TWI503379B - Coloring the photosensitive composition - Google Patents

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TWI503379B
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Description

著色感光性組合物
本發明係關於一種設計為所欲之色相且使耐熱性提高之染料、及適於該染料之新穎化合物。進而係關於一種使用該染料之可藉由能量射線而聚合之著色感光性組合物、及使用該著色感光性組合物之彩色濾光片。
對特定之光具有較大強度的吸收之化合物一直被用作CD-R(Compact Disk-Recordable，可記錄壓縮光碟)、DVD-R(Digital Versatile Disc-Recordable，一次可記錄數位多功能光碟)、DVD+R(Digital Versatile Disc+Recordable，可記錄數位多功能光碟)、BD-R(Blu-ray Disc Recordable，可記錄藍光光碟)等光學記錄媒體之記錄層，或液晶顯示裝置(Liquid Crystal Display，LCD)、電漿顯示面板(Plasma Display Panel，PDP)、電激發光顯示器(Electro Luminescence Display，ELD)、陰極管顯示裝置(Cathode-Ray Tube，CRT)、螢光顯示管、電場發射型顯示器等圖像顯示裝置之光學元件。
於液晶顯示裝置(LCD)、電漿顯示面板(PDP)、電激發光顯示器(ELD)、陰極管顯示裝置(CRT)、螢光顯示管、電場發射型顯示器等圖像顯示裝置用之光學濾光片中，一直使用吸收300~1100 nm波長之光之各種化合物作為光吸收材料。
進而，近年來，為了使顯示元件之色純度或色分離充分，並使圖像質量成為較高者，尤其謀求一種選擇性吸收地380~500 nm之波長之光吸收劑。對該等光吸收劑要求光吸收格外急遽、即λmax之半寬值較小，另外不會因光或熱等而喪失功能。
於主要用於液晶顯示裝置(LCD)之光學濾光片中，有彩色濾光片。於彩色濾光片中，通常使用RGB(Red Green Blue，紅綠藍)三原色，但使用單獨一種有色材料之情況下難以具有純正之RGB之色相，而一直努力地使用複數種有色材料以接近純正之RGB色相。因此，並非RGB，亦需要黃色、橙色、紫色等之有色材料。
於彩色濾光片所使用之光吸收劑中，根據耐熱性之高低而一直使用有機及/或無機顏料，但由於為顏料，故存在導致顯示裝置之亮度下降之問題，已藉由提高光源之亮度而解決該問題。但是，隨著低電力消耗化之趨勢，於溶劑或樹脂組合物中之溶解性優異且耐熱性高之染料之開發、使用該染料之彩色濾光片之開發盛行。專利文獻1~3中揭示有使用具有特定結構之化合物之染料。專利文獻4中揭示有使用具有特定結構之化合物之光學濾光片。
但是，該等文獻中記載之染料(化合物)並非於溶解性及耐熱性之方面可滿足者。
先前技術文獻 專利文獻
專利文獻1：美國專利第4925782號說明書
專利文獻2：日本專利特開平03-053987號公報
專利文獻3：日本專利特開平08-109335號公報
專利文獻4：日本專利特開2007-286189號公報
因此，本發明之目的在於提供一種溶解性優異、耐熱性優異之染料及適於該染料之新穎化合物，尤其提供一種於420~470 nm之區域中具有最大吸收波長之黃色染料。又，本發明之其他目的在於提供一種使用上述染料之著色(鹼顯影性)感光性組合物。又，本發明進而其他之目的在於提供一種使用上述著色(鹼顯影性)感光性組合物之光學濾光片，尤其係不使亮度下降而適於液晶顯示面板等圖像顯示裝置之彩色濾光片。
本發明者等反覆進行了努力研究，結果發現，具有特定結構之新穎化合物於420~470 nm之區域中具有最大吸收波長以及使用其之染料之溶解性及耐熱性優異，又發現，使用上述染料之著色(鹼顯影性)感光性組合物不使光學濾光片(尤其是彩色濾光片)之亮度下降而適於液晶顯示面板等圖像顯示裝置用彩色濾光片，從而完成了本發明。
本發明提供一種下述通式(1)所表示之新穎化合物，
[化1]
(式中，R1 表示氫原子、甲基、苯基或氰基，R2 ~R5 分別獨立表示氫原子、鹵素原子、氰基、羥基、硝基、碳原子數1~8之烷基、碳原子數1~8之烷氧基、碳原子數1~8之鹵代烷基或碳原子數1~8之鹵代烷氧基，R2 與R3 及R4 與R5 可分別連結而形成環結構，R6 表示氫原子、碳原子數1~8之烷基或碳原子數6~35之可具有取代基之芳香族烴基，該烷基亦可由-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-中斷，n表示2~6之整數，X表示氮原子、-NR10 -、氧原子、硫原子、-SO-、-SO2 -、磷原子、-PR10 -、或具有與n相同之價數之碳原子數1~35之取代基，R10 表示氫原子、碳原子數1~8之烷基、碳原子數6~20之芳基或碳原子數7~20之芳烷基，該烷基、芳基及芳烷基可經鹵素原子、羥基、硝基或氰基取代，該烷基亦可由-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-中斷，R3 與X及R5 與X可分別連結而形成環結構)。
又，本發明提供一種染料(以下亦稱為染料(A))，其係含有至少一種上述通式(1)所表示之化合物而成。
又，本發明提供一種著色感光性組合物，其含有上述染料(A)、具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)及光聚合起始劑(C)，視需要進而含有無機顏料及/或有機顏料(D)。
又，本發明提供一種著色鹼顯影性感光性組合物，其含有上述染料(A)、具有鹼顯影性之具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B')及光聚合起始劑(C)，視需要進而含有無機顏料及/或有機顏料(D)。
又，本發明提供一種上述著色感光性組合物或著色鹼顯影性感光性組合物之硬化物、使用該硬化物而成之顯示器件用彩色濾光片、及使用該顯示器件用彩色濾光片而成之液晶顯示面板。
根據本發明，可提供一種溶解性、耐熱性優異之染料及適於該染料之新穎化合物。又，使用該染料而成之著色感光性組合物(著色鹼顯影性感光性組合物)及其硬化物為適於顯示器件用彩色濾光片及液晶顯示面板者。
以下，對本發明根據較佳之實施形態進行詳細說明。
首先，對本發明之新穎化合物進行說明。本發明之新穎化合物係上述通式(1)所表示，具有於X所表示之n價之特定之原子或基上鍵結有n個特定之基而成之結構。該n個基可彼此相同亦可不同。
作為上述通式(1)中之R2 ~R5 所表示之鹵素原子，可列舉：氟、氯、溴、碘；作為碳原子數1~8之烷基，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、己基、2-己基、3-己基、環己基、4-甲基環己基、庚基、2-庚基、3-庚基、異庚基、第三庚基、1-辛基、異辛基、第三辛基等；作為碳原子數1~8之烷氧基，可列舉：甲氧基、乙氧基、異丙氧基、丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異丁氧基、戊氧基、異戊氧基、第三戊氧基、己氧基、2-己氧基、3-己氧基、環己氧基、4-甲基環己氧基、庚氧基、2-庚氧基、3-庚氧基、異庚氧基、第三庚氧基、1-辛氧基、異辛氧基、第三辛氧基等；作為碳原子數1~8之鹵代烷基，可列舉：氯甲基、三氟甲基、二氯乙基、九氟丙基等；作為碳原子數1~8之鹵代烷氧基，可列舉：氯甲氧基、三氟甲氧基、二氯乙氧基、九氟丙氧基等。
作為上述通式(1)中R2 與R3 、或R4 與R5 連結而形成之環結構，可列舉：環戊烯環、環己烯環、二氫呋喃環、二氫吡喃環等。
作為上述通式(1)中之R6 所表示之碳原子數1~8之烷基，可列舉上述R2 ~R5 之說明中所例示之基；作為碳原子數6~35之可具有取代基之芳香族烴基，可列舉：苄基、苯乙基、2-苯基丙基、二苯基甲基、三苯基甲基、4-氯苯基甲基、苄氧基、苯氧基甲基、苯氧基乙基、1-萘基甲氧基、2-萘基甲氧基、1-蒽基甲氧基、苄硫基、苯硫基甲基、苯硫基乙基、苄基磺醯基、苄基羰基、苯乙基羰基、1-萘基甲基羰基、乙酸苯酯、乙酸-1-萘酯、苄氧基羰基、苯乙氧基羰基等。
作為上述通式(1)中之X中之基R10 所表示之碳原子數1~8之烷基，可列舉於上述通式(1)中之R2 之說明中所例示之基，作為碳原子數6~20之芳基，可列舉：苯基、萘基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙烯基苯基、3-異丙基苯基、4-異丙基苯基、4-丁基苯基、4-異丁基苯基、4-第三丁基苯基、4-己基苯基、4-環己基苯基、4-辛基苯基、4-(2-乙基己基)苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4-二第三丁基苯基、2,5-二第三丁基苯基、2,6-二第三丁基苯基、2,4-二第三戊基苯基、2,5-二第三戊基苯基、2,4,5-三甲基苯基等；作為碳原子數7~20之芳烷基，可列舉：苄基、苯乙基、2-苯基丙烷-2-基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、苯烯丙基等。
作為上述通式(1)中之X所表示之具有與n相同之價數之碳原子數1~35之取代基，可列舉：可具有取代基之碳原子數1~35之脂肪族烴基、可具有取代基之芳香族烴基及可具有取代基之雜環基等。
