TWI546344B - 染料及著色感光性組合物 - Google Patents

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TWI546344B
TWI546344B TW100133261A TW100133261A TWI546344B TW I546344 B TWI546344 B TW I546344B TW 100133261 A TW100133261 A TW 100133261A TW 100133261 A TW100133261 A TW 100133261A TW I546344 B TWI546344 B TW I546344B
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Description

染料及著色感光性組合物
本發明係關於一種設計成所期望之色相、使耐熱性提高之染料及適於該染料之新穎之化合物。進而係關於使用該染料之可藉由能量射線而聚合之著色感光性組合物、及使用該著色感光性組合物之彩色濾光器。
對於特定之光具有強度較大之吸收之化合物係用作CD-R(Compact Disc-Recordable，可錄光碟)、DVD-R(Digital Versatile Disk-Recordable，可錄數位多功能光碟)、DVD+R(可錄數位多功能光碟)、BD-R(Blu-ray Disc-Recordable，可錄藍光光碟)等光學記錄媒體之記錄層、或液晶顯示裝置(LCD，Liquid Crystal Display)、電漿顯示面板(PDP，Plasma Display Panel)、電致發光顯示器(ELD，Electro Luminescence Display)、陰極管顯示裝置(CRT，Cathode Ray Tude)、螢光顯示管、場發射型顯示器等圖像顯示裝置之光學要素。
於液晶顯示裝置(LCD)、電漿顯示面板(PDP)、電致發光顯示器(ELD)、陰極管顯示裝置(CRT)、螢光顯示管、場發射型顯示器等圖像顯示裝置用之光學濾光器中，使用吸收300~1100 nm之波長之光的各種化合物作為光吸收材。
進而，近年來，以使顯示元件之色純度或色分離變得充分而提高圖像質量為目的，尤其需要選擇性地吸收380~500 nm之波長之光吸收劑。對於該等光吸收劑要求有，光吸收尤其迅速，即λmax之半值寬度較小且不因光或熱等而失去功能。
液晶顯示裝置(LCD)所使用之光學濾光器主要有彩色濾光器。彩色濾光器通常使用RGB之3原色，難以利用單獨之有色材料而具有純粹之RGB之色相，從而努力使用複數種有色材料而使其接近純粋之RGB之色相。因此，不僅需要RGB之有色材料而且亦需要黃色、橙色、紫色等之有色材料。
於彩色濾光器所使用之光吸收劑中，根據耐熱性之高低而使用有機及/或無機顏料，由於為顏料，故而存在降低顯示裝置之亮度之問題，藉由提高光源之亮度而解決該問題。然而，隨著低消耗電力化之趨勢，正積極地進行對溶劑或樹脂組合物之溶解性優異且耐熱性較高之染料之開發、使用該染料之彩色濾光器之開發。於專利文獻1~3中揭示有使用具有特定之結構之化合物之染料。於專利文獻4中揭示有使用具有特定之結構之化合物之光學濾光器。
然而，該等文獻所記載之染料(化合物)就溶解性及耐熱性方面而言無法滿足。
先前技術文獻 專利文獻
專利文獻1：國際專利申請公開WO1986/04694號
專利文獻2：日本專利特開平03-053987號公報
專利文獻3：日本專利特開平08-109335號公報
專利文獻4：日本專利特開2007-286189號公報
因此，本發明之目的在於提供一種溶解性優異、耐熱性優異之染料及適於該染料之新穎之化合物，尤其是提供一種於400~450 nm之區域具有極大吸收波長之黃色染料。又，本發明之另一目的在於提供一種使用上述染料之著色(鹼性顯影性)感光性組合物。又，本發明之另一目的在於提供一種使用上述著色(鹼性顯影性)感光性組合物之光學濾光器、尤其是不降低亮度降低且適於液晶顯示面板等圖像顯示裝置之彩色濾光器。
本發明者反覆進行了銳意研究，結果發現具有特定之結構之化合物於400~450 nm之區域具有極大吸收波長且使用該化合物之染料之溶解性及耐熱性優異，又，發現使用上述染料之著色(鹼性顯影性)感光性組合物不會降低光學濾光器(尤其是彩色濾光器)之亮度且適於液晶顯示面板等圖像顯示裝置用彩色濾光器，從而完成本發明。
本發明係基於上述見解而成者，提供一種染料(以下亦稱為染料(A))，其係至少含有一種下述通式(1)所表示之化合物而成。
[化1]
(式中，R1表示氫原子、甲基、鹵素原子、苯基或氰基，R2~R5分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、羥基、硝基、未經取代或經鹵化之碳原子數1~8之烷基、或者未經取代或經鹵化之碳原子數1~8之烷氧基，R2與R3、R4與R5可分別連結而形成環結構，R6及R7分別獨立地表示氫原子、碳原子數1~35之脂肪族烴基、碳原子數6~35之芳香族烴基或碳原子數2~35之雜環基，R3與R6及/或R5與R7及/或R6與R7可連結而形成環結構，Q表示-O-、-NR12-或-S-，R12表示氫原子、苯基或碳原子數1~8之烷基，n表示2~6之整數，s表示0~4之整數，X表示具有與n+s相等之價數的碳原子數1~35之有機基)。
又，本發明提供一種著色感光性組合物，其含有上述染料(A)、具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)及光聚合起始劑(C)，視需要進而含有無機顏料及/或有機顏料(D)。
又，本發明提供一種著色鹼性顯影性感光性組合物，其含有上述染料(A)、具有鹼性顯影性之具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B')及光聚合起始劑(C)。
又，本發明提供一種上述著色感光性組合物或著色鹼性顯影性感光性組合物之硬化物、使用該硬化物而成之顯示器件用彩色濾光器、及使用該顯示器件用彩色濾光器而成之液晶顯示面板。
又，本發明提供一種下述通式(1')所表示之新穎之化合物。
(式中，R1~R7、Q、X、n與上述通式(1)相同，進而具有以下之(i)~(v)中之任一條件，其中，於n為2~6時，R1~R7及Q分別可相同亦可不同：(i)n為2，X表示碳原子數3~35之具有側鏈之伸烷基，該伸烷基未經進一步取代或中斷，(ii)n為2，X表示碳原子數4~6之直鏈之伸烷基，R2~R5為氫原子，(iii)n為2，X為碳原子數7~10之直鏈之伸烷基，(iv)n為2，X為碳原子數4~35之具有環結構之2價基，(v)n為3~6)。
根據本發明，可提供一種溶解性、耐熱性優異之染料及適於該染料之新穎之化合物。又，使用該染料而成之著色感光性組合物(著色鹼性顯影性感光性組合物)及其硬化物適於顯示器件用彩色濾光器及液晶顯示面板。
以下，基於較佳之實施形態詳細地說明本發明。
首先，說明本發明之染料(A)。本發明之染料(A)中所使用之化合物係以上述通式(1)表示。
作為上述通式(1)中之R1~R5所表示之鹵素原子，可列舉氟、氯、溴、碘。
作為上述通式(1)中之R2~R5所表示之未經取代之碳原子數1~8之烷基，可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、己基、2-己基、3-己基、環己基、4-甲基環己基、庚基、2-庚基、3-庚基、異庚基、第三庚基、1-辛基、異辛基、第三辛基等；作為經鹵化之碳原子數1~8之烷基，可列舉作為上述未經取代之碳原子數1~8之烷基所例示之基經上述鹵素原子鹵化而成之基等；作為未經取代之碳原子數1~8之烷氧基，可列舉甲氧基、乙氧基、異丙氧基、丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異丁氧基、戊氧基、異戊氧基、第三戊氧基、己氧基、2-己氧基、3-己氧基、環己氧基、4-甲基環己氧基、庚氧基、2-庚氧基、3-庚氧基、異庚氧基、第三庚氧基、1-辛氧基、異辛氧基、第三辛氧基等；作為經鹵化之碳原子數1~8之烷氧基，可列舉作為上述未經取代之碳原子數1~8之烷氧基所例示之基經上述鹵素原子鹵化而成之基等。
作為上述通式(1)中之R2與R3、或R4與R5連結而形成之環結構，可列舉環戊烯環、環己烯環、二氫呋喃環、二氫吡喃環等。
作為上述通式(1)中之R6及R7所表示之碳原子數1~35之脂肪族烴基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、環丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、環戊基、己基、2-己基、3-己基、環己基、雙環己基、1-甲基環己基、庚基、2-庚基、3-庚基、異庚基、第三庚基、正辛基、異辛基、第三辛基、2-乙基己基、壬基、異壬基、癸基等烷基；乙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基乙烯基、2-丙烯基、1-甲基-3-丙烯基、3-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、異丁烯基、3-戊烯基、4-己烯基、環己烯基、雙環己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五碳烯基、二十碳烯基、二十三碳烯基等烯基等；且該烷基及烯基中之亞甲基亦可經-O-、-S-、-SO2-、-NHCO-、-NH-、-CONH-、-CO-、-OCO-或-COO-中斷。
