JPH0881636A - カチオン染料及びそれを用いる基材の染色方法 - Google Patents
カチオン染料及びそれを用いる基材の染色方法Info
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- JPH0881636A JPH0881636A JP6242387A JP24238794A JPH0881636A JP H0881636 A JPH0881636 A JP H0881636A JP 6242387 A JP6242387 A JP 6242387A JP 24238794 A JP24238794 A JP 24238794A JP H0881636 A JPH0881636 A JP H0881636A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 紙、パルプ、アクリル繊維等の染色にあたっ
て染着率がきわめて優れたカチオン染料を提供する。 【構成】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基を
表わし、Ｒ3 はシアノ基、炭素数１〜４のアルコキシカ
ルボニル基を表わし、Ｙ- はアニオンを表わす。）で表
わされるカチオン染料及びこの染料を用いた基材の染色
法。
て染着率がきわめて優れたカチオン染料を提供する。 【構成】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基を
表わし、Ｒ3 はシアノ基、炭素数１〜４のアルコキシカ
ルボニル基を表わし、Ｙ- はアニオンを表わす。）で表
わされるカチオン染料及びこの染料を用いた基材の染色
法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、天然材料または合成材
料、例えば紙、パルプ或いはアクリル等の繊維を着色す
るのに有用なカチオニック染料及び染色方法に関する。
料、例えば紙、パルプ或いはアクリル等の繊維を着色す
るのに有用なカチオニック染料及び染色方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】繊維材料、皮革、紙、パルプ等基材の染
色及び捺染には数多くの染料（例えば特公昭４８−２６
３６９，特開昭５３−１２３４３１公報など）が使用さ
れている。しかしながら染色特性（染色速度、染着率
等）において満足できるものは少ない。特に紙及びパル
プ等で鮮明な染色物を得るにあたって、従来の染料は染
色速度および染着率等が悪い為、染色効率上問題があ
り、加えて染色物の水堅ろう度においても満足する結果
が得られなかった。
色及び捺染には数多くの染料（例えば特公昭４８−２６
３６９，特開昭５３−１２３４３１公報など）が使用さ
れている。しかしながら染色特性（染色速度、染着率
等）において満足できるものは少ない。特に紙及びパル
プ等で鮮明な染色物を得るにあたって、従来の染料は染
色速度および染着率等が悪い為、染色効率上問題があ
り、加えて染色物の水堅ろう度においても満足する結果
が得られなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】染色時間の短縮及び環
境保全の点から染着速度及び染着率が高く染色廃水が無
色に近くなり、また得られた染色物の水堅ろう度が良好
である染料の開発が望まれてきた。
境保全の点から染着速度及び染着率が高く染色廃水が無
色に近くなり、また得られた染色物の水堅ろう度が良好
である染料の開発が望まれてきた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】基材例えば、繊維材料、
皮革、紙、パルプ等の染色速度が高く、高い染着率を示
し優れた水堅ろう度をもつ鮮明な染料を見いだすべく鋭
意研究した結果、本発明に至ったものである。すなわち
本発明は、下記一般式（１）
皮革、紙、パルプ等の染色速度が高く、高い染着率を示
し優れた水堅ろう度をもつ鮮明な染料を見いだすべく鋭
意研究した結果、本発明に至ったものである。すなわち
本発明は、下記一般式（１）
【０００５】
【化３】 （式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基を
表わし、Ｒ3 はシアノ基、炭素数１〜４のアルコキシカ
ルボニル基を表わし、Ｙ- はアニオンを表わす。）で表
わされるカチオン染料およびそれを用いる基材の染色方
法を提供するものである。
表わし、Ｒ3 はシアノ基、炭素数１〜４のアルコキシカ
ルボニル基を表わし、Ｙ- はアニオンを表わす。）で表
わされるカチオン染料およびそれを用いる基材の染色方
