JPH05214254A - ポリマー安定化組成物 - Google Patents

ポリマー安定化組成物

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JPH05214254A
JPH05214254A JP4272027A JP27202792A JPH05214254A JP H05214254 A JPH05214254 A JP H05214254A JP 4272027 A JP4272027 A JP 4272027A JP 27202792 A JP27202792 A JP 27202792A JP H05214254 A JPH05214254 A JP H05214254A
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JP
Japan
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alkyl
hydrogen
composition
formula
phenyl
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JP4272027A
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English (en)
Inventor
Giovanni Matteini
ジヨバンニ・マツテイニ
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Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 ａ）モノもしくはジホスファイト、またはモ
ノもしくはジホスホナイト（成分ａ）と、 ｂ）クロマン誘導体、特にα−トコフェロールまたはそ
の誘導体（成分ｂ）と、 ｃ）ｉ）ヒンダードアミン光安定剤（ＨＡＬＳ）基を含
むポリシロキサン（成分ｉ）、及び／または ｉｉ）オキサニリドとヒンダードアミン光安定剤化合物
との組み合わせ（成分ｉｉ） の中から選択された光安定剤（成分ｃ）とを含有する安
定化組成物。 【効果】 この安定化組成物は、ポリウレタンのような
ポリマーのための加工安定剤として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、例えばポリウレタンの
ようなポリマーを安定化する新規な組成物に係わる。
【０００２】
【発明の説明】本発明は、ポリウレタンのようなポリマ
ーのための処理安定剤及び光安定剤として有用な安定化
組成物を提供し、この組成物は ａ）モノもしくはジホスファイト、またはモノもしくは
ジホスホナイト（成分ａ）と、 ｂ）クロマン誘導体、特にα−トコフェロールまたはそ
の誘導体（成分ｂ）と、 ｃ）ｉ）少なくとも１個のヒンダードアミン光安定剤
（ＨＡＬＳ）基を含むポリマー、好ましくはヒンダード
アミン光安定剤基含有ポリシロキサン（成分ｉ）、及び
／または ｉｉ）オキサニリドとヒンダードアミン光安定剤化合物
との組み合わせ（成分ｉｉ） の中から選択された光安定剤（成分ｃ）とを含有する。
【０００３】本発明による組成物中に好ましく用いられ
るモノもしくはジホスファイトは、式ＩもしくはＩＩ
【０００４】
【化１１】
【０００５】〔式中各Ｒ1は互いに独立に、１個または
２個のＯＨ基を有する脂肪族、脂環式または芳香族アル
コール由来の基である〕のホスファイトである。本明細
書中、芳香族アルコールはフェノールも包含する。
【０００６】好ましいモノもしくはジホスホナイトは、
式ＩＩＩ
【０００７】
【化１２】
【０００８】〔式中ｍは０または１であり、ｎは０また
は１であり、ｐは０または１であり、各Ｒ9は互いに独
立に、１個または２個のＯＨ基を有する脂肪族、脂環式
または芳香族アルコール由来の基であり、その際前記２
個のＯＨ基はＰ含有環を構成し得るようには位置せず
［これを“Ｒ9の一価有意形態（ｓｉｇｎｉｆｉｃａｎ
ｃｅｓ）”と定義する］、またはいずれのＲ9も２個の
ＯＨ基を有する脂肪族、脂環式または芳香族アルコール
由来の基であり、その際前記２個のＯＨ基は１個のリン
原子と共に環状基を構成し得るように位置し（これを
“Ｒ9の二価有意形態”と定義する）、Ｒ10はＲ9の一価
または二価有意形態であり、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ
Ｈ（Ｒ3）−または−Ｃ6Ｈ4−であり、その際Ｒ3は水
素、Ｃ1〜Ｃ8アルキルまたはＣＯＯＲ4で、前記Ｒ4はＣ
1〜Ｃ8アルキルである〕の化合物の中から選択される。
モノホスホナイトとジホスホナイトとではジホスホナイ
