TWI588213B - Coloring photosensitive composition - Google Patents

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TWI588213B
TWI588213B TW102147254A TW102147254A TWI588213B TW I588213 B TWI588213 B TW I588213B TW 102147254 A TW102147254 A TW 102147254A TW 102147254 A TW102147254 A TW 102147254A TW I588213 B TWI588213 B TW I588213B
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Description

著色感光性組合物
本發明係關於使用設計為所期望之色相且使耐溶劑性及耐熱性提高的染料的可藉由能量線而聚合的著色感光性組合物及使用該著色感光性組合物之彩色濾光片。
相對於特定之光而具有強度較大之吸收的化合物係作為CD-R、DVD-R、DVD+R、BD-R等光學記錄媒體之記錄層，或液晶顯示裝置(LCD)、電漿顯示面板(PDP)、電致發光顯示器(ELD)、陰極射線管顯示器(CRT)、螢光顯示管、場發射顯示器等影像顯示裝置之光學元件而使用。
於液晶顯示裝置(LCD)、電漿顯示面板(PDP)、電致發光顯示器(ELD)、陰極射線管顯示器(CRT)、螢光顯示管、場發射顯示器等影像顯示裝置用光學濾光片中，吸收300~1100nm之波長之光的各種化合物係作為光吸收劑而使用。
對於該等光吸收劑，要求光吸收特別陡峭、亦即λmax之半高寬較小，而且並不由於光或熱等而失去功能。
主要於液晶顯示裝置(LCD)中使用之光學濾光片有彩色濾光片。彩色濾光片一般使用RGB之3原色，難以藉由單獨之有色材料而具有純粹的RGB色相，正努力使用多種有色材料而接近純粹的RGB色相。因此，並非RGB，而需要黃色、橙色、紫色等有色材料。
於彩色濾光片中所使用的光吸收劑中，根據耐熱性的高度而使 用有機及/或無機顏料，但由於是顏料而存在使作為顯示裝置之亮度降低的問題，藉由提高光源之亮度可解決該問題。然而，隨著低耗電化之推移，使用染料之彩色濾光片之開發變得盛行。
進而於近年來，於固體攝影元件中所使用之彩色濾光片中，自畫質提高之觀點考慮，要求著色圖案之薄膜化，為了進行薄膜化，自色濃度之方面考慮必須提高染料濃度。又，於染料之莫耳吸收光係數較低之情形時，亦必須添加大量的染料。
然而，若提高染料濃度，則於成膜後發現來自形成像素之色素之溶出或析出，或者於成膜後實施加熱處理(後烘烤)之情形時，於鄰接像素間或積層結構中之上下層間容易產生混色之現象成為問題。
於專利文獻1及2中揭示有含有特定結構之三芳基甲烷系色素之彩色濾光片用著色樹脂組合物。
然而，於該等文獻中所記載之三芳基甲烷系色素於耐熱性之方面並不能令人滿意。
先前技術文獻 專利文獻
專利文獻1：日本專利特開2010-204132號公報
專利文獻2：日本專利特開2012-017425號公報
因此，本發明之目的在於提供耐熱性優異之著色感光性組合物(著色鹼顯影性感光性組合物)。又，本發明之其他目的在於提供使用上述著色感光性組合物(著色鹼顯影性感光性組合物)之光學濾光片，特別是並不使亮度降低而適於液晶顯示面板等影像顯示裝置之彩色濾光片。
本發明者反覆銳意研究之結果發現具有特定結構之化合物之耐熱性優異，於著色感光性組合物(著色鹼顯影性感光性組合物)中耐溶劑性優異，又，上述著色感光性組合物(著色鹼顯影性感光性組合物)並不使光學濾光片(特別是彩色濾光片)之亮度降低而適於液晶顯示面板等影像顯示裝置用彩色濾光片，從而完成本發明。
本發明係基於上述見解而成者，提供一種著色感光性組合物，其含有包含下述通式(I)所表示之化合物的染料(A)、具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)及光聚合起始劑(C)。
(式中，R1、R2、R3、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27及R28分別獨立地表示氫原子或鹵素原子、經氰基、硝基、羥基、鹵素原子取代或未經取代之碳原子數為1~8之烷基、經鹵素原子取代或未經取代之碳原子數為6~12之芳基、經鹵素原子取代或未經取代之碳原子數為7~20之芳基烷基或由-X-Y所表示之取代基，X表示氧原子或硫原子，Y表示經鹵素原子取代或未經取代之碳原子數為1~8之烷基、經鹵素原子取代或未經取代之碳原子數為6~12之芳基或經鹵素原子取代或未經取代之碳原子數為7~20之芳基烷基， R4、R5、R6、R7、R8及R9分別獨立地表示羥基或鹵素原子、經氰基、硝基、羥基或鹵素原子取代或未經取代之碳原子數為1~8之烷 基、經碳原子數為1~4之烷基、鹵素原子、氰基或乙烯基取代或未經取代之苯基、經碳原子數為1~4之烷基、鹵素原子、氰基或乙烯基取代或未經取代之苄基，R4與R5、R6與R7、及R8與R9亦可連結而形成3~6員環之雜環，R1、R2及R3中之至少2個為氫原子以外之取代基，Anq-表示q價之陰離子，q表示1或2，p表示將電荷保持為中性之係數)
又，作為上述著色感光性組合物之較佳之形態，本發明提供使用具有鹼顯影性、具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B')作為上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)的具有鹼顯影性之著色感光性組合物(著色鹼顯影性感光性組合物)。
又，本發明提供上述著色感光性組合物(著色鹼顯影性感光性組合物)之硬化物及使用該硬化物之顯示裝置用彩色濾光片。
含有具有特定結構之化合物的本發明之著色感光性組合物(著色鹼顯影性感光性組合物)之耐熱性優異。又，其硬化物適於顯示裝置用彩色濾光片。
以下，基於較佳之實施形態對本發明進行說明。
首先，對本發明之著色感光性組合物進行說明。於以下之說明中，適宜地將著色感光性組合物或後述之著色鹼顯影性組合物記載為著色組合物。
本發明之著色組合物含有：包含上述通式(I)所表示之化合物的染料(A)(以下亦稱為染料(A))、具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物 (B)(包含具有賦予鹼顯影性之鹼可溶性取代基的具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B'))、及光聚合起始劑(C)、視需要之有色材料(其中，包含上述通式(I)所表示之化合物之染料除外)之一種以上(D)。以下，依序對各成分進行說明。
