JP2022111986A - 活性エネルギー線硬化性組成物及び硬化物 - Google Patents
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Abstract
【課題】高硬化性かつ貯蔵安定性に優れており、硬化物が水蒸気バリア性、密着性及び硬化塗膜の硬度に優れる活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を提供する。【解決手段】窒素原子含有モノマー（Ａ）、芳香環を有する１～２官能（メタ）アクリレート（Ｂ）、脂環式骨格を有する１～２官能（メタ）アクリレート（Ｃ）、一般式（１）で示される２官能（メタ）アクリレート（Ｄ）及び光重合開始剤（Ｅ）を含有する活性エネルギー線硬化性組成物であって、前記（Ａ）がＮ－置換（メタ）アクリルアミド（Ａ－１）及び／又はＮ－ビニル化合物（Ａ－２）であり、前記（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）の合計重量に基づき、それぞれ（Ａ）の含有量の合計が８重量％～３５重量％、（Ｂ）の含有量が１５重量％～５０重量％、（Ｃ）の含有量が５重量％～３５重量％、（Ｄ）の含有量が５重量％～３５重量％、（Ｅ）の含有量が２重量％～２０重量％である硬化性組成物。【選択図】なし
Description
本発明は、活性エネルギー線硬化性組成物及び硬化物に関する。
従来、紫外線や電子線などの活性エネルギー線又は熱により硬化する硬化性組成物の開発が進められている。近年、その中でも活性エネルギー線硬化性組成物は、硬化速度が速いことから、コーティング剤や塗料、印刷インキ等の分野で使用される場面が増えてきている。近年では、特にプラスチック基材に対応する各種活性エネルギー線硬化性組成物の開発が重要となってきており、プラスチック基材上によく濡れ広がり硬化後に密着すること及び高硬度な塗膜を形成すること、さらには水蒸気バリア性が高いことが望まれている。
プラスチック基材への密着性を高める方法として、特許文献１ではプラスチック基材（トリアセチルセルロース；ＴＡＣ）に相溶性の成分や極性基を有する化合物からなるコーティング用樹脂組成物が提案されている。しかしながら本組成物の水蒸気バリア性は不十分であった（特許文献１）。
プラスチック基材への密着性を高める方法として、特許文献１ではプラスチック基材（トリアセチルセルロース；ＴＡＣ）に相溶性の成分や極性基を有する化合物からなるコーティング用樹脂組成物が提案されている。しかしながら本組成物の水蒸気バリア性は不十分であった（特許文献１）。
一方、ＬＥＤ光源を用いた紫外線照射装置でも硬化できる、高い硬化性を有する硬化性組成物の需要が高まっている。ＬＥＤ光源は低消費電力かつオゾンの発生が少ないことから、ランニングコストが低く自然環境への影響が少ないという利点がある。しかし、ＬＥＤ光源は単一波長であることから、広域波長の紫外線を発生する高圧水銀灯、超高圧水銀灯及びメタルハライドランプ等の紫外線ランプ光源と比較して紫外線エネルギーの総量が小さく、光重合開始剤から生成するラジカルの発生量が少ない。このため、従来の硬化性組成物では硬化性が低下してしまい、高硬度な塗膜が得られない問題があった。
高い硬化性を有し高硬度な塗膜が得られる硬化性組成物として、特許文献２ではアクリレートを主成分とするモノマー又はオリゴマーとチオール基を２つ以上有するポリチオール化合物を含有するハードコート塗液が提案されている。しかしながら本組成物は貯蔵安定性が不十分であり、室温で保管すると増粘してしまう。
本発明は、上記問題点に鑑みてなされたものであり、本発明の目的は、高硬化性かつ貯蔵安定性に優れており、硬化物が水蒸気バリア性、ＴＡＣフィルム基材への密着性及び硬化塗膜の硬度に優れる活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を提供することである。
本発明者らは、上記の目的を達成すべく鋭意検討を行った結果、本発明に到達した。すなわち本発明は、窒素原子含有モノマー（Ａ）、芳香環を有する１～２官能（メタ）アクリレート（Ｂ）、脂環式骨格を有する１～２官能（メタ）アクリレート（Ｃ）、下記一般式（１）で示される２官能（メタ）アクリレート（Ｄ）及び光重合開始剤（Ｅ）を含有する活性エネルギー線硬化性組成物であって、前記窒素原子含有モノマー（Ａ）がＮ－置換（メタ）アクリルアミド（Ａ－１）及び／又はＮ－ビニル化合物（Ａ－２）であり、前記（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）の合計重量に基づき、それぞれ前記（Ａ）の含有量の合計が８重量％～３５重量％、前記（Ｂ）の含有量が１５重量％～５０重量％、前記（Ｃ）の含有量が５重量％～３５重量％、前記（Ｄ）の含有量が５重量％～３５重量％、前記（Ｅ）の含有量が２重量％～２０重量％である活性エネルギー線硬化性組成物である。
ＣＨ２＝ＣＲ２－ＣＯＯ－Ｒ１－ＯＣＯＣＲ２＝ＣＨ２ （１）
［一般式（１）中、Ｒ１は炭素数４～１２のアルキレン基を表し、２つあるＲ２はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基である。］
ＣＨ２＝ＣＲ２－ＣＯＯ－Ｒ１－ＯＣＯＣＲ２＝ＣＨ２ （１）
［一般式（１）中、Ｒ１は炭素数４～１２のアルキレン基を表し、２つあるＲ２はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基である。］
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、高硬化性かつ貯蔵安定性に優れており、硬化物が水蒸気バリア性、ＴＡＣフィルム基材への密着性及び硬化塗膜の硬度に優れるという効果を奏する。
本発明は、窒素原子含有モノマー（Ａ）、芳香環を有する１～２官能（メタ）アクリレート（Ｂ）、脂環式骨格を有する１～２官能（メタ）アクリレート（Ｃ）、下記一般式（１）で示される２官能（メタ）アクリレート（Ｄ）及び光重合開始剤（Ｅ）を含有する活性エネルギー線硬化性組成物であって、前記窒素原子含有モノマー（Ａ）がＮ－置換（メタ）アクリルアミド（Ａ－１）及び／又はＮ－ビニル化合物（Ａ－２）であり、前記（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）の合計重量に基づき、それぞれ前記（Ａ）の含有量の合計が８重量％～３５重量％、前記（Ｂ）の含有量が１５重量％～５０重量％、前記（Ｃ）の含有量が５重量％～３５重量％、前記（Ｄ）の含有量が５重量％～３５重量％、前記（Ｅ）の含有量が２重量％～２０重量％である活性エネルギー線硬化性組成物である。
ＣＨ２＝ＣＲ２－ＣＯＯ－Ｒ１－ＯＣＯＣＲ２＝ＣＨ２ （１）
［一般式（１）中、Ｒ１は炭素数４～１２のアルキレン基を表し、２つあるＲ２はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基である。］
ＣＨ２＝ＣＲ２－ＣＯＯ－Ｒ１－ＯＣＯＣＲ２＝ＣＨ２ （１）
［一般式（１）中、Ｒ１は炭素数４～１２のアルキレン基を表し、２つあるＲ２はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基である。］
本発明において「（メタ）アクリレート」とは、メタクリレート又はアクリレートを意味する。
本発明において「（メタ）アクリル」とは、メタクリル又はアクリルを意味する。
本発明において「（メタ）アクリル」とは、メタクリル又はアクリルを意味する。
本発明において、窒素原子含有モノマー（Ａ）はＮ－置換（メタ）アクリルアミド（Ａ－１）及び／又はＮ－ビニル化合物（Ａ－２）である。
本発明において、Ｎ－置換（メタ）アクリルアミド（Ａ－１）とは、（メタ）アクリルアミドが有するアミノ基の水素原子のうち１個又は２個を炭化水素基等の置換基で置換したものを意味する。
Ｎ－置換（メタ）アクリルアミドとしては、Ｎ－アルコキシ（メタ）アクリルアミド、Ｎ－アルキル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－アルコキシアルキル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジアルキル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－アルコキシ－Ｎ－アルキル（メタ）アクリルアミド及びＮ－（メタ）アクリロイル基を有する環状アミド（Ｎ－アクリロイルモルホリン等）等が挙げられる。
Ｎ－アルコキシ（メタ）アクリルアミドとしては、Ｎ－メトキシ（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エトキシ（メタ）アクリルアミド、Ｎ－プロポキシ（メタ）アクリルアミド及びＮ－ブトキシ（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。
Ｎ－アルキル（メタ）アクリルアミドとしては、Ｎ－メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド及びＮ－ブチル（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。
Ｎ－アルコキシアルキル（メタ）アクリルアミドとしては、Ｎ－ｎ－ブトキシメチルアクリルアミド等が挙げられる。
Ｎ－ヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミドとしては、Ｎ－ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。
Ｎ，Ｎ－ジアルキル（メタ）アクリルアミドとしては、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジイソブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジヘプチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジオクチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジ－ｔｅｒｔ－オクチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジドデシル（メタ）アクリルアミド及びＮ，Ｎ－ジオクタデシル（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。
Ｎ－アルコキシ－Ｎ－アルキル（メタ）アクリルアミドとしては、Ｎ－ｎ－ブトキシ－Ｎ－メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチル－Ｎ－メトキシ（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチル－Ｎ－エトキシ（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチル－Ｎ－プロポキシ（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル－Ｎ－メトキシ（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル－Ｎ－エトキシ（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル－Ｎ－ブトキシ（メタ）アクリルアミド、Ｎ－プロピル－Ｎ－メトキシ（メタ）アクリルアミド、Ｎ－プロピル－Ｎ－エトキシ（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ブチル－Ｎ－メトキシ（メタ）アクリルアミド及びＮ－ブチル－Ｎ－エトキシ（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。
Ｎ－（メタ）アクリロイル基を有する環状アミドとしては、Ｎ－（メタ）アクリロイルモルホリン、Ｎ－（メタ）アクリロイルチオモルホリン、Ｎ－（メタ）アクリロイルピペリジン、Ｎ－（メタ）アクリロイルピロリジン及びＮ－（メタ）アクリロイルピペリジン等が挙げられる。
