CN105637038B - 新型化合物及含有该化合物的组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供耐热性优异的适合用作着色感光性组合物(着色碱显影性感光性组合物)的色素的新型化合物及使用了该新型化合物的着色感光性组合物,具体而言,本发明提供在分子内具有1~10个下述通式(1)表示的取代基的化合物,其为在从紫外至近红外的波长区域内具有极大吸收的有机色素,其优选为氰基苯乙烯化合物、三芳基甲烷化合物或花青化合物,以及提供将该化合物与具有酸值的具有烯键式不饱和键的聚合性化合物及光自由基聚合引发剂一起并用得到的着色感光性组合物。通式(1)的具体的内容如本说明书中所记载的。
Description
技术领域
本发明涉及具有苯酚系抗氧化剂结构的有机色素化合物、及含有该化合物的组合物。此外,本发明还涉及使用了该组合物的在能量线作用下可聚合的着色感光性组合物及使用了该着色感光性组合物的滤色器。
背景技术
对特定的光具有强度大的吸收的化合物被用作CD-R、DVD-R、DVD+R、BD-R等光学记录介质的记录层、液晶显示装置(LCD)、等离子体显示面板(PDP)、有机电致发光显示器(ELD)、阴极管显示装置(CRT)、荧光显示管、场发射型显示器等图像显示装置的光学要素。
在液晶显示装置(LCD)、等离子体显示面板(PDP)、有机电致发光显示器(ELD)、阴极管显示装置(CRT)、荧光显示管、场发射型显示器等图像显示装置用的滤光器中,吸收300~1100nm的波长的光的各种化合物被用作光吸收剂。
要求这些光吸收剂的光吸收特别陡峭、即λmax的半宽度小、并且在光或热等作用下不会丧失功能。
在主要用于液晶显示装置(LCD)的滤光器中有滤色器。滤色器中,通常使用RGB这3原色,但用单独的着色剂难以使其具有纯粹的RGB的色相,一直进行着使用多种着色剂以接近纯粹的RGB的色相的努力。因此,不仅需要RGB,也需要黄色、橙色、紫色等着色剂。
滤色器中使用的光吸收剂由于耐热性高一直使用有机和/或无机颜料,由于为颜料,因而存在使作为显示装置的亮度降低的问题,通过提高光源的亮度解决了该问题。但是,随着低耗电化的趋势,使用了染料的滤色器的开发逐渐兴盛。
此外,近年来,固体摄像元件中使用的滤色器中,从提高图像质量的观点出发,要求着色图案的薄膜化,为了进行薄膜化,从提高色浓度的角度出发,需要提高染料浓度。另外,在染料的摩尔吸收光系数低时,也需要添加大量的染料。
但是,当提高染料浓度时,成膜后实施加热处理(后烘焙)时,相邻像素间或层叠结构中的上下层间易于发生混色,因此要求具有耐热性。
专利文献1~3中公开了含有特定结构的有机色素的滤色器用着色树脂组合物。
另外,专利文献4及5中公开了含有色素和抗氧化剂的滤色器用着色组合物。
但是,这些文献中记载的滤色器用着色组合物中使用的化合物从耐热性的角度出发尚不能令人满意。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:WO2012/039286
专利文献2:WO2012/101946
专利文献3:WO2012/111400
专利文献4:日本特开2010-008650号公报
专利文献5:日本特开2011-141356号公报
发明内容
发明所要解决的课题
因此,本发明的目的在于提供耐热性优异的着色感光性组合物(着色碱显影性感光性组合物)。另外,本发明的另一目的在于提供使用了上述着色感光性组合物(着色碱显影性感光性组合物)的滤光器、特别是不降低亮度、适于液晶显示面板等图像显示装置的滤色器。
用于解决课题的手段
本发明者反复进行深入研究的结果认识到具有特定结构的化合物的耐热性优异,另外还认识到,使用了该化合物的着色感光性组合物(着色碱显影性感光性组合物)不降低滤光器(特别是滤色器)的亮度,适于液晶显示面板等图像显示装置用滤色器,从而完成了本发明。
本发明是基于上述认识而完成的,其提供下述一种在分子内具有1~10个下述通式(1)表示的取代基的化合物,其为在从紫外到近红外的波长区域内具有极大吸收的有机色素。
(式中,R01、R02、R03、R04及R05各自独立地表示氢原子、卤原子、氰基、羟基、硝基、羧基、碳原子数为1~40的烷基、碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为7~20的芳烷基、碳原子数为2~20的含杂环基团或-O-R1,
R01、R02、R03、R04及R05中的至少一个用-O-R1表示,
R1表示氢原子、碳原子数为1~40的烷基、碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为7~20的芳烷基、碳原子数为2~20的含杂环基团或三烷基硅烷基,
R01、R02、R03、R04和R05以及R1表示的烷基、芳基、芳烷基或含杂环基团具有取代基或未取代,
R01、R02、R03、R04和R05以及R1表示的烷基或芳烷基中的亚甲基可以被碳-碳双键、-O-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-O-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-S-CO-O-、-O-CO-S-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-NR2-、>P=O、-S-S-或-SO2-取代,
R2表示氢原子或碳原子数为1~8的烷基。)
另外,本发明还提供一种组合物,其含有上述的在分子内具有1~10个下述通式(1)表示的取代基的化合物,所述化合物为在从紫外至近红外的波长区域内具有极大吸收的有机色素。
另外,本发明还提供一种着色感光性组合物,其在上述组合物中进一步含有具有酸值的具有烯键式不饱和键的聚合性化合物及光自由基聚合引发剂。
发明效果
含有具有特定结构的化合物的本发明的着色感光性组合物(着色碱显影性感光性组合物)的耐热性优异。另外,其固化物适于显示设备用滤色器。
具体实施方式
以下对本发明基于优选的实施方式进行说明。
首先,对上述在从紫外至近红外的波长区域内具有极大吸收的有机色素、即在分子内具有至少一个上述通式(1)所示结构的化合物进行说明。
作为上述在从紫外至近红外的波长区域内具有极大吸收的有机色素,只要是在从紫外至近红外的波长区域、即380~1200nm内具有极大吸收的化合物则没有特别限定,可列举出例如氰基苯乙烯化合物、偶氮化合物、蒽醌化合物、靛类(indigoid)化合物、三芳基甲烷化合物、呫吨化合物、茜素化合物、吖啶化合物、芪化合物、噻唑化合物、萘酚化合物、喹啉化合物、硝基化合物、吲达胺化合物、噁嗪化合物、酞菁化合物、花青化合物、二亚胺化合物、氰基乙烯基化合物、二氰基苯乙烯化合物、碳鎓化合物、罗丹明化合物、苝化合物、多烯萘内酰胺(polyene naphtholactam)化合物、香豆素化合物、方酸内鎓化合物、克酮酸化合物、螺吡喃化合物、螺噁嗪化合物、份菁化合物、氧鎓醇化合物、苯乙烯基化合物、吡喃鎓化合物、绕丹宁化合物、噁唑酮化合物、邻苯二甲酰亚胺化合物、萘二甲酰亚胺化合物、噌啉化合物、萘醌化合物、蒽醌化合物、氮杂蒽醌化合物、卟啉化合物、氮杂卟啉化合物、甲撑吡咯化合物、喹吖酮化合物、二酮吡咯并吡咯化合物、靛蓝化合物、吖啶化合物、嗪化合物、甲亚胺化合物、苯胺化合物、喹酞酮化合物、醌亚胺化合物、低聚苯撑化合物、铱络合物化合物、铕络合物化合物等染料等,它们可以多种混合使用。
作为向上述在从紫外至近红外的波长区域内具有极大吸收的有机色素中导入上述通式(1)所示的结构的方法,没有特别限定,可列举出应用了公知反应的方法,可列举出例如利用酯化、酰胺化等反应的方法。
上述在从紫外至近红外的波长区域内具有极大吸收的有机色素具有1~10个上述通式(1)表示的取代基键合而成的结构。取代基为多个时,相互可以相同也可以不同。取代基的数目从合成容易性的角度出发,优选为2~6个。
作为上述通式(1)中的R01、R02、R03、R04及R05表示的卤原子,可列举出氟、氯、溴、碘。
作为R01、R02、R03、R04和R05以及R1表示的碳原子数为1~40的烷基,可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、环戊基、己基、2-己基、3-己基、环己基、4-甲基环己基、庚基、2-庚基、3-庚基、异庚基、叔庚基、1-辛基、异辛基、叔辛基、壬基、异壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、异十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、金刚烷基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、2-甲基-1-金刚烷基、2-甲基-2-金刚烷基、2-乙基-1-金刚烷基、2-乙基-2-金刚烷基、2-降冰片基、2-降冰片基甲基等,
作为R01、R02、R03、R04和R05以及R1表示的碳原子数为6~20的芳基,可列举出苯基、萘基、蒽基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙烯基苯基、3-异丙基苯基、4-异丙基苯基、4-丁基苯基、4-异丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-己基苯基、4-环己基苯基、4-辛基苯基、4-(2-乙基己基)苯基、4-硬脂酰基苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4-二-叔丁基苯基、2,5-二-叔丁基苯基、2,6-二-叔丁基苯基、2,4-二-叔戊基苯基、2,5-二-叔戊基苯基、2,5-二-叔辛基苯基、2,4-二枯基苯基、4-环己基苯基、(1,1’-联苯基)-4-基、2,4,5-三甲基苯基、二茂铁基等,
作为R01、R02、R03、R04和R05以及R1表示的碳原子数为7~20的芳烷基,可列举出苄基、芴基、茚基、9-芴基甲基、2-苯基丙烷-2-基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、肉桂基等,
作为R01、R02、R03、R04和R05以及R1表示的碳原子数为2~20的含杂环基团,可列举出吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、哌啶基、吡喃基、吡唑基、三嗪基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、呋喃基(furyl)、呋喃基(furanyl)、苯并呋喃基(benzofuranyl)、噻嗯基、硫苯基、苯并硫苯基、噻二唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、异噻唑基、异噁唑基、吲哚基、2-吡咯烷酮-1-基、2-哌啶酮-1-基、2,4-二氧基咪唑烷-3-基、2,4-二氧基噁唑烷-3-基等。
作为R1表示的三烷基硅烷基,可列举出三甲基硅烷、三乙基硅烷、乙基二甲基硅烷等。
作为取代R01、R02、R03、R04和R05以及R1表示的烷基、芳基、芳烷基及含杂环基团的取代基,可列举出乙烯基、烯丙基、丙烯酸基、甲基丙烯酸基等烯键式不饱和基团;氟、氯、溴、碘等卤原子;乙酰基、2-氯乙酰基、丙酰基、辛酰基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、苯基羰基(苯甲酰基)、邻苯二甲酰基、4-三氟甲基苯甲酰基、特戊酰基、水杨酰基、草酰基、硬脂酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、正十八烷基氧基羰基、氨基甲酰基等酰基;乙酰基氧基、苯甲酰基氧基等酰基氧基;氨基、乙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、丁基氨基、环戊基氨基、2-乙基己基氨基、十二烷基氨基、苯胺基、氯苯基氨基、甲苯氨基、茴香氨基、N-甲基-苯胺基、二苯基氨基,萘基氨基、2-吡啶基氨基、甲氧基羰基氨基、苯氧基羰基氨基、乙酰基氨基、苯甲酰基氨基、甲酰基氨基、特戊酰基氨基、月桂酰基氨基、氨基甲酰基氨基、N,N-二甲基氨基羰基氨基、N,N-二乙基氨基羰基氨基、吗啉代羰基氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、叔丁氧基羰基氨基、正十八烷基氧基羰基氨基、N-甲基-甲氧基羰基氨基、苯氧基羰基氨基、氨磺酰基氨基、N,N-二甲基氨基磺酰基氨基、甲基磺酰基氨基、丁基磺酰基氨基、苯基磺酰基氨基等取代氨基;磺胺基、磺酰基、羧基、氰基、磺酸基、羟基、硝基、巯基、酰亚胺基、氨基甲酰基、磺胺基、膦酸基、磷酸基或羧基、磺酸基、膦酸基、磷酸基的盐等。