作為R6及R7所表示之碳原子數6~35之芳香族烴基，例如可列舉：苄基、苯乙基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、苯烯丙基等芳烷基，苯基、萘基等芳基等，且該芳烷基中之亞甲基亦可經-O-、-S-、-SO2-、-CO-、-OCO-或-COO-中斷。
作為R6及R7所表示之碳原子數2~35之雜環基，可列舉：吡啶基、嘧啶基、嗒基、哌啶基、吡喃基、吡唑基、三基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、呋喃基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、噻吩基、苯并噻吩基、噻二唑基、噻唑基、苯并噻唑基、唑基、苯并唑基、異噻唑基、異唑基、吲哚基、2-吡咯烷酮-1-基、2-哌啶酮-1-基、2,4-二氧基咪唑啶-3-基、2,4-二氧基唑啶-3-基等。
作為R3與R6及/或R5與R7及/或R6與R7連結而形成之環結構，可列舉：環戊烷環、環己烷環、環戊烯環、苯烷、吡咯烷環、吡咯環、哌環、哌啶環、嗎啉環、硫代嗎啉環、四氫吡啶環、內酯環、內醯胺環等5~7員環及萘環、蒽環等縮合環。
作為上述通式(1)中之R12所表示之碳原子數1~8之烷基，可列舉上述作為未經取代之碳原子數1~8之烷基所例示之基等。
上述通式(1)中之R6及R7所表示之碳原子數1~35之脂肪族烴基、R6及R7所表示之碳原子數6~35之芳香族烴基及R6及R7所表示之碳原子數2~35之雜環基亦可具有取代基，作為該取代基，可列舉以下者。再者，於R6及R7為上述碳原子數1~35之脂肪族烴基等含有碳原子之基、且該等基具有以下之取代基中之含有碳原子者的情形時，包含該取代基之全體之碳原子數係設為滿足所規定之範圍者。
作為上述取代基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、環丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、環戊基、己基、2-己基、3-己基、環己基、雙環己基、1-甲基環己基、庚基、2-庚基、3-庚基、異庚基、第三庚基、正辛基、異辛基、第三辛基、2-乙基己基、壬基、異壬基、癸基等烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異丁氧基、戊氧基、異戊氧基、第三戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、異庚氧基、第三庚氧基、正辛氧基、異辛氧基、第三辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基等烷氧基；甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、異丁硫基、戊硫基、異戊硫基、第三戊硫基、己硫基、環己硫基、庚硫基、異庚硫基、第三庚硫基、正辛硫基、異辛硫基、第三辛硫基、2-乙基己硫基等烷硫基；乙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基乙烯基、2-丙烯基、1-甲基-3-丙烯基、3-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、異丁烯基、3-戊烯基、4-己烯基、環己烯基、雙環己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五碳烯基、二十碳烯基、二十三碳烯基等烯基；苄基、苯乙基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、苯烯丙基等芳烷基；苯基、萘基等芳基；苯氧基、萘氧基等芳氧基；苯硫基、萘硫基等芳硫基；吡啶基、嘧啶基、嗒基、哌啶基、吡喃基、吡唑基、三基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、呋喃基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、噻吩基、苯并噻吩基、噻二唑基、噻唑基、苯并噻唑基、唑基、苯并唑基、異噻唑基、異唑基、吲哚基、2-吡咯烷酮-1-基、2-哌啶酮-1-基、2,4-二氧基咪唑啶-3-基、2,4-二氧基唑啶-3-基等雜環基；氟、氯、溴、碘等鹵素原子；乙醯基、2-氯乙醯基、丙醯基、辛醯基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、苯基羰基(苯甲醯基)、酞醯基、4-三氟甲基苯甲醯基、三甲基乙醯基、鄰羥苯甲醯基、草醯基、異硬脂醯基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、第三丁氧基羰基、正十八烷氧基羰基、胺甲醯基等醯基；乙醯氧基、苯甲醯氧基等醯氧基；胺基、乙基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、丁基胺基、環戊基胺基、2-乙基己基胺基、十二烷基胺基、苯胺基、氯苯基胺基、甲苯胺基、甲氧苯胺基、N-甲基-苯胺基、二苯基胺基，萘基胺基、2-吡啶基胺基、甲氧基羰基胺基、苯氧基羰基胺基、乙醯基胺基、苯甲醯基胺基、甲醯基胺基、三甲基乙醯基胺基、月桂醯基胺基、胺甲醯基胺基、N,N-二甲基胺基羰基胺基、N,N-二乙基胺基羰基胺基、嗎啉基羰基胺基、甲氧基羰基胺基、乙氧基羰基胺基、第三丁氧基羰基胺基、正十八烷氧基羰基胺基、N-甲基-甲氧基羰基胺基、苯氧基羰基胺基、胺磺醯基胺基、N,N-二甲基胺基磺醯基胺基、甲基磺醯基胺基、丁基磺醯基胺基、苯基磺醯基胺基等經取代胺基；磺醯胺基、磺醯基、羧基、氰基、磺基、羥基、硝基、巰基、醯亞胺基、胺甲醯基、磺醯胺基等；該等基亦可進一步經取代。又，羧基及磺基亦可形成鹽。
作為上述通式(1)中之X表示之具有n+s之價數的碳原子數1~35之有機基，作為2價(n為2時)，可列舉下述通式(2)或(3)所表示之基，作為3價(n為2或3時)，可列舉下述通式(4)所表示之基，作為4價(n為2~4時)，可列舉下述通式(5)所表示之基，作為5價(n為2~5時)，可列舉下述通式(6)所表示之基，作為6價(n為2~6時)，可列舉下述通式(7)所表示之基。其中，設為X-n=s之式成立者。
[化3]
(上述通式(2)或(3)中，X1表示直接鍵結、亞甲基、碳原子數1~4之亞烷基、2取代之碳原子數3~20之脂環式烴基、-O-、-S-、-SO2-、-SS-、-SO-、-CO-、-OCO-、-NR20-或下述[化3A]~[化3C]所表示之取代基，該亞烷基可經鹵素原子取代；R20表示氫原子、碳原子數1~8之烷基、碳原子數6~20之芳基或碳原子數7~20之芳烷基；Z1及Z2表示直接鍵結、碳原子數1~8之烷二基、2取代之碳原子數6~20之芳香族烴、-O-或-S-中之任一者或該等之組合之基。其中，上述通式(2)或(3)所表示之基處於碳原子數1~25之範圍內。又，X1、Z1及Z2中之至少一個不為直接鍵結)。
[化3A]
(式中，Z11表示氫原子、可經碳原子數1~10之烷基或烷氧基取代之苯基或碳原子數3~10之環烷基，Y1表示碳原子數1~10之烷基、碳原子數1~10之烷氧基、碳原子數2~10之烯基或鹵素原子；上述烷基、烷氧基及烯基可經鹵素原子取代，d為0~5之整數)。
[化3B]
[化3C]
(式中，Y2及Z12分別獨立地表示可經鹵素原子取代之碳原子數1~10之烷基、可經鹵素原子取代之碳原子數6~20之芳基、可經鹵素原子取代之碳原子數6~20之芳氧基、可經鹵素原子取代之碳原子數6~20之芳硫基、可經鹵素原子取代之碳原子數6~20之芳烯基、可經鹵素原子取代之碳原子數7~20之芳烷基、可經鹵素原子取代之碳原子數2~20之雜環基或鹵素原子，該烷基、芳烷基中之亞甲基為不飽和鍵，可經-O-或-S-中斷，Z12可利用鄰接之Z12彼此而形成環，e表示0~4之數，f表示0~8之數，g表示0~4之數，h表示0~4之數，g與h之數之合計為2~4)。
[化4]
(上述通式(4)中，X2表示可經R30取代之碳原子、氮原子、3取代之碳原子數1~20之鏈狀烴、碳原子數3~20之脂環式烴、碳原子數6~20之芳香族烴或碳原子數6~20之雜環，R30表示氫原子、碳原子數1~8之烷基、碳原子數6~20之芳基或碳原子數7~20之芳烷基，Z1~Z3與上述通式(2)中之Z1及Z2所表示之基相同。其中，上述通式(4)所表示之基處於碳原子數1~25之範圍內)。
[化5]
(上述通式(5)中，X3表示碳原子、4取代之碳原子數1~20之鏈狀烴、碳原子數3~20之脂環式烴、碳原子數6~20之芳香族烴或碳原子數6~20之雜環，Z1~Z4與上述通式(2)中之Z1及Z2所表示之基相同。其中，上述通式(5)所表示之基處於碳原子數1~25之範圍內)。
[化6]
