KR101793090B1 - 반응 염료 - Google Patents

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Abstract

화학식 (I)의 구조를 가지는 반응 염료가 개시된다:
Figure 112012028658130-pat00040

상기 식에서,
X, R1, R2, R3, n, Q1, Q2 및 (HO3S)1-3은 명세서에 정의된 바와 같다.
본 발명의 반응 염료는 빌드업성, 재현성 및 견뢰도가 뛰어나다.

Description

반응 염료{REACTIVE DYE}
본 발명은 신규 반응 염료, 특히, 침염(exhausting dyeing), 콜드 패드(cold pad) 배치 염색, 연속 염색, 인쇄 및 디지털 인쇄시에 하이드록실 그룹 또는 아미노 그룹을 갖는 섬유용 신규 반응 염료에 관한 것이다.
최근 패션 컬러는 갈색, 회색, 카키색, 올리브색 및 베이지색과 같은 어쓰톤(earth-tone) 컬러이다. 어쓰톤 컬러의 직물은 직물을 건염 염료로 염색함으로써 형성되며, 재현성과 견뢰도가 우수하다. 그러나, 염색 절차가 복잡하고, 이러한 염색 절차로는 밝은 색을 얻을 수 없으며, 빌드업성(build-up property)이 좋지 않다. 따라서, 건염 염료를 개선하기 위한 새로운 염료를 개발할 필요가 있다.
또한, WO2008/055805호에 반응 염료 혼합물이 개시되었다. 그러나, 재현성 및 견뢰도가 뛰어난 단일 황색 또는 적갈색 반응 염료를 개발해야 한다.
발명의 요약
본 발명은 하기 화학식 (I)의 구조를 갖는 반응 염료를 제공한다:
Figure 112012028658130-pat00001
상기 식에서,
X는 할로 또는 카복시피리디늄이고;
R1, R2 및 R3은 독립적으로 수소, C1 - 4알킬, C1 - 4알킬카보닐, 벤질, C1 - 4하이드록시알킬 또는 설포벤질이며;
n은 0 또는 1이고;
Q1 및 Q2는 독립적으로 수소, 설포, C1 - 4알킬, C1 - 4알콕시, C1 - 4알카노일아미노 또는 우레이도이며;
(HO3S)1-3은 임의로 나프틸에 결합된 1 내지 3개의 설포 그룹이다.
일 구체예로, 화학식 (I)에서 n은 0이고, 본 발명의 반응 염료는 하기 화학식 (I-1)의 구조를 가진다:
Figure 112012028658130-pat00002
상기 식에서,
X는 할로 또는 카복시피리디늄이고;
R1, R2 및 R3은 독립적으로 수소, C1 - 4알킬, C1 - 4알킬카보닐, 벤질, C1 - 4하이드록시알킬 또는 설포벤질이다.
일 구체예로, X는 할로 또는 카복시피리디늄이고; R1, R2 및 R3은 독립적으로 수소, C1 - 4알킬, C1 - 4하이드록시알킬 또는 설포벤질이다. 예를 들어, 본 발명의 반응 염료는 하기 (I-1a), (I-1b), (I-1c), (I-1d), (I-1e), (I-1f) 또는 (I-1g)의 구조를 가진다:
Figure 112012028658130-pat00003
Figure 112012028658130-pat00004
Figure 112012028658130-pat00005
Figure 112012028658130-pat00006
Figure 112012028658130-pat00007
Figure 112012028658130-pat00008
Figure 112012028658130-pat00009
일 구체예로, 화학식 (I)에서 n은 1이고, 본 발명의 반응 염료는 하기 화학식 (I-2)의 구조를 가진다:
Figure 112012028658130-pat00010
상기 식에서,
X는 할로 또는 카복시피리디늄이고;
R1, R2 및 R3은 독립적으로 수소, C1 - 4알킬, C1 - 4알킬카보닐, 벤질, C1 - 4하이드록시알킬 또는 설포벤질이며;
Q1 및 Q2는 독립적으로 수소, C1 - 4알킬, C1 - 4알콕시 또는 C1 - 4알카노일아미노이다.
일 구체예로, X는 할로 또는 카복시피리디늄이고; R1, R2 및 R3은 독립적으로 수소, C1 - 4알킬, 벤질, C1 - 4하이드록시알킬 또는 설포벤질이며; Q1 및 Q2는 독립적으로 C1-4알콕시 또는 C1 - 4알카노일아미노이다. 예를 들어, 본 발명의 반응 염료는 하기 화학식 (I-2a), (I-2b), (I-2c) 또는 (I-2d)의 구조를 가진다:
Figure 112012028658130-pat00011
Figure 112012028658130-pat00012
