WO2012121235A1

WO2012121235A1 - 感光性組成物、硬化物、及び、活性光線硬化物の製造方法

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Publication number: WO2012121235A1
Application number: PCT/JP2012/055634
Authority: WO
Inventors: 梓平元藤; 晋太郎樋口; 浩信徳永; 向井　孝夫; 剛史大高; 水野　雄介; 康裕進藤; 英嗣松本
Original assignee: Sanyo Chemical Industries Ltd
Current assignee: Sanyo Chemical Industries Ltd
Priority date: 2011-03-07
Filing date: 2012-03-06
Publication date: 2012-09-13
Anticipated expiration: 2013-09-07
Also published as: US20140045966A1; CN103415540A; KR20160120793A; KR101710319B1; KR101666263B1; PH12013501817A1; TWI595318B; TW201245871A; CN103415540B; TWI559086B; TW201546553A; KR20130132627A

Abstract

本発明は、下記（１）～（３）を含有する感光性組成物であって、ラジカル開始剤（Ａ）、酸発生剤（Ｂ）及び塩基発生剤（Ｃ）の内の少なくとも１つが活性光線の照射により活性種（Ｈ）を発生し、該活性種（Ｈ）がラジカル開始剤（Ａ）、酸発生剤（Ｂ）又は塩基発生剤（Ｃ）と反応して新たな活性種（Ｉ）を生成して該新たな活性種（Ｉ）による重合性物質（Ｄ）の重合反応が進行し、該活性種（Ｈ）又は（Ｉ）が酸又は塩基であり、着色剤、金属酸化物粉末及び金属粉末のいずれもを実質的に含有しないことを特徴とする感光性組成物。　（１）ラジカル開始剤（Ａ）　（２）酸発生剤（Ｂ）及び／又は塩基発生剤（Ｃ）　（３）重合性物質（Ｄ）

Description

感光性組成物、硬化物、及び、活性光線硬化物の製造方法

本発明は、光照射により透明な硬化物を形成する感光性組成物に関する。

光照射により硬化させ表面をコーティングするいわゆるＵＶコーティングは、その作業性（速硬化性）や低ＶＯＣ化の観点から、コーティング剤や粘接着剤等適用範囲が広がりつつある。
一般に光硬化性コーティング剤及び光硬化性粘接着剤は、光重合開始剤、ラジカル重合性モノマー、オリゴマー又はポリマー、用途に応じて各種添加剤からなる。

光硬化性コーティング剤において、ラジカル重合では、酸素による硬化阻害を受け、表面付近の硬化性が悪く、硬度、耐擦傷性が十分でない。この問題を解決するために、特定の無機粒子を使用することが提案されている（例えば特許文献１参照）。
しかしながら、特許文献１に記載の発明は特定の構造の無機粒子を併用するものであり、硬度、耐擦傷性を満足する点においては改良されているが、基材への密着性が不良となり、かつ、透明な塗膜等の硬化物を得たい場合、透明性が保持できないという問題がある。

また、光硬化性粘接着剤において、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）やプラズマディスプレイ（ＰＤＰ）等に代表されるフラットパネルディスプレイ（ＦＰＤ）のコントラストや輝度の向上を目的とした、画像表示ユニットと前面板との間の充填用粘接着剤等の用途が提案されている（例えば特許文献２参照）。しかし、要求される高耐熱性、各種基材への密着性及び高透明性を満たす、光硬化性の充填用粘接着剤は知られていない。

特開２０１１－０７６００２号公報特開２００９－１８６９５７号公報

本発明は、上記問題点に鑑みてなされたものであり、本発明の目的は、各種基材への密着性に優れ、かつ透明な硬化物（塗膜等）が形成される感光性組成物を提供することにある。
本発明のもう１つの目的は、硬度、耐擦傷性に優れた光硬化性コーティング剤が得られる感光性組成物を提供することにある。
本発明のさらなる目的は、耐熱性に優れる光硬化性粘接着剤が得られる感光性組成物を提供することにある。

本発明者らは、上記の目的を達成すべく鋭意検討を行った結果、本発明に到達した。即ち、本発明は、下記４発明である。
（Ｉ）　下記（１）～（３）を含有する感光性組成物であって、ラジカル開始剤（Ａ）、酸発生剤（Ｂ）及び塩基発生剤（Ｃ）の内の少なくとも１つが活性光線の照射により活性種（Ｈ）を発生し、該活性種（Ｈ）がラジカル開始剤（Ａ）、酸発生剤（Ｂ）又は塩基発生剤（Ｃ）と反応して新たな活性種（Ｉ）を生成して該新たな活性種（Ｉ）による重合性物質（Ｄ）の重合反応が進行し、該活性種（Ｈ）又は（Ｉ）が酸又は塩基であり、着色剤、金属酸化物粉末及び金属粉末のいずれもを実質的に含有しないことを特徴とする感光性組成物。
　（１）ラジカル開始剤（Ａ）
　（２）酸発生剤（Ｂ）及び／又は塩基発生剤（Ｃ）
　（３）重合性物質（Ｄ）
（ＩＩ）　重合性物質（Ｄ）と共に、ラジカル開始剤（Ａ）、酸発生剤（Ｂ）及び塩基発生剤（Ｃ）を下記（１）～（４）のいずれかの組合せで含有し、着色剤、金属酸化物粉末及び金属粉末を実質的に含有しないことを特徴とする感光性組成物。
　（１）活性光線によりラジカルを発生するラジカル開始剤（Ａ１）、並びにラジカル、酸及び塩基からなる群から選ばれる少なくとも１種により酸を発生する酸発生剤（Ｂ２）及び／又はラジカル、酸及び塩基からなる群から選ばれる少なくとも１種により塩基を発生する塩基発生剤（Ｃ２）を含有する。
　（２）活性光線により酸を発生する酸発生剤（Ｂ１）、酸及び／又は塩基によりラジカルを発生するラジカル開始剤（Ａ２）、並びに必要によりラジカル、酸及び塩基からなる群から選ばれる少なくとも１種により塩基を発生する塩基発生剤（Ｃ２）を含有する。
　（３）活性光線により塩基を発生する塩基発生剤（Ｃ１）、酸及び／又は塩基によりラジカルを発生するラジカル開始剤（Ａ２）、並びに必要によりラジカル、酸及び塩基からなる群から選ばれる少なくとも１種により酸を発生する酸発生剤（Ｂ２）を含有する。
　（４）上記（１）～（３）の２種類以上の組合せ。
（ＩＩＩ）　上記（Ｉ）又は（ＩＩ）の感光性組成物が活性光線の照射により硬化されてなる硬化物。
（ＩＶ）　ラジカル開始剤（Ａ）並びに酸発生剤（Ｂ）及び／又は塩基発生剤（Ｃ）の存在下、着色剤、金属酸化物粉末及び金属粉末のいずれもが実質的に不存在下、活性光線の照射により重合性物質（Ｄ）を重合させる活性光線硬化物の製造方法であり、ラジカル開始剤（Ａ）、酸発生剤（Ｂ）及び塩基発生剤（Ｃ）の内の少なくとも１つが活性光線の照射により活性種（Ｈ）を発生し、該活性種（Ｈ）がラジカル開始剤（Ａ）、酸発生剤（Ｂ）又は塩基発生剤（Ｃ）と反応して新たな活性種（Ｉ）を生成して該新たな活性種（Ｉ）による重合性物質（Ｄ）の重合反応が進行し、該活性種（Ｈ）又は（Ｉ）が酸又は塩基である活性光線硬化物の製造方法。

尚、本発明において、活性光線とは３６０ｎｍ～８３０ｎｍの波長を有する光線である。

本発明の感光性組成物及び本発明の硬化物は、以下の効果を奏する。
（１）本発明の組成物が硬化されてなる本発明の硬化物は、各種基材への高密着性を発現する。
（２）本発明の組成物が硬化されてなる本発明の硬化物は、高透明性を発現する。
（３）本発明の組成物は活性光線による硬化性が良好である。
上記の本発明全般における効果に加えて、
（４）本発明の組成物が硬化されてなる本発明の硬化物は、重合性物質を適宜選択することにより高硬度を発現する。
（５）本発明の組成物が硬化されてなる本発明の硬化物は、重合性物質を適宜選択することにより高い耐擦傷性を発現する。
（６）本発明の組成物が硬化されてなる本発明の硬化物は、重合性物質を適宜選択することにより高い耐熱性を発現する。

本発明の感光性組成物は、下記（１）～（３）を含有する。
　（１）ラジカル開始剤（Ａ）
　（２）酸発生剤（Ｂ）及び／又は塩基発生剤（Ｃ）
　（３）重合性物質（Ｄ）

本発明の感光性組成物及び本発明の活性光線硬化物の製造方法においては、ラジカル開始剤（Ａ）、酸発生剤（Ｂ）及び塩基発生剤（Ｃ）の内の少なくとも１つが活性光線の照射により活性種（Ｈ）を発生し、該活性種（Ｈ）がラジカル開始剤（Ａ）、酸発生剤（Ｂ）及び／又は塩基発生剤（Ｃ）と反応して新たな活性種（Ｉ）を生成して該新たな活性種（Ｉ）による重合性物質（Ｄ）の重合反応が進行する。ここで、活性種（Ｈ）及び（Ｉ）としては、ラジカル、酸及び塩基等が挙げられるが、上記反応において、活性種（Ｈ）又は（Ｉ）のいずれかは酸又は塩基であることが必要である。活性種（Ｈ）が拡散することにより、一般的な光重合開始剤では光硬化が困難な、ＦＰＤの画像表示ユニットと前面板との間等の狭い空隙部分の硬化が可能となる。また、得られる硬化物の透明性や基材への密着性が向上する。これらの特性は、均一硬化するためと考えられる。活性種（Ｈ）が容易に拡散するためには、重合性物質（Ｄ）として、活性種（Ｈ）と反応しないものを使用することが好ましい。

一般的な酸発生剤単独によるカチオン重合、又は塩基発生剤単独によるアニオン重合では、その発生剤が吸収を持たない波長の利用が困難であったが、本発明においては酸発生剤または塩基発生剤が吸収を持っていない波長に関しても、その波長に吸収のあるラジカル開始剤と組み合わせる事で利用することが可能となる。

本発明においてラジカル開始剤（Ａ）とは、活性光線、酸及び塩基のうちの少なくとも１種によりラジカルを発生する化合物を意味し、活性光線によりラジカルを発生するラジカル開始剤（Ａ１）、並びに酸及び／又は塩基によりラジカルを発生するラジカル開始剤（Ａ２）等の公知の化合物を用いることができる。
例えば、アシルホスフィンオキサイド誘導体系重合開始剤（Ａ１２１）、α－アミノアセトフェノン誘導体系重合開始剤（Ａ１２２）、ベンジルケタール誘導体系重合開始剤（Ａ１２３）、α－ヒドロキシアセトフェノン誘導体系重合開始剤（Ａ１２４）、ベンゾイン誘導体系重合開始剤（Ａ１２５）、オキシムエステル誘導体系重合開始剤（Ａ１２６）及びチタノセン誘導体系重合開始剤（Ａ１２７）等は活性光線、酸及び塩基いずれによってもラジカルを発生させることが可能で（Ａ１）、（Ａ２）のいずれとしても適用できる。
また、有機過酸化物系重合開始剤（Ａ２１）、アゾ化合物系重合開始剤（Ａ２２）、その他のラジカル開始剤（Ａ２３）等は、酸及び／又は塩基によってラジカルを発生させることが可能である。
（Ａ）は単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
尚、（Ａ１２１）は、（Ａ１）、（Ａ２）のいずれとしても適用できる化合物（Ａ１２）の１番目の例であることを示す。

アシルホスフィンオキサイド誘導体系重合開始剤（Ａ１２１）としては、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－ホスフィンオキサイド［ＢＡＳＦ社製（ＬＵＣＩＲＩＮ　ＴＰＯ）］及びビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルホスフィンオキサイド［ＢＡＳＦ社製（ＩＲＧＡＣＵＲＥ　８１９）］等が挙げられる。

α－アミノアセトフェノン誘導体系重合開始剤（Ａ１２２）としては、２－メチル－１－（４－メチルチオフェニル）－２－モルフォリノプロパン－１－オン［ＢＡＳＦ社製（ＩＲＧＡＣＵＲＥ　９０７）］、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）ブタノン［ＢＡＳＦ社製（ＩＲＧＡＣＵＲＥ　３６９）］及び１，２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］－１－ブタノン［ＢＡＳＦ社製（ＩＲＧＡＣＵＲＥ　３７９）］等が挙げられる。

ベンジルケタール誘導体系重合開始剤（Ａ１２３）としては、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン［ＢＡＳＦ社製（ＩＲＧＡＣＵＲＥ　６５１）］等が挙げられる。

α－ヒドロキシアセトフェノン誘導体系重合開始剤（Ａ１２４）としては、１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニル－ケトン［ＢＡＳＦ社製（ＩＲＧＡＣＵＲＥ　１８４）］、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－プロパン－１－オン［ＢＡＳＦ社製（ＤＡＲＯＣＵＲ　１１７３）］、１－［４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン［ＢＡＳＦ社製（ＩＲＧＡＣＵＲＥ　２９５９）］及び２－ヒロドキシ－１－｛４－［４－（２－ヒドロキシ－２－メチル－プロピオニル）－ベンジル］フェニル｝－２－メチル－プロパン－１－オン［ＢＡＳＦ社製（ＩＲＧＡＣＵＲＥ　１２７）］等が挙げられる。

ベンゾイン誘導体系重合開始剤（Ａ１２５）としては、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル及びベンゾインイソプロピルエーテル等が挙げられる。

オキシムエステル誘導体系重合開始剤（Ａ１２６）としては、１，２－オクタンジオン－１－（４－［フェニルチオ）－２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）］［ＢＡＳＦ社製（ＩＲＧＡＣＵＲＥ　ＯＸＥ　０１）］及びエタノン－１－（９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－１－（０－アセチルオキシム）［ＢＡＳＦ社製（ＩＲＧＡＣＵＲＥ　ＯＸＥ　０２）］等が挙げられる。

チタノセン誘導体系重合開始剤（Ａ１２７）としては、ビス（η５－２，４－シクロペンタジエン－１－イル）－ビス（２，６－ジフルオロ－３－（１Ｈ－ピロール－１－イル）－フェニル）チタニウム［ＢＡＳＦ社製（ＩＲＧＡＣＵＲＥ　７８４）］等が挙げられる。

有機過酸化物系重合開始剤（Ａ２１）としては、ベンゾイルパーオキサイド（ＢＰＯ）、ｔ－ブチルパーオキシアセテート、２，２－ジ－（ｔ－ブチルパーオキシ）ブタン、ｔ－ブチルパーオキシベンゾエート、ｎ－ブチル４，４－ジ－（ｔ－ブチルパーオキシ）バレレート、ジ－（２－ｔ－ブチルパーオキシイソプロピル）ベンゼン、ジクミルパーオキサイド、ジ－ｔ－ヘキシルパーオキサイド、２，５，－ジメチル－２，５，－ジ（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキサン、ｔ－ブチルクミルパーオキサイド、ジ－ｔ－ブチルパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、ｐ－メンタンハイドロパーオキサイド、１，１，３，３，－テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ｔ－ブチルハイドロパーオキサイド及びｔ－ブチルトリメチルシリルパーオキサイド等が挙げられる。

アゾ化合物系重合開始剤（Ａ２２）としては、１－［（１－シアノ－１－メチルエチル）アゾ］ホルムアミド、２，２’－アゾビス（Ｎ－ブチル－２－メチルプロピオンアミド）、２，２’－アゾビス（Ｎ－シクロヘキシル－２－メチルプロピオンアミド）及び２，２’－アゾビス（２，４，４－トリメチルペンタン）等が挙げられる。

その他の重合開始剤（Ａ２３）としては、２，３－ジメチル－２，３－ジフェニルブタン等が挙げられる。

酸及び／又は塩基によりラジカルを発生するラジカル開始剤（Ａ２）としては、有機過酸化物系重合開始剤（Ａ２１）及び／又はアゾ化合物系重合開始剤（Ａ２２）が好ましい。

これらのラジカル開始剤（Ａ）の中では、感光性組成物の貯蔵安定性の観点から、熱によってもラジカルが発生する有機過酸化物系重合開始剤（Ａ２１）やアゾ化合物系重合開始剤（Ａ２２）以外のもの、即ち活性光線によりラジカルを発生するラジカル開始剤（Ａ１）〔（Ａ１２）を含む〕が好ましい。特に感光性組成物中に活性光線により塩基を発生する塩基発生剤（Ｃ１）を含む場合は、（Ｃ１）から発生した塩基によるラジカル発生がより促進されることから、（Ａ１２）を用いるのが好ましい。

本発明の感光性組成物中のラジカル開始剤（Ａ）の含有量は、光硬化性の観点から、重合性物質（Ｄ）の重量に対して、好ましくは０．０５～３０重量％、更に好ましくは０．１～２０重量％である。

本発明において酸発生剤（Ｂ）とは、活性光線、ラジカル、酸及び塩基のうちの少なくとも１種により酸を発生する化合物を意味し、活性光線により酸を発生する酸発生剤（Ｂ１）、並びにラジカル、酸及び塩基からなる群から選ばれる少なくとも１種により酸を発生する酸発生剤（Ｂ２）等の公知の化合物が挙げられる。
酸発生剤（Ｂ）を含むことで、高感度化され、マクロ的な反応率分布が抑制できる為、本発明の感光性組成物が硬化されてなる本発明の硬化物は、高硬度・高い耐擦傷性、高透明性が発現可能となると推定される。
例えば、スルホニウム塩誘導体（Ｂ１２１）及びヨードニウム塩誘導体（Ｂ１２２）等は活性光線又はラジカルによって酸を発生させることが可能で、（Ｂ１）又は（Ｂ２）として適用できる。
また、スルホン酸エステル誘導体（Ｂ２１）、酢酸エステル誘導体（Ｂ２２）及びホスホン酸エステル（Ｂ２３）等は酸及び／又は塩基によって酸を発生させることが可能で、（Ｂ２）として適用できる。
（Ｂ）は単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
尚、（Ｂ１２１）は、（Ｂ１）、（Ｂ２）のいずれとしても適用できる化合物（Ｂ１２）の１番目の例であることを示す。

本発明におけるスルホニウム塩誘導体（Ｂ１２１）としては、下記一般式（１）又は下記一般式（２）で示される化合物等が挙げられる。

一般式（１）又は（２）において、Ａ^１は一般式（３）～（１０）のいずれかで表される２価又は３価の基であり、Ａｒ^１～Ａｒ^７はそれぞれ独立にベンゼン環骨格を少なくとも１個有し、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアシル基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のアルキルチオ基、炭素数１～２０のアルキルシリル基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェノキシ基及びフェニルチオ基からなる群から選ばれる少なくとも１種の原子又は置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基又は複素環基であってＡｒ^１～Ａｒ^４、Ａｒ^６及びＡｒ^７は１価の基、Ａｒ^５は２価の基であり、（Ｘ^１）^－及び（Ｘ^２）^－は陰イオンを表し、ａは０～２の整数、ｂは１～３の整数で、かつａ＋ｂは２又は３でＡ^１の価数と同じ整数である。

