫外線吸収剤を含むレンズ上に、フォトクロミック化合物を含むコート層を形成し、フォトクロミック性能を維持するとともに、紫外領域の光波長に対して安定性を図っている。
　しかしながら、このようなレンズは、コート層を別途形成する必要があり、製造工程が煩雑であった。一方、上記のように、レンズ中に、紫外線吸収剤とフォトクロミック化合物とを共存させる場合、光学材料の劣化抑制と、フォトクロミック性能の維持とはトレードオフの関係にあった。
　このような従来技術の問題点に鑑み、本発明者らは、フォトクロミック性能の維持、および紫外領域の光波長に対しての安定性向上を両立したレンズを提供可能な重合性組成物を開発すべく鋭意検討を行った。
　本発明者らは、ポリイソシアネート及び活性水素化合物を含み、特定のポリオール化合物を用いた場合において、紫外線吸収剤とフォトクロミック化合物とを併存することにより、上記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。
　本発明は以下に示すことができる。
［１］　（Ａ）ポリイソシアネート化合物と、
　（Ｂ）数平均分子量が１００以上であるポリオール化合物と、
　（Ｃ）二官能以上の活性水素化合物（ただし、前記化合物（Ｂ）を除く）と、
　（Ｄ）フォトクロミック化合物と、
　（Ｅ）紫外線吸収剤と、
を含む、光学材料用重合性組成物。
［２］　ポリイソシアネート化合物（Ａ）が、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、およびジフェニルメタンジイソシアネートよりなる群から選択される少なくとも１種である、［１］に記載の光学材料用重合性組成物。
［３］　ポリオール化合物（Ｂ）が、ポリエチレングリコールまたはポリプロピレングリコールのジオール型またはトリオール型である、［１］または［２］に記載の光学材料用重合性組成物。
［４］　ポリオール化合物（Ｂ）の数平均分子量が２００～４０００である、［１］～［３］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［５］　ポリオール化合物（Ｂ）の数平均分子量が４００～２０００である、［１］～［３］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［６］　ポリオール化合物（Ｂ）の数平均分子量が６００～１５００である、［１］～［３］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［７］　活性水素化合物（Ｃ）が、ポリオール化合物、ポリチオール化合物およびヒドロキシ基を有するチオール化合物よりなる群から選択される少なくとも１種である、［１］～［６］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［８］　活性水素化合物（Ｃ）が三官能以上の活性水素化合物である、［１］～［７］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［９］　活性水素化合物（Ｃ）が、グリセリン、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、およびトリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）よりなる群から選択される少なくとも１種である、［１］～［８］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［１０］　フォトクロミック化合物（Ｄ）は、一般式（１）および一般式（２）から選択される少なくとも1種である、［１］～［９］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物；
　ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ　　　　　　　（１）
　ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ-Ｌ'-ＰＣ'　（２）
（式（１）または式（２）中、ＰＣとＰＣ'は一般式（３）～（６）の化合物から誘導される１価の基を示す。ＰＣとＰＣ'は同一でも異なっていてもよい。
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 （式（３）～（６）中、Ｒ１～Ｒ１８は、水素、ハロゲン原子、カルボキシル基、アセチル基、ホルミル基、置換されてもよいＣ１～Ｃ２０の脂肪族基、置換されてもよいＣ３～Ｃ２０の脂環族基、または置換されてもよいＣ６～Ｃ２０の芳香族有機基を示し、それぞれ同一でも異なってもよい。これら脂肪族基、脂環族基または芳香族有機基は、酸素原子、窒素原子を含んでもよい。一般式（３）～（６）で表される化合物に含まれる、いずれか１つの基は、２価の有機基であるＬまたはＬ'と結合する。）
　式（１）または式（２）中、ＬとＬ'は、オキシエチレン鎖、オキシプロピレン鎖、（チオ）エステル基、（チオ）アミド基から選択される少なくとも１種の基を含む２価の有機基を示す。
　式（１）または式（２）中、Ｃｈａｉｎは、ポリシロキサン鎖、ポリオキシアルキレン鎖から選択される少なくとも１種の鎖を含む１価または２価の有機基を示す。）
［１１］　紫外線吸収剤（Ｅ）が、最大吸収波長が３３０ｎｍ以下にあり、かつ最大吸収波長の吸光度に対する、３６０ｎｍの吸光度の割合が０．１以下の紫外線吸収剤である［１］～［１０］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［１２］　紫外線吸収剤（Ｅ）を２００～１４０００ｐｐｍの量で含む、［１］～［１１］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［１３］　さらに、光安定剤（Ｆ）を含む、［１］～［１２］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［１４］　光安定剤（Ｆ）は、ヒンダードアミン系光安定剤を含む、［１３］に記載の光学材料用重合性組成物。
［１５］　光安定剤（Ｆ）を５００～５０００ｐｐｍの量で含む、［１３］または［１４］に記載の光学材料用重合性組成物。
［１６］　［１］～［１５］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物の硬化物からなる成形体。
［１７］　［１６］に記載の成形体からなる光学材料。
［１８］　［１６］に記載の成形体からなるプラスチックレンズ。
［１９］　偏光フィルムと、
　前記偏光フィルムの少なくとも一方の面上に形成された、［１６］に記載の成形体からなる基材層と、を備えるプラスチック偏光レンズ。
［２０］　（Ａ）ポリイソシアネート化合物と、
　（Ｂ）数平均分子量が１００以上であるポリオール化合物と、
　（Ｃ）二官能以上の活性水素化合物（ただし、前記化合物（Ｂ）を除く）と、
　（Ｄ）フォトクロミック化合物と、
　（Ｅ）紫外線吸収剤と、を混合して、光学材料用重合性組成物を調製する工程と、
　前記光学材料用重合性組成物を鋳型内に注型重合することによりレンズ基材を形成する工程と、
を含む、プラスチックレンズの製造方法。
［２１］　前記光学材料用重合性組成物を調製する前記工程は、
　さらに、光安定剤（Ｆ）を混合する工程を含む、［２０］に記載のプラスチックレンズの製造方法。
［２２］　（Ａ）ポリイソシアネート化合物と、
　（Ｂ）数平均分子量が１００以上であるポリオール化合物と、
　（Ｃ）二官能以上の活性水素化合物（ただし、前記化合物（Ｂ）を除く）と、
　（Ｄ）フォトクロミック化合物と、
　（Ｅ）紫外線吸収剤と、を混合して、光学材料用重合性組成物を調製する工程と、
　偏光フィルムを、モールドから離隔した状態でレンズ注型用鋳型内に固定する工程と、
　前記偏光フィルムと、前記モールドとの間に形成される空隙の少なくとも一方に前記光学材料用重合性組成物を注入する工程と、
　前記光学材料用重合性組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面に基材層を積層する工程と、
を含む、プラスチック偏光レンズの製造方法。
［２３］　前記光学材料用重合性組成物を調製する前記工程は、
　さらに、光安定剤（Ｆ）を混合する工程を含む、［２２］に記載のプラスチック偏光レンズの製造方法。
　本発明の光学材料用重合性組成物によれば、耐光性に優れるとともにフォトクロミック性能を安定して発揮することができ、さらにフォトクロミック性能の経時的劣化が抑制された、フォトクロミック化合物を含むポリウレタン系光学材料またはポリチオウレタン系光学材料を得ることができる。
　本発明の光学材料用重合性組成物は、紫外線吸収剤とフォトクロミック化合物とを含む光学材料を得ることができ、コート層を別途形成する必要がないため、光学材料の製造安定性に優れる。
　本発明の光学材料用重合性組成物を、以下の実施の形態に基づいて説明する。
　本実施形態の光学材料用重合性組成物は、
（Ａ）ポリイソシアネート化合物と、
（Ｂ）数平均分子量が１００以上であるポリオール化合物と、
（Ｃ）二官能以上の活性水素化合物（ただし、前記化合物（Ｂ）を除く）と、
（Ｄ）フォトクロミック化合物と、
（Ｅ）紫外線吸収剤と、
を含む。
　本実施形態の光学材料用重合性組成物は、前記（Ａ）～（Ｃ）の化合物を構成に含むことで、当該組成物の重合体マトリックス内でのフォトクロミック化合物（Ｄ）の異性化反応の障害を効果的に抑えていると推察される。すなわち、（Ａ）および（Ｃ）の化合物からなる眼鏡用レンズ等に利用されている従来樹脂に、本実施形態の必須成分である（Ｂ）の化合物を加えることにより、マトリックス分子鎖の中にフォトクロミック化合物の異性化反応が起きやすくなるような適度な空間が形成されるとともに、紫外線吸収剤（Ｅ）の効果により耐光性が向上し、その結果、良好なフォトクロミック性能を実現していると考えられる。また、この構成により、高いフォトクロミック性能を発揮するとともに、ポリ（チオ）ウレタン系樹脂の特徴である優れた機械的物性を有するという、バランスに優れた光学材料を提供することができる。
　以下、各成分について説明する。
［（Ａ）ポリイソシアネート化合物］
　ポリイソシアネート化合物（Ａ）としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、２，２，４－トリメチルヘキサンジイソシアネート、２，４，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアナトメチルエステル、リジントリイソシアネート、ｍ－キシリレンジイソシアネート、o－キシリレンジイソシアネート、ｐ－キシリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、α，α，α′，α′－テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）ナフタリン、１，３，５－トリス（イソシアナトメチル）ベンゼン、ビス（イソシアナトメチル）スルフィド、ビス（イソシアナトエチル）スルフィド、ビス（イソシアナトメチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトエチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトメチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）エタン、ビス（イソシアナトメチルチオ）エタン等の脂肪族ポリイソシアネート化合物；
イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，２－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン－４，４'－ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン－２，４'－ジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロヘキシルジメチルメタンイソシアネート、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、３，８－ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、３，９－ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，８－ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，９－ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン等の脂環族ポリイソシアネート化合物；
ジフェニルスルフィド－４，４－ジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、１，３－フェニレンジイソシアネート、１，４－フェニレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート化合物；
２，５－ジイソシアナトチオフェン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）チオフェン、２，５－ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、３，４－ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、２，５－ジイソシアナト－１，４－ジチアン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）－１，４－ジチアン、４，５－ジイソシアナト－１，３－ジチオラン、４，５－ビス（イソシアナトメチル）－１，３－ジチオラン等の複素環ポリイソシアネート化合物等を挙げることができる。ポリイソシアネート化合物（Ａ）としては、これらから選択される少なくとも１種を用いることができる。
　ポリイソシアネート化合物（Ａ）としては、単量体以外に、変性体および／または変性体との混合物の場合も含み、イソシアネートの変性体としては、例えば、多量体、ビウレット変性体、アロファネート変性体、オキサジアジントリオン変性体、ポリオール変性体などが挙げられる。多量体としては、例えば、ウレットジオン、ウレトイミン、カルボジイミド等の二量体、イソシアヌレート、イミノオキサジアンジオン等の三量体以上の多量体が挙げられる。
　ポリイソシアネート化合物（Ａ）としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ｍ－キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネートが好ましく、
イソホロンジイソシアネート、ｍ－キシリレンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンがより好ましい。これらのポリイソシアネート化合物は単独で用いてもよく、２種以上の混合物として用いてもよい。
［（Ｂ）ポリオール化合物］
　本実施形態において、ポリオール化合物（Ｂ）としては、数平均分子量が１００以上である化合物から選択される少なくとも１種の化合物を用いることができる。
　ポリオール化合物（Ｂ）としては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールが挙げられ、これらはエチレングリコールやジエチレングリコール、トリエチレングリコールなどの低分子オリゴマーを含んでいてもよく、また、単独で用いても、２種以上の混合物として用いてもよい。また、本実施形態において、ポリエチレングリコールまたはポリプロピレングリコールは、これらのジオール型またはトリオール型を含む。
　また、ポリオール化合物（Ｂ）としては、３官能以上のアルコールとエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ε－カプロラクトンとを付加させた化合物でもよい。例えば、グリセロールのエチレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド付加体、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付加体、グリセロールのプロピレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体、ペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加体、カプロラクトン変性グリセロール、カプロラクトン変性トリメチロールプロパン、カプロラクトン変性ペンタエリスリトール等が挙げられる。
　ポリオール化合物（Ｂ）の数平均分子量は、下限が１００以上、好ましくは２００以上、より好ましくは３００以上、さらに好ましくは４００以上、特に好ましくは６００以上であり、上限が４０００以下、より好ましくは３０００以下、さらに好ましくは２０００以下、特に好ましくは１５００以下である。上限と下限は適宜組み合わせることができる。
　ポリオール化合物（Ｂ）の数平均分子量が、上記の範囲にあることにより、ポリ（チオ）ウレタン樹脂の機械強度などの優れた特性を損なうことなくフォトクロミック性能を効果的に発現することができる。
　例えば、ポリオール化合物（Ｂ）がポリエチレングリコールの場合、数平均分子量が４００～２０００であると発色性能がより改善され、樹脂成形体の白濁がより抑制される。
　また、ポリオール化合物（Ｂ）がポリプロピレングリコールの場合、数平均分子量が４００～２０００であると発色性能がより改善され、樹脂成形体の白濁がより抑制される。
　また、ポリプロピレングリコールから得られる樹脂成形体は、ポリエチレングリコールから得られる樹脂成形体と比較して、より高い耐熱性、剛性を発揮することができる。従って、眼鏡用レンズのようなさまざまな環境、条件で使用される用途にはポリエチレングリコールよりもポリプロピレングリコールの方がより好ましい場合がある。
　ポリオール化合物（Ｂ）としては、１，４－ブタンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、１，９－ノナンジオール、１，４－ビス（ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、１，３－ビス（ｍ－ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、２，２－ ［（１，１－ビフェニル）－４，４－ジイルビス（オキシ）]ビスエタノール等のポリエチレングリコール付加体あるいはポリプロピレングリコール付加体等が挙げられ、これらは単独で用いてもよく、２種以上の混合物として用いてもよい。
　これらの化合物の数平均分子量は、下限が２００以上、好ましくは３００以上、より好ましくは４００以上、さらに好ましくは５００以上、特に好ましくは６００以上であり、上限が４０００以下、好ましくは３０００以下、より好ましくは２０００以下、さらに好ましくは１５００以下、特に好ましくは１０００以下である。上限と下限は適宜組み合わせることができる。数平均分子量が、上記の範囲にあることにより、ポリ（チオ）ウレタン樹脂の機械強度などの優れた特性を損なうことなくフォトクロミック性能を効果的に発現することができる。
　ポリオール化合物（Ｂ）としては、ビスフェノールＡのポリエチレングリコール付加体やビスフェノールＡのポリプロピレングリコール付加体等が挙げられ、これらは単独で用いてもよく、２種以上の混合物として用いてもよい。
