WO2015147337A1 - テトラゾリノン化合物及びその用途 - Google Patents

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WO2015147337A1
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halogen atoms
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alkyl group
ome
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晃一郎 土田
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住友化学株式会社
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings

Definitions

  • the present invention relates to a tetrazolinone compound and its use.
  • the present invention provides a compound having an excellent control effect against pests.
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or one or more halogen atoms.
  • R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C3-C4 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, or one or more Represents a C1-C4 alkoxy group optionally having a halogen atom;
  • R 4 represents a halogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, or a cyano group;
  • h represents an integer of 0 to 4 (provided that when h is an integer of 2 or more, each R 4 may be the same as or different from at least one other R 4 );
  • X represents a nitrogen atom or CR 5 ;
  • R 5 represents a hydrogen atom, a halogen atom,
  • tetrazolinone compound shown by this [2] The tetrazolinone compound according to [1], wherein X is a nitrogen atom. [3] tetrazolinone compound according to X is CR 5 (1). [4] A pest control agent comprising the tetrazolinone compound according to any one of [1] to [3]. [5] A method for controlling pests, which comprises applying an effective amount of the tetrazolinone compound according to any one of [1] to [3] to a plant or soil. [6] Use of the tetrazolinone compound according to any one of [1] to [3] for controlling pests.
  • pests can be controlled.
  • halogen atom represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, and a fluoro group.
  • Methyl group chloromethyl group, dichloromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, and 1-trifluoromethyl-2
  • Examples of the C1-C4 alkoxy group which may have one or more halogen atoms such as 2,2-trifluoroethyl group include methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butyloxy group, Fluoromethoxy group, difluoromethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2,2,2- Li fluoroethoxy group, 3-chloropropoxy group and 3-chloro-butyloxy group.
  • Examples of the C3-C4 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a 2,2-dichlorocyclopropyl group, and a 2,2-difluorocyclopropyl group.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a hydrogen atom in formula (1) A tetrazolinone compound in which R 3 is a halogen atom in formula (1).
  • R 3 is a C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms.
  • a tetrazolinone compound in which R 2 is a C3-C4 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • a tetrazolinone compound in which R 2 is a C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms.
  • a tetrazolinone compound in which R 1 is a hydrogen atom in formula (1).
  • a tetrazolinone compound in which R 1 is a C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms in formula (1).
  • R 3 is a C1-C4 alkyl group which may have one or more halogen atoms
  • R 2 is a C1-C4 alkyl group which may have one or more halogen atoms or A halogen atom
  • R 1 is a hydrogen atom
  • R 4 each has a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or one or more halogen atoms.
  • a tetrazolinone compound which may be a C1-C4 alkoxy group.
  • R 1 is a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group which may have one or more halogen atoms
  • R 2 may have a hydrogen atom or one or more halogen atoms.
  • a C1-C4 alkyl group tetrazolinone compounds wherein R 3 is one or more halogen atoms C1-C4 alkyl group which may have a.
  • X is a nitrogen atom
  • R 1 is a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 2 has one or more halogen atoms.
  • a tetrazolinone compound which may be a C1-C4 alkyl group, and R 3 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • X is CR 5
  • R 1 is a hydrogen atom
  • R 2 is a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 3 is A tetrazolinone compound, which is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 5 is a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • X is CR 5
  • R 1 is a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 2 is a hydrogen atom or one or more halogen atoms.
  • R 3 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 5 is a hydrogen atom or one or more halogen atoms.
  • R 4 is a halogen atom, a C1-C4 alkyl group which may have one or more halogen atoms, or one or more halogen atoms.
  • a tetrazolinone compound which is a C1-C4 alkoxy group which may be contained.
  • [Aspect 1] Formula (1a) [Wherein E 1 , E 2 and E 3 each independently represent a halogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or one or more halogen atoms. Represents a good C1-C4 alkoxy group or a cyano group, and R 1 , R 2 and R 3 represent the same meaning as described above. (However, two E 1 and two E 2 may be the same or different.) A tetrazolinone compound represented by: [Aspect 1] A tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a hydrogen atom.
  • Tetrazolinone in which R 3 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, or a C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms in [Aspect 1] Compound.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a hydrogen atom or a halogen atom.
  • R 3 may be a C1-C4 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a C1-C4 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, or one or more halogen atoms.
  • a C3-C4 cycloalkyl group optionally having R 1 , a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 2 being a hydrogen atom, 1 or more A C1-C4 alkyl group optionally having a halogen atom, and E 1 , E 2 and E 3 are a hydrogen atom, a halogen atom, and a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms Or a tetrazolinone compound which is a C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms.
  • R 3 may be a C1-C4 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a C1-C4 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, or one or more halogen atoms.
  • a C3-C4 cycloalkyl group optionally having R 1 , a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 2 being a hydrogen atom, 1 or more the have a halogen atom are also be C1-C4 alkyl group
  • E 1 is a hydrogen atom or one or more halogen atoms C1-C4 alkyl group which may have
  • E 2 is hydrogen atom, a halogen atom or one or more halogen atoms optionally may C1-C4 alkyl group which may have
  • E 3 is hydrogen atom
  • one or more halogen atoms optionally may C1-C4 alkyl group or one or more may have Tetrazolinone compound is also be C1-C4 alkoxy group optionally having androgenic atoms.
  • R 3 may be a C1-C4 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a C1-C4 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, or one or more halogen atoms.
  • R 3 is a C1-C4 alkyl group which may have one or more halogen atoms
  • R 1 is a hydrogen atom
  • R 2 has a hydrogen atom or one or more halogen atoms.
  • An optionally substituted C1-C4 alkyl group E 1 is a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • E 2 is a hydrogen atom, a halogen atom or one or more A C1-C4 alkyl group optionally having a halogen atom
  • E 3 has a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or one or more halogen atoms
  • a tetrazolinone compound which is an optionally substituted C1-C4 alkoxy group.
  • tetrazolinone in which R 3 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, or a C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms
  • R 3 is a C3-C4 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • R 3 is a hydrogen atom or a halogen atom.
  • R 3 may be a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, or one or more halogen atoms.
  • R 3 may be a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, or one or more halogen atoms.
  • R 3 may be a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, or one or more halogen atoms.
  • R 3 may be a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, or one or more halogen atoms.
  • R 3 is a C1-C4 alkyl group which may have one or more halogen atoms, and R 1 may have a hydrogen atom or one or more halogen atoms.
  • a tetrazolinone compound which is an alkyl group R 2 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and G 1 , G 2 , G 3 and G 4 are each a hydrogen atom.
  • the compound of the present invention can be produced, for example, by the following production method.
  • the compound of the present invention is a compound represented by formula (A-1) (hereinafter referred to as compound (A-1)) and a compound represented by formula (A-2) (hereinafter referred to as compound (A-2)).
  • A-1 a compound represented by formula (A-1)
  • A-2 a compound represented by formula (A-2)
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X and h represent the same meaning as described above, and Z 12 represents B (OH) 2 , a dialkoxyboranyl group or a trifluoroborate salt (BF 3 ⁇ K + ), and Z 22 represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane and chlorobenzene, acid amides such as dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and N-methylpyrrolidone, esters such as ethyl acetate and methyl acetate , Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile, mixtures thereof, and water and mixtures thereof.
  • hydrocarbons such as
  • the compound (A-1) used in the reaction is usually N.I. Miyaura and A.M. Suzuki, Chem. Rev. , 1995, 95, 2457, etc. are used.
  • the compound (A-1) used in the reaction is, for example, a compound (A-1-I) in which Z 12 is iodine in the compound (A-1) and butyl lithium, and then borate ester Boronate ester derivatives can be produced by reacting with.
  • a boronic acid derivative can be manufactured by hydrolyzing the boronic acid ester derivative obtained by the above-mentioned reaction as needed.
  • a trifluoroborate salt (BF 3 ⁇ K + ) can also be obtained.
  • the compound (A-2) used in the reaction a commercially available product is usually used.
  • Catalysts used in the reaction include palladium (II) acetate, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, tetrakistriphenylphosphinepalladium (0), palladium (II) acetate / triscyclohexylphosphine, bis (diphenylphosphaneferrocenyl) ) Palladium (II) dichloride, 1,3-bis (2,6-diisopropylphenyl) imidazol-2-ylidene (1,4-naphthoquinone) palladium dimer, allyl (chloro) (1,3-dimesityl-1,3- Dihydro-2H-imidazol-2-ylidene) palladium or palladium (II) acetate / dicyclohexyl (2 ′, 4 ′, 6′-triisopropylbiphenyl-2-yl) phos
  • Examples of the base used for the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene, and alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene
  • alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • alkali metal hydrogen carbonate such as sodium hydrogen carbonate
  • alkali metal hydroxide such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, cesium hydroxide
  • alkali such as sodium fluoride, potassium fluoride, cesium fluoride
  • Alkali metal hydrides such as metal fluoride, lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, alkali metal phosphates such as tripotassium phosphate, sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide, potassium tert- Buto And alkali metal alkoxides Sid like.
  • the compound (A-2) is usually 1 to 10 moles
  • the base is usually 1 to 10 moles
  • the catalyst is usually 0.0001 to 1 mole. It is used in the ratio.
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound of the present invention can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound of the present invention can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • the compound of the present invention is a compound represented by formula (B-1) (hereinafter referred to as compound (B-1)) and a compound represented by formula (B-2) (hereinafter referred to as compound (B-2)).
  • B-1 a compound represented by formula (B-1)
  • B-2 a compound represented by formula (B-2)
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane and chlorobenzene, acid amides such as dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and N-methylpyrrolidone, esters such as ethyl acetate and methyl acetate , Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile, mixtures thereof, and water and mixtures thereof.
  • hydrocarbons such as
  • the compound (B-2) used in the reaction is usually a commercially available product, or N.I. Miyaura and A.M. Suzuki, Chem. Rev. , 1995, 95, 2457, etc. are used.
  • Compounds used in the reaction (B-2) is, for example, after the Z 22 in the compounds (B-2) is obtained by reacting a lithium butyl and compound iodine (B-2-I), and boric acid ester
  • a boronic acid ester derivative can be produced by reacting.
  • a boronic acid derivative can be manufactured by hydrolyzing the boronic acid ester derivative obtained by the above-mentioned reaction as needed.
  • a trifluoroborate salt (BF 3 ⁇ K + ) can also be obtained.
  • Catalysts used in the reaction include palladium (II) acetate, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, tetrakistriphenylphosphinepalladium (0), palladium (II) acetate / triscyclohexylphosphine, bis (diphenylphosphaneferrocenyl) ) Palladium (II) dichloride, 1,3-bis (2,6-diisopropylphenyl) imidazol-2-ylidene (1,4-naphthoquinone) palladium dimer, allyl (chloro) (1,3-dimesityl-1,3- Dihydro-2H-imidazol-2-ylidene
  • Examples of the base used for the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene, and alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene
  • alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • alkali metal hydrogen carbonate such as sodium hydrogen carbonate
  • alkali metal hydroxide such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, cesium hydroxide
  • alkali such as sodium fluoride, potassium fluoride, cesium fluoride
  • Alkali metal hydrides such as metal fluoride, lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, alkali metal phosphates such as tripotassium phosphate, sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide, potassium tert- Buto And alkali metal alkoxides Sid like.
  • the compound (B-2) is usually 1 to 10 moles
  • the base is usually 1 to 10 moles
  • the catalyst is usually 0.0001 to 1 mole. It is used in the ratio.
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound of the present invention can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound of the present invention can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • the method for synthesizing the intermediate compound is described in detail below.
  • the compound represented by formula (B-1) is a compound represented by formula (AA-1) (hereinafter referred to as compound (AA-1)) and a compound represented by formula (AA-2) (hereinafter referred to as compound). (Referred to as (AA-2)) in the presence of a base.
  • R 1 , R 2 and R 3 represent the same meaning as described above, and Z 11 represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methanesulfonyloxy group, a trifluoromethanesulfonyloxy group, a p-toluenesulfonyloxy group, etc. Represents a leaving group.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane and chlorobenzene, acid amides such as dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and N-methylpyrrolidone, esters such as ethyl acetate and methyl acetate , Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile, mixtures thereof and water and mixtures thereof.
  • hydrocarbons such as
  • Examples of the base used for the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene, and alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene
  • alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • Salt alkali metal hydrogen carbonate such as sodium hydrogen carbonate
  • alkali metal hydroxide such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, cesium hydroxide
  • alkali metal alkoxide such as sodium tert-butoxide, potassium tert-butoxide Is mentioned.
  • Compound (AA-1) is produced according to
  • the compound (AA-2) is usually used at a ratio of 1 to 10 moles, and the base is usually used at a ratio of 0.5 to 5 moles.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • sodium iodide, tetrabutylammonium iodide or the like may be added as necessary, and these compounds are usually added in an amount of 0.001 to 1.2 mol with respect to 1 mol of compound (AA-1). It is used in the ratio.
  • the compound (AA-3) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound (AA-3) can be further purified by chromatography, recrystallization, and the like.