一般式（５）～（８）におけるＲ^１～Ｒ^７は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、又は、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアシル基、炭素数１～２０のアルキル基、アミノ基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェノキシ基及びフェニルチオ基からなる群から選ばれる少なくとも１種の原子又は置換基で置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^４とＲ^５、及びＲ^６とＲ^７は互いに結合して環構造を形成していてもよい。

一般式（２）におけるＡ^１として、酸発生効率の観点から好ましいのは、一般式（５）及び一般式（７）～（１０）で表される基であり、一般式（５）及び（８）～（１０）で表される基が更に好ましい。

一般式（１）及び一般式（２）におけるＡｒ^１～Ａｒ^７は、一般式（１）又は一般式（２）で表される化合物が紫外～可視光領域に吸収をもつようになる基である。
Ａｒ^１～Ａｒ^７におけるベンゼン環骨格の数は、好ましくは１～５、更に好ましくは１～４である。
ベンゼン環骨格を１個有する場合の例としては、例えばベンゼン、又はベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、キノリン、クマリン等の複素環化合物から水素原子を１個又は２個除いた残基が挙げられる。
ベンゼン環骨格を２個有する場合の例としては、例えばナフタレン、ビフェニル、フルオレン、又はジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、キサントン、キサンテン、チオキサントン、アクリジン、フェノチアジン及びチアントレン等の複素環化合物から水素原子を１個又は２個除いた残基が挙げられる。
ベンゼン環骨格を３個有する場合の例としては、例えば、アントラセン、フェナントレン、ターフェニル、ｐ－（チオキサンチルメルカプト）ベンゼン及びナフトベンゾチオフェン等の複素環化合物から水素原子を１個又は２個除いた残基が挙げられる。
ベンゼン環骨格を４個有する場合の例としては、例えばナフタセン、ピレン、ベンゾアントラセン及びトリフェニレン等から水素原子を１個又は２個除いた残基が挙げられる。

ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素が挙げられ、フッ素及び塩素が好ましい。

炭素数１～２０のアシル基としては、例えばホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、イソブチリル基、バレリル基及びシクロヘキシルカルボニル基等が挙げられる。

炭素数１～２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－又はｉｓｏ－プロピル基、ｎ－、ｓｅｃ－又はｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－、ｉｓｏ－又はｎｅｏ－ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基及びオクチル基等が挙げられる。

炭素数１～２０のアルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ－又はｉｓｏ－プロポキシ基、ｎ－、ｓｅｃ－又はｔｅｒｔ－ブトキシ基、ｎ－、ｉｓｏ－、又はｎｅｏ－ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基及びオクチルオキシ基等が挙げられる。

炭素数１～２０のアルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－又はｉｓｏ－プロピルチオ基、ｎ－、ｓｅｃ－又はｔｅｒｔ－ブチルチオ基、ｎ－、ｉｓｏ－又はｎｅｏ－ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基及びオクチルチオ基等が挙げられる。

炭素数１～２０のアルキルシリル基としては、例えばトリメチルシリル基及びトリイソプロピルシリル基等のトリアルキルシリル基等が挙げられる。ここでアルキルは直鎖構造でも分岐構造でも構わない。

Ａｒ^１～Ａｒ^７の置換する原子又は置換基として、酸発生効率の観点から好ましいのは、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のアルキルチオ基及び炭素数１～２０のアシル基であり、更に好ましいのは、シアノ基、フェニル基、炭素数１～１５のアルキル基、炭素数１～１５のアルコキシ基、炭素数１～１５のアルキルチオ基及び炭素数１～１５のアシル基、特に好ましいのは、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数１～１０のアルキルチオ基及び炭素数１～１０のアシル基である。尚、上記のアルキル部分は直鎖でも分岐でも環状でもよい。

Ａｒ^１～Ａｒ^４、Ａｒ^６及びＡｒ^７として、酸発生効率の観点から好ましいのは、フェニル基、ｐ－メチルフェニル基、ｐ－メトキシフェニル基、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、２，４，６－トリメチルフェニル基、ｐ－（チオキサンチルメルカプト）フェニル基及びｍ－クロロフェニル基である。

Ａｒ^５として、酸発生効率の観点から好ましいのは、フェニレン基、２－又は３－メチルフェニレン基、２－又は３－メトキシフェニレン基、２－又は３－ブチルフェニレン基及び２－又は３－クロロフェニレン基である。

一般式（１）又は（２）において（Ｘ^１）^－又は（Ｘ^２）^－で表される陰イオンとしては、ハロゲン化物アニオン、水酸化物アニオン、チオシアナートアニオン、炭素数１～４のジアルキルジチオカルバメートアニオン、炭酸アニオン、炭酸水素アニオン、ハロゲンで置換されていてもよい脂肪族又は芳香族カルボキシアニオン（安息香酸アニオン、トリフルオロ酢酸アニオン、パーフルオロアルキル酢酸アニオン、及びフェニルグリオキシル酸アニオン等）、ハロゲンで置換されていてもよい脂肪族又は芳香族スルホキシアニオン（トリフルオロメタンスルホン酸アニオン等）、６フッ化アンチモネートアニオン（ＳｂＦ_６ ^－）、リンアニオン［６フッ化リンアニオン（ＰＦ_６ ^－）及び３フッ化トリス（パーフルオロエチル）リンアニオン（ＰＦ_３（Ｃ_２Ｆ_５）_３ ^－）等］及びボレートアニオン（テトラフェニルボレート及びブチルトリフェニルボレートアニオン等）等が挙げられ、酸発生効率の観点から、ホスフィンアニオン、ハロゲンで置換された脂肪族スルホキシアニオン及びボレートアニオンが好ましい。

スルホニウム塩誘導体（Ｂ１２１）として、酸発生効率の観点から好ましいのは、トリフェニルスルホニウムカチオン、トリ－ｐ－トリルスルホニウムカチオン又は［ｐ－（フェニルメルカプト）フェニル］ジフェニルスルホニウムカチオンをカチオン骨格として有する化合物及び下記一般式（１１）～（１４）で示される化合物であり、更に好ましいのは下記一般式（１１）～（１４）で示される化合物である。

一般式（１１）～（１４）における（Ｘ^３）^－～（Ｘ^６）^－は陰イオンを表し、具体的には一般式（１）又は（２）における（Ｘ^１）^－又は（Ｘ^２）^－として例示したものと同様のものが挙げられ、好ましいものも同様である。

本発明におけるヨードニウム塩誘導体（Ｂ１２２）は下記一般式（１５）又は下記一般式（１６）で示される。

式中、Ａ^２は前記一般式（３）～（１０）のいずれかで表される２価又は３価の基であり、Ａｒ^８～Ａｒ^１２はそれぞれ独立にベンゼン環骨格を少なくとも１個有し、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアシル基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のアルキルチオ基、炭素数１～２０のアルキルシリル基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェノキシ基及びフェニルチオ基からなる群から選ばれる少なくとも１種の置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基又は複素環基であって、Ａｒ^８～Ａｒ^１０及びＡｒ^１２は１価の基、Ａｒ^１１は２価の基であり、（Ｘ^７）^－及び（Ｘ^８）^－は陰イオンを表し、ｃは０～２の整数、ｄは１～３の整数で、かつｃ＋ｄは２又は３でＡ^２の価数と同じ整数である。

ハロゲン原子、炭素数１～２０のアシル基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のアルキルチオ基及び炭素数１～２０のアルキルシリル基としては、一般式（１）及び一般式（２）の説明で記載したものと同様のものが例示される。

一般式（１６）におけるＡ^２として、酸を発生する効率の観点から好ましいのは、前記一般式（５）及び一般式（７）～（１０）で表される基であり、一般式（５）及び（８）～（１０）で表される基が更に好ましい。

一般式（１５）又は一般式（１６）におけるＡｒ^８～Ａｒ^１２は、一般式（１５）又は一般式（１６）で表される化合物が紫外～可視光領域に吸収をもつようになる基である。
Ａｒ^８～Ａｒ^１２におけるベンゼン環骨格の数は、好ましくは１～５、更に好ましくは１～４であり、Ａｒ^８～Ａｒ^１２の具体例としては、一般式（１）又は一般式（２）のＡｒ^１～Ａｒ^７として例示したものと同様のものが挙げられ、好ましいものも同様である。

（Ｘ^７）^－及び（Ｘ^８）^－としては、一般式（１）又は（２）における（Ｘ^１）^－又は（Ｘ^２）^－として例示したものと同様のものが挙げられ、好ましいものも同様である。

ヨードニウム塩誘導体（Ｂ１２２）として、酸発生効率の観点から好ましいのは、（４－メチルフェニル）｛４－（２－メチルプロピル）フェニル｝ヨードニウムカチオン、［ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）］ヨードニウムカチオン、［ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）］トリフルオロ［トリス（パーフルオロエチル）］ヨードニウムカチオン、［ビス（４－メトキシフェニル）］ヨードニウムカチオン及び［ビス（４－メトキシフェニル）］ヨードニウムカチオンをカチオン骨格として有する化合物及び下記一般式（１７）～（２０）で示される化合物であり、更に好ましいのは下記一般式（１７）～（２０）で示される化合物である。

一般式（１７）～（２０）において、Ｒ^８～Ｒ^１３は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアシル基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のアルキルチオ基、炭素数１～２０のアルキルシリル基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基からなる群から選ばれる原子又は置換基であり、（Ｘ^９）^－～（Ｘ^１２）^－は陰イオンを表す。

Ｒ^８～Ｒ^１３として好ましいのは、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基及び炭素数１～２０のアシル基であり、更に好ましいのは、シアノ基、フェニル基、炭素数１～１５のアルキル基、炭素数１～１５のアルコキシ基及び炭素数１～１５のアシル基、特に好ましいのは、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基及び炭素数１～１０のアシル基である。尚、上記のアルキル部分は直鎖でも分岐でも環状でもよい。

一般式（１７）～（２０）における（Ｘ^９）^－～（Ｘ^１２）^－としては一般式（１）又は（２）における（Ｘ^１）^－又は（Ｘ^２）^－として例示したものと同様のものが挙げられ、好ましいものも同様である。

一般に可視光領域（３６０ｎｍ～８３０ｎｍ；ＪＩＳ－Ｚ８１２０参照）での硬化に使用可能な光重合開始剤は、可視光を吸収するため開始剤自体が着色しており、硬化膜の色相に悪影響を与るが、一般式（２）又は一般式（１６）で示される化合物を使用することにより硬化膜の色相への悪影響を抑止することができる。

スルホン酸エステル誘導体（Ｂ２１）としては、メタンスルホン酸シクロヘキシルエステル、エタンスルホン酸イソプロピルエステル、ベンゼンスルホン酸－ｔ－ブチルエステル、ｐ－トルエンスルホン酸シクロヘキシルエステル及びナフタレンスルホン酸シクロヘキシルエステル等が挙げられる。

酢酸エステル誘導体（Ｂ２２）としては、ジクロロ酢酸シクロヘキシルエステル及びトリクロロ酢酸イソプロピルエステル等が挙げられる。

ホスホン酸エステル（Ｂ２３）としては、トリフェニルホスホン酸シクロヘキシルエステル等が挙げられる。

本発明において塩基発生剤（Ｃ）とは、活性光線、ラジカル、酸及び塩基のうちの少なくとも１種により塩基を発生する化合物を意味し、活性光線により塩基を発生する塩基発生剤（Ｃ１）、並びにラジカル、酸及び塩基からなる群から選ばれる少なくとも１種により塩基を発生する塩基発生剤（Ｃ２）等の公知の化合物を用いることができる。
塩基発生剤（Ｃ）を含むことで、高感度化され、マクロ的な反応率分布が抑制できる為、本発明の感光性組成物が硬化されてなる本発明の硬化物は、高硬度・高い耐擦傷性、高透明性が発現可能となると推定される。
例えば、オキシム誘導体（Ｃ１２１）、４級アンモニウム塩誘導体（Ｃ１２２）及び４級アミジン塩誘導体（Ｃ１２３）等は活性光線又はラジカルによって塩基を発生させることが可能で、（Ｃ１）又は（Ｃ２）として適用できる。
また、カルバメート誘導体（Ｃ２１）は塩基によって塩基を発生させることが可能で、（Ｃ２）として適用できる。
（Ｃ）は単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
尚、（Ｃ１２１）は、（Ｃ１）、（Ｃ２）のいずれとしても適用できる化合物（Ｃ１２）の１番目の例であることを示す。

オキシム誘導体（Ｃ１２１）としては、例えばＯ－アシロキシム等が挙げられる。

カルバメート誘導体（Ｃ２１）としては、例えば１－Ｆｍｏｃ－４－ピペリドン、ｏ－ニトロベンゾイルカルバメート等が挙げられる。

４級アンモニウム塩誘導体（Ｃ１２２）及び４級アミジン塩誘導体（Ｃ１２３）としては、例えば下記一般式（２１）～（２３）のいずれかで示される化合物が挙げられる。

一般式（２１）～（２３）におけるＲ^１４～Ｒ^４１は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアシル基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のアルキルチオ基、炭素数１～２０のアルキルシリル基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、一般式（２４）で表される置換基及び一般式（２５）で表される置換基からなる群から選ばれる原子又は置換基であって、Ｒ^１４～Ｒ^２３のいずれか１つは一般式（２４）又は一般式（２５）で表される置換基であり、Ｒ^２４～Ｒ^３１のいずれか１つは一般式（２４）又は一般式（２５）で表される置換基であり、Ｒ^３２～Ｒ^４１のいずれか１つは一般式（２４）又は一般式（２５）で表される置換基である。

一般式（２４）及び（２５）におけるＲ^４２～Ｒ^４５は水素原子又は炭素数１～２０のアルキル基であり、Ｒ^４６～Ｒ^４８は水酸基で置換されていてもよい炭素数１～２０のアルキル基であり、（Ｘ^１３）^－及び（Ｘ^１４）^－は、陰イオンを表し、ｅは２～４の整数である。

一般式（２１）～（２３）におけるハロゲン原子、炭素数１～２０のアシル基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のアルキルチオ基及び炭素数１～２０のアルキルシリル基としては、一般式（１）及び一般式（２）の説明で記載したものと同様のものが例示される。

一般式（２１）で示される化合物はアントラセン骨格、一般式（２２）で示される化合物はチオキサントン骨格、一般式（２３）で示される化合物はベンゾフェノン骨格を有する化合物であり、それぞれｉ線（３６５ｎｍ）付近に最大吸収波長を有する化合物の一例である。Ｒ^１４～Ｒ^２３は吸収波長の調整、感度の調整、熱安定性、反応性、分解性等を考慮して変性させるものであり、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルコキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基、メルカプト基、炭素数１～２０のアルキルシリル基、炭素数１～２０のアシル基、アミノ基、シアノ基、炭素数１～２０のアルキル基、フェニル基、ナフチル基からなる群から選ばれる原子又は置換基で目的に応じて変性される。但し、Ｒ^１４～Ｒ^２３のいずれか１つは一般式（２４）又は一般式（２５）で表される置換基である。

Ｒ^１４～Ｒ^２３として好ましいのは、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基及び炭素数１～２０のアシル基であり、更に好ましいのは、シアノ基、フェニル基、炭素数１～１５のアルキル基、炭素数１～１５のアルコキシ基及び炭素数１～１５のアシル基、特に好ましいのは、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基及び炭素数１～１０のアシル基である。尚、上記のアルキル部分は直鎖でも分岐でも環状でもよい。

上記のＲ^１４～Ｒ^２３の具体例としては、一般式（１７）～（１９）のＲ^８～Ｒ^１３の説明で記載した化合物が例示される。

一般式（２４）で示される置換基はカチオン化したアミジン骨格を有する置換基であり、ｅは２～４の整数である。この置換基としては、ｅが４である１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセンがカチオン化した構造を有する置換基及びｅが２である１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］－５－ノネンがカチオン化した構造を有する置換基が好ましい。Ｒ^４２とＲ^４３は水素原子又は炭素数１～２０のアルキル基を表し、好ましいのは水素原子及び炭素数１～１０のアルキル基、更に好ましいのは水素原子及び炭素数１～５のアルキル基である。

一般式（２５）は４級アンモニウム構造を有しており、Ｒ^４４とＲ^４５は水素原子又は炭素数１～２０のアルキル基を表し、好ましくは水素原子又は炭素数１～１０のアルキル基、更に好ましくは水素原子又は炭素数１～５のアルキル基である。また、Ｒ^４６～Ｒ^４８は水酸基で置換されていてもよい炭素数１～２０のアルキル基を表し、直鎖でも分岐でも環状でもよい。Ｒ^４６～Ｒ^４８は好ましくは炭素数１～１０のアルキル基、特に好ましくは炭素数１～５のアルキル基である。

一般式（２４）及び（２５）における（Ｘ^１３）^－及び（Ｘ^１４）^－は陰イオンを表し、具体的には一般式（１）又は（２）における（Ｘ^１）^－又は（Ｘ^２）^－として例示したものと同様のものが挙げられる。これらの内、光分解性の観点から、脂肪族又は芳香族カルボキシイオン及びボレートアニオンが好ましい。

一般式（２４）で示される化合物は活性光線の照射により、Ｒ^４２とＲ^４３が結合した炭素と窒素の間の結合が解裂してアミジン骨格を有する塩基性化合物を生成し、一般式（２５）で示される化合物は活性光線の照射により、Ｒ^４４とＲ^４５が結合した炭素と窒素の間の結合が解裂して３級アミンが生成する。

これらの光塩基発生剤（Ｃ１）の内、光分解性の観点から、下記一般式（２６）で示される化合物が好ましい。

一般式（２６）における（Ｘ^１５）^－は、陰イオンを表し、具体的には一般式（１）又は（２）における（Ｘ^１）^－又は（Ｘ^２）^－として例示したものと同様のものが挙げられる。これらの内、光分解性の観点から、脂肪族又は芳香族カルボキシイオン及びボレートアニオンが好ましい。

カルバメート誘導体（Ｃ２１）としては、例えば１－Ｚ－４－ピペリドン等が挙げられる。

本発明の感光性組成物中に、酸発生剤（Ｂ）と塩基発生剤（Ｃ）のいずれを用いても、各種基材への密着性に優れ、かつ透明な硬化物が得られるが、硬化物の耐黄変性の観点からは、酸発生剤（Ｂ）を用いるのが好ましい。

本発明の感光性組成物中の酸発生剤（Ｂ）及び／又は塩基発生剤（Ｃ）の含有量〔（Ｂ）と（Ｃ）の合計〕は、光硬化性の観点から、重合性物質（Ｄ）の重量に対して、好ましくは０．０５～３０重量％、更に好ましくは０．１～２０重量％である。

本発明においては、（Ａ１）、（Ａ２）、（Ｂ１）、（Ｂ２）、（Ｃ１）、又は（Ｃ２）を、以下の（１）～（４）のいずれかの組合せで含有することが好ましい〔本第２発明の感光性組成物〕。
　（１）（Ａ１）、並びに（Ｂ２）及び／又は（Ｃ２）を含有する。
　（２）（Ｂ１）、（Ａ２）、及び必要により（Ｃ２）を含有する。
　（３）（Ｃ１）、（Ａ２）、及び必要により（Ｂ２）を含有する。
　（４）上記（１）～（３）の２種類以上の組合せ。