另外,R01、R02、R03、R04和R05以及R1表示的烷基或芳烷基中的亚甲基可以被碳-碳双键、-O-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-O-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-S-CO-O-、-O-CO-S-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-NR2-、>P=O、-S-S-或-SO2-取代,取代位置和数目是任意的。
作为R2表示的碳原子数为1~8的烷基,可列举出作为R01、R02、R03、R04和R05以及R1表示的碳原子数为1~40的烷基例示的烷基中满足规定的碳原子数的基团等。
上述通式(1)所示的结构中,R02或R04中的至少一个为碳原子数为1~40的烷基、碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为7~20的芳烷基或碳原子数为2~20的含杂环基团的结构、R03为-O-R1的结构、特别是R1为氢原子或碳原子数为2~9的烷氧基羰基的结构、尤其是R1为氢原子或碳原子数为2~9的烷氧基羰基、且R02或R04中的至少一个为碳原子数为1~40的烷基、碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为7~20的芳烷基或碳原子数为2~20的含杂环基团的结构、特别是R1为氢原子或碳原子数为2~9的烷氧基羰基、且R02或R04中的至少一个为碳原子数为1~10的烷基的结构从耐热性的角度出发优选。
其中,作为碳原子数为2~9的烷氧基羰基,可列举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、异丁氧基羰基、戊氧基羰基、异戊氧基羰基、叔戊氧基羰基、己氧基羰基、环己氧基羰基、环己基甲氧基羰基、四氢呋喃基氧基羰基、四氢吡喃基氧基羰基等。
作为上述在从紫外至近红外的波长区域内具有极大吸收的有机色素例示的化合物中,从合成容易性及分子设计的角度出发,优选氰基苯乙烯化合物、三芳基甲烷化合物、花青化合物。
上述氰基苯乙烯化合物中,从合成容易性及分子设计的角度出发,优选下述通式(2)所示的化合物。
(式中,A表示苯环、萘环或蒽环,这些环可以被上述通式(1)表示的取代基、卤原子、氰基、羟基、硝基、碳原子数为1~8的烷基、碳原子数为1~8的烷氧基、碳原子数为1~8的卤代烷基或碳原子数为1~8的卤代烷氧基取代或未取代,
R5表示氢原子、苯基、氰基、硝基、卤原子、碳原子数为1~8的烷基、碳原子数为1~8的烷氧基、碳原子数为1~8的卤代烷基或碳原子数为1~8的卤代烷氧基,
Y表示氰基或-COOR8,
R8表示氢原子、碳原子数为1~8的烷基或上述通式(1)表示的取代基,
R8表示的烷基中的亚烷基可以被-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-取代,
X为单键、氮原子、-NR9-、氧原子、硫原子、磷原子、-PR10-或满足下述<1>~<5>中任一条件的有机基团,且Y与-COOR8表示时的R8、A、R6或R7中的任一个以上键合,
R6、R7、R9及R10各自独立地表示氢原子、碳原子数为1~8的烷基、碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为7~20的芳烷基或上述通式(1)表示的取代基,
R6、R7、R9及R10表示的烷基、芳基及芳烷基可以被上述通式(1)表示的取代基、卤原子、羟基或硝基取代,
R6、R7、R9及R10表示的烷基及芳烷基中的亚甲基可以被-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-取代,
m为1~6的整数,
分子内具有至少一个上述通式(1)表示的取代基。)
<1>m=2、X如下述通式(3)所示。
*-Z1-X1-Z2-* (3)
(式中,X1表示-NR13-、二价的碳原子数为1~35的脂肪族烃基、二价的碳原子数为3~35的脂环式烃基、二价的碳原子数为6~35的含芳香环烃基或二价的碳原子数为2~35的杂环基或下述(3-1)~(3-3)中任一个表示的取代基,
X1表示的脂肪族烃基中的亚甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NH-或它们组合而成的基团取代,
Z1及Z2各自独立地表示直接键合、-O-、-S-、-SO2-、-SO-、-NR13-、-PR14-,
R13及R14各自独立地表示氢原子、碳原子数为1~8的烷基、碳原子数为6~20的芳基或碳原子数为7~20的芳烷基,
R13及R14表示的烷基、芳基及芳烷基可以被卤原子、羟基或硝基取代,
R13及R14表示的烷基及芳烷基中的亚甲基可以被-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-取代。
其中,上述通式(3)表示的基团的碳原子数在1~35的范围内。)
(式中,R21表示氢原子、可被碳原子数为1~10的烷基或碳原子数为1~10的烷氧基取代的苯基或碳原子数为3~10的环烷基,
R22表示碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的烷氧基、碳原子数为2~10的链烯基或卤原子,
R21及R22表示的烷基、烷氧基及链烯基可被卤原子取代或未取代,d为0~5的整数。)
(式中,R23及R24各自独立地表示碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为6~20的芳氧基、碳原子数为6~20的芳硫基、碳原子数为8~20的芳基链烯基、碳原子数为7~20的芳烷基、碳原子数为2~20的含杂环基团或卤原子,
R23及R24表示的烷基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基链烯基、芳烷基及含杂环基团可被卤原子取代或未取代,
R23及R24表示的烷基及芳烷基中的亚甲基可以被不饱和键、-O-或-S-取代,
R23可以在相邻的R23之间形成环,
e表示0~4的数、f表示0~8的数、g表示0~4的数、h表示0~4的数、g与h的总数为2~4。)
<2>m=3、X如下述通式(4)所示。
(式中,X2表示被R25取代了的碳原子、三价的碳原子数为1~35的脂肪族烃基、三价的碳原子数为3~35的脂环式烃基、三价的碳原子数为6~35的含芳香环烃基或三价的碳原子数为2~35的含杂环基团,
R25表示氢原子、碳原子数为1~8的烷基、碳原子数为6~20的芳基或碳原子数为7~20的芳烷基,
X2表示的脂肪族烃基中的亚甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NH-或它们组合而成的基团取代,
Z1~Z3各自独立地与上述通式(3)中的Z1及Z2表示的基团相同。
其中,上述通式(4)表示的基团的碳原子数在1~35的范围内。)
<3>m=4、X如下述通式(5)所示。
(式中,X3表示碳原子、四价的碳原子数为1~35的脂肪族烃基、四价的碳原子数为3~35的脂环式烃基、四价的碳原子数为6~35的含芳香环烃基或四价的碳原子数为2~35的含杂环基团,
X3表示的脂肪族烃基中的亚甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NH-或它们组合而成的基团取代,
Z1~Z4各自独立地与上述通式(3)中的Z1及Z2表示的基团相同。
其中,上述通式(5)表示的基团的碳原子数在1~35的范围内。)
<4>m=5、X如下述通式(6)所示。
(式中,X4表示五价的碳原子数为2~35的脂肪族烃基、五价的碳原子数为3~35的脂环式烃基、五价的碳原子数为6~35的含芳香环烃基或五价的碳原子数为2~35的含杂环基团,
X4表示的脂肪族烃基中的亚甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NH-或它们组合而成的基团取代,
Z1~Z5各自独立地与上述通式(3)中的Z1及Z2表示的基团相同。
其中,上述通式(6)表示的基团的碳原子数在2~35的范围内。)
<5>m=6、X如下述通式(7)所示。
(式中,X5表示六价的碳原子数为2~35的脂肪族烃基、六价的碳原子数为3~35的脂环式烃基、六价的碳原子数为6~35的含芳香环烃基或六价的碳原子数为2~35的含杂环基团,
X5表示的脂肪族烃基中的亚甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NH-或它们组合而成的基团取代,
Z1~Z6各自独立地与上述通式(3)中的Z1及Z2表示的基团相同。
其中,上述通式(7)表示的基团的碳原子数在2~35的范围内。)
作为可以取代上述通式(2)中的A表示的苯环、萘环及蒽环的卤原子、R5表示的卤原子、以及可以取代R6、R7、R9及R10表示的烷基、芳基及芳烷基的卤原子,可列举出作为R01、R02、R03、R04及R05表示的卤原子所例示的基团,
作为可取代A表示的苯环、萘环及蒽环的碳原子数为1~8的烷基、及R5~R10表示的碳原子数为1~8的烷基,可列举出作为R01、R02、R03、R04和R05以及R1表示的碳原子数为1~40的烷基所例示的基团中满足规定的碳原子数的基团等,
作为可取代A表示的苯环、萘环及蒽环的碳原子数为1~8的烷氧基及R5表示的碳原子数为1~8的烷氧基,可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异丁氧基、戊氧基、异戊氧基、叔戊氧基、己氧基、环己氧基、环己基甲氧基、四氢呋喃基氧基、四氢吡喃基氧基等,
作为可取代A表示的苯环、萘环及蒽环的碳原子数为1~8的卤代烷基及R5表示的碳原子数为1~8的卤代烷基,可列举出上述的碳原子数为1~8的烷基中至少一个氢原子被上述的卤原子取代而成的基团,例如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、九氟丁基等,
作为可取代A表示的苯环、萘环及蒽环的碳原子数为1~8的卤代烷氧基及R5表示的碳原子数为1~8的卤代烷氧基,可列举出上述的碳原子数为1~8的烷氧基中的至少一个氢原子被上述的卤原子取代而成的基团,例如氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、九氟丁氧基等,
作为R6、R7、R9及R10表示的碳原子数为6~20的芳基,可列举出作为R01、R02、R03、R04和R05以及R1表示的碳原子数为6~20的芳基所例示的基团,
作为R6、R7、R9及R10表示的碳原子数为7~20的芳烷基,可列举出作为R01、R02、R03、R04和R05以及R1表示的碳原子数为7~20的芳烷基所例示的基团,
作为上述通式(3)中的X1表示的二价的碳原子数为1~35的脂肪族烃基,可列举出甲烷、乙烷、丙烷、异丙烷、丁烷、仲丁烷、叔丁烷、异丁烷、环己烷、2-甲基环己烷、3-甲基环己烷、庚烷、2-甲基庚烷、3-甲基庚烷、异庚烷、叔庚烷、1-甲基辛烷、异辛烷、叔辛烷、环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、2,4-二甲基环丁烷、4-甲基环己烷等基团被Z1及Z2取代而成的二价的基团,这些脂肪族烃基中的亚甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NH-或它们组合而成的基团取代、它们组合而成的基团表示例如-COO-O-、-COO-S-、-O-OCO-、-S-OCO-、-CO-NH-、-NH-CO-等,其中,优选被-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-、-CONH-、-O-CONH-或-NHCO-O-取代的基团,
