WO2012101946A1 - 新規化合物、染料及び着色感光性組成物 - Google Patents

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carbon atoms
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hydrogen atom
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洋介 前田
清水　正晶
滋野　浩一
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株式会社Adeka
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Definitions

  • the present invention relates to a dye designed to have a desired hue and improved heat resistance, and a novel compound suitable for the dye. Furthermore, the present invention relates to a colored photosensitive composition that can be polymerized by energy rays using the dye, and a color filter that uses the colored photosensitive composition.
  • Compounds having high intensity absorption for specific light include recording layers of optical recording media such as CD-R, DVD-R, DVD + R, BD-R, liquid crystal display (LCD), plasma display panel (PDP) ), An electroluminescence display (ELD), a cathode ray tube display (CRT), a fluorescent display tube, and an optical display element such as a field emission display.
  • optical recording media such as CD-R, DVD-R, DVD + R, BD-R, liquid crystal display (LCD), plasma display panel (PDP) ), An electroluminescence display (ELD), a cathode ray tube display (CRT), a fluorescent display tube, and an optical display element such as a field emission display.
  • an optical filter for an image display device such as a liquid crystal display device (LCD), a plasma display panel (PDP), an electroluminescence display (ELD), a cathode ray tube display device (CRT), a fluorescent display tube, a field emission display, etc.
  • Various compounds that absorb light having a wavelength of ⁇ 1100 nm are used as light absorbing materials.
  • a light absorber that selectively absorbs a wavelength of 380 to 500 nm has been demanded in order to ensure sufficient color purity and color separation of the display element and to improve image quality.
  • These light absorbers are required to have particularly steep light absorption, that is, having a small half-value width of ⁇ max and not to lose its function due to light, heat, or the like.
  • An optical filter mainly used for a liquid crystal display includes a color filter.
  • three primary colors of RGB have been used for a color filter, but it is difficult to have a pure RGB hue with a single color material, and a pure RGB hue using a plurality of color materials. Efforts have been made to get closer to. Therefore, color materials such as yellow, orange and purple are required instead of RGB.
  • Organic and / or inorganic pigments have been used as light absorbers for color filters due to their high heat resistance. However, since they are pigments, there is a problem in that the luminance of a display device is lowered. This problem has been solved by increasing the brightness of the.
  • Patent Documents 1 to 3 disclose dyes using a compound having a specific structure.
  • Patent Document 4 discloses an optical filter using a compound having a specific structure.
  • the dyes (compounds) described in these documents are not satisfactory in terms of solubility and heat resistance.
  • an object of the present invention is to provide a dye having excellent solubility and heat resistance and a novel compound suitable for the dye, and in particular, a yellow dye having a maximum absorption wavelength in the region of 420 to 470 nm. It is to provide.
  • Another object of the present invention is to provide a colored (alkali developable) photosensitive composition using the above dye.
  • Still another object of the present invention is to provide an optical filter using the above colored (alkali developable) photosensitive composition, particularly a color filter suitable for an image display device such as a liquid crystal display panel without lowering the luminance. There is to do.
  • the present inventors have found that a novel compound having a specific structure has a maximum absorption wavelength in the region of 420 to 470 nm, and that a dye using the compound has excellent solubility and heat resistance.
  • the colored (alkali developable) photosensitive composition using the above dye does not decrease the luminance of the optical filter (particularly the color filter) and is suitable for a color filter for an image display device such as a liquid crystal display panel. It was discovered that the present invention was reached.
  • the present invention provides a novel compound represented by the following general formula (1).
  • R 1 represents a hydrogen atom, a methyl group, a phenyl group or a cyano group
  • R 2 to R 5 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a hydroxyl group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or 1 to 8 represents a halogenated alkyl group or a halogenated alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms
  • R 2 and R 3 and R 4 and R 5 may be linked to form a ring structure
  • R 6 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent having 6 to 35 carbon atoms
  • the alkyl group includes —COO—, — May be interrupted by O—, —OCO—, —NH
  • R 10 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 20 carbon atoms, and the alkyl group, aryl group, and arylalkyl group May be substituted with a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group or a cyano group, and the alkyl group is interrupted by —COO—, —O—, —OCO—, —NHCO—, —NH— or —CONH—.
  • R 3 and X and R 5 and X may be linked to each other to form a ring structure.
  • the present invention also provides a dye (hereinafter also referred to as a dye (A)) containing at least one compound represented by the above general formula (1).
  • the present invention also provides the dye (A), a polymerizable compound (B) having an ethylenically unsaturated bond, a photopolymerization initiator (C), and, if necessary, an inorganic pigment and / or an organic pigment (D).
  • the present invention provides a colored photosensitive composition to be contained.
  • the present invention provides the dye (A), a polymerizable compound (B ′) having an ethylenically unsaturated bond, and a photopolymerization initiator (C) having alkali developability, and if necessary, an inorganic pigment and / or Alternatively, the present invention provides a colored alkali-developable photosensitive composition containing an organic pigment (D).
  • the present invention also provides a cured product of the colored photosensitive composition or the colored alkali-developable photosensitive composition, a color filter for a display device using the cured product, and a liquid crystal using the color filter for the display device.
  • a display panel is provided.
  • a dye excellent in solubility and heat resistance and a novel compound suitable for the dye can be provided.
  • the colored photosensitive composition (colored alkali-developable photosensitive composition) using the dye and the cured product thereof are suitable for color filters for display devices and liquid crystal display panels.
  • the novel compound of the present invention is represented by the above general formula (1), and has a structure in which n specific groups are bonded to a specific n-valent atom or group represented by X.
  • the n groups may be the same as or different from each other.
  • Examples of the halogen atom represented by R 2 to R 5 in the general formula (1) include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms include methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, iso-butyl, amyl, iso-amyl, tert-amyl, hexyl, 2-hexyl, 3-hexyl, cyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, heptyl, 2-heptyl , 3-heptyl, iso-heptyl, tert-heptyl, 1-octyl, iso-octyl, tert-octyl and the like,
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms include methyloxy, ethyloxy, iso-propyloxy
  • Examples of the ring structure formed by connecting R 2 and R 3 or R 4 and R 5 in the general formula (1) include a cyclopentene ring, a cyclohexene ring, a dihydrofuran ring, and a dihydropyran ring.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms represented by R 6 in the general formula (1) include the groups exemplified in the description of R 2 to R 5 above.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group which may have a substituent having 6 to 35 carbon atoms include benzyl, phenethyl, 2-phenylpropyl, diphenylmethyl, triphenylmethyl, 4-chlorophenylmethyl, benzyloxy, phenoxymethyl, Phenoxyethyl, 1-naphthylmethoxy, 2-naphthylmethoxy, 1-anthrylmethoxy, benzylthio, phenylthiomethyl, phenylthioethyl, benzylsulfonyl, benzylcarbonyl, phenethylcarbonyl, 1-naphthylmethylcarbonyl, phenylacetate, 1-naphthyl Examples include acetate, benzyloxycarbon
  • Examples of the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms represented by R 10 as the group in X in the general formula (1) include the groups exemplified in the description of R 2 in the general formula (1).
  • Examples of the aryl group having 6 to 20 carbon atoms include phenyl, naphthyl, 2-methylphenyl, 3-methylphenyl, 4-methylphenyl, 4-vinylphenyl, 3-iso-propylphenyl, 4-iso-propylphenyl, 4-butylphenyl, 4-iso-butylphenyl, 4-tert-butylphenyl, 4-hexylphenyl, 4-cyclohexylphenyl, 4-octylphenyl, 4- (2-ethylhexyl) phenyl, 2,3-dimethylphenyl, 2,4-dimethylphenyl, 2,5-dimethylphenyl, 2,6-dimethylphenyl, 3,4-dimethylphenyl,
  • the substituent having 1 to 35 carbon atoms having the same valence as n represented by X in the general formula (1) is an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 35 carbon atoms which may have a substituent. And an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent and a heterocyclic group which may have a substituent.
  • Examples of the substituent that the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 35 carbon atoms, the aromatic hydrocarbon group, and the heterocyclic group represented by X in the general formula (1) may have include, for example, methyl, ethyl, propyl , Isopropyl, cyclopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, tert-amyl, cyclopentyl, hexyl, 2-hexyl, 3-hexyl, cyclohexyl, bicyclohexyl, 1-methylcyclohexyl, heptyl, Alkyl groups such as 2-heptyl, 3-heptyl, isoheptyl, tertiary heptyl, n-octyl, isooctyl, tertiary octyl, 2-ethylhexyl, nony
  • a heterocyclic group of Halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine and iodine; Acetyl, 2-chloroacetyl, propionyl, octanoyl, acryloyl, methacryloyl, phenylcarbonyl (benzoyl), phthaloyl, 4-trifluoromethylbenzoyl, pivaloyl, salicyloyl, oxaloyl, stearoyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, t-butoxycarbonyl, n -Acyl groups such as octadecyloxycarbonyl and carbamoyl; Acyloxy groups such as acetyloxy and benzoyloxy; Amino, ethylamino, dimethylamino, diethylamino, butylamino, cyclopentylamino, 2-ethylhexylamino, do
  • carboxyl group and the sulfo group may form a salt.
  • the chain hydrocarbon in these substituents may be optionally interrupted with —COO—, —O—, —OCO—, —NHCO—, —NH— or —CONH—.
  • Specific examples of the group represented by X in the general formula (1) include a group represented by the following general formula (2) when n is 2, and a group represented by the following general formula (2) when n is 3.
  • Examples of the group represented by the formula (3) include a group represented by the following general formula (4) when n is 4, and a group represented by the following general formula (5) when n is 5.
  • n a group represented by the following general formula (6) is exemplified.
  • X 1 is —CR 20 R 21 —, —NR 20 —, disubstituted, a linear hydrocarbon having 1 to 30 carbon atoms, or an oil having 3 to 30 carbon atoms.
  • the hydrocarbons may be interrupted by —COO—, —O—, —OCO—, —NHCO—, —NH— or —CONH—
  • R 20 and R 21 represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 20 carbon atoms
  • Z 1 and Z 2 represent a direct bond, —O—, —S—, —SO 2 —, —,
  • Z 11 represents a hydrogen atom, a phenyl group which may be substituted by an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkoxy group, or a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms
  • Y 1 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms or a halogen atom
  • the alkyl group, alkoxy group and alkenyl group are each a halogen atom. May be replaced with d is an integer of 0 to 5.
  • Y 2 and Z 12 are each independently an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, or 6 to 20 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom.
  • X 2 is a carbon atom substituted with R 30 , or a tri-substituted chain hydrocarbon having 1 to 30 carbon atoms, an alicyclic ring having 3 to 30 carbon atoms.
  • R 30 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an aryl group having 6 to 25 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 25 carbon atoms
  • the chain hydrocarbon is represented by —COO— , -O-, -OCO-, -NHCO-, -NH- or -CONH- Z 1 to Z 3 are the same as the group represented by Z 1 in the general formula (2).
  • the total number of carbon atoms of the group represented by the general formula (3) is in the range of 1 to 35.
  • X 3 is a carbon atom or a 4-substituted chain hydrocarbon having 1 to 30 carbon atoms, an alicyclic hydrocarbon having 3 to 30 carbon atoms, or a carbon atom.
  • the total number of carbon atoms of the group represented by the general formula (4) is in the range of 1 to 35.
  • X 4 is 5-substituted chain hydrocarbon having 1 to 30 carbon atoms, alicyclic hydrocarbon having 3 to 30 carbon atoms, or having 6 to 30 carbon atoms. Represents an aromatic hydrocarbon or a heterocyclic ring having 6 to 30 carbon atoms, and the chain hydrocarbon is interrupted by —COO—, —O—, —OCO—, —NHCO—, —NH— or —CONH—.
  • Z 1 to Z 5 are the same as the group represented by Z 1 in the general formula (2). However, the total number of carbon atoms of the group represented by the general formula (5) is in the range of 1 to 35.
  • X 5 is 6-substituted chain hydrocarbon having 1 to 30 carbon atoms, alicyclic hydrocarbon having 3 to 30 carbon atoms, or 6 to 30 carbon atoms. Represents an aromatic hydrocarbon or a heterocyclic ring having 6 to 30 carbon atoms, and the chain hydrocarbon is interrupted by —COO—, —O—, —OCO—, —NHCO—, —NH— or —CONH—.
  • Z 1 to Z 6 are the same as the group represented by Z 1 in the general formula (2). However, the total number of carbon atoms of the group represented by the general formula (6) is in the range of 1 to 35.
  • Examples of the disubstituted hydrocarbon represented by X 1 in the general formula (2) having 1 to 30 carbon atoms include methane, ethane, propane, iso-propane, butane, sec-butane, tert-butane, iso-butane, hexane, 2-methylhexane, 3-methylhexane, heptane, 2-methylheptane, 3-methylheptane, iso-heptane, tert-heptane, 1-methyloctane, iso-octane, tert-octane, etc.
  • Z 1 and Z 2 substituted (disubstituted) groups Is a 2-substituted, alicyclic hydrocarbons having 3 to 30 carbon atoms, cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, 2,4-dimethyl-cyclobutane, 4-methylcyclohexane etc., Z 1 and And a group substituted with Z 2 (which is disubstituted), and the like.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon having 6 to 30 carbon atoms that is disubstituted include groups in which groups such as phenylene, naphthylene, and biphenyl are substituted with Z 1 and Z 2 (disubstituted).
  • the 2 heterocyclic ring carbon atoms 6-30 are substituted, pyridine, pyrazine, piperidine, piperazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, hexahydrotriazine, furan, tetrahydrofuran, chroman, xanthene, thiophene, thiolane etc., Z 1 And a group substituted with Z 2 (which is disubstituted).
  • These groups may be further substituted with a halogen atom, a cyano group, a nitro group or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms represented by the above R 2 .
  • Examples of the arylalkyl group include the groups exemplified in the description of R 10 which is a group in X in the general formula (1).
  • the chain hydrocarbon having 1 to 30 carbon atoms which is trisubstituted represented by X 2 in the general formula (3) is: And groups substituted with Z 1 , Z 2 and Z 3 (which is trisubstituted), Examples of the trisubstituted alicyclic hydrocarbon having 3 to 30 carbon atoms include the alicyclic hydrocarbon exemplified in the description of X 1 in the general formula (2) substituted with Z 1 , Z 2 and Z 3 .
  • trisubstituted aromatic hydrocarbon having 6 to 30 carbon atoms examples include the aromatic hydrocarbon exemplified in the description of X 1 in the general formula (2) substituted with Z 1 , Z 2 and Z 3 .
  • Groups (which are trisubstituted) As the trisubstituted heterocyclic ring having 6 to 30 carbon atoms, the heterocyclic ring exemplified in the description of X 1 in the above general formula (2) is substituted with Z 1 , Z 2 and Z 3 (in the case of trisubstituted Group).
  • Examples of the group include the groups exemplified in the description of R 20 in the general formula (2).
  • the chain hydrocarbon having 1 to 30 carbon atoms that is 4-substitution represented by X 3 in the above general formula (4) is: And groups substituted with Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 (which is tetrasubstituted),
  • Examples of the 4-substituted alicyclic hydrocarbons having 3 to 30 carbon atoms include the alicyclic hydrocarbons exemplified in the description of X 1 in the general formula (2), Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z And groups substituted with 4 (which is tetrasubstituted),
  • Examples of the 4-substituted aromatic hydrocarbon having 6 to 30 carbon atoms include the aromatic hydrocarbons exemplified in the description of X 1 in the general formula (2) as Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 .
  • a substituted (tetrasubstituted) group As the 4-substituted heterocycle having 6 to 30 carbon atoms, the heterocycle exemplified in the description of X 1 in the general formula (2) is substituted with Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 ( 4) -substituted groups.
  • the chain hydrocarbon having 1 to 30 carbon atoms which is 5-substitution represented by X 4 in the general formula (5) the chain hydrocarbon exemplified in the description of X 1 in the general formula (2) is: And groups substituted with Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 and Z 5 (which is pentasubstituted),
  • the alicyclic hydrocarbon exemplified in the description of X 1 in the general formula (2) is Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z Groups substituted with 4 and Z 5 (which is 5 substituted)
  • Examples of the 5-substituted aromatic hydrocarbon having 6 to 30 carbon atoms include the aromatic hydrocarbons exemplified in the description of X 1 in the above general formula (2), Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 and A group substituted with Z 5 (which is penta-substituted),
  • the chain hydrocarbon having 1 to 30 carbon atoms that is 6 substitution represented by X 5 in the general formula (6) is Groups substituted with Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 and Z 6 (which is 6-substituted);
  • Examples of the 6-substituted alicyclic hydrocarbons having 3 to 30 carbon atoms include the alicyclic hydrocarbons exemplified in the description of X 1 in the general formula (2), Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 and Z 6 substituted (which is 6-substituted) groups
  • Examples of the 6-substituted aromatic hydrocarbon having 6 to 30 carbon atoms include the aromatic hydrocarbons exemplified in the description of X 1 in the above general formula (2), such as Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Groups substituted with Z 5 and Z 6 (which is 6-substituted)
  • R 1 is a hydrogen atom
  • R 2 to R 5 are hydrogen atoms
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • n When X is 2, X is a group selected from Group 1; when n is 3, X is a group selected from Group 2; when n is 4, X is a group selected from Group 3 Some are; when n is 5, X is a group selected from group 4; when n is 6, X is a group selected from group 5 because it is easy to obtain and manufacture the raw materials. preferable.
  • those having n of 3 or more are preferable because of excellent heat resistance.
  • R 10 is the same group as R 10 in the general formula (2), and when there are two or more in the group, they may be the same or different, and Z 10 and Z 11 are Represents a divalent group selected from the following group A, p represents an integer of 1 to 3, q represents an integer of 0 to 3, r represents an integer of 1 to 19, and s represents 1 to 3 Represents an integer.
  • R 10 is the same group as R 10 in the general formula (2), if in the base are two or more, or different, even the same, Z 10, Z 11 and Z 12 represents a divalent group selected from the above group A, and r represents an integer of 1 to 19.
  • R 10 is the same group as R 10 in the general formula (2), and when there are two or more groups in the group, they may be the same or different, and Z 10 , Z 11 , Z 12 and Z 13 represent a divalent group selected from the above group A).
  • R 10 is the same group as R 10 in the general formula (2), and when there are two or more groups in the group, they may be the same or different, and Z 10 , Z 11 , Z 12 , Z 13 and Z 14 represent a divalent group selected from the above group A).
  • R 10 is the same group as R 10 in the general formula (2), and when there are two or more groups in the group, they may be the same or different, and Z 10 , Z 11 , Z 12 , Z 13 , Z 14 and Z 15 represent a divalent group selected from the above group A.
  • the method for producing the compound represented by the general formula (1) is not particularly limited, but can be produced, for example, according to the following reaction formula. That is, the compound represented by the general formula (1) can be obtained by reacting the aldehyde (9) with the cyanoacetic acid ester (10) under basic conditions.
  • the novel compound of the present invention (the dye (A) of the present invention) is used as a colored photosensitive composition and a colored alkali-developable photosensitive composition described below, as well as an optical filter and silver used for displays and optical lenses. Used for salt photographic light-sensitive materials, dyed articles, paints, optical recording dyes and the like.
  • the dye (A) of the present invention will be described. In addition, about the point which is not demonstrated especially, the description in the novel compound of this invention is applied suitably.
  • the dye (A) of this invention should just contain the compound represented by the said General formula (1) at least 1 type, and can be used individually or in combination of multiple types. Moreover, it is also possible to use a well-known dye other than the compound represented by the said General formula (1).
  • Known dyes include, for example, azo dyes, anthraquinone dyes, indigoid dyes, triarylmethane dyes, xanthene dyes, alizarin dyes, acridine dyes stilbene dyes, thiazole dyes, naphthol dyes, quinoline dyes, nitro dyes, indamine dyes, oxazine dyes, Examples thereof include phthalocyanine dyes and cyanine dyes, and a plurality of these may be used in combination.
  • the content of the compound represented by the general formula (1) is preferably 50 to 100% by mass, more preferably 70 to 100% by mass.
  • the solubility in a solvent may be reduced or the heat resistance may be reduced.
  • the colored photosensitive composition and the colored alkali-developable photosensitive composition of the present invention (hereinafter also simply referred to as a colored composition) will be described.
  • the description demonstrated in dye (A) of this invention is applied suitably.
  • the coloring composition of the present invention comprises the dye (A) of the present invention, a polymerizable compound (B) having an ethylenically unsaturated bond (a polymerizable compound (B ′) having an ethylenically unsaturated bond and having an ethylenically unsaturated bond). And a photopolymerization initiator (C), and if necessary, an inorganic pigment and / or an organic pigment (D).
  • the dye (A) of the present invention is as described above.
  • the content of the dye (A) of the present invention is preferably 0.01 to 50% by mass, more preferably 0.1 to 30% by mass in the colored composition of the present invention. . If the content of the dye (A) is less than 0.01% by mass, a desired concentration of color may not be obtained in the cured product of the present invention. If the content is more than 50% by mass, the dye (A A) precipitation may occur.
  • the polymerizable compound (B) having an ethylenically unsaturated bond is not particularly limited, and those conventionally used in photosensitive compositions can be used.
  • ethylene, propylene, butylene, isobutylene can be used.
  • Unsaturated polybasic acids such as polyfunctional (meth) acrylates; 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, glycidyl (meth) acrylate; 121-No.
  • Reaction products of polyfunctional isocyanates such as acrylate and tolylene diisocyanate and hexamethylene diisocyanate, hydroxyl-containing polyfunctional acrylates such as pentaerythritol triacrylate and dipentaerythritol pentaacrylate, succinic anhydride, phthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, etc.
  • the polyfunctional acrylate which has an acid value which is a reaction product of a dibasic acid anhydride is mentioned.
  • polymerizable compounds can be used alone or in admixture of two or more, and when used in admixture of two or more, they are copolymerized in advance and used as a copolymer. May be.
  • the polymerizable compound (B ′) having an ethylenically unsaturated bond and having an ethylenically unsaturated bond (hereinafter referred to as ethylene) is used as the polymerizable compound (B) having an ethylenically unsaturated bond.
  • ethylene ethylenically unsaturated bond
  • the colored photosensitive composition of the present invention becomes a colored alkaline-developable photosensitive composition.
  • alkali-developable compound (B ′) having an ethylenically unsaturated bond examples include (meth) acrylic acid, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, Butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl ( (Meth) acrylates such as (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate; N-vinylpyrroli
  • a polyphenylmethane type epoxy resin having a functional epoxy group obtained by allowing an unsaturated monobasic acid to act on an epoxy group such as an epoxy compound represented by the following general formula (I), and further reacting with a polybasic acid anhydride Resins can be used. These monomers can be used individually by 1 type or in mixture of 2 or more types.
  • the alkali developing compound having an ethylenically unsaturated bond preferably contains 0.2 to 1.0 equivalent of an unsaturated group.
  • X 41 is a direct bond, a methylene group, an alkylidene group having 1 to 4 carbon atoms, an alicyclic hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms, —O—, —S—, —SO 2 —, —SS—, —SO—, —CO—, —OCO— or a substituent represented by the above [Chemical Formula 3] to [Chemical Formula 5], wherein the alkylidene group may be substituted with a halogen atom;
