DE19520262A1 - Nukleierungsmittel - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft eine Polymerzusammensetzung, die mindestens ein Nukleierungsmittel,
welches aus der Gruppe von Verbindungen, die der allgemeinen Formel I bis VIII entsprechen,
ausgewählt ist und mindestens ein polymeres Material umfaßt. Gleichermaßen betrifft die
Erfindung ein Verfahren zur Erhöhung des Kristallinitätgrades von organischen polymeren
Materialien sowie die Verwendung von bestimmten Imidverbindungen als Nukleierungsmittel
in organischen polymeren Materialien. Weiterhin betrifft die Erfindung auch Mittel, die diese
speziellen Imidverbindungen enthalten.
Für viele technische Anwendungen sind Polymere mit einem hohen Kristallinitätsgrad
notwendig, um den geforderten mechanischen und thermomechanischen Anforderungen zu
genügen.
Im allgemeinen kristallisiert eine Polymerschmelze beim Abkühlen in Form von Sphärolithen,
die aus amorphen und kristallinen Bereichen bestehen. Die Zahl und Größe der Sphärolithe
hängen von der Kristallisationstemperatur, von äußeren Einflüssen (Druck, Orientierung) und
der Zahl der Keime ab. Durch künstlich zugesetzte Keimbildner, sog. Nukleierungsmittel
(nucleating agents) kann die Anzahl der entstehenden Sphärolithe pro Volumeneinheit
wesentlich erhöht und damit ihr Durchmesser verringert werden. Dadurch entsteht ein
feinkristallines Material, das z. B. gegen Spannungsrißbildung weniger anfällig ist als ein
grobkristallines Gefüge.
Es wurden nun bestimmte Verbindungen gefunden, die sich aufgrund ihrer speziellen
chemischen Struktur ausgezeichnet als Nukleierungsmittel eignen.
Gegenstand der Erfindung sind daher Polymerzusammensetzungen, die mindestens ein
organisches polymeres Material und ein Nukleierungsmittel umfassen, das aus der Gruppe von
Imidverbindungen, die den folgenden allgemeinen Formeln I bis VIII entsprechen, ausgewählt
ist.
worin
R für n = 1
Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-24Alkyl-Rest, einen C5-12Cycloalkyl-Rest, einen C6-24Aryl-Rest, einen C4-24Heteroaryl-Rest, einen C7-24Aralkyl-Rest, einen C7-24Alkaryl-Rest oder die Gruppe -C1-24Alkylen-R₇;
insbesondere Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-18Alkyl-Rest, einen C5-8Cycloalkyl-Rest, einen C6-18Aryl-Rest, einen C4-18Heteroaryl-Rest, einen C7-18Aralkyl-Rest, einen C7-18Alkaryl-Rest oder die Gruppe -C1-18Alkylen- R₇;
bevorzugt Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-12Alkyl-Rest, einen C5-8Cycloalkyl-Rest, einen C6-18Aryl-Rest, einen C4-12Heteroaryl-Rest, einen C7-18Aralkyl-Rest, einen C7-18Alkaryl-Rest oder die Gruppe -C1-18Alkylen-R₇;
besonders bevorzugt Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-12Alkyl- Rest, einen Cyclohexyl-Rest, einen Phenyl-Rest, einen Biphenyl-Rest, einen C7-12Aralkyl-Rest oder einen C7-12Alkaryl-Rest;
R für n = 1
Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-24Alkyl-Rest, einen C5-12Cycloalkyl-Rest, einen C6-24Aryl-Rest, einen C4-24Heteroaryl-Rest, einen C7-24Aralkyl-Rest, einen C7-24Alkaryl-Rest oder die Gruppe -C1-24Alkylen-R₇;
insbesondere Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-18Alkyl-Rest, einen C5-8Cycloalkyl-Rest, einen C6-18Aryl-Rest, einen C4-18Heteroaryl-Rest, einen C7-18Aralkyl-Rest, einen C7-18Alkaryl-Rest oder die Gruppe -C1-18Alkylen- R₇;
bevorzugt Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-12Alkyl-Rest, einen C5-8Cycloalkyl-Rest, einen C6-18Aryl-Rest, einen C4-12Heteroaryl-Rest, einen C7-18Aralkyl-Rest, einen C7-18Alkaryl-Rest oder die Gruppe -C1-18Alkylen-R₇;
besonders bevorzugt Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-12Alkyl- Rest, einen Cyclohexyl-Rest, einen Phenyl-Rest, einen Biphenyl-Rest, einen C7-12Aralkyl-Rest oder einen C7-12Alkaryl-Rest;
für n < 1
einen linearen oder verzweigten C1-24Alkylen-Rest, einen C5-12Cycloalkylen-
Rest, einen C6-24Arylen-Rest, einen C4-24Heteroarylen-Rest, einen
C7-24Aralkylen-Rest oder einen C7-24Alkarylen-Rest;
insbesondere einen linearen oder verzweigten C1-18Alkylen-Rest, einen C5-8Cycloalkylen-Rest, einen C6-18Arylen-Rest, einen C4-18Heteroarylen-Rest, einen C7-18Aralkylen-Rest oder einen C7-18Alkarylen-Rest;
bevorzugt einen linearen oder verzweigten C1-12Alkylen-Rest, einen C5-8Cycloalkylen-Rest, einen C6-18Arylen-Rest, einen C4-12Heteroarylen-Rest, einen C7-18Aralkylen-Rest oder einen C7-18Alkarylen-Rest;
besonders bevorzugt einen linearen oder verzweigten C1-8Alkylen-Rest, einen Cyclohexylen-Rest, einen Phenylen-Rest, einen Biphenylen-Rest, einen C7-12Aralkylen-Rest oder einen C7-12Alkarylen-Rest;
R₁, R₂, R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-24Alkyl-Rest, einen C5-12Cycloalkyl-Rest, einen C6-24Aryl-Rest, einen C4-24Heteroaryl-Rest, einen C7-24Aralkyl-Rest, einen C7-24Alkaryl-Rest oder die Gruppe -NHR₄;
insbesondere Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-18Alkyl- Rest, einen C5-8Cycloalkyl-Rest, einen C6-18Aryl-Rest, einen C4-18Heteroaryl-Rest, einen C7-18Aralkyl-Rest, einen C7-18Alkaryl-Rest oder die Gruppe -NHR₄;
bevorzugt Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-12Alkyl-Rest, einen C5-8Cycloalkyl-Rest, einen C6-18Aryl-Rest, einen C7-18Aralkyl-Rest oder einen C7-18Alkaryl-Rest;
besonders bevorzugt Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-12Alkyl-Rest, einen Cyclohexyl-Rest, einen Phenyl-Rest, einen Biphenyl-Rest, einen C7-12Aralkyl-Rest oder einen C7-12Alkaryl-Rest;
R₄ Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-24Alkyl-Rest, einen C5-12Cycloalkyl-Rest, einen C6-24Aryl-Rest, einen C4-24Heteroaryl-Rest, einen C7-24Aralkyl-Rest, einen C7-24Alkaryl-Rest oder die Gruppe -C1-24Alkylen-R₇;