作为X1表示的二价的碳原子数为3~35的脂环式烃基,可列举出环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环癸基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、降金刚烷基、2-甲基金刚烷基、降冰片基、异降冰片基、全氢化萘基、全氢化蒽基、双环[1.1.0]丁基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.0]戊基、双环[3.1.0]己基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.0]己基、双环[4.1.0]庚基、双环[3.2.0]庚基、双环[3.1.1]庚基、双环[2.2.1]庚基、双环[5.1.0]辛基、双环[4.2.0]辛基、双环[4.1.1]辛基、双环[3.3.0]辛基、双环[3.2.1]辛基、双环[2.2.2]辛基、螺〔4,4〕壬基、螺〔4,5〕癸基、十氢化萘、三环癸基、四环十二烷基、雪松醇、环十二烷基等基团被Z1及Z2取代而成的二价的基团等,
作为X1表示的二价的碳原子数为6~35的含芳香环烃基,可列举出苯基、萘基、联苯基等基团被Z1及Z2取代而成的二价的基团等,
作为X1表示的二价的碳原子数为2~35的含杂环基团,可列举出吡啶、吡嗪、哌啶、哌嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、六氢三嗪、呋喃、四氢呋喃、色满、呫吨、噻吩、四氢噻吩等基团被Z1及Z2取代而成的二价的基团。
这些基团还可以进一步被卤原子、氰基、硝基或碳原子数为1~8的烷氧基取代。
作为R13及R14表示的碳原子数为1~8的烷基,可列举出作为R01、R02、R03、R04和R05以及R1表示的碳原子数为1~40的烷基所例示的基团中满足规定的碳原子数的基团,
作为R13及R14表示的碳原子数为6~20的芳基,可列举出作为R01、R02、R03、R04和R05以及R1表示的碳原子数为6~20的芳基所例示的基团,
作为R13及R14表示的碳原子数为7~20的芳烷基,可列举出作为R01、R02、R03、R04和R05以及R1表示的碳原子数为7~20的芳烷基所例示的基团,
作为可取代R13及R14表示的烷基、芳基及芳烷基的卤原子,可列举出作为R01、R02、R03、R04及R05表示的卤原子所例示的基团,
在上述(3-1)表示的取代基中,作为可取代R21表示的苯基及碳原子数为3~10的环烷基的碳原子数为1~10的烷基以及R22表示的碳原子数为1~10的烷基,可列举出作为R01、R02、R03、R04和R05以及R1表示的碳原子数为1~40的烷基所例示的基团中满足规定的碳原子数的基团,
作为可取代R21表示的苯基及碳原子数为3~10的环烷基的碳原子数为1~10的烷氧基以及R22表示的碳原子数为1~10的烷氧基,可列举出作为可取代A表示的苯环、萘环及蒽环的碳原子数为1~8的烷氧基及R5表示的碳原子数为1~8的烷氧基所例示的基团等,
作为R21表示的碳原子数为3~10的环烷基,可列举出环丙基、环丁基、环戊基、环庚基、环辛基等及这些基团被上述碳原子数为1~10的烷基或碳原子数为1~10的烷氧基取代而成的基团,
作为R22表示的碳原子数为2~10的链烯基,可列举出乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、异丙烯基、2-丁烯基、1,3-丁二烯基、2-戊烯基、2-辛烯基等,
作为R22表示的卤原子、以及可取代R21及R22表示的烷基、烷氧基及链烯基的卤原子,可列举出作为R01、R02、R03、R04及R05表示的卤原子所例示的基团,
其中,可取代R22表示的烷基、烷氧基及链烯基的卤原子的取代位置没有限制。
上述(3-3)表示的取代基中,作为R23及R24表示的碳原子数为1~10的烷基,可列举出作为R01、R02、R03、R04和R05以及R1表示的碳原子数为1~40的烷基所例示的基团中满足规定的碳原子数的基团等,
作为R23及R24表示的碳原子数为6~20的芳基,可列举出作为R01、R02、R03、R04和R05以及R1表示的碳原子数为6~20的芳基所例示的基团等,
作为R23及R24表示的碳原子数为6~20的芳氧基,可列举出苯氧基、萘氧基、2-甲基苯氧基、3-甲基苯氧基、4-甲基苯氧基、4-乙烯基苯基二氧基、3-异丙基苯氧基、4-异丙基苯氧基、4-丁基苯氧基、4-叔丁基苯氧基、4-己基苯氧基、4-环己基苯氧基、4-辛基苯氧基、4-(2-乙基己基)苯氧基、2,3-二甲基苯氧基、2,4-二甲基苯氧基、2,5-二甲基苯氧基、2,6-二甲基苯氧基、3,4-二甲基苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,4-二-叔丁基苯氧基、2,5-二-叔丁基苯氧基、2,6-二-叔丁基苯氧基、2,4-二-叔戊基苯氧基、2,5-叔戊基苯氧基、4-环己基苯氧基、2,4,5-三甲基苯氧基、二茂铁基氧基等基团及这些基团被卤原子取代而成的基团等,
作为R23及R24表示的碳原子数为6~20的芳硫基,可列举出将上述可被卤原子取代的碳原子数为6~20的芳氧基的氧原子取代成硫原子而成的基团等,
作为R23及R24表示的碳原子数为8~20的芳基链烯基,可列举出将上述可被卤原子取代的碳原子数为6-20的芳氧基的氧原子取代成乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、异丙烯基、2-丁烯基、1,3-丁二烯基、2-戊烯基、2-辛烯基等链烯基而成的基团,
R23及R24表示的碳原子数为7~20的芳烷基,可列举出作为R01、R02、R03、R04和R05以及R1表示的碳原子数为7~20的芳烷基所例示的基团等。
作为R23及R24表示的碳原子数为2~20的含杂环基团,可列举出吡啶、吡嗪、哌啶、哌嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、六氢三嗪、呋喃、四氢呋喃、色满、呫吨、噻吩、硫代呋喃等基团及这些基团被卤原子取代而成的基团等。
作为可取代R13及R14表示的烷基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基链烯基、芳烷基及含杂环基团的卤原子,可列举出作为R01、R02、R03、R04及R05表示的卤原子所例示的基团。
作为上述通式(4)中的X2表示的三价的碳原子数为1~35的脂肪族烃基,可列举出在上述通式(3)中的X1的说明中例示的脂肪族烃基被Z1、Z2及Z3取代而成的三价的基团等,脂肪族烃基中的亚甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-SO2-、-NH-或它们组合而成的基团取代,它们组合而成的基团表示例如-COO-O-、-COO-S-、-O-OCO-、-S-OCO-、-CO-NH-、-NH-CO-等,其中,优选被-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-、-CONH-、-O-CONH-或-NHCO-O-取代的基团,
作为X2表示的三价的碳原子数为3~35的脂环式烃基,可列举出在上述通式(3)中的X1的说明中例示的脂环式烃基被Z1、Z2及Z3取代而成的三价的基团等,
作为X2表示的三价的碳原子数为6~35的含芳香环烃基,可列举出在上述通式(3)中的X1的说明中例示的含芳香环烃基被Z1、Z2及Z3取代而成的三价的基团等,
作为X2表示的三价的碳原子数为2~35的含杂环基团,可列举出在上述通式(3)中的X1的说明中例示的含杂环基团被Z1、Z2及Z3取代而成的三价的基团等。
另外,作为R25表示的碳原子数为1~8的烷基、碳原子数为6~20的芳基或碳原子数为7~20的芳烷基,可列举出与R13及R14表示的碳原子数为1~8的烷基、碳原子数为6~20的芳基或碳原子数为7~20的芳烷基同样的基团等。
作为上述通式(5)中的X3表示的四价的碳原子数为1~35的脂肪族烃基,可列举出在上述通式(3)中的X1的说明中例示的脂肪族烃基被Z1、Z2、Z3及Z4取代而成的四价的基团等,脂肪族烃基中的亚甲基可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NH-或它们组合而成的基团取代,它们组合而成的基团表示例如-COO-O-、-COO-S-、-O-OCO-、-S-OCO-、-CO-NH-、-NH-CO-等,其中,优选被-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-、-CONH-、-O-CONH-或-NHCO-O-取代的基团,
作为X3表示的四价的碳原子数为3~35的脂环式烃基,可列举出在上述通式(3)中的X1的说明中例示的脂环式烃基被Z1、Z2、Z3及Z4取代而成的三价的基团等,
作为X3表示的四价的碳原子数为6~35的含芳香环烃基,可列举出在上述通式(3)中的X1的说明中例示的含芳香环烃基被Z1、Z2、Z3及Z4取代而成的四价的基团等,
作为X3表示的四价的碳原子数为2~35的含杂环基团,可列举出在上述通式(3)中的X1的说明中例示的含杂环基团被Z1、Z2、Z3及Z4取代而成的四价的基团等。
作为上述通式(6)中的X4表示的五价的碳原子数为2~35的脂肪族烃基,可列举出在上述通式(3)中的X1的说明中例示的脂肪族烃基被Z1、Z2、Z3、Z4及Z5取代而成的五价的基团等,脂肪族烃基中的亚甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-SO2-、-NH-或它们组合而成的基团取代,它们组合而成的基团表示例如-COO-O-、-COO-S-、-O-OCO-、-S-OCO-、-CO-NH-、-NH-CO-等,其中,优选被-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-、-CONH-、-O-CONH-或-NHCO-O-取代的基团,
作为X4表示的五价的碳原子数为3~35的脂环式烃基,可列举出在上述通式(3)中的X1的说明中例示的脂环式烃基被Z1、Z2、Z3、Z4及Z5取代而成的五价的基团等,
作为X4表示的五价的碳原子数为6~35的含芳香环烃基,可列举出在上述通式(3)中的X1的说明中例示的含芳香环烃基被Z1、Z2、Z3、Z4及Z5取代而成的五价的基团等,
作为X4表示的五价的碳原子数为2~35的含杂环基团,可列举出在上述通式(12)中的X1的说明中例示的含杂环基团被Z1、Z2、Z3、Z4及Z5取代而成的五价的基团等。
作为上述通式(7)中的X5表示的六价的碳原子数为2~35的脂肪族烃基,可列举出在上述通式(3)中的X1的说明中例示的脂肪族烃基被Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及Z6取代而成的六价的基团等,脂肪族烃基中的亚甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-或它们组合而成的基团取代,它们组合而成的基团表示例如-COO-O-、-COO-S-、-O-OCO-、-S-OCO-、-CO-NH-、-NH-CO-等,其中,优选-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-、-CONH-、-O-CONH-或-NHCO-O-取代的基团,
作为X5表示的六价的碳原子数为3~35的脂环式烃基,可列举出在上述通式(3)中的X1的说明中例示的脂环式烃基被Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及Z6取代而成的五价的基团等,
作为X5表示的六价的碳原子数为6~35的含芳香环烃基,可列举出在上述通式(3)中的X1的说明中例示的含芳香环烃基被Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及Z6取代而成的六价的基团等,
作为X5表示的六价的碳原子数为2~35的含杂环基团,可列举出在上述通式(3)中的X1的说明中例示的含杂环基团被Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及Z6取代而成的六价的基团等。