(上述通式(6)中，X4表示5取代之碳原子數1~20之鏈狀烴、碳原子數3~20之脂環式烴、碳原子數6~20之芳香族烴或碳原子數6~20之雜環，Z1~Z5與上述通式(2)中之Z1及Z2所表示之基相同。其中，上述通式(6)所表示之基處於碳原子數1~35之範圍內)。
[化7]
(式中，X5表示6取代之碳原子數1~20之鏈狀烴、碳原子數3~20之脂環式烴、碳原子數6~20之芳香族烴或碳原子數6~20之雜環，Z1~Z6與上述通式(2)中之Z1及Z2所表示之基相同。其中，上述通式(7)所表示之基處於碳原子數1~35之範圍內)。
作為上述通式(2)中之X1所表示之碳原子數1~4之亞烷基，可列舉亞甲基、亞乙基、亞丙基、亞丁基等；作為2取代之碳原子數3~20之脂環式烴基，可列舉環丙烷、環丁烷、環戊烷、環己烷、環庚烷、2,4-二甲基環丁烷、4-甲基環己烷等基經Z1及Z2取代(即2取代)而成之基。
作為上述通式(2)中之X1中之基R20所表示之碳原子數1~8之烷基，可列舉上述通式(1)中之R2~R5之說明中所例示之基；作為碳原子數6~20之芳基，可列舉：苯基、萘基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙烯基苯基、3-異丙基苯基、4-異丙基苯基、4-丁基苯基、4-異丁基苯基、4-第三丁基苯基、4-己基苯基、4-環己基苯基、4-辛基苯基、4-(2-乙基己基)苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4-二-第三丁基苯基、2,5-二-第三丁基苯基、2,6-二-第三丁基苯基、2,4-二-第三戊基苯基、2,5-二-第三戊基苯基、2,4,5-三甲基苯基等；作為碳原子數7~20之芳烷基，可列舉：苄基、苯乙基、2-苯基丙烷-2-基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、苯烯丙基等。
作為上述通式(2)或(3)中之Z1及Z2所表示之碳原子數1~8之烷二基，可列舉：亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基、伸庚基、伸辛基、1-甲基甲烷-1,1-二基、1-乙基甲烷-1,1-二基、1-丙基甲烷-1,1-二基、1-甲基乙烷-1,2-二基、1-乙基乙烷-1,2-二基、1-丙基乙烷-1,2-二基、1-甲基丙烷-1,3-二基、1-乙基丙烷-1,3-二基、1-丙基丙烷-1,3-二基、2-甲基丙烷-1,3-二基、2-乙基丙烷-1,3-二基、2-丙基丙烷-1,3-二基、1-甲基丁烷-1,4-二基、1-乙基丁烷-1,4-二基、1-丙基丁烷-1,4-二基、2-甲基丁烷-1,4-二基、2-乙基丁烷-1,4-二基、2-丙基丁烷-1,4-二基、1-甲基戊烷-1,5-二基、1-乙基戊烷-1,5-二基、1-丙基戊烷-1,5-二基、2-甲基戊烷-1,5-二基、2-乙基戊烷-1,5-二基、2-丙基戊烷-1,5-二基、3-甲基戊烷-1,5-二基、3-乙基戊烷-1,5-二基、3-丙基戊烷-1,5-二基、1-甲基己烷-1,6-二基、1-乙基己烷-1,6-二基、2-甲基己烷-1,6-二基、2-乙基己烷-1,6-二基、3-甲基己烷-1,6-二基、3-乙基己烷-1,6-二基、1-甲基庚烷-1,7-二基、2-甲基庚烷-1,7-二基、3-甲基庚烷-1,7-二基、4-甲基庚烷-1,7-二基、1-苯基甲烷-1,1-二基、1-苯基乙烷-1,2-二基、1-苯基丙烷-1,3-二基等，上述烷二基可經鹵素原子、氰基、硝基或上述R2所表示之碳原子數1~8之烷氧基取代；作為2取代之碳原子數6~20之芳香族烴，可列舉：伸苯基、伸萘基、聯苯基等，該芳香族烴可經鹵素原子、氰基、硝基、上述R2所表示之碳原子數1~8之烷基、或上述R2所表示之碳原子數1~8之烷氧基取代。
作為上述通式(4)中之X2所表示之3取代之碳原子數1~20之鏈狀烴，可列舉甲烷、乙烷、丙烷、異丙烷、丁烷、第二丁烷、第三丁烷、異丁烷、己烷、2-甲基己烷、3-甲基己烷、庚烷、2-甲基庚烷、3-甲基庚烷、異庚烷、第三庚烷、1-甲基辛烷、異辛烷、第三辛烷等基經Z1、Z2及Z3取代(即3取代)而成之基；作為3取代之碳原子數3~20之脂環式烴，可列舉上述通式(2)中之X1之說明中所例示之脂環式烴基經Z1、Z2及Z3取代(即3取代)而成之基；作為3取代之碳原子數6~20之芳香族烴，可列舉苯、萘、蒽、茀、伸聯苯、伸聯三苯等基經Z1、Z2及Z3取代(即3取代)而成之基；作為3取代之碳原子數6~20之雜環，可列舉吡啶、吡、哌啶、哌、嘧啶、嗒、三、六氫三、呋喃、四氫呋喃、苯并二氫哌喃、、噻吩、硫戊環等基經Z1、Z2及Z3取代(即3取代)而成之基。
作為上述通式(4)中之X2中之基R30所表示之碳原子數1~8之烷基、碳原子數6~20之芳基或碳原子數7~20之芳烷基，可列舉上述通式(2)中之R20之說明中所例示之基。
作為上述通式(4)中之Z1~Z3所表示之碳原子數1~8之烷二基及2取代之碳原子數6~20之芳香族烴，可列舉上述通式(2)及(3)中之Z1及Z2之說明中所例示之基。
作為上述通式(5)中之X3所表示之4取代之碳原子數1~20之鏈狀烴、碳原子數3~20之脂環式烴、碳原子數6~20之芳香族烴或碳原子數6~20之雜環，可列舉上述(4)中之X2之說明中所例示之基經Z1、Z2、Z3及Z4取代(即4取代)而成之基。
作為上述通式(5)中之Z1~Z4所表示之碳原子數1~8之烷二基及2取代之碳原子數6~20之芳香族烴，可列舉上述通式(2)及(3)中之Z1及Z2之說明中所例示之基。
作為上述通式(6)中之X4所表示之5取代之碳原子數1~20之鏈狀烴、碳原子數3~20之脂環式烴、碳原子數6~20之芳香族烴或碳原子數6~20之雜環，可列舉上述(4)中之X2之說明中所例示之基經Z1、Z2、Z3、Z4及Z5取代(即5取代)而成之基。
作為上述通式(6)中之Z1~Z5所表示之碳原子數1~8之烷二基及2取代之碳原子數6~20之芳香族烴，可列舉上述通式(2)及(3)中之Z1及Z2之說明中所例示之基。
作為上述通式(7)中之X5所表示之6取代之碳原子數1~20之鏈狀烴、碳原子數3~20之脂環式烴、碳原子數6~20之芳香族烴或碳原子數6~20之雜環，可列舉上述(4)中之X2之說明中所例示之基經Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及Z6取代(即6取代)而成之基。
作為上述通式(7)中之Z1~Z6所表示之碳原子數1~8之烷二基及2取代之碳原子數6~20之芳香族烴，可列舉上述通式(2)及(3)中之Z1及Z2之說明中所例示之基。
上述通式(1)所表示之化合物之中，R1為氫原子者、R2~R5為氫原子者、R6及R7為碳原子數1~8之烷基者、Q為-O-或-NH-者由於原料之獲得或製造較容易故而較佳。
又，上述通式(1)所表示之化合物之中，尤其是n為2時X-Q之部分為選自群1中之基者、n為3時X-Q之部分為選自群2中之基者、n為4時X-Q之部分為選自群3中之基者、n為5時X-Q之部分為群4中之基者、n為6時X-Q之部分為群5中之基者由於原料之獲得較容易故而更佳。
又，上述通式(1)中之X為非對稱之基者或碳原子數7以上者由於溶解性優異故而尤佳。
n為2~6時，R1~R7及Q分別可相同亦可不同。
[化8]
(式中，p表示1~19之整數，q表示1~3之整數，r表示0~3之整數，t及u分別獨立地表示0~4之整數，環A表示碳原子數3~8之脂環式烴)。
[化9]
(式中，R表示未經取代或經羥基取代之碳原子數1~4之烷基、碳原子數1~4之伸烷基、或羥基)。
[化10]
[化11]
[化12]
作為上述通式(1)所表示之化合物之具體例，可列舉下述化合物No.1~No.117，但本發明並不限制於該等化合物。
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化21A]
[化21B]
[化21C]
[化21D]
[化21E]
上述通式(1)所表示之化合物之製造方法並無特別限定，例如可依據下述反應式1或2而製造。
即，於依據下述反應式1而製造之情形時，使羧酸(10)與1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(EDC，1-ethyl-3-(3-dimethyl aminopropyl) carbodiimide hydrochloride)於吡啶中進行反應，繼而使多官能醇或多官能胺(11)反應，藉此可獲得作為酯體或醯胺體之上述通式(1)所表示之化合物。
又，於依據下述反應式2而製造之情形時，使氰基乙酸與醇(12)及多官能醇或多官能胺(11)於對甲苯磺酸存在下甲苯中進行反應而製成氰基乙酸酯(13)，繼而，使醛或酮(14)於三乙基胺存在下甲苯中反應，藉此獲得作為酯體或醯胺體之上述通式(1)所表示之化合物。
[化22]
(式中，R1~R7、Q、X、n及s與上述通式(1)相同)。
[化22A]
(式中，R1~R7、Q、X、n及s與上述通式(1)相同)。
