WO2013035275A1 - 含窒素へテロ芳香族環化合物 - Google Patents

含窒素へテロ芳香族環化合物 Download PDF

Info

Publication number
WO2013035275A1
WO2013035275A1 PCT/JP2012/005453 JP2012005453W WO2013035275A1 WO 2013035275 A1 WO2013035275 A1 WO 2013035275A1 JP 2012005453 W JP2012005453 W JP 2012005453W WO 2013035275 A1 WO2013035275 A1 WO 2013035275A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
substituted
ring
unsubstituted
nitrogen
Prior art date
Application number
PCT/JP2012/005453
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
圭 吉田
亮平 橋本
Original Assignee
出光興産株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=47829013&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=WO2013035275(A1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 出光興産株式会社 filed Critical 出光興産株式会社
Priority to KR1020147000696A priority Critical patent/KR102048688B1/ko
Priority to EP12830057.1A priority patent/EP2754661A1/en
Priority to CN201280035086.0A priority patent/CN103764650A/zh
Priority to JP2013532424A priority patent/JP6148982B2/ja
Publication of WO2013035275A1 publication Critical patent/WO2013035275A1/ja

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C07F7/0816—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/10—Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/653—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only oxygen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/104—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with other heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine

Definitions

  • the present invention relates to a nitrogen-containing heteroaromatic ring compound, an organic electroluminescence element material containing the same, and an organic electroluminescence element.
  • Organic electroluminescence (EL) elements include a fluorescent type and a phosphorescent type, and an optimum element design has been studied according to each light emission mechanism. With respect to phosphorescent organic EL elements, it is known from their light emission characteristics that high-performance elements cannot be obtained by simple diversion of fluorescent element technology. The reason is generally considered as follows. First, since phosphorescence emission is emission using triplet excitons, the energy gap of the compound used in the light emitting layer must be large. This is because the value of the energy gap (hereinafter also referred to as singlet energy) of a compound usually refers to the triplet energy of the compound (in the present invention, the energy difference between the lowest excited triplet state and the ground state). This is because it is larger than the value of).
  • a host material having a triplet energy larger than the triplet energy of the phosphorescent dopant material must first be used for the light emitting layer. I must. Furthermore, an electron transport layer and a hole transport layer adjacent to the light emitting layer are provided, and a compound having a triplet energy higher than that of the phosphorescent dopant material must be used for the electron transport layer and the hole transport layer.
  • a compound having a larger energy gap than the compound used for the fluorescent organic EL element is used for the phosphorescent organic EL element. The drive voltage of the entire element increases.
  • hydrocarbon compounds having high oxidation resistance and reduction resistance useful for fluorescent elements have a large energy gap due to the large spread of ⁇ electron clouds. Therefore, in a phosphorescent organic EL element, it is difficult to select such a hydrocarbon compound, and an organic compound containing a heteroatom such as oxygen or nitrogen is selected. As a result, the phosphorescent organic EL element is There is a problem that the lifetime is shorter than that of a fluorescent organic EL element.
  • the exciton relaxation rate of the triplet exciton of the phosphorescent dopant material is much longer than that of the singlet exciton also greatly affects the device performance. That is, since light emitted from singlet excitons has a high relaxation rate that leads to light emission, it is difficult for excitons to diffuse into the peripheral layer of the light emitting layer (for example, a hole transport layer or an electron transport layer). Light emission is expected. On the other hand, light emission from triplet excitons is spin-forbidden and has a slow relaxation rate, so that excitons are likely to diffuse into the peripheral layer, and thermal energy deactivation occurs from other than specific phosphorescent compounds. End up. That is, control of the recombination region of electrons and holes is more important than the fluorescent organic EL element.
  • the triplet energy of the host material used for the light-emitting layer needs to be approximately 3.0 eV or more.
  • Patent Document 1 discloses a compound having a dibenzofuran ring and an azine ring as a material for the electron transport layer.
  • Patent Document 2 discloses a compound in which two dibenzofurans and the like are bonded with a divalent linking group as a host material of a phosphorescent light emitting layer.
  • Patent Document 3 discloses a compound having an azadibenzofuran structure as a host material for a phosphorescent light emitting layer or a material for an electron transport layer.
  • An object of the present invention is to provide a novel organic EL element material.
  • the present inventor uses a compound having a structure in which an azine ring (nitrogen-containing heteroaromatic ring) and a dibenzofuran ring, a dibenzothiophene ring, or a ring similar to these are combined in a phosphorescent organic EL device.
  • the present inventors have found that the drive voltage of the element can be lowered and completed the present invention.
  • the following nitrogen-containing heteroaromatic ring compounds and the like are provided. 1.
  • a 1 to A 8 are each CR 1 ;
  • R 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 1 to 20 carbon atoms, respectively.
  • X 1 to X 8 are each CR ′ or a nitrogen atom
  • Z represents a single bond
  • SiR 2 R 3, CR 4 R 5
  • a NR 6,
  • R ′, R ′′ and R 2 to R 6 are each the same group as R 1 .
  • the plurality of R ′ may be the same or different.
  • Ar 2 represents a substituted aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted monocyclic heteroaromatic ring group having 5 or 6 ring atoms, a substituent (3-carbazolyl A dibenzofuran ring group which may have a substituent (excluding a 3-carbazolyl group and an N-carbazolyl group), or a dibenzothiophene ring group which may have a substituent, 4.
  • the nitrogen-containing heteroaromatic ring compound according to any one of 1 to 10 wherein Ar 1 is a substituted or unsubstituted carbazole ring group bonded to L 1 at the 9-position. 12.
  • a material for an organic electroluminescence device comprising the nitrogen-containing heteroaromatic ring compound according to any one of 12.1 to 11. 13.
  • An organic electroluminescence device comprising one or more organic thin film layers including a light emitting layer between a cathode and an anode, wherein at least one of the organic thin film layers comprises the material for an organic electroluminescence device according to 12. 14 14.
  • a novel organic EL element material can be provided.
  • the nitrogen-containing heteroaromatic ring compound of the present invention is represented by the following formula (A).
  • a 1 to A 8 are each CR 1 .
  • R 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 1 to 20 carbon atoms, respectively.
  • a 1 to A 4 those bonded to L 1 are carbon atoms.
  • those bonded to L 2 are carbon atoms.
  • Y is an oxygen atom or a sulfur atom, and is preferably an oxygen atom.
  • Ar 1 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaromatic ring group having 5 to 18 ring atoms.
  • Ar 1 is preferably a substituted or unsubstituted carbazole ring group or a substituted or unsubstituted azacarbazole ring group. When it is a substituted or unsubstituted carbazole ring group, Ar 1 is bonded to L 1 at the 9-position of the carbazole ring. More preferred.
  • L 1 is a single bond, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaromatic ring group having 5 to 18 ring atoms. Bonding is preferred.
  • M is a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heteroaromatic ring group, preferably a substituted or unsubstituted 5-membered or 6-membered monocyclic nitrogen-containing heteroaromatic ring group, Alternatively, an unsubstituted pyridine ring group, pyrimidine ring group or triazine ring group is more preferable.
  • Ar 2 represents a substituted aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted monocyclic heteroaromatic ring group having 5 or 6 ring atoms, a substituent group (3-carbazolyl A dibenzofuran ring group which may have a substituent (excluding a 3-carbazolyl group and an N-carbazolyl group), or a dibenzothiophene ring group which may have a substituent, It is a nitrogen-containing polycyclic group represented by any of the following formulas (1) to (5), preferably a nitrogen-containing polycyclic group represented by any of the formulas (1) to (5), The nitrogen-containing polycyclic group represented by (1) is more preferable.
  • X 1 to X 8 are each CR ′ or a nitrogen atom.
  • R ′, R ′′ and R 2 to R 6 are each the same group as R 1 described above. When a plurality of R ′ are present, the plurality of R ′ may be the same or different. * Indicates a bonding position with M.
  • the nitrogen-containing polycyclic group represented by any of the above formulas (1) to (5) is preferably a nitrogen-containing polycyclic group represented by any of the following formulas (1a) to (5a).
  • a nitrogen-containing polycyclic group represented by the formula (1a) is more preferable.
  • X 1 to X 8 , R ′′, and * are the same as the above formulas (1) to (5), respectively.
  • Ar 2 is an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 18 ring carbon atoms having a substituent
  • the substituent includes an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 18 ring carbon atoms, or the number of ring forming atoms
  • a 5-18 heteroaromatic ring group is preferable, for example, a phenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group and the like are preferable.
  • the compound represented by the above formula (A) has a structure in which dibenzofuran, dibenzothiophene, or a ring similar thereto and a nitrogen-containing heteroaromatic ring are linked.
  • alkyl group having 1 to 20 carbon atoms examples include linear or branched alkyl groups, and specifically include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec- Examples include butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group and the like, preferably methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl Group, isobutyl group, sec-butyl group and tert-butyl group, preferably methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group and tert-butyl group.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 1-adamantyl group, a 2-adamantyl group, a 1-norbornyl group, and a 2-norbornyl group. Is a cyclopentyl group or a cyclohexyl group.
  • An alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms is represented as —OY, and examples of Y include the above alkyl examples.
  • the alkoxy group is, for example, a methoxy group or an ethoxy group.
  • the alkoxy group may be substituted with a fluorine atom, and in this case, a trifluoromethoxy group or the like is preferable.
  • the cycloalkoxy group having 3 to 20 ring carbon atoms is represented as —OY, and examples of Y include the above-mentioned cycloalkyl groups.
  • the cycloalkoxy group is, for example, a cyclopentyloxy group or a cyclohexyloxy group.
  • the aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 18 ring carbon atoms is preferably an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 12 ring carbon atoms.
  • the “ring-forming carbon” means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring.
  • the monovalent aromatic hydrocarbon ring group examples include phenyl group, naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, naphthacenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzo [c] phenanthryl group, benzo [g] chrysenyl group, Examples include triphenylenyl group, fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, biphenylyl group, terphenyl group, quarterphenyl group, fluoranthenyl group, etc., preferably phenyl group, biphenyl group, terphenyl group , Tolyl group, xylyl group and naphthyl group.
  • the aromatic hydrocarbon ring has a substituent
  • the above-described alkyl group is preferable as the substituent
  • the 9,9-dimethylfluorenyl group and the like are exemplified as the substituted aromatic hydrocarbon ring.
  • the divalent or higher group of the aromatic hydrocarbon ring include the divalent or higher group of the group described above.
  • An aryloxy group having 6 to 18 ring carbon atoms is represented as —OY, and examples of Y include the above aromatic hydrocarbon rings.
  • the aryloxy group is, for example, a phenoxy group.
  • the heteroaromatic ring group having 5 to 18 ring atoms is preferably a heteroaromatic ring group having 5 to 10 ring atoms.
  • Specific examples of the monovalent heteroaromatic ring group include pyrrolyl group, pyrazinyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, indolyl group, isoindolyl group, imidazolyl group, furyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, Dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, quinoxalinyl group, carbazolyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, phenothiazinyl group, phenoxazinyl group, oxazolyl group, An oxadiazolyl group
  • a dibenzofuranyl group a dibenzothiophenyl group, a carbazolyl group, an azaca Is a Bazoriru group.
  • Examples of the divalent or higher group of the heteroaromatic ring include the divalent or higher group of the above-described group.
  • Examples of the monocyclic heteroaromatic ring group having 5 or 6 ring atoms include monocyclic rings having 5 or 6 ring atoms among the above-mentioned heteroaromatic ring groups, such as a pyridine ring group and a pyrimidine ring. Group and a triazine ring group are preferable.
  • substituted or unsubstituted amino group examples include an amino group, an alkylamino group having 1 to 10 carbon atoms (preferably 1 to 6 carbon atoms) or a dialkylamino group, 6 to 30 carbon atoms (preferably 6 to 20 carbon atoms, More preferred are arylamino groups or diarylamino groups having 6 to 10 carbon atoms. Preferably, it is a diphenylamino group.
  • the substituted or unsubstituted silyl group includes a silyl group, an alkylsilyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably 1 to 6 carbon atoms), 6 to 30 carbon atoms (preferably 6 to 20 carbon atoms, more preferably carbon atoms). And arylsilyl groups of formula 6 to 10).
  • Specific examples of the alkylsilyl group include a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, and a propyldimethylsilyl group.
  • arylsilyl group examples include a triphenylsilyl group, a phenyldimethylsilyl group, a t-butyldiphenylsilyl group, a tolylsilylsilyl group, a trixylsilyl group, a trinaphthylsilyl group, and the like.
  • fluoroalkyl group examples include groups in which one or more fluorine atoms are substituted for the above-described alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • Specific examples include a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a fluoroethyl group, a trifluoromethylmethyl group, and a pentafluoroethyl group.
  • they are a trifluoromethyl group and a pentafluoroethyl group.
  • the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (protium), deuterium (triuterium), and tritium.
  • the nitrogen-containing heteroaromatic ring compound of the present invention can be suitably used as a material for an organic thin film layer constituting an organic EL device.
  • the material for an organic EL element of the present invention can be preferably used as a material for a phosphorescent organic EL element, particularly a blue phosphorescent light emitting element, and a light emitting layer of a phosphorescent organic EL element, a layer adjacent to the light emitting layer, For example, it is particularly preferable as a material for a hole barrier layer or an electron barrier layer.
  • the organic EL device of the present invention has one or more organic thin film layers including a light emitting layer between an anode and a cathode. And at least one layer of an organic thin film layer contains the organic EL element material of this invention.
  • FIG. 1 is a schematic view showing a layer structure of an embodiment of the organic EL device of the present invention.
  • the organic EL element 1 has a configuration in which an anode 20, a hole transport zone 30, a phosphorescent light emitting layer 40, an electron transport zone 50, and a cathode 60 are laminated on a substrate 10 in this order.
  • the hole transport zone 30 means a hole transport layer or a hole injection layer.
  • the electron transport zone 50 means an electron transport layer, an electron injection layer, or the like. These need not be formed, but preferably one or more layers are formed.
  • the organic thin film layer is each organic layer provided in the hole transport zone 30, each phosphor layer and the organic layer provided in the electron transport zone 50.
  • At least one layer contains the organic EL element material of the present invention. Thereby, the drive voltage of an organic EL element can be lowered.
  • the content of this material with respect to the organic thin film layer containing the organic EL device material of the present invention is preferably 1 to 100% by weight.
  • the phosphorescent light emitting layer 40 preferably contains the material for the organic EL device of the present invention, and particularly preferably used as a host material for the light emitting layer. Since the triplet energy of the material of the present invention is sufficiently large, even when a blue phosphorescent dopant material is used, the triplet energy of the phosphorescent dopant material can be efficiently confined in the light emitting layer. . In addition, it can be used not only for the blue light emitting layer but also for a light emitting layer of longer wavelength light (such as green to red).
  • the phosphorescent light emitting layer contains a phosphorescent material (phosphorescent dopant).
  • phosphorescent dopant include metal complex compounds, preferably a compound having a metal atom selected from Ir, Pt, Os, Au, Cu, Re and Ru and a ligand.
  • the ligand preferably has an ortho metal bond.
  • the phosphorescent dopant is preferably a compound containing a metal atom selected from Ir, Os and Pt in that the phosphorescent quantum yield is high and the external quantum efficiency of the light-emitting element can be further improved, and an iridium complex, It is more preferable that it is a metal complex such as an osmium complex and a platinum complex, among which an iridium complex and a platinum complex are more preferable, and an orthometalated iridium complex is most preferable.
  • the dopant may be a single type or a mixture of two or more types.
  • the addition concentration of the phosphorescent dopant in the phosphorescent light emitting layer is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 30% by weight (wt%), more preferably 0.1 to 20% by weight (wt%).
  • the material of the present invention in a layer adjacent to the phosphorescent light emitting layer 40.
  • a layer containing the material of the present invention an anode side adjacent layer
  • the layer functions as an electron barrier layer. It functions as an exciton blocking layer.
  • the layer when a layer (cathode side adjacent layer) containing the material of the present invention is formed between the phosphorescent light emitting layer 40 and the electron transport zone 50, the layer functions as a hole blocking layer or as an exciton blocking layer. It has a function.
  • the barrier layer is a layer having a function of a carrier movement barrier or an exciton diffusion barrier.
  • the organic layer for preventing electrons from leaking from the light-emitting layer to the hole transport zone is mainly defined as an electron barrier layer, and the organic layer for preventing holes from leaking from the light-emitting layer to the electron transport zone is defined as a hole barrier. Sometimes defined as a layer.
  • an exciton blocking layer is an organic layer for preventing triplet excitons generated in the light emitting layer from diffusing into a peripheral layer having triplet energy lower than that of the light emitting layer. It may be defined as Further, the material of the present invention can be used for a layer adjacent to the phosphorescent light emitting layer 40 and further used for another organic thin film layer bonded to the adjacent layer.
  • FIG. 2 is a schematic view showing the layer structure of another embodiment of the organic EL device of the present invention.
  • the organic EL element 2 is an example of a hybrid type organic EL element in which a phosphorescent light emitting layer and a fluorescent light emitting layer are laminated.