<染料(A)>
本發明中所使用之染料(A)若含有至少一種上述通式(I)所表示之化合物即可，可單獨使用或將複數種組合使用。又，於染料(A)中，除了上述通式(I)所表示之化合物以外亦可使用公知之染料。作為公知之染料，例如可列舉偶氮染料、蒽醌染料、靛藍染料、三芳基甲烷染料、染料、茜素染料、吖啶染料、茋染料、噻唑染料、萘酚染料、喹啉染料、硝基染料、吲達胺染料、染料、酞菁染料、花青染料等染料等，該等可將複數種混合而使用。
作為上述通式(I)中之R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及R9以及R1、R2及R3以-X-Y而表示時Y所表示之未經取代之碳原子數為1~8之烷基，可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、己基、2-己基、3-己基、環己基、1-甲基環己基、庚基、2-庚基、3-庚基、異庚基、第三庚基、1-辛基、異辛基、第三辛基等；作為R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及R9所表示之經鹵素原子、氰基、硝基、羥基取代之碳原子數為1~8之烷基，可列舉上述碳原子數為1~8之烷基中之氫原子之一部分或全部經鹵素原子、氰基、硝基、羥基取代之基；作為R1、R2及R3以及R1、R2及R1以-X-Y而表示時Y所表示之未經取代之碳原子數為6~12之芳基，可列舉苯基、萘基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙烯基苯基、3-異丙基苯基、4-異丙基苯基、4-丁基苯基、4-異丁基苯基、4-第三丁基苯基、4-己基苯基、 4-環己基苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、(1,1'-聯苯)-4-基、2,4,5-三甲基苯基、二茂鐵基等；作為R1、R2及R3以及R1、R2及R3以-X-Y而表示時Y所表示之未經取代之碳原子數為7~20之芳基烷基，可列舉苄基、苯乙基、2-苯基丙烷-2-基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、桂皮基、二茂鐵基甲基、二茂鐵基丙基等。
作為對上述通式(I)中之R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及R9所表示之碳原子數為1~8之烷基、以及R4、R5、R6、R7、R8及R9所表示之苯基或苄基進行取代的鹵素原子，可列舉氟、氯、溴、碘；作為對R4、R5、R6、R7、R8及R9所表示之苯基或苄基進行取代之碳原子數為1~4之烷基，可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基等。
於上述通式(I)中，作為R4與R5、R6與R7、及R8與R9所可連結而形成之3~6員環之雜環，可列舉哌啶環、哌環、吡咯啶環、嗎啉環、硫代嗎啉環、吡啶環、吡環、嘧啶環、喹啉環、異喹啉環、咪唑環、唑環、咪唑啶環、吡唑啶環、異唑啶環、異四氫噻唑環等，該等環可與其他環縮合，亦可經取代。
於上述通式(I)所表示之化合物中，R1、R2及R3中之至少2個為氫原子以外之取代基。
作為上述通式(I)中之Anq-所表示之陰離子，例如一價之陰離子可列舉氯化物離子、溴化物離子、碘化物離子、氟化物離子等鹵化物離子；過氯酸離子、氯酸離子、硫氰酸離子、六氟磷酸離子、六氟銻酸離子、四氟硼酸離子等無機系陰離子；甲磺酸離子、十二烷基磺酸離子、苯磺酸離子、甲苯磺酸離子、三氟甲磺酸離子、萘磺酸離子、二苯基胺-4-磺酸離子、2-胺基-4-甲基-5-氯苯磺酸離子、2-胺基-5-硝基 苯磺酸離子、日本專利特開平10-235999、日本專利特開平10-337959、日本專利特開平11-102088、日本專利特開2000-108510、日本專利特開2000-168223、日本專利特開2001-209969、日本專利特開2001-322354、日本專利特開2006-248180、日本專利特開2006-297907、日本專利特開平8-253705號公報、日本專利特表2004-503379號公報、日本專利特開2005-336150號公報、國際公開2006/28006號公報等中所記載之磺酸離子等有機磺酸系陰離子；辛基磷酸離子、十二烷基磷酸離子、十八烷基磷酸離子、苯基磷酸離子、壬基苯基磷酸離子、2,2'-亞甲基雙(4,6-二-第三丁基苯基)膦酸離子等有機磷酸系陰離子、雙三氟甲基磺醯亞胺離子、雙全氟丁基磺醯亞胺離子、全氟-4-乙基環己基磺酸離子、四(五氟苯基)硼酸離子、三(氟烷基磺醯基)碳陰離子等；二價之陰離子例如可列舉苯二磺酸離子、萘二磺酸離子等。又，亦可視需要使用具有使處於激發態之活性分子去激發(淬滅)之功能之淬滅劑陰離子或於環戊二烯基環上具有羧基或膦酸基、磺酸基等陰離子性基之二茂鐵、二環戊釕等二茂金屬化合物陰離子等。又，p以於分子全體中電荷成為中性之方式進行選擇。
作為上述淬滅劑陰離子，例如可列舉日本專利特開昭60-234892號公報、日本專利特開平5-43814號公報、日本專利特開平5-305770號公報、日本專利特開平6-239028號公報、日本專利特開平9-309886號公報、日本專利特開平9-323478號公報、日本專利特開平10-45767號公報、日本專利特開平11-208118號公報、日本專利特開2000-168237號公報、日本專利特開2002-201373號公報、日本專利特開2002-206061號公報、日本專利特開2005-297407號公報、日本專利特公平7-96334號公報、國際公開98/29257號公報等中所記載之陰離子。
作為上述通式(I)中之Anq-所表示之陰離子，就耐熱性之方面而言 較佳為一價有機磺酸系陰離子、雙三氟甲基磺醯亞胺離子、雙全氟丁磺醯亞胺離子、全氟-4-乙基環己基磺酸離子、苯二磺酸離子、萘二磺酸離子，更佳為雙三氟甲基磺醯亞胺離子。
作為本發明之上述通式(I)所表示之化合物之陽離子部分之具體例，可列舉下述化合物No.1~No.29。
上述通式(I)所表示之化合物之中較佳為以下者。
關於R1、R2及R3，就耐熱性之方面而言，較佳為鹵素原子、經鹵素原子取代或未經取代之碳原子數為1~8之烷基或-X-Y所表示之取代基，特佳為R1、R2及R3中之任意2個以上為鹵素原子、經鹵素原子取代或未經取代之碳原子數為1~8之烷基。
