WO2014065346A1 - Ｏ／ｗ型マイクロエマルション組成物 - Google Patents

Ｏ／ｗ型マイクロエマルション組成物 Download PDF

Info

Publication number
WO2014065346A1
WO2014065346A1 PCT/JP2013/078756 JP2013078756W WO2014065346A1 WO 2014065346 A1 WO2014065346 A1 WO 2014065346A1 JP 2013078756 W JP2013078756 W JP 2013078756W WO 2014065346 A1 WO2014065346 A1 WO 2014065346A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
mass
essential oil
microemulsion composition
fatty acid
acid ester
Prior art date
Application number
PCT/JP2013/078756
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
高大 松下
祥太 菅原
Original Assignee
ヴェ・マン・フィス香料株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=50544719&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=WO2014065346(A1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by ヴェ・マン・フィス香料株式会社 filed Critical ヴェ・マン・フィス香料株式会社
Priority to BR112015007567-3A priority Critical patent/BR112015007567B1/pt
Priority to JP2014543333A priority patent/JP6411216B2/ja
Priority to CN201380052291.2A priority patent/CN104937086A/zh
Priority to MX2015002829A priority patent/MX364687B/es
Publication of WO2014065346A1 publication Critical patent/WO2014065346A1/ja
Priority to CL2015001051A priority patent/CL2015001051A1/es

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A61K8/068—Microemulsions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/005—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A23D7/0053—Compositions other than spreads
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/02—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by the production or working-up
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/39—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/86—Polyethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A61K8/9755—Gymnosperms [Coniferophyta]
    • A61K8/9761—Cupressaceae [Cypress family], e.g. juniper or cypress
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A61K8/9755—Gymnosperms [Coniferophyta]
    • A61K8/9767—Pinaceae [Pine family], e.g. pine or cedar
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
    • A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
    • A61K8/9794—Liliopsida [monocotyledons]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/10—General cosmetic use

