JPS58111033A - 拡散転写カラ−写真方法および同製品 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般に写真に関し、さら＆Ｃ％に拡散転写カラ
ー像の提供に有用な染料およびこの染料を用いる写真製
品および方法に関する。

減色式カラー写真の原則に従って形成される多色儂では
黄、マゼンタおよびシアン偉染料を使用する。黄染料は
１ｔｕｓ的には緑色光および赤色光だけを透過し、青色
光だけを吸収する。従ってこれは時には「マイ・ナス　
デル−」と称される。同様に、マゼンタ（「マイナス　
グリーン」）染料は理想的には緑色光だけを吸収し、青
色および赤色光だけを透過し、そしてシアン（「マイナ
ス　レッド」］染料は理想的には赤色光だけを吸収し。

青色および緑色光だけを透過する。不幸なことＫ。

減色式カラー写真に使用するのに４する染料は「理想的
」ではなく、理想的には透過すべき光の若干を吸収する
傾向がある。この余分の吸収は被写体に存在する１ａｉ
またはそれ以上の色の蛾終像による再現効果を減じる。

この問題は青色光の再生を考えることによｌ１ＬＩａ明
できる。青感光性ハロｒン化銀層、緑感光性ハロゲン化
銀層および赤感光性ハロゲン化銀層を有し、各ハロゲン
化銀層がそこに組合せて、それぞれ黄像染料提供物質、
マゼンタ像染料提供物質およびシアン像染料提供物質を
有する多色感光性要素を、その背感光性層を十分に露光
するに有効量で青色光に露光すると、青感光性ハロゲン
化銀層だけが露光され、緑感光性および赤感光性ハロゲ
ン化銀層は未露光のまま残る。このようＫ１１元された
感光性要素を拡散転写技法によ〕処理すると。

黄像染料提供物質が現像された感光性要素（ネガ部品）
Ｋｆｉ、り、マゼンタおよびシアン像染料は受像層（ポ
ジ部品）に転写される。マゼンタおよびシアン像染料は
それぞれ「マイナス　グリーン」および「マイナス　レ
ッド」であるから、マぜンタ染料とシアン染料との組合
せが青を表わす、すなわち見る人に対し青色光を透過し
、セして緑−および赤色を吸収し、かくして被写体の青
色記録がｈ現される。

本発明は写真に有用な新規な像染料提供物質およびこの
物質を使用する写真製品および方法に関する・ 従って１本発明の目的は新規な化合物を提供することに
ある。

本発明のもう１つの目的は写真に有用な像染料提供物質
を提供することにある。

さらにもう１つの目的は拡散コントロール基を含有し、
拡散転写写真用途に有用な像染料提供物質を提供するこ
とにある。

さらにもう１つの目的は拡散転写写真用途に有用な染料
現像剤を提供するととにある。

さらにもう１つの目的は、たとえばレドツタス染料放出
波または銀触媒型、染料放出減の染料放出拡散転写法に
有用な像染料提供物質を提供することにある。

さらにまたもう１つの目的はｆｒ規な写真製品および方
法を提供することにある。

もう１つの目的は新規な拡散転写写真製品および方法を
提供することにある。

これらのおよびその他の目的が式 で示される発色団系を有する像染料を提供する像染料提
供物質を提供することＫより９本発明に従１ い達成される。弐ムにおいて、Ｘは−””Ｒ１＊１ −Ｏ−Ｒ１または−Ｂｏｇ−Ｒ１であＭＨｚはＨ，アル
キル（好ましく）１２または６個の炭素原子を有する）
、またはアリール（たとえばフェニルまたはナフチル］
であり；ＲはＨ，アルキル（好ましく＆ｔ２または３個
の炭素原子を有する）、またはアリール（たとえばフェ
ニルまたはナフチル）であり；但し２およびＲは両方共
Ｋｌではない１ＤＹ１１ｆ＆！電磁スペクトルの紫外、
可視および赤外領域内に吸収ピークを有し、可視領域で
実質的吸収をし、ｔＪ・（してヒトの眼により見ること
ができるいずれカーの染料分子でありＥＲｈはＨ，アル
キル（好ましくは２または３個の炭素原子を有する）、
アリール（ｙ：とえはフェニルまたはナフチル）　＊　
　−ＮＨａ　＊２ ／ −ＮＨＲａ、−Ｎ　−ａ、、または−０Ｒｓでありｌ　
Ｒｓは■。

アルキル（好ましくは２まには６個の炭素原子を有する
）、またはアリール（たと□えばフェニルまたはナフチ
ル］であ）；そしてｍは１または２である。Ｚ＠　　Ｒ
ｅ　　”ＬおよびＲａがアルキルである場合に、鎖長は
望まれる性格に著しく依存して変化し得る。たとえに、
化合物中にパラスト基な有することか望まれる場合には
、これらの基の１つまたはそれ以上は１５個またはそれ
以上の炭素原子を有する比較酌量いアルキル鎖であるこ
とができる・ この像染料提供物質はヒドロキノリル基のような拡散コ
ントロール分子またはその先駆体基を包含し、拡散コン
トロール分子の函数として拡散性または非拡散性であり
うる。

この像染１！４提供智質の染料分子は、たとえはアゾ染
料、アゾメチン染料、キサンチン染料、アントラキノン
染料、シアニン染料、フタロシアニン染料、ニトロフェ
ニル染料、キノン−メチド染料等のようないずれの種類
であってもよい。本発明の像染料提供物質は対称または
非対称化合物でありうる。

本発明の拡散転写写真法では、所望の儂がその１万の要
素が感覚性物質を含有する２枚のシート状要素の間に分
布された処理組成物により、露光した感元性ハｃ１）ｆ
ン化銀物質を処理することＫより得られる。処理組成物
は積重された要素の外側表面と接触しないかまたは外側
表面を湿らせないように、２枚のシート状要素の中およ
び間に限定して適用し、か（してその外側表面が乾燥し
ているフィルム単位またはフィルムパックが得られる・
処理組成物は粘性または非粘性であってよく、単送使用
容器から分布させると好ましい。このような加圧破裂性
処理組成物含有容器は多くの場合に「ボッド」と称され
る。最終像は単色または多色であることができ、上記シ
ート状要素の１方に含まれる受像層に形成される。

拡散転写写真で良く知られているように、このような処
理に使用できる像染料提供物質は一般に。

（１）初期に処理組成物に可溶もしくは拡散性であるが
現像の結果として非拡散性俸禄に選択的になるか、また
は（２）初期に処理組成物に不溶性もしくは非拡散性で
あるが、現像の結果として拡散性像様生成物を選択的に
生成するかのどちらかの、特徴を有することができる。

本発明の像染料提供物質は完全染料または染料中間体、
たとえはカラーカプラーであることがで鎗る。移動性も
しくは溶解度における豊水される差異は、たとえはレド
ックス反応、カプリング反応または開裂反応のような化
学反応により得ることができる。

式ムの発色系を含む像染料を提供できる像染料提供物質
は拡散コントロール置換基Ｙを含む。この置換基は拡散
コントロール分子りを含む。本発明による像染料提供物
質のこのような１評は次式で示される： （式中各Ｙは少なくとも１つの拡散コントロール分子を
含、む置換基であり、そして各ｎは０または１であるが
ｎの少なくとも１つは１であり％Ｘ。

Ｚ、Ｒおよびｍは前記定義のとおりであるン０本発明の
像染料提供物質は以下の記載から明白なように、染料分
子に、またはヒドラゾン分子に結合した拡散コントロー
ル分子を有することができ。

またはこれらの物質は染料分子におよびヒドラジン分子
に結合した拡散コントロール分子を含有できる。

このような像染料提供物質では、拡散コントロール置換
基Ｙは式 ％式％ （ここでＤａｙはヒドロキノニル基またはその先駆体で
あり、そしてＥは共有結合または２価の架橋基、たとえ
ばアルキレンである）で示すことができる。

存在する特定の拡散コントロール分子りのａ能により１
式ＢＫ包含される像染料提供物質は初期に拡散性である
か、または初期に非拡散性であるかのどちらかの像染料
提供物質を用いる拡散転写法で使用するのに適している
。代表的な拡散コントロール分子としては開裂または閉
環および酸化により拡散性染料または染料中間体を放出
するスルホンアゼドフェノール基、ヒドロキノエル基。

カラーカプリング基およびその開裂が銀により触媒され
るチアゾリソン基な包含する。拡散コントロール分子り
は共有結合により、またはたとえばアルキレジ基のよう
な２価有機基により結合でき。

拡散コントロール置換基Ｙを完成しうる。さらにまた１
ｇ１染料提供物質が初期に拡散性である場合に、適当な
バラスト基、たとえば長鎖アルキル基が拡散コントロー
ル分子に結合していてもよい・本発明の像染料提供＠實
は次式で示される：１ Ｈ 染料■ ０Ｈ 染料■ 染料■ υＨ 染料バ ０Ｈ 染料■ Ｈ 染料■ ｕ 染料■ Ｈ 染料ｘｘｎｔ 染料ｘｘｔｖ 前記したように、本発明の像染料提供物質はヒドロキノ
ニルｆｉ＊　ｙ、＝はその先駆体のような拡散コントロ
ール分子を含有する。染ｆｐ＃ｘ１．ｕおよび履ｉヒド
ロキノニル蕪の先駆体である拡散コントロール分子を含
有する。これらの化合物は写真処理中に水性アルカリ性
処境組５成智と接触すると、そのエステル基が一一シ、
ヒドロキノニル基が生成される。