法を提供するものである。
【０００６】本発明による染料の構造的特徴は一般式
（１）で示される様に、第４級窒素原子に染料構造を持
つ成分が２分子連結している為、染料自身が大変安定
で、パルプへの染着力も増強され、染着率、染着速度の
性能を飛躍的に改善することが出来た。
（１）で示される様に、第４級窒素原子に染料構造を持
つ成分が２分子連結している為、染料自身が大変安定
で、パルプへの染着力も増強され、染着率、染着速度の
性能を飛躍的に改善することが出来た。
【０００７】本発明の一般式（１）で表わされるカチオ
ン染料は、一般式（２）で表わされるアルデヒド化合物
ン染料は、一般式（２）で表わされるアルデヒド化合物
【０００８】
【化４】 （式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基を
表わす。）と一般式（３）で表わされる化合物
表わす。）と一般式（３）で表わされる化合物
【０００９】
【化５】 （式中、Ｒ3 はシアノ基、炭素数１〜４のアルコキシカ
ルボニル基を表わす。）を水溶性有機溶媒中で塩基性触
媒、又は酸性触媒の存在下、縮合反応によって得られ
る。
ルボニル基を表わす。）を水溶性有機溶媒中で塩基性触
媒、又は酸性触媒の存在下、縮合反応によって得られ
る。
【００１０】反応に使用される水溶性有機溶剤の例とし
ては、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピル
アルコール、ブチルアルコール、ジオキサン、酢酸、エ
チレングリコール、ジエチレングリコール、ブチルラク
トン、ジメチルホルムアミド等を挙げることができる。
ては、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピル
アルコール、ブチルアルコール、ジオキサン、酢酸、エ
チレングリコール、ジエチレングリコール、ブチルラク
トン、ジメチルホルムアミド等を挙げることができる。
【００１１】反応に使用される塩基性触媒の例として
は、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ピペラ
ジン、Ｎ−メチルモルホリン等が挙げられる。
は、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ピペラ
ジン、Ｎ−メチルモルホリン等が挙げられる。
【００１２】又、反応に使用される酸性触媒の例として
は、ギ酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、塩酸、硫酸
等が挙げられる。
は、ギ酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、塩酸、硫酸
等が挙げられる。
【００１３】縮合反応終了後この新規カチオン染料は場
合によっては反応触媒から分離される。また必要によっ
ては一般式（１）のカチオン染料のアニオンは公知の方
法（例えば特公昭３９−４８７９号公報）により水溶解
性良好な他のアニオンに置換えることもできる。
合によっては反応触媒から分離される。また必要によっ
ては一般式（１）のカチオン染料のアニオンは公知の方
法（例えば特公昭３９−４８７９号公報）により水溶解
性良好な他のアニオンに置換えることもできる。
【００１４】次に本発明の一般式（１）のカチオン染料
による基材の染色法について述べる。この新規カチオン
染料は、繊維材料、皮革、パルプおよび紙の染色に用い
る染料として、またそれら基材の捺染に用いるカラーイ
ンキの調整のため色素材料として使用でき、更にガラス
あるいは透明な合成樹脂フィルム上に設けられたゼラチ
ン、カゼイン等の天然蛋白質あるいは含窒素光硬化性樹
脂の薄膜を着色するためにも用いることができ、それら
はカラーフィルターとしても有用である。ゼラチン、カ
ゼイン等の天然蛋白質あるいは含窒素光硬化性樹脂から
なる薄膜は常法により例えばギ酸、酢酸、塩酸等で酸性
に調製された水性浴から３０〜１００℃の温度で着色
（染色）される。
による基材の染色法について述べる。この新規カチオン
染料は、繊維材料、皮革、パルプおよび紙の染色に用い
る染料として、またそれら基材の捺染に用いるカラーイ
ンキの調整のため色素材料として使用でき、更にガラス
あるいは透明な合成樹脂フィルム上に設けられたゼラチ
ン、カゼイン等の天然蛋白質あるいは含窒素光硬化性樹
脂の薄膜を着色するためにも用いることができ、それら
はカラーフィルターとしても有用である。ゼラチン、カ
ゼイン等の天然蛋白質あるいは含窒素光硬化性樹脂から
なる薄膜は常法により例えばギ酸、酢酸、塩酸等で酸性
に調製された水性浴から３０〜１００℃の温度で着色
（染色）される。