  • the organic EL element 2 has the same configuration as the organic EL element 1 except that a space layer 42 and a fluorescent light emitting layer 44 are formed between the phosphorescent light emitting layer 40 and the electron transport zone 50.
  • the excitons formed in the phosphorescent light emitting layer 40 are not diffused into the fluorescent light emitting layer 44, so that a space layer 42 is provided between the fluorescent light emitting layer 44 and the phosphorescent light emitting layer 40. May be provided. Since the material of the present invention has a large triplet energy, it can function as a space layer.
  • a white light emitting organic EL element can be obtained by setting the phosphorescent light emitting layer to emit yellow light and the fluorescent light emitting layer to blue light emitting layer.
  • the phosphorescent light-emitting layer and the fluorescent light-emitting layer are formed one by one.
  • the present invention is not limited to this, and two or more layers may be formed, and can be appropriately set according to the application such as lighting and display device.
  • a full color light emitting device is formed using a white light emitting element and a color filter
  • a plurality of wavelength regions such as red, green, blue (RGB), red, green, blue, yellow (RGBY) are used from the viewpoint of color rendering. In some cases, it may be preferable to include luminescence.
  • the organic EL element of the present invention can employ various known configurations. Further, light emission of the light emitting layer can be taken out from the anode side, the cathode side, or both sides.
  • the organic EL device of the present invention preferably has at least one of an electron donating dopant and an organometallic complex in an interface region between the cathode and the organic thin film layer. According to such a configuration, it is possible to improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element.
  • the electron donating dopant include at least one selected from alkali metals, alkali metal compounds, alkaline earth metals, alkaline earth metal compounds, rare earth metals, rare earth metal compounds, and the like.
  • the organometallic complex include at least one selected from an organometallic complex containing an alkali metal, an organometallic complex containing an alkaline earth metal, an organometallic complex containing a rare earth metal, and the like.
  • alkali metal examples include lithium (Li) (work function: 2.93 eV), sodium (Na) (work function: 2.36 eV), potassium (K) (work function: 2.28 eV), rubidium (Rb) (work Function: 2.16 eV), cesium (Cs) (work function: 1.95 eV) and the like, and those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
  • K, Rb, and Cs are preferred, Rb and Cs are more preferred, and Cs is most preferred.
  • alkaline earth metal examples include calcium (Ca) (work function: 2.9 eV), strontium (Sr) (work function: 2.0 eV to 2.5 eV), barium (Ba) (work function: 2.52 eV).
  • a work function of 2.9 eV or less is particularly preferable.
  • the rare earth metal examples include scandium (Sc), yttrium (Y), cerium (Ce), terbium (Tb), ytterbium (Yb) and the like, and those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
  • preferred metals are particularly high in reducing ability, and by adding a relatively small amount to the electron injection region, it is possible to improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element.
  • alkali metal compound examples include lithium oxide (Li 2 O), cesium oxide (Cs 2 O), alkali oxides such as potassium oxide (K 2 O), lithium fluoride (LiF), sodium fluoride (NaF), fluorine.
  • alkali halides such as cesium fluoride (CsF) and potassium fluoride (KF), and lithium fluoride (LiF), lithium oxide (Li 2 O), and sodium fluoride (NaF) are preferable.
  • alkaline earth metal compound examples include barium oxide (BaO), strontium oxide (SrO), calcium oxide (CaO), and barium strontium oxide (Ba x Sr 1-x O) (0 ⁇ x ⁇ 1), Examples thereof include barium calcium oxide (Ba x Ca 1-x O) (0 ⁇ x ⁇ 1), and BaO, SrO, and CaO are preferable.
  • the rare earth metal compound ytterbium fluoride (YbF 3), scandium fluoride (ScF 3), scandium oxide (ScO 3), yttrium oxide (Y 2 O 3), cerium oxide (Ce 2 O 3), gadolinium fluoride (GdF 3), include such terbium fluoride (TbF 3) is, YbF 3, ScF 3, TbF 3 are preferable.
  • the organometallic complex is not particularly limited as long as it contains at least one of an alkali metal ion, an alkaline earth metal ion, and a rare earth metal ion as a metal ion as described above.
  • the ligands include quinolinol, benzoquinolinol, acridinol, phenanthridinol, hydroxyphenyloxazole, hydroxyphenylthiazole, hydroxydiaryloxadiazole, hydroxydiarylthiadiazole, hydroxyphenylpyridine, hydroxyphenylbenzimidazole, hydroxybenzotriazole, Hydroxyfulborane, bipyridyl, phenanthroline, phthalocyanine, porphyrin, cyclopentadiene, ⁇ -diketones, azomethines, and derivatives thereof are preferred, but are not limited thereto.
  • the electron donating dopant and the organometallic complex it is preferable to form a layer or an island in the interface region.
  • a forming method while depositing at least one of an electron donating dopant and an organometallic complex by a resistance heating vapor deposition method, an organic material as a light emitting material or an electron injection material for forming an interface region is simultaneously deposited, and an electron is deposited in the organic material.
  • a method of dispersing at least one of a donor dopant and an organometallic complex reducing dopant is preferable.
  • the dispersion concentration is usually organic substance: electron donating dopant and / or organometallic complex in a molar ratio of 100: 1 to 1: 100, preferably 5: 1 to 1: 5.
  • At least one of the electron donating dopant and the organometallic complex is formed in a layered form
  • at least one of the electron donating dopant and the organometallic complex is formed.
  • These are vapor-deposited by a resistance heating vapor deposition method alone, preferably with a layer thickness of 0.1 nm to 15 nm.
  • an electron donating dopant and an organometallic complex is formed in an island shape
  • a light emitting material or an electron injecting material which is an organic layer at the interface is formed in an island shape, and then the electron donating dopant and the organometallic complex are formed. At least one of them is vapor-deposited by a resistance heating vapor deposition method, preferably with an island thickness of 0.05 nm to 1 nm.
  • the configuration other than the layer using the organic EL element material of the present invention described above is not particularly limited, and a known material or the like can be used.
  • a known material or the like can be used.
  • the layer of the element of Embodiment 1 is demonstrated easily, the material applied to the organic EL element of this invention is not limited to the following.
  • a glass plate, a polymer plate or the like can be used as the substrate.
  • the glass plate include soda lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, and quartz.
  • the polymer plate include polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfone, and polysulfone.
  • the anode is made of, for example, a conductive material, and a conductive material having a work function larger than 4 eV is suitable.
  • the conductive material include carbon, aluminum, vanadium, iron, cobalt, nickel, tungsten, silver, gold, platinum, palladium, and their alloys, ITO substrate, tin oxide used for NESA substrate, indium oxide, and the like.
  • examples thereof include metal oxides and organic conductive resins such as polythiophene and polypyrrole.
  • the anode may be formed with a layer structure of two or more layers if necessary.
  • the cathode is made of, for example, a conductive material, and a conductive material having a work function smaller than 4 eV is suitable.
  • the conductive material include, but are not limited to, magnesium, calcium, tin, lead, titanium, yttrium, lithium, ruthenium, manganese, aluminum, lithium fluoride, and alloys thereof.
  • the alloy include magnesium / silver, magnesium / indium, lithium / aluminum, and the like, but are not limited thereto.
  • the ratio of the alloy is controlled by the temperature of the vapor deposition source, the atmosphere, the degree of vacuum, etc., and is selected to an appropriate ratio.
  • the cathode may be formed with a layer structure of two or more layers, and the cathode can be produced by forming a thin film from the conductive material by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the transmittance of the cathode for light emission is preferably greater than 10%.
  • the sheet resistance as the cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less, and the film thickness is usually 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 50 to 200 nm.
  • the phosphorescent light emitting layer is formed of a material other than the organic EL element layer material of the present invention
  • a known material can be used as the material of the phosphorescent light emitting layer.
  • Japanese Patent Application No. 2005-517938 may be referred to.
  • the organic EL device of the present invention may have a fluorescent light emitting layer like the device shown in FIG. A known material can be used for the fluorescent light emitting layer.
  • the light emitting layer may be a double host (also referred to as a host / cohost). Specifically, the carrier balance in the light emitting layer may be adjusted by combining an electron transporting host and a hole transporting host in the light emitting layer. Moreover, it is good also as a double dopant.
  • each dopant emits light by adding two or more dopant materials having a high quantum yield. For example, a yellow light emitting layer may be realized by co-evaporating a host, a red dopant, and a green dopant.
  • the light emitting layer may be a single layer or a laminated structure. When the light emitting layer is stacked, the recombination region can be concentrated on the light emitting layer interface by accumulating electrons and holes at the light emitting layer interface. This improves the quantum efficiency.
  • the hole injection / transport layer is a layer that assists hole injection into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, and has a high hole mobility and a small ionization energy of usually 5.6 eV or less.
  • As the material for the hole injection / transport layer a material that transports holes to the light emitting layer with lower electric field strength is preferable. Further, when an electric field is applied with a hole mobility of, for example, 10 4 to 10 6 V / cm, At least 10 ⁇ 4 cm 2 / V ⁇ sec is preferable.
  • the material for the hole injection / transport layer include triazole derivatives (see US Pat. No. 3,112,197) and oxadiazole derivatives (see US Pat. No. 3,189,447). ), Imidazole derivatives (see JP-B-37-16096, etc.), polyarylalkane derivatives (US Pat. Nos. 3,615,402, 3,820,989, 3,542,544) Nos. 45-555, 51-10983, 51-93224, 55-17105, 56-4148, 55-108667, 55-156953, 56-36656, etc.), pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives (US Pat. No. 3,180,729, No.
  • Gazette 55-52063, 55-52064, 55-46760, 57-11350, 57 No. 148749, JP-A-2-311591, etc.), stilbene derivatives (JP-A Nos. 61-210363, 61-228451, 61-14642, 61-72255, etc.) 62-47646, 62-36684, 62-10652, 62-30255, 60-93455, 60-94462, 60-174749, 60 -175052, etc.), silazane derivatives (US Pat. No. 4,950,950), polysilanes (JP-A-2-204996), aniline copolymers (JP-A-2-282263) Etc.
  • inorganic compounds such as p-type Si and p-type SiC can also be used as the hole injection material.
  • a cross-linkable material can be used as the material of the hole injection / transport layer.
  • a cross-linkable hole injection / transport layer for example, Chem. Mater. 2008, 20, 413-422, Chem. Mater. Examples include a layer obtained by insolubilizing a cross-linking material such as 2011, 23 (3), 658-681, WO2008108430, WO2009102027, WO2009123269, WO2010016555, WO2010018813 by heat, light or the like.
  • the electron injection / transport layer is a layer that assists the injection of electrons into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, and has a high electron mobility.
  • an electrode for example, a cathode
  • the electron injecting / transporting layer is appropriately selected with a film thickness of several nm to several ⁇ m.
  • the electron mobility is preferably at least 10 ⁇ 5 cm 2 / Vs or more when an electric field of V / cm is applied.
  • an aromatic heterocyclic compound containing one or more heteroatoms in the molecule is preferably used, and a nitrogen-containing ring derivative is particularly preferable.
  • the nitrogen-containing ring derivative is preferably an aromatic ring having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton, or a condensed aromatic ring compound having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton, such as a pyridine ring. , Pyrimidine ring, triazine ring, benzimidazole ring, phenanthroline ring, quinazoline ring and the like.
  • an organic layer having semiconductivity may be formed by doping (n) with a donor material and doping (p) with an acceptor material.
  • N doping is to dope a metal such as Li or Cs into an electron transporting material
  • P doping is to dope an acceptor material such as F4TCNQ into a hole transporting material (for example, see Japanese Patent No. 3695714).
  • each layer of the organic EL device of the present invention a known method such as a dry film forming method such as vacuum deposition, sputtering, plasma, or ion plating, or a wet film forming method such as spin coating, dipping, or flow coating is applied. be able to.
  • the thickness of each layer is not particularly limited, but must be set to an appropriate thickness. If the film thickness is too thick, a large applied voltage is required to obtain a constant light output, resulting in poor efficiency. If the film thickness is too thin, pinholes and the like are generated, and sufficient light emission luminance cannot be obtained even when an electric field is applied.
  • the normal film thickness is suitably in the range of 5 nm to 10 ⁇ m, but more preferably in the range of 10 nm to 0.2 ⁇ m.
  • the reaction mixture was concentrated, 400 ml of dichloromethane and 50 ml of 1N hydrochloric acid were added, and the mixture was stirred for 1 hour in an ice-water bath.
  • the organic phase was separated and dried over anhydrous magnesium sulfate, and the filtrate was concentrated.
  • the obtained solid was suspended and washed with a mixed solvent of hexane-toluene to obtain 2.3 g of intermediate C (yield 60%) as a white solid.
  • Example 1 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm glass substrate with an ITO transparent electrode (manufactured by Geomatic) was subjected to ultrasonic cleaning for 5 minutes in isopropyl alcohol, and further subjected to UV (Ultraviolet) ozone cleaning for 30 minutes. .
  • the glass substrate with the transparent electrode thus cleaned is attached to the substrate holder of the vacuum evaporation apparatus, and first, on the surface of the glass substrate on which the transparent electrode line is formed, the transparent electrode is covered, The following compound I was vapor-deposited with a thickness of 20 nm to obtain a hole injection layer. Next, the following compound II was deposited on the film at a thickness of 60 nm to obtain a hole transport layer.
  • the compound A obtained in Synthesis Example 1 as a phosphorescent host material and the following compound D-1 which is a phosphorescent material were co-evaporated with a thickness of 50 nm to obtain a phosphorescent layer.
  • the concentration of Compound A in the phosphorescent light emitting layer was 80% by mass, and the concentration of Compound D-1 was 20% by mass.
  • the following compound H-1 was vapor-deposited with a thickness of 10 nm on this phosphorescent light emitting layer to obtain an electron transport layer.
  • the following compound III was vapor-deposited with a thickness of 10 nm to obtain an electron transport layer, and then 1 nm thick LiF and 80 nm thick metal Al were sequentially laminated to obtain a cathode. Note that LiF, which is an electron injecting electrode, was formed at a rate of 1 ⁇ / min.
  • Example 2 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that Compound A was used instead of Compound H-1 as the electron transport layer. The results are shown in Table 1.
  • Example 3 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that Compound B obtained in Synthesis Example 2 was used instead of Compound A as the phosphorescent host material. The results are shown in Table 1.
  • Example 4 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that Compound B was used instead of Compound A as the phosphorescent host material, and Compound B was used instead of Compound H-1 for the electron transport layer. The results are shown in Table 1.
  • Example 5 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that Compound H-1 was used instead of Compound A as the phosphorescent host material, and Compound A was used instead of Compound H-1 for the electron transport layer. . The results are shown in Table 1.
  • Example 6 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that Compound H-1 was used instead of Compound A as the phosphorescent host material and Compound B was used instead of Compound H-1 for the electron transport layer. . The results are shown in Table 1.
  • Example 7 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that Compound H-1 was used instead of Compound A as the phosphorescent host material and Compound D was used instead of Compound H-1 for the electron transport layer. . The results are shown in Table 1.
  • Comparative Example 1 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compound H-2 was used in place of the compound A as the phosphorescent host material. The results are shown in Table 1.
  • Comparative Example 2 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compound H-3 was used instead of the compound A as the phosphorescent host material. However, the blue emission wavelength from compound D-1 which is a phosphorescent material was not observed, and the voltage to be compared and the external quantum efficiency could not be measured. In the device of Comparative Example 2, it is considered that an exciplex with the dopant is generated.
  • Comparative Example 3 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compound H-4 was used instead of the compound A as the phosphorescent host material. However, the blue emission wavelength from compound D-1 which is a phosphorescent material was not observed, and the voltage to be compared and the external quantum efficiency could not be measured. In the element of Comparative Example 3, it is considered that an exciplex is generated.
  • Comparative Example 4 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the above compound H-5 was used in place of the compound A as the phosphorescent host material. The results are shown in Table 1.
  • Comparative Example 5 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1, except that Compound H-1 was used instead of Compound A as the phosphorescent host material and Compound H-4 was used instead of Compound H-1 for the electron transport layer. evaluated. The results are shown in Table 1.
  • Comparative Example 6 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1, except that Compound H-1 was used instead of Compound A as the phosphorescent host material and Compound H-5 was used instead of Compound H-1 for the electron transport layer. evaluated. The results are shown in Table 1.
  • the carrier balance in the light emitting layer was improved by improving the electron injection property into the light emitting layer.
  • Comparative Example 4 using Compound H-5 which has a significantly lower voltage and longer life than the element of Comparative Example 1 using -2, and has a symmetrical HOMO-LUMO bias and a low carrier injection property. Compared to the device, the service life has been significantly extended.
  • the device of Comparative Example 2 using Compound H-3 and the device of Comparative Example 3 using Compound H-4 form an exciplex, and the substituents on the azine ring are not suitable for blue phosphorescence. It turns out that.
  • the compound of the present invention in which LUMO is expanded by bonding an azine ring and a dibenzofuran ring, is useful for obtaining the desired blue phosphorescence by suppressing the formation of exciplex while maintaining excellent electron injection property and transportability. It turns out that it is.
  • the nitrogen-containing heteroaromatic ring compound of the present invention can be used as a material for an organic EL device.
  • the organic EL device of the present invention can be used for a flat light emitter such as a flat panel display of a wall-mounted television, a light source such as a copying machine, a printer, a backlight of a liquid crystal display or instruments, a display board, a marker lamp, and the like.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