本發明之染料(A)只要至少含有一種上述通式(1)所表示之化合物即可，可單獨使用或組合複數種而使用。又，除上述通式(1)所表示之化合物以外亦可使用公知之染料。作為公知之染料，例如可列舉偶氮染料、蒽醌染料、靛類染料、三芳基甲烷染料、染料、茜素染料、啶類染料芪類染料、噻唑染料、萘酚染料、喹啉染料、硝基染料、亞苯藍染料、染料、酞菁染料、花藍染料等染料等，且該等可混合複數種而使用。
於本發明之染料(A)中，上述通式(1)所表示之化合物之含量較佳為50~100質量%，更佳為70~100質量%。若上述通式(1)所表示之化合物之含量小於50質量%，則存在於溶劑中之溶解性下降、或耐熱性下降之情況。
本發明之染料(A)除可用作以下說明之著色感光性組合物及著色鹼性顯影性感光性組合物以外，亦可用於顯示器或光學透鏡所使用之光學濾光器、銀鹽照相用感光材料、染物、塗料、光學記錄色素等中。
其次，對本發明之著色感光性組合物及著色鹼性顯影性感光性組合物(以下亦簡稱為著色組合物)進行說明。再者，關於未作特別說明之方面，適宜應用於本發明之染料(A)中所作之說明。
本發明之著色組合物含有本發明之染料(A)、具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)(包含具有鹼性顯影性之具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B'))及光聚合起始劑(C)，視需要進而含有無機顏料及/或有機顏料(D)。
<染料(A)>
關於本發明之染料(A)如上所述。於本發明之著色組合物中，本發明之染料(A)之含量較佳為於本發明之著色組合物中為0.01~50質量%，更佳為0.1~30質量%。若染料(A)之含量小於0.01質量%，則存在於本發明之硬化物中無法獲得所期望之濃度之色之情況，若大於50質量%，則存在於著色組合物中發生染料(A)之析出之情況。
<具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)>
作為上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)，並無特別限定，可使用先前用於感光性組合物中之者，例如可列舉：乙烯、丙烯、丁烯、異丁烯、氯乙烯基、偏二氯乙烯、偏二氟乙烯、四氟乙烯等不飽和脂肪族烴；(甲基)丙烯酸、α-氯丙烯酸、亞甲基丁二酸、順丁烯二酸、甲基順丁烯二酸、反丁烯二酸、雙環庚烯二甲酸、丁烯酸、異丁烯酸、乙烯基乙酸、烯丙基乙酸、桂皮酸、山梨酸、甲基反丁烯二酸、琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、鄰苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、於ω-羧基聚己內酯單(甲基)丙烯酸酯等兩末端具有羧基與羥基之聚合物之單(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸羥基乙酯-順丁烯二酸酯、(甲基)丙烯酸羥基丙酯-順丁烯二酸酯、二環戊二烯-順丁烯二酸酯、或具有1個羧基與2個以上之(甲基)丙烯醯基之多官能(甲基)丙烯酸酯等不飽和多元酸；(甲基)丙烯酸-2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、下述化合物No.121~No.124、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸-第三丁酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸異辛基酯、(甲基)丙烯酸異壬酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸二甲基胺基甲酯、(甲基)丙烯酸二甲基胺基乙酯、(甲基)丙烯酸胺基丙酯、(甲基)丙烯酸二甲基胺基丙酯、(甲基)丙烯酸乙氧基乙酯、聚(甲基)丙烯酸(乙氧基)乙酯、(甲基)丙烯酸丁氧基乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氫呋喃酯、(甲基)丙烯酸乙烯酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸苄酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基乙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三環癸烷二羥甲基二(甲基)丙烯酸酯、三[(甲基)丙烯醯基乙基]異氰尿酸酯、聚酯(甲基)丙烯酸酯低聚物等不飽和一元酸及多元醇或多價苯酚之酯；(甲基)丙烯酸鋅、(甲基)丙烯酸鎂等不飽和多元酸之金屬鹽；順丁烯二酸酐、亞甲基丁二酸酐、甲基順丁烯二酸酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐、四氫鄰苯二甲酸酐、三烷基四氫鄰苯二甲酸酐、5-(2,5-二氧代四氫呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二羧酸酐、三烷基四氫鄰苯二甲酸酐-順丁烯二酸酐加成物、十二烯基琥珀酸酐、甲基雙環庚烯二甲酸酐等不飽和多元酸之酸酐；(甲基)丙烯醯胺、亞甲基雙-(甲基)丙烯醯胺、二乙烯三胺三(甲基)丙烯醯胺、苯二甲基雙(甲基)丙烯醯胺、α-氯丙烯醯胺、N-2-羥基乙基(甲基)丙烯醯胺等不飽和一元酸及多元胺之醯胺；丙烯醛等不飽和醛；(甲基)丙烯腈、α-氯丙烯腈、二氰乙烯、烯丙基氰等不飽和腈；苯乙烯、4-甲基苯乙烯、4-乙基苯乙烯、4-甲氧基苯乙烯、4-羥基苯乙烯、4-氯苯乙烯、二乙烯基苯、乙烯基甲苯、乙烯基安息香酸、乙烯基苯酚、乙烯基磺酸、4-乙烯基苯磺酸、乙烯基苄基甲醚、乙烯基苄基縮水甘油醚等不飽和芳香族化合物；甲基乙烯基酮等不飽和酮；乙烯基胺、烯丙基胺、N-乙烯基吡咯烷酮、乙烯基哌啶等不飽和胺化合物；烯丙醇、巴豆醇等乙烯基醇；乙烯基甲醚、乙烯基乙醚、正丁基乙烯基醚、異丁基乙烯基醚、烯丙基縮水甘油醚等乙烯基醚；順丁烯二醯亞胺、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺等不飽和醯亞胺類；茚、1-甲基茚等茚類；1,3-丁二烯、異戊二烯、氯丁二烯等脂肪族共軛二烯類；聚苯乙烯、聚(甲基)丙烯酸甲酯、聚-(甲基)丙烯酸正丁酯、聚矽氧烷等於聚合物分子鏈之末端具有單(甲基)丙烯醯基之巨集單體類；氯乙烯、偏二氯乙烯、琥珀酸二乙烯酯、磷酸二烯丙酯、磷酸三烯丙酯、異氰脲酸三烯丙脂、乙烯基硫醚、乙烯基咪唑、乙烯基唑啉、乙烯基咔唑、乙烯基吡咯烷酮、乙烯基吡啶、含有羥基之乙烯基單體及聚異氰酸酯化合物之乙烯基胺基甲酸酯化合物、含有羥基之乙烯基單體及聚環氧化合物之乙烯基環氧化合物；作為季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯等含有羥基之多官能丙烯酸酯與甲苯二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯等多官能異氰酸酯之反應物，季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯等含有羥基之多官能丙烯酸酯與琥珀酸酐、鄰苯二甲酸酐、四氫鄰苯二甲酸酐等二元酸酐之反應物的具有酸價之多官能丙烯酸酯。
該等聚合性化合物可單獨使用或混合2種以上而使用，又，於混合2種以上而使用之情形時，可預先使該等共聚合而作為共聚物使用。
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
又，於本發明之著色組合物中，作為上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)，若使用具有鹼性顯影性之具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B')(以下亦稱為具有乙烯性不飽和鍵之鹼性顯影性化合物(B'))，則本發明之著色感光性組合物成為著色鹼性顯影性感光性組合物。作為該具有乙烯性不飽和鍵之鹼性顯影性化合物(B')，可使用(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸四氫糠酯等(甲基)丙烯酸酯類；N-乙烯基吡咯烷酮；苯乙烯及其衍生物、α-甲基苯乙烯等苯乙烯類；(甲基)丙烯醯胺、羥甲基(甲基)丙烯醯胺、烷氧基羥甲基(甲基)丙烯醯胺、二丙酮(甲基)丙烯醯胺等丙烯醯胺類；(甲基)丙烯腈、乙烯、丙烯、丁烯、氯乙烯、乙酸乙烯酯等其他乙烯基化合物、及聚甲基丙烯酸甲酯巨集單體、聚苯乙烯巨集單體等巨集單體類、三環癸烷骨格之單甲基丙烯酸酯、N-苯基順丁烯二醯亞胺、甲基丙烯醯氧基甲基-3-乙基氧雜環丁烷等與(甲基)丙烯酸之共聚物，及使該等與昭和電工(股)公司製造之Karenz MOI、AOI之類的具有不飽和鍵之異氰酸酯化合物反應而成之(甲基)丙烯酸之共聚物，或使苯酚及/或甲酚酚醛清漆環氧樹脂、具有聯苯基骨格、萘骨格之酚醛清漆環氧樹脂、雙酚A酚醛清漆型環氧化合物、二環戊二烯酚醛清漆型環氧化合物等酚醛清漆型環氧化合物、具有多官能環氧基之聚苯基甲烷型環氧樹脂、下述通式(I)所表示之環氧化合物等之環氧基與不飽和一元酸作用進而與多元酸酐作用而獲得之樹脂。該等單體可單獨使用1種或混合2種以上而使用。又，上述具有乙烯性不飽和鍵之鹼性顯影性化合物較佳為含有0.2~1.0當量之不飽和基。
