JP2002332421A - モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 - Google Patents
モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】セルロース系繊維に対し高い染着性を有し、再
現性良く効率的に染色出来るモノアゾ化合物及び染色法
を提供する。 【解決手段】遊離酸の形で、下記の一般式（１） 【化１】 〔式（１）中、Ｒ1は水素原子又はメトキシ基を表し、
Ｒ2は水素原子、メチル基、メトキシ基、ウレイド基又
はアセチルアミノ基を表し、Ａは下記の一般式（２） 【化２】 （式（２）中、Ｒ3及びＲ4は各々独立に、水素原子、メ
チル基、メトキシ基、アセチルアミノ基又は塩素原子を
表す。）又は、一般式（３） 【化３】 （式（３）中、ｎは１又は２を表す。）を表す。〕で表
されるモノアゾ化合物。
現性良く効率的に染色出来るモノアゾ化合物及び染色法
を提供する。 【解決手段】遊離酸の形で、下記の一般式（１） 【化１】 〔式（１）中、Ｒ1は水素原子又はメトキシ基を表し、
Ｒ2は水素原子、メチル基、メトキシ基、ウレイド基又
はアセチルアミノ基を表し、Ａは下記の一般式（２） 【化２】 （式（２）中、Ｒ3及びＲ4は各々独立に、水素原子、メ
チル基、メトキシ基、アセチルアミノ基又は塩素原子を
表す。）又は、一般式（３） 【化３】 （式（３）中、ｎは１又は２を表す。）を表す。〕で表
されるモノアゾ化合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は反応性染料としての
モノアゾ化合物及びそれを用いるセルロース系繊維の染
色法に関する。
モノアゾ化合物及びそれを用いるセルロース系繊維の染
色法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から種々の反応性染料が知られてお
り、セルロース系繊維の染色の分野に広く使用されてい
る。例えば、モノクロロトリアジニル、モノフロロトリ
アジニルフロロクロロピリミジニル、ジクロロキノキサ
ジニル、ビニルスルホニル、スルファートエチルスルホ
ニル等の反応基を有する染料であり、これ等は酸結合
剤、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、メタ
ケイ酸ナトリウム等を用い、染浴のｐＨ１０以上とし、
１００℃以下の温度にて染色されている。この染色の
際、不均染、加水分解によるカラーイールドの低下等を
避けるため、通常、酸結合剤は、染色途時に段階的に添
加する方法が多く採用されている。一方、セルロース系
繊維を含有する混合繊維として、特に、ポリエステル繊
維と木綿の混紡品は優れた衣料特性を有することから、
多量に使用されている。ポリエステル繊維側を染色する
分散染料は、自身の分解、変質を避けるため、通常、酸
性〜中性の染浴、概ね１００〜１４０℃の温度にて適用
されることから、反応染料の適用条件とは合致せず、そ
のためこの混紡品の染色に於いては、各々の繊維を別の
染浴で処理する二浴法又は、同一染浴で、各繊維に対す
る染料の適用条件をスライドさせ、逐次的に染色する一
浴二段法が多く採用されている。
り、セルロース系繊維の染色の分野に広く使用されてい
る。例えば、モノクロロトリアジニル、モノフロロトリ
アジニルフロロクロロピリミジニル、ジクロロキノキサ
ジニル、ビニルスルホニル、スルファートエチルスルホ
ニル等の反応基を有する染料であり、これ等は酸結合
剤、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、メタ
ケイ酸ナトリウム等を用い、染浴のｐＨ１０以上とし、
１００℃以下の温度にて染色されている。この染色の
際、不均染、加水分解によるカラーイールドの低下等を
避けるため、通常、酸結合剤は、染色途時に段階的に添
加する方法が多く採用されている。一方、セルロース系
繊維を含有する混合繊維として、特に、ポリエステル繊
維と木綿の混紡品は優れた衣料特性を有することから、
多量に使用されている。ポリエステル繊維側を染色する
分散染料は、自身の分解、変質を避けるため、通常、酸
性〜中性の染浴、概ね１００〜１４０℃の温度にて適用
されることから、反応染料の適用条件とは合致せず、そ
のためこの混紡品の染色に於いては、各々の繊維を別の
染浴で処理する二浴法又は、同一染浴で、各繊維に対す
る染料の適用条件をスライドさせ、逐次的に染色する一
浴二段法が多く採用されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
染色に対して、染色時間の短縮、省エネルギー、染色工
程の処理操作の簡略化の目的より、染色途時での微妙且
つ煩雑な薬剤添加の調整のない合理的な染色法、又、ポ
リエステル繊維と木綿の混紡品に於いては、同一染浴
で、同時に染色する効率的な一浴一段法が望まれてい
る。この場合、反応性染料に対しては、ポリエステル繊
維への分散染料の染色条件下、染浴ｐＨ酸性〜中性、温
度１００〜１４０℃にて、分解を起こさない安定性、高
い染着性を有することが求められている。この主旨に沿
ったいくつかの染料が提案されてはおり、本発明の黄色
系染料分野に関連するものとして、例えば、特開昭６０
−８６１６８号、特開平１−３０８４６０号等を挙げる
ことが出来るが、必ずしも十分な特性を有してはおら
ず、例えば、１００℃近傍の比較的低温領域では充分な
染着性を示さないことから、高いカラーイールドを得ら
れず又、他染料との配合染色時、色割れ、不均染の問題
がある等、配合相容性、再現性に未だ満足のいくもので