本発明において、これらのＮ－置換（メタ）アクリルアミド（Ａ－１）は、１種を単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
これらのＮ－置換（メタ）アクリルアミド（Ａ－１）のうち、硬化性の観点から好ましくはＮ－アルコキシアルキル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジアルキル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－アルコキシ－Ｎ－アルキル（メタ）アクリルアミド及びＮ－（メタ）アクリロイル基を有する環状アミドであり、更に好ましくはＮ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアクリルアミド、Ｎ－アクリロイルモルホリン、Ｎ－ｎ－ブトキシメチルアクリルアミド及びＮ－ヒドロキシエチルアクリルアミドである。
Ｎ－置換（メタ）アクリルアミドとしては、Ｎ－アルコキシ（メタ）アクリルアミド、Ｎ－アルキル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－アルコキシアルキル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジアルキル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－アルコキシ－Ｎ－アルキル（メタ）アクリルアミド及びＮ－（メタ）アクリロイル基を有する環状アミド（Ｎ－アクリロイルモルホリン等）等が挙げられる。
Ｎ－アルコキシ（メタ）アクリルアミドとしては、Ｎ－メトキシ（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エトキシ（メタ）アクリルアミド、Ｎ－プロポキシ（メタ）アクリルアミド及びＮ－ブトキシ（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。
Ｎ－アルキル（メタ）アクリルアミドとしては、Ｎ－メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド及びＮ－ブチル（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。
Ｎ－アルコキシアルキル（メタ）アクリルアミドとしては、Ｎ－ｎ－ブトキシメチルアクリルアミド等が挙げられる。
Ｎ－ヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミドとしては、Ｎ－ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。
Ｎ，Ｎ－ジアルキル（メタ）アクリルアミドとしては、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジイソブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジヘプチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジオクチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジ－ｔｅｒｔ－オクチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジドデシル（メタ）アクリルアミド及びＮ，Ｎ－ジオクタデシル（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。
Ｎ－アルコキシ－Ｎ－アルキル（メタ）アクリルアミドとしては、Ｎ－ｎ－ブトキシ－Ｎ－メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチル－Ｎ－メトキシ（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチル－Ｎ－エトキシ（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチル－Ｎ－プロポキシ（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル－Ｎ－メトキシ（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル－Ｎ－エトキシ（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル－Ｎ－ブトキシ（メタ）アクリルアミド、Ｎ－プロピル－Ｎ－メトキシ（メタ）アクリルアミド、Ｎ－プロピル－Ｎ－エトキシ（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ブチル－Ｎ－メトキシ（メタ）アクリルアミド及びＮ－ブチル－Ｎ－エトキシ（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。
Ｎ－（メタ）アクリロイル基を有する環状アミドとしては、Ｎ－（メタ）アクリロイルモルホリン、Ｎ－（メタ）アクリロイルチオモルホリン、Ｎ－（メタ）アクリロイルピペリジン、Ｎ－（メタ）アクリロイルピロリジン及びＮ－（メタ）アクリロイルピペリジン等が挙げられる。
本発明において、これらのＮ－置換（メタ）アクリルアミド（Ａ－１）は、１種を単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
これらのＮ－置換（メタ）アクリルアミド（Ａ－１）のうち、硬化性の観点から好ましくはＮ－アルコキシアルキル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジアルキル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－アルコキシ－Ｎ－アルキル（メタ）アクリルアミド及びＮ－（メタ）アクリロイル基を有する環状アミドであり、更に好ましくはＮ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアクリルアミド、Ｎ－アクリロイルモルホリン、Ｎ－ｎ－ブトキシメチルアクリルアミド及びＮ－ヒドロキシエチルアクリルアミドである。
本発明において、Ｎ－ビニル化合物（Ａ－２）としては、Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニルカプロラクタム、Ｎ－ビニルイミダゾール、Ｎ－ビニルアセトアミド、Ｎ－ビニルホルムアミド、５－メチル－３－ビニル－２－オキサゾリジノン、Ｎ－ビニルカルバゾール及びＮ－ビニルフタルイミド等が挙げられる。
これらのうち、硬化性の観点から好ましくは、Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニルカプロラクタム、Ｎ－ビニルイミダゾール、Ｎ－ビニルアセトアミド、Ｎ－ビニルホルムアミド及び５－メチル－３－ビニル－２－オキサゾリジノンであり、更に好ましくはＮ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニルカプロラクタム、Ｎ－ビニルイミダゾール及び５－メチル－３－ビニル－２－オキサゾリジノンである。
前記Ｎ－ビニル化合物（Ａ－２）は、１種を単独で用いても、２種類以上を併用してもよい。
これらのうち、硬化性の観点から好ましくは、Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニルカプロラクタム、Ｎ－ビニルイミダゾール、Ｎ－ビニルアセトアミド、Ｎ－ビニルホルムアミド及び５－メチル－３－ビニル－２－オキサゾリジノンであり、更に好ましくはＮ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニルカプロラクタム、Ｎ－ビニルイミダゾール及び５－メチル－３－ビニル－２－オキサゾリジノンである。
前記Ｎ－ビニル化合物（Ａ－２）は、１種を単独で用いても、２種類以上を併用してもよい。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、芳香環を有する１～２官能（メタ）アクリレート（Ｂ）を含有する。
前記芳香環を有する１～２官能（メタ）アクリレート（Ｂ）としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ビフェニル構造、ビスフェノール構造又はフルオレン構造等を有する（メタ）アクリレート等が挙げられる。
ベンゼン環を有する（メタ）アクリレートとしては、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸２－フェノキシエチル、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、２－（メタ）アクリロイロキシエチル－フタル酸、ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、４－（メタ）アクリロイルオキシベンゾフェノン等が挙げられる。ナフタレン環を有する（メタ）アクリレートとしては、（メタ）アクリル酸２－ナフチル等が挙げられる。アントラセン環を有する（メタ）アクリレートとしては、（メタ）アクリル酸９－アントリルメチル等が挙げられる。ビフェニル構造を含む（メタ）アクリレートとしては、ビフェニルメチル（メタ）アクリレート、о－フェニルフェノールエチル（メタ）アクリレート、о－フェニルフェノールジエチレングリコール（メタ）アクリレート等が挙げられる。ビスフェノール構造を有する（メタ）アクリレートとしては、ビスフェノールＡのＥＯ付加物ジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのＰＯ付加物ジ（メタ）アクリレート、クミルフェノキシエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。フルオレン構造を有する（メタ）アクリレートとしては、ビスフェノキシエタノールフルオレンジ（メタ）アクリレート、９，９－ビス（４－ヒドロキシフェニル）フルオレンＥＯ付加物ジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
本発明において、これらの１～２官能（メタ）アクリレート（Ｂ）は、１種を単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
これらの１～２官能（メタ）アクリレート（Ｂ）のうち、硬化性及び水蒸気バリア性の観点から好ましくは、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸２－フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸２－ナフチル、（メタ）アクリル酸９－アントリルメチル、ビフェニルメチル（メタ）アクリレート、о－フェニルフェノールエチル（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのＥＯ付加物ジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのＰＯ付加物ジ（メタ）アクリレート、クミルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、９，９－ビス（４－ヒドロキシフェニル）フルオレンＥＯ付加物ジ（メタ）アクリレートであり、更に好ましくは、ベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸２－フェノキシエチル、о－フェニルフェノールエチル（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのＥＯ付加物ジ（メタ）アクリレート、９，９－ビス（４－ヒドロキシフェニル）フルオレンＥＯ付加物ジ（メタ）アクリレートであり、特に好ましくはベンジルアクリレート、アクリル酸２－フェノキシエチル、о－フェニルフェノールエチルアクリレート、ビスフェノールＡのＥＯ付加物ジアクリレート、９，９－ビス（４－ヒドロキシフェニル）フルオレンＥＯ付加物ジアクリレートである。
