JP2013036024A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 環状エーテル骨格を有する(メタ)アクリレート(A)、アルキル基の炭素数が1〜24であるアルキル(メタ)アクリレート(B)、少なくとも2種のラジカル重合性モノマーの共重合体である(メタ)アクリル樹脂(C)及び重合開始剤(D)を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型感光性樹脂組成物。
【選択図】 なし
Description
(1)本発明の組成物が硬化されてなる硬化物は、遮蔽部硬化性を発現する。
(2)本発明の組成物が硬化されてなる硬化物は、高耐熱性を発現する。
(3)本発明の組成物が硬化されてなる硬化物は、各種基材への高密着性を発現する。
(4)本発明の組成物が硬化されてなる硬化物は、高透明性を発現する。
尚、上記及び以下において、「アクリレート」、「メタクリレート」の双方又はいずれかを指す場合「(メタ)アクリレート」と、「アクリル」、「メタクリル」の双方又はいずれかを指す場合「(メタ)アクリル」と、それぞれ記載することがある。
(A)の具体例として、エポキシ環を有する(メタ)アクリレート(A1)としては、グリシジル(メタ)アクリレート;オキセタン環を有する(メタ)アクリレート(A2)としては、(3−エチル−3−オキセタニル)メチル(メタ)アクリレート;テトラヒドロフラン環を有する(メタ)アクリレート(A3)としては、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート及びγ−カプロラクトン変性テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート;ジオキソラン環を有する(メタ)アクリレート(A4)としては、(2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチル(メタ)アクリレート及び(2,2−シクロヘキシル−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチル(メタ)アクリレート;ジオキサン環を有する(メタ)アクリレート(A5)としては、ジオキサングリコールジ(メタ)アクリレート及び(5−エチル−1,3−ジオキサン−5−イル)メチル(メタ)アクリレート;が挙げられる。(A)はそれぞれ1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらの中で、耐熱性及び密着性の観点から好ましいものは、テトラヒドロフラン環を有する(メタ)アクリレート(A3)、ジオキソラン環を有する(メタ)アクリレート(A4)及びジオキサン環を有する(メタ)アクリレート(A5)であり、更に好ましいものは、テトラヒドロフラン環を有する(メタ)アクリレート(A3)及びジオキソラン環を有する(メタ)アクリレート(A4)である。
これらの中で、耐熱性及び密着性の観点から好ましいものは、アルキル基の炭素数が12〜24のアルキル(メタ)アクリレートである。
上記アルキル基の炭素数が1〜24であるアルキル(メタ)アクリレートとしては、前記の(B)と同様のものが挙げられる。ヒドロキシアルキル基の炭素数が1〜24であるヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートとしては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート及び4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
(メタ)アクリル樹脂(C)として更に好ましいものは、アルキル基の炭素数が1〜24であるアルキル(メタ)アクリレートと共に酢酸ビニル(好ましくは全ラジカル重合性モノマーの1〜40モル%)を含む少なくとも3種の上記ラジカル重合性モノマーの共重合体である(メタ)アクリル樹脂である。(C)は1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明における数平均分子量とは、下記条件にて測定されるものである。
装置 : ゲルパーミエイションクロマトグラフィー
溶媒 : テトラヒドロフラン
基準物質 : ポリスチレン
サンプル濃度 : 3mg/ml
カラム固定相 : PLgel MIXED−B
カラム温度 : 40℃
活性エネルギー線により酸を発生する酸発生剤(E)としては、例えばスルホニウム塩誘導体(E1)及びヨードニウム塩誘導体(E2)が挙げられる。(E)は1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
尚、上記「単官能〜六官能の(メタ)アクリレート」とは、(メタ)アクリロイル基の数が1〜6個の(メタ)アクリレートを意味し、以下同様の記載法を用いる。