はなく、安定的に高い染着性を示し再現性の優れる反応
性染料の開発が強く望まれている。
染色に対して、染色時間の短縮、省エネルギー、染色工
程の処理操作の簡略化の目的より、染色途時での微妙且
つ煩雑な薬剤添加の調整のない合理的な染色法、又、ポ
リエステル繊維と木綿の混紡品に於いては、同一染浴
で、同時に染色する効率的な一浴一段法が望まれてい
る。この場合、反応性染料に対しては、ポリエステル繊
維への分散染料の染色条件下、染浴ｐＨ酸性〜中性、温
度１００〜１４０℃にて、分解を起こさない安定性、高
い染着性を有することが求められている。この主旨に沿
ったいくつかの染料が提案されてはおり、本発明の黄色
系染料分野に関連するものとして、例えば、特開昭６０
−８６１６８号、特開平１−３０８４６０号等を挙げる
ことが出来るが、必ずしも十分な特性を有してはおら
ず、例えば、１００℃近傍の比較的低温領域では充分な
染着性を示さないことから、高いカラーイールドを得ら
れず又、他染料との配合染色時、色割れ、不均染の問題
がある等、配合相容性、再現性に未だ満足のいくもので
はなく、安定的に高い染着性を示し再現性の優れる反応
性染料の開発が強く望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】このような状況下、本発
明者等は、染浴ｐＨ酸性〜中性、広い温度領域に於いて
高い染着性を有し再現性の優れる反応性染料を開発すべ
く鋭意研究の結果、目的に合致するモノアゾ化合物を見
出し、本発明を完成するに至ったものである。
明者等は、染浴ｐＨ酸性〜中性、広い温度領域に於いて
高い染着性を有し再現性の優れる反応性染料を開発すべ
く鋭意研究の結果、目的に合致するモノアゾ化合物を見
出し、本発明を完成するに至ったものである。
【０００５】即ち、本発明は、 （１）遊離酸の形で一般式（１）
【０００６】
【化４】
【０００７】〔式（１）中、Ｒ1は水素原子又はメトキ
シ基を表し、Ｒ2は水素原子、メチル基、メトキシ基、
ウレイド基又はアセチルアミノ基を表し、Ａは下記の一
般式（２）
シ基を表し、Ｒ2は水素原子、メチル基、メトキシ基、
ウレイド基又はアセチルアミノ基を表し、Ａは下記の一
般式（２）
【０００８】
【化５】
【０００９】（式（２）中、Ｒ3及びＲ4は各々独立に、
水素原子、メチル基、メトキシ基、アセチルアミノ基又
は塩素原子を表す。）又は、一般式（３）
水素原子、メチル基、メトキシ基、アセチルアミノ基又
は塩素原子を表す。）又は、一般式（３）
【００１０】
【化６】
【００１１】（式（３）中、ｎは１又は２を表す。）を
表す。〕で表されるモノアゾ化合物。 （２）（１）記載のモノアゾ化合物を用いることを特徴
とするセルロース系繊維の染色法、に関する。
表す。〕で表されるモノアゾ化合物。 （２）（１）記載のモノアゾ化合物を用いることを特徴
とするセルロース系繊維の染色法、に関する。
【００１２】
【発明の実施の形態】以下に本発明を詳細に説明する。
本発明のモノアゾ化合物は、遊離酸の形で前記式（１）
で表され、これ等は、例えば、次の様な方法で合成され
る。塩化シアヌルと下記の遊離酸の形で一般式（４）
本発明のモノアゾ化合物は、遊離酸の形で前記式（１）
で表され、これ等は、例えば、次の様な方法で合成され
る。塩化シアヌルと下記の遊離酸の形で一般式（４）
【００１３】
【化７】
【００１４】（式（４）中、Ｒ1、Ｒ2は前記と同じ意味
を表す。）又は、一般式（５）
を表す。）又は、一般式（５）
【００１５】
【化８】
【００１６】（式（５）中、Ａは前記と同じ意味を表
す。）で表される各々の化合物を任意の順序で縮合反応
させ、一般式（６）
す。）で表される各々の化合物を任意の順序で縮合反応
させ、一般式（６）
【００１７】
【化９】
【００１８】（式（６）中、Ｒ1、Ｒ2、Ａは前記と同じ
意味を表す。）で表される化合物を得る。この反応は、
第一の縮合は水中、温度０〜３０℃、ｐＨ２〜８にて、
第二の縮合は温度３０〜７０℃、ｐＨ３〜８にて行われ
る。次いで、一般式（６）の化合物とニコチン酸を反応
させ、前記式（１）で表されるモノアゾ化合物を得る。
この反応は、水中、温度８０〜１００℃、ｐＨ４〜７に
て行われる。
意味を表す。）で表される化合物を得る。この反応は、
第一の縮合は水中、温度０〜３０℃、ｐＨ２〜８にて、
第二の縮合は温度３０〜７０℃、ｐＨ３〜８にて行われ
る。次いで、一般式（６）の化合物とニコチン酸を反応
させ、前記式（１）で表されるモノアゾ化合物を得る。
この反応は、水中、温度８０〜１００℃、ｐＨ４〜７に
て行われる。
【００１９】尚、前記式（４）の化合物は、２−アミノ
−４，８−ナフタレンジスルホン酸を塩酸と亜硝酸ナト
リウムによりジアゾ化し、次いで相応する置換アニリン
類、例えば、アニリン、２−メトキシアニリン、３−メ
チルアニリン、３−メトキシアニリン、３−ウレイドア
ニリン、３−アセチルアミノアニリン、２−メトキシ−
５−メチルアニリン、２，５−ジメトキシアニリン、２
−メトキシ−５−アセチルアミノアニリン等と酸性下カ
ップリング反応させる常法にて合成することが出来る。
−４，８−ナフタレンジスルホン酸を塩酸と亜硝酸ナト
リウムによりジアゾ化し、次いで相応する置換アニリン
類、例えば、アニリン、２−メトキシアニリン、３−メ
チルアニリン、３−メトキシアニリン、３−ウレイドア
ニリン、３−アセチルアミノアニリン、２−メトキシ−
５−メチルアニリン、２，５−ジメトキシアニリン、２
−メトキシ−５−アセチルアミノアニリン等と酸性下カ
ップリング反応させる常法にて合成することが出来る。
【００２０】本発明の前記式（１）のモノアゾ化合物
は、遊離酸の形、その塩の形及びそれ等の混合物の形で