一般に１本発明の像染料提供物質は染料分子を少過剰の
所望のヒドラジン化合物と溶媒および塩基の存在下に反
応させることによりｌＩ造できる。

たとえは、スルホキサンチン　ヒドラジド化合物は置換
クロルスルホキサンチンを過嘴のヒドラジドと溶媒およ
び塩基の存在下に加熱することにより製造できる。前記
したように、各置換基Ｙは１つまたはそれ以上の拡散コ
ントロール分子を含有できる。その置換基Ｙが１つより
多い拡散コントロール分子を含有する化合物はヒドラゾ
ン、染料。

アルキル化剤の注意深い選択によりまたは後で変更する
ことにより生成することができる・本発明によるキサン
チン像染料提供物質は典証的に、対応するアイノ誘導体
に比較して、広い吸収帯巾および短い−０を有する。こ
れらの物質の吸収性質は、これらを多色写、真系で別の
像染料提供物質と組合せて使用する場合に１条件等色を
考えるために使用できる。

本発明の像染料提供−質は一般にいずれの／’１　ｔ２
ｒン化銀乳剤とも組合せて使用できる。木像染料提供物
質は（１１？７Ｊ期に処理組成物に可溶性または拡散性
であるが、現像の結果として非拡散性像様分布に選択的
になるか、または（２）初期に不溶性または非拡散性で
あるが、現像の結果として、拡散性生成物像様分布を選
択的に提供するかのどちらかの特徴を有することができ
る。像染料提供物質は完全染料または染料中間体、たと
えばカラー力ゾラーであってよい。移動性および溶解度
における要求される差異は、たとえばレドックス反応、
カッリング反応または開裂反応のような化学反応により
得ることができる。本発明の特に好適な態様では、像染
料提供物質が初期に拡散性物質である染料現像剤である
。染料現像剤は米国特許第２．９８５．６０６号に記載
されているように、染料の発色系とハロゲン化銀現儂機
能基との両刀を同一分子内に含有する□。本発明のその
他の像染料提供物質は米国特許第６，０８７，８１７号
に記載の拡散転写法で有用であるような初期に拡散性の
カップリング染料であって、これはカラー現像剤の酸化
生成物とカプリングして、非拡散性になるもの；初期に
非拡散性の染料であって、米５％軒第５．７２５．０６
２号および同１１４，０７６．５２９号に記載されてい
るように、＃ｌ化後に拡散性染料を放出する。「レドッ
クス染料放出性」染料と称されるもの寡初期に非拡散性
の像染料提供物質であって、米Ｉｉｌ特許第３，４４５
．９４０号に記載されているように、酸化および分子内
閉環後に拡散性染料を放出するかｔ　ｒｓは米国特許第
３．７１９．４８９号の記載に従い銀介助開裂して拡散
性染料を放出するもの；および初期に非拡散性の像染料
提供物質であって、米！ｉ特許第５．２２７．５５０号
に記載されているように、酸化されたカラー現像剤とカ
プリング後に拡散性染料を放出するもの；である。

本発明の拡散転写フィルム単位は受像要素を処理後に感
光性要素から分離するように設計されているもの、およ
び処理後も１体に保持される１体化ボジーネが拡散転写
フィルム本位を包含する。

好適態様において１本発明の拡散転写フィルム単位は初
期に拡散性の染料現像剤を像染料提供物質として使用す
る。

米国特許第２．９８５．６０６号Ｋｅ載されているよう
に、染料現像剤は同−分子内に、染料の発色系とハロゲ
ン化銀現像機能基との両刀を含有する化合物である。「
ハロゲン化銀現像機能基」なる用語は露光されたハロゲ
ン化銀な現像するのに適する基を意味する。好適な７％
　ａ　Ｉ’ン化銀現像機能基はヒドロキノニル基である
。一般に、現像機能基はベンゾイド現像機能基、すなわ
ち酸化されるとキノノイドまたはキノン物質を生成する
芳香族現像機能基を包含する。

多色染料現像像を得るにめＫ特に有用な製品は米国特許
第５．４１５．６４４号＃Ｃ記載されている。

この特許は感光性要素および受像要素が露光前に固定さ
れた関係に保持されており、この関係が処理および像形
成後も積層体として保持される写真製品を記載している
。これらの製品では、蛾終儂は光反射性の、すなわち白
色の背景を背景として透明（支持体）ｌ！累を通して見
られる。露光はこの透＃ｉ豊素を通して行ない、処理組
成物は白色背景を付与する光反射性物質の層を提供する
ように適用する０光反射性物質（この特許では「不透明
化剤」と称している］は二酸化チタンが好ましく。

これはまた不透明化作用をもたらし、（すなわち現像さ
れたハロゲン化銀乳剤をマスクする作用をし）、かくし
て転写像はそこから干渉されることなく見える。これは
またｇ元されたフィルム単位を像形成の完了前にカメラ
から取９出した場合に。

その透明層を通過する光によって、露光されたハロゲン
化銀乳剤が後露光してカプリが生じるのを防ぐ作用をす
る。

米国籍ｔｆ第３．６４７．４５７号は米国特許第３．４
１５．６４４号に記載゛の製品および方法の改良に関す
るものであり、このような方法をより強い周辺光条件下
である。露光が行なわれたカメラの外部で行なうことを
可能にする光吸収性物質の使用を記載している。光吸収
性物質または光吸収剤。

好ましくは一一感受性フタレイン染料は露光を干渉せず
、繕光後に露光されｆ、Ｈノｓロｒン化鎖乳剤と透明支
持体との間に配置されて、露光した乳剤におよび（また
はン構成する。さらにまた１元吸収性物質は処理後に、
像が形成されたすぐ後に所望の像を見るのを妨げないよ
うに配置しおよび（または）′＃Ｉｔ成する。好適態様
では１元吸収性物質（これはまた時には「光学フィルタ
ー剤」と称される）を初めに、処理組成物中に光反射性
物質。

たとえば二酸化チタンと一緒に含有させる。光吸収性染
料の濃度は特定の方法を選択された光条件下に行なうに
要する光透過不透明度を提供するように選択する。

特に有用な態様では、光吸収性染料は石垣組成物の−、
たとえば１６〜１４で高度に着色するが。

低−１たとえば１０〜１２より低い−では可視光を実質
的に吸収しないものである。この−減少はフィルム単位
内の適当な位置、たとえは透明支持体と受像層との間の
層に、酸反応性助剤により行なうこともできる。

染料現像剤は減色式カラー写真の実施に有用である色、
すなわち前記したシアン、マゼンタおよび黄を提供する
それらの能力について選択すると好ましい。使用する染
料現像剤は各ハロゲン化銀乳剤に配合でき、または好適
態様では、４！ｒハロゲン化銀乳剤のうしろの層に配合
できる。このような染料現像剤の層は単位面積尚り所望
のＷ１覆量の染料現像剤を付与するように計算された濃
度で。

処理組成物の透過に適したフィルム形成性天然または合
成重合体、たとえばゼラチン、ポリビニルアルコール等
中に分布した各染料現像剤を含有するｍａｔｓ液を用い
ることにより適用できる。

本発明によるその他の拡散転写製品および方法には米国
特許第３．５７３，０４３号および同第３．５９４．１
６５号に記載の方式がある。本発明による特に有用なフ
ィルム単位はその感光性要素がへロｒン化銀層と像染料
提供層との間に元反射性層を含み（カナダ国特許第６６
８，９５２号に記載されている）。感光性ｌ！素の層が
重合体系酸中和層を担持し、この層がＩ＠にタイｉング
層を担持しく米国籍ｔｆ＠　５，５７５，０４５　号１
１Ｃｅ載８ｔＬティ；ｂ）。

そして処理組成物がオキシム化ポリゾアセトンアクリル
アゼド濃化剤を含む（米国ｔｆ＃Ｆ第４．２０２，６９
４号に記載されている）ものである。

簡便にするために、上記で引用しｙ：８つの４１軒の各
々の全記載をここに引用して組み入れる。

前記したように１本発明の像染＃ｉ＃提供物質は染料現
像剤に限定されず、多くのその他のタイプの初期に拡散
性のおよび初期に非拡散性の像染料提供物質を包含でき
る。すなわち、たとえば米国特許第５．０８７．８１７
号に記載の拡散転写法で有用な初期に拡散性のカプリン
グ染料は発色系に１ｓまたはそれ以上のヒドロキシル基
に対してパラ位に遊離位置を有するフェノールまたはナ
フトールのようなカラーカプリング分子を結合させるこ
とにより提供できる。本発明によるこのような像染料提
供物質の例には。

がある。この染料は初期に拡散性であるが、カラー現像
剤、たとえにｐ−フェニレンジアミンまｋはｐ−アばノ
フェノールの酸化生成物とカプリングして、拡散性の小
さい生成物を生成することにより非拡散性になる。カプ
リング位置が染料をパラスト基により初期に非拡散性に
する置換基によってＩｔ洪されており、このＩｔ置換基
カプリングにより置換可能である場合に、このような染
料は米国時軒第３，２２７．５５０号に記載の原則を用
いてカプリングが生起する拡散性染料４ｔｉ供するため
に使用できる。