  • 41 , R 42 , R 43 and R 44 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or a halogen atom
  • the alkyl group, alkoxy group and alkenyl group may be substituted with a halogen atom
  • r is an integer of 0 to
  • Examples of the unsaturated monobasic acid that acts on the epoxy group of the epoxy compound include acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, cinnamic acid, sorbic acid, hydroxyethyl methacrylate / malate, and the like. Examples thereof include hydroxyethyl acrylate / malate, hydroxypropyl methacrylate / malate, hydroxypropyl acrylate / malate, and dicyclopentadiene / malate.
  • the polybasic acid anhydride to be acted after the unsaturated monobasic acid is allowed to act is biphenyltetracarboxylic dianhydride, tetrahydrophthalic anhydride, succinic anhydride, maleic anhydride, trimellitic anhydride , Pyromellitic anhydride, 2,2'-3,3'-benzophenone tetracarboxylic anhydride, ethylene glycol bisanhydro trimellitate, glycerol tris anhydro trimellitate, hexahydro phthalic anhydride, methyl tetrahydro phthalic anhydride Acid, nadic anhydride, methyl nadic anhydride, trialkyltetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, 5- (2,5-dioxotetrahydrofuryl) -3-methyl-3-cyclohexene-1,2- Dicarboxylic anhydride, trialkyltetra
  • the reaction molar ratio of the epoxy compound, the unsaturated monobasic acid and the polybasic acid anhydride is preferably as follows. That is, in an epoxy adduct having a structure in which 0.1 to 1.0 carboxyl groups of the unsaturated monobasic acid are added to one epoxy group of the epoxy compound, the hydroxyl group 1 of the epoxy adduct is It is preferable that the ratio of the acid anhydride structure of the polybasic acid anhydride is 0.1 to 1.0. Reaction of the said epoxy compound, the said unsaturated monobasic acid, and the said polybasic acid anhydride can be performed in accordance with a conventional method.
  • a monofunctional or polyfunctional epoxy compound may be used together with the alkali-developable compound having an ethylenically unsaturated bond. It can.
  • the alkali-developable compound having an ethylenically unsaturated bond preferably has a solid content acid value in the range of 5 to 120 mgKOH / g, and the use amount of the monofunctional or polyfunctional epoxy compound satisfies the acid value. It is preferable to select as follows.
  • Examples of the monofunctional epoxy compound include glycidyl methacrylate, methyl glycidyl ether, ethyl glycidyl ether, propyl glycidyl ether, isopropyl glycidyl ether, butyl glycidyl ether, isobutyl glycidyl ether, t-butyl glycidyl ether, pentyl glycidyl ether, hexyl glycidyl ether, heptyl Glycidyl ether, octyl glycidyl ether, nonyl glycidyl ether, decyl glycidyl ether, undecyl glycidyl ether, dodecyl glycidyl ether, tridecyl glycidyl ether, tetradecyl glycidyl ether, pentadecy
  • the polyfunctional epoxy compound it is preferable to use one or more selected from the group consisting of bisphenol-type epoxy compounds and glycidyl ethers as the polyfunctional epoxy compound because a colored alkali-developable photosensitive composition with better characteristics can be obtained.
  • the bisphenol type epoxy compound an epoxy compound represented by the above general formula (I) can be used, and for example, a bisphenol type epoxy compound such as a hydrogenated bisphenol type epoxy compound can also be used.
  • glycidyl ethers examples include ethylene glycol diglycidyl ether, propylene glycol diglycidyl ether, 1,4-butanediol diglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, 1,8-octanediol diglycidyl ether, 1 , 10-decanediol diglycidyl ether, 2,2-dimethyl-1,3-propanediol diglycidyl ether, diethylene glycol diglycidyl ether, triethylene glycol diglycidyl ether, tetraethylene glycol diglycidyl ether, hexaethylene glycol diglycidyl ether 1,4-cyclohexanedimethanol diglycidyl ether, 1,1,1-tri (glycidyloxymethyl) propane, 1,1,1-tri (g Glycidyl oxymethyl) ethane, 1,1,1-tri (g
  • novolac epoxy compounds such as phenol novolac epoxy compounds, biphenyl novolac epoxy compounds, cresol novolac epoxy compounds, bisphenol A novolac epoxy compounds, dicyclopentadiene novolac epoxy compounds; 3,4-epoxy-6-methyl Cycloaliphatic epoxy such as cyclohexylmethyl-3,4-epoxy-6-methylcyclohexanecarboxylate, 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate, 1-epoxyethyl-3,4-epoxycyclohexane Compound: Glycidyl esters such as diglycidyl phthalate, diglycidyl tetrahydrophthalate, glycidyl dimer, tetraglycidyl diamino Glycidylamines such as phenylmethane, triglycidyl-p-aminophenol and N, N-diglycidylaniline; hetero
  • the content of the polymerizable compound (B) having the ethylenically unsaturated bond is the content of the present invention.
  • 30 to 99% by mass, particularly 60 to 95% by mass is preferable. If the content of the polymerizable compound (B) having an ethylenically unsaturated bond is less than 30% by mass, the mechanical strength of the cured product is insufficient and cracks occur, or if it has alkali developability, development failure occurs. If it is larger than 99% by mass, curing due to exposure becomes insufficient and tackiness occurs, and if it has alkali developability, the development time becomes long and the cured part may be damaged by alkali. There is a case.
  • Photopolymerization initiator (C) As the photopolymerization initiator (C), conventionally known compounds can be used. For example, benzophenone, phenylbiphenyl ketone, 1-hydroxy-1-benzoylcyclohexane, benzoin, benzyldimethyl ketal, 1-benzyl- 1-dimethylamino-1- (4′-morpholinobenzoyl) propane, 2-morpholyl-2- (4′-methylmercapto) benzoylpropane, thioxanthone, 1-chloro-4-propoxythioxanthone, isopropylthioxanthone, diethylthioxanthone, ethyl Anthraquinone, 4-benzoyl-4'-methyldiphenyl sulfide, benzoin butyl ether, 2-hydroxy-2-benzoylpropane, 2-hydroxy-2- (4'-isopropyl) benzoylpropane, 4-
  • N-1414, N-1717, N-1919, and PZ-4. 8 (manufactured by (Corporation) ADEKA Corporation) NCI-831, NCI-930, IRGACURE369, IRGACURE907, IRGACURE OXE 01, IRGACURE OXE 02 (BASF (Co.) Co., Ltd.).
  • the content of the photopolymerization initiator (C) is preferably 0.1 to 30% by mass, particularly preferably 0.5 to 10% by mass in the colored composition of the present invention.
  • the content of the photopolymerization initiator (C) is less than 0.1% by mass, curing by exposure may be insufficient.
  • the initiator (C) is contained in the resin composition. May precipitate.
  • the coloring composition of the present invention may further contain an inorganic pigment and / or an organic pigment (D). These pigments can be used alone or in admixture of two or more.
  • Examples of the inorganic pigment and / or organic pigment (D) include nitroso compounds, nitro compounds, azo compounds, diazo compounds, xanthene compounds, quinoline compounds, anthraquinone compounds, coumarin compounds, phthalocyanine compounds, isoindolinone compounds, isoindoline.
  • inorganic pigment and / or organic pigment (D) a commercially available pigment can also be used, for example, pigment red 1, 2, 3, 9, 10, 14, 17, 22, 23, 31, 38, 41. 48, 49, 88, 90, 97, 112, 119, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 169, 170, 171, 177, 179, 180, 184, 185, 192, 200, 202, 209 215, 216, 217, 220, 223, 224, 226, 227, 228, 240, 254; Pigment Orange 13, 31, 34, 36, 38, 43, 46, 48, 49, 51, 52, 55, 59 , 60, 61, 62, 64, 65, 71; Pigment Yellow 1, 3, 12, 13, 14, 16, 17, 20, 24, 55, 60, 73, 81 83, 86, 93, 95, 97, 98, 100, 109, 110, 113, 114, 117, 120, 125, 126, 127, 129, 137
  • the content of the inorganic pigment and / or organic pigment (D) is preferably 0 to 350 with respect to 100 parts by mass of the polymerizable compound (B) having the ethylenically unsaturated bond. Part by mass, more preferably 0 to 250 parts by mass. When it exceeds 350 parts by mass, the light transmittance of the colored composition of the present invention, particularly the cured product using the colored alkali-developable photosensitive composition, and the color filter for display device is lowered, and the luminance of the display device is lowered. Therefore, it is not preferable.
  • a solvent (E) can be further added to the colored composition of the present invention.
  • a solvent capable of dissolving or dispersing each of the above components (the dye (A) of the present invention) as necessary for example, methyl ethyl ketone, methyl amyl ketone, diethyl ketone, acetone, methyl isopropyl ketone, Ketones such as methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, 2-heptanone; ether solvents such as ethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, 1,2-diethoxyethane, dipropylene glycol dimethyl ether; methyl acetate, acetic acid Ester solvents such as ethyl, n-propyl acetate, isopropyl acetate, n-butyl acetate, cyclohex
  • Aliphatic hydrocarbon solvents terpene hydrocarbon oils such as turpentine oil, D-limonene, and pinene; mineral spirits, Swazol # 310 (Cosmo Matsuyama Oil Co., Ltd.), Sol Paraffin solvents such as osso # 100 (Exxon Chemical Co., Ltd.); halogenated aliphatic hydrocarbon solvents such as carbon tetrachloride, chloroform, trichloroethylene, methylene chloride and 1,2-dichloroethane; halogenated aromas such as chlorobenzene Group hydrocarbon solvents; carbitol solvents, aniline, triethylamine, pyridine, acetic acid, acetonitrile, carbon disulfide, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, dimethylsulfoxide, water, etc.
  • terpene hydrocarbon oils such as turpentine oil, D-limonene
  • solvents can be used as one or a mixture of two or more.
  • ketones, ether ester solvents, and the like, particularly propylene glycol-1-monomethyl ether-2-acetate, cyclohexanone, and the like are preferable because the compatibility between the resist and the photopolymerization initiator is good in the photosensitive composition.
  • the amount of the solvent (E) used is such that the concentration of the composition other than the solvent (E) is preferably 5 to 30% by mass. It is difficult to increase the thickness and it is not preferable because it cannot sufficiently absorb light of a desired wavelength. When the amount exceeds 30% by mass, the storage stability of the composition due to the precipitation of the composition is decreased, and the viscosity is improved. Is unfavorable because of lowering.
  • the coloring composition of the present invention can further contain an inorganic compound.
  • the inorganic compound include metal oxides such as nickel oxide, iron oxide, iridium oxide, titanium oxide, zinc oxide, magnesium oxide, calcium oxide, potassium oxide, silica, and alumina; lamellar clay mineral, miloli blue, calcium carbonate, Magnesium carbonate, cobalt, manganese, glass powder, mica, talc, kaolin, ferrocyanide, various metal sulfates, sulfides, selenides, aluminum silicate, calcium silicate, aluminum hydroxide, platinum, gold, silver, copper Among these, titanium oxide, silica, layered clay mineral, silver and the like are preferable.
  • the content of the inorganic compound is preferably 0.1 to 50 parts by mass, more preferably 0, relative to 100 parts by mass of the polymerizable compound (B) having the ethylenically unsaturated bond.
  • These inorganic compounds can be used alone or in combination of two or more.
  • inorganic compounds are used, for example, as fillers, antireflection agents, conductive agents, stabilizers, flame retardants, mechanical strength improvers, special wavelength absorbers, ink repellents, and the like.
  • a dispersant can be added.
  • any colorant or inorganic compound can be used as long as it can disperse and stabilize, and commercially available dispersants such as BYK series manufactured by BYK Chemie can be used, and polyester having a basic functional group, Polymer dispersant made of polyether, polyurethane, having a nitrogen atom as a basic functional group, the functional group having a nitrogen atom is an amine and / or a quaternary salt thereof, and an amine value of 1 to 100 mgKOH / g Those are preferably used.
  • the coloring composition of the present invention includes, if necessary, thermal polymerization inhibitors such as p-anisole, hydroquinone, pyrocatechol, t-butylcatechol, phenothiazine; plasticizer; adhesion promoter; filler; Conventional additives such as an agent, a leveling agent, a surface conditioner, an antioxidant, an ultraviolet absorber, a dispersion aid, a coagulation inhibitor, a catalyst, an effect accelerator, a cross-linking agent, and a thickener can be added.
  • thermal polymerization inhibitors such as p-anisole, hydroquinone, pyrocatechol, t-butylcatechol, phenothiazine
  • plasticizer such as p-anisole, hydroquinone, pyrocatechol, t-butylcatechol, phenothiazine
  • adhesion promoter such as an agent, a leveling agent, a surface conditioner, an antioxidant, an ultraviolet absorber, a dispersion aid
  • the colored composition of the present invention optional components other than the dye (A) of the present invention, the polymerizable compound (B) having an ethylenically unsaturated bond, and the photopolymerization initiator (C) (however, inorganic pigment and / or organic)
  • the content of the pigment (D) and the solvent (E) is appropriately selected depending on the purpose of use and is not particularly limited, but is preferably 100 masses of the polymerizable compound (B) having an ethylenically unsaturated bond. 50 parts by mass or less in total with respect to parts.
  • cured material which consists of a coloring composition of this invention can also be improved by using another organic polymer with the polymeric compound (B) which has the said ethylenically unsaturated bond.
  • the organic polymer include polystyrene, polymethyl methacrylate, methyl methacrylate-ethyl acrylate copolymer, poly (meth) acrylic acid, styrene- (meth) acrylic acid copolymer, (meth) acrylic acid-methyl methacrylate.
  • Copolymer ethylene-vinyl chloride copolymer, ethylene-vinyl copolymer, polyvinyl chloride resin, ABS resin, nylon 6, nylon 66, nylon 12, urethane resin, polycarbonate polyvinyl butyral, cellulose ester, polyacrylamide, saturated Polyester, phenolic resin, phenoxy resin, polyamideimide resin, polyamic acid resin, epoxy resin, and the like.
  • polystyrene, (meth) acrylic acid-methyl methacrylate copolymer, and epoxy resin are included.
  • the amount used is preferably 10 to 500 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the polymerizable compound (B) having the ethylenically unsaturated bond.
  • a monomer having an unsaturated bond a chain transfer agent, a sensitizer, a surfactant, a silane coupling agent, melamine, and the like can be used in combination.
  • Examples of the monomer having an unsaturated bond include 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, isobutyl acrylate, n-octyl acrylate, isooctyl acrylate, isononyl acrylate, stearyl acrylate, acrylic acid Methoxyethyl, dimethylaminoethyl acrylate, zinc acrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, butyl methacrylate, methacrylic acid Tertiary butyl, cyclohexyl methacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, penta Rithritol tetraacrylate, pentaerythr
  • a sulfur atom-containing compound is generally used.
  • Alkyl compounds trimethylolpropane tris (3-mercaptoisobutyrate), butanediol bis (3-mercaptoisobutyrate), hexanedithiol, decanedithiol, 1,4- Methyl mercaptobenzene, butanediol bisthiopropionate, butanediol bisthioglycolate, ethylene glycol bisthioglycolate, trimethylolpropane tristhioglycolate, butanediol bisthiopropionate, trimethylolpropane tristhiopropionate , Trimethylolpropane tristhioglycolate, pentaerythritol tetrakisthiopropionate, pentaerythritol tetrakisthioglycolate, trishydroxyethyl tristhiopropionate, the following compound no.
  • aliphatic polyfunctional thiol compounds such as trimercaptopropionic acid tris (2-hydroxyethyl) isocyanurate, Karenz MT BD1, PE1, NR1 manufactured by Showa Denko KK and the like.
  • the surfactant examples include fluorine surfactants such as perfluoroalkyl phosphates and perfluoroalkyl carboxylates, anionic surfactants such as higher fatty acid alkali salts, alkyl sulfonates, and alkyl sulfates, and higher amines. Cationic surfactants such as halogenates and quaternary ammonium salts, nonionic surfactants such as polyethylene glycol alkyl ethers, polyethylene glycol fatty acid esters, sorbitan fatty acid esters and fatty acid monoglycerides, amphoteric surfactants, silicone surfactants Surfactants such as agents can be used, and these may be used in combination.
  • fluorine surfactants such as perfluoroalkyl phosphates and perfluoroalkyl carboxylates
  • anionic surfactants such as higher fatty acid alkali salts, alkyl sulfonates, and alkyl sulfates,
  • silane coupling agent for example, a silane coupling agent manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. can be used. Among them, KBE-9007, KBM-502, KBE-403 and the like, silane cups having an isocyanate group, a methacryloyl group, and an epoxy group. A ring agent is preferably used.
  • Examples of the melamine compound include all or part of active methylol groups (CH 2 OH groups) in nitrogen compounds such as (poly) methylol melamine, (poly) methylol glycoluril, (poly) methylol benzoguanamine, and (poly) methylol urea. Mention may be made of compounds in which (at least two) are alkyl etherified.
  • examples of the alkyl group constituting the alkyl ether include a methyl group, an ethyl group, and a butyl group, which may be the same as or different from each other.
  • the methylol group which is not alkyletherified may be self-condensed within one molecule, or may be condensed between two molecules, and as a result, an oligomer component may be formed.
  • an oligomer component may be formed.
  • hexamethoxymethyl melamine, hexabutoxymethyl melamine, tetramethoxymethyl glycoluril, tetrabutoxymethyl glycoluril and the like can be used.
  • alkyl etherified melamines such as hexamethoxymethyl melamine and hexabutoxymethyl melamine are preferable.
  • the coloring composition of the present invention is a known means such as spin coater, roll coater, bar coater, die coater, curtain coater, various printing, dipping, soda glass, quartz glass, semiconductor substrate, metal, paper, plastic, etc. It can be applied on the supporting substrate. Moreover, after once applying on support bases, such as a film, it can also transfer on another support base
  • the active light source used for curing the colored composition of the present invention one that emits light having a wavelength of 300 to 450 nm can be used, for example, ultrahigh pressure mercury, mercury vapor arc, carbon arc. Xenon arc or the like can be used.
  • the laser direct drawing method that directly forms an image from digital information such as a computer without using a mask improves not only productivity but also resolution and positional accuracy.
  • the laser beam light having a wavelength of 340 to 430 nm is preferably used, but an argon ion laser, a helium neon laser, a YAG laser, a semiconductor laser, etc. are visible to infrared region. Those that emit light are also used. When these lasers are used, a sensitizing dye that absorbs the region from visible to infrared is added.
  • the colored composition of the present invention (or its cured product) is a photocurable paint or varnish, a photocurable adhesive, a printed circuit board, or a color display liquid crystal display such as a color TV, PC monitor, portable information terminal, digital camera, etc.
  • a composition for encapsulating resist, electrical and electronic components For manufacturing three-dimensional objects by using resist, magnetic recording materials, micromechanical components, waveguides, optical switches, plating masks, etching masks, color test systems, glass fiber cable coatings, stencils for screen printing, and stereolithography Materials, holographic recording materials, image recording materials, fine electronic circuits, decoloring materials, decoloring materials for image recording materials, decoloring materials for image recording materials using microcapsules, photoresist materials for printed wiring boards, UV and It can be used for various applications such as photoresist material for visible laser direct image system, photo
  • the colored composition of the present invention (particularly the colored alkali-developable photosensitive composition) is used for the purpose of forming pixels of a color filter, and in particular, forms a color filter for a display device for an image display device such as a liquid crystal display panel. It is useful as a photosensitive composition. Moreover, when only the compound represented by the said General formula (1) is used for the dye (A) of this invention, the coloring composition of this invention becomes a yellow optical element.
  • the color filter for display devices of the present invention may have optical elements of red, green, blue, orange, purple and black in addition to the cured product of the present invention.
  • the color filter for display device includes (1) a step of forming a coating film of the colored composition of the present invention (particularly a colored alkali-developable photosensitive composition) on a substrate, and (2) a predetermined pattern shape on the coating film. Preferably formed by a step of irradiating actinic light through a mask having, (3) a step of developing a film after exposure with a developer (particularly an alkali developer), and (4) a step of heating the film after development. Is done.
  • the colored composition of the present invention is also useful as a colored composition for an ink jet system or a transfer system without a development step.
  • a color filter used for a liquid crystal display panel or the like is produced by repeating the above steps (1) to (4) using a coloring composition of the present invention or other combinations and combining patterns of two or more colors. Can do.
  • Examples 1-1 to 1-4 show synthesis examples of the novel compound of the present invention (the dye of the present invention), and Comparative Examples 1-1 and 1-2 show synthesis examples of the comparative compound (comparative dye).
  • Evaluation Example 1 the heat resistance of the novel compounds and comparative compounds of the present invention obtained in Examples 1-1 to 1-4 and Comparative Examples 1-1 and 1-2 was evaluated.
  • Evaluation Example 2 The absorption wavelength characteristics of the novel compounds of the present invention and the comparative compounds obtained in Examples 1-1 to 1-4 and Comparative Examples 1-1 and 1-2 were evaluated.
  • Examples 2-1 to 2-3 and Comparative Example 2-1 show preparation examples of the present invention and a comparatively colored alkali-developable photosensitive composition.
  • Evaluation Examples 3-1 to 3-3 and Comparative Evaluation Example 1 the heat resistance of the present invention and comparative colored alkali-developable photosensitive compositions obtained in Examples 2-1 to 2-3 and Comparative Example 2-1 was evaluated.
  • Example 1-1 Compound No. 1 Synthesis of 1 Bis (4-formylphenyl) phenylamine (0.90 g, 3 mmol), ethyl cyanoacetate (0.75 g, 6.6 mmol) and ethanol (1.26 g) were placed in a reaction vessel and stirred at 50 ° C. Until heated. Then, triethylamine (0.06 g, 0.6 mmol) was added dropwise, reacted at 50 ° C. for 2 hours, and then cooled to room temperature. The reaction solution was separated with ethyl acetate / water, and the organic layer was dried under reduced pressure.
  • Example 1-2 Compound No. 1 Synthesis of 2 Tris (4-formylphenyl) amine (0.99 g, 3 mmol), ethyl cyanoacetate (1.09 g, 9.6 mmol) and ethanol (1.84 g) were placed in a reaction vessel, and the mixture was stirred to 50 ° C. Heated. Then, triethylamine (0.06 g, 0.6 mmol) was added dropwise, reacted at 50 ° C. for 2 hours, and then cooled to room temperature. The precipitated solid was filtered off and recrystallized from ethyl acetate / ethanol to obtain 1.30 g of yellow crystals (yield: 72.2%). It was confirmed by 1 H-NMR and IR that the obtained yellow crystals were the desired product. In addition, as in Example 1-1, Compound No. 2 solubility and absorption wavelength characteristics were measured. These results are shown in [Table 1] to [Table 3].
  • Comparative Example 1-1 Comparative compound No. 1 According to the method described in paragraph [0046] of Patent Document 4 (Japanese Patent Application Laid-Open No. 2007-286189), the following Comparative Compound No. 1 was prepared. Got one.
  • Comparative Example 1-2 Comparative compound No. 1 Synthesis of 2 4 ′-(N, N-diethylamino) acetophenone (3.55 g, 20 mmol) and 2-ethoxyethyl cyanoacetate (3.77 g, 24 mmol) were dispersed in ethanol (6.33 g) while stirring. Warmed to 50 ° C. Triethylamine (0.2 g, 2 mmol) was added dropwise thereto and reacted at 70 ° C. for 3 hours. After cooling, oil-water separation was performed with ethyl acetate / ion exchanged water, and the obtained organic phase was distilled off under reduced pressure to obtain 4.3 g of a crude product. The crude product was recrystallized with a mixed solution of ethyl acetate / hexane, dried, and the following Comparative Compound No. 2 (orange crystals, yield 2.2 g and yield 34.8%) was obtained.
  • Example 2-1 Colored alkali-developable photosensitive composition No. Preparation of Step 1 ⁇ Step 1> Alkali-developable photosensitive composition No. 1 1) Preparation of component (B) 30.33 g of ACA Z250 (manufactured by Daicel Cytec Co., Ltd.) and 11.04 g of Aronix M-450 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.), 1 .93 g, 36.60 g of PGMEA as component (E), 20.08 g of cyclohexanone, and 0.01 g of FZ2122 (manufactured by Toray Dow Corning) as other components were mixed and stirred until insoluble matter disappeared.
  • component (B) 30.33 g of ACA Z250 (manufactured by Daicel Cytec Co., Ltd.) and 11.04 g of Aronix M-450 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.), 1 .93 g,
  • Example 2-2 Colored alkali-developable photosensitive composition No. Preparation of Compound No. 2 of component (A) in Step 2 of Example 2-1 1 was obtained as the compound No. 1 obtained above. Except for the change to 2, the colored alkali-developable photosensitive composition No. 1 was prepared in the same manner as in Example 2-1. 2 was obtained.
  • Example 2-3 Colored alkali-developable photosensitive composition No. Preparation of Compound No. 3 of component (A) in Step 2 of Example 2-1 1 was obtained as the compound No. 1 obtained above. A colored alkali-developable photosensitive composition no. 3 was obtained.
  • Comparative Example 2-1 Comparatively colored alkali-developable photosensitive composition No. Preparation of Compound No. 1 of component (A) in Step 2 of Example 2-1 1 was compared with Comparative Compound No. 1. Except for the change to Comparative Example 1, the comparative colored alkali-developable photosensitive composition No. 1 was prepared in the same manner as Example 2-1. 1 was obtained.
  • the dye using the novel compound of the present invention is excellent in absorption wavelength and heat resistance, and that the coloring composition using the same and the cured product thereof have high heat resistance.
  • the inventive dyes and colored compositions are useful in color filters for display devices.