上述通式(2)所示的化合物中,A为苯环的化合物;R5为氢原子的化合物;R6、R7或R8具有上述通式(1)表示的取代基的化合物;m为2时、X如上述通式(3)所示且式(3)中的X1为选自下述组1中的基团的化合物;m为3时、X如上述通式(4)所示且式(4)中的X2为选自下述组2的基团的化合物;m为4时、X如上述通式(5)所示且式(5)中的X3为选自组3的基团的化合物;m为5时、X如上述通式(6)所示且式(6)中的X4为选自下述组4的基团的化合物;m为6时、X如上述通式(7)所示且式(7)中的X5为选自下述组5的基团的化合物由于原料的获得和制造容易、耐热性高,因此优选。
<组1>
(式中,R5为与上述通式(1)中的R5相同的基团,基团中具有两个以上时,可以相同也可以不同,p表示1~3的整数、q表示0~3的整数、r表示0~19的整数。)
<组3>
<组4>
<组5>
作为上述通式(1)所示的化合物的具体例子,可列举出下述[化学式16]~[化学式18]所示的化合物,但本发明并不限于这些化合物。
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18A]
[化学式18B]
[化学式18C]
[化学式18D]
上述三芳基甲烷化合物中,从合成容易性及分子设计的角度出发,优选下述通式(8)所示的化合物。
(式中,R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41及R42各自独立地表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、羟基、碳原子数为1~8的烷基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为7~20的芳烷基或-X11-Y11,
X11表示氧原子或硫原子,
Y11表示碳原子数为1~8的烷基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为7~20的芳烷基,
R31~R42及Y11表示的烷基、芳基或芳烷基可以被卤原子取代或未取代,
R32与R43、R33与R44、R36与R45、R37与R46、R40与R47、R41与R48、R31与R32、R33与R34、R35与R36、R37与R38、R39与R40及R41与R42可以连接形成6元环,
R31与R42、R34与R35及R38与R39可以介由单键、氧原子、硫原子、硒原子、CR49R50、CO、NR51、PR52或SO2连接而形成环,
R43、R44、R45、R46、R47及R48各自独立地表示碳原子数为1~8的烷基、苯基或苄基,
R43~R48表示的烷基可以被羟基、卤原子、氰基或硝基取代或未取代,
R43~R48表示的苯基及苄基可以被碳原子数为1~4的烷基、卤原子、氰基或乙烯基取代或未取代,
R43与R44、R45与R46、及R47与R48可以连接形成3~6元环,
Anq-表示q价的阴离子、q表示1或2、p表示将电荷保持为中性的系数,
分子内中具有至少一个上述通式(1)表示的取代基。)
上述通式(8)中,作为R31~R42表示的卤原子、可取代R31~R42及Y11表示的烷基、芳基或芳烷基的卤原子、可取代R43~R48表示的烷基、苯基及苄基的卤原子,可列举出作为R01、R02、R03、R04及R05表示的卤原子所例示的基团。
作为R31~R48及Y11表示的碳原子数为1~8的烷基以及可取代R43~R48表示的苯基及苄基的碳原子数为1~4的烷基,可列举出作为R01、R02、R03、R04和R05以及R1表示的碳原子数为1~40的烷基所例示的基团中满足规定的碳原子数的基团等,
作为R31~R42及Y11表示的碳原子数为6~12的芳基,可列举出作为R01、R02、R03、R04和R05以及R1表示的碳原子数为6~20的芳基所例示的基团中满足规定的碳原子数的基团等,
作为R31~R42及Y11表示的碳原子数为7~20的芳烷基,可列举出作为R01、R02、R03、R04和R05以及R1表示的碳原子数为7~20的芳烷基所例示的基团等,
作为R32与R43、R33与R44、R36与R45、R37与R46、R40与R47、R41与R48、R31与R32、R33与R34、R35与R36、R37与R38、R39与R40及R41与R42连接可形成的6元环,可列举出哌啶环、吡啶环、嘧啶环、喹啉环、异喹啉环、久洛尼定环等,
作为R31与R42、R34与R35及R38与R39介由单键、氧原子、硫原子、硒原子、CR49R50、CO、NR51、PR52或SO2连接可形成的环,可列举出二氢蒽环、吖啶环、呫吨环、噻吨环等,
作为R43与R44、R45与R46、及R47与R48连接可形成的3~6元环的杂环,可列举出哌啶环、哌嗪环、吡咯烷环、吗啉环、硫代吗啉环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、喹啉环、异喹啉环、咪唑环、噁唑环、咪唑烷环、吡唑烷环、异噁唑烷环、异噻唑烷环等,这些环还可以与其他环缩合或被取代。
上述通式(8)中,作为Anq-表示的阴离子,例如作为一价的阴离子,可列举出氯化物离子、溴化物离子、碘化物离子、氟化物离子等卤化物离子;过氯酸根离子、氯酸根离子、硫氰酸根离子、六氟磷酸根离子、六氟锑酸根离子、四氟硼酸根离子等无机系阴离子;甲烷磺酸根离子、十二烷基磺酸根离子、苯磺酸根离子、甲苯磺酸根离子、三氟甲烷磺酸根离子、萘磺酸根离子、二苯基胺-4-磺酸根离子、2-氨基-4-甲基-5-氯苯磺酸根离子、2-氨基-5-硝基苯磺酸根离子、酞菁磺酸根离子、具有聚合性取代基的磺酸根离子、日本特开平10-235999、日本特开平10-337959、日本特开平11-102088、日本特开2000-108510、日本特开2000-168223、日本特开2001-209969、日本特开2001-322354、日本特开2006-248180、日本特开2006-297907、日本特开平8-253705号公报、日本特表2004-503379号公报、日本特开2005-336150号公报、国际公开2006/28006号公报等中记载的磺酸根离子等有机磺酸系阴离子;辛基磷酸根离子、十二烷基磷酸根离子、十八烷基磷酸根离子、苯基磷酸根离子、壬基苯基磷酸根离子、2,2’-亚甲基双(4,6-二-叔丁基苯基)膦酸根离子等有机磷酸系阴离子、双三氟甲基磺酰基酰亚胺离子、双全氟丁烷磺酰基酰亚胺离子、全氟-4-乙基环己烷磺酸根离子、四(五氟苯基)硼酸根离子、三(氟烷基磺酰基)羧酸阴离子等,作为二价的阴离子,还可根据需要使用例如苯二磺酸根离子、萘二磺酸根离子等。另外,具有使处于激发状态的活性分子脱激发(使其淬灭)的功能的淬灭剂阴离子或在环戊二烯基环上具有羧基、膦酸基、磺酸基等阴离子性基团的二茂铁、二茂钌等茂金属化合物阴离子等。另外,p按照分子整体的电荷达到中性的方式进行选择。
上述通式(8)中,Anq-表示的阴离子可以具有1~10个上述通式(1)表示的取代基,作为这样的阴离子,可列举出例如下述[化学式19A]表示的阴离子,但本发明并不限于这些阴离子。
[化学式19A]
作为上述淬灭剂阴离子,可列举出例如日本特开昭60-234892号公报、日本特开平5-43814号公报、日本特开平5-305770号公报、日本特开平6-239028号公报、日本特开平9-309886号公报、日本特开平9-323478号公报、日本特开平10-45767号公报、日本特开平11-208118号公报、日本特开2000-168237号公报、日本特开2002-201373号公报、日本特开2002-206061号公报、日本特开2005-297407号公报、日本特公平7-96334号公报、国际公开98/29257号公报等中记载的阴离子。
作为上述通式(I)中的Anq-表示的阴离子,从耐热性的角度出发优选一价的有机磺酸系阴离子、双三氟甲基磺酰基酰亚胺离子、双全氟丁烷磺酰基酰亚胺离子、全氟-4-乙基环己烷磺酸根离子、苯二磺酸根离子、萘二磺酸根离子,进一步优选双三氟甲基磺酰基酰亚胺离子。
作为上述通式(8)所示的化合物的具体例子,可列举出下述[化学式20A]及[化20B]所示的化合物,但本发明并不限于这些化合物。
[化学式20A]
[化学式20B]
上述花青化合物中,从合成容易性及分子设计的角度出发,优选下述通式(9)~(12)中的任一个所示的化合物。
(式中,D表示选自下述组I的(a)~(m)中的基团,D’表示选自下述组II的(a’)~(m’)中的基团,
Q构成碳原子数为1~9的甲川链,表示链中可含有环结构的连接基团,该甲川链中的氢原子可以被羟基、卤原子、氰基、-NR51R52、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为7~12的芳烷基或碳原子数为1~8的烷基取代,该-NR51R52、芳基、芳烷基及烷基可进一步被羟基、卤原子、氰基或-NR51R52取代,-NR51R52、芳基、芳烷基及烷基中的亚甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-或-CH=CH-取代,
R51及R52表示碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为7~12的芳烷基或碳原子数为1~8的烷基,
Anq-表示q价的阴离子、q表示1或2、p表示将电荷保持为中性的系数,
分子内具有至少一个上述通式(1)表示的取代基。)
(式中,D表示选自下述组I的(a)~(m)中的基团、D’表示选自下述组II的(a’)~(m’)中的基团。)
(式中,环G及环G’表示苯环、萘环、菲环或吡啶环,
R53及R53’表示羟基、卤原子、硝基、氰基、-SO3H、羧基、氨基、酰胺基、二茂铁基、碳原子数为6~30的芳基、碳原子数为7~30的芳烷基或碳原子数为1~8的烷基,
R53及R53’表示的芳基、芳烷基及烷基可以被羟基、卤原子、硝基、氰基、-SO3H、羧基、氨基、酰胺基或二茂铁基取代,
R53及R53’表示的芳基、芳烷基及烷基中的亚甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-或-CH=CH-取代,
R54~R61及R54’~R61’表示与R53及R53’同样的基团或氢原子,
X12、X12’、X13及X13’表示氧原子、硫原子、硒原子、-CR62R63-、碳原子数为3~6的环烷烃-1,1-二基、-NH-或-NY13-,
R62及R63表示与R53及R53’同样的基团或氢原子,
Y12、Y12’及Y13表示碳原子数为1~20的烷基、碳原子数为6~30的芳基或碳原子数为7~30的芳烷基,
Y12、Y12’及Y13表示的烷基、芳基及芳烷基可以被羟基、卤原子、氰基、羧基、氨基、酰胺基、二茂铁基、-SO3H或硝基取代或未取代,
Y12、Y12’及Y13表示的烷基、芳基及芳烷基中的亚甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-或-CH=CH-取代,
r及r’表示0或(a)~(e)、(g)~(j)、(l)、(m)、(a’)~(e’)、(g’)~(j’)、(l’)及(m’)中可取代的数。)
上述通式(9)中,Q构成碳原子数为1~9的甲川链,作为链中可含有环结构的连接基团,下述(Q-1)~(Q-11)中任一个表示的基团由于制造容易,因此优选。碳原子数为1~9的甲川链中的碳原子数中不包括:表示甲川链及链中不含有环结构的连接基团、进一步取代该连接基团的基团(例如下述R62~R67、Z’)的碳原子(例如连接基团(Q-1)中的两末端的碳原子)。
(式中,R62、R63、R64、R65、R66、R67及Z’各自独立地表示氢原子、羟基、卤原子、氰基、-NRR’、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为7~12的芳烷基或碳原子数为1~8的烷基,
R62~R67及Z’表示的-NRR’、芳基、芳烷基及烷基可以被羟基、卤原子、氰基或-NRR’取代,也可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-或-CH=CH-中断,
R及R’表示碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为7~12的芳烷基或碳原子数为1~8的烷基。)
作为上述R62~R67及Z’表示的卤原子,可列举出作为R01、R02、R03、R04及R05表示的卤原子所例示的基团。