米国籍ｔｆ第４，０７６，５２９号に記載の拡散転写法
で有用な、初期に非拡散性の「レドックス染料放出性」
像染料提供物質は発色団系ｊＣ１つまたはそれ以上のス
ルホンアミドフェノールまたはスルホンアミドナフトー
ル基を結合させることにより提供できる。本発明による
このような物質の例は次式で示される： 酸化後にアルカリ性ＩＩＩ液中でスルホンアイド基の部
分で開裂する当技術で既知の、たとえは米国％ｗ！ｆｇ
　４．０５５．５１２号および同第４０５５ｈ４２８号
にｍｌ載のもののような、その他のスルホンアイドフェ
ノールおよびスルホンアミドナフトール基を上記のｐ−
スルホンア心ドフェノールのｔｌに便用することもでき
る。

初期に非拡散性のもう１つの群の像染料提供物質（米国
％ｒｆ第５．４４５．９４０号ニ記載ｊハｆｌｌｉＦ。

および分子内閉域後に拡散性染料を放出する。この樵の
本宛ＦＪＡ＆Ｃよる像染料提供物質は次式で示される： 酸化後にアルカリ中で開裂するその他の像染料提供物質
はそのＹが−０−または−８−であり、そしてそのヒド
ロキノニル基がパラスト基、にとえはＣ１δＨ３１を含
有する式Ｂに包含される化合物により、米国％ｒｆ第３
，７２５，０６２号の記載に従い提供できる。本発明に
よるこのような化合物の例は次式で示される： 上記で例示しに化合物に示されているパラスト基は長鎖
アルキル基であるが、その他の尚技術で既知のその他の
バラスト、１もまた使用できるものと理解されるべきで
ある。

アルカリ性環境中で酸化後に拡散性像染料提供＠質を放
出する非拡散性像染料提供物質を使用する場合に、公費
な酸化は露光しにハロゲン化銀乳剤の視像に使用される
移動性現像剤の酸化生成物により行なうことができる。

この目的に％に有用な現像剤は１−フェニル−４，４−
ジメチル−５−ピラゾリドンである；その他の適尚な現
像剤は尚技術で既知である。

現像は米国特許第５．１７５．７８６号の記ｉ１！に従
い、オニウム（ｏｎｉｕｍ　）化合物、特［４級アンモ
ニウム化合物の存在下に行なうと有利である。アルカリ
中で活性メチレン化合物を形成する４級アンモニウム化
合物が特に有用である。

現像は、たとえば３−ピラゾリドンまたは４−メチルフ
ェニルハイド口中ノンの如きハイドロキノンのような無
色の現像補助剤または促進剤の存在下に行なうこともで
き、これらの助剤は初めに感光性要素の層中に、または
処理組成管中に配置することができる。

本発明のもう１つの好適態様では、拡散コントロール分
子がその開裂が銀で触媒されるチアゾリジン基である。

米国特許第３．７１９，４８９号に記載されているよう
に、この種の像染料提供物質は写真処理組成物中で写真
的に不活性であるが、現像の結果として利用できるよう
になる銀イオンお工び（１７，−は）可溶性銀錯体の像
様分布の存在下ｔｔｃＢ裂を受けて、これらの銀イオン
および（または〕錯体に相当する像様分布で化合物を遊
離しうる。本発明によるこのような像染料提供物質の机
には染料す〜Ｘ■がある。

本発明をここで例による特別の好家しい態様に関してさ
らＫａｌｍに説明する。こ−れらの内は内示のためだけ
のものであって、本発明をここで使用されている物質、
条件、処理パラメーター等に制限しようとするものでは
ないことが理解されるべきである。全ての部および憾は
別記しないかぎり重′ｔｋＫよる。

例１ 式 で示される化合？４．０５ｙ（１（ｌリモル）と式０Ｈ
５ 化合物■ で示される化合物５．７０ｆＣ２０４リモル】との混合
物をジグリ曳ム５〇−中で、水蒸気浴上において約６．
５時間加熱する。冷却した反応混合物を水約３００−中
に注ぎ入れる（塩化ナトリウム溶液を加えて、＃集を生
じさせる］。沈殿なｒ取し。

水およびエーテルで洗浄し１式 で示される化合物６．０８１１を得る。

ジグリム５〇−中の化合物１１［６，５３Ｐ（１０イリ
モル）の混合物をカリウムｇ６デトキシド１７８ノ（１
５ゼリモル）で処理する。化合物■は次第に溶解し、Ｓ
液は暗色になる。Ｉｌｌ！液を０℃に冷却させ、硫酸ジ
メチル１．４２ｄ（１５イリモル）を加える。反応混合
′４！Ｊな０℃で１時間攪拌し、久に嵐温で週末にわＫ
つて攪拌する。反応混合物を水（−系な助長するＫめに
若干の塩を含む）約７００−中和注ぎ入れ、沈殿なＣ取
し、塩化メチレンに溶解し、次いで硫酸ナトリウム上で
乾燥させる。

塩化メチレンを除去し、残留物なテトラヒドロフランー
ヘキをン混合物から再結晶させて１式で示される化合物
４．４１Ｆを倚る・ 化合物ＩＶ　４．１０　Ｆ　（６，０イリモル）、フェ
ニルＯ イリモル）および酸化マグネシウム２．ローのジメチル
スルホキシド１２〇−中の混合物を１６０℃で約１．５
時間加熱する。反応混合物を５優塩酸６０〇−中に注ぎ
入れ、沈殿をｒ取し、水で洗浄し、得られた粗生成物を
次いで高性能液クロマトグラフィ（ンリカｒル上で２０
畳容量／容ｉ１　ＭｅＯＨ／　８０　＊　ＯＨ，Ｃｌ２
）により精製し１式で示される化合’ｍｓ、６６ｆを得
る。

塩化メチレン約５−中の化合物Ｖ５４０ＭＩの溶液を塩
化メチレン約６〇−中の４剰の三臭化ホウ素の溶液にゆ
っくり〃ｕえる。混合＠を層温で１時間攪拌し、ｖ＜い
で等量のエーテルを加える。混合物を次６Ｃ５％亜硫酸
ナトリウム約１０ロー中に注ぎ入れ、２０分間撹拌し１
次いでＳ濁液を１遇して、粗染料を採取し、これを乾燥
させて、染料！２９５ｑｔ得る；λエエ（メチルセロソ
ルブ）；５４４ｎｍ、ａ＝７４．７００゜ 例２ ジグリム約５−中の化合物Ｖ１００ＩＩＦの溶１１を過
剰のカリウム第３デトキシドで約１時間処理する。この
時間中に溶液は青色に変わる。このｓｍに過剰の硫酸ジ
メチルを加えると、０．５時間の間に次第にマゼンタ色
に変わる。反応混合物を週末にわｙ：９攪拌し、仄いで
飽和塩化ナトリウムＳｍ中に注ぎ入れる。生成する沈殿
をｆ取し１分取薄層りｏｖトグラフイ（１０／９０容ｔ
／容量Ｍ＠ＯＫ／　０Ｈ２Ｃ１２）　Ｋより精製して、
帯赤マゼンタ色の化合物を得る。

塩化メチレン約１０−中の上記で生成しに化合物６１３
ｗｇ（０，７７１リモル）の溶液を塩化メチレン約４０
′０−中の過剰の三臭化ホウ素に迅速に加える。反応混
合物を１時間攪拌し、そこ［５優ＮａＢ８０４溶液約１
００ｍｇを加える。生成する沈殿をＦ収し、水で洗浄し
、乾燥させ、染料Ｉ［５６１■を得る；紫色粉末、λエ
エ（メチル　セロソルブ）−５４１ｎｍ、ａ＝７４．５
００゜ 生成物の構造は工ＲおよびＵＶスペクトルにより確認し
た。

例３ 乾燥ピリジン約８０−中の化合物ＩＶ５．０８ｇ（７，
６＜リモル）および１＃４−ジフェニル−４−メチル　
セイカルパジド２．０２ＰＣ８，４ｔリモル）の混合物
を１１０℃で約５０分間加熱する。

反応混合物を５憾塩鐵中に注ぎ入れ、生成する沈殿をＰ
取する。この粗生成物は薄層クロマトグラフィでｇａ物
質の試料と類似していることを示した。式 を有する生成物を分収薄層クロマトグラフィ（６／９４
容量／容量Ｍ春Ｏｒ（／　ＯＨ，Ｃ１２）により精製す
る。

染料■のブロックされた先駆体である化合物■は例１お
よび２＃Ｃ紀域のとおりにして、三臭化ホウ素との反応
により、染料１１１に変換できる。

ｉ１４ 粗製化合物■をメタノール１０ｄ＆Ｃ＠解し、溶液にヨ
ウ化メチル約２−を加える。５１　Ｒａｄｉｉの適量を
加える。反応混合物は循色な帯びるようになり１次いで
１時間の間に矢線にマゼンタ♂に戻る、この処理を色の
変化が見られな（なるまで繰返す。溶媒を除去し、残留
物および水を塩化メチレンにｆ８解する。塩化メチレン
を除去し、得られた粗生成物（染料Ｗのメトキシ−ブロ
ック先駆体）を高性能液クロマトグラブイによ）精製す
る。精装生成書はλｍ＆ｘ＝５４２　ｎｍ　−１＝８１
−１００を示した。生成物の構造は工Ｒ１可視お工びＵ
Ｖスペクトルで確認した。

このブロックされた先駆体は例１および２に記載のとお
りにして、三臭化ホウ素との反応により染料■に変換で
きる。

例５ 乾燥ピリシン２５−中の化合物■６．６７５ｆ＜　ｉ　
ｏ、ｏミリモル）および式 で示される化合物５．１５　Ｗ　（１０，５ミリモル〕
の混合物を１３０℃に２時間〃口熱する。生成する溶液
を５％塩＠８００ｗｊ中に庄ざ入れ、生成する沈殿を１
５取し、水で洗浄し、通気乾燥させ、染料■のメトキシ
−ブロック先駆体である粗生成物的９〜１０ｙを侍る◎
粗生成１を分取薄層クロマトグラフィにより、梢裂し、
純粋生成蜀を僧る；λ工、□（メチルセロソルデン＝５
４１　ｎｍ、　ａ　＝７１−２００゜生成物の構造は工
ＲおよびＩ３Ｔ祝スペクトルにより１１ｄｌした。