insbesondere Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-18Alkyl-Rest, einen C5-8Cycloalkyl-Rest, einen C6-18Aryl-Rest, einen C4-18Heteroaryl-Rest, einen C7-18Aralkyl-Rest, einen C7-18Alkaryl-Rest oder die Gruppe -C1-18Alkylen- R₇;
bevorzugt Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-8Alkyl-Rest, einen C5-8Cycloalkyl-Rest, einen C6-18Aryl-Rest, einen C7-18Aralkyl-Rest oder ein C7-18Alkaryl-Rest;
besonders bevorzugt Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-8Alkyl- Rest, einen Cyclohexyl-Rest, einen Phenyl-Rest, einen C7-12Aralkyl-Rest oder einen C7-12Alkaryl-Rest;
R₅ Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-24Alkyl-Rest oder die Gruppe -CH₂-OH; insbesondere Wasserstoff oder einen Methyl-Rest;
R₆ die OH-Gruppe oder die Gruppe -NHR₄;
R₇ die Gruppe
insbesondere einen linearen oder verzweigten C1-18Alkylen-Rest, einen C5-8Cycloalkylen-Rest, einen C6-18Arylen-Rest, einen C4-18Heteroarylen-Rest, einen C7-18Aralkylen-Rest oder einen C7-18Alkarylen-Rest;
bevorzugt einen linearen oder verzweigten C1-12Alkylen-Rest, einen C5-8Cycloalkylen-Rest, einen C6-18Arylen-Rest, einen C4-12Heteroarylen-Rest, einen C7-18Aralkylen-Rest oder einen C7-18Alkarylen-Rest;
besonders bevorzugt einen linearen oder verzweigten C1-8Alkylen-Rest, einen Cyclohexylen-Rest, einen Phenylen-Rest, einen Biphenylen-Rest, einen C7-12Aralkylen-Rest oder einen C7-12Alkarylen-Rest;
R₁, R₂, R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-24Alkyl-Rest, einen C5-12Cycloalkyl-Rest, einen C6-24Aryl-Rest, einen C4-24Heteroaryl-Rest, einen C7-24Aralkyl-Rest, einen C7-24Alkaryl-Rest oder die Gruppe -NHR₄;
insbesondere Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-18Alkyl- Rest, einen C5-8Cycloalkyl-Rest, einen C6-18Aryl-Rest, einen C4-18Heteroaryl-Rest, einen C7-18Aralkyl-Rest, einen C7-18Alkaryl-Rest oder die Gruppe -NHR₄;
bevorzugt Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-12Alkyl-Rest, einen C5-8Cycloalkyl-Rest, einen C6-18Aryl-Rest, einen C7-18Aralkyl-Rest oder einen C7-18Alkaryl-Rest;
besonders bevorzugt Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-12Alkyl-Rest, einen Cyclohexyl-Rest, einen Phenyl-Rest, einen Biphenyl-Rest, einen C7-12Aralkyl-Rest oder einen C7-12Alkaryl-Rest;
R₄ Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-24Alkyl-Rest, einen C5-12Cycloalkyl-Rest, einen C6-24Aryl-Rest, einen C4-24Heteroaryl-Rest, einen C7-24Aralkyl-Rest, einen C7-24Alkaryl-Rest oder die Gruppe -C1-24Alkylen-R₇;
insbesondere Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-18Alkyl-Rest, einen C5-8Cycloalkyl-Rest, einen C6-18Aryl-Rest, einen C4-18Heteroaryl-Rest, einen C7-18Aralkyl-Rest, einen C7-18Alkaryl-Rest oder die Gruppe -C1-18Alkylen- R₇;
bevorzugt Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-8Alkyl-Rest, einen C5-8Cycloalkyl-Rest, einen C6-18Aryl-Rest, einen C7-18Aralkyl-Rest oder ein C7-18Alkaryl-Rest;
besonders bevorzugt Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-8Alkyl- Rest, einen Cyclohexyl-Rest, einen Phenyl-Rest, einen C7-12Aralkyl-Rest oder einen C7-12Alkaryl-Rest;
R₅ Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-24Alkyl-Rest oder die Gruppe -CH₂-OH; insbesondere Wasserstoff oder einen Methyl-Rest;
R₆ die OH-Gruppe oder die Gruppe -NHR₄;
R₇ die Gruppe
X eine Brücke der Formel -CH₂-, <CH-C1-4Alkyl- oder -O-; insbesondere -CH₂-,
<CH-CH₃ oder -O-;
n 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4
m 0 bis 4, insbesondere 0 bis 2
bedeuten.
n 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4
m 0 bis 4, insbesondere 0 bis 2
bedeuten.
Die durch die allgemeinen Formeln I bis VIII gekennzeichneten Verbindungen sind nicht auf
die in diesen Formeln dargestellten Isomere beschränkt.
Die Verbindungen der Formeln I bis VIII sind bekannt bzw. lassen sich leicht, analog zu
bekannten Methoden herstellen.
Erfindungsgemäße Polymerzusammensetzungen enthalten das erfindungsgemäße Nukleier
ungsmittels in Mengen von 0,01 bis 5 Gew.-%, bevorzugt 0,02 bis 0,5 Gew.-%, besonders
bevorzugt 0,02 bis 0,3 Gew.-%, bezogen auf das organische polymere Material.
Erfindungsgemäße Polymerzusammensetzungen können das erfindungsgemäße Nukleierungs
mittel gegebenenfalls im Gemisch mit anderen bekannten keimbildenden Substanzen enthalten.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Erhöhung des
Kristallinitätsgrades, der Kristallisationstemperatur, und/oder mechanischen Eigenschaften von
organischen polymeren Materialien, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in einem ersten
Schritt dem ungeschmolzenen organischen polymeren Material - gegebenenfalls im Gemisch
mit anderen bekannten keimbildenden Substanzen oder anderen Additiven - mindestens ein
Nukleierungsmittel, ausgewählt aus der Gruppe von Imidverbindungen der Formeln I bis VIII
nach bekannten Methoden zusetzt und vermischt, in einem zweiten Schritt das, das
Nukleierungsmittel enthaltene organische polymere Material in den Schmelzzustand überführt
und in einem dritten Schritt nach bekannten Verfahren weiterverarbeitet oder, daß man in
einem ersten Schritt dem bereits geschmolzenen organischen polymeren Material
erfindungsgemäßes Nukleierungsmittel - gegebenenfalls zusammen mit anderen bekannten
keimbildenden Substanzen - nach bekannten Methoden zugibt und einmischt und dann in
einem zweiten Schritt nach bekannten Verfahren weiterverarbeitet.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit auch die Verwendung von Imidverbindungen,
ausgewählt aus der Gruppe, die von den Verbindungen der allgemeinen Formeln I bis VIII
gebildet werden, als Nukleierungsmittel in organischen polymeren Materialien.