Figure 112012028658130-pat00014
본 발명의 반응 염료는 빌드업성이 뛰어나다. 본 발명의 반응 염료는 시판 염료와 비교하여 빌드업성이 더 우수하고, 중온 침염 및 콜드 패드 배치 염색시 재현성 및 염색 견뢰도가 더 좋다.
바람직한 구체예의 상세한 설명
이하 특정 실시예로 본 발명을 설명한다. 당업자들은 본 발명의 기타 이점 및 효과를 용이하게 구상할 수 있을 것이다.
이해를 돕기 위한 것으로, 명세서의 모든 화합물은 유리산으로 제시된다; 그러나, 본 발명의 반응 염료는 수용성 염 형태일 수도 있으며, 여기서 염은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 암모늄 염 또는 유기 아민, 및 바람직하게는 나트륨 염, 칼륨 염, 리튬 염, 암모늄 염 또는 트리에탄올아민 염일 수 있다.
본 발명의 반응 염료는 통상적인 방법으로 제조될 수 있으며, 단계의 순서는 제한이 없다. 발색단이 제조되고, 이어서 염료가 합성될 수 있다. 또한, 발색단이 염료 제조중에 합성될 수도 있다.
본 발명의 반응 염료는 섬유재, 특히 셀룰로스 섬유재에 적용될 수 있고, 셀룰로스 섬유를 갖는 섬유재의 염색 또는 인쇄에 응용될 수 있다. 섬유재는 천연 또는 재생 셀룰로스 섬유, 예컨대 면, 대마, 아마, 모시, 비스코스 레이온 또는 셀룰로스 섬유를 갖는 섬유재일 수 있으나, 이들에 제한되는 것은 아니다. 본 발명의 반응 염료는 또한 하이드록시셀룰로스 섬유를 갖는 섬유 블렌드의 염색 및 인쇄에 적용될 수 있다.
본 발명의 반응 염료는 염료 수용액 및 인쇄 페이스트중 섬유 상에 고정될 수 있으며, 침염, 연속 염색, 콜드 패드 배치 염색, 인쇄 또는 디지털 인쇄의 염색 및 인쇄에 사용될 수 있다.
본 발명에서, 염색 또는 인쇄는 통상적인 방법에 따라 수행될 수 있다, 예를 들어, 침염 염색은 무기 중성 염(예컨대 무수 황산나트륨 및 염화나트륨) 및/또는주지의 산 결합제(예컨대 탄산나트륨 및 수산화나트륨)를 사용하여 수행된다. 무기 중성 염 및 알칼리의 양은 중요하지 않으며, 염료 배쓰에 함께 또는 별도로 첨가될 수 있다. 또한, 염색 보조제(예컨대 균염제 및 완염제)가 사용될 수도 있으며, 염색 온도는 40 내지 90 ℃, 바람직하게는 50 내지 70 ℃ 범위일 수 있다.
콜드 패드 배치 염색에서는, 염색 대상을 권취하고, 실온에서 무기 중성 염(예컨대 무수 황산나트륨 또는 염화나트륨) 및 산결합제(예컨대 탄산나트륨 또는 수산화나트륨)로 염색한다.
연속 염색의 경우에는, 염색 대상을 산결합제(예컨대 탄산나트륨 또는 중탄산나트륨)와 혼합된 염료 용액에 위치시킨 다음, 열 건조시키거나, 증기로 고정시킨다. 2 배쓰 염색에서는, 대상을 염색한 다음, 무기 중성 염(예컨대 황산나트륨 또는 규산나트륨)으로 처리하고, 건조시키거나, 또는 증기로 고정시킨다.
본 발명이 이하 구체예로 설명되나, 제한되지는 않는다. 온도는 섭씨 온도이며, 부 및 퍼센트는 언급이 없으면 중량에 기초한다.
구체예 1
(1) 30.2 부의 2-나프틸아민-4,8-디설폰산을 300 부의 빙수에 분산시킨 후, 28.5 부의 32% HCl 용액을 첨가하였다. 혼합물을 교반한 뒤, 6.9 부의 아질산나트륨 용액을 천천히 첨가하였다. 혼합물을 0-5 ℃에서 1 시간동안 교반하였다. 이어, 혼합물에 22.3 부의 1-나프틸아민-8-설폰산을 천천히 첨가한 다음, 중탄산나트륨을 이용하여 pH를 3으로 조절하였다. 혼합물을 10-15 ℃에서 3 시간동안 교반하였다. 반응 용액이 형성되었다.
(2) 18.4 부의 염화시아누르를 포함하는 100 부의 빙수를 반응 용액에 천천히 붓고, 용액의 pH를 중탄산나트륨으로 5-6으로 조절하였다. 혼합물을 10-15 ℃에서 3 시간동안 교반한 후, 여과하여 반응 용액을 수득하였다.
(3) 반응 용액의 pH를 24% 암모니아수로 10-11로 조절하였다. 혼합물을 40-45 ℃로 가열하여 2 시간동안 교반한 후, 염석 처리하여 생성물 (1)을 수득하였다.
Figure 112012028658130-pat00015
(4) 생성물 (1)을 300 부의 물에 분산시킨 후, 12.3 부의 피리딘-3-카복실산을 첨가하였다. 혼합물을 70-80 ℃로 가열하여 3 시간동안 교반한 후, 염석 처리하여 생성물 (2), 즉 화학식 (I-1a)의 화합물 (λmax=405 nm)을 수득하였다.
Figure 112012028658130-pat00016