前記芳香環を有する１～２官能（メタ）アクリレート（Ｂ）としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ビフェニル構造、ビスフェノール構造又はフルオレン構造等を有する（メタ）アクリレート等が挙げられる。
ベンゼン環を有する（メタ）アクリレートとしては、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸２－フェノキシエチル、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、２－（メタ）アクリロイロキシエチル－フタル酸、ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、４－（メタ）アクリロイルオキシベンゾフェノン等が挙げられる。ナフタレン環を有する（メタ）アクリレートとしては、（メタ）アクリル酸２－ナフチル等が挙げられる。アントラセン環を有する（メタ）アクリレートとしては、（メタ）アクリル酸９－アントリルメチル等が挙げられる。ビフェニル構造を含む（メタ）アクリレートとしては、ビフェニルメチル（メタ）アクリレート、о－フェニルフェノールエチル（メタ）アクリレート、о－フェニルフェノールジエチレングリコール（メタ）アクリレート等が挙げられる。ビスフェノール構造を有する（メタ）アクリレートとしては、ビスフェノールＡのＥＯ付加物ジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのＰＯ付加物ジ（メタ）アクリレート、クミルフェノキシエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。フルオレン構造を有する（メタ）アクリレートとしては、ビスフェノキシエタノールフルオレンジ（メタ）アクリレート、９，９－ビス（４－ヒドロキシフェニル）フルオレンＥＯ付加物ジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
本発明において、これらの１～２官能（メタ）アクリレート（Ｂ）は、１種を単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
これらの１～２官能（メタ）アクリレート（Ｂ）のうち、硬化性及び水蒸気バリア性の観点から好ましくは、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸２－フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸２－ナフチル、（メタ）アクリル酸９－アントリルメチル、ビフェニルメチル（メタ）アクリレート、о－フェニルフェノールエチル（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのＥＯ付加物ジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのＰＯ付加物ジ（メタ）アクリレート、クミルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、９，９－ビス（４－ヒドロキシフェニル）フルオレンＥＯ付加物ジ（メタ）アクリレートであり、更に好ましくは、ベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸２－フェノキシエチル、о－フェニルフェノールエチル（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのＥＯ付加物ジ（メタ）アクリレート、９，９－ビス（４－ヒドロキシフェニル）フルオレンＥＯ付加物ジ（メタ）アクリレートであり、特に好ましくはベンジルアクリレート、アクリル酸２－フェノキシエチル、о－フェニルフェノールエチルアクリレート、ビスフェノールＡのＥＯ付加物ジアクリレート、９，９－ビス（４－ヒドロキシフェニル）フルオレンＥＯ付加物ジアクリレートである。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、脂環式骨格を有する１～２官能（メタ）アクリレート（Ｃ）を含有する。
前記脂環式骨格を有する１～２官能（メタ）アクリレート（Ｃ）として、イソボルニル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリメチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、１－エチルシクロへキシル（メタ）アクリレート、１，４－シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、２－（メタ）アクリロイロキシエチルへキサヒドロフタル酸、３－ヒドロキシ－１－アダマンチル（メタ）アクリレート、１－アダマンチル（メタ）アクリレート、２－メチル－２－アダマンチル（メタ）アクリレート、２－イソプロピルアダマンチル－２－イル（メタ）アクリレート、テトラヒドロジシクロペンタジエニル（メタ）アクリレート、５－（メタ）アクロイルオキシ－２，６－ノルボルナンカルボラクトン、１－エチルシクロペンチル（メタ）アクリレート、１－メチルシクロペンチル（メタ）アクリレート、１，３－アダマンタンジオールジ（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
本発明において、これらの脂環式骨格を有する１～２官能（メタ）アクリレート（Ｃ）は、１種を単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
これらの脂環式骨格を有する１～２官能（メタ）アクリレート（Ｃ）のうち、硬化性の観点から好ましくは、イソボルニル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリメチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、１－エチルシクロへキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、テトラヒドロジシクロペンタジエニル（メタ）アクリレート、５－（メタ）アクロイルオキシ－２，６－ノルボルナンカルボラクトン、１－エチルシクロペンチル（メタ）アクリレート、１－メチルシクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレートであり、更に好ましくはイソボルニル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリメチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、１－エチルシクロペンチル（メタ）アクリレート、１－メチルシクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレートであり、特に好ましくはイソボルニルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ｔ－ブチルシクロヘキシルアクリレート、トリメチルシクロヘキシルメタクリレート、１－エチルシクロペンチルアクリレート及びトリシクロデカンジメタノールジアクリレートである。
前記脂環式骨格を有する１～２官能（メタ）アクリレート（Ｃ）として、イソボルニル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリメチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、１－エチルシクロへキシル（メタ）アクリレート、１，４－シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、２－（メタ）アクリロイロキシエチルへキサヒドロフタル酸、３－ヒドロキシ－１－アダマンチル（メタ）アクリレート、１－アダマンチル（メタ）アクリレート、２－メチル－２－アダマンチル（メタ）アクリレート、２－イソプロピルアダマンチル－２－イル（メタ）アクリレート、テトラヒドロジシクロペンタジエニル（メタ）アクリレート、５－（メタ）アクロイルオキシ－２，６－ノルボルナンカルボラクトン、１－エチルシクロペンチル（メタ）アクリレート、１－メチルシクロペンチル（メタ）アクリレート、１，３－アダマンタンジオールジ（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
本発明において、これらの脂環式骨格を有する１～２官能（メタ）アクリレート（Ｃ）は、１種を単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
これらの脂環式骨格を有する１～２官能（メタ）アクリレート（Ｃ）のうち、硬化性の観点から好ましくは、イソボルニル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリメチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、１－エチルシクロへキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、テトラヒドロジシクロペンタジエニル（メタ）アクリレート、５－（メタ）アクロイルオキシ－２，６－ノルボルナンカルボラクトン、１－エチルシクロペンチル（メタ）アクリレート、１－メチルシクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレートであり、更に好ましくはイソボルニル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリメチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、１－エチルシクロペンチル（メタ）アクリレート、１－メチルシクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレートであり、特に好ましくはイソボルニルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ｔ－ブチルシクロヘキシルアクリレート、トリメチルシクロヘキシルメタクリレート、１－エチルシクロペンチルアクリレート及びトリシクロデカンジメタノールジアクリレートである。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、一般式（１）で表される２官能（メタ）アクリレート（Ｄ）を含有する。
ＣＨ２＝ＣＲ２－ＣＯＯ－Ｒ１－ＯＣＯＣＲ２＝ＣＨ２ （１）
［一般式（１）中、Ｒ１は炭素数４～１２のアルキレン基を表し、２つあるＲ２はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基である。］
一般式（１）中、Ｒ１は炭素数４～１２のアルキレン基を表し、具体的には１，４－ブチレン基、ネオペンチレン基、３－メチル－１,５－ペンチレン基、１，６－ヘキシレン基、１，９－ノニレン基及び１，１０－デシレン基、１，１２－ドデカン基等が挙げられる。
これらのうち、硬化物の硬度の観点から好ましくは１，４－ブチレン基、ネオペンチレン基、３－メチル－１,５－ペンチレン基及び１，１０－デシレン基である。
２つあるＲ２はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、硬化物の硬度の観点から好ましくは２つとも水素原子である。
一般式（１）で表される２官能メタクリレート（Ｄ）としては、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、３－メチル－１,５－ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１０－デカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９－ノナンジオールジアクリレート及び１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、１，１２－ドデカンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