作為上述通式(1)中之X所表示之碳原子數1~35之脂肪族烴基、芳香族烴基及雜環基可具有之取代基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、環丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、環戊基、己基、2-己基、3-己基、環己基、雙環己基、1-甲基環己基、庚基、2-庚基、3-庚基、異庚基、第三庚基、正辛基、異辛基、第三辛基、2-乙基己基、壬基、異壬基、癸基等烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異丁氧基、戊氧基、異戊氧基、第三戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、異庚氧基、第三庚氧基、正辛氧基、異辛氧基、第三辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基等烷氧基；甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、異丁硫基、戊硫基、異戊硫基、第三戊硫基、己硫基、環己硫基、庚硫基、異庚硫基、第三庚硫基、正辛硫基、異辛硫基、第三辛硫基、2-乙基己硫基等烷硫基；乙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基乙烯基、2-丙烯基、1-甲基-3-丙烯基、3-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、異丁烯基、3-戊烯基、4-己烯基、環己烯基、雙環己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五烯基、二十烯基、二十三烯基等烯基；苄基、苯乙基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、苯烯丙基等芳烷基；苯基、萘基等芳基；苯氧基、萘氧基等芳氧基；苯硫基、萘硫基等芳硫基；吡啶基、嘧啶基、嗒基、哌啶基、吡喃基、吡唑基、三基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、呋喃基(furyl)、呋喃基(furanyl)、苯并呋喃基、噻吩基(thienyl)、噻吩基(thiophenyl)、苯并噻吩基、噻二唑基、噻唑基、苯并噻唑基、唑基、苯并唑基、異噻唑基、異唑基、吲哚基、2-吡咯啶酮-1-基、2-哌啶酮-1-基、2,4-二氧基咪唑啶-3-基、2,4-二氧基唑啶-3-基等雜環基；氟、氯、溴、碘等鹵素原子；乙醯基、2-氯乙醯基、丙醯基、辛醯基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、苯基羰基(苯甲醯基)、酞醯基、4-三氟甲基苯甲醯基、三甲基乙醯基、鄰羥苯甲醯基、草醯基、硬脂醯基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、第三丁氧基羰基、正十八烷氧基羰基、胺甲醯基等醯基；乙醯氧基、苯甲醯氧基等醯氧基；胺基、乙胺基、二甲胺基、二乙胺基、丁胺基、環戊胺基、2-乙基己胺基、十二烷基胺基、苯胺基、氯苯胺基、甲苯胺基、甲氧苯胺基、N-甲基-苯胺基、二苯胺基、萘胺基、2-吡啶基胺基、甲氧基羰基胺基、苯氧基羰基胺基、乙醯胺基、苯甲醯胺基、甲醯胺基、三甲基乙醯胺基、月桂醯胺基、胺甲醯胺基、N,N-二甲胺基羰基胺基、N,N-二乙胺基羰基胺基、啉基羰基胺基、甲氧基羰基胺基、乙氧基羰基胺基、第三丁氧基羰基胺基、正十八烷氧基羰基胺基、N-甲基-甲氧基羰基胺基、苯氧基羰基胺基、胺磺醯胺基、N,N-二甲胺基磺醯胺基、甲基磺醯胺基、丁基磺醯胺基、苯基磺醯胺基等取代胺基；磺醯胺基、磺醯基、羧基、氰基、磺基、羥基、硝基、巰基、亞醯胺基、胺甲醯基等；該等基亦可進一步經取代。
又，羧基及磺基亦可形成鹽。
該等取代基中之鏈狀烴亦可由-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-任意地中斷。
作為上述通式(1)中之X所表示之基之具體例，於n為2時，可列舉下述通式(2)所表示之基；於n為3時，可列舉下述通式(3)所表示之基；於n為4時，可列舉下述通式(4)所表示之基；於n為5時，可列舉下述通式(5)所表示之基；於n為6時，可列舉下述通式(6)所表示之基。
[化2]
(上述通式(2)中，X1 表示-CR20 R21 -、-NR20 -、經雙取代之碳原子數1~30之鏈狀烴、碳原子數3~30之脂環式烴、碳原子數6~30之芳香族烴或碳原子數6~30之雜環、或者下述[化3]~[化5]所表示之取代基，該鏈狀烴亦可由-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-中斷，R20 及R21 表示氫原子、碳原子數1~8之烷基、碳原子數6~20之芳基或碳原子數7~20之芳烷基，Z1 及Z2 表示直接鍵結、-O-、-S-、-SO2 -、-SS-、-SO-、-NR10 -或-PR10 -，R10 與上述通式(1)為相同含義，其中，上述通式(2)所表示之基之碳原子數的合計值在1~35之範圍內)。
[化3]
(上述式中，Z11 表示氫原子、可藉由碳原子數1~10之烷基或烷氧基取代之苯基、或碳原子數3~10之環烷基，Y1 表示碳原子數1~10之烷基、碳原子數1~10之烷氧基、碳原子數2~10之烯基或鹵素原子，上述烷基、烷氧基及烯基亦可經鹵素原子取代，d為0~5之整數)。
[化4]
[化5]
(上述式中，Y2 及Z12 分別獨立表示可經鹵素原子取代之碳原子數1~10之烷基、可經鹵素原子取代之碳原子數6~20之芳基、可經鹵素原子取代之碳原子數6~20之芳氧基、可經鹵素原子取代之碳原子數6~20之芳硫基、可經鹵素原子取代之碳原子數6~20之芳烯基、可經鹵素原子取代之碳原子數7~20之芳烷基、可經鹵素原子取代之碳原子數2~20之雜環基或鹵素原子，該烷基及芳烷基中之亞甲基亦可由不飽和鍵、-O-或-S-中斷，Z12 可由相鄰接之Z12 彼此而形成環，e表示0~4之數，f表示0~8之數，g表示0~4之數，h表示0~4之數，g與h之數之合計值為2~4)。
[化6]
(上述通式(3)中，X2 表示經R3o 取代之碳原子、或經三取代之碳原子數1~30之鏈狀烴、碳原子數3~30之脂環式烴、碳原子數6~30之芳香族烴或碳原子數6~30之雜環，R30 表示氫原子、碳原子數1~8之烷基、碳原子數6~25之芳基或碳原子數7~25之芳烷基，該鏈狀烴亦可由-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-中斷，Z1 ~Z3 與上述通式(2)中之Z1 所表示之基相同，其中，上述通式(3)所表示之基之碳原子數的合計值在1~35之範圍內)。
[化7]
(上述通式(4)中，X3 表示碳原子、或經四取代之碳原子數1~30之鏈狀烴、碳原子數3~30之脂環式烴、碳原子數6~30之芳香族烴或碳原子數6~30之雜環，該鏈狀烴亦可由-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-中斷，Z1 ~Z4 與上述通式(2)中之Z1 所表示之基相同，其中，上述通式(4)所表示之基之碳原子數的合計值在1~35之範圍內)。
[化8]
(上述通式(5)中，X4 表示經五取代之碳原子數1~30之鏈狀烴、碳原子數3~30之脂環式烴、碳原子數6~30之芳香族烴或碳原子數6~30之雜環，該鏈狀烴亦可由-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-中斷，Z1 ~Z5 與上述通式(2)中之Z1 所表示之基相同，其中，上述通式(5)所表示之基之碳原子數的合計值在1~35之範圍內)。
[化9]
(上述通式(6)中，X5 表示經六取代之碳原子數1~30之鏈狀烴、碳原子數3~30之脂環式烴、碳原子數6~30之芳香族烴或碳原子數6~30之雜環，該鏈狀烴亦可由-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-中斷，Z1 ~Z6 與上述通式(2)中之Z1 所表示之基相同，其中，上述通式(6)所表示之基之碳原子數的合計值在1~35之範圍內)。
作為上述通式(2)中之X1 所表示之經雙取代之碳原子數1~30之鏈狀烴，可列舉：甲烷、乙烷、丙烷、異丙烷、丁烷、第二丁烷、第三丁烷、異丁烷、己烷、2-甲基己烷、3-甲基己烷、庚烷、2-甲基庚烷、3-甲基庚烷、異庚烷、第三庚烷、1-甲基辛烷、異辛烷、第三辛烷等經Z1 及Z2 取代(雙取代)而成之基；作為經雙取代之碳原子數3~30之脂環式烴，可列舉：環丙烷、環丁烷、環戊烷、環己烷、環庚烷、2,4-二甲基環丁烷、4-甲基環己烷等經Z1 及Z2 取代(雙取代)而成之基等；作為經雙取代之碳原子數6~30之芳香族烴，可列舉：伸苯基、伸萘基、聯苯基等基經Z1 及Z2 取代(雙取代)而成之基等；作為經雙取代之碳原子數6~30之雜環，可列舉：吡啶、吡、哌啶、哌、嘧啶、嗒、三、六氫三、呋喃、四氫呋喃、苯并二氫呋喃、二苯并吡喃、噻吩、硫雜環戊烷等經Z1 及Z2 取代(雙取代)而成之基；該等基亦可經鹵素原子、氰基、硝基或上述R2 所表示之碳原子數1~8之烷氧基進一步取代。
作為上述通式(2)中之X1 中之基R20 及R21 所表示之碳原子數1~8之烷基、碳原子數6~20之芳基及碳原子數7~20之芳烷基，可列舉於上述通式(1)中之X中之基R10 之說明中所例示之基。
作為上述通式(3)中之X2 所表示之經三取代之碳原子數1~30之鏈狀烴，可列舉於上述通式(2)中之X1 之說明中所例示之鏈狀烴經Z1 、Z2 及Z3 取代(三取代)而成之基；作為經三取代之碳原子數3~30之脂環式烴，可列舉於上述通式(2)中之X1 之說明中所例示之脂環式烴經Z1 、Z2 及Z3 取代(三取代)而成之基；作為經三取代之碳原子數6~30之芳香族烴，可列舉於上述通式(2)中之X1 之說明中所例示之芳香族烴經Z1 、Z2 及Z3 取代(三取代)而成之基；作為經三取代之碳原子數6~30之雜環，可列舉於上述通式(2)中之X1 之說明中所例示之雜環經Z1 、Z2 及Z3 取代(三取代)而成之基。
作為於上述通式(3)中之X2 中之基R30 所表示之碳原子數1~8之烷基、碳原子數6~25之芳基或碳原子數7~25之芳烷基，可列舉於上述通式(2)中之R20 之說明中所例示之基等。