Erfindungsgemäße Imidverbindungen können einzeln, im Gemisch untereinander und auch
mit anderen bekannten keimbildenden Substanzen eingesetzt werden.
Nukleierungsmittel, die der allgemeinen Formel I entsprechen und worin
R für n = 1
Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-12Alkyl-Rest, einen
Cyclohexyl-Rest, einen Phenyl-Rest, einen Biphenyl-Rest, einen C7-12Aralkyl-
Rest oder einen C7-12Alkaryl-Rest;
für n < 1
einen linearen oder verzweigten C1-8Alkylen-Rest, einen Cyclohexylen-Rest,
einen Phenylen-Rest, einen Biphenylen-Rest, einen C7-12Aralkylen-Rest oder
einen C7-12Alkarylen-Rest;
R₁, R₂ unabhängig voneinander Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-12Alkyl-Rest, einen Cyclohexyl-Rest, einen Phenyl-Rest, einen Biphenyl-Rest, einen C7-12Aralkyl-Rest oder einen C7-12Alkaryl-Rest;
R₁, R₂ unabhängig voneinander Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-12Alkyl-Rest, einen Cyclohexyl-Rest, einen Phenyl-Rest, einen Biphenyl-Rest, einen C7-12Aralkyl-Rest oder einen C7-12Alkaryl-Rest;
n 1 bis 4
bedeuten
sind besonders gut geeignet, weil sie als Nukleierungsmittel sehr effektiv und mit den organischen polymeren Materialien sehr gut verträglich sowie besonders einfach herstellbar sind.
sind besonders gut geeignet, weil sie als Nukleierungsmittel sehr effektiv und mit den organischen polymeren Materialien sehr gut verträglich sowie besonders einfach herstellbar sind.
Die Erfindung betrifft weiterhin auch Mittel, z. B. Flüssigkonzentrate oder Masterbatches,
welche erfindungsgemäße Nukleierungsmittel in einer Konzentration von 5 bis 80 Gew.-%,
vorzugsweise 10-50 Gew.-%, enthalten.
Beispiele für organische polymere Materialien sind die Homopolymeren, Copolymeren und
Polymer-Blends bzw. Polymer-Mischungen von Celluloseacetat, Celluloseacetobutyrat,
Celluloseacetopropionat, Cresol/Formaldehyd-Harz, Carboxymethylcellulose, Cellulosenitrat,
Cellulosepropionate, Casein-Plastiks, Casein-Formaldehyde, Cellulose Triacetate,
Ethylcellulose, Epoxyharze, Methylcellulose, Melamin/Formaldehyd-Harz, Polyamid,
Polyamidimide, Polyacrylonitril, Polybutylen-1, Polybutylacrylat, Poly(butylenterephthalat),
Poly(ethylentherephthalat), Polycarbonat, Poly-(chlorotrifluoräthylen), Poly(diallylphthalat),
Polyäthylen, chloriertes Polyäthylen, Poly-(etheretherketon), Polyetherimid, Polyäthylenoxid,
Polyethersulfon, Polyethylenterephthalat, Polytetrafluoräthylen, Phenol/Formaldehyd-Harze,
Polyimide, Polyisobutylen, Polyisocyanat, Polymethacrylamid, Polymethylmetacrylat, Poly-(4-
methylpenten-1), Poly-(α-methylstyrol), Polyoxymethylen, Polyacetat, Polypropylen,
Polyphenylenether, Polyphenylensulfid, Polyphenylensulfon, Polystyrol, Polysulfon,
Polyurethan, Polyvinylacetat, Polyvinylalcohol, Polyvinylbutyral, chloriertes Polyvinylchlorid,
Polyvinylidenchlorid, Polyvinylidenfluorid; Polyvinylfluorid, Polyvinylformaldehyd,
Polyvinylcarbazol, Polyvinylpyrrolidon, Silicon-Polymere, gesättigte Polyester,
Harnstoff/Formaldehyd-Harze, ungesättigte Polyester, Polyacrylat, Polymethacrylat,
Polyacrylamide, Maleinsaure-Harze, Phenol-Harze, Anilin-Harze, Furan-Harze, Carbamid-
Harze, Epoxy- und Silikon-Harze.
Geeignete Copolymere sind zum Beispiel:
Acrylonitril/Butadien/Acrylat, Acrylonitril/Butadien/Styrol, Acrylonitril/Methylmethacrylat, Acrylonitril/Styrol/Acrylsäureester, Acrylonitril/Ethylen-Propylendien; Acrylonitril/chloriertes Polyethylen/Styrol, Ethylene/Ethylacrylat, Ethylen/Methacrylsäureester, Ethylen/Propylen, Ethylen/Propylen/Dien, Ethylene/Vinylacetat, Ethylen/Vinylalcohol, Ethylen/Tetrafluoräthylen, Tetrafluoräthylen/Hexafluoropropylen, Methacrylat/Butadien/Styrol, Melamin/Phenol- Formaldehyd, Polyester/Blockamide, Perfluor-alkoxyalkan, Styrol/Acrylonitril, Styrol/Butadien, Styrol/Maleinsäureanhydrid, Styrol/α-Methylstyrol, Vinylchlorid/Ethylen, Vinylchlorid/Ethylen/Methacrylat, Vinylchlorid/Ethylen/Vinylacetat, Vinylchlorid/ Methyl methacrylat, Vinylchlorid/Octylacrylat, Vinylchlorid/Vinylacetat und Vinylchlorid/Vinyliden chlorid.