【００１５】繊維材料としてはカチオン染料で染色でき
る材料、例えばアクリルニトリルのホモ重合体および混
合重合体、酸改質されたポリエステルおよびポリアミド
などの天然含窒素繊維、セルローズを含む材料例えば木
綿、再生セルローズ繊維、ポリビニルアルコール繊維、
さらにはガラス繊維等があげられる。
る材料、例えばアクリルニトリルのホモ重合体および混
合重合体、酸改質されたポリエステルおよびポリアミド
などの天然含窒素繊維、セルローズを含む材料例えば木
綿、再生セルローズ繊維、ポリビニルアルコール繊維、
さらにはガラス繊維等があげられる。
【００１６】本発明の新規カチオン染料によるこれら繊
維材料の染色は常法により好ましくは中性ないし酸性水
媒質中からの常圧又は加圧による吸収染法あるいは水性
インキによるスプレー塗工、パデイングおよびプリント
などの連続染色によって実施される。
維材料の染色は常法により好ましくは中性ないし酸性水
媒質中からの常圧又は加圧による吸収染法あるいは水性
インキによるスプレー塗工、パデイングおよびプリント
などの連続染色によって実施される。
【００１７】さらに本新規カチオン染料の好ましい用途
は各種のパルプおよび紙、とくに漂白または未漂白でサ
イジングされていないまたはサイジングされた紙類の染
色である。この新規カチオン染料はサイジング処理を施
していないパルプおよび紙（ナプキン、テーブルクロ
ス、衛生紙など）に対しても非常に大きい染着速度なら
びに非常に高い染着率を示す。この高い染着はその染色
廃水を無色に近いものとし、廃水規制および環境保全上
からもきわめて大きな利点といえる。
は各種のパルプおよび紙、とくに漂白または未漂白でサ
イジングされていないまたはサイジングされた紙類の染
色である。この新規カチオン染料はサイジング処理を施
していないパルプおよび紙（ナプキン、テーブルクロ
ス、衛生紙など）に対しても非常に大きい染着速度なら
びに非常に高い染着率を示す。この高い染着はその染色
廃水を無色に近いものとし、廃水規制および環境保全上
からもきわめて大きな利点といえる。
【００１８】染色はｐＨ値４〜８、ことに５〜７、染色
温度１０〜５０℃、好ましくは１５〜３０℃で行われ
る。そして得られた染色物は高いカラーバリューでかつ
鮮明であり、すぐれた染色堅ろう性を示す。とくに耐光
堅ろう度については、たとえば染色された紙と湿潤した
白紙を常温下で加圧接触させても染色紙から白紙に転染
（にじみ出し）はほとんどみられず、ミョーバン、アル
カリ、酸、アルコールに対してもすぐれた堅ろう性を示
すことから、ナプキン、テーブルクロスおよび衛生紙な
ど色のにじみ出しのとくに心配される紙の用途分野にき
わめて好適である。本新規カチオン染料による染料は紙
に対しきわめて高い親和性を有しかつ染着速度も大きい
ことから、紙の連続染色およびジェットプリンター用イ
ンキにも適用でき、なをかつ、皮革の染色（スプレー、
ハケ塗り、浸漬など）にも使用できる。
温度１０〜５０℃、好ましくは１５〜３０℃で行われ
る。そして得られた染色物は高いカラーバリューでかつ
鮮明であり、すぐれた染色堅ろう性を示す。とくに耐光
堅ろう度については、たとえば染色された紙と湿潤した
白紙を常温下で加圧接触させても染色紙から白紙に転染
（にじみ出し）はほとんどみられず、ミョーバン、アル
カリ、酸、アルコールに対してもすぐれた堅ろう性を示
すことから、ナプキン、テーブルクロスおよび衛生紙な
ど色のにじみ出しのとくに心配される紙の用途分野にき
わめて好適である。本新規カチオン染料による染料は紙
に対しきわめて高い親和性を有しかつ染着速度も大きい
ことから、紙の連続染色およびジェットプリンター用イ
ンキにも適用でき、なをかつ、皮革の染色（スプレー、
ハケ塗り、浸漬など）にも使用できる。
【００１９】
【実施例】次に実施例により本発明を更に詳細に説明す
るが、これに限定されるものではない。
るが、これに限定されるものではない。
【００２０】実施例１
【化６】 の合成 出発原料として次式
【化７】 で表わされるアルデヒド化合物４．３２ｇ（０．０１モ
ル）とマロノニトリル１．６５ｇ（０．０２５モル）を
エタノール５０ｍｌに溶解し、酢酸１．０ｍｌを加え、
８０℃で１０時間反応を行った。冷却後、エタノールを
回収した。残渣に水１００ｍｌと食塩５ｇを加え、析出
した黄色染料をろ過乾燥すると、上記構造式で示される
最大吸収波長（λｍａｘ）４３０．０ｎｍ（ジメチルホ
ルムアミド）の黄色染料５．０１ｇを得た。赤外分析結
果、−ＣＮ ２，２１８ｃｍ-1
ル）とマロノニトリル１．６５ｇ（０．０２５モル）を
エタノール５０ｍｌに溶解し、酢酸１．０ｍｌを加え、
８０℃で１０時間反応を行った。冷却後、エタノールを
