JPH08109336A - カチオン染料 - Google Patents
カチオン染料Info
- Publication number
- JPH08109336A JPH08109336A JP6271879A JP27187994A JPH08109336A JP H08109336 A JPH08109336 A JP H08109336A JP 6271879 A JP6271879 A JP 6271879A JP 27187994 A JP27187994 A JP 27187994A JP H08109336 A JPH08109336 A JP H08109336A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- dyestuff
- compound
- dye
- pulp
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/14—Styryl dyes
- C09B23/141—Bis styryl dyes containing two radicals C6H5-CH=CH-
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】紙、パルプ、アクリル繊維等に対して染着性に
極めて優れたカチオン染料を提供する。 【構成】次の一般式（１） 【化１】 （式中R1、R2及びR3はアルキル基叉はアラルキル基、n
は２叉は３の数、Ａ-はアニオンを表す）で表されるカ
チオン染料。
極めて優れたカチオン染料を提供する。 【構成】次の一般式（１） 【化１】 （式中R1、R2及びR3はアルキル基叉はアラルキル基、n
は２叉は３の数、Ａ-はアニオンを表す）で表されるカ
チオン染料。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は紙、パルプ、皮革、印刷
インク、記録用インク、或いはアクリルなどの繊維を着
色、叉は染色するのに有用なカチオン染料に関する。
インク、記録用インク、或いはアクリルなどの繊維を着
色、叉は染色するのに有用なカチオン染料に関する。
【０００２】
【従来の技術】紙、パルプ等の染色には数多くのカチオ
ン染料が使用されている。しかしながらカチオン染料は
一般に紙、パルプ等への染着力が弱く未染着染料が染色
廃水中に相当量残存し、廃水汚染等環境保全上大きな問
題となっている。そこで染料の染着性を高めるため数多
くの助剤が使用されているが満足する効果が上がらない
のが現状である。それゆえ紙、パルプ等への染着性が高
く、染色廃水が無色叉は無色に近いものとなる染料の開
発が望まれている。
ン染料が使用されている。しかしながらカチオン染料は
一般に紙、パルプ等への染着力が弱く未染着染料が染色
廃水中に相当量残存し、廃水汚染等環境保全上大きな問
題となっている。そこで染料の染着性を高めるため数多
くの助剤が使用されているが満足する効果が上がらない
のが現状である。それゆえ紙、パルプ等への染着性が高
く、染色廃水が無色叉は無色に近いものとなる染料の開
発が望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記の環境保全上の問
題を解決する点から紙、パルプ等に高い染着性を示すカ
チオン染料を見いだすべく研究した結果、本発明に至っ
たものである。即ち本発明は、次の一般式
題を解決する点から紙、パルプ等に高い染着性を示すカ
チオン染料を見いだすべく研究した結果、本発明に至っ
たものである。即ち本発明は、次の一般式
【化２】 （式中R1、R2及びR3はアルキル基叉はアラルキル基、n
は２叉は３の数、Ａ-はアニオンを表す）で表されるカ
チオン染料を提供するものである。
は２叉は３の数、Ａ-はアニオンを表す）で表されるカ
チオン染料を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の一般式（１）の
アニオンＡ-の例は塩化物 、臭化化物、硫酸、硝酸、ぎ
酸、酢酸、プロピオン酸、メト硫酸、エト硫酸、クロル
酢酸、くえん酸、乳酸、叉はロダン酸の各アニオンであ
り、R1、R2、R3でアルキル基とはメチル基、エチル基、