關於R4、R5、R6、R7、R8及R9，就溶劑溶解性之方面考慮，較佳為經羥基取代或未經取代之碳原子數為1~8之烷基。
上述通式(I)所表示之化合物之製造方法並無特別限定，例如可依照下述反應式而製造。
[化4]
(式中，R1~R9與上述通式(I)相同)
於本發明中所使用之染料(A)中，上述通式(I)所表示之化合物可使用一種或將複數種混合使用，其含量之合計較佳為50~100質量%，更佳為70~100質量%。本發明之上述通式(I)所表示之化合物之含量若小於50質量%，則存在於溶劑中之溶解性降低，耐熱性降低之情形。
於本發明之著色組合物中，上述染料(A)之含量於本發明之著色組合物中較佳為0.01~50質量%，更佳為0.1~30質量%。若染料(A)之含量小於0.01質量%，則存在於本發明之著色組合物之硬化物中無法獲得所期望之濃度之顏色之情形；若大於50質量%，則存在於著色組合物中產生染料(A)之析出之情形。
<具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)>
作為上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)，並無特別限定，可使用先前於感光性組合物中所使用者，例如乙烯、丙烯、丁烯、異丁烯、氯乙烯、偏二氯乙烯、偏二氟乙烯、四氟乙烯等不飽和脂肪族烴；(甲基)丙烯酸、α-氯丙烯酸、伊康酸、馬來酸、檸康酸、富馬酸、雙環庚烯二甲酸、丁烯酸、異丁烯酸、乙烯基乙酸、烯丙基乙酸、肉桂酸、己二烯酸、中康酸、丁二酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、鄰苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、ω-羧基聚己內酯單(甲基)丙烯酸酯等在兩末端具有羧基與羥基之聚合物之單(甲基)丙 烯酸酯、(甲基)丙烯酸羥基乙酯‧馬來酸酯、(甲基)丙烯酸羥基丙酯‧馬來酸酯、二環戊二烯‧馬來酸酯或具有1個羧基與2個以上(甲基)丙烯醯基之多官能(甲基)丙烯酸酯等不飽和多元酸；(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、下述化合物No.A1~No.A4、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸異辛酯、(甲基)丙烯酸異壬酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸二甲基胺基甲酯、(甲基)丙烯酸二甲基胺基乙酯、(甲基)丙烯酸胺基丙酯、(甲基)丙烯酸二甲基胺基丙酯、(甲基)丙烯酸乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸聚(乙氧基)乙酯、(甲基)丙烯酸丁氧基乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氫呋喃酯、(甲基)丙烯酸乙烯酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸苄酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基乙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二氫芳樟醇二(甲基)丙烯酸酯、三[(甲基)丙烯醯基乙基]異氰尿酸酯、聚酯(甲基)丙烯酸酯寡聚物等不飽和一元酸及多元醇或多酚之酯；(甲基)丙烯酸鋅、(甲基)丙烯酸鎂等不飽和多元酸之金屬鹽；馬來酸酐、伊康酸酐、檸康酸酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐、四氫鄰苯二甲酸酐、三烷基四氫鄰苯二甲酸酐、5-(2,5-二氧雜四氫呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二甲酸酐、三烷基四氫鄰苯二甲酸酐-馬來酸酐加成物、十二烯基丁二酸酐、甲基雙環庚烯二甲酸酐等不飽和多元酸之酸 酐；(甲基)丙烯醯胺、亞甲基雙(甲基)丙烯醯胺、二乙三胺三(甲基)丙烯醯胺、苯二甲基雙(甲基)丙烯醯胺、α-氯丙烯醯胺、N-2-羥基乙基(甲基)丙烯醯胺等不飽和一元酸及多元胺之醯胺；丙烯醛等不飽和醛；(甲基)丙烯腈、α-氯丙烯腈、二氰亞乙烯、氰化烯丙基等不飽和腈；苯乙烯、4-甲基苯乙烯、4-乙基苯乙烯、4-甲氧基苯乙烯、4-羥基苯乙烯、4-氯苯乙烯、二乙烯基苯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲酸、乙烯基苯酚、乙烯基磺酸、4-乙烯基苯磺酸、乙烯基苄基甲醚、乙烯基苄基縮水甘油醚等不飽和芳香族化合物；甲基乙烯基酮等不飽和酮；乙烯胺、烯丙胺、N-乙烯基吡咯啶酮、乙烯基哌啶等不飽和胺化合物；烯丙醇、巴豆醇等乙烯醇；乙烯基甲醚、乙烯基乙醚、正丁基乙烯醚、異丁基乙烯醚、烯丙基縮水甘油醚等乙烯醚；馬來醯亞胺、N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺等不飽和醯亞胺類；茚、1-甲基茚等茚類；1,3-丁二烯、異戊二烯、氯丁二烯等脂肪族共軛二烯類；聚苯乙烯、聚(甲基)丙烯酸甲酯、聚(甲基)丙烯酸正丁酯、聚矽氧烷等在聚合物分子鏈之末端具有單(甲基)丙烯醯基之大分子單體類；氯乙烯、偏二氯乙烯、丁二酸二乙烯酯、鄰苯二甲酸二烯丙酯、磷酸三烯丙酯、異氰尿酸三烯丙酯、乙烯基硫醚、乙烯基咪唑、乙烯基唑啉、乙烯基咔唑、乙烯基吡咯啶酮、乙烯基吡啶、含有羥基之乙烯系單體及聚異氰酸酯化合物之乙烯基胺基甲酸酯化合物、含有羥基之乙烯系單體及多聚環氧化合物之乙烯基環氧化合物、季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯等含有羥基之多官能丙烯酸酯與甲苯二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯等多官能異氰酸酯之反應物、季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯等含有羥基之多官能丙烯酸酯與丁二酸酐、鄰苯二甲酸酐、四氫鄰苯二甲酸酐等二元酸酐之反應物的具有酸值之多官能丙烯酸酯。
該等聚合性化合物可單獨使用或者將2種以上混合使用，而且於 將2種以上混合使用之情形時，亦可將該等預先共聚製成共聚物而使用。