回収した。残渣に水１００ｍｌと食塩５ｇを加え、析出
した黄色染料をろ過乾燥すると、上記構造式で示される
最大吸収波長（λｍａｘ）４３０．０ｎｍ（ジメチルホ
ルムアミド）の黄色染料５．０１ｇを得た。赤外分析結
果、−ＣＮ ２，２１８ｃｍ-1
【００２１】実施例２
【化８】 の合成 実施例１で出発原料として用いたアルデヒド化合物４．
３２ｇ（０．０１モル）とシアノ酢酸メチルエステル
１．４９ｇ（０．０１５モル）をｎ−ブタノール５０ｍ
ｌに溶解し、ピペリジン０．１ｍｌを加え、９０〜９５
℃で８時間反応を行った。冷却後、ｎ−ブタノールを回
収した。残渣に水１００ｍｌと食塩５ｇを加え、ジクロ
ルメタンで染料部分を抽出した。活性炭を加え、不溶分
を除去し、ジクロルメタンを回収した。回収残渣にアセ
トニトリル３０ｍｌを加え、ろ過乾燥して、上記構造式
で示される最大吸収波長（λｍａｘ）４０５．６ｎｍ
（メタノール）の黄色カチオン染料３．０１ｇを得た。
赤外分析結果、−ＣＮ ２，２１０ｃｍ-1 ＞Ｃ＝Ｏ
１，７１５ｃｍ-1
３２ｇ（０．０１モル）とシアノ酢酸メチルエステル
１．４９ｇ（０．０１５モル）をｎ−ブタノール５０ｍ
ｌに溶解し、ピペリジン０．１ｍｌを加え、９０〜９５
℃で８時間反応を行った。冷却後、ｎ−ブタノールを回
収した。残渣に水１００ｍｌと食塩５ｇを加え、ジクロ
ルメタンで染料部分を抽出した。活性炭を加え、不溶分
を除去し、ジクロルメタンを回収した。回収残渣にアセ
トニトリル３０ｍｌを加え、ろ過乾燥して、上記構造式
で示される最大吸収波長（λｍａｘ）４０５．６ｎｍ
（メタノール）の黄色カチオン染料３．０１ｇを得た。
赤外分析結果、−ＣＮ ２，２１０ｃｍ-1 ＞Ｃ＝Ｏ
１，７１５ｃｍ-1
【００２２】なお、実施例１及び２での出発原料のアル
デヒド化合物の合成は下記の方法により得ることができ
る。ジメチルホルムアミド２１．９３ｇ（０．３モル）
を５℃以下に冷却しながら、オキシ塩化リン１１．０４
ｇ（０．０７２モル）を滴下した。滴下終了後、同温度
で良く攪拌を行いながら、次式
デヒド化合物の合成は下記の方法により得ることができ
る。ジメチルホルムアミド２１．９３ｇ（０．３モル）
を５℃以下に冷却しながら、オキシ塩化リン１１．０４
ｇ（０．０７２モル）を滴下した。滴下終了後、同温度
で良く攪拌を行いながら、次式
【化９】 で表わされる化合物１１．２８ｇとジメチルホルムアミ
ド１０ｍｌを添加した。添加後、徐々に加温して６０℃
で２時間反応を行った。冷却後、氷水５００ｍｌに注
ぎ、２４％苛性ソーダ水３５ｍｌを加え、５０℃まで加
温した。室温に戻し、希塩酸水で弱酸性とした。析出し
た結晶をろ過、乾燥して実施例１で構造式で示したアル
デヒド化合物７．７６ｇ（収率７４．５％）を得た。
ド１０ｍｌを添加した。添加後、徐々に加温して６０℃
で２時間反応を行った。冷却後、氷水５００ｍｌに注
ぎ、２４％苛性ソーダ水３５ｍｌを加え、５０℃まで加
温した。室温に戻し、希塩酸水で弱酸性とした。析出し
た結晶をろ過、乾燥して実施例１で構造式で示したアル
デヒド化合物７．７６ｇ（収率７４．５％）を得た。
【００２３】実施例３ 未漂白亜硫酸パルプ５０％および機械パルプ５０％から
なる乾燥材料をビーター（Ｂｅａｔｅｒ）中で水を用い
て４０ＳＲフリーネス（Ｆｒｅｅｎｅｓｓ）にこう解
し、パルプ含有量が３％になるよう水で調製する。この
調製液１００部に実施例１で得られたカチオン染料０．
０３部および酢酸０．０２部を加える。この混合物を約
５分間攪拌しロジンサイズ０．０３部および結晶硫酸ア
ルミニウム０．０６部を加え、ひき続き５分間攪拌し、
更にこの液に水１４００部を加えて希釈し、これをシー
ター（ｓｈｅｅｔｅｒ）上で常法により抄紙した。この
場合、抄紙廃水の染料による着色はほとんどみとめられ
ず得られた着色紙はきわめて鮮明な黄色を示し、良好な
耐光及びすぐれた耐光堅ろう度を示した。
なる乾燥材料をビーター（Ｂｅａｔｅｒ）中で水を用い
て４０ＳＲフリーネス（Ｆｒｅｅｎｅｓｓ）にこう解
し、パルプ含有量が３％になるよう水で調製する。この
調製液１００部に実施例１で得られたカチオン染料０．
０３部および酢酸０．０２部を加える。この混合物を約
５分間攪拌しロジンサイズ０．０３部および結晶硫酸ア
ルミニウム０．０６部を加え、ひき続き５分間攪拌し、
更にこの液に水１４００部を加えて希釈し、これをシー
ター（ｓｈｅｅｔｅｒ）上で常法により抄紙した。この
場合、抄紙廃水の染料による着色はほとんどみとめられ
ず得られた着色紙はきわめて鮮明な黄色を示し、良好な
耐光及びすぐれた耐光堅ろう度を示した。
【００２４】比較例１ 使用染料に実施例１で得られたカチオン染料の代りに次
式
式
【化１０】 で示される染料を使用する以外は実施例３と同様の方法
