CN1164685C - 一种黄色染料及其制备方法 - Google Patents
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本发明涉及一种黄色染料其通式为[A-B-A].2X，式中B为CH2CH(OH)CH2，X选自Cl、Br、I，A为如下的结构式：其中R1，R2＝CH3、C2H5、H或CH(CH3)2；R3，R4＝H、CH3、C2H5或CH(CH3)2，n＝1、2或3。本发明还提供了上述黄色染料的制备方法，将含有羟基的双季铵盐、对氨基苯甲醛(对N，N-二甲氨基苯甲醛)和氰乙酸的醋酐溶液通过一锅煮法合成得到所需黄色染料。本发明提供的黄色染料极易溶于水、醇、酸等溶剂。这类染料在生产和使用时不产生三废，符合当前严格环保要求，且对纤维有较好的亲和力，可用于染纸和制造墨水。本发明不仅消除了染料生产和使用过程中的污染，而且生产工艺简单，易于工业化。
Description
技术领域 本发明涉及一种黄色染料及其制备方法。
背景技术 德国巴斯夫公司生产的碱性黄96相比，是一种季胺盐类染料。但是碱性黄96本身的水溶性不好，常常需要加入大量的助剂来改善其水溶性，使之达到使用的要求。
发明内容 本发明所要解决的问题是提供一种水溶性较好黄色染料。
本发明提供的技术方案是：一种黄色染料，其通式为[A-B-A].2X，式中B为CH2CH(OH)CH2，X选自Cl、Br、I，A为如下的结构式：
其中R1，R2＝CH3、C2H5、H或CH(CH3)2；R3，R4＝H、CH3、C2H5或CH(CH3)2，n＝1、2或3。
本发明还提供了上述黄色染料的制备方法，将含有羟基的双季铵盐、对氨基苯甲醛(对N，N-二甲氨基苯甲醛)和氰乙酸的醋酐溶液通过一锅煮法合成得到所需黄色染料。
上述含有羟基的双季铵盐可通过下法制备：将含有羟基的叔胺和等当量的浓酸(浓硝酸、浓硫酸、浓卤酸等)反应，所得反应混合液与等摩尔量的环氧卤代丙烷(环氧卤代烷可以为环氧氯丙烷、环氧溴丙烷、环氧碘丙烷等)反应，最后向其加入等摩尔量的含有羟基的叔胺反应制得含有羟基的双季铵，反应温度控制在60-100℃。
上述双季铵盐的制备在极性质子溶剂或极性非质子溶剂中进行。
上述醋酐和氰乙酸在45-65℃温度下反应，所得反应液加入到按1∶2-1∶2.4(重量比)配好N，N-二取代氨基苯甲醛和双季铵盐中，80-100℃下反应得到所需要的黄色染料。
本发明提供的黄色染料极易溶于水、醇、酸等溶剂。这类染料在生产和使用时不产生三废，符合当前严格环保要求，且对纤维有较好的亲和力，可用于染纸和制造墨水。本发明不仅消除了染料生产和使用过程中的污染，而且生产工艺简单，易于工业化。
具体实施方式 本发明用环氧氯丙烷、浓盐酸和带羟基的胺类化合物在极性质子溶剂如醇类(乙醇、异丙醇等)和极性非质子溶剂如N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、乙腈、二甲亚砜(DMSO)、六甲基磷酰胺(HMPA)等中反应制备双季铵盐。然后再将氰乙酸和醋酐反应得到的溶液加入到按比例配好的季铵盐和氨基苯甲醛(N取代氨基苯甲醛)，一锅煮法合成出所需黄色染料。
实施例一：在1000mL烧瓶中加入100mLN，N-二甲基乙醇胺和200mL异丙醇，滴加90mL浓盐酸，控制温度在80℃左右。接着，再滴加80mL环氧氯丙烷。滴加完毕后，在80℃继续反应0.5h。然后，在此温度下又滴加100mL N，N-二甲基乙醇胺。滴加完毕后，升温至90℃反应8h。冷却，过滤，得到270克双季铵盐。
在500mL烧瓶中加入109克氰乙酸和290mL醋酐在50℃左右反应1h。然后将所得溶液加入到装有270克本例合成的双季铵盐和199克对N，N-二甲氨基苯甲醛的1000mL单口烧瓶中，在85-90℃反应6h，得到所需染料。本染料为水溶性，其最大吸收波长为447nm。
实施例二：在1000mL烧瓶中加入100mLN，N-二甲基乙醇胺和200mL乙醇，滴加113mL浓盐酸，控制温度在80℃左右。接着，滴加85.6mL环氧溴丙烷。环氧溴丙烷滴加完毕后，在80℃继续反应0.5h。在此温度下接着滴加100mL N，N-二甲基乙醇胺。滴加完毕后，升温至90℃反应8h。冷却，过滤，得到330克双季铵盐。
在500mL烧瓶中加入109克氰乙酸和290mL醋酐在50℃左右反应1h。将所得溶液加入到装有330克按本例合成的双季铵盐和199克对N，N-二甲氨基苯甲醛的1000mL烧瓶中，在85-90℃反应6h，得到所需染料。本染料为水溶性，其最大吸收波长为444nm。
实施例三：在1000mL烧瓶中加入75克N，N-二甲基甲醇胺和150mLDMF，滴加90mL浓盐酸，控制温度在80℃左右。滴加完毕后，再滴加80mL环氧氯丙烷。环氧氯丙烷滴加完毕后，在85℃继续反应0.5h。在此温度下继续滴加75克N，N-二甲基甲醇胺。滴加完毕后，在此温度下继续反应9h。冷却，过滤，得200克双季铵盐。