Acrylonitril/Butadien/Acrylat, Acrylonitril/Butadien/Styrol, Acrylonitril/Methylmethacrylat, Acrylonitril/Styrol/Acrylsäureester, Acrylonitril/Ethylen-Propylendien; Acrylonitril/chloriertes Polyethylen/Styrol, Ethylene/Ethylacrylat, Ethylen/Methacrylsäureester, Ethylen/Propylen, Ethylen/Propylen/Dien, Ethylene/Vinylacetat, Ethylen/Vinylalcohol, Ethylen/Tetrafluoräthylen, Tetrafluoräthylen/Hexafluoropropylen, Methacrylat/Butadien/Styrol, Melamin/Phenol- Formaldehyd, Polyester/Blockamide, Perfluor-alkoxyalkan, Styrol/Acrylonitril, Styrol/Butadien, Styrol/Maleinsäureanhydrid, Styrol/α-Methylstyrol, Vinylchlorid/Ethylen, Vinylchlorid/Ethylen/Methacrylat, Vinylchlorid/Ethylen/Vinylacetat, Vinylchlorid/ Methyl methacrylat, Vinylchlorid/Octylacrylat, Vinylchlorid/Vinylacetat und Vinylchlorid/Vinyliden chlorid.
Erfindungsgemäße Nukleierungsmittel eignen sich insbesondere zur Erhöhung des
Kristallinitätsgrades von Polyolefinen, d. h. besonders für Polypropylen und alle Varianten von
Polyäthylen (Hochdruck-, Mittel- und Niederdruck-Polyäthylen), Polyisobutylen, Poly-4-
methylpenten und deren Copolymere und Mischungen sowie Polyester, wie
Poly(ethylenterephthalat), Poly(butylentherephthalat), Polyamide und Polyoxymethylen.
Insbesondere bei den gemäß neueren Methoden mit Katalysatoren der II. bis V. Generation
("Generation II to V-Catalysts") hergestellten Polyolefinen, die nach der Polymerisation nicht
aus dem Polymer entfernt werden, haben sich die erfindungsgemäßen Nukleierungsmittel sehr
bewährt. Die genannten Katalysatoren der II. bis V. Generation werden zwar häufig nach der
Polymerisation durch Katalysatorgifte des aktiviert (z. B. - durch Wasserdampf, aliphatische
Alkohole, Äther oder Ketone), die Rückstände bleiben aber weiter in den Polymeren und
fördern, wie der zu ihrer Desaktivierung verwendete Wasserdampf und andere
Stoffe/Verbindungen, die Hydrolyse der Phosphit- und Phosphonit-Stabilisatoren. Diese
genannten Katalysatoren und die damit hergestellten Produkte sind z. B. beschrieben von Rolf
Müllhaupt in der Publikation New Trends in Polyolefin Catalysts and Influence on Polymer
Stability" (Twelfth Annual International Conference on Advances in the Stabilization and
Controlled Degradation of Polymers, Luzern, Schweiz, 21. bis 23. Mai 1990, Seiten 181 bis
196).
Tabelle 1 auf Seite 184 der genannten Publikation gibt eine Übersicht dieser Katalysatoren.
Zu diesen neuen Katalysatoren höherer Generation zählen z. B. auch die Metallocen-
Katalysatoren.
Erfindungsgemäße Polymerzusammensetzungen können neben erfindungsgemäßen
Nukleierungsmittel noch Additive und Zusatzstoffe in üblichen Konzentrationen enthalten.
Beispiele hierfür sind Farbstoffe, Pigmente, Antioxidationsmittel, UV-Absorber, UV-
Quencher, UV-Stabilisatoren, Verarbeitungsstabilisatoren, Metall-Deaktivatoren,
Radikalfänger, Säurefänger, peroxidzerstörende Verbindungen, Gleitmittel, Flammschutzmittel,
Antistatika, Schlagzähmodifikatoren, Treibmittel, Optische Aufheller, Härter,
Vernetzungsmittel, Weichmacher, Extender, Emulgatoren, Photoinitiatoren, Trennmittel,
Antikorrosionsmittel, Verstärkungsmittel, Füllstoffe und Metallblättchen.
Der Vorteil erfindungsgemäßer Nukleierungsmittel besteht darin, daß sie die thermischen
und/oder mechanischen Eigenschaften der organischen polymeren Materialien verbessern,
ohne deren Verarbeitungseigenschaften negativ zu beeinflussen. Weiterhin kann durch Zusatz
der erfindungsgemäßen Nukleierungsmittel eine Erhöhung der Kristallisationstemperatur
erreicht werden. Dies ist gleichbedeutend mit einem schnellen Erstarren, z. B. eines
Spritzguß- oder Blasformteils und trägt dadurch zur Verbesserung der Wirtschaftlichkeit des
Produktionsprozesses bei.
Da nicht alle Eigenschaften der Polymere, die vom Kristallinitätsgrad abhängig sind, von
erfindungsgemäßer Nukleierungsmittelklasse in gleicher Weise beeinflußt bzw. verbessert
werden, eröffnet sich durch die Wahl des jeweils geeigneten Nukleierungsmittels die
Möglichkeit, gezielt nur diejenigen Polymereigenschaften zu modifizieren, die für eine
spezifische Anwendung verbessert werden sollen.
Ein weiterer Vorteil erfindungsgemäßer Nukleierungsmittel ist ihre sehr gute Verträglichkeit
mit den organischen, polymeren Materialien.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Zu einer Lösung aus 0,1 mol Bernsteinsäureanhydrid in 100 ml Aceton wird bei 50°C
innerhalb von 30 Minuten unter Rühren eine Lösung aus 0,05 mol 1,3-Phenylendiamin in 60
ml Aceton zugegeben. Nach 2 Stunden am Rückfluß wird der entstandene Feststoff abfiltriert,
getrocknet und dann mit einer Mischung aus 2 g Natriumacetat und 0,21 mol Acetanhydrid
3 Stunden lang bei 70°C erhitzt. Nach Zugabe von 100 ml Wasser wird die
Reaktionsmischung 1 Stunde lang gerührt. Anschließend wird das Produkt abfiltriert, intensiv
mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Schmelzpunkt: 203°C, Ausbeute: 72% der
Theorie.
Zu einer Lösung aus 0,1 mol Bernsteinsäureanhydrid in 100 ml Aceton wird bei 50°C
innerhalb von 30 Minuten unter Rühren eine Lösung aus 0,05 mol 1,2-Phenylendiamin in 60
ml Aceton zugegeben. Nach 2 Stunden am Rückfluß wird der entstandene Feststoff abfiltriert,
getrocknet, dann mit 2 g Natriumacetat und 0,21 mol Acetanhydrid erhitzt (2 Stunden, 70°C).
Nach Zugabe von 150 ml Wasser wird die Reaktionsmischung 1 Stunde lang gerührt.
Anschließend wird das Produkt abfiltriert, aus heißem Wasser umkristallisiert und
schließlich getrocknet. Schmelzpunkt: <250°C, Ausbeute: 32% der Theorie.
