JPH0812809A - 核 剤 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 高分子組成物の物理的性質を改善する核剤の
提供。 【構成】 少なくとも1種の高分子物質、及び特殊イミ
ド化合物からなる群から選択される少なくとも1種の核
剤を含む高分子組成物、より特定的には、高分子物質の
結晶化度、結晶化開始温度及び/又は機械的性質を改善
する方法、並びに高分子物質用核剤としての特殊イミド
化合物の使用並びにイミド化合物を含むマスターバッチ
及び液体濃縮物。
提供。 【構成】 少なくとも1種の高分子物質、及び特殊イミ
ド化合物からなる群から選択される少なくとも1種の核
剤を含む高分子組成物、より特定的には、高分子物質の
結晶化度、結晶化開始温度及び/又は機械的性質を改善
する方法、並びに高分子物質用核剤としての特殊イミド
化合物の使用並びにイミド化合物を含むマスターバッチ
及び液体濃縮物。
Description
【0001】
【発明の利用分野及び発明が解決しようとする課題】本
発明は、少なくとも1種の高分子物質、及び式I〜VIII
の化合物からなる群から選択される少なくとも1種の核
剤を含む高分子組成物に関する。
発明は、少なくとも1種の高分子物質、及び式I〜VIII
の化合物からなる群から選択される少なくとも1種の核
剤を含む高分子組成物に関する。
【0002】さらに特定的には、本発明は、高分子物質
の結晶化度、結晶化開始温度及び機械的性質を高める方
法に関する。本発明はさらに、高分子物質用核剤として
の式I〜VIIIの特殊イミド化合物の使用、並びに組成
物、例えば、該イミド化合物を含むマスターバッチ及び
液体濃縮物に関する。
の結晶化度、結晶化開始温度及び機械的性質を高める方
法に関する。本発明はさらに、高分子物質用核剤として
の式I〜VIIIの特殊イミド化合物の使用、並びに組成
物、例えば、該イミド化合物を含むマスターバッチ及び
液体濃縮物に関する。
【0003】これらの核剤(以下NAと称す)によって
改善される物理的性質は、例えば、結晶化温度及び/又
は引っ張り強さ即ち破断点伸びのような機械的性質であ
る。
改善される物理的性質は、例えば、結晶化温度及び/又
は引っ張り強さ即ち破断点伸びのような機械的性質であ
る。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明により、高分子物
質、及び式I〜VIII
質、及び式I〜VIII
【0005】
【化10】
【0006】
【化11】
【0007】
【化12】
【0008】
【化13】
【0009】
【化14】
【0010】
【化15】
【0011】
【化16】
【0012】
【化17】
【0013】〔式中、Rは、nが1の場合は、水素、C
1-24アルキル(直鎖又は分枝鎖)、C5-12シクロアルキ
ル、C6-24アリール、C4-24ヘテロアリール、C7-24ア
ラルキル、C7-24アルカリール、−C1-24アルキレン−
R7;特に、水素、C1-18アルキル(直鎖又は分枝
鎖)、C5-8シクロアルキル、C6-18アリール、C4-18
ヘテロアリール、C7-18アラルキル、C7-18アルカリー
ル、−C1-18アルキレン−R7;好ましくは、水素、C
1-12アルキル(直鎖又は分枝鎖)、C5-8シクロアルキ
ル、C6-18アリール、C4-12ヘテロアリール、C7-18ア
ラルキル、C7-18アルカリール、−C1-18アルキレン−
R7;より好ましくは、水素、C1-12アルキル(直鎖又
は分枝鎖)、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニル、
C7-12アラルキル、C7-12アルカリールであり;nが1
より大きい場合は、C1-24アルキレン(直鎖又は分枝
鎖)、C5-12シクロアルキレン、C6-24アリーレン、C
4-24ヘテロアリーレン、C7-24アラルキレン、C7-24ア
ルカリーレン;特に、C1-18アルキレン(直鎖又は分枝
鎖)、C5-8シクロアルキレン、C6-18アリーレン、C
4-18ヘテロアリーレン、C7-18アラルキレン、C7-18ア
ルカリーレン;好ましくは、C1-12アルキレン(直鎖又
は分枝鎖)、C5-8シクロアルキレン、C6-12アリーレ
ン、C4-12ヘテロアリーレン、C7-18アラルキレン、C
7-18アルカリーレン;より好ましくは、C1-8アルキレ
ン(直鎖又は分枝鎖)、シクロヘキシレン、フェニレ
ン、ビフェニレン、C7-12アラルキレン、C7-12アルカ
リーレンであり;R1、R2、R3は独立に、水素、C
1-24アルキル(直鎖又は分枝鎖)、C5-12シクロアルキ
ル、C6-24アリール、C4-24ヘテロアリール、C7-24ア
ラルキル、C7-24アルカリール、−NHR4;特に、水
素、C1-18アルキル(直鎖又は分枝鎖)、C5-8シクロ
アルキル、C6-18アリール、C4-18ヘテロアリール、C
7-18アラルキル、C7-18アルカリール、−NHR4;好
ましくは、水素、C1-12アルキル(直鎖又は分枝鎖)、
C5-8シクロアルキル、C6-18アリール、C7-18アラル
キル、C7-18アルカリール;より好ましくは、水素、C
1-12アルキル(直鎖又は分枝鎖)、シクロヘキシル、フ
ェニル、ビフェニル、C7-12アラルキル、C7-12アルカ
リールから選択され;R4は、水素、C1-24アルキル
(直鎖又は分枝鎖)、C5-12シクロアルキル、C6-24ア
リール、C4-24ヘテロアリール、C7-24アラルキル、C
7-24アルカリール、−C1-24アルキレン−R7;特に、
水素、C1-18アルキル(直鎖又は分枝鎖)、C5-8シク
ロアルキル、C6-18アリール、C4-18ヘテロアリール、
C7-18アラルキル、C7-18アルカリール、−C1-18アル
キレン−R7;好ましくは、水素、C1-8アルキル(直鎖
又は分枝鎖)、C5-8シクロアルキル、C6-18アリー
ル、C7-18アラルキル、C7-18アルカリール;より好ま
しくは、水素、C1-8アルキル(直鎖又は分枝鎖)、シ
クロヘキシル、フェニル、C7-12アラルキル、C7-12ア
ルカリールであり;R5は、水素、C1-24アルキル(直
鎖又は分枝鎖)、CH2−OH;特に、水素、メチルで
あり;R6は、−OH、−NHR4であり;R7は、
1-24アルキル(直鎖又は分枝鎖)、C5-12シクロアルキ
ル、C6-24アリール、C4-24ヘテロアリール、C7-24ア
ラルキル、C7-24アルカリール、−C1-24アルキレン−
R7;特に、水素、C1-18アルキル(直鎖又は分枝
鎖)、C5-8シクロアルキル、C6-18アリール、C4-18
ヘテロアリール、C7-18アラルキル、C7-18アルカリー
ル、−C1-18アルキレン−R7;好ましくは、水素、C
1-12アルキル(直鎖又は分枝鎖)、C5-8シクロアルキ
ル、C6-18アリール、C4-12ヘテロアリール、C7-18ア
ラルキル、C7-18アルカリール、−C1-18アルキレン−
R7;より好ましくは、水素、C1-12アルキル(直鎖又
は分枝鎖)、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニル、
C7-12アラルキル、C7-12アルカリールであり;nが1
より大きい場合は、C1-24アルキレン(直鎖又は分枝
鎖)、C5-12シクロアルキレン、C6-24アリーレン、C
4-24ヘテロアリーレン、C7-24アラルキレン、C7-24ア
ルカリーレン;特に、C1-18アルキレン(直鎖又は分枝