구체예 2
(1) 30.2 부의 2-나프틸아민-4,8-디설폰산을 300 부의 빙수에 분산시킨 다음, 28.5 부의 32% HCl 용액을 첨가하고, 교반한 뒤, 6.9 부의 아질산나트륨 용액을 첨가하였다. 혼합물을 0-5 ℃에서 1 시간동안 교반하였다. 이어, 혼합물에 22.3 부의 1-나프틸아민-7-설폰산을 천천히 첨가하였다. 그 후, 혼합물의 pH를 중탄산나트륨으로 3으로 조절하고, 10-15 ℃에서 3 시간동안 교반하여 반응 용액을 수득하였다.
(2) 18.4 부의 염화시아누르를 포함하는 100 부의 빙수를 반응 용액에 천천히 붓고, 용액의 pH를 중탄산나트륨으로 5-6으로 조절하였다. 혼합물을 10-15 ℃에서 2 시간동안 교반한 후, 여과하여 반응 용액을 수득하였다.
(3) 반응 용액의 pH를 24% 암모니아수로 10-11로 조절하였다. 혼합물을 40-45 ℃로 가열하여 2 시간동안 교반한 후, 염석 처리하여 생성물 (3)을 수득하였다.
Figure 112012028658130-pat00017
(4) 생성물 (3)을 300 부의 물에 분산시킨 뒤, 12.3 부의 피리딘-3-카복실산을 첨가하였다. 혼합물을 70-80 ℃로 가열하여 3 시간동안 교반한 후, 염석 처리하여 생성물 (4), 즉 화학식 (I-1b)의 화합물 (λmax=400 nm)을 수득하였다.
Figure 112012028658130-pat00018