　下記式（Ａ）で表される含窒素へテロ芳香族環化合物。式（Ａ）中、Ｙは、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｍは、置換もしくは無置換の含窒素ヘテロ芳香族環基であり、Ａｒ２は、置換基を有する環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数５又は６の単環ヘテロ芳香族環基、置換基（３－カルバゾリル基及びＮ－カルバゾリル基を除く。）を有していてもよいジベンゾフラン環基、置換基（３－カルバゾリル基及びＮ－カルバゾリル基を除く。）を有していてもよいジベンゾチオフェン環基、又は下記式（１）～（５）のいずれかで表される含窒素多環基である。

Description

含窒素へテロ芳香族環化合物
　本発明は、含窒素へテロ芳香族環化合物、それを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子には、蛍光型及び燐光型があり、それぞれの発光メカニズムに応じ、最適な素子設計が検討されている。燐光型の有機ＥＬ素子については、その発光特性から、蛍光素子技術の単純な転用では高性能な素子が得られないことが知られている。その理由は、一般的に以下のように考えられている。
　まず、燐光発光は、三重項励起子を利用した発光であるため、発光層に用いる化合物のエネルギーギャップが大きくなくてはならない。何故なら、ある化合物のエネルギーギャップ（以下、一重項エネルギーともいう。）の値は、通常、その化合物の三重項エネルギー（本発明では、最低励起三重項状態と基底状態とのエネルギー差をいう。）の値よりも大きいからである。
　従って、燐光発光性ドーパント材料の三重項エネルギーを効率的に発光層内に閉じ込めるためには、まず、燐光発光性ドーパント材料の三重項エネルギーよりも大きい三重項エネルギーのホスト材料を発光層に用いなければならない。さらに、発光層に隣接する電子輸送層、及び正孔輸送層を設け、電子輸送層、及び正孔輸送層に燐光発光性ドーパント材料の三重項エネルギーよりも大きい化合物を用いなければならない。
　このように、従来の有機ＥＬ素子の素子設計思想に基づく場合、蛍光型の有機ＥＬ素子に用いる化合物と比べて大きなエネルギーギャップを有する化合物を燐光型の有機ＥＬ素子に用いることにつながり、有機ＥＬ素子全体の駆動電圧が上昇する。
　また、蛍光素子で有用であった酸化耐性や還元耐性の高い炭化水素系の化合物はπ電子雲の広がりが大きいため、エネルギーギャップが小さい。そのため、燐光型の有機ＥＬ素子では、このような炭化水素系の化合物が選択され難く、酸素や窒素等のヘテロ原子を含んだ有機化合物が選択され、その結果、燐光型の有機ＥＬ素子は、蛍光型の有機ＥＬ素子と比較して寿命が短いという問題を有する。
　さらに、燐光発光性ドーパント材料の三重項励起子の励起子緩和速度が一重項励起子と比較して非常に長いことも素子性能に大きな影響を与える。即ち、一重項励起子からの発光は、発光に繋がる緩和速度が速いため、発光層の周辺層（例えば、正孔輸送層や電子輸送層）への励起子の拡散が起きにくく、効率的な発光が期待される。一方、三重項励起子からの発光は、スピン禁制であり緩和速度が遅いため、周辺層への励起子の拡散が起きやすく、特定の燐光発光性化合物以外からは熱的なエネルギー失活が起きてしまう。つまり、電子、及び正孔の再結合領域のコントロールが蛍光型の有機ＥＬ素子よりも重要である。
　以上のような理由から燐光型の有機ＥＬ素子の高性能化には、蛍光型の有機ＥＬ素子と異なる材料選択、及び素子設計が必要になっている。
　特に、青色発光する燐光型の有機ＥＬ素子の場合、緑～赤色発光する燐光型の有機ＥＬ素子と比べて、発光層やその周辺層に三重項エネルギーが大きい化合物を使用する必要がある。具体的に、効率の損失無く青色の燐光発光を得るためには、発光層に使用するホスト材料の三重項エネルギーは概ね３．０ｅＶ以上が必要である。このような高い三重項エネルギーを有しながら、その他、有機ＥＬ材料として求められる性能を満たす化合物を得るためには、複素環化合物等の三重項エネルギーの高い分子パーツを単純に組み合わせるのではなく、π電子の電子状態を考慮した新たな思想による分子設計が必要になる。
　このような状況下、青色発光する燐光型の有機ＥＬ素子の材料として、複素環を複数結合した構造を有する化合物が検討されている。例えば、特許文献１には電子輸送層の材料として、ジベンゾフラン環とアジン環を有する化合物が開示されている。
　また、特許文献２には燐光発光層のホスト材料として、２価の連結基で２つのジベンゾフラン等を結合した化合物が開示されている。
　また、特許文献３には燐光発光層のホスト材料や電子輸送層の材料として、アザジベンゾフラン構造を有する化合物が開示されている。
特開２００９－０２１３３６号公報 国際公開第２００８－０７２５９６号パンフレット 特開２０１１－０８４５３１号公報
　本発明の目的は、新規な有機ＥＬ素子材料を提供することである。
　本発明者は、アジン環（含窒素ヘテロ芳香族環）と、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環又はこれらに類似する環を結合させた構造を有する化合物を、燐光型有機ＥＬ素子に使用することにより、素子の駆動電圧を低くできることを見出し、本発明を完成させた。
　本発明によれば、以下の含窒素へテロ芳香族環化合物等が提供される。
１．下記式（Ａ）で表される含窒素へテロ芳香族環化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 ［式（Ａ）中、Ａ１～Ａ８は、それぞれＣＲ１であり、
　Ｒ１は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロ芳香族環基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、フッ素原子、置換もしくは無置換のフルオロアルキル基、又はシアノ基であり、
　Ｙは、酸素原子又は硫黄原子であり、
　Ａｒ１は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロ芳香族環基であり、
　Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロ芳香族環基であり、
　Ｍは、置換もしくは無置換の含窒素ヘテロ芳香族環基であり、
　Ａｒ２は、置換基を有する環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数５又は６の単環ヘテロ芳香族環基、置換基（３－カルバゾリル基及びＮ－カルバゾリル基を除く。）を有していてもよいジベンゾフラン環基、置換基（３－カルバゾリル基及びＮ－カルバゾリル基を除く。）を有していてもよいジベンゾチオフェン環基、又は下記式（１）～（５）のいずれかで表される含窒素多環基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 （式（１）～（５）中、Ｘ１～Ｘ８は、それぞれ、ＣＲ’又は窒素原子であり、
　Ｚは、単結合、酸素原子、硫黄原子、＝Ｓ（＝Ｏ）、＝Ｓ（＝Ｏ）２、＝ＳｉＲ２Ｒ３、＝ＣＲ４Ｒ５、＝ＮＲ６であり、
　Ｒ'、Ｒ''及びＲ２～Ｒ６は、それぞれ前記Ｒ１と同様の基である。Ｒ'が複数存在する場合、複数のＲ'はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　＊は、Ｍとの結合位置を示す。）］
２．Ｍが、置換もしくは無置換の、単環の含窒素ヘテロ芳香族環基である１に記載の含窒素へテロ芳香族環化合物。
３．Ｍが、置換もしくは無置換の６員環の含窒素ヘテロ芳香族環基である１又は２に記載の含窒素へテロ芳香族環化合物。
４．Ａｒ２が、置換基を有する環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数５又は６の単環ヘテロ芳香族環基、置換基（３－カルバゾリル基及びＮ－カルバゾリル基を除く。）を有していてもよいジベンゾフラン環基、置換基（３－カルバゾリル基及びＮ－カルバゾリル基を除く。）を有していてもよいジベンゾチオフェン環基、又は下記式（１ａ）～（５ａ）のいずれかで表される含窒素多環基である１～３のいずれかに記載の含窒素へテロ芳香族環化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 （式（１ａ）～（５ａ）中、Ｘ１～Ｘ８、Ｒ''、及び＊は、それぞれ前記式（１）～（５）と同じである。）
５．Ａｒ２が、式（１）～（５）のいずれかである１～３のいずれかに記載の含窒素へテロ芳香族環化合物。
６．Ａｒ２が、式（１ａ）～（５ａ）のいずれかである４に記載の含窒素へテロ芳香族環化合物。
７．Ａｒ２が、式（１）である１～３及び５のいずれかに記載の含窒素ヘテロ芳香族環化合物。
８．Ａｒ２が、式（１ａ）である４又は６に記載の含窒素ヘテロ芳香族環化合物。
９．Ｌ１が、単結合である１～８のいずれかに記載の含窒素ヘテロ芳香族環化合物。
１０．Ａｒ１が、置換もしくは無置換のカルバゾール環基、又は置換もしくは無置換のアザカルバゾール環基である１～９のいずれかに記載の含窒素ヘテロ芳香族環化合物。
１１．Ａｒ１が、９位でＬ１と結合する置換もしくは無置換のカルバゾール環基である１～１０のいずれかに記載の含窒素へテロ芳香族環化合物。
１２．１～１１のいずれかに記載の含窒素ヘテロ芳香族環化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
１３．陰極と陽極の間に発光層を含む１層以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層のうち少なくとも１層が１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
１４．前記発光層が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料をホスト材料として含む１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１５．前記発光層が燐光発光材料を含有し、燐光発光材料がイリジウム（Ｉｒ），オスミウム（Ｏｓ）、白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である１３又は１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１６．前記陰極と前記発光層の間に有機薄膜層を有し、該有機薄膜層が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む１３～１５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　本発明によれば、新規な有機ＥＬ素子材料を提供できる。
本発明の有機ＥＬ素子の一実施形態を示す図である。 本発明の有機ＥＬ素子の他の一実施形態を示す図である。
　本発明の含窒素へテロ芳香族環化合物は下記式（Ａ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 　式（Ａ）において、Ａ１～Ａ８は、それぞれＣＲ１である。
　Ｒ１は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環基（アリール基）、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロ芳香族環基（ヘテロアリール基）、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、フッ素原子、置換もしくは無置換のフルオロアルキル基、又はシアノ基である。
　Ａ１～Ａ４のうち、Ｌ１と結合しているものは炭素原子である。Ａ５～Ａ８のうち、Ｌ２と結合しているものは炭素原子である。
　Ｙは、酸素原子又は硫黄原子であり、酸素原子であることが好ましい。
　Ａｒ１は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロ芳香族環基である。Ａｒ１は、好ましくは置換もしくは無置換のカルバゾール環基又は置換もしくは無置換のアザカルバゾール環基であり、置換もしくは無置換のカルバゾール環基である場合、カルバゾール環の９位でＬ１と結合するとより好ましい。
　Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロ芳香族環基であり、単結合が好ましい。
　Ｍは、置換又は無置換の含窒素ヘテロ芳香族環基であり、置換又は無置換の、５員環又は６員環の単環の含窒素へテロ芳香族環基であることが好ましく、置換又は無置換の、ピリジン環基、ピリミジン環基又はトリアジン環基であることがより好ましい。
　Ａｒ２は、置換基を有する環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数５又は６の単環ヘテロ芳香族環基、置換基（３－カルバゾリル基及びＮ－カルバゾリル基を除く。）を有していてもよいジベンゾフラン環基、置換基（３－カルバゾリル基及びＮ－カルバゾリル基を除く。）を有していてもよいジベンゾチオフェン環基、又は下記式（１）～（５）のいずれかで表される含窒素多環基であり、式（１）～（５）のいずれかで表される含窒素多環基であると好ましく、式（１）で表される含窒素多環基であるとより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 　式（１）～（５）において、Ｘ１～Ｘ８は、それぞれ、ＣＲ’又は窒素原子である。
　Ｚは、単結合、酸素原子、硫黄原子、＝Ｓ（＝Ｏ）、＝Ｓ（＝Ｏ）２、＝ＳｉＲ２Ｒ３、＝ＣＲ４Ｒ５、又は＝ＮＲ６である。
　Ｒ'、Ｒ''及びＲ２～Ｒ６は、それぞれ上記Ｒ１と同様の基である。Ｒ'を複数存在する場合、複数のＲ'はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　＊は、Ｍとの結合位置を示す。
　上記式（１）～（５）のいずれかで表される含窒素多環基は、好ましくは下記式（１ａ）～（５ａ）のいずれかで表される含窒素多環基であり、下記式（１ａ）で表される含窒素多環基であるとより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 　式（１ａ）～（５ａ）において、Ｘ１～Ｘ８、Ｒ''、及び＊は、それぞれ上記式（１）～（５）と同じである。
　Ａｒ２が、置換基を有する環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環基である場合、置換基としては環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環基、又は環形成原子数５～１８のヘテロ芳香族環基が好ましく、例えばフェニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基等が好ましい。
　上記式（Ａ）で表わされる化合物は、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はこれらと類似する環と含窒素ヘテロ芳香族環が連結した構造を有する。これにより、化合物のＬＵＭＯが広がるため電子輸送性が向上し、有機ＥＬ素子の低電圧化を実現できる。
　以下、上述した式（Ａ）の各基の例について説明する。
　炭素数１～２０のアルキル基としては、直鎖状もしくは分岐状のアルキル基があり、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基等が挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基である。
　炭素数３～２０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基等が挙げられ、好ましくはシクロペンチル基、シクロヘキシル基である。
　炭素数１～２０のアルコキシ基は、－ＯＹと表され、Ｙの例として上記のアルキルの例が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基である。アルコキシ基はフッ素原子で置換されていてもよく、この場合、トリフルオロメトキシ基等が好ましい。
　環形成炭素数３～２０のシクロアルコキシ基は、－ＯＹと表され、Ｙの例として上記のシクロアルキル基の例が挙げられる。シクロアルコキシ基は、例えばシクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基である。
　環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環基は、好ましくは環形成炭素数６～１２の芳香族炭化水素環基である。尚、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。
　一価の芳香族炭化水素環基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ビフェニルイル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基である。
　芳香族炭化水素環が置換基を有する場合、置換基としては上記のアルキル基が好ましく、置換の芳香族炭化水素環としては９，９－ジメチルフルオレニル基等が挙げられる。
　芳香族炭化水素環の二価以上の基としては、上述した基の二価以上の基が挙げられる。
　環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基は、－ＯＹと表され、Ｙの例として上記の芳香族炭化水素環の例が挙げられる。アリールオキシ基は、例えばフェノキシ基である。
　環形成原子数５～１８のヘテロ芳香族環基は、好ましくは環形成原子数５～１０のヘテロ芳香族環基である。
　一価のヘテロ芳香族環基の具体例としては、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、イミダゾリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、ベンゾチオフェニル基、ジヒドロアクリジニル基、アザカルバゾリル基、キナゾリニル基等が挙げられ、好ましくは、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基である。
　ヘテロ芳香族環の二価以上の基としては、上述した基の二価以上の基が挙げられる。
　環形成原子数５又は６の単環ヘテロ芳香族環基としては、上述のヘテロ芳香族環基のうち、環形成原子数５又は６の単環のものが挙げられ、ピリジン環基、ピリミジン環基、トリアジン環基が好ましい。
　置換又は無置換のアミノ基としては、アミノ基、炭素数１～１０（好ましくは炭素数１～６）のアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基、炭素数６～３０（好ましくは炭素数６～２０、より好ましくは炭素数６～１０）のアリールアミノ基又はジアリールアミノ基等が挙げられる。
　好ましくは、ジフェニルアミノ基である。
　置換又は無置換のシリル基としては、シリル基、炭素数１～１０（好ましくは炭素数１～６）のアルキルシリル基、炭素数６～３０（好ましくは炭素数６～２０、より好ましくは炭素数６～１０）のアリールシリル基等が挙げられる。
　アルキルシリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基等が挙げられる。
　アリールシリル基の具体例としては、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ｔ－ブチルジフェニルシリル基、トリトリルシリル基、トリキシリルシリル基、トリナフチルシリル基等が挙げられる。
　フルオロアルキル基としては、上述した炭素数１～２０のアルキル基に１つ以上のフッ素原子が置換した基が挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。好ましくは、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基である。
　上述した各基の「置換もしくは無置換の・・・」の置換基としては、上記のアルキル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、芳香族炭化水素環基、シクロアルキル基、ヘテロ芳香族環基、アルコキシ基、フルオロアルキル基や、その他にハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。）、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、アリールオキシ基、ジアリールホスフィノ基（例えば、ジフェニルホスフィノ基等）、ジアリールホスフィンオキシド基（例えば、ジフェニルホスフィンオキシド基等）、ジアリールホスフィノアリール基（例えば、ジフェニルホスフィノフェニル基等）等が挙げられる。
　また、本発明において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）、を包含する。
　上記式（Ａ）で表される化合物の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　本発明の含窒素へテロ芳香族環化合物は、有機ＥＬ素子を構成する有機薄膜層の材料として好適に使用できる。