作為上述通式(4)中之X3 所表示之經四取代之碳原子數1~30之鏈狀烴，可列舉於上述通式(2)中之X1 之說明中所例示之鏈狀烴經Z1 、Z2 、Z3 及Z4 取代(四取代)而成之基；作為經四取代之碳原子數3~30之脂環式烴，可列舉於上述通式(2)中之X1 之說明中所例示之脂環式烴經Z1 、Z2 、Z3 及Z4 取代(四取代)而成之基；作為經四取代之碳原子數6~30之芳香族烴，可列舉於上述通式(2)中之X1 之說明中所例示之芳香族烴經Z1 、Z2 、Z3 及Z4 取代(四取代)而成之基；作為經四取代之碳原子數6~30之雜環，可列舉於上述通式(2)中之X1 之說明中所例示之雜環經Z1 、Z2 、Z3 及Z4 取代(四取代)而成之基。
作為上述通式(5)中之X4 所表示之經五取代之碳原子數1~30之鏈狀烴，可列舉於上述通式(2)中之X1 之說明中所例示之鏈狀烴經Z1 、Z2 、Z3 、Z4 及Z5 取代(五取代)而成之基；作為經五取代之碳原子數3~30之脂環式烴，可列舉於上述通式(2)中之X1 之說明中所例示之脂環式烴經Z1 、Z2 、Z3 、Z4 及Z5 取代(五取代)而成之基；作為經五取代之碳原子數6~30之芳香族烴，可列舉於上述通式(2)中之X1 之說明中所例示之芳香族烴經Z1 、Z2 、Z3 、Z4 及Z5 取代(五取代)而成之基；作為經五取代之碳原子數6~30之雜環，可列舉於上述通式(2)中之X1 之說明中所例示之雜環經Z1 、Z2 、Z3 、Z4 及Z5 取代(五取代)而成之基。
作為上述通式(6)中之X5 所表示之經六取代之碳原子數1~30之鏈狀烴，可列舉於上述通式(2)中之X1 之說明中所例示之鏈狀烴經Z1 、Z2 、Z3 、Z4 、Z5 及Z6 取代(六取代)而成之基；作為經六取代之碳原子數3~30之脂環式烴，可列舉於上述通式(2)中之X1 之說明中所例示之脂環式烴經Z1 、Z2 、Z3 、Z4 、Z5 及Z6 取代(六取代)而成之基；作為經六取代之碳原子數6~30之芳香族烴，可列舉於上述通式(2)中之X1 之說明中所例示之芳香族烴經Z1 、Z2 、Z3 、Z4 、Z5 及Z6 取代(六取代)而成之基；作為經六取代之碳原子數6~30之雜環，可列舉於上述通式(2)中之X1 之說明中所例示之雜環經Z1 、Z2 、Z3 、Z4 、Z5 及Z6 取代(六取代)而成之基。
於上述通式(1)所表示之化合物中，下述者由於原料之獲取或製造容易故較佳：R1 為氫原子者；R2 ~R5 為氫原子者；R6 為碳原子數1~4之烷基者；於n為2時，X為選自群1中之基者；於n為3時，X為選自群2中之基者；於n為4時，X為選自群3中之基者；於n為5時，X為選自群4中之基者；於n為6時，X為選自群5中之基者。
又，於上述通式(1)所表示之化合物中，n為3以上者由於耐熱性優異，故較佳。
[化10]
<群1>
[化11]
[化12]
(上述式中，R10 為與上述通式(2)中之R10 相同之基，於基中存在兩個以上之情形時，可相同亦可不同，Z10 及Z11 表示選自下述群A中之2價基，p表示1~3之整數，q表示0~3之整數，r表示1~19之整數，s表示1~3之整數)。
[化13]
<群A>
(式中，q表示0~3之整數)。
[化14]
<群2>
(上述式中，R10 為與上述通式(2)中之R10 相同之基，於基中存在兩個以上之情形時，可相同亦可不同，Z10 、Z11 及Z12 表示選自上述群A中之2價基，r表示1~19之整數)。
[化15]
<群3>
(上述式中，R10 為與上述通式(2)中之R10 相同之基，於基中存在兩個以上之情形時，可相同亦可不同，Z10 、Z11 、Z12 及Z13 表示選自上述群A中之2價基)。
[化16]
<群4>
(上述式中，R10 為與上述通式(2)中之R10 相同之基，於基中存在兩個以上之情形時，可相同亦可不同，Z10 、Z11 、Z12 、Z13 及Z14 表示選自上述群A中之2價基)。
[化17]
<群5>
(上述式中，R10 為與上述通式(2)中之R10 相同之基，於基中存在兩個以上之情形時，可相同亦可不同，Z10 、Z11 、Z12 、Z13 、Z14 及Z15 表示選自上述群A中之2價基)。
作為上述通式(1)所表示之化合物之具體例，可列舉下述化合物No.1~No.89，但本發明不限於該等化合物。
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
上述通式(1)所表示之化合物之製造方法並無特別限定，例如可根據下述反應式而製造。即，可藉由使醛(9)與氰基乙酸酯(10)於鹼性條件下反應而獲得上述通式(1)所表示之化合物。
[化31]
(式中，R1 ~R6 、X及n與上述通式(1)相同)。
本發明之新穎化合物(本發明之染料(A))除了用作下述將說明之著色感光性組合物及著色鹼顯影性感光性組合物以外，亦用於顯示器或光學透鏡中所使用之光學濾光片、銀鹽照相用感光材料、染物、塗料、光學記錄色素等。
其次，對本發明之染料(A)進行說明。再者，關於未特別說明之方面，適宜應用本發明之新穎化合物中之說明。
本發明之染料(A)只要含有至少一種上述通式(1)所表示之化合物即可，可單獨使用或組合使用複數種。又，亦可使用除上述通式(1)所表示之化合物以外之公知染料。作為公知之染料，例如可列舉：偶氮染料、蒽醌染料、靛類染料、三芳基甲烷染料、二苯并吡喃染料、茜素染料、吖啶染料、芪類染料、噻唑染料、萘酚染料、喹啉染料、硝基染料、吲達胺染料、染料、酞菁染料、花青染料等染料等，該等亦可混合使用複數種。
於本發明之染料(A)中，上述通式(1)所表示之化合物之含量較佳為50~100質量%，更佳為70~100質量%。若上述通式(1)所表示之化合物之含量小於50質量%，則有於溶劑中之溶解性下降，或耐熱性下降之情況。
其次，對本發明之著色感光性組合物及著色鹼顯影性感光性組合物(以下亦簡稱為著色組合物)進行說明。再者，關於未特別說明之方面，適宜應用本發明之染料(A)說明。
本發明之著色組合物含有本發明之染料(A)、具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)(包括具有鹼顯影性之具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B'))及光聚合起始劑(C)，視需要進而含有無機顏料及/或有機顏料(D)。
<染料(A)>
本發明之染料(A)如上所述。於本發明之著色組合物中，本發明之染料(A)之含量於本發明之著色組合物中，較佳為0.01~50質量%，更佳為0.1~30質量%。若染料(A)之含量小於0.01質量%，則有本發明之硬化物無法獲得所欲之濃度的顏色之情況，若大於50質量%，則有於著色組合物中發生染料(A)之析出之情況。
<具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)>
作為上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)，並無特別限定，可使用先前於感光性組合物中所一直使用者，例如可列舉：乙烯、丙烯、丁烯、異丁烯、氯乙烯、偏二氯乙烯、偏二氟乙烯、四氟乙烯等不飽和脂肪族烴；(甲基)丙烯酸、α-氯丙烯酸、衣康酸、順丁烯二酸、檸康酸、反丁烯二酸、雙環庚烯二甲酸、丁烯酸、異丁烯酸、乙烯基乙酸、烯丙基乙酸、肉桂酸、山梨酸、中康酸、琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、鄰苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、ω-羧基聚己內酯單(甲基)丙烯酸酯等於兩末端具有羧基與羥基之聚合物的單(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸羥基乙酯-順丁烯二酸酯、(甲基)丙烯酸羥基丙酯-順丁烯二酸酯、二環戊二烯-順丁烯二酸酯或具有1個羧基與2個以上(甲基)丙烯醯基之多官能(甲基)丙烯酸酯等不飽和多元酸；(甲基)丙烯酸-2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、下述化合物No.121~No.124、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸-第三丁酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸異辛酯、(甲基)丙烯酸異壬酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸二甲胺基甲酯、(甲基)丙烯酸二甲胺基乙酯、(甲基)丙烯酸胺基丙酯、(甲基)丙烯酸二甲胺基丙酯、(甲基)丙烯酸乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸聚(乙氧基)乙酯、(甲基)丙烯酸丁氧基乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氫呋喃酯、(甲基)丙烯酸乙烯酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸苄酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基乙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三環癸烷二羥甲基二(甲基)丙烯酸酯、異氰尿酸三[(甲基)丙烯醯基乙基]酯、聚酯(甲基)丙烯酸酯低聚物等不飽和一元酸及多元醇或多元酚之酯；(甲基)丙烯酸鋅、(甲基)丙烯酸鎂等不飽和多元酸之金屬鹽；順丁烯二酸酐、衣康酸酐、檸康酸酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐、四氫鄰苯二甲酸酐、三烷基四氫鄰苯二甲酸酐、5-(2,5-二氧四氫呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二羧酸酐、三烷基四氫鄰苯二甲酸酐-順丁烯二酸酐加成物、十二烯基琥珀酸酐、甲基雙環庚烯二甲酸酐等不飽和多元酸之酸酐；(甲基)丙烯