これらの２官能（メタ）アクリレート（Ｄ）は、１種単独で又は２種以上を併用できる。
これらのうち、塗膜硬化性の観点から好ましくは１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、３－メチル－１，５－ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９－ノナンジオールジアクリレート及び１，１０－デカンジオールジアクリレートであり、更に好ましくは１，４－ブタンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、３－メチル－１，５－ペンタンジオールジアクリレート、１，９－ノナンジオールジアクリレート及び１，１０－デカンジオールジアクリレートである。
ＣＨ２＝ＣＲ２－ＣＯＯ－Ｒ１－ＯＣＯＣＲ２＝ＣＨ２ （１）
［一般式（１）中、Ｒ１は炭素数４～１２のアルキレン基を表し、２つあるＲ２はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基である。］
一般式（１）中、Ｒ１は炭素数４～１２のアルキレン基を表し、具体的には１，４－ブチレン基、ネオペンチレン基、３－メチル－１,５－ペンチレン基、１，６－ヘキシレン基、１，９－ノニレン基及び１，１０－デシレン基、１，１２－ドデカン基等が挙げられる。
これらのうち、硬化物の硬度の観点から好ましくは１，４－ブチレン基、ネオペンチレン基、３－メチル－１,５－ペンチレン基及び１，１０－デシレン基である。
２つあるＲ２はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、硬化物の硬度の観点から好ましくは２つとも水素原子である。
一般式（１）で表される２官能メタクリレート（Ｄ）としては、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、３－メチル－１,５－ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１０－デカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９－ノナンジオールジアクリレート及び１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、１，１２－ドデカンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
これらの２官能（メタ）アクリレート（Ｄ）は、１種単独で又は２種以上を併用できる。
これらのうち、塗膜硬化性の観点から好ましくは１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、３－メチル－１，５－ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９－ノナンジオールジアクリレート及び１，１０－デカンジオールジアクリレートであり、更に好ましくは１，４－ブタンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、３－メチル－１，５－ペンタンジオールジアクリレート、１，９－ノナンジオールジアクリレート及び１，１０－デカンジオールジアクリレートである。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、光重合開始剤（Ｅ）を含有する。
光重合開始剤（Ｅ）としては、活性エネルギー線の照射によってラジカル及びイオン等を発生してモノマーの重合反応を起こすものであれば制限はなく、活性エネルギー線の照射によってラジカルを発生する光重合開始剤を好ましく用いることができる。
光重合開始剤（Ｅ）としては、アシルホスフィンオキサイド系化合物（Ｅ１）、α－ヒドロキシアルキルフェノン系化合物（Ｅ２）、α－アミノアルキルフェノン系化合物（Ｅ３）、ケタール系化合物（Ｅ４）、ベンゾイルホルメート系化合物（Ｅ５）、チオキサントン系化合物（Ｅ６）、ベンゾフェノン系化合物（Ｅ７）及びオキシムエステル系化合物（Ｅ８）等が挙げられる。
光重合開始剤（Ｅ）としては、活性エネルギー線の照射によってラジカル及びイオン等を発生してモノマーの重合反応を起こすものであれば制限はなく、活性エネルギー線の照射によってラジカルを発生する光重合開始剤を好ましく用いることができる。
光重合開始剤（Ｅ）としては、アシルホスフィンオキサイド系化合物（Ｅ１）、α－ヒドロキシアルキルフェノン系化合物（Ｅ２）、α－アミノアルキルフェノン系化合物（Ｅ３）、ケタール系化合物（Ｅ４）、ベンゾイルホルメート系化合物（Ｅ５）、チオキサントン系化合物（Ｅ６）、ベンゾフェノン系化合物（Ｅ７）及びオキシムエステル系化合物（Ｅ８）等が挙げられる。
アシルホスフィンオキサイド系化合物（Ｅ１）としては、（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－ジフェニルホスフィンオキサイド（イルガキュアＴＰＯ）、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルホスフィンオキサイド（イルガキュア８１９）及び２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。
α－ヒドロキシアルキルフェノン系化合物（Ｅ２）としては１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン及び２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン等が挙げられる。
α－アミノアルキルフェノン系化合物（Ｅ３）としては２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルホリノプロパン－１－オン、２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］－ブタン－１－オン及び２－ベンジル－２－（ジメチルアミノ）－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］－ブタン－１－オン等が挙げられる。
ケタール系化合物（Ｅ４）としては、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
ベンゾイルホルメート系化合物（Ｅ５）としては、メチルベンゾイルホルメート等が挙げられる。
チオキサントン系化合物（Ｅ６）としては、２，４－ジエチルチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン及び２－クロロチオキサントン等が挙げられる。
ベンゾフェノン系化合物（Ｅ７）としては、ベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド及び４，４’－ビスメチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
オキシムエステル系化合物（Ｅ８）としては、１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１，２－オクタンジオン２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）及び１－［６－（２－メチルベンゾイル）－９－エチル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－エタノン－１－（Ｏ－アセチルオキシム）等が挙げられる。
本発明において、これらの光重合開始剤（Ｅ）は１種を単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
これらの光重合開始剤（Ｅ）のうち、硬化性及び硬化物の着色の観点から好ましいのは、アシルホスフィンオキサイド系化合物（Ｅ１）及びα－ヒドロキシアルキルフェノン系化合物（Ｅ２）であり、更に好ましくはアシルホスフィンオキサイド系化合物（Ｅ１）であり、特に好ましくはビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルホスフィンオキサイド及び（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－ジフェニルホスフィンオキサイドである。
これらの光重合開始剤（Ｅ）のうち、硬化性及び硬化物の着色の観点から好ましいのは、アシルホスフィンオキサイド系化合物（Ｅ１）及びα－ヒドロキシアルキルフェノン系化合物（Ｅ２）であり、更に好ましくはアシルホスフィンオキサイド系化合物（Ｅ１）であり、特に好ましくはビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルホスフィンオキサイド及び（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－ジフェニルホスフィンオキサイドである。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物において、窒素原子含有モノマー（Ａ）の含有量は、Ｎ－置換（メタ）アクリルアミド（Ａ－１）及びＮ－ビニル化合物（Ａ－２）を含む場合、（Ａ－１）及び（Ａ－２）の含有量の合計であり、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）の合計重量に基づき８重量％～３５重量％であり、好ましくは８重量％～３０重量％であり、更に好ましくは１０重量％～２５重量％である。
８重量％未満であると硬化物の硬度および密着性が不足し、３５重量％を超えると硬化物の貯蔵安定性及び水蒸気バリア性が不足する。
８重量％未満であると硬化物の硬度および密着性が不足し、３５重量％を超えると硬化物の貯蔵安定性及び水蒸気バリア性が不足する。
芳香環を有する１～２官能（メタ）アクリレート（Ｂ）の含有量は、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）の合計重量に基づき１５重量％～５０重量％であり、好ましくは２０重量％～４５重量％であり、更に好ましくは２０重量％～４０重量％である。
１５重量％未満であると硬度及び水蒸気バリア性が不足し、５０重量％を超えると硬化物の密着性が不足する。
１５重量％未満であると硬度及び水蒸気バリア性が不足し、５０重量％を超えると硬化物の密着性が不足する。
脂環式骨格を有する１～２官能（メタ）アクリレート（Ｃ）の含有量は、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）の合計重量に基づき５重量％～３５重量％であり、好ましくは１０重量％～３５重量％であり、更に好ましくは１０重量％～３０重量％である。
５重量％未満であると密着性が不足し、３５重量％を超えると硬化物の硬度が不足する。
５重量％未満であると密着性が不足し、３５重量％を超えると硬化物の硬度が不足する。
一般式（１）で表される２官能（メタ）アクリレート（Ｄ）の含有量は、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）の合計重量に基づき５重量％～３５重量％であり、好ましくは１０重量％～３５重量％であり、更に好ましくは１０重量％～３０重量％である。
５重量％未満であると硬化性が不足し、３５重量％を超えると硬化物の密着性が不足する。
５重量％未満であると硬化性が不足し、３５重量％を超えると硬化物の密着性が不足する。
光重合開始剤（Ｅ）の含有量は、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）の合計重量に基づき、２重量％～２０重量％であり、より好ましくは３重量％～１５重量％であり、更に好ましくは４重量％～１３重量％である。
２重量％未満であると硬化性が不足し、２０重量％を超えると硬化物の硬度及び貯蔵安定性が不足する。
２重量％未満であると硬化性が不足し、２０重量％を超えると硬化物の硬度及び貯蔵安定性が不足する。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、スチレン（無水）マレイン酸共重合体、スチレン（メタ）アクリル共重合体及びポリスチレンからなる群から選ばれる少なくとも１種の重合体（Ｆ）を含有しうる。