鎖)、C5-8シクロアルキレン、C6-18アリーレン、C
4-18ヘテロアリーレン、C7-18アラルキレン、C7-18ア
ルカリーレン;好ましくは、C1-12アルキレン(直鎖又
は分枝鎖)、C5-8シクロアルキレン、C6-12アリーレ
ン、C4-12ヘテロアリーレン、C7-18アラルキレン、C
7-18アルカリーレン;より好ましくは、C1-8アルキレ
ン(直鎖又は分枝鎖)、シクロヘキシレン、フェニレ
ン、ビフェニレン、C7-12アラルキレン、C7-12アルカ
リーレンであり;R1、R2、R3は独立に、水素、C
1-24アルキル(直鎖又は分枝鎖)、C5-12シクロアルキ
ル、C6-24アリール、C4-24ヘテロアリール、C7-24ア
ラルキル、C7-24アルカリール、−NHR4;特に、水
素、C1-18アルキル(直鎖又は分枝鎖)、C5-8シクロ
アルキル、C6-18アリール、C4-18ヘテロアリール、C
7-18アラルキル、C7-18アルカリール、−NHR4;好
ましくは、水素、C1-12アルキル(直鎖又は分枝鎖)、
C5-8シクロアルキル、C6-18アリール、C7-18アラル
キル、C7-18アルカリール;より好ましくは、水素、C
1-12アルキル(直鎖又は分枝鎖)、シクロヘキシル、フ
ェニル、ビフェニル、C7-12アラルキル、C7-12アルカ
リールから選択され;R4は、水素、C1-24アルキル
(直鎖又は分枝鎖)、C5-12シクロアルキル、C6-24ア
リール、C4-24ヘテロアリール、C7-24アラルキル、C
7-24アルカリール、−C1-24アルキレン−R7;特に、
水素、C1-18アルキル(直鎖又は分枝鎖)、C5-8シク
ロアルキル、C6-18アリール、C4-18ヘテロアリール、
C7-18アラルキル、C7-18アルカリール、−C1-18アル
キレン−R7;好ましくは、水素、C1-8アルキル(直鎖
又は分枝鎖)、C5-8シクロアルキル、C6-18アリー
ル、C7-18アラルキル、C7-18アルカリール;より好ま
しくは、水素、C1-8アルキル(直鎖又は分枝鎖)、シ
クロヘキシル、フェニル、C7-12アラルキル、C7-12ア
ルカリールであり;R5は、水素、C1-24アルキル(直
鎖又は分枝鎖)、CH2−OH;特に、水素、メチルで
あり;R6は、−OH、−NHR4であり;R7は、
【0014】
【化18】
【0015】であり;Xは、−CH2−、>CH−C1-4
アルキル−、又は−O−;特に−CH2−、>CH−C
H3、−O−であり;nは、1〜6の範囲、特に1〜4
の範囲から選択される整数であり;mは、0〜4の範
囲、特に0〜2の範囲から選択される整数である〕を有
する核剤を含む高分子組成物が提供される。
アルキル−、又は−O−;特に−CH2−、>CH−C
H3、−O−であり;nは、1〜6の範囲、特に1〜4
の範囲から選択される整数であり;mは、0〜4の範
囲、特に0〜2の範囲から選択される整数である〕を有
する核剤を含む高分子組成物が提供される。
【0016】その構造は式I〜VIIIで得られる異性体に
は限定されない。
は限定されない。
【0017】式I〜VIIIの化合物は公知であり、周知の
方法により製造可能である。
方法により製造可能である。
【0018】本発明の高分子組成物は、高分子物質の
0.01〜5重量%の範囲、好ましくは0.02〜0.
5重量%、より好ましくは0.02〜0.3重量%の範
囲の量の核剤を含む。
0.01〜5重量%の範囲、好ましくは0.02〜0.
5重量%、より好ましくは0.02〜0.3重量%の範
囲の量の核剤を含む。
【0019】本発明の他の目的は、高分子物質の結晶化
度、結晶化開始温度及び/又は機械的性質を高める方法
であり、該方法は、 − 第1の段階で、未溶融高分子物質に、式I〜VIIIの
化合物からなる群から選択される少なくとも1種の核剤
を場合によって従来技術の他の核剤と混合して加え、公
知の方法により混合して混合物を形成し、 − 第2の段階で、該混合物を溶融して高分子組成物を
形成し、次いで − 第3の段階で、該高分子組成物を公知の方法により
加工するか、又は、 − 第1の段階で、溶融高分子物質に、式I〜VIIIの化
合物からなる群から選択される少なくとも1種の核剤を
場合によって従来技術の他の核剤と混合して加え、公知
の方法により混合して高分子組成物を形成し、次いで − 第2の段階で、該高分子組成物を公知の方法で加工
することを特徴とする。
度、結晶化開始温度及び/又は機械的性質を高める方法
であり、該方法は、 − 第1の段階で、未溶融高分子物質に、式I〜VIIIの
化合物からなる群から選択される少なくとも1種の核剤
を場合によって従来技術の他の核剤と混合して加え、公
知の方法により混合して混合物を形成し、 − 第2の段階で、該混合物を溶融して高分子組成物を
形成し、次いで − 第3の段階で、該高分子組成物を公知の方法により
加工するか、又は、 − 第1の段階で、溶融高分子物質に、式I〜VIIIの化
合物からなる群から選択される少なくとも1種の核剤を
場合によって従来技術の他の核剤と混合して加え、公知
の方法により混合して高分子組成物を形成し、次いで − 第2の段階で、該高分子組成物を公知の方法で加工
することを特徴とする。
【0020】本発明はさらに、上記式I〜VIIIの特殊イ
ミドの高分子物質用核剤としての使用に関する。
ミドの高分子物質用核剤としての使用に関する。
【0021】核剤としては、式I〔式中、Rは、nが1
である場合は、水素、C1-12アルキル(直鎖又は分枝
鎖)、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニル、C7-12
アラルキル、C7-12アルカリールであり;nが1より大
きい場合は、C1-8アルキレン(直鎖又は分枝鎖)、シ
クロヘキシレン、フェニレン、ビフェニレン、C7-12ア
ラルキレン、C7-12アルカリーレンであり;R1、R2は
独立に、水素、C1-12アルキル(直鎖又は分枝鎖)、シ
クロヘキシル、フェニル、ビフェニル、C7-12アラルキ
ル、C7-12アルカリールから選択され;R4は、水素、
C1-8アルキル(直鎖又は分枝鎖)、シクロヘキシル、
フェニル、C7-12アラルキル、C7-12アルカリールであ
り;R6は−OH、−NHR4であり;R7は、
である場合は、水素、C1-12アルキル(直鎖又は分枝
鎖)、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニル、C7-12
アラルキル、C7-12アルカリールであり;nが1より大
きい場合は、C1-8アルキレン(直鎖又は分枝鎖)、シ
クロヘキシレン、フェニレン、ビフェニレン、C7-12ア
ラルキレン、C7-12アルカリーレンであり;R1、R2は
独立に、水素、C1-12アルキル(直鎖又は分枝鎖)、シ
クロヘキシル、フェニル、ビフェニル、C7-12アラルキ
ル、C7-12アルカリールから選択され;R4は、水素、
C1-8アルキル(直鎖又は分枝鎖)、シクロヘキシル、
フェニル、C7-12アラルキル、C7-12アルカリールであ
り;R6は−OH、−NHR4であり;R7は、
【0022】
【化19】
【0023】であり;nは1〜4の範囲から選択される
整数である〕を有するものが特に適当である。
整数である〕を有するものが特に適当である。
【0024】加えられる核剤の量は、組成物中に存在す
る高分子物質の重量の0.01〜5%、好ましくは0.
02〜0.5%、より好ましくは0.02〜0.3%の
範囲である。
る高分子物質の重量の0.01〜5%、好ましくは0.
