JP6054153B2 - 活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物 - Google Patents
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Description
特にブラウン管(CRT)、液晶ディスプレイ(LCD)、プラズマディスプレイ(PDP)、エレクトロルミネッセンスディスプレイ(EL)、タッチパネルなどのディスプレイ分野において用いられるハードコート剤はパネル前面の表面保護をはじめ、プラスチック表面への密着性、高画質を得るための高透明性などを兼ね備えたものが望まれている。
更にその他の分野、例えば光ディスク、光ファイバ、LCD中の偏光子などにおいても、表面保護機能、高密着性及び高透明性を兼ね備えたハードコート剤が望まれている。
しかしながら、無機フィラーを添加する場合、コーティング層中の無機フィラーの含有量が少ないと十分な表面保護機能が発現せず、含有量が多いと塗膜の密着性及び透明性を損ね、コストが非常に高くなる等の問題がある。
(1)本発明の組成物が硬化されてなる硬化物(ハードコート塗膜)は、高硬度を発現する。
(2)本発明の組成物が硬化されてなる硬化物(ハードコート塗膜)は、各種基材への高密着性を発現する。
(3)本発明の組成物が硬化されてなる硬化物(ハードコート塗膜)は、高透明性を発現する。
(4)本発明の組成物が硬化されてなる硬化物(ハードコート塗膜)は、高い耐擦傷性を発現する。
本発明において、(A)及び(B)が水酸基を有さないことにより、活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物が硬化されてなる硬化物の基材への密着性が高いものとなる。また、(A)及び(B)を含むことにより、組成物を硬化させてなる硬化物が、高硬度で耐擦傷性の高いものとなる。
また、本発明の活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物は、フィラーを含有しなくても高硬度で耐擦傷性の高いハードコート塗膜を得られるので、透明性が高い。
また、上記「1官能(メタ)アクリレート」及び「3官能以上の(メタ)アクリレート」とは、「(メタ)アクリロイル基の数が1個の(メタ)アクリレート」及び「(メタ)アクリロイル基の数が3個以上の(メタ)アクリレート」を意味し、以下同様の記載法を用いる。
これらの内、耐擦傷性、表面硬度及び密着性の観点から、好ましいのは2−ビニロキシエトキシアルキル(メタ)アクリレート〔アルキルの炭素数2〜4〕(A21)及び一般式(1)で表されるアリルエーテル基を有する(メタ)アクリレート(A1)であり、さらに好ましいのは2−ビニロキシエトキシアルキル(メタ)アクリレート〔アルキルの炭素数2〜4〕(A21)であり、特に好ましいのは2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレートである。
炭素数2〜4のアルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド(以下、EOと記載する場合がある)、1,2−プロピレンオキサイド(以下、POと記載する場合がある。)、1,3−プロピレンオキサイド、1,2−、1,3−、1,4−又は2,3−ブチレンオキサイド及びこれらの2種以上の併用(併用する場合には、ランダム付加、ブロック付加、これらの組合せのいずれでもよい。)が挙げられる。
アルキレンオキサイドの付加モル数は、密着性の観点から、1〜10が好ましく、さらに好ましくは1〜5である。
(B)の含有量は、耐擦傷性、表面硬度及び密着性の観点から、(A)、(B)及び(C)の合計重量を基準として、20〜98.95重量%が好ましく、さらに好ましくは56〜98重量%であり、特に好ましくは70〜98重量%である。
(C)の含有量は、活性エネルギー線硬化性の観点から、(A)、(B)及び(C)の合計重量を基準として、0.05〜30重量%が好ましく、さらに好ましくは1〜25重量%であり、特に好ましくは1〜10重量%である。
活性エネルギー線により酸を発生する酸発生剤(D)としては、例えばスルホニウム塩(D1)及びヨードニウム塩(D2)が挙げられる。(D)は1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
(B)の含有量は、耐擦傷性、表面硬度及び密着性の観点から、(A)、(B)、(C)及び(D)の合計重量を基準として、50〜98.85重量%が好ましく、さらに好ましくは70〜97.9重量%である。
(C)の含有量は、耐擦傷性、表面硬度及び密着性の観点から、(A)、(B)、(C)及び(D)の合計重量を基準として、0.05〜30重量%が好ましく、さらに好ましくは1〜28.9重量%である。
(D)の含有量は、耐擦傷性、表面硬度及び密着性の観点から、(A)、(B)、(C)及び(D)の合計重量を基準として、0.1〜30重量%が好ましく、さらに好ましくは0.1〜28重量%である。
1官能の(メタ)アクリレートとしては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシ−1−アダマンチル(メタ)アクリレート、1,4−シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、tert−オクチル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、4−n−ブチルシクロへキシル(メタ)アクリレート、ボルニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、2−クロロエチル(メタ)アクリレート、4−ブロモブチル(メタ)アクリレート、シアノエチル(メタ)アクリレート、ブトキシメチル(メタ)アクリレート、メトキシプロピレンモノ(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、2−エチルへキシルカルビトール(メタ)アクリレート、2−(2−メトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、2−(2−ブトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、2,2,2−テトラフルオロエチル(メタ)アクリレート、1H,1H,2H,2H−パーフルオロデシル(メタ)アクリレート、4−ブチルフェニル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、2,4,5−テトラメチルフェニル(メタ)アクリレート、4−クロロフェニル(メタ)アクリレート、フェノキシメチル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、グリシジロキシブチル(メタ)アクリレート、グリシジロキシエチル(メタ)アクリレート、グリシジロキシプロピル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、トリメトキシシリルプロピル(メタ)アクリレート、トリメトキシシリルプロピル(メタ)アクリレート、トリメチルシリルプロピル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキサイドモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、オリゴエチレンオキサイドモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、オリゴエチレンオキサイドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキサイドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレンオキサイドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、オリゴプロピレンオキサイドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、2−メタクリロイロキシエチルコハク酸、ブトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、トリフロロエチル(メタ)アクリレート、パーフロロオクチルエチル(メタ)アクリレート、EO変性フェノール(メタ)アクリレート、EO変性クレゾール(メタ)アクリレート、EO変性ノニルフェノール(メタ)アクリレート、PO変性ノニルフェノール(メタ)アクリレート及びEO変性−2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
尚、各種基材への密着性の観点から、本発明の活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物中に、水酸基を有する3官能以上の(メタ)アクリレートを含有しないのが好ましく、さらに好ましくは水酸基を有する(メタ)アクリレートを含有しないことである。
尚、上記の1官能又は多官能ビニルエーテルとは、それぞれビニルエーテル基の数が1個又は2個以上のビニルエーテルを意味する。
1官能ビニルエーテルとしては、例えば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、t−ブチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、n−ノニルビニルエーテル、ラウリルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルメチルビニルエーテル、4−メチルシクロヘキシルメチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、ジシクロペンテニルビニルエーテル、2−ジシクロペンテノキシエチルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテル、ブトキシエチルビニルエーテル、メトキシエトキシエチルビニルエーテル、エトキシエトキシエチルビニルエーテル、メトキシポリエチレングリコールビニルエーテル、テトラヒドロフリフリルビニルエーテル、2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、2−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル、4−ヒドロキシメチルシクロヘキシルメチルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、ポリエチレングリコールビニルエーテル、クロルエチルビニルエーテル、クロルブチルビニルエーテル、クロルエトキシエチルビニルエーテル、フェニルエチルビニルエーテル及びフェノキシポリエチレングリコールビニルエーテルが挙げられる。
(B)の含有量は、耐擦傷性、表面硬度及び密着性の観点から、(A)、(B)、(C)、(D)及び(E)の合計重量を基準として、50〜98.85重量%が好ましく、さらに好ましくは70〜97.9重量%である。
(C)の含有量は、耐擦傷性、表面硬度及び密着性の観点から、(A)、(B)、(C)、(D)及び(E)の合計重量を基準として、0.05〜30重量%が好ましく、さらに好ましくは1〜28.9重量%である。
(D)の含有量は、耐擦傷性、表面硬度及び密着性の観点から、(A)、(B)、(C)、(D)及び(E)の合計重量を基準として、0.1〜30重量%が好ましく、さらに好ましくは0.1〜28重量%である。
(E)の含有量は、耐擦傷性、表面硬度及び密着性の観点から、(A)、(B)、(C)、(D)及び(E)の合計重量を基準として、0.05〜48.95重量%が好ましく、さらに好ましくは0.05〜27.9重量%である。
溶剤の添加量は、活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物の重量に対して、0〜400重量%が好ましく、さらに好ましくは3〜350重量%、特に好ましくは5〜300重量%である。
増感剤の添加量は、耐擦傷性及び表面硬度の観点から、活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物の重量に対して、0〜100重量%が好ましく、さらに好ましくは1〜95重量%、特に好ましくは2〜90重量%である。
