WO2012118063A1 - フッ素含有スルホニルイミド塩の製造方法 - Google Patents

フッ素含有スルホニルイミド塩の製造方法 Download PDF

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Abstract

　Ｎ，Ｎ－ジ（フルオロスルホニル）イミドアンモニウム塩などのフッ素含有スルホニルイミドアンモニウム塩と、水酸化リチウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物とを、減圧下において４０℃程度の低温で反応させることによって、Ｎ，Ｎ－ジ（フルオロスルホニル）イミドリチウム塩、Ｎ，Ｎ－ジ（フルオロスルホニル）イミドカリウム塩、Ｎ，Ｎ－ジ（フルオロスルホニル）イミドナトリウム塩などのフッ素含有スルホニルイミドアルカリ金属塩を得る。

Description

フッ素含有スルホニルイミド塩の製造方法
　本発明はフッ素含有スルホニルイミド塩の製造方法に関する。より詳細に、本発明は、フッ素含有スルホニルイミドアンモニウム塩から、フッ素含有スルホニルイミドアルカリ金属塩またはフッ素含有スルホニルイミドオニウム塩（アンモニウム塩を除く）を効率良く製造する方法に関する。
　本願は、２０１１年３月３日に、日本に出願された特願２０１１－０４６７３９号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　フッ素含有スルホニルイミド塩は、電解質や、燃料電池の電解液への添加物、選択的吸電子材などとして様々な分野において有用な化合物である（特許文献１）。
　フッ素含有スルホニルイミド塩の合成法が種々提案されている。例えば、特許文献２には、フッ素含有スルホニルイミドオニウム塩とアルカリ金属化合物とを反応させることによって、フッ素含有スルホニルイミド塩を製造する方法が提案されている。具体的に、特許文献２では、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）イミドトリエチルアンモニウム塩と水酸化リチウム一水和物を溶解した水溶液とを常圧下において混合し、溶媒を蒸留乾固することによって、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）イミドリチウム塩を得ている。
　また、特許文献３には、アンモニウムシクロ－パーフルオロアルカン－１，ｎ－ビス〔スルホニル〕イミドのテトラヒドロフラン溶液に、水酸化リチウム一水塩のテトラヒドロフラン溶液を添加し、１２０分間煮沸することによってリチウムシクロ－パーフルオロアルカン－１，ｎ－ビス〔スルホニル〕イミドを得たことが記載されている。
特表平０８－５１１２７４号公報 特開２０１０－１６８２４９号公報 特表２０００－５０６１３２号公報
　特許文献２や３に記載の方法では、フッ素含有スルホニルイミドアンモニウム塩とアルカリ金属塩とのカチオン交換反応が効率よく進行しない場合があった。
　そこで、本発明の課題は、フッ素含有スルホニルイミドアンモニウム塩から、フッ素含有スルホニルイミドアルカリ金属塩またはフッ素含有スルホニルイミドオニウム塩（アンモニウム塩を除く）を効率良く製造する方法を提供することにある。
　本発明者らは上記課題を解決するために鋭意検討を重ねた。その結果、フッ素含有スルホニルイミドアンモニウム塩に、金属水酸化物およびオニウム水酸化物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を用いて、低温減圧下において、カチオン交換反応させることによって、フッ素含有スルホニルイミド金属塩またはフッ素含有スルホニルイミドオニウム塩（アンモニウム塩を除く）を効率よく製造できることを見出した。本発明はこれらの知見に基づいて完成するに至ったものである。
　すなわち、本発明は、
（１）式〔I〕で表されるフッ素含有スルホニルイミドアンモニウム塩（以下、化合物〔I〕と表記することがある。）に、金属水酸化物およびオニウム水酸化物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を用いて、減圧下において、カチオン交換反応させることを含む式〔II〕で表されるフッ素含有スルホニルイミド塩（以下、化合物〔II〕と表記することがある。）の製造方法や、
（２）前記少なくとも１種の化合物がアルカリ金属水酸化物およびオニウム水酸化物からなる群から選ばれる（１）に記載のフッ素含有スルホニルイミド塩の製造方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
（式〔I〕中、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、１～６個の炭素原子を有するフッ化アルキル基、またはフッ素原子を示す。Ｒ1とＲ2とが結合して環を形成してもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
（式〔II〕中、Ｍn+は、金属カチオンまたはオニウムカチオン（ＮＨ4 +を除く。）を示し、ｎは金属カチオンまたはオニウムカチオン（ＮＨ4 +を除く。）の価数に相当し且つ１～４のいずれかの整数を示し、Ｒ1およびＲ2は式〔I〕におけるものと同じものを示す。Ｒ1とＲ2とが結合して環を形成してもよい。）