02〜0.5%、より好ましくは0.02〜0.3%の
範囲である。
【0025】そのような核剤を用いることにより、高分
子組成物、特にポリオレフィンの物理的性質、例えば、
曇り度、結晶化温度及び機械的性質が高められる。
子組成物、特にポリオレフィンの物理的性質、例えば、
曇り度、結晶化温度及び機械的性質が高められる。
【0026】本発明の高分子組成物に添加し得る他の添
加剤には、その内容が本明細書に参考文献として組み込
まれている“Kunststoff−Additiv
e”−Gachter/Muller,第3版、199
0、42−50ページに記載されているような立体ヒン
ダードフェノール、第2級芳香族アミン又はチオエーテ
ル等の酸化防止剤;ステアリン酸又は乳酸ナトリウム、
マグネシウム若しくはカルシウム、ヒドロタルサイト、
アルコキシル化若しくはヒドロキシル化アミンのような
酸スカベンジャー;立体ヒンダードアミン(例えば、ヒ
ンダードアミン光安定剤HALSとしても知られている
N−未置換、N−アシル置換又はN−アルキル化2,
2,6,6−テトラメチルピペリジニル化合物)のよう
な紫外安定剤;紫外吸収剤(例えば、2−(2′−ヒド
ロキシフェニル)ベンズトリアゾール、2−ヒドロキシ
ベンゾフェノン、1,3−ビス(2′−ヒドロキシベン
ゾイル)ベンゼンサリチレート、シンナメート又はシュ
ウ酸ジアミド);紫外消光剤(例えば、ベンゾエート又
は置換ベンゾエート);帯電防止剤;防炎加工剤;軟化
剤;可塑剤;滑剤;防護剤;金属奪活剤;錯生成剤;殺
生剤;殺菌剤;他の核剤;増量剤;顔料;及び他の強化
剤が含まれる。
加剤には、その内容が本明細書に参考文献として組み込
まれている“Kunststoff−Additiv
e”−Gachter/Muller,第3版、199
0、42−50ページに記載されているような立体ヒン
ダードフェノール、第2級芳香族アミン又はチオエーテ
ル等の酸化防止剤;ステアリン酸又は乳酸ナトリウム、
マグネシウム若しくはカルシウム、ヒドロタルサイト、
アルコキシル化若しくはヒドロキシル化アミンのような
酸スカベンジャー;立体ヒンダードアミン(例えば、ヒ
ンダードアミン光安定剤HALSとしても知られている
N−未置換、N−アシル置換又はN−アルキル化2,
2,6,6−テトラメチルピペリジニル化合物)のよう
な紫外安定剤;紫外吸収剤(例えば、2−(2′−ヒド
ロキシフェニル)ベンズトリアゾール、2−ヒドロキシ
ベンゾフェノン、1,3−ビス(2′−ヒドロキシベン
ゾイル)ベンゼンサリチレート、シンナメート又はシュ
ウ酸ジアミド);紫外消光剤(例えば、ベンゾエート又
は置換ベンゾエート);帯電防止剤;防炎加工剤;軟化
剤;可塑剤;滑剤;防護剤;金属奪活剤;錯生成剤;殺
生剤;殺菌剤;他の核剤;増量剤;顔料;及び他の強化
剤が含まれる。
【0027】本発明の核剤によってその性質が高められ
得る高分子物質には、下記のホモポリマー、コポリマー
及びポリマーブレンドが含まれる。
得る高分子物質には、下記のホモポリマー、コポリマー
及びポリマーブレンドが含まれる。
【0028】それらは、セルロースアセテート;セルロ
ースアセタトブチレート;セルロースアセトプロピオネ
ート;クレゾールホルムアルデヒド樹脂;カルボキシメ
チルセルロース;セルロースニトレート;セルロースプ
ロピオネート;カゼインプラスチック;カゼインホルム
アルデヒド樹脂;セルローストリアセテート;エチルセ
ルロース;エポキシ樹脂;メチルセルロース;メラミン
ホルムアルデヒド樹脂;ポリアミド;ポリアミドイミ
ド;ポリアクリロニトリル;ポリブト−1−エン;ポリ
ブト−2−エン;ポリブチルアクリレート;ポリ(ブチ
レンテレフタレート);ポリ(エチレンテレフタレー
ト);ポリカーボネート;ポリ(クロロトリフルオロエ
チレン);ポリ(ジアリルフタレート);ポリエチレ
ン;塩素化ポリエチレン;ポリエーテルケトン;ポリエ
ーテルイミド;ポリエチレンオキシド;ポリエーテルス
ルホン;ポリテトラフルオロエチレン;フェノールホル
ムアルデヒド樹脂;ポリイミド;ポリイソブチレン;ポ
リイソシアヌレート;ポリメタクリルイミド;ポリメチ
ルメタクリレート;ポリ(4−メチルペント−1−エ
ン);ポリ(α−メチルスチレン);ポリオキシメチレ
ン;ポリアセタール;ポリプロピレン;ポリフェニレン
エーテル;ポリフェニレンスルフィド;ポリフェニレン
スルホン;ポリスチレン;ポリスルホン;ポリウレタ
ン;ポリビニルアセテート;ポリビニルアルコール;ポ
リビニルブチラール;塩素化ポリビニルクロリド;ポリ
ビニリデンフルオリド;ポリビニリデンクロリド;ポリ
ビニルフルオリド;ポリビニルクロリド;ポリビニルホ
ルムアルデヒド;ポリビニルカルバゾール;ポリビニル
ピロリドン;シリコンポリマー;飽和ポリエステル;ユ
リアホルムアルデヒド樹脂;不飽和ポリエステル;ポリ
アクリレート;ポリメタクリレート;ポリアクリルアミ
ド;マレイネート樹脂;フェノール樹脂;アニリン樹
脂;フラン樹脂;カルバミド樹脂;エポキシド樹脂及び
シリコン樹脂である。
ースアセタトブチレート;セルロースアセトプロピオネ
ート;クレゾールホルムアルデヒド樹脂;カルボキシメ
チルセルロース;セルロースニトレート;セルロースプ
ロピオネート;カゼインプラスチック;カゼインホルム
アルデヒド樹脂;セルローストリアセテート;エチルセ
ルロース;エポキシ樹脂;メチルセルロース;メラミン
ホルムアルデヒド樹脂;ポリアミド;ポリアミドイミ
ド;ポリアクリロニトリル;ポリブト−1−エン;ポリ
ブト−2−エン;ポリブチルアクリレート;ポリ(ブチ
レンテレフタレート);ポリ(エチレンテレフタレー
ト);ポリカーボネート;ポリ(クロロトリフルオロエ
チレン);ポリ(ジアリルフタレート);ポリエチレ
ン;塩素化ポリエチレン;ポリエーテルケトン;ポリエ
ーテルイミド;ポリエチレンオキシド;ポリエーテルス
ルホン;ポリテトラフルオロエチレン;フェノールホル
ムアルデヒド樹脂;ポリイミド;ポリイソブチレン;ポ
リイソシアヌレート;ポリメタクリルイミド;ポリメチ
ルメタクリレート;ポリ(4−メチルペント−1−エ
ン);ポリ(α−メチルスチレン);ポリオキシメチレ
ン;ポリアセタール;ポリプロピレン;ポリフェニレン
エーテル;ポリフェニレンスルフィド;ポリフェニレン
スルホン;ポリスチレン;ポリスルホン;ポリウレタ
ン;ポリビニルアセテート;ポリビニルアルコール;ポ
リビニルブチラール;塩素化ポリビニルクロリド;ポリ
ビニリデンフルオリド;ポリビニリデンクロリド;ポリ
ビニルフルオリド;ポリビニルクロリド;ポリビニルホ
ルムアルデヒド;ポリビニルカルバゾール;ポリビニル
ピロリドン;シリコンポリマー;飽和ポリエステル;ユ
リアホルムアルデヒド樹脂;不飽和ポリエステル;ポリ
アクリレート;ポリメタクリレート;ポリアクリルアミ
ド;マレイネート樹脂;フェノール樹脂;アニリン樹
脂;フラン樹脂;カルバミド樹脂;エポキシド樹脂及び
シリコン樹脂である。
【0029】適当なコポリマーの例としては下記のもの
が含まれる。
が含まれる。
【0030】それらは、アクリロニトリル/ブタジエン
/アクリレート;アクリロニトリル/ブタジエン/スチ
レン;アクリロニトリル/メチルメタクリレート;アク
リロニトリル/スチレン/アクリル酸エステル;アクリ
ロニトリル/エチレンプロピレンジエン/スチレン;ア
クリロニトリル/塩素化ポリエチレン/スチレン;エチ
レン/プロピレン;エチレン/プロピレンジエン;エチ
レン/ビニルアセテート;エチレン/ビニルアルコー
ル;エチレン/テトラフルオロエチレン;テトラフルオ
ロエチレン/ヘキサフルオロプロピレン;メタクリレー
ト/ブタジエン/スチレン;メラミン/フェノールホル
ムアルデヒド;ポリエステルブロックアミド;ペルフル
オロアルコキシアルカン;スチレン/ブタジエン;スチ
レン/無水マレイン酸;スチレン/α−メチルスチレ
ン;ビニルクロリド/エチレン/メタクリレート;ビニ
ルクロリド/エチレン/ビニルアセテート;ビニルクロ
リド/メチルメタクリレート;ビニルクロリド/オクチ
ルアセテート;ビニルクロリド/ビニルアセテート及び
ビニルクロリド/ビニリデンクロリドである。
/アクリレート;アクリロニトリル/ブタジエン/スチ