作为上述R62~R67、Z’、R及R’表示的碳原子数为6~12的芳基,可列举出作为R01、R02、R03、R04和R05以及R1表示的碳原子数为6~20的芳基所例示的基团中满足规定的碳原子数的基团等,
作为上述R62~R67、Z’、R及R’表示的碳原子数为7~12的芳烷基,可列举出作为R01、R02、R03、R04和R05以及R1表示的碳原子数为6~20的芳基所例示的基团中满足规定的碳原子数的基团等。
上述通式(9)中,作为Anq-表示的阴离子,可列举出上述通式(8)中的Anq-表示的阴离子所例示的基团等。
作为上述通式(10)中的2个D以及上述通式(11)、(12)中的D及D’,选择一个非离子性基团和阳离子性基团以使化合物整体达到电荷中性。
作为上述通式(10)~(12)中的R53~R63及R53’~R63’表示的卤原子、可取代R53及R53’表示的芳基、芳烷基及烷基的卤原子、以及可取代Y12、Y12’及Y13表示的烷基、芳基及芳烷基的卤原子,可列举出作为R01、R02、R03、R04及R05表示的卤原子所例示的基团。
作为R53~R63及R53’~R63’以及Y12、Y12’及Y13表示的碳原子数为6~30的芳基,可列举出苯基、萘基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙烯基苯基、3-异丙基苯基、4-异丙基苯基、4-丁基苯基、4-异丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-己基苯基、4-环己基苯基、4-辛基苯基、4-(2-乙基己基)苯基、4-硬脂酰基苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4-二-叔丁基苯基、2,5-二-叔丁基苯基、2,6-二-叔丁基苯基、2,4-二-叔戊基苯基、2,5-二-叔戊基苯基、2,5-二-叔辛基苯基、2,4-二枯基苯基、4-环己基苯基、(1,1’-联苯基)-4-基、2,4,5-三甲基苯基、二茂铁基等,
作为R53~R63及R53’~R63’以及Y12、Y12’及Y13表示的碳原子数为7~30的芳烷基,可列举出苄基、苯乙基、2-苯基丙烷-2-基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、肉桂基、二茂铁基甲基、二茂铁基丙基等,
作为R53~R63及R53’~R63’表示的碳原子数为1~8的烷基、以及Y12、Y12’及Y13表示的碳原子数为1~20的烷基,可列举出作为R01、R02、R03、R04和R05以及R1表示的碳原子数为1~40的烷基所例示的基团中满足规定的碳原子数的基团等。
上述通式(10)~(12)中,作为X12、X12’、X13及X13’表示的碳原子数为3~6的环烷烃-1,1-二基,可列举出环丙烷-1,1-二基、环丁烷-1,1-二基、2,4-二甲基环丁烷-1,1-二基、3,3-二甲基环丁烷-1,1-二基、环戊烷-1,1-二基、环己烷-1,1-二基等。
作为上述通式(9)~(12)所示的化合物的具体例子,可列举出下述[化学式24]所示的化合物,但本发明并不限于这些化合物。
[化学式24]
本发明的在从紫外至近红外的波长区域内具有极大吸收的有机色素、即在分子内具有至少一个上述通式(1)所示结构的化合物的制造方法没有特别限定,例如作为从紫外至近红外的波长区域内具有极大吸收的有机色素,可列举出如下得到的方法:在通过公知的方法制造氰基苯乙烯化合物、三芳基甲烷化合物、花青化合物后,使其与酰氯化物、Boc化试剂、烷基卤化物、硅烷氯化物、烯丙基醚化合物等反应以导入上述通式(1)所示的结构。
本发明的在从紫外至近红外的波长区域内具有极大吸收的有机色素、即在分子内具有至少一个上述通式(1)所示结构的化合物除了作为染料用于下文说明的着色感光性组合物以外,还可以用于显示器、光学透镜中使用的滤光器、银盐照片用感光材料、染物、涂料、油墨、电子照片感光体、调色剂、感热记录纸、转印带、光学记录色素、太阳能电池、有机半导体、临床检查试剂、激光治疗用色素、染色等。
另外,除了作为抗氧化剂用于光固化性组合物、热固化性组合物或聚合性组合物以外,还可以作为显色剂用于感热材料。
本发明的在从紫外至近红外的波长区域内具有极大吸收的有机色素即、分子内具有至少一个下述通式(1)所示结构的化合物在上述通式(1)中当R1不为氢原子时,还可以用作潜在性添加剂。
潜在性添加剂是指在常温或150℃以下的预烘焙工序中为非活性,而通过在100~250℃下进行加热或在酸/碱催化剂存在下、在80~200℃下加热,保护基脱离而成为活性化合物,具体而言,可列举出潜在性抗氧化剂、潜在性紫外线吸收剂等潜在性树脂添加剂;感热纸用潜在性显色剂;感热纸用潜在性保存稳定剂;潜在性固化剂等。
接着,对含有本发明的在从紫外至近红外的波长区域内具有极大吸收的有机色素、即在分子内具有至少一个上述通式(1)所示结构的化合物的组合物进行说明。
含有本发明的在从紫外至近红外的波长区域内具有极大吸收的有机色素、即在分子内具有至少一个上述通式(1)所示结构的化合物的组合物除了用作着色感光性组合物外,还可以用作聚合性组合物。
用作上述着色感光性组合物时,本发明的在从紫外至近红外的波长区域内具有极大吸收的有机色素、即在分子内具有至少一个上述通式(1)所示结构的化合物的含量优选为0.01~50质量%、更优选为0.1~30质量%。
上述着色感光性组合物在光照射下固化,为光阳离子固化性、光阴离子固化性或光自由基固化性中的任意均可,优选为光自由基固化性的化合物。
上述着色感光性组合物为光自由基固化性时,着色感光性组合物除了本发明的在从紫外至近红外的波长区域内具有极大吸收的有机色素、即在分子内具有至少一个上述通式(1)所示结构的化合物外,以具有酸值的具有烯键式不饱和键的聚合性化合物及光自由基聚合引发剂为必需成分。以下,也将该着色感光性组合物称为本发明的着色感光性组合物。
作为上述具有酸值的具有烯键式不饱和键的聚合性化合物,可列举出(甲基)丙烯酸、α-氯丙烯酸、衣康酸、马来酸、柠康酸、富马酸、纳迪克酸(himic acid)、巴豆酸、异巴豆酸、乙酸乙烯酯、乙酸烯丙酯、肉桂酸、山梨酸、甲基富马酸、琥珀酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯、邻苯二甲酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯、ω-羧基聚己内酯单(甲基)丙烯酸酯等的两末端具有羧基和羟基的聚合物的单(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸·苹果酸羟基乙酯、(甲基)丙烯酸·苹果酸羟基丙酯、二环戊二烯·苹果酸酯或具有1个羧基与2个以上(甲基)丙烯酰基的多官能(甲基)丙烯酸酯等不饱和多元酸;苯酚和/或甲酚线型酚醛清漆环氧树脂、具有联苯基骨架、萘骨架的线型酚醛清漆环氧树脂、双酚A线型酚醛清漆型环氧化合物、二环戊二烯线型酚醛清漆型环氧化合物等线型酚醛清漆型环氧化合物、具有多官能环氧基的聚苯基甲烷型环氧树脂、使不饱和一元酸作用于下述通式(13)所示的环氧化合物等环氧树脂的环氧基、进而使多元酸酐作用而得到的树脂、作为季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯等含羟基的多官能丙烯酸酯与琥珀酸酐、邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐等二元酸酐的反应物的具有酸值的多官能丙烯酸酯等的聚合物。
(式中,X41表示直接键合、亚甲基、碳原子数为1~4的亚烷基、碳原子数为3~20的脂环式烃基、-O-、-S-、-SO2-、-SS-、-SO-、-CO-、-OCO-或上述(3-1)~(3-3)表示的取代基,该亚烷基还可以被卤原子取代,R68、R69、R70及R71各自独立地表示氢原子、碳原子数为1~5的烷基、碳原子数为1~8的烷氧基、碳原子数为2~5的链烯基或卤原子,上述烷基、烷氧基及链烯基还可以被卤原子取代、s为0~10的整数。)
这些聚合性化合物可以单独使用或2种以上混合使用,另外还可以与不具有酸值的具有烯键式不饱和键的聚合性化合物组合使用。当将2种以上混合使用时,可以将它们预先共聚而以共聚物形式使用。
作为上述不具有酸值的具有烯键式不饱和键的聚合性化合物,可列举出例如(甲基)丙烯酸-2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、下述化合物No.A1~No.A4、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸-叔丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸异壬酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基甲酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸氨基丙酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基丙酯、(甲基)丙烯酸乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸聚(乙氧基)乙酯、(甲基)丙烯酸丁氧基乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氢呋喃酯、(甲基)丙烯酸乙烯酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸苄酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基乙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三环癸烷二羟甲基二(甲基)丙烯酸酯、三[(甲基)丙烯酰基乙基]异氰尿酸酯、聚酯(甲基)丙烯酸酯寡聚物等不饱和一元酸及多元醇或多元酚的酯;(甲基)丙烯酸锌、(甲基)丙烯酸镁等不饱和多元酸的金属盐;马来酸酐、衣康酸酐、柠康酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、三烷基四氢邻苯二甲酸酐、5-(2,5-二氧杂四氢呋喃基)-3-甲基-3-环己烯-1,2-二羧酸酐、三烷基四氢邻苯二甲酸酐-马来酸酐加成物、十二碳烯基琥珀酸酐、甲基纳迪克酸酐等不饱和多元酸的酸酐;(甲基)丙烯酰胺、亚甲基双-(甲基)丙烯酰胺、二亚乙基三胺三(甲基)丙烯酰胺、苯二亚甲基双(甲基)丙烯酰胺、α-氯丙烯酰胺、N-2-羟基乙基(甲基)丙烯酰胺等不饱和一元酸及多元胺的酰胺;丙烯醛等不饱和醛;(甲基)丙烯腈、α-氯丙烯腈、偏二氰乙烯、烯丙基腈等不饱和腈;苯乙烯、4-甲基苯乙烯、4-乙基苯乙烯、4-甲氧基苯乙烯、4-羟基苯乙烯、4-氯苯乙烯、二乙烯基苯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲酸、乙烯基苯酚、乙烯基磺酸、4-乙烯基苯磺酸、乙烯基苄基甲基醚、乙烯基苄基缩水甘油醚等不饱和芳香族化合物;甲基乙烯酮等不饱和酮;乙烯基胺、烯丙基胺、N-乙烯基吡咯烷酮、乙烯基哌啶等不饱和胺化合物;乙烯基甲醚、乙烯基乙醚、正丁基乙烯基醚、异丁基乙烯基醚、烯丙基缩水甘油醚等乙烯基醚;马来酰亚胺、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺等不饱和酰亚胺类;茚、1-甲基茚等茚类;1,3-丁二烯、异戊二烯、氯戊二烯等脂肪族共轭二烯类;在聚苯乙烯、聚(甲基)丙烯酸甲酯、聚(甲基)丙烯酸正丁酯、聚硅氧烷等在聚合物分子链的末端具有单(甲基)丙烯酰基的大分子单体类;(甲基)丙烯腈、乙烯、丙烯、丁烯、氯乙烯、乙酸乙烯酯等其他乙烯基化合物、及聚甲基丙烯酸甲酯大分子单体、聚苯乙烯大分子单体等大分子单体类、三环癸烷骨架的单甲基丙烯酸酯、N-苯基马来酰亚胺、甲基丙烯酰氧基甲基-3-乙基氧杂环丁烷等、和(甲基)丙烯酸的共聚物及使它们与昭和电工(株)公司制KarenzMOI、AOI等具有不饱和键的异氰酸酯化合物反应而得到的(甲基)丙烯酸的共聚物、氯乙烯、偏二氯乙烯、二乙烯基琥珀酸酯、二烯丙基邻苯二甲酸酯、三烯丙基磷酸酯、三烯丙基异氰尿酸酯、乙烯基硫醚、乙烯基咪唑、乙烯基噁唑啉、乙烯基咔唑、乙烯基吡咯烷酮、乙烯基吡啶、含羟基的乙烯基单体及聚异氰酸酯化合物的乙烯基氨基甲酸酯化合物、含羟基的乙烯基单体及聚环氧化合物的乙烯基环氧化合物、季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯等含羟基的多官能丙烯酸酯与甲苯撑二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯等多官能异氰酸酯的反应物等。
