WO2015052948A1 - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
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Definitions
- the IPS type, ECB type, VA type, CSH type, and the like have a feature that a liquid crystal material having a negative value of ⁇ is used.
- the VA type display method by AM driving is used for a display element that requires a high speed and a wide viewing angle, such as a television.
- a liquid crystal composition using a compound represented by the formula (G) has already been disclosed (see Patent Document 4), but this liquid crystal composition also contains an alkenyl compound as in the above liquid crystal compound (F). Since it is a liquid crystal composition containing a compound, there is a problem that display defects such as image sticking and display unevenness are likely to occur.
- n 11 and m 12 each independently represent 0, 1 or 2, and m 11 + m 12 represents 1, 2 or 3, but m 11 + m 12 is preferably 1 or 2.
- the liquid crystal composition of the present invention has the general formula (Ic) as the third component.
- alkyl group having 1 to 5 carbon atoms is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms, More preferably, it is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.
- Ring C2 and Ring D2 are each independently a trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group, 2,3-difluoro-1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, Represents a piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, Independently, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, a halogenated
- R 15 and R 16 each independently represent the same meaning as R 15 and R 16 in formula (Ic) are preferred.
- the liquid crystal composition containing a polymerizable compound can be used, for example, as a liquid crystal composition for producing a liquid crystal display device such as a PSA mode or a PSVA mode.
- X M3 is preferably
- the polymerizable compound represented by the general formula (RM-1) containing these skeletons is suitable for a PSA mode liquid crystal display element because of its alignment regulating power after polymerization, and a good alignment state can be obtained. Is suppressed or does not occur at all.
- the two substrates of the liquid crystal cell used in the liquid crystal display element can be made of a transparent material having flexibility such as glass or plastic, and one of them can be an opaque material such as silicon.
- a transparent substrate having a transparent electrode layer can be obtained, for example, by sputtering indium tin oxide (ITO) on a transparent substrate such as a glass plate.
- a normal vacuum injection method or an ODF method can be used as a method of sandwiching the liquid crystal composition between the two substrates.
- the orientation state of the unpolymerized part is changed by changing conditions such as an electric field, a magnetic field, or temperature, and further irradiation with active energy rays is performed. Then, it is possible to use a means for polymerization.
- ultraviolet exposure it is preferable to perform ultraviolet exposure while applying an alternating electric field to the polymerizable compound-containing liquid crystal composition.
- the alternating electric field to be applied is preferably an alternating current having a frequency of 10 Hz to 10 kHz, more preferably a frequency of 60 Hz to 10 kHz, and the voltage is selected depending on a desired pretilt angle of the liquid crystal display element. That is, the pretilt angle of the liquid crystal display element can be controlled by the applied voltage. In the MVA mode liquid crystal display element, the pretilt angle is preferably controlled from 80 degrees to 89.9 degrees from the viewpoint of alignment stability and contrast.
- the intensity of the irradiated ultraviolet light is preferably 0.1 mW / cm 2 to 100 W / cm 2, more preferably 2 mW / cm 2 to 50 W / cm 2 .
- the amount of energy of ultraviolet rays to be irradiated can be adjusted as appropriate, but is preferably 10 mJ / cm 2 to 500 J / cm 2, and more preferably 100 mJ / cm 2 to 200 J / cm 2 .
- the intensity may be changed.
- the time for irradiation with ultraviolet rays is appropriately selected depending on the intensity of ultraviolet rays to be irradiated, but is preferably 10 seconds to 3600 seconds, and more preferably 10 seconds to 600 seconds.