あってもよい。好ましくは、アルカリ金属塩及びアルカ
リ土類金属塩であり、殊に、Ｎａ塩、Ｋ塩及びＬｉ塩が
好ましい。通常は、必要に応じ、塩析等によりこれ等の
塩の形で単離される。
は、遊離酸の形、その塩の形及びそれ等の混合物の形で
あってもよい。好ましくは、アルカリ金属塩及びアルカ
リ土類金属塩であり、殊に、Ｎａ塩、Ｋ塩及びＬｉ塩が
好ましい。通常は、必要に応じ、塩析等によりこれ等の
塩の形で単離される。
【００２１】前記式（１）のモノアゾ化合物を製造する
に際し、用いる前記式（５）の化合物の具体例として
は、遊離酸の形で、例えば、２−、３−又は４−アミノ
ベンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−メチルベンゼン
スルホン酸、５−アミノ−２−メチルベンゼンスルホン
酸、３−アミノ−４−メチルベンゼンスルホン酸、２−
アミノ−５−メトキシベンゼンスルホン酸、３−アミノ
−４−メトキシベンゼンスルホン酸、２−アミノ−４−
アセチルアミノベンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−
アセチルアミノベンゼンスルホン酸、３−アミノ−４−
クロロベンゼンスルホン酸、５−アミノ−２−クロロベ
ンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−クロロベンゼンス
ルホン酸、５−アミノ−２，４−ジメチルベンゼンスル
ホン酸、３−アミノ−２，４−ジメチルベンゼンスルホ
ン酸、２−アミノ−３，５−ジメチルベンゼンスルホン
酸、２−アミノ−３，６−ジメチルベンゼンスルホン
酸、３−アミノ−２−メトキシ−５−メチルベンゼンス
ルホン酸、３−アミノ−２，５−ジメトキシベンゼンス
ルホン酸２−アミノ−５−クロロ−４−メチルベンゼン
スルホン酸、４−アミノ−３−クロロ−５−メチルベン
ゼンスルホン酸、４−アミノ−２，５−ジクロロベンゼ
ンスルホン酸等が挙げられる。更に、３−、４−、５
−、６−又は７−スルホ−１−アミノナフタレン、４
−、５−、６−、７−又は８−スルホ−２−アミノナフ
タレン、１−アミノ−４，６−ジスルホナフタレン、２
−アミノ−１，５−ジスルホナフタレン、２−アミノ−
３，６−ジスルホナフタレン、２−アミノ−４，８−ジ
スルホナフタレン、２−アミノ−５，７−ジスルホナフ
タレン、２−アミノ−６，８−ジスルホナフタレン等を
挙げることが出来る。
に際し、用いる前記式（５）の化合物の具体例として
は、遊離酸の形で、例えば、２−、３−又は４−アミノ
ベンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−メチルベンゼン
スルホン酸、５−アミノ−２−メチルベンゼンスルホン
酸、３−アミノ−４−メチルベンゼンスルホン酸、２−
アミノ−５−メトキシベンゼンスルホン酸、３−アミノ
−４−メトキシベンゼンスルホン酸、２−アミノ−４−
アセチルアミノベンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−
アセチルアミノベンゼンスルホン酸、３−アミノ−４−
クロロベンゼンスルホン酸、５−アミノ−２−クロロベ
ンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−クロロベンゼンス
ルホン酸、５−アミノ−２，４−ジメチルベンゼンスル
ホン酸、３−アミノ−２，４−ジメチルベンゼンスルホ
ン酸、２−アミノ−３，５−ジメチルベンゼンスルホン
酸、２−アミノ−３，６−ジメチルベンゼンスルホン
酸、３−アミノ−２−メトキシ−５−メチルベンゼンス
ルホン酸、３−アミノ−２，５−ジメトキシベンゼンス
ルホン酸２−アミノ−５−クロロ−４−メチルベンゼン
スルホン酸、４−アミノ−３−クロロ−５−メチルベン
ゼンスルホン酸、４−アミノ−２，５−ジクロロベンゼ
ンスルホン酸等が挙げられる。更に、３−、４−、５
−、６−又は７−スルホ−１−アミノナフタレン、４
−、５−、６−、７−又は８−スルホ−２−アミノナフ
タレン、１−アミノ−４，６−ジスルホナフタレン、２
−アミノ−１，５−ジスルホナフタレン、２−アミノ−
３，６−ジスルホナフタレン、２−アミノ−４，８−ジ
スルホナフタレン、２−アミノ−５，７−ジスルホナフ
タレン、２−アミノ−６，８−ジスルホナフタレン等を
挙げることが出来る。
【００２２】本発明の前記式（１）のモノアゾ化合物
は、セルロース系繊維の染色、例えば浸染法、通常の方
法によるパディングによる連続染色法、捺染法にも適用
することが出来る。又、本発明の染色方法、例えば浸染
法の浴比は通常１：５〜１：５０である。本発明の染色
方法で染色しうる繊維材料としては、木綿、麻、レーヨ
ン、ポリノジック、キュプラ、テンセル等の単独又は、
これ等の混合繊維、更には、これ等と他繊維、例えば、
ポリエステル繊維、アセテート繊維、ポリアクリロニト
リル繊維、羊毛、絹、ナイロン等のポリアミド繊維等と
の混紡又は、交織品を挙げることが出来る。
は、セルロース系繊維の染色、例えば浸染法、通常の方
法によるパディングによる連続染色法、捺染法にも適用
することが出来る。又、本発明の染色方法、例えば浸染
法の浴比は通常１：５〜１：５０である。本発明の染色
方法で染色しうる繊維材料としては、木綿、麻、レーヨ
ン、ポリノジック、キュプラ、テンセル等の単独又は、
これ等の混合繊維、更には、これ等と他繊維、例えば、
ポリエステル繊維、アセテート繊維、ポリアクリロニト
リル繊維、羊毛、絹、ナイロン等のポリアミド繊維等と
の混紡又は、交織品を挙げることが出来る。