又，於本發明之著色組合物中，作為上述具有乙烯性不飽和鍵 之聚合性化合物(B)，若使用具有賦予鹼顯影性之鹼可溶性取代基的具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B')(以下，亦稱為具有乙烯性不飽和鍵之鹼顯影性化合物(B'))，則本發明之著色感光性組合物成為著色鹼顯影性感光性組合物。作為該具有乙烯性不飽和鍵之鹼顯影性化合物(B')，可使用：(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸異酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸四氫呋喃甲酯等(甲基)丙烯酸酯類；N-乙烯基吡咯啶酮；苯乙烯及其衍生物、α-甲基苯乙烯等苯乙烯類；(甲基)丙烯醯胺、羥甲基(甲基)丙烯醯胺、烷氧基羥甲基(甲基)丙烯醯胺、二丙酮(甲基)丙烯醯胺等丙烯醯胺類；(甲基)丙烯腈、乙烯、丙烯、丁烯、氯乙烯、乙酸乙烯酯等其他乙烯系化合物，及聚甲基丙烯酸甲酯大分子單體、聚苯乙烯大分子單體等大分子單體類，三環癸烷骨架之單甲基丙烯酸酯、N-苯基馬來醯亞胺、甲基丙烯醯氧基甲基-3-乙基環氧丙烷等與(甲基)丙烯酸之共聚物及使該等與如昭和電工股份有限公司製造之Karenz MOI、AOI之類的具有不飽和鍵之異氰酸酯化合物反應而成的(甲基)丙烯酸之共聚物，或酚系及/或甲酚酚醛清漆環氧樹脂、具有聯苯骨架、萘骨架之酚醛清漆環氧樹脂、雙酚A酚醛清漆型環氧化合物、二環戊二烯酚醛清漆型環氧化合物等酚醛清漆型環氧化合物，具有多官能環氧基之多苯基甲烷型環氧樹脂、下述通式(I)所表示之環氧化合物等使環氧基與不飽和一元酸作用，進而與多元酸酐作用而獲得之樹脂。該等單體可單獨使用1種，或者將2種以上混合使用。又，上述具有乙烯性不飽和鍵之鹼顯影性化合物(B')較佳為含有0.2~1.0當量之不飽和基。
(式中，X1表示直接鍵結、亞甲基、碳原子數為1~4之亞烷基、碳原子數為3~20之脂環式烴基、-O-、-S-、-SO2-、-SS-、-SO-、-CO-、-OCO-或下述式(甲)、(乙)或(丙)所表示之取代基，該亞烷基亦可經鹵素原子取代，R16、R17、R18及R19分別獨立地表示氫原子、碳原子數為1~5之烷基、碳原子數為1~8之烷氧基、碳原子數為2~5之烯基或鹵素原子，上述烷基、烷氧基及烯基亦可經鹵素原子取代，r為0~10之整數)
(式中，Z1表示亦可經碳原子數為1~10之烷基或碳原子數為1~10之烷氧基取代之苯基、亦可經碳原子數為1~10之烷基或碳原子數為1~10之烷氧基取代之碳原子數為3~10之環烷基、或氫原子，Y1表示碳原子數為1~10之烷基、碳原子數為1~10之烷氧基、碳原子數為2~10之烯基或鹵素原子，上述Y1中之烷基、烷氧基及烯基亦可經鹵素原子取代，b為0~5之整數)
[化11]
(式中，Y2及Z2分別獨立地表示亦可經鹵素原子取代之碳原子數為1~10之烷基、亦可經鹵素原子取代之碳原子數為6~20之芳基、亦可經鹵素原子取代之碳原子數為6~20之芳氧基、亦可經鹵素原子取代之碳原子數為6~20之芳硫基、亦可經鹵素原子取代之碳原子數為8~20之芳基烯基、亦可經鹵素原子取代之碳原子數為7~20之芳基烷基、亦可經鹵素原子取代之碳原子數為2~20之雜環基、複數個該等基組合而成之基、或鹵素原子，上述Y2及Z2中之烷基及芳基烷基中之亞甲基亦可由不飽和鍵、-O-或-S-而中斷，Z2亦可與鄰接之Z12彼此形成環，p表示0~4之整數，q表示0~8之整數，r表示0~4之整數，s表示0~4之整數，r與s之數之合計為2~4之整數)
作為上述與環氧化合物之環氧基作用的上述不飽和一元酸，可列舉丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸、肉桂酸、己二烯酸、甲基丙烯酸羥基乙酯‧馬來酸酯等。可列舉丙烯酸羥基乙酯‧馬來酸酯、甲基丙烯酸羥基丙酯‧馬來酸酯、丙烯酸羥基丙酯‧馬來酸酯、二環戊二烯‧馬來酸酯等。
又，作為使上述不飽和一元酸作用後而作用之上述多元酸酐， 可列舉聯苯四甲酸二酐、四氫鄰苯二甲酸酐、丁二酸酐、馬來酸酐、偏苯三酸酐、均苯四甲酸酐、2,2',3,3'-二苯甲酮四甲酸酐、乙二醇雙脫水偏苯三酸酯、甘油三(偏苯三甲酸酐)、六氫鄰苯二甲酸酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐、耐地酸酐、甲基耐地酸酐、三烷基四氫鄰苯二甲酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐、5-(2,5-二氧雜四氫呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二甲酸酐、三烷基四氫鄰苯二甲酸酐-馬來酸酐加成物、十二烯基丁二酸酐、甲基雙環庚烯二甲酸酐等。
上述環氧化合物、上述不飽和一元酸及上述多元酸酐之反應莫耳比較佳為如下所示。亦即，較佳為成為如下之比率：在具有相對於上述環氧化合物之1個環氧基，加成有上述不飽和一元酸之0.1~1.0個羧基之結構的環氧加成物中，相對於該環氧加成物之1個羥基，上述多元酸酐之酸酐結構成為0.1~1.0個。
上述環氧化合物、上述不飽和一元酸及上述多元酸酐之反應可依照常法而進行。
為了進行酸值調整而對作為著色鹼顯影性感光性組合物的本發明之著色組合物之顯影性進行改良，可與上述具有乙烯性不飽和鍵之鹼顯影性化合物一同進而使用單官能或多官能環氧化合物。上述具有乙烯性不飽和鍵之鹼顯影性化合物較佳為固形物成分之酸值為5~120mgKOH/g之範圍，單官能或多官能環氧化合物之使用量較佳為以滿足上述酸值之方式進行選擇。
作為上述單官能環氧化合物，可列舉甲基丙烯酸縮水甘油酯、甲基縮水甘油醚、乙基縮水甘油醚、丙基縮水甘油醚、異丙基縮水甘油醚、丁基縮水甘油醚、異丁基縮水甘油醚、第三丁基縮水甘油醚、戊基縮水甘油醚、己基縮水甘油醚、庚基縮水甘油醚、辛基縮水甘油醚、壬基縮水甘油醚、癸基縮水甘油醚、十一烷基縮水甘油醚、十二烷基縮水甘油醚、十三烷基縮水甘油醚、十四烷基縮水甘油醚、十五 烷基縮水甘油醚、十六烷基縮水甘油醚、2-乙基己基縮水甘油醚、烯丙基縮水甘油醚、炔丙基縮水甘油醚、對甲氧基乙基縮水甘油醚、苯基縮水甘油醚、對甲氧基縮水甘油醚、對丁基苯酚縮水甘油醚、甲苯基縮水甘油醚、2-甲基甲苯基縮水甘油醚、4-壬基苯基縮水甘油醚、苄基縮水甘油醚、對異苯丙基苯基縮水甘油醚、三苯甲基縮水甘油醚、甲基丙烯酸2,3-環氧丙酯、環氧化大豆油、環氧化亞麻籽油、丁酸縮水甘油酯、一氧化乙烯基環己烷、1,2-環氧-4-乙烯基環己烷、氧化苯乙烯、氧化蒎烯、甲基氧化苯乙烯、環氧環己烷、環氧丙烷、上述化合物No.A2、No.A3等。