化合物No.A1
化合物No.A2
化合物No.A3
化合物No.A4
为了调节酸值以改善本发明的着色感光性组合物的显影性,与上述具有酸值的具有烯键式不饱和键的聚合性化合物一起可以进一步使用单官能或多官能环氧化合物。上述具有酸值的具有烯键式不饱和键的聚合性化合物的固体成分的酸值优选为5~120mgKOH/g的范围,优选对单官能或多官能环氧化合物的用量按照满足上述酸值的方式进行选择。
作为上述单官能环氧化合物,可列举出甲基丙烯酸缩水甘油酯、甲基缩水甘油醚、乙基缩水甘油醚、丙基缩水甘油醚、异丙基缩水甘油醚、丁基缩水甘油醚、异丁基缩水甘油醚、叔丁基缩水甘油醚、戊基缩水甘油醚、己基缩水甘油醚、庚基缩水甘油醚、辛基缩水甘油醚、壬基缩水甘油醚、癸基缩水甘油醚、十一烷基缩水甘油醚、十二烷基缩水甘油醚、十三烷基缩水甘油醚、十四烷基缩水甘油醚、十五烷基缩水甘油醚、十六烷基缩水甘油醚、2-乙基己基缩水甘油醚、烯丙基缩水甘油醚、炔丙基缩水甘油醚、对甲氧基乙基缩水甘油醚、苯基缩水甘油醚、对甲氧基缩水甘油醚、对丁基苯酚缩水甘油醚、甲酚基缩水甘油醚、2-甲基甲酚基缩水甘油醚、4-壬基苯基缩水甘油醚、苄基缩水甘油醚、对枯基苯基缩水甘油醚、三苯甲基缩水甘油醚、甲基丙烯酸2,3-环氧基丙酯、环氧化大豆油、环氧化亚麻油、丁酸缩水甘油酯、单氧化乙烯基环己烷、1,2-环氧-4-乙烯基环己烷、氧化苯乙烯、氧化蒎烯、氧化甲基苯乙烯、氧化环己烯、氧化丙烯等。
作为上述多官能环氧化合物,当使用选自由双酚型环氧化合物及缩水甘油醚类组成的组中的一种以上时,由于能够获得特性更加良好的着色感光性组合物,因此优选。作为该双酚型环氧化合物,除了可以使用上述通式(13)所示的环氧化合物以外,还可列举出例如氢化双酚型环氧化合物等双酚型环氧化合物。作为该缩水甘油醚类,可列举出乙二醇二缩水甘油醚、丙二醇二缩水甘油醚、1,4-丁二醇二缩水甘油醚、1,6-己二醇二缩水甘油醚、1,8-辛二醇二缩水甘油醚、1,10-癸二醇二缩水甘油醚、2,2-二甲基-1,3-丙二醇二缩水甘油醚、二乙二醇二缩水甘油醚、三乙二醇二缩水甘油醚、四乙二醇二缩水甘油醚、六乙二醇二缩水甘油醚、1,4-环己烷二甲醇二缩水甘油醚、1,1,1-三(缩水甘油基氧基甲基)丙烷、1,1,1-三(缩水甘油基氧基甲基)乙烷、1,1,1-三(缩水甘油基氧基甲基)甲烷、1,1,1,1-四(缩水甘油基氧基甲基)甲烷。
其他,还可使用苯酚线型酚醛清漆型环氧化合物、联苯基线型酚醛清漆型环氧化合物、甲酚线型酚醛清漆型环氧化合物、双酚A线型酚醛清漆型环氧化合物、二环戊二烯线型酚醛清漆型环氧化合物等线型酚醛清漆型环氧化合物;3,4-环氧-6-甲基环己基甲基-3,4-环氧-6-甲基环己烷羧酸酯、3,4-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己烷羧酸酯、1-环氧乙基-3,4-环氧环己烷等的脂环式环氧化合物;邻苯二甲酸二缩水甘油酯、四氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯、二聚酸缩水甘油酯酯等缩水甘油酯类;四缩水甘油基二氨基二苯基甲烷、三缩水甘油基-对氨基苯酚、N,N-二缩水甘油基苯胺等缩水甘油基胺类;1,3-二缩水甘油基-5,5-二甲基乙内酰脲、三缩水甘油基异氰尿酸酯等杂环式环氧化合物;二环戊二烯二氧化物等二氧化物化合物;萘型环氧化合物、三苯基甲烷型环氧化合物、二环戊二烯型环氧化合物等。
本发明的着色感光性组合物中,上述具有酸值的具有烯键式不饱和键的聚合性化合物的含量在本发明的着色感光性组合物中优选为1~95质量%、特别优选为10~80质量%。
另外,当使用不具有上述酸值的具有烯键式不饱和键的聚合性化合物时,其含量相对于上述具有酸值的具有烯键式不饱和键的聚合性化合物100质量份优选为10~1000质量份。
上述光自由基聚合引发剂只要是通过受到光照射能够引发自由基聚合的化合物即可,例如可例示出苯乙酮系化合物、苄基系化合物、二苯甲酮系化合物、肟系化合物、噻吨酮系化合物等酮系化合物等作为优选的引发剂。
作为苯乙酮系化合物,可列举出例如二乙氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、4'-异丙基-2-羟基-2-甲基苯乙酮、2-羟基甲基-2-甲基苯乙酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、对二甲基氨基苯乙酮、对叔丁基二氯苯乙酮、对叔丁基三氯苯乙酮、对叠氮亚苄基苯乙酮、1-羟基环己基苯基酮、2-甲基-1-[4-(甲基硫基)苯基]-2-吗啉基丙酮-1,2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁酮-1、苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丙基醚、苯偶姻正丁基醚、苯偶姻异丁基醚、1-[4-(2-羟基乙氧基)-苯基]-2-羟基-2-甲基-1-丙烷-1-酮等。
作为苄基系化合物,可列举出苄基、甲氧苯基等。
作为二苯甲酮系化合物,可列举出例如二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、米蚩酮、4,4'-双二乙基氨基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、4-苯甲酰基-4'-甲基二苯基硫化物等。
作为肟系化合物,可列举出1,2-辛二酮,1-[4-(苯基硫基)-,2-(邻苯甲酰基肟)]、乙酮,1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-,1-(O-乙酰基肟)、甲酮,(2-甲基苯基)[6-硝基-9-[3-(三甲基硅烷基)丙基]-9H-咔唑-3-基]-,1-O-乙酰基肟)、甲酮,(9-乙基-6-硝基-9H-咔唑-3-基)(2-甲基苯基),O-乙酰基肟、甲酮,(9-乙基-6-硝基-9H-咔唑-3-基)[2-甲基-4-(4-吗啉基)苯基),O-乙酰基肟、甲酮,(3,5-二硝基苯基)(9-乙基-6-硝基-9H-咔唑-3-基)(2-甲基苯基),O-乙酰基肟、甲酮,(9-乙基-6-硝基-9H-咔唑-3-基)(3-硝基苯基),O-乙酰基肟、1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮,1,3,5-三[2-(乙酰基氧基)-3-[3-[(1E)-1-[(乙酰基氧基)亚氨基乙基]-6-硝基-9H-咔唑-9-基]丙基]-,1,2-丁烷二酮,1-[4-(苯基硫基)苯基]-,2-(O-乙酰基肟)、1,2-丁烷二酮,1-[4-[[4-(2-羟基乙氧基)苯基]硫基]苯基]-,2-(O-乙酰基肟)、1,2-丁烷二酮,1,1’-(硫基二-4,1-亚苯基)双-,2,2-双(O-乙酰基肟)、1,2-辛二酮,1-[4-(苯基硫基)苯基]-,2-[O-(4-甲基苯甲酰基)肟]等。
作为噻吨酮系化合物,可列举出噻吨酮、2-甲基噻吨酮、2-乙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、2-异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮等。
作为其他的光自由基聚合引发剂,可列举出2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、双(环戊二烯基)-双[2,6-二氟-3-(吡咯-1-基)]钛等。
这些光自由基聚合引发剂可以根据期望的性能配合使用1种或2种以上。
上述光自由基聚合引发剂相对于自由基聚合性有机物质(上述具有酸值的具有烯键式不饱和键的聚合性化合物、不具有酸值的具有烯键式不饱和键的聚合性化合物、单官能或多官能环氧化合物)可以使用化学理论上的必要量,优选相对于自由基聚合性有机物质以0.05~10质量份、进一步优选以0.1~10质量份配合。当超过该范围时,有时无法得到具有足够强度的固化物,当低于该范围时,树脂有时不能充分固化。
本发明的着色感光性组合物中,上述光自由基聚合引发剂的含量在本发明的着色感光性组合物中优选为0.1~30质量%、特别优选为0.5~10质量%。上述光聚合引发剂的含量小于0.1质量%时,曝光引起的固化有时变得不充分,当大于30质量%时,树脂组合物中引发剂有时会析出。
可以根据需要使本发明的着色感光性组合物溶解或分散到有机溶剂中,将得到的涂液用旋涂机、辊涂机、棒涂机、模涂机、帘式涂布机、各种印刷、浸渍等公知的手段涂布到钠玻璃、石英玻璃、半导体基板、金属、纸、塑料等支撑基体上,进行光照射使其固化。
作为上述有机溶剂,可列举出通常根据需要能够溶解或分散上述各成分的溶剂,例如甲乙酮、甲戊酮、二乙酮、丙酮、甲基异丙酮、甲基异丁酮、环己酮、2-庚酮等酮类;乙醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷、二丙二醇二甲醚等醚系溶剂;乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、乙酸环己酯、乳酸乙酯、琥珀酸二甲酯、醇酯等酯系溶剂;乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚等溶纤剂系溶剂;甲醇、乙醇、异或正丙醇、异或正丁醇、戊醇等醇系溶剂;乙二醇单甲基乙酸酯、乙二醇单乙基乙酸酯、丙二醇-1-单甲醚-2-乙酸酯(PGMEA)、二丙二醇单甲醚乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、乙氧基乙基丙酸酯等醚酯系溶剂;苯、甲苯、二甲苯等BTX系溶剂;己烷、庚烷、辛烷、环己烷等的脂肪族烃系溶剂;松节油、D-柠檬烯、蒎烯等萜烯系烃油;矿油精、Swasol#310(Cosmo松山石油(株式会社))、Solvesso#100(Exxon化学(株式会社))等石蜡系溶剂;四氯化碳、氯仿、三氯乙烯、氯乙烯、1,2-二氯乙烷等卤代脂肪族烃系溶剂;氯苯等含卤代芳香环烃系溶剂;卡必醇系溶剂、苯胺、三乙基胺、吡啶、乙酸、乙腈、二硫化碳、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、水等,这些溶剂可以1种使用或以2种以上的混合溶剂形式使用。其中,酮类、醚酯系溶剂等、特别是丙二醇-1-单甲醚-2-乙酸酯、环己酮等由于在感光性组合物中抗蚀剂与光聚合引发剂的相容性好,因此优选。
本发明的着色感光性组合物中可以进一步加入着色剂,作为该着色剂,可列举出染料或颜料。
作为上述染料,只要是在380~1200nm内具有吸收的化合物则没有特别限定,可列举出例如偶氮化合物、蒽醌化合物、靛类(indigoid)化合物、三芳基甲烷化合物、呫吨化合物、茜素化合物、吖啶化合物、芪化合物、噻唑化合物、萘酚化合物、喹啉化合物、硝基化合物、吲达胺化合物、噁嗪化合物、酞菁化合物、花青化合物、二亚胺化合物、氰基乙烯基化合物、二氰基苯乙烯化合物、罗丹明化合物、苝化合物、多烯萘内酰胺化合物、香豆素化合物、方酸内鎓化合物、克酮酸化合物、螺吡喃化合物、螺噁嗪化合物、份菁化合物、氧鎓醇化合物、苯乙烯基化合物、吡喃鎓化合物、绕丹宁化合物、噁唑酮化合物、邻苯二甲酰亚胺化合物、噌啉化合物、萘醌化合物、氮杂蒽醌化合物、卟啉化合物、氮杂卟啉化合物、甲撑吡咯化合物、喹吖酮化合物、二酮吡咯并吡咯化合物、靛蓝化合物、吖啶化合物、嗪化合物、甲亚胺化合物、苯胺化合物、喹吖酮化合物、喹酞酮化合物、醌亚胺化合物、铱络合物化合物、铕络合物化合物等染料等,它们还可以多种混合使用。