【００２３】本発明のモノアゾ化合物は、反応性染料と
して染浴ｐＨ５〜９、９５〜１４０℃の温度領域にて安
定的に高い染着性を有していることから、セルロース系
繊維を含有する混合繊維として、特に、ポリエステル繊
維と木綿の混紡品を分散染料の併用下、合理的な一浴一
段染色法に極めて有用である。ポリエステル繊維と木綿
の混紡品の一浴一段染色は、例えば次の様に行われる。
前記式（１）のモノアゾ化合物、分散染料、必要に応じ
無機塩（例えば、芒硝、食塩等）、ｐＨ５〜９に保持す
る緩衝剤、界面活性剤（分散剤、浸透剤等）、還元防止
剤等を加え染浴を調製して、これに該混紡品を浸漬し、
１００〜１４０℃で２０〜９０分染色を行う。その後、
通常の方法でソーピングを実施する。更に、本発明のモ
ノアゾ化合物は、１００℃近傍の比較的低温領域にても
高い染着性を示すことから、通常、染浴酸性〜中性、概
ね１００℃の温度で染色される塩基性染料によるポリア
クリロニトリル繊維、酸性染料による羊毛、絹又は、ナ
イロン等のポリアミド繊維とセルロース系繊維の混紡品
の染色に対する一浴法の適用にも同様に有用である。本
発明のモノアゾ化合物は、上記の対象に限定されるもの
ではなく、セルロース系繊維のみの繊維材料に対して
も、同様に適用することが出来る。この染色を行う際、
当該繊維材料を、先ず、染浴にて概ね４０〜１００℃の
温度で処理した後、染浴に酸結合剤を添加し染色する通
常の方法を採用出来るのは無論のこと、初期の染浴に、
ｐＨ５〜９に保持する程度の酸結合剤又は、緩衝剤を予
め一括添加し染色する所謂オールインワン染色法を適用
することが出来る。本発明のモノアゾ化合物を用いるこ
とにより、染色途中での微妙且つ煩雑な酸結合剤の添加
に伴う、加水分解によるカラーイールドの低下、不均
染、配合染色時の色割れ等の不都合を回避し、工程の効
率化と共に再現性良く染色出来る。尚、染色を行う際、
本発明のモノアゾ化合物は、単独又は２種以上混合して
用いることが出来る。又、本発明のモノアゾ化合物以外
に、所望により、本発明のモノアゾ化合物以外の反応性
染料、分散染料、酸性染料等を併用することが出来る。
して染浴ｐＨ５〜９、９５〜１４０℃の温度領域にて安
定的に高い染着性を有していることから、セルロース系
繊維を含有する混合繊維として、特に、ポリエステル繊
維と木綿の混紡品を分散染料の併用下、合理的な一浴一
段染色法に極めて有用である。ポリエステル繊維と木綿
の混紡品の一浴一段染色は、例えば次の様に行われる。
前記式（１）のモノアゾ化合物、分散染料、必要に応じ
無機塩（例えば、芒硝、食塩等）、ｐＨ５〜９に保持す
る緩衝剤、界面活性剤（分散剤、浸透剤等）、還元防止
剤等を加え染浴を調製して、これに該混紡品を浸漬し、
１００〜１４０℃で２０〜９０分染色を行う。その後、
通常の方法でソーピングを実施する。更に、本発明のモ
ノアゾ化合物は、１００℃近傍の比較的低温領域にても
高い染着性を示すことから、通常、染浴酸性〜中性、概
ね１００℃の温度で染色される塩基性染料によるポリア
クリロニトリル繊維、酸性染料による羊毛、絹又は、ナ
イロン等のポリアミド繊維とセルロース系繊維の混紡品
の染色に対する一浴法の適用にも同様に有用である。本
発明のモノアゾ化合物は、上記の対象に限定されるもの
ではなく、セルロース系繊維のみの繊維材料に対して
も、同様に適用することが出来る。この染色を行う際、
当該繊維材料を、先ず、染浴にて概ね４０〜１００℃の
温度で処理した後、染浴に酸結合剤を添加し染色する通
常の方法を採用出来るのは無論のこと、初期の染浴に、
ｐＨ５〜９に保持する程度の酸結合剤又は、緩衝剤を予
め一括添加し染色する所謂オールインワン染色法を適用
することが出来る。本発明のモノアゾ化合物を用いるこ
とにより、染色途中での微妙且つ煩雑な酸結合剤の添加
に伴う、加水分解によるカラーイールドの低下、不均
染、配合染色時の色割れ等の不都合を回避し、工程の効
率化と共に再現性良く染色出来る。尚、染色を行う際、
本発明のモノアゾ化合物は、単独又は２種以上混合して
用いることが出来る。又、本発明のモノアゾ化合物以外
に、所望により、本発明のモノアゾ化合物以外の反応性
染料、分散染料、酸性染料等を併用することが出来る。
【００２４】本発明の染色方法において、使用しうる酸
結合剤又は緩衝剤は特に限定されず、例えば、酸結合剤
としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、メタケイ酸ナトリウム、燐酸
三ナトリウム、燐酸三カリウム、ピロ燐酸ナトリウム、
ピロ燐酸カリウム、トリクロロ酢酸ナトリウム等緩衝剤
としては、酢酸＋酢酸ナトリウム、燐酸一ナトリウム＋
燐酸二ナトリウム燐酸一カリウム＋燐酸二ナトリウム、
マレイン酸＋ホウ砂系等が挙げられ、必要に応じ、これ
等を単独あるいは適宜組合せて用いることが出来る。
又、本発明の染色方法において、染色を行う際、必要に
応じ、公知の添加剤、例えば、溶解助剤、分散剤、乳化
剤、均染剤、緩染剤、キャリヤー剤、発色促進剤、沈澱
防止剤、金属イオン封鎖剤、酸化又は還元防止剤等を用
いることが出来る。
結合剤又は緩衝剤は特に限定されず、例えば、酸結合剤
としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、メタケイ酸ナトリウム、燐酸
三ナトリウム、燐酸三カリウム、ピロ燐酸ナトリウム、
ピロ燐酸カリウム、トリクロロ酢酸ナトリウム等緩衝剤
としては、酢酸＋酢酸ナトリウム、燐酸一ナトリウム＋
燐酸二ナトリウム燐酸一カリウム＋燐酸二ナトリウム、
マレイン酸＋ホウ砂系等が挙げられ、必要に応じ、これ
等を単独あるいは適宜組合せて用いることが出来る。
又、本発明の染色方法において、染色を行う際、必要に