Zu einer Lösung aus 0,2 mol Bernsteinsäureanhydrid in 150 ml Aceton wird innerhalb von
30 Minuten unter Rühren eine Lösung aus 0,1 mol 1,4-Phenylendiamin in 50 ml Aceton
zugegeben. Nach 2 Stunden am Rückfluß wird das Lösungsmittel abgezogen. Danach werden
2 g Natriumacetat und 0,3 mol Acetanhydrid zugegeben. Nachdem die Reaktionsmischung
3 Stunden lang bei 70°C gerührt wurde, werden die farblosen Kristalle auf einem Büchner-
Trichter gesammelt, mit kaltem Wasser gewaschen, getrocknet und aus Wasser
umkristallisiert. Schmelzpunkt 254-256°C, Ausbeute: 42% der Theorie.
Zu einer Lösung aus 0,1 mol Bernsteinsäureanhydrid in 50 ml Aceton wird innerhalb von 30
Minuten unter Rühren eine Lösung von 0,05 mol Ethylendiamin in 50 ml Aceton zugegeben.
Nach 1 Stunde am Rückfluß wird der entstandene Feststoff abfiltriert, getrocknet, dann mit
2 g Natriumacetat und 0,21 mol Acetanhydrid 2 Stunden lang bei 70°C gehalten. Nach
Zugabe von 110 ml Wasser wird die Reaktionsmischung 1 Stunde lang gerührt, das Produkt
anschließend abfiltriert, aus heißem Wasser umkristallisiert und getrocknet. Schmelzpunkt:
255°C, Ausbeute: 62% der Theorie.
Zu einer Lösung aus 0,1 mol Bernsteinsäureanhydrid in 100 ml Aceton wird innerhalb von
30 Minuten unter Rühren eine Lösung aus 0,05 mol 4,4′-Diamino-diphenyl-methan in 50 ml
Aceton zugegeben. Nach 1 Stunde am Rückfluß wird der entstandene Feststoff abfiltriert,
getrocknet, und nach Zugabe von 2 g Natriumacetat und 0,2 mol Acetanhydrid 2 Stunden lang
bei 70°C gehalten. Nach Zugabe von 200 ml Wasser wird die Reaktionsmischung noch 1
Stunde lang gerührt, dann das Produkt abfiltriert und aus DMF/Wasser umkristallisiert und
getrocknet. Schmelzpunkt: 165°C, Ausbeute: 68% der Theorie.
Zu einer Lösung aus 0,1 mol Bicyclo[2,2,2]dibenzo-octadien-dicarbonsäureanhydrid in 200 ml
Aceton wird innerhalb von 30 Minuten unter Rühren eine Lösung aus 0,05 mol
Ethylendiamin in 50 ml Aceton gegeben. Nach 1 Stunde am Rückfluß werden 2 g
Natriumacetat und 0,21 mol Acetanhydrid zugegeben und die Reaktionsmischung 2,5 Stunden
lang am Rückfluß gehalten. Nach Zugabe von 200 ml Wasser wird die Reaktionsmischung
noch 1 Stunde lang gerührt, dann das Produkt abfiltriert, aus Dioxan umkristallisiert und
getrocknet. Schmelzpunkt: <250°C, Ausbeute: 10% der Theorie.
Zu einer Lösung aus 0,1 mol Norbonendicarbonsäureanhydrid in 100 ml Aceton wird langsam
eine Lösung aus 0,05 mol Ethylendiamin in 10 ml Aceton zugegeben. Nach Zugabe von 2 g
Natriumacetat und 10 ml Acetanhydrid wird die Reaktionsmischung bei 60°C 2 Stunden
lang gerührt. Nach Zugabe von 50 ml Wasser wird die Mischung noch 1 Stunde lang gerührt,
dann das Produkt abfiltriert, getrocknet und aus Toluol umkristallisiert. Schmelzpunkt: 244-248°C,
Ausbeute: 43% der Theorie.
Zu einer Lösung aus 0,1 mol Maleinsäureanhydrid in 150 ml Aceton wird innerhalb von 30
Minuten eine Lösung aus 0,1 mol Anilin in 50 ml Aceton zugegeben. Nach 2 Stunden am
Rückfluß werden 2 g Natriumacetat und 0,21 mol Acetanhydrid zugegeben und die
Reaktionsmischung 2,5 Stunden lang am Rückfluß gehalten. Nach Zugabe von 200 ml
Wasser wird die Reaktionsmischung noch eine weitere Stunde am Rückfluß gehalten. Der
entstandene Feststoff wird abfiltriert, aus Cyclohexan umkristallisiert und getrocknet. Das so
erhaltene Zwischenprodukt wird mit einer Lösung aus 0,075 mol Furfurylalkohol in 100 ml
Toluol bei 70°C innerhalb 12 Stunden umgesetzt. Danach wird das Produkt abfiltriert und aus
Ethylacetat umkristallisiert. Schmelzpunkt: 154°C, Ausbeute: 58% der Theorie.
Zu einer Lösung aus 0,2 mol Maleinsäureanhydrid in 150 ml Aceton wird innerhalb von 30
Minuten eine Lösung aus 0,1 mol 1,4-Phenylendiamin in 50 ml Aceton gegeben. Nach 1
Stunde am Rückfluß werden 2 g Natriumacetat und 0,21 mol Acetanhydrid zugegeben und
die Reaktionsmischung 5 Stunden lang am Rückfluß gehalten. Nach Zugabe von 200 ml
Wasser wird die Reaktionsmischung eine weitere Stunde am Rückfluß gehalten. Nach dem
Abkühlen wird der entstandene Feststoff abfiltriert, aus DMF umkristallisiert und getrocknet.
Das so erhaltene Zwischenprodukt wird mit einer Lösung aus 0,1 mol Furfurylalkohol in 100 ml
Toluol bei 70°C innerhalb 10 Stunden umgesetzt. Danach wird das Produkt abfiltriert und
mit Methanol gewaschen. Schmelzpunkt: <250°C, Ausbeute: 27% der Theorie.
0,1 mol Trimellitsäureimid-methylester werden mit 0,1 mol Anilin und 100 ml Dekalin
versetzt und erhitzt bis die theoretische Menge an Methanol abdestilliert ist (12 h). Nach dem
Abkühlen wird das ausgefallene Produkt abfiltriert und getrocknet. Zur weiteren Reinigung
wird aus Dimethylacetamid umkristallisiert. Schmelzpunkt: <250°C, Ausbeute: 86% der
Theorie.
