JP2014114386A - 感光性組成物及び硬化物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 下記(1)〜(3)を含有する感光性組成物であって、着色剤、金属酸化物粉末及び金属粉末のいずれもを実質的に含有せず、重合性物質(D)100重量%中の単官能ラジカル重合性物質(D1)及び/又は2官能ラジカル重合性物質(D2)の含有量が合計で10〜70重量%であることを特徴とする感光性組成物。
(1)光ラジカル開始剤(A)
(2)活性光線により酸を発生するスルホニウム塩誘導体(B)及び/又は活性光線により酸を発生するヨードニウム塩誘導体(C)
(3)重合性物質(D)
【選択図】なし
Description
しかしながら、特許文献1に記載の発明は特定の構造の無機粒子を併用するものであり、硬度、耐擦傷性を満足する点においては改良されているが、基材への密着性が不良となり、かつ、透明な塗膜等の硬化物を得たい場合、透明性が保持できないという問題がある。
(1)光ラジカル開始剤(A)
(2)活性光線により酸を発生するスルホニウム塩誘導体(B)及び/又は活性光線により酸を発生するヨードニウム塩誘導体(C)
(3)重合性物質(D)
(1)光ラジカル開始剤(A)
(2)活性光線により酸を発生するスルホニウム塩誘導体(B)及び/又は活性光線により酸を発生するヨードニウム塩誘導体(C)
(3)重合性物質(D)
(A)は単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
Ar1〜Ar7におけるベンゼン環骨格の数は、好ましくは1〜5、更に好ましくは1〜4である。
ベンゼン環骨格を1個有する場合の例としては、例えばベンゼン、又はベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、キノリン、クマリン等の複素環化合物から水素原子を1個又は2個除いた残基が挙げられる。
ベンゼン環骨格を2個有する場合の例としては、例えばナフタレン、ビフェニル、フルオレン、又はジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、キサントン、キサンテン、チオキサントン、アクリジン、フェノチアジン及びチアントレン等の複素環化合物から水素原子を1個又は2個除いた残基が挙げられる。
ベンゼン環骨格を3個有する場合の例としては、例えば、アントラセン、フェナントレン、ターフェニル、p−(チオキサンチルメルカプト)ベンゼン及びナフトベンゾチオフェン等の複素環化合物から水素原子を1個又は2個除いた残基が挙げられる。
ベンゼン環骨格を4個有する場合の例としては、例えばナフタセン、ピレン、ベンゾアントラセン及びトリフェニレン等から水素原子を1個又は2個除いた残基が挙げられる。
Ar8〜Ar12におけるベンゼン環骨格の数は、好ましくは1〜5、更に好ましくは1〜4であり、Ar8〜Ar12の具体例としては、一般式(1)又は一般式(2)のAr1〜Ar7として例示したものと同様のものが挙げられ、好ましいものも同様である。
また、基材密着性の観点から、重合性物質(D)は、単官能ラジカル重合性物質(D1)を含有するのが好ましく、1〜20重量%含有するのが更に好ましく、特に好ましくは3〜20重量%、最も好ましくは5〜10重量%である。また、硬化速度の観点で2官能ラジカル重合性物質(D2)を含有するのが好ましく、1〜69重量%含有するのが更に好ましく、特に好ましくは10〜65重量%、最も好ましくは、30〜60重量%である。したがって、基材密着性と硬化速度の観点から、単官能ラジカル重合性物質(D1)及び2官能ラジカル重合性物質(D2)の併用が好ましい。
尚、上記「単官能ラジカル重合性物質(D1)」とは、重合性官能基の数が1個のラジカル重合性物質を意味し、「2官能ラジカル重合性物質(D2)」とは、重合性官能基の数が2個のラジカル重合性物質を意味し、「3官能以上のラジカル重合性物質(D3)」とは、重合性官能基の数が3個以上のラジカル重合性物質を意味する。以下同様の記載法を用いる。
尚、上記及び以下において、「アクリレート」、「メタクリレート」の双方又はいずれかを指す場合「(メタ)アクリレート」と、「アクリル」、「メタクリル」の双方又はいずれかを指す場合「(メタ)アクリル」と、それぞれ記載することがある。
感光性組成物における溶剤の含有量は、0〜99重量%であることが好ましく、更に好ましくは3〜95重量%、特に好ましくは5〜90重量%である。