　これらの化合物の数平均分子量は、下限が２００以上、好ましくは３００以上、より好ましくは４００以上、さらに好ましくは５００以上、特に好ましくは６００以上であり、上限が４０００以下、好ましくは３０００以下、より好ましくは２０００以下、さらに好ましくは１５００以下である。上限と下限は適宜組み合わせることができる。数平均分子量が、上記の範囲にあることにより、ポリ（チオ）ウレタン樹脂の機械強度などの優れた特性を損なうことなくフォトクロミック性能を効果的に発現することができる。
　ポリオール化合物（Ｂ）としては、ジオール化合物とジカルボン酸からなるポリエステル化合物を挙げることができる。
　ポリエステル化合物を構成するジオール化合物としては特に限定はないが、主鎖の炭素数２～１２の脂肪族ジオールが好適に用いられ、これらの例としてエチレングリコール、プロピレングリコール、１，４－ブタンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、１，９－ノナンジオール等があげられる。
　また、ポリエステル化合物を構成するジカルボン酸としても特に限定はないが、主鎖の炭素数２～１２の脂肪族ジカルボン酸や芳香族ジカルボン酸が好適に用いられ、これらの例としてコハク酸、アジピン酸、セバシン酸、イソフタル酸、テレフタル酸等があげられる。
　ポリエステル化合物はこれらのジオール化合物の１種または２種以上と、ジカルボン酸の１種または２種以上とを適宜組み合わせて使用することができる。
　また、ラクトンを開環重合して得られるポリエステル化合物も本実施形態に使用することができる。ラクトン化合物の例としては、α－アセトラクトン、β－プロピオラクトン、γ－ブチロラクトン、δ－バレロラクトン等があげられる。これらの化合物の数平均分子量は、下限が６００以上、好ましくは８００以上、さらに好ましくは１０００以上であり、上限は４０００以下、より好ましくは３０００以下、さらに好ましくは２０００以下、特に好ましくは１５００以下である。上限と下限は適宜組み合わせることができる。数平均分子量が、上記の範囲にあることにより、ポリ（チオ）ウレタン樹脂の機械強度などの優れた特性を損なうことなくフォトクロミック性能を効果的に発現することができる。
　上記のような化合物からなるポリオール化合物（Ｂ）を用いることにより、フォトクロミック性能を効果的に発現することができる。
　本実施形態においては、ポリオール化合物（Ｂ）として、上記の例示化合物から選択される少なくとも１種の化合物を用いることができる。本実施形態においては、ポリエチレングリコールまたはポリプロピレングリコールのジオール型またはトリオール型を用いることが好ましく、ポリプロピレングリコールのジオール型またはトリオール型を用いることがより好ましい。
　本実施形態において、ポリオール化合物（Ｂ）は、二官能以上の活性水素化合物（Ｃ）の重量に対して、０．０５重量倍～１０重量倍の範囲で用いることができる。本実施形態においては、高いフォトクロミック性能を維持したまま用途によって求められる樹脂性能が得られるように当該範囲内で用いられる。好ましくは０．１重量倍～５重量倍の範囲である。
　活性水素化合物（Ｃ）に対するポリオール化合物（Ｂ）の重量倍が、上記の範囲にあることにより、高い調光性能、すなわち、濃い発色濃度と早い濃度変化を好適に発揮することができる。さらに、架橋密度が最適な範囲となるため、剛性、表面硬度、耐熱性等により優れた光学材料を得ることができる。
［（Ｃ）二官能以上の活性水素化合物］
　二官能以上の活性水素化合物（Ｃ）（以下、単に「活性水素化合物（Ｃ）」）としては、特に限定されるものではないが、ポリオール化合物、ポリチオール化合物、ヒドロキシ基を有するチオール化合物等を挙げることができる。これらは適宜組み合わせて用いることができる。なお、活性水素化合物（Ｃ）は、前記ポリオール化合物（Ｂ）を含まない。
　ポリオール化合物としては、たとえばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ブタントリオール、１，２－メチルグルコサイド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、ソルビトール、エリスリトール、スレイトール、リビトール、アラビニトール、キシリトール、アリトール、マニトール、ドルシトール、イディトール、グリコール、イノシトール、ヘキサントリオール、トリグリセロース、ジグリペロール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、シクロブタンジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオール、シクロオクタンジオール、シクロヘキサンジメタノール、ヒドロキシプロピルシクロヘキサノール、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－ジメタノール、ビシクロ［４．３．０］－ノナンジオール、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ［５．３．１．１］ドデカンジオール、ビシクロ［４．３．０］ノナンジメタノール、トリシクロ［５．３．１．１］ドデカン－ジエタノール、ヒドロキシプロピルトリシクロ［５．３．１．１］ドデカノール、スピロ［３．４］オクタンジオール、ブチルシクロヘキサンジオール、１，１'－ビシクロヘキシリデンジオール、シクロヘキサントリオール、マルチトール、ラクトース等の脂肪族ポリオール；
ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、ビフェニルテトラオール、ピロガロール、（ヒドロキシナフチル）ピロガロール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、キシリレングリコール、ジ（２－ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、ビスフェノールＡ－ビス－（２－ヒドロキシエチルエーテル）、テトラブロムビスフェノールＡ、テトラブロムビスフェノールＡ－ビス－（２－ヒドロキシエチルエーテル）等の芳香族ポリオール；
ジブロモネオペンチルグリコール等のハロゲン化ポリオール；
グリセロールのエチレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド付加体、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付加体、グリセロールのプロピレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体、ペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加体、カプロラクトン変性グリセロール、カプロラクトン変性トリメチロールプロパン、カプロラクトン変性ペンタエリスリトール等の３官能以上のアルコールとエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ε-カプロラクトンを付加させた化合物；
エポキシ樹脂等の高分子ポリオールが挙げられる。本実施形態においては、これらから選択される少なくとも１種を組み合わせて用いることができる。
　また、ポリオール化合物として他に、シュウ酸、グルタミン酸、アジピン酸、酢酸、プロピオン酸、シクロヘキサンカルボン酸、β－オキソシクロヘキサンプロピオン酸、ダイマー酸、フタル酸、イソフタル酸、サリチル酸、３－ブロモプロピオン酸、２－ブロモグリコール、ジカルボキシシクロヘキサン、ピロメリット酸、ブタンテトラカルボン酸、ブロモフタル酸などの有機酸と上記ポリオールとの縮合反応生成物；
上記ポリオールとエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物；
アルキレンポリアミンとエチレンオキサイドや、プロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物；さらには、
ビス－［４－（ヒドロキシエトキシ）フェニル］スルフィド、ビス－［４－（２－ヒドロキシプロポキシ）フェニル］スルフィド、ビス－［４－（ ２，３－ジヒドロキシプロポキシ）フェニル］スルフィド、ビス－［４－（４－ヒドロキシシクロヘキシロキシ）フェニル］スルフィド、ビス－［２－メチル－４－（ヒドロキシエトキシ）－６－ブチルフェニル］スルフィドおよびこれらの化合物に水酸基当たり平均３分子以下のエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドが付加された化合物；
ジ－（２－ヒドロキシエチル）スルフィド、１，２－ビス－（２－ヒドロキシエチルメルカプト）エタン、ビス（２－ヒドロキシエチル）ジスルフィド、１，４－ジチアン－２，５－ジオール、ビス（２，３－ジヒドロキシプロピル）スルフィド、テトラキス（４－ヒドロキシ－２－チアブチル）メタン、ビス（４－ヒドロキシフェニル）スルホン（商品名ビスフェノールＳ）、テトラブロモビスフェノールＳ、テトラメチルビスフェノールＳ、４，４'－チオビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メチルフェノール）、１，３－ビス（２－ヒドロキシエチルチオエチル）－シクロヘキサンなどの硫黄原子を含有したポリオール等が挙げられる。本実施形態においては、これらから選択される少なくとも１種を組み合わせて用いることができる。
　ポリチオール化合物としては、例えば、メタンジチオール、１，２－エタンジチオール、１，２，３－プロパントリチオール、１，２－シクロヘキサンジチオール、ビス（２－メルカプトエチル）エーテル、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、ジエチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、エチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールエタントリス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールエタントリス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２－メルカプトエチルチオ）メタン、ビス（３－メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２－ビス（２－メルカプトエチルチオ）エタン、１，２－ビス（３－メルカプトプロピルチオ）エタン、１，２，３－トリス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（２－メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（３－メルカプトプロピルチオ）プロパン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス（２－メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３－メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス（２，３－ジメルカプトプロピル）スルフィド、２，５－ジメルカプトメチル－１，４－ジチアン、２，５－ジメルカプト－１，４－ジチアン、２，５－ジメルカプトメチル－２，５－ジメチル－１，４－ジチアン、及びこれらのチオグリコール酸およびメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメチルスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３－メルカプトプロピネート）、２－メルカプトエチルエーテルビス（２－メルカプトアセテート）、２－メルカプトエチルエーテルビス（３－メルカプトプロピオネート）、チオジグリコール酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，１，２，２－テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、トリス（メルカプトメチルチオ）メタン、トリス（メルカプトエチルチオ）メタン等の脂肪族ポリチオール化合物；
１，２－ジメルカプトベンゼン、１，３－ジメルカプトベンゼン、１，４－ジメルカプトベンゼン、１，２－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５－トリメルカプトベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、２，５－トルエンジチオール、３，４－トルエンジチオール、１，５－ナフタレンジチオール、２，６－ナフタレンジチオール等の芳香族ポリチオール化合物；
２－メチルアミノ－４，６－ジチオール－ｓｙｍ－トリアジン、３，４－チオフェンジチオール、ビスムチオール、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタン等の複素環ポリチオール化合物；
下記一般式（ａ）で表される化合物等を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。本実施形態においては、これらから選択される少なくとも１種を組み合わせて用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　式中、ａ、ｂは、独立して１～４の整数を示し、ｃは１～３の整数を示す。Ｚは水素またはメチル基であり、Ｚが複数存在する場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　ヒドロキシ基を有するチオール化合物としては、例えば、２－メルカプトエタノール、３－メルカプト－１，２－プロパンジオール、グルセリンビス（メルカプトアセテート）、４－メルカプトフェノール、２，３－ジメルカプト－１－プロパノール、ペンタエリスリトールトリス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールトリス（チオグリコレート）等を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。
　さらにこれら活性水素化合物のオリゴマーや塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体を使用しても良い。これら活性水素化合物は単独でも、２種類以上を混合しても使用することができる。
　本実施形態においては、得られる成形体の機械的強度などの物性の観点から、活性水素化合物（Ｃ）として、三官能以上の活性水素化合物を用いることが好ましい。
　具体的には、グリセリン、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）から選択される少なくとも１種が好ましく使用される。
　また、ポリオール化合物（Ｂ）と活性水素化合物（Ｃ）の好ましい組合せとしては、
　ポリエチレングリコールと、グリセリン、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、および４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンから選択される少なくとも１種との組み合わせ、
　ポリプロピレングリコールと、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）および４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンから選択される少なくとも１種との組み合わせ、
　ビスフェノールＡのポリプロピレングリコール付加体と、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンとの組み合わせ、
　３－メチル－１，５－ペンタンジオール、アジピン酸、イソフタル酸から成るポリエステル化合物から選択される少なくとも１種と、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンとの組み合わせ、
　ポリプロピレングリコールのトリオール型と、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物との組み合わせ、
ポリプロピレングリコールのジオール型と、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物との組み合わせ、
ポリプロピレングリコールのジオール型と、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンとの組み合わせ、
等を挙げることができるが、これらの組み合わせに限定されるものではない。
［（Ｄ）フォトクロミック化合物］
　本実施形態において、フォトクロミック化合物（Ｄ）としては、特に制限はなく、フォトクロミックレンズに使用しうる従来公知の化合物の中から、任意のものを適宜選択して用いることができる。例えば、スピロピラン系化合物、スピロオキサジン系化合物、フルギド系化合物、ナフトピラン系化合物、ビスイミダゾール化合物等から所望の着色に応じて、１種または２種以上を用いることができる。
　本実施形態においては、一般式（１）および一般式（２）から選択される少なくとも１種のフォトクロミック化合物を用いることが好ましい。
　ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ　　　　　　　（１）
　ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ-Ｌ'-ＰＣ'　（２）
　ＰＣとＰＣ'は一般式（３）～（６）の化合物から誘導される１価の基を示す。ＰＣとＰＣ'は同一でも異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　式（３）～（６）中、Ｒ１～Ｒ１８は、水素、ハロゲン原子、カルボキシル基、アセチル基、ホルミル基、置換されてもよいＣ１～Ｃ２０の脂肪族基、置換されてもよいＣ３～Ｃ２０の脂環族基、または置換されてもよいＣ６～Ｃ２０の芳香族有機基を示し、それぞれ同一でも異なってもよい。これら脂肪族基、脂環族基または芳香族有機基は、酸素原子、窒素原子を含んでもよい。一般式（３）～（６）で表される化合物に含まれる、いずれか１つの基は、２価の有機基であるＬまたはＬ'と結合する。
　置換されてもよいＣ１～Ｃ２０の脂肪族基としては、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルコキシ基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ２～Ｃ１０アルケニル基、Ｃ１～Ｃ１０ヒドロキシアルキル基、Ｃ１～Ｃ１０ヒドロキシアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ基で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ基で置換されたＣ１～Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ５ジハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ５トリハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルキルアミノ基、Ｃ１～Ｃ１０アミノアルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ２０アルコキシカルボニル基等を挙げることができる。
　置換されてもよいＣ３～Ｃ２０の脂環族基として、Ｃ３～Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ２０のビシクロアルキル基等を挙げることができる。