単官能(メタ)アクリレートとしては、例えば、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、4−n−ブチルシクロへキシル(メタ)アクリレート、ボルニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、2−クロロエチル(メタ)アクリレート、4−ブロモブチル(メタ)アクリレート、シアノエチル(メタ)アクリレート、ブトキシメチル(メタ)アクリレート、メトキシプロピレンモノ(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、アルコキシメチル(メタ)アクリレート、2−エチルへキシルカルビトール(メタ)アクリレート、アルコキシエチル(メタ)アクリレート、2−(2−メトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、2−(2−ブトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、2,2,2−テトラフルオロエチル(メタ)アクリレート、1H,1H,2H,2H−パーフルオロデシル(メタ)アクリレート、4−ブチルフェニル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、2,4,5−テトラメチルフェニル(メタ)アクリレート、4−クロロフェニル(メタ)アクリレート、フェノキシメチル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノビニルエーテルモノ(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、トリメトキシシリルプロピル(メタ)アクリレート、トリメトキシシリルプロピル(メタ)アクリレート、トリメチルシリルプロピル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキサイドモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、オリゴエチレンオキサイドモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキサイド(メタ)アクリレート、オリゴエチレンオキサイド(メタ)アクリレート、オリゴエチレンオキサイドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキサイドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレンオキサイドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、オリゴプロピレンオキサイドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、2−メタクリロイロキシエチルコハク酸、2−メタクリロイロキシヘキサヒドロフタル酸、2−メタクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシプロピルフタレート、ブトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、トリフロロエチル(メタ)アクリレート、パーフロロオクチルエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド(以下、EOと記載)変性フェノール(メタ)アクリレート、EO変性クレゾール(メタ)アクリレート、EO変性ノニルフェノール(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド(以下、POと記載)変性ノニルフェノール(メタ)アクリレート及びEO変性−2−エチルヘキシル(メタ)アクリレートが挙げられる。
尚、上記「単官能ビニルエーテル」とはビニル基の数が1個の、「多官能ビニルエーテル」とはビニル基の数が2個以上の、それぞれビニルエーテル化合物を意味する。
単官能ビニルエーテルとしては、例えば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、t−ブチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、n−ノニルビニルエーテル、ラウリルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルメチルビニルエーテル、4−メチルシクロヘキシルメチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、ジシクロペンテニルビニルエーテル、2−ジシクロペンテノキシエチルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテル、ブトキシエチルビニルエーテル、メトキシエトキシエチルビニルエーテル、エトキシエトキシエチルビニルエーテル、メトキシポリエチレングリコールビニルエーテル、テトラヒドロフルフリルビニルエーテル、2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、2−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル、4−ヒドロキシメチルシクロヘキシルメチルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、ポリエチレングリコールビニルエーテル、クロルエチルビニルエーテル、クロルブチルビニルエーテル、クロルエトキシエチルビニルエーテル、フェニルエチルビニルエーテル及びフェノキシポリエチレングリコールビニルエーテルが挙げられる。