　本発明の有機ＥＬ素子用材料は、燐光型有機ＥＬ素子の材料、特に青色燐光発光素子の材料として好ましく用いることができ、燐光発光する有機ＥＬ素子の発光層や、発光層に隣接する層、例えば、正孔障壁層や電子障壁層の材料等として特に好ましい。
　続いて、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
　本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有する。そして、有機薄膜層の少なくとも一層が、本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有する。
　図１は、本発明の有機ＥＬ素子の一実施形態の層構成を示す概略図である。
　有機ＥＬ素子１は、基板１０上に、陽極２０、正孔輸送帯域３０、燐光発光層４０、電子輸送帯域５０及び陰極６０を、この順で積層した構成を有する。正孔輸送帯域３０は、正孔輸送層又は正孔注入層等を意味する。同様に、電子輸送帯域５０は、電子輸送層又は電子注入層等を意味する。これらは形成しなくともよいが、好ましくは1層以上形成する。この素子において有機薄膜層は、正孔輸送帯域３０に設けられる各有機層、燐光発光層４０及び電子輸送帯域５０に設けられる各有機層である。これら有機薄膜層のうち、少なくとも１層が本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有する。これにより、有機ＥＬ素子の駆動電圧を低くできる。
　尚、本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有する有機薄膜層に対するこの材料の含有量は、好ましくは１～１００重量％である。
　本発明の有機ＥＬ素子においては、燐光発光層４０が本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有することが好ましく、特に、発光層のホスト材料として使用することが好ましい。本発明の材料は、３重項エネルギーが十分に大きいため、青色の燐光発光性ドーパント材料を使用しても、燐光発光性ドーパント材料の三重項エネルギーを効率的に発光層内に閉じ込めることができる。尚、青色発光層に限らず、より長波長の光（緑～赤色等）の発光層にも使用できる。
　燐光発光層は、燐光発光性材料（燐光ドーパント）を含有する。燐光ドーパントとしては、金属錯体化合物が挙げられ、好ましくはＩｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ａｕ，Ｃｕ，Ｒｅ及びＲｕから選択される金属原子と、配位子とを有する化合物である。配位子は、オルトメタル結合を有すると好ましい。
　燐光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、燐光ドーパントは、Ｉｒ，Ｏｓ及びＰｔから選ばれる金属原子を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。ドーパントは、１種単独でも、２種以上の混合物でもよい。
　燐光発光層における燐光ドーパントの添加濃度は特に限定されるものではないが、好ましくは０．１～３０重量％（ｗｔ％）、より好ましくは０．１～２０重量％（ｗｔ％）である
　また、燐光発光層４０に隣接する層に本発明の材料を使用することも好ましい。例えば、図１の素子の正孔輸送帯域３０と燐光発光層４０の間に、本発明の材料を含有する層（陽極側隣接層）を形成した場合、該層は電子障壁層としての機能や励起子阻止層としての機能を有する。
　一方、燐光発光層４０と電子輸送帯域５０の間に本発明の材料を含有する層（陰極側隣接層）を形成した場合、該層は正孔障壁層としての機能や励起子阻止層としての機能を有する。
　尚、障壁層（阻止層）とは、キャリアの移動障壁、又は励起子の拡散障壁の機能を有する層である。発光層から正孔輸送帯域へ電子が漏れることを防ぐための有機層を主に電子障壁層と定義し、発光層から電子輸送帯域へ正孔が漏れることを防ぐための有機層を正孔障壁層と定義することがある。また、発光層で生成された三重項励起子が、三重項エネルギーが発光層よりも低い準位を有する周辺層へ拡散することを防止するための有機層を励起子阻止層（トリプレット障壁層）と定義することがある。
　また本発明の材料を燐光発光層４０に隣接する層に用い，かつ更にその隣接する層に接合する他の有機薄膜層に用いることもできる。
　さらに、発光層を２層以上形成する場合、発光層間に形成するスペース層としても好適である。
　図２は、本発明の有機ＥＬ素子の他の実施形態の層構成を示す概略図である。
　有機ＥＬ素子２は、燐光発光層と蛍光発光層を積層したハイブリッド型の有機ＥＬ素子の例である。
　有機ＥＬ素子２は、燐光発光層４０と電子輸送帯域５０の間にスペース層４２と蛍光発光層４４を形成した他は、上記有機ＥＬ素子１と同様な構成を有する。燐光発光層４０及び蛍光発光層４４を積層した構成では、燐光発光層４０で形成された励起子を蛍光発光層４４に拡散させないため、蛍光発光層４４と燐光発光層４０の間にスペース層４２を設けることがある。本発明の材料は、三重項エネルギーが大きいため、スペース層として機能できる。
　有機ＥＬ素子２において、例えば、燐光発光層を黄色発光とし、蛍光発光層を青色発光層とすることにより、白色発光の有機ＥＬ素子が得られる。尚、本実施形態では燐光発光層及び蛍光発光層を１層ずつとしているが、これに限らず、それぞれ２層以上形成してもよく、照明や表示装置等、用途に合わせて適宜設定できる。例えば、白色発光素子とカラーフィルタを利用してフルカラー発光装置とする場合、演色性の観点から、赤、緑、青（ＲＧＢ）、赤、緑、青、黄（ＲＧＢＹ）等、複数の波長領域の発光を含んでいることが好ましい場合がある。
　上述した実施形態の他に、本発明の有機ＥＬ素子は、公知の様々な構成を採用できる。また、発光層の発光は、陽極側、陰極側、あるいは両側から取り出すことができる。
（電子供与性ドーパント及び有機金属錯体）
　本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と有機薄膜層との界面領域に電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかを有することも好ましい。
　このような構成によれば、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
　電子供与性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、及び希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
　有機金属錯体としては、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、及び希土類金属を含む有機金属錯体等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
　アルカリ金属としては、リチウム（Ｌｉ）（仕事関数：２．９３ｅＶ）、ナトリウム（Ｎａ）（仕事関数：２．３６ｅＶ）、カリウム（Ｋ）（仕事関数：２．２８ｅＶ）、ルビジウム（Ｒｂ）（仕事関数：２．１６ｅＶ）、セシウム（Ｃｓ）（仕事関数：１．９５ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓ、さらに好ましくはＲｂ又はＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
　アルカリ土類金属としては、カルシウム（Ｃａ）（仕事関数：２．９ｅＶ）、ストロンチウム（Ｓｒ）（仕事関数：２．０ｅＶ以上２．５ｅＶ以下）、バリウム（Ｂａ）（仕事関数：２．５２ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
　希土類金属としては、スカンジウム（Ｓｃ）、イットリウム（Ｙ）、セリウム（Ｃｅ）、テルビウム（Ｔｂ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
　以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
　アルカリ金属化合物としては、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、酸化セシウム（Ｃｓ２Ｏ）、酸化カリウム（Ｋ2Ｏ）等のアルカリ酸化物、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カリウム（ＫＦ）等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）が好ましい。
　アルカリ土類金属化合物としては、酸化バリウム（ＢａＯ）、酸化ストロンチウム（ＳｒＯ）、酸化カルシウム（ＣａＯ）及びこれらを混合したストロンチウム酸バリウム（ＢａxＳｒ1-xＯ）（０＜ｘ＜１）、カルシウム酸バリウム（ＢａxＣａ1-xＯ）（０＜ｘ＜１）等が挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
　希土類金属化合物としては、フッ化イッテルビウム（ＹｂＦ３）、フッ化スカンジウム（ＳｃＦ３）、酸化スカンジウム（ＳｃＯ３）、酸化イットリウム（Ｙ２Ｏ３）、酸化セリウム（Ｃｅ２Ｏ３）、フッ化ガドリニウム（ＧｄＦ３）、フッ化テルビウム（ＴｂＦ３）等が挙げられ、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＴｂＦ３が好ましい。
　有機金属錯体としては、上記の通り、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β－ジケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体等が好ましいが、これらに限定されるものではない。
　電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の添加形態としては、界面領域に層状又は島状に形成することが好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に電子供与性ドーパント及び有機金属錯体還元ドーパントの少なくともいずれかを分散する方法が好ましい。分散濃度は通常、モル比で有機物：電子供与性ドーパント及び／又は有機金属錯体＝１００：１～１：１００であり、好ましくは５：１～１：５である。
　電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１ｎｍ以上１５ｎｍ以下で形成する。
　電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５ｎｍ以上１ｎｍ以下で形成する。
　また、本発明の有機ＥＬ素子における、主成分と、電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかの割合としては、モル比で、主成分：電子供与性ドーパント及び／又は有機金属錯体＝５：１～１：５であると好ましく、２：１～１：２であるとさらに好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子では、上述した本発明の有機ＥＬ素子用材料を使用した層以外の構成については、特に限定されず、公知の材料等を使用できる。以下、実施形態１の素子の層について簡単に説明するが、本発明の有機ＥＬ素子に適用される材料は以下に限定されない。
［基板］
　基板としてはガラス板、ポリマー板等を用いることができる。
　ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルフォン、ポリサルフォン等を挙げることができる。
［陽極］
　陽極は例えば導電性材料からなり、４ｅＶより大きな仕事関数を有する導電性材料が適している。
　上記導電性材料としては、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が挙げられる。
　陽極は、必要があれば２層以上の層構成により形成されていてもよい。
［陰極］
　陰極は例えば導電性材料からなり、４ｅＶより小さな仕事関数を有する導電性材料が適している。
　上記導電性材料としては、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム、フッ化リチウム等及びこれらの合金が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　また、上記合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。
　陰極は、必要があれば２層以上の層構成により形成されていてもよく、陰極は上記導電性材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
　発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。
　また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ～１μｍであり、好ましくは５０～２００ｎｍである。
[発光層]
　本発明の有機ＥＬ素子層材料以外の材料で燐光発光層を形成する場合、燐光発光層の材料として公知の材料が使用できる。具体的には、特願２００５－５１７９３８等を参照すればよい。
　本発明の有機ＥＬ素子は、図２に示す素子のように蛍光発光層を有していてもよい。蛍光発光層としては、公知の材料が使用できる。
　発光層は、ダブルホスト（ホスト・コホストともいう）としてもよい。具体的に、発光層において電子輸送性のホストと正孔輸送性のホストを組み合わせることで、発光層内のキャリアバランスを調整してもよい。
　また、ダブルドーパントとしてもよい。発光層において、量子収率の高いドーパント材料を２種類以上入れることによって、それぞれのドーパントが発光する。例えば、ホストと赤色ドーパント、緑色のドーパントを共蒸着することによって、黄色の発光層を実現することがある。
　発光層は単層でもよく、また、積層構造でもよい。発光層を積層させると、発光層界面に電子と正孔を蓄積させることによって再結合領域を発光層界面に集中させることができる。これによって、量子効率を向上させる。
［正孔注入層及び正孔輸送層］
　正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常５．６ｅＶ以下と小さい層である。
　正孔注入・輸送層の材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば１０４～１０６Ｖ／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０－４ｃｍ２／Ｖ・秒であれば好ましい。
　正孔注入・輸送層の材料としては、具体的には、トリアゾール誘導体（米国特許３，１１２，１９７号明細書等参照）、オキサジアゾール誘導体（米国特許３，１８９，４４７号明細書等参照）、イミダゾール誘導体（特公昭３７－１６０９６号公報等参照）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許３，６１５，４０２号明細書、同第３，８２０，９８９号明細書、同第３，５４２，５４４号明細書、特公昭４５－５５５号公報、同５１－１０９８３号公報、特開昭５１－９３２２４号公報、同５５－１７１０５号公報、同５６－４１４８号公報、同５５－１０８６６７号公報、同５５－１５６９５３号公報、同 ５６－３６６５６号公報等参照）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体（米国特許第３，１８０，７２９号明細書、同第４，２７８，７４６号明細書、特開昭５５－８８０６４号公報、同５５－８８０６５号公報、同４９－１０５５３７号公報、同５５－５１０８６号公報、同５６－８００５１号公報、同５６－８８１４１号公報、同５７－４５５４５号公報、同５４－１１２６３７号公報、同５５－７４５４６号公報等参照）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許第３，６１５，４０４号明細書、特公昭５１－１０１０５号公報、同４６－３７１２号公報、同４７－２５３３６号公報、同５４－１１９９２５号公報等参照）、アリールアミン誘導体（米国特許第３，５６７，４５０号明細書、同第３，２４０，５９７号明細書、同第３，６５８，５２０号明細書、同第４，２３２，１０３号明細書、同第４，１７５，９６１号明細書、同第４，０１２，３７６号明細書、特公昭４９－３５７０２号公報、同３９－２７５７７号公報、特開昭５５－１４４２５０号公報、同５６－１１９１３２号公報、同５６－２２４３７号公報、西独特許第１，１１０，５１８号明細書等参照）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特許第３，５２６，５０１号明細書等参照）、オキサゾール誘導体（米国特許第３，２５７，２０３号明細書等に開示のもの）、スチリルアントラセン誘導体（特開昭５６－４６２３４号公報等参照）、フルオレノン誘導体（特開昭５４－１１０８３７号公報等参照）、ヒドラゾン誘導体（米国特許第３，７１７，４６２号明細書、特開昭５４－５９１４３号公報、同５５－５２０６３号公報、同５５－５２０６４号公報、同５５－４６７６０号公報、同５７－１１３５０号公報、同５７－１４８７４９号公報、特開平２－３１１５９１号公報等参照）、スチルベン誘導体（特開昭６１－２１０３６３号公報、同第６１－２２８４５１号公報、同６１－１４６４２号公報、同６１－７２２５５号公報、同６２－４７６４６号公報、同６２－３６６７４号公報、同６２－１０６５２号公報、同６２－３０２５５号公報、同６０－９３４５５号公報、同６０－９４４６２号公報、同６０－１７４７４９号公報、同６０－１７５０５２号公報等参照）、シラザン誘導体（米国特許第４，９５０，９５０号明細書）、ポリシラン系（特開平２－２０４９９６号公報）、アニリン系共重合体（特開平２－２８２２６３号公報）等を挙げることができる。
　また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
　正孔注入・輸送層の材料には架橋型材料を用いることができ、架橋型の正孔注入輸送層としては、例えば、Chem．Mater．2008，20，413-422、Chem．Mater．2011，23(3)，658-681、WO2008108430、WO2009102027、WO2009123269、WO2010016555、WO2010018813等の架橋材を、熱、光等により不溶化した層が挙げられる。
［電子注入層及び電子輸送層］
　電子注入・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きい層である。
　有機ＥＬ素子は発光した光が電極（例えば陰極）により反射するため、直接陽極から取り出される発光と、電極による反射を経由して取り出される発光とが干渉することが知られている。この干渉効果を効率的に利用するため、電子注入・輸送層は数ｎｍ～数μｍの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧上昇を避けるために、１０４～１０６Ｖ／ｃｍの電界印加時に電子移動度が少なくとも１０－５ｃｍ２／Ｖｓ以上であることが好ましい。
　電子注入・輸送層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環、又は含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましく、例えば、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ベンズイミダゾール環、フェナントロリン環、キナゾリン環等を骨格に含む化合物が挙げられる。
　その他、ドナー性材料のドーピング（ｎ）、アクセプター材料のドーピング（ｐ）により、半導体性を備えた有機層を形成してもよい。Ｎドーピングの代表例は、電子輸送性材料にＬｉやＣｓ等の金属をドーピングさせるものであり、Ｐドーピングの代表例は、正孔輸送性材料にＦ４ＴＣＮＱ等のアクセプター材をドープするものである（例えば、特許３６９５７１４参照）。
　本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法等の公知の方法を適用することができる。
　各層の膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍ～１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ～０．２μｍの範囲がさらに好ましい。
[含窒素へテロ芳香族環化合物]
合成例１［化合物Ａの合成］
（１）中間体Ａの合成