トの方が好ましく、最も好ましいジホスホナイトはテト
ラキス（２，４−ｔ−ブチルフェニル）ビフェニレンジ
ホスホナイト（ＳＡＮＤＯＺ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｌ
ｔｄ．からＳＡＮＤＯＳＴＡＢ Ｐ−ＥＰＱとして市
販）である。
【０００９】Ｒ1は好ましくは、置換されていないか、
または１〜３個の直鎖または分枝鎖Ｃ1〜Ｃ12アルキル
基（好ましくはＣ1〜Ｃ4アルキル基）によって置換され
た直鎖または分枝鎖Ｃ1〜Ｃ22アルキルまたはフェニル
であるＲ1′である。
【００１０】Ｒ3は好ましくは、水素またはメチルであ
るＲ3′である。
【００１１】Ｒ4は好ましくは、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであ
るＲ4′である。
【００１２】成分ａの好ましいホスファイトは、トリス
（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、ト
リス（ノニルフェニル）ホスファイト、ジ−イソデシル
フェニルホスファイト、トリラウリルホスファイト、ビ
ス（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ペ
ンタエリトリチルジホスファイト、ビス（２，４−ジ−
ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリトリチルジホスファイ
ト及びジステアリルペンタエリトリチルジホスファイト
の中から選択される。
【００１３】好ましいクロマン誘導体は、式ＩＶ
【００１４】
【化１３】
【００１５】〔式中Ｒ2は
【００１６】
【化１４】
【００１７】または−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−Ｒ6で
あり、その際Ｒ6はＣ7〜Ｃ30アルキル、−ＣＨ2ＣＨ2−
Ｓ−（Ｃ1〜Ｃ30アルキル）または
【００１８】
【化１５】
【００１９】である〕のクロマン誘導体である。
【００２０】好ましいポリシロキサンは、式Ｖ
【００２１】
【化１６】
【００２２】〔式中ｎaは１〜１００、好ましくは５〜
３０であり、Ｒは水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、酸素、−Ｏ
Ｒ8または−ＣＯ−Ｒ5であり、その際Ｒ5は−Ｃ（Ｒ8）
＝ＣＨ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニル、−ＣＯＣ
6Ｈ5、−ＣＨ2Ｃ6Ｈ5、−ＣＯＯＣ1〜Ｃ12アルキル、−
ＣＯＯＨまたは−ＮＲ7Ｒ8で、前記Ｒ7は水素、Ｃ1〜Ｃ
12アルキル、Ｃ5もしくはＣ6シクロアルキル、フェニ
ル、フェニルＣ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ12アルキ
ルフェニルであり、Ｒ8はＣ1〜Ｃ12アルキルまたは水素
である〕の化合物である。
【００２３】好ましいオキサニリドは、式ＶＩＩ
【００２４】
【化１７】
【００２５】〔式中各Ｒ11は互いに独立に、水素、Ｃ1
〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、ハロゲン、ヒ
ドロキシ、フェニル及びフェノキシの中から選択され、
各Ｒ12は互いに独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、
Ｃ1〜Ｃ8アルキル及びＣ1〜Ｃ8アルコキシの中から選択
され、各Ｒ13は互いに独立に水素またはメチルである〕
のオキサニリドである。
【００２６】Ｒ11は好ましくは、水素、ヒドロキシ、Ｃ
1〜Ｃ4アルキル及びＣ1〜Ｃ4アルコキシの中から選択さ
れるＲ11′であり、更に好ましくは水素である。
【００２７】Ｒ12は好ましくは、水素、ヒドロキシ、Ｃ
1〜Ｃ4アルキル及びＣ1〜Ｃ4アルコキシの中から選択さ
れるＲ12′であり、更に好ましくは、フェニル基Ａ及び
Ｂそれぞれに結合した一方のＲ12は水素で、他方のＲ12
はＣ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシであるＲ
12″である。好ましくは、環Ａ上のＲ12″はＣ1〜Ｃ4ア
ルキルであり、環Ｂ上のＲ12″はＣ1〜Ｃ4アルコキシで
ある。
【００２８】Ｒ13は好ましくは水素である。
【００２９】好ましくは、各フェニル基の２個のＲ12は
互いに対してオルト位を占める。
【００３０】好ましいＨＡＬＳ化合物は２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン化合物である。更に好ましい
ＨＡＬＳ化合物は、式ＶＩ