作为上述颜料,可以使用无机颜料或有机颜料,例如可以使用亚硝基化合物、硝基化合物、偶氮化合物、二偶氮化合物、呫吨化合物、喹啉化合物、蒽醌化合物、香豆素化合物、酞菁化合物、异吲哚满酮化合物、异吲哚啉化合物、喹吖酮化合物、二并蒽酮化合物、紫环酮化合物、苝化合物、二酮吡咯并吡咯化合物、硫靛化合物、二噁嗪化合物、三苯基甲烷化合物、喹酞酮化合物、萘四羧酸;偶氮染料、花青染料的金属络合物化合物;色淀颜料;通过炉法、槽法、热裂解法得到的炭黑、或乙炔炭黑、科琴导电炭黑或灯烟法炭黑等炭黑;用环氧树脂调整、被覆上述炭黑而得到的颜料、预先将上述炭黑在溶剂中用树脂进行分散处理、使其吸附20~200mg/g的树脂而得到的颜料、将上述炭黑进行酸性或碱性表面处理而得到的颜料、平均粒径为8nm以上且DBP吸油量为90ml/100g以下的颜料、由950℃下的挥发成分中的CO、CO2算出的总氧量为炭黑的每100m2表面积为9mg以上的颜料;石墨、石墨化炭黑、活性炭、碳纤维、碳纳米管、微螺旋碳纤维、碳纳米角、碳气凝胶、富勒烯;苯胺黑、颜料黑7、钛黑;疏水性树脂、氧化铬绿、米洛丽蓝、钴绿、钴蓝、锰系、亚铁氰化物、磷酸盐群青、普鲁士蓝、佛青、青天蓝、铬绿、翡翠绿、硫酸铅、黄色铅、锌黄、氧化铁红(红色氧化铁(III))、镉红、合成铁黑、棕土等无机颜料或有机颜料。这些颜料可以单独或将多种混合使用。
作为上述无机颜料或有机颜料,可以使用市售的颜料,可列举出例如颜料红1、2、3、9、10、14、17、22、23、31、38、41、48、49、88、90、97、112、119、122、123、144、149、166、168、169、170、171、177、179、180、184、185、192、200、202、209、215、216、217、220、223、224、226、227、228、240、254;颜料橙13、31、34、36、38、43、46、48、49、51、52、55、59、60、61、62、64、65、71;颜料黄1、3、12、13、14、16、17、20、24、55、60、73、81、83、86、93、95、97、98、100、109、110、113、114、117、120、125、126、127、129、137、138、139、147、148、150、151、152、153、154、166、168、175、180、185;颜料绿7、10、36;颜料蓝15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:5、15:6、22、24、56、60、61、62、64;颜料紫1、19、23、27、29、30、32、37、40、50等。
本发明的着色感光性组合物中,上述色剂的含量优选在本发明的着色感光性组合物中为0~99质量%、特别优选为0~80质量%。
本发明的着色感光性组合物还可以进一步含有无机化合物。作为该无机化合物,可列举出例如氧化镍、氧化铁、氧化铱、氧化钛、氧化锌、氧化镁、氧化钙、氧化钾、二氧化硅、氧化铝等金属氧化物;层状粘土矿物、米洛丽蓝、碳酸钙、碳酸镁、钴系、锰系、玻璃粉末、云母、滑石、高岭土、亚铁氰化物、各种金属硫酸盐、硫化物、硒化物、硅酸铝、硅酸钙、氢氧化铝、铂、金、银、铜等。
上述着色感光性组合物中,当使用颜料和/或无机化合物时,可以加入分散剂。作为该分散剂,只要是能够使颜料、无机化合物分散、稳定化的分散剂则任何分散剂均可,可以使用市售的分散剂、例如BYK公司制、BYK系列等,优选使用由具有碱性官能团的聚酯、聚醚、聚氨酯形成的高分子分散剂、具有氮原子作为碱性官能团且具有氮原子的官能团为胺和/或其季盐、胺值为1~100mgKOH/g的分散剂。
本发明的着色感光性组合物中还可以根据需要添加对苯甲醚、对苯二酚、焦儿茶酚、叔丁基儿茶酚、吩噻嗪等热聚合抑制剂;增塑剂;粘接促进剂;填充剂;消泡剂;流平剂;表面调整剂;苯酚系抗氧化剂、亚磷酸酯系抗氧化剂、硫醚系抗氧化剂等抗氧化剂;紫外线吸收剂;分散助剂;抗凝聚剂;催化剂;效果促进剂;交联剂;增稠剂等常用的添加物。
另外,通过与上述具有酸值的具有烯键式不饱和键的聚合性化合物一起使用其他有机聚合物,能够改善本发明的着色感光性组合物的固化物的特性。作为上述有机聚合物,可列举出例如聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯-丙烯酸乙酯共聚物、聚(甲基)丙烯酸、苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸-甲基丙烯酸甲酯共聚物、乙烯-氯乙烯共聚物、乙烯-乙烯基共聚物、聚氯乙烯树脂、ABS树脂、尼龙6、尼龙66、尼龙12、聚氨酯树脂、聚碳酸酯聚乙烯醇缩丁醛、纤维素酯、聚丙烯酰胺、饱和聚酯、酚醛树脂、苯氧树脂、聚酰胺酰亚胺树脂、聚酰胺酸树脂、环氧树脂等,其中,优选聚苯乙烯、(甲基)丙烯酸-甲基丙烯酸甲酯共聚物、环氧树脂。
本发明的着色感光性组合物中还可以进一步并用热自由基聚合引发剂、链转移剂、增感剂、表面活性剂、硅烷偶联剂、密胺等。
作为上述热自由基聚合引发剂,可列举出2,2′-偶氮二异丁腈、2,2′-偶氮双(甲基异丁酸酯)、2,2’-偶氮双-2,4-二甲基戊腈、1,1’-偶氮双(1-乙酰氧基-1-苯基乙烷)等偶氮系引发剂;过氧化苯甲酰、过氧化二-叔丁基苯甲酰、叔丁基过氧化新戊酸酯、二(4-叔丁基环己基)过氧化二碳酸酯等过氧化物系引发剂、过硫酸铵、过硫酸钠、过硫酸钾等过硫酸盐等。它们可以一种使用或二种以上混合使用。
作为上述链转移剂、增感剂,可使用通常含硫原子的化合物。例如巯基乙酸、巯基丁二酸、巯基水杨酸、2-巯基丙酸、3-巯基丙酸、3-巯基丁酸、N-(2-巯基丙酰基)甘氨酸、2-巯基尼克酸、3-[N-(2-巯基乙基)氨基甲酰基]丙酸、3-[N-(2-巯基乙基)氨基]丙酸、N-(3-巯基丙酰基)丙氨酸、2-巯基乙烷磺酸、3-巯基丙烷磺酸、4-巯基丁烷磺酸、十二烷基(4-甲基硫基)苯醚、2-巯基乙醇、3-巯基-1,2-丙二醇、1-巯基-2-丙醇、3-巯基-2-丁醇、巯基苯酚、2-巯基乙胺、2-巯基咪唑、2-巯基苯并咪唑、2-巯基-3-吡啶酚、2-巯基苯并噻唑、巯基乙酸、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)等巯基化合物、将该巯基化合物氧化而得到的二硫化物化合物、碘乙酸、碘丙酸、2-碘乙醇、2-碘乙烷磺酸、3-碘丙烷磺酸等碘烷基化合物、三羟甲基丙烷三(3-巯基异丁酸酯)、丁二醇双(3-巯基异丁酸酯)、己烷二硫醇、癸烷二硫醇、1,4-二甲基巯基苯、丁二醇双硫基丙酸酯、丁二醇双硫基乙酸酯、乙二醇双硫基乙酸酯、三羟甲基丙烷三硫基乙酸酯、丁二醇双硫基丙酸酯、三羟甲基丙烷三硫基丙酸酯、三羟甲基丙烷三硫基乙酸酯、季戊四醇四硫基丙酸酯、季戊四醇四硫基乙酸酯、三羟基乙基三硫基丙酸酯、下述化合物No.C1、三巯基丙酸三(2-羟基乙基)异氰尿酸酯等脂肪族多官能硫醇化合物、昭和电工公司制Karenz MTBD1、PE1、NR1等。
化合物No.C1
作为上述表面活性剂,可以使用全氟烷基磷酸酯、全氟烷基羧酸盐等氟表面活性剂、高级脂肪酸碱性盐、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐等阴离子系表面活性剂、高级胺卤酸盐、季铵盐等阳离子系表面活性剂、聚乙二醇烷基醚、聚乙二醇脂肪酸酯、脱水山梨糖醇脂肪酸酯、脂肪酸单甘油酯等非离子表面活性剂、两性表面活性剂、有机硅系表面活性剂等表面活性剂,它们还可以组合使用。
作为上述硅烷偶联剂,可以使用例如信越化学公司制硅烷偶联剂,其中优选使用KBE-9007、KBM-502、KBE-403等具有异氰酸酯基、甲基丙烯酰基、环氧基的硅烷偶联剂。
作为上述密胺化合物,可列举出(聚)羟甲基密胺、(聚)羟甲基甘脲、(聚)羟甲基苯并鸟粪胺、(聚)羟甲基脲等氮化合物中的活性羟甲基(CH2OH基)的全部或一部分(至少2个)被烷基醚化而得到的化合物。这里,作为构成烷基醚的烷基,可列举出甲基、乙基或丁基,相互可以相同也可以不同。另外,未被烷基醚化的羟甲基可以在一个分子内自己缩合,也可以二个分子间缩合,其结果形成寡聚物成分。具体而言,可以使用六甲氧基甲基密胺、六丁氧基甲基密胺、四甲氧基甲基甘脲、四丁氧基甲基甘脲等。其中,优选六甲氧基甲基密胺、六丁氧基甲基密胺等经烷基醚化的密胺。
另外,作为在使本发明的着色感光性组合物固化时使用的活性光的光源,可以使用发出波长300~450nm的光的光源,例如超高压汞灯、汞蒸气电弧灯、碳极电弧灯、氙电弧灯等。
此外,通过使用激光作为曝光光源,不使用掩模而从计算机等数字信息直接形成图像的激光直接描绘法不仅从生产率、而且从谋求清晰度、位置精度等的提高的角度出发也是有用的,作为该激光,优选可使用340~430nm的波长的光,也可使用氩离子激光、氦氖激光、YAG激光、及半导体激光等发出从可见光至红外区域的光的激光。当使用这些激光时,加入有吸收从可见光至红外的该区域的增感色素。
本发明的着色感光性组合物(或其固化物)可用于光固化性涂料或清漆、光固化性粘接剂、印刷基板、或彩色电视、PC监视器、便携式信息终端、数码照相机等彩色显示的液晶显示面板中的滤色器、CCD图像传感器的滤色器、等离子体显示面板用的电极材料、粉末涂布、印刷油墨、印刷版、粘接剂、牙科用组合物、光造形用树脂、凝胶漆、电子工学用的光致抗蚀剂、耐电镀抗蚀剂、抗蚀涂层、液态及干燥膜这两者、锡焊抗蚀剂、用于各种显示用途用的滤色器的制造或在等离子体显示面板、电气发光显示装置、及LCD的制造工序中用于形成结构的抗蚀剂、用于封入电气及电子部件的组合物、阻焊膜、磁记录材料、微小机械部件、波导路、光开关、镀覆用掩模、蚀刻掩模、彩色试验系、玻璃纤维电缆涂料、网版印刷用模板、用于通过立体光刻制造三维物体的材料、全息记录用材料、图像记录材料、微细电路、脱色材料、用于图像记录材料的脱色材料、使用微胶囊的图像记录材料用的脱色材料、印刷配线板用光致抗蚀剂材料、UV及可见激光直接图像系用的光致抗蚀剂材料、用于印刷电路基板的逐次层叠中的电介质层形成的光致抗蚀剂材料或保护膜等各种用途,其用途没有特别限制。
本发明的着色感光性组合物可为了形成滤色器的像素而使用,特别是作为用于形成液晶显示面板等图像显示装置用的显示设备用滤色器的感光性组合物是有用的。
上述显示设备用滤色器优选通过下述工序形成:(1)在基板上形成上述着色感光性组合物的涂膜的工序、(2)介由具有规定图案形状的掩模对该涂膜照射活性光的工序、(3)将曝光后的被膜用显影液进行显影的工序、(4)对显影后的该被膜进行加热的工序。另外,上述着色感光性组合物作为无显影工序的喷墨方式的着色感光性组合物也是有用的。
实施例
以下举出实施例等对本发明进一步进行详细说明,但本发明并不限于这些实施例等。
[实施例1-1]化合物No.1的合成
<步骤1>化合物4的合成
上述流程中,将1当量的化合物3及吡啶2.42g混合,加入2.5当量的化合物2及4-二甲基氨基吡啶2.42g,冰浴下搅拌30分钟,加入4.5等量的EDC盐酸盐,在氮气氛下、室温下搅拌5小时。用乙酸乙酯/水进行油水分离后,水洗、干燥,馏去溶剂得到化合物4。
<步骤2>化合物No.1的合成
将1当量的步骤1中得到的化合物4及吡啶2.05g混合,加入4-二甲基氨基吡啶0.1当量、搅拌后,在10℃以下滴加二碳酸-叔丁酯12当量,在室温下搅拌20小时。用乙酸乙酯/水进行油水分离后,水洗、干燥,馏去溶剂。通过柱色谱法(乙酸乙酯:环己烷=1:1)进行精制,从甲醇进行晶析,以收率24%得到化合物No.1。用1H-NMR、IR确认得到的化合物即为目标物。另外,测定吸收波长特性。将结果示于[表1]及[表2]。
化合物No.1
[实施例1-2]化合物No.2的合成
<步骤1>化合物6的合成
上述流程中,将1当量的化合物5及吡啶3.12g混合,加入4-二甲基氨基吡啶0.1当量、搅拌后,在10℃以下滴加二酸化-叔丁酯3当量,在室温下搅拌3小时。用乙酸乙酯/水进行油水分离后,水洗、干燥,馏去溶剂得到化合物6。
<步骤2>化合物No.2的合成
将1当量的化合物7及乙酸乙酯10g、水10g混合,加入1当量的步骤1中得到的化合物6、搅拌后,分取乙酸乙酯层、干燥,浓缩至理论收量的5倍。将经浓缩的乙酸乙酯溶液分散在环己烷中进行晶析,以收率70%得到化合物No.2。通过1H-NMR、IR确认得到的化合物即为目标物。另外,测定吸收波长特性。将结果示于[表1]及[表2]。
化合物No.2
[实施例1-3]化合物No.3的合成
<步骤1>化合物9的合成
上述流程中,将1当量的化合物8、氢氧化钠2eq.、水2g及甲苯2g混合,在室温下搅拌。之后,冰冷下加入1N盐酸水溶液2mL制成酸性溶液,进行油水分离,得到含有化合物9的甲苯溶液。
<步骤2>化合物No.3的合成