作為上述多官能環氧化合物，若使用選自由雙酚型環氧化合物及縮水甘油醚類所構成之群的一種以上，則可獲得特性更進一步良好之著色鹼顯影性感光性組合物，因此較佳。作為該雙酚型環氧化合物，除了可使用上述通式(I)所表示之環氧化合物以外，亦可使用例如氫化雙酚型環氧化合物等雙酚型環氧化合物。作為該縮水甘油醚類，可列舉乙二醇二縮水甘油醚、丙二醇二縮水甘油醚、1,4-丁二醇二縮水甘油醚、1,6-己二醇二縮水甘油醚、1,8-辛二醇二縮水甘油醚、1,10-癸二醇二縮水甘油醚、2,2-二甲基-1,3-丙二醇二縮水甘油醚、二乙二醇二縮水甘油醚、三乙二醇二縮水甘油醚、四乙二醇二縮水甘油醚、六乙二醇二縮水甘油醚、1,4-環己烷二甲醇二縮水甘油醚、1,1,1-三(縮水甘油氧基甲基)丙烷、1,1,1-三(縮水甘油氧基甲基)乙烷、1,1,1-三(縮水甘油氧基甲基)甲烷、1,1,1,1-四(縮水甘油氧基甲基)甲烷。
其他亦可使用酚系酚醛清漆型環氧化合物、聯苯酚醛清漆型環氧化合物、甲酚酚醛清漆型環氧化合物、雙酚A酚醛清漆型環氧化合物、二環戊二烯酚醛清漆型環氧化合物等酚醛清漆型環氧化合物；3,4-環氧-6-甲基環己基甲基-3,4-環氧-6-甲基環己烷甲酸酯、3,4-環氧 環己基甲基-3,4-環氧環己烷甲酸酯、1-環氧乙基-3,4-環氧環己烷等脂環式環氧化合物；鄰苯二甲酸二縮水甘油酯、四氫鄰苯二甲酸二縮水甘油酯、二聚酸縮水甘油酯等縮水甘油酯類；四縮水甘油基二胺基二苯基甲烷、三縮水甘油基-對胺基苯酚、N,N-二縮水甘油基苯胺等縮水甘油胺類；1,3-二縮水甘油基-5,5-二甲基乙內醯脲、三縮水甘油基異氰尿酸酯等雜環式環氧化合物；二氧化二環戊二烯等二氧化物化合物；萘型環氧化合物、三苯基甲烷型環氧化合物、二環戊二烯型環氧化合物等。
於上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)(包含上述具有乙烯性不飽和鍵之鹼顯影性化合物(B'))之中，就相溶性、鹼顯影性及耐熱性之方面考慮，較佳為不飽和脂肪族烴、不飽和多元酸、具有酸值之多官能丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸酯類，更佳為不飽和脂肪族烴及不飽和多元酸。
於本發明之著色組合物中，上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)(包含上述具有乙烯性不飽和鍵之鹼顯影性化合物(B'))之含量於本發明之著色組合物中為30~99質量%，特佳為60~95質量%。若上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)之含量若小於30質量%，則硬化物之力學強度不足而產生龜裂，存在於具有鹼顯影性之情形時產生顯影不良的情況；若大於99質量%，則由於曝光之硬化變得不充分而產生黏性，存在於具有鹼顯影性之情形時，顯影時間變長，硬化部分亦由於鹼而產生膜破的情況。
<光聚合起始劑(C)>
作為上述光聚合起始劑(C)，可使用先前已知之化合物，例如可列舉二苯甲酮、苯基聯苯酮、1-羥基-1-苯甲醯基環己烷、安息香、苯偶醯二甲基縮酮、1-苄基-1-二甲基胺基-1-(4'-嗎啉基苯甲醯基)丙烷、2-嗎啉基-2-(4'-甲基巰基)苯甲醯基丙烷、9-氧硫、1-氯-4-丙氧基- 9-氧硫、異丙基-9-氧硫、二乙基-9-氧硫、乙基蒽醌、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯基硫醚、安息香丁醚、2-羥基-2-苯甲醯基丙烷、2-羥基-2-(4'-異丙基)苯甲醯基丙烷、4-丁基苯甲醯基三氯甲烷、4-苯氧基苯甲醯基二氯甲烷、苯甲醯基甲酸甲酯、1,7-雙(9'-吖啶基)庚烷、9-正丁基-3,6-雙(2'-嗎啉基異丁醯基)咔唑、2-甲基-4,6-雙(三氯甲基)-均三、2-苯基-4,6-雙(三氯甲基)-均三、2-萘基-4,6-雙(三氯甲基)-均三、2,2-雙(2-氯苯基)-4,5,4',5'-四苯基-1,2'-聯咪唑、4,4-偶氮雙異丁腈、三苯基膦、樟腦醌、過氧化苯甲醯等，作為市售品，可列舉N-1414、N-1717、N-1919、PZ-408、NC1-831、NC1-930(艾迪科(ADEKA)股份有限公司製造)、IRGACURE369、IRGACURE907、IRGACURE OXE 01、IRGACURE OXE 02(巴斯夫(BASF)股份有限公司製造)等。
上述光聚合起始劑(C)之中，就感度及色調之方面而言，較佳為2-嗎啉基-2-(4'-甲基巰基)苯甲醯基丙烷、9-正丁基-3,6-雙(2'-嗎啉基異丁醯基)咔唑，更佳為2-嗎啉基-2-(4'-甲基巰基)苯甲醯基丙烷。
於本發明之著色組合物中，上述光聚合起始劑(C)之含量於本發明之著色組合物中為0.1~30質量%，特佳為0.5~10質量%。若上述光聚合起始劑(C)之含量小於0.1質量%，則存在由於曝光之硬化變得不充分之情形；若大於30質量%，則存在於樹脂組合物中析出起始劑(C)之情形。
於本發明之著色組合物中亦可進而含有有色材料(D)。該等有色材料可單獨使用或將2種以上混合使用。
作為上述有色材料(D)，可使用染料或顏料，例如可使用亞硝基化合物、硝基化合物、偶氮化合物、重氮化合物、化合物、喹啉化合物、蒽醌化合物、香豆素化合物、酞菁化合物、異吲哚啉酮化合物、異吲哚啉化合物、喹吖啶酮化合物、蒽締蒽酮化合物、哌瑞酮化 合物、苝化合物、二酮基吡咯并吡咯化合物、硫代靛藍化合物、二 化合物、三苯基甲烷化合物、喹酞酮化合物、萘四甲酸；偶氮染料、花青染料之金屬錯合物；色澱顏料；藉由電爐法、導槽法、加熱法而獲得之碳黑、或乙炔黑、科琴黑或燈黑等碳黑；藉由環氧樹脂對上述碳黑進行調整、包覆而成者、將上述碳黑預先於溶劑中用樹脂進行分散處理，使其吸附20~200mg/g之樹脂而成者、對上述碳黑進行酸性或鹼性表面處理而成者、平均粒徑為8nm以上且DBP吸油量為90ml/100g以下者、950℃之揮發分中之根據CO、CO2而算出之總氧量於碳黑之每100m2表面積中為9mg以上者；石墨、石墨化碳黑、活性碳、碳纖維、碳奈米管、碳微線圈、碳奈米角、碳氣凝膠、富勒烯；苯胺黑、顏料黑7、鈦黑；疏水性樹脂、氧化鉻綠、米洛麗藍、鈷綠、鈷藍、錳系、亞鐵氰化物、磷酸鹽群青、鐵藍、群青、天藍色、濃綠色、翡翠綠、硫酸鉛、鉻黃、鋅黃、鐵丹(紅色氧化鐵(III))、鎘紅、合成鐵黑、棕土等無機顏料或有機顏料。