[化27]
(式中，X41表示直接鍵結、亞甲基、碳原子數1~4之亞烷基、碳原子數3~20之脂環式烴基、-O-、-S-、-SO2-、-SS-、-SO-、-CO-、-OCO-或上述[化3A]~[化3C]所表示之取代基，該亞烷基可經鹵素原子取代，R41、R42、R43及R44分別獨立地表示氫原子、碳原子數1~5之烷基、碳原子數1~8之烷氧基、碳原子數2~5之烯基或鹵素原子，上述烷基、烷氧基及烯基可經鹵素原子取代，w為0~10之整數)。
作為作用於上述環氧化合物之環氧基之上述不飽和一元酸，可列舉：丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸、桂皮酸、山梨酸、甲基丙烯酸羥基乙酯、順丁烯二酸酯等。可列舉：丙烯酸羥基乙酯-順丁烯二酸酯、甲基丙烯酸羥基丙酯-順丁烯二酸酯、丙烯酸羥基丙酯-順丁烯二酸酯、二環戊二烯-順丁烯二酸酯等。
又，作為於使上述不飽和一元酸作用後使作用之上述多元酸酐，可列舉：聯苯基四羧酸二酐、四氫鄰苯二甲酸酐、琥珀酸酐、順丁烯二酸酐、偏苯三甲酸酐、均苯四甲酸酐、2,2'-3,3'-二苯甲酮四羧酸酐、乙二醇雙偏苯三甲酸酐酯、甘油三(偏苯三甲酸酐)、六氫鄰苯二甲酸酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐、耐地酸酐、甲基耐地酸酐、三烷基四氫鄰苯二甲酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐、5-(2,5-二氧代四氫呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二羧酸酐、三烷基四氫鄰苯二甲酸酐-順丁烯二酸酐加成物、十二烯基琥珀酸酐、甲基雙環庚烯二甲酸酐等。
上述環氧化合物、上述不飽和一元酸及上述多元酸酐之反應莫耳比較佳為設為如下所示。即，較佳為於具有相對於上述環氧化合物之1個環氧基而加成0.1~1.0個上述不飽和一元酸之羧基之結構之環氧加成物中，以成為相對於該環氧加成物之1個羥基而上述多元酸酐之酸酐結構成為0.1~1.0個之比率之方式進行設定。
上述環氧化合物、上述不飽和一元酸及上述多元酸酐之反應可依據常法而進行。
為進行酸價調整而改良本發明之著色鹼性顯影性感光性組合物之顯影性，可與上述具有乙烯性不飽和鍵之鹼性顯影性化合物一併進而使用單官能或多官能環氧化合物。上述具有乙烯性不飽和鍵之鹼性顯影性化合物較佳為固形物成分之酸價處於5~120 mg KOH/g之範圍，單官能或多官能環氧化合物之使用量較佳為以滿足上述酸價之方式加以選擇。
作為上述單官能環氧化合物，可列舉：甲基丙烯酸縮水甘油酯、甲基縮水甘油醚、乙基縮水甘油醚、丙基縮水甘油醚、異丙基縮水甘油醚、丁基縮水甘油醚、異丁基縮水甘油醚、第三丁基縮水甘油醚、戊基縮水甘油醚、己基縮水甘油醚、庚基縮水甘油醚、辛基縮水甘油醚、壬基縮水甘油醚、癸基縮水甘油醚、十一烷基縮水甘油醚、十二烷基縮水甘油醚、十三烷基縮水甘油醚、十四烷基縮水甘油醚、十五烷基縮水甘油醚、十六烷基縮水甘油醚、2-乙基己基縮水甘油醚、烯丙基縮水甘油醚、炔丙基縮水甘油醚、對甲氧基乙基縮水甘油醚、苯基縮水甘油醚、對甲氧基縮水甘油醚、對丁基苯酚縮水甘油醚、甲苯基縮水甘油醚、2-甲基甲苯基縮水甘油醚、4-壬基苯基縮水甘油醚、苄基縮水甘油醚、對異丙苯基苯基縮水甘油醚、三苯甲基縮水甘油醚、2,3-環氧丙基甲基丙烯酸酯、環氧化大豆油、環氧化亞麻籽油、丁酸縮水甘油酯、一氧化乙烯基環己烷、1,2-環氧-4-乙烯基環己烷、氧化苯乙烯、氧化蒎烯、氧化甲基苯乙烯、氧化環己烯、氧化丙烯、下述化合物No.122及No.123等。
作為上述多官能環氧化合物，若使用選自由雙酚型環氧化合物及縮水甘油醚類所組成之群中之一種以上，則可獲得特性更加良好之著色鹼性顯影性感光性組合物，故而較佳。作為該雙酚型環氧化合物，除可使用上述通式(I)所表示之環氧化合物以外，例如亦可使用氫化雙酚型環氧化合物等雙酚型環氧化合物。作為該縮水甘油醚類，可列舉：乙二醇二縮水甘油醚、丙二醇二縮水甘油醚、1,4-丁二醇二縮水甘油醚、1,6-己烷二醇二縮水甘油醚、1,8-辛二醇二縮水甘油醚、1,10-癸二醇二縮水甘油醚、2,2-二甲基-1,3-丙二醇二縮水甘油醚、二乙二醇二縮水甘油醚、三乙二醇二縮水甘油醚、四乙二醇二縮水甘油醚、六乙二醇二縮水甘油醚、1,4-環己烷二甲醇二縮水甘油醚、1,1,1-三(縮水甘油氧基甲基)丙烷、1,1,1-三(縮水甘油氧基甲基)乙烷、1,1,1-三(縮水甘油氧基甲基)甲烷、1,1,1,1-四(縮水甘油氧基甲基)甲烷。
除此以外，亦可使用苯酚酚醛清漆型環氧化合物、聯苯基酚醛清漆型環氧化合物、甲酚酚醛清漆型環氧化合物、雙酚A酚醛清漆型環氧化合物、二環戊二烯酚醛清漆型環氧化合物等酚醛清漆型環氧化合物；3,4-環氧基-6-甲基環己基甲基-3,4-環氧基-6-甲基環己烷羧酸酯、3,4-環氧基環己基甲基-3,4-環氧基環己烷羧酸酯、1-環氧基乙基-3,4-環氧基環己烷等脂環式環氧化合物；鄰苯二甲酸二縮水甘油酯、四氫鄰苯二甲酸二縮水甘油酯、二聚酸縮水甘油酯等縮水甘油酯類；四縮水甘油基二胺基二苯基甲烷、三縮水甘油基-對胺基苯酚、N,N-二縮水甘油基苯胺等縮水甘油基胺類；1,3-二縮水甘油基-5,5-二甲基乙內醯脲、異氰脲酸三縮水甘油酯等雜環式環氧化合物；二氧化二環戊二烯等二氧化物；萘型環氧化合物、三苯基甲烷型環氧化合物、二環戊二烯型環氧化合物等。
於本發明之著色組合物中，上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)(包含上述具有乙烯性不飽和鍵之鹼性顯影性化合物(B'))之含量較佳為於本發明之著色組合物為30~99質量%，尤佳為60~95質量%。若上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)之含量小於30質量%，則存在硬化物之力學強度不足而產生龜裂、或於具有鹼性顯影性之情形時發生顯影不良之情況，若大於99質量%，則存在藉由曝光之硬化變得不充分而產生褶皺、或於具有鹼性顯影性之情形時顯影時間變長而硬化部分亦因鹼性而產生膜損傷之情況。
<光聚合起始劑(C)>
作為上述光聚合起始劑(C)，可使用先前乙知之化合物，例如可列舉：二苯甲酮、苯基聯苯基酮、1-羥基-1-苯甲醯基環己烷、安息香、苄基二甲基縮酮、1-苄基-1-二甲基胺基-1-(4'-嗎啉基苯甲醯基)丙烷、2-嗎啉基-2-(4'-甲基巰基)苯甲醯基丙烷、噻噸酮、1-氯-4-丙氧基噻噸酮、異丙基噻噸酮、二乙基噻噸酮、乙基蒽醌、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯基硫醚、安息香丁醚、2-羥基-2-苯甲醯基丙烷、2-羥基-2-(4'-異丙基)苯甲醯基丙烷、4-丁基苯甲醯基三氯甲烷、4-苯氧基苯甲醯基二氯甲烷、苯甲醯基甲酸甲酯、1,7-雙(9'-吖啶基)庚烷、9-正丁基-3,6-雙(2'-嗎啉基異丁醯基)咔唑、2-甲基-4,6-雙(三氯甲基)-第二三、2-苯基-4,6-雙(三氯甲基)-第二三、2-萘基-4,6-雙(三氯甲基)-第二三、2,2-雙(2-氯苯基)-4,5,4',5'-四苯基-1-2'-聯咪唑、4,4-偶氮雙異丁腈、三苯基膦、樟腦醌、過氧化苯甲醯基等，作為市售品，可列舉：N-1414、N-1717、N-1919、PZ-408、NCI-831、NCI-930((股)ADEKA公司製造)、IRGACURE369、IRGACURE907、IRGACURE OXE 1、IRGACURE OXE 02(BASF(股)公司製造)等。
於本發明之著色組合物中，上述光聚合起始劑(C)之含量較佳為於本發明之著色組合物中為0.1~30質量%，尤佳為0.5~10質量%。若上述光聚合起始劑(C)之含量小於0.1質量%，則存在藉由曝光之硬化變得不充分之情況，若大於30質量%，則存在於樹脂組合物中起始劑(C)析出之情況。
<無機顏料及/或有機顏料(D)>
進而於本發明之著色組合物中亦可含有無機顏料及/或有機顏料(D)。該等顏料可單獨使用或混合2種以上而使用。
作為上述無機顏料及/或有機顏料(D)，例如可使用亞硝基化合物、硝基化合物、偶氮化合物、二偶氮化合物、 化合物、喹啉化合物、蒽醌化合物、香豆素化合物、酞菁化合物、異吲哚啉酮化合物、異吲哚啉化合物、喹吖啶酮化合物、蒽締蒽酮化合物、哌瑞酮化合物、苝化合物、二酮吡咯并吡咯化合物、硫靛藍化合物、二化合物、三苯基甲烷化合物、喹酞酮化合物、萘四甲酸；偶氮染料、花藍染料金屬錯合物；色澱顏料；藉由爐處理法、導槽法、熱處理法所獲得之碳黑、或乙炔黑、科琴黑或燈黑等碳黑；利用環氧樹脂調整、被覆上述碳黑而成者，預先於溶劑中利用樹脂對上述碳黑進行分散處理並使吸附20~200 mg/g之樹脂而成者，對上述碳黑進行酸性或鹼性表面處理而成者，平均粒徑為8 nm以上且DBP吸油量為90 ml/100 g以下者，自950℃下之揮發成分中之CO、CO2所算出之全部氧量係碳黑之每100 m2之表面積為9 mg以上者；石墨、石墨化碳黑、活性碳、碳纖維、奈米碳管、螺旋碳纖維、碳奈米角、碳氣凝膠、富勒烯；苯胺黑、顏料黑7、鈦黑；疏水性樹脂、氧化鉻綠、米洛麗藍、鈷緑、鈷藍、錳系、亞鐵氰化物、磷酸鹽群藍、紺藍、群青、天藍、濃綠、翡翠綠、硫酸鉛、黃色鉛、鋅黃、鐵丹(紅色氧化鐵(III))、鎘紅、合成鐵黑、棕土等無機顏料或有機顏料。該等顏料可單獨使用或混合複數種而使用。