向含有1当量的步骤1中得到的化合物9的甲苯溶液中加入氯仿4g、1eq.的化合物6,搅拌、进行油水分离后,使其分散在环己烷中进行晶析,以收率80%得到化合物No.3。通过1H-NMR、IR确认得到的化合物即为目标物。另外,测定吸收波长特性。将结果示于[表1]及[表2]。
化合物No.3
[表1]
1H-NMR(溶剂:CDCl3)
[表2]
[实施例2-2~2-3]着色感光性组合物No.1~No.3的制备
<步骤1>感光性组合物No.1的制备
将作为具有酸值的具有烯键式不饱和键的聚合性化合物成分ACAZ250(DaicelCytec公司制)30.3g、作为不具有酸值的具有烯键式不饱和键的聚合性化合物成分ARONIXM-450(东亚合成公司制)11.04g、作为光自由基聚合引发剂成分Irgacure 907(BASF公司制)1.93g、作为溶剂的PGMEA36.60g以及环己酮20.08g和作为其他成分的FZ2122(TorayDow Corning公司制)0.01g混合,搅拌直至不溶物消失,得到感光性组合物No.1
<步骤2>染料液No.1~No.3的制备
向上述得到的化合物No.1~No.3的0.10g中加入二甲基乙酰胺1.90g,搅拌使其溶解,分别制备染料液No.1~No.3。
<步骤3>着色感光性组合物No.1~No.3的制备
将5.0g步骤1中得到的感光性组合物No.1和1.0g步骤2中得到的染料液No.1~No.3分别混合,搅拌直至达到均匀,分别得到本发明的着色感光性组合物No.1~No.3。
[比较例1-1~1-3]比较着色性感光性组合物No.1~No.3的制备
除了将实施例2的步骤2中的化合物No.1变更为下述比较化合物No.1~No.3中的任一个以外,采用与实施例2-1同样的手法,得到比较着色感光性组合物No.1~No.3。
比较化合物NO.1
[比较例2-1~2-3]比较着色性感光性组合物No.1A~No.3A的制备
向比较着色性感光性组合物No.1~No.3中加入作为抗氧化剂的下述化合物α,除此以外,采用与实施例2-1同样的手法,得到比较着色感光性组合物No.1A~No.3A。
化合物α
[评价例1-1~1-3以及比较评价例1-1~1-3]通过烧成进行的耐热性评价
将上述得到的着色感光性组合物No.1~No.3以及比较着色感光性组合物No.1~No.3分别在410rpm×7秒的条件下涂布到玻璃基板上,用加热板使其干燥(90℃、90秒)。用超高压汞灯对得到的涂膜进行曝光(150mJ/cm2)。将曝光后的涂膜在230℃×30分钟的条件下进行烧成。测定所用的化合物的极大吸收波长(λmax)的烧成前(曝光后)的涂膜的吸光度和烧成后的涂膜的吸光度,求出将烧成前(曝光后)的涂膜的吸光度记为100时的相对强度进行评价。其中,烧成后的涂膜的吸光度越接近100则表示耐热性越高。另外,研究烧成前后的色差(ΔEab*)。将结果示于[表3]。
[表3]
化合物 | 吸光度保持率 | 色差/ΔE<sub>ab*</sub> | |
评价例1-1 | 化合物No.1 | 86.28 | 1.23 |
评价例1-2 | 化合物No.2 | 95.41 | 2.34 |
评价例1-3 | 化合物No.3 | 74.22 | 5.33 |
比较评价例1-1 | 比较化合物No.1 | 61.94 | 13.26 |
比较评价例1-2 | 比较化合物No.2 | 92.31 | 2.43 |
比较评价例1-3 | 比较化合物No.3 | 62.60 | 10.97 |
通过上述结果可知,本发明的着色感光性组合物的耐热性高。
[评价例2-1~2-3以及比较评价例2-1~2-3]抗氧化功能评价
首先,向着色感光性组合物No.1~No.3中加入比较化合物No.1,除此以外,采用与实施例2-1同样的手法,分别得到着色感光性组合物No.1A~No.3A。
将上述得到的着色感光性组合物No.1A~No.3A以及比较例2-1~2-3中得到的比较着色感光性组合物No.1A~No.3A分别在410rpm×7秒的条件下涂布到玻璃基板上,用加热板使其干燥(90℃、90秒)。用超高压汞灯对得到的涂膜进行曝光(150mJ/cm2)。
将曝光后的涂膜在230℃×30分钟的条件下进行烧成。测定所用的化合物的极大吸收波长(λmax)的烧成前(曝光后)的涂膜的吸光度和烧成后的涂膜的吸光度,求出将烧成前(曝光后)的涂膜的吸光度记为100时的相对强度进行评价。另外,研究烧成前后的色差(ΔEab*)。将结果示于[表4]。
[表4]
化合物 | 其他化合物 | 吸光度保持率 | 色差/ΔE<sub>ab*</sub> | |
评价例2-1 | 比较化合物No.1 | 化合物No.1 | 95.1 | 3.09 |
评价例2-2 | 比较化合物No.1 | 化合物No.2 | 97.88 | 1.24 |
评价例2-3 | 比较化合物No.1 | 化合物No.3 | 80.8 | 3.56 |
比较评价例2-1 | 比较化合物No.1 | 化合物α | 90.88 | 3.52 |
比较评价例2-2 | 比较化合物No.2 | 化合物α | 96.11 | 2.45 |
比较评价例2-3 | 比较化合物No.3 | 化合物α | 74.1 | 5.21 |
从上述结果可知,在以往的色素中加入有本发明的化合物的着色感光性组合物与在以往的色素中加入有抗氧化剂的比较着色感光性组合物相比,耐热性更高。因此,该结果显示本发明的化合物具有高的抗氧化功能。
通过以上的结果可知,使用了本发明的新型化合物的着色感光性组合物及其固化物的耐热性高。因此,本发明的染料及着色感光性组合物对显示设备用滤色器及使用该滤色器而成的液晶显示面板是有用的。
Claims (4)
1.一种在分子内具有1~10个下述通式(1)表示的取代基的化合物,其为在从紫外到近红外的波长区域内具有极大吸收的有机色素,所述有机色素为下述通式(2)表示的氰基苯乙烯化合物、下述通式(8)表示的三芳基甲烷化合物或下述通式(9)表示的花青化合物;
通式(1)中,R01、R02、R04及R05各自独立地表示氢原子、卤原子、氰基、羟基、硝基、羧基、碳原子数为1~40的烷基、碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为7~20的芳烷基、碳原子数为2~20的含杂环基团或-O-R1,
R03用-O-R1表示,
R02或R04中的至少一个为碳原子数为1~40的烷基、碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为7~20的芳烷基或碳原子数为2~20的含杂环基团,
R1为碳原子数为2~9的烷氧基羰基,
R01、R02、R04和R05表示的烷基、芳基、芳烷基或含杂环基团具有取代基或未取代,
R01、R02、R04和R05表示的烷基或芳烷基中的亚甲基可以被碳-碳双键、-O-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-O-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-S-CO-O-、-O-CO-S-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-NR2-、>P=O、-S-S-或-SO2-取代,
R2表示氢原子或碳原子数为1~8的烷基;
通式(2)中,A表示苯环、萘环或蒽环,这些环可以被卤原子、氰基、羟基、硝基、碳原子数为1~8的烷基、碳原子数为1~8的烷氧基、碳原子数为1~8的卤代烷基或碳原子数为1~8的卤代烷氧基取代或未取代,
R5表示氢原子、碳原子数为1~8的烷基、碳原子数为1~8的烷氧基、碳原子数为1~8的卤代烷基或碳原子数为1~8的卤代烷氧基,
Y表示氰基,
X为满足下述<1>的条件的有机基团,且与R6键合,
R6及R7各自独立地表示碳原子数为1~8的烷基,
R7表示的烷基可以被上述通式(1)表示的取代基取代,
R7表示的烷基中的亚甲基可以被-OCO-取代,
m为2,
<1>X如下述通式(3)所示;
*-Z1-X1-Z2-* (3)
通式(3)中,X1表示二价的碳原子数为6~35的含芳香环烃基,
Z1及Z2表示直接键合,
通式(8)中,R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41及R42各自独立地表示氢原子、卤原子、或碳原子数为1~8的烷基,
R43、R44、R45、R46、R47及R48各自独立地表示碳原子数为1~8的烷基、苯基或苄基,
Anq-表示具有至少一个上述通式(1)表示的取代基的有机磺酸系阴离子、q表示1或2、p表示将电荷保持为中性的系数,
D-Q-D′ (9)
pAnq-
通式(9)中,D表示选自下述组I的(a)表示的基团,D’表示选自下述组II的(a’)表示的基团,
Q表示构成碳原子数为1~9的甲川链的连接基团,该甲川链中的氢原子可以被羟基、卤原子、氰基、-NR51R52、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为7~12的芳烷基或碳原子数为1~8的烷基取代,该-NR51R52、芳基、芳烷基及烷基可进一步被羟基、卤原子、氰基或-NR51R52取代,-NR51R52、芳基、芳烷基及烷基中的亚甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-或-CH=CH-取代,
R51及R52表示碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为7~12的芳烷基或碳原子数为1~8的烷基,
Anq-表示具有至少一个上述通式(1)表示的取代基的有机磺酸系阴离子、q表示1或2、p表示将电荷保持为中性的系数,
组I
组II
通式(a)和(a’)中,环G及环G’表示苯环、萘环、菲环或吡啶环,
R53及R53’表示羟基、卤原子、硝基、氰基、-SO3H、羧基、氨基、酰胺基、二茂铁基、碳原子数为6~30的芳基、碳原子数为7~30的芳烷基或碳原子数为1~8的烷基,
R53及R53’表示的芳基、芳烷基及烷基可以被羟基、卤原子、硝基、氰基、-SO3H、羧基、氨基、酰胺基或二茂铁基取代,
R53及R53’表示的芳基、芳烷基及烷基中的亚甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-或-CH=CH-取代,
X12及X12’表示氧原子、硫原子、硒原子、-CR62R63-、碳原子数为3~6的环烷烃-1,1-二基、-NH-或-NY13-,
R62及R63表示与R53及R53’同样的基团或氢原子,
Y12、Y12’及Y13表示碳原子数为1~20的烷基、碳原子数为6~30的芳基或碳原子数为7~30的芳烷基,
Y12、Y12’及Y13表示的烷基、芳基及芳烷基可以被羟基、卤原子、氰基、羧基、氨基、酰胺基、二茂铁基、-SO3H或硝基取代或未取代,
Y12、Y12’及Y13表示的烷基、芳基及芳烷基中的亚甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-或-CH=CH-取代,
r及r’表示0或通式(a)或通式(a’)中可取代的数。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中,
所述通式(1)中,R01、R02、R04及R05各自独立地表示氢原子或碳原子数为1~40的烷基,
R02或R04中的至少一个为碳原子数为1~40的烷基,
所述通式(2)中,R5表示氢原子,
所述通式(8)中,R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41及R42各自独立地表示氢原子或碳原子数为1~8的烷基,
R43、R44、R45、R46、R47及R48各自独立地表示碳原子数为1~8的烷基,
所述通式(a)和(a’)中,
R53及R53’表示硝基,
X12及X12’表示-CR62R63-,
R62及R63表示碳原子数为1~8的烷基或氢原子,
Y12及Y12’表示碳原子数为1~20的烷基或碳原子数为7~30的芳烷基,
Y12及Y12’表示的烷基及芳烷基中的亚甲基可以被-O-取代。
3.一种组合物,其含有权利要求1或2所述的化合物。
4.一种着色感光性组合物,其特征在于,在权利要求3所述的组合物中进一步含有具有酸值的具有烯键式不饱和键的聚合性化合物及光自由基聚合引发剂。
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