  • Compound (AA-2) can be produced by mixing a compound represented by formula (AA-4) (hereinafter referred to as compound (AA-4)) and a base. [Wherein R 1 , R 2 and Z 11 represent the same meaning as described above, and R A represents a C1-C6 alkyl group. ] The reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol and butanol, hydrocarbons such as toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether and anisole, Examples thereof include acid amides such as dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and N-methylpyrrolidone, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, nitriles such as acetonitrile, water, and mixtures thereof.
  • alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol and butanol
  • hydrocarbons such as toluene and xylene
  • ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane
  • ethylene glycol dimethyl ether and anisole examples thereof include acid amides such as dimethylformamide, 1,3-
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate, alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate, lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide and cesium hydroxide. And alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride, and alkali metal alkoxides such as sodium tert-butoxide and potassium tert-butoxide.
  • the base is usually used at a ratio of 0.5 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound (AA-4).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (AA-2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound (AA-2) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (AA-4) can be produced by heating a compound represented by formula (AA-5) (hereinafter referred to as compound (AA-5)) in the presence of a solvent. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as toluene and xylene, ethers such as ethylene glycol dimethyl ether, anisole and diphenyl ether, dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and N-methyl.
  • the compound (AA-4) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound (AA-4) can be further purified by chromatography, recrystallization, and the like.
  • Compound (AA-5) is a compound represented by formula (AA-6) (hereinafter referred to as compound (AA-6)) and a thiocarbamate represented by formula (AA-7) (hereinafter referred to as compound (AA). -7))) in the presence of a base.
  • AA-6 a compound represented by formula (AA-6)
  • AA-7 a thiocarbamate represented by formula (AA-7)
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol and butanol
  • hydrocarbons such as toluene and xylene
  • ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether and anisole, dimethylformamide, 1,3-dimethyl-
  • acid amides such as 2-imidazolidinone and N-methylpyrrolidone
  • sulfoxides such as dimethyl sulfoxide
  • nitriles such as acetonitrile, water, and mixtures thereof.
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate, alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate, lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide and cesium hydroxide. And alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride, and alkali metal alkoxides such as sodium tert-butoxide and potassium tert-butoxide.
  • Examples of compound (AA-7) include commercially available dimethylcarbamoyl chloride, commercially available diethylcarbamoyl chloride, and the like.
  • the compound (AA-7) is usually used in a proportion of 0.5 to 5 mol, and the base is usually used in a proportion of 0.5 to 5 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of -90 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (AA-5) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. The isolated compound (AA-5) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • the form of the compound of the present invention may be the compound of the present invention alone.
  • the compound of the present invention is mixed with a solid carrier, a liquid carrier, a surfactant, etc., and if necessary, a fixing agent or a dispersing agent.
  • Additives for preparations such as stabilizers, wettable powder, granular wettable powder, flowable, granule, dry flowable, emulsion, aqueous liquid, oil, smoke, aerosol, microcapsule It is used by formulating it.
  • These preparations contain the compound of the present invention in a weight ratio of usually 0.1 to 99%, preferably 0.2 to 90%.
  • the solid support examples include clays (for example, kaolin, diatomaceous earth, synthetic hydrous silicon oxide, fusamic clay, bentonite, acidic clay), talc, and other inorganic minerals (for example, sericite, quartz powder, sulfur powder, activated carbon). , Calcium carbonate, hydrated silica) and the like, and examples of the liquid carrier include water, alcohols (eg, methanol, ethanol), ketones (eg, acetone, methyl ethyl ketone), and aromatics.
  • clays for example, kaolin, diatomaceous earth, synthetic hydrous silicon oxide, fusamic clay, bentonite, acidic clay), talc, and other inorganic minerals (for example, sericite, quartz powder, sulfur powder, activated carbon).
  • the liquid carrier examples include water, alcohols (eg, methanol, ethanol), ketones (eg, acetone, methyl ethyl ket
  • Hydrocarbons eg, benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, methylnaphthalene
  • aliphatic hydrocarbons eg, n-hexane, cyclohexanone, kerosene
  • esters eg, ethyl acetate, butyl acetate
  • nitriles For example, acetonitrile, isobutyronitrile
  • ethers eg , 1,4-dioxane, diisopropyl d - ether
  • acid amides e.g., dimethylformamide, dimethylacetamide
  • halogenated hydrocarbons e.g., dichloroethane, trichlorethylene, carbon tetrachloride
  • surfactant examples include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers and their polyoxyethylene compounds, polyoxyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters, sugar alcohols. Derivatives.
  • formulation adjuvants include, for example, fixing agents and dispersants, specifically casein, gelatin, polysaccharides (eg starch, arabic gum, cellulose derivatives, alginic acid), lignin derivatives, bentonite, saccharides, synthetic water-soluble high Molecules (for example, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids), PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2-tert-butyl-4) -Mixtures of methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol), vegetable oils, mineral oils, fatty acids or esters thereof.
  • fixing agents and dispersants specifically casein, gelatin, polysaccharides (eg starch, arabic gum, cellulose derivatives, alginic acid), lignin derivatives, bentonite, saccharides, synthetic water-soluble high Molecules (for
  • the method of applying the control agent of the present invention is not particularly limited as long as the control agent of the present invention can be applied substantially, but for example, treatment to plant bodies such as foliage spraying, plant such as soil treatment, etc. And the like, and the treatment of seeds such as seed disinfection.
  • the compound of the present invention may be used by mixing with various oils such as mineral oil and vegetable oil, or surfactants.
  • Oils that can be used specifically mixed, surfactants include Nimbus (registered trademark), Assist (registered trademark), Aureo (registered trademark), Iharol (registered trademark), Silwet L-77 (registered trademark), BreakThru (registered trademark), Sundance II (registered trademark), Induce (registered trademark), Penetrator (registered trademark), AgriDex (registered trademark), Lutensol A8 (registered trademark), NP-7 (registered trademark), Triton (registered trademark) , Nufilm (registered trademark), Emulator NP7 (registered trademark), Emulad (registered trademark), TRITON X 45 (registered trademark), AGRAL 90 (registered trademark), AGROTIN (registered trademark), ARPON (registered trademark), EnSpray N ( Registered trademark) , BANOLE (registered trademark) and the like.
  • Nimbus registered trademark
  • Assist registered trademark
  • Aureo registered trademark
  • the compound of the present invention can be used simultaneously with or without mixing with other fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, and plant growth regulators.
  • the application amount of the present control agent varies depending on weather conditions, formulation form, application time, application method, application location, target disease, target crop, etc., but the amount of the present compound in the present control agent is 1000 m 2.
  • the amount is usually 1 to 500 g, preferably 2 to 200 g.
  • Emulsions, wettable powders, suspensions and the like are usually diluted with water and applied.
  • the concentration of the compound of the present invention after dilution is usually 0.0005 to 2% by weight, preferably 0.005 to It is 1% by weight, and powders, granules and the like are usually applied as they are without dilution.
  • the amount of the compound of the present invention in the control agent of the present invention is usually applied in the range of 0.001 to 100 g, preferably 0.01 to 50 g per 1 kg of seed.
  • the organisms and parasites that parasitize the vertebrate are systemically administered. Or it can be exterminated non-systemically.
  • Examples of such internal administration include oral administration, anal administration, transplantation, subcutaneous, intramuscular and intravenous administration by injection.
  • External administration includes transdermal administration.
  • the dosage can vary widely depending on the administration method, etc. Is desirably administered so that the active ingredient (the compound of the present invention) per kg of animal weight is 0.1 mg to 2000 mg, preferably 0.5 mg to 1000 mg.
  • the compound of the present invention or the present control agent can be used as a plant disease control agent in agricultural land such as fields, paddy fields, lawns, orchards.
  • the compound of the present invention can control diseases of the cultivated land in cultivated lands where the following plants are cultivated.
  • Agricultural crops corn, rice, wheat, barley, rye, oat, sorghum, cotton, soybean, peanut, buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugarcane, tobacco, etc., vegetables; Cucumber, pumpkin, zucchini, watermelon, melon, etc., cruciferous vegetables (radish, turnip, horseradish, kohlrabi, Chinese cabbage, cabbage, mustard, broccoli, cauliflower, etc.), asteraceae vegetables (Burdock, shungiku, artichoke, lettuce, etc.), liliaceae vegetables (onion, onion, garlic, asparagus), celery family vegetables (water dilution adjusted to contain carrots, parsley, celery, American redfish Etc.), red crustacean vegetables (spinach, chard, etc.), Seo Department of vegetables (perilla, mint, basil, etc.), strawberry, sweet potato, yam, taro, etc., flowers, foliage plants, Fruit trees; pears (apples, pears
  • Trees other than fruit trees tea, mulberry, flowering trees, street trees (ash, birch, dogwood, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak, poplar, redwood, fu, sycamore, zelkova, black bean, peach tree, tsuga, rat, Pine, spruce, yew).
  • Lawn Shiba (Nasis, Pleurotus, etc.), Bermudagrass (Neurodonidae, etc.), Bentgrass (Oleoptera, Hykonukagusa, Odonoptera, etc.), Bluegrass (Nagahagusa, Oosuzunokatabira, etc.), Fescue (Oonishi nokegusa, Drosophila, etc.) , Grass, etc.), ryegrass (rat, wheat, etc.), anemonefish, blue whale, etc.
  • the plant includes a genetically modified plant.
  • phytopathogenic fungi such as filamentous fungi
  • harmful arthropods such as harmful insects and harmful mites
  • linear animals such as nematodes
  • Corn rust (Puccinia sorghi), southern rust (Puccinia polysora), soot rot (Setosphaeria turcica), sesame leaf blight (Cochlioborus heterostrohus), anthracnose maydis), brown spot disease (Kabatiella zeae), Phaeosfarea leaf spot disease (Phaeosphaeria maydis), cotton anthracnose (Colletotrichum gossypiii), mildew disease (Ramuraria aspera Aromaa black spot) gossy ii); coffee rust (Hemileia vastatrix); rape blight of rapeseed (Sclerotinia sclerotiorum), black spot (Alternaria brassicae), root rot (Phoenium lingam); (Elsinoe fawcetti), fruit rot (Penicillium digitatum, P.
  • Tomato ring disease (Alternaria solani), leaf mold disease (Cladosporium fulvum), scab mold disease (Pseudocercospora fuligena), plague (Phytophashora infestans); Brassicaceae vegetable black spot (Alternaria japonica), white spot (Cercosporella brassicae), clubroot (Plasmodiophora brassicae), downy mildew (Peronospora parasitica); ki uchii), black scab (Elsinoe glycines), sunspot illness (Diaporthe phaseolum var.
  • strawberry powdery mildew (Sphaerotheca humuli); chamodium wilt disease (Exobasidium reticulatum), white scab (Elsinoe leucospila), leaf spot disease (Pestalooptis spltoles) Red Star Disease (Alternaria longi pes), powdery mildew (Erysiphe cichoracerarum), anthracnose (Colletotrichum tabacum), downy mildew (Peronospora tabacina), plague (Phytophthora nicotianae);
  • Brown spot of sugar beet (Cercospora beticola), leaf rot (Thanatephorus cucumeris), root rot (Thanatephorus cucumeris), black root disease (Aphanomycos cochlioides); Chrysanthemum brown spot disease (Septoria chrysanthemi-indici), white rust disease (Puccinia horiana); onion white spot leaf blight (Botrytis cinerea, B. bissosaisa, B.
  • Hemiptera small brown planthopper (Laodelphax striatellus), brown planthopper (Nilaparvata lugens), Sejirounka (Sogatella furcifera) planthoppers such as, green rice leafhopper (Nephotettix cincticeps), Taiwan green rice leafhopper (Nephotettix virescens) leafhoppers such as, cotton aphid (Aphis gossypii) , Peaches aphids (Myzus persicae), radish aphids (Brevicoryne brassicae), tulip beetle aphids (Macrosiphum euphorbiae), potato beetle aphids (Aulacorthum solani) Aphids such as wheat beetle (Rhopalosiphum padi), citrus black aphid (Toxoptera citriticidus), Nesara antenis worms (Rip
  • Lepidoptera rice stem borer (Chilo suppressalis), Sankameiga (Tryporyza incertulas), leaf roller (Cnaphalocrocis medinalis), Watanomeiga (Notarcha derogata), Indian meal moth (Plodia interpunctella), the European corn borer (Ostrinia furnacalis), high Madara Roh moth (Hellula undalis), Japanese medusa such as Shibata toga (Pediasia teterrellus), Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Ayuyotoga (Pseudaletia sepata), Atoga assicae), Agrotis ipsilon, Tamanaginawaba (Prusia nigrisigna), Trichopulsia, Heliotis, Helicoberpa, etc.
  • Thysanoptera western flower thrips (Frankliniella occidentalis), Minami thrips (Thrips palmi), yellow tea thrips (Scirtothrips dorsalis), green onion thrips (Thrips tabaci), Hirazuhanaazamiuma (Frankliniella intonsa), tobacco thrips (Frankliniella fusca) thrips, such as Etc.