　本発明によれば、フッ素含有スルホニルイミドアンモニウム塩から、フッ素含有スルホニルイミド金属塩またはフッ素含有スルホニルイミドオニウム塩（アンモニウム塩を除く）を工業的に効率よく製造することができる。
（化合物〔II〕の製造方法）
　本発明に係る化合物〔II〕の製造方法は、化合物〔I〕に、金属水酸化物およびオニウム水酸化物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を用いて、減圧下において、カチオン交換反応させることを含むものである。前記少なくとも１種の化合物は、アルカリ金属水酸化物およびオニウム水酸化物からなる群から選ばれることが好ましく、アルカリ金属水酸化物であることがより好ましい。
　本発明に用いられる化合物〔I〕は、式〔I〕で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　式〔I〕中、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、１～６個の炭素原子を有するフッ化アルキル基、またはフッ素原子を示す。Ｒ1とＲ2とが結合して環を形成してもよい。これらのうち、Ｒ1およびＲ2は、フッ素原子が好ましい。
　Ｒ1およびＲ2における、フッ化アルキル基を構成する炭素原子の数は、１～６個、好ましくは１～４個、より好ましくは１～２個である。フッ化アルキル基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、ペルフルオロ－ｎ－プロピル基、フルオロプロピル基、ペルフルオロイソプロピル基、フルオロブチル基、３，３，４，４，４－ペンタフルオロブチル基、ペルフルオロ－ｎ－ブチル基、ペルフルオロイソブチル基、ペルフルオロ－ｔ－ブチル基、ペルフルオロ－ｓｅｃ－ブチル基、フルオロペンチル基、ペルフルオロペンチル基、ペルフルオロイソペンチル基、ペルフルオロ－ｔ－ペンチル基、フルオロヘキシル基、ペルフルオロ－ｎ－ヘキシル基、ペルフルオロイソヘキシル基などを挙げることができる。これらの中でも、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基またはペルフルオロ－ｎ－プロピル基が好ましく、トリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基がより好ましい。
　化合物〔I〕の具体例としては、ジ（フルオロスルホニル）イミドアンモニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）イミドアンモニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミドアンモニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペルフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル）イミドアンモニウム塩や；　シクロジフルオロメタンビス（スルホニル）イミドアンモニウム塩、シクロテトラフルオロエタンビス（スルホニル）イミドアンモニウム塩（別名：４，４，５，５－テトラフルオロ－１，３，２－ジチアゾリジン－１，１，３，３－テトラオキシドアンモニウム塩）、シクロヘキサフルオロプロパンビス（スルホニル）イミドアンモニウム塩（別名：４，４，５，５，６，６－ヘキサフルオロ－１，３，２－ジチアジナン－１，１，３，３－テトラオキシドアンモニウム塩）などの環状フルオロアルカンビス（スルホニル）イミドアンモニウム塩を挙げることができる。これらのうちジ（フルオロスルホニル）イミドアンモニウム塩が好ましい。
　化合物〔I〕は、その製造方法によって特に制限されない。化合物〔I〕は、市販品であってもよいし、特開２０１０－１６８２４９号公報に記載の方法によって製造されたものであってもよい。
　カチオン交換反応に用いられる金属水酸化物としては、化合物〔I〕と反応してカチオン交換するものであれば特に制限されないが、アルカリ金属水酸化物であるのが好ましい。アルカリ金属水酸化物としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ルビジウム、水酸化セシウムなどを挙げることができる。これらのうち、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好ましい。これらの化合物は、水和物であってもよい。
　カチオン交換反応に用いられるオニウム水酸化物（オニウムヒドロキシド）は、オニウムカチオンと水酸化物アニオンとからなる物質である。オニウム水酸化物として、１，３－ジメチルイミダゾリウムヒドロキシド、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムヒドロキシド、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムヒドロキシド、１－ヘキシル－３－メチルイミダゾリウムヒドロキシド、１－オクチル－３－メチルイミダゾリウムヒドロキシド、１－アリル－３－エチルイミダゾリウムヒドロキシド、１－アリル－３－ブチルイミダゾリウムヒドロキシド、１，３－ジアリルイミダゾリウムヒドロキシド、１－エチル－２，３－ジメチルイミダゾリウムヒドロキシド、１－ブチル－２，３－ジメチルイミダゾリウムヒドロキシド、１－ヘキシル－２，３－ジメチルイミダゾリウムヒドロキシドなどのイミダゾリウムの水酸化物；