上記（１）においては、活性光線の照射により活性種（Ｈ）としてラジカルが発生し、活性種（Ｉ）として酸及び／又は塩基が発生する。
上記（２）においては、活性光線の照射により活性種（Ｈ）として酸が発生し、活性種（Ｉ）としてラジカル及び必要により塩基が発生する。
上記（３）においては、活性光線の照射により活性種（Ｈ）として塩基が発生し、活性種（Ｉ）としてラジカル及び必要により酸が発生する。
これらの組合せの中で更に好ましいものは、（１）の内（Ａ１）及び（Ｂ２）を含有するもの、（２）の内（Ｂ１）及び（Ａ２）の内上記（Ａ１）、（Ａ２）のいずれとしても適用できる上記化合物（Ａ１２）を含有するもの、並びに（３）の内（Ｃ１）及び（Ａ２）の内上記（Ａ１）、（Ａ２）のいずれとしても適用できる上記化合物（Ａ１２）を含有するものであり、特に好ましいものは、（Ａ１）及び（Ｂ２）を含有するもの、並びに（Ｂ１）及び（Ａ１２）を含有するものである。

本発明における重合性物質（Ｄ）としては、ラジカル重合性化合物（Ｄ１）及びイオン重合性化合物（Ｄ２）等の公知の化合物を用いることができる。（Ｄ）は単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの内、硬化速度の観点でラジカル重合性化合物（Ｄ１）が好ましい。また、必要により、ハイドロキノン、メチルエーテルハイドロキノン類等の重合禁止剤を併用してもよい。

ラジカル重合性化合物（Ｄ１）として例えば、アクリルアミド化合物（Ｄ１１）、（メタ）アクリレート化合物（Ｄ１２）、芳香族ビニル化合物（Ｄ１３）、ビニルエーテル化合物（Ｄ１４）及びその他のラジカル重合性化合物（Ｄ１５）が挙げられる。
尚、上記及び以下において、「アクリレート」、「メタクリレート」の双方又はいずれかを指す場合「（メタ）アクリレート」と、「アクリル」、「メタクリル」の双方又はいずれかを指す場合「（メタ）アクリル」と、それぞれ記載することがある。

（メタ）アクリルアミド化合物（Ｄ１１）としては、炭素数３～３５のものが好ましく、例えば、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ｔ－ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ブトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド及び（メタ）アクリロイルモルフォリンが挙げられる。

（メタ）アクリレート化合物（Ｄ１２）としては、炭素数４～３５のものが好ましく、例えば以下の単官能～六官能の（メタ）アクリレートが挙げられる。
尚、上記「単官能～六官能の（メタ）アクリレート」とは、（メタ）アクリロイル基の数が１～６個の（メタ）アクリレートを意味し、以下同様の記載法を用いる。
単官能（メタ）アクリレートとしては、エチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－オクチル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、４－ｎ－ブチルシクロへキシル（メタ）アクリレート、ボルニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシルジグリコール（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、２－クロロエチル（メタ）アクリレート、４－ブロモブチル（メタ）アクリレート、シアノエチル（メタ）アクリレート、ブトキシメチル（メタ）アクリレート、メトキシプロピレンモノ（メタ）アクリレート、３－メトキシブチル（メタ）アクリレート、アルコキシメチル（メタ）アクリレート、２－エチルへキシルカルビトール（メタ）アクリレート、アルコキシエチル（メタ）アクリレート、２－（２－メトキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレート、２－（２－ブトキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレート、２，２，２－テトラフルオロエチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロデシル（メタ）アクリレート、４－ブチルフェニル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、２，４，５－テトラメチルフェニル（メタ）アクリレート、４－クロロフェニル（メタ）アクリレート、フェノキシメチル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、グリシジロキシブチル（メタ）アクリレート、グリシジロキシエチル（メタ）アクリレート、グリシジロキシプロピル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノビニルエーテルモノ（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、トリメトキシシリルプロピル（メタ）アクリレート、トリメトキシシリルプロピル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルプロピル（メタ）アクリレート、ポリエチレンオキサイドモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、オリゴエチレンオキサイドモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレンオキサイド（メタ）アクリレート、オリゴエチレンオキサイド（メタ）アクリレート、オリゴエチレンオキサイドモノアルキルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレンオキサイドモノアルキルエーテル（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ポリプロピレンオキサイドモノアルキルエーテル（メタ）アクリレート、オリゴプロピレンオキサイドモノアルキルエーテル（メタ）アクリレート、２－メタクリロイロキシエチルコハク酸、２－メタクリロイロキシヘキサヒドロフタル酸、２－メタクリロイロキシエチル－２－ヒドロキシプロピルフタレート、ブトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、トリフロロエチル（メタ）アクリレート、パーフロロオクチルエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド（以下、ＥＯと記載）変性フェノール（メタ）アクリレート、ＥＯ変性クレゾール（メタ）アクリレート、ＥＯ変性ノニルフェノール（メタ）アクリレート、プロピレンオキサイド（以下、ＰＯと記載）変性ノニルフェノール（メタ）アクリレート及びＥＯ変性－２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート等が挙げられる。

二官能（メタ）アクリレートとしては、１，４－ブタンジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレンジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１０－デカンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、２，４－ジメチル－１，５－ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、ブチルエチルプロパンジオールジ（メタ）アクリレート、エトキシ化シクロヘキサンメタノールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、オリゴエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、２－エチル－２－ブチル－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＦポリエトキシジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、オリゴプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、２－エチル－２－ブチル－プロパンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９－ノナンジ（メタ）アクリレート、プロポキシ化エトキシ化ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート及びトリシクロデカンジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。

三官能の（メタ）アクリレートとしては、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンのアルキレンオキサイド変性トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスルトールトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（（メタ）アクリロイルオキシプロピル）エーテル、イソシアヌル酸アルキレンオキサイド変性トリ（メタ）アクリレート、プロピオン酸ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリ（（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、ヒドロキシピバルアルデヒド変性ジメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ソルビトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールの炭素数２～４のアルキレンオキサイド１～３０モル付加物のトリ（メタ）アクリレート、エトキシ化グリセリントリ（メタ）アクリレート等が挙げられる。

四官能の（メタ）アクリレートとしては、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ソルビトールテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピオン酸ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート及びペンタエリスリトールの炭素数２～４のアルキレンオキサイド１～３０モル付加物のテトラ（メタ）アクリレート等が挙げられる。

五官能の（メタ）アクリレートとしては、ソルビトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート等が挙げられる。

六官能の（メタ）アクリレートとしては、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ソルビトールヘキサ（メタ）アクリレート、フォスファゼンのアルキレンオキサイド変性ヘキサ（メタ）アクリレート及びカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。

炭素数６～３５の芳香族ビニル化合物（Ｄ１３）としては、ビニルチオフェン、ビニルフラン、ビニルピリジン、スチレン、メチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、クロルメチルスチレン、メトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロルスチレン、ジクロルスチレン、ブロムスチレン、ビニル安息香酸メチルエステル、３－メチルスチレン、４－メチルスチレン、３－エチルスチレン、４－エチルスチレン、３－プロピルスチレン、４－プロピルスチレン、３－ブチルスチレン、４－ブチルスチレン、３－ヘキシルスチレン、４－ヘキシルスチレン、３－オクチルスチレン、４－オクチルスチレン、３－（２－エチルヘキシル）スチレン、４－（２－エチルヘキシル）スチレン、アリルスチレン、イソプロペニルスチレン、ブテニルスチレン、オクテニルスチレン、４－ｔ－ブトキシカルボニルスチレン、４－メトキシスチレン及び４－ｔ－ブトキシスチレン等が挙げられる。

ビニルエーテル化合物（Ｄ１４）としては、炭素数３～３５のものが好ましく、例えば以下の単官能又は多官能ビニルエーテルが挙げられる。
尚、上記「単官能ビニルエーテル」とはビニル基の数が１個の、「多官能ビニルエーテル」とはビニル基の数が２個以上の、それぞれビニルエーテル化合物を意味する。
単官能ビニルエーテルとしては、例えば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ｎ－ブチルビニルエーテル、ｔ－ブチルビニルエーテル、２－エチルヘキシルビニルエーテル、ｎ－ノニルビニルエーテル、ラウリルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルメチルビニルエーテル、４－メチルシクロヘキシルメチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、ジシクロペンテニルビニルエーテル、２－ジシクロペンテノキシエチルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテル、ブトキシエチルビニルエーテル、メトキシエトキシエチルビニルエーテル、エトキシエトキシエチルビニルエーテル、メトキシポリエチレングリコールビニルエーテル、テトラヒドロフルフリルビニルエーテル、２－ヒドロキシエチルビニルエーテル、２－ヒドロキシプロピルビニルエーテル、４－ヒドロキシブチルビニルエーテル、４－ヒドロキシメチルシクロヘキシルメチルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、ポリエチレングリコールビニルエーテル、クロルエチルビニルエーテル、クロルブチルビニルエーテル、クロルエトキシエチルビニルエーテル、フェニルエチルビニルエーテル及びフェノキシポリエチレングリコールビニルエーテル等が挙げられる。

多官能ビニルエーテルとしては、例えば、エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ブチレングリコールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、ビスフェノールＡアルキレンオキサイドジビニルエーテル、ビスフェノールＦアルキレンオキサイドジビニルエーテル等のジビニルエーテル類；トリメチロールエタントリビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、グリセリントリビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ジペンタエリスリトールペンタビニルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル、ＥＯ付加トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ＰＯ付加トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ＥＯ付加ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、ＰＯ付加ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、ＥＯ付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ＰＯ付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ＥＯ付加ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル及びＰＯ付加ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル等が挙げられる。

その他のラジカル重合性化合物（Ｄ１５）としては、アクリロニトリル、ビニルエステル化合物（酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル及びバーサチック酸ビニル等）、アリルエステル化合物（酢酸アリル等）、ハロゲン含有単量体（塩化ビニリデン及び塩化ビニル等）及びオレフィン化合物（エチレン及びプロピレン等）等が挙げられる。

これらの内、硬化速度の観点から好ましいのは、炭素数３～３５のアクリルアミド化合物、炭素数４～３５の（メタ）アクリレート化合物、炭素数６～３５の芳香族ビニル化合物及び炭素数３～３５のビニルエーテル化合物であり、更に好ましいのは炭素数３～３５のアクリルアミド化合物及び炭素数４～３５の（メタ）アクリレート化合物である。

イオン重合性化合物（Ｄ２）としては、炭素数３～２０のエポキシ化合物（Ｄ２１）及び炭素数４～２０のオキセタン化合物等（Ｄ２２）が挙げられる。

炭素数３～２０のエポキシ化合物（Ｄ２１）としては、例えば以下の単官能又は多官能エポキシ化合物等が挙げられる。
尚、上記「単官能エポキシ化合物」とはエポキシ基の数が１個の、「多官能エポキシ化合物」とはエポキシ基の数が２個以上の、それぞれエポキシ化合物を意味する。
単官能エポキシ化合物としては、例えば、フェニルグリシジルエーテル、ｐ－ｔｅｒｔ―ブチルフェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、２－エチルヘキシルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、１，２－ブチレンオキサイド、１，３－ブタジエンモノオキサイド、１，２－エポキシドデカン、エピクロロヒドリン、１，２－エポキシデカン、スチレンオキサイド、シクロヘキセンオキサイド、３－メタクリロイルオキシメチルシクロヘキセンオキサイド、３－アクリロイルオキシメチルシクロヘキセンオキサイド及び３－ビニルシクロヘキセンオキサイド等が挙げられる。

多官能エポキシ化合物としては、例えば、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、ビスフェノールＳジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールＳジグリシジルエーテル、エポキシノボラック樹脂、水添ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＳジグリシジルエーテル、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３’，４’－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル－５，５－スピロ－３，４－エポキシ）シクロヘキサン－メタ－ジオキサン、ビス（３，４－エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート、ビニルシクロヘキセンオキサイド、４－ビニルエポキシシクロヘキサン、ビス（３，４－エポキシ－６－メチルシクロヘキシルメチル）アジペート、３，４－エポキシ－６－メチルシクロヘキシル－３’，４’－エポキシ－６’－メチルシクロヘキサンカルボキシレート、メチレンビス（３，４－エポキシシクロヘキサン）、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、エチレングリコールジ（３，４－エポキシシクロヘキシルメチル）エーテル、エチレンビス（３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート）、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ－２－エチルヘキシル、１，４－ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル類、１，１，３－テトラデカジエンジオキサイド、リモネンジオキサイド、１，２，７，８－ジエポキシオクタン及び１，２，５，６－ジエポキシシクロオクタン等が挙げられる。

これらのエポキシ化合物の中でも、硬化速度の観点から、芳香族エポキシド及び脂環式エポキシドが好ましく、脂環式エポキシドが特に好ましい。

炭素数４～２０のオキセタン化合物（Ｄ２２）としては、オキセタン環を１個～６個有する化合物等が挙げられる。

オキセタン環を１個有する化合物としては、例えば、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン、３－（メタ）アリルオキシメチル－３－エチルオキセタン、（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチルベンゼン、４－フルオロ－［１－（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼン、４－メトキシ－［１－（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼン、［１－（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）エチル］フェニルエーテル、イソブトキシメチル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、イソボルニルオキシエチル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、イソボルニル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、２－エチルヘキシル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、エチルジエチレングリコール（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンタジエン（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンテニルオキシエチル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンテニル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、テトラヒドロフルフリル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、テトラブロモフェニル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、２－テトラブロモフェノキシエチル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、トリブロモフェニル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、２－トリブロモフェノキシエチル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、２－ヒドロキシエチル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、２－ヒドロキシプロピル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ブトキシエチル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ペンタクロロフェニル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ペンタブロモフェニル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル及びボルニル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル等が挙げられる。

オキセタン環を２～６個有する化合物としては、例えば、３，７－ビス（３－オキセタニル）－５－オキサ－ノナン、３，３’－（１，３－（２－メチレニル）プロパンジイルビス（オキシメチレン））ビス－（３－エチルオキセタン）、１，４－ビス［（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼン、１，２－ビス［（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル］エタン、１，３－ビス［（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル］プロパン、エチレングリコールビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンテニルビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、トリエチレングリコールビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、テトラエチレングリコールビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、トリシクロデカンジイルジメチレン（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、トリメチロールプロパントリス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、１，４－ビス（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）ブタン、１，６－ビス（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）ヘキサン、ペンタエリスリトールトリス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ポリエチレングリコールビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールペンタキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールテトラキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジトリメチロールプロパンテトラキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ＥＯ変性ビスフェノールＡビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ＰＯ変性ビスフェノールＡビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ＥＯ変性水添ビスフェノールＡビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ＰＯ変性水添ビスフェノールＡビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル及びＥＯ変性ビスフェノールＦ（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル等が挙げられる。

これらの内、硬化速度の観点から、オキセタン環を１～２個有する化合物が好ましい。

重合性物質（Ｄ）は、用途や目的に応じて、ラジカル重合性化合物（Ｄ１）を下記〔１〕～〔４〕のいずれかの組合せで用いるのがさらに好ましい。
　〔１〕水酸基を１つ以上有する１官能（メタ）アクリレート（Ｄａ）、ビニルエーテル基及び／又はアリルエーテル基を有し、水酸基を有さない１官能（メタ）アクリレート（Ｄｂ）並びに水酸基を１つ以上有する３官能以上の（メタ）アクリレート（Ｄｃ）を含有する。
　〔２〕水酸基を１つ以上有する３官能以上の（メタ）アクリレート（Ｄｃ）及び４－（メタ）アクリロイルモルホリン（Ｄｄ）を含有する。
　〔３〕エチレン性不飽和結合含有基を有するフタル酸エステル、トリメリット酸エステル及びピロメリット酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも１種のエステル化合物（Ｄｅ）並びに必要によりウレタン基及び／又はウレア基を有する（メタ）アクリレート（Ｄｆ）を含有する。
　〔４〕環状エーテル骨格を有する（メタ）アクリレート（Ｄｇ）及びアルキル基の炭素数が１～２４であるアルキル（メタ）アクリレート（Ｄｈ）を含有し、感光性組成物中に少なくとも２種のラジカル重合性モノマーの共重合体である（メタ）アクリル樹脂（Ｅ）を含有する。

上記〔１〕の組合せ及び〔２〕の組合せは、高密着性、高透明性に加えて、高硬度の優れた表面保護機能を発現する硬化膜を与えるハードコート用感光性組成物として用いるのに適したラジカル重合性化合物（Ｄ１）の組合せである。
上記〔３〕の組合せは、高密着性、高透明性に加えて、硬度が特に高い、優れた表面保護機能を発現する硬化膜を与えるハードコート用感光性組成物、及び現像性に優れるレジスト用感光性組成物として用いるのに適したラジカル重合性化合物（Ｄ１）の組合せである。
上記〔４〕の組合せは、高密着性、高透明性、特に密着性に優れることに加えて、高耐熱性の硬化膜を与える粘接着剤用感光性組成物として用いるのに適したラジカル重合性化合物（Ｄ１）の組合せである。

上記ラジカル重合性化合物（Ｄ１）の組合せ〔１〕においては、水酸基を１つ以上有する１官能（メタ）アクリレート（Ｄａ）、ビニルエーテル基及び／又はアリルエーテル基を有し、水酸基を有さない１官能（メタ）アクリレート（Ｄｂ）並びに水酸基を１つ以上有する３官能以上の（メタ）アクリレート（Ｄｃ）を含有する。
水酸基を１つ以上有する１官能（メタ）アクリレート（Ｄａ）としては、炭素数２～８０の脂肪族又は脂環式多価アルコールのモノ（メタ）アクリレート及び前記の（メタ）アクリレート化合物（Ｄ１２）中の一官能の（メタ）アクリレートとして例示したもののうち該当するもの等が挙げられる。上記の炭素数２～８０の脂肪族又は脂環式多価アルコールは、分子鎖中に　－Ｏ－　や　－ＣＯＯ－　を有していてもよい。
（Ｄａ）の具体例としては、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールモノ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールモノ（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシ－１－アダマンチル（メタ）アクリレート、１，４－シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、一般式（２７）～（３１）のいずれかで表される（メタ）アクリレート等が挙げられる。（Ｄａ）は１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

式中、Ｒ^４９及びＲ^５１～Ｒ^６０はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒ^５３、Ｒ^５４、Ｒ^５６、Ｒ^５７、Ｒ^５９又はＲ^６０が複数個ある場合、複数個のＲ^５３、Ｒ^５４、Ｒ^５６、Ｒ^５７、Ｒ^５９又はＲ^６０はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、Ｒ^５０は炭素数１～１８の１価の脂肪族炭化水素基であり、ｆは１～５の整数であり、ｇは２～１０の整数であり、ｈ、ｉ、ｊ、ｋはそれぞれ独立に０～１０の整数であり、ｈとｉは同時に０になることはなく、ｊとｋは同時に０になることはない。