このゾロツクされた先駆体は例１および２に記載のとお
りにして三臭化ホウ系との反応により染料Ｖに変換でき
る。

例６ 染料Ｖの粗製メトキシ−ブロック先駆体を塩化メチレン
５００−に浴解し、遇−〇ａＫＯＨ／メタノールを浴液
がｆになるまで加え、その銑でヨウ化メチル１６−を８
口え、＃液を１時＠攪拌する。

薄層クロマトグラフィは反応の完Ｔを示した。＃ｌ液を
水で洗浄し、　ｉｇＩ＠蒸尭器上で蒸発乾燥させる・高
性能液クロマトグラフィにょ９分−すると、染料■のメ
トキシ−ブロック先駆体である純粋生成物３．１８　Ｆ
が得られる。

塩化メチレン約２５−中の上記ブロックされたり質４．
０５９−の溶液を塩化メチレン５０〇−中の三臭化ホウ
素６−に加え１反応混合物を０．５時間攪拌する。反応
混合物に１０　％　ＮａＨ８０４溶液２５〇−を〃ｎえ
、混合物を約０．５時間攪拌する。生成する沈殿４ｔＦ
城し、水４０〇−中に懸濁し１次いで約９０℃に０．５
時間加熱する＠沈殿なｆ取し・乾燥させて、染料Ｖ　５
．４５　ｆを得る；λ工ＡＸ（メチル中、ロソルデ）＝
５４５ｒｍ、ａ＝７５−０００゜生成物の構造は圧およ
び可視スペクトルで確認した。

ガフ 乾燥ジメチルホルムアイド４０ロー中の染料■のメトキ
シ−ブロック先駆体２０！ｉの溶液に。

Ｍａｎ　１．１　ｆｌ攪拌しながら加え、溶液が實色に
変わるまで攪拌を続ける（約２０分）。この８ｇＫ式で
示されるヨーダイト化合物１２Ｎを加え１反応混合物を
一夜にわたり攪拌する。追加のＮａｇ　０．４ノおよび
化合物■５．７ｙを加え１反応混合物を再び一夜にわた
り攪拌する。反応混合物をジエチルエーテル６５０〇−
中に注ぎ入れ、沈殿し７Ｓ：がム状物質をＦ取し、オー
プン乾燥させる。Ｐ液を５優塩ＩＩ２／水溶液中に注ぎ
入れ、生成するガム状−質をＦ取する。ガム状物質を集
め、塩化メチレンに溶解する。溶媒を蒸発させ、次に回
転蒸発器により残留物から溶媒を除去する。得られた固
形智をオープン中で一夜にわたり乾燥させ、粗生成物３
２．４　ｆを得る。粗生成物をクロマトグラフィにより
精製し、染料■のメトキシ−ブロック先駆体７．２Ｐｔ
ｔ４る・ この染料■のメト中シープロック先駆体１．０５６ノを
塩化メチレン約６−に入れた溶液を塩化メチレン４−中
の三臭化ホウ素４−の攪拌ｍ液に、窒素雰囲気下に滴下
して加え、攪拌を０．５時間続ける。ビス・メトキシエ
チル　ヒドロキクルアミン含有メタノール約６０−およ
びピリジン５−中に反５６混合物を注ぎ入れる。溶液な
医いで回転蒸発させ、稀塩酸５０〇−中に注ぎ入れ、沈
殿を採取し、乾燥させて、粗生成物９５０噌を得る。粗
生成物’（９，Ｉ　Ｎ　）をメタノールに溶解し、−１
６６・５Ｖなこの溶液に加える。混合物を蒸発乾燥させ
。

残留物をクロマトグラフィに工り稽製し、染料■７．５
ｖを得るＥ　”ｍａｘ（メチル　セロソルブ）＝５４５
　ｎｍ　、　　ａ　”　７６−４２４８例８ 乾燥ジグリム０．５−中の化合物ＩＶ　４０　ｑ（０，
０５９９（９モル）およびフェニルチオセ（カルバジド
０．０１ｇの混合物を１時間１５分還流させる。生成す
る沈殿なＰ取する・結晶沈殿および母液の両刀を厚いシ
リカゲル板上でクロマトグラフイ処堀し、４優、次いで
６ｑｂのメタノール／塩化メチレンで展開させる。沈殿
な次に採取し。

乾ｍさせ、染料■のメトキシ−ブロック先駆体を得る；
λエエ（メチル　セロソルブ）＝５４４ｎ１１１゜＄　
＝　４６．０００゜この化合物の＃ｌ造は工ＲおよびＩ
ｆｆスペクトルにより確認した。

この染料■のメトキシ−ブロック先駆体はその他の例に
記載のとおりにして、三臭化ホウ素との反応により染料
糧に変換できる。

例９ 乾燥ピリジン約０．５−中の化合物Ｉ４０岬および化合
物■５２ｗｇの混合物を試験管中で、富温で１５分間放
置する。薄）−クロマトグラフィは反応の完了を示した
。生成する沈殿を採取し、塩化メチレン中に溶解して精
製する。溶液をシリカ　カラム上に入れ、メタノールと
塩化メチレンとの３／９７（容置／容量）混合物で洗紗
する。残留物を採取し、乾燥させ、染料■のメトキシ−
ゾロツク先駆体を侍る；λｍｔＬＸ　（メチル　セロソ
ルブ）＝ｂ　１０　ｎｍ、　　ａ＝９−０００゜染料■
のメトキシ−ブロック先駆体はその他の例に記載のとお
りにして三臭化ホウ素との反応により染料■に変換でき
る。

１１１０ ジグリム４〇−中の化合物ｌ４ＦＣ０，０１モル入化合
物■１２　Ｐ　Ｃ０，０４モル〕およびｒｎ酸カリウム
２　Ｐ　Ｃ０，０２モル）の混合物を水蒸気浴上で約４
時間加熱する。薄層クロマトグラフィ（９０／１０容電
／容瀘クロロホルム／メタノール〕は反応がほとんど完
了したことを示した。このマゼンタ溶液な濾過し、ｌＦ
液を粉砕した氷と稀塩酸とのスラリー上に注ぎ入れる。

沈殿なｆ取し、乾燥させ、染料Ｘの粗製メト中り−デロ
ック先駆体約８．４１を得る。

粗生成物を精製すると、純粋な染料Ｘのメトキシ−ブロ
ック先駆体な得る；λｍａ工（メチル　セロソルブ）　
＝　５５６　ｎｍ　、　ａ　＝　７α０００゜この先駆
体は他の例に記載のとおりにして、三臭化ホウ素との反
応により染料ＸＫ変換できる。

例１１ 塩化メチレン４〇−中の染料Ｖ１１．２８Ｆおよび式 ％式％ で示される化合物２．１５Ｆの混合物に、ジイソゾロビ
ルエチルアゼンを徐々に加える。１ａ７Ｘｌの化合物■
およびアばンを加える。反応混合物を５嚢塩［４０−で
油出する。塩化メチレン層を乾燥させ。

残留物を高性餌液りロマトグラフィ処境して、純粋染料
■を得る。

例１２ 塩化メチレン２００−中の染料ＶＩ８．８９ｊ’（１０
ミリモル）および式 ％式％ で示される化合物１１．６Ｐｆ）−満液に、ジイソゾロ
ビルエチルアゼン１０．４−をゆっくり加える。

混合物を、＃層りａマドグラフィが１ｙ、応の完了を示
すまで攪拌する。追加の化合＠Ｘ約６２およびアイン約
４−を反応混合物に加え、攪拌を約２０時間続ける。追
加量の７ゼンおよび化合ＷＸを加え、攪拌をさらに２４
時間続ける。塩化メチレンを５ｇＩＩ塩緻で抽出し１次
いで硫酸ナトリウム上で乾燥させる。残留物を高性り液
クロマトグラフィにより精製し、染料１１９．７７Ｆを
得る。

ｉ１３ 少量の染料■および過剰量の式 で示される化合物の混合物にピリジンを加え、混合物を
僅かに加温する。薄層クロマトグラフィは約１５分で反
応の完了を示した。反応混合物をエーテル中に注ぎ入れ
、生成する紫色粉本をｆ取し。

１１ 乾燥させ、精製して、染料ｘｍを得る。

例１４ ジメチルスルホキシド９−中の式 ％式％ で示される化合＠２．２　Ｎ　（３，４６（：リモル）
の攪拌ｓｍｇに、Ｎ−アセチル−Ｎ′−フェニルヒドラ
ジン５２０ｗＩを１次いで酸化−マグネンウム１３９■
を加える。混合物を１５０℃油浴中で窒素Ｗ囲気下に８
５分間、加熱攪拌し１Ｍ温に冷却させ。

次いで氷およびＩＮ！［酸のスラリーに注ぎ入れる。

生成する固形物を戸数し、水で洗浄し、加圧乾燥させる
。この固形物をクロロホルムＫｓ解し、硫酸ナトリウム
上で乾燥させ１回転蒸発器上で蒸発乾燥させ１次いで高
圧下に乾燥させて、粗製マゼンタ固形物を得る。