Definitions

  • the present invention relates to an O / W type microemulsion composition.
  • Patent Document 1 proposes an O / W emulsified composition in which oil-soluble substances such as salad oil are solubilized by combining Kirayasaponin, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, and alcohol.
  • Patent Document 2 discloses an emulsified composition using a fat-soluble drug such as vitamin, polyglycerin fatty acid ester, polyoxyethylene nonionic surfactant, water-soluble polyhydric alcohol and water in combination.
  • Patent Document 1 requires the use of xylan saponin, but since xylan saponin is relatively expensive, the amount of such a substance used under the current economic situation Mitigation is desired.
  • Patent Document 2 requires the use of a polyhydric alcohol.
  • the use of a polyhydric alcohol brings about a unique flavor when used in food applications. For these reasons, the development of alternative technologies has been desired.
  • the present invention provides a technique for stably emulsifying a liquid composition containing terpenes in a transparent state, and a new technique utilizing such a technique.
  • the purpose is to provide products.
  • the inventors of the present invention include essential oils containing terpenes, ethanol, polyglycerin fatty acid esters, and polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters. It has been found that a microemulsion composition excellent in transparency and stability can be obtained by using a specific ratio, even without using Xaraja saponin or polyhydric alcohol. Based on such findings, the present inventors have made further studies and improvements and have completed the present invention.
  • Item 4. Item 4.
  • the O / W type microemulsion composition of the present invention is excellent in temporal stability, transparency, and dispersibility in water. Moreover, since the microemulsion composition of the present invention does not require a polyhydric alcohol such as isomerized liquid sugar, it does not have a unique flavor attributed to such a substance and is suitable for use in foods and drinks. Furthermore, since the O / W type microemulsion composition of the present invention is relatively inexpensive, it does not require a special device or work process using high pressure, vacuum, or jet flow, and thus has excellent handleability. Suitable for mass production.
  • FIG. 1 shows the results of examining the influence on the emulsified state and transparency depending on the blending ratio of components (A) and (B).
  • FIG. 2 shows the results of examining the influence on the emulsified state and transparency depending on the blending ratio of the components (A) and (B).
  • FIG. 3 shows the results of examining the influence on the emulsified state and transparency depending on the blending ratio of the components (A) and (C).
  • FIG. 4 shows the results of examining the influence on the emulsified state and transparency depending on the blending ratio of the components (A) and (D).
  • FIG. 5 shows the results of examining the influence on the emulsified state and transparency by the blending ratio of the components (A) and (D).
  • FIG. 6 shows the results of examining the influence on the emulsified state and transparency depending on the blending amount of the component (A).
  • microemulsion is a dispersion composed of two liquids similar to an emulsion, the micelle has a diameter of about 100 nanometers or less, is thermodynamically stable, and A thing that is transparent or translucent with little scattering of visible light.
  • the microemulsion composition of the present invention includes an essential oil containing terpenes.
  • the terpenes are not particularly limited as long as they are recognized as terpenes in the perfume field, and examples thereof include monoterpenes, sesquiterpenes, diterpenes, sesterterpenes, triterpenes, and tetraterpenes.
  • monoterpenes include geraniol, nerol, linalool, citral, citronellol, menthol, mint, myrcene, pinene, limonene, terpineol, carvone, yonon, camphor, cymene and borneol.
  • sesquiterpenes include elemental, casinomal, kazinene, farnesol, nerolidol, humulene (clove), santonin, cedrene, caryophyllene and the like.
  • diterpenes include geraniol, phytol, abietic acid, taxol and the like.
  • triterpene examples include limonin, cameliagenin, lanosterol, oleanolic acid (blue perilla, ginseng, assembly, peach peach, etc.), ursolic acid, squalene, hopane, and beturic acid (betulinic acid).
  • tetraterpenes include carotenoids and lycopene.
  • preferred terpenes are monoterpenes and sexterpenes, more preferably pinene, limonene and mint which are monoterpenes, and nerolidol which is a sexterpene.
  • the essential oil containing the terpenes as described above is not particularly limited, and for example, citrus essential oil, herb essential oil, and tree essential oil can be preferably used.
  • citrus essential oil include grapefruit essential oil, lemon essential oil, lime essential oil, orange essential oil, bergamot essential oil, kabosu essential oil and the like.
  • herbal essential oils include peppermint essential oil, eucalyptus essential oil, mint essential oil, clary sage essential oil, ghetto essential oil, basil essential oil, spearmint oil, lemongrass essential oil, and lemon verbena essential oil.
  • tree-based essential oils examples include cypress essential oil, cedarwood essential oil, juniper berry essential oil, tea tree essential oil, pine essential oil, petit grain essential oil, and eucalyptus essential oil. These essential oils may be used alone or in any combination of two or more depending on the purpose of use.
  • the essential oil preferred for use in the present invention is a citrus essential oil.
  • Essential oils usually contain terpenes in a proportion of 70% by mass or more.
  • the amount of terpenes contained in the essential oil used in the present invention is not particularly limited, but may be, for example, about 70% by mass or more, and may be 80% by mass or more and 90% by mass or more. Moreover, an upper limit may be 100 mass% or 98 mass%.
  • Essential oils may be purchased and used commercially, or may be collected from plants and used according to known methods. For example, for essential oils, methods such as steam distillation, fat adsorption, organic solvent extraction, supercritical fluid extraction, compression, etc. are combined as appropriate, and leaves, fruits, bark, roots, stems, pericarps, flowers, strawberries It can be obtained from a suitable site such as whole grass.
  • the essential oil collected by the pressing method is preferable from the viewpoint that it has a good fragrance without being denatured because it is not heated, transpiration, and the component balance is not lost.
  • Ethanol The ethanol is contained in the O / W type emulsion composition of the present invention.
  • Ethanol that can be used in the present invention is not particularly limited as long as it is of a grade usually used in the field of fragrances and foods. For example, 95% or more, preferably 99% or more of a primary product may be used. preferable. Ethanol can use a commercial item as it is.
  • the O / W type microemulsion composition of the present invention contains a polyglycerol fatty acid ester.
  • the polyglycerol fatty acid ester that can be used in the present invention is not particularly limited as long as it is a polyglycerol fatty acid ester known in the technical field, but preferably has a structure represented by the following formula (1).
  • R is an alkyl group having 6 to 22, preferably 8 to 16 carbon atoms, and n is 2 to 14, preferably 8 to 12.
  • polyglycerin fatty acid esters include decaglycerin monomyristic acid ester, hexaglycerin monomyristic acid ester, decaglycerin monolauric acid ester, hexaglycerin monolauric acid ester, decaglycerin monopalmitic acid ester, hexaglycerin monopalmitin Examples include acid esters, decaglycerin monostearate, hexaglycerin monostearate, decaglycerin monocaprylate, decaglycerin monooleate.
  • polyglycerin fatty acid esters may be used alone or in any combination of two or more. As these polyglycerin fatty acid esters, commercially available products can be used as they are. Preferred polyglycerin fatty acid esters for use in the present invention are decaglycerin monolaurate, decaglycerin monostearate, and decaglycerin monooleate.
  • the O / W type microemulsion composition of the present invention contains polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester.
  • the polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester is also called sorbate, and has a structure in which polyoxyethylene is added to the sorbitan fatty acid ester.
  • the polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester that can be used in the present invention is not particularly limited. For example, it has a fatty acid having 8 to 22 carbon atoms, preferably 12 to 18 carbon atoms, and the degree of polymerization of polyoxyethylene is 3 to 60, preferably Is preferably 5-30.
  • polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters examples include sorbitan polyoxyethylene monocaprylate, sorbitan polyoxyethylene monolaurate, sorbitan polyoxyethylene monostearate, sorbitan polyoxyethylene monooleate, sorbitan polyoxyethylene monopalmitate , Sorbitan polyoxyethylene sesquistearate, sorbitan polyoxyethylene tristearate, sorbitan polyoxyethylene isostearate, sorbitan polyoxyethylene sesquiisostearate, sorbitan polyoxyethylene oleate, sorbitan polyoxyethylene sesquioleate, polyoxyethylene And sorbitan trioleate.
  • polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters are all commercially available, commercially available products can be used as they are.
  • Preferred polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters are sorbitan polyoxyethylene monolaurate, sorbitan polyoxyethylene monostearate, and sorbitan polyoxyethylene monooleate. These polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters may be used alone or in combination of two or more.
  • the O / W type microemulsion composition of the present invention may be composed only of the above components (A) to (D) and water, but its excellent transparency and stability are inhibited. Unless indicated, other ingredients may be included. Other components include, for example, colorants, thickeners, emulsifiers, stabilizers, chelating agents, other esters, animal and plant extracts, other surfactants, polyhydric alcohols, sugars, vitamins, amino acids , Antioxidants, preservatives, ultraviolet inhibitors, pH adjusters, and the like. The aspect which does not contain arbitrary 1 type or 2 types of these other components is also contained in this invention. The other components are preferably water-soluble. In some cases, the O / W type microemulsion composition of the present invention preferably does not contain silicon or triglycerides because it can negatively affect the emulsion.
  • the O / W type microemulsion composition of the present invention is preferably 2 with respect to the blending amount of the component (A) in terms of mass. .5 times or more of (B) component ethanol is contained. Further, from the viewpoint of further improving the transparency, the blending ratio of ethanol is more preferably 3 times or more, more preferably 3.5 times or more, still more preferably 4 times the blending amount of the component (A). More preferably, it is 5 times or more, still more preferably 6 times or more, particularly preferably 7 times or more, and most preferably 11 times or more.
  • the blending ratio of ethanol is 2.5 times or less with respect to the component (A), a stable emulsion cannot be obtained.
  • the mixture ratio of ethanol is 3 times or more with respect to essential oil.
  • the blending ratio of ethanol is preferably four times or more that of the essential oil. From the viewpoint of obtaining a stable emulsion excellent in transparency, there is no particular upper limit of the blending ratio of ethanol, but from the viewpoint that the transparency and stability are not further improved, the blending amount of the component (A) is 40. It can be set to less than double, 30 times or less, or 25 times or less.