レン;アクリロニトリル/メチルメタクリレート;アク
リロニトリル/スチレン/アクリル酸エステル;アクリ
ロニトリル/エチレンプロピレンジエン/スチレン;ア
クリロニトリル/塩素化ポリエチレン/スチレン;エチ
レン/プロピレン;エチレン/プロピレンジエン;エチ
レン/ビニルアセテート;エチレン/ビニルアルコー
ル;エチレン/テトラフルオロエチレン;テトラフルオ
ロエチレン/ヘキサフルオロプロピレン;メタクリレー
ト/ブタジエン/スチレン;メラミン/フェノールホル
ムアルデヒド;ポリエステルブロックアミド;ペルフル
オロアルコキシアルカン;スチレン/ブタジエン;スチ
レン/無水マレイン酸;スチレン/α−メチルスチレ
ン;ビニルクロリド/エチレン/メタクリレート;ビニ
ルクロリド/エチレン/ビニルアセテート;ビニルクロ
リド/メチルメタクリレート;ビニルクロリド/オクチ
ルアセテート;ビニルクロリド/ビニルアセテート及び
ビニルクロリド/ビニリデンクロリドである。
【0031】本発明の核剤によりその性質が改善され得
る好ましい高分子物質には、ポリエチレン(例えば、高
密度ポリエチレン、低密度ポリエチレン、線状低密度ポ
リエチレン、又は中密度ポリエチレン)、ポリブチレ
ン、ポリ−4−メチルペンテンのようなポリオレフィン
並びにそれらのコポリマー及び混合物/ブレンドと共
に、ポリエステル〔例えば、ポリ−(エチレンテレフタ
レート)、ポリ(ブチレンテレフタレート)〕、ポリア
ミド及びポリオキシメチレンがある。
る好ましい高分子物質には、ポリエチレン(例えば、高
密度ポリエチレン、低密度ポリエチレン、線状低密度ポ
リエチレン、又は中密度ポリエチレン)、ポリブチレ
ン、ポリ−4−メチルペンテンのようなポリオレフィン
並びにそれらのコポリマー及び混合物/ブレンドと共
に、ポリエステル〔例えば、ポリ−(エチレンテレフタ
レート)、ポリ(ブチレンテレフタレート)〕、ポリア
ミド及びポリオキシメチレンがある。
【0032】核剤は、第2世代〜第5世代触媒として知
られている加工触媒を用いて製造され且つ触媒除去段階
を経たか又は経ていない(経ていないのが好ましい)ポ
リオレフィン及びそれらのコポリマーに使用するのに特
に好適である。
られている加工触媒を用いて製造され且つ触媒除去段階
を経たか又は経ていない(経ていないのが好ましい)ポ
リオレフィン及びそれらのコポリマーに使用するのに特
に好適である。
【0033】本明細書に用いられている「触媒除去段
階」という用語は、重合ポリオレフィンに含まれる触媒
残分を有効に除去するために、触媒残分と反応して該残
分を不活化又は可溶化し得る例えばアルコール又は水の
ような化合物でポリオレフィンを処理し、次いで濾過、
洗浄及び遠心といった物理的手段によって不活化又は可
溶化された触媒残分を除去することを含む段階を意味す
る。
階」という用語は、重合ポリオレフィンに含まれる触媒
残分を有効に除去するために、触媒残分と反応して該残
分を不活化又は可溶化し得る例えばアルコール又は水の
ような化合物でポリオレフィンを処理し、次いで濾過、
洗浄及び遠心といった物理的手段によって不活化又は可
溶化された触媒残分を除去することを含む段階を意味す
る。
【0034】従って、懸濁重合の場合には、溶媒又は液
化モノマーのような分散媒から得られたポリマーを分離
する段階は上記の触媒残分除去段階の定義には含まれな
いが、分散媒中に溶解した触媒は該分離段階で除去し得
る。蒸気又は窒素のようなガスを含む得られたポリマー
懸濁液に、エーテル、アルコール、ケトン、エステル及
び水のような少量の触媒毒を加えて分散媒を除去する段
階も上記の触媒残分除去段階の定義には含まれない。
化モノマーのような分散媒から得られたポリマーを分離
する段階は上記の触媒残分除去段階の定義には含まれな
いが、分散媒中に溶解した触媒は該分離段階で除去し得
る。蒸気又は窒素のようなガスを含む得られたポリマー
懸濁液に、エーテル、アルコール、ケトン、エステル及
び水のような少量の触媒毒を加えて分散媒を除去する段
階も上記の触媒残分除去段階の定義には含まれない。
【0035】第1世代触媒とは、ハロゲン化チタン触媒
及び有機アルミニウム化合物又は有機アルミニウムハロ
ゲン化物を意味する。
及び有機アルミニウム化合物又は有機アルミニウムハロ
ゲン化物を意味する。
【0036】第2世代触媒とは、有機マグネシウム化合
物上に担持されているか又はSiO2上に担持された有
機クロム化合物をベースとする第1世代触媒を意味す
る。
物上に担持されているか又はSiO2上に担持された有
機クロム化合物をベースとする第1世代触媒を意味す
る。
【0037】第3世代触媒とは、ハロゲン含有マグネシ
ウム化合物上に担持されたチーグラー型錯触媒を意味す
る。
ウム化合物上に担持されたチーグラー型錯触媒を意味す
る。
【0038】第4世代触媒とは、シラン供与体を有する
第3世代触媒を意味する。
第3世代触媒を意味する。
【0039】第5世代触媒とは、アルモキサンポリマー
上に担持されたビスインデニル有機チタン化合物又はア
ルミニウムアルキル化合物によって賦活化されたビスシ
クロペンタジエニルチタンハロゲン化物を意味する。
上に担持されたビスインデニル有機チタン化合物又はア
ルミニウムアルキル化合物によって賦活化されたビスシ
クロペンタジエニルチタンハロゲン化物を意味する。
【0040】その後の世代の極めて特殊な触媒、特に現
在開発が進められている高立体規則性ポリ−α−オレフ
ィン製造用触媒も、本発明の概念において上記世代の担
持型触媒系に属する。そのような高立体規則性ポリオレ
フィンの微細構造の例としては、シンジオタクチックポ
リプロピレン、アイソタクチックブロックポリマー、ポ
リマー鎖に沿って不規則になっている立体欠陥を含むア
イソタクチックポリプロピレン(即ち、非アイソタクチ
ックポリプロピレン)又は立体不規則性ステレオブロッ
クポリマーが挙げられる。
在開発が進められている高立体規則性ポリ−α−オレフ
ィン製造用触媒も、本発明の概念において上記世代の担
持型触媒系に属する。そのような高立体規則性ポリオレ
フィンの微細構造の例としては、シンジオタクチックポ
リプロピレン、アイソタクチックブロックポリマー、ポ
リマー鎖に沿って不規則になっている立体欠陥を含むア
イソタクチックポリプロピレン(即ち、非アイソタクチ
ックポリプロピレン)又は立体不規則性ステレオブロッ
クポリマーが挙げられる。
【0041】担持型新規世代触媒系(例えば、メタロセ
ン触媒)の開発が急速に進められているために、新規で
極めて興味深い性質を有するこれらのポリマーの商業的
な重要性はますます増大している。しかし、そのような
新規世代触媒の残分は、該触媒が該世代以前の触媒世代
と類似のように周期系の3d、4d及び5d族の金属を
担持している場合には、そのような残分が物理的に除去
されず、たとえ不活性化形態であってもポリマー中に存
在している限り、ポリマーに不利な性質をもたらすこと
もあり得る。
ン触媒)の開発が急速に進められているために、新規で
極めて興味深い性質を有するこれらのポリマーの商業的
な重要性はますます増大している。しかし、そのような
新規世代触媒の残分は、該触媒が該世代以前の触媒世代
と類似のように周期系の3d、4d及び5d族の金属を
担持している場合には、そのような残分が物理的に除去
されず、たとえ不活性化形態であってもポリマー中に存
在している限り、ポリマーに不利な性質をもたらすこと
もあり得る。
【0042】これらの世代の触媒は、1990年5月2
1〜23日にスイスのルツェルンで開催された、ポリマ
ーの安定化及び分解管理における進歩に関する第12回
国際会議(the Twelfth Annual I
nternationalConference on
Advance in the Stabiliza
tion and Controlled Degra
dation ofPolymers)における、「ポ
リオレフィン触媒における新しい動向及びポリマーの安
定性に対する影響」(New Trends in P
olyolefin Catalysts and I
nfluence on Polymer Stabi
lity」と題するRolf Mulhauptの論文
の181〜196ページに記載されている。この論文の