応じ、公知の添加剤、例えば、溶解助剤、分散剤、乳化
剤、均染剤、緩染剤、キャリヤー剤、発色促進剤、沈澱
防止剤、金属イオン封鎖剤、酸化又は還元防止剤等を用
いることが出来る。
【００２５】前記式（１）で表されるモノアゾ化合物
は、反応性染料として、染浴ｐＨ５〜９に保持する緩衝
作用のある薬剤の存在下、９５〜１４０℃の温度領域に
て安定的に高い染着性を有しており、セルロース系繊維
に対して、高いカラーイールド、ビルドアップ性、均染
性、再現性に優れた染色を行うことが出来る。この特性
より、セルロース系繊維を含有する混合繊維として、特
に、ポリエステル繊維と木綿の混紡品を分散染料の併用
下、合理的な一浴一段染色法の適用に極めて有効であ
る。もちろん対象はこれに限定されるものではなく、セ
ルロース系繊維材料として、木綿、麻、レーヨン、ポリ
ノジック、キュプラ、テンセル等の単独又は、これ等の
混合繊維に対しても、好適な特性を示し、各種の堅牢
度、耐光性、耐塩素性、耐洗濯性等に優れ、熱変色性、
フォトトロピー性等に問題のない染色を行うことが出来
る。更には、これ等とポリエステル繊維のみならず、羊
毛、絹、ナイロン等のポリアミド繊維、アセテート繊
維、ポリアクリロニトリル繊維等の混紡品に対しても、
各々適応する染料として、酸性染料、分散染料、塩基性
染料の併用下、効果的に染色を行うことが出来る。
は、反応性染料として、染浴ｐＨ５〜９に保持する緩衝
作用のある薬剤の存在下、９５〜１４０℃の温度領域に
て安定的に高い染着性を有しており、セルロース系繊維
に対して、高いカラーイールド、ビルドアップ性、均染
性、再現性に優れた染色を行うことが出来る。この特性
より、セルロース系繊維を含有する混合繊維として、特
に、ポリエステル繊維と木綿の混紡品を分散染料の併用
下、合理的な一浴一段染色法の適用に極めて有効であ
る。もちろん対象はこれに限定されるものではなく、セ
ルロース系繊維材料として、木綿、麻、レーヨン、ポリ
ノジック、キュプラ、テンセル等の単独又は、これ等の
混合繊維に対しても、好適な特性を示し、各種の堅牢
度、耐光性、耐塩素性、耐洗濯性等に優れ、熱変色性、
フォトトロピー性等に問題のない染色を行うことが出来
る。更には、これ等とポリエステル繊維のみならず、羊
毛、絹、ナイロン等のポリアミド繊維、アセテート繊
維、ポリアクリロニトリル繊維等の混紡品に対しても、
各々適応する染料として、酸性染料、分散染料、塩基性
染料の併用下、効果的に染色を行うことが出来る。
【００２６】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明す
る。実施例中、部は重量部を表す。
る。実施例中、部は重量部を表す。
【００２７】実施例１ ２−（４−アミノ−２−アセチルアミノフェニルアゾ）
−４，８−ナフタレンジスルホン酸４６．４部を水酸化
ナトリウムを加え、水７００部に溶解した。この溶液に
塩化シアヌル１９部を加え、０〜５℃、ｐＨ５〜７にて
一次縮合を行った。反応中、炭酸ナトリウムを添加し反
応を完結させた。次いで、これに５−アミノ−２−クロ
ロベンゼンスルホン酸２０．８部を水２００部に溶解し
て加え、５０℃、ｐＨ７〜８にて二次縮合を行った。次
いで、これにニコチン酸２５部を水３００部に懸濁して
加え、９５℃、ｐＨ６〜７にて反応し完結させた。その
後、塩析して、遊離酸の形で式（７）
−４，８−ナフタレンジスルホン酸４６．４部を水酸化
ナトリウムを加え、水７００部に溶解した。この溶液に
塩化シアヌル１９部を加え、０〜５℃、ｐＨ５〜７にて
一次縮合を行った。反応中、炭酸ナトリウムを添加し反
応を完結させた。次いで、これに５−アミノ−２−クロ
ロベンゼンスルホン酸２０．８部を水２００部に溶解し
て加え、５０℃、ｐＨ７〜８にて二次縮合を行った。次
いで、これにニコチン酸２５部を水３００部に懸濁して
加え、９５℃、ｐＨ６〜７にて反応し完結させた。その
後、塩析して、遊離酸の形で式（７）
【００２８】
【化１０】
【００２９】で表されるモノアゾ化合物８３部を得た。
この化合物は、水に極めて良く溶解し、その溶液の極大
吸収波長は、３９７ｎｍであった。
この化合物は、水に極めて良く溶解し、その溶液の極大
吸収波長は、３９７ｎｍであった。
【００３０】尚、本実施例で用いた化合物、２−（４−
アミノ−２−アセチルアミノフェニルアゾ）−４，８−
ナフタレンジスルホン酸は、２−アミノ−４，８−ナフ
タレンジスルホン酸を、塩酸と亜硝酸ナトリウムによる
常法でジアゾ化し、３−アセチルアミノアニリンとｐＨ
５〜６にてカップリング反応させることにより得た。
アミノ−２−アセチルアミノフェニルアゾ）−４，８−
ナフタレンジスルホン酸は、２−アミノ−４，８−ナフ
タレンジスルホン酸を、塩酸と亜硝酸ナトリウムによる
常法でジアゾ化し、３−アセチルアミノアニリンとｐＨ
５〜６にてカップリング反応させることにより得た。
【００３１】実施例２ ３−アミノ−４−クロロベンゼンスルホン酸２０．８部
を水酸化ナトリウムを加え、水６００部に溶解した。こ
の溶液に塩化シアヌル１９部を加え、０〜５℃ｐＨ４〜
６にて一次縮合を行った。反応中、炭酸ナトリウムを添
加し反応を完結させた。次いで、これに２−（４−アミ
ノ−２−アセチルアミノフェニルアゾ）−４，８−ナフ
タレンジスルホン酸４６部を水４００部に溶解して加
え、４０℃ｐＨ６〜７にて二次縮合を行った。次いで、
これにニコチン酸２５部を水２００部に懸濁して加え、
９５℃、ｐＨ６〜７にて反応し完結させた。その後、塩
析して、遊離酸の形で式（８）
を水酸化ナトリウムを加え、水６００部に溶解した。こ
の溶液に塩化シアヌル１９部を加え、０〜５℃ｐＨ４〜