  • the blending ratio of the polyglycerin fatty acid ester which is the component (C) in the O / W type microemulsion composition of the present invention is not particularly limited as long as a stable emulsion is obtained, but the transparency and the emulsified state are improved. From a viewpoint, it is preferable that it is 3 times or more with respect to the compounding quantity of (A) component in mass conversion, More preferably, it is 3.5 times or more. There is no particular upper limit on the blending ratio of component (C), but from the viewpoint that no further improvement in properties can be obtained, it is 20 times or less, preferably 15 times or less, in terms of mass, with respect to the blending amount of component (A). More preferably, it is 10 times or less.
  • the blending ratio of the polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester (D) component in the O / W type microemulsion composition of the present invention is not particularly limited as long as a stable emulsion is obtained, but the transparency and the emulsified state are excellent. From the viewpoint of, it is preferably 0.1 times or more, more preferably 0.2 times or more, still more preferably 0.3 times or more, and still more preferably in terms of mass with respect to the blending amount of the component (A). Is 0.6 times or more.
  • the blending ratio of the component (D) is 3 times or less, preferably 1 or less, in terms of mass, with respect to the blending amount of the component (A). More preferably, it is 0.7 times or less.
  • the blending amount of the essential oil containing terpenes as the component (A) in the O / W type microemulsion composition of the present invention is appropriately set according to the purpose as long as a stable emulsion is obtained. However, it is usually 0.01% to 4% by weight, preferably 0.1 to 2% by weight, more preferably 0.5 to 2% by weight.
  • the blending amount of the component (B) in the O / W type microemulsion composition of the present invention can be appropriately set according to the blending amount of the component (A) and the blending ratio of the component (A).
  • the lower limit of the amount of component (B) is 0.025% by mass or more, 0.03% by mass or more, 0.04% by mass or more, 0.05% by mass or more, 0.06% by mass or more, and 0.0.
  • the blending amount of the component (C) in the O / W type microemulsion composition of the present invention can be appropriately set according to the blending amount of the component (A) and the blending ratio based on the component (A).
  • the lower limit of the amount of component (C) is 0.03% by mass or more, 0.035% by mass or more, 0.3% by mass or more, 0.35% by mass or more, 0.5% by mass or more, 1% by mass. % Or more, 1.75 mass% or more, 3 mass% or more, 6 mass% or more, or 7 mass% or more.
  • the upper limit of the compounding quantity of a component is 40 mass% or less, 30 mass% or less, 20 mass% or less, 10 mass% or less, or 9 mass% or less, for example.
  • the blending amount of the component (D) in the O / W type microemulsion composition of the present invention can be appropriately set according to the blending amount of the component (A) and the blending ratio based on the component (A).
  • the lower limit of the blending amount of component (D) is 0.001% by mass or more, 0.002% by mass or more, 0.003% by mass or more, 0.006% by mass or more, 0.01% by mass or more, and 0.0. 02% by mass or more, 0.03% by mass or more, 0.05% by mass or more, 0.06% by mass or more, 0.1% by mass or more, 0.15% by mass or more, 0.3% by mass or more, 0.4
  • the mass% is 0.5 mass% or more, or 1 mass% or more.
  • the upper limit of the amount of component (D) is, for example, 12% by mass or less, 10% by mass or less, 8% by mass or less, 5% by mass or less, 4% by mass or less, 3.5% by mass or less, 2% by mass or less, It is 1.6 mass% or less, 1.4 mass% or less, or 1.2 mass% or less.
  • the O / W type microemulsion composition of the present invention preferably contains the components (A) to (D) in the above-described blending ratio and / or blending amount, and the balance is substantially water, but is necessary. Accordingly, it is possible to include other components as shown in (E) above.
  • the mechanism by which an excellent microemulsion can be obtained by the constitution of the present invention is considered as follows. That is, the skeleton central portion of the polyoxysorbitan fatty acid ester having a large hydrophilic radius has a hydrophobic cavity. And by adding polyoxysorbitan fatty acid ester in a state where it is easy to disperse oil uniformly by making the solution amphiphilic with ethanol and polyglycerin fatty acid ester, the oil is wrapped in its central part and stable Microemulsions are formed.
  • the O / W type microemulsion composition of the present invention can be manufactured by a general method in the technical field using each of the above components. For example, it can be obtained by mixing the components (A) to (D) and water, and stirring for an appropriate time using a homomixer.
  • the order of mixing the components (A) to (D) is not particularly limited.
  • the solution (1) is prepared by mixing the components (A) and (B). Separately from this, the solution (1) can be added while adding water to the emulsifier (component (C) and component (D)) and heating to completely dissolve it, and stirring and circulating it with a homomixer.
  • the stirring speed can be, for example, 500 to 5000 rpm.
  • the O / W type microemulsion of the present invention does not need to use equipment such as a high-pressure homogenizer, and can be easily produced.
  • the produced O / W type microemulsion composition can be filled in a suitable container (for example, a can or a bottle) and sealed and stored.
  • O / W type microemulsion composition of the present invention can be used for various products.
  • the type of product is not particularly limited, and examples thereof include foods and drinks, cosmetics, oral care products, and fragrance products.
  • Examples of the food and drink include sports drinks, fruit drinks, carbonated drinks, tea drinks (for example, tea, oolong tea, green tea), fermented drinks, coffee drinks, functional drinks, Western liquors (wine, whiskey, brandy, rum, Gin, liqueur, etc.), sake, sparkling liquor, beer, beverages such as other low alcohol beverages, and foods such as seasonings, dressings, retort foods, and frozen desserts.
  • tea drinks for example, tea, oolong tea, green tea
  • fermented drinks for example, tea, oolong tea, green tea
  • coffee drinks functional drinks
  • Western liquors wine, whiskey, brandy, rum, Gin, liqueur, etc.
  • sparkling liquor beer
  • beverages such as other low alcohol beverages
  • foods such as seasonings, dressings, retort foods, and frozen desserts.
  • cosmetics include skin care cosmetics such as lotions, cosmetic liquids, milky lotions, creams, lipsticks, sunscreen cosmetics, makeup cosmetics, cosmetics for starters, fragrance cosmetics, UV care cosmetics, oral care cosmetics. , Deodorant cosmetics, body washing cosmetics, and the like.
  • the products of the present invention such as foods and drinks, contain the emulsion composition of the present invention, and other components that are usually blended in each product can be added as needed.
  • the addition amount of the emulsion composition of the present invention to be blended with each product can be appropriately set according to the type and purpose of the product, for example, 0.001 to 10% by mass, preferably 0.00.
  • the content may be 01 to 2% by mass.
  • Example 1 (A) Essential oil containing terpenes, (B) ethanol, (C) polyglycerin fatty acid ester, (D) polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, and water are mixed and stirred at 5000 rpm for 20 minutes using a homomixer. Then, an O / W type microemulsion composition was prepared.
  • As the essential oil peppermint essential oil (PEPPERMINT DF 5% CUT) or cypress essential oil (CYPRESS E_1016560) was used.
  • Poem J-0021 (manufactured by Riken Vitamin Co., Ltd.) was used as the polyglycerol fatty acid ester.
  • Emazole O-120V Polysorbate 80: manufactured by Kao Corporation
  • the blending amounts of (A), (C) and (D) are fixed at 2% by mass, 7% by mass and 1% by mass, respectively, and the blending amount of (B) is 1.5 to 6 with respect to (A).
  • the range was doubled (Tables 1 and 2).
  • the balance is water.
  • the composition obtained was allowed to stand at room temperature for 1 day, and then the emulsified state and transparency were evaluated according to the evaluation criteria shown in Table 3 below.
  • Example 2 Grapefruit essential oil (Grapefruit E_0020345: manufactured by V • MANE • FILS Co. Ltd.) was used as component (A), except that the blending ratio of (B) ethanol to component (A) was varied in the range of 0 to 10 times.
  • the same test was performed using grapefruit essential oil (Grapefruit cristalia N.1999 M — 0050991: manufactured by V • MANE • FILS Co. Ltd.) from which terpenes were removed as a comparison target.
  • Each composition obtained was evaluated in the same manner as in Example 1. The results are shown in FIG. From the results of FIG. 2, it was confirmed that a microemulsion composition excellent in transparency can be obtained by employing the formulation of the present invention even when grapefruit essential oil is used.
  • Example 3 An O / W type microemulsion composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that Kavos essential oil, BERGAMOTE REGGIO EDIBLE E_MFJ1038, or orange essential oil (ORANGE BLOOD OIL F_O15259) was used as (A). ,evaluated. As a result, the same results as in Example 1 were obtained when Kabos essential oil, Bergamot essential oil, and orange essential oil were used. That is, by adopting the formulation of the present invention, an O / W microemulsion composition excellent in transparency was obtained.
  • Example 4 The blending amounts of (A), (B) and (D) are fixed to 2% by mass, 10% by mass and 1% by mass, respectively, and the blending amount of (C) is in the range of 0 to 10 times that of (A).
  • An O / W type microemulsion composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that it was changed in (Table 5). As in Example 1, a composition prepared using a grapefruit essential oil from which terpenes had been removed was used as a comparison target. About the obtained composition, the result evaluated similarly to Example 1 is shown in FIG. From the result of FIG. 3, the microemulsion composition which is more excellent in transparency is obtained by mix
  • Example 5 The blending amounts of (A), (B) and (C) are fixed to 2% by mass, 10% by mass and 7% by mass, respectively, and the blending amount of (D) is in the range of 0 to 1 times that of (A).
  • An O / W type microemulsion composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that it was changed in (Table 6). As in Example 1, a composition prepared using a grapefruit essential oil from which terpenes had been removed was used as a comparison target. About the obtained composition, the result evaluated similarly to Example 1 is shown in FIG. From the result of FIG.
  • microemulsion composition which is more excellent in transparency by mix
  • the product was found to be obtained.
  • Example 6 The same test as in Example 5 was performed except that polysorbate 60 or polysorbate 20 was used as the polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester of (D). The result is shown in FIG. From the results shown in FIG. 5, even when polysorbate 60 and polysorbate 20 are used, (C) polyglycerin fatty acid ester is blended in an amount of 0.1 times or more with respect to (A) essential oil containing terpenes. It was found that a microemulsion composition having better transparency can be obtained.
  • Example 7 The blending amounts of (B), (C) and (D) are fixed to 10% by weight, 7% by weight and 1% by weight, respectively, and the blending amount of (A) is changed in the range of 0.5 to 4% by weight. Except for the above, an O / W type microemulsion composition was prepared in the same manner as in Example 1 (Table 6). As in Example 1, a composition prepared using a grapefruit essential oil from which terpenes had been removed was used as a comparison target. About the obtained composition, the result evaluated similarly to Example 1 is shown in FIG. From the results of FIG. 6, it was shown that in the formulation of this example, a microemulsion composition having good transparency can be obtained if the blending ratio of (A) is up to 2% by mass.
  • Example 8 An O / W type microemulsion composition was produced in the same manner as in Example 1 except that blood orange essential oil was used as the component (A). As a result, it was confirmed that a microemulsion composition excellent in transparency can be obtained by employing the formulation of the present invention.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Abstract