内容は本明細書に参考文献として組み込まれており、特
に184ページの表Iは触媒世代に言及している。
1〜23日にスイスのルツェルンで開催された、ポリマ
ーの安定化及び分解管理における進歩に関する第12回
国際会議(the Twelfth Annual I
nternationalConference on
Advance in the Stabiliza
tion and Controlled Degra
dation ofPolymers)における、「ポ
リオレフィン触媒における新しい動向及びポリマーの安
定性に対する影響」(New Trends in P
olyolefin Catalysts and I
nfluence on Polymer Stabi
lity」と題するRolf Mulhauptの論文
の181〜196ページに記載されている。この論文の
内容は本明細書に参考文献として組み込まれており、特
に184ページの表Iは触媒世代に言及している。
【0043】 表I ポリオレフィン触媒の進化 世代例 Cat.Act.%Act.Ti 立体規則性 加工技術 (gPP/gTi h atm) (%hept.ins) I TiCl4/AlR3 40 0.01 45% 触媒残分及び アタクチックPP の除去 TiCl3/AlEt2Cl 30 0.1 92% 触媒残分の除去 II Mg(OEt2)/TiCl4/AlR3 40000 50% 触媒残分除去せず SiO2/Cp2Cr 40000 HDPE (主にHPDE/LLDPE) III 改質TiCl3触媒 5000 1 95% 精製せず MgCl2/TiCl4/AlR3 20000 10 92% + エステル供与体 IV MgCl2/TiCl4/AlR3 40000 18 99% 精製せず + シラン供与体 押出せず V (AlCH3O)2上の 40000 100 99% 新規なPP、 ビスインデニル-TiR2 狭いMWD 上記において、Rは有機基、HDPEは高密度ポリエチ
レン、LLDPEは線状低密度ポリエチレン、Cpはシ
クロペンタジエニル、Etはエチル、PPはポリプロピ
レン、MWDは分子量分布、Xは2を超える整数であ
る。
レン、LLDPEは線状低密度ポリエチレン、Cpはシ
クロペンタジエニル、Etはエチル、PPはポリプロピ
レン、MWDは分子量分布、Xは2を超える整数であ
る。
【0044】本発明の核剤は、重合段階の前、間又は後
に高分子物質に加えてよく、また溶液中に固体若しくは
溶融形態で、好ましくは液状濃厚物又は核剤5〜80重
量%(好ましくは10〜50重量%)及び溶媒若しくは
安定化される物質と同一であるか若しくは該物質に相溶
性の固体高分子物質95〜20重量%(好ましくは90
〜50重量%)を含む固体マスターバッチ組成物として
加えてよい。
に高分子物質に加えてよく、また溶液中に固体若しくは
溶融形態で、好ましくは液状濃厚物又は核剤5〜80重
量%(好ましくは10〜50重量%)及び溶媒若しくは
安定化される物質と同一であるか若しくは該物質に相溶
性の固体高分子物質95〜20重量%(好ましくは90
〜50重量%)を含む固体マスターバッチ組成物として
加えてよい。
【0045】本発明の核剤は、公知の方法で高分子物質
に配合してよい。重要なのは、本発明の組成物をポリマ
ー毛羽とドライブレンドするか又は成形されたポリマー
粒子、例えばポリマー球体を溶融液、溶液若しくは懸濁
液/分散液の形態の核剤でコーティングすることであ
る。特に重要なのは、溶融状態、例えば溶融ブレンダー
中で、又は押出、射出成形、吹込成形、回転成形、紡糸
若しくは線被覆によるフィルム、チューブ、繊維及びフ
ォームを含む成形品の形成中に、溶融状の熱可塑性ポリ
マーと化合物をブレンドすることである。本発明の核剤
は全てのタイプのポリプロピレンやポリエチレン、ポリ
エステル、ポリアミド及びポリオキシメチレン製品に特
に有用である。
に配合してよい。重要なのは、本発明の組成物をポリマ
ー毛羽とドライブレンドするか又は成形されたポリマー
粒子、例えばポリマー球体を溶融液、溶液若しくは懸濁
液/分散液の形態の核剤でコーティングすることであ
る。特に重要なのは、溶融状態、例えば溶融ブレンダー
中で、又は押出、射出成形、吹込成形、回転成形、紡糸
若しくは線被覆によるフィルム、チューブ、繊維及びフ
ォームを含む成形品の形成中に、溶融状の熱可塑性ポリ
マーと化合物をブレンドすることである。本発明の核剤
は全てのタイプのポリプロピレンやポリエチレン、ポリ
エステル、ポリアミド及びポリオキシメチレン製品に特
に有用である。
【0046】不確かさを避けるために、一つの記号が一
つの式中に2度以上出てくるか又は2つの異なる式に1
度出てくる場合、該記号の意味は特に断りの無い限り無
関係なものとする。直鎖又は分枝鎖であり得る任意の基
は特に断りの無い限り直鎖又は分枝鎖である。さらに、
範囲が示されている場合、該範囲を規定する数はその範
囲内に含まれる。t−ブチルという略語は第3級ブチ
ル、−C(CH3)3を意味する。
つの式中に2度以上出てくるか又は2つの異なる式に1
度出てくる場合、該記号の意味は特に断りの無い限り無
関係なものとする。直鎖又は分枝鎖であり得る任意の基
は特に断りの無い限り直鎖又は分枝鎖である。さらに、
範囲が示されている場合、該範囲を規定する数はその範
囲内に含まれる。t−ブチルという略語は第3級ブチ
ル、−C(CH3)3を意味する。
【0047】本発明の核剤は、高分子物質の加工性に悪
影響を与えずに該物質の熱及び/又は機械的性質を改善
する。しかし全ての性質が同時に影響又は改善されるわ
けではない。このことにより、適切な核剤を選択して特
定の適用に必要とされる性質を正確に改質する機会が与
えられる。さらに、本発明において権利請求されている
化合物は、従来技術の核剤、例えば、DE195163
2号に権利請求されているフタルイミドよりもポリマー
の相溶性が優れていることを示している。
影響を与えずに該物質の熱及び/又は機械的性質を改善
する。しかし全ての性質が同時に影響又は改善されるわ
けではない。このことにより、適切な核剤を選択して特
定の適用に必要とされる性質を正確に改質する機会が与
えられる。さらに、本発明において権利請求されている
化合物は、従来技術の核剤、例えば、DE195163
2号に権利請求されているフタルイミドよりもポリマー
の相溶性が優れていることを示している。
【0048】
【実施例】以下の実施例により本発明を説明する。
【0049】I.本発明の核剤の調製 実施例1 1,3−フェニレン−N,N−ビススクシンイミドの合
成 アセトン100ml中の無水コハク酸0.1モルの撹拌
溶液に、アセトン60ml中の1,3−フェニレンジア
ミン0.05モルの溶液を50℃で30分かけて加え
る。さらに2時間還流後、固体を濾過し、乾燥する。該
固体を、酢酸ナトリウム2g及び無水酢酸0.21モル
と共に70℃で3時間加熱する。水100mlを加え、
1時間撹拌、濾過、温水で徹底的に洗浄して、乾燥す
る。収率:72%、融点:203℃。
成 アセトン100ml中の無水コハク酸0.1モルの撹拌
溶液に、アセトン60ml中の1,3−フェニレンジア
ミン0.05モルの溶液を50℃で30分かけて加え
る。さらに2時間還流後、固体を濾過し、乾燥する。該
固体を、酢酸ナトリウム2g及び無水酢酸0.21モル
と共に70℃で3時間加熱する。水100mlを加え、
1時間撹拌、濾過、温水で徹底的に洗浄して、乾燥す
る。収率:72%、融点:203℃。
【0050】実施例2 1,2−フェニレン−N,N−ビススクシンイミドの合
成 アセトン100ml中の無水コハク酸0.1モルの撹拌
溶液に、アセトン60ml中の1,2−フェニレンジア
ミン0.05モルの溶液を50℃で30分かけて加え
る。さらに2時間還流後、固体を濾過し、乾燥する。該
固体を、酢酸ナトリウム2g及び無水酢酸0.21モル
と共に70℃で2時間加熱する。水150mlを加え、
1時間撹拌、濾過、温水から再結晶して、乾燥する。収
率:32%、融点:>250℃。
成 アセトン100ml中の無水コハク酸0.1モルの撹拌
溶液に、アセトン60ml中の1,2−フェニレンジア
ミン0.05モルの溶液を50℃で30分かけて加え