６にて一次縮合を行った。反応中、炭酸ナトリウムを添
加し反応を完結させた。次いで、これに２−（４−アミ
ノ−２−アセチルアミノフェニルアゾ）−４，８−ナフ
タレンジスルホン酸４６部を水４００部に溶解して加
え、４０℃ｐＨ６〜７にて二次縮合を行った。次いで、
これにニコチン酸２５部を水２００部に懸濁して加え、
９５℃、ｐＨ６〜７にて反応し完結させた。その後、塩
析して、遊離酸の形で式（８）
【００３２】
【化１１】
【００３３】で表されるモノアゾ化合物８５部を得た。
この化合物は、水に良く溶解し、溶液の極大吸収波長
は、３９９ｎｍであった。
この化合物は、水に良く溶解し、溶液の極大吸収波長
は、３９９ｎｍであった。
【００３４】実施例３〜２２ 遊離酸の形で下記一般式（９）に於て、以下の表１の構
造のモノアゾ化合物を実施例１又は実施例２にそれぞれ
準拠して合成した。得られた結果、水溶液の極大吸収波
長（ｎｍ）を示す。
造のモノアゾ化合物を実施例１又は実施例２にそれぞれ
準拠して合成した。得られた結果、水溶液の極大吸収波
長（ｎｍ）を示す。
【００３５】
【化１２】
【００３６】 表１ 実施例 R1 R2 R3(位置) R4(位置) SO3H基位置 極大吸収 準拠した 波長(nm) 実施例 ３ H NHCOCH3 H H 2 398 1 ４ H NHCOCH3 H H 3 397 1 ５ H NHCOCH3 H CH3 (4) 3 399 1 ６ H NHCOCH3 OCH3(2) H 5 400 2 ７ H NHCOCH3 Cl (2) Cl (5) 4 400 2 ８ H NHCONH3 H NHCOCH3(4) 2 408 1 ９ H NHCONH3 H Cl (4) 3 407 1 １０ H H Cl (2) CH3 (5) 4 388 2 １１ OCH3 H H OCH3 (4) 2 393 1 １２ OCH3 H OCH3(2) CH3 (5) 3 394 2 １３ H CH3 Cl (2) H 5 395 2 １４ H OCH3 H H 3 398 1 １５ OCH3 OCH3 H Cl (4) 3 415 1 １６ OCH3 CH3 H H 4 410 1 １７ OCH3 CH3 H H 3 411 1 １８ OCH3 CH3 Cl (2) H 5 410 2 １９ OCH3 CH3 H Cl (4) 3 412 1 ２０ OCH3 CH3 CH3 (2) CH3 (4) 5 412 2 ２１ OCH3 NHCOCH3 H H 3 423 1 ２２ OCH3 NHCOCH3 Cl (2) H 5 422 2
【００３７】実施例２３〜３７ 遊離酸の形で下記一般式（１０）に於て、以下の表２の
構造のモノアゾ化合物を実施例１又は実施例２にそれぞ
れ準拠して合成した。得られた結果、水溶液の極大吸収
波長（ｎｍ）を示す。
構造のモノアゾ化合物を実施例１又は実施例２にそれぞ
れ準拠して合成した。得られた結果、水溶液の極大吸収
波長（ｎｍ）を示す。
【００３８】
【化１３】
【００３９】 表２ 実施例 R1 R2 NH基の位置 SO3H基位置,数 極大吸収 準拠した 波長(nm) 実施例 ２３ H NHCOCH3 1 7 1 398 2 ２４ H NHCOCH3 1 6 1 399 1 ２５ H NHCOCH3 1 5 1 397 2 ２６ H NHCOCH3 1 4 1 400 1 ２７ H NHCONH3 1 6 1 407 1 ２８ H H 2 6 1 387 1 ２９ OCH3 H 1 7 1 393 2 ３０ OCH3 H 2 5 1 392 2 ３１ H CH3 1 4,6 2 395 1 ３２ H CH3 2 4 1 394 2 ３３ OCH3 CH3 1 7 1 409 2 ３４ OCH3 CH3 1 6 1 410 1 ３５ OCH3 CH3 2 3,6 2 411 2 ３６ OCH3 NHCOCH3 1 6 1 424 1 ３７ OCH3 NHCOCH3 2 4,8 2 423 1
【００４０】実施例３８ 実施例２で得られたモノアゾ化合物０．５部、芒硝６０
部、燐酸二ナトリウム２部、燐酸一カリウム０．５部、
メタニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部に水を加
えて全容１０００部の染浴を調製した。この時の染浴の
ｐＨ値は７であった。この染浴に木綿メリヤス５０部を
繰入れ、３０分間で１３０℃迄昇温し、同温度で４０分
間染色した。染色後のｐＨ値は開始前と同様７であっ
た。次いで、水洗し、アニオン界面活性剤を含む水溶液
で１００℃にてソーピングした後、水洗、乾燥し、黄色
の染色物を得た。得られた染色物は、カラーイールドが
高く、均一に染色され、耐光、耐塩素、耐洗濯堅牢度が
良好であった。
部、燐酸二ナトリウム２部、燐酸一カリウム０．５部、
メタニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部に水を加
えて全容１０００部の染浴を調製した。この時の染浴の
ｐＨ値は７であった。この染浴に木綿メリヤス５０部を
繰入れ、３０分間で１３０℃迄昇温し、同温度で４０分
間染色した。染色後のｐＨ値は開始前と同様７であっ
た。次いで、水洗し、アニオン界面活性剤を含む水溶液
で１００℃にてソーピングした後、水洗、乾燥し、黄色
の染色物を得た。得られた染色物は、カラーイールドが
高く、均一に染色され、耐光、耐塩素、耐洗濯堅牢度が
良好であった。
【００４１】実施例３９ 実施例１で得られたモノアゾ化合物 ０．３部、Ｋａｙ
ａｃｅｌｏｎ Ｙｅｌｌｏｗ Ｅ−３ＧＬ（日本化薬
（株）製、分散染料）０．１５部、Ｋａｙａｃｅｌｏｎ
Ｙｅｌｌｏｗ Ｅ−ＢＲＬCONC（日本化薬（株）製、