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Abstract
Description
また、特許文献6において、(式1)で示される指数(FoM)が大きい液晶材料を使用することでホメオトロピック液晶セルの応答速度を向上させることが開示されているが、明細書中に記載されている液晶組成物の応答速度の改善は十分とは言えるものではなかった。
L11及びL12は-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-又は単結合を表し、L11及びL12が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよく、
m11及びm12はそれぞれ独立的に0、1又は2を表すが、m11+m12は1、2又は3を表し、
環A1及び環B1はそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、環A1及び/又は環B1が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよく、環A1及び環B1はそれぞれ独立して炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基で置換されていても良いが、R11およびR12のうち少なくとも一方は炭素原子数2から8のアルケニル基を表す。)で表される化合物を1種又は2種以上含有し、第二成分として、一般式(I-b)
L13は-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-又は単結合を表し、
環C1及び環D1はそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、環C1及び環D1はそれぞれ独立して炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基で置換されていても良い。)で表される化合物を1種又は2種以上含有し、第二成分の内、R13およびR14が炭素原子数2から8のアルケニル基ではない化合物の含有量が90~100質量%であることを特徴とする液晶組成物を提供し、また、これを用いた液晶表示素子を提供する。
式(I-E1)~(I-E9)
XNp1、XNp2、XNp3、XNp4及びXNp5はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表す。)で表される化合物も好ましい。PSAモード又はPSVAモード等の液晶表示素子を作製する際に用いられる重合性化合物を含有させた液晶組成物に対し、一般式(Np-1)及び(Np-2)の化合物を含有させることにより含有する重合性化合物の重合速度を十分に速くさせ、重合後の重合性化合物の残留量が無いか、十分に抑制させる効果がある。そのため、例えば、重合性化合物を重合させるためのUV照射ランプの仕様に適合させるための重合反応速度の調整剤として用いることもできる。
これらの骨格を含む一般式(RM-1)で表される重合性化合物は重合後の配向規制力がPSAモードの液晶表示素子に最適であり、良好な配向状態が得られることから、表示ムラが抑制されるか、又は、全く発生しない効果がある。
実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
(側鎖)
-n -CnH2n+1 炭素原子数nの直鎖状のアルキル基
n- CnH2n+1- 炭素原子数nの直鎖状のアルキル基
-On -OCnH2n+1 炭素原子数nの直鎖状のアルコキシル基
nO- CnH2n+1O- 炭素原子数nの直鎖状のアルコキシル基
-V -CH=CH2
V- CH2=CH-
-V1 -CH=CH-CH3
1V- CH3-CH=CH-
-2V -CH2-CH2-CH=CH3
V2- CH3=CH-CH2-CH2-
-2V1 -CH2-CH2-CH=CH-CH3
1V2- CH3-CH=CH-CH2-CH2
(環構造)
Tcn :固体相-ネマチック相転移温度(℃)
Δn :20℃における屈折率異方性
Δε :20℃における誘電率異方性
η :20℃における粘度(mPa・s)
γ1 :20℃における回転粘性(mPa・s)
K33 :20℃における弾性定数K33(pN)
初期電圧保持率(VHR):UVを照射する前のVHR(%)
UV照射後電圧保持率(VHR):UVを照射した後のVHR(%)
テストセルにプレチルト角形成させる場合は、テストセルに10V、100Hz、矩形波電圧を印加しながら、UVを60J(365nm)照射した。UV光源としてUSHIO社のマルチライトを使用した。
試料の応答速度を測定する場合は、セル厚は3.5μm、配向膜はJALS2096のテストセルを使用し、Vselは5V、Vnselは1V、測定温度は20℃で、AUTRONIC-MELCHERS社のDMS301を用いた。
テストセルの耐UV性を評価する場合はSP-7(USHIO)を100mW/cm-2で所定の時間照射し、UV照射前後のVHRを測定することで実施した。
VHRの測定はVHR-1(東陽テクニカ)を用い、1V、60Hz、60℃で実施した。
(比較例1、実施例1~8)
LC-A(比較例1)、LC-1(実施例1)、LC-2(実施例2)、LC-3(実施例3)、LC-4(実施例4)、LC-5(実施例5)、LC-6(実施例6)、LC-7(実施例7)及びLC-8(実施例8)の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表1及び表2のとおりであった。
以上のことから、本発明の液晶組成物は、屈折率異方性(Δn)及びネマチック相-等方性液体相転移温度(Tni)を低下させることなく、粘度(η)が十分に小さく、回転粘性(γ1)が十分に小さく、弾性定数(K33)が大きく、絶対値が大きな負の誘電率異方性(Δε)を有するため、これを用いたVA型等の液晶表示素子は表示品位の優れた耐UV性が高く、高い信頼性を有するものであることが確認された。