このマゼンタ固形物（２，６Ｐ　ｇ　３．５ゼンモル］
をゾメチルホルムアイド２５ｄ中に、エチルプロモデチ
レー）５．８４ｆＩ（３０１リモル］および微細に粉砕
した無水炭酸カリウム４．８３Ｐ（３・５ゼンモル〕と
ともに溶解する。溶液を１００℃油浴中で窒素雰囲気下
に１時間１５分、加熱攪拌し、冷却させ、クロロホルム
で稀釈し、ＩＮ塩酸および塩１ｉｌｉｉ溶液で洗浄する
。溶液を次いで硫酸ナトリウム上で乾燥させる。有機性
溶液を次に回転蒸発器上で蒸発させ、残留物を減圧下に
乾燥させ１石油エーテルとすりまぜ１次いでカラムクロ
マトグラフィにより醪離液としてクロロホルムを用いて
精製し、純粋なマゼνり生成物、命サンテン　ジエステ
ル　スルフィド１．８５Ｐｔ？（ｉ。

このキサンチン　ジエステル　スルフィド（１，８５ｊ
Ｅｓ２．１４４（！Ｊモル）を木酢１１２ｔｓＪに浴解
し、酢酸（入０７（リモル；６．３当量］中の４０１６
（３に量／１１１　）　ｍ［ｌ　１．３４　ｆｉ　ラフ
１１３．ｔル。

１時間１０分後に、混合物を水中に注ぎ入れ、飽和重炭
酸ナトリウム水溶液を酸が中和されるまでゆつく９加え
る。混合物を次にりｌ２ｃ１ホルムで抽出する。有機抽
出液を水で洗浄し、乾燥させ、減圧下に蒸発させ、キサ
ンチン　ジエステル　スルホン２，１４５　Ｐ　Ｃ２，
４ゼンモル）を得る。

このギサンテン　ジエステル　スルホン（２，１４Ｗ　
；　２−４　ｉリモル〕をｐ−ジオキサン２０　＋ｄ［
＠解し、溶液にＩ　Ｎ　ＮａＯＨ９−６ｍ　（９−６（
リセＮ１４尚量）を加える。生成する浴液を型温で１．
５時間攪拌し１次にＩ　Ｎ　ＭＣＩと攪拌した粉砕氷中
に注ぎ入れる。固形沈殿を１取し、水で洗浄し１次にテ
トラヒドロフランＫｍ解する。この溶液を減圧下に蒸発
乾燥させ、残留物を高減圧下に乾燥させて１式 で示されるキサンチン　ＰＭスルホン１．５ｙ（１，７
６（リモル）を粉末として得る。

化合物Ｘ１［［１，５ｙ（１，７６（リモル）ｔｌｃ、
式％式％ で示されるアミノチアゾリジン（２，０６ｆ　ｊ３．５
２（リモル］の９９．４■／ｓｇ　（０，１７（リモル
／Ｗｔｌ）の塩化メチレン溶液２０．７２−を加え。

仄＆Ｃ浴媒を減圧下に除去する。残留物にジメチルホル
ムアミド１５−およびトリエチルアゼン３５５ｑ（３，
５２イリモル）を加え、混合物を攪拌し。

窒素雰囲気下に一２５℃に冷却させる。ｙメチルホルム
アシド５−中のゾフエニ、ルホスホリルアゾド９６８１
１Ｆ（３，５２１リモル）のｓ液を１度に加える。生成
する混合物を窒素雰囲気下に約−２５℃〜−２０℃で２
Ｑ関攪拌し、久いで攪拌しながら、−夜にｖ　ｙ：、り
嵐峰に加温する。反応混合＊４Ｉ−次いで１Ｎ塩酸と氷
とのスラリー中に注ぎ入れ。

生成する沈殿を１取し、水で洗浄する０ｗｄ形物なりロ
ロホルムに再、浴解し、億戚ナトリウ文上で乾燥させ１
次いで蒸発乾Ｖ＆させると、固形物が得られる。この固
形齋をカラムクロマトグラフィによりｗｆＩ裂して、染
料ＸＬＶ８６ＯＮを得る。生成物の構造はプロトンＭＭ
Ｒおよび可視スペクトルにより確認した。

例１５ 式 で示されるキサンチン　ゾ戚の正確に３９０３１ｔＩＣ
０，５３５１リモル）を乾燥ゾメチルホルムアぜド９−
中のアミノチアプリジン６２５η（１，０７（リモル）
およびトリエチルアゼンＩＤ８＋＋ｖ（１，０７（リモ
ル）と−緒に合せ、−２５℃浴中で冷却しながら窒素雰
囲気下に攪拌する。混合物にゾメチルホルムアイド１−
中のジフェニルホスホリルアシド２９５ｓｖ（１，０フ
イリモル〕の溶液を加え、−２５℃で１時間攪拌し１次
いでゆつく９加温する。１９時間後に１反応混合−を１
Ｍ塩酸および氷のスラリーに加え、生成する同形物をＰ
取し、水で洗浄し、クロロホルムに再溶解し。

硫酸す）ＩＪウム上で乾燥させ１次いで減圧下に蒸発乾
燥させるｉ生成物はカラムクロマトグラフィにより精製
し、染料ＸＶ４ｔＳＯｗｇを得る。

この化合物の構造はプロトンＩＱおよび可視スペクトル
＆Ｃより確−した・ 例１６ で示されるキサンチン　ゾ鍍の正ｍＫ９００ｑ（１，０
９ミリモル）を乾燥ジメチルホルムアイド１〇−中のア
ミノチアゾリシン１．２７　Ｆ　（２，１８ゼリモル）
Ｓよびトリエチルアゼン２２０ｑ（２，１８ゼリモルン
と混合する。混合物を一２５℃浴中で冷却しながら窒素
雰囲気下に攪拌する。

混合物にゾメチルホルムアミド２−中のジフェニルホス
ホリルアシド６０１ｑ（２，１８℃リモルンのｆ＃液を
１度に加える。生成する混合物を一２５℃浴中で１時間
攪拌し、次いで寥温までゆっくり加温する。２１時間後
に１反応混合物な１Ｈ塩戚と氷とのスラリー中に注ぎ入
れ、生成する固形１をＰ取し、水で洗浄し、クロロホル
ムに再溶解し。

硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発乾燥させ１次いでカ
ラムクロマトグラフィにＪ、Ｃ精製して、染１１ＸＶＩ
５００ｑ＆得る；１ｍ１ＬＸ　（メチル七ロソルプ）＝
５４８ｎｍ、ａ＝７９．３００゜ 生成物の構造はプロトンＮＭＲおよび可視スペクトルに
より確認した・ 例１７ ジメチルホルムアンド７ｓｇ中のエチルブロモブチレー
ト１．０８６ｍｇ（１，４８Ｎ　；　７．５９ミリモル
）および式 で示される化合＊６７Ｓｑ（０，８８６モルンの溶ｔＶ
ｃ、無水の微＋１１１１ニ粉砕し７ＣＫａＯＯａ　１．
２２３１！（８，８６＜リモル）を加える。混合＠なア
ルジン雰囲気下に攪拌し、１００℃浴中で２．５時間、
加熱する。冷却した反応混合物をクロロホルムで稀釈し
、１Ｎ＠酸で洗浄する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾
燥させ１次いで回転蒸発器上で乾燥させて、液状マゼン
タ残＊＊を得る。この残留物な矢に高圧に一夜にわたり
さらして、過剰のハライドを除去する。残留物をへ中サ
ンとすりまぜると。

で示される１１１ＬＳのキサンチン　ジエステル　スル
フィドが得られる。この粗生成−はカラムクロマトグラ
フィによりｎ裂する。

このキサンチン　ジエステル　スルフィド（３０８１１
９；０゜６５１ミリモル）を氷酢酸４−に鹸解する。こ
の＃１ｇに、酢酸中の４０％（ｌｉｋ／電′ｊ１）過酢
酸のｍ液な酢酸約０．５−で柳釈した液２２０．２１１
９　（１，１５９ｔ　リモル）　ｔＷ１温Ｙ：注射ａか
ら滴下して加える。反応混釡智を室温でアルノ下界囲気
下に６時間１５分攪拌し１次に飽和］［Ｒ酸ナトリウム
溶液中に注意して注ぎ入れ、敏しい発泡が静まるｆで攪
拌する。塩化メチレンおよび追加の菖炭酸ナトリウムな
り口′え、混合物４ｔ２時間攪拌する。′４ｉｔ愼相な
分−り、ＸＲＭＩナトリウムで洗浄し、億はナトリウム
上で乾燥させ、仄いで溶媒を回転蒸発により除去して、
式 で示されるビスエステル化合物２９４ｓｖを得る。

このビスエステル化合＠（２９４ｗｘＯ，５２５イリモ
ル）を乾燥ｐ−ジオ午サす６ｓｄＫ溶解し。

１Ｎ水性水酸化ナトリウム０．６５−を攪拌しなから加
える。生成する混合物をアルを下界囲気下に２時間攪拌
する。追加の水酸化ナトリウム（０，６５−〕を加え、
攪拌を１時閾続ける。さらに０．６５−の水酸化ナトリ
ウムを加え、攪拌を５０分間続ける。混合物な氷−Ｉ　
Ｍ　ｌＩＣ１混合物中に注ぎ入れ。