本発明は、テルペン類を含有する液体組成物を、透明性のある状態で安定的に乳化させる技術を提供することを目的とする。 （Ａ）テルペン類を含有する精油、（Ｂ）エタノール、（Ｃ）ポリグリセリン脂肪酸エステル及び（Ｄ）ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルを含み、質量換算で、（Ａ）：（Ｂ）＝1：２．５～４０である、Ｏ／Ｗ型マイクロエマルション組成物。

Description

Ｏ／Ｗ型マイクロエマルション組成物
　本発明は、Ｏ／Ｗ型マイクロエマルション組成物に関する。
　一般に、脂溶性物質を水性溶媒に可溶化するためには、脂溶性物質と界面活性剤をあらかじめ混合し、水又は温水を加え、均一に乳化する方法が用いられている。ところが、油溶性物質には乳化能を有する界面活性剤を使用しても安定な透明性のある乳化物を得ることが困難な物質も多く存在する。そのような問題を解決し、乳化安定性を向上させるために種々の乳化剤を組み合わせることが考案されている。
　例えば、特許文献１には、キラヤサポニン、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、及び、アルコールを組み合わせてサラダ油等の油溶性物質を可溶化させたＯ／Ｗ型乳化組成物が提案されている。また、特許文献２には、ビタミン等の脂溶性薬物、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン系非イオン性界面活性剤、水溶性多価アルコール及び水を併用した乳化組成物が開示されている。
　しかしながら、特許文献１や２に開示される技術によってもテルペン類を含有する精油を含む組成物を安定且つ透明性のある状態で乳化させることは困難であった。また、特許文献１に開示される技術は、キサラヤサポニンの使用を必須とするところ、キサラヤサポニンは比較的高価であるため、昨今の経済的情勢の下、そのような物質の使用量の軽減が望まれている。更に、特許文献２に開示される技術については、多価アルコールの使用を必須としているところ、多価アルコールの使用は、食品の用途で使用される場合に独特の風味をもたらす。このような理由から代替技術の開発が望まれていた。
特開２０１０－１４２０５号公報 特開２００４－２７７３７５号公報
　上記のような現状の下、本発明は、テルペン類を含有する液体組成物を、透明性のある状態で安定的に乳化させる技術を提供すること、及び、そのような技術を利用した新たな製品を提供することを目的とする。
　本発明者等は、上記の課題を解決すべく、日夜研究を重ねた結果、テルペン類を含有する精油、エタノール、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルを含み、精油とエタノールとを特定の割合に配合することによって、キサラヤサポニンや多価アルコールを使用しなくても、透明性及び安定性に優れたマイクロエマルション組成物が得られることを見出した。本発明者等は、斯かる知見に基づき、更なる研究と改良を重ね、本発明を完成するに至った。
　代表的な本発明を以下に示す。
項１．
（Ａ）テルペン類を含有する精油、（Ｂ）エタノール、（Ｃ）ポリグリセリン脂肪酸エステル及び（Ｄ）ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルを含み、質量換算で、（Ａ）：（Ｂ）＝1：２．５～４０である、Ｏ／Ｗ型マイクロエマルション組成物。
項２．
質量換算で(Ａ)：（Ｃ）＝１：３～２０である、項１に記載のＯ／Ｗ型マイクロエマルション組成物。
項３．
質量換算で（Ａ）：（Ｄ）＝１：０．１～３である、項１又は２に記載のＯ／Ｗ型マイクロエマルション組成物。
項４．
テルペン類を含有する精油が、柑橘系精油、ハーブ系精油及び樹木系精油から成る群より選択される一種以上の植物精油である、項１～３のいずれかに記載のＯ／Ｗ型マイクロエマルション組成物。
項５．
テルペン類を含有する精油を０．１～４質量％含有する、項１～４のいずれかに記載のＯ／Ｗ型マイクロエマルション組成物。
項６．
項１～５のいずれかに記載のＯ／Ｗ型マイクロエマルション組成物を含有する、飲食品、化粧品、口腔ケア製品及び芳香製品からなる群より選択される製品。 
　本発明のＯ／Ｗ型マイクロエマルション組成物は、経時的安定性、透明性、及び水への分散性に優れる。また、本発明のマイクロエマルション組成物は、異性化液糖等の多価アルコールを必須としないため、そのような物質に起因した独特の風味がなく、飲食品等における利用に適している。更に、本発明のＯ／Ｗ型マイクロエマルション組成物は、比較的安価であるため、高圧、真空、あるいはジェット流を用いるような特殊な装置あるいは作業工程を必要としないため、取り扱い性に優れ、大量生産に適している。
図１は、成分（Ａ）と（Ｂ）との配合比率による乳化状態及び透明性に対する影響を調べた結果を示す。 図２は、成分（Ａ）と（Ｂ）との配合比率による乳化状態及び透明性に対する影響を調べた結果を示す。 図３は、成分（Ａ）と（Ｃ）との配合比率による乳化状態及び透明性に対する影響を調べた結果を示す。 図４は、成分（Ａ）と（Ｄ）との配合比率による乳化状態及び透明性に対する影響を調べた結果を示す。 図５は、成分（Ａ）と（Ｄ）との配合比率による乳化状態及び透明性に対する影響を調べた結果を示す。 図６は、成分（Ａ）の配合量による乳化状態及び透明性に対する影響を調べた結果を示す。
　以下、本発明を詳細に説明する。
　本明細書において使用する用語「マイクロエマルション」とは、エマルションに類似した２種の液体からなる分散系であり、ミセルの直径が１００ナノメートル程度以下であり、熱力学的に安定で、且つ、可視光の散乱が少なく、透明または半透明に見えるものをいう。
（Ａ）テルペン類を含有する精油　
　本発明のマイクロエマルション組成物は、テルペン類を含有する精油が含まれる。テルペン類とは香料の分野においてテルペン類として認識されているものであれば特に制限されず、モノテルペン、セスキテルペン、ジテルペン、セスタテルペン、トリテルペン、及びテトラテルペン等を挙げることが出来る。
　モノテルペンの具体例としては、ゼラニオール、ネロール、リナロール、シトラール、シトロネロール、メントール、ミント、ミルセン、ピネン、リモネン、テレピネロール、カルボン、ヨノン、カンファー、シメン及びボルネオール等を挙げることが出来る。セスキテルペンの具体例としては、エレメン、カジノール、カジネン、ファルネソール、ネロリドール、フムレン(クローブ)、サントニン、セドレン、カリオフィレン等を挙げることが出来る。ジテルペンの具体例としては、ゲラニオール、フィトール、アビエチン酸、タキソール等を挙げることが出来る。トリテルペンの具体例としては、リモニン、カメリアゲニン、ラノステロール、オレアノール酸(青シソ・高麗人参・センブリ・フトモモ等)、ウルソール酸、スクアレン、ホパン、及びベチュリン酸(ベツリン酸)等を挙げることが出来る。テトラテルペンの具体例としては、カロテノイド、及びリコピン等を挙げることが出来る。
　上記のテルペン類の中でも好ましいテルペン類は、モノテルペン及びセキステルペンであり、より好ましくはモノテルペンであるピネン、リモネン及びミント等、並びに、セキステルペンであるネロリドールである。
　上記のようなテルペン類を含有する精油としては、特に制限されないが、例えば、柑橘系精油、ハーブ系精油及び樹木系精油を好適に使用することが出来る。柑橘系精油としては、例えば、グレープフルーツ精油、レモン精油、ライム精油、オレンジ精油、ベルガモット精油、カボス精油等を挙げることが出来る。ハーブ系精油としては、例えば、ペパーミント精油、ユーカリ精油、ミント精油、クラリセージ精油、ゲットウ精油、バジル精油、スペアミント製油、レモングラス精油及びレモンバーベナ精油等を挙げることが出来る。樹木系精油としては、例えば、サイプレス精油、シダーウッド精油、ジュニパーベリー精油、ティートリー精油、パイン精油、プチグレイン精油及びユーカリ精油等を挙げることが出来る。これらの精油は１種のみを単独で使用しても良く、使用目的に応じて２種以上を任意に組み合わせて使用することも出来る。一実施形態において本発明における使用が好ましい精油は、柑橘系精油である。
　精油には、通常、７０質量％以上の割合でテルペン類が含まれる。本発明で使用される精油に含有されるテルペン類の量は特に制限されないが、例えば、７０質量％以上程度含まれていればよく、８０質量％以上、９０質量％以上であり得る。また、上限は１００質量％又は９８質量％等であり得る。
　精油は、市販されているものを購入して使用してもよく、公知の手法に従って、植物から採取して使用しても良い。例えば、精油は、水蒸気蒸留法、油脂吸着法、有機溶剤抽出法、超臨界流体抽出法、圧搾法等の手法を適宜組合せ、植物の葉、果実、樹皮、根、茎、果皮、花、蕾、全草等の適当な部位から得ることが出来る。圧搾法で採取した精油は、熱をかけていないため変性が少なく、蒸散して成分バランスが崩れる事もなく、良好な香りを有するという観点で好ましい。
（Ｂ）エタノール
　本発明のＯ／Ｗ型エマルション組成物には、エタノールが含まれる。本発明で使用可能なエタノールは、香料や食品の分野において通常使用されるグレードのものであれば特に制限されないが、例えば、９５％以上、好ましくは９９％以上の１級品を使用することが好ましい。エタノールは、市販品をそのまま使用することが出来る。
（Ｃ）ポリグリセリン脂肪酸エステル
　本発明のＯ／Ｗ型マイクロエマルション組成物は、ポリグリセリン脂肪酸エステルを含む。本発明において使用可能なポリグリセリン脂肪酸エステルは、当該技術分野において公知のポリグリセリン脂肪酸エステルであれば特に制限されないが、好ましくは、下記の式（１）で示される構造を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
  