(比較例2、実施例9~19)
液晶組成物LC-A、LC-1、LC-2、LC-3、LC-4、LC-5、LC-6、LC-7及びLC-8に対して、重合性化合物(M1-1)、(M1-3)、(M4-7)及び(I-33)
以上のことから、本発明の液晶組成物は、屈折率異方性(Δn)及びネマチック相-等方性液体相転移温度(Tni)を低下させることなく、粘度(η)が十分に小さく、回転粘性(γ1)が十分に小さく、弾性定数(K33)が大きく、絶対値が大きな負の誘電率異方性(Δε)を有するため、これを用いたVA型等の液晶表示素子は表示品位の優れた耐UV性が高く、高い信頼性を有するものであることが確認された。
(比較例3、実施例20、実施例21)
LC-B(比較例3)、LC-9(実施例20)及びLC-10(実施例21)の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表5のとおりであった。
以上のことから、本発明の液晶組成物は、屈折率異方性(Δn)及びネマチック相-等方性液体相転移温度(Tni)を低下させることなく、粘度(η)が十分に小さく、回転粘性(γ1)が十分に小さく、弾性定数(K33)が大きく、絶対値が大きな負の誘電率異方性(Δε)を有するため、これを用いたVA型等の液晶表示素子は表示品位の優れた耐UV性が高く、高い信頼性を有するものであることが確認された。
(比較例4、実施例22、実施例23)
LC-C(比較例4)、LC-11(実施例22)及びLC-12(実施例23)の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表6のとおりであった。
以上のことから、本発明の液晶組成物は、屈折率異方性(Δn)及びネマチック相-等方性液体相転移温度(Tni)を低下させることなく、粘度(η)が十分に小さく、回転粘性(γ1)が十分に小さく、弾性定数(K33)が大きく、絶対値が大きな負の誘電率異方性(Δε)を有するため、これを用いたVA型等の液晶表示素子は表示品位の優れた耐UV性が高く、高い信頼性を有するものであることが確認された。
(比較例5、実施例24、実施例25)
LC-B、LC-9及びLC-10に対して、重合性化合物(M1-1)を添加し、MLC-B(比較例5)、MLC-9(実施例24)及びMLC-10(実施例25)の液晶組成物を調製し、テストセルに真空注入したのち、そのUV照射前後のVHRを測定した。液晶組成物の構成とそのVHRの測定結果は表7のとおりであった。
以上のことから、本発明の液晶組成物は、屈折率異方性(Δn)及びネマチック相-等方性液体相転移温度(Tni)を低下させることなく、粘度(η)が十分に小さく、回転粘性(γ1)が十分に小さく、弾性定数(K33)が大きく、絶対値が大きな負の誘電率異方性(Δε)を有するため、これを用いたVA型等の液晶表示素子は表示品位の優れた耐UV性が高く、高い信頼性を有するものであることが確認された。
(比較例6、実施例26、実施例27)
LC-C、LC-11及びLC-12に対して、重合性化合物(M1-1)を添加し、MLC-C(比較例6)、MLC-11(実施例26)及びMLC-12(実施例27)の液晶組成物を調製し、テストセルに真空注入したのち、そのUV照射前後のVHRを測定した。液晶組成物の構成とそのVHRの測定結果は表8のとおりであった。
以上のことから、本発明の液晶組成物は、屈折率異方性(Δn)及びネマチック相-等方性液体相転移温度(Tni)を低下させることなく、粘度(η)が十分に小さく、回転粘性(γ1)が十分に小さく、弾性定数(K33)が大きく、絶対値が大きな負の誘電率異方性(Δε)を有するため、これを用いたVA型等の液晶表示素子は表示品位の優れた耐UV性が高く、高い信頼性を有するものであることが確認された。
(実施例28~実施例33)
LC-13(実施例28)、LC-14(実施例29)、LC-15(実施例30)、LC-16(実施例31)、LC-17(実施例32)及びLC-18(実施例33)の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表9のとおりであった。
以上のことから、本発明の液晶組成物は、屈折率異方性(Δn)及びネマチック相-等方性液体相転移温度(Tni)を低下させることなく、粘度(η)が十分に小さく、回転粘性(γ1)が十分に小さく、弾性定数(K33)が大きく、絶対値が大きな負の誘電率異方性(Δε)を有するため、これを用いたVA型等の液晶表示素子は表示品位の優れた耐UV性が高く、高い信頼性を有するものであることが確認された。
(実施例34~実施例39)
LC-13~LC-18に対して、重合性化合物(I-33)を添加し、MLC-13(実施例34)、MLC-14(実施例35)、MLC-15(実施例36)、MLC-16(実施例37)、MLC-17(実施例38)及びMLC-18(実施例39)の液晶組成物を調製し、テストセルに真空注入したのち、そのUV照射前後のVHRを測定した。液晶組成物の構成とそのVHRの測定結果は表10のとおりであった。
以上のことから、本発明の液晶組成物は、屈折率異方性(Δn)及びネマチック相-等方性液体相転移温度(Tni)を低下させることなく、粘度(η)が十分に小さく、回転粘性(γ1)が十分に小さく、弾性定数(K33)が大きく、絶対値が大きな負の誘電率異方性(Δε)を有するため、これを用いたVA型等の液晶表示素子は表示品位の優れた耐UV性が高く、高い信頼性を有するものであることが確認された。
Claims (13)
- 第一成分として一般式(I-a)
L11及びL12は-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-又は単結合を表し、L11及びL12が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよく、