　２－エチル－１，３，５－トリメチルピラゾリウムヒドロキシド、２－プロピル－１，３，５－トリメチルピラゾリウムヒドロキシド、２－ブチル－１，３，５－トリメチルピラゾリウムヒドロキシド、２－ヘキシル－１，３，５－トリメチルピラゾリウムヒドロキシドなどのピラゾリウムの水酸化物；
　１－エチルピリジニウムヒドロキシド、１－ブチルピリジニウムヒドロキシド、１－ヘキシルピリジニウムヒドロキシド、１－オクチルピリジニウムヒドロキシド、１－エチル－３－メチルピリジニウムヒドロキシド、１－エチル－３－ヒドロキシメチルピリジニウムヒドロキシド、１－ブチル－３－メチルピリジニウムヒドロキシド、１－ブチル－４－メチルピリジニウムヒドロキシド、１－オクチル－４－メチルピリジニウムヒドロキシド、１－ブチル－３，４－ジメチルピリジニウムヒドロキシド、１－ブチル－３，５－ジメチルピリジニウムヒドロキシドなどのピリジニウムの水酸化物；
　１－プロピル－1－メチルピロリジニウムヒドロキシド、１－ブチル－１－メチルピロリジニウムヒドロキシド、１－ヘキシル－１－メチルピロリジニウムヒドロキシド、１－オクチル－１－メチルピロリジニウムヒドロキシド、１－ブチル－１－プロピルピロリジニウムヒドロキシドなどのピロリジニウムの水酸化物；
　１－プロピル－１－メチルピペリジニウムヒドロキシド、１－ブチル－１－メチルピペリジニウムヒドロキシド、１－（２－メトキシエチル）－１－メチルピペリジニウムヒドロキシドなどのピペリジニウムの水酸化物；
　４－プロピル－４－メチルモルホリニウムヒドロキシド、４－（２－メトキシエチル）－４－メチルモルホリニウムヒドロキシドなどのモルホリニウムの水酸化物；
　テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、テトラヘプチルアンモニウムヒドロキシド、テトラヘキシルアンモニウムヒドロキシド、テトラオクチルアンモニウムヒドロキシド、トリエチルメチルアンモニウムヒドロキシド、プロピルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ジエチル－２－メトキシエチルメチルアンモニウムヒドロキシド、メチルトリオクチルアンモニウムヒドロキシド、シクロヘキシルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、２－ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルフェニルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリブチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、ジメチルジステアリルアンモニウムヒドロキシド、ジアリルジメチルアンモニウムヒドロキシド、２－メトキシエトキシメチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラキス（ペンタフルオロエチル）アンモニウムヒドロキシド、Ｎ－メトキシトリメチルアンモニウムヒドロキシド、Ｎ－エトキシトリメチルアンモニウムヒドロキシド、Ｎ－プロポキシトリメチルアンモニウムヒドロキシドなど４級アンモニウムの水酸化物；
　トリヘキシルテトラデシルホスホニウムヒドロキシドなどのホスホニウムの水酸化物；
　トリメチルスルホニウムヒドロキシドなどのスルホニウムの水酸化物；
　グアニジニウムヒドロキシド、２－エチル－１，１，３，３－テトラメチルグアニジニウムヒドロキシドなどのグアニジニウムの水酸化物；
　２－エチル－１，１，３，３－テトラメチルイソウロニウムヒドロキシドなどのイソウロニウムの水酸化物；　および
　２－エチル－１，１，３，３－テトラメチルイソチオウロニウムヒドロキシドなどのイソチオウロニウムの水酸化物を挙げることができる。
　これらのアルカリ金属水酸化物またはオニウム水酸化物を用いると、カチオン交換反応においてアンモニアが副生する。このアンモニアを減圧下において除去しながら反応させることによって平衡をカチオン交換反応が促進する状態に偏らせることができる。
　金属水酸化物およびオニウム水酸化物の使用量は、該水酸化物に由来するカチオンの平均価数に応じて適宜調整することができる。具体的には、金属水酸化物およびオニウム水酸化物の量は、化合物〔I〕１ｇ当量に対して、好ましくは１ｇ当量～１０ｇ当量、より好ましくは１ｇ当量～５ｇ当量である。アルカリ金属水酸化物だけを使用する場合には該アルカリ金属水酸化物の量は、化合物〔I〕１モルに対して、好ましくは１モル～１０モル、より好ましくは１モル～５モルである。オニウム水酸化物だけを使用する場合には該オニウム水酸化物の量は、オニウムカチオンの価数に応じて異なるが、化合物〔I〕１モルに対して、好ましくは０．３モル～１０モル、より好ましくは０．３モル～５モルである。
　本発明におけるカチオン交換反応は、溶媒の存在下で行うことができる。