ブチル基等であり、アラルキル基とはベンジル基であ
る。この一般式（１）で表されるカチオン染料は、次の
構造式
アニオンＡ-の例は塩化物 、臭化化物、硫酸、硝酸、ぎ
酸、酢酸、プロピオン酸、メト硫酸、エト硫酸、クロル
酢酸、くえん酸、乳酸、叉はロダン酸の各アニオンであ
り、R1、R2、R3でアルキル基とはメチル基、エチル基、
ブチル基等であり、アラルキル基とはベンジル基であ
る。この一般式（１）で表されるカチオン染料は、次の
構造式
【０００５】
【化３】 （式中R3、n 及びＡ-は上記の定義通りである）で表さ
れる４級化合物を無水酢酸の存在下、シアン酢酸及び次
の構造式
れる４級化合物を無水酢酸の存在下、シアン酢酸及び次
の構造式
【０００６】
【化４】 （式中R1及びR2は上記定義した通りである）で表される
アルデヒド化合物と縮合させることにより製造すること
ができる。
アルデヒド化合物と縮合させることにより製造すること
ができる。
【０００７】上記の４級化合物については、例えば次の
構造式
構造式
【０００８】
【化５】 （式中R4はアルキル基を表す）で表される化合物をイソ
アミルアルコ−ル溶媒中エチレンクロロヒドリン叉は３
−クロロ−１−プロパノ−ルと１２０゜Ｃで反応させる
方法、或いはエチレングリコ−ルモノメチルエ−テル溶
媒中トリエタノ−ルアミンと塩化ベンジルを１３０゜Ｃ
で反応させることにより製造することができる。
アミルアルコ−ル溶媒中エチレンクロロヒドリン叉は３
−クロロ−１−プロパノ−ルと１２０゜Ｃで反応させる
方法、或いはエチレングリコ−ルモノメチルエ−テル溶
媒中トリエタノ−ルアミンと塩化ベンジルを１３０゜Ｃ
で反応させることにより製造することができる。
【０００９】上記の４級化合物とシアン酢酸及び上記の
アルデヒド化合物との縮合は、無水酢酸中で７０〜９０
゜Ｃの反応温度で脱水反応により進行する。無水酢酸の
使用量は８〜９モル当量が好ましい。
アルデヒド化合物との縮合は、無水酢酸中で７０〜９０
゜Ｃの反応温度で脱水反応により進行する。無水酢酸の
使用量は８〜９モル当量が好ましい。
【００１０】一般式（１）の化合物の製造は、アルデヒ
ド化合物をシアン酢酸とピリジン中でピペリジンの存在
下に縮合させることにより得られるカルボン酸をトルエ
ン中で塩化チオニルにより次の構造式
ド化合物をシアン酢酸とピリジン中でピペリジンの存在
下に縮合させることにより得られるカルボン酸をトルエ
ン中で塩化チオニルにより次の構造式
【００１１】
【化６】 （式中R1及びR2は上記定義した通りである）で表される
酸クロライドとなし、これを４級化合物と縮合させるこ
とによっても可能である。
酸クロライドとなし、これを４級化合物と縮合させるこ
とによっても可能である。
【００１２】上述のようにして得られる本発明のカチオ
ン染料は、既知の方法により粉末、顆粒、液状等の形態
で製造できる。
ン染料は、既知の方法により粉末、顆粒、液状等の形態
で製造できる。
【００１３】本発明による染料は一般式（１）で示され
る様にアンモニウムカチオンに発色団が３分子付いてい
るため、紙、パルプ等に対して極めて高い染着性を有す
る。
る様にアンモニウムカチオンに発色団が３分子付いてい
るため、紙、パルプ等に対して極めて高い染着性を有す
る。
【００１４】本発明の染料によれば、高い染着性を示す
ゆえにその染色廃水を無色に近いものとし、廃水規制及
び環境保全上からも大きな利点が得られる。
ゆえにその染色廃水を無色に近いものとし、廃水規制及
び環境保全上からも大きな利点が得られる。
【００１５】
【実施例】以下に実施例により本発明に係る染料の製造
例と適用例を具体的に説明するが、本発明はこれらのみ
に限定されるものではない。
例と適用例を具体的に説明するが、本発明はこれらのみ
に限定されるものではない。
【００１６】実施例１
【化７】 無水酢酸１８．３８ｇ及びシアン酢酸５．１１ｇを５０
゜Ｃで１時間攪拌し、次いでトリヒドロキシエチル−メ
チル−アンモニウムクロライド３．９９ｇ及び４−ジエ
チルアミノベンズアルデヒド１０．６４ｇを添加し、８
０〜９０゜Ｃで６時間加熱したのち室温に冷却した。酢
酸１５ｍｌを添加したのち２時間攪拌して吸引ろ過し、