　置換されてもよいＣ６～Ｃ２０の芳香族有機基としては、フェニル基、Ｃ７～Ｃ１６アルコキシフェニル基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アリールＣ１～Ｃ５アルキルアミノ基、環状アミノ基、アリールカルボニル基、アロイル基等を挙げることができる。
　Ｒ１とＲ２として、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子； 
直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１０ヒドロキシアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ基で置換されたＣ１～Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ５ジハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ５トリハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ５アルキルアミノ基等の、置換されてもよいＣ１～Ｃ２０の脂肪族基；
フェニル基、Ｃ７～Ｃ１６アルコキシフェニル基、Ｃ１～Ｃ５ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アリールＣ１～Ｃ５アルキルアミノ基、環状アミノ基等の、置換されてもよいＣ６～Ｃ２０の芳香族有機基；等を挙げることができる。Ｒ１とＲ２は、それぞれ同一でも異なってもよい。
　Ｒ３として、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子；カルボキシル基；アセチル基；
直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ２～Ｃ１０アルケ二ル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１０ヒドロキシアルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ基で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アミノアルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ２０アルコキシカルボニル基等の、置換されてもよいＣ１～Ｃ２０の脂肪族基；
Ｃ３～Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ２０のビシクロアルキル基等の、置換されてもよいＣ３～Ｃ２０の脂環族基；
アリールカルボニル基、ホルミル基、アロイル基等の、置換されてもよいＣ６～Ｃ２０の芳香族有機基；等を挙げることができる。
　Ｒ４として、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子；カルボキシル基；アセチル基；ホルミル基；
直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ２～Ｃ１０アルケ二ル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１０ヒドロキシアルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ基で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アミノアルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ２０アルコキシカルボニル基等の、置換されてもよいＣ１～Ｃ２０の脂肪族基；
Ｃ３～Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ２０のビシクロアルキル基等の、置換されてもよいＣ３～Ｃ２０の脂環族基；
アリールカルボニル基、アロイル基、フェニル基、Ｃ７～Ｃ１６アルコキシフェニル基、Ｃ１～Ｃ１０ジアルコキシフェニル基、Ｃ１～Ｃ１０アルキルフェニル基、Ｃ１～Ｃ１０ジアルキルフェニル基等の、置換されてもよいＣ６～Ｃ２０の芳香族有機基；等を挙げることができる。
　Ｒ３とＲ４は互いに結合してもよい。Ｒ３とＲ４が互いに結合して環構造を形成する場合、一般式（７）または（８）が挙げられる。点線部分がＲ３が結合している炭素原子とＲ４が結合している炭素原子との間の結合を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６は、Ｒ１、Ｒ２と同様な官能基を示す。複数存在するＲ５～Ｒ７とは同一でも異なっていてもよい。
　Ｒ１１として、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子；
直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ２０アルキル基、Ｃ１～Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ５ジハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ５トリハロアルキル基等の、置換されてもよいＣ１～Ｃ２０の脂肪族基；
Ｃ３～Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ２０のビシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ５アルキル基で置換されたＣ３～Ｃ２０シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ５アルキル基で置換されたＣ６～Ｃ２０のビシクロアルキル基等の、置換されてもよいＣ３～Ｃ２０の脂環族基；
Ｃ１～Ｃ５アルキル基で置換されたアリール基等の、置換されてもよいＣ６～Ｃ２０の芳香族有機基；等を挙げることができる。
　Ｒ１２とＲ１３として、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子；
Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ１～Ｃ５アルキルアルコキシカルボニル基等の、置換されてもよいＣ１～Ｃ２０の脂肪族基；Ｃ５～Ｃ７のシクロアルキル基等の、置換されてもよいＣ３～Ｃ２０の脂環族基；等を示す。
　Ｒ１７とＲ１８として、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子；
直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０ヒドロキシアルキル基等の、置換されてもよいＣ１～Ｃ２０の脂肪族基；Ｃ５～Ｃ７のシクロアルキル基等の、置換されてもよいＣ３～Ｃ２０の脂環族基；等を示す。
　一般式（１）または（２）のＬとＬ'は、オキシエチレン鎖、オキシプロピレン鎖、（チオ）エステル基、（チオ）アミド基から選択される少なくとも１種の基を含む２価の有機基を示す。
　具体的には、ＬとＬ'は、一般式（９）～（１５）で表される。ＬとＬ'は同一でも異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　式（９）～（１５）中、
　Ｙは、酸素、硫黄を示す。
Ｒ１９は、水素、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルキル基を示す。
Ｒ２０は、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルキル基を示す。
ｐは、０～１５の整数を示し、ｒは、０～１０の整数を示す。
Ｑは、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルキレン基、Ｃ１～Ｃ１０アルケニレン基、1,2-、1,3-、1,4-位の置換アリール基から誘導される２価の基、置換ヘテロアリール基から誘導される２価の基等を示す。
＊１、＊２は結合手を表し、＊１は「Ｃｈａｉｎ」で表される１価または２価の有機基と結合し、＊２はＰＣまたはＰＣ' で表される１価の有機基と結合する。
　一般式（１）または（２）の「Ｃｈａｉｎ」は、ポリシロキサン鎖、ポリオキシアルキレン鎖から選択される少なくとも１種の鎖を含む１価または２価の有機基を示す。
ポリシロキサン鎖としては、ポリジメチルシロキサン鎖、ポリメチルフェニルシロキサン鎖、ポリメチルヒドロシロキサン鎖等が挙げられる。
ポリオキシアルキレン鎖としては、ポリオキシエチレン鎖、ポリオキシプロピレン鎖、ポリオキシヘキサメチレン鎖等が挙げられる。
　具体的には、
　「Ｃｈａｉｎ」は、フォトクロミック化合物が一般式（１）の場合は、一般式（１６）または（１７）の１価の有機基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　「Ｃｈａｉｎ」は、フォトクロミック化合物が一般式（２）の場合、一般式（１８）または（１９）の２価の有機基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　式（１６）～（１９）中、
Ｒ２１は、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルキル基を示す。
Ｒ２２は、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルキル基を示す。
Ｒ２３は、水素、メチル基、エチル基を示す。
ｎは４～７５の整数を示し、ｍは１～５０の整数を示す。
ｑは１～３の整数を示す。
＊３、＊４は結合手を表し、＊３はＬで表される２価の有機基と結合し、＊４はＬ'で表される２価の有機基と結合する。
　本実施形態のフォトクロミック化合物は、ＷＯ２００９／１４６５０９公報、ＷＯ２０１０／２０７７０公報、ＷＯ２０１２／１４９５９９公報、ＷＯ２０１２／１６２７２５公報に記載の方法により得られる。
　本実施形態のフォトクロミック化合物としては、Ｖｉｖｉｍｅｄ社のＲｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｈｕｍｂｅｒ Ｂｌｕｅ(ポリジメチルシロキサン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｃａｌｄｅｒ Ｂｌｕｅ(ポリジメチルシロキサン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｔｒｅｎｔ Ｂｌｕｅ(ポリジメチルシロキサン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｐｅｎｎｉｎｅ Ｇｒｅｅｎ(ポリジメチルシロキサン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｈｅａｔｈ Ｇｒｅｅｎ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｃｈｉｌｌｉ Ｒｅｄ(ポリジメチルシロキサン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｗｅｍｂｌｅｙ Ｇｒｅｙ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｃａｙｅｎｎｅ Ｒｅｄ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)等が挙げられ、１種または２種以上組み合わせて用いることができる。本実施形態においては、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｔｒｅｎｔ Ｂｌｕｅ、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｈｅａｔｈ Ｇｒｅｅｎ、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｃｈｉｌｌｉ Ｒｅｄ、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｗｅｍｂｌｅｙ Ｇｒｅｙ、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｃａｙｅｎｎｅ Ｒｅｄから選択される少なくとも１種を用いることが好ましい。
［（Ｅ）紫外線吸収剤］
　本実施形態の光学材料用重合組成物に使用される、耐光性向上に効果のある（Ｅ）紫外線吸収剤は、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、シアノアクリレート系紫外吸収剤、ジフェニルアクリレート系紫外線吸収剤、フェノール系紫外線吸収剤、オキサニリド系紫外線吸収剤、およびマロン酸エステル系紫外線吸収剤が挙げられる。紫外線吸収剤としての能力は最大吸収波長が３３０ｎｍ以下にあり、かつ最大吸収波長の吸光度に対する、３６０ｎｍの吸光度の割合が０．１以下であることが好ましい、更に好ましくは０．０５以下である。好ましい数値範囲に該当する紫外線吸収剤としては、下記一般式（ｉ）で表されるオキサニリド系紫外線吸収剤、下記一般式（ii）で表されるマロン酸エステル系紫外線吸収剤が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　一般式（ｉ）中、Ｚ１およびＺ２は同一でも異なっていてもよく、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基等を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　一般式（ii）中、Ｚ３は、置換されていてもよいＣ６～Ｃ２０の芳香族有機基、置換されていてもよいＣ５～Ｃ２０の脂環族基等を挙げることができ、Ｚ４およびＺ５は同一でも異なっていてもよく、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基等を挙げることができる。
　Ｃ６～Ｃ２０の芳香族有機基としては、フェニル基、ベンジル基、ベンゾイル基、p-メトキシベンジル基等を挙げることができる。Ｃ５～Ｃ２０の脂環族基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロペンタニル基、シクロデカニル基等を挙げることができる。
　置換されたＣ６～Ｃ２０の芳香族有機基の置換基、および置換されたＣ５～Ｃ２０の脂環族基の置換基としては、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基等を挙げることができる。
　一般式（ｉ）または（ii）において、Ｃ１～Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、ブチル基、プロピル基、ペンチル基、へキシル基等を挙げることができ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、フェノキシ基等を挙げることができる。
　具体的な化合物名としては２－エチル－２'－エトキシオキサニリド、（ｐ－メトキシベンジリデン）マロン酸ジメチルが一例としてあげられる。
　本実施形態の光学材料用重合組成物に使用される、耐光性向上に効果のある紫外線吸収剤を具体的に例示すると、Seesorb 107（シプロ化成社製）、Viosorb 583（共同薬品社製）、Tinuvin 405（ＢＡＳＦ社製）、Tinuvin PS（ＢＡＳＦ社製）、HOSTAVIN PR 25（CLARIANT社製）及びHOSTAVIN VSU（CLARIANT社製）を挙げることができ、HOSTAVIN PR 25及びHOSTAVIN VSUが好ましい。
　紫外線吸収剤（Ｅ）は、本発明の効果の観点から、光学材料用重合組成物中に２００～１４０００ｐｐｍ、好ましくは５００～１４０００ｐｐｍ、さらに好ましくは１０００～１２０００ｐｐｍ、特に好ましくは５０００～１００００ｐｐｍの量で含むことできる。
［（Ｆ）光安定剤］
　本実施形態の光学材料用重合組成物は、さらに光安定剤（Ｆ）を含むことができる。光安定剤（Ｆ）を用いることにより、さらに耐光性が向上する。
　光安定剤（Ｆ）としては、本発明の効果の観点からヒンダードアミン系光安定剤が用いられる。
　ヒンダードアミン系光安定剤としては、具体的にセバシン酸ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジン）、セバシン酸１－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジニル）１０－メチル、ビス（１－ウンデカノキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジン）カーボネート、セバシン酸ビス（２，２，６，６－テトラメチル－１－ピペリジン－４－オキシル）、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジンヘキサデカノエート、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジンオクタデカノエート等を挙げることができ、
セバシン酸ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジン）、ビス（１－ウンデカノキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジン）カーボネート、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジンヘキサデカノエート、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジンオクタデカノエートが好ましい。
　本実施形態の光学材料用重合組成物に使用される、耐光性向上に効果のある光安定剤を具体的に例示すると、LA72(ADEKA社製)、LA81(ADEKA社製)、LA402AF(ADEKA社製)、を挙げることができる。
　光安定化剤（Ｆ）は、本発明の効果の観点から、光学材料用重合組成物中に５００～５０００ｐｐｍ、好ましくは１０００～４０００ｐｐｍ、さらに好ましくは２５００～３５００ｐｐｍの量で含むことできる。
［その他の成分］
　本実施形態においては、上記（Ａ）～（Ｅ）成分、さらに好ましく用いられる上記（Ｆ）成分に加えて、重合触媒、内部離型剤、樹脂改質剤等をさらに含んでいてもよい。
　重合触媒としては、３級アミン化合物およびその無機酸塩または有機酸塩、金属化合物、４級アンモニウム塩、または有機スルホン酸等を挙げることができる。
　内部離型剤としては、酸性リン酸エステルを用いることができる。酸性リン酸エステルとしては、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルを挙げることができ、それぞれ単独または２種類以上混合して使用することできる。
　樹脂改質剤としては、例えば、エピスルフィド化合物、アルコール化合物、アミン化合物、エポキシ化合物、有機酸及びその無水物、（メタ）アクリレート化合物等を含むオレフィン化合物等が挙げられる。
＜光学材料用重合性組成物の製造方法＞
　本実施形態の光学材料用重合性組成物は、ポリイソシアネート化合物（Ａ）、ポリオール化合物（Ｂ）、活性水素化合物（Ｃ）、フォトクロミック化合物（Ｄ）、紫外線吸収剤（Ｅ）を混合して、調製することができる。
　光安定剤（Ｆ）を添加する場合は、（Ａ）成分～（Ｆ）成分を混合して、調製することができる。