作為上述有色材料(D)，亦可使用市售之顏料，例如可列舉顏料紅1、2、3、9、10、14、17、22、23、31、38、41、48、49、88、90、97、112、119、122、123、144、149、166、168、169、170、171、177、179、180、184、185、192、200、202、209、215、216、217、220、223、224、226、227、228、240、254；顏料橙13、31、34、36、38、43、46、48、49、51、52、55、59、60、61、62、64、65、71；顏料黃1、3、12、13、14、16、17、20、24、55、60、73、81、83、86、93、95、97、98、100、109、110、113、114、117、120、125、126、127、129、137、138、139、147、148、150、151、152、153、154、166、168、175、180、185；顏料綠7、10、36；顏料藍15、15：1、15：2、15：3、15：4、15：5、15：6、22、24、56、60、61、62、64；顏料紫1、19、23、27、29、30、32、37、 40、50等。
作為上述有色材料(D)，亦可使用公知之染料。作為公知之染料，例如可列舉偶氮染料、蒽醌染料、靛藍染料、三芳基甲烷染料、染料、茜素染料、吖啶染料、茋染料、噻唑染料、萘酚染料、喹啉染料、硝基染料、吲達胺染料、染料、酞菁染料、花青染料等染料等。
於本發明之著色組合物中，相對於上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)100質量份，上述有色材料(D)之含量較佳為0~350質量份，更佳為0~250質量份。於超過350質量份之情形時，使用本發明之著色組合物特別是著色鹼顯影性感光性組合物之硬化物、顯示裝置用彩色濾光片之透光率降低，顯示裝置之亮度降低，因此欠佳。
於本發明之著色組合物中可進而加入溶劑。作為該溶劑，通常可列舉根據需要可溶解或分散上述各成分(包含本發明之化合物之染料(A)等)之溶劑，例如甲基乙基酮、甲基戊基酮、二乙基酮、丙酮、甲基異丙基酮、甲基異丁基酮、環己酮、2-庚酮等酮類；乙醚、二烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷、二丙二醇二甲醚等醚系溶劑；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸異丙酯、乙酸正丁酯、乙酸環己酯、乳酸乙酯、丁二酸二甲酯、TEXANOL等酯系溶劑；乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚等溶纖素系溶劑；甲醇、乙醇、異或正丙醇、異或正丁醇、戊醇等醇系溶劑；乙二醇單甲基乙酸酯、乙二醇單乙基乙酸酯、丙二醇-1-單甲醚-2-乙酸酯(PGMEA)、二丙二醇單甲醚乙酸酯、乙酸3-甲氧基丁酯、丙酸乙氧基乙酯等醚酯系溶劑；苯、甲苯、二甲苯等BTX系溶劑；己烷、庚烷、辛烷、環己烷等脂肪族烴系溶劑；松節油、D-檸檬烯、蒎烯等萜烯系烴油；礦油精、Swazol # 310(科斯莫松山石油股份有限公司)、Solvesso # 100(埃克森化學股份有限公司)等鏈烷系溶劑；四氯化碳、氯仿、三氯乙 烯、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷等鹵化脂肪族烴系溶劑；氯苯等鹵化芳香族烴系溶劑；卡必醇系溶劑、苯胺、三乙基胺、吡啶、乙酸、乙腈、二硫化碳、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲基亞碸、水等，該等溶劑可使用1種或作為2種以上之混合溶劑而使用。該等之中，酮類、醚酯系溶劑等，特別是丙二醇-1-單甲醚-2-乙酸酯、環己酮等，由於在著色組合物中抗蝕劑與光聚合起始劑(C)之相溶性良好，因此較佳。
於本發明之著色組合物中，上述溶劑之使用量較佳為溶劑以外之組合物之濃度成為5~30質量%，於小於5質量%之情形時，難以使膜厚變厚且無法充分吸收所期望之波長光，因此欠佳；於大於30質量%之情形時，存在由於組合物之析出而使組合物之保存性降低，或者由於黏度提高因此操作降低之情形。
於本發明之著色組合物中可進而含有無機化合物。作為該無機化合物，例如可列舉氧化鎳、氧化鐵、氧化銥、氧化鈦、氧化鋅、氧化鎂、氧化鈣、氧化鉀、二氧化矽、氧化鋁等金屬氧化物；層狀黏土礦物、米洛麗藍、碳酸鈣、碳酸鎂、鈷系、錳系、玻璃粉末、雲母、滑石、高嶺土、亞鐵氰化物、各種金屬硫酸鹽、硫化物、硒化物、矽酸鋁、矽酸鈣、氫氧化鋁、鉑、金、銀、銅等，該等之中較佳為氧化鈦、二氧化矽、層狀黏土礦物、銀等。於本發明之著色組合物中，相對於上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)100質量份，無機化合物之含量較佳為0.1~50質量份，更佳為0.5~20質量份，該等無機化合物可使用1種或2種以上。
該等無機化合物例如可作為填充劑、抗反射劑、導電劑、穩定劑、阻燃劑、機械強度提高劑、特殊波長吸收劑、撥油墨劑等而使用。
於本發明之著色組合物中使用顏料及/或無機化合物之情形時， 可加入分散劑。作為該分散劑，若為可使顏料、無機化合物分散、穩定化者，則可為任意者，可使用市售之分散劑，例如畢克化學(BYK Chemie)公司製造之BYK系列等，可適宜地使用包含具有鹼性官能基之聚酯、聚醚、聚胺基甲酸酯之高分子分散劑，具有氮原子作為鹼性官能基，具有氮原子之官能基為胺及/或其四級鹽，胺值為1~100mgKOH/g者。
又，於本發明之著色組合物中可視需要加入對苯甲醚、對苯二酚、鄰苯二酚、第三丁基兒茶酚、酚噻等熱聚合抑制劑；塑化劑；助黏劑；填充劑；消泡劑；調平劑；表面調整劑；抗氧化劑；紫外線吸收劑；分散助劑；抗凝聚劑；觸媒；效果促進劑；交聯劑；增黏劑等慣用之添加物。
於本發明之著色組合物中，上述染料(A)、上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)及光聚合起始劑(C)以外之任意成分(其中，有色材料(D)及溶劑除外)之含量若根據其使用目的而適宜選擇則並無特別限制，較佳為相對於上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)之含量100質量份，合計為50質量份以下。