これらの内、表面硬度及び密着性の観点から好ましいのは、ヒドロキシアルキル基の炭素数が２～４のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートであり、さらに好ましいのは２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート及び４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートである。

ラジカル重合性化合物（Ｄ１）を組合せ〔１〕で用いる場合の、本発明の感光性組成物中の水酸基を１つ以上有する１官能（メタ）アクリレート（Ｄａ）の含有量は、表面硬度及び密着性の観点から、感光性組成物の重量を基準として、好ましくは１～８０重量％、更に好ましくは３～４０重量％である。

ラジカル重合性化合物（Ｄ１）の組合せ〔１〕で用いる、ビニルエーテル基及び／又はアリルエーテル基を有し、水酸基を有さない１官能（メタ）アクリレート（Ｄｂ）としては、下記一般式（３２）で表されるビニルエーテル基又はアリルエーテル基を有する（メタ）アクリレート及び炭素数２～８の脂肪族又は脂環式ジオールビニルエーテルの（メタ）アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも１種の（メタ）アクリレート等が挙げられる。

式中、Ｚはビニル基又はアリル基であり、Ｒ^６１、Ｒ^６２及びＲ^６３はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒ^６２又はＲ^６３が複数個ある場合複数個のＲ^６２又はＲ^６３はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、ｌは１～１０の整数である。

上記の炭素数２～８の脂肪族若しくは脂環式ジオールとしては、エチレングリコール、１，２－プロピレングリコール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、３－メチルペンタンジオール、ジエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、１，４－シクロヘキサンジオール及び１，４－ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン等が挙げられる。
（Ｄｂ）の具体例としては、２－（２－ビニロキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレート、２－（２－アリロキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレート、１，４－シクロヘキサンジオールビニルエーテル（メタ）アクリレート及びエチレングリコールビニルエーテル（メタ）アクリレートが挙げられる。（Ｄｂ）は１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
これらの内、表面硬度及び密着性の観点から好ましいのは、一般式（３２）で表されるビニルエーテル基又はアリルエーテル基を有する（メタ）アクリレートであり、更に好ましいのは、２－ビニロキシエトキシアルキル（メタ）アクリレート〔アルキルの炭素数２～４〕であり、特に好ましいのは２－（２－ビニロキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレートである。

ラジカル重合性化合物（Ｄ１）を組合せ〔１〕で用いる場合の、本発明の感光性組成物中のビニルエーテル基及び／又はアリルエーテル基を有し、水酸基を有さない１官能（メタ）アクリレート（Ｄｂ）の含有量は、表面硬度及び密着性の観点から、感光性組成物の重量を基準として、好ましくは１～８０重量％、更に好ましくは３～４０重量％である。

ラジカル重合性化合物（Ｄ１）の組合せ〔１〕で用いる水酸基を１つ以上有する３官能以上（好ましくは３～６官能）の（メタ）アクリレート（Ｄｃ）としては、前記の（メタ）アクリレート化合物（Ｄ１２）中の三官能の（メタ）アクリレート～六官能（メタ）アクリレートとして例示したもののうち、該当するもの、例えば炭素数５～１２の４価以上の脂肪族若しくは脂環式多価アルコールのポリ（メタ）アクリレート及び該多価アルコールの炭素数２～４のアルキレンオキサイド１～３０モル付加物のポリ（メタ）アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも１種の（メタ）アクリレートが挙げられる。（Ｄｃ）は１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
（Ｄｃ）としては、表面硬度及び密着性の観点から、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ソルビトールトリ（メタ）アクリレート、ソルビトールテトラ（メタ）アクリレート、ソルビトールペンタ（メタ）アクリレート及びペンタエリスリトールの炭素数２～４のアルキレンオキサイド１～１０モル付加物のトリ（メタ）アクリレートが好ましく、更に好ましくは、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートである。

ラジカル重合性化合物（Ｄ１）を組合せ〔１〕で用いる場合の、本発明の感光性組成物中の水酸基を１つ以上有する３官能以上の（メタ）アクリレート（Ｄｃ）の含有量は、表面硬度及び密着性の観点から、感光性組成物の重量を基準として、好ましくは１～９０重量％、更に好ましくは５～８０重量％である。

ラジカル重合性化合物（Ｄ１）の組合せ〔２〕においては、水酸基を１つ以上有する３官能以上の（メタ）アクリレート（Ｄｃ）及び４－（メタ）アクリロイルモルホリン（Ｄｄ）を含有する。
水酸基を１つ以上有する３官能以上の（メタ）アクリレート（Ｄｃ）としては、前記組合せ〔１〕で用いるのと同様のものが挙げられ、好ましいものも同様である。

ラジカル重合性化合物（Ｄ１）を組合せ〔２〕で用いる場合の、本発明の感光性組成物中の水酸基を１つ以上有する３官能以上の（メタ）アクリレート（Ｄｃ）の含有量は、表面硬度及び密着性の観点から、感光性組成物の重量を基準として、好ましくは１～９０重量％、更に好ましくは３～８５重量％、特に好ましくは５～８０重量％である。

ラジカル重合性化合物（Ｄ１）の組合せ〔２〕においては、４－（メタ）アクリロイルモルホリン（Ｄｄ）を含有することにより硬化物の密着性が向上する。
ラジカル重合性物質（Ｄ１）を組合せ〔２〕で用いる場合の、本発明の感光性組成物中の４－（メタ）アクリロイルモルホリン（Ｄｄ）の含有量は、表面硬度及び密着性の観点から、感光性組成物の重量を基準として、好ましくは１～８０重量％、更に好ましくは３～６０重量％である。

ラジカル重合性化合物（Ｄ１）の組合せ〔３〕においては、エチレン性不飽和結合含有基を有するフタル酸エステル、トリメリット酸エステル及びピロメリット酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも１種のエステル化合物（Ｄｅ）及び必要によりウレタン基及び／又はウレア基を有する（メタ）アクリレート（Ｄｆ）を含有する。
エステル化合物（Ｄｅ）は、例えばエチレン性不飽和結合含有基（ｘ）及び水酸基を有する化合物と、フタル酸（イソフタル酸及びテレフタル酸を含む）、トリメリット酸及びピロメリット酸からなる群から選ばれる少なくとも１種の酸とを反応させることにより得ることができる。

エステル化合物（Ｄｅ）が有するエチレン性不飽和結合含有基（ｘ）として、硬化性の観点から好ましいのは、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、１－プロペニル基及びアリル基であり、更に好ましいのはアリル基である。
エステル化合物（Ｄｅ）が複数の（ｘ）を有する場合、複数の（ｘ）はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。

エステル化合物（Ｄｅ）の内の好ましいものとしては、例えば一般式（３３）～（３５）で表される化合物等が挙げられる。（Ｄｅ）は１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

一般式（３３）～（３５）において、Ｒ^６４～Ｒ^７２はそれぞれ独立に一般式（３６）～（４０）のいずれかで表される１価の置換基である。

一般式（３６）～（４０）において、Ｒ^７３、Ｒ^７５、Ｒ^７７はそれぞれ独立に炭素数２～１２の２価の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^７４、Ｒ^７６、Ｒ^７８はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、＊はそれが付された結合により置換基が前記一般式（３３）～（３５）におけるオキシカルボニル基の酸素原子と結合することを表す。

一般式（３３）～（３５）で表される化合物の内、表面硬度及び密着性の観点から好ましいのは一般式（３３）又は（３４）で表される化合物であり、更に好ましいのは一般式（３４）で表される化合物である。一般式（３６）～（４０）で表される置換基の内、表面硬度及び密着性の観点から好ましいのは一般式（３６）、（３９）又は（４０）で表される置換基であり、更に好ましいのは一般式（４０）で表される置換基である。
これらの内、表面硬度及び密着性の観点から特に好ましいのは、一般式（３４）におけるＲ^６６～Ｒ^６８が、Ｒ^７３がエチレン基でＲ^７４が水素原子である一般式（３６）で表される置換基である化合物、一般式（３４）におけるＲ^６６～Ｒ^６８が、Ｒ^７８が水素原子である一般式（３９）で表される置換基である化合物、一般式（３４）におけるＲ^６６～Ｒ^６８が、一般式（４０）で表される置換基である化合物、一般式（３５）におけるＲ^６９～Ｒ^７２が、Ｒ^７３がエチレン基でＲ^７４が水素原子である一般式（３６）で表される置換基である化合物及び一般式（３５）におけるＲ^６９～Ｒ^７２が、Ｒ^７８が水素原子である一般式（３９）で表される置換基である化合物であり、最も好ましいのは、一般式（３４）におけるＲ^６６～Ｒ^６８が、一般式（４０）で表される置換基である化合物である。

エステル化合物（Ｄｅ）は、例えば、有機溶剤中、トリメリット酸等の酸と、エチレン性不飽和結合含有基（ｘ）及び水酸基を有する化合物とを、必要により酸触媒（パラトルエンスルホン酸等）の存在下で反応させた後、有機溶剤を減圧留去することで得ることができる。

ラジカル重合性化合物（Ｄ１）を組合せ〔３〕で用いる場合の、本発明の感光性組成物中のエステル化合物（Ｄｅ）の含有量は、表面硬度及び密着性の観点から、感光性組成物の重量を基準として、好ましくは１～８０重量％、更に好ましくは５～４０重量％である。

ラジカル重合性化合物（Ｄ１）の組合せ〔３〕においては、必要により、ウレタン基及び／又はウレア基を有する（メタ）アクリレート（Ｄｆ）を含有することができる。（Ｄｆ）を含有する事により、密着性が更に向上する。

ウレタン基及び／又はウレア基を有する（メタ）アクリレート（Ｄｆ）としては、水酸基を有する（メタ）アクリレートを含有する活性水素成分（ｍ）と有機ポリイソシアネート成分（ｎ）とを反応させて得られる（メタ）アクリレート等が挙げられる。（Ｄｆ）は１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

活性水素成分（ｍ）における水酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、前記の（メタ）アクリレート化合物（Ｄ１２）として例示したものの内該当するもの、例えば炭素数５～８のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート［例えばヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート］、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートが挙げられる。

これらの内、硬化性の観点から好ましいのは、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートである。

活性水素成分（ｍ）における、水酸基を有する（メタ）アクリレート以外の成分としては、ポリオール及び鎖伸長剤等が挙げられる。

ポリオールとしては、水酸基当量（水酸基価から算出される水酸基１個当たりの平均分子量）１５０以上の高分子ポリオール及び水酸基当量１５０未満の低分子ポリオールが挙げられる。

水酸基当量１５０以上の高分子ポリオールとしては、ポリエーテルポリオール及びポリエステルポリオール等が挙げられる。

ポリエーテルポリオールとしては、脂肪族ポリエーテルポリオール及び芳香族環含有ポリエーテルポリオールが挙げられる。

脂肪族ポリエーテルポリオールとしては、例えばポリオキシエチレンポリオール（ポリエチレングリコール等）、ポリオキシプロピレンポリオール（ポリプロピレングリコール等）、ポリオキシエチレン／プロピレンポリオール及びポリテトラメチレンエーテルグリコール等が挙げられる。

芳香族ポリエーテルポリオールとしては、ビスフェノール骨格を有するポリオール、例えばビスフェノールＡのＥＯ付加物［２モル付加物、４モル付加物、６モル付加物、８モル付加物、１０モル付加物及び２０モル付加物等］及びビスフェノールＡのＰＯ付加物［２モル付加物、３モル付加物及び５モル付加物等］並びにレゾルシンのＥＯ又はＰＯ付加物等が挙げられる。

ポリエーテルポリオールは、脂肪族又は芳香族低分子量活性水素原子含有化合物に、付加触媒（アルカリ金属水酸化物及びルイス酸等の公知の触媒）の存在下にＥＯ又はＰＯを開環付加反応させることで得られる。

ポリエーテルポリオールの数平均分子量（以下、Ｍｎと略記）は通常３００以上、好ましくは３００～１０，０００、更に好ましくは３００～６，０００である。
本発明におけるポリオールの数平均分子量の測定は、溶剤としてテトラヒドロフランを用い、ポリエチレングリコールを標準としてゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって測定される。但し、低分子ポリオールのＭｎは化学式からの計算値である。

ポリエステルポリオールとしては、縮合型ポリエステル、ポリラクトンポリオール、ポリカーボネートポリオール及びヒマシ油系ポリオールが挙げられる。

縮合型ポリエステルは、低分子量（Ｍｎ３００以下）多価アルコールと多価カルボン酸又はそのエステル形成性誘導体〔酸無水物、酸ハロゲン化物、若しくは低分子量アルキル（アルキル基の炭素数１～４）エステル〕とのポリエステルである。
低分子量多価アルコールとしては、水酸基当量が３０以上１５０未満の２価～８価又はそれ以上の脂肪族多価アルコール及び水酸基当量が３０以上１５０未満の２価～８価又はそれ以上のフェノールのアルキレンオキサイド低モル付加物が使用できる。
縮合型ポリエステルに使用できる低分子量多価アルコールの内好ましいのは、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，４－ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，６－ヘキサングリコール、ビスフェノールＡのＥＯ又はＰＯ低モル付加物及びこれらの併用である。

縮合型ポリエステルに使用できる多価カルボン酸又はそのエステル形成性誘導体としては、脂肪族ジカルボン酸（コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバチン酸、フマル酸及びマレイン酸等）、脂環式ジカルボン酸（ダイマー酸等）、芳香族ジカルボン酸（テレフタル酸、イソフタル酸及びフタル酸等）及び３価又はそれ以上のポリカルボン酸（トリメリット酸及びピロメリット酸等）、これらの無水物（無水コハク酸、無水マレイン酸、無水フタル酸及び無水トリメリット酸等）、これらの酸ハロゲン化物（アジピン酸ジクロライド等）、これらの低分子量アルキルエステル（コハク酸ジメチル及びフタル酸ジメチル等）及びこれらの併用が挙げられる。

縮合型ポリエステルとしては、例えばポリエチレンアジペートジオール、ポリブチレンアジペートジオール、ポリヘキサメチレンアジペートジオール、ポリヘキサメチレンイソフタレートジオール、ポリネオペンチルアジペートジオール、ポリエチレンプロピレンアジペートジオール、ポリエチレンブチレンアジペートジオール、ポリブチレンヘキサメチレンアジペートジオール、ポリジエチレンアジペートジオール、ポリ（ポリテトラメチレンエーテル）アジペートジオール、ポリ（３－メチルペンチレンアジペート）ジオール、ポリエチレンアゼレートジオール、ポリエチレンセバケートジオール、ポリブチレンアゼレートジオール、ポリブチレンセバケートジオール及びポリネオペンチルテレフタレートジオール等が挙げられる。

ポリラクトンポリオールは、上記低分子量多価アルコールへのラクトンの重付加物であり、ラクトンとしては、炭素数４～１２のラクトンが使用でき、例えばγ－ブチロラクトン、γ－バレロラクトン及びε－カプロラクトン等が挙げられる。
ポリラクトンポリオールとしては、例えばポリカプロラクトンジオール、ポリバレロラクトンジオール及びポリカプロラクトントリオール等が挙げられる。

ポリカーボネートポリオールは、低分子量多価アルコールへのアルキレンカーボネートの重付加物であり、アルキレンカーボネートとしては炭素数２～８のアルキレンカーボネートが使用でき、例えばエチレンカーボネート及びプロピレンカーボネート等が挙げられる。
ポリカーボネートポリオールとしては、ポリヘキサメチレンカーボネートジオール等が挙げられる。
ポリカーボネートポリオールの市販品としては、ニッポラン９８０Ｒ［Ｍｎ＝２，０００，日本ポリウレタン工業（株）製］、Ｔ５６５２［Ｍｎ＝２，０００、旭化成（株）製］及びＴ４６７２［Ｍｎ＝２，０００、旭化成（株）製］が挙げられる。

ヒマシ油系ポリオールには、ヒマシ油及びポリオール又はアルキレンオキサイドで変性されたヒマシ油が含まれる。変性ヒマシ油はヒマシ油とポリオールとのエステル交換及び／又はアルキレンオキサイド付加により製造できる。ヒマシ油系ポリオールとしては、ヒマシ油、トリメチロールプロパン変性ヒマシ油、ペンタエリスリトール変性ヒマシ油及びヒマシ油のＥＯ（４～３０モル）付加物等が挙げられる。

水酸基当量１５０未満の低分子ポリオールとしては、脂肪族２価アルコール（エチレングリコール、プロピレングリコール、１，４－ブタンジオール、ネオペンチルグリコール及び１，６－ヘキサンジオール等）及び脂肪族３価アルコール（トリメチロールプロパン及びグリセリン等）が挙げられる。
ポリオールは１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

鎖伸長剤としては、水、炭素数２～１０のジアミン類（例えばエチレンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、イソホロンジアミン、トルエンジアミン及びピペラジン）、ポリアルキレンポリアミン類（例えばジエチレントリアミン及びトリエチレンテトラミン）、ヒドラジン又はその誘導体（酸ヒドラジド等）（例えばアジピン酸ジヒドラジド等の二塩基酸ジヒドラジド）並びに炭素数２～１０のアミノアルコール類（例えばエタノールアミン、ジエタノールアミン、２－アミノ－２－メチルプロパノール及びトリエタノールアミン等）等が挙げられる。
鎖伸長剤は１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

有機ポリイソシアネート成分（ｎ）としては、２～３個又はそれ以上のイソシアネート基を有する炭素数６～２０（イソシアネート基中の炭素を除く、以下同様）の芳香族ポリイソシアネート、炭素数２～１８の脂肪族ポリイソシアネート、炭素数４～１５の脂環式ポリイソシアネート及び炭素数８～１５の芳香脂肪族ポリイソシアネートが挙げられる。

芳香族ポリイソシアネートとしては、例えば１，３－又は１，４－フェニレンジイソシアネート、２，４－又は２，６－トリレンジイソシアネート、４，４’－又は２，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート、１，５－ナフチレンジイソシアネート、４，４’，４”－トリフェニルメタントリイソシアネート、ｍ－又はｐ－イソシアナトフェニルスルホニルイソシアネートが挙げられる。

脂肪族ポリイソシアネートとしては、例えばエチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート及び２－イソシアナトエチル－２，６－ジイソシアナトヘキサノエートが挙げられる。

脂環式ポリイソシアネートとしては、例えばイソホロンジイソシアネート、４，４－ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、シクロヘキシレンジイソシアネート、メチルシクロヘキシレンジイソシアネート、ビス　（２－イソシアナトエチル）－４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボキシレート及び２，５－又は２，６－ノルボルナンジイソシアネートが挙げられる。

芳香脂肪族ポリイソシアネートとしては、例えばｍ－又はｐ－キシリレンジイソシアネート及びα，α，α’，α’－テトラメチルキシリレンジイソシアネート等が挙げられる。

ポリイソシアネートの内で表面硬度及び密着性の観点から好ましいのは、イソホロンジイソシアネート、４，４’－ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、２，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート、４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート及び１，５－ナフタレンジイソシアネートである。
有機ポリイソシアネート成分（ｎ）は１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