　本実施形態において、ポリイソシアネート化合物（Ａ）に対するポリオール化合物（Ｂ）の官能基当量比（Ｂ／Ａ）は、下限が０．００１以上、好ましくは０．０１０以上、より好ましくは０．０１５以上、さらに好ましくは０．０１８以上、特に好ましくは０．０２０以上、上限が０．０６０以下、好ましくは０．０５０以下、より好ましくは０．０４０以下、さらに好ましくは０．０３０以下である。上限と下限は適宜組み合わせることができる。
　ポリイソシアネート化合物（Ａ）に対する活性水素化合物（Ｃ）の官能基当量比（Ｃ／Ａ）は、下限が０．３０以上、好ましくは０．４０以上、より好ましくは０．５０以上、さらに好ましくは０．６０以上、上限が０．９９以下、好ましくは０．９８以下、より好ましくは０．９０以下、さらに好ましくは０．８０以下である。上限と下限は適宜組み合わせることができる。
　当該当量比の範囲であることにより、高いフォトクロミック性能を発揮するとともに、ポリ（チオ）ウレタン系樹脂の特徴である優れた機械的物性を有するという、バランスに優れた光学材料を提供することができる。
　前記組成物において、活性水素化合物（Ｃ）およびポリオール化合物（Ｂ）に含まれるＯＨ基およびＳＨ基の総和に対する、ポリイソシアネート化合物（Ａ）に含まれるＮＣＯ基のモル比（ＮＣＯ基／（ＯＨ基＋ＳＨ基））は、通常０．８～１．２の範囲内であり、好ましくは０．８５～１．１５の範囲内であり、さらに好ましくは０．９～１．１の範囲内である。
　ＮＣＯ基／（ＯＨ基＋ＳＨ基）のモル比が０．８以上であれば未反応のＯＨ基やＳＨ基が残らず、組成物が十分硬化し、耐熱性、耐湿性、耐光性に優れた樹脂が得られ、ＮＣＯ基／（ＯＨ基＋ＳＨ基）の比率が１．２以下であれば未反応のＮＣＯ基が残らず耐熱性、耐湿性、耐光性に優れた樹脂が得られ、未反応のＮＣＯ基を減らすために反応温度を上げる必要もなく、着色等の欠点が見られず、樹脂材料として好ましい。
　フォトクロミック化合物（Ｄ）は、ポリイソシアネート化合物（Ａ）、ポリオール化合物（Ｂ）および活性水素化合物（Ｃ）の合計量に対して、１０ｐｐｍ～５０００ｐｐｍで用いることができる。
　ポリイソシアネート化合物（Ａ）と、ポリオール化合物（Ｂ）と、活性水素化合物（Ｃ）と、フォトクロミック化合物（Ｄ）と、紫外線吸収剤（Ｅ）と、さらに好ましい態様において用いられる光安定剤（Ｆ）と、その他添加剤を混合して重合性組成物を調製する場合の温度は通常２５℃以下で行われる。重合性組成物のポットライフの観点から、さらに低温にすると好ましい場合がある。ただし、触媒、内部離型剤、添加剤のモノマーへの溶解性が良好でない場合は、あらかじめ加温して、モノマー、樹脂改質剤に溶解させることも可能である。
　組成物中の各成分の混合順序や混合方法は、各成分を均一に混合することができれば特に限定されず、公知の方法で行うことができる。公知の方法としては、例えば、添加剤を所定量含むマスターバッチを作製して、このマスターバッチを溶媒に分散・溶解させる方法などがある。
　本実施形態において、光学材料の製造方法は、特に限定されないが、好ましい製造方法として注型重合が挙げられる。はじめに、ガスケットまたはテープ等で保持された成型モールド間に重合性組成物を注入する。この時、得られるプラスチックレンズに要求される物性によっては、必要に応じて、減圧下での脱泡処理や加圧、減圧等の濾過処理等を行うことが好ましい場合が多い。
　重合条件については、重合性組成物の組成、触媒の種類と使用量、モールドの形状等によって大きく条件が異なるため限定されるものではないが、およそ、－５０～１５０℃の温度で１～５０時間かけて行われる。場合によっては、１０～１５０℃の温度範囲で保持または徐々に昇温して、１～２５時間で硬化させることが好ましい。
　光学材料は、必要に応じて、アニール等の処理を行ってもよい。処理温度は通常５０～１５０℃の間で行われるが、９０～１４０℃で行うことが好ましく、９０～１３０℃で行うことがより好ましい。
　本実施形態において、樹脂を成形する際には、上記「その他の成分」に加えて、目的に応じて公知の成形法と同様に、鎖延長剤、架橋剤、酸化防止剤、ブルーイング剤、油溶染料、充填剤、密着性向上剤などの種々の添加剤を加えてもよい。
＜用途＞
　本実施形態の重合性組成物は、注型重合時のモールドの種類を変えることにより種々の形状の成形体として得ることができる。成形体は、フォトクロミック性能を備えるともに、高い屈折率及び高い透明性を備え、プラスチックレンズ等の各種光学材料に使用することが可能である。特に、プラスチック眼鏡レンズやプラスチック偏光レンズとして好適に用いることができる。
［プラスチック眼鏡レンズ］
　本実施形態の成形体からなるレンズ基材を用いたプラスチック眼鏡レンズは必要に応じて、片面又は両面にコーティング層を施して用いてもよい。
　本実施形態のプラスチック眼鏡レンズは、上述の重合性組成物からなるレンズ基材とコーティング層とからなる。
　コーティング層として、具体的には、プライマー層、ハードコート層、反射防止層、防曇コート層、防汚染層、撥水層等が挙げられる。これらのコーティング層はそれぞれ単独で用いることも複数のコーティング層を多層化して使用することもできる。両面にコーティング層を施す場合、それぞれの面に同様なコーティング層を施しても、異なるコーティング層を施してもよい。
　これらのコーティング層はそれぞれ、紫外線からレンズや目を守る目的で紫外線吸収剤、赤外線から目を守る目的で赤外線吸収剤、レンズの耐候性を向上する目的で光安定剤や酸化防止剤、レンズのファッション性を高める目的で染料や顔料、帯電防止剤、その他、レンズの性能を高めるための公知の添加剤を併用してもよい。塗布によるコーティングを行う層に関しては塗布性の改善を目的とした各種レベリング剤を使用してもよい。
　プライマー層は通常、後述するハードコート層とレンズとの間に形成される。プライマー層は、その上に形成するハードコート層とレンズとの密着性を向上させることを目的とするコーティング層であり、場合により耐衝撃性を向上させることも可能である。プライマー層には得られたレンズに対する密着性の高いものであればいかなる素材でも使用できるが、通常、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリエステル系樹脂、メラニン系樹脂、ポリビニルアセタールを主成分とするプライマー組成物などが使用される。プライマー組成物は組成物の粘度を調整する目的でレンズに影響を及ぼさない適当な溶剤を用いてもよい。無論、無溶剤で使用してもよい。
　プライマー層は塗布法、乾式法のいずれの方法によっても形成することができる。塗布法を用いる場合、プライマー組成物を、スピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法でレンズに塗布した後、固化することによりプライマー層が形成される。乾式法で行う場合は、ＣＶＤ法や真空蒸着法などの公知の乾式法で形成される。プライマー層を形成するに際し、密着性の向上を目的として、必要に応じてレンズの表面は、アルカリ処理、プラズマ処理、紫外線処理などの前処理を行っておいてもよい。
　ハードコート層は、レンズ表面に耐擦傷性、耐摩耗性、耐湿性、耐温水性、耐熱性、耐候性等機能を与えることを目的としたコーティング層である。
　ハードコート層は、一般的には硬化性を有する有機ケイ素化合物とＳｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ及びＴｉの元素群から選ばれる元素の酸化物微粒子の１種以上および／またはこれら元素群から選ばれる２種以上の元素の複合酸化物から構成される微粒子の１種以上を含むハードコート組成物が使用される。
　ハードコート組成物には上記成分以外にアミン類、アミノ酸類、金属アセチルアセトネート錯体、有機酸金属塩、過塩素酸類、過塩素酸類の塩、酸類、金属塩化物および多官能性エポキシ化合物の少なくともいずれかを含むことが好ましい。ハードコート組成物にはレンズに影響を及ぼさない適当な溶剤を用いてもよいし、無溶剤で用いてもよい。
　ハードコート層は、通常、ハードコート組成物をスピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法で塗布した後、硬化して形成される。硬化方法としては、熱硬化、紫外線や可視光線などのエネルギー線照射による硬化方法等が挙げられる。干渉縞の発生を抑制するため、ハードコート層の屈折率は、レンズとの屈折率の差が±０．１の範囲にあるのが好ましい。
　反射防止層は、通常、必要に応じて前記ハードコート層の上に形成される。反射防止層には無機系および有機系があり、無機系の場合、ＳｉＯ２、ＴｉＯ２等の無機酸化物を用い、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、イオンビ－ムアシスト法、ＣＶＤ法などの乾式法により形成される。有機系の場合、有機ケイ素化合物と、内部空洞を有するシリカ系微粒子とを含む組成物を用い、湿式により形成される。
　反射防止層は単層および多層があり、単層で用いる場合はハードコート層の屈折率よりも屈折率が少なくとも０．１以上低くなることが好ましい。効果的に反射防止機能を発現するには多層膜反射防止膜とすることが好ましく、その場合、低屈折率膜と高屈折率膜とを交互に積層する。この場合も低屈折率膜と高屈折率膜との屈折率差は０．１以上であることが好ましい。高屈折率膜としては、ＺｎＯ、ＴｉＯ２、ＣｅＯ２、Ｓｂ２Ｏ５、ＳｎＯ２、ＺｒＯ２、Ｔａ２Ｏ５等の膜があり、低屈折率膜としては、ＳｉＯ２膜等が挙げられる。
　反射防止層の上には、必要に応じて防曇層、防汚染層、撥水層を形成させてもよい。防曇層、防汚染層、撥水層を形成する方法としては、反射防止機能に悪影響をもたらすものでなければ、その処理方法、処理材料等については特に限定されずに、公知の防曇処理方法、防汚染処理方法、撥水処理方法、材料を使用することができる。例えば、防曇処理方法、防汚染処理方法では、表面を界面活性剤で覆う方法、表面に親水性の膜を付加して吸水性にする方法、表面を微細な凹凸で覆い吸水性を高める方法、光触媒活性を利用して吸水性にする方法、超撥水性処理を施して水滴の付着を防ぐ方法などが挙げられる。また、撥水処理方法では、フッ素含有シラン化合物等を蒸着やスパッタによって撥水処理層を形成する方法や、フッ素含有シラン化合物を溶媒に溶解したあと、コーティングして撥水処理層を形成する方法等が挙げられる。
［プラスチック偏光レンズ］
　本実施形態のプラスチック偏光レンズは、偏光フィルムと、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面に形成された、本実施形態の光学材料用重合性組成物を硬化させた成形体からなる基材層と、を備える。
　本実施形態における偏光フィルムは、熱可塑性樹脂から構成することができる。熱可塑性樹脂としては、熱可塑性ポリエステル、熱可塑性ポリカーボネート、熱可塑性ポリオレフィン、熱可塑性ポリイミド等を挙げることができる。耐水性、耐熱性および成形加工性の観点から、熱可塑性ポリエステル、熱可塑性ポリカーボネートが好ましく、熱可塑性ポリエステルがより好ましい。
　熱可塑性ポリエステルとしては、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、及びポリブチレンテレフタレート等を挙げることができ、耐水性、耐熱性および成形加工性の観点からポリエチレンテレフタレートが好ましい。
　偏光フィルムとして、具体的には、二色性染料含有熱可塑性ポリエステル偏光フィルム、ヨウ素含有ポリビニルアルコール偏光フィルム、二色性染料含有ポリビニルアルコール偏光フィルム等が挙げられる。
　偏光フィルムは乾燥、安定化のため加熱処理を施したうえで使用してもよい。
　さらに、偏光フィルムは、アクリル系樹脂との密着性を向上させるために、プライマーコーティング処理、薬品処理（ガス又はアルカリ等の薬液処理）、コロナ放電処理、プラズマ処理、紫外線照射処理、電子線照射処理、粗面化処理、火炎処理などから選ばれる１種又は２種以上の前処理を行った上で使用してもよい。このような前処理のなかでも、プライマーコーティング処理、薬品処理、コロナ放電処理、プラズマ処理から選ばれる１種又は２種以上が特に好ましい。
　本実施形態のプラスチック偏光レンズは、このような偏光フィルムの少なくとも一方の面上に、本実施形態の光学材料用重合性組成物を硬化させて得られる基材層を設けることにより得ることができる。
　プラスチック偏光レンズの製造方法は、特に限定されないが、好ましくは注型重合法を挙げることできる。
　本実施形態のプラスチック偏光レンズの製造方法は、例えば、
　偏光フィルムを、モールドから離隔した状態でレンズ注型用鋳型内に固定する工程と、
　前記偏光フィルムと、前記モールドとの間に形成される空隙の少なくとも一方に前記光学材料用重合性組成物を注入する工程と、
　前記光学材料用重合性組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面に基材層を積層する工程と、を含むことができる。
　レンズ注型用鋳型は、ガスケットで保持された２個の略円盤状のガラス製のモールドから構成されるものが一般的である。このレンズ注型用鋳型の空間内に、偏光フィルムを、フィルム面が対向するフロント側のモールド内面と平行となるように設置する。偏光フィルムとモールドとの間には、空隙部が形成される。なお、偏光フィルムは予め附形されていてもよい。
　光学材料用重合性組成物の重合条件は、重合性組成物の組成、触媒の種類と使用量、モールドの形状等によって条件が異なるが、５～１４０℃の温度で１～５０時間かけて行われる。場合によっては、５～１３０℃の温度範囲で保持または徐々に昇温して、１～２５時間で硬化させることが好ましい。
　重合により硬化した積層体を鋳型より離型して、本実施形態のプラスチック偏光レンズを得ることができる。
　本実施形態において、重合・離型後の積層体は、必要に応じて、アニール等の加熱処理を行ってもよい。処理温度は、本発明の効果の観点から、９０～１５０℃の間で行われるが、１１０～１３０℃で行うことが好ましく、１１５～１２５℃で行うことがより好ましい。処理時間は、本発明の効果の観点から、１～１０時間、好ましくは２～５時間の範囲である。
　なお、得られた基材層の表面には、プラスチック眼鏡レンズと同様な前記コーティング層を形成してもよい。
　次に、本発明を実施例により、さらに詳細に説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定されるものではない。なお、実施例および比較例において、評価に用いた方法と使用した装置は以下のとおりである。
　以下、本発明を実施例により具体的に説明する。
　樹脂の性能試験において、透明性、屈折率、アッベ数、耐光性は、以下の方法により評価した。
・透明性：得られた樹脂成形体を暗所にてプロジェクターに照射して、曇り、不透明物質、テープからの粘着成分の溶出の有無を目視にて判断した。曇り、不透明物質、テープからの溶出が確認されないものを「有」（透明性あり）、確認されたものを「無」（透明性なし）とした。
・屈折率（ｎｅ）、アッベ数（νｅ）：プルフリッヒ屈折計を用い、２０℃で測定した。
１．調光性能評価（発色前後の光線透過率変化量（ΔＴ％max））：
　キセノンランプ（１８０Ｗ）光源装置を用いて、温度２３℃、積算光量計で測定した紫外線強度５００００ルクス（ｌｘ）の条件で、２．０ｍｍ厚に加工した成形体サンプルを５分間発色させたときの発色前後の分光を測光システムで測定し、下記式にて求めた。
　発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）＝発色時の極大吸収波長（λmax）での光線透過率（T％max）－発色前の（λmax）での光線透過率（T％0）
　この透過率変化量が大きいほど退色時に明るく発色時に遮光性が高いのでフォトクロミック性能が高いことになる。
・光源：ウシオ電気（株）MS-35AAF/FB
・瞬間マルチ測光システム：大塚電子（株）MSPD-7700
２．耐光性試験（促進試験）
　２ｍｍ厚平板を用いてＱ－Ｌａｂ製促進耐候性試験機にてＱＵＶ試験（光源：ＵＶＡ－３４０、強度:０．５０Ｗ/ｍ２、試験条件：５０℃×１５０時間）を実施し、照射前後の光線透過率変化量により評価した。
（ａ）550nmにおける、耐光性試験前の光線透過率変化量（ΔT％）－耐光性試験後の光線透過率変化量（ΔT％）＝550nm（ΔT％）、として耐光性試験前後の550nmにおける光線透過率変化量を比較することにより、フォトクロミック性能の変化から、耐光性（フォトクロミック性能の安定性）を評価する。
（ｂ）440nmにおける、耐光性試験前の光線透過率変化量（ΔT％）－耐光性試験後の光線透過率変化量（ΔT％）＝440nm（ΔT％）、として樹脂の黄変度を評価することで耐光性を評価する。
使用原料
（紫外線吸収剤）
・Ｈｏｓｔａｖｉｎ　ＰＲ ２５（製品名、ＣＬＡＲＩＡＮＴ社製）：（ｐ－メトキシベンジリデン）マロン酸ジメチル
・Ｈｏｓｔａｖｉｎ　ＶＳＵ（製品名、ＣＬＡＲＩＡＮＴ社製）：２－エチル－２'－エトキシオキサニリド
・Ｓｅｅｓｏｒｂ　１０７（製品名、シプロ化成社製）：２，２'－ジヒドロキシ－４，４'－ジメトキシベンゾフェノン
・Ｖｉｏｓｏｒｂ　５８３（製品名、共同薬品社製）：２－（２－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール
・Ｔｉｎｕｖｉｎ　４０５（製品名、ＢＡＳＦ社製）：２－［４－［（２－ヒドロキシ－３－（２'－エチル）ヘキシル）オキシ］－２－ヒドロキシフェニル］－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン
・Ｔｉｎｕｖｉｎ　ＰＳ（製品名、ＢＡＳＦ社製）：２－（２－ヒドロキシ－５－ｔ－ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール
（フォトクロミック化合物）
・Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ　Ｔｒｅｎｔ　Ｂｌｕｅ(ポリジメチルシロキサン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)
・Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ　Ｈｅａｔｈ　Ｇｒｅｅｎ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)
・Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ　Ｗｅｍｂｌｅｙ　Ｇｒｅｙ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)
・Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ　Ｃｈｉｌｌｉ　Ｒｅｄ(ポリジメチルシロキサン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)
・Ｃａｙｅｎｎｅ　Ｒｅｄ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式３）)
（光安定剤）
・ＬＡ７２（製品名、ＡＤＥＫＡ社製)：ヒンダードアミン系光安定剤
[実施例1]
　3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を5000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃～１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
　成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が59.2％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が15.8%であり耐光性試験後も良好な調光性能を維持していた。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、11.5％で吸収強度の低下は抑制されていた。組成を表－１に示し、物性測定結果を表－２に示した。