酢酸で洗って乾燥すると上記構造式で表される最大吸収
波長（λｍａｘ）４３１ｎｍ（ＤＭＦ）の黄色染料１
５．１１ｇを得た。このものは紙、パルプを鮮明な緑黄
色に染色し廃水はほとんど無色であった。ここに使用し
た４級化合物は次の方法で製造した。Ｎ−メチルジエタ
ノ−ルアミン５．９６ｇとエチレンクロロヒドリン４．
０３ｇをイソアミルアルコ−ル１０ｍｌ中で１２０゜Ｃ
の反応温度で５時間加熱し、冷却後アセトンで希釈し吸
引ろ過して乾燥した。収量９．５９ｇ。
゜Ｃで１時間攪拌し、次いでトリヒドロキシエチル−メ
チル−アンモニウムクロライド３．９９ｇ及び４−ジエ
チルアミノベンズアルデヒド１０．６４ｇを添加し、８
０〜９０゜Ｃで６時間加熱したのち室温に冷却した。酢
酸１５ｍｌを添加したのち２時間攪拌して吸引ろ過し、
酢酸で洗って乾燥すると上記構造式で表される最大吸収
波長（λｍａｘ）４３１ｎｍ（ＤＭＦ）の黄色染料１
５．１１ｇを得た。このものは紙、パルプを鮮明な緑黄
色に染色し廃水はほとんど無色であった。ここに使用し
た４級化合物は次の方法で製造した。Ｎ−メチルジエタ
ノ−ルアミン５．９６ｇとエチレンクロロヒドリン４．
０３ｇをイソアミルアルコ−ル１０ｍｌ中で１２０゜Ｃ
の反応温度で５時間加熱し、冷却後アセトンで希釈し吸
引ろ過して乾燥した。収量９．５９ｇ。
【００１７】実施例２
【化８】 無水酢酸９．１９ｇとシアン酢酸２．５５ｇを５０゜Ｃ
で１時間攪拌した後ビス−ヒドロキシエチル−メチル−
３−ヒドロキシプロピル−アンモニウムクロライド２．
１４ｇ及び４−ジエチルアミノベンズアルデヒド５．３
２ｇを添加し、８０〜９０゜Ｃに加熱した。この温度で
８時間攪拌してから６０゜Ｃに冷却し残存する無水酢酸
を分解するため水３ｇを加えて２時間攪拌をおこない、
室温に冷却すると上記構造式で表されるカチオン染料を
８．０４ｇ含む濃厚な液状染料が得られた。このものは
紙、パルプを鮮明な緑黄色に染色し、廃水への着色はほ
とんどなかった。最大吸収波長（λｍａｘ）は４３１ｎ
ｍ（ＤＭＦ）であった。ここに使用した４級化合物は次
の方法で製造した。Ｎ−メチルジエタノ−ルアミン５．
９６ｇと３−クロロ−１−プロパノ−ル４．７３ｇをイ
ソアミルアルコ−ル１０ｍｌ中で１２０゜Ｃ３時間加熱
し、冷却後アセトンで希釈し分液して真空乾燥した。収
量１０．２２ｇ。
で１時間攪拌した後ビス−ヒドロキシエチル−メチル−
３−ヒドロキシプロピル−アンモニウムクロライド２．
１４ｇ及び４−ジエチルアミノベンズアルデヒド５．３
２ｇを添加し、８０〜９０゜Ｃに加熱した。この温度で
８時間攪拌してから６０゜Ｃに冷却し残存する無水酢酸
を分解するため水３ｇを加えて２時間攪拌をおこない、
室温に冷却すると上記構造式で表されるカチオン染料を
８．０４ｇ含む濃厚な液状染料が得られた。このものは
紙、パルプを鮮明な緑黄色に染色し、廃水への着色はほ
とんどなかった。最大吸収波長（λｍａｘ）は４３１ｎ
ｍ（ＤＭＦ）であった。ここに使用した４級化合物は次
の方法で製造した。Ｎ−メチルジエタノ−ルアミン５．
９６ｇと３−クロロ−１−プロパノ−ル４．７３ｇをイ
ソアミルアルコ−ル１０ｍｌ中で１２０゜Ｃ３時間加熱
し、冷却後アセトンで希釈し分液して真空乾燥した。収
量１０．２２ｇ。
【００１８】実施例３
【化９】 無水酢酸１１．０３ｇとシアン酢酸３．０６ｇを５０゜
Ｃで１時間攪拌し、次いでトリヒドロキシエチル−ベン
ジル−アンモニウムクロライド３．３１ｇ及び４−ジエ
チルアミノベンズアルデヒド６．３８ｇを加え、９０゜
Ｃに加熱した。この温度で６時間攪拌したのち６０゜Ｃ
に冷却し残存する無水酢酸を分解するため水４ｇを加え
２時間攪拌をおこない、室温に冷却すると上記構造式で
表されるカチオン染料を１０．２３ｇ含む濃厚な液状染
料が得られた。このものは紙、パルプを鮮明な緑黄色に
染色し廃水はほとんど着色しない。最大吸収波長（λｍ
ａｘ）は４２３ｎｍ（ＤＭＦ）であった。ここに使用し
た４級化合物は次の方法で製造した。トリエタノ−ルア
ミン７．４５ｇと塩化ベンジル６．３３ｇをエチレング
リコ−ルモノメチルエ−テル１５ｍｌ中で１３０゜Ｃの
温度で８時間加熱し、冷却後アセトンで希釈し吸引ろ過