スチレン（無水）マレイン酸共重合体は、スチレンと、マレイン酸及び／又は無水マレイン酸とを必須構成単量体とする重合体である。
スチレン（無水）マレイン酸共重合体は、スチレンと、マレイン酸及び／又は無水マレイン酸とを必須構成単量体とする重合体である。
スチレン（メタ）アクリル共重合体は、スチレンと（メタ）アクリレートとを必須構成単量体とする重合体である。
前記（メタ）アクリレートとしては、（メタ）アクリル酸、イソボルニルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ｔ－ブチルシクロヘキシルアクリレート、ｔ－ブチルシクロヘキシルメタクリレート、トリメチルシクロヘキシルアクリレート、トリメチルシクロヘキシルメタクリレート、ジシクロペンタニルアクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、メチル（メタ）アクリレート及びｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、ｔｅｒｔ－ブチルアクリレート、ヘキシルアクリレート、イソアミルアクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ウンデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレート、ベンジルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、メチルフェノキシエチルアクリレート、フェノキシジエチレングリコールアクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、フェノキシメチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシルジグリコール（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、ブトキシメチル（メタ）アクリレート、メトキシプロピレンモノ（メタ）アクリレート、３－メトキシブチル（メタ）アクリレート、２－（２－メトキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレート、２－（２－ブトキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルアクリレート、グリシジルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、環状トリメチロールプロパンホルマールアクリレート、２－ヒドロキシエチルアクリレート、３－ヒドロキシプロピルアクリレート、２－ヒドロキシプロピルアクリレート、２－ヒドロキシブチルアクリレート、ポリエチレンオキサイドモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、メトキシジプロピレングリコールアクリレート、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）モノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（ＰＰＧ）モノ（メタ）アクリレート、ポリカプロラクトン・２－ヒドロキシエチルアクリレートエステル等が挙げられる。
前記（メタ）アクリレートとしては、（メタ）アクリル酸、イソボルニルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ｔ－ブチルシクロヘキシルアクリレート、ｔ－ブチルシクロヘキシルメタクリレート、トリメチルシクロヘキシルアクリレート、トリメチルシクロヘキシルメタクリレート、ジシクロペンタニルアクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、メチル（メタ）アクリレート及びｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、ｔｅｒｔ－ブチルアクリレート、ヘキシルアクリレート、イソアミルアクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ウンデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレート、ベンジルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、メチルフェノキシエチルアクリレート、フェノキシジエチレングリコールアクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、フェノキシメチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシルジグリコール（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、ブトキシメチル（メタ）アクリレート、メトキシプロピレンモノ（メタ）アクリレート、３－メトキシブチル（メタ）アクリレート、２－（２－メトキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレート、２－（２－ブトキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルアクリレート、グリシジルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、環状トリメチロールプロパンホルマールアクリレート、２－ヒドロキシエチルアクリレート、３－ヒドロキシプロピルアクリレート、２－ヒドロキシプロピルアクリレート、２－ヒドロキシブチルアクリレート、ポリエチレンオキサイドモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、メトキシジプロピレングリコールアクリレート、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）モノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（ＰＰＧ）モノ（メタ）アクリレート、ポリカプロラクトン・２－ヒドロキシエチルアクリレートエステル等が挙げられる。
この中から、他成分との相溶性の観点から好ましくは単官能（メタ）アクリレートであり、更に好ましくは（メタ）アクリル酸、メチル（メタ）アクリレート及びｎ－ブチルアクリレートである。
前記スチレン（メタ）アクリル共重合体中におけるスチレンの含有量は、水蒸気バリア性の観点から、構成単量体として重合体（Ｆ）の重量に基づいて好ましくは６５重量％以上であり、更に好ましくは７０重量％以上であり、特に好ましくは８０重量％以上である。
ポリスチレンは、スチレンを構成単量体とする重合体である。
前記重合体（Ｆ）の重量平均分子量は、水蒸気バリア性及び溶解性の観点から、好ましくは２０００を超え２００００以下である。
前記重合体（Ｆ）の重量平均分子量は、水蒸気バリア性及び溶解性の観点から、好ましくは２０００を超え２００００以下である。
重合体（Ｆ）の含有量は硬化性及び水蒸気バリア性の観点から、前記（Ａ）～（Ｅ）の合計重量に基づいて、好ましくは０．５～４０重量％であり、更に好ましくは１～３５重量％であり、特に好ましくは５～３０重量％である。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、増感剤（Ｇ）を含有してもよい。
増感剤（Ｇ）としては、チオキサントン骨格を有する増感剤及びそれ以外の増感剤が挙げられる。
チオキサントン骨格を有する増感剤としては、チオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン及びＯｍｎｉｐｏｌ ＴＸ等が挙げられる。
チオキサントン骨格を有する増感剤以外の増感剤としては、アントラキュアーＵＶＳ－５８１等が挙げられる。
これらの増感剤は、１種単独で又は２種以上を混合して用いることができる。
光感度の観点から好ましくは２、４－ジエチルチオキサントンである。
増感剤（Ｇ）は１種を単独で用いても２種以上を併用してもよい。
増感剤（Ｇ）としては、チオキサントン骨格を有する増感剤及びそれ以外の増感剤が挙げられる。
チオキサントン骨格を有する増感剤としては、チオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン及びＯｍｎｉｐｏｌ ＴＸ等が挙げられる。
チオキサントン骨格を有する増感剤以外の増感剤としては、アントラキュアーＵＶＳ－５８１等が挙げられる。
これらの増感剤は、１種単独で又は２種以上を混合して用いることができる。
光感度の観点から好ましくは２、４－ジエチルチオキサントンである。
増感剤（Ｇ）は１種を単独で用いても２種以上を併用してもよい。
増感剤（Ｇ）の含有量は、光感度の観点から前記（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）の合計重量に基づき、好ましくは０．２重量％～１０重量％であり、更に好ましくは０．５重量％～５重量％である。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、レベリング剤（Ｈ）を含有することができる。
レベリング剤（Ｈ）としては、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、両性界面活性剤、フッ素界面活性剤及びシリコン界面活性剤等が挙げられる。
これらのレベリング剤（Ｈ）のうち、濡れ性と泡立ち防止の観点から、好ましくはシリコン界面活性剤及びフッ素界面活性剤であり、更に好ましくはシリコン界面活性剤である。
レベリング剤（Ｈ）は１種を単独で用いても２種以上を併用してもよい。
レベリング剤（Ｈ）の使用量は（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）の合計重量に基づき、好ましくは０．０１重量％～３重量％であり、更に好ましくは０．０５重量％～１重量％である。
レベリング剤（Ｈ）としては、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、両性界面活性剤、フッ素界面活性剤及びシリコン界面活性剤等が挙げられる。
これらのレベリング剤（Ｈ）のうち、濡れ性と泡立ち防止の観点から、好ましくはシリコン界面活性剤及びフッ素界面活性剤であり、更に好ましくはシリコン界面活性剤である。
レベリング剤（Ｈ）は１種を単独で用いても２種以上を併用してもよい。
レベリング剤（Ｈ）の使用量は（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）の合計重量に基づき、好ましくは０．０１重量％～３重量％であり、更に好ましくは０．０５重量％～１重量％である。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、溶剤（Ｉ）を含有してもよい。
溶剤（Ｉ）としては、ケトン溶剤、エステル溶剤、アルコール溶剤、エーテル溶剤、グリコール溶剤、カーボネート溶剤、芳香族炭化水素溶剤、脂肪族炭化水素溶剤及びこれらの２種以上の混合溶剤等が挙げられる。
これらの、溶剤（Ｉ）のうち、他成分との相溶性と密着性の観点から、好ましくは、ケトン溶剤、エステル溶剤であり、更に好ましくはケトン溶剤である。
溶剤（Ｉ）の使用量は（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）の合計重量に基づき、好ましくは２０重量％～２４０重量％であり、更に好ましくは４０重量％～１００重量％である。
溶剤（Ｉ）としては、ケトン溶剤、エステル溶剤、アルコール溶剤、エーテル溶剤、グリコール溶剤、カーボネート溶剤、芳香族炭化水素溶剤、脂肪族炭化水素溶剤及びこれらの２種以上の混合溶剤等が挙げられる。
これらの、溶剤（Ｉ）のうち、他成分との相溶性と密着性の観点から、好ましくは、ケトン溶剤、エステル溶剤であり、更に好ましくはケトン溶剤である。