作為上述無機顏料及/或有機顏料(D)，亦可使用市售之顏料，例如可列舉：顏料紅1、2、3、9、10、14、17、22、23、31、38、41、48、49、88、90、97、112、119、122、123、144、149、166、168、169、170、171、177、179、180、184、185、192、200、202、209、215、216、217、220、223、224、226、227、228、240、254；顏料橙13、31、34、36、38、43、46、48、49、51、52、55、59、60、61、62、64、65、71；顏料黃1、3、12、13、14、16、17、20、24、55、60、73、81、83、86、93、95、97、98、100、109、110、113、114、117、120、125、126、127、129、137、138、139、147、148、150、151、152、153、154、166、168、175、180、185；顏料綠7、10、36；顏料藍15、15：1、15：2、15：3、15：4、15：5、15：6、22、24、56、60、61、62、64；顏料紫1、19、23、27、29、30、32、37、40、50等。
於本發明之著色組合物中，上述無機顏料及/或有機顏料(D)之含量較佳為相對於上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)100質量份而為0~350質量份，更佳為0~250質量份。於超過350質量份之情形時，由於導致本發明之著色組合物、尤其是使用著色鹼性顯影性感光性組合物之硬化物、顯示器件用彩色濾光器之光穿透率下降而使顯示器件之亮度下降，故而欠佳。
<溶劑(E)>
進而可於本發明之著色組合物中添加溶劑(E)。作為該溶劑，通常為視需要可溶解或分散上述各成分(本發明之染料(A)等)之溶劑，例如可列舉：甲基乙基酮、甲基戊基酮、二乙基酮、丙酮、甲基異丙基酮、甲基異丁基酮、環己酮、2-庚酮等酮類；乙醚、二烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷、二丙二醇二甲醚等醚系溶劑；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸-正丙酯、乙酸異丙酯、乙酸正丁酯、乙酸環己酯、乳酸乙酯、琥珀酸二甲酯、TEXANOL等酯系溶劑；乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚等賽路蘇系溶劑；甲醇、乙醇、異-或正丙醇、異-或正丁醇、戊基醇等醇系溶劑；乙二醇單甲基乙酸酯、乙二醇單乙基乙酸酯、丙二醇-1-單甲醚-2-乙酸酯(PGMEA，Propylene Glycol Monomethyl Ether Acetate)、二丙二醇單甲醚乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、乙氧基乙基丙酸酯等醚酯系溶劑；苯、甲苯、二甲苯等BTX(Benzene、Toluene、Xylene)系溶劑；己烷、庚烷、辛烷、環己烷等脂肪族烴系溶劑；鬆節油、D-檸檬烯、蒎烯等萜烯系烴油；礦油精、Swazol#310(Cosmo松山石油(股))、Solvesso#100(Exxon化學(股))等石蠟系溶劑；四氯化碳、氯仿、三氯乙烯、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷等鹵化脂肪族烴系溶劑；氯苯等鹵化芳香族烴系溶劑；卡必醇系溶劑、苯胺、三乙基胺、吡啶、乙酸、乙腈、二硫化碳、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亞碸、水等，該等溶劑可使用1種或作為2種以上之混合溶劑而使用。該等之中，酮類、醚酯系溶劑等、尤其是丙二醇-1-單甲醚-2-乙酸酯、環己酮等由於在感光性組合物中抗蝕劑與光聚合起始劑之相溶性較佳，故而較佳。
於本發明之著色組合物中，上述溶劑(E)之使用量較佳為使除溶劑(E)以外之組合物之濃度成為5~30質量%，於小於5質量%之情形時，難以使膜厚變厚而無法充分地吸收所期望之波長光，故而欠佳，於超過30質量%之情形時，藉由組合物之析出之組合物之保存性下降、或黏度提高而使處理性下降，故而欠佳。
進而於本發明之著色組合物中可含有無機化合物。作為該無機化合物，例如可列舉：氧化鎳、氧化鐵、氧化銥、氧化鈦、氧化鋅、氧化鎂、氧化鈣、氧化鉀、二氧化矽、氧化鋁等金屬氧化物；層狀黏土礦物、米洛麗藍、碳酸鈣、碳酸鎂、鈷系、錳系、玻璃粉末、雲母、滑石、高嶺土、亞鐵氰化物、各種金屬硫酸鹽、硫化物、硒化物、矽酸鋁、矽酸鈣、氫氧化鋁、白金、金、銀、銅等，該等之中，較佳為氧化鈦、二氧化矽、層狀黏土礦物、銀等。於本發明之著色組合物中，無機化合物之含量較佳為相對於上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物100質量份而為0.1~50質量份，更佳為0.5~20質量份，該等無機化合物可使用1種或2種以上。
該等無機化合物例如可用作填充劑、抗反射劑、導電劑、穩定劑、難燃劑、機械強度提高劑、特殊波長吸收劑、防油墨劑等。
於本發明之著色組合物中，於使用顏料及/或無機化合物之情形時，可添加分散劑。作為該分散劑，只要為可使有色材料、無機化合物分散且穩定化者則可為任意者，可使用市售之分散劑，例如BYK Chemie公司製造之BYKSeries等，適合使用包含具有鹼性官能基之聚酯、聚醚、聚胺基甲酸酯之高分子分散劑，該高分子分散劑具有氮原子作為鹼性官能基，具有氮原子之官能基為胺、及/或其四級鹽，胺價為1~100 mg KOH/g。
又，視需要可於本發明之著色組合物中添加對苯甲醚、對苯二酚、鄰苯二酚、第三丁基兒茶酚、酚噻嗪等熱聚合抑制劑，可塑劑，接著促進劑，填充劑，消泡劑，均化劑，表面調整劑，抗氧化劑，紫外線吸收劑，分散助劑，凝集防止劑，觸媒，效果促進劑，交聯劑，增黏劑等慣用之添加物。
於本發明之著色組合物中，除本發明之染料(A)、具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)及光聚合起始劑(C)以外之任意成分(其中，無機顏料及/或有機顏料(D)及溶劑(E)除外)之含量可根據其使用目的而適宜選擇，並無特別限制，較佳為相對於上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)100質量份而設為合計50質量份以下。
又，藉由與上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)一併而使用其他有機聚合物，亦可改善包含本發明之著色組合物之硬化物之特性。作為上述有機聚合物，例如可列舉：聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯-丙烯酸乙酯共聚物、聚(甲基)丙烯酸、苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸-甲基丙烯酸甲酯共聚物、乙烯-氯乙烯共聚物、乙烯-乙烯共聚物、聚氯乙烯樹脂、ABS樹脂、尼龍6、尼龍66、尼龍12、胺基甲酸酯樹脂、聚碳酸酯聚乙烯丁醛、纖維素酯、聚丙烯醯胺、飽和聚酯、苯酚樹脂、苯氧基樹脂、聚醯胺-醯亞胺樹脂、聚醯胺酸樹脂、環氧樹脂等，該等之中，較佳為聚苯乙烯、(甲基)丙烯酸-甲基丙烯酸甲酯共聚物、環氧樹脂。
於使用其他有機聚合物之情形時，其使用量較佳為相對於上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)100質量份而為10~500質量份。
進而可於本發明之著色組合物中併用具有不飽和鍵之單體、鏈轉移劑、增感劑、界面活性劑、矽烷偶合劑、三聚氰胺等。
作為上述具有不飽和鍵之單體，可列舉：丙烯酸-2-羥基乙酯、丙烯酸-2-羥基丙酯、丙烯酸異丁酯、丙烯酸正辛酯、丙烯酸異辛酯、丙烯酸異壬酯、丙烯酸硬脂酯、丙烯酸甲氧基乙酯、丙烯酸二甲基胺基乙酯、丙烯酸鋅、1,6-己烷二醇二丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、甲基丙烯酸-2-羥基乙酯、甲基丙烯酸-2-羥基丙酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸第三丁酯、甲基丙烯酸環己酯、三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、雙酚A二縮水甘油醚(甲基)丙烯酸酯、雙酚F二縮水甘油醚(甲基)丙烯酸酯、雙酚Z二縮水甘油醚(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