【００３１】
【化１８】
【００３２】〔式中Ｒは水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、酸
素、−ＯＲ8または−ＣＯＲ5であり、その際Ｒ5は−Ｃ
（Ｒ8）＝ＣＨ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニル、−ＮＲ
7Ｒ8、−ＣＯ−Ｃ6Ｈ5、−ＣＨ2Ｃ6Ｈ5、−ＣＯＯＣ1〜
Ｃ12アルキルまたは−ＣＯＯＨで、前記Ｒ7は水素、Ｃ1
〜Ｃ12アルキル、Ｃ5もしくはＣ6シクロアルキル（好ま
しくはシクロヘキシル）、フェニル、フェニルＣ1〜Ｃ4
アルキルまたはＣ1〜Ｃ12アルキルフェニルであり、ま
たＲ8は水素またはＣ1〜Ｃ12アルキルであり、Ｒ15は水
素、Ｃ1〜Ｃ22アルキル、Ｃ1〜Ｃ22アルコキシ、−Ｎ
（Ｒ3）−ＣＯ−ＣＯ−Ｒ20または−ＮＨ−Ｃ（Ｒ3）＝
Ｎ−Ｒ21であり、その際Ｒ3は水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル
または−ＣＯＯＲ4で、前記Ｒ4はＣ1〜Ｃ8アルキルであ
り、Ｒ20はアミド構成基であり、Ｒ21は置換されていな
いか、またはＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ
及びハロゲンの中から選択された１〜３個の基によって
置換されたＣ1〜Ｃ18アルキル、フェニルであり、もし
くはＲ15は
【００３３】
【化１９】
【００３４】であり、Ｒ16は水素またはＣ1〜Ｃ8アルキ
ルであり、またはＲ15及びＲ16はその結合したＣ原子と
共に、式（ａ）
【００３５】
【化２０】
【００３６】の基を構成する〕の化合物である。
【００３７】Ｒは好ましくは、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル
または−ＣＯＲ5′〔式中Ｒ5′はＣ1〜Ｃ4アルキルまた
は−ＣＯＯＣ1〜Ｃ4アルキル〕であるＲ′であり、更に
好ましくは水素、メチルまたは−ＣＯＣＨ3であるＲ″
である。
【００３８】更に好ましい２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジニル化合物は、式ＶＩ′
【００３９】
【化２１】
【００４０】〔式中Ｒ′は水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまた
は−ＣＯ−Ｒ5′であり、その際Ｒ5′はＣ1〜Ｃ4アルキ
ルまたは−ＣＯ−ＯＣ1〜Ｃ4アルキルである〕の化合物
である。
【００４１】成分ａ及びｂ対成分ｃの比は好ましくは
３：１から１：３で、更に好ましくは１：１である。
【００４２】成分ａ対成分ｂの比は好ましくは１０：１
から１：２であり、更に好ましくは６：１から１：２
で、特に４：１が好ましい。
【００４３】本発明による組成物の成分ａ〜ｃの好まし
い含量は、成分ａが３０〜５０％（好ましくは４０
％）、成分ｂが５〜２０％（好ましくは１０％）、成分
ｃが３０〜６５％（好ましくは５０％）である。
【００４４】成分ｃ中に２種以上の光安定剤が存在する
場合、それらの安定剤は好ましくはオキサニリド及びＨ
ＡＬＳ化合物である。オキサニリド対ＨＡＬＳ化合物の
比は好ましくは３：１から１：３で、特に２：１が好ま
しい。
【００４５】好ましくは、本発明による組成物は液剤の
形態を有し、好ましくは可塑剤または溶媒を含有しな
い。
【００４６】本発明は、ポリマー物質を含有し、かつ上
述のように定義した本発明による安定化組成物を安定化
有効量（好ましくはポリマー物質の０．２〜８重量％の
量）で含有するポリマー組成物も提供する。
【００４７】本発明による安定化組成物によって安定化
され得るポリマー物質には、セルロースアセテート、セ
ルロースアセトブチレート、セルロースアセトプロピオ
ネート、クレゾールホルムアルデヒド樹脂、カルボキシ
メチルセルロース、セルロースニトレート、セルロース
プロピオネート、カゼインプラスチック、カゼインホル
ムアルデヒド、セルローストリアセテート、エチルセル
ロース、エポキシ樹脂、メチルセルロース、メラミンホ
ルムアルデヒド樹脂、ポリアミド、ポリアミドイミド、
ポリアクリロニトリル、ポリブテン−１及び−２、ポリ
ブチルアクリレート、ポリ（ブチレンテレフタレー
ト）、ポリカーボネート、ポリ（クロロトリフルオロエ
チレン）、ポリ（ジアリルフタレート）、ポリエチレ
ン、塩素化ポリエチレン、ポリ（エーテルケトン）、ポ
リエーテルイミド、ポリエチレンオキシド、ポリエーテ
ルスルホン、ポリ（エチレンテレフタレート）、ポリテ
トラフルオロエチレン、フェノールホルムアルデヒド樹
脂、ポリイミド、ポリイソブチレン、ポリイソシアヌレ