  • Diptera Housefly (Musca domestica), Culex (Culex pipiens pallens), gadfly (Tabanus trigonus), onion maggot (Hylemya antiqua), seedcorn maggot (Hylemya platura), Anopheles sinensis (Anopheles sinensis), rice leafminer (Agromyza oryzae), rice Hydrelia griseola, Bluefly flies (Chlorops oryzae), Fly flies (Dacus cucurbitae), Ceratitis capitata, Lime folii f (i).
  • Coleoptera beetle, Epilachna vigintioctopunctata (Epilachna vigintioctopunctata), cucurbit leaf beetle (Aulacophora femoralis), Kisujinomihamushi (Phyllotreta striolata), Inedorooimushi (Oulema oryzae), rice weevil (Echinocnemus squameus), rice water weevil (Lissorhoptrus oryzophilus), boll weevil (Anthonomus grandis), Azuki beetle (Callosobruchus chinensis), Shibahorusu weevil (Sphenophorus venatus), Japanese beetle (Popilia japonica), Douganebububu (Anomala cupre) ), Corn rootworm mate (Diabrotica spp.), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineat
  • Direct insect pests Tocusama grasshopper (Locusta migratoria), Kera (Gryllotalpa africana), Oxya yezoensis, Oyana japonica, etc.
  • Hymenopteran pests Athalia rosae, Achillyrmex spp., Fire ant (Solenopsis spp.) And the like.
  • Nematodes Rice moth nematode (Aphelenchoides besseyy), Strawberry nematode (Heterodera glycines) .
  • Cockroach pests German cockroaches (Blatella germanica), Black cockroaches (Periplaneta furiginosa), American cockroaches (Periplaneta americana), Japanese cockroaches (Peripraneta brunet)
  • Acarina Tetranychus urticae, Pandychus citri, Odonidus spp., Acarops pelekassi, Mite, Phyphagotaris Mite, such as Typhophagus putrescentiae, Mite, Dermatophagoides falinae, Mite, Mite censis), Tsumedani such as Minami Tsumedani (Cheyletus moorei), chicken mites, and the like.
  • the preparation containing the compound of the present invention is used in the field of livestock disease treatment and livestock industry, and in vertebrates such as humans, cows, sheep, goats, pigs, poultry, dogs, cats and fishes and / or the like. Or it can be used to maintain public health by exterminating organisms and parasites parasitizing outside.
  • the pests include ticks (Ixodes spp.), Such as Ixodes scapularis; bovine ticks (Boophilus spp.), Such as Boophilus microplus; Rickicphalus spp., For example, Rhipicephus sanguineus; For example, Ornithodoros moubata; Dermannyssus gallinae; Ornithonyssus sipviarum; (Demodex spp.); Tsutsugamushi (Eurombicula spp.); Aedes spp.
  • Fleas (Ctenocephalides spp.), For example, cat fleas (Ctenocephalides felis.), Xenoppsylla spp. ; Monomorium pharaonis; and nematodes (eg ciliate nematodes (eg, Nippostronylus brasiliensis, Trichostronzylus axii, Trichostronis columbial) For example, Nematodirus battus, Ostertagirum circumincta, Cooperia spp., Hymenolepis nana] and the like.
  • nematodes eg ciliate nematodes (eg, Nippostronylus brasiliensis, Trichostronzylus axii, Trichostronis columbial)
  • Nematodirus battus For example, Nematodirus battus, Ostertagirum circumincta, Cooperia spp., Hymenolep
  • the control agent of the present invention containing at least one selected from the group consisting of known fungicides, insecticides, acaricides, nematicides and plant growth regulators is directly applied to plants to be protected from pests. Alternatively, it may be applied to soil or seed for planting the plant body.
  • one or more selected from the group consisting of known fungicides, insecticides, acaricides, nematicides and plant growth regulators are used in combination with the control agent of the present invention, It may be applied separately. When applying separately, the application day may differ and a different dosage form may be used.
  • control agent of the present invention to the seeds of plants is one or more selected from the group consisting of known fungicides, insecticides, acaricides, nematicides and plant growth regulators, or the plants Can be combined with application to the soil to be planted.
  • application to the seeds of one or more kinds of plants selected from the group consisting of known fungicides, insecticides, acaricides, nematicides and plant growth regulators It can also be combined with application to the soil in which the plant is planted.
  • the application to the plant or the soil for planting the plant may be before planting, at the same time as planting or after planting.
  • the application method is preferably applied to the cultivation of corn, wheat and rice.
  • control agent of the present invention to a plant body, or a soil in which a plant body is cultivated or to be cultivated (for example, paddy field, crop field, orchard or non-agricultural soil) is a known herbicide. It can combine with the application to the said 1 or more types of said soil chosen from these.
  • the pest control agent and the herbicide of the present invention may be applied simultaneously or separately. When applying separately, you may apply on the same day or another day.
  • Herbicides that can be combined with the present control agent include glyphosate, glyphosate salt, glyphosate, glyphosate salt, 2,4-D, 2,4-D salt, dicamba, dicamba salt and flumioxazin. It is done.
  • Production Example 1 X2 described in Reference Production Example 3 0.30 g, 2-methylphenylboronic acid 0.12 g, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane adduct 0.057 g, acetic acid
  • a mixture of 0.22 g of potassium and 5 mL of 1,2-dimethoxyethane was stirred at 80 ° C. for 5 hours. Cool to room temperature, filter the reaction mixture and concentrate the filtrate.
  • Production Example 2 In Production Example 1, Z1 described in Reference Production Example 5 was used instead of X2, and phenylboronic acid was used in place of 2-methylphenylboronic acid, and the same reaction was carried out.
  • 1- ⁇ 2- [4-phenyl -Phenylthiomethyl] -3-methylphenyl ⁇ -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one (hereinafter referred to as the present compound 2) was obtained.
  • Production Example 4 In Production Example 1, Z1 described in Reference Production Example 5 was used instead of X2, and 4-methylphenylboronic acid was used instead of 2-methylphenylboronic acid. 4- (4-Methyl-phenyl) -phenylthiomethyl] -3-methylphenyl ⁇ -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one (hereinafter referred to as the present compound 4) was obtained.
  • Production Example 5 In Production Example 1, the same reaction was carried out using Z1 described in Reference Production Example 5 in place of X2 and 3-chlorophenylboronic acid in place of 2-methylphenylboronic acid, and 1- ⁇ 2- [4- (3-Chloro-phenyl) -phenylthiomethyl] -3-methylphenyl ⁇ -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one (hereinafter referred to as the present compound 5) was obtained.
  • Production Example 6 In Production Example 1, the same reaction was carried out using Z1 described in Reference Production Example 5 in place of X2 and 4-methoxyphenylboronic acid in place of 2-methylphenylboronic acid, and 1- ⁇ 2- [ 4- (4-Methoxy-phenyl) -phenylthiomethyl] -3-methylphenyl ⁇ -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one (hereinafter referred to as the present compound 6) was obtained.
  • Production Example 7 In Production Example 1, phenylboronic acid was used in place of 2-methylphenylboronic acid, and the same reaction was performed to give 1- ⁇ 2- [4-phenyl-2-methyl-phenylthiomethyl] -3-methylphenyl ⁇ . -4-Methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one (hereinafter referred to as the present compound 7) was obtained.
  • Production Example 8 In Production Example 1, 3-methylphenylboronic acid was used instead of 2-methylphenylboronic acid, and the same reaction was carried out to give 1- ⁇ 2- [3- (3-methyl-phenyl) -2-methyl-phenyl Thiomethyl] -3-methylphenyl ⁇ -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one (hereinafter referred to as the present compound 8) was obtained.
  • Production Example 9 In Production Example 1, 4-methylphenylboronic acid was used instead of 2-methylphenylboronic acid, and the same reaction was carried out to give 1- ⁇ 2- [3- (4-methyl-phenyl) -2-methyl-phenyl Thiomethyl] -3-methylphenyl ⁇ -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one (hereinafter referred to as the present compound 9) was obtained.
  • Production Example 11 In Production Example 10, the same reaction was carried out using Y1 described in Reference Production Example 2 instead of X1, and 1- ⁇ 2- [4- (pyridin-2-yl) -2,5-dimethylphenylthiomethyl was produced. ] -3-methylphenyl ⁇ -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one (hereinafter referred to as the present compound 11) was obtained.
  • Reference production example 1 2 g of X2 described in Reference Preparation Example 3, 0.74 g of [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane adduct, 2.2 g of potassium acetate, bis (pinacolato) diboron
  • a mixture of 1 g and dimethyl sulfoxide 30 mL was stirred at 90 ° C. for 12 hours. The mixture was cooled to room temperature, saturated brine was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
  • Reference production example 3 (2-bromomethyl-3-methylphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one (produced according to the method described in International Publication No. 2013/162072) 4 g, Reference Production Example 6
  • a mixture of 4.1 g of 1A described above, 7.6 g of potassium carbonate, and 20 ml of acetonitrile was stirred at 80 ° C. for 7 hours.
  • the reaction mixture was concentrated under reduced pressure.
  • the obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 6.42 g of X2 shown below.
  • Reference production example 4 In Reference Production Example 3, the same reaction was carried out using 2A described in Reference Production Example 7 instead of 1A to obtain Y2 shown below.
  • 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.32-7.30 (3H, m), 7.20-7.16 (1H, m), 7.05 (1H, s), 4.09 (2H , S), 3.63 (3H, s), 2.40 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.18 (3H, s).
  • Reference production example 6 A mixture of 13 g of 1C described in Reference Production Example 9 and 50 ml of diphenyl ether was stirred at 230 ° C. for 24 hours, and then this solution was subjected to silica gel column chromatography to obtain 10 g of 1B shown below.
  • To the reaction mixture was added 10% hydrochloric acid, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference production example 7 In Reference Production Example 6, the same reaction was performed using 2B described in Reference Production Example 8 instead of 1B, to obtain 2A shown below.
  • Reference production example 9 At 0 ° C., 10.3 g of commercially available 2-methyl-4-bromo-phenol and 2.64 g of 55% sodium hydride were added to a mixture of 100 ml of dimethylformamide, and the mixture was stirred at room temperature for 0.5 hour. Then, 7.5 g of dimethylthiocarbamoyl chloride was added and stirred at room temperature for 5 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 13 g of 1C shown below.
  • Reference production example 10 In Reference Production Example 9, the same reaction was carried out using commercially available 2,5-dimethyl-4-bromophenol instead of 2-methyl-4-bromo-phenol, and 2C shown below was obtained.
  • the compounds, HA1001-1 to IO1012-438 can be obtained according to the above method.
  • the compounds HA1001-1 to IO1012-438 (hereinafter referred to as the present compound A) are the following aromatic compounds [wherein A represents any one of the substituent numbers 1 to 438 shown below. ].
  • A represents any one of the substituent numbers 1 to 438 shown below. ].
  • F represents fluoro
  • Cl represents chloro
  • Br represents bromo
  • CN represents cyano
  • Me represents methyl
  • Et represents ethyl
  • CF 3 represents Represents trifluoromethyl
  • CHF 2 represents difluoromethyl
  • OMe represents methoxy
  • OEt represents ethoxy.
  • 1aa or 1bb in A represents the following structure.
  • HA1001-100 represents a compound in which A is a group represented by the substituent number 100 in the formula (HA1001), and the substituent number 100 is that A is the above 1bb, G1 is a methyl group, C2 Means a compound in which cyano group and G3 and G4 are hydrogen atoms, specifically, a compound represented by the following formula.
  • Formulation Example 1 A preparation is obtained by thoroughly grinding and mixing 50 parts of any one of the present compounds A, 3 parts of calcium lignin sulfonate, 2 parts of magnesium lauryl sulfate and 45 parts of synthetic silicon hydroxide.
  • Formulation Example 2 20 parts of any one of the compounds A and 1.5 parts of sorbitan trioleate are mixed with 28.5 parts of an aqueous solution containing 2 parts of polyvinyl alcohol and finely pulverized by a wet pulverization method. 40 parts of an aqueous solution containing 0.05 part of xanthan gum and 0.1 part of aluminum magnesium silicate is added, and further 10 parts of propylene glycol is added and stirred to obtain a preparation.
  • Formulation Example 3 A preparation is obtained by thoroughly crushing and mixing 2 parts of any one of the present compounds A, 88 parts of kaolin clay and 10 parts of talc.
  • Formulation Example 4 A preparation is obtained by thoroughly mixing 5 parts of any one of the present compounds A, 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 75 parts of xylene.
  • Formulation Example 5 2 parts of this compound A, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay are thoroughly pulverized and mixed. The preparation is obtained by grain drying.
  • Formulation Example 6 10 parts of any one of the compounds A of the present invention, 35 parts of a mixture of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and white carbon (weight ratio 1: 1), and 55 parts of water are mixed and finely divided by a wet pulverization method. The preparation is obtained by grinding.
  • test examples are shown.
  • the control effect is to visually observe the area of the lesion on the test plant at the time of the survey, and to compare the area of the lesion on the plant treated with the compound of the present invention and the area of the lesion on the untreated plant. It was evaluated by.