ウレタン基及び／又はウレア基を有する（メタ）アクリレート（Ｄｆ）は、通常の方法により製造することができ、例えば、水酸基を有する（メタ）アクリレートを必須成分として含有する活性水素成分（ｍ）と有機ポリイソシアネート成分（ｎ）とを一括して反応させてもよいし、水酸基を有する（メタ）アクリレートを含有しない活性水素成分（ｍ）と有機ポリイソシアネート成分（ｎ）とを反応させて得られるイソシアネート基を末端に有するウレタン／ウレアプレポリマーと水酸基を有する（メタ）アクリレートとを反応させてもよい。

有機ポリイソシアネート成分（ｎ）のイソシアネート基の当量に対する活性水素成分（ｍ）の活性水素の当量の比率（活性水素の当量／イソシアネート基の当量）は、０．１～１０が好ましく、０．９～１．２が特に好ましい。また、反応温度は、３０～１５０℃が好ましく、５０～１００℃が更に好ましい。尚、反応の終点は、例えば、赤外線吸収スペクトルにおけるイソシアネート基の吸収（２２５０ｃｍ^－１）の消失や、ＪＩＳＫ７３０１－１９９５に記載の方法でイソシアネート基含有率を求めることで確認できる。

ラジカル重合性化合物（Ｄ１）を組合せ〔３〕で用いる場合の、本発明の感光性組成物中のウレタン基及び／又はウレア基を有する（メタ）アクリレート（Ｄｆ）の含有量は、表面硬度及び密着性の観点から、感光性組成物の重量を基準として、好ましくは０～９０重量％、更に好ましくは１～８５重量％、特に好ましくは５～８０重量％である。

ラジカル重合性化合物（Ｄ１）の組合せ〔４〕においては、環状エーテル骨格を有する（メタ）アクリレート（Ｄｇ）及びアルキル基の炭素数が１～２４であるアルキル（メタ）アクリレート（Ｄｈ）を含有し、更に感光性組成物中に少なくとも２種のラジカル重合性モノマーの共重合体である（メタ）アクリル樹脂（Ｅ）を含有する。
上記ラジカル重合性化合物（Ｄ１）の組合せ〔４〕において、環状エーテル骨格を有する（メタ）アクリレート（Ｄｇ）としては、炭素数が６～３０である化合物が好ましく、環状エーテル骨格としては、例えばエポキシ環、オキセタン環、テトラヒドロフラン環、ジオキソラン環及びジオキサン環が挙げられる。
（Ｄｇ）の具体例としては、エポキシ環を有する（メタ）アクリレート（Ｄｇ１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート；オキセタン環を有する（メタ）アクリレート（Ｄｇ２）としては、（３－エチル－３－オキセタニル）メチル（メタ）アクリレート；テトラヒドロフラン環を有する（メタ）アクリレート（Ｄｇ３）としては、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート及びγ－カプロラクトン変性テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート；ジオキソラン環を有する（メタ）アクリレート（Ｄｇ４）としては、ジオキサングリコールジ（メタ）アクリレート、（２－メチル－２－エチル－１，３－ジオキソラン－４－イル）メチル（メタ）アクリレート、（２，２－シクロヘキシル－１，３－ジオキソラン－４－イル）メチル（メタ）アクリレート及びジオキサングリコールジ（メタ）アクリレート；ジオキサン環を有する（メタ）アクリレート（Ｄｇ５）としては、（５－メチル－１，３－ジオキサン－５－イル）メチル（メタ）アクリレートが挙げられる。（Ｄｇ）はそれぞれ１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
これらの中で好ましいものは、テトラヒドロフラン環を有する（メタ）アクリレート（Ｄｇ３）及びジオキソラン環を有する（メタ）アクリレート（Ｄｇ４）である。

ラジカル重合性化合物（Ｄ１）を組合せ〔４〕で用いる場合の、本発明の感光性組成物中の環状エーテル骨格を有する（メタ）アクリレート（Ｄｇ）の含有量は、耐熱性及び密着性の観点から、感光性組成物の重量を基準として、好ましくは１～９０重量％、更に好ましくは１０～８０重量％である。

ラジカル重合性化合物（Ｄ１）の組合せ〔４〕に用いるアルキル基の炭素数が１～２４であるアルキル（メタ）アクリレート（Ｄｈ）としては、前記の（メタ）アクリレート化合物（Ｄ１２）中の単官能（メタ）アクリレートとして例示したもののうち、該当するもの等が挙げられる。（Ｄｈ）はそれぞれ１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
これらの中で好ましいものは、炭素数１２～２４のアルキル（メタ）アクリレートである。

ラジカル重合性化合物（Ｄ１）を組合せ〔４〕で用いる場合の、本発明の感光性組成物中のアルキル基の炭素数が１～２４であるアルキル（メタ）アクリレート（Ｄｈ）の含有量は、耐熱性及び密着性の観点から、感光性組成物の重量を基準として、好ましくは１～９０重量％、更に好ましくは２～８０重量％である。

ラジカル重合性化合物（Ｄ１）を組合せ〔４〕で用いる場合に、本発明の感光性組成物に用いる（メタ）アクリル樹脂（Ｅ）は、耐熱性及び密着性の観点から、アルキル（メタ）アクリレートを含む少なくとも２種のラジカル重合性モノマーの共重合体である必要があり、３種以上のラジカル重合性モノマーの共重合体である事が好ましい。

上記のラジカル重合性モノマーとしては、（メタ）アクリル酸、アルキル基の炭素数が１～２４であるアルキル（メタ）アクリレート、ヒドロキシアルキル基の炭素数が１～２４であるヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、アクリロニトリル、アクリルアミド、スチレン及び酢酸ビニル等が挙げられる。
上記アルキル基の炭素数が１～２４であるアルキル（メタ）アクリレートとしては、前記の（Ｄｈ）と同様のものが挙げられる。ヒドロキシアルキル基の炭素数が１～２４であるヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートとしては、前記の（メタ）アクリレート化合物（Ｄ１２）中の単官能（メタ）アクリレートとして例示したもののうち、該当するもの等が挙げられる。
（メタ）アクリル樹脂（Ｅ）として好ましいものは、酢酸ビニル（好ましくは全ラジカル重合性モノマーの１～４０モル％）を含む少なくとも３種の上記ラジカル重合性モノマーの共重合体である（メタ）アクリル樹脂である。（Ｅ）は１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

（メタ）アクリル樹脂（Ｅ）のＭｎとしては１万～１００万である事が好ましく、更に好ましくは２万～８０万である。
本発明における（メタ）アクリル樹脂（Ｅ）のＭｎは、下記条件にて測定されるものである。
　　装置　：　ゲルパーミエイションクロマトグラフィー
　　溶媒　：　テトラヒドロフラン
　　基準物質　：　ポリスチレン
　　サンプル濃度　：　３ｍｇ／ｍｌ
　　カラム固定相　：　ＰＬｇｅｌ　ＭＩＸＥＤ－Ｂ
　　カラム温度　：　４０℃

ラジカル重合性化合物（Ｄ１）を組合せ〔４〕で用いる場合の、本発明の感光性組成物中の（メタ）アクリル樹脂（Ｅ）の含有量は、耐熱性及び密着性の観点から、感光性組成物の重量を基準として、好ましくは１～８０重量％、更に好ましくは２～６０重量％である。

本発明の感光性組成物は、得られる硬化物の透明性の点から、着色材料である、着色剤（無機顔料及び有機顔料等の顔料、染料）、金属酸化物及び金属粉末のいずれもを実質的に含有しない必要がある。ここで、実質的に含有しないとは、感光性組成物中の含有量が１重量％未満であることを意味する。感光性組成物中の着色材料の含有量は、好ましくは０．８重量％以下、更に好ましくは０重量％である。

本発明の感光性組成物は、必要により溶剤、増感剤及び密着性付与剤（シランカップリング剤等）等を含有することができる。

溶剤としては、グリコールエーテル類（エチレングリコールモノアルキルエーテル及びプロピレングリコールモノアルキルエーテル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン等）、エステル類（エチルアセテート、ブチルアセテート、エチレングリコールアルキルエーテルアセテート及びプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン及びメシチレン等）、アルコール類（メタノール、エタノール、ノルマルプロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ゲラニオール、リナロール及びシトロネロール等）及びエーテル類（テトラヒドロフラン及び１，８－シネオール等）が挙げられる。これらは、単独で使用しても２種以上を併用してもよい。
感光性組成物における溶剤の含有量は、０～９９重量％であることが好ましく、更に好ましくは３～９５重量％、特に好ましくは５～９０重量％である。

増感剤としては、ケトクマリン、フルオレン、チオキサントン、アントラキノン、ナフチアゾリン、ビアセチル、ベンジル及びこれらの誘導体、ペリレン並びに置換アントラセン等の内（Ｃ）以外のものが挙げられる。増感剤の含有量は、感光性組成物に対して０～２０重量％が好ましく、更に好ましくは１～１５重量％、特に好ましくは２～１０重量％である。

密着性付与剤としては、γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、尿素プロピルトリエトキシシラン、トリス（アセチルアセトネート）アルミニウム及びアセチルアセテートアルミニウムジイソプロピレート等が挙げられる。密着性付与剤の含有量は、感光性組成物に対して０～２０重量％が好ましく、更に好ましくは１～１５重量％、特に好ましくは２～１０重量％である。

本発明の感光性組成物は、更に、使用目的に合わせて、分散剤、消泡剤、レベリング剤、チクソトロピー性付与剤、スリップ剤、難燃剤、帯電防止剤、酸化防止剤及び紫外線吸収剤等を含有することができる。

本発明の感光性組成物は、ラジカル開始剤（Ａ）と、重合性物質（Ｄ）と、酸発生剤（Ｂ）及び／又は塩基発生剤（Ｃ）と、必要により溶剤その他の成分等とをボールミル又は３本ロールミル等で混練することで得られる。混練温度は通常１０℃～４０℃、好ましくは２０℃～３０℃である。

本発明の感光性組成物は、３６０ｎｍ～８３０ｎｍの活性光線の照射で光硬化できるため、一般的に使用されている高圧水銀灯の他、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ及びハイパワーメタルハライドランプ等（ＵＶ・ＥＢ硬化技術の最新動向、ラドテック研究会編、シーエムシー出版、１３８頁、２００６）が使用できる。また、ＬＥＤ光源を使用した照射装置も好適に使用できる。活性光線の照射時及び／又は照射後に光塩基発生剤から発生した塩基を拡散させる目的で、加熱を行ってもよい。加熱温度は、通常、３０℃～２００℃であり、好ましくは３５℃～１５０℃、更に好ましくは４０℃～１２０℃である。

本発明の感光性組成物の基材への塗布方法としては、スピンコート、ロールコート及びスプレーコート等の公知のコーティング法並びに平版印刷、カルトン印刷、金属印刷、オフセット印刷、スクリーン印刷及びグラビア印刷といった公知の印刷法を適用できる。また、微細液滴を連続して吐出するインクジェット方式の塗布にも適用できる。

以下、実施例により本発明を更に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下、特に規定しない限り、％は重量％、部は重量部を示す。

［酸発生剤（Ｂ）の製造］
製造例１
［酸発生剤（Ｂ１２１－１）｛化学式（４１）で表される化合物｝の合成］

（１）２－（フェニルチオ）チオキサントン［中間体（Ｂ１２１－１－１）］の合成：
２－クロロチオキサントン１１．０部、チオフェノール４．９部、水酸化カリウム２．５部及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１６２部を均一混合し、１３０℃で９時間反応させた後、反応溶液を室温（約２５℃）まで冷却し、蒸留水２００部中に投入し、生成物を析出させた。これをろ過し、残渣を水で濾液のｐＨが中性になるまで洗浄した後、残渣を減圧乾燥させ、黄色粉末状の生成物を得た。カラムクロマトグラフィー（溶離液：トルエン／ヘキサン＝１／１：容量比）で精製し、中間体（Ｂ１２１－１－１）（黄色固体）３．１部を得た。

（２）２－［（フェニル）スルフィニル］チオキサントン［中間体（Ｂ１２１－１－２）］の合成：
中間体（Ｂ１２１－１－１）１１．２部、アセトニトリル２１５部及び硫酸０．０２部を４０℃で撹拌しながら、これに３０％過酸化水素水溶液４．０部を徐々に滴下し、４０～４５℃で１４時間反応させた後、反応溶液を室温（約２５℃）まで冷却し、蒸留水２００部中に投入し、生成物を析出させた。これをろ過し、残渣を水で濾液のｐＨが中性になるまで洗浄した後、残渣を減圧乾燥させ、黄色粉末状の生成物を得た。カラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／トルエン＝１／３：容量比）にて生成物を精製して、中間体（Ｂ１２１－１－２）（黄色固体）１３．２部を得た。

（３）酸発生剤（Ｂ１２１－１）の合成：
中間体（Ｂ１２１－１－２）４．３部、無水酢酸４．１部及びアセトニトリル１１０部を４０℃で撹拌しながら、これにトリフルオロメタンスルホン酸２．４部を徐々に滴下し、４０～４５℃で１時間反応させた後、反応溶液を室温（約２５℃）まで冷却し、蒸留水１５０部中に投入し、クロロホルムで抽出し、水相のｐＨが中性になるまで水で洗浄した。クロロホルム相をロータリーエバポレーターに移して溶媒を留去した後、トルエン５０部を加えて超音波洗浄器でトルエン中に分散し約１５分間静置してから上澄みを除く操作を３回繰り返して、生成した固体を洗浄した後、残渣を減圧乾燥した。この残渣をジクロロメタン２１２部に溶かし、１０％トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸カリウム水溶液６５部中に投入してから、室温（約２５℃）で２時間撹拌し、ジクロロメタン層を分液操作にて水で３回洗浄した後、有機溶媒を減圧留去することにより、酸発生剤（Ｂ１２１－１）（黄色固体）５．５部を得た。

製造例２
［酸発生剤（Ｂ１２１－２）｛化学式（４２）で表される化合物｝の合成］

反応容器にＩＲＧＡＣＵＲＥ　８１９［ＢＡＳＦ社製］４．２部、ｐ－トリルスルホキシド［東京化成工業（株）製］２．８部、ノナフルオロ－１－ブタンスルホン酸カリウム［東京化成工業（株）製］４．１部、硫酸［和光純薬工業（株）製］１．２部及びアセトニトリル１００部を仕込んで溶解させ、６０℃で６時間攪拌した。ジクロロメタン２００部を加え、イオン交換水２００部で３回有機層を洗浄し、有機層から溶剤を減圧留去することで酸発生剤（Ｂ１２１－２）（黄色固体）６．７部を得た。

製造例３
［酸発生剤（Ｂ１２１－３）｛化学式（４３）で表される化合物｝の合成］

反応容器にＬＵＣＩＲＩＮ　ＴＰＯ［ＢＡＳＦ社製］３．５部、ジフェニルスルホキシド［東京化成工業（株）製］２．４部、ヘキサフルオロリン酸カリウム［東京化成工業（株）製］２．２部、硫酸［和光純薬工業（株）製］１．２部及びアセトニトリル１００部を仕込んで溶解させ、６０℃で６時間攪拌した。ジクロロメタン２００部を加え、イオン交換水２００部で３回有機層を洗浄し、有機層から溶剤を減圧留去することで酸発生剤（Ｂ１２１－３）（黄色固体）５．４部を得た。

製造例４
［酸発生剤（Ｂ１２１－４）｛化学式（４４）で表される化合物｝の合成］

反応容器にＩＲＧＡＣＵＲＥ　９０７［ＢＡＳＦ社製］２．８部、ブロモベンゼン［東京化成工業（株）製］１．７部、テトラフルオロホウ酸銀［東京化成工業（株）製］２．３部及びテトラヒドロフラン１００部を仕込んで溶解させ、６０℃で６時間攪拌した。ジクロロメタン２００部を加え、イオン交換水２００部で３回有機層を洗浄し、有機層から溶剤を減圧留去することで酸発生剤（Ｂ１２１－４）（淡黄色固体）３．３部を得た。

製造例５
［酸発生剤（Ｂ１２２－１）｛化学式（４５）で表される化合物｝の合成］

ｔ－ブチルベンゼン［東京化成工業（株）製］８．１部、ヨウ化カリウム［東京化成工業（株）製］５．３５部及び無水酢酸２０部を酢酸７０部に溶解させ、１０℃まで冷却し、温度を１０±２℃に保ちながら、濃硫酸１２部と酢酸１５部の混合溶液を１時間かけて滴下した。２５℃まで昇温し、２４時間攪拌した。その後、反応溶液にジエチルエーテル５０部を加え、水で３回洗浄し、ジエチルエーテルを減圧留去した。残渣にカリウム｛トリフルオロ［トリス（パーフルオロエチル）］ホスフェート｝１１８部を水１００部に溶解させた水溶液を加え、２５℃で２０時間攪拌した。その後、反応溶液に酢酸エチル５００部を加え、水で３回洗浄し、有機溶剤を減圧留去することで目的とする酸発生剤（Ｂ１２２－１）（淡黄色液体）１４．０部を得た。

製造例６
［酸発生剤（Ｂ１２２－２）｛化学式（４６）で表される化合物｝の合成］

「ｔ－ブチルベンゼン８．１部」を「メトキシベンゼン［東京化成工業（株）製］７．５部」に、「カリウム｛トリフルオロ［トリス（パーフルオロエチル）］ホスフェート｝１１８部」を「カリウムヘキサフルオロホスフェート［東京化成工業（株）製］８０部」に変更した以外、製造例５と同様にして酸発生剤（Ｂ１２２－２）（淡黄色液体）１２．１部を得た。

製造例７
［酸発生剤（Ｂ１２２－３）｛化学式（４７）で表される化合物｝の合成］

「ｔ－ブチルベンゼン８．１部」を「フェノキシ酢酸メチル［東京化成工業（株）製］９．２部」、「カリウム｛トリフルオロ［トリス（パーフルオロエチル）］ホスフェート｝１１８部」を「カリウムテトラキス（パーフルオロフェニル）ボレート［東京化成工業（株）製］１４０部」に変更した以外、製造例５と同様にして酸発生剤（Ｂ１２２－３）（淡黄色液体）１３．３部を得た。

製造例８
［酸発生剤（Ｂ１２２－４）｛化学式（４８）で表される化合物｝の合成］

反応容器にＩＲＧＡＣＵＲＥ　６５１［ＢＡＳＦ社製］２．４部、ヨウ化カリウム［東京化成工業（株）製］４．０部、ヘキサフルオロアンチモン酸銀［東京化成工業（株）製］８．２部、硫酸［和光純薬工業（株）製］２．４部、ベンゼン５．０部及びアセトニトリル１００部を仕込んで溶解させ、６０℃で６時間攪拌した。ジクロロメタン２００部を加え、イオン交換水２００部で３回有機層を洗浄し、有機溶剤を減圧留去することで酸発生剤（Ｂ１２２－４）１０．７部（淡黄色固体）を得た。

製造例９
［酸発生剤（Ｂ１２２－５）｛化学式（４９）で表される化合物｝の合成］

「ｔ－ブチルベンゼン８．１部」を「トルエン［東京化成工業（株）製］６．５部」及び「イソプロピルベンゼン［東京化成工業（株）製］８．１部」に変更した以外、製造例５と同様にして酸発生剤（Ｂ１２２－５）（淡黄色液体）５．０部を得た。