구체예 3
(1) 30.2 부의 2-나프틸아민-4,8-디설폰산을 300 부의 빙수에 분산시키고, 28.5 부의 32% HCl 용액을 첨가하여 교반한 뒤, 6.9 부의 아질산나트륨 용액을 첨가하였다. 혼합물을 0-5 ℃에서 1 시간동안 교반하였다. 이어, 혼합물에 22.3 부의 1-나프틸아민-6-설폰산을 천천히 첨가하였다. 그 후, 혼합물의 pH를 중탄산나트륨으로 3으로 조절하고, 10-15 ℃에서 3 시간동안 교반하여 반응 용액을 수득하였다.
(2) 18.4 부의 염화시아누르를 포함하는 100 부의 빙수를 반응 용액에 천천히 붓고, 용액의 pH를 중탄산나트륨으로 5-6으로 조절하였다. 혼합물을 10-15 ℃에서 2 시간동안 교반한 후, 여과하여 반응 용액을 수득하였다.
(3) 반응 용액의 pH를 24% 암모니아수로 10-11로 조절하였다. 혼합물을 40-45 ℃로 가열하여 2 시간동안 교반한 후, 염석 처리하여 생성물 (5)를 수득하였다.
Figure 112012028658130-pat00019
(4) 생성물 (5)를 300 부의 물에 분산시킨 후, 12.3 부의 피리딘-3-카복실산을 첨가하였다. 혼합물을 70-80 ℃로 가열하여 3 시간동안 교반한 후, 염석 처리하여 생성물 (6), 즉 화학식 (I-1c)의 화합물 (λmax=400 nm)을 수득하였다.
Figure 112012028658130-pat00020

구체예 4
(1) 30.2 부의 2-나프틸아민-1,5-디설폰산을 300 부의 빙수에 분산시키고, 28.5 부의 32% HCl 용액을 첨가하여 교반한 뒤, 6.9 부의 아질산나트륨 용액을 첨가하였다. 혼합물을 0-5 ℃에서 1 시간동안 교반하였다. 이어, 혼합물에 22.3 부의 1-나프틸아민-8-설폰산을 천천히 첨가하였다. 그 후, 혼합물의 pH를 중탄산나트륨으로 6으로 조절하고, 10-15 ℃에서 3 시간동안 교반하여 반응 용액을 수득하였다.
(2) 18.4 부의 염화시아누르를 포함하는 100 부의 빙수를 반응 용액에 천천히 붓고, 용액의 pH를 중탄산나트륨으로 9-9.5로 조절하였다. 혼합물을 8-10 ℃C에서 3 시간동안 교반한 후, 여과하여 반응 용액을 수득하였다.
(3) 반응 용액의 pH를 24% 암모니아수로 10-11로 조절하였다. 혼합물을 40-45 ℃로 가열하고, 2 시간동안 교반한 후, 염석 처리하여 생성물 (7)을 수득하였다.
Figure 112012028658130-pat00021
(4) 생성물 (7)을 300 부의 물에 분산시킨 후, 12.3 부의 피리딘-3-카복실산을 첨가하였다. 혼합물을 70-80 ℃로 가열하여 2 시간동안 교반한 후, 염석 처리하여 황색 생성물 (8), 즉 화학식 (I-1d)의 화합물 (λmax=400 nm)을 수득하였다.
Figure 112012028658130-pat00022

구체예 5 - 7:
구체예 1 내지 4에 따라 하기 피리딘-3-카복실산의 반응 염료를 제조하였다. 이들 염료는 순도가 높고, 빌드업성이 크며, 견뢰도가 뛰어났다.
구체예 5
황색 생성물 (9), 즉 화학식 (I-1e)의 화합물 (λmax=402nm)을 수득하였다.
Figure 112012028658130-pat00023