ート、ポリメタクリルイミド、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリ（４−メチルペンテン−１）、ポリ（α−メチ
ルスチレン）、ポリオキシメチレン、ポリホルムアルデ
ヒド、ポリアセタール、ポリプロピレン、ポリフェニレ
ンエーテル、ポリフェニレンスルフィド、ポリフェニレ
ンスルホン、ポリスチレン、ポリスルホン、ポリウレタ
ン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルブチラール、塩素化ポリビニルクロリド、ポリ
ビニリデンクロリド、ポリビニリデンフルオリド、ポリ
ビニルフルオリド、ポリビニルホルムアルデヒド、ポリ
ビニルカルバゾール、ポリビニルピロリドン、シリコン
ポリマー、飽和ポリエステル、ユリアホルムアルデヒド
樹脂、不飽和ポリエステル、ポリアクリレート、ポリメ
タクリレート、ポリアクリルアミド、マレイン酸樹脂、
フェノール樹脂、アニリン樹脂、フラン樹脂、カルバミ
ド樹脂、エポキシド樹脂、並びにシリコン樹脂のホモポ
リマー、コポリマー及びポリマーブレンドが含まれる。
【００４８】適当なコポリマーの例には、アクリロニト
リル／ブタジエン／アクリレート、アクリロニトリル／
ブタジエン／スチレン、アクリロニトリル／メチルメタ
クリレート、アクリロニトリル／スチレン／アクリル酸
エステル、アクリロニトリル／エチレン−プロピレン−
ジエン／スチレン、アクリロニトリル／塩素化ポリエチ
レン／スチレン、エチレン／エチルアクリレート、エチ
レンメタクリル酸エステル、エチレン／プロピレン、エ
チレン／プロピレン−ジエン、エチレン／ビニルアセテ
ート、エチレン／ビニルアルコール、エチレン／テトラ
フルオロエチレン、テトラフルオロエチレン／ヘキサフ
ルオロプロピレン、メタクリレート／ブタジエン／スチ
レン、メラミン／フェノールホルムアルデヒド、ポリエ
ステルブロックアミド、ペルフルオロ−アルコキシ−ア
ルカン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／ブタ
ジエン、スチレン／無水マレイン酸、スチレン／α−メ
チルスチレン、ビニルクロリド／エチレン、ビニルクロ
リド／エチレン／メタクリレート、ビニルクロリド／エ
チレン／ビニルアセテート、ビニルクロリド／メチルメ
タクリレート、ビニルクロリド／オクチルアクリレー
ト、ビニルクロリド／ビニルアセテート、及びビニルク
ロリド／ビニリデンクロリドが含まれる。
【００４９】本発明の安定化組成物によって安定化され
得る好ましいポリマー物質は、ポリプロピレン、ポリエ
チレン（例えば高密度ポリエチレン、低密度ポリエチレ
ン、直鎖低密度ポリエチレンまたは中密度ポリエチレ
ン）、ポリブチレン、ポリ−４−メチルペンテンなどの
ポリオレフィンとそのコポリマー、及びポリウレタンで
ある。
【００５０】好ましいポリウレタンは、イソシアネート
樹脂とポリオールとから製造されるポリウレタンであ
る。好ましいイソシアネートは、いずれも市販されてい
るＤｅｓｍｏｄｕｒ、Ｅｌａｓｔａｎ、Ｌｕｐｒａｎａ
ｔ、Ｔｅｄｉｍｏｎ、Ｓｃｕｒａｎａｔ、Ｓｕｐｒａｓ
ｅｃ、Ｓｙｓｔａｎａｔ、Ｈｙｌｅｎｅ、Ｉｓｏｎａｔ
ｅ（−Ｐａｐｉ）、Ｍｕｌｔｒａｔｈａｎｅ、Ｎａｃｃ
ｏｎａｔｅ及びＳｕｍｉｄｕｒである。
【００５１】好ましいポリオールは、いずれも市販され
ているＤｅｓｍｏｐｈｅｎ、Ｌｕｐｒａｎｏｌ、Ｌｕｐ
ｒａｐｈｅｎ、Ｇｌｅｎｄｉｏｎ、Ｎａｐｉｏｌ、Ｓｃ
ｕｒａｎｏｌ、Ｃａｒａｄｏｌ、Ｄａｌｔｏｌａｃ、Ｄ
ａｌｔｏｒｅｚ、Ｄｉｏｒｅｚ、Ｅｓｔｏｌａｎ、Ｐｒ
ｏｐｙｌａｎ、Ａｒｍｏｌ、Ｂｅｒｍｏｄｏｌ、Ｉｓｏ
ｎｏｌ、Ｍｅｔｐｏｌ、Ｍｕｌｔｒｏｎ、Ｍｕｌｔｒａ
ｎｏｌ、Ｎｉａｘ Ｐｏｌｙｏｌ、Ｐｌｕｒａｃｏｌ、
Ｑｕａｄｒｏｌ、Ｔｈａｎｏｌ、Ｖｏｒａｎｏｌ及びＳ
ｕｍｉｐｈｅｎである。
【００５２】上記のようなイソシアネートとポリオール
とから製造されるポリウレタンは、Ｓａｅｃｈｔｌｉｎ
ｇ， Ｋｕｎｓｔｓｔｏｆｆ Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ
２３． Ａｕｓｇａｂｅ， Ｃａｒｌ Ｈａｎｓｅｎ
Ｖｅｒｌａｇ， １９８６（特にｐｐ．３３９−４１
０）に記載されている。この本の内容は本明細書に参考
として含まれる。
【００５３】本発明による安定化組成物またはポリマー
組成物には、その内容が本明細書に参考として含まれる
“Ｋｕｎｓｔｓｔｏｆｆ−Ａｄｄｉｔｉｖｅ”， Ｇａ
ｅｃｈｔｅｒ／Ｍｕｅｌｌｅｒ Ｅｄ．３， ｐｐ．４
２−５０， １９９０に記載されているような、立体障
害フェノール、第二芳香族アミンまたはチオエーテルな