於本發明之著色組合物中，亦可藉由與上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)一同使用其他有機聚合物，而改善包含本發明之著色組合物的硬化物之特性。作為上述有機聚合物，例如可列舉聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯-丙烯酸乙酯共聚物、聚(甲基)丙烯酸、苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸-甲基丙烯酸甲酯共聚物、乙烯-氯乙烯共聚物、乙烯-乙烯共聚物、聚氯乙烯樹脂、ABS樹脂、尼龍6、尼龍66、尼龍12、胺基甲酸酯樹脂、聚碳酸酯聚乙烯丁醛、纖維素酯、聚丙烯醯胺、飽和聚酯、酚樹脂、苯氧樹脂、聚醯胺醯亞胺樹脂、聚醯胺酸樹脂、環氧樹脂等，該等之中較佳為聚苯乙烯、(甲基)丙烯酸-甲基丙烯酸甲酯共聚物、環氧樹脂。
於使用其他有機聚合物之情形時，相對於上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)100質量份，其使用量較佳為10~500質量份。
於本發明之著色組合物中可進而併用鏈轉移劑、增感劑、界面活性劑、矽烷偶合劑、三聚氰胺化合物等。
作為上述鏈轉移劑或增感劑，一般使用含有硫原子之化合物。例如可列舉硫代乙醇酸、硫代蘋果酸、硫代水楊酸、2-巰基丙酸、3-巰基丙酸、3-巰基丁酸、N-(2-巰基丙醯基)甘胺酸、2-巰基煙鹼酸、3-[N-(2-巰基乙基)胺甲醯基]丙酸、3-[N-(2-巰基乙基)胺基]丙酸、N-(3-巰基丙醯基)丙胺酸、2-巰基乙磺酸、3-巰基丙磺酸、4-巰基丁磺酸、十二烷基(4-甲硫基)苯醚、2-巰基乙醇、3-巰基-1,2-丙二醇、1-巰基-2-丙醇、3-巰基-2-丁醇、巰基苯酚、2-巰基乙基胺、2-巰基咪唑、2-巰基苯并咪唑、2-巰基-3-吡啶醇、2-巰基苯并噻唑、巰基乙酸、三羥甲基丙烷三(3-巰基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巰基丙酸酯)等巰基化合物、對該巰基化合物進行氧化而獲得之二硫化醚化合物、碘乙酸、碘丙酸、2-碘乙醇、2-碘乙磺酸、3-碘丙磺酸等碘化烷基化合物、三羥甲基丙烷三(3-巰基異丁酸酯)、丁二醇雙(3-巰基異丁酸酯)、己二硫醇、癸二硫醇、1,4-二甲基巰基苯、丁二醇雙硫代丙酸酯、丁二醇雙硫代乙酸酯、乙二醇雙硫代乙酸酯、三羥甲基丙烷三硫代乙酸酯、丁二醇雙硫代丙酸酯、三羥甲基丙烷三硫代丙酸酯、三羥甲基丙烷三硫代乙酸酯、季戊四醇四硫代丙酸酯、季戊四醇四硫代乙酸酯、三羥乙基三硫代丙酸酯、下述化合物No.C1所表示之化合物、三巰基丙酸三(2-羥乙基)異氰尿酸酯等脂肪族多官能硫醇化合物、昭和電工公司製造之Karenz MTBD1、PE1、NR1等。
[化13]
作為上述界面活性劑，可使用全氟烷基磷酸酯、全氟烷基羧酸鹽等氟界面活性劑、高級脂肪酸鹼鹽、烷基磺酸鹽、烷基硫酸鹽等陰離子系界面活性劑、高級胺鹵酸鹽、四級銨鹽等陽離子系界面活性劑、聚乙二醇烷基醚、聚乙二醇脂肪酸酯、山梨醇酐脂肪酸酯、脂肪酸單甘油酯等非離子界面活性劑、兩性界面活性劑、矽酮系界面活性劑等界面活性劑，該等亦可組合使用。
作為上述矽烷偶合劑，例如可使用信越化學公司製造之矽烷偶合劑，其中可適宜地使用KBE-9007、KBM-502、KBE-403等具有異氰酸酯基、甲基丙烯醯基或環氧基之矽烷偶合劑。
作為上述三聚氰胺化合物，可列舉(聚)羥甲基三聚氰胺、(聚)羥甲基甘脲、(聚)羥甲基苯并胍胺、(聚)羥甲基脲等氮化合物中之活性羥甲基(CH2OH基)之全部或一部分(至少2個)烷基醚化而成之化合物。此處，作為構成烷基醚之烷基，可列舉甲基、乙基或丁基，可相互相同亦可不同。又，未經烷基醚化之羥甲基可於一分子內自縮合，亦可於二分子間縮合，其結果亦可形成寡聚物成分。具體而言，可使用六甲氧基甲基三聚氰胺、六丁氧基甲基三聚氰胺、四甲氧基甲基甘脲、四丁氧基甲基甘脲等。該等之中較佳為六甲氧基甲基三聚氰胺、六丁氧基甲基三聚氰胺等經烷基醚化之三聚氰胺。
本發明之著色組合物可藉由旋塗機、輥塗機、棒式塗佈機、模 具塗佈機、簾幕式塗佈機、各種印刷、浸漬等公知之機構而應用於鈉玻璃、石英玻璃、半導體基板、金屬、紙、塑膠等支持基體上。又，亦可於暫時應用於膜等支持基體上之後，轉印於其他支持基體上，其應用方法並無限制。
又，作為使本發明之著色組合物硬化時所使用之活性光之光源，可使用發出波長為300~450nm之光者，例如可列舉超高壓水銀、水銀蒸汽電弧、碳弧、氙弧等。
進而，藉由於曝光光源中使用雷射光，不使用遮罩，根據電腦等之數位資訊而直接形成影像之雷射直接刻寫法不僅實現生產性之提高，亦實現解像性或位置精度等之提高，因此有用，作為該雷射光，可適宜地使用340~430nm之波長之光，亦可使用氬離子雷射、氦氖雷射、雅克(YAG)雷射、及半導體雷射等發出自可見至紅外區域之光者。於使用該等雷射之情形時，加入吸收自可見至紅外區域之光的增感色素。
本發明之著色組合物(或其硬化物)可於光硬化性塗料或清漆、光硬化性接著劑、印刷基板或彩電、PC顯示器、個人數位助理、數位相機等彩色顯示液晶顯示面板中之彩色濾光片、CCD影像感測器之彩色濾光片、電漿顯示面板用電極材料、粉末塗層、印刷墨水、印刷版、接著劑、牙科用組合物、光造形用樹脂、膠塗層、電子工學用光阻劑、電鍍阻劑、蝕刻阻劑、液狀及乾燥膜之雙方、焊錫抗蝕劑、用以製造各種顯示用途用彩色濾光片或用以於電漿顯示面板、電性發光顯示裝置、及LCD之製造步驟中形成結構之抗蝕劑、用以封入電性及電子零件之組合物、阻焊劑、磁記錄材料、微小機械零件、波導、光學交換器、鍍敷用遮罩、蝕刻遮罩、彩色試驗系統、玻璃纖維線纜塗層、網版印刷用模板、用以藉由立體光刻而製造三維物體之材料、全像記錄用材料、影像記錄材料、微細電子電路、脫色材料、用於影像 記錄材料之脫色材料、使用微膠囊之影像記錄材料用脫色材料、印刷配線板用光阻材料、UV及可見光雷射直接影像系統用光阻材料、印刷電路基板之逐次積層中之介電層形成中所使用之光阻材料或保護膜等各種用途中使用，其用途並無特別限制。
本發明之著色組合物為著色鹼顯影性感光性組合物時，以形成彩色濾光片之像素之目的而使用，特別是作為用以形成液晶顯示面板、有機EL等影像顯示裝置用之顯示裝置用彩色濾光片之感光性組合物。
又，本發明之顯示裝置用彩色濾光片除了本發明之硬化物以外，亦可包含紅、綠、藍、橙、紫及黑之光學元件。