구체예 6
황색 생성물 (10), 즉 화학식 (I-1f)의 화합물 (λmax=408nm)을 수득하였다.
Figure 112012028658130-pat00024

구체예 7
황색 생성물 (11), 즉 화학식 (I-1g)의 화합물 (λmax=406nm)을 수득하였다.
Figure 112012028658130-pat00025

구체예 8
(1) 57.5 부의 2-나프틸아민-3,6,8-트리설폰산을 225 부의 빙수에 분산시키고, 45 부의 아질산나트륨 용액을 첨가하였다. 혼합물을 8-15 ℃에서 1 시간동안 교반하였다. 혼합물에 27.03 부의 3-아미노-4-메톡시아세트아닐라이드를 첨가하였다. 혼합물의 pH를 45% 수산화나트륨 용액으로 5-5.5로 조절하고, 혼합물을 20 ℃에서 2 시간동안 교반하였다. 혼합물에 36.87 부의 32% HCl 용액을 첨가한 뒤, 45 부의 아질산나트륨 용액을 천천히 첨가하였다. 혼합물을 5-10 ℃에서 1 시간동안 교반하였다. 혼합물에 32.82 부의 1-나프틸아민-8-설폰산을 첨가하였다. 혼합물에 디아조 용액을 10-15 ℃에서 첨가한 뒤, 45% 수산화나트륨 용액을 이용하여 혼합물의 pH를 6-6.5 로 유지하고, 2 시간동안 교반한 다음, 혼합물을 염석 처리하여 생성물 (12)를 수득하였다.
Figure 112012028658130-pat00026
(2) 24.91 부의 염화시아누르를 40 부의 빙수에 분산시켰다. 혼합물을 생성물 (12)의 용액에 0-5 ℃에서 첨가한 후, 15% 탄산나트륨 용액을 이용하여 혼합물의 pH를 6-7로 유지하였다. 혼합물을 10-15 ℃에서 1 시간동안 교반하였다.
(3) 상기 단계 (2)에서 수득한 반응 용액에 16.55 부의 24% 암모니아수를 첨가하고, 혼합물을 40-45 ℃에서 1 시간동안 교반하였다. 이어, 28.25 부의 피리딘-3-카복실산을 상기 혼합물에 첨가하였다. 혼합물을 80-90 ℃로 가열하고, 5 시간동안 교반하여 적갈색 생성물 (13), 즉 화학식 (I-2a)의 화합물 (λmax=481nm)을 수득하였다.
Figure 112012028658130-pat00027

구체예 9
(1) 24.91 부의 염화시아누르를 40 부의 빙수에 분산시켰다. 혼합물을 생성물 (12)의 용액에 0-5 ℃에서 첨가한 후, 15% 탄산나트륨 용액을 이용하여 혼합물의 pH를 6-7로 유지하였다. 혼합물을 10-15 ℃에서 1 시간동안 교반하였다.
(2) 상기 단계 (1)에서 수득한 반응 용액에 14.77 부의 N-메틸 아닐린을 첨가하고, 혼합물을 40-45 ℃에서 1 시간동안 교반하였다. 이어, 28.25 부의 피리딘-3-카복실산을 첨가하였다. 혼합물을 80-90 ℃로 가열하여 5 시간동안 교반하였다. 이어, 적갈색 생성물 (14), 즉 화학식 (I-2b)의 화합물 (λmax=520nm)을 수득하였다.
Figure 112012028658130-pat00028

