JPWO2017018459A1 - 接着剤組成物、硬化物、半導体装置及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本実施形態に係る接着剤組成物は、(a)(メタ)アクリル重合体(以下、場合により「(a)成分」という)と、(b)少なくとも2つの(メタ)アクリロイル基を有する化合物(以下、場合により「(b)成分」という)と、(c)重合開始剤(以下、場合により「(c)成分」という)と、(d)フィラー(以下、場合により「(d)成分」という)と、を含有する。本実施形態に係る硬化物は、本実施形態に係る接着剤組成物の硬化物である。本実施形態に係る接着剤組成物は、液状(ワニス状)であってもよく、フィルム状であってもよい。本実施形態に係る接着剤組成物は、半導体装置用の接着剤組成物として用いることが可能であり、例えば、光学部品用の接着剤組成物として用いることができる。
「(メタ)アクリル重合体」とは、(メタ)アクリロイル基を有する単量体((メタ)アクリル単量体)由来の構造単位を有する重合体であり、例えば、(メタ)アクリロイル基を一分子内に1つ有する(メタ)アクリル単量体を1種で重合させて得られる構造を有する重合体(単独重合体)、前記(メタ)アクリル単量体を2種以上組み合わせて共重合させて得られる構造を有する重合体(共重合体)、及び、前記(メタ)アクリル単量体と他の単量体とを共重合させて得られる構造を有する重合体(共重合体)が挙げられる。前記(メタ)アクリル単量体と共重合可能な単量体としては、(メタ)アクリロイル基を一分子内に2つ以上有する化合物;重合性不飽和結合を一分子内に1つ有し、且つ、(メタ)アクリロイル基を有していない重合性化合物(例えば、(メタ)アクリロニトリル、スチレン、酢酸ビニル及びアルケン(エチレン、プロピレン等));重合性不飽和結合を一分子内に2つ以上有し、且つ、(メタ)アクリロイル基を有していない重合性化合物(ジビニルベンゼン等)などが挙げられる。(a)成分は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
少なくとも2つの(メタ)アクリロイル基を有する化合物としては、例えば、(メタ)アクリル単量体及びそのオリゴマー((a)成分に該当する化合物を除く)が挙げられる。(b)成分の分子量(例えば、重量平均分子量)は、例えば、2万以下であってもよく、1万以下であってもよい。
(c)重合開始剤としては、例えば、(c1)熱重合開始剤(以下、場合により「(c1)成分」という)及び/又は(c2)光重合開始剤(以下、場合により「(c2)成分」という)を用いることができる。
(d)成分であるフィラーとしては、無機フィラー、有機フィラー等が挙げられる。(d)成分としては、耐熱性若しくは熱伝導性を更に向上させる観点、溶融粘度を好適に調整する観点、又は、チキソトロピックック性を更に好適に付与する観点から、無機フィラーが好ましい。(d)成分は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本実施形態に係る接着剤組成物は、必要に応じて、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防止剤、チオール系酸化防止剤等が挙げられる。酸化防止剤は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本実施形態に係る接着剤組成物は、カップリング剤を含有することができる。カップリング剤としては、特に制限はなく、シランカップリング剤、チタネート系カップリング剤、アルミニウム系カップリング剤、ジルコネート系カップリング剤、ジルコアルミネート系カップリング剤等の各種のカップリング剤を用いることができる。カップリング剤は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本実施形態に係る接着剤組成物は、エポキシ硬化剤を含有してもよい。エポキシ硬化剤は、エポキシ基を有する化合物と共に用いることができる。エポキシ硬化剤としては、特に制限はなく、エポキシ基を有する化合物と反応可能な化合物であればよい。エポキシ硬化剤の分子量は、100〜400程度が好ましい。エポキシ硬化剤は、無色であること、又は、比較的着色していないこと(例えば、淡黄色であること)が好ましい。