　式（１）において、Ｒは、炭素数が６～２２、好ましくは８～１６のアルキル基であり、ｎは、２～１４、好ましくは８～１２である。このようなポリグリセリン脂肪酸エステルの具体例としては、デカグリセリンモノミリスチン酸エステル、ヘキサグリセリンモノミリスチン酸エステル、デカグリセリンモノラウリン酸エステル、ヘキサグリセリンモノラウリン酸エステル、デカグリセリンモノパルミチン酸エステル、ヘキサグリセリンモノパルミチン酸エステル、デカグリセリンモノステアリン酸エステル、ヘキサグリセリンモノステアリン酸エステル、デカグリセリンモノカプリル酸エステル、デカグリセリンモノオレイン酸エステル等を挙げることが出来る。これらのポリグリセリン脂肪酸エステルは、１種のみを単独で用いても良く、２種以上を任意に組み合わせて使用しても良い。これらのポリグリセリン脂肪酸エステルは、市販品をそのまま使用することが出来る。本発明における使用に好ましいポリグリセリン脂肪酸エステルは、デカグリセリンモノラウレート、デカグリセリンモノステアレート、及びデカグリセリンモノオレートである。
（Ｄ）ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
　本発明のＯ／Ｗ型マイクロエマルション組成物には、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルが含まれる。ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルは、別名ソルベートとも称され、ソルビタン脂肪酸エステルにポリオキシエチレンが付加された構造を有する。本発明において使用出来るポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルとしては、特に制限されないが、例えば、炭素数８～２２、好ましくは１２～１８の脂肪酸を有し、ポリオキシエチレンの重合度が３～６０、好ましくは５～３０のものが好ましい。そのようなポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルとしては、ポリオキシエチレンモノカプリル酸ソルビタン、ポリオキシエチレンモノラウリン酸ソルビタン、ポリオキシエチレンモノステアリン酸ソルビタン、ポリオキシエチレンモノオレイン酸ソルビタン、ポリオキシエチレンモノパルミチン酸ソルビタン、ポリオキシエチレンセキステアリン酸ソルビタン、ポリオキシエチレントリステアリン酸ソルビタン、ポリオキシエチレンイソステアリン酸ソルビタン、ポリオキシエチレンセスキイソステアリン酸ソルビタン、ポリオキシエチレンオレイン酸ソルビタン、ポリオキシエチレンセスキオレイン酸ソルビタン、ポリオキシエチレントリオレイン酸ソルビタン等が挙げられる。これらのポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルは、いずれも市販されているため、市販品をそのまま使用することが出来る。好ましいポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルは、ポリオキシエチレンモノラウリン酸ソルビタン、ポリオキシエチレンモノステアリン酸ソルビタン、及びポリオキシエチレンモノオレイン酸ソルビタンである。これらのポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルは、１種のみを単独で使用しても良く、２種以上を併用しても良い。
（Ｅ）その他の成分
　本発明のＯ／Ｗ型マイクロエマルション組成物は、上記成分（Ａ）～（Ｄ）及び水のみから構成されていても良いが、その優れた透明性及び安定性が阻害されない限り、他の成分を含み得る。他の成分としては、例えば、着色剤、増粘剤、乳化剤、安定化剤、キレート剤、他のエステル類、動植物抽出エキス、他の界面活性剤、多価アルコール類、糖類、ビタミン類、アミノ酸類、酸化防止剤、防腐剤、紫外線防止剤、ｐＨ調整剤等を挙げることが出来る。本発明には、これら他の成分の任意の１種又は２種を含まない態様も含まれる。尚、その他の成分は、水溶性であることが好ましい。エマルションに負の影響を与え得るため、本発明のＯ／Ｗ型マイクロエマルション組成物は、シリコン類やトリグリセライド類を含まないことが好ましい場合もある。
（Ｆ）配合比率
　本発明のＯ／Ｗ型マイクロエマルション組成物は、透明性に優れた安定なエマルションを形成するという観点から、好ましくは、質量換算で（Ａ）成分の配合量に対して２．５倍以上の（Ｂ）成分であるエタノールを含有する。また、透明性をより向上させるという観点から、エタノールの配合割合は、より好ましくは（Ａ）成分の配合量に対して３倍以上、更に好ましくは３．５倍以上、より更に好ましくは４倍以上、一層好ましくは５倍以上、より一層好ましくは６倍以上、特に好ましくは７倍以上、最も好ましくは１１倍以上である。エタノールの配合割合が、（Ａ）成分に対して２．５倍以下であると、安定なエマルションが得られない。また、樹木系精油又はハーブ系精油を用いる場合は、エタノールの配合割合は、精油に対して３倍以上であることが好ましい。柑橘系の精油を用いる場合は、エタノールの配合割合は、精油に対して４倍以上であることが好ましい。透明性に優れた安定なエマルションを得るという観点から、エタノールの配合割合の上限は特に無いが、透明性及び安定性がそれ以上向上しないという観点から、（Ａ）成分の配合量に対して４０倍以下、３０倍以下、又は２５倍以下に設定することが出来る。
　本発明のＯ／Ｗ型マイクロエマルション組成物における（Ｃ）成分であるポリグリセリン脂肪酸エステルの配合割合は、安定なエマルションが得られる限り、特に制限されないが、透明性及び乳化状態を良好にするという観点から、質量換算で（Ａ）成分の配合量に対して３倍以上であることが好ましく、より好ましくは３．５倍以上である。（Ｃ）成分の配合割合の上限は特に無いが、特性の更なる向上が得られないという観点から、質量換算で（Ａ）成分の配合量に対して２０倍以下、好ましくは１５倍以下、更に好ましくは１０倍以下である。
　本発明のＯ／Ｗ型マイクロエマルション組成物における（Ｄ）成分であるポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルの配合割合は、安定なエマルションが得られる限り、特に制限されないが、透明性及び乳化状態を良好にするという観点から、質量換算で（Ａ）成分の配合量に対して０．１倍以上であることが好ましく、より好ましくは０．２倍以上、更に好ましくは０．３倍以上、より更に好ましくは０．６倍以上である。（Ｄ）成分の配合割合の上限は特に無いが、特性の更なる向上が得られないという観点から、質量換算で（Ａ）成分の配合量に対して３倍以下、好ましくは１倍以下、更に好ましくは０．７倍以下である。
（Ｇ）配合量
　本発明のＯ／Ｗ型マイクロエマルション組成物における（Ａ）成分であるテルペン類を含有する精油の配合量は、安定なエマルションが得られる限り、その目的に応じて適宜設定することが出来るが、通常、０．０１質量％～４質量％であり、好ましくは０．１～２質量％であり、より好ましくは０．５～２質量％である。
　本発明のＯ／Ｗ型マイクロエマルション組成物における（Ｂ）成分の配合量は、（Ａ）成分の配合量及び上記（Ａ）成分の配合比率に従って、適宜設定することが可能である。例えば、（Ｂ）成分の配合量の下限は、０．０２５質量％以上、０．０３質量％以上、０．０４質量％以上、０．０５質量％以上、０．０６質量％以上、０．０７質量％以上、０．０８質量％以上、０．１質量％以上、０．１１質量％以上、０．４５質量％以上、０．５質量％以上、０．６質量％以上、０．７質量％以上、０．８質量％以上、１質量％以上、１．１質量％以上、２．２５質量％以上、２．５質量％以上、３質量％以上、３．５質量％以上、４質量％以上、５．５質量％以上、７．５質量％以上、１０質量％以上、又は１２．５質量％以上である。また、（Ｂ）成分の配合量の上限は、例えば、６０質量％以下、５０質量％以下、４０質量％以下、３０質量％以下、２５質量％以下、又は２０質量％以下である。
　本発明のＯ／Ｗ型マイクロエマルション組成物における（Ｃ）成分の配合量は、（Ａ）成分の配合量及び（Ａ）成分を基準とした配合比率に従って、適宜設定することが出来る。例えば、（Ｃ）成分の配合量の下限は、０．０３質量％以上、０．０３５質量％以上、０．３質量％以上、０．３５質量％以上、０．５質量％以上、１質量％以上、１．７５質量％以上、３質量％以上、６質量％以上、又は７質量％以上である。（Ｃ）成分の配合量の上限は、例えば、４０質量％以下、３０質量％以下、２０質量％以下、１０質量％以下又は９質量％以下である。
　本発明のＯ／Ｗ型マイクロエマルション組成物における（Ｄ）成分の配合量は、（Ａ）成分の配合量及び（Ａ）成分を基準とした配合比率に従って、適宜設定することが出来る。例えば、（Ｄ）成分の配合量の下限は、０．００１質量％以上、０．００２質量％以上、０．００３質量％以上、０．００６質量％以上、０．０１質量％以上、０．０２質量％以上、０．０３質量％以上、０．０５質量％以上、０．０６質量％以上、０．１質量％以上、０．１５質量％以上、０．３質量％以上、０．４質量％以上０．５質量％以上、又は１質量％以上である。（Ｄ）成分の配合量の上限は、例えば、１２質量％以下、１０質量％以下、８質量％以下、５質量％以下、４質量％以下、３．５質量％以下、２質量％以下、１．６質量％以下、１．４質量％以下、又は１．２質量％以下である。
　本発明のＯ／Ｗ型マイクロエマルション組成物は、上述する配合比率及び／又は配合量で（Ａ）～（Ｄ）成分を含有することが好ましく、残部は実質的に水であるが、必要に応じて上記（Ｅ）に示すような他の成分を含むことも可能である。
　理論によって拘束される訳ではないが、本発明の構成によって優れたマイクロエマルションが得られる機構は、次のように考えられる。即ち、大きな親水部半径を持つポリオキシソルビタン脂肪酸エステルの骨格中心部分は疎水性空洞を有する。そして、エタノール及びポリグリセリン脂肪酸エステルにて溶液に両親媒性を持たせることによりオイルを均一分散化し易くした状態にポリオキシソルビタン脂肪酸エステルを添加することで、その中心部分にオイルが包まれ、安定したマイクロエマルションが形成される。
（Ｈ）製造方法
　本発明のＯ／Ｗ型マイクロエマルション組成物は、上記の各成分を用いて当該技術分野において一般的な方法で製造することが可能である。例えば、（Ａ）～（Ｄ）成分及び水を混合し、ホモミキサーを用いて適当な時間撹拌することによって得ることが出来る。（Ａ）～（Ｄ）成分を混合する順序は特に制限されず、例えば、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分を混合して溶液（１）を作成する。これとは別に、乳化剤（（Ｃ）成分及び（Ｄ）成分）に水を加えて加温し完全溶解させ、これをホモミキサーで撹拌循環しながら、溶液（１）を添加することができる。撹拌速度は、例えば、５００～５０００ｒｐｍで行うことが出来る。本発明のＯ／Ｗ型マイクロエマルションは、高圧ホモジナイザー等の機器を使用する必要がなく、簡便に製造することが出来る。製造されたＯ／Ｗ型マイクロエマルション組成物は、適合な容器（例えば、缶やボトル）に充填し、密閉して保管することが出来る。
（Ｉ）製品
　本発明のＯ／Ｗ型マイクロエマルション組成物は、種々の製品に利用することができる。製品の種類は特に制限されないが、例えば、飲食品、化粧品、口腔ケア製品及び芳香製品等を挙げることが出来る。
　飲食品としては、例えば、スポーツドリンク、果実飲料、炭酸飲料、茶系飲料（例えば、紅茶、ウーロン茶、緑茶等）、発酵飲料、コーヒー飲料、機能性飲料、洋酒（ワイン、ウイスキー、ブランデー、ラム、ジン、リキュール等）、清酒、発泡酒、ビール類、その他の低アルコール飲料等の飲料品、並びに、調味料、ドレッシング、レトルト食品、冷菓等の食品を挙げることが出来る。
　化粧品としては、例えば、化粧水、美容液、乳液、クリーム等のスキンケア化粧料、口紅、日焼け止め化粧料、メークアップ化粧料、先発用化粧料、フレグランス化粧料、ＵＶケア化粧料、オーラルケア化粧料、防臭化粧料、ボディ洗浄化粧料等を挙げることができる。
　本発明の飲食品等の製品は、前記本発明のエマルション組成物を含有するが、必要に応じて、各製品に通常配合される他の成分を適宜添加することができる。各製品に対して配合される本発明のエマルション組成物の添加量は、製品の種類や目的等に応じて適宜設定することができ、例えば、０．００１～１０質量％、好ましくは、０．０１～２質量％とすることが出来る。
　実施例１
　（Ａ）テルペン類を含有する精油、（Ｂ）エタノール、（Ｃ）ポリグリセリン脂肪酸エステル、（Ｄ）ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、及び水を混合し、ホモミキサーを用いて２０分間５０００ｒｐｍで撹拌し、Ｏ／Ｗ型マイクロエマルション組成物を作製した。精油には、ペパーミント精油（PEPPERMINT DF 5% CUT）又はサイプレス精油（CYPRESS E_1016560）を用いた。ポリグリセリン脂肪酸エステルには、ポエムＪ－００２１（理研ビタミン株式会社製）を用いた。ポリオキシエチレンソルビタンには、エマゾール Ｏ－１２０Ｖ（ポリソルベート８０：花王株式会社製）を用いた。（Ａ）、（Ｃ）及び（Ｄ）の配合量は、各々２質量％、７質量％及び１質量％に固定し、（Ｂ）の配合量は（Ａ）に対して１．５～６倍の範囲で変化させた（表１及び表２）。残部は、水である。得られた組成物を室温で１日静置させた後、乳化状態及び透明性を下記の表３に示す評価基準に従って評価した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　評価結果を図１に示す。図１の結果から、（Ａ）精油に対する（Ｂ）エタノールの配合割合を２．５倍以上にすることによって、組成物の透明性及び乳化状態が格段に改善されることが判明した。
　実施例２
　（Ａ）成分として、グレープフルーツ精油（Grapefruit E_0020345: V・MANE・FILS Co. Ltd. 製）を用い、（Ａ）成分に対する（Ｂ）エタノールの配合割合を０～１０倍の範囲で変化させた以外は、実施例１と同様にしてＯ／Ｗ型マイクロエマルション組成物を製造した（表４）。比較対象としてテルペン類が除去されたグレープフルーツ精油（Grapefruit cristalia N.1999 M_0050991: V・MANE・FILS Co. Ltd. 製）を用いて同様の試験を行った。得られた各組成物について、実施例１と同様に評価した。結果を図２に示す。図２の結果から、グレープフルーツ精油を用いた場合も本発明の処方を採用することによって、透明性に優れたマイクロエマルション組成物が得られることが確認された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
  