顔料分散剤としては、例えば、ビックケミー社製顔料分散剤(Anti−Terra−U、Disperbyk−101,103、106、110、161、162、164、166、167、168,170、174、182、184又は2020等)、味の素ファインテクノ社製顔料分散剤(アジスパーPB711、PB821、PB814、PN411及びPA111等)、ルーブリゾール社製顔料分散剤(ソルスパーズ5000、12000、32000、33000及び39000等)が挙げられる。これらの顔料分散剤は単独で用いても2種以上を併用してもよい。顔料分散剤の含有量は特に限定されるものではないが、感光性樹脂組成物中に0〜20重量%の範囲で用いることが好ましい。
溶剤の含有量は、感光性樹脂組成物の重量を基準として0〜96重量%であることが好ましく、更に好ましくは3〜95重量%、特に好ましくは5〜90重量%である。
塗工膜厚は、硬化乾燥後の膜厚として、通常0.5〜300μmである。乾燥性、硬化性の観点から好ましい上限は250μmであり、耐摩耗性、耐溶剤性、耐汚染性の観点から好ましい下限は1μmである。
本発明において、活性光線とは360nm〜830nmの波長を有する光線を意味する。
本発明の感光性樹脂組成物を光線照射で硬化させる際のエネルギー源としては、一般的に使用されている高圧水銀灯の他、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ及びハイパワーメタルハライドランプ等(UV・EB硬化技術の最新動向、ラドテック研究会編、シーエムシー出版、138頁、2006)が使用できる。また、LED光源を使用した照射装置も好適に使用できる。活性光線の照射時及び/又は照射後に光塩基発生剤から発生した塩基を拡散させる目的で、加熱を行ってもよい。加熱温度は、通常、30℃〜200℃であり、好ましくは35℃〜150℃、更に好ましくは40℃〜120℃である。
電子線の照射量(Mrad)は、通常0.5〜20、感光性樹脂組成物の硬化性及び硬化物の可撓性、硬化膜及び基材の損傷を避けるとの観点から好ましくは1〜15である。
[酸発生剤(E2−1){化学式(1)で表される化合物}の合成]
テトラヒドロフルフリルアクリレート[日立化成(株)製「FA−THFA」](A−1)80部、n−ステアリルメタクリレート[共栄社化学(株)製「ライトエステルS」](B−1)20部、アクリル酸10部と2−エチルヘキシルアクリレート9部と酢酸ビニル2部の共重合体である(メタ)アクリル樹脂(数平均分子量:50万)(C−1)20部、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド[BASF社製「LUCIRIN TPO」](D1−1)5部、酸化防止剤としてイルガノックス1010[BASF社製]1部及び紫外線吸収剤としてチヌビン400[BASF社製]0.6部を一括で配合し、ディスパーサーで均一に混合攪拌し、本発明の感光性樹脂組成物(Q−1)を得た。
酸発生剤(E2−1)0.5部を新たに追加する以外は、実施例1と同様にして本発明の感光性樹脂組成物(Q−2)を得た。
テトラヒドロフルフリルアクリレート(A−1)を「80部」から「49部」に、「n−ステアリルメタクリレート(B−1)20部」を「イソステアリルアクリレート[大阪有機工業(株)製「ISTA」(B−2)20部]に、(メタ)アクリル樹脂(C−1)を「20部」から「22部」に変更する以外は、実施例2と同様にして本発明の感光性樹脂組成物(Q−3)を得た。
テトラヒドロフルフリルアクリレート(A−1)を「80部」から「15部」に、n−ステアリルメタクリレート(B−1)を「20部」を「75部」に、(メタ)アクリル樹脂(C−1)を「20部」から「10部」に変更する以外は、実施例2と同様にして本発明の感光性樹脂組成物(Q−4)を得た。
テトラヒドロフルフリルアクリレート(A−1)を(2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチルアクリレート[大阪有機化学(株)製「MEDOL−10」](A−2)に変更する以外は、実施例1と同様にして本発明の感光性樹脂組成物(Q−5)を得た。
テトラヒドロフルフリルアクリレート(A−1)をγ−カプロラクトン変性テトラヒドロフルフリルメタクリレート[日本化薬(株)製「カヤラッドT110S」](A−3)に変更する以外は、実施例2と同様にして本発明の感光性樹脂組成物(Q−6)を得た。
テトラヒドロフルフリルアクリレート(A−1)を(2,2−シクロヘキシル−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチルアクリレート[大阪有機化学(株)製「CHDOL−10」](A−4)に変更する以外は、実施例2と同様にして本発明の感光性樹脂組成物(Q−7)を得た。