る。さらに2時間還流後、固体を濾過し、乾燥する。該
固体を、酢酸ナトリウム2g及び無水酢酸0.21モル
と共に70℃で2時間加熱する。水150mlを加え、
1時間撹拌、濾過、温水から再結晶して、乾燥する。収
率:32%、融点:>250℃。
【0051】実施例3 1,4−フェニレン−N,N−ビススクシンイミドの合
成 アセトン150ml中の無水コハク酸0.2モルの撹拌
溶液に、アセトン50ml中の1,4−フェニレンジア
ミン0.1モルの溶液を30分かけて加える。さらに2
時間還流後、溶媒を真空下に除去し、酢酸ナトリウム2
g及び無水酢酸0.3モルを加える。反応混合物を70
℃で3時間撹拌し、次いで分離した無色の結晶をブフナ
ー漏斗で回収し、冷水で洗浄、乾燥する。粗生成物を水
から再結晶する。収率:42%、融点:254−256
℃。
成 アセトン150ml中の無水コハク酸0.2モルの撹拌
溶液に、アセトン50ml中の1,4−フェニレンジア
ミン0.1モルの溶液を30分かけて加える。さらに2
時間還流後、溶媒を真空下に除去し、酢酸ナトリウム2
g及び無水酢酸0.3モルを加える。反応混合物を70
℃で3時間撹拌し、次いで分離した無色の結晶をブフナ
ー漏斗で回収し、冷水で洗浄、乾燥する。粗生成物を水
から再結晶する。収率:42%、融点:254−256
℃。
【0052】実施例4 エチレン−N,N−ビススクシンイミドの合成 アセトン50ml中の無水コハク酸0.1モルの撹拌溶
液に、アセトン50ml中のエチレンジアミン0.05
モルの溶液を30分かけて加える。1時間還流後、固体
を濾過し、乾燥する。該固体を、酢酸ナトリウム2g及
び無水酢酸0.21モルと共に70℃で2時間加熱す
る。水110mlを加え、1時間撹拌、濾過、温水から
再結晶して、乾燥する。収率:62%、融点:255
℃。
液に、アセトン50ml中のエチレンジアミン0.05
モルの溶液を30分かけて加える。1時間還流後、固体
を濾過し、乾燥する。該固体を、酢酸ナトリウム2g及
び無水酢酸0.21モルと共に70℃で2時間加熱す
る。水110mlを加え、1時間撹拌、濾過、温水から
再結晶して、乾燥する。収率:62%、融点:255
℃。
【0053】実施例5 (4,4′−ジアミノジフェニルメタン)−N,N−ビ
ス−スクシンイミドの合成 アセトン100ml中の無水コハク酸0.1モルの撹拌
溶液に、アセトン50ml中の4,4′−ジアミノジフ
ェニルメタン0.05モルの溶液を30分かけて加え
る。1時間還流後、固体を濾過し、乾燥する。該固体
を、酢酸ナトリウム2g及び無水酢酸0.21モルと共
に70℃で2時間加熱する。水200mlを加え、1時
間撹拌、濾過、DMF/水から再結晶して、乾燥する。
収率:68%、融点:165℃。
ス−スクシンイミドの合成 アセトン100ml中の無水コハク酸0.1モルの撹拌
溶液に、アセトン50ml中の4,4′−ジアミノジフ
ェニルメタン0.05モルの溶液を30分かけて加え
る。1時間還流後、固体を濾過し、乾燥する。該固体
を、酢酸ナトリウム2g及び無水酢酸0.21モルと共
に70℃で2時間加熱する。水200mlを加え、1時
間撹拌、濾過、DMF/水から再結晶して、乾燥する。
収率:68%、融点:165℃。
【0054】実施例6 エチレン−N,N−ビス−(ビシクロ[2.2.2]ジ
ベンゾオクタジエンジカルボキシイミド)の合成 アセトン200ml中のビシクロ[2.2.2]ジベン
ゾオクタジエンジカルボン酸無水物の撹拌溶液に、アセ
トン50ml中のエチレンジアミン0.05モルの溶液
を30分かけて加える。1時間還流後、酢酸ナトリウム
2g及び無水酢酸0.21モルを加え、2.5時間還流
する。水200mlを加え、1時間還流、濾過、ジオキ
サンから再結晶して、乾燥する。収率:10%、融点:
>250℃。
ベンゾオクタジエンジカルボキシイミド)の合成 アセトン200ml中のビシクロ[2.2.2]ジベン
ゾオクタジエンジカルボン酸無水物の撹拌溶液に、アセ
トン50ml中のエチレンジアミン0.05モルの溶液
を30分かけて加える。1時間還流後、酢酸ナトリウム
2g及び無水酢酸0.21モルを加え、2.5時間還流
する。水200mlを加え、1時間還流、濾過、ジオキ
サンから再結晶して、乾燥する。収率:10%、融点:
>250℃。
【0055】実施例7 エチレン−N,N−ビス−(ノルボルン−4−エンジカ
ルボキシイミド)の合成 アセトン100ml中のノルボルネンジカルボン酸無水
物0.1モルの撹拌溶液に、アセトン100ml中のエ
チレンジアミン0.05モルの溶液を徐々に加える。混
合物を2時間還流した後で、冷却、濾過、乾燥する。こ
の物質を、酢酸ナトリウム2g及び無水酢酸10mlの
混合物と共に60℃で2時間撹拌する。水50mlを加
え、1時間撹拌、濾過、乾燥する。粗生成物をトルエン
から再結晶する。収率:43%、融点:244−248
℃。
ルボキシイミド)の合成 アセトン100ml中のノルボルネンジカルボン酸無水
物0.1モルの撹拌溶液に、アセトン100ml中のエ
チレンジアミン0.05モルの溶液を徐々に加える。混
合物を2時間還流した後で、冷却、濾過、乾燥する。こ
の物質を、酢酸ナトリウム2g及び無水酢酸10mlの
混合物と共に60℃で2時間撹拌する。水50mlを加
え、1時間撹拌、濾過、乾燥する。粗生成物をトルエン
から再結晶する。収率:43%、融点:244−248
℃。
【0056】実施例8 フェニル−N−ビス−(1−(ヒドロキシ−メチル)−
7−オキソ−ノルボルン−4−エンジカルボキシイミ
ド)の合成 アセトン150ml中の無水マレイン酸0.1モルの撹
拌溶液に、アセトン50ml中のアニリン0.1モルの
溶液を30分かけて加える。2時間還流後、酢酸ナトリ
ウム2g及び無水酢酸0.21モルを加え、2.5時間
還流する。水200mlを加え、1時間還流、濾過、シ
クロヘキサンから再結晶して、乾燥する。この物質をト
ルエン100ml中のフルフリルアルコール0.075
モルと70℃で12時間反応させる。生成物を濾過し、
酢酸エチルから再結晶する。収率:58%、融点:15
4℃。
7−オキソ−ノルボルン−4−エンジカルボキシイミ
ド)の合成 アセトン150ml中の無水マレイン酸0.1モルの撹
拌溶液に、アセトン50ml中のアニリン0.1モルの
溶液を30分かけて加える。2時間還流後、酢酸ナトリ
ウム2g及び無水酢酸0.21モルを加え、2.5時間
還流する。水200mlを加え、1時間還流、濾過、シ
クロヘキサンから再結晶して、乾燥する。この物質をト
ルエン100ml中のフルフリルアルコール0.075
モルと70℃で12時間反応させる。生成物を濾過し、
酢酸エチルから再結晶する。収率:58%、融点:15
4℃。
【0057】実施例9 1,4−フェニレン−N,N−ビス−(1−(ヒドロキ
シメチル)−7−オキソ−ノルボルン−4−エン−ジカ
ルボキシイミド)の合成 アセトン150ml中の無水マレイン酸0.2モルの撹
拌溶液に、アセトン50ml中の1,4−フェニレンジ
アミン0.1モルの溶液を30分かけて加える。1時間
還流後、酢酸ナトリウム2g及び無水酢酸0.21モル
を加え、5時間還流する。水200mlを加え、1時間
還流、冷却、濾過し、DMFから再結晶して、乾燥す
る。この物質をトルエン100ml中のフルフリルアル
コール0.1モルと70℃で10時間反応させる。生成
物を濾過し、メタノールで洗浄する。収率:27%、融
点:>250℃。
シメチル)−7−オキソ−ノルボルン−4−エン−ジカ
ルボキシイミド)の合成 アセトン150ml中の無水マレイン酸0.2モルの撹
拌溶液に、アセトン50ml中の1,4−フェニレンジ
アミン0.1モルの溶液を30分かけて加える。1時間
還流後、酢酸ナトリウム2g及び無水酢酸0.21モル
を加え、5時間還流する。水200mlを加え、1時間
還流、冷却、濾過し、DMFから再結晶して、乾燥す
る。この物質をトルエン100ml中のフルフリルアル
コール0.1モルと70℃で10時間反応させる。生成
物を濾過し、メタノールで洗浄する。収率:27%、融
点:>250℃。
【0058】実施例10 トリメリト酸イミドアニリドの合成 トリメリト酸イミドのメチルエステル0.1モルに、ア
ニリン0.1モル及びデカリン100mlを加える。理