　実施例３
　（Ａ）として、カボス精油、ベルガモット精油（BERGAMOTE REGGIO EDIBLE E_MFJ1038）、又はオレンジ精油（ORANGE BLOOD OIL F_O15259）を用いる以外は、実施例１と同様にして、Ｏ／Ｗ型マイクロエマルション組成物を作製し、評価した。結果、カボス精油、ベルガモット精油、及びオレンジ精油を用いた場合は、実施例１と同様の結果が得られた。即ち、本発明の処方を採用することによって、透明性に優れたＯ／Ｗ型マイクロエマルション組成物が得られた。
　実施例４
　（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｄ）の配合量を各々２質量％、１０質量％及び１質量％に固定し、（Ｃ）の配合量を（Ａ）に対して０～１０倍の範囲で変化させた以外は、実施例１と同様にしてＯ／Ｗ型マイクロエマルション組成物を作製した（表５）。実施例１と同様に、テルペン類が除去されたグレープフルーツ精油を用いて作製した組成物を比較対象とした。得られた組成物について、実施例１と同様に評価した結果を図３に示す。図３の結果から、（Ｃ）ポリグリセリン脂肪酸エステルを（Ａ）テルペン類を含有する精油に対して、３倍以上の量で配合することによって、より透明性に優れるマイクロエマルション組成物が得られることが判明した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
　実施例５
　（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の配合量を各々２質量％、１０質量％及び７質量％に固定し、（Ｄ）の配合量を（Ａ）に対して０～１倍の範囲で変化させた以外は、実施例１と同様にしてＯ／Ｗ型マイクロエマルション組成物を作製した（表６）。実施例１と同様に、テルペン類が除去されたグレープフルーツ精油を用いて作製した組成物を比較対象とした。得られた組成物について、実施例１と同様に評価した結果を図４に示す。図４の結果から、（Ｄ）ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルを（Ａ）テルペン類を含有する精油に対して、０．１倍以上の量で配合することによって、より透明性に優れるマイクロエマルション組成物が得られることが判明した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
　実施例６
　（Ｄ）のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルとして、ポリソルベート６０又はポリソルベート２０を用いた以外は、実施例５と同様の試験を行った。その結果を図５に示す。図５に示される結果から、ポリソルベート６０及びポリソルベート２０を用いた場合も、（Ｃ）ポリグリセリン脂肪酸エステルを（Ａ）テルペン類を含有する精油に対して、０．１倍以上の量で配合することによって、より透明性に優れるマイクロエマルション組成物が得られることが判明した。
　実施例７
　（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）の配合量を各々１０質量％、７質量％及び１質量％に固定し、（Ａ）の配合量を０．５～４質量％の範囲で変化させた以外は、実施例１と同様にしてＯ／Ｗ型マイクロエマルション組成物を作製した（表６）。実施例１と同様に、テルペン類が除去されたグレープフルーツ精油を用いて作製した組成物を比較対象とした。得られた組成物について、実施例１と同様に評価した結果を図６に示す。図６の結果から、本実施例の処方では、（Ａ）の配合割合が２質量％までであれば、良好な透明性を有するマイクロエマルション組成物が得られることが示された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
　実施例８
　（Ａ）成分として、ブラッドオレンジ精油を用いた以外は、実施例１と同様にしてＯ／Ｗ型マイクロエマルション組成物を製造した。その結果、本発明の処方を採用することによって、透明性に優れたマイクロエマルション組成物が得られることが確認された。