どの酸化防止剤；［ヒンダードアミン光安定剤（ＨＡＬ
Ｓ）としても知られている］立体障害アミン（例えばＮ
−未置換、Ｎ−アルキル、またはＮ−アシル置換２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン化合物）のような
ＵＶ安定剤、及びＵＶ吸収剤［例えば２−（２′−ヒド
ロキシフェニル）ベンズトリアゾール、２−ヒドロキシ
ベンゾフェノン、１，３−ビス（２′−ヒドロキシベン
ゾイル）ベンゼンサリチレート、シンナメート、及び蓚
酸ジアミド］、ベンゾエート及び置換ベンゾエートのよ
うなＵＶ抑制剤、帯電防止剤、防炎加工剤、柔軟剤、核
剤、金属不活性剤、殺生物剤、耐衝撃性改良剤、充填
剤、顔料及び殺黴剤などの添加物も添加され得る。
【００５４】本発明による安定化組成物はポリマー物質
に対して重合ステップの前、最中または後に添加され
得、その際該組成物は固体形態または溶融形態を取り
得、好ましくは１０〜８０重量％の組成物と９０〜２０
重量％の溶媒とを含有する濃縮液として液状で添加され
るか、または１０〜８０重量％（更に好ましくは４０〜
７０重量％）の組成物と９０〜２０重量％（更に好まし
くは６０〜３０重量％）の、安定化されるべき物質と同
じであるか、または該物質と適合し得る固体ポリマー物
質とを含有する固体マスターバッチ組成物として添加さ
れる。
【００５５】本発明による安定化組成物は安定化される
べきポリマー物質に公知方法で添加され得る。特に重要
な添加方法では、本発明による組成物をポリマーとドラ
イブレンドするか、または成形ポリマー粒子、例えばポ
リマー球を液体、溶液または懸濁液／分散液の形態の本
発明組成物で被覆する。本発明の安定化組成物をメルト
状の熱可塑性ポリマーと、例えばメルトブレンダー内
で、またはフィルム、管、繊維及びフォームを含めた成
形品を押出成形、射出成形、吹込成形、紡糸またはワイ
ヤ被覆によって製造する間にブレンドする方法が特に重
要である。本発明による安定化組成物は、あらゆる種類
のポリプロピレン及びポリエチレン製品並びにポリウレ
タンに特に有用である。
【００５６】本明細書中で数の範囲が示されている場
合、この範囲を規定する数も該範囲内に含まれる。特に
断らないかぎり、直鎖または分枝鎖であり得る基はいず
れも直鎖または分枝鎖である。
【００５７】念のために触れておくが、本明細書中で
“ｔ−ブチル”とは第三級ブチル［−Ｃ（ＣＨ3）3］の
ことである。
【００５８】本発明による新規な安定化組成物は、第２
世代〜第５世代触媒として公知である加工触媒を用い、
かつ触媒除去ステップを経ずに製造されたポリオレフィ
ン、特にα−ポリオレフィンへの使用に特に適する。本
明細書中で“触媒除去ステップ”とは、重合ポリオレフ
ィンが含有する残留触媒を完全に除去するステップ、も
しくは残留触媒と反応して該触媒を不活性化または可溶
化するアルコールや水などの化合物でポリオレフィンを
処理し、その後不活性化または可溶化された残留触媒を
濾過、洗浄及び遠心分離などにより物理的に除去するス
テップのことである。即ち、懸濁重合では得られたポリ
マーを溶媒または液化モノマーといった分散媒から分離
するステップによって、分散媒に溶解した触媒が除去さ
れ得るが、このステップは残留触媒除去ステップの上記
定義には当て嵌まらない。得られたポリマーにエーテ
ル、アルコール、ケトン、エステル及び水のような触媒
毒を少量添加して、重合完了後に残存する触媒を不活性
化するステップや、得られたポリマー懸濁液を水蒸気ま
たは窒素などのガスで処理して分散媒を除去するステッ
プも、“残留触媒除去”ステップの上記定義には当て嵌
まらない。
【００５９】本明細書中で“第１世代触媒”とは、チタ
ンハロゲン化物触媒及び有機アルミニウム化合物または
有機アルミニウムハロゲン化物のことである。
【００６０】本明細書中で“第２世代触媒”とは、有機
マグネシウム化合物に担持された第１世代触媒か、Ｓｉ
Ｏ2に担持された有機クロム化合物を主成分とする第１
世代触媒のことである。
【００６１】本明細書中で“第３世代触媒”とは、ハロ
ゲン含有マグネシウム化合物に担持されたチーグラー型
錯体触媒のことである。
【００６２】本明細書中で“第４世代触媒”とは、シラ
ン供与体を伴った第３世代触媒のことである。
【００６３】本明細書中で“第５世代触媒”とは、アル
モキサンに担持されたビスインデニル有機チタン化合
物、またはアルミニウムアルキル化合物によって活性化
されるビスシクロペンタジエニルチタンハロゲン化物の
ことである。
【００６４】現在開発中である更に後の世代の、特に立
体規則性の高いポリα−オレフィンの製造に有用な高特
異性触媒も、本発明の趣旨の下では上記第１〜第５世代
の担持型触媒系に属する。高立体規則性ポリオレフィン