Zu einer Lösung aus 0,2 mol Phthalsäureanhydrid in 200 ml Essigsäure wird innerhalb von
30 Minuten eine Lösung aus 0,1 mol 1,3-Phenylendiamin in 100 ml Essigsäure gegeben. Nach
weiterem zweistündigem Rühren wird der gebrochen weiße Niederschlag auf einem Büchner
Trichter gesammelt, mit Wasser und Aceton neutral gewaschen und getrocknet. Schmelzpunkt:
<250°C, Ausbeute: 62% der Theorie.
Polymerzusammensetzungen umfassend
100,00 Teile eines statistischen Polypropylencopolymeren hergestellt mit einem Katalysator der III. Generation und mit einem Schmelzflußindex von 7
0,05 Teile Irganox®1010
0,10 Teile Sandostab®P-EPQ
0,10 Teile Calciumstearat
0,10 Teile eines in der Tabelle 1 aufgelisteten Nukleierungsmittels
werden wie folgt hergestellt: Aus allen Komponenten der Polymerzusammensetzungen wird eine rieselfähige Trockenmischung hergestellt, die auf einem Händle Einschneckenextruder bei 210°C extrudiert und granuliert wird. Dieses Granulat wird in einer Arburg Spritzgußmaschine bei 245°C zu Platten der Größe 100 × 100 × 1 mm³ geformt.
100,00 Teile eines statistischen Polypropylencopolymeren hergestellt mit einem Katalysator der III. Generation und mit einem Schmelzflußindex von 7
0,05 Teile Irganox®1010
0,10 Teile Sandostab®P-EPQ
0,10 Teile Calciumstearat
0,10 Teile eines in der Tabelle 1 aufgelisteten Nukleierungsmittels
werden wie folgt hergestellt: Aus allen Komponenten der Polymerzusammensetzungen wird eine rieselfähige Trockenmischung hergestellt, die auf einem Händle Einschneckenextruder bei 210°C extrudiert und granuliert wird. Dieses Granulat wird in einer Arburg Spritzgußmaschine bei 245°C zu Platten der Größe 100 × 100 × 1 mm³ geformt.
Polymerzusammensetzungen analog denen der Beispiele 12 bis 17, aber mit 0,3 Teilen
Nukleierungsmittel anstelle von 0,1 Teilen, werden analog dem in den Beispielen 12 bis 17
beschriebenen Verfahren hergestellt.
Polymerzusammensetzungen umfassend
100,00 Teile eines statistischen Polypropylencopolymeren hergestellt mit einem Katalysator der III. Generation und mit einem Schmelzflußindex von 6
0,05 Teile Irganox®1010
0,10 Teile Sandostab®P-EPQ
0,10 Teile Calciumstearat
0,10 Teile eines in der Tabelle 1 aufgelisteten Nukleierungsmittels
werden analog dem in den Beispielen 12 bis 17 beschriebenen Verfahren hergestellt.
100,00 Teile eines statistischen Polypropylencopolymeren hergestellt mit einem Katalysator der III. Generation und mit einem Schmelzflußindex von 6
0,05 Teile Irganox®1010
0,10 Teile Sandostab®P-EPQ
0,10 Teile Calciumstearat
0,10 Teile eines in der Tabelle 1 aufgelisteten Nukleierungsmittels
werden analog dem in den Beispielen 12 bis 17 beschriebenen Verfahren hergestellt.
Polymerzusammensetzungen analog denen der Beispiele 23 bis 26, aber mit 0,3 Teilen
Nukleierungsmittel anstelle von 0,1 Teilen, werden analog dem in den Beispielen 12 bis 17
beschriebenen Verfahren hergestellt.
Folgende Eigenschaften wurden an Proben der Beispiele 12 bis 29 gemessen:
- - Der Schmelzflußindex des Granulates nach dem ersten Extrusionsdurchgang nach der Norm ASTM D-1238-70/L
- - Der Gelbwert der spritzgegossenen Platten nach der Norm ASTM D-1925-70 (Reflektion)
- - Die Trübungswerte (Haze) der spritzgegossenen Platten nach der Norm ASTM
- - Die Kristallisations-Einsatztemperatur (COT) mittels der Differential Scanning Calorimetry: Aus der Mitte der spritzgegossenen Platten werden Proben von 3 mg gestanzt und in einem Mettler DSC 20-Gerät in einem Temperaturbereich von 200 bis 50°C mit einer Abkühlgeschwindigkeit von 10°C/Minute vermessen.
- - Die Zugfestigkeit nach der Norm DIN 53 455: Aus den spritzgegossenen Platten werden senkrecht zur Spritzrichtung Proben geschnitten und der Durchschnittswert von 5 Proben gebildet.
Die Ergebnisse sind in den Tabellen 1 bis 2 zusammengefaßt.
Aus einer Polymerzusammensetzungen umfassend
100,00 Teile eines statistischen Polypropylencopolymeren hergestellt mit einem Katalysator der III. Generation und mit einem Schmelzflußindex von 7
0,05 Teile Irganox®1010
0,10 Teile Sandostab®P-EPQ
0,10 Teile Calciumstearat
und
0,1 oder 0,3 Teilen eines Nukleierungsmittels gemäß Tabelle 3.
100,00 Teile eines statistischen Polypropylencopolymeren hergestellt mit einem Katalysator der III. Generation und mit einem Schmelzflußindex von 7
0,05 Teile Irganox®1010
0,10 Teile Sandostab®P-EPQ
0,10 Teile Calciumstearat
und
0,1 oder 0,3 Teilen eines Nukleierungsmittels gemäß Tabelle 3.
werden Spritzgußplatten hergestellt, bei Raumtemperatur gelagert und das Ausblühen über
einen Zeitraum von 2 Monaten beobachtet.
Während für das erfindungsgemäße Nukleierungsmittel selbst nach 2 Monaten noch kein
Ausblühen zu beobachten ist, ist für das Nukleierungsmittel gemäß dem Stand der Technik
ein Ausblühen bereits nach einer Woche sichtbar.