エポキシ硬化剤としては、酸無水物系硬化剤、イソシアヌル酸誘導体、フェノール系硬化剤等が挙げられる。エポキシ硬化剤は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本実施形態に係る接着剤組成物は、必要に応じて、エポキシ硬化促進剤を含有してもよい。エポキシ硬化促進剤としては、1,8−ジアザ−ビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7、トリエチレンジアミン、トリ−2,4,6−ジメチルアミノメチルフェノール等の3級アミン類; 2−エチル−4メチルイミダゾール、2−メチルイミダゾール等のイミダゾール類; トリフェニルホスフィン、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、テトラ−n−ブチルホスホニウム−o,o−ジエチルホスホロジチオエート、テトラ−n−ブチルホスホニウム−テトラフルオロボレート、テトラ−n−ブチルホスホニウム−テトラフェニルボレート、メチルトリブチルホスホニウムジメチルホスフェート等のリン化合物; 4級アンモニウム塩; 有機金属塩類; これらの誘導体などを使用することができる。この中でも、接着剤組成物の安定性、透明性、及び、混合の容易さに更に優れる観点から、リン化合物が好ましい。エポキシ硬化促進剤は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本実施形態に係る接着剤組成物は、必要に応じて、有機溶媒を含有することができる。これにより、含有成分を有機溶媒に溶解又は分散させることによりワニス状の接着剤組成物を得ることができる。ワニス状の接着剤組成物は、基材への塗布性が向上し、作業性が良好である。
本実施形態に係る接着剤組成物は、(b)成分とは別に、単官能(メタ)アクリル単量体(1つの(メタ)アクリロイル基を有する化合物)を含有してもよい。単官能(メタ)アクリル単量体としては、例えば、前記(a)成分で例示した(メタ)アクリル単量体((メタ)アクリル酸グリシジル等)が挙げられる。単官能(メタ)アクリル単量体は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本実施形態に係る接着剤組成物のチキソトロピック性(Thixotropic Index、「揺変度」ともいう)は、糸引きが発生しにくく、液の吐き出しが容易になることによりハンドリング性が向上する観点から、1.3以上が好ましく、1.4以上がより好ましい。チキソトロピック性の上限は、5.0以下が好ましく、4.0以下がより好ましい。本実施形態に係る接着剤組成物の粘性(T.I)は、例えば、以下に示す条件で、低速回転における粘度(25℃)及び高速回転における粘度(25℃)を測定し、次の式により算出される。
T.I=V2/V1
V1:高速回転時の粘度(P)
V2:低速回転時の粘度(P)
条件は、例えば、以下のとおりである。
(1)粘度計:EHD型粘度計(東機産業株式会社)
(2)コーン:3°コーン
(3)高速回転:5.0rpm/3min
(4)低速回転:0.5rpm/3min
本実施形態に係る接着剤組成物は、前記の各含有成分を混合することにより得ることができる。フィラーを含有するワニス状の接着剤組成物を用いる場合、フィラーの分散性を考慮して、ライカイ機、3本ロール、ボールミル、ビーズミル等によって物理的なせん断力を与え、二次凝集した粒子が存在しないように充分に分散させた後に使用することが好ましい。前記の分散方法は、2種以上を組み合わせて使用することができる。
本実施形態に係る半導体装置の製造方法は、本実施形態に係る接着剤組成物を含む接着剤層が半導体基板と透明基材との間に配置された状態で前記接着剤層を硬化する工程を備える。例えば、本実施形態に係る半導体装置の製造方法は、本実施形態に係る接着剤組成物を含む接着剤層(接着樹脂層)を半導体基板上に形成する工程(接着剤層形成工程)と、前記接着剤層が前記半導体基板と透明基材との間に配置された状態で前記接着剤層を硬化する工程(硬化物形成工程)と、を備える。接着剤層は、例えば、本実施形態に係る接着剤組成物からなる。透明基材(ガラス基材等)は、例えば、透明基板(ガラス基板等)である。硬化物形成工程は、接着剤層を半導体基板と透明基材とで挟み、前記半導体基板及び前記透明基材を圧着する工程(圧着工程)と、接着剤層を硬化する工程(硬化工程)とを有していてもよい。圧着工程及び硬化工程は、必ずしも独立した工程である必要はなく、圧着を行いながら同時に硬化を行ってもよい。