  • Test example 1 A plastic pot was filled with soil, and cucumber (variety: Sagamihanjiro) was sown there and allowed to grow in a greenhouse for 12 days. A water dilution adjusted to contain a predetermined concentration (500 ppm) of any one of the compounds 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 or 11 of the present invention is added to the cucumber leaf surface. The foliage was sprayed to ensure sufficient adhesion.
  • the plants were air-dried and inoculated with spores of cucumber powdery mildew (QoI resistant strain in which the 143rd amino acid residue of cytochrome b was mutated from glycine to alanine among genes encoding cytochrome b). .
  • the plants were cultivated in a greenhouse at 24 ° C. during the day and 20 ° C. during the night for 8 days, and then the lesion area was examined. As a result, the lesion area in the plant treated with the compound 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 or 11 of the present invention is 30% or less of the lesion area in the untreated plant. there were.
  • Test example 2 A plastic pot was filled with soil, and barley (variety: Nishinohoshi) was sown therein and grown in a greenhouse for 7 days. A water dilution adjusted to contain a predetermined concentration (500 ppm) of any one of the compounds 1, 2, 3, 4, 5, 7, 8, 9, 10 or 11 of the present invention is used as the leaf surface of the barley. The foliage was sprayed so as to adhere well. After spraying, the plants were air-dried, and two days later, an aqueous suspension of barley net spore fungus (Pyrenophora teres) spores was spray-inoculated. After inoculation, the plants were placed under high humidity in a greenhouse at 23 ° C.
  • barley variety: Nishinohoshi
  • the lesion area in the plant treated with the compound 1, 2, 3, 4, 5, 7, 8, 9, 10 or 11 of the present invention is 30% or less of the lesion area in the untreated plant. there were.
  • Test example 3 A plastic pot was filled with soil, and barley (variety: Nishinohoshi) was sown therein and grown in a greenhouse for 7 days. A water dilution adjusted to contain a predetermined concentration (200 ppm) of any one of the compounds 1, 2, 3, 4, 5, 7, 8, 9, 10 or 11 of the present invention is used as the leaf surface of the barley. The foliage was sprayed so as to adhere well. After spraying, the plants were air-dried, and after 2 days, sprayed with a water suspension of barley cloud spore (Rhynchosporium secalis) spores. After inoculation, the plants were placed under high humidity in a greenhouse at 23 ° C. during the day and 20 ° C.
  • the lesion area in the plant treated with the compound 1, 2, 3, 4, 5, 7, 8, 9, 10 or 11 of the present invention is 30% or less of the lesion area in the untreated plant. there were.
  • Test example 4 A plastic pot was filled with soil, and wheat (variety: Apogee) was sown therein and grown in a greenhouse for 10 days. A water dilution adjusted to contain a predetermined concentration (200 ppm) of any one of the compounds 1, 2, 3, 4, 5, 7, 8, 10 or 11 of the present invention is sufficient on the leaf surface of the wheat. The foliage was sprayed to adhere. After spraying, the plants were air-dried, and after 4 days, sprayed with a water suspension of Septoria tritici spores. After inoculation, the plants were placed under high humidity at 18 ° C. for 3 days, then placed under illumination for 14 to 18 days, and then the lesion area was examined. As a result, the lesion area in the plant treated with the present compound 1, 2, 3, 4, 5, 7, 8, 10 or 11 was 30% or less of the lesion area in the untreated plant. .
  • Test Example 5 A plastic pot was filled with soil, and cucumber (variety: Sagamihanjiro) was sown there and allowed to grow in a greenhouse for 19 days. A water dilution adjusted to contain a predetermined concentration (200 ppm) of any one of the compounds 1, 2, 3, 7, 8, 9, 10 or 11 of the present invention is sufficiently adhered to the cucumber leaf surface. The foliage was sprayed on the ground. After spraying, the plants were air-dried, and one day later, sprayed and inoculated with a water suspension of cucumber brown spot fungus (Corynespora cassicola) spores.
  • cucumber brown spot fungus Corynespora cassicola
  • the plants were cultivated for 7 days under high humidity at 24 ° C in the daytime and 20 ° C at night, and then the lesion area was examined.
  • the lesion area in the plant treated with the present compound 1, 2, 3, 7, 8, 9, 10 or 11 was 30% or less of the lesion area in the untreated plant.
  • Test Example 6 The preparation of Compound 1, 3, 7, 8, or 9 obtained in Formulation Example 5 was diluted with water so that the concentration of the compound was 500 ppm to obtain a diluted solution.
  • about 30 Aphis gossypi all stages were inoculated into cucumber seedlings (first true leaf development stage) planted in plastic cups, and left for 1 day. Scattered.
  • Control value (%) ⁇ 1 ⁇ (Cb ⁇ Tai) / (Cai ⁇ Tb) ⁇ ⁇ 100
  • the character in a formula represents the following meaning.
  • Cb number of insects before treatment in the untreated group
  • Cai number of live parasites when observed in the untreated group
  • Tb number of insects before treatment in the treated group
  • Tai number of live parasitic insects during observation of the treated group
  • the group refers to a group in which a preparation diluted with the same amount of water as the treatment group was sprayed on the preparation not containing the compound of the present invention in Preparation Example 5.
  • the control values of 80% or more were shown in all the treatment sections where the present compound 1, 3, 7, 8 or 9 was tested.
  • the compound of the present invention has a control effect against pests and is useful as an active ingredient of a pest control agent.

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Abstract

式（１）〔式中、Ｒ１およびＲ２は、各々独立して水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基等を表し；Ｒ３は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基等を表し；Ｒ４はハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基等を表し；ｈは０から４のいずれかの整数を表し；Ｘは窒素原子またはＣＲ５を表し；Ｒ５は水素原子、ハロゲン原子等を表す。〕で示されるテトラゾリノン化合物は、有害生物に対して優れた防除効果を有する。

Description

テトラゾリノン化合物及びその用途
　本発明はテトラゾリノン化合物及びその用途に関する。
　従来より、有害生物を防除するために種々の薬剤が開発され、実用に供されているが、これらの薬剤は必ずしも十分ではない。
　一方、テトラゾリノン環を有する有害生物を防除するための化合物として、
下記式（Ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
で示される化合物が知られている（ＷＯ９６／３６２２９Ａ参照。）。
　本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。
　本発明者らは、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示されるテトラゾリノン化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
　すなわち、本発明は以下の〔１〕~〔８〕のとおりである。
式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
〔式中、Ｒ１およびＲ２は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基を表し；
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基を表し；
Ｒ４はハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基を表し；
ｈは０から４のいずれかの整数を表し（但し、ｈが２以上の整数である場合、それぞれのＲ４は、他の少なくとも１のＲ４と同一でも異なっていてもよい。）；
Ｘは窒素原子またはＣＲ５を表し；
Ｒ５は水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基を表す。〕で示されるテトラゾリノン化合物。
〔２〕　Ｘが窒素原子である〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔３〕　ＸがＣＲ５である〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔４〕　〔１〕~〔３〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
〔５〕　〔１〕~〔３〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に施用する有害生物の防除方法。
〔６〕　有害生物を防除するための〔１〕~〔３〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の使用。
　本発明により、有害生物を防除することができる。
　本発明において、式（１）で示されるテトラゾリノン化合物を本発明化合物と記載し、本発明化合物を含有する有害生物防除剤を本発明防除剤と記載する。
　本明細書の置換基について、下記に記す。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子を表す。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、および１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基があげられる
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３−クロロプロポキシ基および３−クロロブチルオキシ基があげられる。
　１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基および２，２−ジフルオロシクロプロピル基があげられる。
本化合物の態様としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（１）において、Ｒ３が水素原子であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ３がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ２が水素原子であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ２がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ２が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ２が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ２が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ１が水素原子であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ１がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ２が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ４が各々水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、Ｒ１が水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ２が水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、Ｘが窒素原子であり、Ｒ１が水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ２が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、ＸがＣＲ５であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５が水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、ＸがＣＲ５であり、Ｒ１が水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ２が水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ５が水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、ｈが１であり、Ｒ４がハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］
式（１ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
〔式中、Ｅ１、Ｅ２およびＥ３は、各々独立してハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基を表し、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前記と同じ意味を表す。（但し、２つのＥ１および２つのＥ２は、各々同一でも異なっていてもよい。）〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３が水素原子またはハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３が水素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がエチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がメトキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がシクロプロピル基であるテトラゾリノン化合物。
　［態様１］において、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ１が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ２が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｅ１、Ｅ２およびＥ３が水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
　［態様１］において、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ１が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ２が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｅ１が水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｅ２が水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｅ３が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
　［態様１］において、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｅ１が水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｅ２が水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｅ３が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
　［態様１］において、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｅ１が水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｅ２が水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｅ３が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］
式（１ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
〔式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４は、各々独立してハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基を表し、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３が水素原子またはハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３が水素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がエチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がメトキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がシクロプロピル基であるテトラゾリノン化合物。
　［態様２］において、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ１が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ２が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４が各々水素原子であるテトラゾリノン化合物。
　［態様２］において、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ１が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ２が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｇ１およびＧ３が水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｇ２およびＧ４が水素原子であるテトラゾリノン化合物。
　［態様２］において、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ１が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ２が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４が各々水素原子であるテトラゾリノン化合物。
　［態様２］において、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４が各々水素原子であるテトラゾリノン化合物。
　［態様２］において、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ１が水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ２が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４が各々水素原子であるテトラゾリノン化合物。
　次に、本発明化合物の製造法について説明する。
　本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
（製造法Ａ）
本発明化合物は、式（Ａ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ−１）と記す。）と式（Ａ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ−２）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘおよびｈは前記と同じ意味を表し、Ｚ１２はＢ（ＯＨ）２、ジアルコキシボラニル基またはトリフルオロボレート塩（ＢＦ３ −Ｋ＋）を表し、Ｚ２２は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、これらの混合物、および水とこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる化合物（Ａ−１）は、通常Ｎ．Ｍｉｙａｕｒａ　ａｎｄ　Ａ．Ｓｕｚｕｋｉ，Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，１９９５，９５，２４５７等に記載された方法により製造したものが用いられる。該反応に用いられる化合物（Ａ−１）は、例えば、化合物（Ａ−１）においてＺ１２がヨウ素である化合物（Ａ−１−Ｉ）、とブチルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステル誘導体を製造することができる。また、前述の反応で得られたボロン酸エステル誘導体を、必要に応じて加水分解することによりボロン酸誘導体を製造することができる。さらに、Ｍｏｌａｎｄｅｒ　ｅｔ　ａｌ．Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，２００７，４０，２７５などに記載された方法に従い、前記ボロン酸エステル誘導体をフッ化カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩（ＢＦ３ −Ｋ＋）を得ることもできる。
該反応に用いられる化合物（Ａ−２）は、通常市販品が用いられる。
　該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属フッ化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
　該反応には化合物（Ａ−１）１モルに対して、化合物（Ａ−２）が通常１~１０モルの割合、塩基が通常１~１０モルの割合、触媒が通常０．０００１~１モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法Ｂ）
本発明化合物は、式（Ｂ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ−１）と記す。）と式（Ｂ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ−２）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、これらの混合物、および水とこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる化合物（Ｂ−２）は、通常市販品であるか、またはＮ．Ｍｉｙａｕｒａ　ａｎｄ　Ａ．Ｓｕｚｕｋｉ，Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，１９９５，９５，２４５７等に記載された方法により製造したものが用いられる。該反応に用いられる化合物（Ｂ−２）は、例えば、化合物（Ｂ−２）においてＺ２２がヨウ素である化合物（Ｂ−２−Ｉ）とブチルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステル誘導体を製造することができる。また、前述の反応で得られたボロン酸エステル誘導体を、必要に応じて加水分解することによりボロン酸誘導体を製造することができる。さらに、Ｍｏｌａｎｄｅｒ　ｅｔ　ａｌ．Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，２００７，４０，２７５などに記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステル誘導体をフッ化カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩（ＢＦ３ −Ｋ＋）を得ることもできる。
　該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属フッ化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
　該反応には化合物（Ｂ−１）１モルに対して、化合物（Ｂ−２）が通常１~１０モルの割合、塩基が通常１~１０モルの割合、触媒が通常０．０００１~１モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　以下に中間体化合物の合成方法について詳細に記載する。
（参考製造法Ａ）
　式（Ｂ−１）で示される化合物は、式（ＡＡ−１）で示される化合物（以下、化合物（ＡＡ−１）と記す。）と式（ＡＡ−２）で示される化合物（以下、化合物（ＡＡ−２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
〔式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前記と同じ意味を表し、Ｚ１１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基およびｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、これらの混合物および水とこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
　化合物（ＡＡ−１）は、国際公開第２０１３／１６２０７２号に記載の方法に準じて製造される。
　該反応には化合物（ＡＡ−１）１モルに対して、化合物（ＡＡ−２）が通常１~１０モルの割合、塩基が通常０．５~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＡＡ−１）１モルに対して、０．００１~１．２モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＡＡ−３）を単離することができる。単離された化合物（ＡＡ−３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（参考製造法Ｂ）
　化合物（ＡＡ−２）は、式（ＡＡ−４）で示される化合物（以下、化合物（ＡＡ−４）と記す。）と塩基とを混合させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
〔式中、Ｒ１、Ｒ２およびＺ１１は前記と同じ意味を表し、ＲＡはＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール等のエーテル類、ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＡＡ−４）１モルに対して、塩基が通常０．５~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＡＡ−２）を単離することができる。単離された化合物（ＡＡ−２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（参考製造法Ｃ）