醯胺、亞甲基雙-(甲基)丙烯醯胺、二伸乙基三胺三(甲基)丙烯醯胺、苯二甲基雙(甲基)丙烯醯胺、α-氯丙烯醯胺、N-2-羥基乙基(甲基)丙烯醯胺等不飽和一元酸及多元胺之醯胺；丙烯醛等不飽和醛；(甲基)丙烯腈、α-氯丙烯腈、二氰乙烯、烯丙基氰等不飽和腈；苯乙烯、4-甲基苯乙烯、4-乙基苯乙烯、4-甲氧基苯乙烯、4-羥基苯乙烯、4-氯苯乙烯、二乙烯基苯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲酸、乙烯基苯酚、乙烯基磺酸、4-乙烯基苯磺酸、乙烯基苄基甲醚、乙烯基苄基縮水甘油醚等不飽和芳香族化合物；甲基乙烯基酮等不飽和酮；乙烯基胺、烯丙基胺、N-乙烯基吡咯啶酮、乙烯基哌啶等不飽和胺化合物；烯丙醇、巴豆醇等乙烯醇；乙烯基甲醚、乙烯基乙醚、正丁基乙烯基醚、異丁基乙烯基醚、烯丙基縮水甘油醚等乙烯基醚；順丁烯二醯亞胺、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺等不飽和醯亞胺類；茚、1-甲基茚等茚類；1,3-丁二烯、異戊二烯、氯丁二烯等脂肪族共軛二烯類；聚苯乙烯、聚(甲基)丙烯酸甲酯、聚(甲基)丙烯酸正丁酯、聚矽氧烷等在聚合物分子鏈之末端具有單(甲基)丙烯醯基之巨單體類；氯乙烯、偏二氯乙烯、琥珀酸二乙烯酯、鄰苯二甲酸二烯丙酯、磷酸三烯丙酯、異氰尿酸三烯丙酯、乙烯基硫醚、乙烯基咪唑、乙烯基唑啉、乙烯基咔唑、乙烯基吡咯啶酮、乙烯基吡啶、含羥基乙之烯基單體及聚異氰酸酯化合物之乙烯基胺基甲酸酯化合物、含羥基之乙烯基單體及多聚環氧化合物之乙烯基環氧化合物；季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯等含羥基之多官能丙烯酸酯與甲苯二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯等多官能異氰酸酯之反應物；作為季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯等含羥基之多官能丙烯酸酯與琥珀酸酐、鄰苯二甲酸酐、四氫鄰苯二甲酸酐等二元酸酐之反應物的具有酸值之多官能丙烯酸酯。
該等聚合性化合物可單獨使用或混合使用2種以上，又，於混合使用2種以上之情形時，亦可預先將該等共聚合而以共聚物之形式使用。
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
又，於本發明之著色組合物中，若使用具有鹼顯影性之具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B')(以下亦稱為具有乙烯性不飽和鍵之鹼顯影性化合物(B'))作為上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)，則本發明之著色感光性組合物成為著色鹼顯影性感光性組合物。作為該具有乙烯性不飽和鍵之鹼顯影性化合物(B')，可使用：(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸異基酯、(甲基)丙烯酸-2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸四氫糠酯等(甲基)丙烯酸酯類；N-乙烯基吡咯啶酮；苯乙烯及其衍生物、α-甲基苯乙烯等苯乙烯類；(甲基)丙烯醯胺、羥甲基(甲基)丙烯醯胺、烷氧基羥甲基(甲基)丙烯醯胺、二丙酮(甲基)丙烯醯胺等丙烯醯胺類；(甲基)丙烯腈、乙烯、丙烯、丁烯、氯乙烯、乙酸乙烯酯等其他乙烯基化合物；及聚甲基丙烯酸甲酯巨單體、聚苯乙烯巨單體等巨單體類、三環癸烷骨架之單甲基丙烯酸酯、N-苯基順丁烯二醯亞胺、甲基丙烯醯氧基甲基-3-乙基氧雜環丁烷等與(甲基)丙烯酸之共聚物及使該等與昭和電工(股)製造之Karenz MOI、AOI之類的具有不飽和鍵之異氰酸酯化合物反應而成之(甲基)丙烯酸之共聚物；或苯酚及/或甲酚酚醛清漆環氧樹脂，具有聯苯骨架、萘骨架之酚醛清漆環氧樹脂，雙酚A酚醛清漆型環氧化合物，二環戊二烯酚醛清漆型環氧化合物等酚醛清漆型環氧化合物；具有多官能環氧基之聚苯基甲烷型環氧樹脂；使不飽和一元酸作用於下述通式(I)所表示之環氧化合物等之環氧基，進而與多元酸酐作用所獲得之樹脂。該等單體可單獨使用一種或混合使用兩種以上。又，上述具有乙烯性不飽和鍵之鹼顯影性化合物較佳為含有0.2~1.0當量之不飽和基。
[化36]
(式中，X41 表示直接鍵結、亞甲基、碳原子數1~4之亞烷基、碳原子數3~20之脂環式烴基、-O-、-S-、-SO2 -、-SS-、-SO-、-CO-、-OCO-或上述[化3]~[化5]所表示之取代基，該亞烷基可經鹵素原子取代，R41 、R42 、R43 及R44 分別獨立表示氫原子、碳原子數1~5之烷基、碳原子數1~8之烷氧基、碳原子數2~5之烯基或鹵素原子，上述烷基、烷氧基及烯基可經鹵素原子取代，r為0~10之整數)。
作為作用於上述環氧化合物之環氧基之上述不飽和一元酸，可列舉：丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸、肉桂酸、山梨酸、甲基丙烯酸羥基乙酯-順丁烯二酸酯等。亦可列舉：丙烯酸羥基乙酯-順丁烯二酸酯、甲基丙烯酸羥基丙酯-順丁烯二酸酯、丙烯酸羥基丙酯-順丁烯二酸酯、二環戊二烯-順丁烯二酸酯等。
又，作為使上述不飽和一元酸作用後進行作用之上述多元酸酐，可列舉：聯苯四羧酸二酐、四氫鄰苯二甲酸酐、琥珀酸酐、順丁烯二酸酐、偏苯三甲酸酐、均苯四甲酸酐、2,2'-3,3'-二苯甲酮四羧酸二酐、乙二醇雙偏苯三甲酸酐酯、甘油三偏苯三甲酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐、耐地酸酐、甲基耐地酸酐、三烷基四氫鄰苯二甲酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐、5-(2,5-二氧代四氫呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二羧酸酐、三烷基四氫鄰苯二甲酸酐-順丁烯二酸酐加成物、十二碳烯基琥珀酸酐、甲基雙環庚烯二甲酸酐等。
上述環氧化合物、上述不飽和一元酸及上述多元酸酐之反應莫耳比較佳如下。即，較佳為設定為如下比率：於具有相對於上述環氧化合物之1個環氧基以0.1~1.0個加成上述不飽和一元酸之羧基而成之結構之環氧加成物中，相對於該環氧加成物之1個羥基，上述多元酸酐之酸酐結構成為0.1~1.0個。
上述環氧化合物、上述不飽和一元酸及上述多元酸酐之反應可依據常法而進行。
為了進行酸值調整而改良本發明之著色鹼顯影性感光性組合物之顯影性，可使用上述具有乙烯性不飽和鍵之鹼顯影性化合物並且進而一同使用單官能或多官能環氧化合物。上述具有乙烯性不飽和鍵之鹼顯影性化合物較佳為固體成分之酸值為5~120 mg KOH/g之範圍，單官能或多官能環氧化合物之使用量較佳為以滿足上述酸值之方式選擇。
作為上述單官能環氧化合物，可列舉：甲基丙烯酸縮水甘油酯、甲基縮水甘油醚、乙基縮水甘油醚、丙基縮水甘油醚、異丙基縮水甘油醚、丁基縮水甘油醚、異丁基縮水甘油醚、第三丁基縮水甘油醚、戊基縮水甘油醚、己基縮水甘油醚、庚基縮水甘油醚、辛基縮水甘油醚、壬基縮水甘油醚、癸基縮水甘油醚、十一烷基縮水甘油醚、十二烷基縮水甘油醚、十三烷基縮水甘油醚、十四烷基縮水甘油醚、十五烷基縮水甘油醚、十六烷基縮水甘油醚、2-乙基己基縮水甘油醚、烯丙基縮水甘油醚、炔丙基縮水甘油醚、對甲氧基乙基縮水甘油醚、苯基縮水甘油醚、對甲氧基縮水甘油醚、對丁基苯酚縮水甘油醚、甲苯基縮水甘油醚、2-甲基甲苯基縮水甘油醚、4-壬基苯基縮水甘油醚、苄基縮水甘油醚、對異丙苯基苯基縮水甘油醚、三苯甲基縮水甘油醚、甲基丙烯酸-2,3-環氧丙酯、環氧化大豆油、環氧化亞麻仁油、丁酸縮水甘油酯、一氧化乙烯基環己烷、1,2-環氧-4-乙烯基環己烷、氧化苯乙烯、氧化蒎烯、氧化甲基苯乙烯、環氧環己烷、氧化丙烯、上述化合物No.122及No.123等。
若使用選自雙酚型環氧化合物及縮水甘油醚類所組成群中之一種以上作為上述多官能環氧化合物，則可獲得特性更良好之著色鹼顯影性感光性組合物，因而較佳。作為該雙酚型環氧化合物，除了可使用上述通式(I)所表示之環氧化合物以外，例如亦可使用氫化雙酚型環氧化合物等雙酚型環氧化合物。作為該縮水甘油醚類，可列舉：乙二醇二縮水甘油醚、丙二醇二縮水甘油醚、1,4-丁二醇二縮水甘油醚、1,6-己二醇二縮水甘油醚、1,8-辛二醇二縮水甘油醚、1,10-癸二醇二縮水甘油醚、2,2-二甲基-1,3-丙二醇二縮水甘油醚、二乙二醇二縮水甘油醚、三乙二醇二縮水甘油醚、四乙二醇二縮水甘油醚、六乙二醇二縮水甘油醚、1,4-環己烷二甲醇二縮水甘油醚、1,1,1-三(縮水甘油氧基甲基)丙烷、1,1,1-三(縮水甘油氧基甲基)乙烷、1,1,1-三(縮水甘油氧基甲基)甲烷、1,1,1,1-四(縮水甘油氧基甲基)甲烷。
此外亦可使用：苯酚酚醛清漆型環氧化合物、聯苯酚醛清漆型環氧化合物、甲酚酚醛清漆型環氧化合物、雙酚A酚醛清漆型環氧化合物、二環戊二烯酚醛清漆型環氧化合物等酚醛清漆型環氧化合物；3,4-環氧-6-甲基環己基甲基-3,4-環氧-6-甲基環己甲酸酯、3,4-環氧環己基甲基-3,4-環氧環己甲酸酯、1-環氧乙基-3,4-環氧環己烷等脂環式環氧化合物；鄰苯二甲酸二縮水甘油酯、四氫鄰苯二甲酸二縮水甘油酯、二聚酸縮水甘油酯等縮水甘油酯類；四縮水甘油基二胺基二苯基甲烷、三縮水甘油基-對胺基苯酚、N,N-二縮水甘油基苯胺等縮水甘油胺類；1,3-二縮水甘油基-5,5-二甲基乙內醯脲、異氰尿酸三縮水甘油酯等雜環式環氧化合物；二氧化二環戊二烯等二氧化物；伸萘基型環氧化合物、三苯基甲烷型環氧化合物、二環戊二烯型環氧化合物等。