　該溶媒は、特に限定されない。例えば、水；メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、ｉ－プロパノール、ｎ－ブタノール等のアルコール系溶媒；ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル系溶媒；トルエン、ベンゼン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒；ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－ヘプタンなどの脂肪族炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、Ｎ－メチルピロリドンなどのアミド系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル系溶媒；酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチルなどのエステル系溶媒、およびこれらの二種以上からなる混合溶媒；などを挙げることができる。これらのうち、精製時の作業性からは、水と２層状態を形成し得る溶媒が好ましい。具体的には、酢酸エチル、酢酸イソプロピル及び酢酸ブチルが特に好ましい。
　カチオン交換反応時の温度は、溶媒の常圧における沸点よりも低いことが好ましい。具体的に、カチオン交換反応時の温度は、好ましくは０℃～２００℃、より好ましくは０℃～１００℃、さらに好ましくは１０～１００℃、特に好ましくは１０～６０℃である。反応に要する時間は、反応規模によって異なるが、好ましくは０．１時間～４８時間、より好ましくは０．５時間～２４時間である。
　カチオン交換反応は、減圧下で実施する。減圧下で実施するとカチオン交換反応で副生するアンモニアが除去され、平衡が偏り、効率よく目的物を合成することができる。真空度は、上記の温度において溶媒が還流する程度にすることが好ましい。
　反応時の圧力は、大気圧より低い圧力であれば特に限定されないが、好ましくは大気圧より１０ｔｏｒｒ低い圧力以下、より好ましくは大気圧より１００ｔｏｒｒ低い圧力以下、さらに好ましくは大気圧より３００ｔｏｒｒ低い圧力以下である。圧力の下限は、溶媒の蒸気圧に依存するが、好ましくは０．０１ｔｏｒｒ、より好ましくは１０ｔｏｒｒである。
　上記のカチオン交換反応によって化合物〔II〕を得ることができる。化合物〔II〕は、式〔II〕で表されるフッ素含有スルホニルイミド塩である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　式〔II〕中、Ｍn+は、金属カチオンまたはオニウムカチオン（ＮＨ4 +を除く。）を示し、ｎは金属カチオンまたはオニウムカチオン（ＮＨ4 +を除く。）の価数に相当し且つ１～４のいずれかの整数（好ましくは１～３のいずれかの整数）を示し、Ｒ1およびＲ2は式〔I〕におけるものと同じものを示す。Ｒ1とＲ2とが結合して環を形成してもよい。
　金属カチオンとしては、特に制限されないが、アルカリ金属カチオンであるのが好ましい。アルカリ金属カチオンとしては、リチウムカチオン、ナトリウムカチオン、カリウムカチオン、ルビジウムカチオン、セシウムカチオンなどを挙げることができる。これらのうちリチウムカチオン、ナトリウムカチオン、カリウムカチオンが好ましい。
　オニウムカチオン（ＮＨ4 +を除く。）としては、１，３－ジメチルイミダゾリウムカチオン、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－ヘキシル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－オクチル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－アリル－３－エチルイミダゾリウムカチオン、１－アリル－３－ブチルイミダゾリウムカチオン、１，３－ジアリルイミダゾリウムヒドロキシド、１－エチル－２，３－ジメチルイミダゾリウムカチオン、１－ブチル－２，３－ジメチルイミダゾリウムカチオン、１－ヘキシル－２，３－ジメチルイミダゾリウムカチオンなどのイミダゾリウムカチオン；
　２－エチル－１，３，５－トリメチルピラゾリウムカチオン、２－プロピル－１，３，５－トリメチルピラゾリウムカチオン、２－ブチル－１，３，５－トリメチルピラゾリウムカチオン、２－ヘキシル－１，３，５－トリメチルピラゾリウムカチオンなどのピラゾリウムカチオン；
　１－エチルピリジニウムカチオン、１－ブチルピリジニウムカチオン、１－ヘキシルピリジニウムカチオン、１－オクチルピリジニウムカチオン、１－エチル－３－メチルピリジニウムカチオン、１－エチル－３－ヒドロキシメチルピリジニウムカチオン、１－ブチル－３－メチルピリジニウムカチオン、１－ブチル－４－メチルピリジニウムカチオン、１－オクチル－４－メチルピリジニウムカチオン、１－ブチル－３，４－ジメチルピリジニウムカチオン、１－ブチル－３，５－ジメチルピリジニウムカチオンなどのピリジニウムカチオン；
　１－プロピル－1－メチルピロリジニウムカチオン、１－ブチル－１－メチルピロリジニウムカチオン、１－ヘキシル－１－メチルピロリジニウムカチオン、１－オクチル－１－メチルピロリジニウムカチオン、１－ブチル－１－プロピルピロリジニウムカチオンなどのピロリジニウムカチオン；
　１－プロピル－１－メチルピペリジニウムカチオン、１－ブチル－１－メチルピペリジニウムカチオン、１－（２－メトキシエチル）－１－メチルピペリジニウムカチオンなどのピペリジニウムカチオン；