在500mL烧瓶中加入92.4克氰乙酸和254mL醋酐在50℃左右反应1h。将所得溶液加入到装有200克按本例合成的双季铵盐和168.7克对N，N-二甲氨基苯甲醛的1000mL烧瓶中，在85-90℃反应6h，得到所需染料。本染料的最大吸收波长为447nm。
实施例四：在1000mL烧瓶中加入145克N，N-二异丙基乙醇胺和150mL乙醇，滴加与N，N-二异丙基乙醇胺等当量的浓硫酸，控制温度在80℃左右。滴加完毕后，再滴加80mL环氧氯丙烷。环氧氯丙烷滴加完毕后，在85℃继续反应0.5h。在此温度下继续滴加145克N，N-二异丙基乙醇胺。滴加完毕后，在此温度下继续反应9h。冷却，过滤，得350克双季铵盐。
在500mL烧瓶中加入104克氰乙酸和285mL醋酐在60℃左右反应1h。将所得溶液加入到装有350克按本例合成的双季铵盐和189克对N，N-二甲氨基苯甲醛的1000mL烧瓶中，在90-95℃反应6h，得到所需染料。本染料的最大吸收波长为447nm。
实施例五：在1000mL烧瓶中加入100mLN，N-二甲基乙醇胺和200mL乙醇，滴加与N，N-二甲基乙醇胺等当量的浓硝酸，控制温度在80℃左右。接着，滴加80mL环氧氯丙烷。环氧氯丙烷滴加完毕后，在80℃继续反应0.5h。在此温度下接着滴加100mLN，N-二甲基乙醇胺。滴加完毕后，升温至90℃反应8h。冷却，过滤，得到250克双季铵盐。
在500mL烧瓶中加入101克氰乙酸和278mL醋酐在55℃左右反应1h。将所得溶液加入到装有250克按本例合成的双季铵盐和212克对N，N-二甲异丙氨基苯甲醛的1000mL烧瓶中，在88-92℃反应6h，得到所需染料。本染料为水溶性，其最大吸收波长为445nm。
实施例六：在1000mL烧瓶中加入117克N，N-二乙基乙醇胺和200mL乙醇，滴加90mL浓盐酸，控制温度在90℃左右。接着，滴加80mL环氧氯丙烷。环氧氯丙烷滴加完毕后，在90-95℃继续反应0.5h。在此温度下接着滴加100mL N，N-二甲基乙醇胺。滴加完毕后，升温至100℃反应8h。冷却，过滤，得到285克双季铵盐。
在500mL烧瓶中加入97克氰乙酸和268mL醋酐在55℃左右反应1h。将所得溶液加入到装有285克按本例合成的双季铵盐和204克对N，N-二甲异丙氨基苯甲醛的1000mL烧瓶中，在88-92℃反应6h，得到所需染料。本染料为水溶性，其最大吸收波长为440nm。
实施例七：在200L的釜中加入17.8千克N，N-二甲基乙醇胺和30千克异丙醇，滴加21.2千克浓盐酸，控制温度在80℃左右。然后再滴加18.9千克环氧氯丙烷。滴加完毕后，在80℃继续反应1h。然后，在此温度下又滴加17.8千克N，N-二甲基乙醇胺。滴加完毕后，升温至90℃反应8h。冷却，过滤，得到50千克双季铵盐。
在200L釜中加入20千克的氰乙酸和65千克的醋酐，在50℃反应1.5h。将所得溶液加入到有50千克按本例合成的双季铵盐和35千克对N，N-二甲氨基苯甲醛，在90℃反应6h，得到一种黄色染料。本染料为水溶性，其最大吸收波长为447nm。
Claims (6)
1.一种黄色染料，其通式为[A-B-A].2X，式中B为CH2CH(OH)CH2，X选自Cl、Br、I，A为如下的结构式：
其中R1，R2＝CH3、C2H5、H或CH(CH3)2；R3，R4＝H、CH3、C2H5或CH(CH3)2，n＝1、2或3。
2.权利要求1所述黄色染料的制备方法，将含有羟基的双季铵盐、对N，N-二取代氨基苯甲醛和氰乙酸的醋酐溶液通过一锅煮法合成得到所需黄色染料。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征是：将含有羟基的叔胺和等当量的浓硝酸、浓硫酸或浓盐酸反应，所得反应混合液与等摩尔量的环氧卤代丙烷反应，最后向其加入等摩尔量的含有羟基的叔胺反应制得含有羟基的双季铵盐，反应温度控制在60-100℃。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征是：双季铵盐的制备在溶剂异丙醇、乙醇或N，N-二甲基甲酰胺中进行。
5.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征是：环氧卤代丙烷为环氧氯丙烷、环氧溴丙烷或环氧碘丙烷。
6.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征是：醋酐和氰乙酸在45-65℃温度下反应，所得反应液加入到按1∶2-1∶2.4配好N，N-二取代氨基苯甲醛和双季铵盐中，80-100℃下反应得到所需要的黄色染料。
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