Claims (6)

  1. （Ａ）テルペン類を含有する精油、（Ｂ）エタノール、（Ｃ）ポリグリセリン脂肪酸エステル及び（Ｄ）ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルを含み、質量換算で、（Ａ）：（Ｂ）＝1：２．５～４０である、Ｏ／Ｗ型マイクロエマルション組成物。
  2. 質量換算で(Ａ)：（Ｃ）＝１：３～２０である、請求項１に記載のＯ／Ｗ型マイクロエマルション組成物。
  3. 質量換算で（Ａ）：（Ｄ）＝１：０．１～３である、請求項１又は２に記載のＯ／Ｗ型マイクロエマルション組成物。
  4. テルペン類を含有する精油が、柑橘系精油、ハーブ系精油及び樹木系精油から成る群より選択される一種以上の植物精油である、請求項１～３のいずれかに記載のＯ／Ｗ型マイクロエマルション組成物。
  5. テルペン類を含有する精油を０．１～４質量％含有する、請求項１～４のいずれかに記載のＯ／Ｗ型マイクロエマルション組成物。
  6. 請求項１～５のいずれかに記載のＯ／Ｗ型マイクロエマルション組成物を含有する、飲食品、化粧品、口腔ケア製品及び芳香製品からなる群より選択される製品。
PCT/JP2013/078756 2012-10-26 2013-10-24 Ｏ／ｗ型マイクロエマルション組成物 WO2014065346A1 (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BR112015007567-3A BR112015007567B1 (pt) 2012-10-26 2013-10-24 composição de microemulsão o/a e produto compreendendo a referida composição
JP2014543333A JP6411216B2 (ja) 2012-10-26 2013-10-24 Ｏ／ｗ型マイクロエマルション組成物
CN201380052291.2A CN104937086A (zh) 2012-10-26 2013-10-24 O/w微乳组合物
MX2015002829A MX364687B (es) 2012-10-26 2013-10-24 Composicion de microemulsion de ac/ag.
CL2015001051A CL2015001051A1 (es) 2012-10-26 2015-04-23 Composición de microemulsión de aceite/acido graso

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012236446 2012-10-26
JP2012-236446 2012-10-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2014065346A1 true WO2014065346A1 (ja) 2014-05-01

Family

ID=50544719

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2013/078756 WO2014065346A1 (ja) 2012-10-26 2013-10-24 Ｏ／ｗ型マイクロエマルション組成物

Country Status (6)

Country Link
JP (1) JP6411216B2 (ja)
CN (1) CN104937086A (ja)
BR (1) BR112015007567B1 (ja)
CL (1) CL2015001051A1 (ja)
MX (1) MX364687B (ja)
WO (1) WO2014065346A1 (ja)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3038614A1 (fr) * 2015-07-10 2017-01-13 Oleon Composition nettoyante.
JP2017158548A (ja) * 2016-03-03 2017-09-14 サントリー食品インターナショナル株式会社 ナトリウム含有容器詰飲料
JP2017158547A (ja) * 2016-03-03 2017-09-14 サントリー食品インターナショナル株式会社 ヌートカトン含有容器詰飲料
JP2018123288A (ja) * 2017-02-03 2018-08-09 長谷川香料株式会社 テルペン系炭化水素香料化合物高含有の水中油型乳化香料組成物
JP2021151204A (ja) * 2020-03-24 2021-09-30 アサヒビール株式会社 容器詰飲料及び容器詰飲料の嗜好性改善方法
JP2021153527A (ja) * 2020-03-27 2021-10-07 アサヒビール株式会社 容器詰飲料
WO2023162101A1 (ja) * 2022-02-24 2023-08-31 株式会社コスモビューティー 水中油型乳化化粧料