接着剤層形成工程としては、例えば、本実施形態に係る接着剤組成物を半導体基板上に塗布する方法、又は、フィルム状の接着剤組成物を半導体基板に貼り付ける方法を採用することができる。半導体基板は、半導体ウェハ、及び、半導体素子(半導体チップ)のいずれであってもよい。
続いて、半導体基板上に形成された接着剤層を、必要に応じて加熱乾燥する。乾燥する温度に特に制限はないが、含有成分を溶媒に溶解又は分散させてワニス状の接着剤組成物を用いる場合、乾燥温度は、溶媒の発泡により気泡が発生することを乾燥時に抑制しやすい観点から、使用した溶媒の沸点よりも10〜50℃低いことが好ましい。同様の観点から、乾燥温度は、使用した溶媒の沸点よりも15〜45℃低いことがより好ましく、使用した溶媒の沸点よりも20〜40℃低いことが更に好ましい。
接着剤層を介して半導体基板と透明基材とを圧着した後、接着剤層を硬化させることにより硬化物を形成する。硬化方法としては、例えば、熱及び/又は光により硬化させる方法が挙げられ、特に、熱により硬化させることが好ましい。
本実施形態に係る接着剤層の硬化物のガラス転移温度(Tg)は、−10℃以上が好ましく、0℃以上がより好ましい。
本実施形態に係る半導体装置は、半導体基板と、前記半導体基板上に配置された接着剤層と、前記接着剤層を介して前記半導体基板に接着された透明基材と、を備える。前記接着剤層は、本実施形態に係る接着剤組成物又はその硬化物を含む。前記透明基材は、例えば、接着剤層を介して半導体基板上に配置されている。半導体装置としては、例えば、光学部品が挙げられる。光学部品としては、例えば、固体撮像素子等の光デバイスが挙げられる。固体撮像素子としては、CCDイメージセンサ、CMOSイメージセンサ等が挙げられる。固体撮像素子は、例えば、上面に受光部が配置された半導体基板と、前記受光部を覆うように前記半導体基板上に配置された接着剤層と、前記接着剤層を介して前記半導体基板に接着された透明基材と、を備える。
表1,2の成分を表1,2の配合割合(質量部)で混合し、実施例1〜18及び比較例1〜2の接着剤組成物の溶液を得た。表1,2中の各成分は、以下に示すものである。
(a)成分である(メタ)アクリル重合体(a−1)及び(メタ)アクリル重合体(a−2)は、下記の手順で合成した。
アクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イル(FA−513A、日立化成株式会社、商品名)300g、アクリル酸ブチル(BA)350g、メタクリル酸ブチル(BMA)300g、メタクリル酸グリシジル(GMA)50g及びメタクリル酸2−エチルヘキシル(2EHMA)50gを混合して単量体混合物を得た。得られた単量体混合物にジラウロイルパーオキサイド5g及びn−オクチルメルカプタン(連鎖移動剤)0.45gを溶解させて、混合液を得た。
アクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イル(FA−513A、日立化成株式会社、商品名)220g、アクリル酸ブチル(BA)165g、メタクリル酸ブチル(BMA)250g、メタクリル酸グリシジル(GMA)200g及びメタクリル酸2−エチルヘキシル(2EHMA)165gを混合した以外は(メタ)アクリル重合体(a−1)と同様の方法によって(メタ)アクリル重合体(a−2)を得た。得られた(メタ)アクリル重合体(a−2)の重量平均分子量は52万であった。
ポンプ:L6000 Pump(株式会社日立製作所)
検出器:L3300 RI Monitor(株式会社日立製作所)
カラム:Gelpack GL−S300MDT−5(計2本)(日立化成株式会社、商品名)
カラムサイズ:直径8mm×300mm
溶離液:DMF/THF(質量比1/1)+LiBr・H2O 0.03mol/L+H3PO4 0.06mol/L
試料濃度:0.1質量%
流量:1mL/min
測定温度:40℃
ジオキサングリコールジアクリレート(商品名:「A−DOG」(新中村化学工業株式会社))
トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(商品名:「A−DCP」(新中村化学工業株式会社))