[実施例2]
　3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を10000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃～１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
　成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）は58.4％であった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が13.3%であり、耐光性試験後も良好な調光性能を維持していることを示した。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、7.9％で吸収強度の低下は抑制されていた。組成を表－１に示し、物性測定結果を表－２に示した。
[実施例3]
　3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN VSUを5000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃～１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
　成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が60.4％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が16.3%であり耐光性試験後も良好な調光性能を維持していることを示した。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、12.3％で吸収強度の低下は抑制されていた。組成を表－１に示し、物性測定結果を表－２に示した。
[実施例4]
　3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN VSUを10000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃～１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
　成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が60.9％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が10.0%であり耐光性試験後も良好な調光性能を維持していることを示した。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、5.9％であり吸収強度の低下は抑制されていた。組成を表－１に示し、物性測定結果を表－２に示した。
[実施例5]
　3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey（Vivimed社製）:を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を310ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を5000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃～１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
　成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が68.5％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が11.7%であり耐光性試験後も良好な調光性能を維持していることを示した。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、11.8％であり吸収強度の低下は抑制されていた。組成を表－１に示し、物性測定結果を表－２に示した。
[実施例6]
　3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey（Vivimed社製）:570ppm、 Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を310ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を10000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃～１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
　成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が67.3％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が8.9%であり耐光性試験後も良好な調光性能を維持していることを示した。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、7.7％であり吸収強度の低下は抑制されていた。組成を表－１に示し、物性測定結果を表－２に示した。
[実施例７]
　3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey（Vivimed社製）:570ppm 、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を310ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN VSUを5000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃～１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
　成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が67.7％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が11.3%であり、耐光性試験後も良好な調光性能を維持していることを示した。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、12.2％であり吸収強度の低下は抑制されていた。組成を表－１に示し、物性測定結果を表－２に示した。
[実施例８]
　3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey（Vivimed社製）:570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を310ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN VSUを10000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃～１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
　成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が66.9％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（（ΔT％max）が8.5%であり、耐光性試験後も良好な調光性能を維持していることを示した。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、8.1％であり吸収強度の低下は抑制されていた。組成を表－１に示し、物性測定結果を表－２に示した。
[実施例９]
　3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Chilli Red（Vivimed社製）を350ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を550ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を10000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃～１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
　成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が49.6％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が9.6%であり、耐光性試験後も良好な調光性能を維持していることを示した。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、8.5％であり吸収強度の低下は抑制されていた。組成を表－１に示し、物性測定結果を表－２に示した。
[実施例１０]
　3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Chilli Red（Vivimed社製）を350ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を550ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN VSUを10000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けたその後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃～１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
　成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が52.7％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が11.5%であり耐光性試験後も良好な調光性能を維持していることを示した。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、9.9％であり吸収強度の低下は抑制されていた。組成を表－１に示し、物性測定結果を表－２に示した。
［実施例１１］
　3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤Seesorb 107を200ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃～１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
　成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が55.8％となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が14.8%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、5.2％であり黄変の低減を確認できる。組成を表－１に示し、物性測定結果を表－２に示した。
［実施例１２］
　3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤Seesorb 107を500ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃～１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
　成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が49.3％という[実施例１１]と比較した場合、光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が36.3％へと13.0%の低下となり[実施例１１]と比較した場合、耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、79.5％から74.9%へ4.6％と低下しているが[実施例１１]と比較した場合に黄変の低減を確認できる。組成を表－１に示し、物性測定結果を表－２に示した。
［実施例１３］
　3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤Seesorb 107を1000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃～１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
　成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が41.9％という[実施例１２]と比較した場合、光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が31.0％へと10.9%の低下となり[実施例１２]と比較した場合、耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、77.4％から73.3%へ4.1％と低下しているが[実施例１２]と比較した場合に黄変の低減を確認できる。組成を表－１に示し、物性測定結果を表－２に示した。
［実施例１４］
　3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤Seesorb107を2000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃～１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
　成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が34.1％と光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が10.3%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると3.5％であり黄変の低減を確認できる。組成を表－１に示し、物性測定結果を表－２に示した。
［実施例１５］
　3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤Viosorb 583を500ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃～１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
　成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が45.8％であり光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が12.2%であり、耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、14.8％であり黄変の低減を確認できる。組成を表－１に示し、物性測定結果を表－２に示した。
［実施例１６］
　3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤Viosorb 583を1000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃～１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
　成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が42.7％という [実施例１５]と比較した場合、光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が33.8％へと8.9%の低下となり [実施例１５]と比較した場合、耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、78.7％から66.3%へ12.4％と低下しているが [実施例１５]と比較した場合に黄変の低減を確認できる。組成を表－１に示し、物性測定結果を表－２に示した。
［実施例１７］
　3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤Viosorb 583を2500ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃～１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
　成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が38.1％という[実施例１６]と比較した場合、光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が34.4％へと3.7%の低下となり [実施例１６]と比較した場合、耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、79.1％から70.9%へ8.2％と低下しているが[実施例１６]と比較した場合に黄変の低減を確認できる。組成を表－１に示し、物性測定結果を表－２に示した。
［実施例１８］
　3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤Viosorb 583を5000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃～１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
　成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が37.0％と光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が2.1%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると5.1％であり黄変の低減を確認できる。組成を表－１に示し、物性測定結果を表－２に示した。
［実施例１９］
　3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤TINUVIN 405を500ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃～１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
　成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が53.2％と光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が17.8%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると13.8％であり黄変の低減を確認できる。組成を表－１に示し、物性測定結果を表－２に示した。