本発明の感光性組成物は、360nm〜830nmの活性光線の照射で光硬化できるため、一般的に使用されている高圧水銀灯の他、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ及びハイパワーメタルハライドランプ等(UV・EB硬化技術の最新動向、ラドテック研究会編、シーエムシー出版、138頁、2006)が使用できる。また、LED光源を使用した照射装置も好適に使用できる。さらに、太陽光、低圧水銀灯、半導体レーザー等も使用できる。活性光線の照射時及び/又は照射後に酸発生剤から発生した酸を拡散させる目的で、加熱を行ってもよい。加熱温度は、好ましくは30℃〜200℃であり、更に好ましくは35℃〜150℃、特に好ましくは40℃〜120℃である。
製造例1
[活性光線により酸を発生するスルホニウム塩誘導体(B−1){化学式(21)で表される化合物}の合成]
2−クロロチオキサントン11.0部、チオフェノール4.9部、水酸化カリウム2.5部及びN,N−ジメチルホルムアミド162部を均一混合し、130℃で9時間反応させた後、反応溶液を室温(約25℃)まで冷却し、蒸留水200部中に投入し、生成物を析出させた。これをろ過し、残渣を水で濾液のpHが中性になるまで洗浄した後、残渣を減圧乾燥させ、黄色粉末状の生成物を得た。カラムクロマトグラフィー(溶離液:トルエン/ヘキサン=1/1:容量比)で精製し、中間体(B−1−1)(黄色固体)3.1部を得た。
中間体(B−1−1)11.2部、アセトニトリル215部及び硫酸0.02部を40℃で撹拌しながら、これに30%過酸化水素水溶液4.0部を徐々に滴下し、40〜45℃で14時間反応させた後、反応溶液を室温(約25℃)まで冷却し、蒸留水200部中に投入し、生成物を析出させた。これをろ過し、残渣を水で濾液のpHが中性になるまで洗浄した後、残渣を減圧乾燥させ、黄色粉末状の生成物を得た。カラムクロマトグラフィー(溶離液:酢酸エチル/トルエン=1/3:容量比)にて生成物を精製して、中間体(B−1−2)(黄色固体)13.2部を得た。
中間体(B−1−2)4.3部、無水酢酸4.1部及びアセトニトリル110部を40℃で撹拌しながら、これにトリフルオロメタンスルホン酸2.4部を徐々に滴下し、40〜45℃で1時間反応させた後、反応溶液を室温(約25℃)まで冷却し、蒸留水150部中に投入し、クロロホルムで抽出し、水相のpHが中性になるまで水で洗浄した。クロロホルム相をロータリーエバポレーターに移して溶媒を留去した後、トルエン50部を加えて超音波洗浄器でトルエン中に分散し約15分間静置してから上澄みを除く操作を3回繰り返して、生成した固体を洗浄した後、残渣を減圧乾燥した。この残渣をジクロロメタン212部に溶かし、10%トリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロリン酸カリウム水溶液65部中に投入してから、室温(約25℃)で2時間撹拌し、ジクロロメタン層を分液操作にて水で3回洗浄した後、有機溶媒を減圧留去することにより、スルホニウム塩誘導体(B−1)(黄色固体)5.5部を得た。
[活性光線により酸を発生するヨードニウム塩誘導体(C−1){化学式(22)で表される化合物}の合成]
表1に示す単官能ラジカル重合性物質(D1)、2官能ラジカル重合性物質(D2)、3官能以上のラジカル重合性物質(D3)、光ラジカル開始剤(A)と、活性光線により酸を発生するスルホニウム塩誘導体(B)及び/又は活性光線により酸を発生するヨードニウム塩誘導体(C)とを用いて、表1に記載の部数の(D1)〜(D3)と、「光ラジカル開始剤(A)5部、活性光線により酸を発生するスルホニウム塩誘導体(B)又は活性光線により酸を発生するヨードニウム塩誘導体(C)0.5部〔ただし、実施例9においては、(B)と(C)各々2.5部〕」をボールミルを用いて25℃で3時間混練して、本発明の感光性組成物(Q−1)〜(Q−22)を製造した。
表2に示す部数の単官能ラジカル重合性物質(D1)、2官能ラジカル重合性物質(D2)及び3官能以上のラジカル重合性物質(D3)と、光ラジカル開始剤(A)を5部使用し、必要により、活性光線により酸を発生するスルホニウム塩誘導体(B)又は活性光線により酸を発生するヨードニウム塩誘導体(C)を0.5部使用する以外は実施例1と同様にして、比較用の感光性組成物(Q’−1)〜(Q’−19)を製造した。