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Abstract

　本発明は、溶解性に優れ、耐熱性に優れる染料及び該染料に好適な新規の化合物を提供するものであり、特に、４２０～４７０ｎｍの領域に極大吸収波長を有する黄色の染料を提供するものである。また、本発明は、前記染料を用いた着色（アルカリ現像性）感光性組成物及び光学フィルターを提供するものであり、特に輝度を低下させず、液晶表示パネル等の画像表示装置に好適なカラーフィルタを提供するものである。具体的には、下記一般式（１）で表わされる新規化合物、該化合物を用いた染料、着色（アルカリ現像性）感光性組成物及びカラーフィルタを提供するものである。　 上記一般式（１）の内容については、明細書に記載の通りである。

Description

新規化合物、染料及び着色感光性組成物
　本発明は、所望の色相に設計され、耐熱性を向上させた染料及び該染料に好適な新規化合物に関する。更には、該染料を用いた、エネルギー線により重合可能な着色感光性組成物及び該着色感光性組成物を用いたカラーフィルタに関する。
　特定の光に対して強度の大きい吸収を有する化合物は、ＣＤ－Ｒ、ＤＶＤ－Ｒ、ＤＶＤ＋Ｒ、ＢＤ－Ｒ等の光学記録媒体の記録層や、液晶表示装置（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）、陰極管表示装置（ＣＲＴ）、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の画像表示装置の光学要素として用いられている。
　液晶表示装置（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）、陰極管表示装置（ＣＲＴ）、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の画像表示装置用の光学フィルタにおいては、３００～１１００ｎｍの波長の光を吸収する各種化合物が、光吸収材として用いられている。
　更に近年、表示素子の色純度や色分離を十分にし、画像画質を高いものにするために、特に３８０～５００ｎｍの波長を選択的に吸収する光吸収剤が求められている。これらの光吸収剤には、光吸収が特別に急峻であること、即ちλｍａｘの半値幅が小さいこと、また光や熱等により機能が失われないことが求められている。
　主として液晶表示装置（ＬＣＤ）に用いられる光学フィルタには、カラーフィルタがある。カラーフィルタには、一般的にＲＧＢの３原色が用いられてきたが、単独の色材では純粋なＲＧＢの色相を持たせることは困難であり、複数の色材を用いて純粋なＲＧＢの色相に近づける努力がなされてきた。そのため、ＲＧＢではなく、黄色、橙色、紫色等の色材も必要とされている。
　カラーフィルタに用いられる光吸収剤には、耐熱性の高さにより有機及び／又は無機顔料が用いられてきたが、顔料であるため表示装置としての輝度を低下させてしまうという問題があり、光源の輝度を高めることでこの問題を解決してきた。しかし、低消費電力化の流れに伴い、溶剤や樹脂組成物に対する溶解性が優れ、耐熱性の高い染料の開発、該染料を用いたカラーフィルタの開発が盛んになっている。特許文献１～３には、特定の構造を有する化合物を用いた染料が開示されている。特許文献４には、特定の構造を有する化合物を用いた光学フィルタが開示されている。
　しかし、これらの文献に記載の染料（化合物）は、溶解性及び耐熱性の点で満足できるものではなかった。
米国特許第４９２５７８２号明細書 特開平０３－０５３９８７号公報 特開平０８－１０９３３５号公報 特開２００７－２８６１８９号公報
　従って、本発明の目的は、溶解性に優れ、耐熱性に優れる染料及び該染料に好適な新規化合物を提供することにあり、特に、４２０～４７０ｎｍの領域に極大吸収波長を有する黄色の染料を提供することにある。また、本発明の別の目的は、上記染料を用いた着色（アルカリ現像性）感光性組成物を提供することにある。また、本発明の更に別の目的は、上記着色（アルカリ現像性）感光性組成物を用いた光学フィルタ、特に輝度を低下させず、液晶表示パネル等の画像表示装置に好適なカラーフィルタを提供することにある。
　本発明者等は、鋭意検討を重ねた結果、特定の構造を有する新規化合物が、４２０～４７０ｎｍの領域に極大吸収波長を有すること及びこれを用いた染料が、溶解性及び耐熱性に優れることを知見し、また、上記染料を用いた着色（アルカリ現像性）感光性組成物が、光学フィルタ（特にカラーフィルタ）の輝度を低下させず、液晶表示パネル等の画像表示装置用カラーフィルタに好適であることを知見し、本発明に到達した。
　本発明は、下記一般式（１）で表される新規化合物を提供するものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （式中、Ｒ1は、水素原子、メチル基、フェニル基又はシアノ基を表し、
　Ｒ2～Ｒ5は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、炭素原子数１～８のハロゲン化アルキル基又は炭素原子数１～８のハロゲン化アルコキシ基を表し、Ｒ2とＲ3及びＲ4とＲ5は、それぞれ連結して環構造を形成してもよく、
　Ｒ6は、水素原子、炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数６～３５の置換基を有してもよい芳香族炭化水素基を表し、該アルキル基は、－ＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＮＨＣＯ－、－ＮＨ－又は－ＣＯＮＨ－で中断されていてもよく、
　ｎは、２～６の整数を表し、
　Ｘは、窒素原子、－ＮＲ10－、酸素原子、硫黄原子、－ＳＯ－、－ＳＯ2－、リン原子、－ＰＲ10－、又は、ｎと同数の価数を有する炭素原子数１～３５の置換基を表し、
　Ｒ10は、水素原子、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数６～２０のアリール基又は炭素原子数７～２０のアリールアルキル基を表し、該アルキル基、アリール基及びアリールアルキル基は、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基又はシアノ基で置換されていてもよく、該アルキル基は－ＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＮＨＣＯ－、－ＮＨ－又は－ＣＯＮＨ－で中断されていてもよく、Ｒ3とＸ及びＲ5とＸは、それぞれ連結して環構造を形成してもよい。）
　また、本発明は、上記一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有してなる染料（以下、染料（Ａ）ともいう）を提供するものである。
　また、本発明は、上記染料（Ａ）、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）及び光重合開始剤（Ｃ）、必要に応じて更に無機顔料及び／又は有機顔料（Ｄ）を含有する着色感光性組成物を提供するものである。
　また、本発明は、上記染料（Ａ）、アルカリ現像性を有する、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ'）及び光重合開始剤（Ｃ）、必要に応じて更に無機顔料及び／又は有機顔料（Ｄ）を含有する着色アルカリ現像性感光性組成物を提供するものである。
　また、本発明は、上記着色感光性組成物又は着色アルカリ現像性感光性組成物の硬化物、該硬化物を用いてなる表示デバイス用カラーフィルタ、及び該表示デバイス用カラーフィルタを用いてなる液晶表示パネルを提供するものである。
　本発明によれば、溶解性、耐熱性に優れる染料及び該染料に好適な新規の化合物を提供することが出来る。また、該染料を用いてなる着色感光性組成物（着色アルカリ現像性感光性組成物）及びその硬化物は、表示デバイス用カラーフィルタ及び液晶表示パネルに好適なものである。
　以下、本発明について、好ましい実施形態に基づき詳細に説明する。
　先ず、本発明の新規化合物について説明する。本発明の新規化合物は、上記一般式（１）で表わされ、Ｘで表わされるｎ価の特定の原子又は基に、ｎ個の特定の基が結合した構造を有する。このｎ個の基は、互いに同じであっても異なっていてもよい。
　上記一般式（１）におけるＲ2～Ｒ5で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、炭素原子数１～８のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、ｉｓｏ－プロピル、ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｉｓｏ－ブチル、アミル、ｉｓｏ－アミル、ｔｅｒｔ－アミル、ヘキシル、２－ヘキシル、３－ヘキシル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、ヘプチル、２－ヘプチル、３－ヘプチル、ｉｓｏ－ヘプチル、ｔｅｒｔ－ヘプチル、１－オクチル、ｉｓｏ－オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル等が挙げられ、
　炭素原子数１～８のアルコキシ基としては、メチルオキシ、エチルオキシ、ｉｓｏ－プロピルオキシ、ブチルオキシ、ｓｅｃ－ブチルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ、ｉｓｏ－ブチルオキシ、アミルオキシ、ｉｓｏ－アミルオキシ、ｔｅｒｔ－アミルオキシ、ヘキシルオキシ、２－ヘキシルオキシ、３－ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、４－メチルシクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、２－ヘプチルオキシ、３－ヘプチルオキシ、ｉｓｏ－ヘプチルオキシ、ｔｅｒｔ－ヘプチルオキシ、１－オクチルオキシ、ｉｓｏ－オクチルオキシ、ｔｅｒｔ－オクチルオキシ等が挙げられ、
　炭素原子数１～８のハロゲン化アルキル基としては、クロロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロエチル、ノナフルオロプロピル等が挙げられ、
　炭素原子数１～８のハロゲン化アルコキシ基としては、クロロメチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、ジクロロエチルオキシ、ノナフルオロプロピルオキシ等が挙げられる。
　上記一般式（１）におけるＲ2とＲ3、又はＲ4とＲ5が連結して形成される環構造としては、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ジヒドロフラン環、ジヒドロピラン環等が挙げられる。
　上記一般式（１）におけるＲ6で表される炭素原子数１～８のアルキル基としては、上記Ｒ2～Ｒ5の説明で例示した基が挙げられ、
　炭素原子数６～３５の置換基を有してもよい芳香族炭化水素基としては、ベンジル、フェネチル、２－フェニルプロピル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、４－クロロフェニルメチル、ベンジルオキシ、フェノキシメチル、フェノキシエチル、１－ナフチルメトキシ、２－ナフチルメトキシ、１－アントリルメトキシ、ベンジルチオ、フェニルチオメチル、フェニルチオエチル、ベンジルスルホニル、ベンジルカルボニル、フェネチルカルボニル、１－ナフチルメチルカルボニル、フェニルアセテート、１－ナフチルアセテート、ベンジルオキシカルボニル、フェニチルオキシカルボニル等が挙げられる。
　上記一般式（１）におけるＸ中の基であるＲ10が表す、炭素原子数１～８のアルキル基としては、上記一般式（１）におけるＲ2の説明で例示した基が挙げられ、
　炭素原子数６～２０のアリール基としては、フェニル、ナフチル、２－メチルフェニル、３－メチルフェニル、４－メチルフェニル、４－ビニルフェニル、３－ｉｓｏ－プロピルフェニル、４－ｉｓｏ－プロピルフェニル、４－ブチルフェニル、４－ｉｓｏ－ブチルフェニル、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、４－ヘキシルフェニル、４－シクロヘキシルフェニル、４－オクチルフェニル、４－（２－エチルヘキシル）フェニル、２，３－ジメチルフェニル、２，４－ジメチルフェニル、２，５－ジメチルフェニル、２，６－ジメチルフェニル、３，４－ジメチルフェニル、３，５－ジメチルフェニル、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ペンチルフェニル、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－アミルフェニル、２，４，５－トリメチルフェニル等が挙げられ、
　炭素原子数７～２０のアリールアルキル基としては、ベンジル、フェネチル、２－フェニルプロパン－２－イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等が挙げられる。
　上記一般式（１）におけるＸが表すｎと同数の価数を有する炭素原子数１～３５の置換基としては、置換基を有してもよい炭素原子数１～３５の脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基及び置換基を有してもよい複素環基等が挙げられる。
　上記一般式（１）におけるＸが表す炭素原子数１～３５の脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基及び複素環基が有してもよい置換基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、シクロペンチル、ヘキシル、２－ヘキシル、３－ヘキシル、シクロヘキシル、ビシクロヘキシル、１－メチルシクロヘキシル、ヘプチル、２－ヘプチル、３－ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ－オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２－エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル等のアルキル基；
　メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、第二ブチルオキシ、第三ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、第三アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、第三ヘプチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、第三オクチルオキシ、２－エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ等のアルコキシ基；
　メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、第二ブチルチオ、第三ブチルチオ、イソブチルチオ、アミルチオ、イソアミルチオ、第三アミルチオ、ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ヘプチルチオ、イソヘプチルチオ、第三ヘプチルチオ、ｎ－オクチルチオ、イソオクチルチオ、第三オクチルチオ、２－エチルヘキシルチオ等のアルキルチオ基；
　ビニル、１－メチルエテニル、２－メチルエテニル、２－プロペニル、１－メチル－３－プロペニル、３－ブテニル、１－メチル－３－ブテニル、イソブテニル、３－ペンテニル、４－ヘキセニル、シクロヘキセニル、ビシクロヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ぺンタデセニル、エイコセニル、トリコセニル等のアルケニル基；
　ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基；
　フェニル、ナフチル等のアリール基；
　フェノキシ、ナフチルオキシ等のアリールオキシ基；
　フェニルチオ、ナフチルチオ等のアリールチオ基；
　ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、２－ピロリジノン－１－イル、２－ピペリドン－１－イル、２，４－ジオキシイミダゾリジン－３－イル、２，４－ジオキシオキサゾリジン－３－イル等の複素環基；
　フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；
　アセチル、２－クロロアセチル、プロピオニル、オクタノイル、アクリロイル、メタクリロイル、フェニルカルボニル（ベンゾイル）、フタロイル、４－トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ－ブトキシカルボニル、ｎ－オクタデシルオキシカルボニル、カルバモイル等のアシル基；
　アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基；
　アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、２－エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、Ｎ－メチル－アニリノ、ジフェニルアミノ，ナフチルアミノ、２－ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ－ブトキシカルボニルアミノ、ｎ－オクタデシルオキシカルボニルアミノ、Ｎ－メチル－メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等の置換アミノ基；
　スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基等が挙げられ、
　これらの基は更に置換されていてもよい。
　また、カルボキシル基及びスルホ基は塩を形成していてもよい。
　これらの置換基中の鎖状炭化水素は、－ＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＮＨＣＯ－、－ＮＨ－又は－ＣＯＮＨ－で任意に中断されていてもよい。
　上記一般式（１）におけるＸが表す基の具体例としては、ｎが２の時としては、下記一般式（２）で表される基が挙げられ、ｎが３の時としては、下記一般式（３）で表される基が挙げられ、ｎが４の時としては、下記一般式（４）で表される基が挙げられ、ｎが５の時としては、下記一般式（５）で表される基が挙げられ、ｎが６の時としては、下記一般式（６）で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （上記一般式（２）中、Ｘ1は、－ＣＲ20Ｒ21－、－ＮＲ20－、２置換である、炭素原子数１～３０の鎖状炭化水素、炭素原子数３～３０の脂環式炭化水素、炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素若しくは炭素原子数６～３０の複素環、又は、下記〔化３〕～〔化５〕で表される置換基を表し、該鎖状炭化水素は、－ＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＮＨＣＯ－、－ＮＨ－又は－ＣＯＮＨ－で中断されていてもよく、
　Ｒ20及びＲ21は、水素原子、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数６～２０のアリール基又は炭素原子数７～２０のアリールアルキル基を表し、
　Ｚ1及びＺ2は、直接結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ2－、－ＳＳ－、－ＳＯ－、－ＮＲ10－又は－ＰＲ10－を表し、
　Ｒ10は、上記一般式（１）と同義である。
　但し、上記一般式（２）で表される基の炭素原子数の合計は１～３５の範囲内である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （上記式中、Ｚ11は水素原子、炭素原子数１～１０のアルキル基若しくはアルコキシ基により置換されてもよいフェニル基、又は炭素原子数３～１０のシクロアルキル基を表し、
　Ｙ1は炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基、炭素原子数２～１０のアルケニル基又はハロゲン原子を表し、上記アルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基はハロゲン原子で置換されていてもよく、
　ｄは０～５の整数である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （上記式中、Ｙ2及びＺ12は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数１～１０のアルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数６～２０のアリール基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数６～２０のアリールオキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数６～２０のアリールチオ基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数６～２０のアリールアルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数７～２０のアリールアルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数２～２０の複素環基又はハロゲン原子を表し、該アルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は不飽和結合、－Ｏ－又は－Ｓ－で中断されていてもよく、Ｚ12は、隣接するＺ12同士で環を形成していてもよく、
　ｅは０～４の数を表し、ｆは０～８の数を表し、ｇは０～４の数を表し、ｈは０～４の数を表し、ｇとｈの数の合計は２～４である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （上記一般式（３）中、Ｘ2は、Ｒ30で置換された炭素原子、又は、３置換である、炭素原子数１～３０の鎖状炭化水素、炭素原子数３～３０の脂環式炭化水素、炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素若しくは炭素原子数６～３０の複素環を表し、
　Ｒ30は、水素原子、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数６～２５のアリール基又は炭素原子数７～２５のアリールアルキル基を表し、該鎖状炭化水素は、－ＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＮＨＣＯ－、－ＮＨ－又は－ＣＯＮＨ－で中断されていてもよく、
　Ｚ1～Ｚ3は、上記一般式（２）におけるＺ1で表わされる基と同じである。
　但し、上記一般式（３）で表わされる基の炭素原子数の合計は１～３５の範囲内である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 （上記一般式（４）中、Ｘ3は、炭素原子、又は、４置換である、炭素原子数１～３０の鎖状炭化水素、炭素原子数３～３０の脂環式炭化水素、炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素若しくは炭素原子数６～３０の複素環を表し、該鎖状炭化水素は、－ＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＮＨＣＯ－、－ＮＨ－又は－ＣＯＮＨ－で中断されていてもよく、