作為上述鏈轉移劑、增感劑，通常使用含有硫原子之化合物。例如可列舉硫代乙醇酸、硫代蘋果酸、硫代水楊酸、2-巰基丙酸、3-巰基丙酸、3-巰基丁酸、N-(2-巰基丙醯基)甘胺酸、2-巰基菸鹼酸、3-[N-(2-巰基乙基)胺甲醯基]丙酸、3-[N-(2-巰基乙基)胺基]丙酸、N-(3-巰基丙醯基)丙胺酸、2-巰基乙磺酸、3-巰基丙磺酸、4-巰基丁磺酸、十二烷基(4-甲硫基)苯基醚、2-巰基乙醇、3-巰基-1,2-丙二醇、1-巰基-2-丙醇、3-巰基-2-丁醇、巰基苯酚、2-巰基乙基胺、2-巰基咪唑、2-巰基苯并咪唑、2-巰基-3-吡啶酚、2-巰基苯并噻唑、巰基乙酸、三羥甲基丙烷三(3-巰基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巰基丙酸酯)等巰基化合物；將該巰基化合物氧化而獲得之二硫化物、碘乙酸、碘丙酸、2-碘乙醇、2-碘乙磺酸、3-碘丙磺酸等碘化烷化合物；三羥甲基丙烷三(3-巰基異丁酸酯)、丁二醇雙(3-巰基異丁酸酯)、己二硫醇、癸二硫醇、1,4-二甲基巰基苯、丁二醇雙硫代丙酸酯、丁二醇雙硫代乙酸酯、乙二醇雙硫代乙酸酯、三羥甲基丙烷三硫代乙酸酯、丁二醇雙硫代丙酸酯、三羥甲基丙烷三硫代丙酸酯、三羥甲基丙烷三硫代乙酸酯、季戊四醇四硫代丙酸酯、季戊四醇四硫代乙酸酯、三羥基乙基三硫代丙酸酯、下述化合物No.125、三巰基丙酸三(2-羥基乙基)異氰尿酸酯等脂肪族多官能硫醇化合物；昭和電工公司製造之KarenzMT BD1、PE1、NR1等。
[化28]
作為上述界面活性劑，可使用全氟磷酸烷基酯、全氟烷基羧酸鹽等氟界面活性劑、高級脂肪酸鹼鹽、烷基磺酸鹽、烷基硫酸鹽等陰離子系界面活性劑、高級胺氫鹵酸鹽、第四級銨鹽等陽離子系界面活性劑、聚乙二醇烷基醚、聚乙二醇脂肪酸酯、去水山梨醇脂肪酸酯、脂肪酸單甘油酯等非離子界面活性劑、兩性界面活性劑、矽酮系界面活性劑等界面活性劑，該等亦可組合使用。
作為上述矽烷偶合劑，例如可使用信越化學公司製造之矽烷偶合劑，其中適合使用KBE-9007、KBM-502、KBE-403等具有異氰酸酯基、甲基丙烯醯基、環氧基之矽烷偶合劑。
作為上述三聚氰胺化合物，可列舉(聚)羥甲基三聚氰胺、(聚)羥甲基甘脲、(聚)羥甲基苯代三聚氰胺、(聚)羥甲基脲等氮化合物中之活性羥甲基(CH2OH基)之全部或一部分(至少2個)經烷基醚化而成之化合物。此處，作為構成烷基醚之烷基，可列舉甲基、乙基或丁基，該等可相互相同亦可不同。又，未經烷基醚化之羥甲基可於一分子內進行自縮合，亦可於兩分子間進行縮合而其結果形成低聚物成分。具體而言，可使用六甲氧基甲基三聚氰胺、六丁氧基甲基三聚氰胺、四甲氧基甲基甘脲、四丁氧基甲基甘脲等。該等之中，較佳為六甲氧基甲基三聚氰胺、六丁氧基甲基三聚氰胺等經烷基醚化之三聚氰胺。
本發明之著色組合物可利用旋轉式塗佈、輥式塗佈、棒式塗佈、狹縫擠壓式塗佈、簾幕式塗佈、各種印刷、浸漬等公知之手段而應用於鈉玻璃、石英玻璃、半導體基板、金屬、紙、塑膠等支持基體上。又，一旦實施於膜等支持基體上後，亦可轉印至其他支持基體上，其應用方法並無限制。
又，作為使本發明之著色組合物硬化時所使用之活性光之光源，可使用發出波長300~450 nm之光者，例如可使用超高壓水銀、水銀蒸氣弧、碳弧、氙弧等。
進而，藉由於曝光光源中使用雷射光，不使用掩模而由計算機等之數字資訊直接形成圖像之雷射直接繪圖法不僅實現生產性之提高且亦實現解像性或位置精度等之提高，故而有用，作為其雷射光，適合使用340~430 nm之波長之光，亦可使用氬離子雷射、氦氖雷射、YAG雷射、及半導體雷射等發出自可視至紅外區域之光者。於使用該等雷射之情形時，可添加吸收自可視至紅外之區域之增感色素。
本發明之著色組合物(或其硬化物)可用於光硬化性塗料或清漆、光硬化性接著劑、印刷基板、或彩色電視、PC監視器、個人數位助理、數位相機等彩色顯示之液晶顯示面板中之彩色濾光器、CCD影像傳感器之彩色濾光器、電漿顯示面板用之電極材料、粉末塗層、印刷油墨、印刷版、接著劑、牙科用組合物、光造形用樹脂、凝膠膜、電子工學用之光阻劑、電鍍阻劑、抗蝕劑、液狀及乾燥膜兩者、防焊劑、用以製造各種顯示用途用之彩色濾光器或用以於電漿顯示面板、電氣發光顯示裝置、及LCD之製造步驟中形成結構之抗蝕劑、用以密封電氣及電子零件之組合物、阻焊劑、磁氣記錄材料、微小機械零件、導波路、光開關、鍍敷用遮罩、蝕刻遮罩、彩色試驗系、玻璃繊維電纜塗層、網版印刷用模板、用以藉由立體光刻而製造三維物體之材料、全像術記錄用材料、圖像記錄材料、微細電子電路、脫色材料、用於圖像記錄材料之脫色材料、使用微膠囊之圖像記錄材料用之脫色材料、印刷配線板用光阻劑材料、UV及可見雷射直接圖像系用之光阻劑材料、用以形成印刷電路基板之逐次積層之導電體層之光阻劑材料或保護膜等各種用途，其用途並無特別限制。
本發明之著色組合物(尤其是著色鹼性顯影性感光性組合物)之使用目的在於形成彩色濾光器之像素，尤其是作為用以形成液晶顯示面板等圖像顯示裝置用之顯示器件用彩色濾光器之感光性組合物而有用。
上述顯示器件用彩色濾光器較佳為藉由下述步驟而形成：(1)於基板上形成本發明之著色組合物(尤其是著色鹼性顯影性感光性組合物)之塗膜之步驟、(2)於該塗膜上經由具有規定之圖案形狀之掩模而照射活性光之步驟、(3)利用顯影液(尤其是鹼性顯影液)使曝光後之被膜顯影之步驟、(4)加熱顯影後之該被膜之步驟。又，本發明之著色組合物作為無顯影步驟之噴墨方式之著色組合物亦有用。
其次，對本發明之新穎之化合物進行說明。再者，關於未作特別說明之方面，適宜應用於本發明之染料(A)中所作之說明。
本發明之新穎之化合物為上述本發明之染料(A)所使用之化合物中之上述通式(1')所表示之化合物。即，本發明之新穎之化合物為除滿足上述通式(1)中所規定之條件以外進而亦滿足以下之(i)~(v)中之任一之條件的化合物。其中，於n為2~6時，R1~R7及Q分別可相同亦可不同。
(i) n為2，X表示碳原子數3~35之具有側鏈之伸烷基，該伸烷基進而可經取代或中斷。
(ii) n為2，X為碳原子數4~6之直鏈之伸烷基，R2~R5為氫原子。
(iii) n為2，X為碳原子數7~10之直鏈之伸烷基。
(iv) n為2，X為碳原子數4~35之具有環結構之2價基。
(v) n為3~6。
作為上述(i)之條件中之X所表示之碳原子數3~35之具有側鏈之伸烷基，可列舉：1-甲基乙烷-1,2-二基、1-乙基乙烷-1,2-二基、1-丙基乙烷-1,2-二基、1-甲基丙烷-1,3-二基、1-乙基丙烷-1,3-二基、1-丙基丙烷-1,3-二基、2-甲基丙烷-1,3-二基、2-乙基丙烷-1,3-二基、2-丙基丙烷-1,3-二基、1-甲基丁烷-1,4-二基、1-乙基丁烷-1,4-二基、1-丙基丁烷-1,4-二基、2-甲基丁烷-1,4-二基、2-乙基丁烷-1,4-二基、2-丙基丁烷-1,4-二基、1-甲基戊烷-1,5-二基、1-乙基戊烷-1,5-二基、1-丙基戊烷-1,5-二基、2-甲基戊烷-1,5-二基、2-乙基戊烷-1,5-二基、2-丙基戊烷-1,5-二基、3-甲基戊烷-1,5-二基、3-乙基戊烷-1,5-二基、3-丙基戊烷-1,5-二基、1-甲基己烷-1,6-二基、1-乙基己烷-1,6-二基、2-甲基己烷-1,6-二基、2-乙基己烷-1,6-二基、3-甲基己烷-1,6-二基、3-乙基己烷-1,6-二基、1-甲基庚烷-1,7-二基、2-甲基庚烷-1,7-二基、3-甲基庚烷-1,7-二基、4-甲基庚烷-1,7-二基等；作為上述(ii)之條件中之X所表示之碳原子數4~6之直鏈之伸烷基,可列舉：丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等；作為上述(iii)之條件中之X所表示之碳原子數7~10之直鏈之伸烷基，可列舉：庚烷-1,7-二基、辛烷-1,8-二基、壬烷-1,9-二基、癸烷-1,10-二基等；作為上述(iv)之條件中之X所表示之碳原子數4~35之具有環結構之2價基，可列舉環丁烷、環戊烷、環己烷、環庚烷、2,4-二甲基環丁烷、4-甲基環己烷、金剛烷、苯、萘、蒽、茀、伸聯苯、伸聯三苯、吡啶、吡、哌啶、哌、嘧啶、嗒、三、六氫三、呋喃、四氫呋喃、苯并二氫哌喃、、噻吩、硫戊環等基經上述通式(2)中之Z1及Z2取代(即2取代)而成之基或選自下述[化29]中之基等。
[化29]
實施例
以下，列舉實施例等而進一步詳細地說明本發明，本發明並不限定於該等實施例等。
[實施例1-1~1-7、1-9、1-11~1-13、1-24~1-34]化合物No.1~7、26、52~54、69、70、94~102之合成(合成例I)
於300 ml之四口燒瓶中加入羧酸及吡啶并使溶解，於氬氣環境下經取代後，添加1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(以下稱為EDC)，使反應1.5小時。反應後，滴加多官能醇或多官能胺之吡啶溶液，於滴加結束後，於75℃下使反應3小時。冷卻至60℃後滴加甲醇。其後冷卻至室溫，濾別所析出之結晶並清洗後，進行乾燥而分別獲得作為酯體或醯胺體之通式(1)所表示之化合物。
利用1H-NMR及IR確認所獲得之固體為目的物。又，測定所獲得之化合物之溶解度。溶解度係設為對於化合物0.1 g一面攪拌一面滴加PGMEA而使完全溶解時之濃度。將該等之結果示於[表1]~[表4]。