　化合物（ＡＡ−４）は、式（ＡＡ−５）で示される化合物（以下、化合物（ＡＡ−５）と記す。）を溶媒存在下で加熱することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン等の炭化水素類、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル等のニトリル類、およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応の反応温度は通常２０~３００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~５０時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＡＡ−４）を単離することができる。単離された化合物（ＡＡ−４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（参考製造法Ｄ）
　化合物（ＡＡ−５）は、式（ＡＡ−６）で示される化合物（以下、化合物（ＡＡ−６）と記す。）と式（ＡＡ−７）で示されるチオカーバメート類（以下、化合物（ＡＡ−７）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール等のエーテル類、ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
　化合物（ＡＡ−７）としては、市販のジメチルカルバモイルクロリド、市販のジエチルカルバモイルクロリド等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＡＡ−６）１モルに対して、化合物（ＡＡ−７）が通常０．５~５モルの割合、塩基が通常０．５~５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−９０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＡＡ−５）を単離することができる。単離された化合物（ＡＡ−５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　本発明化合物が使用される形態としては、本発明化合物単独であってもよいが、通常は本発明化合物を、固体担体、液体担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１~９９％、好ましくは０．２~９０％含有される。
　固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレ−、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル）、エ−テル類（例えば、１，４−ジオキサン、ジイソプロピルエ−テル）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）が挙げられる。
　界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体が挙げられる。
　その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
　本発明防除剤を施用する方法としては、実質的に本発明防除剤が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
また、本発明化合物は、鉱物油、植物油などの各種オイル、または界面活性剤等と混合して用いてもよい。具体的に混合して用いることができるオイル、界面活性剤としてはＮｉｍｂｕｓ（登録商標）、Ａｓｓｉｓｔ（登録商標）、Ａｕｒｅｏ（登録商標）、Ｉｈａｒｏｌ（登録商標）、Ｓｉｌｗｅｔ　Ｌ−７７（登録商標）、ＢｒｅａｋＴｈｒｕ（登録商標）、ＳｕｎｄａｎｃｅＩＩ（登録商標）、Ｉｎｄｕｃｅ（登録商標）、Ｐｅｎｅｔｒａｔｏｒ（登録商標）、ＡｇｒｉＤｅｘ（登録商標）、Ｌｕｔｅｎｓｏｌ　Ａ８（登録商標）、ＮＰ−７（登録商標）、Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）、Ｎｕｆｉｌｍ（登録商標）、Ｅｍｕｌｇａｔｏｒ　ＮＰ７（登録商標）、Ｅｍｕｌａｄ（登録商標）、ＴＲＩＴＯＮ　Ｘ　４５（登録商標）、ＡＧＲＡＬ　９０（登録商標）、ＡＧＲＯＴＩＮ（登録商標）、ＡＲＰＯＮ（登録商標）、ＥｎＳｐｒａｙ　Ｎ（登録商標）、ＢＡＮＯＬＥ（登録商標）などが挙げられる。
また、本発明化合物を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、植物生長調整剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
　本発明防除剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、本発明防除剤中の本発明化合物の量が、１０００ｍ２あたり、通常１~５００ｇ、好ましくは２~２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物の濃度は、通常０．０００５~２重量％、好ましくは０．００５~１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対して本発明防除剤中の本発明化合物の量が、通常０．００１~１００ｇ、好ましくは０．０１~５０ｇの範囲で施用される。
　また別の態様として、例えば、本発明化合物または本発明防除剤を上記した脊椎動物の内部（体内）あるいは外部（体表面）に投与することにより該脊椎動物に寄生する生物や寄生虫を全身的あるいは非全身的に駆除することができる。かかる内部投与の方法としては、経口投与、肛門投与、移植、注射による皮下・筋肉内・静脈投与が挙げられる。また、外部投与としては、経皮投与があげられる。また、家畜動物に摂食させて、その動物の排泄物に発生する衛生害虫を駆除することができる。
　本発明化合物または本発明防除剤を、有害生物の寄生する家畜やペット等の動物に対して処理する場合、その投与量は、投与方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には、動物体重１ｋｇ当たりの有効成分（本発明化合物）が０．１ｍｇ~２０００ｍｇ、好ましくは０．５ｍｇ~１０００ｍｇとなるように投与することが望ましい。
　本発明化合物または本発明防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる植物等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
　農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピ−ナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワ−等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョ−ク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（含有するように調整した水希釈液をニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プル−ン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、ア−モンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリ−等）、ブドウ、カキ、オリ−ブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
　果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユ−カリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
　芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
　上記植物には遺伝子組換え植物も含まれる。
　本発明化合物により防除することができる有害生物としては、例えば糸状菌等の植物病原菌、並びに、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、およびセンチュウ類などの線形動物が挙げられ、より詳しくは以下のが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ　ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）；コムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ　ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ　ｎｉｖａｌｅ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｓｐ．）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ，Ｔ．ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）；オオムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ　ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｇｒａｍｉｎｅａ）、ラムラリア病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ　ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）；
トウモロコシのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｏｒｇｈｉ）、南方さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｐｏｌｙｓｏｒａ）、すす紋病（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｔｕｒｃｉｃａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、グレーリーフスポット病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）、褐斑病（Ｋａｂａｔｉｅｌｌａ　ｚｅａｅ）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｍａｙｄｉｓ）；ワタの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、白かび病（Ｒａｍｕｒａｒｉａ　ａｒｅｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ，Ａ．ｇｏｓｓｙｐｉｉ）；コーヒーのさび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａ　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；ナタネの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病（Ｐｈｏｍａ　ｌｉｎｇａｍ）；カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄｉｇｉｔａｔｕｍ，Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）；リンゴのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ　ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａｔａ　ａｐｐｌｅ　ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ，Ｖ．ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａｔａ　Ｊａｐａｎｅｓｅ　ｐｅａｒ　ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ　ｈａｒａｅａｎｕｍ）；モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｓｐ．）；ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ　ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）；カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋａｋｉ，Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｎａｗａｅ）；ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ　ｂｒｙｏｎｉａｅ）、褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ　ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐ．）；
トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｆｕｌｖｕｍ）、すすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｆｕｌｉｇｅｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ａｌｌｉｉ）；ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ　ｖａｒ．ｓｏｊａｅ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ　ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｔｈｕｍ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｃ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、褐紋病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｓｏｊｉｎａ）；インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）；ラッカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｒｏｌｆｓｉｉ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｉｓｉ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ａｌｂｏ−ａｔｒｕｍ，Ｖ．ｄａｈｌｉａｅ，Ｖ．ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｈｕｍｕｌｉ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ　ｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）；タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；
テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ　ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｐａｎｎｏｓａ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒｉａｎａ）；タマネギの白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ，Ｂ．ｂｙｓｓｏｉｄｅａ，Ｂ．ｓｑｕａｍｏｓａ）、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ａｌｌｉ）、小菌核性腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｓｑｕａｍｏｓａ）；種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；ダイコン黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；シバのダラ−スポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）；シバのブラウンパッチ病およびラ−ジパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）；並びにバナナのシガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｍｕｓｉｃｏｌａ）。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ　ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ　ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ　ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ　ｍｉｓｔａ）、ターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ　ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ　ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ　ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ　ｐｕｒｃｈａｓｉ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
　鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ　ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ　ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ　ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ　ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ　ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｉｐｓｉｌｏｎ）、タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ　ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ　ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ　ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ　ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｓｐ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ　ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ　ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ　ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ　ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等。
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｌｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｉｎｔｏｎｓａ）、タバコアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｆｕｓｃａ）などのアザミウマ類等。
双翅目害虫：イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｐａｌｌｅｎｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ　ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、タマネギバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ　ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ　ｐｌａｔｕｒａ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ　ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ　ｇｒｉｓｅｏｌａ）、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ　ｏｒｙｚａｅ）、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等。
　甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ　ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ　ｖｅｎａｔｕｓ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ　ｃｕｐｒｅａ）、コーンルートワームの仲間（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｐ．）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コメツキムシの仲間（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｓｐｐ．）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ　ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｖｅｒｂａｓｃｉ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ　ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等。
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ　ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）等。
膜翅目害虫：カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ　ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　ｓｐｐ．）等。
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ａｃｒｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ニセネコブセンチュウ（Ｎａｃｏｂｂｕｓ　ａｂｅｒｒａｎｓ）等。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等。
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ　ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ　ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、ワクモ類等。
　また、本発明化合物を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および／または外部に寄生する生物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類（Ｉｘｏｄｅｓ　ｓｐｐ．）例えばＩｘｏｄｅｓ　ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ；ウシマダニ類（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ．）例えばオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）；キララマダニ類（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ｓｐｐ．）；イボマダニ類（Ｈｙａｌｏｍｍａ　ｓｐｐ．）；コイタマダニ類（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓｐｐ．）例えばクリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）；チマダニ類（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｓｐｐ．）例えばフタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）；カクマダニ類（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｓｐｐ．）；カズキダニ類（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ　ｓｐｐ．）例えばＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ　ｍｏｕｂａｔａ；ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）；トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）；ヒゼンダニ類（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．）例えばヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｃａｂｉｅｉ）；キュウセンヒゼンダニ類（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．）；ショクヒヒゼンダニ類（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．）；ニキビダニ類（Ｄｅｍｏｄｅｘ　ｓｐｐ．）；ツツガムシ類（Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ　ｓｐｐ．）；ヤブカ類（Ａｅｄｅｓ　ｓｐｐ．）例えばヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）；ハマダラカ類（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｐｐ．）；イエカ類（Ｃｕｌｅｘ　ｓｐｐ）；ヌカカ類（Ｃｕｌｉｃｏｉｉｄｅｓ　ｓｐｐ．）；イエバエ類（Ｍｕｓｃａ　ｓｐｐ．）；ウシバエ類（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ．）；ウマバエ類（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ．）；サシバエ類（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ　ｓｐｐ）；ウシアブ類（Ｔａｂａｎｕｓ　ｓｐｐ．）；ブユ類（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ　ｓｐｐ．）；サシガメ類（Ｔｒｉａｔｏｍａ　ｓｐｐ．）；シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）例えばＤａｍａｌｉｎｉａ　ｓｐｐ．、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｐｐ．、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ．；ノミ類（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｓｐｐ．）例えば、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｆｅｌｉｓ．）、Ｘｅｎｏｐｐｓｙｌｌａ　ｓｐｐ．；イエヒメアリ（ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）；および線虫類〔例えば毛様線虫類（例えばＮｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ａｘｅｉ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）、旋毛虫類（例えばＴｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ　ｓｐｉｒａｌｉｓ）、捻転胃虫（　Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ　ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、ネマトジルス類（例えばＮｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ　ｂａｔｔｕｓ）、オステルターグ胃虫（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ　ｃｉｒｃｕｍｃｉｎｃｔａ）、クーペリア類（Ｃｏｏｐｅｒｉａ　ｓｐｐ．）、矮小条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ　ｎａｎａ）〕等が挙げられる。
　公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び植物成長調節剤からなる群から選ばれる１種以上を含有する、本発明防除剤は有害生物から保護すべき植物体に直接施用してもよく、当該植物体を定植する土壌や種子に対して施用してもよい。
　公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び植物成長調節剤からなる群から選ばれる１種以上を、本発明防除剤と併用する場合は植物体に同時に施用しても、別々に施用してもよい。別々に施用する場合は、施用する日が異なっていてもよく、異なる剤型を使用してもよい。
　本発明防除剤の植物の種子への施用は、公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び植物成長調節剤からなる群から選ばれる１種以上の、該植物または該植物を定植する土壌への施用と組み合わせることができる。また、公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び植物成長調節剤からなる群から選ばれる１種以上の植物の種子への施用は、本発明防除剤の、該植物または該植物を定植する土壌への施用と組み合わせることもできる。該植物または該植物を定植する土壌への施用は、定植前でもよく、定植と同時でも、定植後であってもよい。
　当該施用方法はトウモロコシ、コムギ、イネの栽培へ好ましく適用される。
　本発明防除剤の、植物体、もしくは、植物体を栽培しているか、栽培する予定の土壌（例えば、水田、作物畑、果樹園または非農耕地の土壌）への施用は、公知の除草剤から選ばれる１種以上の当該土壌への施用と組み合わせることができる。本発明の有害生物防除剤と除草剤とは、同時に施用しても、別々に施用してもよい。別々に施用する場合は、同じ日でも、別の日に施用してもよい。
　本発明防除剤と組み合わせることのできる除草剤としては、グリホサート、グリホサートの塩、グリホシネート、グリホサートの塩、２，４−Ｄ、２，４−Ｄの塩、ジカンバ、ジカンバの塩及びフルミオキサジンが挙げられる。
　次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
　まず、製造例を示す。
製造例１
　参考製造例３に記載のＸ２を０．３０ｇ、２−メチルフェニルボロン酸０．１２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０５７ｇ、酢酸カリウム０．２２ｇおよび１，２−ジメトキシエタン５ｍＬの混合物を８０℃で５時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［４−（２−メチル−フェニル）−２−メチルフェニルチオメチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１と記す。）０．２７ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３２−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．２０（６Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ）．
製造例２
　製造例１において、Ｘ２の代わりに参考製造例５に記載のＺ１を用い、２−メチルフェニルボロン酸の代わりにフェニルボロン酸を用い、同様の反応を行い、１−｛２−［４−フェニル−フェニルチオメチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２と記す。）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５９．７．５５（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．３０（６Ｈ，ｍ），７．２２−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．０９（１Ｈ，ｍ），４．２２（２Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ）．