溶剤（Ｉ）の使用量は（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）の合計重量に基づき、好ましくは２０重量％～２４０重量％であり、更に好ましくは４０重量％～１００重量％である。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、更に、使用目的に合わせて、重合禁止剤、粘着性付与剤、消泡剤、チクソトロピー性付与剤、スリップ剤、難燃剤、帯電防止剤、溶剤及び酸化防止剤等を含有することができる。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、上記の各成分を、ガラスビーカー、缶、プラスチックカップ等の適当な容器中にて、攪拌棒、へら等により撹拌混合すること、又は公知の混合装置（櫂型等の撹拌ばねを備えた混合装置、ディゾルバー、ボールミル及びプラネタリミキサー等）により混合すること等により得ることができる。活性エネルギー線硬化性組成物は、室温で液状であることが好ましく、その粘度は２５℃で好ましくは１～１００ｍＰａ・ｓ、更に好ましくは２～５０ｍＰａ・ｓである。
活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物を得るには、活性エネルギー線硬化性組成物を、公知の方法により基材に塗布した後、活性エネルギー線を照射して、硬化させる。本発明における活性エネルギー線には、紫外線、電子線、Ｘ線、赤外線及び可視光線が含まれる。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物の硬化に用いる活性エネルギー線は、光重合開始剤の選択により調整することができる。
前記の光重合開始剤（Ｅ）は好ましくは２００～７００ｎｍの波長を有する活性エネルギー線の照射で光硬化でき、更に好ましくは２００～４００ｎｍの波長を持つ光（紫外線）の照射により硬化することができる。紫外線を発する光源としては、高圧水銀灯の他、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ及びハイパワーメタルハライドランプ等（ＵＶ・ＥＢ硬化技術の最新動向、ラドテック研究会編、シーエムシー出版、１３８頁、２００６）及びＬＥＤが使用できる。なかでも、ＬＥＤは、その他の光源と比較して、消費電力とオゾンの発生量が少なく、ランニングコストが低く環境負荷が少ない。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物を光硬化するときの紫外線の照射量は、組成物の硬化性及び硬化物の可撓性の観点から好ましくは１０～１０，０００ｍＪ／ｃｍ２、更に好ましくは２０～２，０００ｍＪ／ｃｍ２である。
活性エネルギー線の照射時及び／又は照射後に本発明の活性エネルギー線硬化性組成物の硬化速度を加速させる目的で、加熱を行ってもよい。加熱温度は、３０℃～２００℃が好ましく、更に好ましくは３５℃～１５０℃、特に好ましくは４０℃～１２０℃である。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物の硬化に用いる活性エネルギー線は、光重合開始剤の選択により調整することができる。
前記の光重合開始剤（Ｅ）は好ましくは２００～７００ｎｍの波長を有する活性エネルギー線の照射で光硬化でき、更に好ましくは２００～４００ｎｍの波長を持つ光（紫外線）の照射により硬化することができる。紫外線を発する光源としては、高圧水銀灯の他、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ及びハイパワーメタルハライドランプ等（ＵＶ・ＥＢ硬化技術の最新動向、ラドテック研究会編、シーエムシー出版、１３８頁、２００６）及びＬＥＤが使用できる。なかでも、ＬＥＤは、その他の光源と比較して、消費電力とオゾンの発生量が少なく、ランニングコストが低く環境負荷が少ない。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物を光硬化するときの紫外線の照射量は、組成物の硬化性及び硬化物の可撓性の観点から好ましくは１０～１０，０００ｍＪ／ｃｍ２、更に好ましくは２０～２，０００ｍＪ／ｃｍ２である。
活性エネルギー線の照射時及び／又は照射後に本発明の活性エネルギー線硬化性組成物の硬化速度を加速させる目的で、加熱を行ってもよい。加熱温度は、３０℃～２００℃が好ましく、更に好ましくは３５℃～１５０℃、特に好ましくは４０℃～１２０℃である。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物を塗布する基材としては、フィルム状、シート状、板状の基材を使用できる。当該基材の材料は用途等に応じて適宜選択すればよく、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）等のポリエステル樹脂、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、ポリカーボネート樹脂、メチルメタクリレート共重合物などのアクリル樹脂、スチレン樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリメタクリルイミド樹脂等が挙げられる。また、ガラス基材などの無機基材も同様に用いることが可能である。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物の基材への塗布方法としては、スピンコート、ロールコート、スプレーコート等の公知のコーティング法並びに平版印刷、カルトン印刷、金属印刷、オフセット印刷、スクリーン印刷及びグラビア印刷といった公知の印刷法を適用できる。また、微細液滴を連続して吐出するインクジェット方式の塗布にも適用できる。
本発明の硬化物としては、前記の基材の上に塗布等した本発明の活性エネルギー線硬化性組成物に活性エネルギーを照射して硬化したもの等があげられる。その硬化物は各種コーティング、インキ（ＵＶ印刷インキ及びＵＶインクジェット印刷インキ等）又は塗料用に使用できる。
以下、実施例により本発明を更に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
＜製造例１＞ 重合体（Ｆ－１）
オートクレーブにキシレン２５０重量部を仕込み、窒素で置換した後、撹拌下密閉状態で１８５℃まで昇温した。スチレン４７２重量部、ｎ－ブチルアクリレート１５重量部、アクリル酸１３重量部、ジ－ｔ－ブチルパーオキサイド５重量部及びキシレン１００重量部の混合溶液を、オートクレーブ内温度を１８５℃にコントロールしながら、３時間かけて滴下し重合させた。更に同温度で１時間保ち重合を完結させ、次にキシレンを溜去しながら１７０℃に昇温した後、減圧とした。圧力１ｋＰａ以下で脱溶剤を継続し、樹脂中のキシレン含量が４００ｐｐｍ以下であることを確認し、重合体（Ｆ－１）を得た。得られた重合体（Ｆ－１）のＭｗは１００００であった。
オートクレーブにキシレン２５０重量部を仕込み、窒素で置換した後、撹拌下密閉状態で１８５℃まで昇温した。スチレン４７２重量部、ｎ－ブチルアクリレート１５重量部、アクリル酸１３重量部、ジ－ｔ－ブチルパーオキサイド５重量部及びキシレン１００重量部の混合溶液を、オートクレーブ内温度を１８５℃にコントロールしながら、３時間かけて滴下し重合させた。更に同温度で１時間保ち重合を完結させ、次にキシレンを溜去しながら１７０℃に昇温した後、減圧とした。圧力１ｋＰａ以下で脱溶剤を継続し、樹脂中のキシレン含量が４００ｐｐｍ以下であることを確認し、重合体（Ｆ－１）を得た。得られた重合体（Ｆ－１）のＭｗは１００００であった。
＜製造例２＞ 重合体（Ｆ－２）
オートクレーブにキシレン２５０重量部を仕込み、窒素で置換した後、撹拌下密閉状態で１７０℃まで昇温した。スチレン４１１重量部、ｎ－ブチルアクリレート８０重量部、メタクリル酸９重量部、ジ－ｔ－ブチルパーオキサイド３重量部及びキシレン１００重量部の混合溶液を、オートクレーブ内温度を１７０℃にコントロールしながら、３時間かけて滴下し重合させた。更に同温度で１時間保ち重合を完結させ、次にキシレンを溜去しながら１７０℃に昇温した後、減圧とした。圧力１ｋＰａ以下で脱溶剤を継続し、樹脂中のキシレン含量が４００ｐｐｍ以下であることを確認し、重合体（Ｆ－２）を得た。得られた重合体（Ｆ－２）のＭｗは１５０００であった。
オートクレーブにキシレン２５０重量部を仕込み、窒素で置換した後、撹拌下密閉状態で１７０℃まで昇温した。スチレン４１１重量部、ｎ－ブチルアクリレート８０重量部、メタクリル酸９重量部、ジ－ｔ－ブチルパーオキサイド３重量部及びキシレン１００重量部の混合溶液を、オートクレーブ内温度を１７０℃にコントロールしながら、３時間かけて滴下し重合させた。更に同温度で１時間保ち重合を完結させ、次にキシレンを溜去しながら１７０℃に昇温した後、減圧とした。圧力１ｋＰａ以下で脱溶剤を継続し、樹脂中のキシレン含量が４００ｐｐｍ以下であることを確認し、重合体（Ｆ－２）を得た。得られた重合体（Ｆ－２）のＭｗは１５０００であった。
＜製造例３＞ 重合体（Ｆ－３）
オートクレーブにキシレン２５０重量部を仕込み、窒素で置換した後、撹拌下密閉状態で２００℃まで昇温した。スチレン４８７重量部、無水マレイン酸１３重量部、ジ－ｔ－ブチルパーオキサイド１５重量部及びキシレン１１０重量部の混合溶液を、オートクレーブ内温度を２００℃にコントロールしながら、３時間かけて滴下し重合させた。更に同温度で１時間保ち重合を完結させ、次にキシレンを溜去しながら１７０℃に昇温した後、減圧とした。圧力１ｋＰａ以下で脱溶剤を継続し、樹脂中のキシレン含量が４００ｐｐｍ以下であることを確認し、重合体（Ｆ－３）を得た。得られた重合体（Ｆ－３）のＭｗは５０００であった。
オートクレーブにキシレン２５０重量部を仕込み、窒素で置換した後、撹拌下密閉状態で２００℃まで昇温した。スチレン４８７重量部、無水マレイン酸１３重量部、ジ－ｔ－ブチルパーオキサイド１５重量部及びキシレン１１０重量部の混合溶液を、オートクレーブ内温度を２００℃にコントロールしながら、３時間かけて滴下し重合させた。更に同温度で１時間保ち重合を完結させ、次にキシレンを溜去しながら１７０℃に昇温した後、減圧とした。圧力１ｋＰａ以下で脱溶剤を継続し、樹脂中のキシレン含量が４００ｐｐｍ以下であることを確認し、重合体（Ｆ－３）を得た。得られた重合体（Ｆ－３）のＭｗは５０００であった。
＜製造例４＞ 重合体（Ｆ－４）
オートクレーブにキシレン２５０重量部を仕込み、窒素で置換した後、撹拌下密閉状態で２００℃まで昇温した。スチレン５００重量部、ジ－ｔ－ブチルパーオキサイド２５重量部及びキシレン１１０重量部の混合溶液を、オートクレーブ内温度を２００℃にコントロールしながら、３時間かけて滴下し重合させた。更に同温度で１時間保ち重合を完結させ、次にキシレンを溜去しながら１７０℃に昇温した後、減圧とした。圧力１ｋＰａ以下で脱溶剤を継続し、樹脂中のキシレン含量が４００ｐｐｍ以下であることを確認し、重合体（Ｆ－４）を得た。得られた重合体（Ｆ－４）のＭｗは３０００であった。
オートクレーブにキシレン２５０重量部を仕込み、窒素で置換した後、撹拌下密閉状態で２００℃まで昇温した。スチレン５００重量部、ジ－ｔ－ブチルパーオキサイド２５重量部及びキシレン１１０重量部の混合溶液を、オートクレーブ内温度を２００℃にコントロールしながら、３時間かけて滴下し重合させた。更に同温度で１時間保ち重合を完結させ、次にキシレンを溜去しながら１７０℃に昇温した後、減圧とした。圧力１ｋＰａ以下で脱溶剤を継続し、樹脂中のキシレン含量が４００ｐｐｍ以下であることを確認し、重合体（Ｆ－４）を得た。得られた重合体（Ｆ－４）のＭｗは３０００であった。
＜実施例１～１３及び比較例１～１０＞
表１又は表２の配合部数（重量部）に従い、ガラス製の容器に、窒素原子含有モノマー（Ａ）、芳香環を有する１～２官能（メタ）アクリレート（Ｂ）、脂環式骨格を有する１～２官能（メタ）アクリレート（Ｃ）、一般式（１）で示される２官能（メタ）アクリレート（Ｄ）、光重合開始剤（Ｅ）、必要により、重合体（Ｆ）、レベリング剤（Ｈ）及び溶剤（Ｉ）を仕込み、均一になるまで撹拌し、実施例１～１３及び比較例１～１０の活性エネルギー線硬化性組成物を得た。