して乾燥する。収量１０．７５ｇ。
Ｃで１時間攪拌し、次いでトリヒドロキシエチル−ベン
ジル−アンモニウムクロライド３．３１ｇ及び４−ジエ
チルアミノベンズアルデヒド６．３８ｇを加え、９０゜
Ｃに加熱した。この温度で６時間攪拌したのち６０゜Ｃ
に冷却し残存する無水酢酸を分解するため水４ｇを加え
２時間攪拌をおこない、室温に冷却すると上記構造式で
表されるカチオン染料を１０．２３ｇ含む濃厚な液状染
料が得られた。このものは紙、パルプを鮮明な緑黄色に
染色し廃水はほとんど着色しない。最大吸収波長（λｍ
ａｘ）は４２３ｎｍ（ＤＭＦ）であった。ここに使用し
た４級化合物は次の方法で製造した。トリエタノ−ルア
ミン７．４５ｇと塩化ベンジル６．３３ｇをエチレング
リコ−ルモノメチルエ−テル１５ｍｌ中で１３０゜Ｃの
温度で８時間加熱し、冷却後アセトンで希釈し吸引ろ過
して乾燥する。収量１０．７５ｇ。
【００１９】実施例４ 実施例３による液状染料を真空中７０゜Ｃで蒸留し揮発
分を留去すると樹脂状になった染料が得られる。この染
料を同量のエタノ−ルで溶かして溶液にする。このもの
は印刷インキに適する。
分を留去すると樹脂状になった染料が得られる。この染
料を同量のエタノ−ルで溶かして溶液にする。このもの
は印刷インキに適する。
【００２０】
【発明の効果】本発明により得られたカチオン染料は
紙、パルプに対する染着性が極めて高く、その染色廃水
には染料がほとんど含まれない。
紙、パルプに対する染着性が極めて高く、その染色廃水
には染料がほとんど含まれない。
Claims (1)
- 【請求項１】次の一般式（１）で表されるカチオン染料 【化１】 （式中R1、R2及びR3はアルキル基叉はアラルキル基、n
は２叉は３の数、Ａ-はアニオンを表す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6271879A JPH08109336A (ja) | 1994-10-12 | 1994-10-12 | カチオン染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6271879A JPH08109336A (ja) | 1994-10-12 | 1994-10-12 | カチオン染料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08109336A true JPH08109336A (ja) | 1996-04-30 |
Family
ID=17506182
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6271879A Pending JPH08109336A (ja) | 1994-10-12 | 1994-10-12 | カチオン染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08109336A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012039286A1 (ja) * | 2010-09-22 | 2012-03-29 | 株式会社Adeka | 染料及び着色感光性組成物 |
-
1994
- 1994-10-12 JP JP6271879A patent/JPH08109336A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012039286A1 (ja) * | 2010-09-22 | 2012-03-29 | 株式会社Adeka | 染料及び着色感光性組成物 |
| US8664289B2 (en) | 2010-09-22 | 2014-03-04 | Adeka Corporation | Dye and coloring photosensitive composition |
| JP5844267B2 (ja) * | 2010-09-22 | 2016-01-13 | 株式会社Adeka | 染料及び着色感光性組成物 |
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