沈殿をＰ取する。ｅ液は塩化メチレンで２回彌出する。

若干のメタノールを官有する塩化メチレン中に、固形物
を浴解し、集めた層液を硫酸ナトリウム上で乾燥させる
。溶媒を回転蒸発により除去すると、式 で示される余色固形’ＪｌｌＪ２５６■が得られる・ア
ばノチアゾリジン塩酸塩のＩＥ確に６６７ｑ（０，５４
４イリモル〕を酪酸エチル／水性重炭酸ナトリウム間に
分配させ、仄に酢酸エチルを除去すると、遊離塩基が油
状物として得られる。この油状物をジメチルホルムアミ
ド５−中の上記の紫色のジ＃２５６ｑ（０，２７２ばリ
モル）およびトリエチルアミン７５ｓＪ（５５ηｇ　０
．５４４４イリモル）と−緒に合せる。生成するｆｆＩ
敵をアルをン１ｇ−振下に一６０℃浴中で冷却させ、ジ
フェニルホスホリルアジド１１７．５ｇｇ（１５０ｑ１
．５４４イリモル）を加える。生成する混合物を６９時
間攪拌する。混合物を酢酸エチルで稀釈し、１ＮＨｃｌ
で２回、仄に＠和重炭酸ナトリウム水＃＊で２回洗浄し
、硫酸ナトリウム上で乾燥させる。溶媒を回転蒸発によ
り除去して、粗製染料Ｘ■を得る。

この粗生成物をシリカゲル上でカラムクロマトグラフィ
によりｎ裂し、染＠Ｘ■１２０ηを得る；λｍ＆Ｘ＝５
４５　ｎｍ、　　ａ　＝９９，５００゜例１８ 式 で示されるヒドラジド化合物の正確に１．５０２ＩＩ（
１０ゼリモル）および式 で示されるクロルキサンチン化合＠　ｂ、０５５　Ｆ（
１０ゼリモル）なＭｇＯ３，４ノ（１０＜リモル］とと
もにジメチルスルホキシド２２−と中で一緒に合わせ、
１４０℃油浴中で０ＩＬ８０４管を用いて攪拌しながら
加熱する。２時間１５分後に、ＢＬ応混合物を型温に冷
却させ、　Ｉ　Ｎ　ＨＣｌ−水混合物中に注ぎ入れる。

生成する懸濁液な水浴中で冷却させ（約２０分）、沈殿
をＰ城する。沈殿をＩ　Ｍ　ＨＣＩで洗浄する。Ｐ通ケ
ーキを塩化メチレンに溶解し、分離ロートｖｃ＠丁。有
機相を少重の軽い万の水性相から分−し、有機相を回転
蒸発下に蒸発乾燥させる。＊＊＊を高減圧下に乾燥させ
１式で示される粗製化合物５．８９Ｆを得る。　′この
粗製化合物（５，８９ｊｉ　ｔ　９．５５イリモル）を
乾燥テトラヒドロフラン６０−に溶解し、エチルブロモ
ブチレート（１１，６１１ｇ藤１５．８　Ｐ　ｇ８１．
２イリモル）および微細に粉砕した無水に＝ＯＯ３（１
３，１８ＰＸ９５．５（リモル）を加える。混合物を０
ａ８０４管を用いて、１００’〜１０５℃油浴中で攪拌
しながら３時間加熱する。冷却した反応混合物Ｑ　Ｉ　
Ｎ　ＭＣｌ−氷滉合物中に注ぎ入れ１次いで塩化メチレ
ンで抽出する。有機相を水で洗浄し。

硫酸ナトリウム上で乾燥させ、矢に蒸発乾燥させると、
液状残留物が残る。この残留物を高減圧下に一夜にわた
って乾燥させると、シロップ状物が得られる。これをヘ
キサンとすりまぜ、減圧下に再び乾燥させる。残留物を
Ａｌ２Ｏ３上でカラムクロマトグラフィ処理し、塩化メ
チレンで溶出する。

純粋な生成智を次いでエチルエーテルに＠ＩＩＩＬ。

ｆ取し、減圧下に乾燥させて１式 ％式％ で示される暗緑帯色の固形のキサンチン　エステル３．
４６　Ｆを生成する。

このキサンチン　エステル（２，６２５ｆ　ｔ３．５９
ずリモル）を無水メタノール２９−に溶解し。

Ｉ　Ｎ　ＮａＯＨｌ　１−を１分間の間に滴下して加え
る。

溶液をアルゴン雰囲気下に５．５時間攪拌し１次いでＩ
　Ｍ　ＨＣｌ−水混合物中に注ぎ入れる。生成する沈殿
なｆ取し、　　Ｉ　Ｎ　Ｉ（Ｃ１および水で洗浄し、−
夜にわたり通気乾燥させる。残留物を飽和水性Ｎ＆１１
１００５約２５０−に溶解し、酢酸エチルで十分に洗浄
する。水性相を次いで塩化メチレジと層形成させ、２Ｍ
ＨＣ１（約１５０ｍ）を攪拌しながら滴下して加えて、
約ｐＨ２にする。塩化メチレン層を単一り、ｌＮＨＣｌ
で、次に水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させる。

溶媒を回転蒸発ＫＬり除去すると、固形物が残る。これ
をエチルエーテル中に８ｍし、Ｐ取し、エチルエーテル
で洗浄し。

次いで減圧下に乾燥させると１式 で示されるマゼンタ色の固形’ｉｆ！１２．１５９７’
が得られる。

Ｌ−グルタル酸（１１Ｎｊ７５（リモル）を水（１５０
４）とＩ　Ｎ　ＮａＯＨ（１６０−）　ト（１’）中区
溶解し、エチルエーテル（１５０ｍ）を加える。

この２相混合物を氷−塩浴中で激しく攪拌し、そこ［Ｉ
　Ｍ　ＮａＯＨ１００−およびゾオギサン１０〇−中）
β、β、β−）ＩＪ／ロルエチルクロルホーメートの溶
液とを同時に（２個の滴下ロートから］。

滴下して加える。生成する混合物を１００分間攪拌し、
次いでジエチルエーテル５００−で洗浄する。水性相を
酢酸エチルと層形成させ、攪拌し。

２　Ｎ　ＨＣＩで酸性にする。膏機相を単一する。水性
相は酢酸エチルで抽出する。集めた有機相を飽和塩溶液
で洗浄し、硫酸す）ＩＪウム上で乾燥させ。

次に回転蒸発により溶媒を除去して、ｆ＃色の損厚なシ
ロップ状物を得る。これを高減圧下に一夜にわたり乾燥
させる。このシロップ状物をジエチルエーテルＫＩ！解
し、水！１００−で１０回洗浄し、硫酸ナトリウム上で
乾燥させる。溶媒を回転蒸発により除去し、残留物を高
減圧下に乾燥させ１式％式％ で示される無色透明の濃厚なシロップ状物２１ノを得る
。

このジ酸ウレタン（１４，８Ｆｉｉ０．０４５９モル）
を乾燥ジメチルホルムア（ド４５０−に浴解し。

トリエチルアイン２Ｂ−を１次いで式 １式％） で示されるチアゾリジン化合−６１，９Ｆ（０，０９１
８モル）を加える。混合物をアルゴン雰囲気下に攪拌し
、−３０℃メタノール−氷−ドライアイス浴中で冷却さ
せる。１５分後に、ジフェニルホスホリルアジド（１９
，７９ｄ）を加える。生成する混合物を一２０℃〜−２
５℃で１．５時間攪拌し１次いで浴温度を室温まで上昇
するままにしながら一夜にわたり攪拌する。全部で２０
時間後に、混合物を酢酸エチルで稀釈し、ｌＮＨＣｌで
６１ｇ１１次いで飽和水性電炭酸ナト１７ウムで２回、
洗浄する。

有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、矢に溶媒な回転
蒸発により除去する。所望の生成物（６８Ｖ）をカラム
クロマトグラフィ（シリカゲルを用い、２．５畳／９７
．５％（容量／容量）メタノール−塩化メチレンで溶出
する）により汚染物から分離する。この生成物をカラム
クロマトグラフィで２憾／９８畳（容量／容量）メタノ
ール−塩化メチレンにより溶出してさらに精製し１式で
示される純粋なチアゾリジン化合物７．５９　ｆｉを得
る。

化合＠ＸＶ（７，５９Ｆ　ｇ　５．２２５モル）をアル
ジン雰囲振下に木酢＠８〇−中Ｋｆｆｒ解し、亜鉛末８
．２Ｆを１分間にわたり、少しづつ加える。生成する混
合物をアルジン雰囲振下に６時間２０分。

攪拌し１次いで酢酸エチルで稀釈し、ケイソウ±に通し
て１遇する。Ｐ液に水を加え、混合物を攪拌し１重炭酸
ナトリウムを加えて酢酸を中和する。

有機相を単離し、水性相は酢酸エチルで洗浄する。

集めた有機相を飽和重炭酸す）１１ウム＊＊で洗浄し、
乾燥させ１次いで溶媒を回転蒸発により除去して、粗製
白色残ｗＩ物を得る。！！Ｉ！留−を８１０２上でカラ
ムクロマトグラフィ処境してｎｍ−ｒる。

３／９７（容′１に／容ｔ）メタノール／塩化メチレン
で先ず溶出して、汚桑物を溶出除去し、久に６／９４　
（容１１ｉ／容量）メタノール／塩化メチレンで溶出し
て１式 ％式％） で示されるアゼノビスチアデリジン化合物３．６６４７
　ｆｉを得る。