구체예 10
(1) 24.91 부의 염화시아누르를 40 부의 빙수에 분산시켰다. 혼합물을 생성물 (12)의 용액에 0-5 ℃에서 첨가한 후, 15% 탄산나트륨 용액을 이용하여 혼합물의 pH를 6-7로 유지하였다. 혼합물을 10-15 ℃에서 1 시간동안 교반하였다.
(2) 상기 단계 (1)에서 수득한 반응 용액에 23.86 부의 메타닐린산을 첨가하고, 혼합물을 40-45 ℃에서 1 시간동안 교반하였다. 이어, 28.25 부의 피리딘-3-카복실산을 첨가하였다. 혼합물을 80-90 ℃로 가열하여 5 시간동안 교반하였다. 이어, 적갈색 생성물 (15), 즉 화학식 (I-2c)의 화합물 (λmax=520nm)을 수득하였다.
Figure 112012028658130-pat00029

구체예 11
(1) 24.91 부의 염화시아누르를 40 부의 빙수에 분산시켰다. 혼합물을 생성물 (12)의 용액에 0-5 ℃에서 첨가한 후, 15% 탄산나트륨 용액을 이용하여 혼합물의 pH를 6-7로 유지하였다. 혼합물을 10-15 ℃에서 1 시간동안 교반하였다.
(2) 상기 단계 (1)에서 수득한 반응 용액에 8.42 부의 에탄올아민을 첨가하고, 혼합물을 40-45 ℃에서 1 시간동안 교반하였다. 이어, 28.25 부의 피리딘-3-카복실산을 첨가하였다. 혼합물을 80-90 ℃로 가열하여 5 시간동안 교반하였다. 이어, 적갈색 생성물 (16), 즉 화학식 (I-2d)의 화합물 (λmax=530nm)을 수득하였다.
Figure 112012028658130-pat00030

시험예 1
구체예 8에서 수득한 염료 1 부를 100 부의 증류수에 완전히 용해시켜 염료 용액을 형성하였다. 20 부의 염료 용액을 염료 링에 도입하고, 4.8 부의 미라빌라이트(mirabilite)를 첨가한 후, 증류수를 총 75 부가 되도록 첨가하였다. 이어, 혼합물에 5 부의 순수한 알칼리 용액 (320 g/L)을 첨가하였다. 4 부의 평직조 면직물을 염료 용액에 놓고, 염료와 잘 혼합하였다. 이어, 염료 링을 인큐베이터에 놓고, 온도를 30 분내에 60 ℃ 까지 상승시킨 다음, 60 분간 고정시켰다. 염색 후, 직물을 냉수로 세척한 후, 세정하고, 탈색시킨 다음, 건조시켰다. 적갈색으로 염색된 직물은 딥다잉성(deep dying property) 및 염료 염착성이 뛰어났다.
빌드업성 측정: K/S 값은 직물의 색심도 또는 외관 색심도를 나타낸다. 직물의 반사율에 따라 측정이 결정되었다. 직물의 피복부 및 비피복부의 반사율 (R)을 분광광도계로 측정하고, 다음 식에 따라 K/S 값을 구하였다:
K/S = (1-R)2/2R
시험예 2
구체예 1에서 제조한 염료 3 부를 100 ml의 물에 용해시켜 패드 염색 용액을 형성하였다 (30 부/L). 25 ml의 알칼리 시약 (수산화나트륨 (15 ml/L) 및 미라빌라이트 (30 부/L))을 패드 염색 용액에 가하고, 혼합물을 교반하였다. 혼합물을 롤러 패드 염색 장치에 부었다. 염색 후, 면직물을 권취하였다. 이어, 권취된 면직물을 실온에서 4 시간동안 보관하였다. 그 다음에, 황색 직물을 냉수, 끓는 물로 10 분, 비이온성 세제로 10 분, 마지막으로 냉수로 세척하였다. 그 후, 직물을 건조시켜 황색 직물을 얻었다. 황색 직물은 빌드업성 및 색염착성이 뛰어났다.
시험예 3
침염시 빌드업성 비교
구체예 1에서 제조한 염료 및 비교 실시예 1의 염료를 시험예 1의 방법에 따라 비교하였는데, 이때 침염시 빌드업성 비교를 위해 상이한 농도의 염료 용액이 이용되었다. 결과를 표 1에 나타내었다.
Figure 112012028658130-pat00031
비교 실시예 1:
Figure 112012028658130-pat00032
본 발명에 의하면, 구체예 1의 염료는 중온 침염시 빌드업성이 우수하였다.
시험예 4
콜드 패드 배치 염색시 빌드업성 비교
구체예 8에서 제조한 염료 및 비교 실시예 2의 염료를 비교 실시예 2의 방법에 따라 비교하였는데, 이때 빌드업성 비교를 위해 상이한 농도의 염료 용액 (g/l) 이 이용되었다. 결과를 표 2에 나타내었다.
Figure 112012028658130-pat00033
비교 실시예 2:
Figure 112012028658130-pat00034
본 발명에 의하면, 구체예 8의 염료는 콜드 패드 배치 염색시 빌드업성이 우수하였다.
비교 실시예 1 및 2의 염료에 비해, 본 발명의 반응 염료는 중온 염색 및 콜드 패드 배치 염색시 빌드업성 및 재현성이 더 뛰어났다. 시판 염료와 비교하였을 때, 본 발명의 반응 염료는 빌드업성, 수세성 및 견뢰도가 우수하였다.
이상으로 본 발명이 예시적인 바람직한 구체예를 들어 설명되었다. 그러나, 본 발명의 영역이 개시된 내용으로만 국한되지 않는 것으로 이해하여야 한다. 따라서, 청구범위의 영역은 모든 변형 및 유사 내용을 포함하도록 가장 넓은 범위로 해석되어야 한다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 (I) 구조의 반응 염료:
    Figure 112017046866192-pat00035