　以下の工程により中間体Ａを合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　アルゴン雰囲気下、カルバゾール１６．７ｇ（１００ｍｍｏｌ）、２，６－ジブロモピリジン２３．７ｇ（１００ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅１９．０ｇ（１００ｍｍｏｌ）、ｔｒａｎｓ－１，２－シクロヘキサンジアミン１１．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム４２．４ｇ（２００ｍｍｏｌ）を脱水１，４－ジオキサン２００ｍｌに加えて、７２時間加熱還流攪拌した。反応溶液を減圧下で濃縮して得られた残渣に、トルエン５００ｍｌを加えて１２０℃に加熱し、不溶物を濾別した。濾液を減圧下で濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／トルエン＝４／１）で精製することにより、中間体Ａ９．７ｇ（収率３０％）を白色固体として得た。
（２）中間体Ｃの合成
　以下の工程により中間体Ｃを合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　アルゴン雰囲気下、国際公開第２００９－００８１００号パンフレットに記載の方法に従って合成した中間体Ｂ４．１ｇ（１０ｍｍｏｌ）に脱水ＴＨＦ５０ｍｌを加え、－７０℃で攪拌した。次いで、１．６Ｍのｎ－ブチルリチウムｎ－ヘキサン溶液６．２５ｍｌを滴下装入した。－７０℃で１時間攪拌した後、ホウ酸トリイソプロピル５．６ｇ（３０ｍｍｏｌ）を加え、－７０℃で１時間攪拌した後、室温で５時間攪拌した。反応液を濃縮後、ジクロロメタン４００ｍｌと１Ｎ塩酸５０ｍｌを加えて、氷水浴下で、１時間攪拌した。有機相を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥してから、濾液を濃縮した。得られた固体をヘキサン－トルエンの混合溶媒で懸濁洗浄することにより、中間体Ｃ２．３ｇ（収率６０％）を白色固体として得た。
（３）化合物Ａの合成
　以下の工程により化合物Ａを合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　アルゴン雰囲気下、中間体Ａ３．２ｇ（１０ｍｍｏｌ）、中間体Ｃ３．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１０ｍｌ、１，２－ジメトキシエタン（ＤＭＥ）１０ｍｌ、トルエン３０ｍｌを加え、次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．３４ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を加えて、８時間加熱還流攪拌した。反応溶液を減圧下で濃縮して得られた残渣に、トルエン５００ｍｌを加えて１２０℃に加熱し、不溶物を濾別した。濾液を減圧下で濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝３／１）で精製することにより、化合物Ａ４．３ｇ（収率７５％）を白色固体として得た。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量５７５に対してｍ／ｅ＝５７５であった。
合成例２［化合物Ｂの合成］
（１）中間体Ｄの合成
　以下の工程により中間体Ｄを合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　アルゴン雰囲気下、カルバゾール１６．７ｇ（１００ｍｍｏｌ）、３，５－ジブロモピリジン２３．７ｇ（１００ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅１９．０ｇ（１００ｍｍｏｌ）、ｔｒａｎｓ－１，２－シクロヘキサンジアミン１１．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム４２．４ｇ（２００ｍｍｏｌ）を脱水１，４－ジオキサン２００ｍｌに加えて、９６時間加熱還流攪拌した。反応溶液を減圧下で濃縮して得られた残渣に、トルエン５００ｍｌを加えて１２０℃に加熱し、不溶物を濾別した。濾液を減圧下で濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／トルエン＝４／１）で精製することにより、中間体Ｄ６．８ｇ（収率２１％）を白色固体として得た。
（２）化合物Ｂの合成
　以下の工程により化合物Ｂを合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　アルゴン雰囲気下、中間体Ｄ３．２ｇ（１０ｍｍｏｌ）、実施例１（２）で得た中間体Ｃ３．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１０ｍｌ、１，２－ジメトキシエタン（ＤＭＥ）１０ｍｌ、トルエン３０ｍｌを加え、次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．３４ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を加えて、２４時間加熱還流攪拌した。反応溶液を減圧下で濃縮して得られた残渣に、トルエン５００ｍｌを加えて１２０℃に加熱し、不溶物を濾別した。濾液を減圧下で濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝２／１）で精製することにより、化合物Ｂ３．２ｇ（収率５５％）を白色固体として得た。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量５７５に対してｍ／ｅ＝５７５であった。
　また、１Ｈ－ＮＭＲの測定結果を以下に示す。
・１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ７．２８－７．３５（４Ｈ、ｍ）、７．３７－７．４６（８Ｈ、ｍ）、７．６８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ=２．０Ｈｚ、８．４Ｈｚ）、７．７８－７．８４（３Ｈ、ｍ）８．１５－８．１８（６Ｈ、ｍ）、８．２１－８．２２（１Ｈ、ｍ）、８．８９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ）、９．０３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ）
合成例３［化合物Ｃの合成］
（１）中間体Ｅの合成
　以下の工程により中間体Ｅを合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　アルゴン雰囲気下、ジベンゾフラン－２－ボロン酸２１．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）、３，５－ジブロモピリジン２３．７ｇ（１００ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１００ｍｌ、１，２－ジメトキシエタン（ＤＭＥ）１００ｍｌ、トルエン２００ｍｌを加え、次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム３．５ｇ（３ｍｍｏｌ）を加えて、４８時間加熱還流攪拌した。反応溶液を減圧下で濃縮して得られた残渣に、トルエン１０００ｍｌを加えて１２０℃に加熱し、不溶物を濾別した。濾液を減圧下で濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝２／１）で精製することにより、中間体Ｅ１３．９ｇ（収率４３％）を白色固体として得た。
（２）化合物Ｃの合成
　以下の工程により化合物Ｃを合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　アルゴン雰囲気下、中間体Ｅ３．２ｇ（１０ｍｍｏｌ）、中間体Ｃ３．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１０ｍｌ、１，２－ジメトキシエタン（ＤＭＥ）１０ｍｌ、トルエン３０ｍｌを加え、次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．３４ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を加えて、４８時間加熱還流攪拌した。反応溶液を減圧下で濃縮して得られた残渣に、トルエン５００ｍｌを加えて１２０℃に加熱し、不溶物を濾別した。濾液を減圧下で濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝３／２）で精製することにより、化合物Ｃ２．６ｇ（収率４５％）を白色固体として得た。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量５７６に対してｍ／ｅ＝５７６であった。
合成例４［化合物Ｄの合成］
（１）中間体Ｆの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 　アルゴン雰囲気下、３－（Ｎ－カルバゾリル）フェニルボロン酸２８．７ｇ（１００ｍｍｏｌ）、３，５－ジブロモピリジン２３．７ｇ（１００ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１００ｍｌ、１，２－ジメトキシエタン（ＤＭＥ）１００ｍｌ、トルエン２００ｍｌを加え、次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム３．５ｇ（３ｍｍｏｌ）を加えて、３６時間加熱還流攪拌した。反応溶液を減圧下で濃縮して得られた残渣に、トルエン１０００ｍｌを加えて１２０℃に加熱し、不溶物を濾別した。濾液を減圧下で濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）で精製することにより、中間体Ｆ２０．８ｇ（収率５２％）を白色固体として得た。
（２）化合物Ｄの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 　アルゴン雰囲気下、中間体Ｆ３．９ｇ（１０ｍｍｏｌ）、中間体Ｃ３．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１０ｍｌ、１，２－ジメトキシエタン（ＤＭＥ）１０ｍｌ、トルエン３０ｍｌを加え、次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．３４ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を加えて、２４時間加熱還流攪拌した。反応溶液を減圧下で濃縮して得られた残渣に、トルエン５００ｍｌを加えて１２０℃に加熱し、不溶物を濾別した。濾液を減圧下で濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製することにより、化合物Ｄ４．６ｇ（収率７１％）を白色固体として得た。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量６５１に対してｍ／ｅ＝６５１であった。
　また、１Ｈ－ＮＭＲの測定結果を以下に示す。
・１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ７．２８－７．３２（４Ｈ、ｍ）、７．３６－７．４７（８Ｈ、ｍ）、７．６２－７．６６（２Ｈ、ｍ）、７．７１－７．８２（５Ｈ、ｍ）、７．８５－７．８７（１Ｈ、ｍ）、８．１２－８．１７（７Ｈ、ｍ）、８．９２（２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、８．０Ｈｚ）
合成例５[化合物Ｅの合成]
（１）中間体Ｇの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 　アルゴン雰囲気下、２，４－ジクロロ－６－フェニル－ピリミジン（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．７１２５ページ、２００１年に記載の方法に従って合成した。）９．０ｇ（４０ｍｍｏｌ）、カルバゾール６．７ｇ（４０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム０．３７ｇ（０．４ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩０．４６ｇ（１．６ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム５．４ｇ（５６ｍｍｏｌ）、無水トルエン１００ｍｌを順次加えて１２時間加熱還流攪拌した。反応溶液を減圧下で濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝３／２）で精製することにより、中間体Ｇ５．０ｇ（収率３５％）を白色固体として得た。
（２）化合物Ｅの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 　アルゴン雰囲気下、中間体Ｇ３．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、中間体Ｃ３．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１０ｍｌ、１，２－ジメトキシエタン（ＤＭＥ）１０ｍｌ、トルエン３０ｍｌを加え、次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．３４ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を加えて、２４時間加熱還流攪拌した。反応溶液を減圧下で濃縮して得られた残渣に、トルエン５００ｍｌを加えて１２０℃に加熱し、不溶物を濾別した。濾液を減圧下で濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／トルエン＝２／１）で精製し、さらにトルエン溶媒で再結晶することにより、化合物Ｅ１．６ｇ（収率２５％）を白色固体として得た。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量６５２に対してｍ／ｅ＝６５２であった。
［有機ＥＬ素子］
実施例１
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）に、イソプロピルアルコール中での５分間の超音波洗浄を施し、さらに、３０分間のＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄を施した。
　このようにして洗浄した透明電極付きガラス基板を、真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず、ガラス基板の透明電極ラインが形成されている側の面上に、透明電極を覆うようにして、下記化合物Ｉを厚さ２０ｎｍで蒸着し、正孔注入層を得た。次いで、この膜上に、下記化合物IIを厚さ６０ｎｍで蒸着し、正孔輸送層を得た。
　この正孔輸送層上に、燐光ホスト材料として合成例１で得た化合物Ａと燐光発光材料である下記化合物Ｄ－１を厚さ５０ｎｍで共蒸着し、燐光発光層を得た。燐光発光層内における化合物Ａの濃度は８０質量％、化合物Ｄ－１の濃度は２０質量％であった。
　続いて、この燐光発光層上に、下記化合物Ｈ－１を厚さ１０ｎｍで蒸着し、電子輸送層を得た。さらに、下記化合物IIIを厚さ１０ｎｍで蒸着し、電子輸送層を得た後、厚さ１ｎｍのＬｉＦ、厚さ８０ｎｍの金属Ａｌを順次積層し、陰極を得た。尚、電子注入性電極であるＬｉＦについては、１Å／ｍｉｎの速度で形成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
［有機ＥＬ素子の発光性能評価］
　作製した有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、輝度、電流密度を測定し、電流密度１ｍＡ／ｃｍ２における電圧及び発光効率（外部量子効率）を求めた。さらに初期輝度３，０００ｃｄ／ｍ２における輝度７０％寿命（輝度が７０％まで低下する時間）を求めた。これら発光性能の評価結果を表１に示す。
実施例２
　電子輸送層として、化合物Ｈ－１の代わりに化合物Ａを用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。結果を表１に示す。
実施例３
　燐光ホスト材料として化合物Ａの代わりに合成例２で得た化合物Ｂを用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。結果を表１に示す。
実施例４
　燐光ホスト材料として化合物Ａの代わりに化合物Ｂを用い、電子輸送層に化合物Ｈ－１の代わりに化合物Ｂを用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。結果を表１に示す。
実施例５
　燐光ホスト材料として化合物Ａの代わりに化合物Ｈ－１を用い、電子輸送層に化合物Ｈ－１の代わりに化合物Ａを用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。結果を表１に示す。
実施例６
　燐光ホスト材料として化合物Ａの代わりに化合物Ｈ－１を用い、電子輸送層に化合物Ｈ－１の代わりに化合物Ｂを用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。結果を表１に示す。
実施例７
　燐光ホスト材料として化合物Ａの代わりに化合物Ｈ－１を用い、電子輸送層に化合物Ｈ－１の代わりに化合物Ｄを用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。結果を表１に示す。
比較例１
　燐光ホスト材料として化合物Ａの代わりに上記化合物Ｈ－２を用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。結果を表１に示す。
比較例２
　燐光ホスト材料として化合物Ａの代わりに上記化合物Ｈ－３を用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。しかし、燐光発光材料である化合物Ｄ－１からの青色発光波長が観測されず、比較すべき電圧、外部量子効率が測定できなかった。比較例２の素子では、ドーパントとのエキサイプレックスを生成していることが考えられる。
比較例３
　燐光ホスト材料として化合物Ａの代わりに上記化合物Ｈ－４を用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。しかし、燐光発光材料である化合物Ｄ－１からの青色発光波長が観測されず、比較すべき電圧、外部量子効率が測定できなかった。比較例３の素子では、エキサイプレックスが生成していることが考えられる。
比較例４
　燐光ホスト材料として化合物Ａの代わりに上記化合物Ｈ－５を用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。結果を表１に示す。
比較例５
　燐光ホスト材料として化合物Ａの代わりに化合物Ｈ－１を用い、電子輸送層に化合物Ｈ－１の代わりに化合物Ｈ－４を用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。結果を表１に示す。
比較例６
　燐光ホスト材料として化合物Ａの代わりに化合物Ｈ－１を用い、電子輸送層に化合物Ｈ－１の代わりに化合物Ｈ－５を用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　本発明化合物を発光層に用いた実施例１～４の素子は、発光層への電子注入性が向上することにより、発光層内のキャリアバランスが良くなったため、アジン環を有さない化合物Ｈ－２を用いた比較例１の素子より大幅に低電圧化・長寿命化し、また、対称形のためＨＯＭＯ－ＬＵＭＯの偏りが少なくキャリア注入性が低い化合物Ｈ－５を用いた比較例４の素子に比べ、大幅に長寿命化した。化合物Ｈ－３を用いた比較例２の素子及び化合物Ｈ－４を用いた比較例３の素子は、エキサイプレックスを形成し、アジン環への置換基が青色燐光発光には適切ではないホスト材料であることが分かった。
　本発明化合物を電子輸送層に用いた実施例５～７の素子は、電子注入性・電子輸送性が向上したため、低電圧化・長寿命化した。比較例５の素子は、比較例３でエキサイプレックスを形成していると考えられる化合物Ｈ－４を用いているため、界面で三重項エネルギーが閉じ込めきれず、効率が大きく低下した。比較例６の素子は、対称形のためＨＯＭＯ－ＬＵＭＯの偏りが少なくキャリア注入性が低い化合物Ｈ－５を用いているため、キャリアバランスが悪化し、寿命が短くなった。
　アジン環とジベンゾフラン環を結合させることによりＬＵＭＯを広げた本発明の化合物は、優れた電子注入性・輸送性を保ちつつ、エキサイプレックスの生成を抑制して目的の青色燐光発光を得るために有用であることが分かる。
　本発明の含窒素へテロ芳香族環化合物は、有機ＥＬ素子用材料として使用できる。
　本発明の有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。
　上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
　この明細書に記載の文献及び本願のパリ優先の基礎となる日本出願明細書の内容を全てここに援用する。