乾燥ジメチルホル五アイド４〇−中の化合物ＸＩＶ　（
２，０１６９ｆｌ　ｓ　２．８６９イリモル］および化
合物ＸＶＩＣ５，６６４７ｆｔ２．８６９ぜリモル）の
攪拌した１１１［Ｋ、　　）リエチルアイン（Ｑ、４ｓ
ｄｉ２．８６９１９モル）を加え、Ｓ液をアルジン雰囲
振下に一３０℃浴中で冷却させる。１５分後ＩＣ。

ジフェニルホスホリルアジド（０，３２ｄ　ｔ　２．８
６９イリモル）ｉｋ注射器から約２０秒間にわたって滴
下して加える。生成する混合物を冷却浴中でアルジン雰
囲振下に１．５時間攪拌する。混合物を久Ｋ。

浴温度が富温に上昇するままくしながら一夜にわに９攪
拌する。反応温合物を塩化メチレンで稀釈し、ＩＮＨの
で十分に洗浄し１次に硫酸ナトリウム上で乾燥させる。

溶媒を回転蒸発にエリ除去し、残留物を高減圧下に乾燥
させる。化合物はシリカゲルカラムクｃ１賀トグラフイ
によや、溶出液を３／９７（容量／容量）メタノール−
塩化メチレンから４／９６　（容量／容量ンメタノール
ー塩化メチレンに徐々に変えて精製し、固形物を得る。

これを２：１（容量／容量）ヘキサン−エーテル済液中
に懸濁し、ｆ過し１次に減圧乾燥させて。

染料ＸＩＸ　３．５６４　Ｆを得る５λＷａｘ　＝＝　
５４８　ｎ’ｎ　ｓａ　＝　７　９，５６　０゜ 元素分析：　０１０７Ｈ１１５４Ｎ１００１４８５とし
て。

計算＠：　６５．１４％ｃ　ｔ　７．９０僑Ｈ１人１６
嘔Ｍ；および８．１６優８゜ 実測［：　６５．０３暢ｏ　；　７．７８憾ａ　；　６
．８１憾Ｍ１および８．０２嘔８゜ 化合物の構造はプロトンＨＭＲＫより確認した。

例１９ 本発明によるフィルム単位を次のとおりに製造する： ネが要素はその上に次層を順に塗布して有する不透明下
塗りポリエステル写真フィルムベースＬりなる： ｔ　約１０ｑ／ｍ”の被覆量で塗布したナトリウムセル
ロースサルフェートの層； ２、ゼラチン約４５２１１／ｍ”、２−フエエルーベン
ズイミダゾール約２７０■／　ｍ”　、　４’−メチル
フェニルハイドロキノジ（ＭＰＨＱ　）約６７．８ＷＩ
ｇ／ｍ”および式 で示されるシアン染料現像剤約７４７■／　ｍ”を含む
シアン染料現愉剤層； ６、銀（１，０５ミクロン）約６４０１１ｆ／ｍｇ、銀
（１，８（クロン）約６４０ｑ／−およびゼラチン約７
６８　ｍｌ　／　ｒｎ”のｗｓｉ量で塗布した赤感光性
ゼラチノヨウ素臭化銀乳剤層１ ４、　ブチルアクリレート、ジアセトンアクリルアミド
、メタアクリル酸、スチレンおよびアクリル酸の６０−
２９−６−４−０．４五元重合体９７部およびポリアク
リルアイドロ部を含入、約２５８２ｑ／ｍｇの＊覆量で
塗布した中間層；５、染料１約６４６■／−、ゼラチン
約３２３ｗ／ｍ”および２−フェニルベンズイばダゾー
ル約１５０１１Ｐ／ｍ”の被覆量で塗布したマゼンタ染
料現像剤層； ＆　銀（１，０５＜クロン〕約４３５ｓｖ／ｍ”、銀（
１，８イクロン）約４３５■／　ｍ”　、ゼラチン約３
＆２ｗＩｇ／ｍ”およびポリメチルメタアクリレー−約
１５２８岬／　ｍ”の被覆量で塗布した緑感光性ゼラチ
ノヨウ素臭化銀乳剤層； ２　ゼラチン約２１５ＷＩｇ／−の被覆量で塗布したス
ペーサ一層； ８、層４で記載した三元重合体９４部およびぼりアクリ
ルアゼドロ部の約８７２岬／−およびサクシンアルデヒ
ド約７０．５η／！ｎ２の被覆量で塗布した中間層； ９　ゼラチン約４５０ｗｇ／ｍ”、２−フェニルベンズ
イミダプール約２０７１１ｆ／ｍ”および式で示される
黄染料現像剤約９６８　ｑ　／　ｍ”の被覆量で塗布し
た黄東料現像剤層寡 １０、銀（１，０５イクロν）約６４０■／ｍ２゜銀（
１，８イクロン］約６４０岬／　ｍ”　、ゼラチン約６
５４１９／ｍ”およびＭＰＨＱ、約２０４４／−の被覆
量で塗布した青感光性ゼラチノヨウ素臭ｆヒ銀乳剤層；
および １ｔ　ゼラチン約４８４ｑ／ｍ”およびカーメンブラッ
ク約４２η／−のトップコート層。

受像要素はその上に順に次層を塗布して有する透明下塗
りポリエチレンテレフタレートペースよりなる： １、　重合体系酸層として、ポリエチレン／無水マレイ
ン酸共重合体の１／２デチルエステル約９ｓおよびポリ
ビニルデチラル１部よりなり、約２６．３７２ｗＩ／ｍ
”の１ｉｉａｉ量で塗布した層；２、上記ネ、ｆＫつい
て記載した五元重合体約４５７５η／ｍ２を含むタイイ
ング層；および６、　　（ａ）ポリビニルアルコール２
ｓとポリ−４−ビニルピリジン１部との混合物３部およ
び（ｂ）とドロキシエチルセルロース（ＨＩＯ）上に４
−ビニルピリジン（４ＶＰ　）およびビニルベンジルト
リメチルアンモニラムク、ロリド（ＴＭＱ）が２．２　
／　２．２／１のａｇｏ／４ｖｐ／ＴＭＱ　ノル率でグ
ラフ）Ｌ？：／ラット共重合体１郁、を約３２２９　Ｍ
ｌ　／　ｍ”の被覆量で塗布した重合体系受像層。

このフィルム単位を仄の組成を有する処理岨成智で処理
する： ＧＭＢ／１００ｃｃＨ，０ 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１００ｃｃ二酸化チタン　　　　　　　　　　　　
７６．９カル〆キシメチル　ヒドロキシ エチル　セルロース　　　　　　　　　４．０６水酸化
カリウム　　　　　　　　　　　１０．１Ｎ−ヒトａキ
シエチル−夏＃　Ｍ’ａ　Ｎ’−トリス−カルｄｆ中ジ
メチルエチレ ンシアイン　　　　　　　　　　　　　１．５２ポリエ
チレン　グリコール　　　　　　　０．９１ベンゾトリ
アゾール　　　　　　　　　　　１．１２４−アイノピ
ラｆローＣ５，４６） ビリイジン　　　　　　　　　　　　　０．５１２−（
ベンズイイｆｆリルメチル） スルフィド　　　　　　　　　　　　　０．０４６−メ
チルウラシル　　　　　　　　　　０．６１コロイド状
シリカ　　　　　　　　　　　　１．１２Ｎ−フェニル
ｅα中ビエリニウム デｃｌミド　　　　　　　　　　　　　２．５８フィル
ム単位を感度計上で試験１ｉｌＩ元スケールまたは階段
ウェッジに対し、０．６中性績度フィルターな通して、
露光しく２メーター−キントルー秒入仄に約０．００　
！１インチの関Ｉ！Ｉ！ｌ！間を有する１対のローラー
に通す、フィルム単位を１体に保持して。

ベースを逸して見る。良く現像された染料儂が得られる
。この像の中性領域の反射濃度は次のとおりであった： 赤　　　　　緑　　　　　青 Ｄｆｌｌ、！２．２８　　　２，５４　　　２．０８１
）ｔＩ、ｔＩＩＯ，２００，２２０，２１例２０ 本発明によるフィルム単位を製造する。ここで卓が要素
はその上に次層な順に塗布して有する不透明下塗りＩリ
エステル写真フィルムベースよりなる： １、　約１０ｓｖ／ｍ”の被覆量で塗布したナトリウム
セルロースサルフェートの層； ２、例１８に示したシアン染料現像剤的７４７ｑ／ｍ”
、ゼラチン約１５５４ｑ／！ＩＦ、２−フェニルペンズ
イゼダデール約２７０岬／　ｍｇおよびＭＰＨＱ約６７
．８■／−を含むシアン染料現像剤層； ３、銀（１，８ゼクロン）約１２８０キ／　ｍ”および
ゼラチン約７６８ダ／−の被檄量で塗布した赤感光性ゼ
ラチンヨウ素臭化銀乳剤層；４、　例１８のネガの層４
について記載したとおりの中間層； ５、染料■約６４６ｗｇ／ｍ”、＋Ｐラチン約６２３ｑ
／ｍ”および２−フエエルペンズイイダクール約２５０
４／ｍ”の被６１１ｉｔで塗布したマゼンメ東科現像剤
層； ６、銀（１，８ミクロン）約９１３ｗＩｇ／−およびゼ
ラチン約４５８１１１７ｍ”の１１Ｍ量で塗布した緑感
光性ゼラチノヨウ本臭化銀乳剤層；ｌ　ゼラチン約２１
５１１９／ｍ”およびアイルレダクトン約２１５■／−
を含む層； ８、　例１８に記載の三元重合体９４部およびボリアク
リルアばドロ部を約１４５５ｑ／−のおよびサクシンア
ルデヒド約７０．５岬／ｌｎ″の被覆量で塗布した中間
層； ９　例１８のネガの層９に記載したとおりの黄染料現像
剤層； １０、銀（１，８イクロン）約１２８０ｑ／ｍ”。