［塩基発生剤（Ｃ）の製造］
製造例１０
［塩基発生剤（Ｃ１２２－１）｛化学式（５０）で表される化合物｝の合成］

９－クロロメチルアントラセン（アルドリッチ社製）２．０部をクロロホルムに溶解させ、そこへ、トリオクチルアミン［和光純薬工業（株）製］３．１部を少量ずつ加え（添加後若干の発熱が見られた。）、このまま室温（約２５℃）で１時間攪拌して反応液を得た。ナトリウムテトラフェニルボレート塩４．０部及び水４０部からなる水溶液に、反応液を少しずつ滴下し、更に１時間室温（約２５℃）で攪拌した後、水層を分液操作により除き、有機層を水で３回洗浄した。有機溶剤を減圧留去することで、白色固体７．１部を得た。この白色固体をアセトニトリルで再結晶させて、塩基発生剤（Ｃ１２２－１）（白色固体）６．２部を得た。

製造例１１
［塩基発生剤（Ｃ１２２－２）｛化学式（５１）で表される化合物｝の合成］

（１）メチルチオキサントン［中間体（Ｃ１２２－２－１）］の合成：
ジチオサリチル酸［和光純薬工業（株）製］１０部を硫酸１３９部に溶解させ、１時間室温（約２５℃）で攪拌した後、氷浴にて冷却して冷却溶液を得た。ついで、この冷却溶液の液温を２０℃以下に保ちながら、トルエン２５部を少しずつ滴下した後、室温（約２５℃）にもどし、更に２時間攪拌して反応液を得た。水８１５部に反応液を少しずつ加えた後、析出した黄色固体を濾別した。この黄色固体をジクロロメタン２６０部に溶解させ、水１５０部を加え、更に２４％ＫＯＨ水溶液６．７部を加えて水層をアルカリ性とし、１時間攪拌した後、分液操作にて水層を除去し、有機層を１３０部の水で３回洗浄した。ついで有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、有機溶剤を減圧留去して、中間体（Ｃ１２２－２－１）（黄色固体）８．７部を得た。尚、中間体（Ｃ１２２－２－１）は、２－メチルチオキサントンと３－メチルチオキサントンの混合物である。

（２）２－ブロモメチルチオキサントン［中間体（Ｃ１２２－２－２）］の合成：
中間体（Ｃ１２２－２－１）２．１部をシクロヘキサン１２０部に溶解させ、これにＮ－ブロモスクシンイミド［和光純薬工業（株）製］８．３部及び過酸化ベンゾイル［和光純薬工業（株）製］０．１部を加え、還流下で４時間反応させた後（３－メチルチオキサントンは反応しない）、溶剤（シクロヘキサン）を留去し、そこへクロロホルム５０部を加えて残渣を再溶解させてクロロホルム溶液を得た。クロロホルム溶液を３０部の水で３回洗浄し、分液操作により水層を除去した後、有機溶剤を減圧留去して、褐色固体１．７部を得た。これを酢酸エチルで再結晶させて（３－メチルチオキサントンはここで除かれる）、中間体（Ｃ１２２－２－２）（黄色固体）１．５部を得た。

（３）Ｎ－（９－オキソ－９Ｈ－チオキサンテン－２－イル）メチル－Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリス（２－ヒドロキシエチル）アンモニウムブロマイド［中間体（Ｃ１２２－２－３）］の合成：
中間体（Ｃ１２２－２－２）（２－ブロモメチルチオキサントン）１．０部をジクロロメタン８５ｇに溶解し、これにトリエタノールアミン［和光純薬工業（株）製］０．５部を滴下した後（滴下後発熱した）、室温（約２５℃）下、１時間攪拌し、有機溶剤を減圧留去して、白色固体２．２部を得た。この白色固体をテトラヒドロフラン／ジクロロメタン混合溶液で再結晶させて、中間体（Ｃ１２２－２－３）（褐色固体）１．０部を得た。

（４）塩基発生剤（Ｃ１２２－２）の合成：
ナトリウムテトラフェニルボレート塩［ナカライテスク（株）製］０．８部を水１７部で溶解させた水溶液に、あらかじめクロロホルム５０部に中間体（Ｃ１２２－２－３）１．０部を溶解させた溶液を少しずつ滴下した後、１時間室温（約２５℃）で攪拌し、水層を分液操作により除き、有機層を３０部の水で３回洗浄した。有機溶剤を減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をアセトニトリル／エーテル混合溶液で再結晶させて、塩基発生剤（Ｃ１２２－２）（微黄色粉末）１．３部を得た。

製造例１２
［塩基発生剤（Ｃ１２２－３）｛化学式（５２）で表される化合物｝の合成］

（１）Ｎ－（９－オキソ－９Ｈ－チオキサンテン－２－イル）メチル－Ｎ，Ｎ－ジメチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アンモニウムブロマイド［中間体（Ｃ１２２－３－３）］の合成：
「トリエタノールアミン［和光純薬工業（株）製］０．５部」を「ジメチルエタノールアミン［和光純薬工業（株）製］０．３部」に変更した以外、製造例１１の（１）～（３）と同様にして中間体（Ｃ１２２－３－３）（褐色固体）０．８部を得た。

（２）塩基発生剤（Ｃ１２２－３）の合成：
「中間体（Ｃ１２２－２－３）１．０部」を「中間体（Ｃ１２２－３－３）０．８部」に変更した以外、製造例１１の（４）と同様にして塩基発生剤（Ｃ１２２－３）（白色粉末）１．０部を得た。

製造例１３
［塩基発生剤（Ｃ１２２－４）｛化学式（５３）で表される化合物｝の合成］

「トリオクチルアミン［和光純薬工業（株）製］３．１部」を「１－アザビシクロ［２．２．２］オクタン１．０部」に変更したこと以外、製造例１０と同様にして、塩基発生剤（Ｃ１２２－４）（白色固体）４．４部を得た。

製造例１４
［塩基発生剤（Ｃ１２３－１）｛化学式（５４）で表される化合物｝の合成］

「トリオクチルアミン［和光純薬工業（株）製］３．１部」を「１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン［サンアプロ（株）製「ＤＢＵ」］１．３部」に変更したこと以外、製造例１０と同様にして、塩基発生剤（Ｃ１２３－１）（白色固体）４．７部を得た。

製造例１５
［塩基発生剤（Ｃ１２３－２）｛化学式（５５）で表される化合物｝の合成］

「トリオクチルアミン［和光純薬工業（株）製］３．１部」を「１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］－５－ノネン［サンアプロ（株）製「ＤＢＮ」］１．１部」に変更したこと以外、製造例１０と同様にして、塩基発生剤（Ｃ１２３－２）（白色固体）４．６部を得た。

製造例１６
［塩基発生剤（Ｃ１２３－３）｛化学式（５６）で表される化合物｝の合成］

（１）フェニルグリオキシル酸銀の調製：
フェニルグリオキシル酸（アルドリッチ社製）３．９部をメタノール２０部に溶解させ、そこへ水酸化ナトリウム［和光純薬工業（株）製］０．９部を少しずつ加え（中和による発熱がみられた）、１時間攪拌し、そこへ１ｍｏｌ／Ｌ硝酸銀水溶液［和光純薬工業（株）製］１０．４部を加えた後、析出した灰色固体を濾別し、メタノールで洗浄し、乾燥して、フェニルグリオキシル酸銀（灰色固体）４．４部を得た。

（２）塩基発生剤（Ｃ１２３－３）の合成：
９－クロロメチルアントラセン（アルドリッチ社製）２．０部をメタノール４０ｇに溶解させ、そこへ１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン［サンアプロ（株）製「ＤＢＵ」］１．３部を少量ずつ加え（添加後若干の発熱が見られた。）、このまま室温（約２５℃）で１時間攪拌して反応液を得た。フェニルグリオキシル酸銀３．０部及びメタノール２０部からなる分散液に、反応液を少しずつ滴下し、更に１時間室温（約２５℃）で攪拌した後、生じた灰色固体を濾過により除いた濾液を減圧留去して、褐色固体４．５部を得た。この褐色固体をエーテル／ヘキサン混合溶液で再結晶させて、塩基発生剤（Ｃ１２３－３）（黄色固体）２．６部を得た。

製造例１７
［塩基発生剤（Ｃ１２３－４）｛化学式（５７）で表される化合物｝の合成］

（１）８－（９－オキソ－９Ｈ－チオキサンテン－２－イル）メチル－１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセニウムブロマイド［中間体（Ｃ１２３－４－３）］の合成：
「トリエタノールアミン［和光純薬工業（株）製］」を「１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン［サンアプロ（株）製「ＤＢＵ」］」に変更した以外、製造例１１の（１）～（３）と同様にして中間体（Ｃ１２３－４－３）（白色固体）２．２部を得た。

（２）塩基発生剤（Ｃ１２３－４）の合成：
「中間体（Ｃ１２２－２－３）」を「中間体（Ｃ１２３－４－３）」に変更した以外、製造例１１（４）と同様にして塩基発生剤（Ｃ１２３－４）（淡黄白色粉末）１．３部を得た。

製造例１８
［塩基発生剤（Ｃ１２３－５）｛化学式（５８）で表される化合物｝の合成］

（１）２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－７－メチルチオキサントン［中間体（Ｃ１２３－５－１）］の合成：
中間体（Ｃ１２２－２－１）２．１部をジクロロメタン８５部に溶解させ、これに塩化アルミニウム（ＩＩＩ）［和光純薬工業（株）製］０．５部と２－クロロ－２－メチルプロパン［和光純薬工業（株）製］１．９部を加え、２３時間室温（約２５℃）で攪拌した。水層を分液操作により除き、有機層を３０部の水で３回洗浄した。有機溶剤を減圧留去して、淡黄色固体を得た。この淡黄色固体を酢酸エチル／ヘキサン混合溶液にて再結晶させて、中間体（Ｃ１２３－５－１）（黄色粉末）０．５部を得た。

（２）２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－７－ブロモメチルチオキサントン［中間体（Ｃ１２３－５－２）］の合成：
「中間体（Ｃ１２２－２－１）２．１部」を「中間体（Ｃ１２３－５－１）１．０部」に変更した以外、製造例１１の（２）と同様にして中間体（Ｃ１２３－５－２）（黄色粉末）１．２部を得た。

（３）８－（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－９－オキソ－９Ｈ－チオキサンテン－７－イル）メチル－１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセニウムブロマイド［中間体（Ｃ１２３－５－３）］の合成：
「中間体（Ｃ１２２－２－２）」を「中間体（Ｃ１２３－５－２）」に変更した以外、製造例１１の（３）と同様にして中間体（Ｃ１２３－５－３）（微黄色粉末）１．３部を得た。

（４）塩基発生剤（Ｃ１２３－５）の合成：
「中間体（Ｃ１２２－２－２）１．０部」を「中間体（Ｃ１２３－５－３）０．８部」に変更した以外、製造例１１の（４）と同様にして塩基発生剤（Ｃ１２３－５）（微黄色粉末）１．０部を得た。

製造例１９
［塩基発生剤（Ｃ１２３－６）｛化学式（５９）で表される化合物｝の合成］

（１）４－ブロモメチルベンゾフェノン［中間体（Ｃ１２３－６－１）］の合成：
４－メチルベンゾフェノン（アルドリッチ社製）２５．１部、Ｎ－ブロモスクシンイミド［和光純薬工業（株）製］２２．８部、過酸化ベンゾイル［２０％含水：和光純薬工業（株）製］０．５４部及びアセトニトリル８０部を加え、８０℃まで加熱し、還流下２時間反応させ、冷却した後、有機溶剤を減圧留去して、メタノール１６０部で再結晶させて、中間体（Ｃ１２３－６－１）（白色結晶）２６部を得た。

（２）８－（４－ベンゾイルフェニル）メチル－１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセニウムブロマイド［中間体（Ｃ１２３－６－２）］の合成：
中間体（Ｃ１２３－６－１）２５．８部をアセトニトリル１００部に溶解させ、これに１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン［サンアプロ（株）製「ＤＢＵ」］１４．６部を滴下した後（滴下後発熱した。）、室温（約２５℃）下、１８時間攪拌し、有機溶剤を減圧留去して、褐色固体を得た。この褐色固体をアセトニトリルで再結晶を行い、中間体（Ｃ１２３－６－２）（白色固体）２８．２部を得た。

（３）塩基発生剤（Ｃ１２３－６）の合成：
ナトリウムテトラフェニルボレート塩［ナカライテスク（株）製］０．８部を水１７部に溶解させ、あらかじめクロロホルム５０部に中間体（Ｃ１２３－６－２）６．８部を溶解させた溶液を少しずつ滴下した後、２時間室温（約２５℃）で攪拌して反応液を得た。反応液を濾過し、濾液を減圧留去して得た黄色液体をアセトニトリルに溶解して再結晶して、塩基発生剤（Ｃ１２３－６）（白色固体）７．６部を得た。

製造例２０
［塩基発生剤（Ｃ１２３－７）｛化学式（６０）で表される化合物｝の合成］

（１）８－（９－ナフタリルメチル）－１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセニウムブロマイド［（Ｃ１２３－７－１）］の合成：
「中間体（Ｃ１２３－６－１）２５．８部」を「２－ブロモメチルナフタレン［東京化成工業（株）製］１．１部」に変更した以外、製造例１９（２）と同様にして中間体（Ｃ１２３－７－１）（白色粉末）１．３部を得た。

（２）塩基発生剤（Ｃ１２３－７）の合成：
「中間体（Ｃ１２３－６－２）６．８部」を「中間体（Ｃ１２３－７－１）０．８部」に変更した以外、製造例１９の（３）と同様にして塩基発生剤（Ｃ１２３－７）（微黄色粉末）１．３部を得た。

実施例１～２２（ラジカル重合の例）
ラジカル重合性化合物としてのジペンタエリスリトールペンタアクリレート［三洋化成工業（株）製「ネオマーＤＡ－６００」］９６．５部、及び表１に示すラジカル開始剤（Ａ）と、酸発生剤（Ｂ）又は塩基発生剤（Ｃ）とを用いて「ラジカル開始剤（Ａ）３部、酸発生剤（Ｂ）又は塩基発生剤（Ｃ）０．５部」をボールミルを用いて２５℃で３時間混練して、本発明の感光性組成物（Ｑ－１）～（Ｑ－２２）を製造した。
但し、実施例１０における（Ｂ）０．５部の内訳は、（Ｂ１）０．３部及び（Ｂ２）０．２部であり、実施例２２における（Ｃ）０．５部の内訳は、（Ｃ１）０．４部及び（Ｃ２）０．１部である。

実施例２３～２８（カチオン重合の例）
イオン重合性化合物としてのシクロヘキセンオキサイド９６．５部、及び表２に示すラジカル開始剤（Ａ）及び酸発生剤（Ｂ）を用いて「ラジカル開始剤（Ａ）３部、酸発生剤（Ｂ）０．５部」をボールミルを用いて２５℃で３時間混練して、本発明の感光性組成物（Ｑ－２３）～（Ｑ－２８）を製造した。
但し、実施例２８における（Ａ）３部の内訳は、（Ａ１）２部及び（Ａ２）１部であり、（Ｂ）０．５部の内訳は、（Ｂ１）０．３部及び（Ｂ２）０．２部である。

実施例２９～３４（アニオン重合の例）
イオン重合性化合物としてのシクロヘキセンオキサイド９６．５部、及び表３に示すラジカル開始剤（Ａ）及び塩基発生剤（Ｃ）を用いて「ラジカル開始剤（Ａ）３部、塩基発生剤（Ｃ）０．５部」をボールミルを用いて２５℃で３時間混練して、本発明の感光性組成物（Ｑ－２９）～（Ｑ－３４）を製造した。
但し、実施例３４における（Ａ）３部の内訳は、（Ａ１）２部及び（Ａ２）１部であり、（Ｃ）０．５部の内訳は、（Ｃ１）０．２５部及び（Ｃ２）０．２５部である。

［実施例３５～４６（ラジカル重合性化合物（Ｄ１）の組合せ〔１〕の例）］

実施例３５
４－ヒドロキシブチルアクリレート［大阪有機化学工業（株）製「４－ＨＢＡ」］（Ｄａ－１）２０部、２－（２－ビニロキシエトキシ）エチルアクリレート［日本触媒（株）製「ＶＥＥＡ」］（Ｄｂ－１）９部、ペンタエリスリトールトリアクリレート［共栄社化学（株）製「ライトアクリレートＰＥ－３Ａ」］（Ｄｃ－１）６８部、ラジカル開始剤（Ａ）として２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－ホスフィンオキサイド［ＢＡＳＦ社製「ＬＵＣＩＲＩＮ　ＴＰＯ」］（Ａ－１）２．４５部、酸発生剤（Ｂ１２２－５）０．３部及びレベリング剤としてアミノポリエーテル変性シリコーン［信越化学（株）製「ＫＦ－８８９」］０．２５部を一括で配合し、ディスパーサーで均一に混合攪拌し、ハードコート用の本発明の感光性組成物（Ｑ－３５）を得た。

実施例３６
４－ヒドロキシブチルアクリレート（Ｄａ－１）３５部、２－（２－ビニロキシエトキシ）エチルアクリレート（Ｄｂ－１）３５部、ペンタエリスリトールトリアクリレート（Ｄｃ－１）２７部に変更する以外は、実施例３５と同様にして、ハードコート用の本発明の感光性組成物（Ｑ－３６）を得た。

実施例３７
４－ヒドロキシブチルアクリレート（Ｄａ－１）５部、２－（２－ビニロキシエトキシ）エチルアクリレート（Ｄｂ－１）２０部、ペンタエリスリトールトリアクリレート（Ｄｃ－１）７２部に変更する以外は、実施例３５と同様にして、ハードコート用の本発明の感光性組成物（Ｑ－３７）を得た。

実施例３８
４－ヒドロキシブチルアクリレート（Ｄａ－１）を２－ヒドロキシエチルアクリレート［大阪有機化学工業（株）製「ＨＥＡ」（Ｄａ－２）に変更する以外は、実施例３５と同様にして、ハードコート用の本発明の感光性組成物（Ｑ－３８）を得た。

実施例３９
２－ヒドロキシエチルアクリレート（Ｄａ－２）３５部、２－（２－ビニロキシエトキシ）エチルアクリレート（Ｄｂ－１）３５部、ペンタエリスリトールトリアクリレート（Ｄｃ－１）２７部に変更する以外は、実施例３８と同様にして、ハードコート用の本発明の感光性組成物（Ｑ－３９）を得た。

実施例４０
２－ヒドロキシエチルアクリレート（Ｄａ－２）５部、２－（２－ビニロキシエトキシ）エチルアクリレート（Ｄｂ－１）２０部、ペンタエリスリトールトリアクリレート（Ｄｃ－１）７２部に変更する以外は、実施例３８と同様にして、ハードコート用の本発明の感光性組成物（Ｑ－４０）を得た。

実施例４１
４－ヒドロキシブチルアクリレート（Ｄａ－１）を３－ヒドロキシ－１－アダマンチルアクリレート［出光興産（株）製「アダマンテートＨＡ」］（Ｄａ－３）に変更する以外は、実施例３５と同様にして、ハードコート用の本発明の感光性組成物（Ｑ－４１）を得た。