Claims (16)

  1. 　下記式（Ａ）で表される含窒素へテロ芳香族環化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
     ［式（Ａ）中、Ａ１～Ａ８は、それぞれＣＲ１であり、
    　Ｒ１は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロ芳香族環基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、フッ素原子、置換もしくは無置換のフルオロアルキル基、又はシアノ基であり、
    　Ｙは、酸素原子又は硫黄原子であり、
    　Ａｒ１は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロ芳香族環基であり、
    　Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロ芳香族環基であり、
    　Ｍは、置換もしくは無置換の含窒素ヘテロ芳香族環基であり、
    　Ａｒ２は、置換基を有する環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数５又は６の単環ヘテロ芳香族環基、置換基（３－カルバゾリル基及びＮ－カルバゾリル基を除く。）を有していてもよいジベンゾフラン環基、置換基（３－カルバゾリル基及びＮ－カルバゾリル基を除く。）を有していてもよいジベンゾチオフェン環基、又は下記式（１）～（５）のいずれかで表される含窒素多環基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
     （式（１）～（５）中、Ｘ１～Ｘ８は、それぞれ、ＣＲ’又は窒素原子であり、
    　Ｚは、単結合、酸素原子、硫黄原子、＝Ｓ（＝Ｏ）、＝Ｓ（＝Ｏ）２、＝ＳｉＲ２Ｒ３、＝ＣＲ４Ｒ５、＝ＮＲ６であり、
    　Ｒ'、Ｒ''及びＲ２～Ｒ６は、それぞれ前記Ｒ１と同様の基である。Ｒ'が複数存在する場合、複数のＲ'はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
    　＊は、Ｍとの結合位置を示す。）］
  2. 　Ｍが、置換もしくは無置換の、単環の含窒素ヘテロ芳香族環基である請求項１に記載の含窒素へテロ芳香族環化合物。
  3. 　Ｍが、置換もしくは無置換の６員環の含窒素ヘテロ芳香族環基である請求項１又は２に記載の含窒素へテロ芳香族環化合物。
  4. 　Ａｒ２が、置換基を有する環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数５又は６の単環ヘテロ芳香族環基、置換基（３－カルバゾリル基及びＮ－カルバゾリル基を除く。）を有していてもよいジベンゾフラン環基、置換基（３－カルバゾリル基及びＮ－カルバゾリル基を除く。）を有していてもよいジベンゾチオフェン環基、又は下記式（１ａ）～（５ａ）のいずれかで表される含窒素多環基である請求項１～３のいずれかに記載の含窒素へテロ芳香族環化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
     （式（１ａ）～（５ａ）中、Ｘ１～Ｘ８、Ｒ''、及び＊は、それぞれ前記式（１）～（５）と同じである。）
  5. 　Ａｒ２が、式（１）～（５）のいずれかである請求項１～３のいずれかに記載の含窒素へテロ芳香族環化合物。
  6. 　Ａｒ２が、式（１ａ）～（５ａ）のいずれかである請求項４に記載の含窒素へテロ芳香族環化合物。
  7. 　Ａｒ２が、式（１）である請求項１～３及び５のいずれかに記載の含窒素ヘテロ芳香族環化合物。
  8. 　Ａｒ２が、式（１ａ）である請求項４又は６に記載の含窒素ヘテロ芳香族環化合物。
  9. 　Ｌ１が、単結合である請求項１～８のいずれかに記載の含窒素ヘテロ芳香族環化合物。
  10. 　Ａｒ１が、置換もしくは無置換のカルバゾール環基、又は置換もしくは無置換のアザカルバゾール環基である請求項１～９のいずれかに記載の含窒素ヘテロ芳香族環化合物。
  11. 　Ａｒ１が、９位でＬ１と結合する置換もしくは無置換のカルバゾール環基である請求項１～１０のいずれかに記載の含窒素へテロ芳香族環化合物。
  12. 　請求項１～１１のいずれかに記載の含窒素ヘテロ芳香族環化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  13. 　陰極と陽極の間に発光層を含む１層以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層のうち少なくとも１層が請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 　前記発光層が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料をホスト材料として含む請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 　前記発光層が燐光発光材料を含有し、燐光発光材料がイリジウム（Ｉｒ），オスミウム（Ｏｓ）、白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である請求項１３又は１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　前記陰極と前記発光層の間に有機薄膜層を有し、該有機薄膜層が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む請求項１３～１５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
PCT/JP2012/005453 2011-09-09 2012-08-29 含窒素へテロ芳香族環化合物 WO2013035275A1 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020147000696A KR102048688B1 (ko) 2011-09-09 2012-08-29 질소 함유 헤테로 방향족환 화합물
EP12830057.1A EP2754661A1 (en) 2011-09-09 2012-08-29 Nitrogen-containing heteroaromatic ring compound
CN201280035086.0A CN103764650A (zh) 2011-09-09 2012-08-29 含氮芳香族杂环化合物
JP2013532424A JP6148982B2 (ja) 2011-09-09 2012-08-29 含窒素へテロ芳香族環化合物

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011197031 2011-09-09
JP2011-197031 2011-09-09
US201161580505P 2011-12-27 2011-12-27
US61/580,505 2011-12-27
JP2011285219 2011-12-27
JP2011-285219 2011-12-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2013035275A1 true WO2013035275A1 (ja) 2013-03-14

Family

ID=47829013

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2012/005453 WO2013035275A1 (ja) 2011-09-09 2012-08-29 含窒素へテロ芳香族環化合物

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9604972B2 (ja)
EP (1) EP2754661A1 (ja)
JP (1) JP6148982B2 (ja)
KR (1) KR102048688B1 (ja)
CN (1) CN103764650A (ja)
TW (1) TW201315728A (ja)
WO (1) WO2013035275A1 (ja)

Cited By (78)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103554084A (zh) * 2013-11-21 2014-02-05 石河子大学 一种铜催化选择性制备2-溴-6-取代基吡啶的方法
JPWO2013077362A1 (ja) * 2011-11-22 2015-04-27 出光興産株式会社 芳香族複素環誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2015169412A1 (de) 2014-05-05 2015-11-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5831654B1 (ja) * 2015-02-13 2015-12-09 コニカミノルタ株式会社 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
EP3056504A1 (en) 2015-02-16 2016-08-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2016149522A (ja) * 2015-08-24 2016-08-18 コニカミノルタ株式会社 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
EP3061763A1 (en) 2015-02-27 2016-08-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3098229A1 (en) 2015-05-15 2016-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3101021A1 (en) 2015-06-01 2016-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3124488A1 (en) 2015-07-29 2017-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3159350A1 (en) 2015-09-03 2017-04-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017104242A1 (ja) * 2015-12-15 2017-06-22 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
EP3205658A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017170812A1 (ja) * 2016-03-31 2017-10-05 コニカミノルタ株式会社 発光性薄膜及び有機エレクトロルミネッセンス素子
EP3231809A2 (en) 2016-04-11 2017-10-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3261146A2 (en) 2016-06-20 2017-12-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3261147A1 (en) 2016-06-20 2017-12-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3270435A2 (en) 2016-06-20 2018-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3297051A1 (en) 2016-09-14 2018-03-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3301088A1 (en) 2016-10-03 2018-04-04 Universal Display Corporation Condensed pyridines as organic electroluminescent materials and devices
EP3305796A1 (en) 2016-10-07 2018-04-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3321258A1 (en) 2016-11-09 2018-05-16 Universal Display Corporation 4-phenylbenzo[g]quinazoline or 4-(3,5-dimethylphenylbenzo[g]quinazoline iridium complexes for use as near-infrared or infrared emitting materials in oleds
EP3323822A1 (en) 2016-09-23 2018-05-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3345914A1 (en) 2017-01-09 2018-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3354654A2 (en) 2016-11-11 2018-08-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3381927A1 (en) 2017-03-29 2018-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3401318A1 (en) 2017-05-11 2018-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3418286A1 (en) 2017-06-23 2018-12-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3444258A2 (en) 2017-08-10 2019-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3489243A1 (en) 2017-11-28 2019-05-29 University of Southern California Carbene compounds and organic electroluminescent devices
EP3492480A2 (en) 2017-11-29 2019-06-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3492528A1 (en) 2017-11-30 2019-06-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3613751A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3689889A1 (en) 2019-02-01 2020-08-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3690973A1 (en) 2019-01-30 2020-08-05 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
EP3709376A1 (en) 2019-03-12 2020-09-16 Universal Display Corporation Oled with triplet emitter and excited state lifetime less than 200 ns
EP3715353A1 (en) 2019-03-26 2020-09-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3750897A1 (en) 2019-06-10 2020-12-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3771717A1 (en) 2019-07-30 2021-02-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3778614A1 (en) 2019-08-16 2021-02-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3816175A1 (en) 2019-11-04 2021-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3823055A1 (en) 2019-11-14 2021-05-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3845545A1 (en) 2020-01-06 2021-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3858945A1 (en) 2020-01-28 2021-08-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3937268A1 (en) 2020-07-10 2022-01-12 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
EP4001287A1 (en) 2020-11-24 2022-05-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4001286A1 (en) 2020-11-24 2022-05-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4016659A1 (en) 2020-11-16 2022-06-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4019526A1 (en) 2018-01-26 2022-06-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4039692A1 (en) 2021-02-03 2022-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4053137A1 (en) 2021-03-05 2022-09-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4056578A1 (en) 2021-03-12 2022-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4059915A2 (en) 2021-02-26 2022-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4059941A1 (en) 2021-03-15 2022-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4060758A2 (en) 2021-02-26 2022-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11459316B2 (en) 2019-05-30 2022-10-04 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device, and display device
EP4075531A1 (en) 2021-04-13 2022-10-19 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
EP4075530A1 (en) 2021-04-14 2022-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4074723A1 (en) 2021-04-05 2022-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4079743A1 (en) 2021-04-23 2022-10-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4086266A1 (en) 2021-04-23 2022-11-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4112701A2 (en) 2021-06-08 2023-01-04 University of Southern California Molecular alignment of homoleptic iridium phosphors
EP4151699A1 (en) 2021-09-17 2023-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11616202B2 (en) 2018-05-28 2023-03-28 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound, composition and organic optoelectronic device and display device
EP4185086A1 (en) 2017-07-26 2023-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4212539A1 (en) 2021-12-16 2023-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4242285A1 (en) 2022-03-09 2023-09-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4265626A2 (en) 2022-04-18 2023-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4282863A1 (en) 2022-05-24 2023-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4293001A1 (en) 2022-06-08 2023-12-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4299693A1 (en) 2022-06-28 2024-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4326030A1 (en) 2022-08-17 2024-02-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4362631A2 (en) 2022-10-27 2024-05-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4362630A2 (en) 2022-10-27 2024-05-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4362645A2 (en) 2022-10-27 2024-05-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4369898A1 (en) 2022-10-27 2024-05-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4376583A2 (en) 2022-10-27 2024-05-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4386065A1 (en) 2022-12-14 2024-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20140090133A (ko) * 2011-11-07 2014-07-16 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전계 발광 소자
EP2752902B9 (en) 2011-11-22 2017-08-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd Aromatic heterocyclic derivative, material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element
US10985329B2 (en) 2013-12-17 2021-04-20 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
KR102140018B1 (ko) * 2013-12-17 2020-07-31 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102287345B1 (ko) * 2014-05-21 2021-08-06 삼성전자주식회사 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US9732069B2 (en) * 2014-05-21 2017-08-15 Samsung Electronics Co., Ltd. Carbazole compound and organic light emitting device including the same
JP6603661B2 (ja) * 2014-07-08 2019-11-06 住友化学株式会社 金属錯体およびそれを用いた発光素子
CN105531278B (zh) * 2014-08-15 2021-01-26 出光兴产株式会社 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
KR102308117B1 (ko) 2014-10-17 2021-10-01 삼성전자주식회사 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN104497013B (zh) * 2014-12-11 2017-05-31 石家庄诚志永华显示材料有限公司 氮杂咔唑类oled材料及其制备方法与应用
EP3061759B1 (en) 2015-02-24 2019-12-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd Nitrile substituted dibenzofurans
EP3072943B1 (en) 2015-03-26 2018-05-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles
US10096658B2 (en) * 2016-04-22 2018-10-09 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device
KR20180108425A (ko) 2017-03-24 2018-10-04 희성소재 (주) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN108264498B (zh) * 2017-08-16 2021-02-26 石家庄诚志永华显示材料有限公司 化合物、包含该化合物的液晶介质及其应用
CN110869366B (zh) * 2018-01-26 2023-07-04 株式会社Lg化学 杂环化合物及包含其的有机发光器件
KR102569556B1 (ko) 2018-06-26 2023-08-23 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 헤테로환 화합물