実施例1〜22及び比較例1〜19で得た各感光性組成物を、表面処理を施した厚さ100μmのPET(ポリエチレンテレフタレート)フィルム[東洋紡社製コスモシャインA4300、以下の評価にも同じものを用いた。]、表面処理を施した厚さ80μmのTAC(トリアセチルセルロース)フィルム[富士フイルムホールディング社製TF−80UL)、厚さ125μmのPMMA(ポリメチルメタクリレート)フィルム[三菱レイヨン社製アクリプレンHBS010P]、厚さ25μmのPP(ポリプロピレン)フィルム[日本ポリプロ社製ウィンテックWFX4TA]及び厚さ100μmのCOP(シクロオレフィンポリマー)フィルム[日本ゼオン社製ゼオノアフィルムZF14]に、アプリケーターを用いて膜厚20μmとなるように塗布し、ベルトコンベア式UV照射装置(アイグラフィックス(株)製「ECS−151U」、以下の評価にも同じ装置を用いた。)を使用して露光を行った。露光量は365nmとして150mJ/cm2であった。
PET、TAC、PMMA、PP及びCOPフィルムに塗工した硬化後の塗膜について、JIS K−5600−5−6に準拠し、碁盤目セロハンテープ剥離試験により密着性を評価した。
実施例1〜22及び比較例1〜19で得た各感光性組成物を、表面処理を施した厚さ100μmの上記PETフィルムに、アプリケーターを用いて膜厚20μmとなるように塗布し、上記ベルトコンベア式UV照射装置を使用して露光を行った。露光量は365nmとして150mJ/cm2であった。
硬化後の塗膜をJIS−K7105に準拠し、全光線透過率測定装置[商品名「haze−garddual」BYK gardner(株)製]を用いて透過率及びヘイズを測定した(基材のPETフィルムの値をブランクとして差し引いた)。いずれも単位は%である。
尚、透過率が90%以上で、ヘイズが0.5%以下であれば、産業上利用する上で問題ない透明性である。
実施例1〜22及び比較例1〜19で得た各感光性組成物を、表面処理を施した厚さ100μmの上記PETフィルムに、アプリケーターを用いて膜厚20μmとなるように塗布し、上記ベルトコンベア式UV照射装置を使用して露光を行った。露光量は365nmとして150mJ/cm2であった。
硬化後の塗膜について、JIS K−5400に準拠して、鉛筆硬度を測定した。
実施例1〜22及び比較例1〜19で得た各感光性組成物を、表面処理を施した厚さ100μmの上記PETフィルムに、アプリケーターを用いて膜厚20μmとなるように塗布し、上記ベルトコンベア式UV照射装置を使用して露光を行った。露光量は365nmとして150mJ/cm2であった。
硬化後の塗膜を、スチールウール#0000を用い、1cm2あたり250gの荷重をかけて30往復擦傷後、外観を目視により以下の基準で評価した。
◎:全く傷が付かない。
○:引っかき傷が数本程度認められる。
×:多数の引っかき傷が認められ、表面が白濁する。
実施例1〜22及び比較例1〜19で得た各感光性組成物を、表面処理を施した厚さ100μmの上記PETフィルムに、アプリケーターを用いて膜厚20μmとなるように塗布して、上記ベルトコンベア式UV照射装置を使用して露光を行った。露光量は365nmとして150mJ/cm2であった。
上記硬化後塗膜を85℃の送風定温恒温器(DKN302:ヤマト科学(株)製)に入れ、100時間又は300時間温調した。温調後の樹脂フィルムを目視、及び形状測定顕微鏡(超深度形状測定顕微鏡VK−8550、キーエンス(株)製)を用いて50倍で観察し、以下の基準により評価した。
◎:温調前と外観変化が全く認められず、かつ変色無し。
○:温調前と外観変化が全く認められないが、変色有り。
△:目視では変化がないが、顕微鏡にて温調前と変化が認められる。
×:目視で温調前と変化が認められる
実施例1〜22及び比較例1〜19で得た各感光性組成物を、表面処理を施した厚さ100μmの上記PETフィルムに、アプリケーターを用いて膜厚20μmとなるように塗布した。露光については下記2種の照射装置を用いて実施した。
(1)上記ベルトコンベア式UV照射装置を使用して露光を行った。露光量は365nmとして150mJ/cm2であった。
(2)スポット式LED照射装置(フォセオン・テクノロジー社製「RX FireFlex」)を使用して露光を行なった。露光量は395nmとして150mJ/cm2であった。
硬化後塗膜の光照射直後の硬化性を、指触及び爪で強く引っ掻くことにより、以下の評価基準で評価した。