密着性付与剤の添加量は、基板への密着性の観点から、活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物の重量に対して、0〜100重量%が好ましく、さらに好ましくは1〜95重量%、特に好ましくは2〜90重量%である。
レベリング剤の添加量は、表面スリップ性の観点から、活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物の重量に対して、添加効果及び透明性の観点から、0〜20重量%が好ましく、さらに好ましくは0.05〜10重量%、次にさらに好ましくは0.1〜5重量%である。
塗工膜厚は、硬化乾燥後の膜厚として、0.5〜300μmが好ましい。乾燥性、硬化性の観点からさらに好ましい上限は250μmであり、耐摩耗性、耐溶剤性、耐汚染性の観点からさらに好ましい下限は1μmである。
活性光線の照射時及び/又は照射後に光酸発生剤から発生した酸を拡散させる目的で、活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物の温度を30℃〜200℃にしてもよく、さらに好ましくは35℃〜150℃、次にさらに好ましくは40℃〜120℃である。
電子線の照射量(Mrad)は、0.5〜20が好ましく、活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物の硬化性及び硬化物の可撓性、硬化膜及び基材の損傷を避けるとの観点からさらに好ましくは1〜15である。
ない。以下、部は重量部を示す。尚、以下における実施例2は参考例である。
[酸発生剤(D−1){化学式(2)で表される化合物}の合成]
ビニルエーテル基及び/又はアリルエーテル基を有し、水酸基を有さない1官能(メタ)アクリレート(A)、水酸基を有さない3官能以上の(メタ)アクリレート(B)、重合開始剤(C)、上記製造例で得られた酸発生剤(D)及びその他活性エネルギー線硬化性化合物(E)を表1に記載の重量比で配合し、酸化防止剤としてイルガノックス1135[BASF(株)製]0.5部及びイルガノックスL57[BASF(株)製]0.5部、耐光安定剤としてチヌビン400[BASF(株)製]0.6部、レベリング剤としてポリエーテル変性シリコーン[信越化学(株)製「KF−615A」]1部、スリップ剤として変性シリコーン[東レダウコーニング(株)製「8054ADDITIVE」]1部並びに溶剤としてメチルイソブチルケトン158部を添加し、ディスパーサーで均一に混合攪拌し、本発明の活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物(Q−1)〜(Q−13)をメチルイソブチルケトンで希釈したものを得た。
(A)、(B)、(C)、(D)及び(E)を表1に記載の重量比で配合し、酸化防止剤としてイルガノックス1135[BASF(株)製]0.5部及びイルガノックスL57[BASF(株)製]0.5部、耐光安定剤としてチヌビン400[BASF(株)製]0.6部、レベリング剤としてポリエーテル変性シリコーン[信越化学(株)製「KF−615A」]1部、スリップ剤として変性シリコーン[東レダウコーニング(株)製「8054ADDITIVE」]1部並びに溶剤としてメチルイソブチルケトン158部を添加し、ディスパーサーで均一に混合攪拌し、比較用の活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物(Q’−1)〜(Q’−4)をメチルイソブチルケトンで希釈したものを得た。
(A−1):2−(2−ビニロキシエトキシ)エチルアクリレート[日本触媒(株)製「VEEA」]
(A−2):2−(2−ビニロキシエトキシ)エチルメタクリレート[日本触媒(株)製「VEEM」]
(A−3):2−(2−アリロキシプロピルオキシ)プロピルメタクリレート[サートマー(株)製「CD513」
(B−1):ペンタエリスリトールテトラアクリレート[三洋化成工業(株)製「ネオマーEA−300」
(B−2):ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート[東亞合成(株)製「アロニックスM−408」
(B−3):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート[三洋化成工業(株)製「ネオマーDA−600」、5.5官能]
(B−4):グリセリンのPO3モル付加物のトリアクリレート[サートマー(株)製「SR−9020」]
(B−5):トリメチロールプロパンのEO21モル付加物のトリメタクリレート[日立化成(株)製「ファンクリルFA−137M」
(B−6):トリス[アクリロキシエチル]イソシアヌレート[新中村工業(株)製「NKエステルA−9300」
(B−7):ε−カプロラクトン変性トリス[アクリロキシエチル]イソシアヌレート[東亞合成(株)製「アロニックスM−327」
(B−8):トリメチロールプロパントリアクリレート[共栄社化学(株)製「ライトアクリレートTMP−A」
(C−1):2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド[BASF(株)製「ルシリン TPO」
(D−1):製造例1で得られた酸発生剤
(E−1):1,6−ヘキサンジアクリレート[共栄社化学(株)製「ライトアクリレート1,6HX−A」]
(E−2):4−ヒドロキシブチルアクリレート[大阪有機化学工業(株)製「4−HBA」
(E−3):2−ヒドロキシ−3−アクリロイロキシプロピルメタクリレート[共栄社化学(株)製「ライトエステルG−201P」]
(E−4):ジペンタエリスリトールヒドロキシペンタアクリレート[サートマー製「SR399E」]
実施例1〜13及び比較例1〜4で得た各活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物の希釈物を、表面処理を施した厚さ100μmのPET(ポリエチレンテレフタレート)フィルム[東洋紡(株)製コスモシャインA4300]及び厚さ125μmのPMMA(ポリメチルメタクリレート)フィルム[三菱レイヨン(株)製アクリプレンHBS010P]に、アプリケーターを用いて膜厚20μmとなるように塗布して、ベルトコンベア式UV照射装置(アイグラフィックス株式会社「ECS−151U」)を使用して露光を行った。露光量は365nmとして150mJ/cm2であった。