　４－プロピル－４－メチルモルホリニウムカチオン、４－（２－メトキシエチル）－４－メチルモルホリニウムカチオンなどのモルホリニウムカチオン；
　テトラメチルアンモニウムカチオン、テトラエチルアンモニウムカチオン、テトラプロピルアンモニウムカチオン、テトラブチルアンモニウムカチオン、テトラヘプチルアンモニウムカチオン、テトラヘキシルアンモニウムカチオン、テトラオクチルアンモニウムカチオン、トリエチルメチルアンモニウムカチオン、プロピルトリメチルアンモニウムカチオン、ジエチル－２－メトキシエチルメチルアンモニウムカチオン、メチルトリオクチルアンモニウムカチオン、シクロヘキシルトリメチルアンモニウムカチオン、２－ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムカチオン、トリメチルフェニルアンモニウムカチオン、ベンジルトリメチルアンモニウムカチオン、ベンジルトリブチルアンモニウムカチオン、ベンジルトリエチルアンモニウムカチオン、ジメチルジステアリルアンモニウムカチオン、ジアリルジメチルアンモニウムカチオン、２－メトキシエトキシメチルトリメチルアンモニウムカチオン、テトラキス（ペンタフルオロエチル）アンモニウムカチオン、Ｎ－メトキシトリメチルアンモニウムカチオン、Ｎ－エトキシトリメチルアンモニウムカチオン、Ｎ－プロポキシトリメチルアンモニウムカチオンなど４級アンモニウムカチオン；
　トリヘキシルテトラデシルホスホニウムカチオンなどのホスホニウムカチオン；
　トリメチルスルホニウムカチオンなどのスルホニウムカチオン；
　グアニジニウムカチオン、２－エチル－１，１，３，３－テトラメチルグアニジニウムカチオンなどのグアニジニウムカチオン；
　２－エチル－１，１，３，３－テトラメチルイソウロニウムカチオンなどのイソウロニウムカチオン；　および
　２－エチル－１，１，３，３－テトラメチルイソチオウロニウムカチオンなどのイソチオウロニウムカチオンを挙げることができる。
　化合物〔II〕の具体例としては、ジ（フルオロスルホニル）イミドリチウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）イミドリチウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミドリチウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペルフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル）イミドリチウム塩、４，４，５，５－テトラフルオロ－１，３，２－ジチアゾリジン－１，１，３，３－テトラオキシドリチウム塩、４，４，５，５，６，６－ヘキサフルオロ－１，３，２－ジチアジナン－１，１，３，３－テトラオキシドリチウム塩などのリチウム塩化合物や、
　ジ（フルオロスルホニル）イミドカリウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）イミドカリウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミドカリウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペルフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル）イミドカリウム塩などのカリウム塩化合物や、
　ジ（フルオロスルホニル）イミドナトリウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）イミドナトリウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミドナトリウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペルフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル）イミドナトリウム塩などのナトリウム塩化合物；
　ジ（フルオロスルホニル）イミド１，３－ジメチルイミダゾリウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）イミド１，３－ジメチルイミダゾリウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミド１，３－ジメチルイミダゾリウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペルフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル）イミド１，３－ジメチルイミダゾリウム塩などのイミダゾリウム塩化合物；
　ジ（フルオロスルホニル）イミドピラゾリウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）イミドピラゾリウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミドピラゾリウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペルフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル）イミドピラゾリウム塩などのピラゾリウム塩化合物；