於本發明之著色組合物中，上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)(包括上述具有乙烯性不飽和鍵之鹼顯影性化合物(B'))之含量，於本發明之著色組合物中，較佳為30~99質量%，尤佳為60~95質量%。若上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)之含量小於30質量%，則有硬化物之力學強度不足而產生龜裂，或於具有鹼顯影性之情形時引起顯影不良之情況，若大於99質量%，則有利用曝光之硬化變得不充分而產生褶皺，或於具有鹼顯影性之情形時顯影時間增長而硬化部分亦因鹼而引起膜破損之情況。
<光聚合起始劑(C)>
作為上述光聚合起始劑(C)，可使用先前已知之化合物，例如可列舉：二苯甲酮、苯基聯苯基酮、1-羥基-1-苯甲醯基環己烷、安息香、苯偶醯二甲基縮酮、1-苄基-1-二甲胺基-1-(4'-啉基苯甲醯基)丙烷、2-啉基-2-(4'-甲基巰基)苯甲醯基丙烷、硫雜蒽酮、1-氯-4-丙氧基硫雜蒽酮、異丙基硫雜蒽酮、二乙基硫雜蒽酮、乙基蒽醌、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯硫醚、安息香丁醚、2-羥基-2-苯甲醯基丙烷、2-羥基-2-(4'-異丙基)苯甲醯基丙烷、4-丁基苯甲醯基三氯甲烷、4-苯氧基苯甲醯基二氯甲烷、苯甲醯甲酸甲酯、1,7-雙(9'-吖啶基)庚烷、9-正丁基-3,6-雙(2'-啉基異丁醯基)咔唑、2-甲基-4,6-雙(三氯甲基)-均三、2-苯基-4,6-雙(三氯甲基)-均三、2-萘基-4,6-雙(三氯甲基)-均三、2,2-雙(2-氯苯基)-4,5,4',5'-四苯基-1-2'-聯咪唑、4,4-偶氮二異丁腈、三苯基膦、樟腦醌、過氧化苯甲醯等，作為市售品，可列舉：N-1414、N-1717、N-1919、PZ-408、NCI-831、NCI-930(ADEKA(股)製造)、IRGACURE 369、IRGACURE 907、IRGACURE OXE 01、IRGACURE OXE 02(BASF(股)製造)等。
於本發明之著色組合物中，上述光聚合起始劑(C)之含量於本發明之著色組合物中較佳為0.1~30質量%，尤佳為0.5~10質量%。若上述光聚合起始劑(C)之含量小於0.1質量%，則有利用曝光之硬化變得不充分之情況，若大於30質量%，則有於樹脂組合物中起始劑(C)析出之情況。
<無機顏料及/或有機顏料(D)>
於本發明之著色組合物中亦可進而含有無機顏料及/或有機顏料(D)。該等顏料可單獨使用或混合使用兩種以上。
作為上述無機顏料及/或有機顏料(D)，例如可使用：亞硝基化合物、硝基化合物、偶氮化合物、重氮化合物、二苯并吡喃化合物、喹啉化合物、蒽醌化合物、香豆素化合物、酞菁化合物、異吲哚酮化合物、異吲哚啉化合物、喹吖啶酮化合物、蒽締蒽酮化合物、哌瑞酮化合物、苝化合物、二酮吡咯幷吡咯化合物、硫靛藍化合物、二化合物、三苯基甲烷化合物、喹酞酮化合物、萘四甲酸；偶氮染料、花青染料之金屬錯合物化合物；色澱顏料；藉由爐法、導槽法、加熱法所獲得之碳黑、或乙炔黑、科琴黑或燈黑等碳黑；利用環氧樹脂將上述碳黑調整並包覆者、預先將上述碳黑於溶劑中利用樹脂進行分散處理而吸附20~200 mg/g之樹脂者、對上述碳黑進行酸性或鹼性表面處理者、平均粒徑為8 nm以上且DBP(Dibutylphthalate，鄰苯二甲酸二丁酯)吸油量為90 ml/100 g以下者、由950℃下之揮發分中之CO、CO2 所算出之總氧量相對於碳黑之每100 m2 表面積而為9 mg以上者；石墨、石墨化碳黑、活性炭、碳纖維、奈米碳管、螺旋碳纖維、碳奈米角、碳氣凝膠、富勒烯；苯胺黑、顏料黑7、鈦黑；疏水性樹脂、氧化鉻綠、米洛麗藍、鈷綠、鈷藍、錳系、亞鐵氰化物、磷酸鹽群青、鐵藍、群青、天藍、濃綠、翡翠綠、硫酸鉛、黃丹、鋅黃、鐵丹(紅色氧化鐵(III))、鎘紅、合成鐵黑、棕土等無機顏料或有機顏料。該等顏料可單獨使用或混合使用複數種。
作為上述無機顏料及/或有機顏料(D)，亦可使用市售之顏料，例如可列舉：顏料紅1、2、3、9、10、14、17、22、23、31、38、41、48、49、88、90、97、112、119、122、123、144、149、166、168、169、170、171、177、179、180、184、185、192、200、202、209、215、216、217、220、223、224、226、227、228、240、254；顏料橙13、31、34、36、38、43、46、48、49、51、52、55、59、60、61、62、64、65、71；顏料黃1、3、12、13、14、16、17、20、24、55、60、73、81、83、86、93、95、97、98、100、109、110、113、114、117、120、125、126、127、129、137、138、139、147、148、150、151、152、153、154、166、168、175、180、185；顏料綠7、10、36；顏料藍15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:5、15:6、22、24、56、60、61、62、64；顏料紫1、19、23、27、29、30、32、37、40、50等。
於本發明之著色組合物中，上述無機顏料及/或有機顏料(D)之含量相對於上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)100質量份，較佳為0~350質量份，更佳為0~250質量份。於超過350質量份之情形時，使用本發明之著色組合物、尤其係著色鹼顯影性感光性組合物之硬化物、顯示器件用彩色濾光片之透光率下降，顯示器件之亮度下降，因而欠佳。
<溶劑(E)>
於本發明之著色組合物中，可進而添加溶劑(E)。作為該溶劑，通常為視需要可溶解或分散上述各成分(本發明之染料(A)等)之溶劑，例如可列舉：甲基乙基酮、甲基戊基酮、二乙基酮、丙酮、甲基異丙基酮、甲基異丁基酮、環己酮、2-庚酮等酮類；乙基醚、二烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷、二丙二醇二甲醚等醚系溶劑；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸異丙酯、乙酸正丁酯、乙酸環己酯、乳酸乙酯、琥珀酸二甲酯、酯醇等酯系溶劑；乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚等溶纖劑系溶劑；甲醇、乙醇、異或正丙醇、異或正丁醇、戊醇等醇系溶劑；乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇-1-單甲醚-2-乙酸酯(Propylene Glycol Methyl Ether Acetate、PGMEA)、二丙二醇單甲醚乙酸酯、乙酸-3-甲氧基丁酯、丙酸乙氧基乙酯等醚酯系溶劑；苯、甲苯、二甲苯等BTX(Benzene,Toluene and Xylene，苯、甲苯、二甲苯)系溶劑；己烷、庚烷、辛烷、環己烷等脂肪族烴系溶劑；松節油、D-檸檬烯、蒎烯等萜烯系烴油；礦油精、Swazol #310(Cosmo松山石油(股))、Solvesso #100(Exxon化學(股))等石蠟系溶劑；四氯化碳、氯仿、三氯乙烯、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷等鹵化脂肪族烴系溶劑；氯苯等鹵化芳香族烴系溶劑；卡必醇系溶劑、苯胺、三乙胺、吡啶、乙酸、乙腈、二硫化碳、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲基亞碸、水等，該等溶劑可使用一種或以兩種以上之混合溶劑之形式使用。該等中，酮類、醚酯系溶劑等尤其係丙二醇-1-單甲基醚-2-乙酸酯、環己酮等由於在感光性組合物中抗蝕劑與光聚合起始劑之相溶性良好，故而較佳。
於本發明之著色組合物中，上述溶劑(E)之使用量較佳為除溶劑(E)以外之組合物之濃度成為5~30質量%，於小於5質量%之情形時，難以使膜厚變厚且無法充分地吸收所欲之波長光，因而欠佳，於超過30質量%之情形時，由組合物之析出導致組合物之保存性下降或黏度提高，故操作能力下降，因而欠佳。
於本發明之著色組合物中，可進而含有無機化合物。作為該無機化合物，例如可列舉：氧化鎳、氧化鐵、氧化銥、氧化鈦、氧化鋅、氧化鎂、氧化鈣、氧化鉀、二氧化矽、氧化鋁等金屬氧化物；層狀黏土礦物、米洛麗藍、碳酸鈣、碳酸鎂、鈷系、錳系、玻璃粉末、雲母、滑石、高嶺土、亞鐵氰化物、各種金屬硫酸鹽、硫化物、硒化物、矽酸鋁、矽酸鈣、氫氧化鋁、鉑、金、銀、銅等，該等中，較佳為氧化鈦、二氧化矽、層狀黏土礦物、銀等。於本發明之著色組合物中，無機化合物之含量相對於上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)100質量份，較佳為0.1~50質量份，更佳為0.5~20質量份，該等無機化合物可使用一種或兩種以上。
該等無機化合物例如可用作填充劑、抗反射劑、導電劑、穩定劑、阻燃劑、機械強度提高劑、特殊波長吸收劑、斥油墨劑等。
於本發明之著色組合物中使用顏料及/或無機化合物之情形時，可添加分散劑。作為該分散劑，只要為可使有色材料、無機化合物分散並穩定化者，則可為任意者，可使用市售之分散劑，例如BYK Chemie公司製造之BYK系列等，可適宜地使用：包含具有鹼性官能基之聚酯、聚醚、聚胺基甲酸酯之高分子分散劑；具有氮原子作為鹼性官能基、具有氮原子之官能基為胺及/或其四級鹽、且胺值為1~100 mg KOH/g者。
又，於本發明之著色組合物中，視需要可添加：對苯甲醚、對苯二酚、鄰苯二酚、第三丁基兒茶酚、啡噻等熱聚合抑制劑；塑化劑；接著促進劑；填充劑；消泡劑；調平劑；表面調整劑；抗氧化劑；紫外線吸收劑；分散助劑；抗凝聚劑；觸媒；效果促進劑；交聯劑；增黏劑等慣用之添加物。
於本發明之著色組合物中，除本發明之染料(A)、具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)及光聚合起始劑(C)以外之任意成分(其中，無機顏料及/或有機顏料(D)及溶劑(E)除外)之含量係根據其使用目的而適當選擇，並無特別限制，較佳為相對於上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)100質量份而設為合計50質量份以下。