Claims (11)
1. Polymerzusammensetzung umfassend mindestens ein organisches polymeres Material
und mindestens ein Nukleierungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß das
Nukleierungsmittel eine Verbindung ist, die aus der Gruppe von Verbindungen, welche
der allgemeinen Formel I bis VIII entsprechen, ausgewählt ist:
worin
R für n = 1
Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-24Alkyl-Rest, einen C5-12Cycloalkyl-Rest, einen C6-24Aryl-Rest, einen C4-24 Heteroaryl-Rest, einen C7-24Aralkyl-Rest, einen C7-24Alkaryl-Rest oder die Gruppe -C1-24Alkylen-R₇;
insbesondere Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-18Alkyl-Rest, einen C5-8Cycloalkyl-Rest, einen C6-18Aryl-Rest, einen C4-18Heteroaryl-Rest, einen C7-18Aralkyl-Rest, einen C7-18Alkaryl-Rest oder die Gruppe -C1-18Alkylen- R₇;
bevorzugt Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-12Alkyl-Rest, einen C5-8Cycloalkyl-Rest, einen C6-18Aryl-Rest, einen C4-12Heteroaryl-Rest, einen C7-18Aralkyl-Rest, einen C7-18Alkaryl-Rest oder die Gruppe -C1-18Alkylen-R₇;
besonders bevorzugt Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-12Alkyl- Rest, einen Cyclohexyl-Rest, einen Phenyl-Rest, einen Biphenyl-Rest, einen C7-12Aralkyl-Rest oder einen C7-12Alkaryl-Rest;
für n < 1
einen linearen oder verzweigten C1-24Alkylen-Rest, einen C5-12Cycloalkylen- Rest, einen C6-24Arylen-Rest, einen C4-24Heteroarylen-Rest, einen C7-24Aralkylen-Rest oder einen C7-24Alkarylen-Rest;
insbesondere einen linearen oder verzweigten C1-18Alkylen-Rest, einen C5-8Cycloalkylen-Rest, einen C6-18Arylen-Rest, einen C4-18Heteroarylen-Rest, einen C7-18Aralkylen-Rest oder einen C7-18Alkarylen-Rest;
bevorzugt einen linearen oder verzweigten C1-12Alkylen-Rest, einen C5-8Cycloalkylen-Rest, einen C6-18Arylen-Rest, einen C4-12Heteroarylen-Rest, einen C7-18Aralkylen-Rest oder einen C7-18Alkarylen-Rest;
besonders bevorzugt einen linearen oder verzweigten C1-8Alkylen-Rest, einen Cyclohexylen-Rest, einen Phenylen-Rest, einen Biphenylen-Rest, einen C7-12Aralkylen-Rest oder einen C7-12Alkarylen-Rest;
R₁, R₂, R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-24Alkyl-Rest, einen C5-12Cycloalkyl-Rest, einen C6-24Aryl-Rest, einen C4-24Heteroaryl-Rest, einen C7-24Aralkyl-Rest, einen C7-24Alkaryl-Rest oder die Gruppe -NHR₄;
insbesondere Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-18Alkyl- Rest, einen C5-8Cycloalkyl-Rest, einen C6-18Aryl-Rest, einen C4-18Heteroaryl-Rest, einen C7-18Aralkyl-Rest, einen C7-18Alkaryl-Rest oder die Gruppe -NHR₄;
bevorzugt Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-12Alkyl-Rest, einen C5-8Cycloalkyl-Rest, einen C6-18Aryl-Rest, einen C7-18Aralkyl-Rest oder einen C7-18Alkaryl-Rest;
besonders bevorzugt Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-12Alkyl-Rest, einen Cyclohexyl-Rest, einen Phenyl-Rest, einen Biphenyl-Rest, einen C7-12Aralkyl-Rest oder einen C7-12Alkaryl-Rest;
R₄ Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-24Alkyl-Rest, einen C5-12Cycloalkyl-Rest, einen C6-24Aryl-Rest, einen C4-24Heteroaryl-Rest, einen C7-24Aralkyl-Rest, einen C7-24Alkaryl-Rest oder die Gruppe -C1-24Alkylen-R₇;
insbesondere Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-18Alkyl-Rest, einen C5-8Cycloalkyl-Rest, einen C6-18Aryl-Rest, einen C4-18Heteroaryl-Rest, einen C7-18Aralkyl-Rest, einen C7-18Alkaryl-Rest oder die Gruppe -C1-18Alkylen- R₇;
bevorzugt Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-8Alkyl-Rest, einen C5-8Cycloalkyl-Rest, einen C6-18Aryl-Rest, einen C7-18Aralkyl-Rest oder ein C7-18Alkaryl-Rest;
besonders bevorzugt Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-8Alkyl- Rest, einen Cyclohexyl-Rest, einen Phenyl-Rest, einen C7-12Aralkyl-Rest oder einen C7-12Alkaryl-Rest;
R₅ Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-24Alkyl-Rest oder die Gruppe -CH₂-OH; insbesondere Wasserstoff oder einen Methyl-Rest;
R₆ die OH-Gruppe oder die Gruppe -NHR₄;
R₇ die Gruppe X eine Brücke der Formel -CH₂-, <CH-C1-4Alkyl- oder -O-; insbesondere -CH₂-, <CH-CH₃ oder -O-;
n 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4
m 0 bis 4, insbesondere 0 bis 2.
R für n = 1
Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-24Alkyl-Rest, einen C5-12Cycloalkyl-Rest, einen C6-24Aryl-Rest, einen C4-24 Heteroaryl-Rest, einen C7-24Aralkyl-Rest, einen C7-24Alkaryl-Rest oder die Gruppe -C1-24Alkylen-R₇;
insbesondere Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-18Alkyl-Rest, einen C5-8Cycloalkyl-Rest, einen C6-18Aryl-Rest, einen C4-18Heteroaryl-Rest, einen C7-18Aralkyl-Rest, einen C7-18Alkaryl-Rest oder die Gruppe -C1-18Alkylen- R₇;
bevorzugt Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-12Alkyl-Rest, einen C5-8Cycloalkyl-Rest, einen C6-18Aryl-Rest, einen C4-12Heteroaryl-Rest, einen C7-18Aralkyl-Rest, einen C7-18Alkaryl-Rest oder die Gruppe -C1-18Alkylen-R₇;
besonders bevorzugt Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-12Alkyl- Rest, einen Cyclohexyl-Rest, einen Phenyl-Rest, einen Biphenyl-Rest, einen C7-12Aralkyl-Rest oder einen C7-12Alkaryl-Rest;
für n < 1
einen linearen oder verzweigten C1-24Alkylen-Rest, einen C5-12Cycloalkylen- Rest, einen C6-24Arylen-Rest, einen C4-24Heteroarylen-Rest, einen C7-24Aralkylen-Rest oder einen C7-24Alkarylen-Rest;
insbesondere einen linearen oder verzweigten C1-18Alkylen-Rest, einen C5-8Cycloalkylen-Rest, einen C6-18Arylen-Rest, einen C4-18Heteroarylen-Rest, einen C7-18Aralkylen-Rest oder einen C7-18Alkarylen-Rest;
bevorzugt einen linearen oder verzweigten C1-12Alkylen-Rest, einen C5-8Cycloalkylen-Rest, einen C6-18Arylen-Rest, einen C4-12Heteroarylen-Rest, einen C7-18Aralkylen-Rest oder einen C7-18Alkarylen-Rest;