Citations (88)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1110518B (de) 1959-04-09 1961-07-06 Kalle Ag Material fuer die elektrophotographische Bilderzeugung
JPS3716096B1 (ja) 1960-04-09 1962-10-09
US3112197A (en) 1956-06-27 1963-11-26 Azoplate Corp Electrophotographic member
JPS3927577B1 (ja) 1962-01-29 1964-12-01
US3180729A (en) 1956-12-22 1965-04-27 Azoplate Corp Material for electrophotographic reproduction
US3189447A (en) 1956-06-04 1965-06-15 Azoplate Corp Electrophotographic material and method
US3240597A (en) 1961-08-21 1966-03-15 Eastman Kodak Co Photoconducting polymers for preparing electrophotographic materials
US3257203A (en) 1958-08-20 1966-06-21 Azoplate Corp Electrophotographic reproduction material
JPS45555B1 (ja) 1966-03-24 1970-01-09
US3526501A (en) 1967-02-03 1970-09-01 Eastman Kodak Co 4-diarylamino-substituted chalcone containing photoconductive compositions for use in electrophotography
US3542544A (en) 1967-04-03 1970-11-24 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing organic photoconductors of the triarylalkane and tetraarylmethane types
JPS463712B1 (ja) 1966-04-14 1971-01-29
US3567450A (en) 1968-02-20 1971-03-02 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing substituted triarylamine photoconductors
US3615404A (en) 1968-04-25 1971-10-26 Scott Paper Co 1 3-phenylenediamine containing photoconductive materials
US3615402A (en) 1969-10-01 1971-10-26 Eastman Kodak Co Tetra-substituted methanes as organic photoconductors
US3658520A (en) 1968-02-20 1972-04-25 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing as photoconductors triarylamines substituted by active hydrogen-containing groups
JPS4725336B1 (ja) 1969-11-26 1972-07-11
US3717462A (en) 1969-07-28 1973-02-20 Canon Kk Heat treatment of an electrophotographic photosensitive member
US3820989A (en) 1969-09-30 1974-06-28 Eastman Kodak Co Tri-substituted methanes as organic photoconductors
JPS4935702B1 (ja) 1969-06-20 1974-09-25
JPS49105537A (ja) 1973-01-15 1974-10-05
JPS5110105B2 (ja) 1972-02-09 1976-04-01
JPS5110983B2 (ja) 1971-09-10 1976-04-08
JPS5193224A (ja) 1974-12-20 1976-08-16
US4012376A (en) 1975-12-29 1977-03-15 Eastman Kodak Company Photosensitive colorant materials
JPS5459143A (en) 1977-10-17 1979-05-12 Ibm Electronic photographic material
JPS54110837A (en) 1978-02-17 1979-08-30 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS54112637A (en) 1978-02-06 1979-09-03 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS54119925A (en) 1978-03-10 1979-09-18 Ricoh Co Ltd Photosensitive material for electrophotography
US4175961A (en) 1976-12-22 1979-11-27 Eastman Kodak Company Multi-active photoconductive elements
JPS5517105A (en) 1978-07-21 1980-02-06 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS5546760A (en) 1978-09-29 1980-04-02 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS5551086A (en) 1978-09-04 1980-04-14 Copyer Co Ltd Novel pyrazoline compound, its preparation, and electrophotographic photosensitive substance comprising it
JPS5552063A (en) 1978-10-13 1980-04-16 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5552064A (en) 1978-10-13 1980-04-16 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5574546A (en) 1978-11-30 1980-06-05 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS5588065A (en) 1978-12-12 1980-07-03 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5588064A (en) 1978-12-05 1980-07-03 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS55108667A (en) 1979-02-13 1980-08-21 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
US4232103A (en) 1979-08-27 1980-11-04 Xerox Corporation Phenyl benzotriazole stabilized photosensitive device
JPS55144250A (en) 1979-04-30 1980-11-11 Xerox Corp Image formation device
JPS55156953A (en) 1979-05-17 1980-12-06 Mitsubishi Paper Mills Ltd Organic semiconductor electrophotographic material
JPS564148A (en) 1979-06-21 1981-01-17 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5622437A (en) 1979-08-01 1981-03-03 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5636656A (en) 1979-09-03 1981-04-09 Mitsubishi Paper Mills Ltd Electrophotographic material
JPS5646234A (en) 1979-09-21 1981-04-27 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5680051A (en) 1979-12-04 1981-07-01 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
US4278746A (en) 1978-06-21 1981-07-14 Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. Photosensitive elements for electrophotography
JPS5688141A (en) 1979-12-20 1981-07-17 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS56119132A (en) 1979-11-23 1981-09-18 Xerox Corp Image forming element
JPS5711350A (en) 1980-06-24 1982-01-21 Fuji Photo Film Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5745545A (en) 1980-09-03 1982-03-15 Mitsubishi Paper Mills Ltd Electrophotographic receptor
JPS57148749A (en) 1981-03-11 1982-09-14 Fuji Photo Film Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS6093455A (ja) 1983-10-28 1985-05-25 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真用現像剤
JPS6094462A (ja) 1983-10-28 1985-05-27 Ricoh Co Ltd スチルベン誘導体及びその製造法
JPS60174749A (ja) 1984-02-21 1985-09-09 Ricoh Co Ltd スチリル化合物及びその製造法
JPS60175052A (ja) 1984-02-21 1985-09-09 Ricoh Co Ltd 電子写真用感光体
JPS6114642A (ja) 1984-06-29 1986-01-22 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 電子写真感光体
JPS6172255A (ja) 1984-09-14 1986-04-14 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 電子写真感光体
JPS61210363A (ja) 1985-03-15 1986-09-18 Canon Inc 電子写真感光体
JPS61228451A (ja) 1985-04-03 1986-10-11 Canon Inc 電子写真感光体
JPS6210652A (ja) 1985-07-08 1987-01-19 Minolta Camera Co Ltd 感光体
JPS6230255A (ja) 1985-07-31 1987-02-09 Minolta Camera Co Ltd 電子写真感光体
JPS6236674A (ja) 1985-08-05 1987-02-17 Fuji Photo Film Co Ltd 電子写真感光体
JPS6247646A (ja) 1985-08-27 1987-03-02 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 感光体
JPH02204996A (ja) 1989-02-01 1990-08-14 Nec Corp 有機薄膜ｅｌ素子
US4950950A (en) 1989-05-18 1990-08-21 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with silazane-containing luminescent zone
JPH02282263A (ja) 1988-12-09 1990-11-19 Nippon Oil Co Ltd ホール輸送材料
JPH02311591A (ja) 1989-05-25 1990-12-27 Mitsubishi Kasei Corp 有機電界発光素子
JP2005517938A (ja) 2002-02-11 2005-06-16 ヴァリアン オーストラリア ピーティーワイ．エルティーディー． マイクロ波プラズマ源
JP3695714B2 (ja) 2000-11-20 2005-09-14 ノヴァレッド・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング 有機層を持つ発光素子
WO2008072596A1 (ja) 2006-12-13 2008-06-19 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2008108430A1 (ja) 2007-03-07 2008-09-12 Mitsubishi Chemical Corporation 有機デバイス用組成物、高分子膜および有機電界発光素子
WO2009008100A1 (ja) 2007-07-10 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2009021336A (ja) 2007-07-11 2009-01-29 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2009102027A1 (ja) 2008-02-15 2009-08-20 Mitsubishi Chemical Corporation 共役ポリマー、不溶化ポリマー、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、ポリマーの製造方法、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ、及び有機ｅｌ照明
WO2009123269A1 (ja) 2008-04-02 2009-10-08 三菱化学株式会社 高分子化合物、該高分子化合物を架橋させてなる網目状高分子化合物、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ照明
WO2010016555A1 (ja) 2008-08-07 2010-02-11 三菱化学株式会社 重合体、発光層材料、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、これらを利用した有機電界発光素子、太陽電池素子、有機ｅｌ表示装置、及び有機ｅｌ照明
WO2010018813A1 (ja) 2008-08-11 2010-02-18 三菱化学株式会社 電荷輸送性ポリマー、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ照明
JP2010135467A (ja) * 2008-12-03 2010-06-17 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた照明装置及び表示装置
JP2010251675A (ja) * 2008-05-13 2010-11-04 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2011004639A1 (ja) * 2009-07-07 2011-01-13 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、新規な化合物、照明装置及び表示装置
WO2011010840A1 (en) * 2009-07-21 2011-01-27 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
JP2011084531A (ja) 2009-10-19 2011-04-28 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2012004765A2 (en) * 2010-07-08 2012-01-12 Basf Se Use of dibenzofurans and dibenzothiophenes substituted by nitrogen-bonded five-membered heterocyclic rings in organic electronics
WO2012074195A1 (ko) * 2010-12-01 2012-06-07 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
WO2012077520A1 (ja) * 2010-12-09 2012-06-14 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
WO2012087007A1 (en) * 2010-12-21 2012-06-28 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6229012B1 (en) * 1998-10-01 2001-05-08 Xerox Corporation Triazine compositions
GB0204989D0 (en) * 2002-03-04 2002-04-17 Opsys Ltd Phosphorescent compositions and organic light emitting devices containing them
JP5181676B2 (ja) * 2006-01-05 2013-04-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5055818B2 (ja) * 2006-04-19 2012-10-24 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5201054B2 (ja) * 2009-03-31 2013-06-05 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、青色燐光発光素子、表示装置及び照明装置