又，藉由與上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)一同使用其他有機聚合物，亦可改善包含本發明著色組合物之硬化物之特性。作為上述有機聚合物，例如可列舉：聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯-丙烯酸乙酯共聚物、聚(甲基)丙烯酸、苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸-甲基丙烯酸甲酯共聚物、乙烯-氯乙烯共聚物、乙烯-乙烯共聚物、聚氯乙烯樹脂、ABS(Acrylonitrile-Butadiene-Styrene，丙烯腈-丁二烯-苯乙烯)樹脂、尼龍6、尼龍66、尼龍12、胺基甲酸酯樹脂、聚碳酸酯、聚乙烯丁醛、纖維素酯、聚丙烯醯胺、飽和聚酯、酚樹脂、苯氧樹脂、聚醯胺醯亞胺樹脂、聚醯胺酸樹脂、環氧樹脂等，該等中較佳為聚苯乙烯、(甲基)丙烯酸-甲基丙烯酸甲酯共聚物、環氧樹脂。
於使用其他有機聚合物之情形時，其使用量相對於上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)100質量份，較佳為10~500質量份。
於本發明之著色組合物中，進而可併用具有不飽和鍵之單體、鏈轉移劑、增感劑、界面活性劑、矽烷偶合劑、三聚氰胺等。
作為上述具有不飽和鍵之單體，可列舉：丙烯酸-2-羥基乙酯、丙烯酸-2-羥基丙酯、丙烯酸異丁酯、丙烯酸正辛酯、丙烯酸異辛酯、丙烯酸異壬酯、丙烯酸硬脂酯、丙烯酸甲氧基乙酯、丙烯酸二甲胺基乙酯、丙烯酸鋅、1,6-己二醇二丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、甲基丙烯酸-2-羥基乙酯、甲基丙烯酸-2-羥基丙酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸第三丁酯、甲基丙烯酸環己酯、三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、雙酚A二縮水甘油醚(甲基)丙烯酸酯、雙酚F二縮水甘油醚(甲基)丙烯酸酯、雙酚Z二縮水甘油醚(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
作為上述鏈轉移劑、增感劑，通常可使用含硫原子之化合物。例如可列舉：巰基乙酸、硫代蘋果酸、硫代水楊酸、2-巰基丙酸、3-巰基丙酸、3-巰基丁酸、N-(2-巰基丙醯基)甘胺酸、2-巰基菸鹼酸、3-[N-(2-巰基乙基)胺甲醯基]丙酸、3-[N-(2-巰基乙基)胺基]丙酸、N-(3-巰基丙醯基)丙胺酸、2-巰基乙磺酸、3-巰基丙磺酸、4-巰基丁磺酸、十二烷基(4-甲硫基)苯醚、2-巰基乙醇、3-巰基-1,2-丙二醇、1-巰基-2-丙醇、3-巰基-2-丁醇、巰基苯酚、2-巰基乙胺、2-巰基咪唑、2-巰基苯并咪唑、2-巰基-3-吡啶醇、2-巰基苯并噻唑、巰基乙酸、三羥甲基丙烷三(3-巰基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巰基丙酸酯)等巰基化合物；將該巰基化合物氧化所獲得之二硫醚化合物；碘乙酸、碘丙酸、2-碘乙醇、2-碘乙磺酸、3-碘丙磺酸等碘化烷基化合物；三羥甲基丙烷三(3-巰基異丁酸酯)、丁二醇雙(3-巰基異丁酸酯)、己二硫醇、癸二硫醇、1,4-二甲基巰基苯、丁二醇雙硫代丙酸酯、丁二醇雙巰基乙酸酯、乙二醇雙巰基乙酸酯、三羥甲基丙烷三巰基乙酸酯、丁二醇雙硫代丙酸酯、三羥甲基丙烷三硫代丙酸酯、三羥甲基丙烷三巰基乙酸酯、季戊四醇四硫代丙酸酯、季戊四醇四巰基乙酸酯、三硫代丙酸三羥基乙酯、下述化合物No.125、三巰基丙酸異氰尿酸三(2-羥基乙酯)等脂肪族多官能硫醇化合物；昭和電工公司製造之Karenz MT BD1、PE1、NR1等。
[化37]
作為上述界面活性劑，可使用：全氟烷基磷酸酯、全氟烷基羧酸鹽等氟界面活性劑；高級脂肪酸鹼鹽、烷基磺酸鹽、烷基硫酸鹽等陰離子系界面活性劑；高級胺氫鹵酸鹽、四級銨鹽等陽離子系界面活性劑；聚乙二醇烷基醚、聚乙二醇脂肪酸酯、山梨醇酐脂肪酸酯、脂肪酸單甘油酯等非離子界面活性劑；兩性界面活性劑；聚矽氧系界面活性劑等界面活性劑，該等亦可組合使用。
作為上述矽烷偶合劑，例如可使用信越化學公司製造之矽烷偶合劑，其中可適宜地使用KBE-9007、KBM-502、KBE-403等具有異氰酸酯基、甲基丙烯醯基、環氧基之矽烷偶合劑。
作為上述三聚氰胺化合物，可列舉：(聚)羥甲基三聚氰胺、(聚)羥甲基甘脲、(聚)羥甲基苯并胍胺、(聚)羥甲基脲等氮化合物中之活性羥甲基(CH2 OH基)之全部或一部分(至少2個)經烷基醚化之化合物。此處，作為構成烷基醚之烷基，可列舉甲基、乙基或丁基，可彼此相同亦可不同。又，未經烷基醚化之羥甲基可於一分子內自縮合，亦可於二分子間進行縮合結果形成低聚物成分。具體而言，可使用六甲氧基甲基三聚氰胺、六丁氧基甲基三聚氰胺、四甲氧基甲基甘脲、四丁氧基甲基甘脲等。該等中，較佳為六甲氧基甲基三聚氰胺、六丁氧基甲基三聚氰胺等經烷基醚化之三聚氰胺。
本發明之著色組合物可利用旋塗機、輥塗機、棒塗機、狹縫擠壓式塗佈機、淋幕式塗佈機、各種印刷、浸漬等公知之方法而應用於鈉鈣玻璃、石英玻璃、半導體基板、金屬、紙、塑膠等支持基體上。又，亦可於暫時應用於膜等支持基體上後轉印至其他支持基體上，其應用方法並無限制。
又，作為使本發明之著色組合物硬化時所使用之活性光之光源，可使用發出波長300~450 nm之光者，例如可使用：超高壓水銀、水銀蒸汽弧、碳弧、氙弧等。
進而，就實現不僅生產性而且解析性或位置精度等亦提高之方面而言，有用的是雷射直接刻寫法，該雷射直接刻寫法藉由在曝光光源中使用雷射光，而於不使用光罩之情況下根據計算機等之數位資訊直接形成圖像，作為該雷射光，可適宜地使用340~430 nm之波長之光，亦可使用氬離子雷射、氦氖雷射、YAG(Yttrium Aluminum Garnet，釔鋁石榴石)雷射、及半導體雷射等發出可見至紅外區域之光者。於使用該等雷射之情形時，可添加吸收可見至紅外之該區域之增感色素。
本發明之著色組合物(或其硬化物)可用於光硬化性塗料或清漆、光硬化性接著劑、印刷基板，或彩色電視、PC(Pesonal Computer，個人電腦)監視器、個人數位助理器、數位相機等彩色顯示之液晶顯示面板中之彩色濾光片，CCD(Charge Coupled Device，電荷耦合器件)影像感測器之彩色濾光片、電漿顯示面板用之電極材料、粉末塗層、印刷油墨、印刷版、接著劑、牙科用組合物、光造形用樹脂、凝膠塗層、電子工程用之光阻劑、電鍍阻劑、蝕刻阻劑、液狀及乾燥膜兩者、抗焊劑，用以製造各種顯示用途用之彩色濾光片或用以於電漿顯示面板、電發光顯示裝置、及LCD之製造步驟中形成構造之阻劑，用以封裝電氣及電子零件之組合物、阻焊劑、磁記錄材料、微小機械零件、波導管、光開關、鍍敷用遮罩、蝕刻遮罩、色彩試驗系、玻璃纖維光纜塗層、絲網印刷用模板、用以藉由立體光刻而製造三維物體之材料、全像術記錄用材料、圖像記錄材料、微細電子電路、脫色材料、用於圖像記錄材料之脫色材料、使用微膠囊之圖像記錄材料用之脫色材料、印刷電路板用光阻材料、UV(UltraViolet，紫外線)及可見雷射直接圖像系用之光阻材料、用於印刷電路基板之依序積層中之介電質層形成之光阻材料或保護膜等各種用途，其用途並無特別限制。
本發明之著色組合物(尤其是著色鹼顯影性感光性組合物)係以形成彩色濾光片之像素為目的使用，尤其係用作用以形成液晶顯示面板等圖像顯示裝置用之顯示器件用彩色濾光片之感光性組合物。
又，於本發明之染料(A)中僅使用上述通式(1)所表示之化合物之情形時，本發明之著色組合物成為黃色之光學要素。本發明之顯示器件用彩色濾光片除了本發明之硬化物以外，亦可具有紅色、綠色、藍色、橙色、紫色及黑色之光學要素。
上述顯示器件用彩色濾光片係藉由下述步驟較佳地形成：(1)於基板上形成本發明之著色組合物(尤其是著色鹼顯影性感光性組合物)之塗膜之步驟；(2)經由具有既定圖案形狀之光罩而對該塗膜照射活性光之步驟；(3)利用顯影液(尤其係鹼顯影液)對曝光後之被膜進行顯影之步驟；及(4)對顯影後之該被膜進行加熱之步驟。又，本發明之著色組合物亦可用作無顯影步驟之噴墨方式、轉印方式之著色組合物。
對於液晶顯示面板等中所使用之彩色濾光片之製造而言，可使用本發明或除此以外之著色組合物，反覆進行上述(1)~(4)步驟，組合兩種顏色以上之圖案而製作。
實施例
以下，列舉實施例等更詳細地說明本發明，但本發明不限定於該等實施例等。
實施例1-1~1-4表示本發明之新穎化合物(本發明之染料)之合成例，比較例1-1、1-2表示比較化合物(比較染料)之合成例，於評價例1中，評價實施例1-1~1-4、及比較例1-1、1-2中所獲得之本發明之新穎化合物及比較化合物之耐熱性，於評價例2中，評價實施例1-1~1-4及比較例1-1、1-2中所獲得之本發明之新穎化合物及比較化合物之吸收波長特性。
實施例2-1~2-3及比較例2-1表示本發明及比較之著色鹼顯影性感光性組合物之製備例，於評價例3-1~3-3及比較評價例1中，評價實施例2-1~2-3及比較例2-1中所獲得之本發明及比較之著色鹼顯影性感光性組合物之耐熱性。
[實施例1-1]化合物No.1之合成
於反應容器中添加雙(4-甲醯苯基)苯胺(0.90 g，3 mmol)、氰基乙酸乙酯(0.75 g，6.6 mmol)及乙醇(1.26 g)，一面攪拌一面加熱至50℃。其後，滴加三乙胺(0.06 g，0.6 mmol)，於50℃下反應2小時後冷卻至室溫。利用乙酸乙酯/水將反應液分液，將有機層減壓乾燥後，利用己烷清洗所析出之固體，獲得黃色粉末1.13 g(產率95.2%)。利用1 H-NMR(Nuclear Magnetic Resonance，核磁共振)及IR(Infrared，紅外)確認到所獲得之黃色粉末為目標物。又，測定化合物No.1之溶解度及吸收波長特性(吸收波長λmax及吸光係數ε)。溶解度係設定為相對於化合物0.1 g而將PGMEA一面攪拌一面滴加並完全溶解時之濃度。又，吸收波長特性係於CHCl3 溶液中測定。將該等結果示於[表1]~[表3]中。