メタクリル酸グリシジル(GMA、市販品:シグマアルドリッチ社)
パークミルD(商品名、日油株式会社、熱重合開始剤、ジクミルパーオキサイド、1時間半減期温度135.7℃、10時間半減期温度116.4℃)
RY200(商品名、日本アエロジル株式会社製、ナノシリカフィラー(非晶性シリカ)、平均粒子径12nm)
R972(商品名、日本アエロジル株式会社製、ナノシリカフィラー(非晶性シリカ)、平均粒子径16nm)
SE−2050−SMJ(商品名、株式会社アドマテックス製、シリカフィラー(非晶性シリカ)、平均粒子径500nm、最大粒子径3000nm)
CF0093(商品名、日本フリット株式会社製、ガラスフィラー、平均粒子径3000nm)
CF0023(商品名、日本フリット株式会社製、ガラスフィラー、平均粒子径10000nm)
前記「ガラスフィラー」は、SiO2を含み、ZrO2、B2O3、Na2O、F2、Al2O3、CaO、MgO、SrO等を一定の割合で含む。
アデカスタブAO−80(商品名、株式会社ADEKA、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ビス[3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオン酸](2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン−3,9−ジイル)ビス(2,2−ジメチル−2,1−エタンジイル)
アデカスタブAO−503(商品名、株式会社ADEKA、チオエーテル系酸化防止剤、3,3−チオビスプロピオン酸ジトリデシル)
カレンズMT−NR1(商品名、共栄社化学株式会社、1,3,5−トリス(3−メルカプトブチリルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン)
カップリング剤(密着助剤):メタクリル酸3−(トリメトキシシリル)プロピル(シランカップリング剤、信越化学工業株式会社、商品名:KBM−503)
エポキシ硬化剤:3or4−メチル−ヘキサヒドロ無水フタル酸(日立化成株式会社、商品名:HN−5500)
エポキシ硬化促進剤:メチルトリブチルホスホニウムジメチルホスフェート(日本化学工業株式会社、商品名:ヒシコーリンPX−4MP)
溶媒:PGMEA(関東化学株式会社、化学物質名:プロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセテート)
(チキソトロピック性)
チキソトロピック性(Thixotropic Index、「揺変度」ともいう)とは、所定の粘度計及びコーンにより高速回転と低速回転とにおける試料の粘度を測定し、高速回転時の粘度と低速回転時の粘度との比をいう。以下に示す条件で低速回転における粘度及び高速回転における粘度を測定し、次の式によりチキソトロピック性(T.I)を算出した。
T.I=V2/V1
V1:高速回転時の粘度(P)
V2:低速回転時の粘度(P)
以下の測定条件を採用した。
(1)粘度計:EHD型粘度計(東機産業株式会社)
(2)コーン:3°コーン
(3)高速回転:5.0rpm/3min
(4)低速回転:0.5rpm/3min
チキソトロピック性が1.3以上である場合を「A」と評価し、1.3未満である場合を「B」と評価した。評価結果を表1,2に示す。
アプリケーターを用いて実施例及び比較例の接着剤組成物を離型PETフィルムに塗布した後に100℃/10分で乾燥させることにより、膜厚100μmのフィルム状の樹脂膜を作製した。次に、ロールラミネーターを使用して90℃で離型PETフィルムを貼り付けることにより、PETフィルム/樹脂膜/PETフィルムの3層構造の積層体を得た。離型PETフィルムとしては、藤森工業株式会社製のフィルムバイナ38E−0010GCを用いた。その後、樹脂膜を150℃で1時間、180℃で1時間硬化した。フィルム状の硬化膜をPETフィルムから剥がして単膜の硬化膜を得た。25℃における硬化膜の透過率を測定した。具体的には、分光光度計U4100(商品名、株式会社日立製作所、開始800nm、終了300nm、スキャンスピード600nm/min、サンプリング間隔1.0nm)を用いて、波長800〜300nmの範囲で透過率を測定した。なお、ベースラインはAirとした。測定結果を下記の判定基準に従って評価した。評価結果を表1,2に示す。