論量のメタノールが留出するまで(12時間)混合物を
加熱する。冷却後、沈殿した生成物を濾過、乾燥する。
さらに精製するために、粗生成物をジメチルアセトアミ
ドから再結晶する。収率:86%、融点:>250℃。
ニリン0.1モル及びデカリン100mlを加える。理
論量のメタノールが留出するまで(12時間)混合物を
加熱する。冷却後、沈殿した生成物を濾過、乾燥する。
さらに精製するために、粗生成物をジメチルアセトアミ
ドから再結晶する。収率:86%、融点:>250℃。
【0059】実施例11=従来技術による比較実施例 1,3−フェニレン−N,N−ビスフタルイミドの合成 酢酸200ml中の無水フタル酸0.2モルの撹拌還流
溶液に、酢酸100ml中の1,3−フェニレンジアミ
ン0.1モルの溶液を30分かけて加える。さらに2時
間撹拌後、オフホワイトの沈殿物をブフナー漏斗で回収
し、水、アセトンで中性洗浄して、乾燥する。収率:6
2%、融点:>250℃。
溶液に、酢酸100ml中の1,3−フェニレンジアミ
ン0.1モルの溶液を30分かけて加える。さらに2時
間撹拌後、オフホワイトの沈殿物をブフナー漏斗で回収
し、水、アセトンで中性洗浄して、乾燥する。収率:6
2%、融点:>250℃。
【0060】II.本発明の高分子組成物の調製 実施例12−17 100.0部 第3世代ランダムポリプロピレンコポリマー(MFI7) 0.05部 Irganox(登録商標)1010 0.1部 Sandostab(登録商標)P−EPQ 0.1部 ステアリン酸カルシウム 0.1部 下記の表1に記載の核剤 を含む高分子組成物を、各成分をドライブレンドし、こ
の混合物を210℃でHandel一軸スクリュー押出
機で押出すことにより調製する。次いで得られたペレッ
トを245℃でArburg射出成形機で射出成形し
て、100x100x1mm3のプラックを形成する。
の混合物を210℃でHandel一軸スクリュー押出
機で押出すことにより調製する。次いで得られたペレッ
トを245℃でArburg射出成形機で射出成形し
て、100x100x1mm3のプラックを形成する。
【0061】実施例18〜22 100.0部 第3世代ランダムポリプロピレンコポリマー(MFI7) 0.05部 Irganox(登録商標)1010 0.1部 Sandostab(登録商標)P−EPQ 0.1部 ステアリン酸カルシウム 0.3部 下記の表1に記載の核剤 を含む高分子組成物を、実施例12〜17に記載の手順
により調製する。
により調製する。
【0062】実施例23〜26 100.0部 第3世代ランダムポリプロピレンコポリマー(MFI6) 0.05部 Irganox(登録商標)1010 0.1部 Sandostab(登録商標)P−EPQ 0.1部 ステアリン酸カルシウム 0.1部 下記の表2に記載の核剤 を含む高分子組成物を、実施例12〜17に記載の手順
により調製する。
により調製する。
【0063】実施例27〜29 100.0部 第3世代ランダムポリプロピレンコポリマー(MFI6) 0.05部 Irganox(登録商標)1010 0.1部 Sandostab(登録商標)P−EPQ 0.1部 ステアリン酸カルシウム 0.3部 下記の表2に記載の核剤 を含む高分子組成物を、実施例12〜17に記載の手順
により製造する。
により製造する。
【0064】以下の性質を決定する。
【0065】− ASTMD−1238−70/Lによ
る最初の押出後の高分子組成物顆粒のメルトフローイン
デックス − ASTMD−1925−70(反射)による射出成
形プラックの黄色度インデックス − ASTMD−1003/70による射出成形プラッ
クの曇り度 − 結晶化開始温度(COT)。このために、約3gの
試料をプラックの真ん中から打ち抜き、Mettler
DSC20(200℃〜50℃、−10℃/分)によ
りCOTを決定する。
る最初の押出後の高分子組成物顆粒のメルトフローイン
デックス − ASTMD−1925−70(反射)による射出成
形プラックの黄色度インデックス − ASTMD−1003/70による射出成形プラッ
クの曇り度 − 結晶化開始温度(COT)。このために、約3gの
試料をプラックの真ん中から打ち抜き、Mettler
DSC20(200℃〜50℃、−10℃/分)によ
りCOTを決定する。
【0066】− DIN53455による繊維強度(T
S)。
S)。
【0067】試料を射出成形プラックから射出方向に対
して垂直に切り抜く。下記の表に示されているTS値は
5回の測定の平均である。
して垂直に切り抜く。下記の表に示されているTS値は
5回の測定の平均である。
【0068】全ての試験結果を表1及び2に要約する。
【0069】表1 本発明の高分子組成物及び核剤を含まない高分子組成物
についての結果
についての結果
【0070】
【表1】
【0071】表2 本発明の高分子組成物及び核剤を含まない高分子組成物
についての結果
についての結果
【0072】
【表2】
【0073】実施例30及び31並びに比較実施例32
及び33 100.0部 第3世代ランダムポリプロピレンコポリマー(MFI7) 0.05部 Irganox(登録商標)1010 0.1部 Sandostab(登録商標)P−EPQ 0.1部 ステアリン酸カルシウム 0.1又は0.3部 下記の表3に記載の核剤 を含むプラックを上記の手順に従って製造した。
及び33 100.0部 第3世代ランダムポリプロピレンコポリマー(MFI7) 0.05部 Irganox(登録商標)1010 0.1部 Sandostab(登録商標)P−EPQ 0.1部 ステアリン酸カルシウム 0.1又は0.3部 下記の表3に記載の核剤 を含むプラックを上記の手順に従って製造した。
【0074】プラックを周囲温度で貯蔵した。従来技術
の核剤を含む試料はどちらも、1週間後には既に核剤か
らの有意なブルーミングアウトを示したが、本発明の核
剤を含むプラックは2カ月たった後でもプレートアウト
を全く示さなかった。
の核剤を含む試料はどちらも、1週間後には既に核剤か
らの有意なブルーミングアウトを示したが、本発明の核
剤を含むプラックは2カ月たった後でもプレートアウト
を全く示さなかった。
【0075】表3:ブルーミングアウト試験
【0076】
【表3】
Claims (8)
- 【請求項1】 少なくとも1種の高分子物質及び少なく
とも1種の核剤を含む高分子組成物であって、該核剤が
式I〜VIII 【化1】 【化2】 【化3】 【化4】 【化5】 【化6】 【化7】 【化8】 〔式中、Rは、nが1の場合は、 水素、C1-24アルキル(直鎖又は分枝鎖)、C5-12シク
ロアルキル、C6-24アリール、C4-24ヘテロアリール、
C7-24アラルキル、C7-24アルカリール又は−C1-24ア
ルキレン−R7;特に、水素、C1-18アルキル(直鎖又
は分枝鎖)、C5-8シクロアルキル、C6-18アリール、
C4-18ヘテロアリール、C7-18アラルキル、C7-18アル
カリール又は−C1-18アルキレン−R7;好ましくは、
水素、C1-12アルキル(直鎖又は分枝鎖)、C5-8シク
ロアルキル、C6-18アリール、C4-12ヘテロアリール、
C7-18アラルキル、C7-18アルカリール又は−C1-18ア
ルキレン−R7;より好ましくは、水素、C1-12アルキ
ル(直鎖又は分枝鎖)、シクロヘキシル、フェニル、ビ
フェニル、C7-12アラルキル又はC7-12アルカリールで
あり;nが1より大きい場合は、 C1-24アルキレン(直鎖又は分枝鎖)、C5-12シクロア
ルキレン、C6-24アリーレン、C4-24ヘテロアリーレ
ン、C7-24アラルキレン又はC7-24アルカリーレン;特
に、C1-18アルキレン(直鎖又は分枝鎖)、C5-8シク
ロアルキレン、C6-18アリーレン、C4-18ヘテロアリー
レン、C7-18アラルキレン又はC7-18アルカリーレン;
好ましくは、C1-12アルキレン(直鎖又は分枝鎖)、C
5-8シクロアルキレン、C6-18アリーレン、C4-12ヘテ
ロアリーレン、C7-18アラルキレン又はC7-18アルカリ
ーレン;より好ましくは、C1-8アルキレン(直鎖又は
分枝鎖)、シクロヘキシレン、フェニレン、ビフェニレ
ン、C7-12アラルキレン又はC7-12アルカリーレンであ