◎:表面にタックがなく爪で傷つかない。
○:表面にタックはないが、爪で傷つく。
△:表面にタックがあり、爪で傷つく。
×:未硬化。
実施例1〜22及び比較例1〜19で得た各感光性組成物を、表面処理を施した厚さ100μmの上記PETフィルムに、アプリケーターを用いて膜厚20μmとなるように塗布して、上記ベルトコンベア式UV照射装置を使用して露光を行った。露光量は365nmとして10,000mJ/cm2であった。外観を目視にて観察し、以下の基準により評価した。
◎:黄変なし。
○:白色紙の上で観察すると僅かに黄変有り。
△:蛍光灯下で黄変が認められる。
×:激しい黄変が認められる。
実施例1〜22及び比較例1〜19で得た各感光性組成物を、表面処理を施した厚さ100μmの上記PETフィルムに、アプリケーターを用いて膜厚20μmとなるように塗布して、ライン幅10nm、深さ10nmのラインパターンを有する金型に塗布したフィルムをローラーで押し当て、上記ベルトコンベア式UV照射装置を使用してフィルム面から露光を行った。露光量は365nmとして150mJ/cm2であった。メチルエチルケトン2mLを塗膜を覆うように塗布し、その後、循風乾燥機を使用して80℃で2分間乾燥させた。メチルエチルケトンを完全に乾燥させた塗膜をAFM(原子間力顕微鏡)で、金型のパターンを再現しているか以下の基準で評価した。
◎:ライン幅10nm±0.5nm、かつパターン高さ10nm±0.5nm。
○:ライン幅10nm±2nm、かつパターン高さ10nm±2nm。
△:ライン幅10nm±5nm、かつパターン高さ10nm±5nm。
×:ラインパターンを確認できない。
Claims (8)
- 下記(1)〜(3)を含有する感光性組成物であって、着色剤、金属酸化物粉末及び金属粉末のいずれもを実質的に含有せず、重合性物質(D)100重量%中の単官能ラジカル重合性物質(D1)及び/又は2官能ラジカル重合性物質(D2)の含有量が合計で10〜70重量%であることを特徴とする感光性組成物。
(1)光ラジカル開始剤(A)
(2)活性光線により酸を発生するスルホニウム塩誘導体(B)及び/又は活性光線により酸を発生するヨードニウム塩誘導体(C)
(3)重合性物質(D) - 前記重合性物質(D)100重量%中の前記単官能ラジカル重合性物質(D1)の含有量が1〜20重量%であり、前記2官能ラジカル重合性物質(D2)の含有量が1〜69重量%である請求項1記載の感光性組成物。
- 前記単官能ラジカル重合性物質(D1)が、炭素数3〜35の単官能(メタ)アクリルアミド化合物(D11)、炭素数4〜35の単官能(メタ)アクリレート化合物(D12)、炭素数6〜35の単官能芳香族ビニル化合物(D13)及び炭素数3〜20の単官能ビニルエーテル化合物(D14)からなる群から選ばれる少なくとも1種の重合性物質である請求項1又は2記載の感光性組成物。
- 前記2官能ラジカル重合性物質(D2)が炭素数4〜35の2官能(メタ)アクリレート化合物(D22)、及び炭素数3〜20の2官能ビニルエーテル化合物(D24)からなる群から選ばれる少なくとも1種の重合性物質である請求項1〜3のいずれか記載の感光性組成物。
- 前記光ラジカル開始剤(A)が、アシルホスフィンオキサイド誘導体系重合開始剤(A1)、α−アミノアセトフェノン誘導体系重合開始剤(A2)、ベンジルケタール誘導体系重合開始剤(A3)、α−ヒドロキシアセトフェノン誘導体系重合開始剤(A4)、ベンゾイン誘導体系重合開始剤(A5)、オキシムエステル誘導体系重合開始剤(A6)及びチタノセン誘導体系重合開始剤(A7)からなる群から選ばれる少なくとも1種の光ラジカル開始剤である請求項1〜4のいずれか記載の感光性組成物。
- 前記重合性物質(D)100重量%に対する前記光ラジカル開始剤(A)の含有量が0.05〜30重量%、前記重合性物質(D)100重量%に対する前記活性光線により酸を発生するスルホニウム塩誘導体(B)及び/又は前記活性光線により酸を発生するヨードニウム塩誘導体(C)の含有量〔(B)と(C)の合計〕が0.05〜30重量%である請求項1〜5のいずれか記載の感光性組成物。
- ナノインプリントプロセスを用いるフラットパネルディスプレイ用である請求項1〜6のいずれか記載の感光性組成物。
- 請求項1〜7のいずれか記載の感光性組成物が活性光線の照射により硬化されてなる硬化物。
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