　Ｚ1～Ｚ4は、上記一般式（２）におけるＺ1で表される基と同じである。
　但し、上記一般式（４）で表される基の炭素原子数の合計は１～３５の範囲内である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 （上記一般式（５）中、Ｘ4は、５置換である、炭素原子数１～３０の鎖状炭化水素、炭素原子数３～３０の脂環式炭化水素、炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素又は炭素原子数６～３０の複素環を表し、該鎖状炭化水素は、－ＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＮＨＣＯ－、－ＮＨ－又は－ＣＯＮＨ－で中断されていてもよく、
　Ｚ1～Ｚ5は、上記一般式（２）におけるＺ1で表される基と同じである。
　但し、上記一般式（５）で表される基の炭素原子数の合計は１～３５の範囲内である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 （上記一般式（６）中、Ｘ5は、６置換である、炭素原子数１～３０の鎖状炭化水素、炭素原子数３～３０の脂環式炭化水素、炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素又は炭素原子数６～３０の複素環を表し、該鎖状炭化水素は、－ＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＮＨＣＯ－、－ＮＨ－又は－ＣＯＮＨ－で中断されていてもよく、
　Ｚ1～Ｚ6は、上記一般式（２）におけるＺ1で表される基と同じである。
　但し、上記一般式（６）で表される基の炭素原子数の合計は１～３５の範囲内である。）
　上記一般式（２）におけるＸ1で表わされる２置換である炭素原子数１～３０の鎖状炭化水素としては、メタン、エタン、プロパン、ｉｓｏ－プロパン、ブタン、ｓｅｃ－ブタン、ｔｅｒｔ－ブブタン、ｉｓｏ－ブタン、ヘキサン、２－メチルヘキサン、３－メチルヘキサン、ヘプタン、２－メチルヘプタン、３－メチルヘプタン、ｉｓｏ－ヘプタン、ｔｅｒｔ－ヘプタン、１－メチルオクタン、ｉｓｏ－オクタン、ｔｅｒｔ－オクタン等が、Ｚ1及びＺ2で置換された（２置換である）基が挙げられ、
　２置換である、炭素原子数３～３０の脂環式炭化水素としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、２，４－ジメチルシクロブタン、４－メチルシクロヘキサン等が、Ｚ1及びＺ2で置換された（２置換である）基等が挙げられ、
　２置換である炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素としては、フェニレン、ナフチレン、ビフェニル等の基が、Ｚ1及びＺ2で置換された（２置換である）基等が挙げられ、
　２置換である炭素原子数６～３０の複素環としては、ピリジン、ピラジン、ピペリジン、ピペラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、ヘキサヒドロトリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、クロマン、キサンテン、チオフェン、チオラン等が、Ｚ1及びＺ2で置換された（２置換である）基が挙げられる。
　これらの基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は上記Ｒ2で表される炭素原子数１～８のアルコキシ基でさらに置換されていてもよい。
　上記一般式（２）におけるＸ1中の基であるＲ20及びＲ21で表される炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数６～２０のアリール基及び炭素原子数７～２０のアリールアルキル基としては、上記一般式（１）におけるＸ中の基であるＲ10の説明で例示した基が挙げられる。
　上記一般式（３）におけるＸ2で表わされる３置換である炭素原子数１～３０の鎖状炭化水素としては、上記一般式（２）におけるＸ1の説明で例示した鎖状炭化水素が、Ｚ1、Ｚ2及びＺ3で置換された（３置換である）基が挙げられ、
　３置換である炭素原子数３～３０の脂環式炭化水素としては、上記一般式（２）におけるＸ1の説明で例示した脂環式炭化水素が、Ｚ1、Ｚ2及びＺ3で置換された（３置換である）基が挙げられ、
　３置換である炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素としては、上記一般式（２）におけるＸ1の説明で例示した芳香族炭化水素が、Ｚ1、Ｚ2及びＺ3で置換された（３置換である）基が挙げられ、
　３置換である炭素原子数６～３０の複素環としては、上記一般式（２）におけるＸ1の説明で例示した複素環が、Ｚ1、Ｚ2及びＺ3で置換された（３置換である）基が挙げられる。
　上記一般式（３）におけるＸ2中の基であるＲ30で表される炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数６～２５のアリール基又は炭素原子数７～２５のアリールアルキル基としては、上記一般式（２）におけるＲ20の説明で例示した基等が挙げられる。
　上記一般式（４）におけるＸ3で表わされる４置換である炭素原子数１～３０の鎖状炭化水素としては、上記一般式（２）におけるＸ1の説明で例示した鎖状炭化水素が、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3及びＺ4で置換された（４置換である）基が挙げられ、
　４置換である炭素原子数３～３０の脂環式炭化水素としては、上記一般式（２）におけるＸ1の説明で例示した脂環式炭化水素が、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3及びＺ4で置換された（４置換である）基が挙げられ、
　４置換である炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素としては、上記一般式（２）におけるＸ1の説明で例示した芳香族炭化水素が、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3及びＺ4で置換された（４置換である）基が挙げられ、
　４置換である炭素原子数６～３０の複素環としては、上記一般式（２）におけるＸ1の説明で例示した複素環が、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3及びＺ4で置換された（４置換である）基が挙げられる。
　上記一般式（５）におけるＸ4で表わされる５置換である炭素原子数１～３０の鎖状炭化水素としては、上記一般式（２）におけるＸ1の説明で例示した鎖状炭化水素が、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4及びＺ5で置換された（５置換である）基が挙げられ、
　５置換である炭素原子数３～３０の脂環式炭化水素としては、上記一般式（２）におけるＸ1の説明で例示した脂環式炭化水素が、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4及びＺ5で置換された（５置換である）基が挙げられ、
　５置換である炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素としては、上記一般式（２）におけるＸ1の説明で例示した芳香族炭化水素が、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4及びＺ5で置換された（５置換である）基が挙げられ、
　５置換である炭素原子数６～３０の複素環としては、上記一般式（２）におけるＸ1の説明で例示した複素環が、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4及びＺ5で置換された（５置換である）基が挙げられる。
　上記一般式（６）におけるＸ5で表わされる６置換である炭素原子数１～３０の鎖状炭化水素としては、上記一般式（２）におけるＸ1の説明で例示した鎖状炭化水素が、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5及びＺ6で置換された（６置換である）基が挙げられ、
　６置換である炭素原子数３～３０の脂環式炭化水素としては、上記一般式（２）におけるＸ1の説明で例示した脂環式炭化水素が、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5及びＺ6で置換された（６置換である）基が挙げられ、
　６置換である炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素としては、上記一般式（２）におけるＸ1の説明で例示した芳香族炭化水素が、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5及びＺ6で置換された（６置換である）基が挙げられ、
　６置換である炭素原子数６～３０の複素環としては、上記一般式（２）におけるＸ1の説明で例示した複素環が、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5及びＺ6で置換された（６置換である）基が挙げられる。
　上記一般式（１）で表される化合物の中でも、Ｒ1が水素原子のもの；Ｒ2～Ｒ5が水素原子のもの；Ｒ6が炭素原子数１～４のアルキル基であるもの；ｎが２の時、Ｘが群１から選ばれる基であるもの；ｎが３の時、Ｘが群２から選ばれる基であるもの；ｎが４の時、Ｘが群３から選ばれる基であるもの；ｎが５の時、Ｘが群４から選ばれる基であるもの；ｎが６の時、Ｘが群５から選ばれる基であるものは、原料の入手や製造が容易であるため好ましい。
　また、上記一般式（１）で表わされる化合物の中でも、ｎが３以上であるものは耐熱性に優れるため好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 （上記式中、Ｒ10は、上記一般式（２）におけるＲ10と同じ基であり、基中に二つ以上ある場合、同じであっても異なっていてもよく、Ｚ10及びＺ11は、下記群Ａから選ばれる２価の基を表し、ｐは１～３の整数を表し、ｑは０～３の整数を表し、ｒは１～１９の整数を表し、ｓは１～３の整数を表わす。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 （式中、ｑは０～３の整数を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 （上記式中、Ｒ10は、上記一般式（２）におけるＲ10と同じ基であり、基中に二つ以上ある場合、同じであっても異なっていてもよく、Ｚ10、Ｚ11及びＺ12は上記群Ａから選ばれる２価の基を表し、ｒは１～１９の整数を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 （上記式中、Ｒ10は、上記一般式（２）におけるＲ10と同じ基であり、基中に二つ以上ある場合、同じであっても異なっていてもよく、Ｚ10、Ｚ11、Ｚ12及びＺ13は上記群Ａから選ばれる２価の基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 （上記式中、Ｒ10は、上記一般式（２）におけるＲ10と同じ基であり、基中に二つ以上ある場合、同じであっても異なっていてもよく、Ｚ10、Ｚ11、Ｚ12、Ｚ13及びＺ14は上記群Ａから選ばれる２価の基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 （上記式中、Ｒ10は、上記一般式（２）におけるＲ10と同じ基であり、基中に二つ以上ある場合、同じであっても異なっていてもよく、Ｚ10、Ｚ11、Ｚ12、Ｚ13、Ｚ14及びＺ15は上記群Ａから選ばれる２価の基を表す。）
　上記一般式（１）で表わされる化合物の具体例としては、下記化合物Ｎｏ．１～Ｎｏ．８９が挙げられるが、本発明はこれらの化合物に制限されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　上記一般式（１）で表される化合物の製造方法は特に限定されないが、例えば下記反応式に従って製造することができる。即ち、アルデヒド（９）とシアノ酢酸エステル（１０）とを塩基性条件下で反応させることで、上記一般式（１）で表わされる化合物を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 （式中、Ｒ1～Ｒ6、Ｘ及びｎは上記一般式（１）と同じである。）
　本発明の新規化合物（本発明の染料（Ａ））は、以下に説明する着色感光性組成物及び着色アルカリ現像性感光性組成物として用いられる他、ディスプレイや光学レンズに用いられる光学フィルタ、銀塩写真用感光材料、染物、塗料、光学記録色素等に用いられる。
　次に本発明の染料（Ａ）について説明する。尚、特に説明しない点については、本発明の新規化合物においてした説明が適宜適用される。
　本発明の染料（Ａ）は、上記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一種含有していればよく、単独又は複数種を組み合わせて用いることができる。また、上記一般式（１）で表される化合物以外に公知の染料を用いることも可能である。公知の染料としては例えば、アゾ染料、アントラキノン染料、インジゴイド染料、トリアリールメタン染料、キサンテン染料、アリザリン染料、アクリジン染料スチルベン染料、チアゾール染料、ナフトール染料、キノリン染料、ニトロ染料、インダミン染料、オキサジン染料、フタロシアニン染料、シアニン染料等の染料等が挙げられ、これらは複数を混合して用いてもよい。
　本発明の染料（Ａ）において、上記一般式（１）で表わされる化合物の含有量は、好ましくは５０～１００質量％、より好ましくは７０～１００質量％である。上記一般式（１）で表わされる化合物の含有量が５０質量％より小さいと、溶媒への溶解性が低下したり、耐熱性が低下したりする場合がある。
　次に、本発明の着色感光性組成物及び着色アルカリ現像性感光性組成物（以下単に着色組成物ともいう）について説明する。尚、特に説明しない点については、本発明の染料（Ａ）においてした説明が適宜適用される。
　本発明の着色組成物は、本発明の染料（Ａ）、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）（アルカリ現像性を有する、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ'）を含む）及び光重合開始剤（Ｃ）、必要に応じて更に無機顔料及び／又は有機顔料（Ｄ）を含有する。
＜染料（Ａ）＞
　本発明の染料（Ａ）については上述した通りである。本発明の着色組成物において、本発明の染料（Ａ）の含有量は、本発明の着色組成物中、好ましくは０．０１～５０質量％、より好ましくは０．１～３０質量％である。染料（Ａ）の含有量が０．０１質量％より小さいと、本発明の硬化物において所望する濃度の色が得られない場合があり、５０質量％より大きいと、着色組成物中で染料（Ａ）の析出が起こる場合がある。
＜エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）＞
　上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）としては、特に限定されず、従来、感光性組成物に用いられているものを用いることができるが、例えば、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニリデン、テトラフルオロエチレン等の不飽和脂肪族炭化水素；(メタ)アクリル酸、α―クロルアクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、シトラコン酸、フマル酸、ハイミック酸、クロトン酸、イソクロトン酸、ビニル酢酸、アリル酢酸、桂皮酸、ソルビン酸、メサコン酸、コハク酸モノ［２－（メタ）アクリロイロキシエチル］、フタル酸モノ［２－（メタ）アクリロイロキシエチル］、ω－カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート等の両末端にカルボキシ基と水酸基とを有するポリマーのモノ（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート・マレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート・マレート、ジシクロペンタジエン・マレート或いは1個のカルボキシル基と２個以上の(メタ)アクリロイル基とを有する多官能（メタ）アクリレート等の不飽和多塩基酸；(メタ)アクリル酸－２－ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸－２－ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸グリシジル、下記化合物Ｎｏ．１２１～Ｎｏ．１２４、（メタ）アクリル酸メチル、 （メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸－ｔ－ブチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ－オクチル、（メタ）アクリル酸イソオクチル、（メタ）アクリル酸イソノニル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸メトキシエチル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノメチル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸アミノプロピル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノプロピル、（メタ）アクリル酸エトキシエチル、（メタ）アクリル酸ポリ（エトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸ブトキシエトキシエチル、（メタ）アクリル酸エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフリル、（メタ）アクリル酸ビニル、（メタ）アクリル酸アリル、（メタ）アクリル酸ベンジル、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ（メタ）アクリレート、トリ［（メタ）アクリロイルエチル］イソシアヌレート、ポリエステル（メタ）アクリレートオリゴマー等の不飽和一塩基酸及び多価アルコール又は多価フェノールのエステル；（メタ）アクリル酸亜鉛、（メタ）アクリル酸マグネシウム等の不飽和多塩基酸の金属塩；マレイン酸無水物、イタコン酸無水物、シトラコン酸無水物、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、５－（２，５－ジオキソテトラヒドロフリル）－３－メチル－３－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸－無水マレイン酸付加物、ドデセニル無水コハク酸、無水メチルハイミック酸等の不飽和多塩基酸の酸無水物；（メタ）アクリルアミド、メチレンビス－（メタ）アクリルアミド、ジエチレントリアミントリス（メタ）アクリルアミド、キシリレンビス（メタ）アクリルアミド、α－クロロアクリルアミド、Ｎ－２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド等の不飽和一塩基酸及び多価アミンのアミド；アクロレイン等の不飽和アルデヒド；（メタ）アクリロニトリル、α－クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデン、シアン化アリル等の不飽和ニトリル；スチレン、４－メチルスチレン、４－エチルスチレン、４－メトキシスチレン、４－ヒドロキシスチレン、４－クロロスチレン、ジビニルベンゼン、ビニルトルエン、ビニル安息香酸、ビニルフェノール、ビニルスルホン酸、４－ビニルベンゼンスルホン酸、ビニルベンジルメチルエーテル、ビニルベンジルグリシジルエーテル等の不飽和芳香族化合物；メチルビニルケトン等の不飽和ケトン；ビニルアミン、アリルアミン、Ｎ－ビニルピロリドン、ビニルピペリジン等の不飽和アミン化合物；アリルアルコール、クロチルアルコール等のビニルアルコール；ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ｎ－ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、アリルグリシジルエーテル等のビニルエーテル；マレイミド、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド等の不飽和イミド類；インデン、１－メチルインデン等のインデン類；１，３－ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等の脂肪族共役ジエン類；ポリスチレン、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリ－ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ポリシロキサン等の重合体分子鎖の末端にモノ（メタ）アクリロイル基を有するマクロモノマー類；ビニルクロリド、ビニリデンクロリド、ジビニルスクシナート、ジアリルフタラート、トリアリルホスファート、トリアリルイソシアヌラート、ビニルチオエーテル、ビニルイミダゾール、ビニルオキサゾリン、ビニルカルバゾール、ビニルピロリドン、ビニルピリジン、水酸基含有ビニルモノマー及びポリイソシアネート化合物のビニルウレタン化合物、水酸基含有ビニルモノマー及びポリエポキシ化合物のビニルエポキシ化合物、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の水酸基含有多官能アクリレートとトリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等の多官能イソシアネートの反応物、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の水酸基含有多官能アクリレートと無水コハク酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸等の二塩基酸無水物の反応物である酸価を有する多官能アクリレートが挙げられる。
　これらの重合性化合物は、単独で又は２種以上を混合して使用することができ、また２種以上を混合して使用する場合には、それらを予め共重合して共重合体として使用してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　また、本発明の着色組成物において、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）として、アルカリ現像性を有する、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ'）（以下、エチレン性不飽和結合を有するアルカリ現像性化合物（Ｂ'）ともいう）を用いると、本発明の着色感光性組成物は、着色アルカリ現像性感光性組成物となる。該エチレン性不飽和結合を有するアルカリ現像性化合物（Ｂ'）としては、（メタ）アクリル酸、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレー ト、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メ タ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；Ｎ－ビニルピロリドン；スチレン及びその誘導体、α－メチルスチレン等のスチレン類；（メタ）アクリルアミド、メチロール（メタ）アクリルアミド、アルコキ シメチロール（メタ）アクリルアミド、ジアセトン（メタ）アクリルアミド等のアクリルアミド類；（メタ）アクリロニトリル、エチレン、プロピレン、ブチレン、塩化ビニル、酢酸ビニル等のその他のビニル化合物、及びポリメチルメタクリレートマクロモノマー、ポリスチレンマクロモノマー等のマクロモノマー類、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート、Ｎ－フェニルマレイミド、メタクリロイルオキシメチル－３－エチルオキセタン等と、（メタ）アクリル酸との共重合体及びこれらに昭和電工（株）社製カレンズＭＯＩ、ＡＯＩのような不飽和結合を有するイソシアネート化合物を反応させた（メタ）アクリル酸の共重合体や、フェノール及び／又はクレゾールノボラックエポキシ樹脂、ビフェニル骨格、ナフタレン骨格を有するノボラックエポキシ樹脂、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物、多官能エポキシ基を有するポリフェニルメタン型エポキシ樹脂、下記一般式（Ｉ）で表されるエポキシ化合物等のエポキシ基に不飽和一塩基酸を作用させ、更に多塩基酸無水物を作用させて得られた樹脂を用いることができる。これらのモノマーは、１種を単独で、又は２種以上を混合して用いることができる。また、上記エチレン性不飽和結合を有するアルカリ現像性化合物は、不飽和基を０．２～１．０当量含有していることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 （式中、Ｘ41は直接結合、メチレン基、炭素原子数１～４のアルキリデン基、炭素原子数３～２０の脂環式炭化水素基、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ2－、－ＳＳ－、－ＳＯ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－又は上記〔化３〕～〔化５〕で表される置換基を表し、該アルキリデン基はハロゲン原子で置換されていてもよく、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43及びＲ44は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、炭素原子数２～５のアルケニル基又はハロゲン原子を表し、上記アルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基はハロゲン原子で置換されていてもよく、ｒは０～１０の整数である。）
　上記エポキシ化合物のエポキシ基に作用させる上記不飽和一塩基酸としては、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、桂皮酸、ソルビン酸、ヒドロキシエチルメタクリレート・マレート、等が挙げられる。ヒドロキシエチルアクリレート・マレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート・マレート、ヒドロキシプロピルアクリレート・マレート、ジシクロペンタジエン・マレート等が挙げられる。
　また、上記不飽和一塩基酸を作用させた後に作用させる上記多塩基酸無水物としては、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、テトラヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、トリメリット酸無水物、ピロメリット酸無水物、２，２'－３，３'－ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート、グリセロールトリスアンヒドロトリメリテート、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ナジック酸無水物、メチルナジック酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、５－（２，５－ジオキソテトラヒドロフリル）－３－メチル－３－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸－無水マレイン酸付加物、ドデセニル無水コハク酸、無水メチルハイミック酸等が挙げられる。
　上記エポキシ化合物、上記不飽和一塩基酸及び上記多塩基酸無水物の反応モル比は、以下の通りとすることが好ましい。すなわち、上記エポキシ化合物のエポキシ基1個に対し、上記不飽和一塩基酸のカルボキシル基が０．１～１．０個で付加させた構造を有するエポキシ付加物において、該エポキシ付加物の水酸基1個に対し、上記多塩基酸無水物の酸無水物構造が０．１～１．０個となる比率となるようにするのが好ましい。
　上記エポキシ化合物、上記不飽和一塩基酸及び上記多塩基酸無水物の反応は、常法に従って行なうことができる。
　酸価調整して本発明の着色アルカリ現像性感光性組成物の現像性を改良するため、上記エチレン性不飽和結合を有するアルカリ現像性化合物と共に、更に単官能又は多官能エポキシ化合物を用いることができる。上記エチレン性不飽和結合を有するアルカリ現像性化合物は、固形分の酸価が５～１２０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲であることが好ましく、単官能又は多官能エポキシ化合物の使用量は、上記酸価を満たすように選択するのが好ましい。
　上記単官能エポキシ化合物としては、グリシジルメタクリレート、メチルグリシジルエーテル、エチルグリシジルエーテル、プロピルグリシジルエーテル、イソプロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、イソブチルグリシジルエーテル、ｔ－ブチルグリシジルエーテル、ペンチルグリシジルエーテル、ヘキシルグリシジルエーテル、ヘプチルグリシジルエーテル、オクチルグリシジルエーテル、ノニルグリシジルエーテル、デシルグリシジルエーテル、ウンデシルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジルエーテル、トリデシルグリシジルエーテル、テトラデシルグリシジルエーテル、ペンタデシルグリシジルエーテル、ヘキサデシルグリシジルエーテル、２－エチルヘキシルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、プロパルギルグリシジルエーテル、p－メトキシエチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、ｐ－メトキシグリシジルエーテル、ｐ－ブチルフェノールグリシジルエーテル、クレジルグリシジルエーテル、２－メチルクレジルグリシジルエーテル、４－ノニルフェニルグリシジルエーテル、ベンジルグリシジルエーテル、ｐ－クミルフェニルグリシジルエーテル、トリチルグリシジルエーテル、２，３－エポキシプロピルメタクリレート、エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、グリシジルブチレート、ビニルシクロヘキサンモノオキシド、１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサン、スチレンオキシド、ピネンオキシド、メチルスチレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、プロピレンオキシド、上記化合物Ｎｏ．１２２及びＮｏ．１２３等が挙げられる。
　上記多官能エポキシ化合物としては、ビスフェノール型エポキシ化合物及びグリシジルエーテル類からなる群から選択される一種以上を用いると、特性の一層良好な着色アルカリ現像性感光性組成物を得ることができるので好ましい。該ビスフェノール型エポキシ化合物としては、上記一般式（Ｉ）で表されるエポキシ化合物を用いることができる他、例えば、水添ビスフェノール型エポキシ化合物等のビスフェノール型エポキシ化合物も用いることができる。該グリシジルエーテル類としては、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、１，４－ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、１，８－オクタンジオールジグリシジルエーテル、１，１０－デカンジオールジグリシジルエーテル、２，２－ジメチル－１，３－プロパンジオールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリエチレングリコールジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコールジグリシジルエーテル、ヘキサエチレングリコールジグリシジルエーテル、１，４－シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、１，１，１－トリ（グリシジルオキシメチル）プロパン、１，１，１－トリ（グリシジルオキシメチル）エタン、１，１，１－トリ（グリシジルオキシメチル）メタン、１，１，１，１－テトラ（グリシジルオキシメチル）メタンが挙げられる。
　その他、フェノールノボラック型エポキシ化合物、ビフェニルノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物；３，４－エポキシ－６－メチルシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシ－６－メチルシクロヘキサンカルボキシレート、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、１－エポキシエチル－３，４－エポキシシクロヘキサン等の脂環式エポキシ化合物；フタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、ダイマー酸グリシジルエステル等のグリシジルエステル類；テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジル－ｐ－アミノフェノール、Ｎ，Ｎ－ジグリシジルアニリン等のグリシジルアミン類；１，３－ジグリシジル－５，５－ジメチルヒダントイン、トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキシ化合物；ジシクロペンタジエンジオキシド等のジオキシド化合物；ナフタレン型エポキシ化合物、トリフェニルメタン型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物等を用いることもできる。
　本発明の着色組成物において、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）（上記エチレン性不飽和結合を有するアルカル現像性化合物（Ｂ'）を含む）の含有量は
、本発明の着色組成物中、３０～９９質量％、特に６０～９５質量％が好ましい。上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）の含有量が３０質量％より小さいと、硬化物の力学的強度が不足しクラックが入ったり、アルカリ現像性を有する場合、現像不良が起こったりする場合があり、９９質量％より大きいと、露光による硬化が不十分になりタックが発生したり、アルカリ現像性を有する場合、現像時間が長くなり硬化部分もアルカリで膜やられを起こしたりする場合がある。
＜光重合開始剤（Ｃ）＞
　上記光重合開始剤（Ｃ）としては、従来既知の化合物を用いることが可能であり、例えば、ベンゾフェノン、フェニルビフェニルケトン、１－ヒドロキシ－１－ベンゾイルシクロヘキサン、ベンゾイン、ベンジルジメチルケタール、１－ベンジル－１－ジメチルアミノ－１－（４'－モルホリノベンゾイル）プロパン、２－モルホリル－２－（４'－メチルメルカプト）ベンゾイルプロパン、チオキサントン、１－クロル－４－プロポキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、エチルアントラキノン、４－ベンゾイル－４'－メチルジフェニルスルフィド、ベンゾインブチルエーテル、２－ヒドロキシ－２－ベンゾイルプロパン、２－ヒドロキシ－２－（４'－イソプロピル
）ベンゾイルプロパン、４－ブチルベンゾイルトリクロロメタン、４－フェノキシベンゾイルジクロロメタン、ベンゾイル蟻酸メチル、１，７－ビス（９'－アクリジニル）ヘプタン、９－ｎ－ブチル－３，６－ビス（２'－モルホリノイソブチロイル）カルバゾール、２－メチル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－フェニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－ナフチル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，２－ビス（２－クロロフェニル）－４，５，４’，５’－テトラフェニル－１－２’－ビイミダゾール、４、４－アゾビスイソブチロニトリル、トリフェニルホスフィン、カンファーキノン、過酸化ベンゾイル等が挙げられ、市販品としては、Ｎ－１４１４、Ｎ－１７１７、Ｎ－１９１９、ＰＺ－４０８、ＮＣＩ－８３１、ＮＣＩ－９３０（（株）ＡＤＥＫＡ社製）、ＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ９０７、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　ＯＸＥ　０１、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　ＯＸＥ　０２（ＢＡＳＦ（株）社製）等が挙げられる。
　本発明の着色組成物において、上記光重合開始剤（Ｃ）の含有量は、本発明の着色組成物中、０．１～３０質量％、特に０．５～１０質量％が好ましい。上記光重合開始剤（Ｃ）の含有量が０．１質量％より小さいと、露光による硬化が不十分になる場合があり、３０質量％より大きいと、樹脂組成物中に開始剤（Ｃ）が析出する場合がある。
＜無機顔料及び／又は有機顔料（Ｄ）＞
　本発明の着色組成物には、更に無機顔料及び／又は有機顔料（Ｄ）を含有させてもよい。これらの顔料は、単独で又は２種以上を混合して用いることができる。
　上記無機顔料及び／又は有機顔料（Ｄ）としては、例えば、ニトロソ化合物、ニトロ化合物、アゾ化合物、ジアゾ化合物、キサンテン化合物、キノリン化合物、アントラキノン化合物、クマリン化合物、フタロシアニン化合物、イソインドリノン化合物、イソインドリン化合物、キナクリドン化合物、アンタンスロン化合物、ペリノン化合物、ペリレン化合物、ジケトピロロピロール化合物、チオインジゴ化合物、ジオキサジン化合物、トリフェニルメタン化合物、キノフタロン化合物、ナフタレンテトラカルボン酸；アゾ染料、シアニン染料の金属錯体化合物；レーキ顔料；ファーネス法、チャンネル法、サーマル法によって得られるカーボンブラック、或いはアセチレンブラック、ケッチェンブラック又はランプブラック等のカーボンブラック；上記カーボンブラックをエポキシ樹脂で調整、被覆したもの、上記カーボンブラックを予め溶媒中で樹脂で分散処理し、２０～２００ｍｇ／ｇの樹脂を吸着させたもの、上記カーボンブラックを酸性又はアルカリ性表面処理したもの、平均粒径が８ｎｍ以上でＤＢＰ吸油量が９０ｍｌ／１００ｇ以下のもの、９５０℃における揮発分中のＣＯ、ＣＯ2から算出した全酸素量が、カーボンブラックの表面積１００ｍ2当たり９ｍｇ以上であるもの；黒鉛、黒鉛化カーボンブラック、活性炭、炭素繊維、カーボンナノチューブ、カーボンマイクロコイル、カーボンナノホーン、カーボンエアロゲル、フラーレン；アニリンブラック、ピグメントブラック７、チタンブラック；疎水性樹脂、酸化クロム緑、ミロリブルー、コバルト緑、コバルト青、マンガン系、フェロシアン化物、リン酸塩群青、紺青、ウルトラマリン、セルリアンブルー、ピリジアン、エメラルドグリーン、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄(III)）、カドミウム赤、合成鉄黒、アンバー等の無機含量又は有機顔料を用いることができる。これらの顔料は単独で、或いは複数を混合して用いることができる。
　上記無機顔料及び／又は有機顔料（Ｄ）としては、市販の顔料を用いることもでき、例えば、ピグメントレッド１、２、３、９、１０、１４、１７、２２、２３、３１、３８、４１、４８、４９、８８、９０、９７、１１２、１１９、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１６９、１７０、１７１、１７７、１７９、１８０、１８４、１８５、１９２、２００、２０２、２０９、２１５、２１６、２１７、２２０、２２３、２２４、２２６、２２７、２２８、２４０、２５４；ピグメントオレンジ１３、３１、３４、３６、３８、４３、４６、４８、４９、５１、５２、５５、５９、６０、６１、６２、６４、６５、７１；ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１６、１７、２０、２４、５５、６０、７３、８１、８３、８６、９３、９５、９７、９８、１００、１０９、１１０、１１３、１１４、１１７、１２０、１２５、１２６、１２７、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１６６、１６８、１７５、１８０、１８５；ピグメントグリ－ン７、１０、３６；ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：５、１５：６、２２、２４、５６、６０、６１、６２、６４；ピグメントバイオレット１、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、５０等が挙げられる。
　本発明の着色組成物において、上記無機顔料及び／又は有機顔料（Ｄ）の含有量は、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）１００質量部に対して、好ましくは０～３５０質量部、より好ましくは０～２５０質量部である。３５０質量部を超える場合、本発明の着色組成物、特に着色アルカリ現像性感光性組成物を用いた硬化物、表示デバイス用カラーフィルタの光透過率が低下し、表示デバイスの輝度が低下してしまうため好ましくない。
＜溶媒（Ｅ）＞
　本発明の着色組成物には、更に溶媒（Ｅ）を加えることができる。該溶媒としては、通常、必要に応じて上記の各成分（本発明の染料（Ａ）等）を溶解又は分散しえる溶媒、例えば、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、ジエチルケトン、アセトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン等のケトン類；エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２－ジメトキシエタン、１，２－ジエトキシエタン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸－ｎ－プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸シクロヘキシル、乳酸エチル、コハク酸ジメチル、テキサノール等のエステル系溶媒；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等のセロソルブ系溶媒；メタノール、エタノール、イソ－又はｎ－プロパノール、イソ－又はｎ－ブタノール、アミルアルコール等のアルコール系溶媒；エチレングリコールモノメチルアセテート、エチレングリコールモノエチルアセテート、プロピレングリコール－１－モノメチルエーテル－２－アセテート（ＰＧＭＥＡ）、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３－メトキシブチルアセテート、エトキシエチルプロピオネート等のエーテルエステル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン等のＢＴＸ系溶媒；ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒；テレピン油、Ｄ－リモネン、ピネン等のテルペン系炭化水素油；ミネラルスピリット、スワゾール＃３１０（コスモ松山石油（株））、ソルベッソ＃１００（エクソン化学（株））等のパラフィン系溶媒；四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエチレン、塩化メチレン、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素系溶媒；クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素系溶媒；カルビトール系溶媒、アニリン、トリエチルアミン、ピリジン、酢酸、アセトニトリル、二硫化炭素、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられ、これらの溶媒は１種又は２種以上の混合溶媒として使用することができる。これらの中でもケトン類、エーテルエステル系溶媒等、特にプロピレングリコール－１－モノメチルエーテル－２－アセテート、シクロヘキサノン等が、感光性組成物においてレジストと光重合開始剤の相溶性がよいので好ましい。
　本発明の着色組成物において、上記溶媒（Ｅ）の使用量は、溶媒（Ｅ）以外の組成物の濃度が５～３０質量％になることが好ましく、５質量％より小さい場合、膜厚を厚くする事が困難であり所望の波長光を十分に吸収できないため好ましくなく、３０質量％を超える場合、組成物の析出による組成物の保存性が低下したり、粘度が向上したりするためハンドリングが低下するため好ましくない。
　本発明の着色組成物には、更に無機化合物を含有させることができる。該無機化合物としては、例えば、酸化ニッケル、酸化鉄、酸化イリジウム、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化カリウム、シリカ、アルミナ等の金属酸化物；層状粘土鉱物、ミロリブルー、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、コバルト系、マンガン系、ガラス粉末、マイカ、タルク、カオリン、フェロシアン化物、各種金属硫酸塩、硫化物、セレン化物、アルミニウムシリケート、カルシウムシリケート、水酸化アルミニウム、白金、金、銀、銅等が挙げられ、これらの中でも、酸化チタン、シリカ、層状粘土鉱物、銀等が好ましい。本発明の着色組成物において、無機化合物の含有量は、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）１００質量部に対して、好ましくは０．１～５０質量部、より好ましくは０．５～２０質量部であり、これらの無機化合物は１種又は２種以上を使用することができる。
　これら無機化合物は、例えば、充填剤、反射防止剤、導電剤、安定剤、難燃剤、機械的強度向上剤、特殊波長吸収剤、撥インク剤等として用いられる。
　本発明の着色組成物において、顔料及び／又は無機化合物を用いる場合、分散剤を加えることができる。該分散剤としては色材、無機化合物を分散、安定化できるものであれば何でも良く、市販の分散剤、例えばビックケミー社製、ＢＹＫシリーズ等を用いることができ、塩基性官能基を有するポリエステル、ポリエーテル、ポリウレタンからなる高分子分散剤、塩基性官能基として窒素原子を有し、窒素原子を有する官能基がアミン、及び／又はその四級塩であり、アミン価が1～１００ｍｇＫＯＨ/ｇのものが好適に用いられる。
　また、本発明の着色組成物には、必要に応じて、ｐ－アニソール、ハイドロキノン、ピロカテコール、ｔ－ブチルカテコール、フェノチアジン等の熱重合抑制剤；可塑剤；接着促進剤；充填剤；消泡剤；レベリング剤；表面調整剤；酸化防止剤；紫外線吸収剤；分散助剤；凝集防止剤；触媒；効果促進剤；架橋剤；増粘剤等の慣用の添加物を加えることができる。
　本発明の着色組成物において、本発明の染料（Ａ）、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）及び光重合開始剤（Ｃ）以外の任意成分（但し、無機顔料及び／又は有機顔料（Ｄ）及び溶媒（Ｅ）は除く）の含有量は、その使用目的に応じて適宜選択され特に制限されないが、好ましくは、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）１００質量部に対して合計で５０質量部以下とする。
　また、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）とともに、他の有機重合体を用いることによって、本発明の着色組成物からなる硬化物の特性を改善することもできる。上記有機重合体としては、例えば、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、メチルメタクリレート－エチルアクリレート共重合体、ポリ（メタ）アクリル酸、スチレン－（メタ）アクリル酸共重合体、（メタ）アクリル酸－メチルメタクリレート共重合体、エチレン－塩化ビニル共重合体、エチレン－ビニル共重合体、ポリ塩化ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン１２、ウレタン樹脂、ポリカーボネートポリビニルブチラール、セルロースエステル、ポリアクリルアミド、飽和ポリエステル、フェノール樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアミック酸樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられ、これらの中でも、ポリスチレン、（メタ）アクリル酸－メチルメタクリレート共重合体、エポキシ樹脂が好ましい。
　他の有機重合体を使用する場合、その使用量は、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）１００質量部に対して、好ましくは１０～５００質量部である。
　本発明の着色組成物には、更に、不飽和結合を有するモノマー、連鎖移動剤、増感剤、界面活性剤、シランカプリング剤、メラミン等を併用することができる。
　上記不飽和結合を有するモノマーとしては、アクリル酸－２－ヒドロキシエチル、アクリル酸－２－ヒドロキシプロピル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸ｎ－オクチル、アクリル酸イソオクチル、アクリル酸イソノニル、アクリル酸ステアリル 、アクリル酸メトキシエチル、アクリル酸ジメチルアミノエチル、アクリル酸亜鉛、１,６－ヘキサンジオールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、メタクリル酸－２－ヒドロキシエチル、メタクリル酸－２－ヒドロキシプロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸ターシャリーブチル、メタクリル酸シクロヘキシル、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル（メタ）アクリレート、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル（メタ）アクリレート、ビスフェノールＺジグリシジルエーテル（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　上記連鎖移動剤、増感剤としては、一般的に硫黄原子含有化合物が用いられる。例えばチオグリコール酸、チオリンゴ酸、チオサリチル酸、２－メルカプトプロピオン酸、３－メルカプトプロピオン酸、３－メルカプト酪酸、Ｎ－（２－メルカプトプロピオニル）グリシン、２－メルカプトニコチン酸、３－［Ｎ－（２－メルカプトエチル）カルバモイル］プロピオン酸、３－［Ｎ－（２－メルカプトエチル）アミノ］プロピオン酸、Ｎ－（３－メルカプトプロピオニル）アラニン、２－メルカプトエタンスルホン酸、３－メルカプトプロパンスルホン酸、４－メルカプトブタンスルホン酸、ドデシル（４－メチルチオ）フェニルエーテル、２－メルカプトエタノール、３－メルカプト－１，２－プロパンジオール、１－メルカプト－２－プロパノール、３－メルカプト－２－ブタノール、メルカプトフェノール、２－メルカプトエチルアミン、２－メルカプトイミダゾール、２－メルカプトベンゾイミダゾール、２－メルカプト－３－ピリジノール、２－メルカプトベンゾチアゾール、メルカプト酢酸、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）等のメルカプト化合物、該メルカプト化合物を酸化して得られるジスルフィド化合物、ヨード酢酸、ヨードプロピオン酸、２－ヨードエタノール、２－ヨードエタンスルホン酸、３－ヨードプロパンスルホン酸等のヨード化アルキル化合物、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトイソブチレート）、ブタンジオールビス（３－メルカプトイソブチレート）、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４－ジメチルメルカプトベンゼン、ブタンジオールビスチオプロピオネート、ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、ブタンジオールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、トリスヒドロキシエチルトリスチオプロピオネート、下記化合物Ｎｏ．１２５、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレート等の脂肪族多官能チオール化合物、昭和電工社製カレンズＭＴ　ＢＤ１、ＰＥ１、ＮＲ１等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　上記界面活性剤としては、パーフルオロアルキルリン酸エステル、パーフルオロアルキルカルボン酸塩等のフッ素界面活性剤、高級脂肪酸アルカリ塩、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等のアニオン系界面活性剤、高級アミンハロゲン酸塩、第四級アンモニウム塩等のカチオン系界面活性剤、ポリエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリセリド等の非イオン界面活性剤、両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤等の界面活性剤を用いることができ、これらは組み合わせて用いてもよい。
　上記シランカップリング剤としては、例えば信越化学社製シランカップリング剤を用いることができ、その中でもＫＢＥ－９００７、ＫＢＭ－５０２、ＫＢＥ－４０３等、イソシアネート基、メタクリロイル基、エポキシ基を有するシランカップリング剤が好適に用いられる。
　上記メラミン化合物としては、（ポリ）メチロールメラミン、（ポリ）メチロールグリコールウリル、（ポリ）メチロールベンゾグアナミン、（ポリ）メチロールウレア等の窒素化合物中の活性メチロール基（ＣＨ2ＯＨ基）の全部又は一部（少なくとも２つ）がアルキルエーテル化された化合物を挙げることができる。ここで、アルキルエーテルを構成するアルキル基としては、メチル基、エチル基又はブチル基が挙げられ、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、アルキルエーテル化されていないメチロール基は、一分子内で自己縮合していてもよく、二分子間で縮合して、その結果オリゴマー成分が形成されていてもよい。具体的には、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサブトキシメチルメラミン、テトラメトキシメチルグリコールウリル、テトラブトキシメチルグリコールウリル等を用いることができる。これらのなかでも、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサブトキシメチルメラミン等のアルキルエーテル化されたメラミンが好ましい。
　本発明の着色組成物は、スピンコーター、ロールコーター、バーコーター、ダイコーター、カーテンコーター、各種の印刷、浸漬等の公知の手段で、ソーダガラス、石英ガラス、半導体基板、金属、紙、プラスチック等の支持基体上に適用することができる。また、一旦フィルム等の支持基体上に施した後、他の支持基体上に転写することもでき、その適用方法に制限はない。
　また、本発明の着色組成物を硬化させる際に用いられる活性光の光源としては、波長３００～４５０ｎｍの光を発光するものを用いることができ、例えば、超高圧水銀、水銀蒸気アーク、カーボンアーク、キセノンアーク等を用いることができる。
　更に、露光光源にレーザー光を用いることにより、マスクを用いずに、コンピューター等のデジタル情報から直接画像を形成するレーザー直接描画法が、生産性のみならず、解像性や位置精度等の向上も図れることから有用であり、そのレーザー光としては、３４０～４３０ｎｍの波長の光が好適に使用されるが、アルゴンイオンレーザー、ヘリウムネオンレーザー、ＹＡＧレーザー、及び半導体レーザー等の可視から赤外領域の光を発するものも用いられる。これらのレーザーを使用する場合には、可視から赤外の当該領域を吸収する増感色素が加えられる。
　本発明の着色組成物（又はその硬化物）は、光硬化性塗料或いはワニス、光硬化性接着剤、プリント基板、或いはカラーテレビ、ＰＣモニタ、携帯情報端末、デジタルカメラ等のカラー表示の液晶表示パネルにおけるカラーフィルタ、ＣＣＤイメージセンサのカラーフィルタ、プラズマ表示パネル用の電極材料、粉末コーティング、印刷インク、印刷版、接着剤、歯科用組成物、光造形用樹脂、ゲルコート、電子工学用のフォトレジスト、電気メッキレジスト、エッチングレジスト、液状及び乾燥膜の双方、はんだレジスト、種々の表示用途用のカラーフィルタを製造するための或いはプラズマ表示パネル、電気発光表示装置、及びＬＣＤの製造工程において構造を形成するためのレジスト、電気及び電子部品を封入するための組成物、ソルダーレジスト、磁気記録材料、微小機械部品、導波路、光スイッチ、めっき用マスク、エッチングマスク、カラー試験系、ガラス繊維ケーブルコーティング、スクリーン印刷用ステンシル、ステレオリトグラフィによって三次元物体を製造するための材料、ホログラフィ記録用材料、画像記録材料、微細電子回路、脱色材料、画像記録材料のための脱色材料、マイクロカプセルを使用する画像記録材料用の脱色材料、印刷配線板用フォトレジスト材料、ＵＶ及び可視レーザー直接画像系用のフォトレジスト材料、プリント回路基板の逐次積層における誘電体層形成に使用するフォトレジスト材料或いは保護膜等の各種の用途に使用することができ、その用途に特に制限はない。
　本発明の着色組成物（特に着色アルカリ現像性感光性組成物）は、カラーフィルタの画素を形成する目的で使用され、特に液晶表示パネル等の画像表示装置用の表示デバイス用カラーフィルタを形成するための感光性組成物として有用である。
　また、本発明の染料（Ａ）に上記一般式（１）で表される化合物のみを用いた場合、本発明の着色組成物は、黄色の光学要素となる。本発明の表示デバイス用カラーフィルタは、本発明の硬化物の他に、赤、緑、青、橙、紫及び黒の光学要素を有していてもよい。
　上記表示デバイス用カラーフィルタは、（１）本発明の着色組成物（特に着色アルカリ現像性感光性組成物）の塗膜を基板上に形成する工程、（２）該塗膜に所定のパターン形状を有するマスクを介して活性光を照射する工程、（３）露光後の被膜を現像液（特にアルカリ現像液）にて現像する工程、（４）現像後の該被膜を加熱する工程により好ましく形成される。また、本発明の着色組成物は、現像工程の無いインクジェット方式、転写方式の着色組成物としても有用である。
　液晶表示パネルなどに用いるカラーフィルタの製造は、本発明又はそれ以外の着色組成物を用いて、上記（１）～（４）の工程を繰り返し行い、２色以上のパターンを組み合わせて作製することができる。
　以下、実施例等を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例等に限定されるものではない。
　実施例１－１～１－４は、本発明の新規化合物（本発明の染料）の合成例を示し、比較例１－１、１－２は、比較化合物（比較染料）の合成例を示し、評価例１では、実施例１－１～１－４、及び比較例１－１、１－２で得られた本発明の新規化合物及び比較化合物の耐熱性を評価し、評価例２では、実施例１－１～１－４及び比較例１－１、１－２で得られた本発明の新規化合物及び比較化合物の吸収波長特性を評価した。
　実施例２－１～２－３及び比較例２－１は、本発明及び比較の着色アルカリ現像性感光性組成物の調製例を示し、評価例３－１～３－３及び比較評価例１では、実施例２－１～２－３及び比較例２－１で得られた本発明及び比較の着色アルカリ現像性感光性組成物の耐熱性を評価した。
［実施例１－１］化合物Ｎｏ．１の合成
　反応容器にビス（４－ホルミルフェニル）フェニルアミン（０．９０ｇ、３ｍｍｏｌ）、シアノ酢酸エチル（０．７５ｇ、６．６ｍｍｏｌ）及びエタノール（１．２６ｇ）を入れ、撹拌しながら５０℃まで加熱した。その後、トリエチルアミン（０．０６ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を滴下し、５０℃で２時間反応後、室温まで冷却した。反応液を酢酸エチル／水にて分液し、有機層を減圧乾燥後、析出した固体をヘキサンで洗浄し、黄色粉末１．１３ｇ（収率９５．２％）を得た。得られた黄色粉末が目的物であることは1Ｈ－ＮＭＲ及びＩＲにて確認した。また、化合物Ｎｏ．１の溶解度及び吸収波長特性（吸収波長λmax及び吸光係数ε）を測定した。溶解度は、化合物０．１ｇに対しＰＧＭＥＡを撹拌しながら滴下し完全に溶解した時の濃度とした。また、吸収波長特性は、ＣＨＣｌ3溶液中にて測定した。これらの結果を［表１］～［表３］に示す。
［実施例１－２］化合物Ｎｏ．２の合成
　反応容器にトリス（４－ホルミルフェニル）アミン（０．９９ｇ、３ｍｍｏｌ）、シアノ酢酸エチル（１．０９ｇ、９．６ｍｍｏｌ）及びエタノール（１．８４ｇ）を入れ、撹拌しながら５０℃まで加熱した。その後、トリエチルアミン（０．０６ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を滴下し、５０℃で２時間反応後、室温まで冷却した。析出した固体をろ別し、酢酸エチル／エタノールで再結晶し、黄色結晶１．３０ｇ（収率：７２．２％）を得た。得られた黄色結晶が目的物であることは1Ｈ－ＮＭＲ及びＩＲにて確認した。また、実施例１－１と同様に化合物Ｎｏ．２の溶解度及び吸収波長特性を測定した。これらの結果を［表１］～［表３］に示す。
　［実施例１－３］化合物Ｎｏ．５の合成
　反応容器に４,４′（ピペリジン－１，４－ジイル）ジベンズアルデヒド（１．８ｇ、７ｍｍｏｌ）、シアノ酢酸エチル（１．５８ｇ、１４ｍｍｏｌ）及びエタノール（３．４ｇ）を入れて混合した。その後、反応溶液を攪拌しながらトリエチルアミン（０．０６ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を室温で滴下し、滴下終了後還流下で２時間反応した。反応終了後室温まで冷却して、析出した固体をろ別し、ジメチルホルムアミド／メタノールで再結晶し、黄色結晶１．０ｇ（収率：２９．４％）を得た。得られた黄色結晶が目的物であることは1Ｈ－ＮＭＲ及びＩＲにて確認した。また、実施例１－１と同様に化合物Ｎｏ．５の溶解度を測定した。これらの結果を［表１］～［表３］に示す。
　［実施例１－４］化合物Ｎｏ．４６の合成
　反応容器に４，４′－（ヘキサン－１，６－ジイルビス（エチルアザンジイル））ジベンズアルデヒド（２．６６ｇ、７ｍｍｏｌ）、シアノ酢酸エチル（１．５８ｇ、１４ｍｍｏｌ）及びエタノール（３．４ｇ）を入れ、撹拌しながら５０℃まで加熱した。その後、トリエチルアミン（０．０６ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を滴下し、５０℃で２時間反応後、室温まで冷却した。析出した固体をろ別し、酢酸エチル／エタノールで再結晶し、黄色結晶２．１ｇ（収率：５２．５％）を得た。得られた黄色結晶が目的物であることは1Ｈ－ＮＭＲ及びＩＲにて確認した。また、実施例１－１と同様に化合物Ｎｏ．４６の溶解度を測定した。これらの結果を［表１］～［表３］に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
［比較例１－１］比較化合物Ｎｏ．１の合成
　上記特許文献４（特開２００７－２８６１８９号公報）の段落〔００４６〕に記載の方法により、下記の比較化合物Ｎｏ．1を得た。
［比較例１－２］比較化合物Ｎｏ．２の合成
　４’－（Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ）アセトフェノン（３．５５ｇ、２０ｍｍｏｌ）と２－エトキシエチルシアノアセテート（３．７７ｇ、２４ｍｍｏｌ）をエタノール（６．３３ｇ）中に分散し、撹拌しながら５０℃まで加温した。そこにトリエチルアミン（０．２ｇ、２ｍｍｏｌ）を滴下し、７０℃で３ｈｒ反応させた。冷却後、酢酸エチル／イオン交換水で油水分離し、得られた有機相を減圧留去して粗生成物４．３ｇを得た。粗生成物を酢酸エチル／ヘキサンの混合溶液で再結晶し、乾燥させて、下記の比較化合物Ｎｏ．２（橙色結晶、収量２．２ｇ及び収率３４．８％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
［評価例１］ＴＧ－ＤＴＡによる耐熱性評価
　上記で得られた化合物Ｎｏ．１、２、５及び４６並びに比較化合物Ｎｏ．１及び２をＴＧ－ＤＴＡにて分析し、融点及び１０％重量減少の温度を測定した。結果を［表４］に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
　上記［表４］の結果より、上記一般式（１）で表される化合物を含有してなる本発明の染料（Ａ）は耐熱性が高いことが明らかである。
［評価例２］吸収波長特性評価
　上記で得られた化合物Ｎｏ．１、２、５及び４６並びに比較化合物Ｎｏ．１及び２の極大吸収波長をＣＨＣｌ3溶液で評価した。結果を［表５］に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
　上記［表５］の結果から、上記一般式（１）で表される化合物を含有してなる本発明の染料（Ａ）は適切な吸収波長を有することが明らかである。
［実施例２－１］着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１の調製
　＜ステップ１＞アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１の調製
（Ｂ）成分としてＡＣＡ　Ｚ２５０（ダイセルサイテック社製）を３０．３３ｇ並びにアロニックスＭ－４５０（東亜合成社製）を１１．０４ｇ、（Ｃ）成分としてイルガキュア９０７（ＢＡＳＦ社製）を１．９３ｇ、（Ｅ）成分としてＰＧＭＥＡを３６．６０ｇ並びにシクロヘキサノンを２０．０８ｇ、及び、その他成分としてＦＺ２１２２（東レ・ダウコーニング社製）を０．０１ｇ混合し、不溶物が無くなるまで撹拌し、アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１を得た。
＜ステップ２＞染料液Ｎｏ．１
（Ａ）成分として上記で得られた化合物Ｎｏ．１の０．１０ｇに、ジメチルアセトアミド１．９０ｇを加え、撹拌して溶解させて染料液Ｎｏ．1とした。
＜ステップ３＞着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１の調製
　ステップ１で得られたアルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１を５．０ｇとステップ２で得られた染料液Ｎｏ．１を１．０ｇとを混合して均一になるまで撹拌し、本発明の着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１を得た。
［実施例２－２］着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．２の調製
　実施例２－１のステップ２における（Ａ）成分の化合物Ｎｏ．１を上記で得られた化合物Ｎｏ．２に変更した以外は、実施例２－１と同様の手法で、着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．２を得た。
［実施例２－３］着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．３の調整
　実施例２－１のステップ２における（Ａ）成分の化合物Ｎｏ．１を上記で得られた化合物Ｎｏ．４６に変更した以外は、実施例２－１と同様の手法で、着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．３を得た。
［比較例２－１］比較着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１の調製
　実施例２－１のステップ２における（Ａ）成分の化合物Ｎｏ．１を比較化合物Ｎｏ．１に変更した以外は、実施例２－１と同様の手法で、比較着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１を得た。
［評価例３－１、３－２及び３－３並びに比較評価例１］焼成による耐熱性評価
　上記で得られた着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１、Ｎｏ．２及びＮｏ．３並びに比較着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１をガラス基板に４１０ｒｐｍ×７ｓｅｃの条件で塗工し、ホットプレートで乾燥（９０℃、９０ｓｅｃ）させた。得られた塗膜に超高圧水銀ランプで露光（１５０ｍＪ／ｃｍ2）した。露光後の塗膜を、２３０℃×３０ｍｉｎの条件で焼成した。用いた化合物（染料）の極大吸収波長（λmax）における焼成前（露光後）の塗膜の吸光度と焼成後の塗膜の吸光度を測定し、焼成前（露光後）の塗膜の吸光度を１００として、焼成後の塗膜の吸光度が１００に近いほど耐熱性が高いとして評価した。結果を［表６］に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
　上記［表６］の結果より、本発明の着色アルカリ現像性感光性組成物は、耐熱性が高いことは明らかである。
　以上の結果より、本発明の新規化合物を用いた染料は、吸光波長、耐熱性に優れ、これを用いた着色組成物及びその硬化物においても耐熱性が高いことは明白であり、よって、本発明の染料及び着色組成物は表示デバイス用カラーフィルタに有用である。

Claims (9)

  1. 　下記一般式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒ1は、水素原子、メチル基、フェニル基又はシアノ基を表し、
    　Ｒ2～Ｒ5は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、炭素原子数１～８のハロゲン化アルキル基又は炭素原子数１～８のハロゲン化アルコキシ基を表し、Ｒ2とＲ3及びＲ4とＲ5は、それぞれ連結して環構造を形成してもよく、
    　Ｒ6は、水素原子、炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数６～３５の置換基を有してもよい芳香族炭化水素基を表し、該アルキル基は、－ＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＮＨＣＯ－、－ＮＨ－又は－ＣＯＮＨ－で中断されていてもよく、
    　ｎは、２～６の整数を表し、
    　Ｘは、窒素原子、－ＮＲ10－、酸素原子、硫黄原子、－ＳＯ－、－ＳＯ2－、リン原子、－ＰＲ10－、又は、ｎと同数の価数を有する炭素原子数１～３５の置換基を表し、
    　Ｒ10は、水素原子、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数６～２０のアリール基又は炭素原子数７～２０のアリールアルキル基を表し、該アルキル基、アリール基及びアリールアルキル基は、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基又はシアノ基で置換されていてもよく、該アルキル基は－ＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＮＨＣＯ－、－ＮＨ－又は－ＣＯＮＨ－で中断されていてもよく、Ｒ3とＸ及びＲ5とＸは、それぞれ連結して環構造を形成してもよい。）
  2. 　下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一種含有してなる染料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒ1は、水素原子、メチル基、フェニル基又はシアノ基を表し、
    　Ｒ2～Ｒ5は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、炭素原子数１～８のハロゲン化アルキル基又は炭素原子数１～８のハロゲン化アルコキシ基を表し、Ｒ2とＲ3及びＲ4とＲ5は、それぞれ連結して環構造を形成してもよく、
    　Ｒ6は、水素原子、炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数６～３５の置換基を有してもよい芳香族炭化水素基を表し、該アルキル基は、－ＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＮＨＣＯ－、－ＮＨ－又は－ＣＯＮＨ－で中断されていてもよく、
    　ｎは、２～６の整数を表し、
    　Ｘは、窒素原子、－ＮＲ10－、酸素原子、硫黄原子、－ＳＯ－、－ＳＯ2－、リン原子、－ＰＲ10－、又は、ｎと同数の価数を有する炭素原子数１～３５の置換基を表し、
    　Ｒ10は、水素原子、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数６～２０のアリール基又は炭素原子数７～２０のアリールアルキル基を表し、該アルキル基、アリール基及びアリールアルキル基は、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基又はシアノ基で置換されていてもよく、該アルキル基は－ＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＮＨＣＯ－、－ＮＨ－又は－ＣＯＮＨ－で中断されていてもよく、Ｒ3とＸ及びＲ5とＸは、それぞれ連結して環構造を形成してもよい。）
  3. 　下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一種含有してなる染料（Ａ）、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）及び光重合開始剤（Ｃ）を含有する着色感光性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ｒ1は、水素原子、メチル基、フェニル基又はシアノ基を表し、
    　Ｒ2～Ｒ5は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、炭素原子数１～８のハロゲン化アルキル基又は炭素原子数１～８のハロゲン化アルコキシ基を表し、Ｒ2とＲ3及びＲ4とＲ5は、それぞれ連結して環構造を形成してもよく、
    　Ｒ6は、水素原子、炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数６～３５の置換基を有してもよい芳香族炭化水素基を表し、該アルキル基は、－ＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＮＨＣＯ－、－ＮＨ－又は－ＣＯＮＨ－で中断されていてもよく、
    　ｎは、２～６の整数を表し、
    　Ｘは、窒素原子、－ＮＲ10－、酸素原子、硫黄原子、－ＳＯ－、－ＳＯ2－、リン原子、－ＰＲ10－、又は、ｎと同数の価数を有する炭素原子数１～３５の置換基を表し、
    　Ｒ10は、水素原子、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数６～２０のアリール基又は炭素原子数７～２０のアリールアルキル基を表し、該アルキル基、アリール基及びアリールアルキル基は、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基又はシアノ基で置換されていてもよく、該アルキル基は－ＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＮＨＣＯ－、－ＮＨ－又は－ＣＯＮＨ－で中断されていてもよく、Ｒ3とＸ及びＲ5とＸは、それぞれ連結して環構造を形成してもよい。）
  4. 　更に無機顔料及び／又は有機顔料（Ｄ）を含有する請求項３に記載の着色感光性組成物。
  5. 　下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一種含有してなる染料（Ａ）、アルカリ現像性を有する、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ'）及び光重合開始剤（Ｃ）を含有する着色アルカリ現像性感光性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、Ｒ1は、水素原子、メチル基、フェニル基又はシアノ基を表し、
    　Ｒ2～Ｒ5は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、炭素原子数１～８のハロゲン化アルキル基又は炭素原子数１～８のハロゲン化アルコキシ基を表し、Ｒ2とＲ3及びＲ4とＲ5は、それぞれ連結して環構造を形成してもよく、
    　Ｒ6は、水素原子、炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数６～３５の置換基を有してもよい芳香族炭化水素基を表し、該アルキル基は、－ＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＮＨＣＯ－、－ＮＨ－又は－ＣＯＮＨ－で中断されていてもよく、
    　ｎは、２～６の整数を表し、
    　Ｘは、窒素原子、－ＮＲ10－、酸素原子、硫黄原子、－ＳＯ－、－ＳＯ2－、リン原子、－ＰＲ10－、又は、ｎと同数の価数を有する炭素原子数１～３５の置換基を表し、
    　Ｒ10は、水素原子、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数６～２０のアリール基又は炭素原子数７～２０のアリールアルキル基を表し、該アルキル基、アリール基及びアリールアルキル基は、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基又はシアノ基で置換されていてもよく、該アルキル基は－ＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＮＨＣＯ－、－ＮＨ－又は－ＣＯＮＨ－で中断されていてもよく、Ｒ3とＸ及びＲ5とＸは、それぞれ連結して環構造を形成してもよい。）
  6. 　更に無機顔料及び／又は有機顔料（Ｄ）を含有する請求項５に記載の着色アルカリ現像性感光性組成物。
  7. 　請求項３若しくは４に記載の着色感光性組成物又は請求項５若しくは６に記載の着色アルカリ現像性感光性組成物の硬化物。
  8. 　請求項７に記載の硬化物を用いてなる表示デバイス用カラーフィルタ。
  9. 　請求項８に記載の表示デバイス用カラーフィルタを用いてなる液晶表示パネル。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160088282A (ko) 2013-12-05 2016-07-25 가부시키가이샤 아데카 신규 화합물 및 상기 화합물을 함유하는 조성물
KR20160094362A (ko) 2013-12-05 2016-08-09 가부시키가이샤 아데카 신규 화합물 및 상기 화합물을 함유하는 조성물
EP2620476A4 (en) * 2010-09-22 2016-11-16 Adeka Corp PIGMENT AND COLORED LIGHT SENSITIVE COMPOSITION
JP2017207676A (ja) * 2016-05-20 2017-11-24 Jsr株式会社 カラーフィルタ材料用着色組成物、カラーフィルタ材料用着色硬化膜、カラーフィルタ、表示素子及び受光素子
WO2019202815A1 (ja) * 2018-04-19 2019-10-24 株式会社Adeka 化合物、光吸収剤、組成物及び光学フィルタ

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012144421A1 (ja) 2011-04-20 2012-10-26 株式会社Adeka α－シアノアクリル酸エステル構造を有する新規化合物、染料及び着色感光性組成物
CN102998912A (zh) * 2012-12-21 2013-03-27 珠海天威飞马打印耗材有限公司 显影设备及显影方法
KR20160001316A (ko) 2014-06-27 2016-01-06 조선대학교산학협력단 3ｄ 조영기술을 이용한 환자 맞춤형 임플란트 모형제작방법

Citations (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3850960A (en) * 1971-05-04 1974-11-26 Sandoz Ltd Derivatives of alpha-cyanacrylic acid
JPS63172717A (ja) * 1986-12-29 1988-07-16 イーストマン・コダック・カンパニー ポリメチン化合物の残基を含む縮合ポリマーおよびそれから製造される成形品
WO1989010349A2 (en) * 1988-04-18 1989-11-02 Eastman Kodak Company Novel methine compounds, polymers containing them and formed articles therefrom
US4925782A (en) 1985-02-06 1990-05-15 Fuji Photo Film Co., Ltd. Silver halide photographic light-sensitive element containing water soluble dye compounds
JPH02292371A (ja) * 1989-05-02 1990-12-03 Sankyo Kagaku Kk 感熱転写記録用色素
JPH0353987A (ja) 1989-07-24 1991-03-07 Dainippon Printing Co Ltd 熱転写シート
JPH03502814A (ja) * 1988-02-22 1991-06-27 イーストマン ケミカル カンパニー アシルオキシスチリル化合物残基を含有する縮合ポリマー及びそれから製造される成形品
JPH03261182A (ja) * 1990-03-12 1991-11-21 Toshiba Corp 多色有機発光素子
JPH04505032A (ja) * 1990-01-08 1992-09-03 イーストマン ケミカル カンパニー 共重合化メチン着色剤ポリエステルの着色濃厚物
JPH06222410A (ja) * 1992-06-05 1994-08-12 Matsushita Electric Ind Co Ltd 非線形光学材料、その製造方法及びそれを用いた波長変換素子
JPH0881636A (ja) * 1994-09-12 1996-03-26 Hodogaya Chem Co Ltd カチオン染料及びそれを用いる基材の染色方法
JPH0881635A (ja) * 1994-09-12 1996-03-26 Hodogaya Chem Co Ltd カチオン染料及びそれを用いる基材の染色方法
JPH08109335A (ja) 1994-10-12 1996-04-30 Hodogaya Chem Co Ltd カチオン染料
JPH1184695A (ja) * 1997-09-05 1999-03-26 Fuji Electric Co Ltd 電子写真用感光体
JP2003095909A (ja) * 2001-06-20 2003-04-03 L'oreal Sa アクリロニトリルの芳香族アミド、スルホンアミド又はカルバメート誘導体を含む光保護性化粧組成物及び新規なアクリロニトリルの芳香族アミド、スルホンアミド又はカルバメート誘導体
JP2005002112A (ja) * 2003-06-05 2005-01-06 L'oreal Sa 皮膚の内在性カロテノイドの分解を阻止するための青色光遮蔽剤の使用；新規なアミノアリールビニル−ｓ−トリアジン化合物及びその用途
JP2005088210A (ja) * 2003-09-12 2005-04-07 Fuji Photo Film Co Ltd 光情報記録媒体および情報記録方法
JP2007286189A (ja) 2006-04-13 2007-11-01 Adeka Corp 光学フィルター
JP2009016158A (ja) * 2007-07-04 2009-01-22 Konica Minolta Business Technologies Inc 光電変換素子

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2766233A (en) * 1953-12-11 1956-10-09 Gen Aniline & Film Corp Polymethine dyes for synthetic fibers
CH597311A5 (ja) * 1974-05-14 1978-03-31 Sandoz Ag
US5347394A (en) * 1992-06-05 1994-09-13 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Nonlinear optical materials, method of manufacturing the same, and optical wavelength converter
JPH11174672A (ja) * 1997-12-17 1999-07-02 Mitsubishi Chemical Corp ネガ型感光性組成物
JP2000169741A (ja) * 1998-12-03 2000-06-20 Konica Corp 新規な感光色素を含有した熱現像銀塩写真感光材料及び化合物
KR101035260B1 (ko) * 2003-03-10 2011-05-18 후지필름 가부시키가이샤 염료 함유 경화성 조성물, 컬러필터 및 컬러필터 제조방법
US20050008588A1 (en) * 2003-06-05 2005-01-13 L'oreal Aminoarylvinyl-s-triazine compounds and uses thereof
JP5126066B2 (ja) * 2006-12-07 2013-01-23 コニカミノルタホールディングス株式会社 光学フィルター用組成物、その製造方法、光学フィルター及びディスプレイ用前面フィルター
JP5270114B2 (ja) * 2007-06-15 2013-08-21 富士フイルム株式会社 固体撮像素子

Patent Citations (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3850960A (en) * 1971-05-04 1974-11-26 Sandoz Ltd Derivatives of alpha-cyanacrylic acid
US4925782A (en) 1985-02-06 1990-05-15 Fuji Photo Film Co., Ltd. Silver halide photographic light-sensitive element containing water soluble dye compounds
JPS63172717A (ja) * 1986-12-29 1988-07-16 イーストマン・コダック・カンパニー ポリメチン化合物の残基を含む縮合ポリマーおよびそれから製造される成形品
JPH03502814A (ja) * 1988-02-22 1991-06-27 イーストマン ケミカル カンパニー アシルオキシスチリル化合物残基を含有する縮合ポリマー及びそれから製造される成形品
WO1989010349A2 (en) * 1988-04-18 1989-11-02 Eastman Kodak Company Novel methine compounds, polymers containing them and formed articles therefrom
JPH02292371A (ja) * 1989-05-02 1990-12-03 Sankyo Kagaku Kk 感熱転写記録用色素
JPH0353987A (ja) 1989-07-24 1991-03-07 Dainippon Printing Co Ltd 熱転写シート
JPH04505032A (ja) * 1990-01-08 1992-09-03 イーストマン ケミカル カンパニー 共重合化メチン着色剤ポリエステルの着色濃厚物
JPH03261182A (ja) * 1990-03-12 1991-11-21 Toshiba Corp 多色有機発光素子
JPH06222410A (ja) * 1992-06-05 1994-08-12 Matsushita Electric Ind Co Ltd 非線形光学材料、その製造方法及びそれを用いた波長変換素子
JPH0881636A (ja) * 1994-09-12 1996-03-26 Hodogaya Chem Co Ltd カチオン染料及びそれを用いる基材の染色方法
JPH0881635A (ja) * 1994-09-12 1996-03-26 Hodogaya Chem Co Ltd カチオン染料及びそれを用いる基材の染色方法
JPH08109335A (ja) 1994-10-12 1996-04-30 Hodogaya Chem Co Ltd カチオン染料
JPH1184695A (ja) * 1997-09-05 1999-03-26 Fuji Electric Co Ltd 電子写真用感光体
JP2003095909A (ja) * 2001-06-20 2003-04-03 L'oreal Sa アクリロニトリルの芳香族アミド、スルホンアミド又はカルバメート誘導体を含む光保護性化粧組成物及び新規なアクリロニトリルの芳香族アミド、スルホンアミド又はカルバメート誘導体
JP2005002112A (ja) * 2003-06-05 2005-01-06 L'oreal Sa 皮膚の内在性カロテノイドの分解を阻止するための青色光遮蔽剤の使用；新規なアミノアリールビニル−ｓ−トリアジン化合物及びその用途
JP2005088210A (ja) * 2003-09-12 2005-04-07 Fuji Photo Film Co Ltd 光情報記録媒体および情報記録方法
JP2007286189A (ja) 2006-04-13 2007-11-01 Adeka Corp 光学フィルター
JP2009016158A (ja) * 2007-07-04 2009-01-22 Konica Minolta Business Technologies Inc 光電変換素子

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP2669339A4 *

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2620476A4 (en) * 2010-09-22 2016-11-16 Adeka Corp PIGMENT AND COLORED LIGHT SENSITIVE COMPOSITION
KR20160088282A (ko) 2013-12-05 2016-07-25 가부시키가이샤 아데카 신규 화합물 및 상기 화합물을 함유하는 조성물
KR20160094362A (ko) 2013-12-05 2016-08-09 가부시키가이샤 아데카 신규 화합물 및 상기 화합물을 함유하는 조성물
KR20210156873A (ko) 2013-12-05 2021-12-27 가부시키가이샤 아데카 신규 화합물 및 상기 화합물을 함유하는 조성물
JP2017207676A (ja) * 2016-05-20 2017-11-24 Jsr株式会社 カラーフィルタ材料用着色組成物、カラーフィルタ材料用着色硬化膜、カラーフィルタ、表示素子及び受光素子
WO2019202815A1 (ja) * 2018-04-19 2019-10-24 株式会社Adeka 化合物、光吸収剤、組成物及び光学フィルタ
JPWO2019202815A1 (ja) * 2018-04-19 2021-05-13 株式会社Adeka 化合物、光吸収剤、組成物及び光学フィルタ
JP7370964B2 (ja) 2018-04-19 2023-10-30 株式会社Adeka 化合物、光吸収剤、組成物及び光学フィルタ

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CN103228737A (zh) 2013-07-31
EP2669339B1 (en) 2017-01-18

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