［実施例２０］
　3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤TINUVIN 405を1000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃～１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
　成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が53.1％であった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が37.5％へと15.6%の低下となり [実施例１９]と比較した場合、耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、77.7％から66.8%へ10.9％と低下しているが [実施例１９]と比較した場合に黄変の低減を確認できる。組成を表－１に示し、物性測定結果を表－２に示した。
［実施例２１］
　3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤TINUVIN 405を2500ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃～１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
　成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が50.0％という[実施例１９]と比較した場合、光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が36.7％へと13.3%の低下となり[実施例１９]と比較した場合、耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、77.9％から69.8%へ8.1％と低下しているが[実施例１９]と比較した場合に黄変の低減を確認できる。組成を表－１に示し、物性測定結果を表－２に示した。
［実施例２２］
　3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤TINUVIN 405を5000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃～１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
　成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が49.7％と光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が11.5%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると5.1％と黄変の低減を確認できる。組成を表－１に示し、物性測定結果を表－２に示した。
［実施例２３］
　3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤TINUVIN PSを500ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃～１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
　成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が49.9％であり光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が14.3%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると16.6％であり黄変の低減を確認できる。組成を表－１に示し、物性測定結果を表－２に示した。
［実施例２４］
　3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤TINUVIN PSを1000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃～１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
　成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が49.1％という[実施例２３]と比較した場合、光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が37.8％へと11.3%の低下となり[実施例２３]と比較した場合、耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、82.2％から69.0%へ13.2％と低下しているが[実施例２３]と比較した場合に黄変の低減を確認できる。組成を表－１に示し、物性測定結果を表－２に示した。
［実施例２５］
　3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤TINUVIN PSを2500ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃～１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
　成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が46.8％という[実施例２４]と比較した場合、光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax:550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が38.2％へと8.6%の低下となり[実施例２４]と比較した場合、耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、82.4％から70.3%へ12.1％と低下しているが[実施例２４]と比較した場合に黄変の低減を確認できる。組成を表－１に示し、物性測定結果を表－２に示した。
［実施例２６］
　3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤TINUVIN PSを5000ppm加え、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃～１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
　成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax:550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が43.9％であり光線透過率変化量が劣る結果となった。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax:550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が5.6%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると8.5％であり黄変の低減を確認できる。組成を表－１に示し、物性測定結果を表－２に示した。
　［実施例２７］
　3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を310ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を10000ppm加え、光安定剤LA72を3000ppm加えて混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃～１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
　成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax:550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が64.9％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax:550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が2.1%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると12.1％であり黄変の低減を確認できなかった。組成を表－１に示し、物性測定結果を表－２に示した。
　［実施例２８］
　3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてCayenne Red（Vivimed社製）を430ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を980ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を10000ppm加え、光安定剤LA72を3000ppm加えて混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃～１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
　成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax:550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が54.1％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax:550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が4.2%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると15.8％であり黄変の低減を確認できなかった。組成を表－１に示し、物性測定結果を表－２に示した。
［実施例２９］
　２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンを含む組成物48.7重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey（Vivimed社製）:684ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を372ppm添加、ジメチルチンジクロリド600ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を10000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを2500ppm、それぞれ添加・混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1250のポリプロピレングリコール（ジオール型）5.9重量部、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物30.0重量部、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）を含む組成物15.4重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃～１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
　成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が65.7％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が1.1%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、6.1％であり黄変の低減を確認できる。組成を表－１に示し、物性測定結果を表－２に示した。
［実施例３０］
　ジシクロヘキシルメタン－４，４'－ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン－２，４'－ジイソシアネートを含む組成物47.2重量部、ヘキサメチレンジイソシアネート7.6重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey（Vivimed社製）:684ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を372ppm添加、ジメチルチンジクロリド600ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を10000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを2500ppm、それぞれ添加・混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1250のポリプロピレングリコール（ジオール型）5.6重量部、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物39.6重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃～１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
　成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が62.7％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が1.2%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、11.7％であり黄変の低減を確認できる。組成を表－１に示し、物性測定結果を表－２に示した。
［実施例３１］
　ｍ－キシリレンジイソシアネート50.9重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey（Vivimed社製）:684ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を372ppm添加、ジメチルチンジクロリド600ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を10000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを2500ppm、それぞれ添加・混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1250のポリプロピレングリコール（ジオール型）6.3重量部、１，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２－ビス（２－メルカプトエチルチオ）エタン、１，２－ビス（３－メルカプトプロピルチオ）エタンを含む組成物42.8重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃～１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
　成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が69.1％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が1.2%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、5.0％であり黄変の低減を確認できる。組成を表－１に示し、物性測定結果を表－２に示した。
［実施例３２］
　p－キシリレンジイソシアネート50.9重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey（Vivimed社製）:684ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を372ppm添加、ジメチルチンジクロリド600ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を10000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを2500ppm、それぞれ添加・混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1250のポリプロピレングリコール（ジオール型）6.3重量部、１，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２－ビス（２－メルカプトエチルチオ）エタン、１，２－ビス（３－メルカプトプロピルチオ）エタンを含む組成物42.8重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃～１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
　成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が68.6％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が0.8%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、3.8％であり黄変の低減を確認できる。組成を表－１に示し、物性測定結果を表－２に示した。
［実施例３３］
　２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンを含む組成物50.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey（Vivimed社製）:570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を310ppm添加、ジメチルチンジクロリド600ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を10000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを2500ppm、それぞれ添加・混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1000のポリプロピレングリコール（ジオール型）13.9重量部、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物35.9重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃～１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