り;R1、R2、R3は独立に、水素、C1-24アルキル
(直鎖又は分枝鎖)、C5-12シクロアルキル、C6-24ア
リール、C4-24ヘテロアリール、C7-24アラルキル、C
7-24アルカリール、−NHR4;特に、水素、C1-18ア
ルキル(直鎖又は分枝鎖)、C5-8シクロアルキル、C
6-18アリール、C4-18ヘテロアリール、C7-18アラルキ
ル、C7-18アルカリール、−NHR4;好ましくは、水
素、C1-12アルキル(直鎖又は分枝鎖)、C5-8シクロ
アルキル、C6-18アリール、C7-18アラルキル、C7-18
アルカリール;より好ましくは、水素、C1-12アルキル
(直鎖又は分枝鎖)、シクロヘキシル、フェニル、ビフ
ェニル、C7-12アラルキル、C7-12アルカリールから選
択され;R4は、水素、C1-24アルキル(直鎖又は分枝
鎖)、C5-12シクロアルキル、C6-24アリール、C4-24
ヘテロアリール、C7-24アラルキル、C7-24アルカリー
ル又は−C1-24アルキレン−R7;特に、水素、C1-18
アルキル(直鎖又は分枝鎖)、C5-8シクロアルキル、
C6-18アリール、C4-18ヘテロアリール、C7-18アラル
キル、C7-18アルカリール又は−C1-18アルキレン−R
7;好ましくは、水素、C1-8アルキル(直鎖又は分枝
鎖)、C5-8シクロアルキル、C6-18アリール、C7-18
アラルキル又はC7-18アルカリール;より好ましくは、
水素、C1-8アルキル(直鎖又は分枝鎖)、シクロヘキ
シル、フェニル、C7-12アラルキル又はC7-12アルカリ
ールであり;R5は、水素、C1-24アルキル(直鎖又は
分枝鎖)又は−CH2−OH;特に、水素又はメチルで
あり;R6は、−OH又は−NHR4であり;R7は、 【化9】 であり;Xは、−CH2−、>CH−C1-4アルキル−、
又は−O−;特に−CH2−、>CH−CH3又は−O−
であり;nは、1〜6の範囲、特に1〜4の範囲から選
択される整数であり;mは、0〜4の範囲、特に0〜2
の範囲から選択される整数である〕を有する化合物から
なる群から選択されることを特徴とする前記組成物。 - 【請求項2】 核剤が、式I〔式中、 Rは、n=1の場合は、 水素、C1-12アルキル(直鎖又は分枝鎖)、シクロヘキ
シル、フェニル、ビフェニル、C7-12アラルキル又はC
7-12アルカリールであり;nが1より大きい場合は、 C1-8アルキレン(直鎖又は分枝鎖)、シクロヘキシレ
ン、フェニレン、ビフェニレン、C7-12アラルキレン又
はC7-12アルカリーレンであり;R1、R2は独立に、水
素、C1-12アルキル(直鎖又は分枝鎖)、シクロヘキシ
ル、フェニル、ビフェニル、C7-12アラルキル、C7-12
アルカリールから選択され;nは1〜4の範囲から選択
される整数である〕を有するものであることを特徴とす
る請求項1に記載の高分子組成物。 - 【請求項3】 加えられる核剤の量が、高分子物質の
0.01〜5重量%、好ましくは0.02〜0.5重量
%、より好ましくは0.02〜0.3重量%の範囲であ
る請求項1又は2に記載の高分子組成物。 - 【請求項4】 高分子物質が、ポリオレフィン、ポリエ
ステル、ポリアミド、ポリオキシメチレン、それらのコ
ポリマー又はブレンド/混合物である請求項1から3の
いずれか一項に記載の高分子組成物。 - 【請求項5】 高分子物質の結晶化度、結晶化温度及び
/又は機械的性質を高める方法であって、(a)未溶融
高分子物質に、式I〜VIIIの化合物からなる群から選択
される少なくとも1種の核剤を加え、公知の方法により
混合して混合物を形成し、(b)該混合物を溶融して高
分子組成物を形成し、次いで(c)該高分子組成物を公
知の方法により加工するか、又は、(a)溶融高分子物
質に、式I〜VIIIの化合物からなる群から選択される少
なくとも1種の核剤を加え、公知の方法により混合して
高分子組成物を形成し、次いで(b)該高分子組成物を
公知の方法で加工することを特徴とする前記方法。 - 【請求項6】 請求項2に記載の核剤が段階(a)で加
えられることを特徴とする請求項5に記載の方法。 - 【請求項7】 核剤が高分子物質の0.01〜5重量
%、好ましくは0.02〜0.5重量%、より好ましく
は0.02〜0.3重量%の範囲の量で加えられること
を特徴とする請求項5又は6に記載の方法。 - 【請求項8】 請求項1に記載の式I〜VIIIの化合物の
高分子物質用核剤としての使用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB9411800.7 | 1994-06-13 | ||
GB9411800A GB9411800D0 (en) | 1994-06-13 | 1994-06-13 | Organic compounds |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0812809A true JPH0812809A (ja) | 1996-01-16 |
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Family Applications (1)
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---|---|---|---|
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GB (2) | GB9411800D0 (ja) |
IT (1) | ITRM950392A1 (ja) |
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---|---|---|---|---|
JP2002541288A (ja) * | 1999-04-07 | 2002-12-03 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ホルムアルデヒド臭が低減されたポリアセタール樹脂 |
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GB1239651A (ja) * | 1968-02-16 | 1971-07-21 | ||
AT312922B (de) * | 1969-07-11 | 1974-01-25 | Siemens Ag | Verfahren zum Herstellen stabiler, feinkristalliner Gefüge in festen partiell kristallinen Polyolefinen |
DE2853992A1 (de) * | 1978-12-14 | 1980-07-03 | Basf Ag | Selbstverloeschende thermoplastische formmassen und formteile aus diesen |
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-
1994
- 1994-06-13 GB GB9411800A patent/GB9411800D0/en active Pending
-
1995
- 1995-06-02 DE DE19520262A patent/DE19520262A1/de not_active Withdrawn
- 1995-06-09 GB GB9511702A patent/GB2290296A/en not_active Withdrawn
- 1995-06-12 JP JP7144558A patent/JPH0812809A/ja active Pending
- 1995-06-12 FR FR9507052A patent/FR2721036A1/fr active Pending
- 1995-06-13 IT IT95RM000392A patent/ITRM950392A1/it not_active Application Discontinuation
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