　ジ（フルオロスルホニル）イミド１－エチルピリジニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）イミド１－エチルピリジニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミド１－エチルピリジニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペルフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル）イミド１－エチルピリジニウム塩などのピリジニウム塩化合物；
　ジ（フルオロスルホニル）イミドピロリジニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）イミドピロリジニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミドピロリジニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペルフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル）イミドピロリジニウム塩などのピロリジニウム塩化合物；
　ジ（フルオロスルホニル）イミド１－プロピル－１－メチルピペリジニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）イミド１－プロピル－１－メチルピペリジニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミド１－プロピル－１－メチルピペリジニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペルフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル）イミド１－プロピル－１－メチルピペリジニウム塩などのピペリジニウム塩化合物；
　ジ（フルオロスルホニル）イミド４－プロピル－４－メチルモルホリニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）イミド４－プロピル－４－メチルモルホリニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミド４－プロピル－４－メチルモルホリニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペルフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル）イミド４－プロピル－４－メチルモルホリニウム塩などのモルホリニウム塩化合物；
　ジ（フルオロスルホニル）イミドテトラメチルアンモニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）イミドテトラメチルアンモニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミドテトラメチルアンモニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペルフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル）イミドテトラメチルアンモニウム塩などの４級アンモニウム塩化合物；
　ジ（フルオロスルホニル）イミドトリヘキシルテトラデシルホスホニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）イミドトリヘキシルテトラデシルホスホニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミドトリヘキシルテトラデシルホスホニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペルフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル）イミドトリヘキシルテトラデシルホスホニウム塩などのホスホニウム塩化合物；
　ジ（フルオロスルホニル）イミドトリメチルスルホニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）イミドトリメチルスルホニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミドトリメチルスルホニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペルフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル）イミドトリメチルスルホニウム塩などのスルホニウム塩化合物；