　成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が70.0％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が2.1%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、6.5％であり黄変の低減を確認できる。組成を表－１に示し、物性測定結果を表－２に示した。
［実施例３４］
　２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンを含む組成物49.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey（Vivimed社製）:570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を310ppm添加、ジメチルチンジクロリド600ppm、紫外線吸収剤HOSTAVIN PR 25を10000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを2500ppm、それぞれ添加・混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）13.7重量部、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物37.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃～１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
　成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が67.1％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が2.9%であり耐光性の向上が認められる。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、9.5％であり黄変の低減を確認できる。組成を表－１に示し、物性測定結果を表－２に示した。
[比較例１]
　3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Trent Blue（Vivimed社製）を570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を300ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃～１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
　成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が59.7％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が26.7%であり、耐光性試験後では発色前後の光線透過率変化量が小さくなっていることを示した。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、29.2％と大きく低下していた。組成を表－１に示し、物性測定結果を表－２に示した。
[比較例2]　
　3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Chilli Red（Vivimed社製）を350ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を550ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃～１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
　成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が49.6％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が31.1%であり、耐光性試験後では発色前後の光線透過率変化量が小さくなっていることを示した。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、27.5％と大きく低下していた。組成を表－１に示し、物性測定結果を表－２に示した。
[比較例3]
　3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート46.2重量部にフォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey（Vivimed社製）:570ppm、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）を310ppm添加、ジメチルチンジクロリド3000ppm、内部離型剤としてブトキシエチルアシッドホスフェートを3000ppm、混合撹拌して溶解した。この混合液に数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）23.7重量部、及び５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物30.1重量部を添加して混合、撹拌を続けた。その後真空ポンプにより脱気し、この溶液をガラスモールドへ注型した。これを３０℃～１２０℃の範囲で１４時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体（直径80mm、厚さ2mmの円盤状）を取り出した。
　成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに紫色に着色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の調光性能を評価したところ、極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が71.1％という良好な結果を示した。さらに、紫外線照射器による耐光性試験の実施後に同様の測定を実施した。極大吸収波長（λmax: 550nm）での発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が35.2%であり、耐光性試験後では発色前後の光線透過率変化量が小さくなっていることを示した。また、紫外線照射器による耐光性試験の実施前後にて、樹脂の黄変評価として発色前段階の440nmの吸収波長を比較すると、33.6％と大きく低下していた。組成を表－１に示し、物性測定結果を表－２に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
　表－１に記載の化合物は以下のとおり。
・化合物Ａ１：3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート
・化合物Ａ２：２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、および２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンを含む組成物
・化合物Ａ３：ジシクロヘキシルメタン－４，４'－ジイソシアネート、およびジシクロヘキシルメタン－２，４'－ジイソシアネートを含む組成物
・化合物Ａ４：ヘキサメチレンジイソシアネート
・化合物Ａ５：ｍ－キシリレンジイソシアネート
・化合物Ａ６：p－キシリレンジイソシアネート
・化合物Ｂ１：数平均分子量1500のポリプロピレングリコール（トリオール型）
・化合物Ｂ２：数平均分子量1250のポリプロピレングリコール（ジオール型）
・化合物Ｂ３：数平均分子量1000のポリプロピレングリコール（ジオール型）
・化合物Ｃ１：５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、および４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを含む組成物
・化合物Ｃ２：ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、およびペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）を含む組成物
・化合物Ｃ３：１，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２－ビス（２－メルカプトエチルチオ）エタン、および１，２－ビス（３－メルカプトプロピルチオ）エタンを含む組成物
・Ｄ１：Reversacol Trent Blue
・Ｄ２：Reversacol Heath Green
・Ｄ３：Reversacol Wembley Grey
・Ｄ４：Reversacol Chilli Red
・Ｄ５：Cayenne Red
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
　以上より、二官能以上のポリイソシアネート化合物（Ａ）、数平均分子量が１００以上であるポリオール化合物（Ｂ）、二官能以上の活性水素化合物（Ｃ）、フォトクロミック化合物（Ｄ）および紫外線吸収剤（Ｅ）を含む重合性組成物を重合して得られる、本発明のフォトクロミック光学材料は、ポリ（チオ）ウレタン樹脂に従来例がない程の耐光性および高いフォトクロミック性能を付与することができる。さらに、耐光性試験（促進試験）の結果から、経時的なフォトクロミック性能の低下が顕著に抑制されることが明らかである。さらに、光安定剤（Ｆ）を含む場合、上記効果がより向上することが明らかである。従って、眼鏡用レンズ等に用いられるフォトクロミック性能をもつ光学用材料として極めて有用である。
　実施例の中でも、紫外線吸収剤として、マロン酸エステル系紫外線吸収剤（Ｈｏｓｔａｖｉｎ　ＰＲ　２５）またはオキサニリド系紫外線吸収剤（Ｈｏｓｔａｖｉｎ　ＶＳＵ）を用いた場合に、耐光性およびフォトクロミック性能に特に優れ、経時的なフォトクロミック性能の低下が顕著に抑制されており、これらの特性のバランスに優れていた。具体的には、発色前後の光線透過率変化量（ΔT％max）が５０％以上を示していることからフォトクロミック性能に優れ、さらに４４０ｎｍ(ΔＴ％)が２０％以下を示し、５５０ｎｍ(ΔＴ％)が２０％以下を示すことから、耐光性に優れるとともに経時的なフォトクロミック性能の低下が顕著に抑制されており、これらの特性のバランスに優れていた。
　また、本発明の製造方法によれば、二官能以上のポリイソシアネート化合物（Ａ）、数平均分子量が１００以上であるポリオール化合物（Ｂ）、および二官能以上の活性水素化合物（Ｃ）を含むモノマー混合物に予めフォトクロミック化合物（Ｄ）および紫外線吸収剤（Ｅ）を溶解して重合性組成物を調製し、当該組成物をモールドに注入後、重合させてフォトクロミックレンズを得ることができる。さらに、光安定剤（Ｆ）を含む場合においても同様である。つまり、レンズ成型と同時に調光性能が付与されることから、フォトクロミック性能を付与するためのコーティング層等を別途設ける必要がなく製造上の工数が少ないため、生産効率が向上し、さらに生産コストの面でも優位である。さらに、重合性組成物を硬化して得られるレンズ基材中に、フォトクロミック化合物を均一に分散させることが容易であるため、レンズ形状に関わらず一定の調光性能を有する品質の安定したレンズを量産する方法としても極めて有用である。
　なお、プラスチック偏光レンズにおいても、同様の結果が得られることが推定された。
　この出願は、２０１５年９月１６日に出願された日本出願特願２０１５－１８３４９５号を基礎とする優先権、２０１５年１０月２７日に出願された日本出願特願２０１５－２１１２４９号、及び２０１５年１２月９日に出願された日本出願特願２０１５－２４０３５９号を基礎とする優先権を主張し、その開示の全てをここに取り込む。

Claims (23)

  1. 　（Ａ）ポリイソシアネート化合物と、
    　（Ｂ）数平均分子量が１００以上であるポリオール化合物と、
    　（Ｃ）二官能以上の活性水素化合物（ただし、前記化合物（Ｂ）を除く）と、
    　（Ｄ）フォトクロミック化合物と、
    　（Ｅ）紫外線吸収剤と、
    を含む、光学材料用重合性組成物。
  2. 　ポリイソシアネート化合物（Ａ）が、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、およびジフェニルメタンジイソシアネートよりなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１に記載の光学材料用重合性組成物。
  3. 　ポリオール化合物（Ｂ）が、ポリエチレングリコールまたはポリプロピレングリコールのジオール型またはトリオール型である、請求項１または２に記載の光学材料用重合性組成物。
  4. 　ポリオール化合物（Ｂ）の数平均分子量が２００～４０００である、請求項１～３のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
  5. 　ポリオール化合物（Ｂ）の数平均分子量が４００～２０００である、請求項１～３のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
  6. 　ポリオール化合物（Ｂ）の数平均分子量が６００～１５００である、請求項１～３のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
  7. 　活性水素化合物（Ｃ）が、ポリオール化合物、ポリチオール化合物およびヒドロキシ基を有するチオール化合物よりなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１～６のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
  8. 　活性水素化合物（Ｃ）が三官能以上の活性水素化合物である、請求項１～７のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
  9. 　活性水素化合物（Ｃ）が、グリセリン、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、およびトリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）よりなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１～８のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
  10. 　フォトクロミック化合物（Ｄ）は、一般式（１）および一般式（２）から選択される少なくとも1種である、請求項１～９のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物；
    　ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ　　　　　　　（１）
    　ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ-Ｌ'-ＰＣ'　（２）
    （式（１）または式（２）中、ＰＣとＰＣ'は一般式（３）～（６）の化合物から誘導される１価の基を示す。ＰＣとＰＣ'は同一でも異なっていてもよい。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（３）～（６）中、Ｒ１～Ｒ１８は、水素、ハロゲン原子、カルボキシル基、アセチル基、ホルミル基、置換されてもよいＣ１～Ｃ２０の脂肪族基、置換されてもよいＣ３～Ｃ２０の脂環族基、または置換されてもよいＣ６～Ｃ２０の芳香族有機基を示し、それぞれ同一でも異なってもよい。これら脂肪族基、脂環族基または芳香族有機基は、酸素原子、窒素原子を含んでもよい。一般式（３）～（６）で表される化合物に含まれる、いずれか１つの基は、２価の有機基であるＬまたはＬ'と結合する。）
    　式（１）または式（２）中、ＬとＬ'は、オキシエチレン鎖、オキシプロピレン鎖、（チオ）エステル基、（チオ）アミド基から選択される少なくとも１種の基を含む２価の有機基を示す。
    　式（１）または式（２）中、Ｃｈａｉｎは、ポリシロキサン鎖、ポリオキシアルキレン鎖から選択される少なくとも１種の鎖を含む１価または２価の有機基を示す。）
  11. 　紫外線吸収剤（Ｅ）が、最大吸収波長が３３０ｎｍ以下にあり、かつ最大吸収波長の吸光度に対する、３６０ｎｍの吸光度の割合が０．１以下の紫外線吸収剤である請求項１～１０のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
  12. 　紫外線吸収剤（Ｅ）を２００～１４０００ｐｐｍの量で含む、請求項１～１１のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
  13. 　さらに、光安定剤（Ｆ）を含む、請求項１～１２のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
  14. 　光安定剤（Ｆ）は、ヒンダードアミン系光安定剤を含む、請求項１３に記載の光学材料用重合性組成物。
  15. 　光安定剤（Ｆ）を５００～５０００ｐｐｍの量で含む、請求項１３または１４に記載の光学材料用重合性組成物。
  16. 　請求項１～１５のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物の硬化物からなる成形体。
  17. 　請求項１６に記載の成形体からなる光学材料。
  18. 　請求項１６に記載の成形体からなるプラスチックレンズ。
  19. 　偏光フィルムと、
    　前記偏光フィルムの少なくとも一方の面上に形成された、請求項１６に記載の成形体からなる基材層と、を備えるプラスチック偏光レンズ。
  20. 　（Ａ）ポリイソシアネート化合物と、
    　（Ｂ）数平均分子量が１００以上であるポリオール化合物と、
    　（Ｃ）二官能以上の活性水素化合物（ただし、前記化合物（Ｂ）を除く）と、
    　（Ｄ）フォトクロミック化合物と、
    　（Ｅ）紫外線吸収剤と、を混合して、光学材料用重合性組成物を調製する工程と、
    　前記光学材料用重合性組成物を鋳型内に注型重合することによりレンズ基材を形成する工程と、
    を含む、プラスチックレンズの製造方法。
  21. 　前記光学材料用重合性組成物を調製する前記工程は、
    　さらに、光安定剤（Ｆ）を混合する工程を含む、請求項２０に記載のプラスチックレンズの製造方法。
  22. 　（Ａ）ポリイソシアネート化合物と、
    　（Ｂ）数平均分子量が１００以上であるポリオール化合物と、
    　（Ｃ）二官能以上の活性水素化合物（ただし、前記化合物（Ｂ）を除く）と、
    　（Ｄ）フォトクロミック化合物と、
    　（Ｅ）紫外線吸収剤と、を混合して、光学材料用重合性組成物を調製する工程と、
    　偏光フィルムを、モールドから離隔した状態でレンズ注型用鋳型内に固定する工程と、
    　前記偏光フィルムと、前記モールドとの間に形成される空隙の少なくとも一方に前記光学材料用重合性組成物を注入する工程と、
    　前記光学材料用重合性組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面に基材層を積層する工程と、
    を含む、プラスチック偏光レンズの製造方法。
  23. 　前記光学材料用重合性組成物を調製する前記工程は、