実施例４２
４－ヒドロキシブチルアクリレート（Ｄａ－１）を１、４－シクロヘキサンジオールモノアクリレート［日立化成（株）製「ファンクリルＦＡ－６１０Ａ」］（Ｄａ－４）に変更する以外は、実施例３５と同様にして、ハードコート用の本発明の感光性組成物（Ｑ－４２）を得た。

実施例４３
４－ヒドロキシブチルアクリレート（Ｄａ－１）を、Ｍｎ３００のポリエチレングリコールのモノアクリレート［日立化成（株）製「ファンクリルＦＡ－４００Ａ」］（Ｄａ－５）に変更する以外は、実施例３５と同様にして、ハードコート用の本発明の感光性組成物（Ｑ－４３）を得た。

実施例４４
ペンタエリスリトールトリアクリレート（Ｄｃ－１）を、ペンタエリスリトールＥＯ３．５モル付加物のトリアクリレート［三洋化成工業（株）製「ネオマーＥＡ－３０１」］（Ｄｃ－２）に変更する以外は、実施例３５と同様にして、ハードコート用の本発明の感光性組成物（Ｑ－４４）を得た。

実施例４５
酸発生剤（Ｂ１２２－５）を塩基発生剤（Ｃ１２３－４）に変更する以外は、実施例３５と同様にして、ハードコート用の粘接着剤用の本発明の感光性組成物（Ｑ－４５）を得た。

実施例４６
酸発生剤（Ｂ１２２－５）を塩基発生剤（Ｃ１２２－４）に変更する以外は、実施例３６と同様にして、ハードコート用の粘接着剤用の本発明の感光性組成物（Ｑ－４６）を得た。

［実施例４７～５２（ラジカル重合性化合物（Ｄ１）の組合せ〔２〕の例）］

実施例４７
ペンタエリスリトールトリアクリレート（Ｄｃ－１）６６．５部、４－アクリロイルモルホリン［（株）興人製「ＡＣＭＯ」］（Ｄｄ－１）２８．５部、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－ホスフィンオキサイド（Ａ－１）４．２５部、酸発生剤（Ｂ１２２－５）０．５部及びレベリング剤としてアミノポリエーテル変性シリコーン［信越化学（株）製「ＫＦ－８８９」］０．２４部を一括で配合し、ディスパーサーで均一に混合攪拌し、ハードコート用の本発明の感光性組成物（Ｑ－４７）を得た。

実施例４８
ペンタエリスリトールトリアクリレート（Ｄｃ－１）８４．５部、４－アクリロイルモルホリン（Ｄｄ－１）１０．５部、に変更する以外は、実施例４７と同様にして、ハードコート用の本発明の感光性組成物（Ｑ－４８）を得た。

実施例４９
ペンタエリスリトールトリアクリレート（Ｄｃ－１）３９．５部、４－アクリロイルモルホリン（Ｄｄ－１）５５．５部、に変更する以外は、実施例４７と同様にして、ハードコート用の本発明の感光性組成物（Ｑ－４９）を得た。

実施例５０
ペンタエリスリトールトリアクリレート（Ｄｃ－１）をペンタエリスリトールＥＯ３．５モル付加物のトリアクリレート（Ｄｃ－２）に変更する以外は、実施例４７と同様にして、ハードコート用の本発明の感光性組成物（Ｑ－５０）を得た。

実施例５１
酸発生剤（Ｂ１２２－５）を塩基発生剤（Ｃ１２３－４）に変更する以外は、実施例４７と同様にして、ハードコート用の粘接着剤用の本発明の感光性組成物（Ｑ－５１）を得た。

実施例５２
酸発生剤（Ｂ１２２－５）を塩基発生剤（Ｃ１２２－４）に変更する以外は、実施例４８と同様にして、ハードコート用の粘接着剤用の本発明の感光性組成物（Ｑ－５２）を得た。

［実施例５３～６４（ラジカル重合性化合物（Ｄ１）の組合せ〔３〕の例）］

製造例２１
＜エステル化合物（Ｄｅ－１）の合成＞
温度計、空気・窒素混合気体の導入管、撹拌機、分水器、還流冷却器を備えたフラスコに、トリメリット酸２１０部、２－ヒドロキシエチルアクリレート３６５．４部、トルエン７０部、ｐ－トルエンスルホン酸５部及びｐ－メトキシフェノール２部を仕込み、空気・窒素混合気体の気流下で撹拌しながら１２０℃まで昇温して、生成する水を分水器により連続的に系外へ除去しながら、反応液の酸価が５以下となるまで反応した。反応終了後、トルエンを減圧下に留去して、アクリロイル基を有するトリメリット酸エステル（Ｄｅ－１）を得た。

製造例２２
＜エステル化合物（Ｄｅ－２）の合成＞
温度計、空気・窒素混合気体の導入管、撹拌機、分水器、還流冷却器を備えたフラスコに、ピロメリット酸２５４部、酢酸ビニル３４４部、水酸化カルシウム５部及びトルエン７０部を仕込み、空気・窒素混合気体の気流下で撹拌しながら、１２０℃の油浴中で還流下１２時間反応させた。冷却後、水で３回洗浄し、トルエンを減圧下に留去して、ビニル基を有するピロメリット酸エステル（Ｄｅ－２）を得た。

製造例２３
＜エステル化合物（Ｄｅ－３）の合成＞
温度計、空気・窒素混合気体の導入管、撹拌機、分水器、還流冷却器を備えたフラスコに、トリメリット酸２１０部、アリルクロライド７６．５部、トルエン７０部及びトリエチルアミン１０１部を仕込み、２５℃にて空気・窒素混合気体の気流下で２０時間撹拌した。反応終了後、析出物を濾過により除去し、トルエンを減圧下に留去して、アリル基を有するトリメリット酸エステル（Ｄｅ－３）を得た。

製造例２４
＜ウレタンアクリレート（Ｄｆ－１）の合成＞
撹拌機、空気・窒素混合気体の導入管、冷却管及び温度計を備えたフラスコに、酢酸ブチル５６８部、ヘキサメチレンジイソシアネート１６８部、ｐ－メトキシフェノール１．２部及びジブチル錫ジアセテート１．２部を仕込み、空気・窒素混合気体の気流下で７０℃に昇温した後、温度を７０±１０℃に維持しながら「ライトアクリレートＰＥ３Ａ」［共栄社化学（株）製：ペンタエリスリトールジアクリレートとペンタエリスリトールトリアクリレートとペンタエリスリトールテトラアクリレートの混合物（重量比は約５：６０：３５）］７９５部を１時間かけて滴下した。滴下終了後、空気・窒素混合気体の気流下のまま７０℃で３時間反応させて、酢酸ブチルを減圧下に留去して、ウレタンアクリレート（Ｄｆ－１）を得た。

製造例２５
＜ウレタンアクリレート（Ｄｆ－２）の合成＞
『「ライトアクリレートＰＥ３Ａ」７９５部』を「２－ヒドロキシエチルアクリレート２４３．６部」に変更する以外は製造例２４と同様にして、ウレタンアクリレート（Ｄｆ－２）を得た。

製造例２６
＜ウレタンアクリレート（Ｄｆ－３）の合成＞
「ヘキサメチレンジイソシアネート　１６８部」を「４，４’－ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート２６２部」に、『「ライトアクリレートＰＥ３Ａ」７９５部』を『「ネオマーＤＡ－６００」（三洋化成工業（株）製：ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物）８３１部』に変更する以外は製造例２４と同様にして、ウレタンアクリレート（Ｄｆ－３）を得た。

製造例２７
＜ウレタンアクリレート（Ｄｆ－４）の合成＞
『「ライトアクリレートＰＥ３Ａ」７９５部』を「２－ヒドロキシエチルアクリレート２４３．６部」に、「ヘキサメチレンジイソシアネート　１６８部」を「イソホロンジイソシアネート２２２部」に変更する以外は製造例２４と同様にして、ウレタンアクリレート（Ｄｆ－４）を得た。

実施例５３
エステル化合物（Ｄｅ－１）１６部、ウレタンアクリレート（Ｄｆ－１）６７部、ウレタンアクリレート（Ｄｆ－２）１７部、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－ホスフィンオキサイド（Ａ－１）５部、酸発生剤（Ｂ１２２－５）０．５部及びレベリング剤としてアミノポリエーテル変性シリコーン［信越化学（株）製「ＫＦ－８８９」］１部を一括で配合し、ディスパーサーで均一に混合撹拌し、ハードコート用の本発明の感光性組成物（Ｑ－５３）を得た。

実施例５４
「ウレタンアクリレート（Ｄｆ－１）」を「ウレタンアクリレート（Ｄｆ－３）」に、「ウレタンアクリレート（Ｄｆ－２）」を「ウレタンアクリレート（Ｄｆ－４）」に変更する以外は、実施例５３と同様にして、ハードコート用の本発明の感光性組成物（Ｑ－５４）を得た。

実施例５５
「エステル化合物（Ｄｅ－１）」を「エステル化合物（Ｄｅ－２）」に変更する以外は、実施例５３と同様にして、ハードコート用の本発明の感光性組成物（Ｑ－５５）を得た。

実施例５６
「エステル化合物（Ｄｅ－１）」を「エステル化合物（Ｄｅ－３）」に変更する以外は、実施例５３と同様にして、ハードコート用の本発明の感光性組成物（Ｑ－５６）を得た。

実施例５７
ウレタンアクリレート（Ｄｆ－１）及び（Ｄｆ－２）を使用せず、「ネオマーＥＡ－３００［三洋化成工業（株）製：ペンタエリスリトールテトラアクリレート］６０部」を追加し、エステル化合物（Ｄｅ－１）の仕込量を４０部に変更する以外は、実施例５３と同様にして、ハードコート用の本発明の感光性組成物（Ｑ－５７）を得た。

実施例５８
酸発生剤（Ｂ１２２－５）を塩基発生剤（Ｃ１２３－４）に変更する以外は、実施例５３と同様にして、ハードコート用の粘接着剤用の本発明の感光性組成物（Ｑ－５８）を得た。

実施例５９
エステル化合物（Ｄｅ－１）５部、ウレタンアクリレート（Ｄｆ－１）３３部、ウレタンアクリレート（Ｄｆ－２）６部、「ネオマーＤＡ－６００」［三洋化成工業（株）製：ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物］５部、エタノン－１－（９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－１－（０－アセチルオキシム）［ＢＡＳＦ社製（ＩＲＧＡＣＵＲＥ　ＯＸＥ　０２）］（Ａ－２）４．５部、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－プロパン－１－オン［ＢＡＳＦ社製（ＤＡＲＯＣＵＲ　１１７３）］（Ａ－３）２部、酸発生剤（Ｂ１２２－５）０．５部、ジエチルチオキサントン［日本化薬（株）製「カヤキュアＤＥＴＸ－Ｓ」］５部、ＣＣＲ－１３１４Ｈ［日本化薬（株）製］２４部、エチレングリコールモノメチルエーテル［東京化成工業（株）製］１５部をボールミルを用いて２５℃で３時間混練して、ネガ型レジスト用の本発明の感光性組成物（Ｑ－５９）を製造した。

実施例６０
「ウレタンアクリレート（Ｄｆ－１）」を「ウレタンアクリレート（Ｄｆ－３）」に、「ウレタンアクリレート（Ｄｆ－２）」を「ウレタンアクリレート（Ｄｆ－４）」に変更する以外は、実施例５９と同様にして、ネガ型レジスト用の本発明の感光性組成物（Ｑ－６０）を得た。

実施例６１
「エステル化合物（Ｄｅ－１）」を「エステル化合物（Ｄｅ－２）」に変更する以外は、実施例５９と同様にして、ネガ型レジスト用の本発明の感光性組成物（Ｑ－６１）を得た。

実施例６２
「エステル化合物（Ｄｅ－１）」を「エステル化合物（Ｄｅ－３）」に変更する以外は、実施例５９と同様にして、ネガ型レジスト用の本発明の感光性組成物（Ｑ－６２）を得た。

実施例６３
ウレタンアクリレート（Ｄｆ－１）及び（Ｄｆ－２）を使用しない以外は、実施例５９と同様にして、ネガ型レジスト用の本発明の感光性組成物（Ｑ－６３）を得た。

実施例６４
酸発生剤（Ｂ１２２－５）を塩基発生剤（Ｃ１２２－４）に変更する以外は、実施例５９と同様にして、ネガ型レジスト用の粘接着剤用の本発明の感光性組成物（Ｑ－６４）を得た。

［実施例６５～７０（ラジカル重合性化合物（Ｄ１）の組合せ〔４〕の例）］

実施例６５
テトラヒドロフルフリルアクリレート［日立化成（株）製「ＦＡ－ＴＨＦＡ」］（Ｄｇ－１）８０部、ｎ－ステアリルメタクリレート［共栄社化学（株）製「ライトエステルＳ」］（Ｄｈ－１）２０部、（メタ）アクリル酸１０部と２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート９部と酢酸ビニル２部の共重合体である（メタ）アクリル樹脂（Ｍｎ：５０万）（Ｅ－１）２０部、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－ホスフィンオキサイド（Ａ－１）５部、酸発生剤（Ｂ１２２－５）０．５部、酸化防止剤としてイルガノックス１０１０［ＢＡＳＦ社製］１部及び紫外線吸収剤としてチヌビン４００［ＢＡＳＦ社製］０．６部を一括で配合し、ディスパーサーで均一に混合攪拌し、粘接着剤用の本発明の感光性組成物（Ｑ－６５）を得た。

実施例６６
テトラヒドロフルフリルアクリレート（Ｄｇ－１）を「８０部」から「４９部」に、「ｎ－ステアリルメタクリレート（Ｄｈ－１）２０部」を「イソステアリルアクリレート［大阪有機化学工業（株）製「ＩＳＴＡ」（Ｄｈ－２）２０部］に、（メタ）アクリル樹脂（Ｅ－１）を「２０部」から「２２部」に変更する以外は、実施例６５と同様にして、粘接着剤用の本発明の感光性組成物（Ｑ－６６）を得た。

実施例６７
テトラヒドロフルフリルアクリレート（Ｄｇ－１）を「８０部」から「１５部」に、ｎ－ステアリルメタクリレート（Ｄｈ－１）を「２０部」を「７５部」に、（メタ）アクリル樹脂（Ｅ－１）を「２０部」から「１０部」に変更する以外は、実施例６５と同様にして、粘接着剤用の本発明の感光性組成物（Ｑ－６７）を得た。

実施例６８
テトラヒドロフルフリルアクリレート（Ｄｇ－１）を（２－メチル－２－エチル－１，３－ジオキソラン－４－イル）メチルアクリレート［大阪有機化学工業（株）製「ＭＥＤＯＬ－１０」］（Ｄｇ－２）に変更する以外は、実施例６５と同様にして、粘接着剤用の本発明の感光性組成物（Ｑ－６８）を得た。

実施例６９
酸発生剤（Ｂ１２２－５）を塩基発生剤（Ｃ１２３－４）に変更する以外は、実施例６５と同様にして、粘接着剤用の本発明の感光性組成物（Ｑ－６９）を得た。

実施例７０
酸発生剤（Ｂ１２２－５）を塩基発生剤（Ｃ１２２－４）に変更する以外は、実施例６５と同様にして、粘接着剤用の本発明の感光性組成物（Ｑ－７０）を得た。

比較例１～２（ラジカル重合の例）
酸発生剤（Ｂ）を使用せず、ラジカル開始剤（Ａ）として表４に示すラジカル開始剤（Ａ）を３．５部使用する以外は実施例１と同様にして、比較用の感光性組成物（Ｑ’－１）及び（Ｑ’－２）を製造した。

比較例３～８（カチオン重合の例）
ラジカル開始剤（Ａ）を使用せず、酸発生剤（Ｂ）として表５に示す酸発生剤（Ｂ）を３．５部使用する以外は実施例２３～２８と同様にして、比較用の感光性組成物（Ｑ’－３）～（Ｑ’－８）を製造した。
但し、比較例８における（Ｂ）３．５部の内訳は、（Ｂ１）２．５部及び（Ｂ２）１部である。

比較例９～１４（アニオン重合の例）
ラジカル開始剤（Ａ）を使用せず、塩基発生剤（Ｃ）として表６に示す塩基発生剤（Ｃ）を３．５部使用する以外は実施例２９～３４と同様にして、比較用の感光性組成物（Ｑ’－９）～（Ｑ’－１４）を製造した。
但し、比較例１４における（Ｃ）３．５部の内訳は、（Ｃ１）２．５部及び（Ｃ２）１部である。

比較例１５～１６（無機粒子を用いた場合）
シリカゾル（ナノレジン社製「Ｎａｎｏｃｌｙｌ　Ｃ１３０」を５重量部をさらに添加する以外は、比較例１～２と同様にして比較用の感光性組成物（Ｑ’－１５）～（Ｑ’－１６）を製造した。

表１～７に記載の化合物に関して、（Ａ１２１）としてのＬＵＣＩＲＩＮ　ＴＰＯはＢＡＳＦ社製、（Ｃ２１）としての１－Ｆｍｏｃ－ピペリドンはアルドリッチ社製、（Ａ２１）としてのＢＰＯ（ベンゾイルパーオキサイド）は日油（株）製「ナイパーＢＷ」、（Ｂ２１）としてのｐ－トルエンスルホン酸シクロヘキシルエステルは東京化成工業（株）製の商品を用いた。

［密着性］
実施例１～５８、６５～７０及び比較例１～１７で得た各感光性組成物を、表面処理を施した厚さ１００μｍのＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）フィルム［東洋紡（株）製コスモシャインＡ４３００、以下の評価にも同じものを用いた。］及び厚さ１２５μｍのＰＭＭＡ（ポリメチルメタクリレート）フィルム［三菱レイヨン（株）製アクリプレンＨＢＳ０１０Ｐ］に、アプリケーターを用いて膜厚２０μｍとなるように塗布し、ベルトコンベア式ＵＶ照射装置（アイグラフィックス（株）製「ＥＣＳ－１５１Ｕ」、以下の評価にも同じ装置を用いた。）を使用して露光を行った。露光量は３６５ｎｍとして１５０ｍＪ／ｃｍ^２であった。
ＰＥＴフィルム及びＰＭＭＡフィルムに塗工した硬化後の塗膜について、ＪＩＳ　Ｋ－５４００に準拠し、碁盤目セロハンテープ剥離試験により密着性を評価した。

［透明性（透過率及びヘイズ）］
実施例１～５８、６５～７０及び比較例１～１７で得た各感光性組成物を、表面処理を施した厚さ１００μｍの上記ＰＥＴフィルムに、アプリケーターを用いて膜厚２０μｍとなるように塗布し、上記ベルトコンベア式ＵＶ照射装置を使用して露光を行った。露光量は３６５ｎｍとして１５０ｍＪ／ｃｍ^２であった。
硬化後の塗膜をＪＩＳ－Ｋ７１０５に準拠し、全光線透過率測定装置［商品名「ｈａｚｅ－ｇａｒｄｄｕａｌ」ＢＹＫ　ｇａｒｄｎｅｒ（株）製］を用いて透過率及びヘイズを測定した。いずれも単位は％である。