ゼラチン約６５５　ｑ／　ｍ”およびＭＰＨＱ約２０４
ｗｇ／　ｍ”　ノＩＩ覆量で塗布した育盛光性ぜラチノ
ヨウ素臭化銀乳剤層；および １１、　ｔ／　５　ｆ　ｙ約４８５ｑ／ｍ”およびカー
ざンブラック約２１ｑ／−のトップコート層。

受像要素および処理岨成物は例１８に記載のものと同一
であり、フィルム単位、はｆＩ１１８の記載と同様にし
て処理する。

良好に現儂された染料儂か得られた。この像は中性領域
で仄の反射濃度を示した： 赤　　　　　　緑　　　　　　青 ＤＩＩＩＩＬＸ　　　２．１４　　　２．４２　　　２
．２１Ｄｍｉｎ　　　Ｏ，２２０，２２０，２１本発明
を特別の好ましい態様に関して記載したが１本発明はこ
れらに制限されるものではなく、本発明の精神および特
許請求の範囲の中で変更および修正をなしうろことは尚
業者により、１繊されるであろう。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１１（ａ）　　ハロゲン化銀乳剤および式（式中Ｘは
   一〇−Ｒ１，−０−Ｒ１または−Ｂｏｇ−ｉｔであり；
   ２はＨ，アルキルまたはアリールであり；ＲはＨ，アル
   キルまたはアリールであり；但し２およびＲは両方共Ｋ
   Ｈではないｊ　ＤＹＥは染料分子であＯＥ　ＪはＨ，ア
   ルキル、アリール＃　−ＮＨ２＊バ２ ルキシまたはアリールであり；そしてｍは１または２で
   ある）で示される発色系を含有する拡散性像染料４を提
   供で°きる拡散コントロール分子の少なくとも１つをｔ
   Ｗする像染料提供物質を包含する感光性要素を像様露光
   し； （ｋｌ）　　露光されに感光性要素を水性アルカリ性処
   理組成物で＠像し； （０）　　現像の結果として、上記像染料提供物質から
   拡散性像染料の像様分布を形成させ；次いで（イ）拡散
   性像染料のＩ＋＃！様分雇の少な（とも１部分をハロゲ
   ン化銀乳剤と積重関係に配置した受像層に転写して、拡
   散性像染料揮を提供する；ことを含む拡散転写カラ一方
   法。 （２）像染料提供物質が式 （式中各Ｙは拡散コントロール分子の少なくとも１つを
   含む置換基でありそして各ｎは０または１であるが、ｎ
   の少な（とも１つは１である）で示される化合物である
   時ＷＩｆ特許請求囲第１墳に記載の拡散転写カラ一方法
   。 （３）像染料提供物質が染料現儂剤であり、拡歇コント
   ロール分子がハＣ！ゲン化銀現像性分子である特許請求
   の範囲第２項に記載の拡散転写カラ一方法０ （４）拡散コントロールミｍ基Ｙが基−Ｉｅ−ｐａｙ　
   （ここでＤθＶはヒドロキノニル基でありそして箕は共
   有結合または２価架橋基である）である特許請求の範囲
   ＃！３項に記載の拡散転写カラ一方法。 （５）感光性要素がシアン染料現像剤と組合された赤感
   光性ハロゲン化銀乳剤、マゼンタ染料現像剤と組合され
   た緑感光性ハａｔ’ン化銀乳剤および黄染料現像剤と組
   合された育盛光性ハロゲン化銀乳剤を含み、そして拡散
   転写像が多色像である特許請求の範囲第２項に記載の拡
   散転写カラ一方法。 （６）　　拡散コントロール分子がカラーカプリング分
   子である特許請求の範囲ｉ１２項に記載の拡散転写カラ
   一方法。 （７）　　ＩＪ＊染料提供物質が水性アルカリ性処理組
   成物中で拡散性である特許請求の範囲第６項に記載の拡
   散転写カラ一方法。 （８）像染料提供物質が水性アルカリ性処理組成物中で
   非拡散性である時Ｗｆ！１Ｎ累の範囲第６項に１叡の拡
   散転写カラ一方法。 （９）　　像染料提供物質が水性アルカリ性処境岨成物
   中で非拡散性であり、そして拡散コントロール分子がス
   ルホアばドフェノール基である轡ｉＦＦ請求の範囲第２
   項に記載の拡散転写カラ一方法。 ＣＩＩ　　像染料提供’ｓ質が水性アルカリ性処理組成
   物中で非拡散性であり、そして拡散コントロール分子が
   チアゾリジン基である時ｆｆ　１ｉｌｊ求の範囲第２項
   に記載の拡散転写カラ一方法。 ａｎ　支持体、この支持体上に担持された層中のハロゲ
   ン化銀乳剤およびこの支持体によりそのハロ１”ン化銀
   乳剤と同じ側に担持された層中の像染料提供物質を含み
   、この像染料提供物質が式０式％ （式中Ｘは−０−Ｒ１、−ａ−ａｌまＫは−８０３−Ｒ
   １であり；２はＨ，アルキルまたはアリールであり；Ｒ
   はＨ，アルキルまたはアリールであり；但しＲおよび２
   は両方共にＨではない；　ＤＹＥは染料分子であり；Ｒ
   １はＨ，アル中ル、了り−ル、−１ｉＨ＋１゜アルキル
   またはアリールであり；そしてｍは１または２である）
   で示される発色系を含有する拡散性像染料を提供できる
   拡散コントロール分子の少なくとも１つを含有するもの
   である感光性要素。 ｔＩａ　　像染料提供物質が式 （式中各Ｙは拡散コントロール分子の少なくとも１つを
   含む置換基でありそして各ｎは０または１であるが、ｎ
   の少なくとも１つは１である）で示される化合物である
   特許請求の範囲第１１項に記載の感光性−１！素。 ｍａｔ　　＠染料提供物質が染料ｉＡ嫌剤であり、そし
   て拡散コントロール分子がノｓ　ａ　ｆン化銀魂像性基
   である特許請求の範囲第１２ＪＪ！に記載の感光性要素
   。 Ｉ　拡散コントロール置換基Ｙが基−１−Ｄａｙ　（こ
   こでＤθＶはヒドロキノニル基でありモしてＥは共有結
   合または２価架橋基である）であるｔ？！１ｉｆｆ−請
   求の範囲第１２項に記載の感光性要素。 ａ＄　シアン染料現像剤層と組合された赤感ｆｔ佳／１
   ０ｒン化銀乳剤層、マゼンタ染料現像剤層と組合された
   緑感光性ハロゲン化銀乳剤Ｉ−および黄染料現稼剤層と
   組合された育盛光性ハロゲン化銀乳剤層を含む特許請求
   の範囲第１２墳に記載の感光性要素。 αｅ　拡散コントロール分子がカラーカシリング分子で
   ある特許請求の範囲第１２項に記載の感光性要素＠ ａｎ　　拡ＩＣコントロール分子がスルホンア＜Ｙフェ
   ノール基である特許請求の範囲第１２ＪｊｉＫ記載の感
   光性ｌＩ素。 Ｑｌ　　拡散コントロール分子がチアゾリジン基である
   特許請求の範囲第１２項に記載の感光性要素。 ０１　（ａ）　　％ＩＰ’Ｆ請求の範囲第１１項に記載
   のとおりの感光性要素； （ｂＪ　　ＩＩ先光中たは露光後に、感光性要素上に積
   重するのに適する第２のシート状要素；（０）　　感光
   性要素または第２のシート状要素の１万上に配置された
   受像層２および （（１）　　水性アルカリ性処理岨成物を放出できるよ
   うに保有しており、この処理組成物が上記要素の既定の
   層間に分布するのに適するように配置されている破裂性
   容器嘉 を含む拡散転写カラーフィルム単位。 （２）第２のシート状要素が透明支持体上に担持された
   受像層を含入、そして処理組成物が受像層に形成された
   像を透明′支持体を通して目で見えるようにする白色背
   景を提供するのに適する光反射性顔料を含む特許請求の
   範囲第１．９項に記載のフィルム単位。 （２υ式 ％式％ す；２は■、アルキルまたはアリールであり；Ｒは■、
   アルキルまＫはアリールであり；　ＤＹＩは染料分子で
   あり；Ｒ１はＨ，アルキル、アリール、はＨ，アルキル
   またはアリールであり；ｍは１または２であり；％Ｙは
   拡散コントロール基の少な（とも１ａｉを包含する置換
   基であり；そして各ｎは０または１であるが、ｎの少な
   （とも１つは１である）で示される化合物。 （至）拡散コントロール分子りがハロゲン化銀現像性基
   である特許請求の範囲第２１項に記載の化合物。 （ハ）拡散コントロール置換基Ｙが基−Ｉ−Ｄ＠ｖ　（
   ここでＤ・Ｖはヒドロキノニル基でありモしてＥは共有
   結合または２価架橋基である）である特許請求の範囲第
   ２２項に記載の化合物。 （至）拡散コントロール分子りがカラーカプリング分子
   である特許請求の範囲第２１項に記載の化合物。 （ハ）拡散コントロール分子りがスルホンアゼドフェノ
   ール基である特許請求の範囲第２１項に記載の化合物。 （ハ）拡散コントロール分子りがチアゾリジン基である
   特許請求の範囲第２１項に記載の化合物。