    　さらに、光安定剤（Ｆ）を混合する工程を含む、請求項２２に記載のプラスチック偏光レンズの製造方法。
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Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109160998A (zh) * 2018-08-15 2019-01-08 岭南师范学院 一种二元硫醇低聚物及其制备方法和应用
WO2019009230A1 (ja) 2017-07-03 2019-01-10 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物および成形体
JP2019066827A (ja) * 2017-09-28 2019-04-25 三井化学株式会社 フォトクロミックレンズ
JP2019183087A (ja) * 2018-04-17 2019-10-24 株式会社トクヤマ フォトクロミック硬化体の製造方法
WO2019203205A1 (ja) 2018-04-17 2019-10-24 株式会社トクヤマ フォトクロミック化合物、該フォトクロミック化合物を含む硬化性組成物及び光学物品
JP2019215450A (ja) * 2018-06-13 2019-12-19 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物およびその用途
WO2020158813A1 (ja) * 2019-01-30 2020-08-06 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物の製造方法
JP2020139085A (ja) * 2019-02-28 2020-09-03 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物
WO2021157701A1 (ja) 2020-02-05 2021-08-12 三井化学株式会社 チオウレタン樹脂原料の製造方法及びその応用、ポリチオール組成物の製造方法及びその応用、並びに、ポリチオール組成物
WO2022107830A1 (ja) 2020-11-19 2022-05-27 三井化学株式会社 チオウレタン樹脂原料の製造方法及びその応用
WO2022168892A1 (ja) 2021-02-05 2022-08-11 三井化学株式会社 重合性組成物、樹脂、成形体、光学材料、及びレンズ
WO2022168832A1 (ja) 2021-02-03 2022-08-11 三井化学株式会社 光学材料の製造方法、光学材料用重合性組成物、及び光学材料
WO2023008528A1 (ja) 2021-07-30 2023-02-02 三井化学株式会社 ポリチオール組成物及びその応用
WO2023032598A1 (ja) 2021-09-01 2023-03-09 三井化学株式会社 エピスルフィド組成物、重合性組成物、硬化物、及び光学材料
WO2023176153A1 (ja) * 2022-03-18 2023-09-21 三井化学株式会社 ポリチオウレタンフィルム、メガネレンズ用資材、メガネレンズ及びメガネレンズの製造方法

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020022369A1 (ja) * 2018-07-24 2020-01-30 三井化学株式会社 重合条件設定方法、光学材料の製造方法
CN109294208A (zh) * 2018-09-30 2019-02-01 上海康耐特光学有限公司 光致变色聚氨酯组合物及其制备方法和应用、包含其的变色镜片
CN114957594A (zh) * 2021-02-25 2022-08-30 江苏康耐特光学有限公司 一种聚氨酯基光致变色树脂镜片及其制备方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05214254A (ja) * 1991-10-11 1993-08-24 Sandoz Ag ポリマー安定化組成物
JP2002265738A (ja) * 2001-03-15 2002-09-18 Sumitomo Chem Co Ltd メタクリル酸メチル系樹脂組成物およびその成形体
JP2003327454A (ja) * 2002-05-08 2003-11-19 Sekisui Chem Co Ltd 合わせガラス用中間膜及び合わせガラス
JP2014208843A (ja) * 2012-11-21 2014-11-06 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物
WO2015115648A1 (ja) * 2014-02-03 2015-08-06 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物、当該組成物から得られる光学材料およびプラスチックレンズ

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3519462A (en) * 1966-03-21 1970-07-07 American Cyanamid Co Method of impregnating polymethyl methacrylate
DE69327410T2 (de) * 1992-09-25 2000-05-11 Ppg Ind Ohio Inc Photochrome zusammensetzungen mit verbesserter lichtermüdungsbeständigkeit
JPH08272036A (ja) 1994-10-17 1996-10-18 Seiko Epson Corp フォトクロミック組成物およびそれを用いたフォトクロミック樹脂
US5699182A (en) * 1995-05-25 1997-12-16 Xytronyx, Inc. Light fatigue resistant photochromic formulations
FR2783249B1 (fr) 1998-09-11 2001-06-22 Flamel Tech Sa Naphtopyranes anneles en c5-c6, leur preparation et les compositions et matrices (co)polymeres les renfermant
AU2001231128A1 (en) * 2000-02-04 2001-08-14 Ppg Industries Ohio, Inc. Photochromic coated articles
WO2004068217A2 (en) * 2003-01-24 2004-08-12 Vision-Ease Lens, Inc. Photochromic polyurethane film of improved fatigue resistance
US7262295B2 (en) * 2003-03-20 2007-08-28 Transitions Optical, Inc. Indeno-fused photochromic naphthopyrans, naphthols and photochromic articles
JP4859335B2 (ja) 2003-07-04 2012-01-25 株式会社トクヤマ コーティング剤
MY149850A (en) * 2003-09-29 2013-10-31 Ciba Holding Inc Stabilization of photochromic systems
JP4523325B2 (ja) 2004-04-21 2010-08-11 Ｍｇｃフィルシート株式会社 プラスチックス調光レンズ体の製造方法
US8772441B2 (en) 2004-03-12 2014-07-08 Mitsui Chemicals, Inc. Polyurethanes polymerizable composition and method for producing optical resin of the same
CN101155848B (zh) 2005-04-11 2011-10-26 三井化学株式会社 聚硫氨酯类聚合性组合物及使用该组合物的光学用树脂的制备方法
EP1925629B1 (en) 2005-08-18 2010-12-29 Mitsui Chemicals, Inc. Polythiourethane-based polymerizable composition and optical resin obtained from the same
KR100994313B1 (ko) 2005-08-18 2010-11-12 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 폴리우레탄ㆍ티오우레탄계 광학용 수지 및 그 제조방법
WO2007041347A2 (en) * 2005-09-29 2007-04-12 Vision-Ease Lens Photochromic lens
JP2008030439A (ja) 2006-06-30 2008-02-14 Hoya Corp フォトクロミックレンズの製造方法
US20080071016A1 (en) * 2006-09-14 2008-03-20 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyureaurethane composition having improved color stability
US8748634B2 (en) * 2006-10-30 2014-06-10 Transitions Optical, Inc. Photochromic materials demonstrating improved fade rates
US8115920B2 (en) * 2007-11-14 2012-02-14 3M Innovative Properties Company Method of making microarrays
US9505872B2 (en) * 2008-02-07 2016-11-29 Mitsui Chemicals, Inc. Polymerizable composition for optical material, optical material and method for producing optical material
CN102977309B (zh) * 2008-06-30 2015-04-15 三井化学株式会社 光学材料用聚合性组合物、由该组合物得到的光学材料及光学材料用聚合催化剂
GB0815109D0 (en) * 2008-08-18 2008-09-24 James Robinson Ltd Polydialkylsiloxane-bridged bi-photochromic molecules
US20110190455A1 (en) * 2008-08-18 2011-08-04 Vivimed Labs Europe Ltd. Polydialkylsiloxane-bridged bi-photochromic molecules
JP5471293B2 (ja) * 2008-10-23 2014-04-16 三菱化学株式会社 熱線反射膜及びその積層体ならびに熱線反射層形成用塗布液
BRPI1011596B1 (pt) * 2009-03-16 2019-12-17 Carl Zeiss Vision Australia Holdings Ltd composição de moldagem, processo para a fabricação de um elemento óptico fotocromático, e, elemento óptico
JP5610200B2 (ja) * 2010-06-10 2014-10-22 三菱レイヨン株式会社 注型用活性エネルギー線硬化性樹脂組成物および光学部品
US8848288B2 (en) * 2011-03-04 2014-09-30 Ppg Industries Ohio, Inc. Composite optical articles
WO2012149599A1 (en) * 2011-05-03 2012-11-08 Advanced Polymerik Pty Ltd Photochromic polymer
KR101610574B1 (ko) 2012-06-26 2016-04-07 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 광학재료용 중합성 조성물, 해당 조성물로부터 얻어지는 광학재료 및 플라스틱렌즈
CN102993613A (zh) * 2012-07-16 2013-03-27 上海甘田光学材料有限公司 一种光致变色材料及其制备方法和应用
JP6302409B2 (ja) * 2013-06-14 2018-03-28 積水化学工業株式会社 合わせガラス用中間膜及び合わせガラス
CN104130633A (zh) * 2014-08-25 2014-11-05 深圳市宜丽家生态建材有限公司 一种具有可逆性光致变色的水性内墙涂料

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05214254A (ja) * 1991-10-11 1993-08-24 Sandoz Ag ポリマー安定化組成物
JP2002265738A (ja) * 2001-03-15 2002-09-18 Sumitomo Chem Co Ltd メタクリル酸メチル系樹脂組成物およびその成形体
JP2003327454A (ja) * 2002-05-08 2003-11-19 Sekisui Chem Co Ltd 合わせガラス用中間膜及び合わせガラス
JP2014208843A (ja) * 2012-11-21 2014-11-06 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物
WO2015115648A1 (ja) * 2014-02-03 2015-08-06 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物、当該組成物から得られる光学材料およびプラスチックレンズ

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP3351574A4 *

Cited By (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110831992B (zh) * 2017-07-03 2022-08-23 三井化学株式会社 光学材料用聚合性组合物及成型体
CN110831992A (zh) * 2017-07-03 2020-02-21 三井化学株式会社 光学材料用聚合性组合物及成型体
WO2019009230A1 (ja) 2017-07-03 2019-01-10 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物および成形体
JPWO2019009230A1 (ja) * 2017-07-03 2020-05-21 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物および成形体
JP2019066827A (ja) * 2017-09-28 2019-04-25 三井化学株式会社 フォトクロミックレンズ
JP7152173B2 (ja) 2018-04-17 2022-10-12 株式会社トクヤマ フォトクロミック硬化体の製造方法
JP2019183087A (ja) * 2018-04-17 2019-10-24 株式会社トクヤマ フォトクロミック硬化体の製造方法
US11879097B2 (en) 2018-04-17 2024-01-23 Tokuyama Corporation Photochromic compound, curable composition containing said photochromic compound, and optical article
WO2019203205A1 (ja) 2018-04-17 2019-10-24 株式会社トクヤマ フォトクロミック化合物、該フォトクロミック化合物を含む硬化性組成物及び光学物品
KR20210004979A (ko) 2018-04-17 2021-01-13 가부시끼가이샤 도꾸야마 포토크로믹 화합물, 해당 포토크로믹 화합물을 포함하는 경화성 조성물 및 광학 물품
JP2019215450A (ja) * 2018-06-13 2019-12-19 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物およびその用途
CN109160998A (zh) * 2018-08-15 2019-01-08 岭南师范学院 一种二元硫醇低聚物及其制备方法和应用
JPWO2020158813A1 (ja) * 2019-01-30 2021-10-14 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物の製造方法
WO2020158813A1 (ja) * 2019-01-30 2020-08-06 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物の製造方法
JP7105928B2 (ja) 2019-01-30 2022-07-25 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物の製造方法
JP7357451B2 (ja) 2019-02-28 2023-10-06 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物
JP2020139085A (ja) * 2019-02-28 2020-09-03 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物
WO2021157702A1 (ja) 2020-02-05 2021-08-12 三井化学株式会社 ポリアミン化合物の製造方法及びその応用
WO2021157701A1 (ja) 2020-02-05 2021-08-12 三井化学株式会社 チオウレタン樹脂原料の製造方法及びその応用、ポリチオール組成物の製造方法及びその応用、並びに、ポリチオール組成物
WO2022107830A1 (ja) 2020-11-19 2022-05-27 三井化学株式会社 チオウレタン樹脂原料の製造方法及びその応用
WO2022168832A1 (ja) 2021-02-03 2022-08-11 三井化学株式会社 光学材料の製造方法、光学材料用重合性組成物、及び光学材料
WO2022168892A1 (ja) 2021-02-05 2022-08-11 三井化学株式会社 重合性組成物、樹脂、成形体、光学材料、及びレンズ
WO2023008528A1 (ja) 2021-07-30 2023-02-02 三井化学株式会社 ポリチオール組成物及びその応用
WO2023032598A1 (ja) 2021-09-01 2023-03-09 三井化学株式会社 エピスルフィド組成物、重合性組成物、硬化物、及び光学材料
WO2023176153A1 (ja) * 2022-03-18 2023-09-21 三井化学株式会社 ポリチオウレタンフィルム、メガネレンズ用資材、メガネレンズ及びメガネレンズの製造方法

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