のミクロ構造の例は、シンジオタクチックポリプロピレ
ン、アイソタクチックステレオブロックポリマー、ポリ
マー鎖に沿ってランダムに分配された立体的欠陥を有す
るアイソタクチックポリプロピレン（いわゆるアナイソ
タクチックポリプロピレン）、または立体不規則性ステ
レオブロックポリマーにみられる。より新しい世代の触
媒系の開発が急速に進んでいるため、新規でかつきわめ
て興味深い特性を有する上記のようなポリマーの商業的
重要性は増すばかりである。しかし、第５世代より後の
世代の触媒も、第５世代までの触媒と同様に担持され、
かつ周期系のＩＩＩ族、ＩＶ族及びＶ族の金属を含有し
ていると、ポリマー中に残留した場合たとえ不活性形態
であっても、ポリマーに対して不都合な特性を付与しか
ねない。従って、本発明による新規な安定化組成物はポ
リマーのそのような不都合な特性の排除にも適している
と考えることができる。このことは、加工安定剤と、残
留する第５世代より後の世代の触媒とのあらゆる不都合
な相互作用、特にホスファイト及びホスホナイトの加水
分解がきわめて有効に抑制されることを意味する。
【００６５】上記様々な世代の触媒については、Ｔｗｅ
ｌｆｔｈ Ａｎｎｕａｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ
Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ ｏｎ Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉ
ｎｔｈｅ Ｓｔａｂｉｌｉｚａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｃｏ
ｎｔｒｏｌｌｅｄ Ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ ｏｆ Ｐ
ｏｌｉｍｅｒｓ ｈｅｌｄ ｉｎ Ｌｕｚｅｒｎ，Ｓｗ
ｉｔｚｅｒｌａｎｄ， ２１−２３ Ｍａｙ １９９０
の第１８１ページから第１９６ページに掲載されたＲｏ
ｌｆ Ｍｕｅｌｈａｕｐｔの、標題“Ｎｅｗ Ｔｒｅｎ
ｄｓ ｉｎ Ｐｏｌｙｏｌｅｆｉｎ Ｃａｔａｌｙｓｔ
ｓ ａｎｄＩｎｆｌｕｅｎｃｅ ｏｎ Ｐｏｌｙｍｅｒ
Ｓｔａｂｉｌｉｔｙ”を有する論文の中に述べられて
いる。この論文の内容、特に触媒の世代を説明する第１
８４ページの表Ｉは本明細書に参考として含まれる。
【００６６】
【表１】
【００６７】本発明によるポリマー組成物は、優れた安
定性と高い耐光堅牢度との両方を有する。
【００６８】
【実施例】本発明の実施例を以下に説明する。
【００６９】実施例１ 試料の製造 基本組成： 熱可塑性ポリウレタン(TPU)顆粒 90重量部 （米国Dow Chemical社の“Pellethane 2355-65D”） 添加物及び“キャリヤ” 10重量部 後段に示した光安定化化合物ＩもしくはＩＩ、または非
光安定化液体ＡもしくはＢである添加物１０重量部を、
３７．０重量部のＳＢＳ顆粒（英国Ｓｈｅｌｌ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ社の“Ｃａｒｉｆｌｅｘ ＴＲ１１０２”）
と、１９．５重量部のＬＤＰＥ粉末ＭＦＩ：７０（イタ
リアＶｅｒｐｌａｓｔ社）と、２４．７重量部のＰＥ
ＷＡＸ ５２０（ドイツＢＡＳＦ社）と、８．８重量部
の粘着防止剤シリカ化合物（米国Ｇｒａｃｅ社の“Ｓｙ
ｌｏｂｌｏｃｋ ４４”）とから成る不透明な固体系
（いわゆる“キャリヤ”）に予め導入し、全体を１０
０．０重量部としておく。
【００７０】注：“キャリヤ”は、ＴＰＵを不透明な運
動靴底の成形に用いることを可能にする。
【００７１】製造：（キャリヤと添加物との）上記ブレ
ンド１００ｇを、実験室用開放型二本ロールミル（イタ
リアＭｅｃｃａｎｉｃｈｅ Ｍｏｄｅｒｎｅ社）におい
て１１０〜１１５℃で約５〜７分間処理し、均質化す
る。
【００７２】得られた粗練り生地（厚み２〜３ｍｍ）
を、鋏を用いて手で切断して不規則な極小片とし、これ
を実験室用タンブラー内のＴＰＵ顆粒９００ｇに添加し
て約５分間タンブルする。
【００７３】このようにして得られた混合物を、実験室
用射出成形機“Ｎｅｇｒｉ ＆ Ｂｏｓｓｉ Ｖ５−８
ＦＡ”（イタリア）のホッパに供給する。成形機を２０
０〜２２０℃の温度で作動させ（冷成形）、続いて実施
する促進露光崩壊試験のための１．５ｍｍ厚試料を成形
する。
【００７４】露光 上記試料を、Ａｔｌａｓ Ｗｅａｔｈｅｒ−Ｏ−Ｍｅｔ
ｅｒ ＷＲＣｉ ６５， ｃａｍ ７（米国）（ブラッ
クパネル６３℃；ＲＨ５０％；ＡＳＴＭ Ｄ２５６５に
よる）において２０時間、７０時間及び１６２時間露光
してから黄変に関する目視比較試験を行ない、“Ｗｏｏ