製造例３
　製造例１において、Ｘ２の代わりに参考製造例５に記載のＺ１を用い、同様の反応を行い、１−｛２−［４−（２−メチル−フェニル）−フェニルチオメチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３と記す。）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３１−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．２８−７．２３（４Ｈ，ｍ），７．２２−７．１７（４Ｈ，ｍ），４．２１（２Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ）．
製造例４
　製造例１において、Ｘ２の代わりに参考製造例５に記載のＺ１を用い、２−メチルフェニルボロン酸の代わりに４−メチルフェニルボロン酸を用い、同様の反応を行い、１−｛２−［４−（４−メチル−フェニル）−フェニルチオメチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物４と記す。）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．２１−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．１０（２Ｈ，ｍ），４．２１（２Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．３９（６Ｈ，ｓ）．
製造例５
　製造例１において、Ｘ２の代わりに参考製造例５に記載のＺ１を、２−メチルフェニルボロン酸の代わりに３−クロロフェニルボロン酸を用い、同様の反応を行い、１−｛２−［４−（３−クロロ−フェニル）−フェニルチオメチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物５と記す。）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．４５−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３３−７．３０（５Ｈ，ｍ），７．２２−７．１８（１Ｈ，ｍ），４．２２（２Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ）．
製造例６
　製造例１において、Ｘ２の代わりに、参考製造例５に記載のＺ１を、２−メチルフェニルボロン酸の代わりに４−メトキシフェニルボロン酸を用い、同様の反応を行い、１−｛２−［４−（４−メトキシ−フェニル）−フェニルチオメチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物６と記す。）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．４，２．６Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．５，２．２Ｈｚ），７．３１−７．２７（４Ｈ，ｍ），７．２２−７．１７（１Ｈ，ｍ），６．９８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．４，２．６Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ）．
製造例７
　製造例１において、２−メチルフェニルボロン酸の代わりにフェニルボロン酸を用い、同様の反応を行い、１−｛２−［４−フェニル−２−メチル−フェニルチオメチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物７と記す。）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６０−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．２９（６Ｈ，ｍ），７．２２−７．１７（１Ｈ，ｍ），４．１６（２Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ）．
製造例８
　製造例１において、２−メチルフェニルボロン酸の代わりに３−メチルフェニルボロン酸を用い、同様の反応を行い、１−｛２−［３−（３−メチル−フェニル）−２−メチル−フェニルチオメチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物８と記す。）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３９−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．２９（５Ｈ，ｍ），７．２１−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．１５（１Ｈ，ｍ），４．１６（２Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ）．
製造例９
　製造例１において、２−メチルフェニルボロン酸の代わりに４−メチルフェニルボロン酸を用い、同様の反応を行い、１−｛２−［３−（４−メチル−フェニル）−２−メチル−フェニルチオメチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物９と記す。）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４９−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．２９（４Ｈ，ｍ），７．２７−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．２１−７．１８（１Ｈ，ｍ），４．１５（２Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ）．
製造例１０
　参考製造例１に記載のＸ１を０．４０ｇ、２−クロロピリジン０．１１ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．１４７ｇ、リン酸三カリウム０．５６ｇおよび１，２−ジメトキシエタン５ｍＬの混合物を８０℃で５時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［４−（ピリジン−２−イル）−２−メチルフェニルチオメチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１０と記す。）０．２７ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６８（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝４．８，０．９Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．７７−７．６９（３Ｈ，ｍ），７．３４−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．２５−７．１８（２Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ）．
製造例１１
　製造例１０において、Ｘ１の代わりに参考製造例２に記載のＹ１を用い、同様の反応を行い、１−｛２−［４−（ピリジン−２−イル）−２，５−ジメチルフェニルチオメチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１１と記す。）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６９（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝４．８，０．９Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．９，１．０Ｈｚ），７．３４−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｓ），４．１５（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ）．
次に、上記の本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例１
　参考製造例３に記載のＸ２を２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．７４ｇ、酢酸カリウム２．２ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン２．１ｇ、及びジメチルスルホキシド３０ｍＬの混合物を９０℃で１２時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記に示すＸ１を２．５ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．３４−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．１９（２Ｈ，ｍ），４．１６（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），１．３４（１２Ｈ，ｓ）．
参考製造例２
　参考製造例１において、Ｘ２の代わりに、参考製造例４に記載のＹ２を用い、同様の反応を行い、下記に示すＹ１を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５０（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，３．１Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｓ），４．１４（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），１．３３（１２Ｈ，ｓ）．
参考製造例３
　１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（国際公開第２０１３／１６２０７２号に記載の方法に準じて製造）４ｇ、参考製造例６に記載の１Ａ４．１ｇ、炭酸カリウム７．６ｇ、およびアセトニトリル２０ｍｌの混合物を８０℃で７時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記に示すＸ２を６．４２ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３３−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．２２−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例４
　参考製造例３において、１Ａの代わりに、参考製造例７に記載の２Ａを用い、同様の反応を行い、下記に示すＹ２を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３２−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．２０−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｓ），４．０９（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例５
　参考製造例３において、１Ａの代わりに、市販の４−ブロモチオフェノールを用い、同様の反応を行い、下記に示すＺ１を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３６−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．１２−７．０９（２Ｈ，ｍ），４．１６（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例６
　参考製造例９に記載の１Ｃを１３ｇ、およびジフェニルエーテル５０ｍｌの混合物を２３０℃で２４時間攪拌した後、この溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記に示す１Ｂを１０ｇ得た。
　１Ｂを１０ｇ、２０％水酸化ナトリウム水溶液５０ｍｌ、およびイソプロパノール５０ｍｌの混合物を８０℃で２４時間攪拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１Ａを８．２ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．１Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．２８（１Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例７
　参考製造例６において、１Ｂの代わりに、参考製造例８に記載の２Ｂを用い、同様の反応を行い、下記に示す２Ａを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３２（１Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｓ），３．２４（１Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例８
　参考製造例６において、１Ｃの代わりに、参考製造例１０に記載の２Ｃを用い、同様の反応を行い、下記に示す２Ｂを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７（１Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｓ），３．１２（３Ｈ，ｂｒ　ｓ），３．０１（３Ｈ，ｂｒ　ｓ），２．３４（６Ｈ，ｓ）．
参考製造例９
　０℃で、市販の２−メチル−４−ブロモ−フェノールを１０．３ｇ、およびジメチルホルムアミド１００ｍｌの混合物に５５％水素化ナトリウム２．６４ｇを加え、室温で０．５時間攪拌した後、０℃でジメチルチオカルバモイルクロリド７．５ｇを加え、室温で５時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記に示す１Ｃを１３ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．３Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．３６（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例１０
　参考製造例９において、２−メチル−４−ブロモ−フェノールの代わりに、市販の２，５−ジメチル−４−ブロモフェノールを用い、同様の反応を行い、下記に示す２Ｃを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４０（１Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｓ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．３５（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ）．
上記の方法に準じて化合物、ＨＡ１００１−１~ＩＯ１０１２−４３８得ることができる。上記化合物ＨＡ１００１−１~ＩＯ１０１２−４３８（以下、本化合物Ａと記す）は、下記で示される芳香族化合物〔式中、Ａは、以下に示す置換基番号１~４３８のいずれかを表す。〕である。下記の［置換基番号；Ａ］において、Ｆはフルオロを表し、Ｃｌはクロロを表し、Ｂｒはブロモを表し、ＣＮはシアノを表し、Ｍｅはメチルを表し、Ｅｔはエチルを表し、ＣＦ３はトリフルオロメチルを表し、ＣＨＦ２はジフルオロメチルを表し、ＯＭｅはメトキシを表し、ＯＥｔはエトキシを表す。
なお、Ａにおける１ａａまたは１ｂｂとは下記構造を表す。
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例えば、ＨＡ１００１−１００とは、式（ＨＡ１００１）において、Ａが置換基番号１００で示される基である化合物を表し、置換基番号１００とは、Ａが上記１ｂｂであり、Ｇ１がメチル基、Ｃ２がシアノ基、Ｇ３およびＧ４が水素原子である化合物を意味し、具体的には下記式で表される化合物を表す。
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Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054
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Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056
［置換基番号；Ａ］：［１；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［２；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［３；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［４；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［５；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［６；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［７；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［８；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［９；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［１０；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［１１；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［１２；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［１３；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［１４；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［１５；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［１６；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［１７；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［１８；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［１９；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝Ｈ］、［２０；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｆ］、［２１；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝Ｈ］、［２２；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｆ］、［２３；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝Ｆ］、［２４；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝Ｆ］、［２５；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｆ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［２６；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝Ｈ］、［２７；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｆ］、［２８；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｆ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝Ｈ］、［２９；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｆ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｆ］、［３０；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝Ｆ］、［３１；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｆ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝Ｆ］、［３２；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｆ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［３３；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［３４；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｆ］、［３５；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｆ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［３６；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｆ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｆ］、［３７；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｆ］、［３８；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｆ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｆ］、［３９；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｆ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［４０；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［４１；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［４２；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｆ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［４３；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｆ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［４４；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［４５；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｆ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［４６；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝Ｈ］、［４７；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｆ］、［４８；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［４９；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｆ］、［５０；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［５１；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［５２；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｃｌ，Ｇ４＝Ｈ］、［５３；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｃｌ］、［５４；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｃｌ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［５５；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｃｌ］、［５６；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｃｌ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［５７；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｃｌ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［５８；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｃｌ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［５９；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｃｌ，Ｇ４＝Ｈ］、［６０；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｃｌ］、［６１；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｃｌ，Ｇ３＝Ｃｌ，Ｇ４＝Ｈ］、［６２；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｃｌ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｃｌ］、［６３；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｃｌ，Ｇ４＝Ｃｌ］、［６４；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｃｌ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［６５；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｃｌ，Ｇ４＝Ｈ］、［６６；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｃｌ］、［６７；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｃｌ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｃｌ，Ｇ４＝Ｈ］、［６８；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｃｌ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｃｌ］、［６９；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｃｌ，Ｇ４＝Ｃｌ］、［７０；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｃｌ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［７１；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｃｌ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［７２；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｃｌ］、［７３；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｃｌ，Ｇ２＝Ｃｌ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［７４；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｃｌ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｃｌ］、［７５；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｃｌ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｃｌ］、［７６；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｃｌ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［７７；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｃｌ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［７８；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｃｌ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［７９；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｃｌ，Ｇ２＝Ｃｌ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［８０；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｃｌ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｃｌ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［８１；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｃｌ，Ｇ３＝Ｃｌ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［８２；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｂｒ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［８３；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｂｒ，Ｇ４＝Ｈ］、［８４；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｂｒ］、［８５；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｂｒ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［８６；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｂｒ，Ｇ４＝Ｈ］、［８７；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｂｒ］、［８８；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｂｒ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［８９；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｂｒ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［９０；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｂｒ］、［９１；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｂｒ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［９２；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｂｒ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［９３；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｂｒ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［９４；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｂｒ，Ｇ４＝Ｈ］、［９５；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｂｒ］、［９６；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｂｒ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［９７；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｂｒ］、［９８；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｂｒ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［９９；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｂｒ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［１００；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝ＣＮ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、