　ジ（フルオロスルホニル）イミドグアニジニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）イミドグアニジニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミドグアニジニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペルフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル）イミドグアニジニウム塩などのグアニジウム塩化合物；
　ジ（フルオロスルホニル）イミド２－エチル－１，１，３，３－テトラメチルイソウロニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）イミド２－エチル－１，１，３，３－テトラメチルイソウロニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミド２－エチル－１，１，３，３－テトラメチルイソウロニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペルフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル）イミド２－エチル－１，１，３，３－テトラメチルイソウロニウム塩などのイソウロニウム塩化合物；　および
　ジ（フルオロスルホニル）イミド２－エチル－１，１，３，３－テトラメチルイソチオウロニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）イミド２－エチル－１，１，３，３－テトラメチルイソチオウロニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミド２－エチル－１，１，３，３－テトラメチルイソチオウロニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペルフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル）イミド２－エチル－１，１，３，３－テトラメチルイソチオウロニウム塩などのイソチオウロニウム塩化合物を挙げることができる。
　本発明の製造方法に従って得られる化合物〔II〕は、一次電池、リチウムイオン二次電池などの二次電池、電解コンデンサ、電気二重層キャパシタ、燃料電池、太陽電池、エレクトロクロミック素子などの電気化学デバイスを構成するイオン伝導体の材料として好適に用いることができる。
　以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明する。なお、本発明は以下の実施例によって制限を受けるものではなく、本発明の趣旨に適合し得る範囲で適宜に変更を加えて実施することが勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。
実施例１
（ジ（フルオロスルホニル）イミドカリウム塩の合成）
　反応容器に、ジ（フルオロスルホニル）イミドアンモニウム塩６．２ｇ（２３．５ｍｍｏｌ）、酢酸ブチル４７ｍｌ、および水酸化カリウム１６．５ｇ（５８．８ｍｍｏｌ）の２０％水溶液を仕込み、絶対圧力６５ｔｏｒｒ（約８．６６９ｋＰａ）、温度３７℃で１時間還流した。反応液を２５℃に冷却した。その後、分液し、水相を酢酸ブチル２４ｍｌで３回抽出した。各抽出操作において得られた有機相を混ぜ合わせ、減圧下で溶媒を留去した。これに塩化メチレン３９ｍｌを添加し、２０℃で３０分間撹拌した。その後、結晶を濾別した。得られた結晶を塩化メチレン３９ｍｌで洗浄し、２０℃で減圧乾燥させた。ジ（フルオロスルホニル）イミドカリウム塩４．６ｇが得られた。陽イオンクロマトで定量分析した結果、生成物のすべては、カリウム塩であり、アンモニウムイオンを含まないものであった。
実施例２
（ジ（フルオロスルホニル）イミドリチウム塩の合成）
　ジ（フルオロスルホニル）イミドアンモニウム塩９．８ｇ（４９．６ｍｍｏｌ）に、酢酸ブチル９９ｍｌ、水酸化リチウム・１水和物６．２ｇ（１４８．８ｍｍｏｌ）、および水３７ｍｌを添加し、絶対圧力６５ｔｏｒｒ（約８．６６９ｋＰａ）、温度３７℃で１時間加熱還流した。反応液を２５℃に冷却した。その後、分液し、水相を酢酸ブチル５０ｍｌで３回抽出した。各抽出操作において得られた有機相を混ぜ合わせ、水３ｍｌで２回洗浄した。その後、減圧下で溶媒を留去した。これに塩化メチレン５０ｍｌを添加し、２０℃で１９時間撹拌した。その後、結晶を濾別した。得られた結晶を塩化メチレン５０ｍｌで洗浄し、２０℃で減圧乾燥させた。ジ（フルオロスルホニル）イミドリチウム塩４．５ｇが得られた。陽イオンクロマトで定量分析した結果、生成物のすべてがリチウム塩であり、アンモニウムイオンを含まないものであった。
実施例３
（ジ（フルオロスルホニル）イミドナトリウム塩の合成）
　ジ（フルオロスルホニル）イミドアンモニウム塩４．９ｇ（２４．７ｍｍｏｌ）に、酢酸ブチル４９ｍｌ、および水酸化ナトリウム１２．４ｇ（６１．８ｍｍｏｌ）の２０％水溶液を添加し、絶対圧力６５ｔｏｒｒ（約８．６６９ｋＰａ）、温度３７℃で１時間加熱還流した。反応液を２５℃に冷却した。その後、分液し、水相を酢酸ブチル２５ｍｌで３回抽出した。各抽出操作において得られた有機相を混ぜ合わせ、減圧下で溶媒を留去した。これに塩化メチレン４１ｍｌを添加し、２０℃で１５分間撹拌した。その後、結晶を濾別した。得られた結晶を塩化メチレン２０ｍｌで洗浄し、２０℃で減圧乾燥させた。ジ（フルオロスルホニル）イミドナトリウム塩３．５ｇが得られた。陽イオンクロマトで定量分析した結果、生成物のすべてがナトリウム塩であり、アンモニウムイオンを含まないものであった。