    상기 식에서,
    X는 카복시피리디늄이고;
    R1은 수소이며;
    R2 및 R3은 독립적으로 수소, C1-4알킬, C1-4알킬카보닐, 페닐, C1-4하이드록시알킬 또는 설포페닐이고;
    n은 0 또는 1이며;
    Q1 및 Q2는 독립적으로 설포, C1-4알킬, C1-4알콕시, C1-4알카노일아미노 또는 우레이도이고;
    (HO3S)1-3은 1 내지 3개의 설포 그룹이다.
  2. 제 1 항에 있어서, n이 0이고, X는 카복시피리디늄이며, R1은 수소이고, R2 및 R3은 독립적으로 수소, C1-4알킬, C1-4알킬카보닐, 페닐, C1-4하이드록시알킬 또는 설포페닐인 반응 염료.
  3. 제 2 항에 있어서, X가 카복시피리디늄이고, R1은 수소이며, R2 및 R3은 독립적으로 수소, C1-4알킬, C1-4하이드록시알킬 또는 설포페닐인 반응 염료.
  4. 제 3 항에 있어서, 하기 화학식의 반응 염료:
    Figure 112012028658130-pat00036
  5. 제 3 항에 있어서, 하기 화학식의 반응 염료:
    Figure 112012028658130-pat00037
  6. 제 1 항에 있어서, n이 1이고, X는 카복시피리디늄이며, R1은 수소이고, R2 및 R3은 독립적으로 수소, C1-4알킬, C1-4알킬카보닐, 페닐, C1-4하이드록시알킬 또는 설포페닐이고, Q1 및 Q2는 독립적으로 설포, C1-4알킬, C1-4알콕시 또는 C1-4알카노일아미노인 반응 염료.
  7. 제 6 항에 있어서, X가 카복시피리디늄이고, R1은 수소이며, R2 및 R3은 독립적으로 수소, C1-4알킬, 페닐, C1-4하이드록시알킬 또는 설포페닐이고, Q1 및 Q2는 독립적으로 설포, C1-4알콕시 또는 C1-4알카노일아미노인 반응 염료.
  8. 제 7 항에 있어서, 하기 화학식의 반응 염료:
    Figure 112012028658130-pat00038
  9. 하기 화학식으로 표시되는 구조의 반응 염료:
    Figure 112017046866192-pat00039
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