で抄紙染色したが、抄紙廃水にかなりの着色が見られ、
着色紙も薄い着色であった。
で抄紙染色したが、抄紙廃水にかなりの着色が見られ、
着色紙も薄い着色であった。
【００２５】実施例４ 実施例２で得られたカチオン染料の０．２５％水溶液を
酢酸にてｐＨ４に調整し、６０℃に昇温した染浴中に、
厚さ１μｍのゼラチン層を載置したガラス板を侵漬し静
かな攪拌下に５分間保った後、引上げ水洗後乾燥する。
ゼラチンは鮮明な黄色に着色され、透明性と耐光性の優
れたカラーフィルムが得られた。
酢酸にてｐＨ４に調整し、６０℃に昇温した染浴中に、
厚さ１μｍのゼラチン層を載置したガラス板を侵漬し静
かな攪拌下に５分間保った後、引上げ水洗後乾燥する。
ゼラチンは鮮明な黄色に着色され、透明性と耐光性の優
れたカラーフィルムが得られた。
【００２６】以下実施例５〜１１で得られたカチオン染
料を表１に示す。カチオン染料の構造、紙を染色した時
の色相、およびλｍａｘを示した。
料を表１に示す。カチオン染料の構造、紙を染色した時
の色相、およびλｍａｘを示した。
【００２７】
【表１】
【００２８】
【表２】
【００２９】
【発明の効果】本発明によって得られたカチオン染料
は、基材に対する染着速度および染着率がきわめて高
く、かつ得られた染色又は着色基材の水堅ろう度が良好
であった。
は、基材に対する染着速度および染着率がきわめて高
く、かつ得られた染色又は着色基材の水堅ろう度が良好
であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鈴木 信夫 東京都北区神谷三丁目７番６号 保土谷化 学工業株式会社東京工場内
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基を
表わし、Ｒ3 はシアノ基、炭素数１〜４のアルコキシカ
ルボニル基を表わし、Ｙ- はアニオンを表わす。）で表
わされるカチオン染料。 - 【請求項２】 下記一般式（１） 【化２】 （式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基を
表わし、Ｒ3 はシアノ基、炭素数１〜４のアルコキシカ
ルボニル基を表わし、Ｙ- はアニオンを表わす。）で表
わされるカチオン染料を用いることを特徴とする基材の
染色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6242387A JPH0881636A (ja) | 1994-09-12 | 1994-09-12 | カチオン染料及びそれを用いる基材の染色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6242387A JPH0881636A (ja) | 1994-09-12 | 1994-09-12 | カチオン染料及びそれを用いる基材の染色方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0881636A true JPH0881636A (ja) | 1996-03-26 |
Family
ID=17088405
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6242387A Pending JPH0881636A (ja) | 1994-09-12 | 1994-09-12 | カチオン染料及びそれを用いる基材の染色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0881636A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012101946A1 (ja) * | 2011-01-25 | 2012-08-02 | 株式会社Adeka | 新規化合物、染料及び着色感光性組成物 |
-
1994
- 1994-09-12 JP JP6242387A patent/JPH0881636A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012101946A1 (ja) * | 2011-01-25 | 2012-08-02 | 株式会社Adeka | 新規化合物、染料及び着色感光性組成物 |
| US9029434B2 (en) | 2011-01-25 | 2015-05-12 | Adeka Corporation | Colored photosensitive composition |
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