表１又は表２の配合部数（重量部）に従い、ガラス製の容器に、窒素原子含有モノマー（Ａ）、芳香環を有する１～２官能（メタ）アクリレート（Ｂ）、脂環式骨格を有する１～２官能（メタ）アクリレート（Ｃ）、一般式（１）で示される２官能（メタ）アクリレート（Ｄ）、光重合開始剤（Ｅ）、必要により、重合体（Ｆ）、レベリング剤（Ｈ）及び溶剤（Ｉ）を仕込み、均一になるまで撹拌し、実施例１～１３及び比較例１～１０の活性エネルギー線硬化性組成物を得た。
表１及び表２中の記号で表した原料の詳細は以下の通りである。
（Ａ－１－１）：Ｎ－アクリロイルモルホリン［ＡＣＭＯ：ＫＪケミカルズ（株）製］
（Ａ－１－２）：Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド［ＤＭＡＡ：ＫＪケミカルズ（株）製］
（Ａ－１－３）：Ｎ，Ｎ－ジエチルアクリルアミド［ＤＥＡＡ：ＫＪケミカルズ（株）製］
（Ａ－１－４）：Ｎ－ｎ－ブトキシメチルアクリルアミド［ＮＢＭＡ：（株）新菱製］
（Ａ－１－５）：Ｎ－ヒドロキシエチルアクリルアミド［ＨＥＡＡ：ＫＪケミカルズ（株）製］
（Ａ－２－１）：Ｎ－ビニルピロリドン［東京化成工業（株）製］
（Ａ－２－２）：５－メチル－３－ビニル－２－オキサゾリジノン［商品名：ビニルメチルオキサゾリジノン（ＶＭＯＸ）、ＢＡＳＦ社製］
（Ａ－２－３）：Ｎ－ビニルカプロラクタム［ＢＡＳＦ社製］
（Ａ－２－４）：Ｎ－ビニルイミダゾール［東京化成工業（株）製］
（Ｂ－１）：ベンジルアクリレート［商品名：ビスコート１６０、大阪有機化学（株）製（株）製］
（Ｂ－２）：メタクリル酸２－フェノキシエチル［東京化成工業（株）製］
（Ｂ－３）:フェノキシベンジルメタクリレート［商品名：ライトエステルＰＯＢ－Ａ、共栄社化学（株）製］
（Ｂ－４）:о－フェニルフェノールエチルアクリレート［商品名：ＮＫエステルＡ－ＬＥＮ－１０、新中村化学工業（株）］
（Ｂ－５）:ビスフェノールＡのＥＯ付加物（４モル）［商品名：ＮＫエステルＢＰＥ－２００、新中村化学工業（株）］
（Ｂ－６）:ビスフェノキシエタノールフルオレンジアクリレート［商品名：ＭｉｒａｍｅｒＨＲ６０４２、ＭＩＷＯＮ社製］
（Ｃ－１）：イソボルニルアクリレート［商品名：ライトアクリレートＩＢ－ＸＡ、共栄社化学（株）製］
（Ｃ－２）：シクロヘキシルメタクリレート［商品名：ライトエステルＣＨ、共栄社化学（株）製］
（Ｃ－３）：ｔ－ブチルシクロヘキシルアクリレート［商品名：Ｍｉｒａｍｅｒ Ｍ１１５０、 Ｍｉｗｏｎ社製］
（Ｃ－４）：トリメチルシクロヘキシルメタクリレート［商品名：Ｓａｔｏｍｅｒ ＣＤ４２１、アルケマ社製］
（Ｃ－５）：１－エチルシクロペンチルアクリレート［商品名：１－エチルシクロペンチルアクリレート、東京化成工業（株）製］
（Ｃ－６）：トリシクロデカンジメタノールジアクリレート［商品名：ライトアクリレートＤＣＰＡ、共栄社化学（株）製］
（Ｄ－１）：ネオペンチルグリコールジアクリレート［商品名：ライトアクリレートＮＰ－Ａ、共栄社化学（株）製］
（Ｄ－２）：３－メチル－１，５－ペンタンジオールジアクリレート［商品名：ライトアクリレート ＭＰＤ－Ａ、共栄社化学（株）製］
（Ｄ－３）：１，１０－デカンジオールジアクリレート［商品名：Ａ－ＤＯＤ－Ｎ、新中村化学工業（株）製］
（Ｄ－４）：１，９－ノナンジオールジアクリレート［商品名：ＮＫエステル Ａ－ＮＯＤ－Ｎ、新中村化学工業（株）製］
（Ｄ－５）：１，４－ブタンジオールジアクリレート［商品名：ビスコート１９５、大阪有機化学（株）製（株）製］
（Ｅ－１）：（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－ジフェニルホスフィンオキサイド[商品名：イルガキュアＴＰＯ、ＢＡＳＦ社製]
（Ｅ－２）：ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルホスフィンオキサイド［商品名：イルガキュア８１９、ＢＡＳＦ社製］
（Ｈ－１）：シリコン系界面活性剤[商品名：ＢＹＫ－３３３、ビッグケミージャパン（株）製]
（Ｈ－２）：シロキサン系界面活性剤[商品名：ＴＥＧＯ Ｔｗｉｎ４２９９、巴工業（株）製]
（Ｉ－１）：メチルエチルケトン［三協化学（株）製］
（Ｉ－２）：ジエチルケトン［東京化成工業（株）製］
（Ｉ－３）：メチルプロピルケトン［東京化成工業（株）製］
（Ｉ－４）：シクロペンタノン［東京化成工業（株）製］
（Ｉ－５）：シクロヘキサノン［三協化学（株）製］
（Ａ－１－１）：Ｎ－アクリロイルモルホリン［ＡＣＭＯ：ＫＪケミカルズ（株）製］
（Ａ－１－２）：Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド［ＤＭＡＡ：ＫＪケミカルズ（株）製］
（Ａ－１－３）：Ｎ，Ｎ－ジエチルアクリルアミド［ＤＥＡＡ：ＫＪケミカルズ（株）製］
（Ａ－１－４）：Ｎ－ｎ－ブトキシメチルアクリルアミド［ＮＢＭＡ：（株）新菱製］
（Ａ－１－５）：Ｎ－ヒドロキシエチルアクリルアミド［ＨＥＡＡ：ＫＪケミカルズ（株）製］
（Ａ－２－１）：Ｎ－ビニルピロリドン［東京化成工業（株）製］
（Ａ－２－２）：５－メチル－３－ビニル－２－オキサゾリジノン［商品名：ビニルメチルオキサゾリジノン（ＶＭＯＸ）、ＢＡＳＦ社製］
（Ａ－２－３）：Ｎ－ビニルカプロラクタム［ＢＡＳＦ社製］
（Ａ－２－４）：Ｎ－ビニルイミダゾール［東京化成工業（株）製］
（Ｂ－１）：ベンジルアクリレート［商品名：ビスコート１６０、大阪有機化学（株）製（株）製］
（Ｂ－２）：メタクリル酸２－フェノキシエチル［東京化成工業（株）製］
（Ｂ－３）:フェノキシベンジルメタクリレート［商品名：ライトエステルＰＯＢ－Ａ、共栄社化学（株）製］
（Ｂ－４）:о－フェニルフェノールエチルアクリレート［商品名：ＮＫエステルＡ－ＬＥＮ－１０、新中村化学工業（株）］
（Ｂ－５）:ビスフェノールＡのＥＯ付加物（４モル）［商品名：ＮＫエステルＢＰＥ－２００、新中村化学工業（株）］
（Ｂ－６）:ビスフェノキシエタノールフルオレンジアクリレート［商品名：ＭｉｒａｍｅｒＨＲ６０４２、ＭＩＷＯＮ社製］
（Ｃ－１）：イソボルニルアクリレート［商品名：ライトアクリレートＩＢ－ＸＡ、共栄社化学（株）製］
（Ｃ－２）：シクロヘキシルメタクリレート［商品名：ライトエステルＣＨ、共栄社化学（株）製］
（Ｃ－３）：ｔ－ブチルシクロヘキシルアクリレート［商品名：Ｍｉｒａｍｅｒ Ｍ１１５０、 Ｍｉｗｏｎ社製］
（Ｃ－４）：トリメチルシクロヘキシルメタクリレート［商品名：Ｓａｔｏｍｅｒ ＣＤ４２１、アルケマ社製］
（Ｃ－５）：１－エチルシクロペンチルアクリレート［商品名：１－エチルシクロペンチルアクリレート、東京化成工業（株）製］
（Ｃ－６）：トリシクロデカンジメタノールジアクリレート［商品名：ライトアクリレートＤＣＰＡ、共栄社化学（株）製］
（Ｄ－１）：ネオペンチルグリコールジアクリレート［商品名：ライトアクリレートＮＰ－Ａ、共栄社化学（株）製］
（Ｄ－２）：３－メチル－１，５－ペンタンジオールジアクリレート［商品名：ライトアクリレート ＭＰＤ－Ａ、共栄社化学（株）製］
（Ｄ－３）：１，１０－デカンジオールジアクリレート［商品名：Ａ－ＤＯＤ－Ｎ、新中村化学工業（株）製］
（Ｄ－４）：１，９－ノナンジオールジアクリレート［商品名：ＮＫエステル Ａ－ＮＯＤ－Ｎ、新中村化学工業（株）製］
（Ｄ－５）：１，４－ブタンジオールジアクリレート［商品名：ビスコート１９５、大阪有機化学（株）製（株）製］
（Ｅ－１）：（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－ジフェニルホスフィンオキサイド[商品名：イルガキュアＴＰＯ、ＢＡＳＦ社製]
（Ｅ－２）：ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルホスフィンオキサイド［商品名：イルガキュア８１９、ＢＡＳＦ社製］
（Ｈ－１）：シリコン系界面活性剤[商品名：ＢＹＫ－３３３、ビッグケミージャパン（株）製]
（Ｈ－２）：シロキサン系界面活性剤[商品名：ＴＥＧＯ Ｔｗｉｎ４２９９、巴工業（株）製]
（Ｉ－１）：メチルエチルケトン［三協化学（株）製］
（Ｉ－２）：ジエチルケトン［東京化成工業（株）製］
（Ｉ－３）：メチルプロピルケトン［東京化成工業（株）製］
（Ｉ－４）：シクロペンタノン［東京化成工業（株）製］
（Ｉ－５）：シクロヘキサノン［三協化学（株）製］
実施例１～１３及び比較例１～１０の活性エネルギー線硬化性組成物の粘度、塗膜硬化性及び貯蔵安定性、並びに、硬化膜の水蒸気バリア性、鉛筆硬度及び基材密着性を以下の試験法により測定又は評価した結果を表３に示す。
［粘度評価］
活性エネルギー線硬化性組成物の粘度は、２５℃下で粘度測定装置［ＦＵＮＧＩＬＡＢ社製「ビスコエリートＢ型」］を用いて測定した。
活性エネルギー線硬化性組成物の粘度は、２５℃下で粘度測定装置［ＦＵＮＧＩＬＡＢ社製「ビスコエリートＢ型」］を用いて測定した。
（１）塗膜硬化性評価
実施例１～１３及び比較例１～１０で得た各活性エネルギー線硬化性組成物を、表面処理を施した厚さ１００ｍのＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）フィルム［東洋紡（株）製コスインＡ４ μ ３００］に、アプリケーターを用いて膜厚２０μｍとなるよう塗布した。続いて、ＬＥＤ光源紫外線照射装置［型番「ＦＪ１００ １５０×２０ ３８５、ｐｈｏｓｅｏｎ ＴＥＣＨＮＯＬＯＧＹ（株）製、照射波長 ３８５ｎｍ］によりを使用して照射強度１５００ｍＷ／ｃｍ２にて露光を行なった。露光量は５００ｍＪ／ｃｍ２であった。
硬化後塗膜の光照射直後及び光照射１０秒後の硬化性を、指触することにより、タックの有無で評価した。
○：タックなし
×：タック有り
なお、比較例において×（タック有り）となった活性エネルギー線硬化性組成物については、後記する硬化膜の水蒸気バリア性及び基材密着性について評価できなかった。表中には×で示した。
実施例１～１３及び比較例１～１０で得た各活性エネルギー線硬化性組成物を、表面処理を施した厚さ１００ｍのＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）フィルム［東洋紡（株）製コスインＡ４ μ ３００］に、アプリケーターを用いて膜厚２０μｍとなるよう塗布した。続いて、ＬＥＤ光源紫外線照射装置［型番「ＦＪ１００ １５０×２０ ３８５、ｐｈｏｓｅｏｎ ＴＥＣＨＮＯＬＯＧＹ（株）製、照射波長 ３８５ｎｍ］によりを使用して照射強度１５００ｍＷ／ｃｍ２にて露光を行なった。露光量は５００ｍＪ／ｃｍ２であった。
硬化後塗膜の光照射直後及び光照射１０秒後の硬化性を、指触することにより、タックの有無で評価した。
○：タックなし
×：タック有り
なお、比較例において×（タック有り）となった活性エネルギー線硬化性組成物については、後記する硬化膜の水蒸気バリア性及び基材密着性について評価できなかった。表中には×で示した。
（２）貯蔵安定性の評価
実施例１～１３及び比較例１～１０で得た各活性エネルギー線硬化性組成物を蓋つきの遮光プラスチック製容器に入れ、６０℃の恒温槽内に１０００時間静置保管したのち、２５℃で１時間温調し、日本電色工業製ＯＭＥ２０００でハーゼン単位色数を測定した。
[評価基準]
５：ハーゼン単位色数が２００未満
４：ハーゼン単位色数が２００以上２５０未満
３：ハーゼン単位色数が２５０以上３００未満
２：ハーゼン単位色数が３００以上４００未満
１：ハーゼン単位色数が４００以上
実施例１～１３及び比較例１～１０で得た各活性エネルギー線硬化性組成物を蓋つきの遮光プラスチック製容器に入れ、６０℃の恒温槽内に１０００時間静置保管したのち、２５℃で１時間温調し、日本電色工業製ＯＭＥ２０００でハーゼン単位色数を測定した。
[評価基準]
５：ハーゼン単位色数が２００未満
４：ハーゼン単位色数が２００以上２５０未満
３：ハーゼン単位色数が２５０以上３００未満
２：ハーゼン単位色数が３００以上４００未満
１：ハーゼン単位色数が４００以上
（３）水蒸気バリア性の評価