硬化後の塗膜について以下の方法で性能評価を行った結果を表1に示す。
(1)鉛筆硬度
JIS K−5400に準拠し、PETフィルムに塗工した際の鉛筆硬度を測定した。
JIS K−5400に準拠し、PETフィルムに塗工した際の耐擦傷性をスチールウール(#0000)[商品名「ボンスター」、日本スチールウール(株)製]を用いて、250g/cm2の力を加えて試験して測定し、以下の評価基準で評価した。
◎:顕微鏡観察にて傷なし。
○:目視にて傷なし。
△:目視にて数本の傷有り。
×:目視にて多数の傷有り。
JIS K−5400に準拠し、PETフィルム及びPMMAフィルムに塗工した際の碁盤目セロハンテープ剥離試験により密着性を評価した。
JIS−K7105に準拠し、PMMAフィルムに塗工した際の透明性を、全光線透過率測定装置[商品名「haze−garddual」BYK gardner(株)製]を用いて透過率及びヘイズを測定することにより評価した。いずれも単位は%である。
Claims (10)
- ビニルエーテル基及び/又はアリルエーテル基を有し、水酸基を有さない1官能(メタ)アクリレート(A)、水酸基を有さない3官能以上の(メタ)アクリレート(B)、重合開始剤(C)並びに活性エネルギー線により酸を発生する酸発生剤(D)を含有する活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物であって、前記(A)、前記(B)、前記(C)及び前記(D)の合計重量を基準として、前記(A)の含有量が1〜49.85重量%、前記(B)の含有量が50〜98.85重量%、前記(C)の含有量が0.05〜30重量%、前記(D)の含有量が0.1〜30重量%である活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物。
- 更に炭素数4〜35の(メタ)アクリレート化合物(E2)を含有し、前記(E2)が前記(A)及び前記(B)以外の(メタ)アクリレート化合物であり、前記(E2)が1官能又は2官能の(メタ)アクリレートであり、前記(E2)の含有量が、前記(A)、前記(B)、前記(C)前記(D)及び前記(E2)の合計重量を基準として、0.05〜48.95重量%である請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物。
- 前記ビニルエーテル基及び/又はアリルエーテル基を有し、水酸基を有さない1官能(メタ)アクリレート(A)が、2−ビニロキシエトキシアルキル(メタ)アクリレート[アルキルの炭素数2〜4]、下記一般式(1)で表されるアリルエーテル基を有する(メタ)アクリレート、炭素数2〜8の脂肪族ジオール及び炭素数2〜8の脂環式ジオールのモノビニルエーテルの(メタ)アクリレートからなる群より選ばれる少なくとも1種の(メタ)アクリレートである請求項1又は2に記載の活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物。
- 前記ビニルエーテル基及び/又はアリルエーテル基を有し、水酸基を有さない1官能(メタ)アクリレート(A)が、2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレートである請求項1〜3のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物。
- 前記水酸基を有さない3官能以上の(メタ)アクリレート(B)が、炭素数3〜12の3価以上の脂肪族多価アルコール又は炭素数3〜12の3価以上の脂環式多価アルコールのポリ(メタ)アクリレート、該多価アルコールの炭素数2〜4のアルキレンオキサイド1〜30モル付加物のポリ(メタ)アクリレート及びイソシアヌレート骨格を有するトリ(メタ)アクリレートからなる群より選ばれる少なくとも1種の(メタ)アクリレートである請求項1〜4のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物。
- 前記水酸基を有さない3官能以上の(メタ)アクリレート(B)が、トリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシアヌレート、ε−カプロラクトン変性トリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシアヌレート、グリセロールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートからなる群より選ばれる少なくとも1種の(メタ)アクリレートである請求項1〜5のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物。
- 前記重合開始剤(C)が、アシルホスフィンオキサイド骨格含有重合開始剤(C1)、α−アミノアセトフェノン骨格含有重合開始剤(C2)、ベンジルケタール骨格含有重合開始剤(C3)、α−ヒドロキシアセトフェノン骨格含有重合開始剤(C4)、ベンゾイン骨格含有重合開始剤(C5)、オキシムエステル骨格含有重合開始剤(C6)及びチタノセン骨格含有重合開始剤(C7)からなる群より選ばれる少なくとも1種のラジカル重合開始剤である請求項1〜6のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物。
- 前記活性エネルギー線により酸を発生する酸発生剤(D)が、スルホニウム塩(D1)及び/又はヨードニウム塩(D2)である請求項1〜7のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物。
- ブラウン管、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、エレクトロルミネッセンスディスプレイ又はタッチパネル用である請求項1〜8のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の組成物が硬化されてなるハードコート塗膜。
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