ｌ Ｂｌｕｅ Ｓｃａｌｅ”によって評価する［最良の
８（変色せず）から最悪の１（全体が変色）まで］。
【００７５】
【表２】 キャリヤ＋添加物 20時間後 70時間後 162時間後 I 6 4 4 II 6 5 4 A 5 3 2 B 5 3 2 使用添加物：添加物Ｉは、 ａ）５７％の化合物
【００７６】
【化２２】
【００７７】と、２９％の化合物
【００７８】
【化２３】
【００７９】〔式中Ｒはｎ−Ｃ12Ｈ25またはｎ−Ｃ14Ｈ
29である〕と、１４％のキシレンとを含有する組成物
（組成物Ａ）５０％と、 ｂ）８０％のトリラウリルホスファイトと２０％のα−
トコフェロールとを含有する組成物（組成物Ｂ）５０％
とから成る。
【００８０】添加物ＩＩは、 ａ）５０％の組成物Ｂと、 ｂ）５０％のポリメチルプロピル３−オキシ［４（２，
２，６，６−テトラメチル）ピペリジニル］シロキサ
ン、即ち式
【００８１】
【化２４】
【００８２】〔式中ｎaは１〜３０である〕の化合物と
を含有する組成物である。
【００８３】添加物Ａは、米国Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌ社のＴＰＵ（“Ｐｅｌｌｅｔｈａｎｅ ２３５５−６
５Ｄ”）単独である。
【００８４】添加物Ｂは、ＴＰＵ９０％＋キャリヤ１０
％である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｋ 5/5333 ＫＣＣ 7167−4Ｊ 5/5393 Ｃ０８Ｌ 83/08 ＬＲＴ 8319−4Ｊ

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ａ）モノもしくはジホスファイト、また
    はモノもしくはジホスホナイト（成分ａ）と、 ｂ）クロマン誘導体（成分ｂ）と、 ｃ）ｉ）少なくとも１個のヒンダードアミン光安定剤
    （ＨＡＬＳ）基を含むポリマー（成分ｉ）、及び／また
    は ｉｉ）オキサニリドとヒンダードアミン光安定剤化合物
    との組み合わせ（成分ｉｉ） の中から選択された光安定剤（成分ｃ）とを含有する安
    定化組成物。
  2. 【請求項２】 モノもしくはジホスファイトが式Ｉもし
    くはＩＩ 【化１】 〔式中各Ｒ1は互いに独立に、１個または２個のＯＨ基
    を有する脂肪族、脂環式または芳香族アルコール由来の
    基である〕を有することを特徴とする請求項１に記載の
    組成物。
  3. 【請求項３】 モノもしくはジホスホナイトが式ＩＩＩ 【化２】 〔式中ｍは０または１であり、ｎは０または１であり、
    ｐは０または１であり、各Ｒ9は互いに独立に、１個ま
    たは２個のＯＨ基を有する脂肪族、脂環式または芳香族
    アルコール由来の基であり、その際前記２個のＯＨ基は
    Ｐ含有環を構成し得るようには位置せず（これを“Ｒ9
    の一価有意形態”と定義する）、またはいずれのＲ9も
    ２個のＯＨ基を有する脂肪族、脂環式または芳香族アル
    コール由来の基であり、その際前記２個のＯＨ基は１個
    のリン原子と共に環状基を構成し得るように位置し（こ
    れを“Ｒ9の二価有意形態”と定義する）、Ｒ10はＲ9の
    一価または二価有意形態であり、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、
    −ＣＨ（Ｒ3）−または−Ｃ6Ｈ4−であり、その際Ｒ3は
    水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキルまたはＣＯＯＲ4で、前記Ｒ4は
    Ｃ1〜Ｃ8アルキルである〕の化合物の中から選択される
    ことを特徴とする請求項１に記載の組成物。
  4. 【請求項４】 クロマン誘導体が式ＩＶ 【化３】 〔式中Ｒ2は 【化４】 または−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−Ｒ6であり、その際
    Ｒ6はＣ7〜Ｃ30アルキル、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｓ−（Ｃ1〜
    Ｃ30アルキル）または 【化５】 である〕の化合物の中から選択されることを特徴とする
    請求項１から３のいずれか１項に記載の組成物。
  5. 【請求項５】 成分ｉのポリマーがポリシロキサンであ
    り、このポリシロキサンは式Ｖ 【化６】 〔式中ｎaは１〜１００であり、Ｒは水素、Ｃ1〜Ｃ8ア
    ルキル、酸素、−ＯＲ8または−ＣＯ−Ｒ5であり、その
    際Ｒ5は−Ｃ（Ｒ8）＝ＣＨ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェ
    ニル、−ＣＯＣ6Ｈ5、−ＣＨ2Ｃ6Ｈ5、−ＣＯＯＣ1〜Ｃ
    12アルキル、−ＣＯＯＨまたは−ＮＲ7Ｒ8で、前記Ｒ7
    は水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ5もしくはＣ6シクロア
    ルキル、フェニル、フェニルＣ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ
    1〜Ｃ12アルキルフェニルであり、Ｒ8はＣ1〜Ｃ12アル
    キルまたは水素である〕の化合物の中から選択されるこ
    とを特徴とする請求項１から４のいずれか１項に記載の
    組成物。
  6. 【請求項６】 オキサニリドが式ＶＩＩ 【化７】 〔式中各Ｒ11は互いに独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキ
    ル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、フ
    ェニル及びフェノキシの中から選択され、各Ｒ12は互い
    に独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ8アル
    キル及びＣ1〜Ｃ8アルコキシの中から選択され、各Ｒ13
    は互いに独立に水素またはメチルである〕を有すること
    を特徴とする請求項１から５のいずれか１項に記載の組
    成物。
  7. 【請求項７】 Ｒ11が水素、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アル
    キル及びＣ1〜Ｃ4アルコキシの中から選択されるＲ11′
    であり、Ｒ12は水素、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル及
    びＣ1〜Ｃ4アルコキシの中から選択されるＲ12′であ
    り、Ｒ13は水素であることを特徴とする請求項６に記載
    の組成物。
  8. 【請求項８】 ＨＡＬＳ化合物が式ＶＩ 【化８】 〔式中Ｒは水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、酸素、−ＯＲ8ま
    たは−ＣＯＲ5であり、その際Ｒ5は−Ｃ（Ｒ8）＝Ｃ
    Ｈ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニル、−ＮＲ7Ｒ8、−Ｃ
    Ｏ−Ｃ6Ｈ5、−ＣＨ2Ｃ6Ｈ5、−ＣＯＯＣ1〜Ｃ12アルキ
    ルまたは−ＣＯＯＨで、前記Ｒ7は水素、Ｃ1〜Ｃ12アル
    キル、Ｃ5もしくはＣ6シクロアルキル、フェニル、フェ
    ニルＣ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ12アルキルフェニ
    ルであり、またＲ8は水素またはＣ1〜Ｃ12アルキルであ
    り、Ｒ15は水素、Ｃ1〜Ｃ22アルキル、Ｃ1〜Ｃ22アルコ
    キシ、−Ｎ（Ｒ3）−ＣＯ−ＣＯ−Ｒ20または−ＮＨ−
    Ｃ（Ｒ3）＝Ｎ−Ｒ21であり、その際Ｒ3は水素、Ｃ1〜
    Ｃ18アルキルまたは−ＣＯＯＲ4で、前記Ｒ4はＣ1〜Ｃ8
    アルキルであり、Ｒ20はアミド構成基であり、Ｒ21は置
    換されていないか、またはＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ
    4アルコキシ及びハロゲンの中から選択された１〜３個
    の基によって置換されたＣ1〜Ｃ18アルキル、フェニル
    であり、もしくはＲ15は 【化９】 であり、Ｒ16は水素またはＣ1〜Ｃ8アルキルであり、ま
    たはＲ15及びＲ16はその結合したＣ原子と共に、式
    （ａ） 【化１０】 の基を構成する〕の化合物であることを特徴とする請求
    項１から７のいずれか１項に記載の組成物。
  9. 【請求項９】 実質的に本明細書において実施例を参照
    しつつ説明したような安定化組成物。
  10. 【請求項１０】 ポリマー物質を含有し、かつ請求項１
    から９のいずれか１項に記載の組成物を安定化有効量で
    含有するポリマー組成物。
  11. 【請求項１１】 請求項１から９のいずれか１項に記載
    の組成物を０．２〜８％含有するポリマー組成物。
  12. 【請求項１２】 実質的に本明細書において実施例を参
    照しつつ説明したようなポリマー組成物。
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