[實施例1-2]化合物No.2之合成
於反應容器中添加三(4-甲醯苯基)胺(0.99 g，3 mmol)、氰基乙酸乙酯(1.09 g，9.6 mmol)及乙醇(1.84 g)，一面攪拌一面加熱至50℃。其後，滴加三乙胺(0.06 g，0.6 mmol)，於50℃下反應2小時後冷卻至室溫。過濾分離所析出之固體，利用乙酸乙酯/乙醇進行再結晶，獲得黃色晶體1.30 g(產率：72.2%)。利用1 H-NMR及IR確認到所獲得之黃色晶體為目標物。又，與實施例1-1同樣地測定化合物No.2之溶解度及吸收波長特性。將該等結果示於[表1]~[表3]中。
[實施例1-3]化合物No.5之合成
於反應容器中添加4,4'(哌啶-1,4-二基)二苯甲醛(1.8 g，7 mmol)、氰基乙酸乙酯(1.58 g，14 mmol)及乙醇(3.4 g)並混合。其後，一面攪拌反應溶液一面於室溫下滴加三乙胺(0.06 g，0.6 mmol)，滴加結束後於回流下反應2小時。反應結束後冷卻至室溫，過濾分離所析出之固體，利用二甲基甲醯胺/甲醇進行再結晶，獲得黃色晶體1.0 g(產率：29.4%)。利用1 H-NMR及IR確認到所獲得之黃色晶體為目標物。又，與實施例1-1同樣地測定化合物No.5之溶解度。將該等結果示於[表1]~[表3]中。
[實施例1-4]化合物No.46之合成
於反應容器中添加4,4'-(己烷-1,6-二基雙(乙基脲二基))二苯甲醛(2.66 g，7 mmol)、氰基乙酸乙酯(1.58 g，14 mmol)及乙醇(3.4 g)，一面攪拌一面加熱至50℃。其後，滴加三乙胺(0.06 g，0.6 mmol)，於50℃下反應2小時後冷卻至室溫。過濾分離所析出之固體，利用乙酸乙酯/乙醇進行再結晶，獲得黃色晶體2.1 g(產率：52.5%)。利用1 H-NMR及IR確認到所獲得之黃色晶體為目標物。又，與實施例1-1同樣地測定化合物No.46之溶解度。將該等結果示於[表1]~[表3]中。
[比較例1-1]比較化合物No.1之合成
藉由上述專利文獻4(日本專利特開2007-286189號公報)之段落[0046]中記載之方法獲得下述比較化合物No.1。
[比較例1-2]比較化合物No.2之合成
將4'-(N,N-二乙胺基)苯乙酮(3.55 g，20 mmol)與2-乙氧基乙基氰基乙酸酯(3.77 g，24 mmol)分散於乙醇(6.33 g)中，一面攪拌一面升溫至50℃。向其中滴加三乙胺(0.2 g，2 mmol)，於70℃下反應3小時。冷卻後，利用乙酸乙酯/離子交換水進行油水分離，將所獲得之有機相減壓蒸餾去除，獲得粗產物4.3 g。利用乙酸乙酯/己烷之混合溶液將粗產物再結晶，並進行乾燥，獲得下述比較化合物No.2(橙色晶體，產量2.2 g及產率34.8%)。
[化38]
[評價例1]利用TG-DTA(Thermo Gravimetric-Differential Thermal Analysis，熱重-熱示差分析法)之耐熱性評價
利用TG-DTA分析上述所獲得之化合物No.1、2、5及46以及比較化合物No.1及2，測定熔點及重量減少10%之溫度。將結果示於[表4]中。
由上述[表4]之結果明確可知，含有上述通式(1)所表示之化合物而成之本發明之染料(A)之耐熱性較高。
[評價例2]吸收波長特性評價
利用CHCl3 溶液評價上述所獲得之化合物No.1、2、5及46以及比較化合物No.1及2之最大吸收波長。將結果示於[表5]中。
由上述[表5]之結果明確可知，含有上述通式(1)所表示之化合物而成之本發明之染料(A)具有適宜之吸收波長。
[實施例2-1]　著色鹼顯影性感光性組合物No.1之製備
<步驟1>鹼顯影性感光性組合物No.1之製備
將作為(B)成分之ACA Z250(Daicel-Cytec公司製造)30.33 g及Aronix M-450(東亞合成公司製造)11.04 g、作為(C)成分之Irgacure 907(BASF公司製造)1.93 g、作為(E)成分之PGMEA 36.60 g及環己酮20.08 g、以及作為其他成分之FZ 2122(Toray Dow Corning公司製造)0.01 g混合，攪拌直至不溶物消失為止，獲得鹼顯影性感光性組合物No.1。
<步驟2>染料液No.1
於0.10 g之作為(A)成分之上述所獲得之化合物No.1中添加二甲基乙醯胺1.90 g，攪拌並溶解而製成染料液No.1。
<步驟3>著色鹼顯影性感光性組合物No.1之製備
將5.0 g之步驟1所獲得之鹼顯影性感光性組合物No.1與1.0 g之步驟2所獲得之染料液No.1混合，攪拌直至變均勻為止，獲得本發明之著色鹼顯影性感光性組合物No.1。
[實施例2-2]著色鹼顯影性感光性組合物No.2之製備
將實施例2-1之步驟2中之(A)成分化合物No.1變更為上述所獲得之化合物No.2，除此以外，利用與實施例2-1相同之方法獲得著色鹼顯影性感光性組合物No.2。
[實施例2-3]著色鹼顯影性感光性組合物No.3之製備
將實施例2-1之步驟2中之(A)成分化合物No.1變更為上述所獲得之化合物No.46，除此以外，利用與實施例2-1相同之方法獲得著色鹼顯影性感光性組合物No.3。
[比較例2-1]比較著色鹼顯影性感光性組合物No.1之製備
將實施例2-1之步驟2中之(A)成分之化合物No.1變更為比較化合物No.1，除此以外，利用與實施例2-1相同之方法獲得比較著色鹼顯影性感光性組合物No.1。
[評價例3-1、3-2及3-3以及比較評價例1]利用煅燒之耐熱性評價
以410 rpm×7 sec之條件將上述所獲得之著色鹼顯影性感光性組合物No.1、No.2與No.3以及比較著色鹼顯影性感光性組合物No.1塗佈於玻璃基板上，利用加熱板進行乾燥(90℃，90 sec)。利用超高壓水銀燈對獲得之塗膜進行曝光(150 mJ/cm2 )。以230℃×30 min之條件煅燒曝光後之塗膜。對所使用之化合物(染料)之最大吸收波長(λmax)下之煅燒前(曝光後)之塗膜之吸光度與煅燒後之塗膜之吸光度進行測定，將煅燒前(曝光後)之塗膜之吸光度設為100，以煅燒後之塗膜之吸光度越接近於100則耐熱性越高之方式進行評價。將結果示於[表6]中。
由上述[表6]之結果明確可知，本發明之著色鹼顯影性感光性組合物之耐熱性較高。
由上述結果得知，使用本發明新穎化合物之染料之吸光波長、耐熱性優異，使用其之著色組合物及其硬化物之耐熱性亦較高，因此，本發明之染料及著色組合物可用於顯示器件用彩色濾光片。

Claims (7)

  1. 一種著色感光性組合物，其含有：含有至少一種下述通式(1)所表示之化合物而成之染料(A)、具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)及光聚合起始劑(C)， (式中，R1 表示氫原子、甲基、苯基或氰基，R2 ~R5 分別獨立表示氫原子、鹵素原子、氰基、羥基、硝基、碳原子數1~8之烷基、碳原子數1~8之烷氧基、碳原子數1~8之鹵代烷基或碳原子數1~8之鹵代烷氧基，R2 與R3 及R4 與R5 可分別連結而形成環結構，R6 表示氫原子、碳原子數1~8之烷基或碳原子數6~35之可具有取代基之芳香族烴基，該烷基亦可由-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-中斷，n表示2~6之整數，X表示氮原子、-NR10 -、氧原子、硫原子、-SO-、-SO2 -、磷原子、-PR10 -、或具有與n相同之價數之碳原子數1~35之取代基，R10 表示氫原子、碳原子數1~8之烷基、碳原子數6~20之芳基或碳原子數7~20之芳烷基，該烷基、芳基及芳烷 基可經鹵素原子、羥基、硝基或氰基取代，該烷基亦可由-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-中斷，R3 與X及R5 與X可分別連結而形成環結構)。
  2. 如請求項1之著色感光性組合物，其進而含有無機顏料及/或有機顏料(D)。
  3. 一種著色鹼顯影性感光性組合物，其含有：含有至少一種下述通式(1)所表示之化合物而成之染料(A)、具有鹼顯影性之具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B')及光聚合起始劑(C)， (式中，R1 表示氫原子、甲基、苯基或氰基，R2 ~R5 分別獨立表示氫原子、鹵素原子、氰基、羥基、硝基、碳原子數1~8之烷基、碳原子數1~8之烷氧基、碳原子數1~8之鹵代烷基或碳原子數1~8之鹵代烷氧基，R2 與R3 及R4 與R5 可分別連結而形成環結構，R6 表示氫原子、碳原子數1~8之烷基或碳原子數6~35之可具有取代基之芳香族烴基，該烷基亦可由-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-中斷，n表示2~6之整數，X表示氮原子、-NR10 -、氧原子、硫原子、-SO-、-SO2 - 、磷原子、-PR10 -、或具有與n相同之價數之碳原子數1~35之取代基，R10 表示氫原子、碳原子數1~8之烷基、碳原子數6~20之芳基或碳原子數7~20之芳烷基，該烷基、芳基及芳烷基可經鹵素原子、羥基、硝基或氰基取代，該烷基亦可由-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-中斷，R3 與X及R5 與X可分別連結而形成環結構)。
  4. 如請求項3之著色鹼顯影性感光性組合物，其進而含有無機顏料及/或有機顏料(D)。
  5. 一種硬化物，其係如請求項1或2之著色感光性組合物、或如請求項3或4之著色鹼顯影性感光性組合物之硬化物。
  6. 一種顯示器件用彩色濾光片，其係使用如請求項5之硬化物而成。
  7. 一種液晶顯示面板，其係使用如請求項6之顯示器件用彩色濾光片而成。
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102858884B (zh) * 2010-09-22 2015-10-21 株式会社艾迪科 染料及着色感光性组合物