テトラヒドロフルフリルアクリレート(A−1)を(5−エチル−1,3−ジオキサン−5−イル)メチルアクリレート[サートマ社製「SR−531」](A−5)に変更する以外は、実施例2と同様にして本発明の感光性樹脂組成物(Q−8)を得た。
n−ステアリルメタクリレート(B−1)を2−デシルテトラデカニルアクリレート[共栄社化学(株)製「DTD−A」](B−3)に変更する以外は、実施例2と同様にして本発明の感光性樹脂組成物(Q−9)を得た。
(メタ)アクリル樹脂(C−1)20部を、4−ヒドロキシブチルアクリレート24部とグリシジルメタクリレート24部とアクリルアミド12部の共重合体である(メタ)アクリル樹脂(数平均分子量:10万)(C−2)60部に変更する以外は、実施例2と同様にして本発明の感光性樹脂組成物(Q−10)を得た。
酸発生剤(E2−1)を、ヨードニウム(4−メチルフェニル){4−(2−メチルプロピル)フェニル}−ヘキサフルオロフォスフェート[BASF社製「イルガキュア 250」](E2−2)に変更する以外は、実施例2と同様にして、本発明の感光性樹脂組成物(Q−11)を得た。
酸発生剤(E2−1)を、[p−(フェニルメルカプト)フェニル]ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスファート[サンアプロ(株)製「CPI−100P」](E1−1)に変更する以外は、実施例2と同様にして、本発明の感光性樹脂組成物(Q−12)を得た。
酸発生剤(E2−1)を、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート[和光純薬工業(株)製「WPAG−281H」](E1−2)に変更する以外は、実施例2と同様にして、本発明の感光性樹脂組成物(Q−13)を得た。
重合開始剤(D1−1)を、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン[BASF社製「イルガキュア 651」](D3−1)に変更する以外は、実施例2と同様にして、本発明の感光性樹脂組成物(Q−14)を得た。
重合開始剤(D1−1)を、オキシフェニル酢酸と2−[2−オキソ−2−フェニルアセトキシエトキシ]エチルエステルと2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチルエステルの混合物[BASF社製「イルガキュア 754」](D10−1)に変更する以外は、実施例2と同様にして、本発明の感光性樹脂組成物(Q−15)を得た。
酸発生剤(E2−1)を「0.5部」から「10部」に、重合開始剤(D1−1)を「5部」から「20部」に変更する以外は、実施例2と同様にして、本発明の感光性樹脂組成物(Q−16)を得た。
テトラヒドロフルフリルアクリレート(A−1)をイソボルニルメタクリレート[共栄社化学(株)「ライトアクリレートIB−XA」]に変更する以外は、実施例1と同様にして、比較用の感光性樹脂組成物(Q’−1)を得た。
(メタ)アクリル樹脂(C−1)を使用しない以外は、実施例1と同様にして、比較用の感光性樹脂組成物(Q’−2)を得た。
n−ステアリルメタクリレート(B−1)を使用しない以外は、実施例1と同様にして、比較用の感光性樹脂組成物(Q’−3)を得た。
実施例1〜16及び比較例1〜3で得た各感光性樹脂組成物を、表面処理を施した厚さ100μmのPET(ポリエチレンテレフタレート)フィルム[東洋紡(株)製コスモシャインA4300]に、アプリケーターを用いて膜厚20μmとなるように塗布して、黒色のポリカーボネート板を塗工した塗膜上に載置し、ベルトコンベア式UV照射装置(アイグラフィックス株式会社「ECS−151U」)を使用して露光を行った。露光量は365nmとして150mJ/cm2であった。
露光後、黒色のポリカーボネート板を外し、透過IR(日本文高株式会社製「FT/IR−460Plus」)にて、露光部・露光部から遮蔽部へ2cm奥の地点それぞれにおいて、1600cm-1における不飽和結合の消失度合いから、下記計算式にて反応率(%)を計算した。その結果を表1に示す。
反応率(%)=100×(露光前の吸光度−露光後の吸光度)/露光前の吸光度
実施例1〜16及び比較例1〜3で得た各感光性樹脂組成物を、表面処理を施した厚さ100μmのPET(ポリエチレンテレフタレート)フィルム[東洋紡(株)製コスモシャインA4300]及び厚さ125μmのPMMA(ポリメチルメタクリレート)フィルム[三菱レイヨン(株)製アクリプレンHBS010P]に、アプリケーターを用いて各々膜厚20μmとなるように塗布して、ベルトコンベア式UV照射装置(アイグラフィックス株式会社「ECS−151U」)を使用して露光を行った。露光量は365nmとして150mJ/cm2であった。
硬化後の塗膜について以下の方法で性能評価を行った結果を表2に示す。
(1)耐熱性試験