上述顯示裝置用彩色濾光片可藉由如下步驟而較佳地形成：(1)於基板上形成本發明之著色組合物(特別是著色鹼顯影性感光性組合物)之塗膜的步驟、(2)經由具有規定圖案形狀之遮罩對該塗膜照射活性光的步驟、(3)藉由顯影液(特別是鹼性顯影液)對曝光後之覆膜進行顯影的步驟、(4)對顯影後之該覆膜進行加熱的步驟。又，本發明之著色組合物亦可用作無顯影步驟之噴墨方式、轉印方式之著色組合物。
液晶顯示面板等中所使用之彩色濾光片之製造可使用本發明或其以外之著色組合物，反覆進行上述(1)~(4)之步驟，組合2色以上之圖案而製作。
實施例
以下，列舉實施例及比較例對本發明進行更詳細之說明，但本發明並不限定於該等實施例。
實施例1-1~實施例1-8係表示本發明之著色感光性組合物之著色鹼顯影性感光性組合物No.1~No.8之製備例，比較例1-1及1-2係表示比較著色鹼顯影性感光性組合物No.1及No.2之製備例。
於評價例1-1~1-8中，對實施例1-1~1-8中所得之著色鹼顯影性感光性組合物No.1~No.8之耐熱性進行評價，於比較評價例1-1及1-2中，對比較例1-1及1-2中所得之比較著色鹼顯影性感光性組合物No.1及No.2之耐熱性進行評價。
[實施例1-1~1-8以及比較例1-1及1-2]著色鹼顯影性感光性組合物No.1~No.8以及比較著色鹼顯影性感光性組合物No.1及No.2之製備 <步驟1>鹼顯影性感光性組合物之製備
將作為(B)成分之ACA Z251(Daicel-Cyte股份有限公司製造)30.33g及ARONIX M-450(東亞合成公司製造)11.04g、作為(C)成分之Irgacure 907(巴斯夫公司製造)1.93g、作為(E)成分之PGMEA 36.60g及環己酮20.08g、以及作為其他成分之FZ2122(東麗道康寧公司製造)0.01g加以混合，進行攪拌直至不溶物消失，獲得鹼顯影性感光性組合物。
<步驟2>染料液No.1~No.8以及比較染料液No.1及No.2之製備
加入作為(A)成分之化合物No.2~No.4、No.17、No.18及No.20~No.22、以及比較化合物No.1及No.2之雙(三氟甲磺基)醯亞胺鹽0.10g及二甲基乙醯胺1.90g，進行攪拌使其溶解而製成染料液No.1~No.8以及比較染料液No.1及No.2。
<步驟3>著色鹼顯影性感光性組合物No.1~No.8以及比較著色鹼顯影性感光性組合物No.1及No.2之製備
將步驟1中所得之各鹼顯影性感光性組合物5.0g與步驟2中所得之對應之No.之各染料液1.0g分別加以混合，進行攪拌直至變均勻，獲得著色鹼顯影性感光性組合物No.1~No.8以及比較著色鹼顯影性感光性組合物No.1及No.2。
[化14]
[評價例1-1~1-8及比較評價例1-1~1-2]利用焙燒之耐熱性評價
將實施例1-1~1-8中所得之著色鹼顯影性感光性組合物No.1~No.8、以及比較例1-1及1-2中所得之比較著色鹼顯影性感光性組合物No.1及No.2，於410rpm×7秒之條件下塗佈於玻璃基板上，藉由加熱板使其乾燥(90℃、90秒)。藉由超高壓水銀燈對所得之塗膜進行曝光(150mJ/cm2)。於230℃×30min之條件下對曝光後之塗膜進行焙燒。測定所使用之化合物(染料)之極大吸收波長(λmax)下之焙燒前(曝光後)之塗膜之吸光度與焙燒後之塗膜之吸光度，評價為焙燒前(曝光後)之塗膜之吸光度設為100時之相對強度。再者，焙燒後之塗膜之吸光度越接近100則表示耐熱性越高。又，對焙燒前後之色差(ΔEab*)進行研究。將結果表示於[表1]中。
[評價例2-1~2-8及比較評價例2-1~2-2]溶解性評價
相對於化合物No.2~4、No.17、No.18及No.20~No.22、比較化合物No.1及No.2各0.1g，一面攪拌一面滴加丙二醇-1-單甲醚-2-乙酸酯，將完全溶解時之濃度作為溶解度而進行評價。
根據上述結果，使用本發明之化合物作為染料的著色鹼顯影性感光性組合物由於用作染料之化合物在與式(1)中之R1、R2及R3對應之位置具有至少兩處氫以外之取代基，因此色差之變化較少且耐熱性較高。
另一方面，將比較化合物No.1用作染料之著色鹼顯影性感光性組合物由於亦用作染料之化合物在與式(1)中之R1、R2及R3對應之位置僅僅具有一處氫以外之取代基，因此耐熱性較差。
又，將比較化合物No.2用作染料之著色鹼顯影性感光性組合物雖然用作染料之化合物在與式(1)中之R1、R2及R3對應之位置具有兩處氫以外之取代基，但溶解性較差。
因此，作為將本發明之化合物用作染料之著色鹼顯影性感光性組合物的本發明之著色感光性組合物可用於顯示裝置用彩色濾光片 中。

Claims (5)

  1. 一種著色感光性組合物，其含有：包含下述通式(I)所表示之化合物的染料(A)、具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)及光聚合起始劑(C)； (式中，R1、R2、R3、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27及R28分別獨立地表示氫原子或鹵素原子、經氰基、硝基、羥基、鹵素原子取代或未經取代之碳原子數為1~8之烷基、經鹵素原子取代或未經取代之碳原子數為6~12之芳基、經鹵素原子取代或未經取代之碳原子數為7~20之芳基烷基或由-X-Y所表示之取代基，X表示氧原子或硫原子，Y表示經鹵素原子取代或未經取代之碳原子數為1~8之烷基、經鹵素原子取代或未經取代之碳原子數為6~12之芳基或經鹵素原子取代或未經取代之碳原子數為7~20之芳基烷基，R4、R5、R6、R7、R8及R9分別獨立地表示羥基或鹵素原子、經氰基、硝基、羥基或鹵素原子取代或未經取代之碳原子數為1~8之烷基、經碳原子數為1~4之烷基、鹵素原子、氰基或乙烯基取代或未經取代之苯基、經碳原子數為1~4之烷基、鹵素原子、氰基或乙烯基取代或未經取代之苄基，R4與R5、R6與R7、及 R8與R9亦可連結而形成3~6員環之雜環，R1、R2及R3中之至少2個為氫原子以外之取代基，Anq-表示q價之陰離子，q表示1或2，p表示將電荷保持為中性之係數)。
  2. 如請求項1之著色感光性組合物，其中上述通式(I)中之R1、R2及R3中之任意2個以上為鹵素原子、經鹵素原子取代或未經取代之碳原子數為1~8之烷基。
  3. 如請求項1或2之著色感光性組合物，其進而含有有色材料(其中，包含上述通式(I)所表示之化合物的染料除外)之一種以上(D)。
  4. 一種硬化物，其係如請求項1至3中任一項之著色感光性組合物之硬化物。
  5. 一種顯示裝置用彩色濾光片，其於至少一部分包含如請求項4之硬化物。
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