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109730163A (zh) * 2018-12-14 2019-05-10 河南职业技术学院 一种食品调味用精油组合物及其制备方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994016682A1 (en) * 1993-01-21 1994-08-04 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Novel, percutaneously absorbable preparation
JP2002348589A (ja) * 2001-03-22 2002-12-04 Firmenich Sa 透明でオイル含有率の高い、熱力学的に安定した水中油型マイクロエマルション、該マイクロエマルションを含有する飲料、官能的性質を付与、改善、強化または変性する方法および該マクロエマルションの製造方法
JP2004323638A (ja) * 2003-04-23 2004-11-18 Mitsubishi Chemicals Corp テルペン類含有液状組成物
JP2006527168A (ja) * 2003-04-21 2006-11-30 フイルメニツヒ　ソシエテ　アノニム Ｖｏｃ不含マイクロエマルション
JP2008517051A (ja) * 2004-10-20 2008-05-22 フイルメニツヒ ソシエテ アノニム フレーバーおよびフレグランスの可溶化系
JP2010142205A (ja) * 2008-12-22 2010-07-01 T Hasegawa Co Ltd 油溶性物質のｏ／ｗ型乳化組成物

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007023065A (ja) * 2005-07-12 2007-02-01 Sanei Gen Ffi Inc 精油含有組成物

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994016682A1 (en) * 1993-01-21 1994-08-04 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Novel, percutaneously absorbable preparation
JP2002348589A (ja) * 2001-03-22 2002-12-04 Firmenich Sa 透明でオイル含有率の高い、熱力学的に安定した水中油型マイクロエマルション、該マイクロエマルションを含有する飲料、官能的性質を付与、改善、強化または変性する方法および該マクロエマルションの製造方法
JP2006527168A (ja) * 2003-04-21 2006-11-30 フイルメニツヒ　ソシエテ　アノニム Ｖｏｃ不含マイクロエマルション
JP2004323638A (ja) * 2003-04-23 2004-11-18 Mitsubishi Chemicals Corp テルペン類含有液状組成物
JP2008517051A (ja) * 2004-10-20 2008-05-22 フイルメニツヒ ソシエテ アノニム フレーバーおよびフレグランスの可溶化系
JP2010142205A (ja) * 2008-12-22 2010-07-01 T Hasegawa Co Ltd 油溶性物質のｏ／ｗ型乳化組成物

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3038614A1 (fr) * 2015-07-10 2017-01-13 Oleon Composition nettoyante.
WO2017009561A1 (fr) * 2015-07-10 2017-01-19 Oleon Composition nettoyante
JP2017158548A (ja) * 2016-03-03 2017-09-14 サントリー食品インターナショナル株式会社 ナトリウム含有容器詰飲料
JP2017158547A (ja) * 2016-03-03 2017-09-14 サントリー食品インターナショナル株式会社 ヌートカトン含有容器詰飲料
JP2018123288A (ja) * 2017-02-03 2018-08-09 長谷川香料株式会社 テルペン系炭化水素香料化合物高含有の水中油型乳化香料組成物
WO2018143103A1 (ja) * 2017-02-03 2018-08-09 長谷川香料株式会社 テルペン系炭化水素香料化合物高含有の水中油型乳化香料組成物
JP2021151204A (ja) * 2020-03-24 2021-09-30 アサヒビール株式会社 容器詰飲料及び容器詰飲料の嗜好性改善方法
JP7007415B2 (ja) 2020-03-24 2022-01-24 アサヒビール株式会社 容器詰飲料及び容器詰飲料の嗜好性改善方法
JP2021153527A (ja) * 2020-03-27 2021-10-07 アサヒビール株式会社 容器詰飲料
WO2023162101A1 (ja) * 2022-02-24 2023-08-31 株式会社コスモビューティー 水中油型乳化化粧料

Also Published As

Publication number Publication date
JP6411216B2 (ja) 2018-10-24
MX2015002829A (es) 2015-08-12
JPWO2014065346A1 (ja) 2016-09-08
CL2015001051A1 (es) 2016-07-01
MX364687B (es) 2019-05-06
BR112015007567A2 (ja) 2019-12-31
CN104937086A (zh) 2015-09-23
BR112015007567B1 (pt) 2021-05-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6411216B2 (ja) Ｏ／ｗ型マイクロエマルション組成物
Xavier-Junior et al. Microemulsion systems containing bioactive natural oils: an overview on the state of the art
CN104135871B (zh) 用于生产包含具有皂树皂苷的纳米乳的澄清饮料的组合物和方法
JP5544674B1 (ja) 乳化剤を使用したエッセンス香料及びその製造方法
JP4294606B2 (ja) 乳化香料組成物
JP7080818B2 (ja) 低分子ガティガム
CN103284107A (zh) 含有脂肪酸的糖酯的透明香料微乳液
CN106118880A (zh) 一种天然柠檬香精及其制备方法
JP5192356B2 (ja) 飲料用乳化組成物
JP2018528779A (ja) スクロースモノエステルマイクロエマルション
BR102012015756A2 (pt) Processo de obtenção em altas concentrações do constituinte químico acetato de trans-pinocarvila por hidrodestilação das partes aéreas de microlicia graveolens e obtenção de formulações nanoemulsionadas.
CN104837373A (zh) 用乳清蛋白胶束稳定的乳剂
TWI775828B (zh) 乳化組成物
TW201828823A (zh) 高度含有萜系烴香料化合物之水中油型乳化香料組成物
US20220168371A1 (en) A Product and Process For A Room-Temperature Stable, Food-Grade, All-Natural, Vegan, And Phyto-Cannabinoid/Terpene/Flavonoid Colloidal Dispersion
TW202137885A (zh) 含有經分散之植物油的飲料
JPWO2019107574A1 (ja) 乳化組成物
CN109430659A (zh) 一种牡丹籽油乳及其制备方法
US20210260143A1 (en) Medium chain triglyceride based oil phase in water microemulsions
WO2007046333A1 (ja) 乳化剤およびそれを用いて調製される乳化組成物
Martín Piñero Assessment of microfluidization for the preparation and characterization of submicron emulsions of essential oils
JP2004323638A (ja) テルペン類含有液状組成物
JP7089794B2 (ja) Ｗ／ｏ型乳化香料製剤、ｗ／ｏ型乳化香料製剤の製造方法
Ashaq et al. Insights into chemistry, extraction and industrial application of lemon grass essential oil-A review of recent advances
JP2009149542A (ja) 透明乳化組成物およびそれを含有する化粧品、食品

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 13849124

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2014543333

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: MX/A/2015/002829

Country of ref document: MX

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 15089155

Country of ref document: CO

REG Reference to national code

Ref country code: BR

Ref legal event code: B01A

Ref document number: 112015007567

Country of ref document: BR

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 13849124

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 112015007567

Country of ref document: BR

Kind code of ref document: A2

Effective date: 20150402

REG Reference to national code

Ref country code: BR

Ref legal event code: B01E

Ref document number: 112015007567

Country of ref document: BR

Kind code of ref document: A2

Free format text: APRESENTE A TRADUCAO SIMPLES DA FOLHA DE ROSTO DA CERTIDAO DE DEPOSITO DA PRIORIDADE JP 2012-236446; OU DECLARACAO DE QUE OS DADOS DO PEDIDO INTERNACIONAL ESTAO FIELMENTE CONTIDOS NA PRIORIDADE REIVINDICADA, CONTENDO TODOS OS DADOS IDENTIFICADORES DESTA (TITULARES, NUMERO DE REGISTRO, DATA E TITULO), CONFORME O PARAGRAFO UNICO DO ART. 25 DA RESOLUCAO 77/2013. CABESALIENTAR QUE NAO FOI POSSIVEL IDENTIFICAR OS TITULARES DO PEDIDO PRIORITARIO NOS DOCUMENTOS JUNTADOS AO PROCESSO, TAMPOUCO NOS APRESENTADOS NA OMPI, POIS SE ENCONTRAM EM JAPONES.

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 112015007567

Country of ref document: BR

Kind code of ref document: A2

Effective date: 20150402