上記のPETフィルムに塗工した硬化後塗膜を、85℃の送風定温恒温器(DKN302:ヤマト科学(株)製)に入れ、100時間又は300時間温調した。温調後の樹脂フィルムを目視、及び形状測定顕微鏡(超深度形状測定顕微鏡VK−8550、キーエンス(株)製)を用いて50倍で観察し、以下の基準により評価した。
◎:温調前と外観変化が全く認められなず、かつ変色無し。
○:温調前と外観変化が全く認められないが、変色有り。
△:目視では変化がないが、顕微鏡にて温調前と変化が認められる。
×:目視で既に温調前と変化が認められる
(2)密着性
上記のPETフィルム及びPMMAフィルムに塗工した硬化後塗膜について、JIS K−5400に準拠し、碁盤目セロハンテープ剥離試験により密着性を評価した。
(3)透過率及びヘイズ(透明性)
上記のPETフィルムに塗工した硬化後塗膜について、JIS−K7105に準拠し、全光線透過率測定装置[商品名「haze−garddual」BYK gardner(株)製]を用いて透過率及びヘイズを測定した。いずれも単位は%である。
Claims (10)
- 環状エーテル骨格を有する(メタ)アクリレート(A)、アルキル基の炭素数が1〜24であるアルキル(メタ)アクリレート(B)、少なくとも2種のラジカル重合性モノマーの共重合体である(メタ)アクリル樹脂(C)及び重合開始剤(D)を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型感光性樹脂組成物。
- 前記環状エーテル骨格を有する(メタ)アクリレート(A)の炭素数が6〜30である請求項1記載の組成物。
- 前記環状エーテル骨格を有する(メタ)アクリレート(A)の環状エーテル骨格が、エポキシ環、オキセタン環、テトラヒドロフラン環、ジオキソラン環及びジオキサン環からなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1又は2記載の組成物。
- 前記環状エーテル骨格を有する(メタ)アクリレート(A)が、グリシジル(メタ)アクリレート、(3−エチル−3−オキセタニル)メチル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、γ−カプロラクトン変性テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、(2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチル(メタ)アクリレート、(2,2−シクロヘキシル−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチル(メタ)アクリレート、ジオキサングリコールジ(メタ)アクリレート及び(5−エチル−1,3−ジオキサン−5−イル)メチル(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項3記載の組成物。
- 前記(メタ)アクリル樹脂(C)が、(メタ)アクリル酸、アルキル基の炭素数が1〜24であるアルキル(メタ)アクリレート、ヒドロキシアルキル基の炭素数が1〜24であるヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、アクリロニトリル、アクリルアミド、スチレン及び酢酸ビニルからなる群から選ばれる少なくとも2種のラジカル重合性モノマーの共重合体である請求項1〜4のいずれか記載の組成物。
- 前記重合開始剤(D)が、アシルホスフィンオキサイド誘導体系重合開始剤(D1)、α−アミノアセトフェノン誘導体系重合開始剤(D2)、ベンジルケタール誘導体系重合開始剤(D3)、α−ヒドロキシアセトフェノン誘導体系重合開始剤(D4)、ベンゾイン誘導体系重合開始剤(D5)、オキシムエステル誘導体系重合開始剤(D6)、チタノセン誘導体系重合開始剤(D7)及びオキシフェニル酢酸と2−[2−オキソ−2−フェニルアセトキシエトキシ]エチルエステルと2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチルエステルの混合物からなる群から選ばれる少なくとも1種のラジカル重合開始剤である請求項1〜5のいずれか記載の組成物。
- 前記環状エーテル骨格を有する(メタ)アクリレート(A)の含有量が1〜90重量%、前記アルキル基の炭素数が1〜24であるアルキル(メタ)アクリレート(B)の含有量が1〜90重量%、前記(メタ)アクリル樹脂(C)の含有量が1〜80重量%及び前記重合開始剤(D)の含有量が0.05〜30重量%である請求項1〜6のいずれか記載の組成物。
- 更に活性エネルギー線により酸を発生する酸発生剤(E)を含有する請求項1〜7のいずれか記載の組成物。
- 前記活性エネルギー線により酸を発生する酸発生剤(E)が、スルホニウム塩誘導体(E1)及び/又はヨードニウム塩誘導体(E2)である請求項8記載の組成物。
- フラットパネルディスプレイの画像表示ユニットと前面板との間の緩衝層用、コーティング剤用、インキ用、塗料用、接着剤用、レジストパターン形成用又はセラミック電子部品製造用である請求項1〜9のいずれか記載の組成物。
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