実施例１～１３及び比較例１～１０で得た各活性エネルギー線硬化性組成物を、厚さ４０μｍのＴＡＣ（トリアセチルセルロース）フィルム［富士フイルム（株）製トリアセチルセルロースフィルム「ＴＤ８０ＵＬ」］に、アプリケーターを用いて膜厚２０μｍとなるように塗布した。続いて、ＬＥＤ光源紫外線照射装置［型番「ＦＪ１００ １５０×２０ ３８５、ｐｈｏｓｅｏｎ ＴＥＣＨＮＯＬＯＧＹ（株）製、照射波長 ３８５ｎｍ］を使用して照射強度１５００ｍＷ／ｃｍ２にて露光し、評価用サンプルを作成した。露光量は５００ｍＪ／ｃｍ２であった。ＪＩＳ Ｚ ０２０８に従って、４０℃９０％ＲＨ２４時間後の透湿度をカップ法で測定した。
５：透湿度［ｇ／ｍ２・２４ｈ］が１００未満
４：透湿度［ｇ／ｍ２・２４ｈ］が１００以上１５０未満
３：透湿度［ｇ／ｍ２・２４ｈ］が１５０以上２５０未満
２：透湿度［ｇ／ｍ２・２４ｈ］が２５０以上５００未満
１：透湿度［ｇ／ｍ２・２４ｈ］が５００以上
実施例１～１３及び比較例１～１０で得た各活性エネルギー線硬化性組成物を、厚さ４０μｍのＴＡＣ（トリアセチルセルロース）フィルム［富士フイルム（株）製トリアセチルセルロースフィルム「ＴＤ８０ＵＬ」］に、アプリケーターを用いて膜厚２０μｍとなるように塗布した。続いて、ＬＥＤ光源紫外線照射装置［型番「ＦＪ１００ １５０×２０ ３８５、ｐｈｏｓｅｏｎ ＴＥＣＨＮＯＬＯＧＹ（株）製、照射波長 ３８５ｎｍ］を使用して照射強度１５００ｍＷ／ｃｍ２にて露光し、評価用サンプルを作成した。露光量は５００ｍＪ／ｃｍ２であった。ＪＩＳ Ｚ ０２０８に従って、４０℃９０％ＲＨ２４時間後の透湿度をカップ法で測定した。
５：透湿度［ｇ／ｍ２・２４ｈ］が１００未満
４：透湿度［ｇ／ｍ２・２４ｈ］が１００以上１５０未満
３：透湿度［ｇ／ｍ２・２４ｈ］が１５０以上２５０未満
２：透湿度［ｇ／ｍ２・２４ｈ］が２５０以上５００未満
１：透湿度［ｇ／ｍ２・２４ｈ］が５００以上
（４）鉛筆硬度（塗膜の硬度）の評価
上記「（１）塗膜硬化性の評価」で得られた各硬化物を温度２３±２℃の室内に１６時間静置した後、平坦なガラス板の上に置き、ＪＩＳ Ｋ ５６００－５－４：１９９９の記載に従って鉛筆硬度を測定した
上記「（１）塗膜硬化性の評価」で得られた各硬化物を温度２３±２℃の室内に１６時間静置した後、平坦なガラス板の上に置き、ＪＩＳ Ｋ ５６００－５－４：１９９９の記載に従って鉛筆硬度を測定した
（５）基材密着性の評価（対ＰＥＴフィルム）
実施例１～１３及び比較例１～１０で得た各活性エネルギー線硬化性組成物を、表面処理を施した厚さ１００μｍのＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）フィルム［商品名：コスモシャインＡ４３００、東洋紡（株）製］に、アプリケーターを用いて膜厚２０μｍとなるように塗布した。続いて、ＬＥＤ光源紫外線照射装置［型番「ＦＪ１００ １５０×２０ ３８５、ｐｈｏｓｅｏｎ ＴＥＣＨＮＯＬＯＧＹ（株）製、照射波長 ３８５ｎｍ］を使用して照射強度１５００ｍＷ／ｃｍ２にて露光し、評価用サンプルを作成した。露光量は５００ｍＪ／ｃｍ２であった。得られた評価用サンプルを２３℃、相対湿度５０％の環境下で２４時間静置した後、基材上の硬化塗膜を２ｍｍ×２ｍｍの碁盤目（１００個）にクロスカットし、この上にセロハン粘着テープを張り付けて、９０度剥離を行い、基材からの硬化物の剥離状態を目視で観察した。１サンプルにつき２箇所の碁盤目を作成して評価し、硬化物が剥がれずに基材に密着しているマス目の個数の平均値を表３に示した。９７以上であることが必要であり、１００であることが好ましい。
実施例１～１３及び比較例１～１０で得た各活性エネルギー線硬化性組成物を、表面処理を施した厚さ１００μｍのＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）フィルム［商品名：コスモシャインＡ４３００、東洋紡（株）製］に、アプリケーターを用いて膜厚２０μｍとなるように塗布した。続いて、ＬＥＤ光源紫外線照射装置［型番「ＦＪ１００ １５０×２０ ３８５、ｐｈｏｓｅｏｎ ＴＥＣＨＮＯＬＯＧＹ（株）製、照射波長 ３８５ｎｍ］を使用して照射強度１５００ｍＷ／ｃｍ２にて露光し、評価用サンプルを作成した。露光量は５００ｍＪ／ｃｍ２であった。得られた評価用サンプルを２３℃、相対湿度５０％の環境下で２４時間静置した後、基材上の硬化塗膜を２ｍｍ×２ｍｍの碁盤目（１００個）にクロスカットし、この上にセロハン粘着テープを張り付けて、９０度剥離を行い、基材からの硬化物の剥離状態を目視で観察した。１サンプルにつき２箇所の碁盤目を作成して評価し、硬化物が剥がれずに基材に密着しているマス目の個数の平均値を表３に示した。９７以上であることが必要であり、１００であることが好ましい。
（６）基材密着性の評価（対ＴＡＣフィルム）
上記「（５）基材密着性の評価」の基材をＰＥＴフィルムからＴＡＣ（トリアセチルセルロース）フィルム［富士フイルム（株）製トリアセチルセルロースフィルム「ＴＤ８０ＵＬ」］に変更する以外は同様にして評価用サンプルを作成した。上記と同様にして２箇所の碁盤上で９０度剥離を行い、硬化物が剥がれずに基材に密着しているマス目の個数の平均値を表３に示した。９７以上であることが必要であり、１００であることが好ましい。
上記「（５）基材密着性の評価」の基材をＰＥＴフィルムからＴＡＣ（トリアセチルセルロース）フィルム［富士フイルム（株）製トリアセチルセルロースフィルム「ＴＤ８０ＵＬ」］に変更する以外は同様にして評価用サンプルを作成した。上記と同様にして２箇所の碁盤上で９０度剥離を行い、硬化物が剥がれずに基材に密着しているマス目の個数の平均値を表３に示した。９７以上であることが必要であり、１００であることが好ましい。
（７）２４時間後の湿熱密着性の評価（対ＰＥＴフィルム及びＴＡＣフィルム）
上記（５）及び（６）の基材密着性の評価で用いたのと同じ評価用サンプルを作成し、温度８５℃、相対湿度８５％の恒温恒湿機に２４時間入れた後、２５℃で３時間静置した。それぞれのサンプルについて、上記と同様にして碁盤目上で９０度剥離を行い、硬化物が剥がれずに基材に密着しているマス目の個数の平均値を表３に示した。
上記（５）及び（６）の基材密着性の評価で用いたのと同じ評価用サンプルを作成し、温度８５℃、相対湿度８５％の恒温恒湿機に２４時間入れた後、２５℃で３時間静置した。それぞれのサンプルについて、上記と同様にして碁盤目上で９０度剥離を行い、硬化物が剥がれずに基材に密着しているマス目の個数の平均値を表３に示した。
表３の結果より、本発明の実施例１～１３の活性エネルギー線硬化性組成物は、高硬化性かつ貯蔵安定性に優れており、硬化物である塗膜が水蒸気バリア性、ＴＡＣフィルム基材への密着性及び硬化塗膜の硬度に優れる結果となった
一方、比較例１の活性エネルギー線硬化性組成物は貯蔵安定性及び硬化物の水蒸気バリア性が不足しており、比較例２の活性エネルギー線硬化性組成物は硬化物の硬度及びＴＡＣフィルム基材への密着性が不足しており、比較例３、６、７の活性エネルギー線硬化性組成物はＴＡＣフィルム基材への密着性が不足しており、比較例４の活性エネルギー線硬化性組成物は硬化物の水蒸気バリア性及び硬度が不足しており、比較例５の活性エネルギー線硬化性組成物は硬化物の硬度が不足しており、比較例８、１０の活性エネルギー線硬化性組成物は塗膜の硬化性が不足しており評価できるものでなく、比較例９の活性エネルギー線硬化性組成物は貯蔵安定性及び硬化物の硬度が不足していた。
一方、比較例１の活性エネルギー線硬化性組成物は貯蔵安定性及び硬化物の水蒸気バリア性が不足しており、比較例２の活性エネルギー線硬化性組成物は硬化物の硬度及びＴＡＣフィルム基材への密着性が不足しており、比較例３、６、７の活性エネルギー線硬化性組成物はＴＡＣフィルム基材への密着性が不足しており、比較例４の活性エネルギー線硬化性組成物は硬化物の水蒸気バリア性及び硬度が不足しており、比較例５の活性エネルギー線硬化性組成物は硬化物の硬度が不足しており、比較例８、１０の活性エネルギー線硬化性組成物は塗膜の硬化性が不足しており評価できるものでなく、比較例９の活性エネルギー線硬化性組成物は貯蔵安定性及び硬化物の硬度が不足していた。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は高硬化性かつ貯蔵安定性に優れており、硬化物が水蒸気バリア性、ＴＡＣフィルム基材への密着性及び硬化塗膜の硬度に優れる。したがって、各種コーティング剤、インキ（ＵＶ印刷インキ及びＵＶインクジェット印刷インキ等）又は塗料用の材料として好適に使用できる。
Claims (3)
- 窒素原子含有モノマー（Ａ）、芳香環を有する１～２官能（メタ）アクリレート（Ｂ）、脂環式骨格を有する１～２官能（メタ）アクリレート（Ｃ）、下記一般式（１）で示される２官能（メタ）アクリレート（Ｄ）及び光重合開始剤（Ｅ）を含有する活性エネルギー線硬化性組成物であって、前記窒素原子含有モノマー（Ａ）がＮ－置換（メタ）アクリルアミド（Ａ－１）及び／又はＮ－ビニル化合物（Ａ－２）であり、前記（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）（Ｄ）及び（Ｅ）の合計重量に基づき、それぞれ前記（Ａ）の含有量の合計が８重量％～３５重量％、前記（Ｂ）の含有量が１５重量％～５０重量％、前記（Ｃ）の含有量が５重量％～３５重量％、前記（Ｄ）の含有量が５重量％～３５重量％、前記（Ｅ）の含有量が２重量％～２０重量％である活性エネルギー線硬化性組成物。
ＣＨ２＝ＣＲ２－ＣＯＯ－Ｒ１－ＯＣＯＣＲ２＝ＣＨ２ （１）
［一般式（１）中、Ｒ１は炭素数４～１２のアルキレン基を表し、２つあるＲ２はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基である。］ - 前記Ｎ－置換（メタ）アクリルアミド（Ａ－１）がＮ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアクリルアミド、Ｎ－アクリロイルモルホリン、Ｎ－ｎ－ブトキシメチルアクリルアミド及びＮ－ヒドロキシエチルアクリルアミドからなる群から選ばれる少なくとも１種であり、前記Ｎ－ビニル化合物（Ａ－２）が、Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニルカプロラクタム、Ｎ－ビニルイミダゾール、Ｎ－ビニルアセトアミド、Ｎ－ビニルホルムアミド、５－メチル－３－ビニル－２－オキサゾリジノン、Ｎ－ビニルカルバゾール及びＮ－ビニルフタルイミドからなる群から選ばれる少なくとも１種である請求項１記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 請求項１又は２記載の活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物。
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| JP2021007317 | 2021-01-20 | ||
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|---|---|---|---|
| JP2021192124A Pending JP2022111986A (ja) | 2021-01-20 | 2021-11-26 | 活性エネルギー線硬化性組成物及び硬化物 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115305017A (zh) * | 2022-08-11 | 2022-11-08 | 西安思摩威新材料有限公司 | 一种高折射率光学有机胶水组合物及其制备方法与使用方法 |
-
2021
- 2021-11-26 JP JP2021192124A patent/JP2022111986A/ja active Pending
Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| CN115305017A (zh) * | 2022-08-11 | 2022-11-08 | 西安思摩威新材料有限公司 | 一种高折射率光学有机胶水组合物及其制备方法与使用方法 |
| CN115305017B (zh) * | 2022-08-11 | 2023-11-24 | 西安思摩威新材料有限公司 | 一种高折射率光学有机胶水组合物及其制备方法与使用方法 |
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