[實施例1-8、1-10、1-14~1-23]化合物No.16、43、55~62、65、66之合成(合成例II)
於300 ml之四口燒瓶中加入氰基乙酸與多官能醇或多官能胺、對甲苯磺酸及甲苯并加以混合，一面進行還流脫水一面使於110℃下反應2小時。冷卻至室溫，濾別於水中滴加反應液而析出之固體，加以清洗後，進行乾燥而獲得氰基乙酸酯。
添加所獲得之氰基乙酸酯與醛或酮、三乙基胺及甲苯并加以混合，一面進行還流脫水一面使於110℃下反應2小時。冷卻至80℃後滴加異丙醇。其後冷卻至室溫，濾別所析出之固體並清洗，進行乾燥而分別獲得作為酯體或醯胺體之通式(1)所表示之化合物。
利用1H-NMR(1H-Nuclear Magnetic Resonace，氫核磁共振)及IR(Infrared，紅外線)確認所獲得之固體為目的物。又，測定所獲得之化合物之溶解度。溶解度係設為對於化合物0.1 g一面攪拌一面滴加PGMEA而使完全溶解時之濃度。將該等之結果示於[表1]~[表4]。
[比較合成例1]比較化合物No.1之合成
藉由上述專利文獻4(日本專利特開2007-286189號公報)之段落[0046]中記載之方法，獲得下述比較化合物No.1。
[比較合成例2]比較化合物No.2之合成
使4'-(N,N-二乙基胺基)苯乙酮(3.55 g、20 mmol)與2-乙氧基乙基氰基乙酸酯(3.77 g、24 mmol)分散於乙醇(6.33 g)中，一面攪拌一面加熱至50℃。此時滴加三乙基胺(0.2 g、2 mmol)，於70℃下使反應3 hr。冷卻後，利用乙酸乙酯/離子交換水進行油水分離，減壓餾去所獲得之有機相而獲得粗生成物4.3 g。利用乙酸乙酯/己烷之混合溶液使粗生成物再結晶，加以乾燥而獲得下述比較化合物No.2(橙色結晶，產量為2.2 g，產率為34.8%)。
[化30]
[評價例1]吸收波長特性評價
利用CHCl3溶液評價上述所獲得之化合物No.1~7、16、26、43、52~62、65、66、69、70及94~102及比較化合物No.1及2之吸收波長特性。將結果示於[表5]。
由上述[表5]之結果可知：含有上述通式(1)及(1')所表示之化合物而成之本發明之染料(A)具有合適之吸收波長，吸光係數較高。
[評價例2]耐熱性評價
利用TG-DTA(Thermo Gravimetric-Differential Thermal Analysis，熱重-差熱分析)分析上述所獲得之化合物No.1~7、16、26、43、52~62、65、66、69、70及94~102及比較化合物No.1及2，測定熔點及10%重量減少之溫度。將結果示於[表6]。
由上述[表6]之結果可知，含有上述通式(1)及(1')所表示之化合物而成之本發明之染料(A)之耐熱性較高。
[實施例2-1]著色鹼性顯影性感光性組合物No.1之製備
<步驟1>鹼性顯影性感光性組合物No.1之製備
將作為(B)成分之ACA Z250(Daicel-Cytec公司製造)30.33 g及ARONIX M-450(東亞合成公司製造)11.04 g、作為(C)成分之Irgacure 907(BASF公司製造)1.93 g、作為(E)成分之PGMEA 36.60 g及環己酮20.08 g、及作為其他成分之FZ2122(Toray Dow Corning公司製造)0.01 g加以混合，進行攪拌直至不溶物消失，獲得鹼性顯影性感光性組合物No.1。
<步驟2>染料液No.1
於0.10 g之作為(A)成分之上述所獲得之化合物No.1中添加二甲基乙醯胺1.90 g，進行攪拌使溶解。
<步驟3>著色鹼性顯影性感光性組合物No.1之製備
將5.0 g之步驟1中所獲得之鹼性顯影性感光性組合物No.1與1.0 g之步驟2中所獲得之染料液No.1加以混合，進行攪拌直至變得均勻，獲得本發明之著色鹼性顯影性感光性組合物No.1。
[實施例2-2~2-20]著色鹼性顯影性感光性組合物No.2~20之製備
將實施例2-1之步驟2中之(A)成分之化合物No.1變為上述所獲得之化合物No.2、3、5、6、16、53、56、57、59、60、65、66、94或96~101，除此以外藉由與實施例2-1相同之方法獲得著色鹼性顯影性感光性組合物No.2~No.20。
[比較例2-1及2-2]比較著色鹼性顯影性感光性組合物No.1及2之製備
將實施例2-1之步驟2中之(A)成分之化合物No.1變為比較化合物No.1或2，除此以外藉由與實施例2-1相同之方法獲得比較著色鹼性顯影性感光性組合物No.1及2。
[評價例3]
於410 rpm×7 sec之條件下將實施例2中所獲得之著色鹼性顯影性感光性組合物塗佈於各個玻璃基板上，利用加熱板使其乾燥(90℃、90 sec)。利用超高壓水銀燈對所獲得之塗膜進行曝光(150 mJ/cm2)。於180℃×60 min與230℃×30 min之條件下調查曝光後之塗膜之耐熱性。將結果示於[表7]。
[評價例4~22及比較評價例1及2]
藉由與評價例3相同之方法且使用實施例2-2~2-20及比較例2-1及2-2中所獲得之著色鹼性顯影性感光性組合物而調查耐熱性。將結果示於[表7]。
由上述結果可知，本發明之著色鹼性顯影性感光性組合物之耐熱性較高。
由以上之結果可知，本發明之染料之吸光係數、耐熱性優異，使用該染料之著色組合物及其硬化物之耐熱性亦較高，因此本發明之染料及著色組合物於顯示器件用彩色濾光器及使用該濾光器而成之液晶顯示面板中有用。

Claims (7)

  1. 一種著色感光性組合物，其包含至少含有一種下述通式(1)所表示之化合物而成之染料(A)、具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)及光聚合起始劑(C)： (式中，R1表示氫原子、甲基、鹵素原子、苯基或氰基，R2~R5分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、羥基、硝基、未經取代或經鹵化之碳原子數1~8之烷基、或者未經取代或經鹵化之碳原子數1~8之烷氧基，R2與R3、R4與R5可分別連結而形成環結構，R6及R7分別獨立地表示氫原子、碳原子數1~35之脂肪族烴基、碳原子數6~35之芳香族烴基或碳原子數2~35之雜環基，R3與R6及/或R5與R7及/或R6與R7可連結而形成環結構，Q表示-O-、-NR12-或-S-，R12表示氫原子、苯基或碳原子數1~8之烷基，n表示2~6之整數，s表示0~4之整數，X表示具有與n+s相等之價數的碳原子數1~35之有機基)。
  2. 如請求項1之著色感光性組合物，其進而含有無機顏料及/或有機顏料(D)。
  3. 一種著色鹼性顯影性感光性組合物，其包含至少含有一種下述通式(1)所表示之化合物而成之染料(A)、具有鹼性顯影性之具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B')及光聚合起始劑(C)， (式中，R1表示氫原子、甲基、鹵素原子、苯基或氰基，R2~R5分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、羥基、硝基、未經取代或經鹵化之碳原子數1~8之烷基或者未經取代或經鹵化之碳原子數1~8之烷氧基，R2與R3、R4與R5可分別連結而形成環結構，R6及R7分別獨立地表示氫原子、碳原子數1~35之脂肪族烴基、碳原子數6~35之芳香族烴基或碳原子數2~35之雜環基，R3與R6及/或R5與R7及/或R6與R7可連結而形成環結構，Q表示-O-、-NR12-或-S-，R12表示氫原子、苯基或碳原子數1~8之烷基，n表示2~6之整數， s表示0~4之整數，X表示具有與n+s相等之價數的碳原子數1~35之有機基)。
  4. 一種硬化物，其係如請求項1或2之著色感光性組合物或如請求項3之著色鹼性顯影性感光性組合物的硬化物。
  5. 一種顯示器件用彩色濾光器，其係使用如請求項4之硬化物而成。
  6. 一種液晶顯示面板，其係使用如請求項5之顯示器件用彩色濾光器而成。
  7. 一種化合物，其係以下述通式(1')表示： (式中，R1表示氫原子、甲基、鹵素原子、苯基或氰基，R2~R5分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、羥基、硝基、未經取代或經鹵化之碳原子數1~8之烷基、或者未經取代或經鹵化之碳原子數1~8之烷氧基，R2與R3、R4與R5可分別連結而形成環結構，R6及R7分別獨立地表示氫原子、碳原子數1~35之脂肪族烴基、碳原子數6~35之芳香族烴基或碳原子數2~35之雜 環基，R3與R6及/或R5與R7及/或R6與R7可連結而形成環結構，Q表示-O-、-NR12-或-S-，R12表示氫原子、苯基或碳原子數1~8之烷基，n表示2~6之整數，s表示0~4之整數，X表示具有與n+s相等之價數的碳原子數1~35之有機基，進而滿足以下之(i)、(iv)及(v)中之任一條件，其中於n為2~6時，R1~R7及Q可分別相同亦可不同：(i)n為2，X表示碳原子數3~35之具有側鏈之伸烷基，該伸烷基未經進一步取代或中斷，(iv)n為2，X為碳原子數4~35之具有環結構之2價基，(v)n為3~6)。
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