［鉛筆硬度］
実施例１～５８及び比較例１～１７で得た各感光性組成物を、表面処理を施した厚さ１００μｍの上記ＰＥＴフィルムに、アプリケーターを用いて膜厚２０μｍとなるように塗布し、上記ベルトコンベア式ＵＶ照射装置を使用して露光を行った。露光量は３６５ｎｍとして１５０ｍＪ／ｃｍ^２であった。
硬化後の塗膜について、ＪＩＳ　Ｋ－５４００に準拠して、鉛筆硬度を測定した。

［耐擦傷性］
実施例１～５８及び比較例１～１７で得た各感光性組成物を、表面処理を施した厚さ１００μｍの上記ＰＥＴフィルムに、アプリケーターを用いて膜厚２０μｍとなるように塗布し、上記ベルトコンベア式ＵＶ照射装置を使用して露光を行った。露光量は３６５ｎｍとして１５０ｍＪ／ｃｍ^２であった。
硬化後の塗膜を、スチールウール＃００００を用い、１ｃｍ^２あたり２５０ｇの荷重をかけて３０往復擦傷後、外観を目視により下記の基準で評価した。
　　◎：全く傷が付かない。
　　○：引っかき傷が数本程度認められる。
　　×：多数の引っかき傷が認められ、表面が白濁する。

［耐熱性］
実施例１～３４、６５～７０及び比較例１～１７で得た各感光性組成物を、表面処理を施した厚さ１００μｍの上記ＰＥＴフィルムに、アプリケーターを用いて膜厚２０μｍとなるように塗布して、上記ベルトコンベア式ＵＶ照射装置を使用して露光を行った。露光量は３６５ｎｍとして１５０ｍＪ／ｃｍ^２であった。
上記硬化後塗膜を８５℃の送風定温恒温器（ＤＫＮ３０２：ヤマト科学（株）製）に入れ、１００時間又は３００時間温調した。温調後の樹脂フィルムを目視、及び形状測定顕微鏡（超深度形状測定顕微鏡ＶＫ－８５５０、キーエンス（株）製）を用いて５０倍で観察し、以下の基準により評価した。
　　◎：温調前と外観変化が全く認められなず、かつ変色無し。
　　○：温調前と外観変化が全く認められないが、変色有り。
　　△：目視では変化がないが、顕微鏡にて温調前と変化が認められる。
　　×：目視で既に温調前と変化が認められる。

［硬化性］
実施例１～５８、６５～７０及び比較例１～１７で得た各感光性組成物を、表面処理を施した厚さ１００μｍの上記ＰＥＴフィルムに、アプリケーターを用いて膜厚２０μｍ又は８０μｍとなるように塗布した。露光については下記２種の照射装置を用いて実施した。
（１）上記ベルトコンベア式ＵＶ照射装置を使用して露光を行った。露光量は３６５ｎｍとして１５０ｍＪ／ｃｍ^２であった。
（２）スポット式ＬＥＤ照射装置（フォセオン・テクノロジー社製「ＲＸ　ＦｉｒｅＦｌｅｘ」）を使用して露光を行なった。露光量は１５０ｍＪ／ｃｍ^２であった。
硬化後塗膜の光照射直後の硬化性を、指触及び爪で強く引っ掻くことにより、以下の評価基準で評価した。
　　◎：表面にタックがなく爪で傷つかない。
　　○：表面にタックはないが、爪で傷つく。
　　△：表面にタックがあり、爪で傷つく。
　　×：未硬化。

［耐黄変性］
実施例１～５８、６５～７０及び比較例１～１７で得た各感光性組成物を、表面処理を施した厚さ１００μｍの上記ＰＥＴフィルムに、アプリケーターを用いて膜厚２０μｍとなるように塗布して、上記ベルトコンベア式ＵＶ照射装置を使用して露光を行った。露光量は３６５ｎｍとして１０，０００ｍＪ／ｃｍ^２であった。外観を目視にて観察し、以下の基準により評価した。
　　◎：黄変なし。
　　○：白色紙の上で観察すると僅かに黄変有り。
　　△：蛍光灯下で黄変が認められる。
　　×：激しい黄変が認められる。

［貯蔵安定性］
実施例１～５８、６５～７０及び比較例１～１７で得た各感光性組成物を、４０℃にて１週間静置し、外観を目視にて観察し、以下の基準により評価した。
　　◎：温調前と粘度変化、変色が全く認められない。
　　○：温調前と粘度変化は全く認められないが、僅かに変色有り。
　　△：温調前と粘度変化が認められ、変色有り。
　　×：温調後、完全に固化し、変色有り。

［塗膜現像性］
実施例５９～６４で得た各ネガ型レジスト用感光性組成物を、表面処理を施した厚さ１００μｍの上記ＰＥＴフィルムに、アプリケーターを用いて膜厚２０μｍとなるように塗布した。続いて減圧下（４ｋＰａ）で、８０℃で３分間、プレベークを行い、溶剤を乾燥させた。次に幅が１５μｍの線状マスクをセットした後、上記ベルトコンベア式ＵＶ照射装置を使用して露光を行った。露光量は３６５ｎｍとして７５ｍＪ／ｃｍ^２及び１５０ｍＪ／ｃｍ^２であった。
露光後の試験体を１％ＮａＣＯ_２水溶液に１００秒浸漬した後、イオン交換水を噴霧することでアルカリ現像を行った。続いて減圧下（４ｋＰａ）で、８０℃で３分間、ポストベークを行った。
現像後塗膜の現像性を、光学顕微鏡にて目視観察し、以下の評価基準でパターニングできている面積（％）を評価した。
　　◎：９８％以上欠けることなくパターニングできている。
　　○：９５％以上、９８％未満の範囲で欠けることなくパターニングできている。
　　△：９０％以上、９５％未満の範囲で欠けることなくパターニングできている。
　　×：欠けていない領域が９０％未満で、パターニングできていない。

これらの評価結果を表８～表１２に示す。

本発明の感光性組成物は、耐擦傷性に優れかつ、少エネルギー量でも硬化して透明な硬化物を形成可能であるため、ブラウン管、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、エレクトロルミネッセンスディスプレイ、タッチパネル、フラットパネルディスプレイの画像表示ユニットと前面板との間の緩衝層、コーティング剤、インキ、粘接着剤又はレジストパターン形成用として極めて有用である。

Claims

下記（１）～（３）を含有する感光性組成物であって、ラジカル開始剤（Ａ）、酸発生剤（Ｂ）及び塩基発生剤（Ｃ）の内の少なくとも１つが活性光線の照射により活性種（Ｈ）を発生し、該活性種（Ｈ）がラジカル開始剤（Ａ）、酸発生剤（Ｂ）又は塩基発生剤（Ｃ）と反応して新たな活性種（Ｉ）を生成して該新たな活性種（Ｉ）による重合性物質（Ｄ）の重合反応が進行し、該活性種（Ｈ）又は（Ｉ）が酸又は塩基であり、着色剤、金属酸化物粉末及び金属粉末のいずれもを実質的に含有しないことを特徴とする感光性組成物。
　（１）ラジカル開始剤（Ａ）
　（２）酸発生剤（Ｂ）及び／又は塩基発生剤（Ｃ）
　（３）重合性物質（Ｄ）
前記ラジカル開始剤（Ａ）が、活性光線によりラジカルを発生するラジカル開始剤（Ａ１）、又は酸及び／若しくは塩基によりラジカルを発生するラジカル開始剤（Ａ２）であり、前記酸発生剤（Ｂ）が、活性光線により酸を発生する酸発生剤（Ｂ１）、又はラジカル、酸及び塩基からなる群から選ばれる少なくとも１種により酸を発生する酸発生剤（Ｂ２）であり、前記塩基発生剤（Ｃ）が、活性光線により塩基を発生する塩基発生剤（Ｃ１）、又はラジカル、酸及び塩基からなる群から選ばれる少なくとも１種により塩基を発生する塩基発生剤（Ｃ２）であって、（Ａ１）、（Ａ２）、（Ｂ１）、（Ｂ２）、（Ｃ１）、又は（Ｃ２）を以下の（１）～（４）のいずれかの組合せで含有する請求項１記載の感光性組成物。
　（１）（Ａ１）、並びに（Ｂ２）及び／又は（Ｃ２）を含有する。
　（２）（Ｂ１）、（Ａ２）、及び必要により（Ｃ２）を含有する。
　（３）（Ｃ１）、（Ａ２）、及び必要により（Ｂ２）を含有する。
　（４）上記（１）～（３）の２種類以上の組合せ。
重合性物質（Ｄ）と共に、ラジカル開始剤（Ａ）、酸発生剤（Ｂ）及び塩基発生剤（Ｃ）を下記（１）～（４）のいずれかの組合せで含有し、着色剤、金属酸化物粉末及び金属粉末を実質的に含有しないことを特徴とする感光性組成物。
（１）活性光線によりラジカルを発生するラジカル開始剤（Ａ１）、並びにラジカル、酸及び塩基からなる群から選ばれる少なくとも１種により酸を発生する酸発生剤（Ｂ２）及び／又はラジカル、酸及び塩基からなる群から選ばれる少なくとも１種により塩基を発生する塩基発生剤（Ｃ２）を含有する。
（２）活性光線により酸を発生する酸発生剤（Ｂ１）、酸及び／又は塩基によりラジカルを発生するラジカル開始剤（Ａ２）、並びに必要によりラジカル、酸及び塩基からなる群から選ばれる少なくとも１種により塩基を発生する塩基発生剤（Ｃ２）を含有する。
（３）活性光線により塩基を発生する塩基発生剤（Ｃ１）、酸及び／又は塩基によりラジカルを発生するラジカル開始剤（Ａ２）、並びに必要によりラジカル、酸及び塩基からなる群から選ばれる少なくとも１種により酸を発生する酸発生剤（Ｂ２）を含有する。
（４）上記（１）～（３）の２種類以上の組合せ。
前記活性光線によりラジカルを発生するラジカル開始剤（Ａ１）、又は前記酸及び／若しくは塩基によりラジカルを発生するラジカル開始剤（Ａ２）が、アシルホスフィンオキサイド誘導体系重合開始剤（Ａ１２１）、α－アミノアセトフェノン誘導体系重合開始剤（Ａ１２２）、ベンジルケタール誘導体系重合開始剤（Ａ１２３）、α－ヒドロキシアセトフェノン誘導体系重合開始剤（Ａ１２４）、ベンゾイン誘導体系重合開始剤（Ａ１２５）、オキシムエステル誘導体系重合開始剤（Ａ１２６）、チタノセン誘導体系重合開始剤（Ａ１２７）、有機過酸化物系重合開始剤（Ａ２１）及びアゾ化合物系重合開始剤（Ａ２２）からなる群から選ばれる少なくとも１種のラジカル開始剤である請求項２又は３記載の感光性組成物。
前記活性光線により酸を発生する酸発生剤（Ｂ１）、又は前記ラジカル、酸及び塩基からなる群から選ばれる少なくとも１種により酸を発生する酸発生剤（Ｂ２）が、スルホニウム塩誘導体（Ｂ１２１）、ヨードニウム塩誘導体（Ｂ１２２）、スルホン酸エステル誘導体（Ｂ２１）、酢酸エステル誘導体（Ｂ２２）及びホスホン酸エステル（Ｂ２３）からなる群から選ばれる少なくとも１種の酸発生剤である請求項２～４のいずれか記載の感光性組成物。
前記スルホニウム塩誘導体（Ｂ１２１）が、一般式（１）又は一般式（２）で示される化合物である請求項５記載の感光性組成物。

［式中、Ａ^１は一般式（３）～（１０）のいずれかで表される２価又は３価の基であり；Ａｒ^１～Ａｒ^７はそれぞれ独立にベンゼン環骨格を少なくとも１個有し、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアシル基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のアルキルチオ基、炭素数１～２０のアルキルシリル基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェノキシ基及びフェニルチオ基からなる群から選ばれる少なくとも１種の原子又は置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基又は複素環基であってＡｒ^１～Ａｒ^４、Ａｒ^６及びＡｒ^７は１価の基、Ａｒ^５は２価の基であり；（Ｘ^１）^－及び（Ｘ^２）^－は、それぞれ陰イオンを表し；ａは０～２の整数、ｂは１～３の整数で、かつａ＋ｂは２又は３でＡ^１の価数と同じ整数である。］

［式中、Ｒ^１～Ｒ^７は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、又は、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアシル基、炭素数１～２０のアルキル基、アミノ基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェノキシ基及びフェニルチオ基からなる群から選ばれる少なくとも１種の原子又は置換基で置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^４とＲ^５、及びＲ^６とＲ^７は互いに結合して環構造を形成していてもよい。］
前記ヨードニウム塩誘導体（Ｂ１２２）が、一般式（１５）又は一般式（１６）で示される化合物である請求項５又は６記載の感光性組成物。

［式中、Ａ^２は一般式（３）～（１０）のいずれかで表される２価又は３価の基であり；Ａｒ^８～Ａｒ^１２はそれぞれ独立にベンゼン環骨格を少なくとも１個有し、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアシル基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のアルキルチオ基、炭素数１～２０のアルキルシリル基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェノキシ基及びフェニルチオ基からなる群から選ばれる少なくとも１種の原子又は置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基又は複素環基であって、Ａｒ^８～Ａｒ^１０及びＡｒ^１２は１価の基、Ａｒ^１１は２価の基であり；（Ｘ^７）^－及び（Ｘ^８）^－は、それぞれ陰イオンを表し；ｃは０～２の整数、ｄは１～３の整数で、かつｃ＋ｄは２又は３でＡ^２の価数と同じ整数である。］
前記活性光線により塩基を発生する塩基発生剤（Ｃ１）、又は前記ラジカル、酸及び塩基からなる群から選ばれる少なくとも１種により塩基を発生する塩基発生剤（Ｃ２）が、オキシム誘導体（Ｃ１２１）、４級アンモニウム塩誘導体（Ｃ１２２）、４級アミジン塩誘導体（Ｃ１２３）及びカルバメート誘導体（Ｃ２１）からなる群から選ばれる少なくとも１種の塩基発生剤である請求項２～７のいずれか記載の感光性組成物。
前記活性光線により塩基を発生する塩基発生剤（Ｃ１）、又は前記ラジカル、酸及び塩基からなる群から選ばれる少なくとも１種により塩基を発生する塩基発生剤（Ｃ２）が、一般式（２１）～（２３）のいずれかで示される化合物である請求項２～８のいずれか記載の感光性組成物。

［式中、Ｒ^１４～Ｒ^４１はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアシル基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のアルキルチオ基、炭素数１～２０のアルキルシリル基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、一般式（２４）で表される置換基及び一般式（２５）で表される置換基からなる群から選ばれる原子又は置換基であって、Ｒ^１４～Ｒ^２３のいずれか１つは一般式（２４）又は一般式（２５）で表される置換基であり；Ｒ^２４～Ｒ^３１のいずれか１つは一般式（２４）又は一般式（２５）で表される置換基であり；Ｒ^３２～Ｒ^４１のいずれか１つは一般式（２４）又は一般式（２５）で表される置換基である。］

［式中、Ｒ^４２～Ｒ^４５はそれぞれ水素原子又は炭素数１～２０のアルキル基であり；Ｒ^４６～Ｒ^４８はそれぞれ水酸基で置換されていてもよい炭素数１～２０のアルキル基であり；（Ｘ^１３）^－及び（Ｘ^１４）^－は、それぞれ陰イオンを表し；ｅは２～４の整数である。］
前記重合性物質（Ｄ）が、ラジカル重合性化合物（Ｄ１）及び／又はイオン重合性化合物（Ｄ２）である請求項１～９のいずれか記載の感光性組成物。
前記ラジカル重合性化合物（Ｄ１）が、アクリルアミド化合物、（メタ）アクリレート化合物、芳香族ビニル化合物及びビニルエーテル化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含有する請求項１０記載の感光性組成物。
前記ラジカル重合性化合物（Ｄ１）が、下記〔１〕～〔４〕の組合せのいずれかである請求項１０又は１１記載の感光性組成物。
〔１〕水酸基を１つ以上有する１官能（メタ）アクリレート（Ｄａ）、ビニルエーテル基及び／又はアリルエーテルを有し、水酸基を有さない１官能（メタ）アクリレート（Ｄｂ）並びに水酸基を１つ以上有する３官能以上の（メタ）アクリレート（Ｄｃ）を含有する。
〔２〕水酸基を１つ以上有する３官能以上の（メタ）アクリレート（Ｄｃ）及び４－（メタ）アクリロイルモルホリン（Ｄｄ）を含有する。
〔３〕エチレン性不飽和結合含有基を有するフタル酸エステル、トリメリット酸エステル及びピロメリット酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも１種のエステル化合物（Ｄｅ）並びに必要によりウレタン基及び／又はウレア基を有する（メタ）アクリレート（Ｄｆ）を含有する。
〔４〕環状エーテル骨格を有する（メタ）アクリレート（Ｄｇ）及びアルキル基の炭素数が１～２４であるアルキル（メタ）アクリレート（Ｄｈ）を含有し、感光性組成物中に少なくとも２種のラジカル重合性モノマーの共重合体である（メタ）アクリル樹脂（Ｅ）を含有する。
前記イオン重合性化合物（Ｄ２）が、炭素数３～２０のエポキシ化合物（Ｄ２１）及び／又は炭素数４～２０のオキセタン化合物（Ｄ２２）である請求項１０～１２のいずれか記載の感光性組成物。
重合性物質（Ｄ）に対するラジカル開始剤（Ａ）の添加量が０．０５～３０重量％、重合性物質（Ｄ）に対する酸発生剤（Ｂ）及び／又は塩基発生剤（Ｃ）の添加量〔（Ｂ）と（Ｃ）の合計〕が０．０５～３０重量％である請求項１～１３のいずれか記載の感光性組成物。
ブラウン管、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、エレクトロルミネッセンスディスプレイ、タッチパネル、フラットパネルディスプレイの画像表示ユニットと前面板との間の緩衝層、コーティング剤、インキ、粘接着剤又はレジストパターン形成用である請求項１～１４のいずれか記載の感光性組成物。
請求項１～１５のいずれか記載の感光性組成物が活性光線の照射により硬化されてなる硬化物。
ラジカル開始剤（Ａ）並びに酸発生剤（Ｂ）及び／又は塩基発生剤（Ｃ）の存在下、着色剤、金属酸化物粉末及び金属粉末のいずれもが実質的に不存在下、活性光線の照射により重合性物質（Ｄ）を重合させる活性光線硬化物の製造方法であり、ラジカル開始剤（Ａ）、酸発生剤（Ｂ）及び塩基発生剤（Ｃ）の内の少なくとも１つが活性光線の照射により活性種（Ｈ）を発生し、該活性種（Ｈ）がラジカル開始剤（Ａ）、酸発生剤（Ｂ）又は塩基発生剤（Ｃ）と反応して新たな活性種（Ｉ）を生成して該新たな活性種（Ｉ）による重合性物質（Ｄ）の重合反応が進行し、該活性種（Ｈ）又は（Ｉ）が酸又は塩基である活性光線硬化物の製造方法。