US9334270B2 (en) 2011-04-20 2016-05-10 Adeka Corporation Polymerizable (photosensitive or reactive) cyano-containing compound, a dye, and colored photosensitive composition
CN102998912A (zh) * 2012-12-21 2013-03-27 珠海天威飞马打印耗材有限公司 显影设备及显影方法
KR20160088282A (ko) 2013-12-05 2016-07-25 가부시키가이샤 아데카 신규 화합물 및 상기 화합물을 함유하는 조성물
WO2015083606A1 (ja) 2013-12-05 2015-06-11 株式会社Adeka 新規化合物及び該化合物を含有する組成物
KR20160001316A (ko) 2014-06-27 2016-01-06 조선대학교산학협력단 3ｄ 조영기술을 이용한 환자 맞춤형 임플란트 모형제작방법
JP6740705B2 (ja) * 2016-05-20 2020-08-19 Jsr株式会社 カラーフィルタ材料用着色組成物、カラーフィルタ材料用着色硬化膜、カラーフィルタ、表示素子及び受光素子
KR20200144089A (ko) * 2018-04-19 2020-12-28 가부시키가이샤 아데카 화합물, 광 흡수제, 조성물 및 광학 필터

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2766233A (en) * 1953-12-11 1956-10-09 Gen Aniline & Film Corp Polymethine dyes for synthetic fibers
US4958043A (en) * 1988-04-18 1990-09-18 Eastman Kodak Company Novel methine compounds, polymers containing them and formed articles therefrom
US20070184366A1 (en) * 2003-03-10 2007-08-09 Fujifilm Corporation Dye containing curable composition, color filter, and process of preparing color filter

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3850960A (en) * 1971-05-04 1974-11-26 Sandoz Ltd Derivatives of alpha-cyanacrylic acid
CH597311A5 (zh) * 1974-05-14 1978-03-31 Sandoz Ag
EP0215124B1 (en) * 1985-02-06 1991-09-04 Fuji Photo Film Co., Ltd. Silver halide photographic photo-sensitive material
US4749774A (en) * 1986-12-29 1988-06-07 Eastman Kodak Company Condensation polymer containing the residue of a poly-methine compound and shaped articles produced therefrom
US4826903A (en) * 1988-02-22 1989-05-02 Eastman Kodak Company Condensation polymer containing the residue of an acyloxystyrl compound and shaped articles produced therefrom
JP2844353B2 (ja) 1989-07-24 1999-01-06 大日本印刷株式会社 熱転写シート
JPH02292371A (ja) * 1989-05-02 1990-12-03 Sankyo Kagaku Kk 感熱転写記録用色素
US5106942A (en) * 1990-01-08 1992-04-21 Eastman Kodak Company Copolymerized methine colorant-polyester color concentrates
JPH03261182A (ja) * 1990-03-12 1991-11-21 Toshiba Corp 多色有機発光素子
US5347394A (en) * 1992-06-05 1994-09-13 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Nonlinear optical materials, method of manufacturing the same, and optical wavelength converter
JP2728839B2 (ja) * 1992-06-05 1998-03-18 松下電器産業株式会社 非線形光学材料、その製造方法及びそれを用いた波長変換素子
JPH0881636A (ja) * 1994-09-12 1996-03-26 Hodogaya Chem Co Ltd カチオン染料及びそれを用いる基材の染色方法
JP3598137B2 (ja) * 1994-09-12 2004-12-08 保土谷化学工業株式会社 カチオン染料及びそれを用いる基材の染色方法
JPH08109335A (ja) 1994-10-12 1996-04-30 Hodogaya Chem Co Ltd カチオン染料
JPH1184695A (ja) * 1997-09-05 1999-03-26 Fuji Electric Co Ltd 電子写真用感光体
JPH11174672A (ja) * 1997-12-17 1999-07-02 Mitsubishi Chemical Corp ネガ型感光性組成物
JP2000169741A (ja) * 1998-12-03 2000-06-20 Konica Corp 新規な感光色素を含有した熱現像銀塩写真感光材料及び化合物
FR2826365B1 (fr) * 2001-06-20 2003-09-26 Oreal Compositions cosmetiques photoprotectrices contenant des derives amides, sulfonamides ou carbamates aromatiques d'acrylonitrile et nouveaux derives amides, sulfonamides ou carbamates d'acrylonitrile
US20050008588A1 (en) * 2003-06-05 2005-01-13 L'oreal Aminoarylvinyl-s-triazine compounds and uses thereof
FR2855755B1 (fr) * 2003-06-05 2007-09-07 Oreal Utilisation d'au moins un filtre de la lumiere bleue pour preserve le capital de carotenoides endogenes de la peau; nouveaux filtres de la lumiere bleue; compositions cosmetiques
JP2005088210A (ja) * 2003-09-12 2005-04-07 Fuji Photo Film Co Ltd 光情報記録媒体および情報記録方法
JP4948022B2 (ja) 2006-04-13 2012-06-06 株式会社Ａｄｅｋａ 光学フィルター
WO2008069268A1 (ja) * 2006-12-07 2008-06-12 Konica Minolta Holdings, Inc. 光学フィルター用組成物、その製造方法、光学フィルター及びディスプレイ用前面フィルター
JP5270114B2 (ja) * 2007-06-15 2013-08-21 富士フイルム株式会社 固体撮像素子
JP5181550B2 (ja) * 2007-07-04 2013-04-10 コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社 光電変換素子

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2766233A (en) * 1953-12-11 1956-10-09 Gen Aniline & Film Corp Polymethine dyes for synthetic fibers
US4958043A (en) * 1988-04-18 1990-09-18 Eastman Kodak Company Novel methine compounds, polymers containing them and formed articles therefrom
US20070184366A1 (en) * 2003-03-10 2007-08-09 Fujifilm Corporation Dye containing curable composition, color filter, and process of preparing color filter

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