分散染料）０．０４部、芒硝６０部、メタニトロベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム１部、ナフタレンスルホン酸の
ホルマリン縮合物（分散剤）２部、燐酸二ナトリウム２
部、燐酸一カリウム０．５部に水を加え、ｐＨ７の全容
１０００部の染浴を調製した。この染浴に、ポリエステ
ル繊維／木綿（５０／５０）の混紡布５０部を繰入れ、
３０分間で１３０℃迄昇温し、同温度で６０分間染色し
た。次いで、水洗し、アニオン界面活性剤を含む水溶液
で１００℃にてソーピングした後、水洗、乾燥し、黄色
の染色物を得た。得られた染色物は、ポリエステル繊維
側、木綿側共に均一に染色され、カラーイールドが良好
であった。
ａｃｅｌｏｎ Ｙｅｌｌｏｗ Ｅ−３ＧＬ（日本化薬
（株）製、分散染料）０．１５部、Ｋａｙａｃｅｌｏｎ
Ｙｅｌｌｏｗ Ｅ−ＢＲＬCONC（日本化薬（株）製、
分散染料）０．０４部、芒硝６０部、メタニトロベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム１部、ナフタレンスルホン酸の
ホルマリン縮合物（分散剤）２部、燐酸二ナトリウム２
部、燐酸一カリウム０．５部に水を加え、ｐＨ７の全容
１０００部の染浴を調製した。この染浴に、ポリエステ
ル繊維／木綿（５０／５０）の混紡布５０部を繰入れ、
３０分間で１３０℃迄昇温し、同温度で６０分間染色し
た。次いで、水洗し、アニオン界面活性剤を含む水溶液
で１００℃にてソーピングした後、水洗、乾燥し、黄色
の染色物を得た。得られた染色物は、ポリエステル繊維
側、木綿側共に均一に染色され、カラーイールドが良好
であった。
【００４２】実施例４０ 実施例１で得られたモノアゾ化合物 ０．３部、Ｋａｙ
ａｃｅｌｏｎ Ｙｅｌｌｏｗ Ｅ−３ＧＬ ０．１５
部、Ｋａｙａｃｅｌｏｎ Ｙｅｌｌｏｗ Ｅ−ＢＲＬCO
NC ０．０４部、芒硝６０部、ナフタレンスルホン酸の
ホルマリン縮合物（分散剤）２部、ミグノールＲＰ１０
０（一方社ＫＫ製、特殊乳化剤）３部、燐酸二ナトリウ
ム２部、燐酸一カリウム０．５部に水を加え、ｐＨ７の
全容１０００部の染浴を調製した。この染浴に、ポリエ
ステル繊維／木綿（５０／５０）の混紡布５０部を繰入
れ、３０分間で１００℃迄昇温し、同温度で６０分間染
色した。次いで、水洗し、アニオン界面活性剤を含む水
溶液で１００℃にてソーピングした後、水洗、乾燥し、
黄色の染色物を得た。得られた染色物は、実施例３９の
場合と同様に、ポリエステル繊維側、木綿側共に均一に
染色され、カラーイールドが良好であった。
ａｃｅｌｏｎ Ｙｅｌｌｏｗ Ｅ−３ＧＬ ０．１５
部、Ｋａｙａｃｅｌｏｎ Ｙｅｌｌｏｗ Ｅ−ＢＲＬCO
NC ０．０４部、芒硝６０部、ナフタレンスルホン酸の
ホルマリン縮合物（分散剤）２部、ミグノールＲＰ１０
０（一方社ＫＫ製、特殊乳化剤）３部、燐酸二ナトリウ
ム２部、燐酸一カリウム０．５部に水を加え、ｐＨ７の
全容１０００部の染浴を調製した。この染浴に、ポリエ
ステル繊維／木綿（５０／５０）の混紡布５０部を繰入
れ、３０分間で１００℃迄昇温し、同温度で６０分間染
色した。次いで、水洗し、アニオン界面活性剤を含む水
溶液で１００℃にてソーピングした後、水洗、乾燥し、
黄色の染色物を得た。得られた染色物は、実施例３９の
場合と同様に、ポリエステル繊維側、木綿側共に均一に
染色され、カラーイールドが良好であった。
【００４３】実施例４１ 実施例２で得られたモノアゾ化合物０．５部、芒硝６０
部、燐酸二ナトリウム２部、燐酸一カリウム０．５部に
水を加えて全容１０００部の染浴を調製した。この時の
染浴のｐＨ値は７であった。この染浴に木綿メリヤス５
０部を繰入れ、３０分間で９５℃迄昇温し、同温度で６
０分間染色した。染色後のｐＨ値は開始前と同様７であ
った。次いで、水洗し、アニオン界面活性剤を含む水溶
液で１００℃にてソーピングした後、水洗、乾燥し、黄
色の染色物を得た。得られた染色物は、実施例３８の場
合と同様に、カラーイールドが高く、均一に染色され、
各堅牢度が良好であった。
部、燐酸二ナトリウム２部、燐酸一カリウム０．５部に
水を加えて全容１０００部の染浴を調製した。この時の
染浴のｐＨ値は７であった。この染浴に木綿メリヤス５
０部を繰入れ、３０分間で９５℃迄昇温し、同温度で６
０分間染色した。染色後のｐＨ値は開始前と同様７であ
った。次いで、水洗し、アニオン界面活性剤を含む水溶
液で１００℃にてソーピングした後、水洗、乾燥し、黄
色の染色物を得た。得られた染色物は、実施例３８の場
合と同様に、カラーイールドが高く、均一に染色され、
各堅牢度が良好であった。
【００４４】実施例４２ 実施例２で得られたモノアゾ化合物 ０．５部、Ｋａｙ
ａｃｅｌｏｎ Ｒｅａｃｔ Ｂｌｕｅ ＣＮ−ＭＧ（日
本化薬（株）製、反応性染料）０．５部、芒硝６０部、
燐酸二ナトリウム２部、燐酸一カリウム０．５部に水を
加え、ｐＨ７の全容１０００部の染浴を調製した。この
染浴に木綿メリヤス５０部を繰入れ、３０分間で９５℃
迄昇温し、同温度で６０分間染色した。染色後のｐＨ値
は開始前と同様７であった。次いで、水洗し、アニオン
界面活性剤を含む水溶液で１００℃にてソーピングした
後、水洗、乾燥し、緑色の染色物を得た。染色途時、配
合染色の相容性は良く一致しており、被染物は同様の色
相を推移し得られた染色物は、色割れ、不均染等の問題
はなく、均一に染色され、再現性に優れていた。
ａｃｅｌｏｎ Ｒｅａｃｔ Ｂｌｕｅ ＣＮ−ＭＧ（日
本化薬（株）製、反応性染料）０．５部、芒硝６０部、
燐酸二ナトリウム２部、燐酸一カリウム０．５部に水を
加え、ｐＨ７の全容１０００部の染浴を調製した。この