Patent Citations (88)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3189447A (en) 1956-06-04 1965-06-15 Azoplate Corp Electrophotographic material and method
US3112197A (en) 1956-06-27 1963-11-26 Azoplate Corp Electrophotographic member
US3180729A (en) 1956-12-22 1965-04-27 Azoplate Corp Material for electrophotographic reproduction
US3257203A (en) 1958-08-20 1966-06-21 Azoplate Corp Electrophotographic reproduction material
DE1110518B (de) 1959-04-09 1961-07-06 Kalle Ag Material fuer die elektrophotographische Bilderzeugung
JPS3716096B1 (ja) 1960-04-09 1962-10-09
US3240597A (en) 1961-08-21 1966-03-15 Eastman Kodak Co Photoconducting polymers for preparing electrophotographic materials
JPS3927577B1 (ja) 1962-01-29 1964-12-01
JPS45555B1 (ja) 1966-03-24 1970-01-09
JPS463712B1 (ja) 1966-04-14 1971-01-29
US3526501A (en) 1967-02-03 1970-09-01 Eastman Kodak Co 4-diarylamino-substituted chalcone containing photoconductive compositions for use in electrophotography
US3542544A (en) 1967-04-03 1970-11-24 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing organic photoconductors of the triarylalkane and tetraarylmethane types
US3567450A (en) 1968-02-20 1971-03-02 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing substituted triarylamine photoconductors
US3658520A (en) 1968-02-20 1972-04-25 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing as photoconductors triarylamines substituted by active hydrogen-containing groups
US3615404A (en) 1968-04-25 1971-10-26 Scott Paper Co 1 3-phenylenediamine containing photoconductive materials
JPS4935702B1 (ja) 1969-06-20 1974-09-25
US3717462A (en) 1969-07-28 1973-02-20 Canon Kk Heat treatment of an electrophotographic photosensitive member
US3820989A (en) 1969-09-30 1974-06-28 Eastman Kodak Co Tri-substituted methanes as organic photoconductors
US3615402A (en) 1969-10-01 1971-10-26 Eastman Kodak Co Tetra-substituted methanes as organic photoconductors
JPS4725336B1 (ja) 1969-11-26 1972-07-11
JPS5110983B2 (ja) 1971-09-10 1976-04-08
JPS5110105B2 (ja) 1972-02-09 1976-04-01
JPS49105537A (ja) 1973-01-15 1974-10-05
JPS5193224A (ja) 1974-12-20 1976-08-16
US4012376A (en) 1975-12-29 1977-03-15 Eastman Kodak Company Photosensitive colorant materials
US4175961A (en) 1976-12-22 1979-11-27 Eastman Kodak Company Multi-active photoconductive elements
JPS5459143A (en) 1977-10-17 1979-05-12 Ibm Electronic photographic material
JPS54112637A (en) 1978-02-06 1979-09-03 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS54110837A (en) 1978-02-17 1979-08-30 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS54119925A (en) 1978-03-10 1979-09-18 Ricoh Co Ltd Photosensitive material for electrophotography
US4278746A (en) 1978-06-21 1981-07-14 Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. Photosensitive elements for electrophotography
JPS5517105A (en) 1978-07-21 1980-02-06 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS5551086A (en) 1978-09-04 1980-04-14 Copyer Co Ltd Novel pyrazoline compound, its preparation, and electrophotographic photosensitive substance comprising it
JPS5546760A (en) 1978-09-29 1980-04-02 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS5552063A (en) 1978-10-13 1980-04-16 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5552064A (en) 1978-10-13 1980-04-16 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5574546A (en) 1978-11-30 1980-06-05 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS5588064A (en) 1978-12-05 1980-07-03 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5588065A (en) 1978-12-12 1980-07-03 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS55108667A (en) 1979-02-13 1980-08-21 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS55144250A (en) 1979-04-30 1980-11-11 Xerox Corp Image formation device
JPS55156953A (en) 1979-05-17 1980-12-06 Mitsubishi Paper Mills Ltd Organic semiconductor electrophotographic material
JPS564148A (en) 1979-06-21 1981-01-17 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5622437A (en) 1979-08-01 1981-03-03 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
US4232103A (en) 1979-08-27 1980-11-04 Xerox Corporation Phenyl benzotriazole stabilized photosensitive device
JPS5636656A (en) 1979-09-03 1981-04-09 Mitsubishi Paper Mills Ltd Electrophotographic material
JPS5646234A (en) 1979-09-21 1981-04-27 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS56119132A (en) 1979-11-23 1981-09-18 Xerox Corp Image forming element
JPS5680051A (en) 1979-12-04 1981-07-01 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5688141A (en) 1979-12-20 1981-07-17 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5711350A (en) 1980-06-24 1982-01-21 Fuji Photo Film Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5745545A (en) 1980-09-03 1982-03-15 Mitsubishi Paper Mills Ltd Electrophotographic receptor
JPS57148749A (en) 1981-03-11 1982-09-14 Fuji Photo Film Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS6093455A (ja) 1983-10-28 1985-05-25 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真用現像剤
JPS6094462A (ja) 1983-10-28 1985-05-27 Ricoh Co Ltd スチルベン誘導体及びその製造法
JPS60175052A (ja) 1984-02-21 1985-09-09 Ricoh Co Ltd 電子写真用感光体
JPS60174749A (ja) 1984-02-21 1985-09-09 Ricoh Co Ltd スチリル化合物及びその製造法
JPS6114642A (ja) 1984-06-29 1986-01-22 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 電子写真感光体
JPS6172255A (ja) 1984-09-14 1986-04-14 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 電子写真感光体
JPS61210363A (ja) 1985-03-15 1986-09-18 Canon Inc 電子写真感光体
JPS61228451A (ja) 1985-04-03 1986-10-11 Canon Inc 電子写真感光体
JPS6210652A (ja) 1985-07-08 1987-01-19 Minolta Camera Co Ltd 感光体
JPS6230255A (ja) 1985-07-31 1987-02-09 Minolta Camera Co Ltd 電子写真感光体
JPS6236674A (ja) 1985-08-05 1987-02-17 Fuji Photo Film Co Ltd 電子写真感光体
JPS6247646A (ja) 1985-08-27 1987-03-02 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 感光体
JPH02282263A (ja) 1988-12-09 1990-11-19 Nippon Oil Co Ltd ホール輸送材料
JPH02204996A (ja) 1989-02-01 1990-08-14 Nec Corp 有機薄膜ｅｌ素子
US4950950A (en) 1989-05-18 1990-08-21 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with silazane-containing luminescent zone
JPH02311591A (ja) 1989-05-25 1990-12-27 Mitsubishi Kasei Corp 有機電界発光素子
JP3695714B2 (ja) 2000-11-20 2005-09-14 ノヴァレッド・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング 有機層を持つ発光素子
JP2005517938A (ja) 2002-02-11 2005-06-16 ヴァリアン オーストラリア ピーティーワイ．エルティーディー． マイクロ波プラズマ源
WO2008072596A1 (ja) 2006-12-13 2008-06-19 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2008108430A1 (ja) 2007-03-07 2008-09-12 Mitsubishi Chemical Corporation 有機デバイス用組成物、高分子膜および有機電界発光素子
WO2009008100A1 (ja) 2007-07-10 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2009021336A (ja) 2007-07-11 2009-01-29 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2009102027A1 (ja) 2008-02-15 2009-08-20 Mitsubishi Chemical Corporation 共役ポリマー、不溶化ポリマー、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、ポリマーの製造方法、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ、及び有機ｅｌ照明
WO2009123269A1 (ja) 2008-04-02 2009-10-08 三菱化学株式会社 高分子化合物、該高分子化合物を架橋させてなる網目状高分子化合物、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ照明
JP2010251675A (ja) * 2008-05-13 2010-11-04 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2010016555A1 (ja) 2008-08-07 2010-02-11 三菱化学株式会社 重合体、発光層材料、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、これらを利用した有機電界発光素子、太陽電池素子、有機ｅｌ表示装置、及び有機ｅｌ照明
WO2010018813A1 (ja) 2008-08-11 2010-02-18 三菱化学株式会社 電荷輸送性ポリマー、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ照明
JP2010135467A (ja) * 2008-12-03 2010-06-17 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた照明装置及び表示装置
WO2011004639A1 (ja) * 2009-07-07 2011-01-13 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、新規な化合物、照明装置及び表示装置
WO2011010840A1 (en) * 2009-07-21 2011-01-27 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
JP2011084531A (ja) 2009-10-19 2011-04-28 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2012004765A2 (en) * 2010-07-08 2012-01-12 Basf Se Use of dibenzofurans and dibenzothiophenes substituted by nitrogen-bonded five-membered heterocyclic rings in organic electronics
WO2012074195A1 (ko) * 2010-12-01 2012-06-07 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
WO2012077520A1 (ja) * 2010-12-09 2012-06-14 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
WO2012087007A1 (en) * 2010-12-21 2012-06-28 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEM. MATER, vol. 20, 2008, pages 413 - 422
CHEM. MATER, vol. 23, no. 3, 2011, pages 658 - 681
J. ORG. CHEM., 2001, pages 7125

Cited By (117)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2013077362A1 (ja) * 2011-11-22 2015-04-27 出光興産株式会社 芳香族複素環誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
US9847501B2 (en) 2011-11-22 2017-12-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic heterocyclic derivative, material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element
CN103554084A (zh) * 2013-11-21 2014-02-05 石河子大学 一种铜催化选择性制备2-溴-6-取代基吡啶的方法
JP2017514878A (ja) * 2014-05-05 2017-06-08 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
US11991924B2 (en) 2014-05-05 2024-05-21 Merck Patent Gmbh Materials for organic light emitting devices
WO2015169412A1 (de) 2014-05-05 2015-11-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US11626561B2 (en) 2014-05-05 2023-04-11 Merck Patent Gmbh Materials for organic light emitting devices
US11877511B2 (en) 2014-05-05 2024-01-16 Merck Patent Gmbh Materials for organic light emitting devices
US10622565B2 (en) 2014-05-05 2020-04-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic light emitting devices
JP2020090496A (ja) * 2014-05-05 2020-06-11 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
US11895913B2 (en) 2014-05-05 2024-02-06 Merck Patent Gmbh Materials for organic light emitting devices
JP5831654B1 (ja) * 2015-02-13 2015-12-09 コニカミノルタ株式会社 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
KR20230043245A (ko) 2015-02-13 2023-03-30 메르크 파텐트 게엠베하 방향족 복소환 유도체, 그것을 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자, 조명 장치 및 표시 장치
EP4271160A2 (en) 2015-02-13 2023-11-01 Merck Patent GmbH Aromatic heterocyclic derivative, and organic electroluminescent element, illumination device, and display device using aromatic heterocyclic derivative
WO2016129672A1 (ja) * 2015-02-13 2016-08-18 コニカミノルタ株式会社 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
KR20190089236A (ko) 2015-02-13 2019-07-30 코니카 미놀타 가부시키가이샤 방향족 복소환 유도체, 그것을 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자, 조명 장치 및 표시 장치
EP3056504A1 (en) 2015-02-16 2016-08-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3061763A1 (en) 2015-02-27 2016-08-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3098229A1 (en) 2015-05-15 2016-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3101021A1 (en) 2015-06-01 2016-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3124488A1 (en) 2015-07-29 2017-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2016149522A (ja) * 2015-08-24 2016-08-18 コニカミノルタ株式会社 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
EP3159350A1 (en) 2015-09-03 2017-04-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3760635A1 (en) 2015-09-03 2021-01-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JPWO2017104242A1 (ja) * 2015-12-15 2018-10-04 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2017104242A1 (ja) * 2015-12-15 2017-06-22 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
EP3205658A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3858842A1 (en) 2016-02-09 2021-08-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017170812A1 (ja) * 2016-03-31 2017-10-05 コニカミノルタ株式会社 発光性薄膜及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2017170812A1 (ja) * 2016-03-31 2019-02-14 コニカミノルタ株式会社 発光性薄膜及び有機エレクトロルミネッセンス素子
EP4122941A1 (en) 2016-04-11 2023-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3231809A2 (en) 2016-04-11 2017-10-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3270435A2 (en) 2016-06-20 2018-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3758084A1 (en) 2016-06-20 2020-12-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3261146A2 (en) 2016-06-20 2017-12-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3261147A1 (en) 2016-06-20 2017-12-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3843171A1 (en) 2016-06-20 2021-06-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4349935A2 (en) 2016-06-20 2024-04-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3920254A1 (en) 2016-06-20 2021-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3297051A1 (en) 2016-09-14 2018-03-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3323822A1 (en) 2016-09-23 2018-05-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3301088A1 (en) 2016-10-03 2018-04-04 Universal Display Corporation Condensed pyridines as organic electroluminescent materials and devices
EP3858844A1 (en) 2016-10-07 2021-08-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3305796A1 (en) 2016-10-07 2018-04-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3321258A1 (en) 2016-11-09 2018-05-16 Universal Display Corporation 4-phenylbenzo[g]quinazoline or 4-(3,5-dimethylphenylbenzo[g]quinazoline iridium complexes for use as near-infrared or infrared emitting materials in oleds
EP3789379A1 (en) 2016-11-09 2021-03-10 Universal Display Corporation 4-phenylbenzo[g]quinazoline or 4-(3,5-dimethylphenylbenzo[g]quinazoline iridium complexes for use as near-infrared or infrared emitting materials in oleds
EP4092036A1 (en) 2016-11-11 2022-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3354654A2 (en) 2016-11-11 2018-08-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3345914A1 (en) 2017-01-09 2018-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3689890A1 (en) 2017-01-09 2020-08-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4212540A1 (en) 2017-01-09 2023-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3730506A1 (en) 2017-03-29 2020-10-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3985012A1 (en) 2017-03-29 2022-04-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3381927A1 (en) 2017-03-29 2018-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4141010A1 (en) 2017-05-11 2023-03-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3401318A1 (en) 2017-05-11 2018-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3418286A1 (en) 2017-06-23 2018-12-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4185086A1 (en) 2017-07-26 2023-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3783006A1 (en) 2017-08-10 2021-02-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3444258A2 (en) 2017-08-10 2019-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3489243A1 (en) 2017-11-28 2019-05-29 University of Southern California Carbene compounds and organic electroluminescent devices
EP3878855A1 (en) 2017-11-28 2021-09-15 University of Southern California Carbene compounds and organic electroluminescent devices
EP3492480A2 (en) 2017-11-29 2019-06-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3492528A1 (en) 2017-11-30 2019-06-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4019526A1 (en) 2018-01-26 2022-06-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11616202B2 (en) 2018-05-28 2023-03-28 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound, composition and organic optoelectronic device and display device
EP4206210A1 (en) 2018-08-22 2023-07-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3613751A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3690973A1 (en) 2019-01-30 2020-08-05 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
EP3689889A1 (en) 2019-02-01 2020-08-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4301117A2 (en) 2019-02-01 2024-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3709376A1 (en) 2019-03-12 2020-09-16 Universal Display Corporation Oled with triplet emitter and excited state lifetime less than 200 ns
EP3715353A1 (en) 2019-03-26 2020-09-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4134371A2 (en) 2019-03-26 2023-02-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11459316B2 (en) 2019-05-30 2022-10-04 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device, and display device
EP3750897A1 (en) 2019-06-10 2020-12-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4219515A1 (en) 2019-07-30 2023-08-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3771717A1 (en) 2019-07-30 2021-02-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3778614A1 (en) 2019-08-16 2021-02-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3816175A1 (en) 2019-11-04 2021-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3823055A1 (en) 2019-11-14 2021-05-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3845545A1 (en) 2020-01-06 2021-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4151644A1 (en) 2020-01-06 2023-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3858945A1 (en) 2020-01-28 2021-08-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4294157A2 (en) 2020-01-28 2023-12-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3937268A1 (en) 2020-07-10 2022-01-12 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
EP4016659A1 (en) 2020-11-16 2022-06-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4329463A2 (en) 2020-11-24 2024-02-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4001287A1 (en) 2020-11-24 2022-05-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4001286A1 (en) 2020-11-24 2022-05-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4039692A1 (en) 2021-02-03 2022-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4060758A2 (en) 2021-02-26 2022-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4059915A2 (en) 2021-02-26 2022-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4053137A1 (en) 2021-03-05 2022-09-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4056578A1 (en) 2021-03-12 2022-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4059941A1 (en) 2021-03-15 2022-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4074723A1 (en) 2021-04-05 2022-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4075531A1 (en) 2021-04-13 2022-10-19 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
EP4075530A1 (en) 2021-04-14 2022-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4401530A2 (en) 2021-04-14 2024-07-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4086266A1 (en) 2021-04-23 2022-11-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4079743A1 (en) 2021-04-23 2022-10-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4112701A2 (en) 2021-06-08 2023-01-04 University of Southern California Molecular alignment of homoleptic iridium phosphors
EP4151699A1 (en) 2021-09-17 2023-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4212539A1 (en) 2021-12-16 2023-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4242285A1 (en) 2022-03-09 2023-09-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4265626A2 (en) 2022-04-18 2023-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4282863A1 (en) 2022-05-24 2023-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4293001A1 (en) 2022-06-08 2023-12-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4299693A1 (en) 2022-06-28 2024-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4326030A1 (en) 2022-08-17 2024-02-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4362630A2 (en) 2022-10-27 2024-05-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4362645A2 (en) 2022-10-27 2024-05-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4369898A1 (en) 2022-10-27 2024-05-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4362631A2 (en) 2022-10-27 2024-05-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4376583A2 (en) 2022-10-27 2024-05-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4386065A1 (en) 2022-12-14 2024-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Also Published As

Publication number Publication date
JP6148982B2 (ja) 2017-06-14
US20130062597A1 (en) 2013-03-14
US9604972B2 (en) 2017-03-28
KR20140068847A (ko) 2014-06-09
KR102048688B1 (ko) 2019-11-26
KR102048688B9 (ko) 2022-07-04
JPWO2013035275A1 (ja) 2015-03-23
CN103764650A (zh) 2014-04-30
TW201315728A (zh) 2013-04-16
EP2754661A1 (en) 2014-07-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6148982B2 (ja) 含窒素へテロ芳香族環化合物
JP6012611B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6212391B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013105206A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた素子
KR102232990B1 (ko) 래더 화합물 및 그것을 사용한 유기 전계 발광 소자
WO2013175747A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6196554B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013102992A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料とそれを用いた素子
WO2013175746A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013179645A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013069242A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2013108015A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
WO2013108589A1 (ja) 新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6031302B2 (ja) ヘテロ芳香族化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US9496508B2 (en) Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element using same
WO2014112359A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 12830057

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2013532424

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20147000696

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE