JP5126066B2 - 光学フィルター用組成物、その製造方法、光学フィルター及びディスプレイ用前面フィルター - Google Patents
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Description
(式中、Mはコバルト、銅あるいは亜鉛を表す。X1およびX2はそれぞれ独立に1座または2座の配位子を表し、同一であっても異なっていても良く、X1とX2は連結していても良い。mおよびnはそれぞれ0〜2の整数を表し、m+n>1である。Wは電荷を中和させるのに必要な対イオンを表し、sは0〜3の整数を表す。)
2.一般式(1)におけるX1が下記一般式(2)で表されることを特徴とする前記1記載の光学フィルター用組成物。
3.前記、E1、E2およびRの表す置換基が、それぞれ独立にアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、スルファモイル基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、カルバモイル基、ウレイド基、スルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ホスホリル基、スルファモイル基、アミノ基、アゾ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基から選ばれる1種であることを特徴とする前記2記載の光学フィルター用組成物。
7.前記1〜6のいずれか1項記載の光学フィルター用組成物が、一般式(1)で表される金属イオン含有化合物とスクアリリウム化合物をモル比で1.0:0.1〜1.0:2.0の比率で混合させて製造されたことを特徴とする光学フィルター用組成物の製造方法。
一般式(1)において、Mはコバルト、銅あるいは亜鉛を表し、より好ましくは銅を表す。該金属イオンの価数は2価あるいは3価であり、より好ましくは2価である。
メチル基 25.4
エチル基 42.6
イソプロピル基 59.5
tert−ブチル基 76.2
フェニル基 74.9
メトキシ基 34.0
アミノ基 22.2
ヒドロキシル基 16.7
塩素原子 22.4
臭素原子 26.5
フッ素原子 13.3
トリフルオロメチル基 42.5
E1及びE2で表される置換基の好ましい例として、具体的にはハロゲン化アルキル基、カルボニル基、シアノ基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルオキシ基等が挙げられる。また、E1がハロゲン化アルキル基、シアノ基であることがより好ましく、さらに好ましくはハロゲン化アルキル基であることであって、最も好ましくはフッ素置換アルキル基であることである。E2はシアノ基、ニトロ基、アルキルスルホニル基あるいはカルボニル基であることがより好ましく、さらに好ましくはシアノ基、ニトロ基であることであって、最も好ましくはシアノ基であることである。
スクアリリウム化合物は分子中央部にスクアリン酸骨格を持ち、その対角線上に位置する二ヶ所の炭素原子に置換基(下記一般式(4)におけるA′およびB′)を有した構造をしている。それら二つの置換基が同一である場合には、これを便宜上対称型スクアリリウム化合物(または対称型スクアリリウム色素)と呼んでおり、異なる場合には、非対称型スクアリリウム化合物(または非対称型スクアリリウム色素)と呼んでいる。本発明のスクアリリウム化合物は対称型スクアリリウム化合物であっても非対称型スクアリリウム化合物であっても良いが、色調調整の観点からは非対称型であることが好ましく、製造上の観点からは対称型が好ましい。
A1は5員環または6員環を表し、A1で表される5員環としては、ピラゾリジンジオン環、イソオキサゾロン環、ピラゾロン環、ピロリドン環(例えば、1H−ピロール−2(5H)−オン環)、チオキサチアゾリジノン環(例えば、ローダニン環、4−チオキサイミダゾリジン−2−オン環、5−チオキサイミダゾリジン−2−オン環)、ピロロトリアゾール環(例えば、7,7a−ジヒドロ−1H−ピロロ[1,2−b][1,2,4]トリアゾール環、7,7a−ジヒドロ−1H−ピロロ[2,1−c][1,2,4]トリアゾール環)、ピラゾロトリアゾール環(例えば、7,7a−ジヒドロ−1H−ピラゾロ[5,1−c][1,2,4]トリアゾール環、7,7a−ジヒドロ−1H−ピラゾロ[1,5−b][1,2,4]トリアゾール環)、ピラゾロピリミジン環、イミダゾール環(例えば4H−イミダゾール環)、イミダゾロピラゾール環、ピロール環、イソオキサゾリジンジオン環、チオキサイミダゾリジノン環(例えば、4−チオキサイミダゾリジン−2−オン環)、イミダゾリジンジオン環(例えば、ヒダントイン環)、イミダゾリジンジチオン環(例えば、イミダゾリジン−2,4−ジチオン環)、チアゾリジンジオン環、ピラゾールジオン環、インドール環等が挙げられ、これらは任意の位置に前述したE1、E2およびRで表される置換基と同義の基を有していても良い。
本発明の光学フィルターおよびディスプレイ用前面フィルターは、基材中に本発明の金属イオン含有化合物を少なくとも1種および少なくとも1種のスクアリリウム色素を含有してなる組成物である。本発明でいう基材に含有するとは、基材の内部に含有されることは勿論、基材の表面に塗布した状態、基材と基材の間に挟まれた状態等を意味する。
(1)透明粘着剤に含有させる方法
(2)高分子成形体へ含有させる方法
(3)高分子成形体又はガラス表面にコーティングする
方法等が挙げられる。
クリル酸、ポリメタクリル酸エステル、ポリ塩化ビニリデン等のビニリデン化合物、フッ化ビニリデン/トリフルオロエチレン共重合体、エチレン/酢酸ビニル共重合体等のビニル化合物又はフッ素系化合物の共重合体、ポリエチレンオキシド等のポリエーテル、エポキシ樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール等を挙げることができる。
が好ましい。金属のメッシュとしては、繊維に金属を蒸着した繊維メッシュ、フォトリソグラフィーの技術を用いパターンを形成してエッチングによりメッシュを得るエッチングメッシュ等を使用することができる。また、金属を含有するインクによるパターニングを行う方法、ハロゲン化銀を塗布、現像定着させる方法なども好適に用いられる
近赤線遮断機能については、銀薄膜を用いる電磁波シールドを用いる場合は、銀の自由電子による散乱のため、同時に、近赤外線の遮断を行うことができる。その他、メッシュ、インクパターニングあるいは現像法などを用いた場合は、別途、近赤外線を吸収、もしくは反射するフィルムを用いる。
《光学フィルター》
(光学フィルターA−1の製造)
スクアリリウム化合物2−21:0.10gをポリエステル樹脂(バイロン200;東洋紡績(株)製)の20%ジメトキシエタン溶液150mlに混合し、超音波分散機で十分に分散させた(組成物:a−1)。この組成物をガラス基板上にバーコーターで塗工、乾燥して光学フィルター(試料:A−1)を作製した。このフィルターは、水色を呈しており(極大吸収波長:638nm)、可視光線を有効に吸収することがわかった。
上記、組成物a−1に、金属イオン含有化合物MS−40:1.0mg(スクアリリウム化合物:金属イオン含有化合物=1.0:0.01)を加え、よく攪拌して超音波分散機で十分に分散させた(組成物:a−2)。この組成物をガラス基板上にバーコーターで塗工、乾燥して光学フィルター(試料:A−2)を作製した。このフィルターは、水色を呈していた。
金属イオン含有化合物の種類および添加量を下記表3に示す値に変更した以外は上記組成物a−2、光学フィルターA−2の製造と同様にして、光学フィルターA−3〜A−20を作製した。なお添加比(Y)は添加剤の添加量をスクアリリウム化合物を1として換算した場合の値を示す(スクアリリウム化合物の添加量(g):添加剤の添加量(g)=1.0:Y)。得られた光学フィルターはどれも水色を呈していた。
得られたフィルターをキセノンフェードメーター(7万Lux)にて48時間露光した後の、試料の未露光試料からの可視領域の極大吸収波長における吸収スペクトル濃度の低下率を評価し、色素残存率を算出した。計算式は
色素残存率(%)=(露光後のフィルターの極大吸収波長濃度/未露光フィルターの極大吸収波長濃度)×100に従って求め、以下の評価基準に基づいて耐光性を5段階評価した。○以上であることが好ましい。
◎:耐光性が85%以上、95%未満
○:耐光性が70%以上、85%未満
△:耐光性が60%以上、70%未満
×:耐光性が60%未満
《環境保存性》
作製直後の光学フィルターを密閉容器に入れ、60℃の恒温槽に12時間保存後、続いて−10℃の冷凍庫で12時間保存した。これを1サイクルとして、合計3サイクル保存したのち、密閉容器を常温に戻した。
表面の状態を目視で観察し、以下の評価基準に基づいて4段階評価した。A、Bが実用上問題ないレベルであり、環境保存性に優れていることを示す。
B:保存後若干の失透が見られるが実用上問題ないもの
C:明らかな失透が観察されたもの
D:ヒビ、ワレなどが観察されたもの。
さらに、ヒビやワレのない光学フィルターについては、上記と同様の耐光性試験を行い、以下の評価基準に基づいて4段階評価した。
○:耐光性が70%以上、85%未満
△:耐光性が60%以上、70%未満
×:耐光性が60%未満
(光学フィルターB−1の製造)
スクアリリウム化合物1−3:0.01gをアクリル樹脂(ダイヤナールBR−80;三菱レーヨン社製)の20%ジメトキシエタン溶液20mlに混合し、超音波分散機で十分に分散させた(組成物:b−1)。この組成物をポリエチレンテレフタレート(PET)製フィルム(厚み100μm)上にバーコーターで塗工、乾燥して光学フィルター(試料:B−1)を作製した。このフィルターは、青紫色を呈しており、バインダーを変更した場合であっても可視光線を有効に吸収する光学フィルターを提供できることがわかった。
上記、組成物b−1に、金属イオン含有化合物MS−5:0.03g(スクアリリウム化合物:金属イオン含有化合物=1.0:2.0)を加え、よく攪拌して超音波分散機で十分に分散させた(組成物:b−2)。この組成物をポリエチレンテレフタレート(PET)製フィルム(厚み100μm)上にバーコーターで塗工、乾燥して光学フィルター(試料:B−2)を作製した。このフィルターは、青紫色を呈していた。
スクアリリウム化合物を2−47に変えた以外は同様にして光学フィルターB−11を作製した。また金属イオン含有化合物の種類、添加量および添加剤の種類を下記表4に示す値に変更した以外は上記組成物b−2、光学フィルターB−2の製造と同様にして、光学フィルターB−3〜B−10およびB−12〜B−20を作製した。なお添加比(Y)は添加剤の添加量をスクアリリウム化合物を1として換算した場合の値を示す(スクアリリウム化合物の添加量(g):添加剤の添加量(g)=1.0:Y)。
(比較のディスプレイ用前面フィルター11の作製)
ポリエチレンテレフタレート(PET)製フィルム(厚み100μm)に、スクアリリウム化合物(1−1)の0.5%メチルエチルケトン/トルエン混合溶液(メチルエチルケトン/トルエン=1:1)0.7g、ポリエステル樹脂の20%メチルエチルケトン/トルエン混合溶液10gを混合した後、バーコーターで塗工、乾燥して、膜厚5μmのコーティング膜を得た。このディスプレイ用前面フィルターの透過率曲線は、593nmに極小値を有していた。
スクアリリウム化合物(1−1)とポリエステル樹脂溶液の混合物に、酸化防止剤として上記実施例2で使用した酸化防止剤を0.0015g加えた以外は上記比較のディスプレイ用前面フィルター11の作製と同様にして比較のディスプレイ用前面フィルター12を作製した。
紫外線防止剤(2−(2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)−ベンゾトリアゾール)の0.5%シクロヘキサノン溶液0.5gにポリエステル樹脂の20%シクロヘキサノン溶液7.0gを混合した。この組成物を上記比較のディスプレイ用前面フィルター12のスクアリリウム含有表面と反対面にバーコーターで塗工、乾燥して、膜厚6μmのコーティング膜を得た。
上記と同様にして、スクアリリウム化合物(2−47)の0.5%メチルエチルケトン/トルエン混合溶液(メチルエチルケトン/トルエン=1:1)0.7g、ポリエステル樹脂の20%メチルエチルケトン/トルエン混合溶液10gを混合した後、金属イオン含有化合物MS−40を0.0035g添加し、バーコーターでポリエチレンテレフタレート(PET)製フィルム(厚み100μm)に、塗工、乾燥して、膜厚5μmのコーティング膜を得た。このディスプレイ用前面フィルターの透過率曲線は、585nmに極小値を有しており、これ以外に明瞭な極小値はなく、可視光透過率の最小値の波長がネオン発光の波長領域である560〜620nmにあることから、ネオン発光を有効に吸収することのできるネオン発光カットフィルター、ディスプレイ用前面フィルターを提供することができた。
スクアリリウム化合物を1−1に、金属イオン含有化合物をMS−52に変更した以外は同様にして本発明のコーティングフィルム2を作製した。このディスプレイ用前面フィルターの透過率曲線は、594nmに極小値を有しており、これ以外に明瞭な極小値はなく、可視光透過率の最小値の波長がネオン発光の波長領域である560〜620nmにあることから、ネオン発光を有効に吸収することのできるネオン発光カットフィルター、ディスプレイ用前面フィルターを提供することができた。
スクアリリウム化合物(2−3)の0.5%テトラヒドロフラン溶液1.0gに金属イオン含有化合物MS−48を0.010g添加した後、熱溶融ポリエステル樹脂(ダイアボンド工業社製、商品名:SP3300X1)の20%ジメトキシエタン溶液10gと混合し、剥離用ポリエステルフィルム(東洋紡社製、商品名:MRF75、厚さ75μm)にバーコーターで塗工、乾燥した後、ポリエステルフィルム(東洋紡社製、商品名:A4300、厚さ100μm)を塗布面に熱ロールラミネート装置を用いて貼り付けた。剥離用ポリエステルフィルムを剥がしてSP3300X1塗工面をガラス側にし、表面が約100℃のアイロンにて1分間熱をかけ、ガラス基板へ貼り合わせ、本発明のコーティングフィルム3を作製した。このディスプレイ用前面フィルターの透過率曲線は、602nmに極小値を有しており、これ以外に明瞭な極小値はなく、可視光透過率の最小値の波長がネオン発光の波長領域である560〜620nmにあることから、ネオン発光を有効に吸収することのできるネオン発光カットフィルター、ディスプレイ用前面フィルターを提供することができた。
上記ディスプレイ用前面フィルター1の色素含有層面と反対側のPET樹脂面上に、紫外線防止剤(2−(2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)−ベンゾトリアゾール)の0.5%シクロヘキサノン溶液0.5gにポリエステル樹脂の20%シクロヘキサノン溶液7.0gの混合液をバーコーターで塗工、乾燥して、膜厚6μmのコーティング膜を得た。
スクアリリウム化合物(2−52)の0.5%シクロヘキサノン溶液0.7g、ポリエステル樹脂の20%シクロヘキサノン溶液10gを混合した後、金属イオン含有化合物MS−45を0.006gおよび近赤外線吸収色素(N、N、N′、N′−テトラキス(p−ジブチルアミノフェニル)−p−フェニレンジインモニウムの六フッ化アンチモン酸塩)を0.015gを添加し、よく攪拌した後、ポリエチレンテレフタレート(PET)製フィルム(厚み100μm)にバーコーターで塗工、乾燥して、膜厚6μm のでコーティング膜を得た。このディスプレイ用前面フィルターを日立分光光度計(U−3500)で測定した。透過率の最小値における波長は593nm及び1100nmであった。
Claims (9)
- 下記一般式(1)で表される金属イオン含有化合物の少なくとも1種と、スクアリリウム化合物の少なくとも1種を含有することを特徴とする光学フィルター用組成物。
一般式(1) M(X1)m(X2)n・Ws
(式中、Mはコバルト、銅あるいは亜鉛を表す。X1およびX2はそれぞれ独立に下記一般式(2)または下記式(X−8)で表される配位子を表し、同一であっても異なっていてもよく、mおよびnはそれぞれ0〜2の整数を表し、m+n>1である。Wは電荷を中和させるのに必要な対イオンを表し、sは0〜3の整数を表す。)
- 前記E1、E2およびRの表す置換基が、それぞれ独立にアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、スルファモイル基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、カルバモイル基、ウレイド基、スルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ホスホリル基、スルファモイル基、アミノ基、アゾ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基から選ばれる1種であることを特徴とする請求項1に記載の光学フィルター用組成物。
- 一般式(2)におけるE1およびE2で表される置換基のうち少なくとも一方のハメット置換基定数(σp)が0.1以上0.9以下の電子吸引性基であることを特徴とする請求項1または2に記載の光学フィルター用組成物。
- 一般式(1)におけるMが、銅であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の光学フィルター用組成物。
- 前記スクアリリウム化合物が下記一般式(3)で表されることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の光学フィルター用組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の光学フィルター用組成物が、一般式(1)で表される金属イオン含有化合物とスクアリリウム化合物をモル比で1.0:0.1〜1.0:2.0の比率で混合させて製造されたことを特徴とする光学フィルター用組成物の製造方法。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の光学フィルター用組成物を含有することを特徴とする光学フィルター。
- 請求項7に記載の光学フィルターがディスプレイ用前面フィルターであることを特徴とするディスプレイ用前面フィルター。
- 前記ディスプレイ用前面フィルターがプラズマディスプレイ用のディスプレイ用前面フィルターであり、かつ該ディスプレイ用前面フィルターが560〜620nmの範囲に少なくとも一つの吸収極大を有することを特徴とする請求項8に記載のディスプレイ用前面フィルター。
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