m11及びm12はそれぞれ独立的に0、1又は2を表すが、m11+m12は1、2又は3を表し、
環A1及び環B1はそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、環A1及び/又は環B1が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよく、環A1及び環B1はそれぞれ独立して炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基で置換されていても良いが、R11およびR12のうち少なくとも一方は炭素原子数2から8のアルケニル基を表す。)で表される化合物を1種又は2種以上含有し、第二成分として、一般式(I-b)
L13は-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-又は単結合を表し、
環C1及び環D1はそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、環C1及び環D1はそれぞれ独立して炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基で置換されていても良い。)で表される化合物を1種又は2種以上含有し、第二成分の内、R13およびR14が炭素原子数2から8のアルケニル基ではない化合物の含有量が90~100質量%であることを特徴とする液晶組成物。 - 第三成分として、一般式(I-c)
L14は-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-又は単結合を表し、
環C2及び環D2はそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、環C2及び環D2はそれぞれ独立して炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基で置換されていても良く、複数存在する環D2は同一でも異なっていてもよく、m13は2又は3を表す。)で表される化合物を1種又は2種以上含有する請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物。 - 一般式(I-c)で表される化合物として、一般式(Np-1)及び(Np-2)
XNp1、XNp2、XNp3、XNp4及びXNp5はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表す。)からなる群より選ばれる化合物を1種又は2種以上含有する請求項4から6のいずれか1項に記載の液晶組成物。 - 20℃における誘電率異方性(Δε)が-2.0から-8.0の範囲であり、20℃における屈折率異方性(Δn)が0.08から0.14の範囲であり、20℃における粘度(η)が5から30mPa・sの範囲であり、20℃における回転粘性(γ1)が50から150mPa・sの範囲であり、ネマチック相-等方性液体相転移温度(Tni)が60℃から120℃の範囲である請求項1から7いずれか1項に記載の液晶組成物。
- 更に重合性化合物を1種又は2種以上含有する請求項1から8のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 重合性化合物が一般式(RM-1)
SM1は、炭素原子数1~12のアルキレン基、又は単結合を表し、該アルキレン基中の-CH2-は酸素原子同士が直接結合しないものとして酸素原子、-COO-、-OCO-、又は-OCOO-に置き換えられても良く、
RM1は以下の式(R-1)から式(R-15)
LM1及びLM2はお互い独立して、単結合、-O-、-CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、―COO-、-OCO-、―CH=CH-COO-、-COO―CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-OCO-、―COOC2H4-、―OCOC2H4-、―C2H4OCO-、―C2H4COO-、-OCOCH2-、―CH2COO-、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-、-CF2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-又は-C≡C-を表し、LM2が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよく、
存在するMM1は、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、これらの基中に含まれる水素原子がフッ素原子、塩素原子、又は炭素原子数1~8のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、アルコキシ基、ニトロ基、又は
mM1は0、1又は2を表すが、
XM1~XM5、SM1、RM1、LM2及び/又はMM1が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよい。)で表される化合物である請求項9に記載の液晶組成物。 - 請求項1から10のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
- 請求項1から10のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
- 請求項1から10のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたVAモード、PSAモード、PSVAモード、IPSモード又はECBモード用液晶表示素子。
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