［１０１；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝ＣＮ，Ｇ４＝Ｈ］、［１０２；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝ＣＮ］、［１０３；１ｂｂ，Ｇ１＝ＣＮ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［１０４；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝ＣＮ，Ｇ４＝Ｈ］、［１０５；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝ＣＮ］、［１０６；１ｂｂ，Ｇ１＝ＣＮ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［１０７；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝ＣＮ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［１０８；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝ＣＮ］、［１０９；１ｂｂ，Ｇ１＝ＣＮ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［１１０；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝ＣＮ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［１１１；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝ＣＮ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［１１２；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝ＣＮ，Ｇ４＝Ｈ］、［１１３；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝ＣＮ］、［１１４；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝ＣＮ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［１１５；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝ＣＮ］、［１１６；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝ＣＮ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［１１７；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝ＣＮ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［１１８；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝ＯＭｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［１１９；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝ＯＭｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［１２０；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝ＯＭｅ］、［１２１；１ｂｂ，Ｇ１＝ＯＭｅ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［１２２；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝ＯＭｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［１２３；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝ＯＭｅ］、［１２４；１ｂｂ，Ｇ１＝ＯＭｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［１２５；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝ＯＭｅ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［１２６；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝ＯＭｅ］、［１２７；１ｂｂ，Ｇ１＝ＯＭｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［１２８；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝ＯＭｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［１２９；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝ＯＭｅ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［１３０；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝ＯＭｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［１３１；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝ＯＭｅ］、［１３２；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝ＯＭｅ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［１３３；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝ＯＭｅ］、［１３４；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝ＯＭｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［１３５；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝ＯＭｅ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［１３６；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝ＯＥｔ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［１３７；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝ＯＥｔ，Ｇ４＝Ｈ］、［１３８；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝ＯＥｔ］、［１３９；１ｂｂ，Ｇ１＝ＯＥｔ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［１４０；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝ＯＥｔ，Ｇ４＝Ｈ］、［１４１；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝ＯＥｔ］、［１４２；１ｂｂ，Ｇ１＝ＯＥｔ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［１４３；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝ＯＥｔ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［１４４；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝ＯＥｔ］、［１４５；１ｂｂ，Ｇ１＝ＯＥｔ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［１４６；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝ＯＥｔ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［１４７；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝ＯＥｔ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［１４８；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝ＯＥｔ，Ｇ４＝Ｈ］、［１４９；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝ＯＥｔ］、［１５０；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝ＯＥｔ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［１５１；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝ＯＥｔ］、［１５２；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝ＯＥｔ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［１５３；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝ＯＥｔ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［１５４；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｅｔ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［１５５；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｅｔ，Ｇ４＝Ｈ］、［１５６；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｅｔ］、［１５７；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［１５８；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｅｔ，Ｇ４＝Ｈ］、［１５９；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｅｔ］、［１６０；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［１６１；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｅｔ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［１６２；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｅｔ］、［１６３；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［１６４；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｅｔ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［１６５；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｅｔ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［１６６；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｅｔ，Ｇ４＝Ｈ］、［１６７；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｅｔ］、［１６８；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｅｔ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［１６９；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｅｔ］、［１７０；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｅｔ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［１７１；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｅｔ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［１７２；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝ＣＦ３，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［１７３；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝ＣＦ３，Ｇ４＝Ｈ］、［１７４；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｍｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝ＣＦ３］、［１７５；１ｂｂ，Ｇ１＝ＣＦ３，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［１７６；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝ＣＦ３，Ｇ４＝Ｈ］、［１７７；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｍｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝ＣＦ３］、［１７８；１ｂｂ，Ｇ１＝ＣＦ３，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［１７９；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝ＣＦ３，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［１８０；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｍｅ，Ｇ４＝ＣＦ３］、［１８１；１ｂｂ，Ｇ１＝ＣＦ３，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［１８２；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝ＣＦ３，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｍｅ］、［１８３；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝ＣＦ３，Ｇ４＝Ｍｅ］、［１８４；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［１８５；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｅｔ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［１８６；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｅｔ，Ｇ４＝Ｈ］、［１８７；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｅｔ］、［１８８；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝Ｅｔ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［１８９；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｅｔ，Ｇ４＝Ｈ］、［１９０；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｅｔ］、［１９１；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｅｔ，Ｇ３＝Ｅｔ，Ｇ４＝Ｈ］、［１９２；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｅｔ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｅｔ］、［１９３；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｅｔ，Ｇ４＝Ｅｔ］、［１９４；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝Ｅｔ，Ｇ３＝Ｅｔ，Ｇ４＝Ｈ］、［１９５；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝Ｅｔ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｅｔ］、［１９６；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［１９７；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝Ｈ］、［１９８；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｆ］、［１９９；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝Ｈ］、［２００；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｆ］、
［２０１；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝Ｆ］、［２０２；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｆ，Ｇ２＝Ｅｔ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［２０３；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｅｔ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝Ｈ］、［２０４；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｅｔ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｆ］、［２０５；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｆ，Ｇ２＝Ｅｔ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝Ｈ］、［２０６；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｆ，Ｇ２＝Ｅｔ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｆ］、［２０７；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｅｔ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝Ｆ］、［２０８；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｆ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｅｔ，Ｇ４＝Ｈ］、［２０９；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝Ｅｔ，Ｇ４＝Ｈ］、［２１０；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｅｔ，Ｇ４＝Ｆ］、［２１１；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｆ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝Ｅｔ，Ｇ４＝Ｈ］、［２１２；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｆ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｅｔ，Ｇ４＝Ｆ］、［２１３；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝Ｅｔ，Ｇ４＝Ｆ］、［２１４；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｆ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｅｔ］、［２１５；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｅｔ］、［２１６；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝Ｅｔ］、［２１７；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｆ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｅｔ］、［２１８；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｆ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝Ｅｔ］、［２１９；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝Ｅｔ］、［２２０；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝Ｅｔ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝Ｈ］、［２２１；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝Ｅｔ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｆ］、［２２２；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝Ｅｔ，Ｇ４＝Ｈ］、［２２３；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｅｔ，Ｇ４＝Ｆ］、［２２４；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｅｔ］、［２２５；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝Ｅｔ，Ｇ３＝Ｃｌ，Ｇ４＝Ｈ］、［２２６；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝Ｅｔ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｃｌ］、［２２７；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝Ｃｌ，Ｇ３＝Ｅｔ，Ｇ４＝Ｈ］、［２２８；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｅｔ，Ｇ４＝Ｃｌ］、［２２９；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝Ｃｌ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｅｔ］、［２３０；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｃｌ，Ｇ４＝Ｅｔ］、［２３１；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝Ｃｌ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［２３２；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｃｌ，Ｇ４＝Ｈ］、［２３３；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｃｌ］、［２３４；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝Ｃｌ，Ｇ３＝Ｃｌ，Ｇ４＝Ｈ］、［２３５；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝Ｃｌ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｃｌ］、［２３６；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｃｌ，Ｇ４＝Ｃｌ］、［２３７；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｃｌ，Ｇ２＝Ｅｔ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［２３８；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｅｔ，Ｇ３＝Ｃｌ，Ｇ４＝Ｈ］、［２３９；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｅｔ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｃｌ］、［２４０；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｃｌ，Ｇ２＝Ｅｔ，Ｇ３＝Ｃｌ，Ｇ４＝Ｈ］、［２４１；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｃｌ，Ｇ２＝Ｅｔ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｃｌ］、［２４２；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｅｔ，Ｇ３＝Ｃｌ，Ｇ４＝Ｃｌ］、［２４３；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｃｌ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｅｔ，Ｇ４＝Ｈ］、［２４４；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｃｌ，Ｇ３＝Ｅｔ，Ｇ４＝Ｈ］、［２４５；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｅｔ，Ｇ４＝Ｃｌ］、［２４６；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｃｌ，Ｇ２＝Ｃｌ，Ｇ３＝Ｅｔ，Ｇ４＝Ｈ］、［２４７；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｃｌ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｅｔ，Ｇ４＝Ｃｌ］、［２４８；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｃｌ，Ｇ３＝Ｅｔ，Ｇ４＝Ｃｌ］、［２４９；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｃｌ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｅｔ］、［２５０；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｃｌ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｅｔ］、［２５１；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｃｌ，Ｇ４＝Ｅｔ］、［２５２；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｃｌ，Ｇ２＝Ｃｌ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｅｔ］、［２５３；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｃｌ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｃｌ，Ｇ４＝Ｅｔ］、［２５４；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｃｌ，Ｇ３＝Ｃｌ，Ｇ４＝Ｅｔ］、［２５５；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝ＣＮ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［２５６；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝ＣＮ，Ｇ４＝Ｈ］、［２５７；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝ＣＮ］、［２５８；１ｂｂ，Ｇ１＝ＣＮ，Ｇ２＝Ｅｔ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［２５９；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｅｔ，Ｇ３＝ＣＮ，Ｇ４＝Ｈ］、［２６０；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｅｔ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝ＣＮ］、［２６１；１ｂｂ，Ｇ１＝ＣＮ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｅｔ，Ｇ４＝Ｈ］、［２６２；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝ＣＮ，Ｇ３＝Ｅｔ，Ｇ４＝Ｈ］、［２６３；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｅｔ，Ｇ４＝ＣＮ］、［２６４；１ｂｂ，Ｇ１＝ＣＮ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｅｔ］、［２６５；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝ＣＮ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｅｔ］、［２６６；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝ＣＮ，Ｇ４＝Ｅｔ］、［２６７；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝ＣＦ３，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［２６８；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝ＣＦ３，Ｇ４＝Ｈ］、［２６９；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝ＣＦ３］、［２７０；１ｂｂ，Ｇ１＝ＣＦ３，Ｇ２＝Ｅｔ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［２７１；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｅｔ，Ｇ３＝ＣＦ３，Ｇ４＝Ｈ］、［２７２；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｅｔ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝ＣＦ３］、［２７３；１ｂｂ，Ｇ１＝ＣＦ３，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｅｔ，Ｇ４＝Ｈ］、［２７４；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝ＣＦ３，Ｇ３＝Ｅｔ，Ｇ４＝Ｈ］、［２７５；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｅｔ，Ｇ４＝ＣＦ３］、［２７６；１ｂｂ，Ｇ１＝ＣＦ３，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｅｔ］、［２７７；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝ＣＦ３，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｅｔ］、［２７８；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝ＣＦ３，Ｇ４＝Ｅｔ］、［２７９；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝ＯＭｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［２８０；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝ＯＭｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［２８１；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｅｔ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝ＯＭｅ］、［２８２；１ｂｂ，Ｇ１＝ＯＭｅ，Ｇ２＝Ｅｔ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［２８３；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｅｔ，Ｇ３＝ＯＭｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［２８４；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｅｔ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝ＯＭｅ］、［２８５；１ｂｂ，Ｇ１＝ＯＭｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｅｔ，Ｇ４＝Ｈ］、［２８６；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝ＯＭｅ，Ｇ３＝Ｅｔ，Ｇ４＝Ｈ］、［２８７；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｅｔ，Ｇ４＝ＯＭｅ］、［２８８；１ｂｂ，Ｇ１＝ＯＭｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｅｔ］、［２８９；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝ＯＭｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｅｔ］、［２９０；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝ＯＭｅ，Ｇ４＝Ｅｔ］、［２９１；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｆ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［２９２；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［２９３；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝Ｈ］、［２９４；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｆ］、［２９５；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｆ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［２９６；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｆ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝Ｈ］、［２９７；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｆ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｆ］、［２９８；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝Ｈ］、［２９９；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｆ］、［３００；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝Ｆ］、
［３０１；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｆ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝Ｈ］、［３０２；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｆ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝Ｆ］、［３０３；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｆ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｆ］、［３０４；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｃｌ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［３０５；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｃｌ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［３０６；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｃｌ，Ｇ４＝Ｈ］、［３０７；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｃｌ］、［３０８；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｃｌ，Ｇ２＝Ｃｌ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［３０９；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｃｌ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｃｌ，Ｇ４＝Ｈ］、［３１０；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｃｌ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｃｌ］、［３１１；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｃｌ，Ｇ３＝Ｃｌ，Ｇ４＝Ｈ］、［３１２；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｃｌ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｃｌ］、［３１３；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｃｌ，Ｇ４＝Ｃｌ］、［３１４；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｃｌ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｃｌ，Ｇ４＝Ｃｌ］、［３１５；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｃｌ，Ｇ２＝Ｃｌ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｃｌ］、［３１６；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｃｌ，Ｇ２＝Ｃｌ，Ｇ３＝Ｃｌ，Ｇ４＝Ｈ］、［３１７；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｆ，Ｇ２＝Ｃｌ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［３１８；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｆ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｃｌ，Ｇ４＝Ｈ］、［３１９；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｆ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｃｌ］、［３２０；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｃｌ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［３２１；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝Ｃｌ，Ｇ４＝Ｈ］、［３２２；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｃｌ］、［３２３；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｃｌ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝Ｈ］、［３２４；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｃｌ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝Ｈ］、［３２５；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝Ｃｌ］、［３２６；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｃｌ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｆ］、［３２７；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｃｌ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｆ］、［３２８；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｃｌ，Ｇ４＝Ｆ］、［３２９；１ｂｂ，Ｇ１＝ｎ−ｐｒｏｐｙｌ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［３３０；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝ｎ−ｐｒｏｐｙｌ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［３３１；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝ｎ−ｐｒｏｐｙｌ，Ｇ４＝Ｈ］、［３３２；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝ｎ−ｐｒｏｐｙｌ］、［３３３；１ｂｂ，Ｇ１＝ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［３３４；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［３３５；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ，Ｇ４＝Ｈ］、［３３６；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ］、［３３７；１ｂｂ，Ｇ１＝ＯＭｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［３３８；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝ＯＭｅ］、［３３９；１ｂｂ，Ｇ１＝ＯＭｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［３４０；１ｂｂ，Ｇ１＝ＯＭｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［３４１；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝ＯＭｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［３４２；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝ＯＭｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［３４３；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝ＯＭｅ］、［３４４；１ｂｂ，Ｇ１＝ＯＭｅ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［３４５；１ｂｂ，Ｇ１＝ＯＭｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝Ｈ］、［３４６；１ｂｂ，Ｇ１＝ＯＭｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｆ］、［３４７；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｆ，Ｇ２＝ＯＭｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［３４８；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝ＯＭｅ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝Ｈ］、［３４９；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝ＯＭｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｆ］、［３５０；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｆ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝ＯＭｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［３５１；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝ＯＭｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［３５２；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝ＯＭｅ，Ｇ４＝Ｆ］、［３５３；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｆ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝ＯＭｅ］、［３５４；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝ＯＭｅ］、［３５５；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝ＯＭｅ］、［３５６；１ｂｂ，Ｇ１＝ＯＭｅ，Ｇ２＝Ｃｌ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［３５７；１ｂｂ，Ｇ１＝ＯＭｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｃｌ，Ｇ４＝Ｈ］、［３５８；１ｂｂ，Ｇ１＝ＯＭｅ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｃｌ］、［３５９；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｃｌ，Ｇ２＝ＯＭｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［３６０；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝ＯＭｅ，Ｇ３＝Ｃｌ，Ｇ４＝Ｈ］、［３６１；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝ＯＭｅ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｃｌ］、［３６２；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｃｌ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝ＯＭｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［３６３；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｃｌ，Ｇ３＝ＯＭｅ，Ｇ４＝Ｈ］、［３６４；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝ＯＭｅ，Ｇ４＝Ｃｌ］、［３６５；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｃｌ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝ＯＭｅ］、［３６６；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｃｌ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝ＯＭｅ］、［３６７；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｃｌ，Ｇ４＝ＯＭｅ］、［３６８；１ｂｂ，Ｇ１＝ＣＮ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［３６９；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝ＣＮ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［３７０；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝ＣＮ，Ｇ４＝Ｈ］、［３７１；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝ＣＮ］、［３７２；１ｂｂ，Ｇ１＝ＣＮ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［３７３；１ｂｂ，Ｇ１＝ＣＮ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝Ｈ］、［３７４；１ｂｂ，Ｇ１＝ＣＮ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｆ］、［３７５；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｆ，Ｇ２＝ＣＮ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［３７６；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝ＣＮ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝Ｈ］、［３７７；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝ＣＮ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｆ］、［３７８；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｆ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝ＣＮ，Ｇ４＝Ｈ］、［３７９；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝ＣＮ，Ｇ４＝Ｈ］、［３８０；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝ＣＮ，Ｇ４＝Ｆ］、［３８１；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｆ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝ＣＮ］、［３８２；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｆ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝ＣＮ］、［３８３；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｆ，Ｇ４＝ＣＮ］、［３８４；１ｂｂ，Ｇ１＝ＣＮ，Ｇ２＝Ｃｌ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［３８５；１ｂｂ，Ｇ１＝ＣＮ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｃｌ，Ｇ４＝Ｈ］、［３８６；１ｂｂ，Ｇ１＝ＣＮ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｃｌ］、［３８７；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｃｌ，Ｇ２＝ＣＮ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｈ］、［３８８；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝ＣＮ，Ｇ３＝Ｃｌ，Ｇ４＝Ｈ］、［３８９；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝ＣＮ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝Ｃｌ］、［３９０；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｃｌ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝ＣＮ，Ｇ４＝Ｈ］、［３９１；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｃｌ，Ｇ３＝ＣＮ，Ｇ４＝Ｈ］、［３９２；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝ＣＮ，Ｇ４＝Ｃｌ］、［３９３；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｃｌ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝ＣＮ］、［３９４；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｃｌ，Ｇ３＝Ｈ，Ｇ４＝ＣＮ］、［３９５；１ｂｂ，Ｇ１＝Ｈ，Ｇ２＝Ｈ，Ｇ３＝Ｃｌ，Ｇ４＝ＣＮ］、［３９６；１ａａ，Ｅ１＝Ｈ、Ｅ２＝Ｍｅ、Ｅ３＝Ｈ］、［３９７；１ａａ，Ｅ１＝Ｈ、Ｅ２＝Ｈ、Ｅ３＝Ｍｅ］、［３９８；１ａａ，Ｅ１＝Ｅｔ、Ｅ２＝Ｈ、Ｅ３＝Ｈ］、［３９９；１ａａ，Ｅ１＝Ｈ、Ｅ２＝Ｅｔ、Ｅ３＝Ｈ］、［４００；１ａａ，Ｅ１＝Ｈ、Ｅ２＝Ｈ、Ｅ３＝Ｅｔ］、
［４０１；１ａａ，Ｅ１＝Ｆ、Ｅ２＝Ｈ、Ｅ３＝Ｈ］、［４０２；１ａａ，Ｅ１＝Ｈ、Ｅ２＝Ｆ、Ｅ３＝Ｈ］、［４０３；１ａａ，Ｅ１＝Ｈ、Ｅ２＝Ｈ、Ｅ３＝Ｆ］、［４０４；１ａａ，Ｅ１＝Ｃｌ、Ｅ２＝Ｈ、Ｅ３＝Ｈ］、［４０５；１ａａ，Ｅ１＝Ｈ、Ｅ２＝Ｃｌ、Ｅ３＝Ｈ］、［４０６；１ａａ，Ｅ１＝Ｈ、Ｅ２＝Ｈ、Ｅ３＝Ｃｌ］、［４０７；１ａａ，Ｅ１＝Ｂｒ、Ｅ２＝Ｈ、Ｅ３＝Ｈ］、［４０８；１ａａ，Ｅ１＝Ｈ、Ｅ２＝Ｂｒ、Ｅ３＝Ｈ］、［４０９；１ａａ，Ｅ１＝Ｈ、Ｅ２＝Ｈ、Ｅ３＝Ｂｒ］、［４１０；１ａａ，Ｅ１＝ＣＮ、Ｅ２＝Ｈ、Ｅ３＝Ｈ］、［４１１；１ａａ，Ｅ１＝Ｈ、Ｅ２＝ＣＮ、Ｅ３＝Ｈ］、［４１２；１ａａ，Ｅ１＝Ｈ、Ｅ２＝Ｈ、Ｅ３＝ＣＮ］、［４１３；１ａａ，Ｅ１＝ＯＭｅ、Ｅ２＝Ｈ、Ｅ３＝Ｈ］、［４１４；１ａａ，Ｅ１＝Ｈ、Ｅ２＝ＯＭｅ、Ｅ３＝Ｈ］、［４１５；１ａａ，Ｅ１＝Ｈ、Ｅ２＝Ｈ、Ｅ３＝ＯＭｅ］、［４１６；１ａａ，Ｅ１＝ＯＥｔ、Ｅ２＝Ｈ、Ｅ３＝Ｈ］、［４１７；１ａａ，Ｅ１＝Ｈ、Ｅ２＝ＯＥｔ、Ｅ３＝Ｈ］、［４１８；１ａａ，Ｅ１＝Ｈ、Ｅ２＝Ｈ、Ｅ３＝ＯＥｔ］、［４１９；１ａａ，Ｅ１＝ＣＦ３、Ｅ１＝Ｈ、Ｅ１＝Ｈ］、［４２０；１ａａ，Ｅ１＝Ｈ、Ｅ２＝ＣＦ３、Ｅ３＝Ｈ］、［４２１；１ａａ，Ｅ１＝Ｈ、Ｅ２＝Ｈ、Ｅ３＝ＣＦ３］、［４２２；１ａａ，Ｅ１＝ＣＨＦ２、Ｅ２＝Ｈ、Ｅ３＝Ｈ］、［４２３；１ａａ，Ｅ１＝Ｈ、Ｅ２＝ＣＨＦ２、Ｅ３＝Ｈ］、［４２４；１ａａ，Ｅ１＝Ｈ、Ｅ２＝Ｈ、Ｅ３＝ＣＨＦ２］、［４２５；１ａａ，Ｅ１＝Ｍｅ、Ｅ２＝Ｍｅ、Ｅ３＝Ｈ］、［４２６；１ａａ，Ｅ１＝Ｍｅ、Ｅ２＝Ｈ、Ｅ３＝Ｍｅ］、［４２７；１ａａ，Ｅ１＝Ｃｌ、Ｅ２＝Ｃｌ、Ｅ３＝Ｈ］、［４２８；１ａａ，Ｅ１＝Ｃｌ、Ｅ２＝Ｈ、Ｅ３＝Ｃｌ］、［４２９；１ａａ，Ｅ１＝Ｈ、Ｅ２＝Ｍｅ、Ｅ３＝Ｍｅ］、［４３０；１ａａ，Ｅ１＝Ｈ、Ｅ２＝Ｃｌ、Ｅ３＝Ｃｌ］、［４３１；１ａａ，Ｅ１＝ＯＭｅ、Ｅ２＝Ｈ、Ｅ３＝Ｃｌ］、［４３２；１ａａ，Ｅ１＝ＯＭｅ、Ｅ２＝Ｈ、Ｅ３＝ＣＮ］、［４３３；１ａａ，Ｅ１＝ＯＭｅ、Ｅ２＝Ｈ、Ｅ３＝Ｆ］、［４３４；１ａａ，Ｅ１＝Ｆ、Ｅ２＝Ｈ、Ｅ３＝Ｃｌ］、［４３５；１ａａ，Ｅ１＝Ｆ、Ｅ２＝Ｈ、Ｅ３＝ＣＮ］、［４３６；１ａａ，Ｅ１＝Ｆ、Ｅ２＝Ｈ、Ｅ３＝Ｆ］、［４３７；１ａａ，Ｅ１＝Ｈ、Ｅ２＝Ｈ、Ｅ３＝Ｈ］、［４３８；１ａａ，Ｅ１＝Ｍｅ、Ｅ２＝Ｈ、Ｅ３＝Ｈ］
　次に本発明防除剤の例を示す。
製剤例１
　本化合物Ａのいずれか１化合物を５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例２
　本化合物Ａのいずれか１化合物を２０部とソルビタントリオレエート１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
製剤例３
　本化合物Ａのいずれか１化合物を２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例４
　本化合物Ａのいずれか１化合物を５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、製剤を得る。
製剤例５
　本化合物Ａのいずれか１化合物を２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
製剤例６
　本発明化合物Ａのいずれか１化合物を１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩とホワイトカーボンとの混合物（重量比１：１）３５部、及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
　次に、試験例を示す。
　なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積とを比較することにより評価した。
試験例１
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物１、２、３、４、５、６、７、８、９または１１のいずれか一つの化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ、チトクロームｂをコードする遺伝子のうち、チトクロームｂの１４３番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したＱｏＩ耐性株）の胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、３、４、５、６、７、８、９または１１を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例２
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１、２、３、４、５、７、８、９、１０または１１のいずれか一つの化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、３、４、５、７、８、９、１０または１１を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例３
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１、２、３、４、５、７、８、９、１０または１１のいずれか一つの化合物を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、３、４、５、７、８、９、１０または１１を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例４
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジー）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物１、２、３、４、５、７、８、１０または１１のいずれか一つの化合物を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、３、４、５、７、８、１０または１１を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例５
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。本発明化合物１、２、３、７、８、９、１０または１１のいずれか一つの化合物を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリ褐斑病菌（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ　ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後は昼間２４℃、夜間２０℃の多湿下で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、３、７、８、９、１０または１１を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例６
　製剤例５により得られた化合物１、３、７、８または９の製剤を、化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得た。
　一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第１本葉展開期）にワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（全ステージ）約３０頭を接種し、１日間放置した後、この幼苗に、該希釈液２０ｍＬを散布した。
　散布６日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
　防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
　Ｃａｉ：無処理区の観察時の寄生生存虫数
　Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
　Ｔａｉ：処理区の観察時の寄生生存虫数
　ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した液を散布した区を意味する。
　その結果、本発明化合物１、３、７、８または９を供試したすべての処理区において、各々防除価８０％以上を示した。
　本発明化合物は、有害生物に対して防除効力を有し、有害生物防除剤の有効成分として有用である。

Claims (6)

  1. 　式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    〔式中、Ｒ１およびＲ２は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基を表し；
    Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基を表し；
    Ｒ４はハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基を表し；
    ｈは０から４のいずれかの整数を表し（但し、ｈが２以上の整数である場合、それぞれのＲ４は、他の少なくとも１のＲ４と同一でも異なっていてもよい。）；
    Ｘは窒素原子またはＣＲ５を表し；
    Ｒ５は水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基を表す。〕
    で示されるテトラゾリノン化合物。
  2. 　Ｘが窒素原子である請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
  3. 　ＸがＣＲ５である請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
  4. 　請求の範囲１~３のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
  5. 　請求の範囲１~３のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に施用する有害生物の防除方法。
  6. 　有害生物を防除するための請求の範囲１~３のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の使用。
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