besonders bevorzugt einen linearen oder verzweigten C1-8Alkylen-Rest, einen Cyclohexylen-Rest, einen Phenylen-Rest, einen Biphenylen-Rest, einen C7-12Aralkylen-Rest oder einen C7-12Alkarylen-Rest;
R₁, R₂, R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-24Alkyl-Rest, einen C5-12Cycloalkyl-Rest, einen C6-24Aryl-Rest, einen C4-24Heteroaryl-Rest, einen C7-24Aralkyl-Rest, einen C7-24Alkaryl-Rest oder die Gruppe -NHR₄;
insbesondere Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-18Alkyl- Rest, einen C5-8Cycloalkyl-Rest, einen C6-18Aryl-Rest, einen C4-18Heteroaryl-Rest, einen C7-18Aralkyl-Rest, einen C7-18Alkaryl-Rest oder die Gruppe -NHR₄;
bevorzugt Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-12Alkyl-Rest, einen C5-8Cycloalkyl-Rest, einen C6-18Aryl-Rest, einen C7-18Aralkyl-Rest oder einen C7-18Alkaryl-Rest;
besonders bevorzugt Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-12Alkyl-Rest, einen Cyclohexyl-Rest, einen Phenyl-Rest, einen Biphenyl-Rest, einen C7-12Aralkyl-Rest oder einen C7-12Alkaryl-Rest;
R₄ Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-24Alkyl-Rest, einen C5-12Cycloalkyl-Rest, einen C6-24Aryl-Rest, einen C4-24Heteroaryl-Rest, einen C7-24Aralkyl-Rest, einen C7-24Alkaryl-Rest oder die Gruppe -C1-24Alkylen-R₇;
insbesondere Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-18Alkyl-Rest, einen C5-8Cycloalkyl-Rest, einen C6-18Aryl-Rest, einen C4-18Heteroaryl-Rest, einen C7-18Aralkyl-Rest, einen C7-18Alkaryl-Rest oder die Gruppe -C1-18Alkylen- R₇;
bevorzugt Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-8Alkyl-Rest, einen C5-8Cycloalkyl-Rest, einen C6-18Aryl-Rest, einen C7-18Aralkyl-Rest oder ein C7-18Alkaryl-Rest;
besonders bevorzugt Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-8Alkyl- Rest, einen Cyclohexyl-Rest, einen Phenyl-Rest, einen C7-12Aralkyl-Rest oder einen C7-12Alkaryl-Rest;
R₅ Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-24Alkyl-Rest oder die Gruppe -CH₂-OH; insbesondere Wasserstoff oder einen Methyl-Rest;
R₆ die OH-Gruppe oder die Gruppe -NHR₄;
R₇ die Gruppe X eine Brücke der Formel -CH₂-, <CH-C1-4Alkyl- oder -O-; insbesondere -CH₂-, <CH-CH₃ oder -O-;
n 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4
m 0 bis 4, insbesondere 0 bis 2.
2. Polymerzusammensetzung nach Anspruch 1, worin in der allgemeinen Formel I
R für n = 1
Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-12Alkyl-Rest, einen Cyclohexyl-Rest, einen Phenyl-Rest, einen Biphenyl-Rest, einen C7-12Aralkyl- Rest oder einen C7-12Alkaryl-Rest;
für n < 1
einen linearen oder verzweigten C1-8Alkylen-Rest, einen Cyclohexylen-Rest, einen Phenylen-Rest, einen Biphenylen-Rest, einen C7-12Aralkylen-Rest oder einen C7-12Alkarylen-Rest;
R₁, R₂ unabhängig voneinander Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-12Alkyl-Rest, einen Cyclohexyl-Rest, einen Phenyl-Rest, einen Biphenyl-Rest, einen C7-12Aralkyl-Rest oder einen C7-12Alkaryl-Rest;
n 1 bis 4
bedeuten.
R für n = 1
Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-12Alkyl-Rest, einen Cyclohexyl-Rest, einen Phenyl-Rest, einen Biphenyl-Rest, einen C7-12Aralkyl- Rest oder einen C7-12Alkaryl-Rest;
für n < 1
einen linearen oder verzweigten C1-8Alkylen-Rest, einen Cyclohexylen-Rest, einen Phenylen-Rest, einen Biphenylen-Rest, einen C7-12Aralkylen-Rest oder einen C7-12Alkarylen-Rest;
R₁, R₂ unabhängig voneinander Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten C1-12Alkyl-Rest, einen Cyclohexyl-Rest, einen Phenyl-Rest, einen Biphenyl-Rest, einen C7-12Aralkyl-Rest oder einen C7-12Alkaryl-Rest;
n 1 bis 4
bedeuten.
3. Polymerzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin die
Menge des Nukleierungsmittels 0,01 bis 5 Gew.-%, bevorzugt 0,02 bis 0,5 Gew.-%,
besonders bevorzugt 0,02 bis 0,3 Gew.-%, bezogen auf das organische polymere
Material, beträgt.
4. Polymerzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin das
organische polymere Material ein Polyolefin, ein Polyester, ein Polyamid, ein
Polyoxymethylen oder Copolymere oder Mischungen davon ist.
5. Verfahren zur Erhöhung des Kristallinitätgrades, der Kristallisationstemperatur
und/oder der mechanischen Eigenschaften von organischen polymeren Materialien,
dadurch gekennzeichnet, daß man
- a) dem ungeschmolzenen organischen polymeren Material mindestens ein Nukleierungsmittel ausgewählt aus der Gruppe von Imid-Verbindungen der Formeln I bis VIII von Anspruch 1, nach bekannten Methoden zusetzt und vermischt.
- b) das das Nukleierungsmittel enthaltene organische polymere Material in den Schmelzzustand überführt
und
- c) nach bekannten Verfahren weiterverarbeitet
oder daß man
- a) dem geschmolzenen polymeren Material mindestens ein Nukleierungsmittel ausgewählt aus der Gruppe von Imid-Verbindungen der Formeln I bis VIII von Anspruch 1 nach bekannten Methoden zugibt und einmischt
und
- b) nach bekannten Verfahren weiterverarbeitet.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man im Schritt a) die Imid-
Verbindungen von Anspruch 2 zusetzt.
7. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche 5 und 6, dadurch
gekennzeichnet, daß man das Nukleierungsmittel in Mengen von 0,01 bis 5 Gew.-%,
bevorzugt 0,02 bis 0,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,02 bis 0,3 Gew.-%, bezogen
auf das organische polymere Material, zusetzt.
8. Verwendung von Imid-Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe, die von den
Verbindungen der allgemeinen Formeln I bis VIII von Anspruch 1 gebildet wird, als
Nukleierungsmittel in organischen polymeren Materialien.
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