実施例４
（ジ（フルオロスルホニル）イミドアンモニウム塩の合成）
　フッ素樹脂製反応容器に、ジ（クロロスルホニル）イミド２．１４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を仕込んだ。これに酢酸エチル２０ｍｌ、ＮＨ４Ｆ１．７８ｇ（４８．０ｍｍｏｌ）を添加し、７５℃で４時間還流して反応させた。反応終了後、室温に冷却し、水２．５ｍｌで洗浄し、ジ（フルオロスルホニル）イミドアンモニウム塩を得た。
（ジ（フルオロスルホニル）イミドカリウム塩の合成）
　上記で得られたジ（フルオロスルホニル）イミドアンモニウム塩の酢酸エチル溶液に、水酸化カリウム０．８４ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）の１０％水溶液を添加し、絶対圧力２２５ｔｏｒｒ（約２９．９９７ｋＰａ）、温度４０℃で１時間加熱還流した。反応液を２５℃に冷却した。その後、分液し、水相を酢酸エチル２０ｍｌで２回抽出した。各抽出操作において得られた有機相を混ぜ合わせ、減圧下で溶媒を留去した。ジ（フルオロスルホニル）イミドカリウム塩１．５５ｇが得られた。陽イオンクロマトで定量分析した結果、ジ（フルオロスルホニル）イミドカリウム塩とアンモニウム塩が９７：３のモル比であった。
比較例１
（ジ（フルオロスルホニル）イミドカリウム塩の合成）
　反応容器に、ジ（フルオロスルホニル）イミドアンモニウム塩０．９０ｇ（４．６ｍｍｏｌ）、酢酸ブチル１０ｍｌ、および水酸化カリウム０．４０ｇ（７．２ｍｍｏｌ）の１０％水溶液を仕込み、大気圧（約１０１．３２５ｋＰａ）、温度２０℃で１時間撹拌した。その後、分液し、水相を酢酸ブチル１０ｍｌで２回抽出した。各抽出操作において得られた有機相を混ぜ合わせ、減圧下で溶媒を留去した。ジ（フルオロスルホニル）イミド塩０．６６ｇが得られた。陽イオンクロマトで定量分析した結果、ジ（フルオロスルホニル）イミドカリウム塩とアンモニウム塩とのモル比は９１：９であった。
比較例２
（ジ（フルオロスルホニル）イミドアンモニウム塩の合成）
　フッ素樹脂製反応容器に、ジ（クロロスルホニル）イミド２．１４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を仕込んだ。これに酢酸エチル２０ｍｌ、ＮＨ4Ｆ１．７８ｇ（４８．０ｍｍｏｌ）を添加し、７５℃で４時間還流して反応させた。反応終了後、室温に冷却し、水２．５ｍｌで洗浄し、ジ（フルオロスルホニル）イミドアンモニウム塩を得た。
（ジ（フルオロスルホニル）イミドカリウム塩の合成）
　上記で得られたジ（フルオロスルホニル）イミドアンモニウム塩の酢酸エチル溶液に、水酸化カリウム０．８４ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）の１０％水溶液を添加し、大気圧（約１０１．３２５ｋＰａ）、温度４０℃で１時間加熱還流した。反応液を２５℃に冷却した。その後、分液し、水相を酢酸エチル２０ｍｌで２回抽出した。各抽出操作において得られた有機相を混ぜ合わせ、減圧下で溶媒を留去した。ジ（フルオロスルホニル）イミドカリウム塩１．３８ｇが得られた。陽イオンクロマトで定量分析した結果、ジ（フルオロスルホニル）イミドカリウム塩とアンモニウム塩とのモル比は８４：１６であった。
　本発明によれば、フッ素含有スルホニルイミドアンモニウム塩から、フッ素含有スルホニルイミドアルカリ金属塩またはフッ素含有スルホニルイミドオニウム塩（アンモニウム塩を除く）を工業的に効率よく製造することができる。

Claims (2)

  1. 　式〔I〕：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （式〔I〕中、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、１～６個の炭素原子を有するフッ化アルキル基、またはフッ素原子を示す。Ｒ1とＲ2とが結合して環を形成してもよい）
    で表されるフッ素含有スルホニルイミドアンモニウム塩に、金属水酸化物およびオニウム水酸化物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を用いて、減圧下において、カチオン交換反応させることを含む、式〔II〕：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （式〔II〕中、Ｍn+は、金属カチオンまたはオニウムカチオン（ＮＨ4 +を除く。）を示し、ｎは金属カチオンまたはオニウムカチオン（ＮＨ4 +を除く。）の価数に相当し且つ１～４のいずれかの整数を示し、Ｒ1およびＲ2は式〔I〕におけるものと同じものを示し、Ｒ1とＲ2とが結合して環を形成してもよい）
    で表されるフッ素含有スルホニルイミド塩の製造方法。
  2. 　前記少なくとも１種の化合物がアルカリ金属水酸化物およびオニウム水酸化物からなる群から選ばれる請求項１に記載のフッ素含有スルホニルイミド塩の製造方法。
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