A:波長400nmにおける透過率が90%以上。
B:波長400nmにおける透過率が85%以上90%未満。
C:波長400nmにおける透過率が85%未満。
アプリケーターを用いて実施例の接着剤組成物を離型PETフィルムに塗布した後に100℃/10分で乾燥させることにより、膜厚100μmのフィルム状の樹脂膜を作製した。次に、ロールラミネーターを使用して90℃で離型PETフィルムを貼り付けることにより、PETフィルム/樹脂膜/PETフィルムの3層構造の積層体を得た。離型PETフィルムとしては、藤森工業株式会社製のフィルムバイナ38E−0010GCを用いた。その後、樹脂膜を150℃で1時間、180℃で1時間硬化した。フィルム状の硬化膜をPETフィルムから剥がして単膜の硬化膜を得た。硬化膜の屈折率を測定した。具体的には、硬化膜を多波長アッベ屈折計(株式会社アタゴ製、DR−M2(商品名))の主プリズム上に置き、採光ガラス及びモノブロモナフタレン溶液(干渉液)を用いて、25℃における屈折率(波長589.3nm(ナトリウムのD線))を測定した。測定は透過式で行った。屈折計に付属の恒温水槽の温度を調整して硬化膜の温度を調整した。「アッベ屈折計」は、臨界角の位置をとらえて屈折率を求める屈折計である。屈折率は、いずれも1.49〜1.50であった。
スピンコーターを用いて実施例の接着剤組成物を厚さ400μmのシリコンウエハ上に均一に塗布した後に100℃のホットプレートで10分間乾燥させることにより、膜厚50μmの接着剤層を備える試験基板を作製した。得られた試験基板の接着剤層に、4.0cm×5.0cm×120〜170μm(実測140〜160μm)のガラス基板(MATSUNAMI MICRO COVER GLASS 40mm×50mm THICKNESS No.1:松浪硝子工業株式会社、商品名)を、ロールラミネーターを用いて貼り付けた後、150℃で1時間、180℃で1時間加熱して硬化させた。この試験基板を260℃の熱板上で30秒間放置した後、室温(25℃)に戻して5分間保持する操作を行った。そして、試験基板の外観を目視にて観察した。いずれも外観異常は確認されなかった。
Claims (11)
- (a)(メタ)アクリル重合体と、(b)少なくとも2つの(メタ)アクリロイル基を有する化合物と、(c)重合開始剤と、(d)フィラーと、を含有する、接着剤組成物。
- 前記(d)成分の含有量が、前記(a)成分及び前記(b)成分の総量100質量部に対して0.1〜40質量部である、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記(d)成分の平均粒子径が5〜10000nmである、請求項1又は2に記載の接着剤組成物。
- 前記(a)成分が脂環式構造を有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 前記(a)成分がエポキシ基を有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 前記(a)成分が、下記一般式(I)で表される構造単位を有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 酸化防止剤を更に含有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 光学部品用である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の接着剤組成物の硬化物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の接着剤組成物を含む接着剤層を半導体基板上に形成する工程と、
前記接着剤層が前記半導体基板と透明基材との間に配置された状態で前記接着剤層を硬化する工程と、を備える、半導体装置の製造方法。 - 半導体基板と、
前記半導体基板上に配置された接着剤層と、
前記接着剤層を介して前記半導体基板に接着された透明基材と、を備え、
前記接着剤層が、請求項1〜8のいずれか一項に記載の接着剤組成物又はその硬化物を含む、半導体装置。
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