染浴に木綿メリヤス５０部を繰入れ、３０分間で９５℃
迄昇温し、同温度で６０分間染色した。染色後のｐＨ値
は開始前と同様７であった。次いで、水洗し、アニオン
界面活性剤を含む水溶液で１００℃にてソーピングした
後、水洗、乾燥し、緑色の染色物を得た。染色途時、配
合染色の相容性は良く一致しており、被染物は同様の色
相を推移し得られた染色物は、色割れ、不均染等の問題
はなく、均一に染色され、再現性に優れていた。
【００４５】実施例４３ 実施例１で得られたモノアゾ化合物 ０．３部、Ｋａｙ
ａｎｏｌ Ｍｉｌｌｉｎｇ Ｙｅｌｌｏｗ ５ＧＷ（日
本化薬（株）製、酸性染料）０．２部、Ｋａｙａｎｏｌ
Ｍｉｌｌｉｎｇ Ｙｅｌｌｏｗ ＲＷ new （日本化
薬（株）製、酸性染料） ０．０３部、芒硝３０部、燐
酸二ナトリウム２部、燐酸一カリウム０．５部に水を加
え、ｐＨ７の全容１０００部の染浴を調製した。この染
浴に、ナイロン／木綿（５０／５０）の交織布５０部を
繰入れ、３０分間で１００℃迄昇温し、同温度で６０分
間染色した。次いで、水洗し、アニオン界面活性剤を含
む水溶液で１００℃にてソーピングした後、水洗、乾燥
し、黄色の染色物を得た。得られた染色物は、ナイロン
側、木綿側共に均一に染色され、カラーイールドが良好
であった。
ａｎｏｌ Ｍｉｌｌｉｎｇ Ｙｅｌｌｏｗ ５ＧＷ（日
本化薬（株）製、酸性染料）０．２部、Ｋａｙａｎｏｌ
Ｍｉｌｌｉｎｇ Ｙｅｌｌｏｗ ＲＷ new （日本化
薬（株）製、酸性染料） ０．０３部、芒硝３０部、燐
酸二ナトリウム２部、燐酸一カリウム０．５部に水を加
え、ｐＨ７の全容１０００部の染浴を調製した。この染
浴に、ナイロン／木綿（５０／５０）の交織布５０部を
繰入れ、３０分間で１００℃迄昇温し、同温度で６０分
間染色した。次いで、水洗し、アニオン界面活性剤を含
む水溶液で１００℃にてソーピングした後、水洗、乾燥
し、黄色の染色物を得た。得られた染色物は、ナイロン
側、木綿側共に均一に染色され、カラーイールドが良好
であった。
【００４６】
【発明の効果】本発明のモノアゾ化合物を用いることに
より、セルロース系繊維を高いカラーイールド、均染性
良好で、再現性に優れ且つ各種の堅牢度、耐光性、耐塩
素性、耐洗濯性等の良好な染色を行うことが出来た。ポ
リエステル繊維と木綿の混紡品を分散染料の併用下、合
理的な一浴一段法で、更に、セルロース系繊維を効率的
なオールインワン法で、再現性の優れた染色が出来た。
より、セルロース系繊維を高いカラーイールド、均染性
良好で、再現性に優れ且つ各種の堅牢度、耐光性、耐塩
素性、耐洗濯性等の良好な染色を行うことが出来た。ポ
リエステル繊維と木綿の混紡品を分散染料の併用下、合
理的な一浴一段法で、更に、セルロース系繊維を効率的
なオールインワン法で、再現性の優れた染色が出来た。
Claims (2)
- 【請求項１】遊離酸の形で一般式（１） 【化１】 〔式（１）中、Ｒ1は水素原子又はメトキシ基を表し、
Ｒ2は水素原子、メチル基、メトキシ基、ウレイド基又
はアセチルアミノ基を表し、Ａは下記の一般式（２） 【化２】 （式（２）中、Ｒ3及びＲ4は各々独立に、水素原子、メ
チル基、メトキシ基、アセチルアミノ基又は塩素原子を
表す。）又は、一般式（３） 【化３】 （式（３）中、ｎは１又は２を表す。）を表す。〕で表
されるモノアゾ化合物。 - 【請求項２】請求項１に記載のモノアゾ化合物を用いる
ことを特徴とするセルロース系繊維の染色法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001141019A JP2002332421A (ja) | 2001-05-11 | 2001-05-11 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001141019A JP2002332421A (ja) | 2001-05-11 | 2001-05-11 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002332421A true JP2002332421A (ja) | 2002-11-22 |
Family
ID=18987531
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001141019A Withdrawn JP2002332421A (ja) | 2001-05-11 | 2001-05-11 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002332421A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012219272A (ja) * | 2011-04-12 | 2012-11-12 | Everlight Usa Inc | 反応性染料 |
-
2001
- 2001-05-11 JP JP2001141019A patent/JP2002332421A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012219272A (ja) * | 2011-04-12 | 2012-11-12 | Everlight Usa Inc | 反応性染料 |
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| Date | Code | Title | Description |
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